RS51691B - Sinergetske herbicidne smeše - Google Patents
Sinergetske herbicidne smešeInfo
- Publication number
- RS51691B RS51691B YU73602A YUP73602A RS51691B RS 51691 B RS51691 B RS 51691B YU 73602 A YU73602 A YU 73602A YU P73602 A YUP73602 A YU P73602A RS 51691 B RS51691 B RS 51691B
- Authority
- RS
- Serbia
- Prior art keywords
- phenoxypyrid
- ylcarboxamide
- flufenacet
- formula
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Herbicidna smeša, naznačena time što sadrži poljoprivredno prihvatljiv nosač i herbicidno efikasnu količinu kombinacije najmanje jednog 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamida formule Iu kojojR1 označava atom vodonika ili halogena, alkil ili alkoksi grupu,R2 označava atom vodonika ili alkil grupu,X svaki nezavisno jedan od drugog označava atom halogena, izborno supstituisanu alkil ili alkoksi grupu ili alkeniloksi, cijano, karboksi, alkoksikarbonil, (alkiltio)karbonil, alkilkarbonil, amido, alkilamido, dialkilamido, nitro, alkiltio, halogenalkiltio, alkeniltio, alkiniltio, alkilsulfinil, alkilsulfonil, alkiloksiminoalkil ili alkeniloksiminoalkil grupu,m označava 0 ili ceo broj od 1 do 5, Y svaki nezavisno jedan od drugog označava atom halogena ili alkil, nitro, cijano, halogenalkil, alkoksi ili halogenalkoksi grupu,n označava 0 ili ceo broj od 1 do 5, iflufenaceta.Prijava sadrži još 19 patentnih zahteva.
Description
Herbicidni 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamidi, kao što su oni koje otkriva SAD patent 5.294.597, pokazuju izvanredno herbicidno dejstvo, naročito protiv široko-lisnatih korova u usevima kao što su usevi žitarica(cerealija). Međutim, kada se koriste kao jedini aktivni sastojak, 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamidi ne postižu uvek efikasnu kontrolu (suzbijanje) punog spektra korovskih vrsta koje se sreću u komercijalnim agronomskim primenama, u sprezi sa pouzdanom selektivnošću za ove vrste useva. Takve praznine u spektru kontrole (suzbijanja) se mogu prevazići zajedničkim tretmanom sa drugim herbicidom za koji je poznato da je efikasan protiv relevantnih korovskih vrsta. Kombinovana primena ovih 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamida sa specijalnim daljim i drugim herbicidima je opisana u SAD patentu 5.674.807.
Otuda je predmet ovog pronalaska da obezbedi dalje herbicidne kombinacije koje pokazuju dobro herbicidno dejstvo koje prevazilazi aktivnost samog jednog aktivnog sastojka, naročito u usevima žitarica.
Drugi predmet ovog pronalaska je da obezbedi postupke za suzbijanje neželjene vegetacije, naročito dikotiledonih korova, uz primenu herbicidnih kombinacija. Dalji predmet ovog pronalaska je da obezbedi postupak za primenu herbicidnih kombinacija za suzbijanje neželjene vegetacije, naročito u usevima žitarica i naročito protiv dikotiledonih korova.
Mi smo našli da se ovaj predmet realizuje pomoću herbicidne smeše koja sadrži agrikulturno prihvatljiv nosač i herbicidno efikasnu količinu kombinacije najmanje jednog 6~fenoksipirid-2-ilkarboksamida formule I
u kojoj
Rxoznačava atom vodonika ili halogena ili alkil-ili alkoksi-grupu,
R2označava atom vodonika ili alkil-grupu,
X svaki nezavisno jedan od drugog označava atom halogena ili opciono supstituisanu alkil- ili alkoksi-grupu ili alkeniloksi-, cijano-, karboksialkoksikarbonil-, (alkiltio)karbonil-, alkilkarbonil-, amido-, alkilamido-, dialkilamido-, nitro-, alkiltio-, halogenalkiltio-, alkeniltio-, alkiniltio-, alkilsulfinil-, alkilsulfonil-, alkiloksiminoalkil- ili alkeniloksiminoalkil grupu,
m označava 0 ili ceo broj od 1 do 5,
Y svaki nezavisno jedan od drugog označava atom halogena ili alkil-, nitro-, cijan-, halogenalkil-, alkoksi- ili halogenalkoksi grupu,
n označava 0 ili ceo broj od 1 do 5, i najmanje flufenaceta.
Ovaj pronalazak takođe daje postupak za suzbijanje neželjenih biljnih vrsta koji obuhvata primenu pomenutih smeša. U postupku ovog pronalaska, ova jedinjenja mogu biti primenjena odvojeno ili zajedno, u herbicidno efikasnim količinama i u prisustu nekog useva, naročito useva cerealija (žitarica) kao što je pšenica.
Iako 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamidi, kao što su oni otkriveni u SAD patentu 5.294.597, pokazuju izvanredno herbicidno dejstvo, kada se koriste kao jedini aktivni sastojak, oni ne postižu uvek efikasnu kontrolu (suzbijanje) punog spektra korovskih vrsta koje se sreću u komercijalnim agronomskim primenama, u sprezi sa pouzdanom selektivnošću za ove vrste useva.
Sada je nađeno da kombinacije koje obuhvataju 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamide formule I
u kojoj su RiR2, X, Y, m i n definisani kao što je gore dato,
sa najmanje flufenacetom obezbeduju sinergetsku kontrolu (suzbijanje) nezgodnih širokolisnatih korova i jednogodišnjih trava, naroaito kao što suSetaria
viridis, Alopecurus myosuroides, Poa annua, Stellaria
media, Lamium purpureum, Galium aparine, Veronica
hederaefolia, Papaver rhoeas i Matricaria inodora.To
znači da primena kombinacije prema ovom pronalasku daje uzajamno pojačavajuće dejstvo tako da se mogu smanjiti stupnjevi primene pojedinačne herbicidne komponente a da se još uvek postiže isti herbicidni efekat ili, alternativno tome, primena kombinacije herbicidnih komponenata demonstrira veći herbicidni efekat nego što se očekuje od efekta primena pojedinačnih herbicidnih komponenata kada se primenjuju pojedinačno u količini u kojoj su prisutni u kombinaciji (sinergetski efekat).
