KR910011801A - 피리미딘 또는 트리아진 유도체 및 이것을 포함하는 제초 조성물 - Google Patents

피리미딘 또는 트리아진 유도체 및 이것을 포함하는 제초 조성물 Download PDF

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KR910011801A
KR910011801A KR1019900022186A KR900022186A KR910011801A KR 910011801 A KR910011801 A KR 910011801A KR 1019900022186 A KR1019900022186 A KR 1019900022186A KR 900022186 A KR900022186 A KR 900022186A KR 910011801 A KR910011801 A KR 910011801A
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노리히로 가와무라
마사히로 사또오
후미아끼 다까베
시게히꼬 다찌가와
료오 요시다
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모찌쯔끼 노부히꼬
구미아이 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤
이하라 케미칼 고오교오 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

피리미딘 또는 트리아진 유도체 및 이것을 포함하는 제초 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 식[I] ;
    의 피리미딘 또는 트리아진 유도체 및 그 염, 상기식에서 R은 식 OR3의 기 {여기서 R3는 수소원자, 알킬기(할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알콕시기, 알킬티오기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 페닐티오기, 페닐술피닐기, 페닐술포닐기, 벤질옥시기, 아실옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, N,N-디알킬아미노기 또는 프탈이미도일기로치환될수도 있다). 알케닐기, 할로겐-치환 알케닐기, 알키닐기, 할로겐-치환, 알키닐기, 페닐기,(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수 있다), 벤질기(할로겐 원자, 알킬기 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 알킬리덴아미노기, 시클로알킬리덴아미노기, 다음식의 기(여기서 R4는 수소원자 또는 알킬기를 나타내며, R5는 알킬기, 페닐기(할로겐원자, 알킬기 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 아미노기, 알킬아미노기 또는 디알킬아미노기를 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다), 알칼리금속원자, 알칼리토금속원자 또는 유기아민양이온을 나타낸다}, 식 SR6의 기 {여기서 R6는 수소원자, 알킬기, 페닐기(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 벤질기(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 알케닐기, 할로겐- 치환 알케닐기, 알키닐기 또는 할로겐- 치환 알키닐기를 나타낸다} 다음식의 기{여기서 R7과 R8은 같거나 다를수도 있으며, 수소원자 알킬기, 알콕시기, 또는 페닐기(할로겐원자 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다)를 나타낸다}, 또는 이미다졸일기를 나타내고; 상기식에서 R1은 수소원자, 알킬기(할로겐원자, 알콕시기, 알킬티오기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 아실기 또는 시아노기로 치환될수도 있다), 페닐기(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도있다), 또는 벤질기(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다)를 나타내고; 상기식에서 R2는 히드록실기, 알킬기 (1 내지 2개의 할로겐원자로 치환될수도 있다), 알콕시알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기 (할로겐원자, 벤질옥시기, 알콕시카르보닐기, 시클로알킬기, 아실기, N,N-디알킬아미노 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 페닐기 (할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 페녹시기 (할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 알케닐옥시기( 1내지 2개의 할로겐원자 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 알키닐옥시기(1 내지 2개의 할로겐원자 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 벤질옥시기(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 트리메틸실릴옥시기, 시클로알콕시기, 다음식의 기{여기서 R9는 알킬기, (할로겐원자로 치환될수도있다), 시클로알킬기, 