PL204905B1 - Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej - Google Patents

Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej

Info

Publication number
PL204905B1
PL204905B1 PL384852A PL38485201A PL204905B1 PL 204905 B1 PL204905 B1 PL 204905B1 PL 384852 A PL384852 A PL 384852A PL 38485201 A PL38485201 A PL 38485201A PL 204905 B1 PL204905 B1 PL 204905B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phenoxypyrid
ylcarboxamide
composition
ethylcarbentrazone
formula
Prior art date
Application number
PL384852A
Other languages
English (en)
Inventor
Herve Vantieghem
Wessel Nuyken
Michael Vonend
Helmut Siegfried Baltruschat
Astrid Brandt
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL204905B1 publication Critical patent/PL204905B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku są kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej.
Chwastobójcze 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidy, takie jak związki ujawnione w opisie patentowym US 5294597, wykazują doskonałe działanie chwastobójcze, zwłaszcza przeciw chwastom szerokolistnym, w takich uprawach jak uprawy zbóż. Jednakże 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidy stosowane jako jedyna substancja czynna, nie zawsze zapewniają skuteczność zwalczania pełnego spektrum gatunków chwastów spotykanych w uprawach rolniczych na skalę przemysłową, w połączeniu z niezawodną selektywnością wobec roślin uprawnych. Takie luki w spektrum zwalczania można usunąć przez wspólne nanoszenie z innym herbicydem o znanej skuteczności przeciw omawianym gatunkom chwastów. Łączne stosowanie 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidów ze specjalnymi dalszymi i innymi herbicydami opisano w opisie patentowym US 5674807.
Istniała potrzeba dostarczenia kompozycji chwastobójczych wykazujących dobre działanie chwastobójcze, przewyższające aktywność pojedynczej substancji czynnej, zwłaszcza w uprawach zbożowych, oraz sposobu zwalczania niepożądanych roślin, zwłaszcza chwastów dwuliściennych, z zastosowaniem tych kompozycji chwastobójczych.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidy w połączeniu z innym szczególnym herbicydem wykazują działanie synergiczne.
Wynalazek dotyczy kompozycji chwastobójczej zawierającej herbicydy i dopuszczalny w rolnictwie nośnik, której cechą jest to, że zawiera w chwastobójczo skutecznej ilości połączenie co najmniej jednego 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidu o ogólnym wzorze I
w którym
X oznacza chlorowcoalkil, a Y oznacza atom chlorowca;
oraz etylokarfentrazonu.
Korzystnie kompozycja według wynalazku zawiera 6-feno-ksypiryd-2-ylokarboksyamid o wzorze IA
w którym Y oznacza atom chlorowca.
W szczególności kompozycja wedł ug wynalazku jako 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid zawiera pikolinafen.
Korzystnie kompozycja zawiera co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny.
Korzystna jest kompozycja według wynalazku, w której stosunek wagowy 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidu o wzorze I do etylokarfentrazonu wynosi od 1000:1 do 1:100.
Korzystniejsza jest kompozycja według wynalazku, w której stosunek wagowy 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidu o wzorze I do etylokarfentrazonu wynosi od 100:1 do 1:100.
Najkorzystniejsza jest kompozycja według wynalazku, w której stosunek wagowy 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidu o wzorze I do etylokarfentrazonu wynosi od 20:1 do 1:20.
Korzystna jest kompozycja według wynalazku, która zawiera herbicydy sformułowane w dwóch częściach, z których jedna część zawiera 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid, zwł aszcza pikolinafen i dopuszczalny w rolnictwie nośnik, a druga część zawiera etylokarfentrazon i dopuszczalny w rolnictwie nośnik.
Wynalazek dotyczy również sposobu zwalczania niepożądanych roślin, polegającego na tym, że na miejsce występowania tych roślin albo na liście, łodygi lub nasiona tych roślin nanosi się w chwastobójczo skutecznej ilości co najmniej jeden 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid o ogólnym wzorze I
PL 204 905 B1
w którym X oznacza chlorowcoalkil, a Y oznacza atom chlorowca;
oraz etylokarfentrazon.
Korzystnie stosuje się 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid o wzorze IA
w którym Y oznacza atom chlorowca.
Korzystnie jako 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid stosuje się pikolinafen.
Korzystnie stosuje się kompozycję chwastobójczą zawierającą co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny.
Korzystnie 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid i etylokarfentrazon nanosi się razem jako pojedynczy preparat.
Korzystnie 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid i etylokarfentrazon nanosi się jako oddzielne preparaty.
Korzystnie 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid i etylokarfentrazon nanosi się w obecności zbożowej rośliny użytkowej, nasion rośliny użytkowej lub innego rozwijającego się narządu rośliny użytkowej.
Korzystnie zbożową rośliną użytkową jest kukurydza, pszenica lub ryż.
W szczególności zbożową roś liną użytkową jest pszenica.
Korzystny sposób zwalczania niepożądanych roślin polega na tym, że na miejsce występowania Alopecurus myosuroides, Lolium perenne, Setaria viridis, Stellaria media, Veronica persica, Galium aparine, Apera spica-venti i/lub Lamium purpureum nanosi się chwastobójczo skuteczną ilość kompozycji chwastobójczej zdefiniowanej powyżej.
Wynalazek dotyczy także zastosowania kompozycji chwastobójczej zdefiniowanej powyżej do zwalczania niepożądanej roślinności.
W sposobie według wynalazku substancje chwastobójcze można nanosić oddzielnie lub razem, w ilościach chwastobójczo skutecznych i w obecności roślin uż ytkowych, korzystnie roślin zbożowych, takich jak pszenica.