U specifikacijama i zahtevima, alkil-grupe, ukoliko nije drugačije specificirano, mogu biti linearne ili račvaste i mogu sadržati do 12 C-atoma, pogodno 1-4 C atoma. Alkenil- ili alkinil-deo alkiniloksi-, alkeniltio-ili alkiniltio-grupe, ukoliko nije drugačije specificirano, može biti linearan ili račvast i može sadržati do 12 C-atoma, pogodno 2-4 C-atoma. Primeri takvih grupa su metil-, etil-, propil-, vinil-, izopropil-, butil-, izobutil- i terc-butil-grupe. Alkil deo halogenalkil-, halogenalkoksi-, alkiltio-, halogen alkiltio-, alkoksi-, alkoksikarbonil-, (alkiltio)-karbonil-, alkilamido-, dialkilamido-, alkil-sulfinil-ili alkilsulfonil-grupe pogodno ima od 1 do 4 C-atoma, prvenstveno 1 ili 2 atoma. Broj C-atoma u alkiloksimino alkil- ili alkeniloksimino-grupama je do 6, prvenstveno do 4 C-atoma, npr., 2-metoksiminoetil, 2-metoksimino-propil ili 2-etoksiminopropil.
"Halogen" označava atom fluora, hlora, broma ili joda, pogodno atom fluora, hlora ili broma. Halogenalkil, halogenalkiltio i halogenalkoksi su pogodno mono-, di~ili trifluoralkil-, -alkiltio i -alkoksi, naročito trifluormetil, difluormetoksi, trifluormetiltio i trifluormetoksi.
Kada su neke grupe označene kao opciono supstituisane, ove supstituentske grupe koje su opciono prisutne mogu biti bilo koje od onih grupa koje se uobičajeno upotrebljavaju u modifikovanju i/ili razvoju pesticidnih jedinjenja i naročito su to supstituenti koji održavaju ili pojačavaju herbicidno dejstvo koje je u vezi sa jedinjenjima ovog pronalaska, ili održavaju ili pojačavaju uticaj na postojanost dejstva, prodiranje (penetraciju) u zemljište ili biljku, ili na bilo koju drugu poželjnu osobinu takvih herbicidnih jedinjenja. Pri tome mogu biti prisutni jedan ili više istih ili različitih supstituenata u svakom delu ovih molekula. U odnosu na gore definisane delove molekula koji sadrže opciono supstituisane alkil- i alkoksi-grupe, specifični primeri takvih supstituenata uključuju fenil-grupu, atome halogena, nitro-, cijan-, hidroksil-, Ci-4-alkoksi-, C1-4-halogenalkoksi- i Ci-4-alkoksikarbonil-grupe.
Pogodna jedinjenja za primenu kao 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamidi prema ovom pronalasku su jedinjenja formule I, u kojoj
Rioznačava atom vodonika ili Ci-4-alkoksi-grupu,
R2označava atom vodonika,
X označava atom halogena ili Ci-4-halogenalkil-grupu,
m označava ceo broj od 1 do 3, naročito 1,
Y pogodno označava atom halogena ili C1-4-halogenalkil grupu, i
n označava ceo broj od 1 do 3, naročito 1.
Naročito pogodna jedinjenja za primenu kao 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamidi prema ovom pronalasku su jedinjenja formule IA
naročitoN-(4-fluorfenil)-6-(3-trifluormetilfenoksi)-pirid-2-ilkarboksamid koji se šifrira kao pikolinafen.
Pogodno oličenje ovog pronalaska daje herbicidnu smešu koja sadrži agrikulturno prihvatljiv nosač i herbicidno efikasnu količinu kombinacije pikolinafena i flufenaceta.
Flufenacet je predloženo uobičajeno imeN-{ 4~
fluorfenil)- N— (1-metiletil)-2-{ [5"(trifluormetil)-1,3,4-
tiadiazol-2-il]oksi}acetamida, koji je obelodanjen, na primer, u SAD patentu 5.0 90.991.
Slika (struktura) postojanosti jedinjenja formule I je takva da se kombinovano tretiranje prema ovom pronalasku može postići primenom (aplikacijom) jedne pripravljene smeše kao što je gore definisana ili vremenski odvojenom primenom (aplikacijom) odvojenih formulacija. Otuda, u drugom pogodnom oličenju, ovaj pronalazak daje postupak za suzbijanje rasta korova na lokaciji useva koji obuhvata apliciranje na lokaciju jedinjenja formule I kao što je gore definisano i druge komponente odabrane iz grupe koja se sastoji od flufenaceta, cinidon-etila i karfentrazon-etila i njihovih smeša.
Tretiranje prema ovom pronalasku se može primeniti za suzbijanje širokog spektra korovskih vrsta u usevima, naročito u usevima žitarica kao u pšenici, ječmu, pirinču i kukuruzu, pomoću tretmana pre nicanja ili posle nicanja biljaka (iznad površine zemlje), uključujuei kako rani tako i kasni period vremena posle nicanja biljaka iznad površine zemlje. Gore opisana kombinovana primena nudi lisno (foliarno) i rezidualno dejstvo (aktivnost).
Terminom "primena pre nicanja (izlaženja na površinu)" se označava primena (aplikacija) na zemljište u kojem su semena korova iii semenjače prisutni pre nicanja (izlaženja) korova iznad površine zemljišta. Terminom "primena posle nicanja (izlaženja na površinu)" se označava primena (aplikacija) na delove korova koji se nalaze na vazduhu iii su izloženi i koji su izašli (nikli) iznad površine zemljišta. Treba naglasiti da primena (aplikacija) prema ovom prostupku može biti od pre nicanja korova do posle nicanja korova i od pre nicanja useva do posle nicanja useva. Ako se jedan od aktivnih sastojaka iii smeša aktivnih sastojaka lošije toleriše od strane nekih biljnih useva, mogu se koristiti tehnike aplikacije u kojima se herbicidna smeša prska (raspršuje) pomoću opreme za prskanje (raspršivanje), na takav način da listovi osetljivih biljnih useva dodju u što je moguće manji kontakt, ako uopšte i dodju u kontakt, sa aktivnim sastojkom (sastojcima), dok ovi poslednji dostižu lišće neželjenih biljaka koje rastu ispod, iii dostižu golo zemljište (postidirigovano delovanje, pričuvanje). Terminom "lisna aktivnost" se označava herbicidna aktivnost koja je dobijena aplikacijom na delove korova koji se nalaze na vazduhu ili su izloženi i koji su izašli (nikli) iznad površine zemljišta. Terminom "rezidualna aktivnost" se označava herbicidna aktivnost koja je dobivena neko vreme posle aplikacije na zemljište čime se kontrolišu semenjače prisutne za vreme aplikacije iii koje klijaju nakon aplikacije (primene).
