KR100424908B1 - 상승 작용을 갖는 제초제 조성물 및 잡초 방제법 - Google Patents
상승 작용을 갖는 제초제 조성물 및 잡초 방제법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100424908B1 KR100424908B1 KR1019960045802A KR19960045802A KR100424908B1 KR 100424908 B1 KR100424908 B1 KR 100424908B1 KR 1019960045802 A KR1019960045802 A KR 1019960045802A KR 19960045802 A KR19960045802 A KR 19960045802A KR 100424908 B1 KR100424908 B1 KR 100424908B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active ingredient
- general formula
- herbicidal
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
종래의 비활성 제형 보조제에 더하여 하기 일반식(I)의 화합물과 상승 작용 유효량의 하기 일반식(Ⅱ) 및 일반식(Ⅲ) 및 일반식(IV) 및 일반식(V)의 화합물로부터 선정된 활성 성분 하나 이상을 포함하는 상승 작용을 갖는 제초제 조성물:
상기식에서,
X는 -O-, -CH2- 또는 -NH-이며;
Y는 CH3 또는 OCH3이고;
E는 CH 또는 N이며;
m은 A1 및 A4의 기인 경우 0 또는 1이고, A2 및 A3의 기인 경우 0이며;
R2은 수소, CH3, C2H5 또는 -(CH2)2OCH
2CH2CH3이고;
R2 와 R3은 함께 -(CH2)6- 이며;
Description
본 발명은 유용 작물, 예컨대 벼에서 잡초의 선택적 방제에 적합한 제초 활성 성분의 조합물을 포함하는 신규한 상승 작용을 갖는 제초제 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 유용 작물에서 잡초를 방제하는 방법 및 이를 위한 신규한 조성물의 용도에 관한 것이다.
하기 일반식(I)의 화합물은 예컨대 WO 91/05781호에 설명된 바와 같이 제초에 효과적이다:
하기 일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 화합물은 제초제로서 공지되어 있고, 이들중 일부는 시판된다.
a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물은 예컨대, 캠브리지의 영국 농작물 보호 위원회가 발행한 살충제 메뉴얼 제 10판(Pesticide Manual, Tenth Edition, The British Crop Protection Council, Cambridge)의 85, 211, 701, 873 및 1005 페이지 그리고 EP-A-O 342 569, US-A-5 009 699 및 US-A-4 746 353호에 공지되어 있다:
상기식에서,
X는 -O-, -CH2- 또는 -NH-이며;
Y는 CH3 또는 OCH3 이고;
E는 CH 또는 N이며;
m은 A1 및 A4의 기인 경우 0 또는 1이고, A2, A5 및 A3의 기인 경우 0임.
b) 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물은 예컨대, 캠브리지의 영국 농작물 보호 위원회가 발행한 살충제 메뉴얼 제 10판의 399, 649, 706, 828 및 845 페이지에 공지되어 있다:
상기식에서,
R2은 수소, CH3, C2H5 또는 -(CH2)2OCH
2CH2CH3이고;
R2 및 R3은 함께 -(CH2)6-임.
c) 하기 일반식(IV)의 화합물은 예컨대, 캠브리지의 영국 농작물 보호 위원회가 발행한 살충제 메뉴얼 제 10판의 870 및 1045 페이지 및 US-A-4 894 085호에 공지되어 있다:
상기식에서,
Z는
d) 하기 일반식(V)의 화합물은 예컨대, 캠브리지의 영국 농작물 보호 위원회가 발행한 살충제 메뉴얼 제 10판의 620 및 621 페이지에 공지되어 있다:
상기식에서,
놀랍게도 활성 성분, 즉 일반식(I)의 활성 성분과 일반식(Ⅱ) 내지 (V)외 활성 성분 하나 이상의 다양한 양의 조합물은 바람직하게는 유용한 식물에 심각한 해를 미치지 않으면서 출아전 그리고 출아후 유용한 농작물에서 발견되는 대부분의 잡초를 방제할 수 있는 상승 작용을 나타냄이 분명해지고 있다.
본 발명에 따라, 종래의 비활성 제형 보조제에 더하여 활성 성분으로서 하기 일반식(I)의 화합물과 하기 일반식(Ⅱ) 및 일반식(Ⅲ) 및 일반식(IV) 및 일반식(V)의 화합물로부터 선정된 하나 이상의 활성 성분 상승 작용 유효량을 서로간의 혼합물 형태로 포함하는 잡초의 선택적 방제를 위한 신규한 상승 효과 조성물을 제공한다:
상기식에서.