Połączenie związku o wzorze I z dodatkowym związkiem chwastobójczym, którym jest etylokarfentrazon, zapewnia synergiczne zwalczanie kłopotliwych chwastów szerokolistnych i jednorocznych chwastów trawiastych, zwłaszcza takich jak Setaria viridis, Alopecurus myosuroides, Poa annua, Stellaria media, Lamium purpureum, Galium aparine, Veronica hederaefolia, Papaver rhoeas i Matricaria inodora. Oznacza to, że zastosowanie kompozycji według wynalazku zapewnia wzajemne wzmocnienie działania, dzięki czemu dawki poszczególnych składników chwastobójczych można zmniejszyć i osią gnąć takie samo dział anie chwastobójcze, albo, alternatywnie, zastosowanie kompozycji skł adników chwastobójczych zapewnia silniejsze działanie chwastobójcze niż spodziewany skutek zastosowania poszczególnych składników chwastobójczych oddzielnie w dawkach, w których są one obecne w kompozycji (efekt synergistyczny).
Określenie chlorowcoalkil oznacza grupy, w których alkil może być prostołańcuchowy lub rozgałęziony i zawierać do 12, korzystnie 1-4 atomy węgla, np. metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, izobutyl i t-butyl, a najkorzystniej metyl lub etyl.
„Atom chlorowca” oznacza atom fluoru, chloru, bromu lub jodu, korzystnie atom fluoru, chloru lub bromu. Chlorowcoalkil korzystnie oznacza mono-, di- lub trifluoroalkil, a zwłaszcza trifluorometyl.
Szczególnie korzystnymi związkami do stosowania jako 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidy w kompozycjach według wynalazku są związki o wzorze IA
PL 204 905 B1
a zwł aszcza N-(4-fluorofenylo)-6-(-3-trifluorometylofenoksy)-piryd-2-ylokarboksyamid o nazwie pikolinafen.
W korzystnej postaci kompozycja chwastobójcza zawiera dopuszczalny w rolnictwie noś nik i chwastobójczo skuteczną ilość połączenia pikolinafenu i etylokarfentrazonu.
Etylokarfentrazon to nazwa zwyczajowa (RS)-2-chloro-3-[2-chloro-5-(4-difluorometylo-4,5-dihydro-3-metylo-5-okso-1H-1,2,4-triazol-1-ilo)-4-fluorofenylo]propionianu etylu, opisanego przez W. A. Van Saun i in., Proc Br. Crop. Prot. Conf., Weeds, 1993, 1, 19.
Charakterystyka trwałości substancji czynnych jest taka, że złożony zabieg zgodnie z wynalazkiem można prowadzić albo z użyciem wytworzonej mieszaniny zdefiniowanej powyżej, albo z użyciem oddzielnych preparatów oddzielnie w czasie. Zatem zgodnie z wynalazkiem zwalcza się wzrost chwastów w miejscu uprawy, przez nanoszenie na to miejsce związku o wzorze I zdefiniowanego powyżej i drugiego składnika, etylokarfentrazonu.
Zgodnie z wynalazkiem można zwalczać szerokie spektrum gatunków chwastów w uprawach, zwłaszcza w uprawach zbóż, takich jak pszenica, jęczmień, ryż i kukurydza, w zabiegu przed wzejściem lub po wzejściu roślin, w tym zarówno we wczesnym, jak i w późnym zabiegu po wzejściu. Łączne stosowanie związków o wzorze I i etylokarfentrazonu zapewnia zarówno działanie po zabiegu na liście, jak i działanie resztkowe.
Określenie „stosowanie przed wzejściem roślin” oznacza stosowanie do gleby, w której są obecne nasiona lub siewki chwastów przed wzejściem chwastów ponad powierzchnię gleby. Określenie „stosowanie po wzejściu roślin” oznacza stosowanie na napowietrzne czyli widoczne części chwastów, które wzeszły ponad powierzchnię gleby. Zrozumiałe jest, że stosowanie zgodnie z podanym sposobem może odbyć się od okresu przed wzejściem do okresu po wzejś ciu chwastu oraz od okresu przed wzejściem rośliny użytkowej do okresu po jej wzejściu. Jeżeli jedna z substancji czynnych lub kompozycja substancji czynnych jest gorzej tolerowana przez niektóre rośliny użytkowe, można zastosować takie techniki nanoszenia, przy których oprysk kompozycją chwastobójczą wykonuje się za pomocą sprzętu opryskowego w taki sposób, że liście wrażliwych roślin użytkowych kontaktują się w możliwie minimalnym stopniu z substancją/ami czynną/ymi, podczas gdy dosięga ona liści niepożądanych roślin, które rosną poniżej, lub niezarośniętej powierzchni gleby (metoda zwana post directed, lay-by). Określenie „działanie na liście” oznacza działanie chwastobójcze osiągane przez naniesienie na napowietrzne, czyli odsłonięte części chwastów, które wzeszły ponad powierzchnię gleby. Określenie „działanie resztkowe” oznacza działanie chwastobójcze osiągane po pewnym czasie po naniesieniu do gleby, dzięki któremu zwalcza się siewki obecne w czasie naniesienia lub które wykiełkowały po naniesieniu.
