EA005763B1 - Синергетические гербицидные смеси - Google Patents

Синергетические гербицидные смеси Download PDF

Info

Publication number
EA005763B1
EA005763B1 EA200201051A EA200201051A EA005763B1 EA 005763 B1 EA005763 B1 EA 005763B1 EA 200201051 A EA200201051 A EA 200201051A EA 200201051 A EA200201051 A EA 200201051A EA 005763 B1 EA005763 B1 EA 005763B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
phenoxypyrid
ylcarboxamide
picolinafen
cinidonethyl
formula
Prior art date
Application number
EA200201051A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200201051A1 (ru
Inventor
Эрве Вантигхем
Вессел Нуйкен
Михаэль Фоненд
Хельмут Зигфрид Бальтрушат
Астрид Брандт
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200201051A1 publication Critical patent/EA200201051A1/ru
Publication of EA005763B1 publication Critical patent/EA005763B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Abstract

В заявке описаны обладающие избирательным действием в отношении зерновых культур гербицидные композиции, которые содержат приемлемые для применения в гербицидных композициях носитель и/или поверхностно-активное вещество и в качестве действующего вещества гербицидно эффективное количество по меньшей мере одного 6-феноксипирид-2-илкарбоксамида формулы Iи дополнительного обладающего гербицидной активностью соединения, представляющего собой цинидонэтил. В изобретении предложен также способ борьбы с нежелательными растениями, такими как Setaria viridis, Alopecurus myosuroides, Poa annua, Stellaria media, Lamium purpureum, Galium aparine, Veronica hederaefolia, Papaver rhoeas и Matricaria inodora, который заключается в обработке растений или их места произрастания гербицидно эффективным количеством указанных композиций. Установлено, что композиции обладают синергетической активностью.

Description

Гербициды, представляющие собой 6-феноксипирид-2-илкарбоксамиды, например, описанные в патенте И8 5294597, обладают очень высокой гербицидной активностью, прежде всего, в отношении широколистных сорных растений в посевах культурных растений, таких как зерновые. Однако при применении 6-феноксипирид-2-илкарбоксамидов в качестве единственного действующего вещества не всегда достигается эффективное уничтожение всего спектра видов сорных растений, с которыми приходится сталкиваться при промышленном применении гербицидов в сельском хозяйстве, а также для них не характерно выраженное избирательное действие в отношении культурных растений. Указанные недостатки в отношении спектра действия можно преодолевать путем совместной обработки с другим гербицидом, для которого известно, что он обладает эффективностью в отношении соответствующих видов сорных растений. Совместное применение указанных 6-феноксипирид-2-илкарбоксамидов в сочетании с определенными другими гербицидами описано в патенте И8 5674807.
Таким образом, объектом настоящего изобретения являются новые комбинации гербицидов, обладающие выраженным гербицидным действием, прежде всего, в посевах зерновых культур, которое превышает активность каждого из действующих веществ при их индивидуальном применении.
Еще одним объектом изобретения являются способы борьбы с нежелательной растительностью, в частности с двудольными сорняками, с помощью комбинаций гербицидов. И еще одним объектом изобретения является способ применения комбинаций гербицидов для борьбы с нежелательной растительностью, прежде всего, в посевах зерновых культур, в частности для борьбы с двудольными сорняками.
Было установлено, что эта задача решается с помощью гербицидных композиций, которые включают приемлемый для применения в сельском хозяйстве носитель и гербицидно эффективное количество комбинации по меньшей мере одного 6-феноксипирид-2-илкарбоксамида формулы I
где Кд обозначает атом водорода или галогена, или алкил, или алкоксигруппу;
К2 обозначает атом водорода или алкильную группу;
Х каждый независимо друг от друга обозначает атом галогена или необязательно замещенную алкильную или алкоксигруппу или алкенилокси-, циано-, карбоксигруппу, алкоксикарбонил, (алкилтио) карбонил, алкилкарбонил, амидо-, алкиламидо-, диалкиламидо-, нитро-, алкилтио-, галоалкилтио-, алкенилтио-, алкинилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилоксииминоалкил или алкенилоксиминоалкил;
т обозначает 0 или целое число от 1 до 5;
Υ каждый независимо друг от друга обозначает атом галогена или алкил, нитро-, цианогруппу, галоалкил, алкокси- или галоалкоксигруппу;
п обозначает 0 или целое число от 1 до 5, и цинидонэтила.
Настоящее изобретение относится также к способу борьбы с нежелательными видами растений, который предусматривает применение указанных композиций. Согласно способу по изобретению эти соединения можно вносить в гербицидно эффективных количествах по отдельности или вместе и в присутствии культурных растений, предпочтительно зерновых, таких как пшеница.
Хотя 6-феноксипирид-2-илкарбоксамиды, описанные в патенте И8 5294597, обладают очень высокой гербицидной активностью при их применении в качестве единственного действующего вещества, при этом не всегда достигается эффективное уничтожение всего спектра видов сорных растений, с которыми приходится сталкиваться при промышленном применении гербицидов в сельском хозяйстве, а также для них не характерно выраженное избирательное действие в отношении культурных растений.
При создании изобретения установлено, что комбинации, содержащие 6-феноксипирид-2-илкарбоксамид формулы I
где К1, К2, X, Υ, т и п имеют указанные выше значения, в сочетании с цинидонэтилом, обеспечивают усиленное в результате синергетического действия уничтожение вредных широколистных сорняков и однолетних трав, прежде всего, таких как 8е1апа νΐπάΐδ, Л1орееиш8 туо8иго1бе8, Роа аппиа, 81е11апа теб1а, Батшт ригригеит, СаНит араппе, Уеготеа КебегаеТоНа, Рараνе^ гКоеаз и Ма!г1сапа тобога. Это обозначает, что при применении комбинации по изобретению достигается более выраженное совместное действие, в результате чего нормы расхода каждого отдельного обладающего гербицидной активностью
- 1 005763 компонента можно уменьшать, получая при этом такое же гербицидное действие, или в альтернативном варианте при применении комбинации обладающих гербицидной активностью компонентов достигается более сильное гербицидное действие по сравнению с ожидаемым при применении отдельных обладающих гербицидной активностью компонентов при их индивидуальном применении в норме расхода, в которой они присутствуют в комбинации (синергетическое действие).