X는 -O-, -CH2- 또는 -NH-이며;
Y는 CH3 또는 OCH3이고;
E는 CH 또는 N이며;
m은 A1 및 A4의 기인 경우 0 또는 1이고, A2, A5 및 A3의 기인 경우 0이며;
R2은 수소, CH3, C2H5 또는 -(CH2)2OCH
2CH2CH3이고;
R2 와 R3은 함께 -(CH2)6- 이며;
일반식(I)의 활성 성분과 일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 활성 성분중 하나 이상의 조합물은 원칙적으로 기대되는 방제될 잡초에 대한 첨가 작용을 초과하므로 특히 하기의 두가지 관점에서 각 화합물 작용의 한계를 넓힌다:
한편으로는, 활성도는 동일하게 유지되면서 각각의 화합물(I) 및 (Ⅱ) 내지 (V)의 적용율이 낮아진다. 또 다른 한편으로는, 본 발명에 따른 조성물은 각 물질이 낮은 적용을 범위에서 더이상 농학적으로 유용하지 않은 경우에도 잡초를 높은 수준으로 방제할 수 있다. 이로 인해, 잡초의 스펙트럼이 상당히 넓어지고 유용한 작물에 대한 선택성이 추가로 증가한다. 이것은 활성 성분이 의도하지 않게 과량으로 사용된 경우 바람직하고 필요한 사항이다. 더우기, 본 발명에 따른 조성물은 유용한 식물에서 잡초를 현저히 방제시키면서 농작물에 더욱 우수한 적용성을 제공한다.
본 발명에 따른 제초제 혼합물은 농학적으로 중요한 다수의 잡초, 예컨대 스텔라리아(Stellaria), 나스투르튬(Nasturtium), 아그로스티스(Agrostis), 디지타리아(Digitaria), 아베나(Avena), 세타리아(Setaria), 시나피스(Sinapis), 로륨(Lolium), 솔라눔(Solanum), 파세오루스(Phaseolus), 에키노크로아(Echinochloa), 스키르푸스(Scirpus), 모노코리아(Monochoria), 사기타리아(Sagittaria), 브로무스(Bromus), 아로페루르스(Alopecurus), 소굼 할레펜스(Sorghum halepense), 로트보엘리아(Rottboellia), 시페루스(Cyperas), 아부티론(Abutilon), 시다(Sida), 크산튬(Xanthium), 아마란튜스(Amaranthus), 케노포듐(Chenopodium), 이포모에(Ipomoea), 크리산테뭄(Chrysanthemum), 가륨(Galium), 비오라(Viola), 베로니카(Veronica) 및 헤테란테라(Heterantera)에 대해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 농업에서 통상적으로 사용되는 모든 적용법, 예컨대 출아전 적용, 출아후 적용 및 종자 드레싱에 적합하다.
본 발명에 따른 제초제 혼합물은 바람직하게는 곡물, 종유 평지, 사탕 무우, 사탕 수수, 재배지 농작물, 옥수수, 콩 및 특히 벼와 같은 유용 작물에서 잡초를 방제 하기에 적합하다.
농작물은 종래의 식물-번식법 또는 발생 공학법에 의해 제초제 또는 제초제 종에 대해 항독력이 있는 것으로 이해된다.
본 발명에 따른 활성 성분 조합은 일반식(I)의 활성 성분 및 일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 활성 성분 하나 이상을 일반적으로 다른 성분 보다 한 성분이 많도록 하여 다양한 혼합비로 포함한다. 일반식(I)의 활성 성분과 일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 성분의 바람직한 혼합비는 1:100 내지 100:1, 특히 1:10 내지 10:1이다.
본 발명에 따른 바람직한 조성물은 종래의 비활성 제형 보조제에 더하여 하기 일반식(I)의 화합물과 하기 일반식(Ⅱ) 또는 일반식(Ⅲ) 또는 일반식(IV) 또는 일반식(V)의 화합물 상승 작용 유효량을 포함한다:
상기식에서,
X는 -O-, -CH2- 또는 -NH-이며;
Y는 CH3 또는 OCH3이고;
E는 CH 또는 N이며;
m은 A1 및 A4의 기인 경우 0 또는 1이고, A2 및 A3의 기인 경우 0이며;
R2은 수소, CH3, C2H5 또는 -(CH2)2OCH
2CH2CH3이고;
R2 와 R3은 함께 -(CH2)6- 이며;
본 발명에 따른 바람직한 조성물은 일반식(I)의 화합물에 더하여 하기의 일반식(Ⅱ)의 화합물을 포함한다:
다른 바람직한 상승 작용 조성물은 일반식(I)의 화합물 및 하기를 포함하는 군으로부터 선정된 일반식(Ⅲ)의 화합물을 포함하는 조성물이다:
2-(1,3-벤조티아졸-2-일옥시)-N-메틸아세트아닐리드,
3',4'-디클로로프로피온아닐리드
2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드 및
S-에틸 아제판-1-카르보티오에이트.
특히 바람직한 조성물은 일반식(I)의 화합물에 더하여 활성 성분 부틸 (R)-2-[4-(4-시아노-2-플루오로페녹시)페닐]프로피오네이트 또는 활성 성분 메틸 2-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]-6-[1-(메톡시이미노)에틸]벤조에이트 또는 상응하는 카르복시산 상승 작용 유효량을 포함한다.
특히 바람직한 조성물은 일반식(I)의 화합물에 더하여 활성 성분 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드(프레틸라클로르:pretilachlor) 및 에틸 5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카르바모일술파모일)-1-메틸피라졸-4-카르복시레이트(NC-311) 상승 작용 유효량을 포함한다.
