CZ20021693A3 - Selektivní herbicidy na bázi 2,6-disubstituovaných derivátů pyridinů a jejich pouľití - Google Patents

Selektivní herbicidy na bázi 2,6-disubstituovaných derivátů pyridinů a jejich pouľití Download PDF

Info

Publication number
CZ20021693A3
CZ20021693A3 CZ20021693A CZ20021693A CZ20021693A3 CZ 20021693 A3 CZ20021693 A3 CZ 20021693A3 CZ 20021693 A CZ20021693 A CZ 20021693A CZ 20021693 A CZ20021693 A CZ 20021693A CZ 20021693 A3 CZ20021693 A3 CZ 20021693A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methyl
chloro
ethyl
phenyl
urea
Prior art date
Application number
CZ20021693A
Other languages
English (en)
Inventor
Arndt Wellmann
Dieter Feucht
Mathias Kremer
Birgit Krauskopf
Peter Dahmen
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19960778A external-priority patent/DE19960778A1/de
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of CZ20021693A3 publication Critical patent/CZ20021693A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Selektivní herbicidy na basi 2,6-disubstituovaných derivátů pyridinů a jejich použití
Oblast techniky '
Vynález se týká nových herbicidních synergických kombinací účinných látek, které obsahují jednak známé 2,6-disubstituované deriváty pyridinů a jednak známé herbicidně účinné sloučeniny a/nebo safenery a mohou se použít se zvláště dobrým úspěchem pro selektivní potírání plevelů v různých kulturách užitkových rostlin.
Dosavadní stav techniky
2,6-disubstituované deriváty pyridinu jsou jako široce herbicidně účinné látky předmětem řady patentových přihlášek (viz EP-A 447 004, VO-A 94/22833). Známé seriváty pyridinu však mají řadu mezer v účinku. Přijatelnost těchto sloučenin pro kulturní rostliny rovněž není za všech podmínek zcela uspokojivá.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že řada známých účinných látek ze skupiny 2,6-disubstituovaných derivátů pyridinu při současném použití se známými herbicidně účinnými sloučeninami z různých tříd sloučenin vykazuje synergické efekty se zřetelem na účinek proti plevelům a obzvláště výhodně se mohou použít jako široce účinné kombinační pre-
pařáty pro selektivní hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin, jako je například pšenice.
Rovněž bylo překvapivě zjištěno, že 2,6-disubstituované deriváty pyridinu samotné nebo společně se známými, herbicidně účinnými sloučeninami při společném* použití s dále popsanými sloučeninami, zlepšujícími přijatelnost .fc kulturními rostlinami (safenery/antidota), vysloveně dobře potlačují poškození kulturních rostlin a modou se obzvláště výhodně použít jako široce účinné kombinační preparáty pro selektivní hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin, jako je například pšenice.
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou selektivní herbicidní prostředky, jejichž podstata spočívá v tom, že obsahuj í účinný obsah kombinace účinných látek, zahrnuj ící (a) alespoň jeden 2,6-disubstituovaný derivát pyridinu obecného vzorce I
ve kterém
R1 značí pětičlenný až šestičlenný heterocyklus, obsahující 1 až 3 dusíkové atomy, který je popřípadě jednou nebo vícekrát substituovaný atomem halogenu a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo vícekrát substituovaná atomem halogenu a/nebo halo3 • · ·· · · · · · · · ·· · · • · · ··· · · · · ···· · ···· · · · • · · · · · · · · · genalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy,
R značí fenoxyskupinu, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, v
R značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu a
V značí kyslíkový atom nebo skupinu -CO-NH-, označované jako účinné látky skupiny 1 a
(b) jednu nebo více sloučenin ze druhé skupiny herbicidů, která obsahuje dále uvedené účinné látky :
N-isopropyl-N-(4-fluorfenyl)-amid kyseliny (5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-octové (Flufenacet,
DE-A-38 21 600),
2-(2-methoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on nebo sodná sůl této sloučeniny, (Propoxycarbazone(-sodium), EP-A-507 171),
2-(2-trifluormethoxy-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on nebo sodná sůl této sloučeniny, (Flucarbazone(-sodium), EP-A-507 171),
N-(3,4-dichlorfenyl)propanamid (Propanil, DE-A-10 39 779), N-2-benzothiazolyl-N,N’-dimethylmočovina (Methabenzthiazuron, GB-A-10 85 430),
4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin, DE-A-17 95 784),
4-(2-chlorfenyl)-N-cyklohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-l-karboxamid (Fentrazamide, EP-A-612 735), « 0 0 0 0 0 * 0 0 0 0 ·· 0 0 000 0 0 0 0000
0000 0 0000 0 0 0 0 0000 0000 0
000 00 0000
4-amino-3-methyl-6-fenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron, DE-A-21 38 031),
2-(2-benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-fenylacetamid (Mefenacet, DE-A-28 22 155) ,
4-amino-6 -(1,1-dimethylethyl)-3-(ethylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Ethiozin, DE-A-15 42 873), l-methylethyl-5-[4-brom-l-methyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-chlor-4-fluorbenzoát (Fluazolate,
VO-A-92 06 962), označované jako účinné látky skupiny 2 , jakož, i popřípadě (c) dodatečně alespoň jednu sloučeninu, zlepšující přijatelnost kulturními rostlinami, vybranou ze skupiny zahrnující :
a-(1,3-dioxolan-2-yl-methoximino)-fenylacetonitril (Oxabetrinil), a-(kyanomethoximino)-fenylacetonitril (Cyometrinil), 4-chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluoracetofenonoxim (Fluxofenim),
4,6-dichlor-2-fenyl-pyrimidin (Fenclorim),
4-dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor),
1-methylhexylester kyseliny 5-chlor-chinoxalin-8-oxy-octové (Cloquintocet),
2,2-dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), anhydrid kyseliny 1,8-naftalenové, ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlor-fenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-karboxylové (Fenchlorazol-ethyl), fenylmethylester kyseliny 2-chlor-4-trifluormethyl·· ···· ·· ·· • · · · · • · · · • · · · · • · 0 ·
-thiazol-5-karboxylové (Flurazole),
3- dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON-13900),
4- dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-děkan (AD-67),
2- dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191),
2.2- dichlor-N-l,3-dioxolan-2-yl-methyl-N-(2-prOpenyl)acetamid (PPG-1292),
2.2- dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid),
N-(4-methyl-fenyl)-N’-(l-methyl-l-fenyl-ethyl)-močovina (Dymron),
1- dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138),
N-(2-methoxy-benzoyl)-4-(methylaminokarbonylamino)-benzensulfonamid, ethyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3-isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl), diethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl), kyselina (4-chlor-2-methyl-fenoxy)-octová (MCPA), kyselina (±)-2-(4-chlor-2-methylfenoxy)propanová (Mecoprop),
3- dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148) a kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová (2,4-D) a její deriváty, označované j ako účinné látky skupiny 3 , jakož i popřípadě (d) dodatečně jednu nebo více sloučenin ze třetí skupiny herbicidů, která obsahuje dále uvedené účinné látky :
2- chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-fenyl)-acetamid (Ačetochlor), sodná sůl kyseliny (2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitro-benzoové (Acifluorfen-sodium),
4 ··· · • 4
2-chlor-6-nitro-3-fenoxy-benzenamin (Aclonifen),
2-chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-fenyl)-acetamid (Alachlor),
N-ethyl-N’-i-propyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn),
4-amino-N-(1,1-dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(l-methylethyl)-5-oxo-1-Η-1,2,4-triazol-1-karboxamid (Amicarbazone) , N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-močovina (Amidosulfuroň),
1H-1,2,4-triazol-3-amin (Amitrole),
6-chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin),
2- [2,4-dichlor-5-(2-propinyloxy)-fenyl]- 5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin),
N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(l-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-ylsulfonyl]-močovina (Azimsulfuroň),
N-benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-fenoxy)-butanamid (Beflubutamid), kyselina 4-chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazoloctová (Benazolin), N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin),
N-(4,6-dimethoxy-pyrimidln-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl- fenylmethylsulfonyl)močovina (Bensulfuron), methylester kyseliny 2-[2-[4-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)fenoxy]methyl]-5-ethyl-fenoxy-propanové (Benzfendizone),
3- (2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-fenylthio-bicyklo[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-fenyl)-DL-alaninát (Benzoylprop-ethyl),
3-i-propyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), methyl-5-(2,4-dichlor-fenoxy)-2-nitro-benzoát (Bifenox),
4444 44 4444 44 44
444 444 4444
4444 4 4444 4 4 4
4444 4444 4
4 4 4 4444
444 444 44 444 44 4444 sodná sůl kyseliny 2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Bispyribac-sodium),
2-brom-3,3-dimethyl-N- (l-methyl-l-fenyl-ethyl) -butanamid (Bromobutide),
3.5- dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-0-(2,4-dinitro-fenyl)-oxim (Bromofenoxim),
3.5- dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil),
N-butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-fenyl)-acetamid (Butachlor), [1,l-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester kyseliny 2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-benzoové (Butafenacil-allyl),
2-(1-ethoximino-propyl)- 3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo-butyl)-fenyl]-2-cyklohexen-l-on (Butroxydim),
S-ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiokarbamát (Butylate),
N,N-diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-fenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-l-karboxamid (Cafenstrole),
2-[1-[(3-chlor-2-propenyl)oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyklohexen-l-on (Caloxydim, Tepraloxydim),
2-(4-chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxykarbonyl-ethyl)fenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-trlazol-3-on (Carfentrazone-ethyl),
2,4-dichlor-l-(3-methoxy-4-nitro-fenoxy)-benzen (Chlomethoxyfen), kyselina 3-amino-2,5-dichlor-benzoová (Chloramben),
N-(4-chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-ethoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Chlorimuron-ethyl),
1.3.5- trichlor-2-(4-nitro-fenoxy)-benzol (Chlornitrofen),
N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-chlor-fenylsulfonyl)-močovina (Chlorsulfuroň),
N’-(3-chlor-4-methyl-fenyl)-Ν,Ν-dimethyl-močovina (Chlortoluron), • 0 0 0
00 • · • · · 0
0 0 0 0 0 00 000 00 0000 ethylester kyseliny 2-chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-fenyl]-2-propanové (Cinidon-ethyl),
N-(4,6 -dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-(2-methoxy-ethoxy)-fenylsulfonyl)-močovina (Cinosulfuron),
2- [1- [2 - (4-chlor-fenoxy) -propoxyamino] butyl ] -5*- (tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyklohexandíon (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l-[[(3-chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-5-[2-(ethylthio)-propyl]-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-on (Clethodim), (R)-(2-propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yl-oxy)-fenoxy-propanoát (Clodinafop-propargyl), kyselina 3,6-dichlor-pyridin-2-karboxylová (Clopyralid), methyl-3-chlor-2-[(5-ethóxy-7-fluor[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoát (Cloransulam-methyl) ,
2-chlor-4-ethylamino-6-(l-kyano-l-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine),
N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-cyklopropylkarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Cyclosulfamuron),
2-(l-ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyklohexen-l-on (Cycloxydim), butylester kyseliny (R)- 2-[4-(4-kyano-2-fluor-fenoxy)-fenoxy]propanové (Cyhalofop-butyl), kyselina 2,4-dichlor-fenoxyoctová (2,4-D), kyselina 3,6-dichlor-2-methoxy-benzoová (Dicamba), kyselina (R)-2-(2,4-dichlor-fenoxy)-propanová (Dichlorprop-P), methyl-2-[4-(2,4-dichlor-fenoxy)-fenoxy]-propanoát (Diclofop-methyl),
N-(2,6-dichlor-fenyl)-5-ethóxy-7-fluor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam),
1,2-dimethyl-3,5-difenyl-lH-pyrazolium-methylsulfát • ···· ♦ · ··«· ·· ·· • · · ··· · « · · ···· · ···· · · · • · * · · · · · · · • · · · ···· ··· ··· ·· ··· ·· ···· (Difenzoquat),
N-(2,4-difluor-fenyl)- 2-(3-trifluormethyl-fenoxy)pyridin-3-karboxamid (Diflufenican), kyselina 2-[1-[(3,5-difluor-fenyl)-amino-karbonylhydrazono]-ethyl]-pyridin-3-karboxylová (Diflufenzopyr),
S-(l-methyl-l-fenylethyl)-l-piperidin-karbothioát (Dimepiperate),
2-chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid),
2-amino-4-(1-fluor-l-methyl-ethyl)-6-(l-methyl-2-(3,5-dimethyl-fenoxy)-ethylamino)-1,3,5-triazin (Dimexyflam),
N3,N3-diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-diamino-benzol (Dinitramine),