Korovi koji se mogu kontrolisati (suzbijati) pomoću postupka ovog pronalaska uključuju:
Potreban stepen primene (aplikacije) smeše aktivnog sastojka bez pomoćnih dodataka formulacije, zavisi od smeše, stanja biljke, stepena razvoja biljaka, klimatskih uslova na mestu delovanja i od tehnike primene. Uopšte uzevši, stepen primene (aplikacije) aktivnih sastojaka zajedno iznosi od 0,001 do 10 kg aktivnog sastojka (a.s.) na hektar (ha); pogodno od 0,001 do 3 kg/ha, naročito pogodno od 0,01 do 1 kg/ha. U drugom oličenju ovog pronalaska stepen primene (aplikacije) aktivnih sastojaka zajedno iznosi od 0,01 do 10 kg a.s./ha.
Stepen primene (aplikacije) jedinjenja formule I je obično u opsegu od 5 do 500, pogodno od 7,5 do 200 grama aktivnog sastojka (a.s.) na hektar, pri čemu stepeni primene (aplikacije) između 10 i 100 g a.s./ha često dostižu zadovoljavajuće suzbijanje i selektivnost. Optimalni stepen za specifičnu primenu (aplikaciju) će zavisiti od useva koji se gaje i preovladu jućih vrsta napastvujućih (stalno napadajućih) korova i lako se mogu odrediti pomoću utvrdjenih bioloških testova koji su poznati onima koji su kvalifikovani u ovoj oblasti tehnike.
Uopšte uzevši, stepen primene (aplikacije) za flufenacet je u opsegu od 7,5-400, pogodno od 10-200 g/ha. Međutim, optimalan stepen primene (aplikacije) za ovu drugu komponentu će zavisiti od useva koji se gaje i nivoa korovske napasti i lako se može odrediti pomoću utvrđenih bioloških testova. Uopšte se jedinjenje formule I i drugi herbicid upotrebljavaju u takvim težinskim odnosima da se primeti sinergetski efekat. Težinski odnos jedinjenja formule I prema drugom herbicidnom jedinjenju po pravilu je od 1.000:1 do 1:100, pogodno od 1000:1 do 1:20, od 100:1 do 1:20, naročito pogodno od 10:1 do 1:10.
U jednom pogodnom oličenju, težinski odnos jedinjenja formule I prema drugom herbicidnom jedinjenju je po pravilu od 100:1 do 1:100, pogodno od 20:1 do 1:20, naroaito pogodno od 10:1 do 1:10. Pogodan odnos jedinjenja formule I prema drugoj komponenti može varirati, npr., od oko 5:1 do oko 1:5.
Udrugom pogodnom oličenju, težinski odnos jedinjenja formule I prema drugom herbicidnom jedinjenju je po pravilu od 1000:1 do 1:10, pogodno od 100:1 do 1:5, naročito pogodno od 10:1 do 1:3,3 i takođe od 1:1 do 1:80.
Pogodno jedinjenje formule I je ustvari pikolinafen a druga komponenta je flufenacet.
Ova aktivna jedinjenja se mogu upotrebiti u obliku smeše odvojenih formulacija, tipično pomešanih sa vodom pre aplikacije (primene) (smeše za tankove (cisterne)) ili kao odvojene formulacije koje se pojedinačno apliciraju (nanose) u izvesnom vremenskom intervalu. Oba aktivna jedinjenja se takođe mogu formulisati zajedno u pogodnom odnosu prema ovom pronalasku, zajedno sa uobičajenim nosačima i/ili aditivima koji su poznati u ovoj grani tehnike.
Prema tome, ovaj pronalazak dalje daje herbicidnu smešu koja kao aktivni sastojak sadrži herbicidno efikasnu količinu najmanje jednog jedinjenja formule I kao to je gore definisano i najmanje flufenacet i jedan ili više nosača. Drugo oličenje ovog pronalaska daje herbicidnu smešu koja kao aktivni sastojak sadrži herbicidno efikasnu količinu najmanje jednog jedinjenja formule I kao što je gore definisano i najmanje flufenacet, jedan ili više nosača i najmanje jednu površinski aktivnu materiju. Ovaj pronalazak takođe daje i postupak proizvodnje takve jedne smeše koji obuhvata dovođenje smeše jedinjenja formule I i druge komponente u asocijaciju sa nosačem (ili nosačima) i akoSe to želi sa površinski aktivnom materijom (odnosno materijama).
Smeša prema ovom pronalasku uopšte sadrži približno od 0,001 do 98 tež. % (tež/tež) aktivnih sastojaka, pogodno od 0,01 do 95 tež. % (tež/tež), naročito pogodno od 0,5 do 95 tež. % (tež/tež). Pri tome se upotrebljavaju aktivni sastojci čistoće od 80 do 100%, pogodno od 90 do 100%, naročito pogodno od 95 do 100% (prema NMR-spektru).
Nosač u nekoj smeši prema ovom pronalasku je bilo koja materija sa kojom se formuliše aktivni sastojak da se olakša aplikacija na lokaciju koja se tretira, koja može biti biljka, seme ili zemljište, ili da se olakša skladištenje, transportovanje i rukovanje. Nosač može biti čvrsta ili tečna materija, uključujući i materiju koja je obično gas ali koja je komprimovana tako da formira tečnost.