В описании и формуле изобретения алкильные группы, если не указано иное, могут быть линейными или разветвленными и могут содержать до 12, предпочтительно 1-4 атома углерода. Алкенильные или алкинильные фрагменты алкинилокси-, алкенилтио- или алкинилтиогруппы, если не указано иное, могут быть линейными или разветвленными и могут содержать до 12, предпочтительно 2-4 атома углерода. Примерами таких групп являются метил, этил, пропил, винил, аллил, изопропил, бутил, изобутил и третбутил. Алкильный фрагмент галоалкила, галоалкокси-, алкилтио-, галоалкилтио-, алкоксигруппы, алкоксикарбонила, (алкилтио)карбонила, алкиламидо-, диалкиламидогруппы, алкилсульфинила или алкилсульфонила могут содержать от 1 до 4 атомов углерода, предпочтительно 1 или 2 атома углерода. Количество атомов углерода в алкилоксииминоалкиле или алкенилоксииминоалкиле достигает 6, предпочтительно 4, например, они представляют собой 2-метоксииминоэтил, 2-метоксииминопропил или 2-этоксииминопропил.
Галоген обозначает атом фтора, хлора, брома или йода, предпочтительно фтора, хлора или брома. Галоалкил, галоалкилтио или галоалкокси предпочтительно обозначает моно-, ди- или трифторалкил, -алкилтио и -алкокси, прежде всего трифторметил, дифторметокси, трифторметилтио и трифторметокси.
Если указано, что любая из групп является необязательно замещенной, то подразумевается, что группы-заместители, которые необязательно присутствуют, могут представлять собой любую из групп, обычно применяемых при модификации и/или разработке соединений, обладающих пестицидной активностью, и, прежде всего, представляют собой заместителей, при введении которых сохраняется или усиливается гербицидная активность, характерная для соединений по настоящему изобретению, или которые влияют на персистентность действия, проникновение в почву или растение или на любое другое требуемое свойство таких обладающих гербицидной активностью соединений. В каждом фрагменте молекул могут присутствовать один или несколько одинаковых или различных заместителей. Для указанных выше фрагментов, которые необязательно содержат замещенные алкил- и алкоксигруппы, конкретные примеры заместителей включают фенил, атомы галогена, нитро, циано, гидроксил, С14алкокси, С14 галоалкокси и С14алкоксикарбонил.
Предпочтительными для применения согласно изобретению 6-феноксипирид-2-илкарбоксамидами являются соединения формулы I, в которых
К1 обозначает атом водорода или С14алкоксигруппу;
К2 обозначает атом водорода;
Х обозначает атом галогена или С14галоалкил;
т обозначает целое число от 1 до 3, в частности 1;
Υ предпочтительно обозначает атом галогена или С14галоалкил и η обозначает целое число от 1 до 3, в частности 1.
Особенно предпочтительными 6-феноксипирид-2-илкарбоксамидами для применения согласно изобретению являются соединения формулы ΙΑ в частности П-(4-фторфенил)-6-(-3-трифторметилфенокси)пирид-2-илкарбоксамид, обозначенный как пиколинафен.
Еще одним предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения является гербицидная композиция, которая содержит приемлемый для применения в сельском хозяйстве носитель и гербицидно эффективное количество комбинации пиколинафена и цинидонэтила.
Цинидонэтил является общепринятым названием этил-(2)-2-хлор-3-[2-хлор-5-(1,3-диоксо-4,5,6,7тетрагидроизоиндол-2-ил)фенил]акрилата, который описан, например, у К. Огоззтапп, Н. 8сЫТег, Резйе. 8οί. 55(7), 687-695 (1999). КОД: Р88СВО Ι88Ν: 0031-613Х.
Уровень персистентности соединений формулы I является таким, что совместную обработку согласно способу по настоящему изобретению можно осуществлять либо путем внесения указанной выше приготовленной смеси, либо путем разделенных по времени обработок различными композициями. Таким образом, еще одним предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения является способ борьбы с ростом сорных растений в местах произрастания культурных растений, который предусматривает обработку места произрастания соединением формулы I, как оно определено выше, и вторым компонентом, представляющим собой цинидонэтил.
Обработку по изобретению можно применять для борьбы с широким спектром видов сорных растений в посевах культурных растений, прежде всего зерновых культур, таких как пшеница, ячмень, рожь и
- 2 005763 кукуруза, путем до- или послевсходовой обработки, включая как ранний, так и поздний послевсходовый период. Описанное выше совместное применение обеспечивает как активность при листовой обработке, так и остаточное действие.