특히 효과적인 것으로 판명된 상승 작용 활성 성분 혼합물은 하기 표 1 내지 4와 일반식(I)의 화합물의 조합이다.
표 1: 하기 일반식(Ⅱ)의 바람직한 화합물:
표 2: 하기 일반식(Ⅲ)의 바람직한 화합물:
사용하기에 바람직한 화합물은 하기 일반식(VI)의 완화제와 함께 사용되는 일반식(Ⅲ)의 화합물, 특히 No.2.3의 화합물이다:
(4,6-디클로로-2-페닐피리미딘, 펜크로림:fenclorim). 일반식(VI)의 완화제는 제초 활성이 아니고 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제초 작용을 가능케할 수 없다. 일반식(VI)의 화합물은 캠브리지의 영국 농작물 보호 위원회가 발행한 살충제 메뉴얼 제 10판 432 페이지로부터 공지된다.
표 3: 하기 일반식(IV)의 바람직한 화합물
표 4: 하기 일반식(V)의 바람직한 화합물:
적용율은 다양한 범위로 변할 수 있고, 토양의 일관성, 적용 형태(출아전 또는 출아후; 종자 드레싱; 종자 밭고랑에의 적용; 비농작물 적용 등), 농작물, 방제될 잡초, 각 경우의 기후 조건, 및 적용 형태, 시간 및 표적 농작물에 의해 좌우되는 다른 요소에 좌우된다. 일반적으로, 본 발명에 따른 활성 성분 혼합물은 헥타아르당 활성 성분 0.005 내지 6kg, 특히 0.02 내지 2kg의 비율로 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 화합물에 대해 일반식(I)의 화합물을 1:1000 내지 100:1의 중량비로 포함한다.
일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 화합물과 일반식(I)의 화합물이 혼합물은 비변형태, 즉 합성으로 부터 수득된 형태로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 용매, 고체 담체 또는 계면활성제와 같은 제형 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제와 함께 공지의 방법으로 가공되어 직접 분무성 또는 희석성 용액, 습윤성 분말, 가용성 분말, 분제, 과립 또는 미소 캡슐을 제공한다. 예컨대 분무, 원자화, 분제화, 습윤화, 산포 또는 붓기와 같은 적용법 및 조성물 형태는 의도한 목적과 환경에 적합하게 선택된다.
제형, 즉 일반식(I) 및 (Ⅱ) 내지 (V)의 활성 성분 그리고, 필요에 따라 하나 이상의 고체 또는 액체 제형 보조제를 포함하는 조성물, 제재 또는 생성물은 공지의 방법으로, 예컨대 제형 보조제(예:용매 또는 고체 담체)와 활성 성분을 밀착 혼합 및/또는 과립화하여 제조된다. 계면-활성 화합물(계면활성제)은 제형의 제조에 추가로 사용될 수 있다.
하기 용매가 적합하다: 방향족 탄화수소, 바람직하게는 C8 내지 C12의 분획물, 예컨대 크실렌 혼합물 또는 치환된 나프탈렌, 프탈산 에스테르(예: 디부틸 프탈레이트 또는 디옥틸프탈레이트), 지방족 탄화수소(예: 시클로헥산 또는 파라핀), 알코올 및 글리콜, 및 이들의 에테르 및 에스테르(예: 에탄올, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르), 케톤(예:시클로헥산온), 초극성 용매(예: N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드 또는 N,N-디메틸포름아미드) 및 비에폭시드화 또는 에폭시드화 식물성유(예: 에폭시드화 코코넛유 또는 두유); 또는 물.
예컨대, 분제 및 분산성 분말용으로 사용되는 고체 담체는 일반적으로, 분말화 천연 광물로 예컨대 방해석, 활석, 카올린, 몬트모릴로나이트 또는 아타펄자이트이다. 제형의 물리적 특성을 향상시키기 위해, 고분산 실리카 또는 고분산 흡수 중합체를 첨가할 수 있다. 과립용의 적합한 미립자 흡수 운반체는 다공 형태로 예컨대, 경석, 벽돌 석질, 해포석 또는 벤토나이트, 그리고 적합한 비흡수성 운반체 물질은 예컨대, 방해석 또는 모래이다. 더우기, 다량의 무기 또는 유기성 선과립화 물질, 특히 둘로마이트 또는 분쇄 식물 잔류물이 사용될 수 있다.
적합한 계면활성 화합물은 제형될 일반식(I)의 활성 성분의 특성에 좌우되고, 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면활성제 그리고 우수한 유화성, 분산성 및 습윤성을 갖는 계면활성제 혼합물이다.
적합한 음이온성 계면활성제는 수용성 비누이고 수용성 합성 계면활성 화합물일 수 있다.