6,7-dihydro-dipyrido[1,2-a:2’,1’-c]pyrazindiium (Diquat),
S,S-dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dikarbothioát (Dithiopyr),
N’-(3,4-dichlor-fenyl)-Ν,Ν-dimethyl-močovina (Diuron),
2-[2-(3-chlor-fenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-lH-inden-1,3(2H)-dion (Epropodan),
S-ethyl-dipropylthiokarbamát (EPTC),
S- (fenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiokarbamát (Esprocarb),
N-ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl -benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-benzoát (Ethoxyfen),
N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-ethoxy-fenoxysulfonyl)-močovina (Ethoxysulfuroň), (R)-ethyl-2-[4-(6-chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy]-propanoát (Fenoxaprop-(P)-ethyl),
4-(2-chlorfenyl)-N-cyklohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tětrazol-l-karboxamid (Fentrazamide), isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenyl)-DL-alaninát • φ φφφφ
- 10 φ φφφφ φφφ φφφ φφφφ φ φ φφφ φ · · · · φ φφφ φφφ φφφ φφ φφφ (Flamprop-isopropyl), isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenyl)-L-alaninát (Flamprop-isopropyl-L), methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenoxy)-DL-alaninát (Flamprop-methyl),
N- (2,6-difluor-fenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4j-triazolo-[1,5 -c]pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam) , butylester kyseliny (R)-2-[4-(5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-fenoxy]-propanové (Fluazifop, -butyl, -P-butyl),
1- propylester kyseliny 5-(4-brom-l-methyl-5-trifluormethyl - 1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoové (Fluazolate), sodná sůl 4,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-fenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-1-karboxamidu (Flucarbazone-sodium),
N-(4-fluor-fenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)acetamid (Flufenacet),
N-(2,6-difluor-fenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-fenoxy]-acetát (Flumiclorac-pentyl),
2- [7-fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3-dion (Flumioxazin),
2- [4-chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn),
3- chlor-4-chlormethyl-l-(3-trifluormethyl-fenyl)-2-pyrrolidon (Fluorochloridone), ethoxykarbonylmethylester kyseliny 5-(2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitro-benzoové (Fluoroglycofen-ethyl), 1-(4-chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-fenyl)-5-fenyl-lH-l,2,4-triazol-3-karboxamid (Flupoxam),
1-isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4·« · * * · «« ·· • · · · • · * • · ·
9 9 ···· #
• · 4 • · * • · ··· • · · · • · · ·· ·«·
-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidyl)-benzoát (Flupropacil), sodná sůl N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-methoxykarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), kyselina 9-hydroxy-9H-fluoren-9-karboxylová (Flurenol), kyselina (4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)octová (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl),
5-methylamino-2-fenyl-4-(3-trifluormethyl-fenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-lH,3H-[l,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-l-yliden)-amino-fenyl]-thio-acetát (Fluthiacet-methyl),
5-(2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen),
2- [[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-karbony1]-amino] -sulfonyl]-4 - formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), kyselina 2-amino-4-(hydroxymethylfosfinyl)-butanová (-ammoniová sůl) (Glufosinate-(ammonium)),
N-fosfonmethyl-glycin (-isopropylammoniová sůl) (Glyphosate, (-isopropylammonium), kyselina (R)-2-[4-(3-chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy-fenoxy]-propanová (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl),
3- cyklohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,3,5-triazin-2,4-(1H,3H)-dion (Hexazinone), methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoát (Imazamethabenz-methyl), kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-karboxylová (Imazamethapyr),
- 12 0 ♦ ··* 0 * » * * * «β « 0 0 0 0 00« 0 »0 00 « 0 1*
000 t ··· 0 0 • 0 0 0 0 ·· • 0·· 00 000 00 0000 kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-οχο-1Η-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-karboxylová (Imazamox), kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-chinolin-3-karboxylová (Imazaquin), kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-karboxylová (Imazethapyr), N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-močovina (Imazosulfuroň), sodná sůl N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(5-jod-2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močoviny (Iodosulfuron-methyl-sodium),
4-Hydroxy-3,5-dijod-benzonitril (Ioxynil),
N,N-dimethyl-N’-(4-isopropyl-fenyl)-močovina (Isoproturon), N-(3 -(1-ethyl-1-methylpropyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-chlor-2-methylsulfonyl-fenyl)-(5-cyklopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-cyklopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-fenyl)-methanon (Isoxaflutole),
2-[2-[4-[(3,5-dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-fenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-ethoxy-l-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-2-nitro-benzoát (Lactofen),
N’-(3,4-dichlor-fenyl)-N-methoxy-N-methyl-močovina (Linuron), kyselina (4-chlor-2-methyl-fenoxy)-octová (MCPA), kyselina 2-(4-chlor-2-methyl-fenoxy)-propionová (Mecoprop), 2-(2-benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-fenyl-acetamid (Mefenacet),
2-(4-methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-1,3-cyklohexandion (Mesotrione),
4-amino-3-methyl-6-feny1-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron),
2-chlor-N-(2,6 -dimethyl-fenyl)-N-(lH-pyrazol-l-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor),
N’ -(4-(3,4-dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l-benzopyran-7-yl-oxy)-fenyl)-N-methoxy-N-methyl-močovina (Metobenzuron),
N’-(4-brom-fenyl)-N-methoxy-N-methylmočovina (Metobromuron), (S)-2-chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-fenyl)-N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acetamid (Metolachlor, S-Metolachlor),
N- (2,6-dichlor-3-methyl-fenyl)- 5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolofl,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam),
N’-(3-chlor-4-methoxy-fenyl)-N,N-dimethyl-močovina (Metoxuron),
4- amino-6-terc-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin),
N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Metsulfuron-methyl),
5- ethyl-hexahydro-lH-azepin-l-karbothioát (Molinate),
2- (2-naftyloxy)-N-fenyl-propanamid (Naproanilide),
N-butyl-N’-(3,4-dichlor-fenyl)-N-methyl-močovina (Neburon), N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-dimethylkarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močovina (Nicosulfuron),
S-(2-chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiokarbamát (Orbencarb),
4-dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin),
3- [2,4-dichlor-5-(2-propinyloxy)-fenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl),
3-[2,4-dichlor-5-(1-methyl-ethoxy)-fenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon),
N- (4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-oxetan-3-yl-oxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Oxasulfuron),
3-[1-(3,5-dichlor-fenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-fenyl-4H-l,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone),
2-chlor-l-(3-ethoxy-4-nitro-fenoxy)-4-trifluormethyl-benzen • 4 4 4
4 4 (Oxyfluorfen),
1,1’-dimethyl-4,4’-bipyridinium (Paraquat),
1- amino-N-(1-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin),
4- (t-butyl)-N-(l-ethylpropyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), kyselina 4-amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-karboxylová (Picloram),
2- chlor-N-(2,6-diethyl- fenyI)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor),
N-(4,6-bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Primisulfuron-methyl),
1- chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-1,3-dioxo-ΙΗ-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-methansulfonamid (Profluazol),
2- chlor-N-isopropyl-N-fenyl-acetamid (Propachlor),
N-(3,4-dichlor-fenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(l-methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyIoxy)-fenoxy]-propanoát (Propaquizafop), 2-chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-fenyl)-N-[(l-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), sodná sůl methylesteru kyseliny 2-[[[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-1-yl)-karbony1]-amino]-sulfonyl]-benzoové (Propoxycarbazone-sodium),
5- fenylmethyl-N,N-dipropyl-thiokarbamát (Prosulfocarb),
N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-fenylsulfonyl)-močovina (Prosulfuron), ethyl-[2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-fenoxy]-acetát (Pyraflufen-ethyl),
1-(3-chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propionylamino)-lH-pyrazol-4-karbonitril (Pyrazogyl),
4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-fenyl15 • · 9 9 ·
9» 9 · 9 9 ·
9 9 9 • 999 ·9 • · 9 ·
A 9 9 ·
9 9 9 9
9· 9999 sulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate),
4-(2,4-dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(fenylkarbony1methoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen),
N-(4,6 -dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-Ν’-(4-ethoxykarbonyl-1-methyl-pyrazol- 5-ylsulfonyl)-močovina (Pyrazosulfuron-ethyl), difenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim),
6-chlor-3-fenyl-4-pyridazinol (Pyridafol),
0-(6-chlor-3-fenyl-pyridazin-4-yl)-S-oktyl-thiokarbonát (Pyridate),
6- chlor-3-fenylpyridazin-4-ol (Pyridatol),
7- [(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), methylester kyseliny 2-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Pyriminobac-methyl), sodná sůl kyseliny 2-chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoové (Pyrithiobac-sodium), kyselina 7-chlor-3-methyl-chinolin-8-karboxylová (Quinmerac), kyselina 2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-fenoxy]-propanová (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl),
N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-ethy1sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močovina (Rimsulfuron),
2-(1-ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyklohexen-1-on (Sethoxydim) ,
6-chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin),
2-(2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyklohexan-1,3-dion (Sulcotrione),
2-(2,4-dichlor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), N-fosfonmethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), • · · · • ·
N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-Ν’ -(2-ethylsulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron),
6-chlor-4-ethylamino-2-terc-butylamino-l , 3,5-triazin (Terbuthylazine),
2-terc-butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-l, 3,5-triazin (Terbutryn),
2-chlor-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), methylester kyseliny 2-difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-karboxylové (Thiazopyr),
6-(6,7-dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,l-c]-l,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin),
N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonylthien-3-yl-sulfonyl)-močovina (Thifensulfuron-methyl),
2-(ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-fenyl)-2-cyklohexen-l-on (Tralkoxydim),
S-(2,3,3-trichlor-2-propenyl)-diisopropylkarbamothioát (Triallate),
N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-[2-(2-chlor-ethoxy)-fenylsulfonyl]-močovina (Triasulfuroň), N-methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-močovina (Tribenuron-methyl), kyselina (3,5,6-trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-octová (Triclopyr),
2-(3,5-dichlor-fenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), sodná sůl N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-karbony 1]- 3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamidu (Trifloxysulfuroň),
1-amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzen (Trifluralin),
N-[4-dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Triflusulfuron-methyl),
N- (4-methoxy-6-trif luormethoxy-1,3,5- triazin-2'--yl·) -N’ - (2-trifluormethyl-fenylsulfonyl)-močovina (Tritosulfuron),
N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]karbonyl]-3-[methyl (methylsulfonyl-amino)-2-pyridinsulfonamid (VO-A-92/10660), methylester kyseliny 2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)amino]methyl]-benzoové (DE-A 43 35 297),
4-[4,5-dihydro--methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzenkarbothioamid (viz VO-A-95/30661), označované jako účinné látky skupiny 4 , přičemž sloučenina ze skupiny (b) není Flufenacet, když sloučenina ze skupiny (a) je 2-(3,4-difluorfenoxy)-4-methyl-6 -(1-methyl- 3-trifluormethylpyrazol-5-yl)-pyridin.