Под понятием «довсходовая обработка» понимают внесение в почву, в которой семена или проростки сорных растений присутствуют до появления сорняков над поверхностью почвы. Под понятием «послевсходовая обработка» понимают обработку сорняков, которые имеют надземные или выступающие части, появившиеся над поверхностью почвы. Следует отметить, что обработку согласно способу по изобретению можно осуществлять от довсходовой до послевсходовой стадии развития сорных растений и от довсходовой до послевсходовой стадии развития культурных растений. Если одно из действующих веществ или композиция действующих веществ хуже переносится определенными культурными растениями, можно применять методы обработки, предусматривающие опрыскивание гербицидной композицией с помощью устройства для опрыскивания, таким образом, чтобы листья чувствительных культурных растений имели минимальный контакт (если вообще имели его) с действующим(ими) веществом(ами), которое(ые), однако, достигало(и) бы листьев растущих под ними нежелательных растений, или предусматривающие обработку голой почвы (последующее действие, «отложенная» обработка). Под понятием «активность при листовой обработке» понимают гербицидную активность, проявляющуюся при обработке надземных или выступающих над поверхностью почвы частей сорняков. Под понятием «остаточное действие» понимают гербицидную активность, проявляющуюся через некоторый период времени после обработки почвы, посредством которой уничтожаются проростки, присутствующие во время обработки или проросшие после обработки. Сорные растения, которые можно уничтожать при воплощении на практике настоящего изобретения, включают Адто5115 51о1ошГета, А1оресиги5 туо5иго1йе5, Ап111С1Ш5 агуеи818, Арега 5рюа-уеи11, Арйаие5 аггенА, Атеиайа кетуШГойа, А(г1р1ех ра!и1а, Ауеиа ГаШа, В го шт 5(егП15, Сар5е11а Ьит5а-ра51ог15, СеШаигеа суаиик, Сега51е5 йо1о51ео1йе5, Сйеиоройшт а1Ьит, С11гу5ап1етит 5еде1ит, Сиъшт атуеи5е, Е1еи5те шйка, ЕирйогЫа йе1ю5сор1а, Еитапа оГГ1сша115, Са1еор515 1е1гайй, Са1шт арапие, Сеташит й155ес1ит, Ьатшт атр1ех1саи1е, Ьатшт ригригсит, Ьедоиыа йуЬпйа, Ьо1шт регеиие, МаИасапа тойота, МаИасапа та1псо1йе5, Моийа регГо11а(а, Муо5оЙ5 атуеи515, Рараует гйоеа5, РПа1аг15 шшот, РПа1аг15 рагайоха, Роа аиииа, Роа ΐΓίνίη1ί5, Ро1удоиит ауюи1аге, Ро1удоиит соиуо1уи1и5, Ро1удоиит 1ара1ШГоПиш, Ройи1аса о1егасеа, К.арйаиш гарйаш51гит, 8еиес1а уи1даг15, 8е(аг1а утй15, 8йеие уи1дап5, 8ретди1а агуеи515, 81е11аг1а тей1а, Тй1а5р1 агуеи5е, Уегошса йейетаеГойа, Уегошса рег51са, Ую1а агуеи515.
Требуемая норма расхода композиции действующих веществ без учета применяемых в препаративных формах вспомогательных веществ зависит от видового состава растений, стадии развития растений, климатических условий подлежащей обработке области и от метода обработки. Как правило, объединенная норма расхода действующих веществ составляет 0,001-10 кг д.в./га; предпочтительно 0,001-3 кг/га, в частности 0,01-1 кг/га. В другом варианте осуществления изобретения объединенная норма расхода действующих веществ составляет 0,01-10 кг д.в./га.
Норма расхода соединения формулы I, как правило, составляет 5-500, предпочтительно 7,5-200 г действующего вещества (г д.в.) на гектар, при этом использование норм 10-100 г д.в./га часто оказывается достаточным для удовлетворительного уничтожения сорняков и избирательности действия. Оптимальная для конкретной обработки норма расхода должна зависеть от культивируемого(ых) полезного(ых) растения(ий) и доминирующих видов вредных сорных растений, и ее легко может определить с помощью общепринятых биологических опытов, известных специалистам в данной области.
Предпочтительная норма расхода цинидонэтила составляет 10-500, предпочтительно 15-250 г/га. Однако оптимальная норма расхода второго компонента должна зависеть от культивируемого(ых) полезного(ых) растения(ий) и уровня заражения сорными растениями, и ее легко можно определить с помощью общепринятых биологических опытов. В целом, соединение формулы I и второй гербицид применяют в таких массовых соотношениях, при которых достигается синергетическое действие. Соотношение (массовое) соединения формулы I и цинидонэтила составляет, как правило, от 1000:1 до 1:200, предпочтительно от 10:1 до 1:200, в частности от 1:1 до 1:80.
Согласно предпочтительному варианту осуществления соотношение (массовое) соединения формулы I и цинидонэтила составляет, как правило, от 1000:1 до 1:10, предпочтительно от 100:1 до 1:5, в частности от 10:1 до 1:3,3.
Предпочтительно соединение формулы I представляет собой пиколинафен.
Действующие вещества можно применять в виде смеси различных препаративных форм, которые, как правило, смешивают с водой перед применением (баковые смеси), или в виде отдельных композиций, которые применяют индивидуально через определенный интервал времени. На основе обоих действующих веществ, взятых в приемлемом соотношении по изобретению, можно готовить объединенную композицию с сочетании с обычными носителями и/или добавками, известными в данной области.
Таким образом, изобретение относится также к гербицидной композиции, которая включает в качестве действующего вещества гербицидно эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы I, как оно определено выше, и цинидонэтила и один или несколько носителей. Еще одним объектом изобретения является гербицидная композиция, которая включает в качестве действующего веще
- 3 005763 ства гербицидно эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы I, как оно определено выше, и цинидонэтила, и один или несколько носителей, и по меньшей мере одно поверхностноактивное вещество. Также заявлен способ приготовления такой композиции, предусматривающий смешение соединения формулы I и второго компонента с носителем(ями) и при необходимости с поверхностно -активным(ыми) веществом(ами).
Композиция по изобретению, как правило, содержит примерно от 0,001 до 98 мас.% (мас./мас.) действующих веществ, предпочтительно от 0,01 до 95 мас.%, в частности от 0,5 до 95 мас.%. Применяемые действующие вещества имеют чистоту от 80 до 100%, предпочтительно от 90 до 100%, в частности от 95 до 100% (согласно данным анализа ЯМР-спектра).
Носитель в композиции по изобретению может представлять собой любой материал, который можно включать в содержащую действующее вещество композицию с целью облегчения введение в/на локус, подлежащий обработке, например растение, семенной материал или почву, или с целью облегчения хранения, транспортировки или обработки. Носитель может быть твердым или жидким, включая продукт, который в норме является газообразным, но легко сжимается с образованием жидкости.