언급할만한 비누는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 고급 지방산(C10-C22)의 치환 또는 비치환 암모늄염, 예컨대 올레산 또는 스테아르산의 나트륨 또는 칼륨염, 또는 코코넛 또는 수지유로부터 수득가능한 천연 지방산 혼합물의 나트륨 또는 칼륨염이다. 지방산 메틸타우린염을 더 언급할만 하다.
하지만, 합성 계면활성제, 특히 지방성 알코올 술포네이트, 지방성 알코올 술페이트, 술폰산 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬아릴술포네이트가 더욱 자주 사용된다.
일반적으로, 지방성 알코올 술포네이트 또는 지방성 알코올 술페이트는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 치환 또는 비치환 암모늄염의 형태이고, 탄소수 8 내지 22의 알킬 라디칼, 아실 라디칼의 알킬 잔기를 갖는 알킬, 예컨대 리그노술폰산, 도데실술푸르산 에스테르의 나트륨 또는 칼륨염 또는 천연 지방산으로부터 제조된 지방성 알코올 술페이트 혼합물의 나트륨 또는 칼륨염을 가질 수 있다. 또한, 이들은 술푸르산 에스테르의 염 및 지방성 알코올/에틸렌 옥시드 첨가 생성물의 술폰산을 포함한다. 술폰화 벤즈이미다졸 유도체는 바람직하게는 2개의 술포기 및 8 내지 22의 탄소원자를 갖는 지방산 라디칼을 포함한다. 알킬아릴술포네이트는 예컨대, 도데실벤젠술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산 또는 나프탈렌술폰산/포름알데히드 축합물의 나트륨, 칼슘 또는 트리에탄올아민염이다.
상응하는 포스포네이트 예컨대, p-노닐페놀-(4-14)에틸렌 옥시드 첨가 생성물의 포스포르산 에스테르 또는 포스포리피드가 더욱 적합하다.
적함한 비이온성 계면활성제는 주로 (지방족)탄화수소 라디칼에서 3 내지 30의 글리콜 에테르기와 8 내지 20의 탄소원자를 갖고 알킬페놀의 알킬 라디칼에서 6 내지 18의 탄소원자를 보유할 수 있는 지방족 또는 지환족 알코올, 포화 또는 불포화 지방산의 폴리글리콜 에테르 유도체이다.
다른 적합한 비이온성 계면활성제는 20 내지 250의 에틸렌 글리콜 에테르기 및 10 내지 100의 프로필렌 글리콜 에테르기를 포함하는 알킬 사슬에서 1 내지 10의 탄소를 갖는 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌디아미노폴리프로필렌 글리콜 및 알킬폴리프로필렌 글리콜과의 수용성 폴리에틸렌 옥시드 첨가 생성물이다.
언급할만한 비이온성 계면활성제의 예는 노닐페놀폴리에톡시에탄올, 피마자유폴리글리콜 에테르, 폴리프로필렌/폴리에틸렌 옥시드 첨가 생성물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 및 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올이다.
적합한 물질은 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레에이트와 같은 폴리옥시에틸렌 소르비탄의 지방산 에스테르이다.
양이온성 계면활성제는 주로 N 치환체로서 탄소수 8 내지 22의 알킬 라디칼 하나 이상, 그리고 추가 치환체로서 저급, 자유 또는 할로겐화 알킬, 벤질 또는 저급 히드록시알킬 라디칼을 갖는 4가 암모늄염이다. 염은 바람직하게는 할리드, 메틸술페이트 또는 에틸술페이트, 예컨대 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 또는 벤질디(2-클로로에틸)에틸암모늄 브로마이드로서 존재한다.
본 발명에 따른 조성물에서 사용될 수 있는 제형 분야에서 통상적으로 사용되는 계면활성제는 특히, 스타체(Stache), H.에 의해 리지우드 뉴 저지의 MC 출판사에서 1981년 출판된 "Mc 쿠첸(Cutcheon)의 세제 및 유화제 연감", M. 및 J.에쉬(Ash)에 의해 비엔나 뮤니히의 칼 한세 베르라그에서 1981년 출판된 "계면활성제 가이드", 뉴욕의 화학사에 의해 1980-81년 출판된 "계면활성제 백과사전" I-Ⅲ권에 기재되어 있다.
일반적으로, 제초제 제형은 일반식(I)의 화합물과 일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 화합물로 이루어진 활성 성분 혼합물 0.1 내지 99 중량%, 특히 0.1 내지 95 중량%, 고체 또는 액체 제형 보조제 1 내지 99.9 중량%, 계면활성제 0 내지 25 중량%, 특히 0.1 내지 25 중량%를 포함한다.
일반적으로 상품으로서는 농축 조성물이 바람직한 반면, 최종 사용자는 묽은 조성물을 사용한다.
조성물은 안정화제, 예컨대 비에폭시화 또는 에폭시화 식물성유(에폭시화 코코넛유, 평지씨유 또는 두유), 소포제, 예컨대 실리콘유, 보존제, 점도 조절제, 결합제, 고착제 및 비료와 같은 다른 첨가제 또는 다른 활성 성분을 포함할 수 있다.