Výhodné substituenty zbytků, uváděných ve výše uvedeném obecném vzorci I , jsou objasněny v následujícím.
značí výhodně pyrazolylovou skupinu, popřípadě jednou nebo vícekrát substituovanou trifluormethylovou a methylovou skupinou nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou nebo vícekrát atomem fluoru,
R^ značí výhodně fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou atomem halogenu a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 • · · ·
- 18 * · · · · · » • ···· · · · ··· · · · · · • · · 9 9 9
9 9 99 9 9 999 9 až 3 uhlíkovými atomy,
R značí výhodně vodíkový atom nebo methylovou skupinu,
V značí výhodně kyslíkový atom nebo skupinu -CO-NH- .
Jako komponenty směsi z účinných látek skupiny 3 je možno obzvláště vyzdvihnout :
(1-methylhexylester) kyseliny 5-chlor-chinoxalin-8-oxyoctové (Cloquintocet), ethylester kyseliny l-(2,4-dichlor-fenyl)-5-trichlormethyl-lH-1,2,4-triazol-3-karboxylové (Fenchlorazol-ethyl), ethyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3-isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl), diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl) a kyselinu 2,4-dichlorfenoxyoctovou (2,4-D) a její deriváty.
Jak je popsáno, může se účinek popsaných kombinací popřípadě ještě ve svých vlastnostech zlepšit přídavkem třetí skupiny herbicidů, tedy účinných látek skupiny 4.
Jako komponenty směsi z účinných látek skupiny 4 je možno obzvláště vyzdvihnout :
4-amino-N-(1,1-dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methylethyl)-5-oxo-lH-l,2,4-triazol-l-karboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-močovina (Amidosulfuroň),
N-benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-fenoxy)butanamid (Beflubutamid),
3-i-propyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), methyl-5 -(2,4-dichlor-fenoxy)-2-nitro-benzoát (Bifenox) ,
0 0 • · 0 0 0 0 0 0 ·· • · · · · i • » · 0 0 · 0 · 0 « 0 · e 0000 0000 0
000 0000 «00 00 0 00 0* 0000 sodná sůl kyseliny 2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Bispyribac-sodium),
3,5-dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), [1,l-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester kyseliny 2-chlor-5-(3,6 -dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-benzoové (Butafenacil-allyl),
2-(4-chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxykarbonyl-ethyl)fenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl),
N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-Ν’ -(2-chlorfenylsulfonyl)-močovina (Chlorsulfuron),
N’-(3-chlor-4-methyl-fenyl)-Ν,Ν-dimethyl-močovina (Chlorotoluron), ethylester kyseliny 2-chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-fenyl]-2-propanové (Cinidon-ethyl), (R) -(2-propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)fenoxy]-propanoát (Clodinafop-propargyl), kyselina 3,6-dichlor-pyridin-2-karboxylová (Clopyralid), 2-chlor-4-ethylamino-6-(l-kyano-l-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine),
N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-cyklopropylkarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Cyclosulfamuron), kyselina 2,4-dichlor-fenoxyoctová (2,4-D), kyselina 3,6-dichlor-2-methoxy-benzoová (Dicamba), kyselina (R)-2-(2,4-dichlor-fenoxy)-propanová (Dichlorprop-P), methyl-2-[4-(2,4-dichlor-fenoxy)-fenoxy]-propanoát (Diclofop-methy1),
1,2-dimethyl-3,5-difenyl-lH-pyrazolium-methylsulfát (Difenzoquat), (S) -(2-ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-benzoát (Ethoxyfen),
N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-Ν’ -(2-ethoxy-fenoxysulfonyl)-močovina (Ethoxy-sulfuroň), (R)-ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy]-propanoát (Fenoxaprop-(P)-ethyl),
4-(2-chlor-fenyl-N-cyklohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5 -oxo-1H-tetrazol-l-karboxamid (Fentrazamide), isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenyl)-DL-alaninát (Flamprop-isopropyl), isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenyl)-L-alaninát (Flamprop-isopropyl-L), methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenoxy)-DL-alaninát (Flamprop-methyl),
N- (2,6-difluor-fenyl)- 8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), i-propylester kyseliny 5-(4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoové (Fluazolate), sodná sůl 4,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-fenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-l-karboxamidu (Flucarbazone-sodium),
N-(4-fluor-fenyl)-N-i -propyl- 2-(5 -trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet),
N- (2,6-difluor-fenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), ethoxykarbonylmethylester kyseliny 5-(2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitro-benzoové (Fluoroglycofen-ethyl),
1-(4-chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-fenyl)- 5-fenyl-lH-1,2,4-triazol-3-karboxamid (Flupoxam), sodná sůl N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-methoxykarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), kyselina 9-hydroxy-9H-fluoren-9-karboxylová (Flurenol), kyselina (4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-octová (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -l-methyl-heptyl• · 4 4 · ·
-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Tribenuron-methyl), sodná sůl N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-karbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamidu (Trifloxysulfuroň),
1-amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormeťhyl-benzol (Trifluralin),
N- (4-methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -N’ - (2-trifluormethylfenylsulfonyl)-močovina (Tritosulfuroň).
Podle předloženého vynálezu jsou zcela obzvláště výhodné selektivní herbicidní prostředky, které se vyznačují obsahem kombinace účinných látek, zahrnující
a) N-(4-fluorfenyl)-6-[3-(trifluormethyl)fenoxy]-2-pyridinkarboxamid (Picolinafen) nebo
2-(3,4-difluorfenoxy)-4-methyl-6-(1-methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-5-yl)-pyridin a
b) jednu nebo více sloučenin ze druhé skupiny herbicidů, které obsahuje účinné látky uváděné pod (b), tedy účinné látky skupiny 2 , přičemž sloučeninou ze skupiny (b) není Flufenacet, pokud sloučeninou (a) je 2-(3,4-difluorfenoxy)-4-methyl-6-(l-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl)-pyridin , jakož i popřípadě
c) alespoň jednu z výše uvedených sloučenin, zlepšujících přijatelnost pro kulturní rostliny, účinných látek ♦ ·♦· • ··*· »· ···· ·· »· · · · · · » • ··· · · ··· · » • ·«*· · · · · • » · · · » · ·*···· ·· ··· ·« skupiny 3 , přičemž jsou výhodné takové sloučeniny, jaké jsou vyzdvihovány výše.
Podle předloženého vynálezu jsou nejvíce výhodné selektivní herbicidní prostředky, které jako sloučeninu účinných látek skupiny 1 obsahují picolinafen.
Vyzdvihnout je možno kromě toho selektivní herbicidní prostředky, které se vyznačují obsahem kombinace účinných látek, zahrnující (a) Picolinafen a (b) N-isopropyl-N-(4-fluorfenyl)-amid kyseliny (5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-octové (Flufenacet) a (c) popřípadě jednu nebo více sloučenin ze skupiny zahrnující sodnou sůl kyseliny 2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Bispyribac-sodium),
N-(2,6-difluor-fenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazólo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), sodnou sůl N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-methoxykarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl) -močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), N,N-dimethyl-N’-(4-isopropyl-fenyl)-močovinu (Isoproturon),
N-(2,6-dichlor-3-methyl-fenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 1-amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzen (Pendimethalin) a ethyl-[2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazoI-3-yl)-4-fluor-fenoxy]-acetát • · · · · · ·· 99 • 9 9 9
9 9 • · 9 9
9 9
9♦ 9999 (Pyraflufen-ethyl).
Vyzdvihnout je dále možno selektivní herbicidní prostředky, které se vyznačují obsahem kombinace účinných látek, zahrnující (a) Picolinafen a (b) 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on nebo sodnou sůl této sloučeniny (Prpoxycarbazonesodium a (c) popřípadě jednu nebo více sloučenin ze skupiny zahrnuj ící
N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-Ν’-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-močovina (Amidosulfuroň), sodná sůl kyseliny 2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Bispyribac-sodium),
2-(4-chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxykarbonyl-ethyl)-fenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), ethylester kyseliny 2-chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-fenyl]-2-propanové (Cinidon-ethyl),
2-chlor-4-ethylamino-6-(l-kyano-l-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), kyselina 2,4-dichlor-fenoxyoctová (2,4-D), kyselina (R)-2-(2,4-dichlor-fenoxy)-propanová (Dichlorprop-P),
N-(2,6-difluor-fenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam),
N-(4-fluor-fenyl)-N-i-propyl-2-(5-trífluormethyl-1,3,4• · «000
40 ·0 4
0 0 • 0 0 0
0 0
0000
-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), sodná sůl N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N(3-methoxykarbonyl- 6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), kyselina (4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy) -octová (-2-butoxy-l-methyl-ethyles'ter, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), sodná sůl N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(5-jod-2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močoviny (Iodosulfuron-methyl-sodium),
N,N-dimethyl-N’-(4-isopropyl-fenyl)-močovina (Isoproturon), kyselina 2-(4-chlor-2-methyl-fenoxy)-propionová (Mecoprop),
N-(2,6-dichlor-3-methyl-fenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 4-amino-6-terc-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin),
N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Metsulfuron-methyl),
1-amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzen (Pendimethalin),
N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-močovina (Thifensulfuron-methyl),
N-methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Tribenuron-methyl), sodná sůl N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-karbony1]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamidu (Trifloxysulfuroň),
4444
494
44 • * 9 ·
4 4
4 4
4 4 · 4 4 4 4
N-(4-methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-Ν’ -(2-trifluormethyl-fenylsulfonyl)-močovina (Tritosulfuron).
Vyzdvihnout je dále také možno selektivní herbicidní prostředky, které se vyznačují obsahem kombinace účinných látek, zahrnující (a) Picolinafen a (b) 2-(2-trifluormethoxy-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4. -methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on nebo sodnou sůl této sloučeniny (Flucarbazone-sodium a (c) popřípadě jednu nebo více sloučenin ze skupiny zahrnující sodnou sůl kyseliny 2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Bispyribac-sodium),
3,5-dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil),
2-(4-chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxykarbonyl-ethyl)-fenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), ethylester kyseliny 2-chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-fenyl]-2-propanové (Cinidon-ethyl), (R)-(2-propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-fenoxy]-propanoát (Clodinafop-propargyl), kyselina 3,6-dichlor-pyridin-2-karboxylová (Clopyralid), kyselina 2,4-dichlor-fenoxyoctová (2,4-D), kyselina 3,ó-dichlor-2-methoxy-benzoová (Dicamba), (R)-ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy]99 »»99
9 9 9
9»
99 · 9 9
9 *
9 9
9 9
9« 9999
-propanoát (Fenoxaprop-(P)-ethyl),
N-(2,6-difluorfenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam),
N-(4-fluor-fenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), sodná sůl N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-methoxykarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), kyselina (4-amino-3,5-dichlor-6-fluorpyridin-2-yl-oxy)-octová (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoát (Imazamethabenz-methyl), kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-karboxylová (Imazamox), sodná sůl
N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’- (5-j od-2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Iodosulfuron-methyl-sodium),
N,N-dimethyl-N’-(4-isopropyl-fenyl)-močovina (Isoproturon), kyselina (4-chlor-2-methyl-fenoxy)-octová (MCPA), kyselina 2-(4-chlor-2-methyl-fenoxy)-propionová (Mecoprop),
N-(2,6-dichlor-3-methyl-fenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-t.riazolo[l, 5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam) , 4-amino-6-terc-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin),
N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Metsulfuron-methyl),
1-amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro- 29 «»·» • · · • · ·** • · « • · · • » «« · ·♦ *· • · · * • · * • · · • · « •4 ····
-benzen (Pendimethalin), sodná sůl methylesteru kyseliny 2-[[[(4,5-dihydro-4-methy1- 5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-l-yl)-karbonyl] -amino]-sulfonyl]-benzoové (Propoxy-carbazone-sodium), ethyl-[2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-fenoxy]-acetát (Pyraflufen-ethyl),
N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-ethylsulfonyl)-imidazo[l,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuroň),
N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N’~(2-methoxykarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-močovina (Thifensulfuron-methyl),
2-(ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-fenyl)-2-cyklohexen-l-on (Tralkoxydim),
S-(2,3,3-trichlor-2-propenyl)-diisopropylkarbamothioát, (Triallate),
N-methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Tribenuron-methyl), sodná sůl N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-karbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamidu (Trifloxysulfuroň),
N-(4-methoxy-6-trifluormethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-trifluormethyl-fenylsulfonyl)-močovina (Tritosulfuroň).
