CN1052852A - 嘧啶或三嗪衍生物及含该类物质的除草剂组合物 - Google Patents

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Abstract

一种嘧啶或三嗪衍生物及其盐，所述嘧啶或三嗪 衍生物具下式 其中R代表式OR3的基团(其中R3代表氢原子，烷 基等)，式SR6的基团(其中R6代表氢原子，烷基 等)，下式的基团
{其中R7和R8代表氢原子，烷基等}或咪唑基； R1代表氢原子，烷基等；R2代表羟基，烷基等；A和 B代表烷基等；Y代表氧原子等；及Z代表次甲基或 氮原子。

Description

本发明涉及新颖的嘧啶或三嗪衍生物及其盐。更特定地，本发明涉及由下面通式（Ⅰ）表示的嘧啶或三嗪衍生物，也涉及含有所述嘧啶或三嗪衍生物或其盐作为活性组分的除草剂组合物，该除草剂组合物可施用于水稻田，高地田或非农业田地。
美国专利4，770，691（日本未审查专利公开号174059/1987），美国专利4，427，437（日本未审查专利公开号55729/1979）和Agr  Biol  Chem.，Vol.30，No.9，p896（1966）公开了2-苯氧基嘧啶衍生物具有除草活性。
但是，这些专利说明书和参考文献中所公开的化合物就其除草效果来说并不总是令人满意的。本申请案的发明人进行了极度多的研究以发展进一步改进的嘧啶或三嗪型化合物，并且发现具有在嘧啶或三嗪衍生物和苯环上特定位置的取代基的嘧啶或三嗪衍生物不仅对一年生草，并且对多年生草呈现出极好的除草活性，并且对谷类作物，尤其是水稻具有高度的安全性。本发明是在以上发现的基础上完成的。
本发明提供一个嘧啶或三嗪衍生物及其盐，所述嘧啶或三嗪衍生物具有通式（Ⅰ）：
Figure 901102601_IMG43
其中R代表分子式为OR3的基团（其中R3代表氢原子，烷基，较佳为C1-8烷基基团，更佳的为C1-4烷基基团（它可被下述基团取代，包括卤原子，硝基，氰基，烷氧基，较佳为C1-8烷氧基，更佳为C1-4烷氧基，硫代烷基，较佳为C1-8硫代烷基，更佳为C1-4硫代烷基，烷基亚磺酰基，较佳为C1-8烷基亚磺酰基，更佳为C1-4烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，较佳为C1-8烷基磺酰基，更佳为C1-4烷基磺酰基，苯硫代基，苯亚磺酰基，苯磺酰基，苄氧基，酰氧基，较佳为R’COO-（R’＝C1-8烷基），烷氧基羰氧基，较佳为C烷氧羰基氧基，N，N-二烷基氨基，较佳为N，N-二-C1-4烷基氨基，或苯二甲酰亚氨基），链烯基，较佳为C2-8链烯基，卤代链烯基，较佳为卤代C2-8链烯基，炔基，较佳为C2-8炔基，卤代炔基，较佳为卤代C2-8炔基，苯基（可由卤原子，烷基，较佳为C1-6烷基，或烷氧基，较佳为C1-6烷氧基取代），苄基（可由卤原子，烷基，较佳为C1-8烷基，或烷氧基，较佳为C1-8烷氧基取代），亚烷基氨基，较佳为C1-4亚烷基氨基，环亚烷基氨基，较佳为C4-l环亚烷基氨基，下式的基团
｛其中R4代表氢原子或烷基，较佳为C1-3烷基，R5代表烷基，较佳为C1-8烷基，苯基（它可被卤原子，烷基，较佳为C1-6烷基，或烷氧基，较佳为C1-6烷氧基取代），氨基，烷氨基，较佳为C1-8烷基氨基，或二烷基氨基，较佳为二-C1-4烷基氨基，n代表整数1到3），碱金属原子，碱土金属原子或有机胺正离子｝;分子式SR6基团｛其中R6代表氢原子，烷基，较佳为C1-8烷基，苯基（它可被卤原子，烷基，较佳为C1-6烷基，或烷氧基，较佳为C1-6烷氧基取代），苄基（它可被卤原子，烷基，较佳为C1-6烷基，或烷氧基，较佳为C1-6烷氧基取代），链烯基，较佳为C2-8链烯基，卤代链烯基，较佳为卤代C2-8链烯基，炔基，较佳为C2-8炔基，或卤代炔基，较佳为卤代C2-8炔基｝;下式的基团
｛其中R7和R8可是同样的或不同的，代表氢原子，烷基，较佳为C1-8烷基，烷氧基，较佳为C1-8烷氧基，或苯基（它可被卤原子，烷基，较佳为C1-6烷基，或烷氧基，较佳为C1-6烷氧基取代）｝;或咪唑基;R1代表氢原子，烷基，较佳为C1-8烷基（它可被卤原子，烷氧基，较佳为C1-8烷氧基，烷基硫代基，较佳为C1-8烷基硫代基，烷基亚磺酰基，较佳为C1-8烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，较佳为C1-8烷基磺酰基，酰基，较佳为R″CO-（R″＝C1-6烷基，苯基或苄基），或氰基取代），苯基（它可被卤原子，烷基，较佳为C1-6烷基，或烷氧基，较佳为C1-6烷氧基取代），或苄基（它可被卤原子，烷基，较佳为C1-6烷基，或烷氧基，较佳为C1-6烷氧基取代）;
R2代表羟基，烷基，较佳为C1-8烷基（它可被一个或二个卤原子取代），烷氧基烷基，较佳为C2-8烷氧基烷基，链烯基，较佳为C2-8链烯基，炔基，较佳为C2-8炔基，烷氧基，较佳为C1-8烷氧基（它可被下列基团所取代，包括：卤原子，苄氧基，烷氧羰基，较佳为C1-8烷氧羰基，环烷基，较佳为C3-7环烷基，酰基，N，N’-二烷氨基，较佳为N，N-二-C1-4烷氨基，或烷氧基，较佳为C1-8烷氧基），苯基（它可被卤原子，烷基，较佳为C1-4烷基，或烷氧基，较佳为C1-4烷氧基取代）。苯氧基（它可被卤原子，烷基，较佳为C1-4烷基，或烷氧基，较佳为C1-4烷氧基取代），链烯基氧基，较佳为C2-8链烯基氧基（它可被一个或两个卤原子或一个苯基取代），炔基氧基，较佳为C2-8炔基氧基（它可被一个或二个卤原子或一个苯基所取代），苄氧基（它可被卤原子，烷基，较佳为C1-4烷基，或烷氧基，较佳为C1-4烷氧基所取代），三甲基甲硅烷基氧基，环烷氧基，较佳为C3-7环烷氧基，下式的基团
Figure 901102601_IMG46
｛其中R9代表烷基，较佳为C1-8烷基（它可被一个卤原子取代），环烷基，较佳为C3-7环烷基，苯基（它可被卤原子，烷基，较佳为C1-4烷基，或烷氧基，较佳为C1-4烷氧基取代），烷氧基，较佳为C1-8烷氧基，或下式基团，
Figure 901102601_IMG47
（其中R7和R8如上所定义）｝，下式的基团
Figure 901102601_IMG48
（其中X代表卤原子，烷基，较佳为C1-4烷基，或烷氧基，较佳为C1-4烷氧基，n代表1到3的整数，R4如上所定义），苯基氨基，烷氧基羰基氨基，较佳为C1-4烷氧基羰基氨基，或烷基羰基氨基，较佳为C1-4烷基羰基氨基;A和B可是同样的或不同的，代表烷基，较佳为C1-4烷基，烷氧基，较佳为C1-4烷氧基，卤原子，卤代烷基，较佳为卤代C1-4烷基，卤代烷氧基，较佳为卤代C1-4烷氧基，或二烷基氨基，较佳为二-C1-4烷基氨基;
Y代表氧原子，硫原子，-NH-基团或下式的基团
（其中R10代表氢原子，烷基，较佳为C1-8烷基，烷氧基，较佳为C1-8烷氧基）;及Z代表次甲基或氮原子。
由通式（Ⅰ）表达的本发明化合物的典型例子列在下面表1中。
表1
Figure 901102601_IMG50
注解：化合物第9号和第10号为结构上的同分异构物
Figure 901102601_IMG51
Figure 901102601_IMG52
注解：化合物第46号和第47号为结构上的同分异构物
Figure 901102601_IMG53
Figure 901102601_IMG54
注解：化合物第79号和第80号为结构上的同分异构物
＊＝三键
Figure 901102601_IMG55
Figure 901102601_IMG56
Figure 901102601_IMG57
Figure 901102601_IMG58
Figure 901102601_IMG59
Figure 901102601_IMG60
＊＝三键
本发明的化合物可以例如通过以下A到F方法制备而得。