페닐기(할로겐원자, 알킬기 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 알콕시기, 또는 다음식의 기{여기서 R7과 R8은 상기에서 정의된 것과 동일하다)를 나타낸다}, 다음식의 기,(여기서 X는 할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기를 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타내며, R4는 상기에서 정의된 것과 동일하다), 페닐아미노기, 알콕시카르보닐아미노기 또는 알킬카르보닐아미노기를 나타내고; 상기식에서 A와 B는 같거나 다를수도 있으며, 알킬기, 알콕시기, 할로겐원자, 할로겐-치환 알킬기, 할로겐- 치환 알콕시기 또는 디알킬아미노기를 나타내고; 상기식에서 Y는 산소원자, 황원자, -NH- 기 또는 다음식의 기(여기서 R10은 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다)를 나타내고; 상기식에서 Z는 메틴기 또는 질소원자를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R은 식OR3의 기 {여기서 R3는 수소원자, C1-8알킬기 (할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-8알콕시기, C1-8알킬티오기, C1-8알킬술피닐기, C1-8알킬술포닐기, 페닐티오기, 페닐술피닐기, 페닐술포닐기, 벤질옥시시, R′COO-(R′=C1-8알킬), C1-8알콕시카르보닐옥시기, N,N-디-C1-4알킬아미노기 또는 프탈이미도일기로 치환될수도 있다), C2-8알케닐기, 할로겐 치환 C2-8알케닐기, C2-8알키닐기, 할로겐-치환 C2-8알키닐기, 페닐기(할로겐원자, C1-8알킬기, 또는 C1-8알콕시기로 치환될수도 있다), 벤질기(할로겐원자, C1-8알킬기 또는 C1-8알콕시기로 치환될수도 있다), C1-4알킬리덴아미노기, C4-6시클로알킬리덴아미노기, 다음식의 기(여기서 R4는 수소원자 또는 C1-3알킬기를 나타내며, R5는 C1-8알킬기, 페닐기(할로겐원자, C1-6알킬기 또는 C1-6알콕시기로 치환될수도 있다), 아미노기, C1-8알킬아미노기 또는 디-C1-4알킬아미노기를 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다), 알칼리금속원자, 알칼리토금속원자 또는 유기아민양이온을 나타낸다), 식 SR6의 기 {여기서 R6는 수소원자, C1-8알킬기, 페닐기 (할로겐원자, C1-6알킬기, 또는 C1-6알콕시기로 치환될수도 있다), 벤질기 (할로겐원자, C1-6알킬기, 또는 C1-6알콕시기로 치환될수도 있다), C2-8알케닐기, 할로겐- 치환 C2-8알케닐기, C2-8알키닐기 또는 할로겐- 치환 C2-8알키닐기를 나타낸다}, 다음식의 기{여기서 R7과 R8은 같거나 다를수도 있으며, 수소원자, C1-8알킬기, C1-8알콕시기, 또는 페닐기(할로겐원자, C1-6알킬기, 또는 C1-6알콕시기로 치환될수도 있다)를 나타낸다}, 또는 이미다졸일기이고; 상기식에서 R1은 수소원자, C1-8알킬기(할로겐원자, C1-8알콕시기, C1-8알킬티오기, C1-8알킬술피닐기, C1-8알킬술포닐기, R″CO-(R″=C1-8알킬, 페닐 또는 벤질) 또는 시아노기로 치환될수도 있다), 페닐기(할로겐원자, C1-6알킬기 또는 C1-6알콕시기로 치환될수도 있다), 또는 벤질기(할로겐원자, C1-6알킬기 또는 C1-6알콕시기로 치환될수도 있다)이고; 상기식에서 R2는 히드록실기, C1-8알킬기 (1 내지 2개의 할로겐원자로 치환될수도 있다), C2-8알콕시알킬기, C2-8알케닐기, C2-8알키닐기, C1-8알콕시기(할로겐원자, 벤질옥시기, C1-8알콕시카르보닐기, C3-7시클로알킬기, 아실기, N,N-디-C1-4알킬아미노 또는 C1-4알콕시기로 치환될수도 있다), 페닐기(할로겐원자, C1-4알킬기, 또는 C1-4알콕시기로 치환될수도 있다), 페녹시기(할로겐원자, C1-4알킬기, 또는 C1-4알콕시기로 치환될수도 있다), C2-8알케닐옥시기(1 내지 2개의 할로겐원자 또는 페닐기로 치환될수도 있다), C2-8알키닐옥시기(1 내지 2개의 할로겐원자 또는 페닐기로 치환될수도 있다), 벤질옥시기(할로겐원자, C1-4알킬기, 또는 C1-4알콕시기로 치환될수도 있다),트리메틸실릴옥시기, C3-7시클로알콕시기, 다음식의 기{여기서 R9는 C1-8알킬기 (할로겐원자로 치환될수도 있다), C3-7시클로알킬기, 페닐기(할로겐원자, C1-4알킬기 또는 C1-4알콕시기로 치환될수도 있다), C1-8알콕시기 또는 다음식의 기{여기서, R7과 R8은 상기에서 정의된 것과 동일하다)를 나타낸다}, 다음식의(여기서 X는 할로겐원자, C1-4알킬기, 또는 C1-4알콕시기를 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타내며, R4는 상기에서 정의된 것과 동일하다) 페닐아미노기, C1-4알콕시카르보닐아미노기 또는 C1-4알킬카르보닐아미노기이고; 상기식에서 A와 B는 같거나 다를수도 있으며, C1-4알킬기, C1-4알콕시기, 할로겐원자, 할로겐- 치환 C1-4알킬기, 할로겐- 치환 C1-4알콕시기 또는 디-C1-4알킬아미노기이고; 상기식에서 Y는 산소원자, 황원자, -NH-기 또는 다음식의 기(여기서, R10은 수소원자, C1-8알킬기, 또는 C1-8알콕시기를 나타낸다)이고; 상기식에서 Z는 메틴기 또는 질소원자인 것을 특징으로 하는 피리미딘 또는 트리아진 유도체 및 그 염.