Nyní bylo překvapivě kombinace účinných látek z pyridinu obecného vzorce I zjištěno, že výše definované 2,6-disubstituovaných derivátů a výše uvedených účinných látek skupiny 2 , popřípadě v kombinaci s účinnými látkami skupiny ·0·4 • · · ··· <«»» ** *0 · · ♦ · ♦ 0 · 4 * · 4 <
» · » · · >·04 » • « r · · * * · <«> »40 44 *4« *· ·**'' a 4 mají při velmi dobré přijatelnosti pro užitkové rostliny obzvláště vysokou herbicidní účinnost a mohou se použit v různých kulturách, obzvláště v pšenici, ale vedle toho také v rýži, kukuřici a ječmeni, pro selektivní hubení plevelů.
- Překvapivě je herbicidní účinek kombinací účinných látek ze sloučenin výše uvedených skupin 1 a 2 podstatně vyšší než je suma účinků jednotlivých účinných látek.
Dochází tedy k nepředpokládatelnému synergickému efektu a ne pouze k doplnění účinku. Nové kombinace účinných látek jsou v mnoha kulturách dobře přijatelné, přičemž nové kombinace účinných látek dobře hubí také j inak těžko potíratelné plevely. Nové kombinace účinných látek tedy představují cenné obohacení selektivních herbicidů.
Bylo kromě toho překvapivě zjištěno, že výše definované kombinace účinných látek ze 2,6-disubstituovaných derivátů pyridinu obecného vzorce I a safenerů/antidot (účinné látky skupiny 3), v kombinaci s jednou nebo více výše uvedenými účinnými látkami skupiny 2 , maj i při velmi dobré snášenlivosti užitkovými rostlinami obzvláště vysokou herbicidní účinnost a mohou se použít pro selektivní hubení plevelů v různých kulturách, obzvláště v obilí a kukuřici, především v pšenici, ale také v sóji, bramborách a rýži.
Překvapivě bylo k tomu zjištěno, že také herbicidně účinná látka kyselina 2,4-dichlorfenoxy-octová (2,4-D) a její deriváty může přebírat výše popsaný úkol safeneru.
Sloučeniny diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl), • · · · ·· ···· ♦ · · · • 4 · · · ♦ · · • · ♦ ♦ · • · · * (l-methylhexyl)-[(5-chlor-8-chinolinyl)oxy]-acetát (Cloquinocet-methyl) a ethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-5-(trichlormethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-karboxylát (Fenchlorazole-ethyl) jsou popsané v následujících patentových přihláškách : DE-A-39 39 503, EP-A-191 736, popřípadě DE-A-35 25 205. 2,4-D je známý herbicid.
Při tom je třeba dále pokládat za překvapivé, že z velkého počtu známých safenerů nebo antidot, které jsou schopné antagonisovat škodlivý účinek herbicidu na kulturní rostliny, jsou vhodné přímo výše uvedené sloučeniny skupiny 3 , které škodlivý účinek sloučenin obecného vzorce I v kombinaci s jednou nebo více z výše uvedených účinných látek skupiny 2 , na kulturní rostliny prakticky úplně zruší, bez toho, že by při tom ovlivnily herbicidní účinek vůči plevelům .
Vyzdvihnout je při tom možno obzvláště výhodný účinek obzvláště výhodných kombinačních partnerů ze skupiny 3 , zvláště se zřetelem na šetrnost k rostlinám obilí, jako je například rýže, pšenice, ječmen a žito, jako kulturním rostlinám .
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu je možno použít například u následujících rostlin ;
Dvouděložné plevely rodů :
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonům, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura,
Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus,
Taraxacum.
Dvouděložné kultury rodů :
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solárium, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Jednoděložné plevely rodů :
Echinochloa, Setaria, Panicům, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena,
Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctěnium, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Phalaris.
Jednoděložné kultury rodů :
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicům, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Použití kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu však v žádném případě není omezeno na tyto rody, ale zahrnuje stejným způsobem také použití u jiných rostlin .
Podle předloženého vynálezu se mohou ošetřit všechny rostliny nebo části rostlin. Pod rostlinami se při tom rozumí všechny rostliny nebo populace rostlin, jako jsou žádoucí a nežádoucí divoké rostliny nebo kulturní rostliny (za zahrnutí přírodně se vyskytujících kulturních rostlin) • · · · • · ··
Výhodný efekt přijatelnosti kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu pro kulturní rostliny je při určitých poměrech koncentrací obzvláště výrazný. Hmotnostní poměry účinných látek v kombinacích účinných látek se však mohou pohybovat v relativně širokém rozmezí. Všeobecně se na jeden hmotnostní díl účinné látky obecného vzorce I , její soli nebo jejích směsí s účinnými látkami skupiny 2 , používá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů, výhodně 0,01 až 100 hmotnostních dílů a obzvláště výhodně 0,1 až 10 hmotnostních dílů, některé ze sloučenin, zlepšujících přijatelnost kulturními rostlinami, uvedených pod (c) (antidota/safenery).
Kombinace účinných látek se mohou převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, prášky, postřikové přášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspensní-emulsní koncentráty, přírodní a syntetické látky, impregnované účinnou látkou, jakož i jemně zapouzdřené účinné látky v polymerních látkách.
Tyto přípravky se vyrábějí známými způsoby, například smísením účinné látky s nosiči, tedy kapalnými rozpouštědly a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačních činidel a/nebo pěnotvorných činidel.
V případě použití vody jako nosné látky je možno například také použít organická rozpouštědla jako pomocné rozpouštěcí prostředky. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu aromáty, jako je xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou chlorbenzeny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, na- 35 příklad ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu :
například amonné soli a přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty;.
jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu rozmělněné a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organnických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, slupky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.
Jako emulgační a/nebo pěnotvorná činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a aniontové emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin, ethery polyoxyethylen-mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolysáty;
jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například lignin- sulfitové výluhy a methylcelulosa.
V přípravcích se mohou použít prostředky pro zprostředkování přilnavosti, jako je karboxymethylcelulosa, přírodní a syntetické práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, například arabská guma, polyvinylalkohol, polyvi• · » ·
4 * • 4 · · ·· 4 · · 4 4 4 ·· • 4 4 4 « · · • 4 4 4 4 · 9 * • · 4 4 4 · · • 4 4 4 4 4 •4 444 4· 4444 nylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, jako jsou kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími aditivy mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou se použít také barviva, jako anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý-, ferrokyanidová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a ftalokyaninová kovová barviva. Také se mohou použít stopová hnojivá, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi kobaltu molybdenu a zinku.
Přípravky obsahují všeobecně 0,1 až 95 % hmotnostních účinných látek včetně safenerů, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních účinných látek.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se aplikují všeobecně ve formě hotových přípravků. Účinné látky, obsažené v kombinaci účinných látek, se mohou ale také v jednotlivých přípravcích při aplikaci mísit, to znamená, že se aplikují ve formě tankových směsí.
Nové kombinace účinných látek mohou nacházet použití jako takové nebo ve formě svých přípravků a dále také ve směsi s jinými známými herbicidy, přičemž opět jsou možné hotové přípravky nebo tankové směsi. Také jsou možné směsi s jinými známými účinnými látkami, jako jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematicidy, ochranné látky proti ozobávání ptáky, růstové látky, hnojivé látky pro rostliny a prostředky zlepšující strukturu půdy. Pro určité aplikační účely, obzvláště při postupu po vzejití, může být dále výhodné přidávat do přípravků jako další přísadu pro rostliny přijatelné minerální nebo rostlinné oleje (například komerční preparát Oleo DuPont 11E) nebo amonné soli, jako je · · * ♦ · • 4 4 4 «4 ·
4 4 4
4 4 4 « 4 4 · · »
4444 4 · ·
4 4 4 4 4 «
444 4 · 4444 například síran amonný nebo rhodanid amonný.
Nové kombinace účinných látek se mohou aplikovat jako takové, ve formě svých přípravků nebo z nich dalším naředěním připravených aplikačních forem, jako jsou pro použití připravené roztoky, suspense, emulse, prášky, pasty a granuláty. Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, stříkáním, postřikováním, poprašováním nebo rozprašováním.
Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou aplikovat před vzejitím nebo po vzejití rostlin, tedy postupem před vzej itím nebo po vzej ití. Mohou se také zapracovat do půdy před setím.
Synergický efekt se u herbicidů vyskytuje vždy tehdy, když je herbicidní účinek kombinace účinných látek větší, než je účinek jednotlivě aplikovaných účinných látek.
Očekávatelný účinek pro danou kombinaci dvou herbicidů se může vypočítat následujícím způsobem (viz COLBY, S. R.: Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Veeds 15, str. 20 až 22, 1967) :
Když
X = % poškození herbicidem A (účinná látka obecného vzorce
I při aplikačním množství p kg/ha a
Y = % poškození herbicidem B (účinná látka vzorce II) při aplikačním množství q kg/ha a
E = očekávané poškození herbicidy A a B při aplikačním
«· ·· • * · • 4 • 4 · · množství p a q kg/ha potom
E = X + Y - (X . Y/100)
Když je skutečné poškození větší než vypočtené, tak je kombinace ve svém účinku nadaditivní, to znamená, že vykazuje synergický efekt.
Příklady provedení vynálezu
Aplikační příklady
Používají se obvyklé přípravky odpovídajících účinných látek. Propoxycarbazone-sodium se používá jako 70 VG , Flufenacet jako 60 VG přípravek a Picolinafen jako 75 VG přípravek. Z účinných látek se vyrobí vodná postřiková břečka s 0,1 % additiva Renex-36.
Příklad A
Test po vzejití/skleník
Testované rostliny se za kontrolovaných podmínek (teplotní a světelné poměry) umístí ve skleníku. Při dosažení výšky rostlin 5 až 15 cm se rostliny postříkají testovacím roztokem. Koncentrace postřikové břečky je volena tak, aby bylo v 500 1 vody/ha naneseno vždy požadované množství účinné látky.
• φ · · · · · φ · · · ·* φφφ φφφ φ « φφφφ φ φφφφ · · • φφφφ φφφφ φ φφφ φ φ * φφφφφφ · · φ·φ ··
Po aplikaci postřiku se rostliny v nádobách umístí ve skleníku při konstantních světelných a teplotních podmínkách .
Po asi 3 týdnech se vyhodnocuje stupeň poškození rostlin v % poškození ve srovnání s vývojem nezpracované kontroly .
Zde značí :
% = žádné poškození (jako nezpracovaná kontrola)
100 % - totální zničení/poškození.
Účinné látky, aplikovaná množství, testované rostliny a výsledky vyplývají z následujících tabulek, přičemž v tabulkách použité označení má následuj ící význam :
a.i. = aktivní ingredience = účinná látka.
« «
Tabulka A-l *··· · · · · · • · · · « ·· · · ··· • » · · • · »
·· · »
Aplikované množství g ai/ha Avenua pozorováno Avenua vypočteno*
Fíufenacet 60 10
30 10 -
- Picolinafen 30 20
8 0
Fíufenacet 60 + 30 70 28
+ 30 + 30 70 28
Picolinafen 60 + S 70 10
hodnota vypočtená podle Colbyho
Tabulka A-2
Aplikované množství g ai/ha Dígitaria pozorováno Digitaria vypočteno*
Fíufenacet 125 60 10 0
Picolinafen 30 50
Fíufenacet 125 + 30 90 55
-Picolinafen 60 + 30 90 50
hodnota vypočtená podle Colbyho
444 4
Tabulka A-3
Aplikované množství g ai/ha Echinichloa pozorováno Echinochloa vypočteno*
Flufenacet 60 60 - .