方法A
（其中R，R1，R2，A，B，Z和Y如上所定义，HD代表与胺成盐的酸，好形成硫酸盐，氯化氢或其类似物的相应的酸）。
本发明通式（Ⅰ）的化合物可以通过使通式（Ⅱ）的化合物与通式（Ⅲ）的化合物在碱存在下于惰性溶剂中在0℃到溶剂沸点温度间反应30分钟到12个小时而制备。作为碱，可用碱金属如钠和钾或碱土金属如镁和钙的碳酸盐，碳酸氢盐，乙酸盐，醇化物，氢氧化物，氢化物或氧化物。另外，可用有机碱，如吡啶或叔胺如三乙胺。
作为溶剂，可用碳氢化合物溶剂如甲苯，苯，二甲苯或其类似物，卤代烃溶剂如二氯甲烷，氯仿或其类似物，醇溶剂如甲醇，乙醇或其类似物，醚溶剂如乙基醚，异丙醚，四氢呋喃，1，4-二噁烷或其类似物，质子惰性极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，二甲亚砜或其类似物，酯溶剂如乙酸乙酯或其类似物。
溶剂和碱的较佳组合例子包括甲醇和乙酸钾的组合，及氯仿和三乙胺的组合。
方法B
本发明通式（Ⅰ）的化合物也可通过将通式（Ⅱ）的化合物与通式（Ⅳ）的胺，如肼，苯胺，羟胺或其类似物反应而制备，反应优先在溶剂中进行，如下面反方式所表示
Figure 901102601_IMG63
（其中R，R1，R2，A，B，Y和Z如上所定义）
本方法中所用的溶剂和反应温度可与上述方法A中所用的相同。较佳的一个反应条件包括在甲醇溶剂中回流。
在上述方法A和B中用作起始材料的通式（Ⅱ）化合物也是新颖化合物，可如下列反应式所述制备。
（a）通式（Ⅱ）的化合物，其中Y是氧原子或硫原子：
Figure 901102601_IMG64
（其中Y1是氧原子或硫原子，R，R1，A，B和Z如上所定义，L代表可消除的基团）。
即通式（Ⅱ-1）的化合物可以通过将通式（Ⅴ）的化合物与通式（Ⅵ）的化合物在碱存在下于惰性溶剂中在0℃到溶剂的沸点温度范围之间反应而制备。此方法中所用的碱和溶剂可如上面所定义。溶剂和碱的较佳组合例子包括二甲基甲酰胺与碳酸钾的组合，或二甲基甲酰胺与氢化钠的组合。
通式（Ⅴ）的化合物是已知的，并且能够制备，例如用Pharma ceutical  Journal  Vol  74，p466（1954）中所描述的方法。
通式（Ⅴ）的化合物也可通过下列反应式所表示的两个合成途径而制备。
途径1
Figure 901102601_IMG65
（其中Q代表烷基，烷氧基烷基或苄基，R和R1如上所定义。
通式（1）的酰基苯衍生物和1，2-亚乙基二醇在路易斯酸存在下进行缩醛化，以获得通式（2）的化合物，通式（2）的化合物然后与二氧化碳在有机金属如正丁基锂或苯基锂的存在下在惰性溶剂如正己烷，甲苯或苯中反应以获得通式（3）的化合物。所得化合物然后用常规方法酯化，然后分步或同时消除缩醛和羟基的保护基。通式（4）的化合物也可通过将通式（2）的化合物与卤代甲酸酯在有机金属如正丁基锂或苯基锂的存在下在惰性溶剂如正己烷，甲苯或苯中反应而制备。
途径2
Figure 901102601_IMG66
（其中R，R1和Q如上所定义）。
通式（7）的2-苯并[c]呋喃酮衍生物在氧化条件下于高锰酸钾和硝酸镁存在下水解，以获得通式（8）的水杨酸衍生物。
所得化合物然后用常规方法酯化，选择性消除羟基的保护基团以获取目的化合物。
其中Y1是硫原子的通式（Ⅴ）的化合物，可通过将上述文献中公开的通式（Ⅶ）化合物如下面反应式所示而制备：
Figure 901102601_IMG67
（其中R和R1如上所定义）。
（6）通式（Ⅱ）的化合物，其中Y代表-NH-基或
Figure 901102601_IMG68
基
（其中R，R1，A，B，Z和L如上所定义）。
即上述文献中公开的通式（Ⅶ）的邻氨苯甲酸衍生物的氨基用甲酸甲酰化以获得通式（Ⅷ）的化合物。所得化合物与通式（Ⅵ）的嘧啶或三嗪衍生物反应以获得取通式（Ⅱ-2）的邻氨苯甲酸衍生物。这个方法中反应条件包括溶剂，碱，反应温度和反应时间与方法A中所用的那些一致。所得化合物可以进一步去甲酰化以获取通式（Ⅱ-3）的化合物。
方法C
本发明的化合物也可通过用如下反应式所述的烷化剂烷化相应的肟而制备。烷化剂的例子包括烷基卤，卤代烯烃，苄基卤，卤代脂肪族酯，环烷基卤，烷基硫酸盐或其类似物。
Figure 901102601_IMG70
（其中R，R1，A，B，Y和Z如上所定义，R11代表烷基，苯基，链烯基，炔基，苄基，烷氧基羰基烷基，或环烷基，L代表消除基团）。
式（Ⅸ）的化合物可通过，例如使通式（Ⅱ）的化合物与通式（Ⅹ）的羟胺盐以上述方法A的同样方法反应而制备。
（其中R，R1，A，B，Z，Y和HD如上所定义）。
方法D
本发明的化合物也可通过使通式（Ⅺ）的化合物与通式（Ⅵ）的化合物在碱存在下于惰性溶剂中，在0℃到溶剂的沸点温度之间反应而制备。这方法中所用的碱和溶剂与方法A中合成通式（Ⅱ）的物质时所用的一致。
Figure 901102601_IMG72
（其中R，R1，A，B，Y1，Z和L如上定义）。
上述反应中用作起始材料的式（Ⅺ）化合物也是新颖化合物，可以通过，例如使上述参考文献中公开的式（Ⅴ）化合物与式（Ⅲ）的胺盐反应而制备，根据下列反应式以与方法A相同的方法式进行反应：
Figure 901102601_IMG73
（其中R，R1，R2，Y和HD如上所定义）。
方法E
具通式（Ⅰ）其中R为羟基的本发明的化合物可通过催化氢还原其中R为苄氧基的通式（Ⅰ）化合物而获得，反应在催化剂例如阮内镍，钯碳或其类似物的存在下进行。
（其中R1，R2，A，B，Y和Z如上所定义）。
方法F
本发明的化合物也可以下述反应式所描述的那样制备：
（其中R，R1，R2，A，B，Z，Y和L如上所定义）。
例如本发明的化合物也可通过将方法E获得的苯甲酸衍生物与具有相应消除基团的酯残基缩合而获得，反应在合适的碱例如碳酸钾，氢化钠或其类似物存在下，在合适的惰性溶剂如二甲基甲酰胺，四氢呋喃，乙腈，甲苯或其类似物中，在室温到100℃的温度范围内进行。
用于本发明的化合物的具通式（Ⅱ）或（Ⅺ）的中间体产物的典型例子列在下面表2-1和2-2中。
这些中间体产物也具有优秀的除草活性和选择性。
Figure 901102601_IMG76
Figure 901102601_IMG77
现在，将结合实施例和参考实施例进一步详细地描述本发明的化合物和它的中间体产物的制备方法。但是，必须指出本发明不受这些特定实施例的限制。
实施例1
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]苯甲酸甲酯
（化合物序号9）
在50毫升氯仿中加入5克2-乙酰-6-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]苯甲酸甲酯（熔点＝164到166℃），3克甲醇胺氢氯化物和3.6克三乙胺，混合物在回流下搅拌反应8小时。反应液倒入大量水中，用水洗涤后分离出氯仿层，干燥后在减压下蒸馏去溶剂。油状产物用柱层析纯化，用己烷/异丙醚作为展开剂，在己烷/异丙醚混合溶剂中重结晶，获得3.2克无色透明棱晶形晶体的目的化合物（熔点＝105到106℃），产率为50%。
实施例2
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]苯甲酸甲酯
（化合物序号9）
在50毫升的甲醇中加入3.3克2-乙酰-6-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]苯甲酸甲酯，4.1克甲醇胺氢氯化物和4.9克乙酸钾，混合物在回流下加热搅拌反应2小时，反应液倒入大量水中，在用盐酸使之变酸性后用乙酸乙酯萃取产物，产物依次用碳酸氢钠水溶液和水洗涤。干燥后，所获得的浓缩结晶用异丙醚洗涤以获取3.2克目的产物（熔点＝105到106℃），产率为89%。
参考实施例1