На основе композиций с помощью хорошо известных методов можно готовить, например, эмульгирующиеся концентраты, растворы, эмульсии типа масло в воде, смачивающиеся порошки, растворимые порошки, суспензионные концентраты, дусты, гранулы, диспергируемые в воде гранулы, микрокапсулы, гели или другие типы препаративных форм. Эти методы включают интенсивное смешение и/или размалывание действующих веществ с другими ингредиентами, таким как наполнители, растворители (жидкие носители), твердые носители, поверхностно-активные вещества (детергенты), и необязательно с твердыми и/или жидкими вспомогательными веществами и/или адъювантами, такими как смачивающие агенты, адгезивы, диспергирующие агенты или эмульгаторы.
Гранулы, например гранулы с покрытием, импрегнированные гранулы и однородные гранулы, можно получать связыванием действующих(его) веществ(а) и при необходимости других субстанций, таких как поверхностно-активные вещества, жидкие вспомогательные вещества и/или адъюванты, с твердым носителем.
Приемлемые жидкие носители (растворители), прежде всего, представляют собой фракции минерального масла с температурой кипения от средней до высокой, такие как керосин и дизельное топливо, а также каменноугольное масло и масла растительного или животного происхождения; алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например циклогексан, парафины, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины и их производные, алкилированные бензолы и их производные(такие как 8о1уе§8О® 200); эфиры фталевой кислоты, такие как дибутил- или диокстилфталат; спирты и гликоли, а также их простые и сложные эфиры, например метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, простые моно- и диэтиловые эфиры этиленгликоля; кетоны, такие как циклогексанон; высокополярные растворители, например амины, такие как Ν-метилпирролидон, Ν-октилпирролидон и Ν-циклогексилпирролидон, или лактоны, такие как γ-бутиролактон; сложные эфиры эпоксидированных растительных масел, такие как метиловые эфиры кокосового или соевого масла; и воду. Часто применяют смеси различных жирных растворителей.
Поверхностно-активные вещества могут представлять собой неионогенные, анионогенные, катионогенные или цвиттерионные субстанции, которые обладают хорошими диспергирующими, эмульгирующими и смачивающими свойствами в зависимости от природы соединения общей формулы I и/или дополнительного обладающего гербицидной активностью соединения, выбранного из группы, включающей флуфенацет, цинидонэтил и карфентразонэтил, которое должно быть включено в препаративную форму. Поверхностно-активные вещества могут также представлять собой смесь индивидуальных поверхностно-активных веществ.
Твердые носители, прежде всего, представляют собой минеральную землю, такую как кремнеземы, силикагели, силикаты, тальк, каолин, монтмориллонит, аттапульгит, пемза, сепиолит, бентонит, известняк, известь, мел, железистая известковая глина, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, кальцит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, песок, измельченные пластики, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и размолотые продукты растительного происхождения, такие как мука зерновых культур, мука из древесной коры, древесная мука и мука из скорлупы орехов, целлюлозные порошки или другие твердые носители.
Приемлемыми поверхностно-активными веществами являются соли щелочных металлов, соли щелочно-земельных металлов и аммонийные соли ароматических сульфоновых кислот, например лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфоной кислоты, и жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонатов, сульфатов алкиловых, лауриловых эфиров и жирных спиртов, и соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов и гликолевых эфиров жирных спиртов, и конденсаты сульфированного нафталина и их производных с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновых кислот с фенолом или формальдегидом, октилфениловый эфир полиоксиэтилена, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенила или полигликолевый эфир трибутилфенила, алкиларильные полиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты жирных спиртов/этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, алкиловые эфиры полиоксиэтилена или полиоксипропилена,
- 4 005763 ацетат полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелоки или метилцеллюлоза.
Пестицидные композиции часто изготавливают и транспортируют в концентрированной форме, которую затем потребитель разбавляет перед применением. Присутствие небольших количеств поверхностно-активного вещества облегчает процесс разбавления. Так, предпочтительно композиция по изобретению содержит при необходимости по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество. Например, композиция может содержать один или несколько носителей и по меньшей мере одно поверхностноактивное вещество.
Композиции по изобретению можно приготавливать в виде смачивающихся порошков, диспергируемых в воде гранул, дустов, гранул, растворов, эмульгирующихся концентратов, эмульсий, суспензионных концентратов и аэрозолей. Смачивающиеся порошки, как правило, содержат от 5 до 90 мас.% действвющего вещества и обычно содержат помимо твердого инертного носителя 3-10 мас.% диспергирующего и смачивающего агентов, при необходимости 0-10 мас.% стабилизатора(ов) и/или других добавок, таких как вещества, способствующие проникновению, или прилипатели. Дусты, как правило, приготавливают в виде концентрата дуста, имеющего такой же состав, что и у смачивающегося порошка, но без диспергирующего агента, и их можно разбавлять в полевых условиях с использованием дополнительного твердого носителя с получением композиции, которая, как правило, содержит 0,5-10 мас.% действующего вещества. Диспергируемые в воде гранулы и обычные гранулы, как правило, приготавливают с помощью различных методов так, чтобы они имели размер 0,15-2,0 мм. Как правило, эти типы гранул могут содержать от 0,5 до 90 мас.% действующего вещества и от 0 до 20 мас.% добавок, таких как стабилизатор, поверхностно-активные вещества, модификаторы, замедляющие высвобождение, и связывающие агенты. Так называемые «сухие текучие» гранулы представляют собой гранулы относительно небольшого размера, которые содержат относительно высокую концентрацию действующего вещества. Эмульгирующиеся концентраты, как правило, помимо растворителя или смеси растворителей содержат 1-80% (мас./об.) действующего вещества, 2-20% (мас./об.) эмульгаторов и 0-20% (мас./об.) других добавок, таких как стабилизаторы, вещества, способствующие прникновению, и ингибиторы коррозии. Суспензионные концентраты, как правило, измельчают, получая стабильный, не выпадающий в осадок текучий продукт, и они, как правило, содержат 5-75% (мас./об.) действующего вещества, 0,5-15% (мас./об.) диспергирующих агентов, 0,1-10% (мас./об.) супендирующих агентов, таких как защитный коллоид и тиксотропные агенты, 0-10% (мас./об.) других добавок, таких как противовспенивающие агенты, ингибиторы коррозии, стабилизаторы, вещества, способствующие проникновению, и вещества, усиливающие удерживающую способность (прилипатели), и воды или органического жидкого растворителя, в которых действующее вещество практически нерастворимо; в препаративной форме могут присутствовать определенные органические твердые вещества или неорганические соли, которые способствуют предупреждению осаждения и кристаллизации, или антифризы для воды.