Picolinafen 8 10
Flufenacet + „ Picolinafen ' 60 + 8 90 64
* hodnota vypočtená podle Colbyho
Tabulka A-4
Aplikované množství g ai/ha Cassia pozorováno Cassia vypočteno*
Flufenacet 125 0
Picolinafen 30 40
Flufenacet + Picolinafen 125 + 30 100 40
hodnota vypočtená podle Colbyho
Tabulka A-5
Aplikované množství g ai/ha Ipomoea pozorováno Ipomoea vypočteno*
Flufenacet 125 30
60 30
Picolinafen 30 70
15 70
8 70
Flufenacet - 125 + 30 100 79
+ 125 + 15 100 79
Picolinafen 125 + 8 98 79
60+8 98 79
* hodnota vypočtená podle Colbyho
Tabulka A-6
Aplikované množství g ai/ha Viola pozorováno Viola vypočteno*
Flufenacet 60 0
Picolinafen 8 90
Flufenacet 60 + 8 100 90
+ - -
Picolinafen
* hodnota vypočtená podle Colbyho • ··«« 00 ·«·· 00 00 000 0 0 0 0000
0000 0 9 000 9 * 9
9 0 · 0 · » 0 * 0
000 0000
000 000 00 000 00 0900
Τ a bulka A-7
— Aplikované množství g aí/ha Avenua pozorováno Avenua vypočteno*
Propoxycarbazone- 60 60
sodium 30 50
15 50
Picolinafen 30 15 20 10
Propoxycarbazone- 60 + 30 80 68
sodium — 30 + 30 80 60
+ - 15 + 30 80 60
Picolinafen 60+15 80 64
30+15 80 55
15+15 80 55
* hodnota vypočtená podle Colbyho
Tabulka A-8
Aplikované množství g ai/ha Lolium pozorováno Lolium vypočteno*
Propoxycarbazone- sodium 30 15 20 0
- Picolinafen 30 15 20 0
•r Propoxycarbazone- 30 + 30 50 36
sodium 30+15 50 20
+ - .Picolinafen 15+15 30 0
hodnota vypočtená podle Colbyho
·♦»* • · · ♦ · • · ·♦· ·
Tabulka A-9
Aplikované množství g ai/ha Polygonům pozorováno Polygonům vypočteno*
Propoxycarbazone- 60 0
sódium 30 0
15 0
Picolinafen 30 70
15 70
Propoxycarbazone- 60+30 80 70
sodium 30+30 80 70
+ 15+30 80 70
Picolinafen 60+15 90 70 -
30+15 80 70
15+15 80 70
* hodnota vypočtená podle Colbyho
Příklad B
Polní pokusy
Obilí
Postup po vzejití, jaro
Pro zkoušku možného synergismu se sloučeniny Picolinafen a Propoxycarbazone-sodium zkoušejí za podmínek volné přírody v obilí proti hospodářsky významným plevelným travinám. Zřízení malých parcelových pokusů se provádí na osevních plochách zemědelske praxe. Voli se plochy s dobrým osazením plevelů.
0 0 0 ·9· ··»»
0 •
0 0 ·
0
0» 0000
Aplikace účinných látek se provádí po vzejití na jaře plošně postřikovým způsobem se střední velikostí kapiček.
Pro výrobu účelného prostředku účinných látek se účinné látky formulují jako 70 VG (70 % w/w ve vodě dispergovatelného prášku), popřípadě 75 VG (75 % w/w ve vodě diapergovatelného prášku) a suspendují se ve vodě. Potom se postřiková břečka vnese do v praxi obvyklého aplikačního množství vody.
Herbicidní účinek se visuelně hodnotí asi 8 až 10 týdnů po aplikaci postřikové břečky. Zde značí :
% = žádný herbicidní účinek,
100 % = totální zničení kultury, popřípadě plevelů.
Směsi účinných látek vykazují v tomto pokusu zřetelně výrazný synergismus v účinku proti různým plevelům. Účinek ležel zřetelně nad hodnotou, očekávatelnou podle Colbyho vzorce (COLBY 1967) pro směs (viz následující tabulky).
Tabulka B-l
Aplikované množství g ai/ha Maíricaria ch. pozorováno Maíricaria ch. vypočteno*
1. stanoviště 2. stanoviště 1. stanoviště 2. stanoviště
Propoxycarbazone- sodium 42 60 10
Picolinafen 75 0 0
Propoxycarbazgne- sodium + Picolinafen 42 + 75 92 70 60 10
Tabulka B-2
Aplikované množství g ai/ha Lactuca pozorováno Lactuca vypočteno*
Propoxycarbazone- sodium 42 10
Picolinafen 75 0
Propoxycarbazone- sodium + Picolinafen 42 + 75 70 10
»4 4 «· ·
4 • 49«
9
Tabulka B-3
Aplikované množství g ai/ha Stellaria pozorováno Stellaria vypočteno*
Propoxycarb azone- sodium 42 30
Picolinafen 75 20
Propoxycarbazone- sódium . 42 + 75 62 44
+ -
Picolinafen
Tabulka B-4
Aplikované množství g ai/ha Matricaria in. pozorováno Matricaria in. vypočteno*
Propoxycarb azone- sodium 42 75
Picolinafen 75 45
Propoxycarbazone- sodium + Picolinafen 42 + 75 98 86
Tabulka B-5
Aplikované množství g ai/ha Legousia pozorováno Legousia vypočteno*
Přopoxycarbazone- sodium 42 0
Picolinafen 75 0
Propoxycarbazone- sodium + Picolinafen 42 + 75 50 0
Tabulka B-6
Aplikované množství g ai/ha Galium pozorováno Galium vypočteno*
Propoxycarbazone- sodium 42 0
Picolinafen 75 30
Propoxycarbazone- sodium -+ Picolinafen 42 + 75 65 30
faojL 9 44·· Μ 444* 4« 44
4 4 4 4 4 4444 •444 > 4444 4 4 4 • 4444 4 4 44 4
444 ····

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NAROK
    1. Herbicidní prostředky vyznačující se tím, že ob obsah kombinace účinných látek, zahrnující sáhuj i účinný (a) alespoň jeden 2,6-disubstituovaný derivát pyridinu obecného vzorce I ve kterém
    Rl značí pětičlenný až šestičlenný heterocyklus, obsahující 1 až 3 dusíkové atomy, který je popřípadě jednou nebo vícekrát substituovaný atomem halogenu a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo vícekrát substituovaná atomem halogenu a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy, íA značí fenoxyskupinu, která je popřípadě substituovaná atomem halogenu a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy,
    R^ značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu a
    V značí kyslíkový atom nebo skupinu -CO-NH-, «000 • · ·»0· ·· *· «0 « 0 0« · · 0 0 > 0 ·· 0 « «0· * 0 0 • 0 000 » · 0 0 ·
    0 000 0000 »»* «00 η« *·« «· »**· označované jako účinné látky skupiny 1 a
    (b) jednu nebo více sloučenin ze druhé skupiny herbicidů, která obsahuje dále uvedené účinné látky :
    <*
    N-isopropyl-N-(4-fluorfenyl)-amid kyseliny (5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-octové (Flufenacet),
  2. 2-(2-methoxykarbonylfenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on nebo sodná sůl této sloučeniny, (Propoxycarbazone(-sodium),
    2-(2-trifluormethoxy-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on nebo sodná sůl této sloučeniny, (Flucarbazone(-sodium),
    N-(3,4-dichlorfenyl)propanamid (Propanil),
    N-2-benzothiazolyl-N,N’-dimethylmočovina (Methabenzthiazu. I ron),
    4-amino-6 -(1,1-dimethylethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin,
    4-(2-chlorfenyl)-N-cyklohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-karboxamid (Fentrazamide),
    4-amino-3-methyl-6-fenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron) ,
    2-(2-benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-fenylacetamid (Mefenacet) ,
    4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(ethylthio)-1,2,4-triazin*
    -5(4H)-on (Ethiozin) a l-methylethyl-5-[4-brom-l-methyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-chlor-4-fluorbenzoát (Fluazolate), označované jako účinné látky skupiny 2 ,
    9 99 9 • · Φ φ · · · • •ΦΦΦ β · * • · · · · · ·
    9 9 9 9 9 9
    99 999 99 9999 jakož i popřípadě (c) dodatečně alespoň jednu sloučeninu, zlepšující přijatelnost kulturními rostlinami, vybranou ze skupiny zahrnuj ící :
    a-(1,3-dioxolan-2-yl-methoximino)-fenylacetonitril (Oxabetrinil), a-(kyanomethoximino)-fenylacetonitril (Cyometrinil), 4-chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-a-trifluoracetofenonoxim (Fluxofenim),
    4,6-dichlor-2-fenyl-pyrimidin (Fenclorim),
    4-dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor),
    1- methylhexylester kyseliny 5-chlor-chinoxalin-8-oxy-octové (Cloquintocet),
    2.2- dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), anhydrid kyseliny 1,8-naftalenové, ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlor-fenyl)-5-trlchlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-karboxylové (Fenchlorazol-ethyl), fenylmethylester kyseliny 2-chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-karboxylové (Flurazole),
  3. 3- dichloracetyl- 5 -(2-furanyl)- 2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON-13900),
  4. 4- dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-děkan (AD-67),
    2- dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191),
    2.2- dichlor-N-l,3-dioxolan-2-yl-methyl-N-(2-propenyl)acetamid (PPG-1292),
    2.2- dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid),
    N- ('4-methyl-fenyl) -N’ - (1-methyl-l-fenyl-ethyl) -močovina (Dymron),
    1-dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]- 53
    -pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138),
    N-(2-methoxy-benzoyl)-4-(methylaminokarbonylamino)-benzensulfonamid, ethyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3-isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl), diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl), kyselina (4-chlor-2-methyl-fenoxy)-octová (MCPA), kyselina (±)-2-(4-chlor-2-methylfenoxy)propanová (Mecoprop),
    3-dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R-29148) a kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová (2,4-D) a její deriváty, označované jako účinné látky skupiny 3 , jakož i popřípadě (d) dodatečně jednu nebo více sloučenin ze třetí skupiny herbicidů, která obsahuje dále uvedené účinné látky :
    2-chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-fenyl)-acetamid (Acetochlor), sodná sůl kyseliny (2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitro-benzoové (Acifluorfen-sodium), 2-chlor-6-nitro-3-fenoxy-benzenamin (Aclonifen),
    2-chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-fenyl)-acetamid (Alachlor),
    N-ethyl-N’- i-propyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn),
    4-amino-N-(1,1-dimethy1-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methylethyl)-5-oxo-l-H-l,2,4-triazol-l-karboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-močovina (Amidosulfuroň),
    1H-1,2,4-triazol-3-amin (Amitrole),
    6-chlor-4-ethylamino-2-isopropylamino-l,3,5-triazin (Atrazin),
    2- [2,4-dichlor-5-(2-propinyloxy)-fenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin),
    N-(4,6 -dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-ylsulfonyl]-močovina (Azimsulfuroň),
    N-beňzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-fenoxy)-butanamid (Beflubutamid), kyselina 4-chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazoloctová (Benazolin), N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin),
    N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylmethylsulfonyl)močovina (Bensulfuroň), methylester kyseliny 2-[2-[4-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)fenoxy]methyl]-5-ethyl-fenoxy-propanové (Benzfendizone),
    3- (2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-fenylthio-bicyklo[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-fenyl)-DL-alaninát (Benzoylprop-ethyl),
    3-i-propyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), methyl-5-(2,4-dichlor-fenoxy)- 2-nitro-benzoát (Bifenox), sodná sůl kyseliny 2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Bispyribac-sodium),
    2-brom-3,3-dimethyl-N-(l-methyl-l-fenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide),
    3.5- dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-0-(2,4-dinitro-fenyl)-oxim (Bromofenoxim),
    3.5- dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil),
    N-butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-fenyl)-acetamid (Butachlor), [1,l-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester kyseliny 2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl4 4 • · · ·
    9 9 9 9 9
    9 99 9
    99 4444
    -1(2H)-pyrimidinyl)-benzoové (Butafenacil-allyl),
    2-(l-ethoximino-propyl)- 3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo-butyl)-fenyl]-2-cyklohexen-l-on (Butroxydim),
    S-ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiokarbamát (Butylate),
    N,N-diethyl-3-(2,4,6 -trimethyl-fenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-l-karboxamid (Cafenstrole),
    2-[1-[(3-chlor-2-propenyl)oxy-imino]-propyl]- 3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyklohexen-l-on (Caloxydim, Tepraloxydim),
    2-(4-chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxykarbonyl-ethyl)fenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl),
    2,4-dichlor-l-(3-methoxy-4-nitro-fenoxy)-benzen (Chlomethoxyfen), kyselina 3-amino-2,5-dichlor-benzoová (Chloramben),
    N-(4-chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-ethoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Chlorimuron-ethyl),
    1,3,5-trichlor-2-(4-nitro-fenoxy)-benzol (Chlornitrofen),
    N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-chlor-fenylsulfonyl)-močovina (Chlorsulfuron),
    N’-(3-chlor-4-methyl-fenyl)-N,N-dimethyl-močovina (Chlortoluron), ethylester kyseliny 2-chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-fenyl]-2-propanové (Cinidon-ethyl),
    N-(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-(2-methoxy-ethoxy)-fenylsulfonyl)-močovina (Cinosulfuron),
    2-[1-[2-(4-chlor-fenoxy)-propoxyamino]butyl]- 5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyklohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l-[[(3-chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-5-[2-(ethylthio)-propyl]-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-on (Clethodim), (R)-(2-propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yl-oxy)• · 4 ·
    -fenoxy-propanoát (Clodinafop-propargyl), kyselina 3,6-dichlor-pyridin-2-karboxylová (Clopyralid), methyl-3-chlor-2-[(5-ethoxy-7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoát (Cloransulam-methyi),
    2-chlor-4-ethylamino-6-(l-kyano-l-methyl-ethylamino)-1,3,5-tríazin (Cyanazine),
    N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-cykIopropylkarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Cyclosulfamuron),
    2-(l-ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyklohexen-l-on (Cycloxydim), butylester kyseliny (R)-2-[4-(4-kyano-2-fluor-fenoxy)-fenoxy]propanové (Cyhalofop-butyl), kyselina 2,4-dichlor-fenoxyoctová (2,4-D), kyselina 3,6-dichlor-2-methoxy-benzoová (Dicamba), kyselina (R)-2-(2,4-dichlor-fenoxy)-propanová (Dichlorprop-P), methyl-2-[4-(2,4-dichlor-fenoxy)-fenoxy]-propanoát (Diclofop-methyl),
    N-(2,6 -dichlor-fenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam),
    1,2-dimethyl-3,5-difenyl-lH-pyrazolium-methylsulfát (Difenzoquat),