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）硫代]-6-乙酰苯甲酸甲酯（中间体产物序号7）
用14.2毫升浓盐酸，40毫升水和4.3克亚硝酸钠的混合物将10.2克2-氨基-6-乙酰苯甲酸转变成重氮盐，在0℃到5℃温度之间将重氮盐逐渐加入二硫化钠水溶液中（用14.3克Na2S·9H2O，1.9克硫，4.6克氢氧化钠和30毫升水制备）。滴加完后，反应液在室温搅拌2小时以完成反应。反应液倒入大量水中，在加入浓盐酸后，用乙酸乙酯萃取产物。在乙酸乙酯层，加入碳酸氢钠水溶液，萃取溶解于碳酸氢钠的成份。在所得的水溶液中，加入14.8克焦硫酸钠，混合物回流30分钟以完成反应。在反应液中，加入浓盐酸，用乙酸乙酯萃取产物。干燥萃取液，将溶剂在减压下蒸馏去，以获得10.1克2-巯基-6-乙酰苯甲酸，产率为90%。
将所获得的10.1克2-巯基-6-乙酰苯甲酸与7.6克氢氧化钾溶解于20毫升水和30毫升N，N-二甲基甲酰胺混合溶剂中。在所得溶液中加入13.5克4，6-二甲氧基-2-甲基磺酰基嘧啶，所得溶液在室温搅拌反应2小时，进一步在60℃搅拌反应0.5小时。反应液倒入大量水中，用氯仿萃取中性组份。水相中加入浓盐酸，这样沉淀下来的油状产物用醚萃取，然后干燥。醚溶液然后通过硅酸镁载体（Florisil）短柱，蒸馏去醚以获取6.1克2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）硫代]-6-乙酰苯甲酸。
使0.3克60%氢化钠悬浮在40毫升1∶1四氢呋喃和N，N-二甲基甲酰胺混合溶剂中后，在悬浮液中加入2.5克上述获得的2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）硫代]-6-乙酰苯甲酸，然后搅拌30分钟。室温下在所得液体中滴加入1.3克甲基碘，所得液体加热回流2小时以完成反应。反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗涤并干燥，减压下蒸馏去溶剂。所获残余物用色谱法纯化，获得5.8克目的化合物（熔点＝149到151℃），产率为32%。
实施例3
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）硫代]-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]苯甲酸甲酯
（化合物序号3）
使1.0克2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）硫代]-6-苯甲酸乙酰甲酯与0.5克甲氧基胺氢氯化物溶解于6毫升甲醇中，将所得溶液回流15分钟。冷却到室温后，加入0.8克碳酸钾，所得液体加热回流3小时。反应液倒入大量水中，沉淀下来的油状产物用乙酸乙酯萃取。用水洗涤乙酸乙酯层，干燥并减压蒸馏去除乙酸乙酯。所获得的残留物用色谱层析法纯化，获得0.65克目的化合物（折射率＝1.5709），产率为59%。
实施例4
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-（N’-乙酰亚肼基甲基）苯甲酸甲酯
（化合物序号27）
将0.7克2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-甲酰基苯甲酸甲酯，0.7克乙酰基肼和10毫升甲醇放在50毫升茄子形烧瓶中，于室温搅拌30分钟。减压蒸馏去甲醇，残留物溶解于乙酸乙酯中。用水，0.5%盐酸和饱和盐溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤后，在最终产物中加入少量硅酸镁载体，并搅拌5分钟。过滤去除硅酸镁载体，减压蒸馏去除乙酸乙酯。所获得的固体产物用异丙醚洗涤，获得0.7克目的化合物（熔点＝144到146℃），产率为85%。
参考实施例2
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-甲酰基苯甲酸甲酯（中间体产物序号18）
将13.8克碳酸钾和50毫升DMF放置在200毫升茄子形烧瓶中，然后边搅拌边加入11.1克2-甲酰基-6-羟基苯甲酸甲酯和14.6克4，6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶。混合物在80℃搅拌1小时，所得液体冷却后倒入冰水中。沉淀下来的油状物质用乙酸乙酯萃取，并用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏去除乙酸乙酯，所获得的残留物用柱层析法纯化，获得11.0克目的化合物（熔点＝91到93℃），产率为52%。
实施例5
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-（N’-苯基亚肼基甲基）苯甲酸甲酯
（化合物序号24）
将0.9克2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-甲酰基苯甲酸甲酯，0.7克苯肼氢氯化物，0.4克乙酸钾和10毫升甲醇放置在50毫升茄子形烧瓶中，在室温搅拌10分钟。减压蒸馏去除甲醇，残留物溶解于乙酸乙酯中。有机层用水，5%盐酸和饱和盐溶液洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤后，在所得产物中加入少量硅酸镁载体，所得产物搅拌5分钟。过滤去除硅酸镁载体，减压蒸馏去除硫酸乙酯，得到0.9克目的化合物（物理性质不能测定），产率为78%。
实施例6
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-（羟基亚氨基甲基）苯甲酸甲酯
（化合物序号19）
将2.0克-2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-甲酰基苯甲酸甲酯，0.8克羟基胺氢氯化物，1.1克乙酸钾和10毫升甲醇置于50毫升茄子形烧瓶中，于室温搅拌10分钟。减压蒸馏去除甲醇，残留物溶解于乙酸乙酯中。有机层用水，5%盐酸和饱和盐溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。过滤后，在所得产物中加入少量硅酸镁载体，搅拌5分钟。过滤去除硅酸镁载体，减压蒸馏去除乙酸乙酯，得到1.5克目的化合物（折射率＝1.5558），产率为72%。
实施例7
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-[（1-乙氧基羰基乙基）氧代亚氨基甲基）苯甲酸甲酯
（化合物序号22）
将2.0克2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-羟基亚氨基甲基苯甲酸甲酯，3毫升2-溴代丙酸乙酯和0.9克氧化银（Ⅰ）置于50毫升茄子形烧瓶中，使它们在室温过夜。在所得反应液中加入10毫升丙酮和10克硅胶，减压蒸馏去丙酮。通过柱层析纯化所得产物，获得0.7克目的化合物（折射率＝1.5261），产率为27%。
参考实施例3
制备6-[1-（N-甲氧基亚氨基）-乙基]水杨酸甲酯（中间体产物序号21）
在30毫升甲醇中，加入1.2克6-乙酰水杨酸甲酯，1.3克甲氧基胺氢氯化物和1.5克乙酸钾，在室温搅拌一夜。反应完成后，将反应液倒入水中，用盐酸使之成酸性，用乙酸乙酯萃取反应产物。反应产物依次用碳酸氢钠水溶液和水洗涤，干燥以获得浓缩油状产物。然后用柱层析纯化，获得1.15克目的化合物（折射率＝1.5423），产率为83%。
实施例8
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]苯甲酸甲酯