특히, 바람직한 제형은 하기와 같이 구성된다:
(%= 중량%)
분제:
활성 성분 혼합몰: 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 5%
고체 운반체: 99.9 내지 90%, 바람직하게는 99.9 내지 99%
현탁 농축액:
활성 성분 혼합물: 5 내지 75%, 바람직하게는 10 내지 50%
물: 94 내지 24%, 바람직하게는 88 내지 30%
계면활성제: 1 내지 40%, 바람직하게는 2 내지 30%
습윤성 분말:
활성 성분 혼합물: 0.5 내지 90%, 바람직하게는 1 내지 80%
계면활성제: 0.5 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%
고체 운반체: 5 내지 95%, 바람직하게는 15 내지 90%
과립:
활성 성분 혼합물: 0.1 내지 30%, 바람직하게는 0.1 내지 15%
고체 담체: 99.5 내지 70%, 바람직하게는 97 내지 85%
하기 예는 본 발명을 제한하지 않으며 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
일반식(I) 및 (Ⅱ) 내지 (V)의 화합물의 혼합물의 제형 실시예(%=중량%)
미세하게 분말화된 활성 성분을 첨가제와 밀착 혼합시킨다. 이것은 물로 희석하여 원하는 농도의 현탁액을 제조할 수 있는 현탁 농축액을 제공한다.
종종, 일반식(I)의 활성 성분 및 일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 성분중 하나 또는 하나 이상을 개별적으로 제형하고 적용 직전에 적용장비에서 물로 이들을 원하는 혼합비로 결합시켜 "탱크 혼합"을 제공한다.
생물학적 실시예:
상승 효과는 활성 성분 조합 (I) 및 (Ⅱ), 및/또는 (Ⅲ), 및/또는 (IV) 및/또는 (V)의 활성도가 단독으로 사용된 활성 성분의 총 활성도를 능가할 경우 항상 존재한다.
2개의 제초제의 조합에 대해 기대되는 제초 활성도(Ae)는 하기와 같이 계산가능하다(참조: 콜비(COLBY), S.R.,"제초제 조합물의 상승작용 및 반작용 계산", 잡초 15, 페이지 20-22, 1967):
상기식에서,
X = 비처리 대조용(=0%)과 비교해서 헥타아르당 p kg의 비율로 일반식(I)의 화합물을 사용해서 처리한 퍼센트 제초 활성도.
Y = 비처리 대조용과 비교해서 헥타아르당 q kg의 비율로 일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 화합물을 사용해서 처리한 퍼센트 제초 활성도.
Ae = 헥타아르당 활성 성분 p+q kg의 비율로 일반식(I) 및 (Ⅱ) 내지 (V)의 화합물로 처리한 후 기대되는 제초 활성도(비처리 대조용과 비교한 퍼센트 제초 활성도).
실질적으로 관찰된 활성도가 기대치 Ae를 초과한다면, 상승효과가 있다. 본 분야의 숙련자는 제초 활성도 0-50%(기대치) 내지 70-100%(실험치), 그리고 제초 활성도 90-95%(기대치) 내지 95-100%(실험치)로 부터 제초제 조합물의 활성도가 상승적으로 증가됨을 알 수 있다.
일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 활성 성분 하나 이상과 일반식(I)의 활성 성분 조합물의 상승 효과는 하기 실시예에 의해 설명된다.
실시예 B1: 출아후 실험:
2 내지 3 엽 단계에 도달할 때까지 시험 식물을 온실 조건에서 플라스틱 포트에서 배양한다. 사용된 배양 기재는 표준 토양이다. 단독으로 그리고 혼합물 형태의 제초제는 2-3엽 단계에서 시험 식물에 적용된다. 헥타아르당 물 500리터에의 시험 물질(제형 F7, c))의 수성 현탁액 형태로 효과적으로 적용된다. 적용율은 경작지 조건 및 온실 조건하에서 결정되는 최적 투약율에 좌우된다. 21일 후, 실험을 평가한다(% 활성도, 100%=식물이 죽음, 0%=식물독 활성 없음)
본 실험에서, 일반식(I)의 활성 성분과 일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 활성 성분의 조합물은 상승 활성을 보여준다.
실시예 B2: 벼(이식됨)에서의 제초 활성
시험 식물을 온실 조건에서 얕은 플라스틱 용기의 표준 토양에 씨뿌리거나 이식한다. 이어서, 용기를 토양 준위까지 물로 채운다. 3일후, 물 준위를 2cm 상승시키고, 시험 물질을 런-인(run-in)법(물에 적용)에 따라 수성 유제 형태(제형 실시예 F7, c))로 적용한다. 이어서, 시험 식물을 최적 조건의 온실에서 배양한다. 적용 25일 후, % 단위로 시험을 평가한다(100%=완전 손상, 0%=활성 없음). 70 내지 100%(특히 80 내지 100%)는 매우 우수한 제초 활성을 가짐을 나타내고, 0 내지 30%(특히 0 내지 20%)는 농작물의 내성이 매우 우수함을 나타낸다.