Формы применения композиций по изобретению зависят от поставленных целей; в любом случае, они должны гарантировать максимально возможное равномерное распределение действующих веществ. Их можно применять, например, в форме готовых для опрыскивания водных растворов, порошков, суспензий, а также высококонцентрированных водных, масляных или других суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, форм для разбрасывания или гранул, путем опрыскивания, обработки в виде туманов, опыливания или полива.
Предназначенные для применения водные формы можно приготавливать из эмульгирующихся концентратов, суспензий, паст, смачивающихся порошков или диспергируемых в воде гранул путем добавления воды. Для приготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий обладающие гербицидной активностью ингредиенты без растворителей или после растворения в масле или растворителе можно гомогенизировать в воде с использованием смачивающих агентов, адгезивов, диспергирующих агентов или эмульгаторов.
В альтернативном варианте можно приготавливать концентраты, которые содержат обладающие гербицидной активностью ингредиенты, смачивающий агент, адгезив, диспергирующий агент или эмульгатор и при необходимости растворитель или масло, и эти концентраты можно разбавлять водой.
Под объем настоящего изобретения подпадают также водные дисперсии и эмульсии, например композиции, получаемые путем разбавления водой препаративной формы продукта по изобретению.
Особенно важным для повышения продолжительности защитного действия соединений по изобретению является применение носителя, который обеспечивает медленное высвобождение обладающих пестицидной активностью соединений в среду обитания растения, подлежащего защите.
Биологическую активность действующего вещества можно также повышать путем включения адъюванта в раствор для опрыскивания. В контексте настоящего описания под адъювантом понимают вещество, которое может повышать биологическую активность действующего вещества, но которое само не обладает выраженной биологической активностью. Адъювант можно либо включать в препаративную форму в качестве дополнительного агента или носителя, либо добавлять в резервуар для опрыскивания вместе с препаративной формой, которая содержит действующее вещество.
- 5 005763
Несмотря на то, что в качестве поставляемых в продажу композиций предпочтительной является концентрированная форма, конечный потребитель, как правило, использует разбавленные композиции. Композиции можно разбавлять до получения концентрации действующего вещества ниже 0,001%, как правило, препаративная форма содержит примерно от 0,001 до 98 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 95 мас.% действующих веществ. Дозы обычно составляют от 0,01 до 10 кг д.в./га.
Композиции по изобретению могут также включать другие обладающие биологической активностью соединения, например соединения, обладающие аналогичной или дополнительной пестицидной активностью, или соединения, обладающие регулирующей рост растений активностью, фунгицидной или инсектицидной, или антибактериальной активностью. Такие смеси пестицидов могут обладать более широким спектром активности, чем одна синергетическая композиция по изобретению. Также перспективно смешение с растворами минеральных солей, которые применяют для лечения при дефиците питательных веществ или микроэлементов. Можно добавлять также нетоксичные масла или масляные концентраты.
Изобретение проиллюстрировано с помощью приведенных ниже примеров конкретных вариантов осуществления; однако, изобретение не ограничено проиллюстрированными вариантами осуществления, а его полный объем определяется формулой изобретения.
Приведенные ниже примеры служат для более подробного пояснения изобретения. Эти примеры даны только с целью иллюстрации, и они никоим образом не ограничивают объем и основополагающие принципы изобретения.
В приведенных ниже примерах наличие синергизма для двухкомпонентных композиций определяют по методу Колби (Со1Ьу 8.К., ^ееОз, 15, с. 20-22, 1967), т.е. вычисляют ожидаемое (или предсказанное) действие комбинации путем перемножения обнаруженных действий каждого из отдельных компонентов, входящих в состав композиции, полученных в том случае, когда они применяются индивидуально, деления произведения на 100 и вычитания этого значения из суммы обнаруженных действий всех компонентов, полученных в том случае, когда они применяются индивидуально. После этого синергизм композиции выявляют путем сравнения обнаруженного действия композиции с ожидаемым (или предсказанным) действием, рассчитанным на основе обнаруженных действий каждого индивидуального компонента, применяемого по отдельности. Если обнаруженное действие композиции превышает ожидаемое (или предсказанное) действие, то считается, что композиция обладает синергетическим действием, которое подпадает под указанное выше определение синергетического действия.
Вышеизложенное проиллюстрировано ниже математически на примере двухкомпонентной композиции С2, содержащей компонент Х и компонент Υ, где ОЬз. обозначает обнаруженное действие композиции С2.
ΧΥ (X + Υ) - = оЖИдаемое действие (Ехр.)
100
Синергизм = ОЬз. > Ехр.
Оценка в опытах в теплице гербицидной активности при применении после появления всходов
Серия опытов А.
Семена растений высевают в цветочные горшки, содержащие суглинистую песчаную почву (0,5 л). После прорастания сорных и культурных растений осуществляют внесение отдельных гербицидов или комбинации, содержащей соединение формулы I и второе соединение, указанное выше. Гербицидное действие оценивают в виде процента повреждения по сравнению с необработанными контрольными растениями. Оценку проводят через 21 день после обработки. Растения пшеницы и ячменя обрабатывают на стадии 3-4 листьев, широколистные сорняки - на стадии 2-4 листьев и однолетние травы - на стадии 2-3 листьев.
В качестве соединения формулы I применяют пиколинафен. Норму расхода второго соединения (и, следовательно, соотношения компонентов) выбирают так, чтобы можно было определить уровень активности этого компонента.