Smeše se mogu proizvoditi u obliku, npr., emulzionih koncentrata, rastvora, ulja u vodenim emulzijama, kvašljivih praškova, rastvorljivih praškova, suspenzionih koncentrata, prašina, granula, granula koje se mogu dispergovati u vodi, mikrokapsula, gelova i drugih tipova formulacija uz primenu dobro utvrđenih postupaka. Ovi postupci uključuju intenzivno mešanje i/ili mlevenje aktivnih sastojaka sa drugim supstancama, kao to su punila, rastvarači (tečni nosači), čvrsti nosači, površinski aktivna jedinjenja (površinski aktivne materije) i opciono ovrsta i/ili tečna pomoćna sredstva i/ili adjuvansi kao to su okvašivači (sredstva za kvašenje), adhezivi, disperzanti ili emulgatori.
Granule, na primer, prevučene granule, impregnirane granule i homogene granule, mogu se proizvesti vezivanjem aktivnog sastojka (sastojaka), i ako se to želi, drugih supstanci kao to su površinski aktivna jedinjenja, tečna pomoćna sredstva i/ili adjuvansi, za čvrst nosač.
Pogodni tečni nosači (rastvarači) su suštinski: frakcije mineralnog ulja srednje do visoke tačke ključanja kao što su kerozin i dizel-ulje, dalje ulja iz katrana kamenog uglja i ulja biljnog ili životinjskog porekla; alifatični, ciklični i aromatični ugljovodonici, na primer, cikloheksan, parafini, tetrahidronaftalen, alkilovani naftaleni i njihovi derivati, alkilovani benzeni i njihovi derivati (kao to je Solvesso® 200); estri ftalne kiseline, kao to su dibutil- ili dioktil-ftalat; alkoholi i glikoli kao i njihovi etri i estri, npr., metanol, etanol, propanol, butanol, cikloheksanol, etilenglikol-mono- i dimetil-etar, ketoni kao cikloheksenon, jako polarni rastvarači, na primer, amini kao A7-metilpirolidon, N-oktilpirolidon i A/-cikloheksil-pirolidon ili laktoni kao y-butirolakton; estri epoksidovanih biljnih ulja kao što su estar metilovanog kokosovog iii sojinog ulja i voda. Često su pogodne smeše različitih tečnih nosača.
Površinski aktivne materije mogu biti nejonske, anjonske, katjonske i cviterjonske supstance sa dobrim osobinama dispergovanja, emulgovanja i kvašenja u zavisnosti od prirode jedinjenja prema opštoj formuli I i/ili dodatnog herbicidnog jedinjenja odabranog iz grupe koja se sastoji ad flufenaceta, cinidon-etila i karfentrazon-etila koje treba formulisati. Površinski aktivne materije takode mogu označavati smeše pojedinačnih površinski aktivnih materija.
Čvrsti nosači su suštinski: mineralne zemlje kao silicijum-dioksidi, silikagelovi, silikati, talk, kaolin, montmorilonit, atapulgit, plavac, sepiolit, bentonit, krečnjak, kreč, kreda, žuta, crvena iii mrka glina, laporac, ilovača, dolomit, dijatomejska zemlja, kalcit, kalcijum-sulfat, magnezijum-sulfat, magnezijum-sulfat, magnezijum-oksid, pesak, izmlevene plastične mase, đubriva kao amonijum-sulfat, amonijum-fosfat, amonijum-nitrat, ureje (karbamidi) i izdrobljeni (izlomljeni) proizvodi biljnog porekla kao što su brašno od žitarica (cerealija), brašno od drvene kore, drveno brašno (piljevina) i brašno od ljuski koštunjavih plodova (oraha i si.), celulozni prahovi ili ostali čvrsti nosači.
Pogodne površinski aktivne materije su alkalno-metalne soli, zemnoalkalno-metalne soli i amonijumove soli aromatičnih sulfonskih kiselina, na primer, lignin-, fenol-, naftalen- i dibutilnaftalen-sulfonske kiseline, i masnih kiselina, zatim alkil- i alkilaril-sulfonata, alkil-, lauril-etar-sulfata i sulfata masnih alkohola i soli sulfatiranih heksa-, hepta- i oktadekanola i glikol-etra masnih-alkohola i kondenzati sulfonovanog naftalena i njegovih derivata sa formaldehidom, kondenzati naftalena ili naftalensulfonskih kiselina sa fenolom i formaldehidom, polioksietilen-oktilfenol-etar, etoksilovani izooktil-, oktil- ili nonilfenol, alkilfenil i tributilfenil-poliglikol-etri, alkilaril-polietar-alkoholi, izotridecil-alkohol, kondenzati masnih alkohola i etilenoksida, etoksilovano ricinusovo ulje, polioksietilen-alkil-etri ili poliokšipropilen-alkil-etri, lauril-alkohol-poliglikol-etar-acetat, estri sorbitola, izrađene lunne lignin-sulfita ili metilceluloze.
Pesticidne smeše se često formulišu i transportuju u koncentrovanom obliku koji zatim razblažuje korisnik pre primene. Prisustvo malih količina površinski aktivne materije olakšava ovaj postupak (proces) razblažavanja. Otuda, smeša prema pronalasku pogodno sadrži, ako se to želi, najmanje jednu površinski aktivnu materiju. Na primer, ova smeša može sadržati jedan ili više nosača i najmanje jednu površinski aktivnu materiju.