（化合物序号9）
在50毫升DMF中加入1.15克6-[（1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]-水杨酸甲酯，1.12克4，6-二甲氧基-2-甲基磺酰基嘧啶和0.71克碳酸钾，在100℃加热2小时。冷却后，将反应液加入水中，用乙酸乙酯萃取。用水洗涤萃取产物后，干燥并浓缩反应产物，得2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]苯甲酸甲酯的粗结晶，这产物然后用二异丙醚洗涤，获得1.35克目的化合物（熔点＝105到106℃），产率为73%。
参考实施例4
制备2-乙酰-6-[（4，6-二甲氧基三嗪-2-基）氧-苯甲酸甲酯（中间体产物序号13）
将1.0克甲基-6-乙酰水杨酸甲酯加入0.23克氢化钠和30毫升苯的悬浮液中，所得混合物在室温下搅拌10分钟。在混合物中加入0.95克2-氯代-4，6-二甲氧基三嗪，混合物于室温搅拌一天一夜。反应完成后，将反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。萃取产物用水洗涤，干燥并浓缩得到晶体。所获得产物用柱层析法纯化，得到1.15克目的化合物（熔点＝151到156℃），产率为67%。
实施例9
制备2-[（4，6-二甲氧基三嗪-2-基）氧]-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基）苯甲酸甲酯
（化合物序号41）
在30毫升甲醇中加入0.9克2-乙酰-6-[（4，6-二甲氧基三嗪-2-基）氧]苯甲酸甲酯，0.68克甲氧基胺氢氯化物和0.80克乙酸钾，所得混合物在室温搅拌一天一夜。将反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。用水洗涤萃取产物后，干燥并浓缩洗涤产物，得到油状产物。然后用柱层析法纯化，获得0.47克目的化合物（熔点＝131到135℃），产率为48%。
实施例10
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]苯甲酸甲酯
（化合物序号1）
在50毫升甲醇中，加入1.5克以实施例1同样方法制备的2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-[（1-（N-甲氧基亚氨基）乙基）苯甲酸的苄基酯，以及0.15克10%钯碳，在所得混合物中边搅拌边加入83毫升氢气。反应完成后，过滤去除钯碳，减压蒸馏去溶剂。所获油状产物用柱层析法纯化，用己烷/乙酸乙酯作为展开剂，获得1.1克目的化合物（熔点＝125到127℃），产率为86%。
实施例11
制备2-[（4，6-二甲氧基-2-基）氧]-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]苯甲酸甲酯
（化合物序号15）
在50毫升DMF中，加入2克在实施例8中获得的2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]苯甲酸甲酯，在室温下充分搅拌。在所得液体中加入0.23克氢化钠，在停止产生氢气后，加入1克溴乙烷，在60℃搅拌所得混合物1小时。然后将反应液倒入冷水中，由此形成的油状产物用乙酸乙酯萃取。萃取的油状产物用水洗涤，干燥并浓缩。残余油状物质经柱层析法纯化，用己烷/异丙醚（10∶1）作为展开剂，得到1.5克目的化合物（熔点＝65到68℃），产率为69%。
实施例12
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6--[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]苯甲酸甲酯
（化合物序号11）
在30毫升甲醇中，加入1.0克2-乙酰-6-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]苯甲酸甲酯，1.18克乙氧基胺氢氯化物，和1.18克乙酸钾，所得混合物回流搅拌5小时。反应混合物然后倒入冷水中，用乙酸乙酯萃取。形成的有机相先用稀盐酸洗涤，然后依次用碳酸氢钠水溶液和水洗涤。然后干燥有机相，浓缩获得固体。由此获得的固体产物用正己烷洗涤，获得0.76克为无色透明晶体的目的化合物（熔点＝93到95℃），产率为67%。
实施例13
制备2-[1-（N-烯丙氧基亚氨基）乙基]-6-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2- 基）氧]苯甲酸甲酯
（化合物序号14）
在30毫升甲醇中，加入1.0克2-乙酰-6-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]苯甲酸甲酯，1.0克烯丙氧基胺氢氯化物和0.9克乙酸钾，回流搅拌5小时。反应混合物然后倒入冷水中，用乙酸乙酯萃取。所形成的有机相先用稀盐酸洗涤，然后依次用碳酸氢钠和水洗涤。残余油状产物用柱层析法纯化，获得0.54克为无色透明晶体的目的化合物（熔点＝76到78℃），产率为46%。
参考实施例5
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-丙酰基苯甲酸甲酯
（中间体产物序号17）
0.78克3-羟基-2-甲氧基羰基苯丙酮和0.85克2-甲磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶溶解于60毫升DMF（二甲基甲酰胺）中，在用冰冷却下，加入0.15克氢化钠（60%油分散体）。在室温搅拌所得混合物8小时，在其中加入冰水。所得反应液用乙酸乙酯萃取，萃取产物用饱和盐溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。蒸发去除溶剂后，用柱层析法纯化混合物，用异丙醚结晶，获得0.92克目的化合物（熔点＝120到122℃），产率为71.3%。
实施例14
制备6-[1-N-甲氧基亚氨基）丙基]-2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧）苯甲酸甲酯
（化合物序号53）
在80毫升甲醇中，加入0.62克2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧]-6-丙酰基苯甲酸甲酯，0.45克甲氧基胺氢氯化物，以及0.53克乙酸钾，加热回流6小时。过滤沉淀产物，蒸馏去除溶剂。在产物中加入水，用乙酸乙酯萃取产物。产物然后用水洗，并用无水硫酸镁干燥。蒸馏去除溶剂后，混合物通过柱层析纯化，用异丙醚/乙酸乙酯使纯化产物结晶，获得0.60克目的化合物（熔点＝75到77℃），产率为89.5%。
实施例15
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-N-甲酰基氧基-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基）苯甲酸甲酯
（化合物序号131）
在含1.68克氢化钠的100毫升苯溶液中加入10克2-甲酰基氨基-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]苯甲酸甲酯，在室温搅拌所得溶液10分钟。在所得混合物中加入8.7克2-甲基磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶，混合物加热回流6小时。使之冷却后，将反应液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取。由此形成的有机相用水洗涤，干燥并浓缩。用柱层析法纯化所获得的残留物，得到8.3克目的化合物（熔点＝147到149℃），产率为54%。