  3. 제1항에 있어서, Y가 산소원자 또는 황원자인 것을 특징으로 하는 피리미딘 또는 트리아진 유도체 및 그 염.
  4. 제1항에서 있어서, Y가 -NH-기 또는 다음식의 기인 것을 특징으로 하는 피리미딘 또는 트리아진 유도체 및 그 염, 상기식에서 R10은 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
  5. 다음 (A) 내지 (C) 반응중의 하나를 행하는것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는, 제1항의 화합물을 제조하는방법.
    상기 식에서 R, R1, R2, A, B, Y 및 Z는 제1항에서 정의된 것과 동일하며, HD는 아민과 염을 형성할수 있는 산을 나타낸다.
    상기 식에서 R, R1, R2, A, B, Y 및 Z는 제1항에서 정의된 것과 동일하다.
    상기 식에서 R, R1, R2, A, B, Y 및 Z는 제1항에서 정의된 것과 동일하며; HD는 아민과 염을 형성할수 있는 산을 나타내며; R11은 알킬기, 페닐기, 알케닐기, 알키닐기, 벤질기, 알콕시카르보닐알킬기 또는 시클로알킬기를 나타내며; L은 제거기를 나타낸다.
  6. 다음 반응을 행하는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는, 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서 R, R1, R2, A, B, Y 및 Z는 제1항에서 정의된 것과 동일하며; Y1은 산소원자 또는 황원자이다.
  7. 제1항의 화합물의 제초 유효량을 사용하는 것을 특징으로 하는 잡초방제 방법.
  8. 일반식;
    의 피리미딘 또는 트리아진 유도체 및 그 염의 제초 유효량 및 농업용 담체 또는 희석제를 포함하는 것을 특징으로 하는 제초조성물.
    상기식에서 R은 OR3의 기 {여기서 R3는 수소원자, 알킬기(할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알콕시기, 알킬티오기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 페닐티오기, 페닐술피닐기, 페닐술포닐기, 벤질옥시기, 아실옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, N,N-디알킬아미노기 또는 프탈이미도일기로 치환될수도 있다), 알케닐기, 할로겐- 치환 알케닐기, 알키닐기, 할로겐- 치환 알키닐기, 페닐기(할로겐원자, 알킬기 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 벤질기(할로겐원자, 알킬기 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 알킬리덴아미노기, 시클로알킬리덴아미노기, 다음식의 기(여기서 R4는 수소원자 또는 알킬기를 나타내며, R5는 알킬기, 페닐기 (할로겐원자, 알킬기 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 아미노기, 알킬아미노기 또는 디알킬아미노기를 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다), 알칼리금속원자, 알칼리토금속원자 또는 유기아민양이온을 나타낸다), 식 SR6의 기 {여기서 R6는 수소원자, 알킬기, 페닐기(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 벤질기(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수 있다), 알케닐기, 할로겐- 치환 알케닐기, 알키닐기 또는 할로겐- 치환 알키닐기를 나타낸다} 다음식의 기{여기서, R7과 R8은 같거나 다를수도 있으며, 수소원자, 알킬기, 알콕시기, 또는 페닐기 (할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다)를 나타낸다}, 또는 이미다졸일기를 나타내고; 상기식에서 R1은 수소원자, 알킬기(할로겐원자, 알콕시기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 아실기, 또는 시아노기로 치환될수도 있다), 페닐기(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 또는 벤질기(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다)를 