Smeše ovog pronalaska mogu se, na primer, formulisati kao kvašljivi praškovi, granule koje se mogu dispergovati u vodi, prašine, granule, rastvori, koncentrati koji se mogu emulgovati, emulzije, suspenzioni koncentrati i aerosolovi. Kvašljivi praškovi obično sadrže 5 do 90 % tež./tež. aktivnog sastojka I obično sadrže, pored čvrstog inertnog nosača, 3 do 10 % tež./tež. sredstava za dispergovanje i kvašenje I, ako je to potrebno, 0 do 10 % tež./tež. stabilizatora i/ili drugih aditiva kao to su prodiran (penetranti)vezivna sredstva. Prašine se obično formulišu kao koncentrati prašine koji imaju sastav sličan sastavu kvašljivog praška ali bez disperzanta i mogu se razblažiti na polju sa daljim čvrstim nosačem dajući smešu koja obično sadrži 0,5 do 10 % tež./tež. aktivnog sastojka. Granule koje se mogu dispergovati u vodi i granule se obično proizvode tako da imaju veličinu između 0,15 mm i 2,0 mm i mogu se proizvoditi pomoću različitih tehnika. Uopšte uzevši, ovi tipovi granula će sadržati 0,5 do 90 % tež./tež. aktivnog sastojka i 0 do 20 % tež./tež. aditiva kao što su stabilizator, površinski aktivne materije, modifikatori za sporo otpuštanje i vezivna sredstva. Takozvane "suve tekuće materije" se sastoje od relativno malih granula koje imaju relativno visoku koncentraciju aktivnog sastojka. Koncentrati koji se mogu emulgovati obično sadrže, pored rastvarača ili smeše rastvarača, 1 do 80 % tež./zapr. aktivnog sastojka, 2 do 20 % tež./zapr. emulgatora i 0 do 20 % tež./zapr. drugih aditiva kao to su stabilizatori, penetranti i inhibitori korozije. Suspenzioni koncentrati se obično melju tako da se dobije stabilan tekući produkt koji se ne taloži i obično sadrže 5 do 75 % tež./zapr. aktivnog sastojka, 0 do 15 % tež./zapr. sredstava za dispergovanje, 0,1 do 10 % tež./zapr. sredstava za suspendovanje kao to su zatitni koloidi i tiksotropni agensi, 0 do 10 % tež./zapr. drugih aditiva kao to su ugušivači pene, inhibitori korozije, stabilizatori, penetranti i pojačivači zadržavanja (vezivna sredstva) i vodu iii neku organsku tečnost u kojoj je aktivni sastojak u suštini nerastvoran; neke organske čvrste materije ili neorganske soli mogu biti prisutne rastvorene u formulaciji da pomognu u sprečavanju sedimentacije i kristalizacije ili kao sredstva protiv zamrzavanja vode (antifriz).
Oblici primene smeša prema ovom pronalasku zavise od nameravanih svrha; u bilo kojem slučaju, oni bi trebali garantovati što je moguće finiju distribuciju aktivnih sastojaka. Smeše se mogu primeniti, na primer, u obliku direktno prskajućih (raspršujućih) vodenih rastvora, praškova, suspenzija, takođe i visoko-koncentrovanih vodenih, uljnih iii drugih suspenzija iii disperzija, emulzija, uljnih disperzija, pasta, prašina, materijala za širenje iii granula, prskanjem (raspršivanjem), atomizacijom, zaprašivanjem iii sipanjem.
Vodeni primenjeni oblici se mogu proizvesti iz emulzionih koncentrata, suspenzija, pasta, kvašljivih praškova ili granula koje se mogu dispergovati u vodi dodavanjem vode. Da se proizvedu emulzije, paste ili uljne disperzije, herbicidno aktivni sastojci, kao takvi iii rastvoreni u ulju iii rastvaraču, mogu se homogenizo-vati u vodi pomoeu okvašivača, adheziva, disperzanata iii emulgatora.
Alternativno tome, koncentrati koji se sastoje od herbicidno aktivnih sastojaka, okvašivača, adheziva, disperzanta iii emulgatora i, ako se mogu proizvesti odgovarajući rastvarač ili ulje, i takvi koncentrati su pogodni za razblaživanje vodom.
Vodene disperzije i emulzije, na primer, smeše dobijene razblaživanjem formulisanog proizvoda prema pronalasku sa vodom, takođe se nalaze u opsegu ovog pronalaska.
Od naročitog interesa u povećavanju trajanja zaštitne aktivnosti jedinjenja ovog pronalaska je primena nosača koji će obezbediti sporo oslobađanje (otpuštanje) pesticidnih jedinjenja u okolinu biljke koju treba zaštititi.
Biološka aktivnost aktivnog sastojka se takođe može povećati uključivanjem adjuvansa u sprej za razblaživanje. Adjuvans se ovde definiše kao supstanca koja može povećati biološku aktivnost aktivnog sastojka ali sama nije značajno biološki aktivna. Adjuvans može biti uključen u formulaciju kao koformulant iii nosač ili se može dodati u rezervoar (cisternu) za sprej zajedno sa formulacijom koja sadrži aktivni sastojak.
Kao artikal ove smeše pogodno mogu biti u koncentrovanom obliku dok krajnji korisnik generalno upotrebljava razblažene smeše. Smeše se mogu razblažiti do neke najniže koncentracije od 0,001% aktivnog sastojka, obično formulacija sadrži približno od 0,001 do 98 tež. %, pogodno 0,01 do 95 tež. % aktivnih sastojaka. Doze su obično u opsegu od 0,01 do 10 kg aktivnog sastojka (a.s.) na hektar (ha) .
Primeri formulacija prema ovom pronalasku su:
Smeše prema ovom pronalasku takođe mogu sadržati i druga jedinjenja koja imaju biološku aktivnost, npr., jedinjenja koja imaju sličnu ili komplementarnu pesticidnu aktivnost ili jedinjenja koja imaju aktivnost regulisanja rasta biljaka, fungicidnu ili insekticidnu ili antibakterijsku aktivnost. Ove smeše pesticida mogu imati širi spektar aktivnosti nego sama sinergetska smeša data ovim pronalaskom. Takode je od značaja mešljivost sa rastvorima mineralnih soli, koje se upotrebljavaju za tretiranje nutricionih nedostataka (hrane) i elemenata u tragovima. Takođe se mogu dodati ulja koja nisu fitotoksična i uljni koncentrati.