В таблице применяют следующие сокращения:
ЕХР обозначает ожидаемое действие, рассчитанное с помощью формулы Колби;
ОБ8 обозначает обнаруженное действие.
Повреждение, вызванное химическими соединениями, оценивают с помощью шкалы от 0 до 100% в сравнении с необработанными контрольными растениями. 0 обозначает отсутствие повреждений, а 100 обозначает полную деструкцию растений.
Серия опытов Б.
Для осуществления послевсходовой обработки опытные растения сначала выращивают до высоты 3-20 см, в зависимости от особенностей их роста, и только после этого обрабатывают. Гербициды суспендируют или эмульгируют, используя воду в качестве носителя, и осуществляют опрыскивание с помощью наконечника для мелкокапельного распыливания.
- 6 005763
Цинидонэтил применяют в виде 20 мас.%-ного эмульгирующегося концентрата и его используют в виде смеси для опрыскивания с добавлением такого количества системы растворителей, чтобы применять действующее вещество в приведенных в таблицах нормах расхода.
Пиколинафен применяют в виде 10 мас.%-ного эмульгирующегося концентрата и его применяют в виде смеси для опрыскивания с добавлением такого количества системы растворителей, чтобы применять действующее вещество в приведенных в таблицах нормах расхода.
Опыт проводят в течение 14 дней. В течение этого периода времени обследуют и оценивают реакцию растений на обработки действующими веществами (табл. 1 и 2).
Таблица 1. Оценка гербицидной активности при послевсходовом применении комбинаций пиколинафен/цинидонэтил в отношении яровой пшеницы
Виды сорняков (стадия роста 14) Пиколинафен (г/га) Цинидонэтил (г/га) % по отношению к контролю
ЕХР ОВ8
ΑηΐΗίιηϊδ 50 - - 10
М1х1а - 50 - 52
50 50 57 68
Уегошса 50 - - 10
Регз1сапа - 50 - · 50
50 50 55 63
Таблица 2. Оценка гербицидной активности при послевсходовом применении комбинаций пиколинафен/цинидонэтил в отношении яровой пшеницы
Виды сорняков (стадия роста 22) Пиколинафен (г/га) Цинидонэтил (г/га) % по отношению к контролю
ЕХР ОВ8
81е11апа 50 - - 10
Ме<йа - 50 - 23
50 50 31 47
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (29)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Гербицидная композиция, содержащая приемлемый для применения в сельском хозяйстве носитель и гербицидно эффективное количество комбинации по меньшей мере одного 6-феноксипирид-2илкарбоксамида формулы I где К1 обозначает атом водорода или галогена, или алкил, или алкоксигруппу;
    К2 обозначает атом водорода или алкильную группу;
    Х, каждый независимо друг от друга, обозначает атом галогена или необязательно замещенную алкильную или алкоксигруппу или алкенилокси-, циано-, карбоксигруппу, алкоксикарбонил, (алкилтио) карбонил, алкилкарбонил, амидо-, алкиламидо-, диалкиламидо-, нитро-, алкилтио-, галоалкилтио-, алкенилтио-, алкинилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилоксииминоалкил или алкенилоксиминоалкил;
    т обозначает 0 или целое число от 1 до 5;
    Υ, каждый независимо друг от друга, обозначает атом галогена или алкил, нитро-, цианогруппу, га лоалкил, алкокси- или галоалкоксигруппу;
    п обозначает 0 или целое число от 1 до 5, и дополнительный гербицид, представляющий собой цинидонэтил.
  2. 2. Композиция по п.1, где 6-феноксипирид-2-илкарбоксамид имеет формулу ΙΑ где К2 и Υ имеют значения, указанные в п.1.
  3. 3. Композиция по п.2, где 6-феноксипирид-2-илкарбоксамид представляет пиколинафен.
    - 7 005763
  4. 4. Композиция по п.1, где гербицидная композиция содержит по меньшей мере одно поверхностно активное вещество.
  5. 5. Композиция по п.4, где 6-феноксипирид-2-илкарбоксамид представляет собой пиколинафен.
  6. 6. Композиция по п.1, где соотношение (массовое) 6-феноксипирид-2-илкарбоксамида формулы I и цинидонэтила составляет от 1000:1 до 1:200.
  7. 7. Композиция по п.6, где соотношение (массовое) 6-феноксипирид-2-илкарбоксамида формулы I и цинидонэтила составляет от 10:1 до 1:200.
  8. 8. Композиция по п.6, где соотношение (массовое) 6-феноксипирид-2-илкарбоксамида формулы I и цинидонэтила составляет от 1:1 до 1:80.
  9. 9. Композиция по п.3, где соотношение (массовое) пиколинафена и цинидонэтила составляет от 100:1 до 1:5.
  10. 10. Композиция по п.3, где соотношение (массовое) пиколинафена и цинидонэтила составляет от 10:1 до 1:3,3.
  11. 11. Способ борьбы с нежелательными растениями, заключающийся в обработке места обитания указанных растений или их листвы, или стеблей, или семян растений гербицидно эффективным количеством по меньшей мере одного 6-феноксипирид-2-илкарбоксамида формулы I где Κι, К2, X, Υ, т и η имеют значения, указанные в п.1, и цинидонэтилом.
  12. 12. Способ по п.11, где 6-феноксипирид-2-илкарбоксамид имеет формулу М.
    где К2 и Υ имеют значения, указанные в п.1.
  13. 13. Способ по п.12, где 6-феноксипирид-2-илкарбоксамид представляет собой пиколинафен.
  14. 14. Способ по п.13, где гербицидная композиция содержит по меньшей мере одно поверхностно активное вещество.
  15. 15. Способ по п.13, заключающийся в одновременном или последовательном внесении пиколинафена и цинидонэтила до, во время или после прорастания нежелательных растений.
  16. 16. Способ по п.11, где феноксипирид-2-илкарбоксамид и цинидонэтил вносят вместе в составе одной композиции.