Do chwastów, które można zwalczać zgodnie z wynalazkiem, należą:
Agrostis stolonifera Lolium perenne
Alopecurus myosuroides Matricaria inodora
Anthemis arvensis Matricaria matricoides
Apera spica-venti Montia perfoliata
Aphanes arvensis Myosotis arvensis
Arenaria seryllifolia Papaver rhoeas
Atriplex patula Phalaris minor
Avena fatua Phalaris paradoxa
Bromus sterilis Poa annua
Capsella bursa-pastoris Poa trivialis
Centaurea cyanus Polygonum aviculare
Cerastes holosteoides Polygonum convolvulus
Chenopodium album Polygonum lapathifolium
Chrysantemum segetum Portulaca oleracea
Cirsium arvense Raphanus raphanistrum
Eleusine indica Senecia vulgaris
PL 204 905 B1
Euphorbia helioscopia Fumaria officinalis Galeopsis tetrahit Galium aparine
Geranium dissectum Lamium amplexicaule Lamium purpureum
Legousia hybrida
Setaria viridis Silene vulgaris
Spergula arvensis
Stellaria media Thlaspi arvense
Veronica hederaefolia Veronica persica Viola arvensis
Konieczna dawka nanoszenia kompozycji substancji czynnych bez środków pomocniczych do formułowania, zależy od składu populacji roślin, od etapu rozwoju roślin, warunków klimatycznych w miejscu działania i sposobu nanoszenia. Na ogól nanoszona dawka substancji czynnych wynosi łącznie 0,001 - 10 kg s.c./ha; korzystnie 0,001 - 3 kg/ ha, zwłaszcza 0,01 - 1 kg/ha. W innej postaci wynalazku dawka nanoszenia substancji czynnych wynosi łącznie 0,01 - 10 kg s.c./ha.
Dawka nanoszenia związku o wzorze I wynosi zazwyczaj 5 - 500, korzystnie 7,5 - 200 g substancji czynnej (g s.c.) na 1 nektar, przy czym dawka 10 - 100 g s.c./ha często zapewnia zadowalające zwalczenie i selektywność. Optymalna dawka dla konkretnego nanoszenia zależy od rośliny użytkowej/roślin użytkowych i dominujących gatunków rozprzestrzeniających się chwastów i może być łatwo określona drogą testów biologicznych znanych fachowcom.
Dawka nanoszenia drugiego składnika jest uzależniona przede wszystkim od typu związku chemicznego, ponieważ aktywność właściwa różnych rodzajów herbicydów waha się w szerokim zakresie. Na ogół korzystna dawka nanoszenia etylokarfentrazonu wynosi 7,5 - 400, a zwłaszcza 10 - 200 g s.c./ha. Optymalna dawka drugiego składnika zależy jednak od rośliny użytkowej/roślin użytkowych i stanu zachwaszczenia i może być łatwo określona za pomocą testów biologicznych. Na ogół związek o wzorze I i drugi herbicyd są stosowane w takim stosunku wagowym, aby było widoczne działanie synergiczne. Stosunek wagowy związku o wzorze I do drugiego herbicydu wynosi zazwyczaj od 1000:1 do 1:100, przykładowo od 100:1 do 1:20, w szczególności od 10:1 do 1:10.
Stosunek wagowy związku o wzorze I do drugiego herbicydu wynosi korzystnie od 100:1 do 1:100, a zwłaszcza od 20:1 do 1:20, np. od 10:1 do 1:10. W szczególności stosunek związku o wzorze I do drugiego składnika może wynosić np. od 5:1 do 1:5.
W innych przypadkach stosunek wagowy zwią zku o wzorze I do drugiego herbicydu moż e wynosić 1000:1 do 1:10, korzystnie od 100:1 do 1:5, a zwłaszcza od 10:1 do 1:3,3.
Związki czynne można stosować w postaci mieszaniny oddzielnych preparatów, zwyczajnie zmieszanych wcześniej z wodą przed zastosowaniem (mieszanek zbiornikowych), lub jako od dzielne preparaty stosowane indywidualnie w pewnych odstępach czasu. Oba związki czynne mogą być także formułowane razem w odpowiednich stosunkach, razem ze zwykłymi nośnikami i/lub dodatkami znanymi fachowcom.
Kompozycja chwastobójcza według wynalazku zawiera jako substancję czynną użyte w chwastobójczo skutecznej ilości, co najmniej jeden wyżej zdefiniowany związek o wzorze I i etylocarfentrazon, oraz jeden lub większą liczbę nośników. W innej postaci kompozycja chwastobójcza zawiera jako substancję czynną użyte w chwastobójczo skutecznej ilości, co najmniej jeden wyżej zdefiniowany związek o wzorze I i etylokarfentrazon, oraz jeden lub większą liczbę nośników i co najmniej jedną substancję powierzchniowo czynną. Sposób wytwarzania takiej kompozycji polega na połączeniu mieszaniny związku o wzorze I i drugiego składnika z nośnikiem(-ami) oraz, w razie potrzeby, z substancją(-ami) powierzchniowo czynną(-ymi).
Kompozycja według wynalazku ogólnie zawiera w przybliżeniu 0,001 - 98% wag. substancji czynnych, korzystnie 0,01 - 95% wag., zwłaszcza 0,5 - 95% wag. Stosuje się substancje czynne o czystoś ci 80 - 100%, korzystnie 90 - 100%, a zw ł aszcza 95 - 100% (wedł ug widma NMR).
Nośnikiem w kompozycji według wynalazku jest dowolna substancja, z którą formułuje się substancję czynną w celu ułatwienia stosowania na miejscu nanoszenia, którym może być np. roślina, nasiona lub gleba, albo dla ułatwienia magazynowania, transportu lub obsługi. Nośnikiem może być substancja stała lub ciekła, w tym składnik będący normalnie gazem, ale po sprężeniu stanowiący substancję ciekłą.
Kompozycje można wytwarzać np. jako koncentraty emulsyjne, roztwory, emulsje typu oleju w wodzie, proszki zwilż alne, proszki rozpuszczalne, koncentraty zawiesinowe, pył y, granulaty, granulaty dyspergowalne w wodzie, mikrokapsułki, żele i inne typy preparatów, dobrze znanymi sposobami. Takie sposoby obejmują intensywne mieszanie i/lub mielenie substancji czynnych
PL 204 905 B1 z innymi substancjami, takimi jak wypełniacze, rozpuszczalniki (noś niki płynne), noś niki stałe, związki powierzchniowo czynne (środki powierzchniowo czynne) oraz ewentualnie stałe i/lub ciekłe środki pomocnicze i/lub środki wspomagające, takie jak środki zwilżające, środki adhezyjne, środki dyspergujące lub środki emulgujące.