U sledećim primerima, sinergizam duplih kombinacija je određen pomoću Colby-jeve metode<1XY/>10°, tj . , očekivani (ili pretskazani) odgovor ove kombinacije se izračunava uzimanjem proizvoda primećenog odgovora za svaku pojedinačnu komponentu ove kombinacije kada se ova aplicira sama podeljeno sa 100 i oduzimanjem ove vrednosti od zbira primećenih odgovora za svaku komponentu kada se aplicira sama. Sinergizam ove kombinacije se tada određuje poređenjem primećenog odgovora kombinacije sa očekivanim (ili pretskazanim) odgovorom kao što je ovaj izračunat iz primećenih odgovora svake od pojedinačnih samih komponenata. Ako je primećeni odgovor kombinacije veći od očekivanog (ili pretskazanog) odgovora ove kombinacije tada se kaže da je kombinacija sinergetska i spada unutar definicije sinergetskog efekta kao što je ranije definisan.
Prethodno je ilustrovano matematičkim izrazom (u fusnoti), u kojem je dupla kombinacija, C2, sastavljena od komponente X i komponente Y i prim. označava primećen odgovor kombinacije C2.
<1>Colby, S. R.,Weeds,1967(15), str. 20-22
(X + Y) = XY očekivan odgovor (oček.)
100
sinergizam = prim. > oček.
Procene herbicidnog dejstva posle nicanja biljaka
iznad površine zemlje u stakleniku
Test serija A
Semena biljaka se zaseju u saksijama koje sadrže glinovito-peščanu zemlju (0,5 1). Herbicidi se apliciraju odvojenim tretiranjima (sa svakom komponentom odvojeno) ili u kombinaciji koja sadrži jedinjenje formule I i drugo jedinjenje kao što je gore definisano, posle nicanja korova i useva (kulture) iznad površine zemlje. Ispitivanje herbicidnog dejstva u eksploataciji se procenjuje kao procentno oštećenje u poređenju sa netretiranim kontrolnim biljkama. Procena se vrši 21 dan posle tretmana. Pšenica i ječam se tretiraju u stupnju 3-4 lista, široko-lisnati korovi u stupnju od 2-4 lista i jednogodišnje trave u stupnju 2-3 lista.
Kao jedinjenje formule I koristi se pikolinafen. Druga komponenta ima stupnjeve primene (aplikacije) (i otuda odnosi komponenata) koji su tako odabrani da budu odgovarajući za utvrđen nivo aktivnosti te komponente.
U tabelama su upotrebijene sledeće skraćenice: oček. je očekivan odgovor pomoću Colby-jeve formule, prim. je primećen odgovor.
Oštećenje prouzrokovano hemikalijama je procenjeno sa pozivanjem na skalu od 0 do 100% u poređenju sa netretiranim kontrolnim biljkama. 0 označava da nema oštećenja i 100 označava potpunu destrukciju (razaranje) ovih biljaka.
Tabela I daje rezultate herbicidne aktivnosti kombinacija pikolinafen/flufenacet na različite vrste korova posle nicanja (biljaka) iznad površine zemlje. Kao što se može videti iz vrednosti datih u Tabeli I primena kombinacije pikolinafen/flufenacet daje znatno veće suzbijanje korova nego što bi se moglo pretskazati iz suzbijanja korova koje rezultuje iz primene samog pikolinafena ili samog flufenaceta. Podnošenje (tolerancija) useva (pšenice i ječma) je izvanredno za sva tretiranja.
Claims (20)
1. Herbicidna smeša, naznačena time što sadrži poljoprivredno prihvatljiv nosač i herbicidno efikasnu količinu kombinacije najmanje jednog 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamida formule I
u kojoj
Rioznačava atom vodonika ili halogena, alkil ili alkoksi grupu,
R2označava atom vodonika ili alkil grupu,
X svaki nezavisno jedan od drugog označava atom halogena, izborno supstituisanu alkil ili alkoksi grupu ili alkeniloksi, cijano, karboksi, alkoksikarbonil, (alkiltio)karbonil, alkilkarbonil, amido, alkilamido, dialkilamido, nitro, alkiltio, halogenalkiltio, alkeniltio, alkiniltio, alkilsulfinil, alkilsulfonil, alkiloksiminoalkil ili alkeniloksiminoalkil grupu,
m označava 0 ili ceo broj od 1 do 5,
Y svaki nezavisno jedan od drugog označava atom halogena ili alkil, nitro, cijano, halogenalkil, alkoksi ili halogenalkoksi grupu,
n označava 0 ili ceo broj od 1 do 5, i flufenaceta.
2. Smeša prema zahtevu 1, naznačena time što 6-
fenoksipirid-2-ilkarboksamid ima formulu IA
u kojoj su R2i Y definisani kao u zahtevu 1.
3. Smeša prema zahtevu 2, naznačena time što je 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamid ustvari pikolinafen.
4. Smeša prema zahtevu 1, naznačena time što ova herbicidna smeša sadrži najmanje jednu površinski aktivnu materiju.
5. Smeša prema zahtevu 4, naznačena time što je 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamid - pikolinafen.
6. Smeša prema zahtevu 1, naznačena time što je težinski odnos 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamida formule I prema flufenacetu od 1000:1 do 1:200.
7. Smeša prema zahtevu 6, naznačena time što je težinski odnos 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamida formuleIprema flufenacetu od 10:1 do 1:200.
8. Smeša prema zahtevu 6, naznačena time što je težinski odnos 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamida formule I prema flufenacetu od 1:1 do 1:80.
9. Postupak za suzbijanje neželjenih biljnih vrsta koji obuhvata primenu (apliciranje) na lokaciju pomenutih biljaka, na lišće, stabljike iii semena pomenutih biljaka herbicidno efikasne količine najmanje jednog 6-fenoksipirid-2-il-karboksamida formule I
u kojoj su Rx, R2, X, Y, m i n definisani kao što je dato u zahtevu 1,
i flufenaceta.
10. Postupak prema zahtevu 9, naznačen time što 6-
fenoksipiriđ-2-ilkarboksamid ima formulu IA
u kojoj su R2i Y definisani kao što je dato u zahtevu 1.
11. Postupak prema zahtevu 10, naznačen time što je 6-fenoksipirid-2-ilkarboksamid ustvari pikolinafen.
12. Postupak prema zahtevu 11, naznačen time što herbicidna smeša sadrži najmanje jednu površinski aktivnu materij u.
13. Postupak prema zahtevu 9, naznačen time što se fenoksipirid-2-ilkarboksamid i flufenacet apliciraju zajedno u jednoj formulaciji.