实施例16
制备2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基]-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]苯甲酸甲酯
（化合物序号46）
在含1.34克2-[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-N-甲酰基氨基]-6-[1-（N-甲氧基亚氨基）乙基]苯甲酸甲酯的50毫升甲醇中加入1毫升浓盐酸，混合物在室温放置过夜。反应液倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取。由此形成的有机相依次用碳酸氢钠水溶液和水洗涤，干燥并浓缩。所获得的残留物用柱层析法纯化，获得0.87克目的化合物（熔点＝82到84℃），产率为70%。
本发明的除草剂含本发明通式（Ⅰ）的嘧啶或三嗪衍生物及其盐作为有效组份。
当本发明的化合物作为除草剂用于水稻田，高地田，果园，非农业田地或其类似物时，根据其用途目的，有效组份可以以各种制剂应用。
一般来说，本发明的化合物可以其本来形式使用，或可以制成常用作杀虫剂组合物制剂形式的制剂，例如通过将它与惰性液体或固体载体，表面活性剂，分散剂，或常用在农业化学品制剂中的佐剂一起混合，形成可湿性粉末，颗粒剂，可乳化浓缩物或粉尘。
作为制剂中使用的载体，可以是固体载体如Jeeklight，滑石，皂土，陶土，高岭土，硅藻土，白碳，蛭石，熟石灰，二氧化硅沙，硫酸铵或尿素，或是液体载体，如异丙醇，二甲苯，环己酮或甲基萘。作为表面活性剂和分散剂，可以是例如醇-硫酸酯，烷基芳基磺酸酯，木素磺酸盐，聚氧乙烯乙二醇醚，聚氧乙烯烷基芳基醚，或聚氧乙烯山梨醇单烷基脂。作为佐剂，例如，可以是羧甲基纤维素，聚乙二醇，或阿拉伯树胶。除草剂在使用前可以先稀释到合适的浓度，或者可以直接使用。
本发明一般使用时，活性组份的量为1克对10千克/公顷，较佳为1克对5千克/公顷，更佳为1克对500克/公顷。
本发明化合物在制剂中的比例根据剂型，施用方法，施用地点，时间等而改变。因此，它不能一般地被限定。但是，通常在可湿性粉末中，它为1到50重量百分比，较佳为10到20重量百分比，在可乳化浓缩物中，它为0.1到90重量百分比，较佳为0.5到40重量百分比，在颗粒剂中，它为0.01到10重量百分比，较佳为0.1到1重量百分比。
在水稻田中，通过在杂草出现前或后的灌溉土壤处理或通过叶子处理，除草剂能抑制各种杂草。
进一步地，通过在杂草出现前或后的灌溉土壤处理或通过叶子处理，本发明的除草剂在农业田地如高地田或果园中，或在森林中，草地中或其它非农业田地中能抑制各种杂草。
对于土壤处理，本发明的除草剂施用量为每公顷活性组份量为1克到10千克，较佳的为1克到5千克，较佳为10克到500克。对于叶子处理，施用时它被稀释到浓度为1到10，000ppm。更佳地，对于水稻田，施用时每公顷的活性组份量为10到100克，对于非农业性田地，施时每公顷活性组份量为500克到1千克。
如果需要的话，本发明的化合物可以同杀虫剂，消毒剂，其它除草剂，植物生长抑制剂，肥料或其类似物一起使用。
可与本发明的化合物一起使用的其它已知除草剂的例子包括4-硝基苯基-2，4，6-三氯代苯醚（chlornitrofen），2，4-二氯代苯基-3-甲氧基-4-硝基苯醚（chlomothexynil），5-（2，4-二氯代苯氧基）-2-硝代苯甲酸甲酯（bifenox），S-4-氯代苄基二乙基硫代甲氨酸酯（thiobencarb），S-乙基全氢化氮杂
Figure 901102601_IMG78
-1-硫代羰酸酯（molinate），S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代羧酸酯（dimepiperate），S-苄基-N-（1，2-二甲基丙基）-N-乙基硫代甲氨酸酯（csprocarb），0-（3-叔-丁基苯基）-N-（6-甲氧基-2-吡嗪基）-N-甲基-硫代甲氨酸酯（pyributycarb），甲基-3，4-二氯代苯基甲氨酸酯（swep），O，O-二异丙基-S-（2-苯基磺酰基氨基乙基）二硫代磷酸酯（bensulfide），S-2-甲基哌啶基羰基甲基-O，O-二丙基二硫代磷酸酯（piperophos），N-（丁氧基甲基）-2-氯代-2’，6’-二乙基-N-乙酰苯胺（butachlor），2-氯代-2’，6’-二乙基-N-（2-丙氧基乙基）N-乙酰苯胺（pretilachlor），2-（苯并噻唑-2-基氧）-N-甲基-N-乙酰苯胺（mefenacet），（RS）-2-溴代-3，3-二甲基-N-（2，2-二甲基苄基）丁酰胺（bromobutide），（2，4-二氯代苯氧基）乙酸（2，4-D）和2，4-D乙酯，4-氯代-O-甲苯氧基乙酸（MCPA）和MCPA乙酯，S-乙基-4-氯代-O-甲苯氧基硫代乙酸酯（MCPA-硫代乙基），4-（4-氯代-O-甲苯氧基）丁酸（MCPB），2-（2-萘氧基）N-丙酰基苯胺（naproanilide），2-（22，4-二氯-3-甲基苯氧基）丙酰基苯胺（clomeprop），2-（1，2-二甲基丙基氨基）-4-乙氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪（dimethametryn），2，4-双（乙基氨基）-6-甲硫基-1，3，5-三嗪（Simetryn），2，4-双（异丙氨基）-6-甲硫基-1，3， 5-三嗪（prometryn），1-（α，α-二甲基苄基）-3-（对甲苯基）尿素（dymrone），5-叔丁基-3-（2，4-二氯代-5-异丙氧基苯基）-1，3，4-噁二唑-2（3H）-酮（oxadiazon），4-（2，4-二氯代安息香酰）-1，3-二甲基-5-吡唑基对甲苯磺酸酯（Pyrazolate），2-[4-（2，4-二氯代-3-甲基安息香酰）-1，3-二甲基吡唑-5-基氧]-4-甲基乙酰苯甲酮（benzofenap），2-[4-（2，4-二氯代安息香酰-1，3-二甲基吡唑-5-基氧）乙酰苯甲酮（Pyrazoxyfen），3-异丙基-1H-2，1，3-苯并硫代二嗪-4（3H）-酮-2，2-二氧化物（bentazone），2-[[[（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氨基羰基]氨基磺酰基]甲基]苯甲酸甲酯（bensulfuron-methyl），乙基-5-[3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）酰脲磺酰基]-1-甲基吡唑-4-羧酸酯（Pyrazosulfuronethyl）及其类似物。
下面将给出本发明除草剂组合物的配方实施例。但是，必须明白本发明不受这些特定配方实施例的限制。在这些实施例中，“份”数表示重量份数。
配方实施例1（可湿性粉末）
10份序号11的化合物，0.5份Emulgen  810（商标，Kao  Corporation），0.5份Demol  N（商标，Kao  Corporation），20份Kunilite  201（商标，Kunimine  Kogyo  K.K），和69份Jeeklite  CA（商标，Jeeklite  Company  Ltd）均匀混合并粉碎，获得一种可湿性粉末。
配方实施例2（可湿性粉末）
10份序号14的化合物，0.5份Emulgen  810，0.5份Demol  N，20份Kunilite  201，5份Carplex  80和64份Jeeklite  CA均匀混合，并粉碎以获取可湿性粉末。