시험 식물: 이식된 벼, 사기타리아 피그메이아(Sagittaria pygmaea), 스키르푸스 준코이드스(Scirpus juncoides) 및 헤테란테라(Heterantera).
본 실험에서, 일반식(I)의 활성 성분과 일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 활성 성분의 조합물은 상승 활성을 보여준다.
일반식(I)의 활성 성분과 일반식(Ⅱ),(Ⅲ) 및 (IV)의 활성 성분의 조합물의 상승 효율의 예는 하기 표 B1, B2 및 B3에 나타난다.
표 B1: 런-인법을 사용하여 사기타리아 피그메이아로 이식된 벼에서 실험
실시예 B3: 건식-파종된 침수 벼에서의 제초 활성
시험 식물을 온실 조건에서 얕은 플라스틱 용기의 표준 토양에 씨뿌리고 적정 조건의 온실에서 2 내지 3주간 배양한다. 이어서, 시험 물질을 수성 현탁액(제형 실시예 F7, c))의 형태로 시험 식물에 적용한다. 적용후, 얕은 용기는 물로 채워진다. 적용 7 및 28일 후, % 단위로 시험을 평가한다(100%=완전 손상, 0%=활성 없음). 70 내지 100%(특히 80 내지 100%)는 매우 우수한 제초 활성을 가짐을 나타내고, 0 내지 30%(특히 0 내지 20%)는 농작물의 내성이 매우 우수함을 나타낸다.
시험 식물: 파종된 벼, 에키노크로아(Echinochloa), 스키르푸스(Scipus), 모노코리아(Monochoria), 사기타리아(Sagittaria), 시페루스 에스(Cyperus s.) 및 에레오챠리스(Eleocharis).
본 실험에서, 일반식(I)의 활성 성분과 일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 활성 성분의 조합물은 상승 활성을 보여준다.
Claims (12)
- 종래의 비활성 제형 보조제에 더하여, 활성 성분으로서 하기 일반식(I)의 화합물과 상승 작용 유효량의 하기 일반식(Ⅱ) 및 일반식(Ⅲ) 및 일반식(IV) 및 일반식(V)의 화합물로부터 선정된 활성 성분 하나 이상을 포함하는 상승 작용을 갖는 제초제 조성물:상기식에서,X는 -O-, -CH2- 또는 -NH-이며;Y는 CH3 또는 OCH3이고;E는 CH 또는 N이며;m은 A1 및 A4의 기인 경우 0 또는 1이고, A2, A5 및 A3의 기인 경우 0이며;R2은 수소, CH3, C2H5 또는 -(CH2)2OCH 2CH2CH3이고;R2 와 R3은 함께 -(CH2)6- 이며;
- 제 1항에 있어서, 종래의 비활성 제형 보조제에 더하여 하기 일반식(I)의 화합물과 상승 작용 유효량의 하기 일반식(Ⅱ) 또는 일반식(Ⅲ) 또는 일반식(IV) 또는 일반식(V)의 화합물을 포함하는 상승 작용을 갖는 제초제 조성물:상기식에서,X는 -O-, -CH2- 또는 -NH-이며;Y는 CH3 또는 OCH3이고;E는 CH 또는 N이며;m은 A1 및 A4의 기인 경우 0 또는 1이고, A2 및 A3의 기인 경우 0이며;R2은 수소, CH3, C2H5 또는 -(CH2)2OCH 2CH2CH3이고;R2 와 R3은 함께 -(CH2)6- 이며;
- 제 2항에 있어서, 일반식(I)의 화합물 및 하기에서 정의하는 상승 작용 유효량의 일반식(Ⅱ)의 활성 성분 화합물을 포함하는 제초제 조성물:
- 제 2항에 있어서, 일반식(I)의 화합물 및 하기 화합물로 부터 선택된 일반식(Ⅲ)의 상승 작용 유효량의 활성 성분을 포함하는 제초제 조성물:2-(1,3-벤조티아졸-2-일옥시)-N-메틸아세트아닐리드,3',4'-디클로로프로피온아닐리드2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드 및S-에틸 아제판-1-카르보티오에이트.
- 제 2항에 있어서, 일반식(I)의 화합물 및 활성 성분 부틸(R)-2-[4-(4-시아노-2-플루오로페녹시)페녹시]프로피오네이트의 상승 작용 유효량을 포함하는 제초제 조성물.
- 제 2항에 있어서, 일반식(I)의 화합물 및 활성 성분 메틸 2-[(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시]-6-[1-(메톡시이미노)에틸]벤조에이트 또는 상응하는 카르복시산의 상승 작용 유효량을 포함하는 제초제 조성물.
- 제 1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물 및 활성 성분 2-클로로-2',6'-디에틸-N-(2-프로폭시에틸)아세트아닐리드 및 에틸 5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카르바모일술파모일)-1-메틸피라졸-4-카르복시레이트의 상승 작용 유효량을 포함하는 제초제 조성물.