나타내고; 상기식에서 R2는 히드록실기, 알킬기 (1 내지 2개의 할로겐원자로 치환될수도 있다), 알콕시알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기(할로겐원자, 벤질옥시기, 알콕시카르보닐기, 시클로알킬기, 아실기, N,N-디알킬아미노기 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 페닐기(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도있다), 페녹시기(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 알케닐옥시기(1 내지 2개의 할로겐원자 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 알키닐옥시기(1 내지 2개의 할로겐원자 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 벤질옥시기(할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 트리메틸실릴옥시기, 시클로알콕시기, 다음식의 기{여기서, R9는 알킬기 (할로겐원자로 치환될수도 있다), 시클로알킬기, 페닐기, (할로겐원자, 알킬기 또는 알콕시기로 치환될수도 있다), 알콕시기, 또는 다음식의 기(여기서 R7과 R8은 상기에서 정의된 것과 동일하다)를 나타낸다}, 다음식의 기(여기서 X는 할로겐원자, 알킬기, 또는 알콕시기를 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타내며, R4는 상기에서 정의된 것과 동일하다), 페닐아미노기, 알콕시카르보닐아미노기 또는 알킬카르보닐아미노기를 나타내고; 상기식에서 A와 B는 같거나 다를수도 있으며, 알킬기, 알콕시기, 할로겐원자, 할로겐- 치환 알킬기, 할로겐- 치환 알콕시기 또는 디알킬아미노기를 나타내고; 상기식에서 Y는 산소원자, 황원자, -NH- 기 또는 다음식의 기(여기서 R10은 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다)를 나타내고; 상기식에서 Z는 메틴기 또는 질소원자를 나타낸다.
  9. 제8항에 있어서, R은 식 OR3의 기 {여기서 R3는 수소원자, C1-8알킬기(할로겐원자, 니트로기, 시아노기, C1-8알콕시기, C1-8알킬티오기, C1-8알킬술피닐기, C1-8알킬술포닐기, 페닐티오기, 페닐술피닐기, 페닐술포닐기, 벤질옥시시, R′COO-(R′=C1-8알킬), C1-8알콕시카르보닐옥시기, N,N-디-C1-4알킬아미노기 또는 프탈이미도일기로 치환될수도 있다), C2-8알케닐기, 할로겐- 치환- C2-8알케닐기, C2-8알키닐기, 할로겐- 치환, C2-8알키닐기, 페닐기(할로겐원자, C1-8알킬기 또는 C1-8알콕시기로 치환될수도 있다), 벤질기(할로게원자, C1-8알킬기 또는 C1-8알콕시기로 치환될수도 있다), C1-4알킬리덴아미노기, C4-6시클로알킬리덴아미노기, 다음식의 기(여기서 R4는 수소원자 또는 C1-3알킬기를 나타내며, R5는 C1-8알킬기, 페닐기 (할로겐원자, C1-6알킬기 또는 C1-6알콕시기로 치환될수도 있다), 아미노기, C1-8알킬아미노기 또는 디-C1-4알킬아미노기를 나타내며, n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다), 알칼리금속원자, 알칼리토금속원자 또는 유기아민양이온을 나타낸다), 식 SR6의 기 {여기서, R6은 수소원자, C1-8알킬기, 페닐기 (할로겐원자, C1-6알킬기, 또는 C1-6알콕시기로 치환될수도 있다), 벤질기(할로겐원자, C1-6알킬기, 또는 C1-6알콕시기로 치환될수도 있다), C2-8알케닐기, 할로겐- 치환 C2-8알케닐기, C2-8알키닐기 또는 할로겐- 치환 C2-8알키닐기를 나타낸다), 다음식의 기{여기서 R7과 R8은 같거나 다를수도 있으며, 수소원자, C1-8알킬기, C1-8알콕시기, 또는 페닐기(할로겐원자, C1-6알킬기, 또는 C1-6알콕시기로 치환될수도 있다)를 나타낸다}, 또는 이미다졸일기이고; 상기식에서 R1은 수소원자, C1-8알킬기,(할로겐원자, C1-8알콕시기, C1-8알킬티오기, C1-8알킬술피닐기, C1-8알킬술포닐기, R″CO-(R″=C1-8알킬, 페닐 또는 벤질) 또는 시아노기로 치환될수도 있다), 페닐기(할로겐원자, C1-6알킬기 또는 C1-6알콕시기로 치환될수도 있다), 또는 