配方实施例3（可乳化浓缩物）
30份序号1的化合物，60份二甲苯和异佛尔酮的等量混合物，及10份表面活性剂Sorpol  800A（商标，Toho  Kagaku  Kogyo  K.K）均匀地混合并搅拌，获得可乳化浓缩物。
配方实施例4（颗粒剂）
10份序号9化合物，80份增重剂包括滑石和皂土的1∶3混合物，5份白碳，5份表面活性剂Sorpol  800A，及10份水被充分捏和，获得厚浆状物质。然后将厚浆状物质挤压通过直径为0.7毫米的筛孔，干燥挤压产物，并将它们切成长度为0.5到1毫米，得到颗粒剂。
配方实施例5（混合颗粒剂）
2份序号9的化合物，5份bensulfuron-methyl，80份包括滑石和皂土1∶3混合物的增重剂，5份白碳，5份表面活性剂Sorpol  800A和10份水被充分捏和，以获得厚浆状物质，然后使厚浆状物质挤压通过直径为0.7毫米的筛孔，干燥并切成直径为0.5到1毫米长度的片段，获得颗粒剂。
由通式（Ⅰ）表示的本发明的化合物在很少的剂量，从杂草发芽到生长的长段时间内具有良好的除草功能，这些杂草包括一年生和多年生杂草，一年生杂草包括稗（无芒稗），莎草属（Cyperus  difformis），monochoria（Monochoria  vaginalis）或其类似物，多年生杂草如蔗草属（细蔗草，泽泻，慈姑，莎草，荸荠属，或其生长于水稻田中的类似物。本发明的化合物对各种杂草作为除草剂也有效，如宽叶杂草包括pale  smartweed（大马蓼），细长苋（Amaranthus  viridis），藜（Chenopodium  album），繁缕（chickweed）（Stellariamedia），茴麻（Abutilon  theophrasti），多刺黄花稔属（Sida  spinosa），牵牛花（Ipomeaspp），common  cocklebur（Xanthium  strumarium）或其类似物，多年生和一年生铁荸荠族杂草包括紫香附子莎草（香附子），铁荸荠（cyperus  esculentus），green  kyllinga（Cyperus  brevifolius），莎草属（Cyperus  microiria），稻莎草属（Cyperusiria）或其类似物，稻族杂草包括：稗（湖南稗子），马唐（Digitaria  sanquinalis），绿石松（狗尾草），一年生早熟禾（早熟禾），宿根高粱（阿刺伯高粱），水石松（看麦娘），小颚花（乌麦）或其类似物。
另一方面，本发明的除草剂对谷类植物是高度安全的，尤其是对稻，小麦，大麦，玉米，高粱，大豆，棉花，糖甜菜或其类似物。
现在，将结合试验实施例来描述本发明化合物的除草活性。试验实施例1（通过水稻田土壤处理的除草活性）
在装有水稻田土壤（表面积为100cm2）的塑料罐内，在搅和泥浆并平整后播入稗（Ec），monochoria（Mo）和蔗草属（SC）的种子，在上面加水到3厘米深。第二天，用水稀释根据配方实施例1制备的可湿性粉末，以1千克/公顷的量作为活性组份滴加入罐内。然后，使罐在暖房中培养，在处理后的第21天进行评估，与下列表3-1中的标准对照。结果显示在下列表4。
表3－1
指数 除草效果
012345 除草效果：大于0％而小于10％除草效果：至少10％而小于30％除草效果：至少30％而小于50％除草效果：至少50％而小于70％除草效果：至少70％而小于90％除草效果：至少90％
表3－2
指数 除草效果
012345 植物毒性：大于0％而小于10％植物毒性：至少10％而小于30％植物毒性：至少30％而小于50％植物毒性：至少50％而小于70％植物毒性：至少70％而小于90％植物毒性：至少90％至完全枯萎
Figure 901102601_IMG80
试验实施例2（高地田土壤处理的除草效果试验）
在装有高地田土壤（表面积：120cm2）的塑料罐内，撒下可食稗（Ec），pale smartweed（Po），细长苋（Am），藜（Ch）和稻莎草属（cy）的种子，并盖上土。将预定量的根据配方实施例1制备的可湿性粉末用水稀释，用小规模的喷雾器均匀地撒在土壤表面，量为1000升/公顷，这样活性组份的剂量为1千克/公顷。然后将罐置于暖房中培养，在处理后的21天，根据上面表3-1中的标准进行评估。表5中所列出的化合物作为对比除草剂。试验结果在下面表6中显示。
Figure 901102601_IMG81
Figure 901102601_IMG84
试验实施例3（高地田叶处理的除草效果试验）
在装有高地田土壤（表面积为120cm2）的塑料罐中，播入可食稗（Ec），pale smartweed（Po），细长苋（Am），藜（ch）和稻莎草属（cy）的种子，在温室中培养2周。预先决定量的根据配方实施例1制备的可湿性粉末用水稀释，并用小尺寸的喷雾器施用于叶簇上，量为1000升/公顷，这样活性组份的量为1千克/公顷。植物在温室中培养，在处理后第14天，根据表3-1中的标准进行评估。在上述表5中列出的化合物作为对比除草剂。试验结果在下面表7中显示。
Figure 901102601_IMG85
Figure 901102601_IMG87
试验实施例4（通过水稻田土壤处理进行谷类作物选择性试验）在装有水稻田土壤的Wagner罐（表面积：1/5000亩）中，在灌溉，搅和泥浆和平整后，播下稗（Ec），monochoria（Mo）和蔗草（Sc）的种子。在罐中，移植入2.0间隔期的二株水稻（Or），移植深度为2厘米，并灌水至水深为3厘米。第二天，将预定量的根据配方实施例1制备的可湿性粉末用水稀释，并滴加入水表面。植物然后在温室中培育，在处理后的第30天，根据表3-1和表3-2的标准进行除草效果和植物毒性的评估。上述表5中所列的化合物作为对比除草剂。结果在表8中显示。
Figure 901102601_IMG88
试验实施例5（通过高地田土壤处理进行谷类作物选择性试验）
在装有高地田土壤的塑料罐中（表面积为600cm2），播入大豆（Gl），棉花（Go），可食稗（Ec），宿根高梁（So），水石松（Al），pale smartweed（Po），细长苋（Am）和藜（ch），并覆盖上土壤。第二天，将预定量的根据配方实施例1制备的可湿性粉末用水稀释，然后用小尺寸的喷雾器将它均匀地施在土壤表面，量为1000升/公顷。植物然后在温室中培育，在处理后第21天，根据表3-1和3-2中的标准进行除草效果和植物毒性的评估。在表5中所列的化合物用作对比除草剂。结果显示在下面表9中。
Figure 901102601_IMG89
试验实施例6（通过高地田叶处理进行谷类作物选择性试验）
在装有高地田土壤的塑料罐（表面积为600cm2），播下水稻（Or），棉花（Go），可食稗（Ec），pale smartweed（Po），细长苋（Am）和藜（ch），在温室中培育2周。将预定量的根据配方实施例1制备的可温性粉末用水稀释，用小尺寸的喷雾器施用于叶子上。植物然后在温室中培育，在处理后第14天进行除草效果的植物毒性的评估。在上面表5中所列的化合物作为对比除草剂。结果在下列表10中显示。
试验实施例7（通过水稻田土壤处理进行除草剂组合的除草效果试验）
在装有水稻田土壤的混凝土罐（表面积为1/400亩）中，播入稗（Ec），monochoria（Mo）蔗草属（Sc），莎草属（cy）和早发山胡椒Lindermia  pyxidaria（Li），并放入慈姑pygmaea（Sa）和Cyperus  serot  inus（Cs）块茎。在罐中，进一步移植入8株2.0间隔期的水稻（Or），移植深度为2厘米，灌水至水深为4厘米。第二天，将预定量的根据配方实施例5制备的颗粒剂均匀施用在上面。植物在室外培育，在处理后第61天进行除草效果和植物毒性评估，根据表3-1和表3-2中的标准。结果在下面表11中显示。
表11
化合物序号＋样品 剂量（千克／公顷） 除草效果        植物毒性