    N-(2,4-difluor-fenyl)- 2-(3-trifluormethyl-fenoxy)pyridin-3-karboxamid (Diflufenican), kyselina 2-[1-[(3,5-difluor-fenyl)-amino-karbony1hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-karboxylová (Diflufenzopyr),
    S-(1-methyl-l-fenylethyl)-l-piperidin-karbothioát (Dimepiperate),
    2-chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid),
    2-amino-4-(1- fluor-1-methyl-ethyl)-6-(1-methyl-2-(3,5-dimethyl-fenoxy)-ethylamino)-1,3,5-triazin (Dimexyflam), ·♦»· «. ···· ·· ·» • ··» · 4 4 ·
    444 · · ♦·· · · * ··· · · 4 · * ·
    9 4 · · 4 4 ♦ • •4 ·· 4 » 4 · · · · · ·
    Ν3,Ν3-diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-diamino-benzol (Dinitramine),
    6,7-dihydro-dipyrido[1,2-a:2’,1’-c]pyrazindiium (Diquat),
    S,S-dimethyl-2-difluormethyl-4-i-buty1-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dikarbothioát (Dithiopyr),
    N’-(3,4-dichlor-fenyl)-Ν,Ν-dimethyl-močovina (Diuron),
    2-[2-(3-chlor-fenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-lH-inden-1,3(2H)-dion (Epropodan),
    S-ethyl-dipropylthiokarbamát (EPTC),
    S-(fenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiokarbamát (Esprocarb),
    N-ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-benzoát (Ethoxyfen),
    N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-ethoxy-fenoxysulfonyl)-močovina (Ethoxysulfuron), (R)-ethyl-2-[4-(6-chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy]-propanoát (Fenoxaprop-(P)-ethyl),
    4-(2-chlorfenyl)-N-cyklohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-karboxamid (Fentrazamide), isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenyl)-DL-alaninát (Flamprop-isopropyl), isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenyl)-L-alaninát (Flamprop-isopropyl-L), methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenoxy)-DL-alaninát (Flamprop-methyl),
    N-(2,6-difluor-fenyl)- 8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]pyrimídin-2-sulfonamid (Florasulam), butylester kyseliny (R)-2-[4-(5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-fenoxy]-propanové (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), i-propylester kyseliny 5-(4-brom-l-methyl-5-trifluormethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoové (Fluazolate), sodná sůl 4,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-fenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-l-karboxamidu (Flucarbazone-sodium),
    N-(4-fluor-fenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)acetamid (Flufenacet),
    N- (2 ,' 6 - di fluor - fenyl) - 5-methyl-1,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-fenoxy]-acetát (Flumiclorac-pentyl),
    2-[7-fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3-dion (Flumioxazin),
    2- [4-chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn),
    3- chlor-4-chlormethyl-l-(3-trifluormethyl-fenyl)-2-pyrrolidon (Fluorochloridone), ethoxykarbonylmethylester kyseliny 5-(2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitro-benzoové (Fluoroglycofen-ethyl), 1-(4-chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-fenyl)-5-fenyl-lH-l,2,4-triazol-3-karboxamid (Flupoxam),
    1-isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidyl)-benzoát (Flupropacil), sodná sůl N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-methoxykarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), kyselina 9-hydroxy-9H-fluoren-9-karboxylová (Flurenol), kyselina (4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)octová (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl),
  5. 5-methylamino-2-fenyl-4-(3-trifluormethyl-fenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-lH,3H-[1,3,4]- 59
    4 4 • · · »»44 > 4 · *·· · ’ '
    444 4 4 4 4 · · • « 4 4 4 4 4
    I · 4 444 ·♦ 4444
    -thiadíazolo-[3,4-a]-pyridazin-l-yliden)-amino-fenyl]-thio-acetát (Fluthiacet-methyl),
    5-(2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen),
    2- [[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-karbonyl]-amino] -sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimefhyl-benzamid (ForamsulfUron), kyselina 2-amino-4-(hydroxymethylfosfinyl)-butanová (-ammoniová sůl) (Glufosinate-(ammonium)),
    N-fosfonmethyl-glycin (-isopropylammoniová sůl) (Glyphosate, (-isopropylammonium), kyselina (R)-2-[4-(3-chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy-fenoxy]-propanová (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl),
    3- cyklohexyl-6-dimethylamino-l-methyl-l,3,5-triazin-2,4-(1H,3H)-dion (Hexazinone), methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoát (Imazamethabenz-methyl), kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-karboxylová (Imazamethapyr), kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)- 5-methoxymethyl-pyridin-3-karboxylová (Imazamox), kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-karboxylová (Imazaquin), kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-karboxylová (Imazethapyr), N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-močovina (Imazosulfuroň), sodná sůl N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(5-jod-2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močoviny
    Φ · · · · φ ♦ φ φ « ·
    Φ· » * · « • φ φ · φ · * * · • φφφφ φ · • φ φ · · φφφφφφ ·» · * ·
    ΦΦ ·» φ Φ · · • » « • Φ · φ Φ ·
    Φ ♦ φφφφ (Iodosulfuron-methyl-sodium),
    4-Hydroxy-3,5-dijod-benzonitril (Ioxynil),
    N,Ν-dimethyl-N’-(4-isopropyl-fenyl)-močovina (Isoproturon), N-(3-(1-ethyl-1-methylpropyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-chlor-2-methylsulfonyl-fenyl)-(5-cyklopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-cyklopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-fenyl)-methanon (Isoxaflutole),
    2-[2-[4-[(3,5-dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-fenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethylfenoxy)-2-nitro-benzoát (Lactofen),
    N’-(3,4-dichlor-fenyl)-N-methoxy-N-methyl-močovina (Linuron), kyselina (4-chlor-2-methyl-fenoxy)-octová (MCPA), kyselina 2-(4-chlor-2-methyl-fenoxy)-propionová (Mecoprop), 2-(2-benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-fenyl-acetamid (Mefenacet),
    2-(4-methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-1,3-cyklohexandion (Mesotrione),
    4-amino-3-methyl-6-fenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron),
    2-chlor-N-(2,6-dimethyl-fenyl)-N-(1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor),
    N’-(4-(3,4-dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l-benzopyran-7-yl-oxy)-fenyl)-N-methoxy-N-methyl-močovina (Metobenzuron),
    N’-(4-brom-fenyl)-N-methoxy-N-methylmočovina (Metobromuron), (S)-2-chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-fenyl)-N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acetamid (Metolachlor, S-Metolachlor),
    N- (2,6-dichlor-3-methyl-fenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), • 9 • · · · • · Μ· · • « · · φ ♦ * · · · • · ·> · * • · * · ·· · » *
    Ν’ -(3-chlor-4-methoxy-fenyl)-Ν,N-dimethyl-močovina (Metoxuron),
    4- amino-6-terc-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin),
    N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Metsulfuron-methyl),
    5- ethyl-hexahydro-lH-azepin-l-karbothioát (Molinate),
    2- (2-naftyloxy)-N-fenyl-propanamid (Naproanilide),
    N-butyl-N’-(3,4-dichlor-fenyl)-N-methyl-močovina (Neburon), N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-dimethylkarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močovina (Nicosulfuroň),
    S-(2-chlor-benzyl)-Ν,Ν-diethyl-thiokarbamát (Orbencarb), 4-dip.ropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin),
    3- [2,4-dichlor-5-(2-propinyloxy)-fenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl),
    3-[2,4-dichlor-5-(1-methyl-ethoxy)-fenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon),
    N-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-oxetan-3-yl-oxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Oxasulfuroň),
    3- [1-(3,5-dichlor-fenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-fenyl-4H-l,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone),
    2-chlor-l-(3-ethoxy-4-nitro-fenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen),
    1,1’-dimethyl-4,4’-bipyridinium (Paraquat),
    1- amino-N-(l-ethylpropyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin),
    4- (t-butyl)-N-(l-ethylpropyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), kyselina 4-amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-karboxylová (Picloram),
    2- chlor-N-(2,6-diethyl-fenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor),
    N-(4,6-bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-methoxy4 4*« • 4 4 • 4 4 · 4 • 44
    4 4 *44 • 4 44
    4 4 4 * • 4 · • 44
    4 · 4 • 4 4444 karbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Primisulfuron-methyl),
    1- chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-1,3-dioxo-lH-pyrrolo[l,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-methansulfonamid (Profluazol),
    2- chlor-N-isopropyl-N-fenyl-acetamid (Propachlor),
    N-(3,4-dichlor-fenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-fenoxy]-propanoát (Propaquizafop), 2-chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-fenyl)-N-[(l-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), sodná sůl methylesteru kyseliny 2-[[[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-1-yl)-karbonyl]-amino]-sulf.onyl]-benzoové (Propoxycarbazone-sodium) ,
    5- fenylmethyl-N,N-dipropyl-thiokarbamát (Prosulfocarb),
    N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-fenylsulfonyl)-močovina (Prosulfuron), ethyl-[2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-fenoxy]-acetát (Pyraflufen-ethyl),
    1-(3-chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propionylamino)-lH-pyrazol-4-karbonitril (Pyrazogyl),
    4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-fenylsulf onyloxy)-pyrazol (Pyrazolate),
    4-(2,4-dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(fenylkarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen),
    N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(4-ethoxykarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-ylsulfonyl)-močovina (Pyrazosulfuron-ethyl), difenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim),
  6. 6- chlor-3-fenyl-4-pyridazinol (Pyridafol),
    O-(6-chlor-3-fenyl-pyridazin-4-yl)-S-oktyl-thiokarbonát (Pyridate),
    94 94 • 4 9 4 «9 * • 49
    4 4 9
    44 4494
    6- chlor-3-fenylpyridazin-4-ol (Pyridatol),
  7. 7- [(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-l(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), methylester kyseliny 2-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Pyriminobac-methyl), sodná sůl kyseliny 2-chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoové (Pyrithiobac-sodium), kyselina 7-chlor-3-methyl-chinolin-8-karboxylová (Quinmerac), kyselina 2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-fenoxy]-propanová (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl),
    N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močovina (Rimsulfuroň),
    2-(1-ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-on (Sethoxydim),
    6-chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin),
    2-(2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyklohexan-1,3-dion (Sulcotrione),
    2-(2,4-dichlor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), N-fosfonmethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate),
    N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-ethylsulfonyl-imidazo[l,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-chlor-4-ethylamino-2-terc-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine),
    2-terc-butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin (Terbutryn),
    2-chlor-N-(2,6-dimethylfenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), methylester kyseliny 2-difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-karboxylové (Thiazopyr),
    0000
    0 00 0
    00 ' 00
    0 0 * 0 0 00 00000 00 · 0 0 0 0 0 0 0
    0 0 0 0 0 0 *0 0 0 0 · 0 »000
    6-(6,7-dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,l-c]-l,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin),
    N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonylthien-3-yl-sulfonyl)-močovina (Thifensulfuron-methyl),
    2-(ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-fenyl)-2-cyklohexen-l-on (Tralkoxydim),
    S-(2,3,3-trichlor-2-propenyl)-diisopropylkarbamothioát (Triallate),
    N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-[2-(2-chlor-ethoxy)-fenylsulfonyl]-močovina (Triasulfuroň),
    N-methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-močovina (Tribenuron-methyl), kyselina (3,5,6-trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-octová (Triclopyr),
    2-(3,5-dichlor-fenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), sodná sůl N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-karbonyl ]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamidu (Trifloxysulfuroň),
    1-amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzen (Trifluralin),
    N-[4-dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Triflusulfuron-methyl),
    N-(4-methoxy-6-trifluormethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-trifluormethyl-fenylsulfonyl)-močovina (Tritosulfuroň),
    N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]karbonyl]-3-[methyl (methylsulfonyl-amino)-2-pyridinsulfonamid, methylester kyseliny 2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)amino]4 4 4
    4 4 4 4 methyl]-benzoové,
    4 - [ 4 ,5-dihydro--methyl-5-οχο-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzenkarbothioamid,
    4 4
    4 4 • 4
    4 4
    4*4
    44 4
    4 4 4 4
    4 4 4 f • 4 <
    • 4 4
    4 4 4 ·· 4444 označované jako účinné látky skupiny 4 , přičemž sloučenina ze skupiny (b) není Flufenacet, když sloučenina ze skupiny (a) je 2-(3,4-difluorfenoxy)-4-methyl-6-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl)-pyridin.