14. Postupak prema zahtevu 9, naznačen time što se fenoksipirid-2-ilkarboksamid i flufenacet apliciraju u odvojenim formulacijama.
15. Postupak prema zahtevu 9, naznačen time što se fenoksipirid-2-ilkarboksamid i flufenacet apliciraju u prisustvu žitnog biljnog useva, semena useva ili nekog drugog organa za razmnožavanje useva.
16. Postupak prema zahtevu 15, naznačen time što je žitni usev kukuruz, pšenica ili pirinač.
17. Postupak prema zahtevu 15, naznačen time što je ovaj žitni usev pšenica.
18. Postupak za suzbijanjeAlopecurus myosuroides, Lolium perenne, Setaria viridis, Stellaria media, Veronica persica, Galium aparine, Apera špica- ventii/iliLamium purpureumna nekoj lokaciji koji obuhvata apliciranje herbicidno efikasne količine smeše iz zahteva 1 na ovu lokaciju.
19. Postupak primene smeše prema ovom pronalasku kao što je zahtevano u zahtevu 1 za suzbijanje neželjene vegetacij e.
20. Herbicidno sredstvo koje je proizvedeno u dva dela, pri čemu jedan deo sadrži pikolinafen i poljoprivredno prihvatljiv nosač, a drugi deo sadrži flufenacet i poljoprivredno prihvatljiv nosač.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US19438300P | 2000-04-04 | 2000-04-04 | |
| US23163100P | 2000-09-11 | 2000-09-11 | |
| PCT/EP2001/003833 WO2001074157A2 (en) | 2000-04-04 | 2001-04-04 | Synergistic herbicidal mixtures |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| YU73602A YU73602A (sh) | 2006-03-03 |
| RS51691B true RS51691B (sr) | 2011-10-31 |
Family
ID=26889956
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RSP-2009/0500A RS20090500A (sr) | 2000-04-04 | 2001-04-04 | Sinergetske herbicidne smeše |
| YU73602A RS51691B (sr) | 2000-04-04 | 2001-04-04 | Sinergetske herbicidne smeše |
| RSP-2009/0499A RS20090499A (sr) | 2000-04-04 | 2001-04-04 | Sinergetske herbicidne smeše |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RSP-2009/0500A RS20090500A (sr) | 2000-04-04 | 2001-04-04 | Sinergetske herbicidne smeše |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RSP-2009/0499A RS20090499A (sr) | 2000-04-04 | 2001-04-04 | Sinergetske herbicidne smeše |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6645911B2 (sr) |
| EP (2) | EP1267612B1 (sr) |
| JP (1) | JP4749647B2 (sr) |
| KR (2) | KR100732095B1 (sr) |
| CN (2) | CN1679396A (sr) |
| AT (2) | ATE336895T1 (sr) |
| AU (3) | AU2001265857B2 (sr) |
| BG (2) | BG65872B1 (sr) |
| BR (1) | BR0109821A (sr) |
| CA (2) | CA2654705A1 (sr) |
| CZ (1) | CZ20023303A3 (sr) |
| DE (2) | DE60106885T2 (sr) |
| DK (2) | DK1267612T3 (sr) |
| EA (2) | EA005763B1 (sr) |
| ES (2) | ES2271742T3 (sr) |
| GE (1) | GEP20063846B (sr) |
| HR (2) | HRP20080308B1 (sr) |
| HU (1) | HUP0300564A3 (sr) |
| IL (1) | IL151816A (sr) |
| IN (1) | IN2002CH01751A (sr) |
| MX (1) | MXPA02009480A (sr) |
| NZ (1) | NZ521599A (sr) |
| PL (3) | PL204929B1 (sr) |
| PT (1) | PT1267612E (sr) |
| RS (3) | RS20090500A (sr) |
| SI (1) | SI1464223T1 (sr) |
| SK (1) | SK287815B6 (sr) |
| UA (1) | UA75355C2 (sr) |
| WO (1) | WO2001074157A2 (sr) |
| ZA (1) | ZA200208902B (sr) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0301968A3 (en) * | 1999-11-17 | 2004-06-28 | Bayer Ag | Selective and synergistic herbicide compositions containing 2,6-disubstituted pyridine derivatives, preparation and use thereof |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| EP1545212B1 (en) * | 2002-08-08 | 2008-10-29 | Syngenta Participations AG | Herbicidal composition |
| DK2258188T3 (da) * | 2003-03-13 | 2014-05-26 | Basf Se | Herbicide blandinger indeholdende picolinafen |
| ES2271866T3 (es) * | 2003-03-13 | 2007-04-16 | Basf Aktiengesellschaft | Mezclas herbicidas de accion sinergistica. |
| WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
| WO2009042392A2 (en) | 2007-09-24 | 2009-04-02 | Apple Inc. | Embedded authentication systems in an electronic device |
| JP5563773B2 (ja) * | 2008-12-17 | 2014-07-30 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 除草剤組成物 |
| AR093955A1 (es) * | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| EP2875727A1 (en) * | 2013-11-26 | 2015-05-27 | Basf Se | Aqueous suspension concentrates containing picolinafen |
| WO2015086603A1 (de) * | 2013-12-11 | 2015-06-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und pendimethalin |
| WO2015086605A1 (de) * | 2013-12-11 | 2015-06-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und metribuzin |
| PL448944A1 (pl) * | 2018-04-13 | 2024-12-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Stałe kompozycje mieszanin owadobójczych, sposób ich wytwarzania, zastosowanie kompozycji i środek je zawierający |
| CN113180037B (zh) * | 2020-01-14 | 2024-02-02 | 东莞市东阳光菌阳氢专利农药有限公司 | 一种环保型氟苯醚酰胺乳油制剂及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3603789A1 (de) | 1986-02-07 | 1987-08-13 | Basf Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| US5237089A (en) | 1986-02-07 | 1993-08-17 | Basf Aktiengesellschaft | Nitro or amino substituted phenylalkyl or phenylalkenyl carboxylic acid derivatives |
| DE3821600A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
| GB9005965D0 (en) * | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
| CN1074646C (zh) * | 1992-10-06 | 2001-11-14 | 国际壳牌研究有限公司 | 除草剂混合物 |
| DE19534910A1 (de) | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Basf Ag | Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung |
| US5859920A (en) * | 1995-11-30 | 1999-01-12 | Eastman Kodak Company | Method for embedding digital information in an image |
| DE19633271A1 (de) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Basf Ag | Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat |
| US6030924A (en) * | 1997-05-07 | 2000-02-29 | American Cyanamid Company | Solid formulations |