- 제 2항에 있어서, 일반식(I)의 화합물 및 일반식(Ⅲ)의 화합물에 더하여 유용한 식물에 대해 일반식(Ⅲ)의 화합물의 제초 활성에 영향을 미치지 않는 활성 성분 4,6-디클로로-2-페닐피리미딘 일정량을 포함하는 제초제 조성물.
- 제 1항에 있어서, 일반식(Ⅱ) 내지 (V)의 화합물에 대해 일반식(I)의 성분을 1:1000 내지 100:1의 중량비로 포함하는 제초제 조성물.
- 제 1항에 따른 조성물의 제초 작용 유효량을 농작물 또는 그 재배지에 적용시켜 유용한 작물에서 바람직하지 않은 식물을 방제하는 방법.
- 제 10항에 있어서, 농작물이 벼인 방법.
- 제 10항에 있어서, 헥타아르당 활성 성분 0.005 내지 6kg에 해당하는 비율로 유용한 작물을 상술한 조성물로 처리하는 방법.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH291095 | 1995-10-13 | ||
CH95-2910 | 1995-10-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR970019852A KR970019852A (ko) | 1997-05-28 |
KR100424908B1 true KR100424908B1 (ko) | 2005-02-23 |
Family
ID=4244370
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019960045802A KR100424908B1 (ko) | 1995-10-13 | 1996-10-11 | 상승 작용을 갖는 제초제 조성물 및 잡초 방제법 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6066596A (ko) |
EP (1) | EP0768034B1 (ko) |
JP (1) | JP3350779B2 (ko) |
KR (1) | KR100424908B1 (ko) |
CN (7) | CN1101649C (ko) |
AU (1) | AU6817696A (ko) |
BR (1) | BR9605104A (ko) |
ES (1) | ES2121466T3 (ko) |
MY (1) | MY116568A (ko) |
TW (1) | TW349841B (ko) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ID29430A (id) | 1998-11-04 | 2001-08-30 | Syngenta Participations Ag | Komposisi herbisida |
ECSP024319A (es) * | 2001-09-28 | 2003-04-25 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
US9723836B2 (en) * | 2009-11-19 | 2017-08-08 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof |
US10481303B2 (en) | 2012-09-15 | 2019-11-19 | Konica Minolta, Inc. | Lens array, lens array laminate body , lens array manufacturing method, lens array laminate body manufacturing method, and lens unit manufacturing method |
CN103503900A (zh) * | 2013-09-12 | 2014-01-15 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有环丙嘧磺隆和环酯草醚的除草组合物 |
CN103518760A (zh) * | 2013-09-12 | 2014-01-22 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有吡嘧磺隆和环酯草醚的除草组合物 |
CN103518759A (zh) * | 2013-09-12 | 2014-01-22 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有苄嘧磺隆和环酯草醚的除草组合物 |
CN103688967A (zh) * | 2013-10-14 | 2014-04-02 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有氯吡嘧磺隆和环酯草醚的除草组合物 |
CN104770382A (zh) * | 2015-04-03 | 2015-07-15 | 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 | 一种除草组合物 |
CN105165861A (zh) * | 2015-07-15 | 2015-12-23 | 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 | 一种除草组合物 |
CN104996430A (zh) * | 2015-08-06 | 2015-10-28 | 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 | 一种除草组合物 |
CN111374128A (zh) * | 2018-12-29 | 2020-07-07 | 汕头市大千高新科技研究中心有限公司 | 农药高分子增效剂在除草剂中的应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4840663A (en) * | 1986-10-22 | 1989-06-20 | Ciba-Geigy Corporation | Synergistic composition and method for selective weed control in rice |
KR910011801A (ko) * | 1989-12-28 | 1991-08-07 | 모찌쯔끼 노부히꼬 | 피리미딘 또는 트리아진 유도체 및 이것을 포함하는 제초 조성물 |
KR920701196A (ko) * | 1989-10-12 | 1992-08-11 | 프란츠 도른·레네 쭈르플뤼 | 헤테로고리 화합물 |
JPH06107508A (ja) * | 1992-09-29 | 1994-04-19 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 除草剤組成物 |
KR940701216A (ko) * | 1991-06-29 | 1994-05-28 | 엥겔하르트, 바인 | 제초제와 해독제의 신규 혼합물 |
KR950016513A (ko) * | 1993-12-09 | 1995-07-20 | 샤를르 브라쇼뜨 | 제초 조성물 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62242679A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-23 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | スルホニル尿素化合物 |
ES2045018T3 (es) * | 1987-08-05 | 1994-01-16 | Dowelanco | Acidos fluorofenoxifenoxialcanoicos y sus derivados de caracter herbicida. |
DE3816704A1 (de) * | 1988-05-17 | 1989-11-30 | Hoechst Ag | Heterocyclische 2-alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
US5009699A (en) * | 1990-06-22 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use |
-
1996
- 1996-10-03 MY MYPI96004088A patent/MY116568A/en unknown
- 1996-10-04 EP EP96810663A patent/EP0768034B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 ES ES96810663T patent/ES2121466T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-05 TW TW085112187A patent/TW349841B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-10-11 CN CN96112743A patent/CN1101649C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-11 US US08/729,100 patent/US6066596A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-11 KR KR1019960045802A patent/KR100424908B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-10-11 AU AU68176/96A patent/AU6817696A/en not_active Abandoned