    2. Herbicidní prostředky podle nároku 1 , vyznačující se tím, že jako účinnou látku skupiny 1 obsahují 2,6-disubstituovaný derivát pyridinu obecného vzorce I , ve kterém
    Rl značí pyrazolylovou skupinu, popřípadě substituovanou trifluormethylovou a methylovou skupinou nebo fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou jednou nebo vícekrát atomem fluoru,
    O
    R značí fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou atomem halogenu a/nebo halogenalkylovou skupinou s 1 až 3 uhlíkovými atomy,
    R^ značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu a
    V značí kyslíkový atom nebo skupinu -CO-NH3. Herbicidní vyznačuj i skupiny 1 obsahuj prostředky podle nároku ze
    1 , jako účinnou látku
    4444
    4 4 4
    4 4
    4 4 ·· 4 44 4
    4 4 ~ N-(4-fluorfenyl)-6-[3-(trifluormethyl)fenoxy]-2-pyridinkarboxamid (Picolinafen) nebo
    2-(3,4-difluorfenoxy)-4-methyl-6-(l-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yl)-pyridin.
    4. Herbicidni prostředky podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že jako účinnou látku skupiny 3 obsahují alespoň sloučeninu, zlepšující přijatelnost pro kulturní rostliny, ze skupiny zahrnující :
    (l-methylhexylester) kyseliny 5-chlor-chinoxalin-8-oxyoctové (Cloquintocet), ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlor-fenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-karboxylové (Fenchlorazol-ethyl), ethyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3-isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl), diethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH4 -pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl) a kyselinu 2,4-dichlorfenoxyoctovou (2,4-D) a její deriváty.
    5. Herbicidni prostředky podle nároku 1 , vyznačující se tím, že obsahuj í jako účinnou látku skupiny 1 Picolinafen a jako účinnou látku skupiny 2 N-isopropyl-N-(4-fluorfenyl)* -amid kyseliny (5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-octové (Flufenacet) a popřípadě jako další účinnou látku nebo další účinné látky jednu nebo více sloučenin ze skupiny zahrnující sodnou sůl kyseliny 2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Bispyribac-sodium), • · · • · · • 4» ··· ·· 9t • 9 · 9
    9 9 * • · *
    9 9 9
    9· 999· * N- (2 ,6-difluor-fenyl)- 8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), sodnou sůl N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-methoxykarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl) -močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium),
    N,N-dimethyl-N’-(4-isopropyl-fenyl)-močovinu (Isoproturon), N-(2,6-dichlor-3-methyl-fenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam),
    1- amino-N-(l-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzen (Pendimethalin) a ethyl-[2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-fenoxy]-acetát (Pyraflufen-ethyl).
    6. Herbicidní prostředky podle nároku 1 , vyznačující se tím, že obsahuj í jako účinnou látku skupiny 1 Picolinafen a
    A jako účinnou látku skupiny 2 2-(2-methoxykarbonvl-fenylsulfonylaminokarbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dithio-3H-1,2,4-triazol-3-on nebo sodnou sůl této sloučeniny (Propoxycarbazoňe-sodium) a popřípadě jako další účinnou látku nebo další účinné látky jednu nebo více sloučenin ze skupiny zahrnující , N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(N-methvl-N-methyl sulfonyl-sulfamoyl)-močovina (Amidosulfuron), 4 sodnou sůl. kyseliny 2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Bispyribac-sodium),
    2- (4-ehlor-2--f luor-5-(2-chlor-2-ethoxvkarbonyl-ethyl)-fenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), •4 **«« *· ···· ethylester kyseliny 2-chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-fenyl]-2-propanové (Cinidon-ethyl),
    2-chlor-4-ethylamino-6 -(1-kyano-l-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), kyselinu 2,4-dichlor-fenoxyoctovou (2,4-D), kyselinu (R)-2-(2,4-dichlor-fenoxy)-propanovou (Dichlorprop-P),
    N-(2,6-difluor-fenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam),
    N-(4-fluor-fenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), sodnou sůl N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-methoxykarbony1-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), kyselinu (4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-octovou (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), sodnou sůl N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(5-jod-2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močoviny (Iodosulfuron-methyl-sodium),
    Ν,N-dimethyl-N’-(4-isopropyl-fenyl)-močovina (Isoproturon), kyselinu 2-(4-chlor-2-methyl-fenoxy)-propionovou (Mecoprop), N-(2,6-dichlor-3-methyl-fenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam),
    4-amino-6-terč-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin),
    N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovinu (Metsulfuron-methyl), 1-amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzen (Pendimethalin),
    N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-močovinu • 4 4 · • · · 4 4
    4 4 4 4 ·· 44
    4 4 4 β
    4 4 4
    4·4
    4 4 4
    44 4444 (Thifensulfuron-methyl) ,
    N-methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl) -N’ -(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovinu (Tribenuron-methyl), sodnou sůl N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-karbony1]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamidu (Trifloxysulfuron),
    N-(4-methoxy-6-trifluormethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-trifluormethyl-fenylsulfonyl)-močovinu (Tritosulfuroň).
    7. Herbicidní prostředky podle nároku
    1, vyznačující se tím, že obsahuj í jako účinnou látku skupiny 1 Picolinafen a jako účinnou látku skupiny 2 2-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonylaminokarbony1)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dithio-3H-1,2,4-triazol-3-on nebo sodnou sůl této sloučeniny (Propoxycarbazone-sodium) a popřípadě jako další účinnou látku nebo další účinné látky jednu nebo více sloučenin ze skupiny zahrnující sodnou sůl kyseliny 2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Bispyribac-sodium),
    3,5-dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil),
    2-(4-chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxykarbonyl-ethyl)-fenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), ethylester kyseliny 2-chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-fenyl]-2-propanové (Cinidon-ethyl), (R)-(2-propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-fenoxy]-propanoát (Clodinafop-propargyl),
    - kyselinu 3,6-dichlor-pyridin-2-karboxylovou (Clopyralid), kyselinu 2,4-dichlor-fenoxyoctovou (2,4-D), kyselinu 3,6-dichlor-2-methoxy-benzoová (Dicamba), (R)-ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy]-propanoát (Fenoxaprop-(P)-ethyl),
    N-(2,6-difluorfenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam),
    N-(4-fluor-fenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), sodnou sůl N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-methoxykarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), kyselinu (4-amino-3,5-dichlor-6-fluorpyridin-2-yl-oxy)-octovou (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoát (Imazamethabenz- -methyl),
    A. kyselinu 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)- 5-methoxymethyl-pyridin-3-karboxylovou (Imazamox), sodnou sůl N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-(5-jod-2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močoviny (Iodosulfuron-methyl-sodium),
    N,N-dimethyl-N’-(4-isopropyl-fenyl)-močovinu (Isoproturon), kyselinu (4-chlor-2-methyl-fenoxy)-octovou (MCPA), 1 kyselinu 2-(4-chlor-2-methyl-fenoxy)-propionovou (Mecoprop)
    N-(2,6-dichlor-3-methyl-fenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 4-amino-6-terč-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin),
    N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovinu (Metsulfuron-methyl),
    0 0000 ·· »··»
    00 « 0 0 0 • 0*0 0 0000
    0 0 0 0 0 ·
    0 0 0 0 0
    000000 «0 000
    00 00 0 » 0 0
    0 0 0
    0 0 0
    0 0 0
    0 0 00 0 0
    1- amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzen (Pendimethalin), sodnou sůl methylesteru kyseliny 2-[[[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-l-yl)-karbonyl ] -amino] -sulf onyl ] -benzoové (Propoxy-carbazone-sodium), ethyl-[2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-fenoxy]-acetát (Pyraflufen-ethyl),
    N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-Ν’-(2-ethylsulfonyl)-imidazo[l,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuroň),
    N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazín-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-močovinu (Thifensulfuron-methyl),
    2- (ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-fenyl)-2-cyklohexen-l-on (Tralkoxydim),
    S-(2,3,3-trichlor-2-propenyl)-diisopropylkarbamothioát, (Triallate),
    N-methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovinu (Tribenuron-methyl), sodnou sůl N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-karbonyl]- 3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamidu (Trifloxysulfuroň) a N-(4-methoxy-6-trifluormethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-trifluormethyl-fenylsulfonyl)-močovinu (Tritosulfuroň).
  8. 8. Použití prostředku podle některého z nároků 1 až 7 pro hubení nežádoucích rostlin.
  9. 9. Způsob hubení nežádoucích rostlin, vyznačující se tím, že se prostředky podle některého z nároků 1 až 7 nechají působit na nežádoucí rostliny a/nebo jejich životní prostor.