  17. 17. Способ по п.11, где феноксипирид-2-илкарбоксамид и цинидонэтил вносят в составе различных композиций.
  18. 18. Способ по п.11, где феноксипирид-2-илкарбоксамид и цинидонэтил вносят в присутствии рас тения, относящегося к зерновым культурам, семенного материала культурного растения или другого ор гана размножения культурного растения.
  19. 19. Способ по п.18, где зерновая культура представляет собой кукурузу, пшеницу или рис.
  20. 20. Способ по п.18, где зерновая культура представляет собой пшеницу.
  21. 21. Способ борьбы с А1оресигиз туозигоМез, Ьо1шт регеппе, 8е1апа νΐήάΐ8, 81е11апа теФа, Уегошса регз1са, Са1шт араппе, Арега зрша-У'епП и/или Ьатшт ригригеит в месте их произрастания, заключающийся во внесении в этот локус гербицидно эффективного количества композиции по п.1.
  22. 22. Способ борьбы с двудольными сорными растениями в посевах зерновых культур, предусматривающий одновременное или последовательное внесение пиколинафена и цинидонэтила до, во время или после прорастания двудольных сорных растений.
  23. 23. Способ борьбы с нежелательными растениями, заключающийся в обработке листьев нежелательных растений пиколинафеном и цинидонэтилом либо одновременно, либо последовательно.
  24. 24. Способ борьбы с нежелательными двудольными сорными растениями, заключающийся в обработке листьев двудольных сорных растений пиколинафеном и цинидонэтилом либо одновременно, либо последовательно.
  25. 25. Применение композиции по п.1 для борьбы с нежелательной растительностью.
  26. 26. Применения композиции, содержащей в качестве 6-феноксипирид-2-илкарбоксамида пиколинафен, а в качестве дополнительного обладающего гербицидной активностью соединения - цинидонэтил, в способе, охарактеризованном в п.24.
  27. 27. Применения композиции, содержащей в качестве 6-феноксипирид-2-илкарбоксамида пиколинафен, а в качестве дополнительного обладающего гербицидной активностью соединения - цинидонэтил,
    - 8 005763 для борьбы с нежелательной растительностью в посевах зерновых культур способом, охарактеризованным в п.24.
  28. 28. Применение композиции, содержащей в качестве 6-феноксипирид-2-илкарбоксамида пиколинафен, а в качестве дополнительного обладающего гербицидной активностью соединения - цинидонэтил, для борьбы с нежелательными двудольными сорными растениями способом, охарактеризованным в п.24.
  29. 29. Обладающий гербицидной активностью агент, состоящий из двух частей, где одна часть содержит пиколинафен и приемлемый для применения в сельском хозяйстве носитель, а вторая часть содержит цинидонэтил и приемлемый для применения в сельском хозяйстве носитель.
EA200201051A 2000-04-04 2001-04-04 Синергетические гербицидные смеси EA005763B1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US19438300P 2000-04-04 2000-04-04
US23163100P 2000-09-11 2000-09-11
PCT/EP2001/003833 WO2001074157A2 (en) 2000-04-04 2001-04-04 Synergistic herbicidal mixtures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200201051A1 EA200201051A1 (ru) 2003-04-24
EA005763B1 true EA005763B1 (ru) 2005-06-30

Family

ID=26889956

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200201051A EA005763B1 (ru) 2000-04-04 2001-04-04 Синергетические гербицидные смеси
EA200400926A EA006848B1 (ru) 2000-04-04 2001-04-04 Синергетические гербицидные смеси

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200400926A EA006848B1 (ru) 2000-04-04 2001-04-04 Синергетические гербицидные смеси

Country Status (30)

Country Link
US (1) US6645911B2 (ru)
EP (2) EP1267612B1 (ru)
JP (1) JP4749647B2 (ru)
KR (2) KR100732095B1 (ru)
CN (2) CN1679396A (ru)
AT (2) ATE281073T1 (ru)
AU (3) AU6585701A (ru)
BG (2) BG65872B1 (ru)
BR (1) BR0109821A (ru)
CA (2) CA2654705A1 (ru)
CZ (1) CZ20023303A3 (ru)
DE (2) DE60106885T2 (ru)
DK (2) DK1464223T3 (ru)
EA (2) EA005763B1 (ru)
ES (2) ES2231509T3 (ru)
GE (1) GEP20063846B (ru)
HR (2) HRP20020867B1 (ru)
HU (1) HUP0300564A3 (ru)
IL (1) IL151816A (ru)
IN (1) IN2002CH01751A (ru)
MX (1) MXPA02009480A (ru)
NZ (1) NZ521599A (ru)
PL (3) PL204929B1 (ru)
PT (1) PT1267612E (ru)
RS (3) RS20090500A (ru)
SI (1) SI1464223T1 (ru)
SK (1) SK287815B6 (ru)
UA (1) UA75355C2 (ru)
WO (1) WO2001074157A2 (ru)
ZA (1) ZA200208902B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1351571A2 (de) * 1999-11-17 2003-10-15 Bayer CropScience AG Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
ES2315562T3 (es) * 2002-08-08 2009-04-01 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida.
MXPA05009115A (es) 2003-03-13 2005-10-20 Basf Ag Mezclas herbicidas.