- 1996-10-11 CN CNB011412771A patent/CN1182782C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-11 CN CNB011412763A patent/CN1182781C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-11 CN CNB200410031916XA patent/CN1279818C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-11 BR BR9605104A patent/BR9605104A/pt active IP Right Grant
- 1996-10-14 JP JP29112896A patent/JP3350779B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-04-20 US US09/552,915 patent/US6403532B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-04-03 CN CNB011123516A patent/CN1197458C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-03 CN CNB011123508A patent/CN1155312C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-03 CN CNB011123494A patent/CN1155311C/zh not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-01-29 US US10/058,676 patent/US6511941B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4840663A (en) * | 1986-10-22 | 1989-06-20 | Ciba-Geigy Corporation | Synergistic composition and method for selective weed control in rice |
KR920701196A (ko) * | 1989-10-12 | 1992-08-11 | 프란츠 도른·레네 쭈르플뤼 | 헤테로고리 화합물 |
KR910011801A (ko) * | 1989-12-28 | 1991-08-07 | 모찌쯔끼 노부히꼬 | 피리미딘 또는 트리아진 유도체 및 이것을 포함하는 제초 조성물 |
KR940701216A (ko) * | 1991-06-29 | 1994-05-28 | 엥겔하르트, 바인 | 제초제와 해독제의 신규 혼합물 |
JPH06107508A (ja) * | 1992-09-29 | 1994-04-19 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 除草剤組成物 |
KR950016513A (ko) * | 1993-12-09 | 1995-07-20 | 샤를르 브라쇼뜨 | 제초 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3350779B2 (ja) | 2002-11-25 |
MY116568A (en) | 2004-02-28 |
ES2121466T3 (es) | 1998-11-16 |
US6403532B1 (en) | 2002-06-11 |
AU6817696A (en) | 1997-04-17 |
EP0768034A1 (de) | 1997-04-16 |
CN1182781C (zh) | 2005-01-05 |
CN1541532A (zh) | 2004-11-03 |
JPH09124416A (ja) | 1997-05-13 |
CN1320373A (zh) | 2001-11-07 |
CN1320374A (zh) | 2001-11-07 |
EP0768034B1 (de) | 1998-08-12 |
CN1155312C (zh) | 2004-06-30 |
KR970019852A (ko) | 1997-05-28 |
US20020165094A1 (en) | 2002-11-07 |
CN1279818C (zh) | 2006-10-18 |
CN1197458C (zh) | 2005-04-20 |
US6066596A (en) | 2000-05-23 |
CN1182782C (zh) | 2005-01-05 |
CN1155381A (zh) | 1997-07-30 |
CN1101649C (zh) | 2003-02-19 |
CN1350787A (zh) | 2002-05-29 |
TW349841B (en) | 1999-01-11 |
CN1155311C (zh) | 2004-06-30 |
US6511941B2 (en) | 2003-01-28 |
CN1320375A (zh) | 2001-11-07 |
BR9605104A (pt) | 1998-07-07 |
CN1350786A (zh) | 2002-05-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2133579C (en) | Synergistic composition and process for selective weed control | |
EP0888057B1 (en) | Herbicidal synergistic composition and method of weed control | |
US6844294B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in rice crops | |
RU2273993C9 (ru) | Гербицидные средства и способ борьбы с сорняками | |
KR100424908B1 (ko) | 상승 작용을 갖는 제초제 조성물 및 잡초 방제법 | |
CA2086491C (en) | Combinations of herbicides and crop-protecting substances | |
US6660691B2 (en) | Herbicidal composition comprising benzoylpyrazoles and safener (isoxadifen or mefenpyr) | |
AU2002356585B2 (en) | Syngergististic herbicides containing herbicides from the group of benzoylpyrazoles | |
AU2006228738A1 (en) | Synergistic herbicidal agents that are compatible with cultivated plants, said agents containing herbicides from the group comprising benzoyl pyrazoles | |
US6809064B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in rice crops | |
US5622910A (en) | Mixtures of herbicides and antidotes | |
NZ245130A (en) | Herbicides containing 5-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-[1-(ethoximino)propionyl]- cyclohexane-1,3-dione and a phenoxypropionic acid ester derivative | |
JPS5942306A (ja) | 移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するための組成物および方法 | |
US20030069137A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising herbicides from the benzoylcyclohexanedione group for use in maize crops | |
CA2055886A1 (en) | Synergistic composition, and method for selective control of weeds | |
US20050124493A1 (en) | Herbicidal composition | |
WO1996008146A2 (en) | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
N231 | Notification of change of applicant | ||
A201 | Request for examination | ||
N231 | Notification of change of applicant | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130218 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140217 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20150217 Year of fee payment: 12 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160211 Year of fee payment: 13 |
|
EXPY | Expiration of term |