| JPH11116408A (ja) * | 1997-10-07 | 1999-04-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| US5985796A (en) * | 1998-01-22 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Herbicidal mixtures |
| JP2000038307A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| WO2000007447A1 (en) * | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
| DE19836700A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen |
| DK1104239T3 (da) * | 1998-08-13 | 2004-06-21 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbicide midler med acylerede aminophenylsulfonylurinstoffer |
| ATE316334T1 (de) * | 1999-09-30 | 2006-02-15 | Bayer Cropscience Ag | Selektive herbizide auf basis eines n-aryl- triazolinons |
| US6252336B1 (en) * | 1999-11-08 | 2001-06-26 | Cts Corporation | Combined piezoelectric silent alarm/battery charger |
| HUP0301968A3 (en) * | 1999-11-17 | 2004-06-28 | Bayer Ag | Selective and synergistic herbicide compositions containing 2,6-disubstituted pyridine derivatives, preparation and use thereof |
-
2001
- 2001-04-04 DK DK01943220T patent/DK1267612T3/da active
- 2001-04-04 PL PL360851A patent/PL204929B1/pl unknown
- 2001-04-04 NZ NZ521599A patent/NZ521599A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 GE GE4971A patent/GEP20063846B/en unknown
- 2001-04-04 AT AT04016188T patent/ATE336895T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 RS RSP-2009/0500A patent/RS20090500A/sr unknown
- 2001-04-04 DK DK04016188T patent/DK1464223T3/da active
- 2001-04-04 US US09/825,694 patent/US6645911B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-04 IL IL151816A patent/IL151816A/en active IP Right Grant
- 2001-04-04 PT PT01943220T patent/PT1267612E/pt unknown
- 2001-04-04 SK SK1425-2002A patent/SK287815B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 JP JP2001571921A patent/JP4749647B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-04 RS YU73602A patent/RS51691B/sr unknown
- 2001-04-04 UA UA2002118717A patent/UA75355C2/uk unknown
- 2001-04-04 DE DE60106885T patent/DE60106885T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-04 HR HRP20080308AA patent/HRP20080308B1/hr not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 AT AT01943220T patent/ATE281073T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 ES ES04016188T patent/ES2271742T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-04 CA CA002654705A patent/CA2654705A1/en not_active Abandoned
- 2001-04-04 PL PL384851A patent/PL204904B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 AU AU2001265857A patent/AU2001265857B2/en not_active Ceased
- 2001-04-04 HR HR20020867A patent/HRP20020867B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 CZ CZ20023303A patent/CZ20023303A3/cs unknown
- 2001-04-04 ES ES01943220T patent/ES2231509T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-04 PL PL384852A patent/PL204905B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 DE DE60122600T patent/DE60122600T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-04 WO PCT/EP2001/003833 patent/WO2001074157A2/en not_active Ceased
- 2001-04-04 EP EP01943220A patent/EP1267612B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-04 KR KR1020027013215A patent/KR100732095B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-04 EP EP04016188A patent/EP1464223B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-04 MX MXPA02009480A patent/MXPA02009480A/es active IP Right Grant
- 2001-04-04 KR KR1020077009449A patent/KR100736312B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-04 HU HU0300564A patent/HUP0300564A3/hu unknown
- 2001-04-04 EA EA200201051A patent/EA005763B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 CA CA002404353A patent/CA2404353A1/en not_active Abandoned
- 2001-04-04 AU AU6585701D patent/AU6585701A/xx active Pending
- 2001-04-04 EA EA200400926A patent/EA006848B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 BR BR0109821-7A patent/BR0109821A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-04-04 SI SI200130610T patent/SI1464223T1/sl unknown
- 2001-04-04 RS RSP-2009/0499A patent/RS20090499A/sr unknown
- 2001-04-04 CN CNA2005100694761A patent/CN1679396A/zh active Pending
- 2001-04-04 CN CNB018074944A patent/CN1220433C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-09-30 BG BG107158A patent/BG65872B1/bg unknown
- 2002-10-24 IN IN1751CH2002 patent/IN2002CH01751A/en unknown
- 2002-11-01 ZA ZA200208902A patent/ZA200208902B/en unknown
-
2007
- 2007-01-25 AU AU2007200321A patent/AU2007200321B2/en not_active Ceased
-
2009
- 2009-09-02 BG BG10110457A patent/BG110457A/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100956277B1 (ko) | 방향족 에테르 화합물, 그의 제조방법 및 그 용도 | |
| AU2007200321B2 (en) | Synergistic Herbicidal Mixtures | |
| KR20150038257A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐) 피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초제 조성물 | |
| JP6265951B2 (ja) | 禾穀類に対する6−アミノ−2−(置換フェニル)−5−置換−4−ピリミジンカルボキシラート除草剤による薬害の軽減 | |
| KR100424908B1 (ko) | 상승 작용을 갖는 제초제 조성물 및 잡초 방제법 | |
| KR20150038110A (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 | |
| JP2004525987A (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| CZ306295B6 (cs) | Herbicidní směsi | |
| RS20050357A (sr) | Fungicidne smeše | |
| WO2018040764A1 (zh) | 具有增效作用的除草组合物 | |
| CA1081493A (en) | Agents useful in the selective combating of weeds in cereals | |
| DE69906611T2 (de) | Herbizide Mischungen | |
| JPS5942306A (ja) | 移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するための組成物および方法 | |
| AU2001265857A1 (en) | Synergistic herbicidal mixtures | |
| JPS6156107A (ja) | ジクロルキノリン誘導体をベ−スとする除草剤 | |
| JPH03206005A (ja) | 水田用除草剤 |