    *··9 *··*
  10. 10. Způsob výroby herbicidního prostředku, vyznačující se tím, že se prostředky podle některého z nároků 1 až 7 smísí s povrchově aktivními činidly a/nebo nosiči.
CZ20021693A 1999-11-17 2000-11-06 Selektivní herbicidy na bázi 2,6-disubstituovaných derivátů pyridinů a jejich pouľití CZ20021693A3 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19955128 1999-11-17
DE19960778A DE19960778A1 (de) 1999-11-17 1999-12-16 Selektive Herbizide auf Basis von 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20021693A3 true CZ20021693A3 (cs) 2002-08-14

Family

ID=26055558

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20021693A CZ20021693A3 (cs) 1999-11-17 2000-11-06 Selektivní herbicidy na bázi 2,6-disubstituovaných derivátů pyridinů a jejich pouľití

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6849578B1 (cs)
EP (1) EP1351571A2 (cs)
CN (1) CN1278607C (cs)
AR (1) AR026500A1 (cs)
AU (1) AU775959B2 (cs)
BR (1) BR0015668A (cs)
CA (1) CA2390564A1 (cs)
CZ (1) CZ20021693A3 (cs)
HU (1) HUP0301968A3 (cs)
PL (1) PL362894A1 (cs)
RU (1) RU2260948C2 (cs)
WO (1) WO2001035740A2 (cs)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA005763B1 (ru) 2000-04-04 2005-06-30 Басф Акциенгезельшафт Синергетические гербицидные смеси
EP1365648A1 (en) * 2001-01-31 2003-12-03 Bayer CropScience GmbH Method of safening crops using isoxazoline carboxylates
AU2002242701B2 (en) * 2001-01-31 2008-04-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicide-safener combination based on isoxozoline carboxylate safeners
GB0114198D0 (en) * 2001-06-11 2001-08-01 Syngenta Ltd Herbicidal composition
DE10129856A1 (de) * 2001-06-21 2003-01-02 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Pyrimidin-Derivaten
DE10135641A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-06 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10143083A1 (de) * 2001-09-03 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern
AU2003224032A1 (en) * 2002-04-03 2003-10-13 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition comprising phenylpropynyloxypyridine compounds
EP2258188B1 (de) 2003-03-13 2014-03-05 Basf Se Picolinafen enthaltende herbizide Mischungen
NZ542276A (en) * 2003-03-13 2008-03-28 Basf Ag Synergistically acting herbicidal mixtures
US20050026781A1 (en) 2003-04-22 2005-02-03 Monsanto Technology Llc Herbicidal compositions containing glyphosate and a pyridine analog
ATE517548T1 (de) 2004-03-10 2011-08-15 Monsanto Technology Llc Herbizide zusammensetzungen, die n- phosphonomethylglycin und ein auxinherbizid enthalten
AU2007204755A1 (en) * 2006-01-10 2007-07-19 Eugene J. Van Scott N-(phosphonoalkyl)-amino acids, derivatives thereof and compositions and methods of use
CN101077075B (zh) * 2006-05-26 2012-02-01 赵成章 适用于禾本科臭草属植物的高浓度除草剂
WO2009089165A2 (en) * 2008-01-07 2009-07-16 Auburn University Combinations of herbicides and safeners
CN101980600A (zh) * 2008-02-05 2011-02-23 北美爱利思达生命科学有限责任公司 低熔点活性化合物的固体制剂
AU2009214972A1 (en) * 2008-02-12 2009-08-20 Arysta Lifescience North America, Llc Method of controlling unwanted vegetation
WO2010002836A2 (en) 2008-07-03 2010-01-07 Mosanto Technology Llc Combinations of derivatized saccharide surfactants and etheramine oxide surfactants as herbicide adjuvants
EP2210492A1 (de) * 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
CN102027960B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含毒莠定与异丙隆的除草组合物及其应用
CN102027923B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含毒莠定与二甲戊乐灵的增效除草组合物及其应用
CN102027924B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含毒莠定与麦草畏的除草组合物
CN102027940B (zh) * 2009-09-28 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 一种含吡氟草胺与精恶唑禾草灵的除草组合物及其应用
RU2438310C1 (ru) * 2010-06-30 2012-01-10 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидная композиция
RU2444191C1 (ru) * 2010-07-15 2012-03-10 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидный состав
CN102150668B (zh) * 2010-12-07 2013-09-04 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 一种除草剂组合物及其制剂和应用
BR112013023603A2 (pt) * 2011-03-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas
AU2012328638B2 (en) 2011-10-26 2016-11-17 Monsanto Technology Llc Salts of carboxylic acid herbicides
RU2492648C1 (ru) * 2012-05-17 2013-09-20 Закрытое акционерное общество Фирма "Август" Гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью
WO2013184622A2 (en) 2012-06-04 2013-12-12 Monsanto Technology Llc Aqueous concentrated herbicidal compositions containing glyphosate salts and dicamba salts
CN102715164B (zh) * 2012-07-09 2013-11-13 山东潍坊润丰化工有限公司 一种含mcpa与二氯吡啶酸的除草组合物及其制备方法和应用
CN102718700B (zh) * 2012-07-10 2016-03-23 南开大学 3,5,6-三氯-2-吡啶氧乙酸衍生物制备及应用研究
AR094004A1 (es) * 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen tri-alato
AR093955A1 (es) * 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
AR094909A1 (es) 2013-02-27 2015-09-09 Monsanto Technology Llc Composición de glifosato para mezclas de tanque con dicamba con volatilidad mejorada
WO2015086605A1 (de) * 2013-12-11 2015-06-18 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und metribuzin
EP3079472A1 (de) * 2013-12-11 2016-10-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und pendimethalin
CN103749476B (zh) * 2013-12-26 2016-05-18 广东中迅农科股份有限公司 一种含有双草醚和精噁唑禾草灵的除草组合物
CN105519533A (zh) * 2014-09-28 2016-04-27 南京华洲药业有限公司 一种含炔草酯与氟吡草胺的复合除草组合物及其应用
CN104365617B (zh) * 2014-11-17 2016-01-27 安徽丰乐农化有限责任公司 一种玉米苗后除草剂组合物
CN104604870B (zh) * 2015-02-13 2017-03-29 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 含二氯喹啉酸和二氯吡啶酸的农药组合物及其应用
CN105613503B (zh) * 2016-01-29 2018-01-30 东北农业大学 一种用于禾本科作物田的除草剂及其用途
CN105949179A (zh) * 2016-07-06 2016-09-21 河北农业大学 一类含呋喃的嘧啶联吡唑甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途
EP3395172A1 (en) * 2017-04-25 2018-10-31 Rotam Agrochem International Company Limited Method of controlling growth of pds-tolerant plants
CN107445975B (zh) * 2017-07-20 2019-05-17 陕西科技大学 吲哚酮螺二氢硫代吡喃类化合物及其盐、制备方法和应用

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1542789C3 (de) 1965-09-18 1978-05-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Selektive Unkrautbekämpfung
US4036632A (en) 1966-04-16 1977-07-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal agents
DE1542873C3 (de) 1966-04-16 1978-07-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizides Mittel auf Basis von 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen
CH495110A (de) 1966-04-16 1970-08-31 Bayer Ag Herbizides Mittel
US3966715A (en) 1966-04-16 1976-06-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal agents
BE786840A (fr) 1971-07-29 1973-01-29 Bayer Ag Procede de preparation de 1,2,4-triazine -5-ones
CA1257608A (en) 1972-03-10 1989-07-18 Anthony B. Clayton Certain n-phenyl amines and their use as herbicides
CA1013960A (en) 1972-03-10 1977-07-19 Hercules Incorporated Herbicidal composition for grassy and broadleaf weeds
DE2961415D1 (en) 1978-05-20 1982-01-28 Bayer Ag Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides
EP0112799A1 (de) * 1982-12-06 1984-07-04 Ciba-Geigy Ag Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
NZ225473A (en) 1987-08-10 1990-02-26 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides
US5541337A (en) 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
DE3821600A1 (de) 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
US5190576A (en) 1989-06-13 1993-03-02 Rhone-Poulenc Agrochimie Herbicidal combination based on bromoxynil or one of its derivatives
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
GB9118871D0 (en) 1991-09-04 1991-10-23 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
US6017851A (en) 1992-05-06 2000-01-25 Novartis Corp. Synergistic composition and process for selective weed control
DE4223465A1 (de) * 1992-07-16 1994-01-20 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
CN1074646C (zh) * 1992-10-06 2001-11-14 国际壳牌研究有限公司 除草剂混合物
IL109104A (en) 1993-03-26 1998-08-16 Shell Int Research History of pyridine from wool - 2,6 Preparation and use as herbicides containing them
DE4335297A1 (de) 1993-10-15 1995-04-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP4039684B2 (ja) 1994-05-04 2008-01-30 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 置換された芳香族チオカルボン酸アミド類及びその除草剤としての使用
DE19546751B4 (de) 1994-12-23 2005-02-17 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden
US5849758A (en) 1995-05-30 1998-12-15 American Cyanamid Company Herbicidal 2, 6-disubstituted pyridines and 2, 4-disubstituted pyrimidines
CZ290330B6 (cs) 1995-01-26 2002-07-17 American Cyanamid Company 2,6-Disubstituované pyridinové a 2,4-disubstituované pyrimidinové deriváty, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu, jejich pouľití a herbicidní prostředky na jejich bázi a způsob potlačování růstu neľádoucích rostlin
US6008161A (en) 1995-05-30 1999-12-28 American Cyanamid Company Herbicidal 2-(hetero)aryloxy-6-arylpyridines and 2-aryl-4-(hetero) aryloxypyrimidines
DE19728568B4 (de) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid
JP2000516218A (ja) 1996-07-30 2000-12-05 アメリカン・サイアナミド・カンパニー 除草剤用の三置換ピリジン化合物
ES2185041T3 (es) * 1996-07-30 2003-04-16 Basf Ag Mezclas herbicidas.
DE19634701A1 (de) 1996-08-28 1998-03-05 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol
GB2317384B (en) 1996-09-19 2000-05-17 American Cyanamid Co Heteroarylpyridine herbicides
US5985796A (en) 1998-01-22 1999-11-16 American Cyanamid Company Herbicidal mixtures
EA005763B1 (ru) * 2000-04-04 2005-06-30 Басф Акциенгезельшафт Синергетические гербицидные смеси

Also Published As

Publication number Publication date
CN1487789A (zh) 2004-04-07
EP1351571A2 (de) 2003-10-15
CN1278607C (zh) 2006-10-11
WO2001035740A2 (de) 2001-05-25
BR0015668A (pt) 2002-07-23
US6849578B1 (en) 2005-02-01
AU1028701A (en) 2001-05-30
PL362894A1 (en) 2004-11-02
AR026500A1 (es) 2003-02-12
WO2001035740A3 (de) 2003-07-17
RU2260948C2 (ru) 2005-09-27
CA2390564A1 (en) 2001-05-25
HUP0301968A2 (hu) 2003-09-29
AU775959B2 (en) 2004-08-19
HUP0301968A3 (en) 2004-06-28
RU2002116230A (ru) 2004-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6849578B1 (en) Selective herbicides based on 2,6-disubstituted pyridine derivatives
US6734139B1 (en) N-aryl-uracile-based herbicides
CZ20021728A3 (cs) Synergické herbicidní kombinace účinných látek a jejich pouľití
US6841517B1 (en) Selective herbicides on basis of N-aryl-triazoline(thi)ones
HRP20040358A2 (en) Herbicides containing substituted thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
WO2003000058A1 (de) Selektive herbizide auf basis von pyrimidin-derivaten
US7202196B2 (en) Selective herbicide comprising a tetrazolinone derivative
DE19960918A1 (de) Synergistische herbizide Wirkstoffkombinationen
DE19960778A1 (de) Selektive Herbizide auf Basis von 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten
KR100699525B1 (ko) Ｎ-아릴 트리아졸린(티)온을 기본으로 한 선택적 제초제