Granulaty, np. granulaty powlekane, granulaty impregnowane i granulaty jednorodne, można wytworzyć przez połączenie substancji czynnej(-ych) i, w razie potrzeby, innych substancji, takich jak związki powierzchniowo czynne, ciekłe środki pomocnicze i/lub środki wspomagające, ze stałym nośnikiem.
Odpowiednimi ciekłymi nośnikami (rozpuszczalnikami) są głównie frakcje ropy naftowej o temperaturze wrzenia od średniej do wysokiej, takie jak nafta i olej napędowy, a ponadto oleje ze smoły węglowej i oleje pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego; alifatyczne, cykliczne i aromatyczne węglowodory, np. cykloheksan, parafiny, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny i ich pochodne, alkilowane benzeny i ich pochodne (takie jak Solvesso® 200); estry kwasu ftalowego, takie jak ftalan dibutylu lub dioktylu; alkohole i glikole oraz ich etery i estry, np. metanol, etanol, propanol, butanol, cykloheksanol, eter mono- i dimetylowy glikolu etylenowego; ketony, takie jak cykloheksanon; silnie polarne rozpuszczalniki, np. aminy, takie jak N-metylopirolidon, N-oktylopirolidon i N-cykloheksylopirolidon, lub laktony, takie jak γ-butyrolakton; epoksydowane estry z oleju roślinnego, takie jak metylowany ester z oleju kokosowego lub sojowego; a także woda. Odpowiednimi są często mieszaniny różnych ciekłych nośników.
Środkami powierzchniowo czynnymi do formułowania mogą być niejonowe, anionowe, kationowe lub amfoteryczne substancje o dobrych właściwościach dyspergujących, emulgujących i zwilżających, w zależności od rodzaju związku o ogólnym wzorze I i/lub dodatkowego związku chwastobójczego etylokarfentrazonu. Środkami powierzchniowo czynnymi mogą być także mieszaniny pojedynczych środków powierzchniowo czynnych.
Stałymi nośnikami są głównie: minerały ziemne, takie jak krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, montmorylonit, atapulgit, pumeks, sepiolit, bentonit, wapień, wapno, kreda, bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, kalcyt, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, piasek, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy sztuczne, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki, oraz zmielone produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzewnej, mączka drzewna i zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Odpowiednimi środkami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninosulfonowego, fenolosulfonowego, naftalenosulfonowego i dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub sterów glikoli z alkoholami tłuszczowymi, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenylowy polioksyetylenu, etoksylowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikolu i eter tributylofenylowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridiecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych/tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub etery alkilowe polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu z alkoholem laurylowym, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metyloceluloza.
Kompozycje pestycydowe są często formułowane i transportowane w postaci stężonej, a następnie rozcieńczane przez użytkownika przed nanoszeniem. Obecność małych ilości środka powierzchniowo czynnego ułatwia ten proces rozcieńczania. Tak więc kompozycja według wynalazku korzystnie zawiera w razie potrzeby co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny. Przykładowo kompozycja może zawierać jeden lub większą liczbę nośników i co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny.
Kompozycje według wynalazku można formułować np. jako proszki zwilżalne, granulaty dyspergowalne w wodzie, pyły, granulaty, roztwory, koncentraty do emulgowania, emulsje, koncentraty zawiesinowe i aerozole. Proszki zwilżalne zawierają zazwyczaj 5 - 90% wag. substancji czynnej i zazwyczaj zawierają dodatkowo stały, obojętny nośnik, 3 - 10% wag. środków dyspergujących i zwilżających oraz, w razie potrzeby, 0 - 10% wag. stabilizatora/orów i/lub innych środków dodatkowych, takich jak środki poprawiające penetrację i środki zwiększające przylepność. Proszki do opylania są zazwyczaj formułowane jako koncentrat proszku do opylania o składzie podobnym do proszku zwilżalnego, ale bez środka dyspergującego i mogą być rozcieńczane na miejscu innym stałym nośnikiem, w celu otrzymania kompozycji zawierającej zazwyczaj 0,5 - 10% wag. substancji czynnej. Zazwyczaj wytwarza się granulki dyspergowalne w wodzie i granulki o wielkości 0,15 - 2,0 mm, przy czym można je
PL 204 905 B1 wytwarzać różnymi sposobami. Na ogół takie rodzaje granulek zawierają 0,5 - 90% wag. substancji czynnej i 0 - 20% wag. dodatków, takich jak stabilizator, środki powierzchniowo czynne, modyfikatory zapewniające powolne uwalnianie i środki wiążące. Tak zwane „suche sypkie preparaty dotyczą relatywnie małych granulek o stosunkowo wysokim stężeniu substancji czynnej. Koncentraty do emulgowania zawierają zazwyczaj oprócz rozpuszczalnika lub mieszaniny rozpuszczalników, 1 - 80% wag./obj. substancji czynnej, 2 - 20% wag/obj. środków emulgujących i 0 - 20% wag./obj. innych dodatków, takich jak środki stabilizujące, środki zwiększające penetrację i inhibitory korozji. Koncentraty zawiesinowe są zazwyczaj mielone aż do otrzymania stałego, niesedymentującego płynnego produktu i zawierają zazwyczaj 5 - 75% wag./obj. substancji czynnej, 0,5 - 15% wag./obj. środków dyspergujących, 0,1 - 10% wag./obj. środków suspendujących, takich jak koloidy ochronne i środki tiksotropowe, 0 - 10% wag./obj. innych dodatków, takich jak środki zapobiegające pienieniu, inhibitory korozji, stabilizatory, środki zwiększające penetrację i wzmacniające retencję (środki zwiększające przylepność), oraz wodę lub ciecz organiczną, w której substancja czynna jest zasadniczo nierozpuszczalna; niektóre stałe substancje organiczne lub sole nieorganiczne mogą być obecne w postaci rozpuszczonej w preparacie dla przeciwdziałania sedymentacji i krystalizacji lub jako środki zapobiegające zamarzaniu wody.