Ec     Mo      Sc     Cy     Li      Sa     Cs     Or
化合物序号9 0.02+0.050.04+0.1 55 55 55 55 55 55 45 00

Claims (20)

1、一种嘧啶或三嗪衍生物及其盐，所述嘧啶或三嗪衍生物具下
Figure 901102601_IMG3
式：其特征在于其中R代表分子式为OR3的基团{其中R3代表氢原子，烷基(它可被卤原子，硝基，氰基，烷氧基，硫代烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，苯硫代基，苯亚磺酰基，苯磺酰基，苄氧基，酰氧基，烷氧基羰基氧基，N，N-二烷基氨基，或苯二甲酰亚氨基取代)，链烯基，卤代链烯基，炔基，卤代炔基，苯基(它可由卤原子，烷基，或烷氧基取代)，苄基(它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代)，亚烷基氨基，环亚烷基氨基，下式的基团：
Figure 901102601_IMG4
其中R4代表氢原子或烷基，R5代表烷基，苯基(它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代)，氨基，烷基氨基，或二烷基氨基取代，n代表整数1到3)，碱金属原子，碱土金属原子或有机胺正离子}；分子式SR6基团{其中R6代表氢原子，烷基，苯基(它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代)，苄基(它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代)，链烯基，卤代链烯基，炔基，或卤代炔基}，下式的基团：
Figure 901102601_IMG5
{其中R7和R8可是同样的或不同的，代表氢原子，烷基，烷氧基，或苯基(它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代)}或咪唑基；
R1代表氢原子，烷基(它可被卤原子，烷氧基，烷基硫代基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，酰基，或氰基取代)，苯基(它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代)，或苄基(它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代)；R2代表羟基，烷基(它可被一个或二个卤原子取代)，烷氧基烷基，链烯基，炔基，烷氧基(它可被卤原子，苄氧基，烷氧基羰基，环烷基，酰基，N，N-二烷氨基，或烷氧基取代)，苯基(它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代)，苯氧基(它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代)，链烯氧基(它可被一个或二个卤原子或一个苯基取代)，炔基氧基(它可被一个或二个卤原子或一个苯基所取代)，苄氧基(它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代)，三甲基甲硅烷基氧基，环烷氧基，下式的基团
{其中R9代表可被一个卤原子取代的烷基，环烷基，苯基(它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代)，烷氧基，或下式基团：
(其中R7和R8如上所定义)}下式的基团
Figure 901102601_IMG8
(其中X代表卤原子，烷基，或烷氧基，n代表1到3的整数，R4如上所定义)，苯基氨基，烷氧基羰基氨基，或烷基羰基氨基；A和B可是同样的或不同的，代表烷基，烷氧基，卤原子，卤代烷基，卤代烷氧基，或二烷氨基；Y代表氧原子，硫原子，-NH-基团或下式的基团
(其中R10代表氢原子，烷基，或烷氧基)；及Z代表次甲基或氮原子。
2、根据权利要求1所述的嘧啶或三嗪衍生物及其盐，其特征在于R代表式OR3的基团｛其中R3代表氢原子，C1-8烷基（它可被卤原子，硝基，氰基，C1-8烷氧基，C1-8硫代烷基，C1-8烷基亚磺酰基，C1-8烷基磺酰基，苯硫代基，苯亚磺酰基，苯磺酰基，苄氧基，R’COO-（R’＝C1-8烷基），C1-8烷氧基羰基氧基，N，N-二-C1-4烷基氨基，或苯二甲酰亚氨基取代），C2-8链烯基，卤代C2-8链烯基，C2-8炔基，卤代C2-8炔基，苯基（它可被卤原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代），苄基（它可被卤原子，C1-8烷基，或C1-8烷氧基取代），C1-4亚烷基氨基，C4-6环亚烷基氨基，下式的基团
Figure 901102601_IMG10
｛其中R4代表氢原子或C1-3烷基，R5代表C1-8烷基，苯基（它可被卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基取代），氨基，C1-8烷氨基，或二-C1-4烷基氨基取代，n代表整数1到3），碱金属原子，碱土金属原子或有机胺正离子）;分子式SR6基团｛其中R6代表氢原子，C1-8烷基，苯基（它可被卤原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代），苄基（它可被卤原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代），C2-8链烯基，卤代C2-8链烯基，C2-8炔基，或卤代C2-8炔基取代｝;下式的基团;
Figure 901102601_IMG11
｛其中R7和R8可是同样的或不同的，代表氢原子，C1-8烷基，C1-8烷氧基，或苯基（它可被卤原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代）｝，或咪唑基;
R1代表氢原子，C1-8烷基（它可被卤原子，C1-8烷氧基，C1-8烷基硫代基，C1-8烷基亚磺酰基，C1-8烷基磺酰基，R″CO-（R″＝C1-6烷基，苯基或苄基），或氰基取代），苯基（它可被卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基取代），或苄基（它可被卤原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代）;R2代表羟基，C1-8烷基（它可被一个或二个卤原子取代），C2-8烷氧基烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C1-8烷氧基（它可被卤原子，苄氧基，C1-8烷氧基羰基，C3-7环烷基，酰基，N，N-二-C1-4烷基氨基，或C1-8烷氧基取代），苯基（它可被卤原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基取代），苯氧基（它可被卤原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基取代），C2-8链烯基氧基（它可被一个或二个卤原子或一个苯基所取代），C2-8炔基氧基（它可被一个或二个卤原子或一个苯基所取代），苄氧基（它可被卤原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基取代），三甲基甲硅烷基氧基，C3-7环烷氧基，下式的基团：
Figure 901102601_IMG12