벤질기(할로겐원자, C1-6알킬기 또는 C1-6알콕시기로 치환될수도 있다) 이고; 상기식에서 R2는 히드록실기, C1-8알킬기, (1 내지 2개의 할로겐원자로 치환될수도 있다), C2-8알콕시알킬기, C2-8알케닐기, C2-8알키닐기, C1-8알콕시기(할로겐원자, 벤질옥시기, C1-8알콕시카르보닐기, C3-7시클로알킬기, 아실기, N,N-디-C1-4알킬아미노 또는 C1-8알콕시기로 치환될수도 있다), 페닐기(할로겐원자, C1-4알킬기, 또는1-4:알콕시기로 치환될수도 있다), 페녹시기(할로겐원자, C1-4알킬기, 또는 C1-4알콕시기로 치환될수도 있다), C2-8알케닐옥시기(1 내지 2개의 할로겐원자 또는 페닐기로 치환될수도 있다), C2-8알키닐옥시기(1 내지 2개의 할로겐원자 또는 페닐기로 치환될수도 있다), 벤질옥시기 (할로겐원자, C1-4알킬기, 또는 C1-4알콕시기로 치환될수도 있다), 트리메틸실릴옥시기, C3-7시클로알콕시기, 다음식의 기{여기서 R9는 C1-8알킬기(할로겐원자로 치환될수도 있다), C3-7시클로알킬기, 페닐기(할로겐원자, C1-4알킬기, 또는 C1-4알콕시기로 치환될수도 있다), C1-8알콕시기, 또는 다음식의 기{여기서 R7과 R8은 상기에서 정의된 것과 동일하다)를 나타낸다}, 다음식의 기(여기서 X는 할로겐원자, C1-4알킬기, 또는 C1-4알콕시기를 나타내며, n은 1 내지 3의 정수을 나타내며, R4는 상기에서 정의된 것과 동일하다)페닐아미노기, C1-4알콕시카르보닐아미노기 또는 C1-4알콕시카르보닐아미노기이고; 상기식에서 A와 B는 같거나 다를수도 있으며, C1-4알킬기, C1-4알콕시기, 할로겐원자, 할로겐-치환 C1-4알킬기, 할로겐- 치환 C1-4알콕시기 또는 디-C1-4알킬아미노기이고; 상기식에서 Y는 산소원자, 황원자 -NH-기 또는 다음식의 기(여기서, R10은 수소원자, C1-8알킬기 또는 C1-8알콕시기를 나타낸다)이고; 상기식에서 Z는 메틴기 또는 질소원자인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제1항에 있어서, Y가 산소원자 또는 황원자인것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제1항에 있어서, Y가 -NH-기 또는 식의 기인 것을 특징으로 하는 조성물.
    상기 식에서 R10은 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
  12. 식
    의 화합물.
    상기 식에서, R, R1, A, B, Y, 및 Z는 제1항에서 정의된 것과 동일하다.
  13. 제12항에 있어서, Y가 산소원자 또는 황원자인 것을 특징으로 하는 화합물.
  14. 제12항에 있어서, Y가 -NH-기 또는의 기인것을 특징으로 하는 조성물.
    상기 식에서 R10은 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
  15. 다음 반응으로 이루어진 것을 특징으로 하는 제13항 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R, R1, A, B 및 Z는 제1항에서 정의된 것과 동일하며; Y1은 산소원자 또는 황원자이며; L은 제거기를 나타낸다.
  16. 다음 반응으로 이루어지는 것을 특징으로 하는, 제14항 화합물의 제조방법.
    상기에서 R, R1, A, B, 및 Z는 제1항에서 정의된 것과 동일하며; R10은 수소원자, 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며; 및 L은 제거기를 나타낸다.
  17. 일반식
    의 화합물.
    상기에서 R, R1, A, B 및 Z는 제1항에서 정의된 것과 동일하며; Y1은 산소원자 또는 황원자이다.
  18. 다음 반응으로 이루어지는 것을 특징으로 하는, 제17항 화합물의 제조방법.
    상기에서 R, R1, A, B 및 Z 는 제1항에서 정의된 것과 동일하며; Y1는 산소원자 또는 황원자이며; L은 제거기를 나타낸다.
  19. 제1항에 있어서, Z가 메틴기인 것을 특징으로 하는 피리미딘 유도체 및 그 염.
  20. 제1항에 있어서, Z가 질소원자인 것을 특징으로 하는 트리아진 유도체 및 그 염.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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