Sposoby stosowania kompozycji według wynalazku zależą od założonych celów; w każdym przypadku powinny one jednak zapewniać naniesienie substancji czynnych w postaci możliwie jak najbardziej rozproszonej. Mogą być one stosowane, np. w postaci gotowych do opryskiwania roztworów wodnych, proszków, zawiesin, a także wysoko stężonych wodnych, olejowych lub innych zawiesin lub dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, proszków do opylania, materiałów do rozsiewania lub granulatów przez opryskiwanie, rozpylanie, opylanie lub podlewanie.
Wodne postacie do stosowania można wytworzyć z koncentratów emulsyjnych, zawiesin, past, proszków zwilżalnych lub granulatów dyspergowalnych w wodzie, przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past lub dyspersji olejowych, chwastobójcze substancje czynne jako takie lub rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku można homogenizować w wodzie ze środkami zwilżającymi, adhezyjnymi, dyspergującymi lub emulgującymi.
Alternatywnie, można wytworzyć koncentraty zawierające substancje chwastobójczo czynne, środek zwilżający, środek adhezyjny, środek dyspergujący lub emulgator, oraz, w razie potrzeby, rozpuszczalnik lub olej i takie koncentraty nadają się do rozcieńczenia wodą.
Dyspersje i emulsje wodne, np. kompozycje otrzymane przez rozcieńczenie formułowanego produktu zgodnego z wynalazkiem wodą, są także objęte zakresem wynalazku.
Szczególnie interesujące, ze względu na wydłużanie czasu trwania aktywności ochronnej substancji czynnych jest zastosowanie nośnika, który będzie zapewniać powolne uwalnianie związków pestycydowych do środowiska rośliny, która ma być chroniona.
Działanie biologiczne substancji czynnej można także zwiększyć przez włączenie środka wspomagającego do roztworu do opryskiwania. Środek wspomagający oznacza tu substancję, która może zwiększyć aktywność biologiczną substancji czynnej, lecz sama nie jest znacząco aktywna biologicznie. Środek wspomagający może być włączony do preparatu albo jako dodatkowy składnik preparatu lub nośnik lub też może być dodany do zbiornika opryskiwacza razem z preparatem zawierającym substancję czynną.
Jako produkt handlowy kompozycje korzystnie mogą mieć postać stężoną i dopiero końcowy użytkownik stosuje na ogół kompozycje rozcieńczone. Kompozycje można rozcieńczyć do osiągnięcia stężenia poniżej 0,001% substancji czynnej, przy czym zazwyczaj preparat zawiera około 0,001 - 98% wag., korzystnie 0,01 - 95% wag. substancji czynnych. Dawka wynosi zazwyczaj 0,01 - 10 kg s.c./ha.
Przykładami preparatów są:
Koncentrat zawiesinowy (SC)
Substancja czynna Środek dyspergujący
Środek przeciwpieniący
Środek strukturotwórczy
Środek zapobiegający zamarzaniu
Pikolinafen + etylokarfentrazon (4:1)
Soprophor® FL1) (sól fosforanu eteru polioksyetyleno-poliarylofenylowego z aminą) Rhodorsil® 4221) (niejonowa wodna emulsja polidimetylo siloksanów)
Kelzan® S 2) (żywica ksantanowa)
50% (wag./obj.) 3% (wag./obj.)
0,2% (wag./obj.)
0,2% (wag./obj.)
5% (wag./obj.) glikol propylenowy
PL 204 905 B1
Środek biobójczy Proxel® 3) (wodny roztwór glikolu dipropylenowego zawierający 20% 1,2-benzizotiazolin-3-onu)
Woda
0,1% (wag./obj.) do 1000 ml
Granulaty dyspergowalne w wodzie (WG)
Substancja czynna
Środek dyspergujący/środek wiążący
Środek zwilżający
Środek przeciwpieniący Środek rozsadzający
Pikolinafen + etylokarfentrazon (4:1) Witcosperse® D-450 4) (mieszanina soli sodowych skondensowanego kwasu naftalenosulfonowego i alkilosulfonianów)
Morwet® EFW 4) (produkt kondensacji formaldehydu)
Rhodorsil® EP 67031) (silikon kapsułkowany)
Agrimer® ATF 5) (usieciowany homopolimer N-winylo-2-pirolidonu)
50% (wag./wag.) 8% (wag./wag.)
2% (wag./wag.) 1% (wag./wag.) 2% (wag./wag.)
Nośnik/wypełniacz kaolin
35% (wag./wag.)
1) dostępny w handlu z Rhone-Poulenc
2) dostępny w handlu z Kelco Co.
3) dostępny w handlu z Zeneca
4) dostępny w handlu z Witco
5) dostępny w handlu z International Speciality Products
Kompozycje według wynalazku mogą także zawierać inne związki o działaniu biologicznym, np. związki mające podobne Lub uzupełniające działanie szkodnikobójcze lub związki o działaniu regulującym wzrost roślin, grzybobójczym, owadobójczym lub przeciwbakteryjnym. Takie mieszaniny pestycydów mogą nieć szersze spektrum aktywności niż sama synergiczna kompozycja według wynalazku. Interesującą jest również mieszalność z roztworami soli mineralnych, które stosuje się dla zabiegu zasilającego i w przypadku niedoboru pierwiastków śladowych. Można także dodawać oleje i koncentraty olejowe nietoksyczne dla roślin.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady.