KR20050114651A (ko) * 2003-03-13 2005-12-06 바스프 악티엔게젤샤프트 상승작용 제초제 혼합물
WO2006006569A1 (ja) * 2004-07-12 2006-01-19 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法
EP2203865A2 (en) 2007-09-24 2010-07-07 Apple Inc. Embedded authentication systems in an electronic device
JP5563773B2 (ja) * 2008-12-17 2014-07-30 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤組成物
AR093955A1 (es) * 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
EP2875727A1 (en) * 2013-11-26 2015-05-27 Basf Se Aqueous suspension concentrates containing picolinafen
WO2015086605A1 (de) * 2013-12-11 2015-06-18 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und metribuzin
WO2015086603A1 (de) * 2013-12-11 2015-06-18 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und pendimethalin
CN113180037B (zh) * 2020-01-14 2024-02-02 东莞市东阳光菌阳氢专利农药有限公司 一种环保型氟苯醚酰胺乳油制剂及其制备方法和用途

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3603789A1 (de) 1986-02-07 1987-08-13 Basf Ag N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
US5237089A (en) 1986-02-07 1993-08-17 Basf Aktiengesellschaft Nitro or amino substituted phenylalkyl or phenylalkenyl carboxylic acid derivatives
DE3821600A1 (de) * 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
CN1074646C (zh) * 1992-10-06 2001-11-14 国际壳牌研究有限公司 除草剂混合物
DE19534910A1 (de) 1995-09-20 1997-03-27 Basf Ag Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung
US5859920A (en) * 1995-11-30 1999-01-12 Eastman Kodak Company Method for embedding digital information in an image
DE19633271A1 (de) * 1996-08-19 1998-02-26 Basf Ag Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat
US6030924A (en) * 1997-05-07 2000-02-29 American Cyanamid Company Solid formulations
JPH11116408A (ja) * 1997-10-07 1999-04-27 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
US5985796A (en) * 1998-01-22 1999-11-16 American Cyanamid Company Herbicidal mixtures
JP2000038307A (ja) * 1998-07-23 2000-02-08 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
WO2000007447A1 (fr) * 1998-08-07 2000-02-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition herbicide
US6486096B1 (en) 1998-08-13 2002-11-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbicidal compositions with acylated aminophenylsulfonylureas
DE19836700A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
EP1221848B1 (de) * 1999-09-30 2006-01-25 Bayer CropScience AG Selektive herbizide auf basis eines n-aryl-triazolinons
US6252336B1 (en) * 1999-11-08 2001-06-26 Cts Corporation Combined piezoelectric silent alarm/battery charger
EP1351571A2 (de) * 1999-11-17 2003-10-15 Bayer CropScience AG Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20080308A2 (en) 2008-09-30
SI1464223T1 (sl) 2006-10-31
GEP20063846B (en) 2006-06-12
US20020028747A1 (en) 2002-03-07
HRP20020867B1 (en) 2008-11-30
HUP0300564A2 (hu) 2003-07-28
DE60122600T2 (de) 2006-12-14
ES2271742T3 (es) 2007-04-16
PL204905B1 (pl) 2010-02-26
PL360851A1 (en) 2004-09-20
AU2007200321B2 (en) 2009-09-17
WO2001074157A2 (en) 2001-10-11
DE60122600D1 (de) 2006-10-05
SK287815B6 (sk) 2011-11-04
IL151816A0 (en) 2003-04-10
HUP0300564A3 (en) 2005-11-28
EA200201051A1 (ru) 2003-04-24
CZ20023303A3 (cs) 2003-09-17
HRP20080308B1 (hr) 2015-02-13
CA2654705A1 (en) 2001-10-11
DE60106885T2 (de) 2005-04-28
EP1267612B1 (en) 2004-11-03
KR20020088424A (ko) 2002-11-27
RS20090499A (en) 2010-10-31
JP4749647B2 (ja) 2011-08-17
RS51691B (sr) 2011-10-31
BG107158A (bg) 2003-07-31
NZ521599A (en) 2004-06-25
DK1267612T3 (da) 2005-02-14
PL204929B1 (pl) 2010-02-26
KR20070053817A (ko) 2007-05-25
ES2231509T3 (es) 2005-05-16
EA006848B1 (ru) 2006-04-28
WO2001074157A3 (en) 2002-07-18
BR0109821A (pt) 2003-01-21
KR100732095B1 (ko) 2007-06-27
DK1464223T3 (da) 2007-01-02
IL151816A (en) 2007-12-03
EP1464223B1 (en) 2006-08-23
MXPA02009480A (es) 2003-03-10
CA2404353A1 (en) 2001-10-11
PT1267612E (pt) 2005-01-31
RS20090500A (en) 2010-10-31
ZA200208902B (en) 2004-03-09
YU73602A (sh) 2006-03-03
UA75355C2 (en) 2006-04-17
EP1464223A1 (en) 2004-10-06
EA200400926A1 (ru) 2004-12-30
JP2003528893A (ja) 2003-09-30
BG65872B1 (bg) 2010-04-30
CN1679396A (zh) 2005-10-12
PL204904B1 (pl) 2010-02-26
AU6585701A (en) 2001-10-15
AU2007200321A1 (en) 2007-02-15
BG110457A (bg) 2010-03-31
HRP20020867A2 (en) 2004-12-31
MX229085B (ru) 2005-07-12
CN1420724A (zh) 2003-05-28
DE60106885D1 (de) 2004-12-09
EP1267612A1 (en) 2003-01-02
IN2002CH01751A (ru) 2005-02-11
CN1220433C (zh) 2005-09-28
ATE336895T1 (de) 2006-09-15
SK14252002A3 (sk) 2003-06-03
AU2001265857B2 (en) 2006-10-26
ATE281073T1 (de) 2004-11-15
US6645911B2 (en) 2003-11-11
KR100736312B1 (ko) 2007-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2007200321B2 (en) Synergistic Herbicidal Mixtures
JP5291879B2 (ja) 除草剤混合物
NO335622B1 (no) Synergistiske, fungicidisk aktive substanskombinasjoner
AU2009218428B2 (en) Method for protecting cereals from being infected by fungi
JP2005510529A (ja) 種子処理組成物
RU2678419C2 (ru) Защита от 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты и ее производных на злаковых культурах
EA013755B1 (ru) Фунгицидные смеси на основе триазолов
RU2042327C1 (ru) Фунгицидное средство и способ борьбы с грибками
EA015733B1 (ru) Фунгицидные смеси на основе триазолов
CN110573016A (zh) 杀真菌组合物及其用途
JP2022506497A (ja) 穀類作物のためのフェノキシ除草剤およびクロキントセットを含む無害化組成物およびその方法
AU2001265857A1 (en) Synergistic herbicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY KZ MD