W poniższych przykładach synergizm połączeń dwóch substancji określa się metodą Colby'ego (Colby S. R., Weeds, L967 (15), strony 20-22), to znaczy skuteczność oczekiwaną (lub przewidywaną) połączenia substancji oblicza się przez obliczenie iloczynu obserwowanych wartości skuteczności dla każdego indywidualnego składnika tej substancji, gdy jest on stosowany pojedynczo, podzielonego przez 100 i odejmuje tę wartość od sumy obserwowanej skuteczności dla każdego składnika stosowanego pojedynczo. Synergizm połączenia następnie określa się przez porównanie obserwowanej skuteczności połączenia z oczekiwaną (lub przewidywaną) skutecznością, obliczonej z obserwowanych wartości skuteczności każdego indywidualnego składnika. Jeżeli obserwowana skuteczność połączenia jest większa niż oczekiwana (lub przewidywana) skuteczność, to wtedy określa się, że takie połączenie jest synergiczne i mieści się w obrębie definicji efektu synergicznego jak zdefiniowano poprzednio.
Powyższą sytuację zilustrowano matematycznie poniżej, przy czym dwuskładnikowa kompozycja C2 jest złożona ze składnika X i składnika Y, a Obs. oznacza obserwowaną skuteczność połączenia C2.
XY (X+Y)--= skuteczność oczekiwana (Exp)
100
Synergizm = Obs.> Exp
Oceny działania chwastobójczego po wzejściu roślin w warunkach szklarni
Przeprowadzono serię prób.
Nasiona roślin wysiano w doniczkach z ziemią piaszczysto-gliniastą (0,5 litra). Herbicydy naniesiono pojedynczo lub w połączeniu obejmującym związek o wzorze I i etylokarfentrazon, po wzejściu chwastów i rośliny użytkowej. Działanie chwastobójcze oszacowano jako uszkodzenie w procentach w porównaniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych. Oszacowania dokonano po 21 dniach od
PL 204 905 B1 zabiegu. Pszenicę i jęczmień potraktowano w stadium 3.-4. liścia, chwasty szerokolistne w stadium 2.-4. liścia, a jednoroczne chwasty trawiaste w stadium 2.-3. liścia.
Jako związek o wzorze I zastosowano pikolinafen. Nanoszone dawki drugiego związku (a tym samym stosunek składników) dobierano odpowiednio do ustalonego poziomu aktywności tego składnika.
W poniższej tabeli stosowano następujące skróty:
EXP oznacza skuteczność oczekiwaną według wzoru Colby'ego.
OBS oznacza skuteczność obserwowaną.
Uszkodzenie spowodowane przez związki chemiczne oszacowano w skali 0 - 100% w porównaniu do niepotraktowanych roślin kontrolnych. 0 oznacza brak uszkodzenia, a 100 oznacza całkowite zniszczenie roślin.
Tabela przedstawia wyniki aktywności chwastobójczej połączeń pikolinafenu/etylokarfentrazonu po wzejściu roślin, w stosunku do Stellaria media. Z danych, pokazanych w tabeli I, można stwierdzić, że zastosowanie połączenia pikolinafenu i stylokarfentrazonu zapewnia zwalczanie chwastu znacząco większe od przewidywanego wyniku zwalczania chwastu przy stosowaniu samego pikolinafenu albo samego etylokarfentrazonu. W przypadku wszystkich zabiegów tolerancja roślin użytkowych (pszenicy i jęczmienia) była doskonała.
T a b e l a. Ocena dział ania chwastobójczego połączeń pikolinafenu/etylokarfentrazonu w stosunku do Stellaria media, po wzejś ciu roś lin
Pikolinafen (g/ha) Etylokarfentrazon (g/ha) Zwalczenie (%)
EXP OBS
30 0 - 37
60 0 - 45
120 0 - 72
0 3,75 - 0
0 7,50 - 0
0 15 - 0
0 30 - 0
30 15 37 57
30 30 37 85
60 3,75 45 75
60 7,50 45 91
60 15 45 67
60 30 45 85
120 15 72 80
120 30 72 91
Zastrzeżenia patentowe

Claims (19)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja chwastobójcza zawierająca herbicydy i dopuszczalny w rolnictwie nośnik, znamienna tym, że zawiera w chwastobójczo skutecznej ilości połączenie, co najmniej jednego 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidu o ogólnym wzorze I w którym
    PL 204 905 B1
    X oznacza chlorowcoalkil, a Y oznacza atom chlorowca; oraz etylokarfentrazonu.
  2. 2. Kompozycja wedł ug zastrz. 1, znamienna tym, ż e zawiera 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid o wzorze IA w którym Y oznacza atom chlorowca.
  3. 3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, ż e jako 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid zawiera pikolinafen.
  4. 4. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienna tym, że zawiera co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny.
  5. 5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek wagowy 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidu o wzorze I do etylokarfentrazonu wynosi od 1000:1 do 1:100.
  6. 6. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że stosunek wagowy 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidu o wzorze I do etylokarfentrazonu wynosi od 100:1 do 1:100.
  7. 7. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, ż e stosunek wagowy 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamidu o wzorze I do etylokarfentrazonu wynosi od 20:1 do 1:20.
  8. 8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, ż e zawiera herbicydy sformułowane w dwóch częściach, z których jedna część zawiera 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid o wzorze I, zwłaszcza pikolinafen i dopuszczalny w rolnictwie nośnik, a druga część zawiera etylokarfentrazon i dopuszczalny w rolnictwie noś nik.
  9. 9. Sposób zwalczania niepożądanych roślin, znamienny tym, że na miejsce występowania tych roślin albo na liście, łodygi lub nasiona tych roślin nanosi się w chwastobójczo skutecznej ilości co najmniej jeden 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid o wzorze I w którym X oznacza chlorowcoalkil, a Y oznacza atom chlorowca; oraz etylokarfentrazon.
  10. 10. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że stosuje się 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid o wzorze IA w którym Y oznacza atom chlorowca.
  11. 11. Sposób według zastrz. 10, znamienny tym, że jako 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid stosuje się pikolinafen.
  12. 12. Sposób według zastrz. 9 albo 11, znamienny tym, że stosuje się kompozycję chwastobójczą zawierającą co najmniej jeden środek powierzchniowo czynny.
  13. 13. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid i etylokarfentrazon nanosi się razem jako pojedynczy preparat.
  14. 14. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid i etylokarfentrazon nanosi się jako oddzielne preparaty.
  15. 15. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że 6-fenoksypiryd-2-ylokarboksyamid i etylokarfentrazon nanosi się w obecności zbożowej rośliny użytkowej, nasion rośliny użytkowej lub innego rozwijającego się narządu rośliny użytkowej.
    PL 204 905 B1
  16. 16. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że zbożową rośliną użytkową jest kukurydza, pszenica lub ryż.
  17. 17. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że zbożową rośliną użytkową jest pszenica.
  18. 18. Sposób według zastrz. 9, znamienny tym, że na miejsce występowania Alopecurus myosuroides, Lolium perenne, Setaria viridis, Stellaria media, Veronica persica, Galium aparine, Apera spica-venti i/lub Lamium purpureum nanosi się chwastobójczo skuteczną ilość kompozycji zdefiniowanej w zastrz. 1.
  19. 19. Zastosowanie kompozycji zdefiniowanej w zastrz. 1 do zwalczania niepożądanej roślinności.
PL384852A 2000-04-04 2001-04-04 Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej PL204905B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US19438300P 2000-04-04 2000-04-04
US23163100P 2000-09-11 2000-09-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL204905B1 true PL204905B1 (pl) 2010-02-26

Family

ID=26889956

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL360851A PL204929B1 (pl) 2000-04-04 2001-04-04 Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej
PL384852A PL204905B1 (pl) 2000-04-04 2001-04-04 Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej
PL384851A PL204904B1 (pl) 2000-04-04 2001-04-04 Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL360851A PL204929B1 (pl) 2000-04-04 2001-04-04 Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL384851A PL204904B1 (pl) 2000-04-04 2001-04-04 Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej

Country Status (30)

Country Link
US (1) US6645911B2 (pl)
EP (2) EP1267612B1 (pl)
JP (1) JP4749647B2 (pl)
KR (2) KR100736312B1 (pl)
CN (2) CN1679396A (pl)
AT (2) ATE336895T1 (pl)
AU (3) AU2001265857B2 (pl)
BG (2) BG65872B1 (pl)
BR (1) BR0109821A (pl)
CA (2) CA2654705A1 (pl)
CZ (1) CZ20023303A3 (pl)
DE (2) DE60106885T2 (pl)
DK (2) DK1267612T3 (pl)
EA (2) EA006848B1 (pl)
ES (2) ES2271742T3 (pl)
GE (1) GEP20063846B (pl)
HR (2) HRP20020867B1 (pl)
HU (1) HUP0300564A3 (pl)
IL (1) IL151816A (pl)
IN (1) IN2002CH01751A (pl)
MX (1) MXPA02009480A (pl)
NZ (1) NZ521599A (pl)
PL (3) PL204929B1 (pl)
PT (1) PT1267612E (pl)
RS (3) RS20090500A (pl)
SI (1) SI1464223T1 (pl)
SK (1) SK287815B6 (pl)
UA (1) UA75355C2 (pl)
WO (1) WO2001074157A2 (pl)
ZA (1) ZA200208902B (pl)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUP0301968A3 (en) * 1999-11-17 2004-06-28 Bayer Ag Selective and synergistic herbicide compositions containing 2,6-disubstituted pyridine derivatives, preparation and use thereof
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
CA2493738C (en) * 2002-08-08 2013-04-23 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AU2004218929B2 (en) * 2003-03-13 2008-10-02 Basf Aktiengesellschaft Synergistically acting herbicidal mixtures
EA009959B1 (ru) * 2003-03-13 2008-04-28 Басф Акциенгезельшафт Гербицидные смеси
WO2006006569A1 (ja) * 2004-07-12 2006-01-19 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法
CN104200145B (zh) 2007-09-24 2020-10-27 苹果公司 电子设备中的嵌入式验证系统
JP5563773B2 (ja) * 2008-12-17 2014-07-30 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤組成物
AR093955A1 (es) * 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
EP2875727A1 (en) * 2013-11-26 2015-05-27 Basf Se Aqueous suspension concentrates containing picolinafen
EP3079471A1 (de) * 2013-12-11 2016-10-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und metribuzin
EP3079472A1 (de) * 2013-12-11 2016-10-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und pendimethalin
CN113180037B (zh) * 2020-01-14 2024-02-02 东莞市东阳光菌阳氢专利农药有限公司 一种环保型氟苯醚酰胺乳油制剂及其制备方法和用途

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3603789A1 (de) 1986-02-07 1987-08-13 Basf Ag N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
US5237089A (en) 1986-02-07 1993-08-17 Basf Aktiengesellschaft Nitro or amino substituted phenylalkyl or phenylalkenyl carboxylic acid derivatives
DE3821600A1 (de) * 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
CN1074646C (zh) * 1992-10-06 2001-11-14 国际壳牌研究有限公司 除草剂混合物
DE19534910A1 (de) 1995-09-20 1997-03-27 Basf Ag Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung
US5859920A (en) * 1995-11-30 1999-01-12 Eastman Kodak Company Method for embedding digital information in an image
DE19633271A1 (de) * 1996-08-19 1998-02-26 Basf Ag Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat
US6030924A (en) * 1997-05-07 2000-02-29 American Cyanamid Company Solid formulations
JPH11116408A (ja) * 1997-10-07 1999-04-27 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
US5985796A (en) * 1998-01-22 1999-11-16 American Cyanamid Company Herbicidal mixtures
JP2000038307A (ja) * 1998-07-23 2000-02-08 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
AU8561398A (en) * 1998-08-07 2000-02-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
JP4480890B2 (ja) 1998-08-13 2010-06-16 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト アシル化アミノフェニルスルホニル尿素を有する除草剤組成物
DE19836700A1 (de) * 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen
CA2388428A1 (en) * 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides on the basis of n-aryl-triazoline(thi)ones
US6252336B1 (en) * 1999-11-08 2001-06-26 Cts Corporation Combined piezoelectric silent alarm/battery charger
HUP0301968A3 (en) * 1999-11-17 2004-06-28 Bayer Ag Selective and synergistic herbicide compositions containing 2,6-disubstituted pyridine derivatives, preparation and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
MX229085B (pl) 2005-07-12
EP1267612A1 (en) 2003-01-02
ZA200208902B (en) 2004-03-09
EP1464223B1 (en) 2006-08-23
HRP20080308A2 (en) 2008-09-30
PL360851A1 (pl) 2004-09-20
EA200400926A1 (ru) 2004-12-30
HRP20020867B1 (en) 2008-11-30
HUP0300564A2 (hu) 2003-07-28
CA2404353A1 (en) 2001-10-11
IL151816A0 (en) 2003-04-10
BG107158A (bg) 2003-07-31
EP1464223A1 (en) 2004-10-06
DE60122600D1 (de) 2006-10-05
KR100736312B1 (ko) 2007-07-06
EA200201051A1 (ru) 2003-04-24
DE60106885D1 (de) 2004-12-09
KR100732095B1 (ko) 2007-06-27
BG65872B1 (bg) 2010-04-30
IN2002CH01751A (pl) 2005-02-11
NZ521599A (en) 2004-06-25
SI1464223T1 (sl) 2006-10-31
DK1464223T3 (da) 2007-01-02
CA2654705A1 (en) 2001-10-11
CN1220433C (zh) 2005-09-28
DK1267612T3 (da) 2005-02-14
PL204929B1 (pl) 2010-02-26
RS20090499A (en) 2010-10-31
YU73602A (sh) 2006-03-03
AU2001265857B2 (en) 2006-10-26
BG110457A (bg) 2010-03-31
UA75355C2 (en) 2006-04-17
JP2003528893A (ja) 2003-09-30
AU2007200321A1 (en) 2007-02-15
HRP20080308B1 (hr) 2015-02-13
US6645911B2 (en) 2003-11-11
AU6585701A (en) 2001-10-15
PL204904B1 (pl) 2010-02-26
AU2007200321B2 (en) 2009-09-17
ES2271742T3 (es) 2007-04-16
RS20090500A (en) 2010-10-31
DE60122600T2 (de) 2006-12-14
HRP20020867A2 (en) 2004-12-31
KR20020088424A (ko) 2002-11-27
RS51691B (sr) 2011-10-31
BR0109821A (pt) 2003-01-21
WO2001074157A3 (en) 2002-07-18
PT1267612E (pt) 2005-01-31
JP4749647B2 (ja) 2011-08-17
ATE281073T1 (de) 2004-11-15
KR20070053817A (ko) 2007-05-25
WO2001074157A2 (en) 2001-10-11
GEP20063846B (en) 2006-06-12
CZ20023303A3 (cs) 2003-09-17
HUP0300564A3 (en) 2005-11-28
US20020028747A1 (en) 2002-03-07
EP1267612B1 (en) 2004-11-03
ATE336895T1 (de) 2006-09-15
DE60106885T2 (de) 2005-04-28
MXPA02009480A (es) 2003-03-10
CN1679396A (zh) 2005-10-12
IL151816A (en) 2007-12-03
ES2231509T3 (es) 2005-05-16
SK287815B6 (sk) 2011-11-04
EA006848B1 (ru) 2006-04-28
SK14252002A3 (sk) 2003-06-03
CN1420724A (zh) 2003-05-28
EA005763B1 (ru) 2005-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7015816B2 (ja) ペノキシスラムおよびベンゾビシクロンまたはクロマゾンおよびベンゾビシクロンの施用からの相乗的雑草防除
AU2007200321B2 (en) Synergistic Herbicidal Mixtures
KR20150038257A (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초제 조성물
CA2670708A1 (en) Synergistically active herbicidal agents that are compatible with cultivated plants and contain the herbicides pyrasulfotole and aminopyralid
RU2629226C2 (ru) Гирбицидные композиции, включающие 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту
CZ188997A3 (cs) Herbicidní kompozice
HU208237B (en) Herbicidal compositions comprising aklonifen and a substituted urea and process for weed control
US5985796A (en) Herbicidal mixtures
JPH02184607A (ja) 除草性製品、並びに稲および穀類作物における雑草を選択抑制するためのその使用および方法
JPH11292718A (ja) 除草剤組成物
GB2100128A (en) A herbicidal composition
AU2001265857A1 (en) Synergistic herbicidal mixtures
JP2000038303A (ja) 除草剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20100404