｛其中R9代表C1-8烷基（它可被一个卤原子取代），C3-7环烷基，苯基（它可被卤原子，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代），C1-8烷氧基，或下式基团，
Figure 901102601_IMG13
（其中R7和R8如上所定义）｝，下式的基团
Figure 901102601_IMG14
（其中X代表卤原子，C1-4烷基或C1-4烷氧基，n代表1到3的整数，R4如上所定义），苯基氨基，C1-4烷氧基羰基氨基，C1-4烷基羰基氨基;A和B可是同样的或不同的，代表C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤原子，卤代C1-4烷基，卤代C1-4烷氧基，或二-C1-4烷基氨基;Y代表氧原子，硫原子，-NH-基团或下式的基团
Figure 901102601_IMG15
（其中R10代表氢原子，C1-8烷基，或C1-8烷氧基）;及Z代表次甲基或氮原子。
3、根据权利要求1所述的嘧啶或三嗪衍生物及其盐，其特征在于Y为氧原子或硫原子。
4、根据权利要求1所述的嘧啶或三嗪衍生物及其盐，其特征在于Y为-NH-基，或下式基团，
Figure 901102601_IMG16
（其中R10代表氢原子，烷基或烷氧基）。
5、一种制备权利要求1的化合物的方法，其特征在于它包括进行下列（A）至（C）的反应：
（A）
Figure 901102601_IMG17
其中R，R1，R2，A，B，Y和Z如权利要求1中所述，HD代表与胺成盐的酸;
（B）
其中R，R1，R2，A，B，Y和Z如权利要求1中所定义;和
（C）
Figure 901102601_IMG19
其中R，R1，A，B，Y和Z如权利要求1中所定义，HD代表与胺盐的酸;R11代表烷基，苯基，链烯基，炔基，苄基，烷氧基羰基烷基或环烷基;及L或代表-可消除的基团。
6、一种制备权利要求1的化合物的方法，其特征在于它包括进行下列反应
Figure 901102601_IMG21
其中R，R1，R2，A，B和Z如权利要求1中所述，及Y1是氧原子或硫原子。
7、一种抑制杂草的方法，它包括施用除草有效量的权利要求1的化合物。
8、一种含有除草有效量的嘧啶或三嗪衍生物及其盐的除草组合物，所述嘧啶或三嗪衍生物具下式：
其特征在于其中R代表分子式为OR3的基团｛其中R3代表氢原子，烷基（它可被卤原子，硝基，氰基，烷氧基，硫代烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，苯硫代基，苯亚磺酰基，苯磺酰基，苄氧基，酰氧基，烷氧基羰基氧基，N，N-二烷基氨基，或苯二甲酰亚氨基取代），链烯基，卤代链烯基，炔基，卤代炔基，苯基（它可由卤原子，烷基，或烷氧基取代），苄基（它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代），亚烷基氨基，环亚烷基氨基，下式的基团：
Figure 901102601_IMG23
（其中R4代表氢原子或烷基，R5代表烷基，苯基（它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代），氨基，烷基氨基，或二烷基氨基取代，n代表整数1到3），碱金属原子，碱土金属原子或有机胺正离子｝;分子式SR6基团｛其中R6代表氢原子，烷基，苯基（它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代），苄基（它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代），链烯基，卤代链烯基，炔基，或卤代炔基｝，下式的基团：
｛其中R7和R8可是同样的或不同的，代表氢原子，烷基，烷氧基，或苯基（它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代）｝或咪唑基;
R1代表氢原子，烷基（它可被卤原子，烷氧基，烷基硫代基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，酰基，或氰基取代），苯基（它可被卤原子、烷基，或烷氧基取代），或苄基（它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代）;R2代表羟基，烷基（它可被一个或二个卤原子取代），烷氧基烷基，链烯基，炔基，烷氧基（它可被卤原子，苄氧基，烷氧基羰基，环烷基，酰基，N，N-二烷基氨基，或烷氧基取代），苯基（它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代），苯氧基（它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代），链烯基氧基（它可被一个或二个卤原子或一个苯基取代），炔基氧基（它可被一个或二个卤原子或一个苯基所取代），苄氧基（它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代），三甲基甲硅烷基氧基，环烷氧基，下式的基团
Figure 901102601_IMG25
｛其中R9代表可被一个卤原子取代的烷基，环烷基，苯基（它可被卤原子，烷基，或烷氧基取代），烷氧基，或下式基团：
Figure 901102601_IMG26
（其中R7和R8如上所定义）｝，下式的基团
Figure 901102601_IMG27
（其中X代表卤原子，烷基，或烷氧基，n代表1到3的整数，R4如上所定义），苯基氨基，烷氧基羰基氨基，或烷基羰基氨基;A和B可是同样的或不同的，代表烷基，烷氧基，卤原子，卤代烷基，卤代烷氧基，或二烷基氨基;Y代表氧原子，硫原子，-NH-基团或下式的基团
（其中R10代表氢原子，烷基，或烷氧基）;及Z代表次甲基或氮原子，及农业上载体或稀释剂。
9、根据权利要求8所述的组合物，其特征在于其中R代表式为OR3的基团｛其中R3代表氢原子，C1-8烷基（它可被卤原子，硝基，氰基，C1-8烷氧基，C1-8硫代烷基，C1-8烷基亚磺酰基，C1-8烷基磺酰基，苯硫代基，苯亚磺酰基，苯磺酰基，苄氧基，R’COO-（R’＝C1-8烷基），C1-8烷氧基羰基氧基，N，N-二-C1-C4烷基氨基，或苯二甲酰亚氨基取代），C2-8链烯基，卤代C2-8链烯基，C2-8炔基，卤代C2-8炔基，苯基（它可被卤原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代），苄基（它可被卤原子，C1-8烷基，或C1-8烷氧基取代），C1-4亚烷基氨基，C4-6环亚烷基氨基，下式的基团
Figure 901102601_IMG29
｛其中R4代表氢原子或C1-3烷基，R5代表C1-8烷基，苯基（它可被卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基取代），氨基，C1-8烷基氨基，或二-C1-4烷基氨基取代，n代表整数1到3），碱金属原子，碱土金属原子或有机胺正离子）;分子式SR6基团｛其中R6代表氢原子，C1-8烷基，苯基（它可被卤原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代），苄基（它可被卤原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代），C2-8链烯基，卤代C2-8链烯基，C2-8炔基，或卤代C2-8炔基取代｝;下式的基团;
Figure 901102601_IMG30
｛其中R7和R8可是同样的或不同的，代表氢原子，C1-8烷基，C1-8烷氧基，或苯基（它可被卤原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代）｝，或咪唑基;
R1代表氢原子，C1-8烷基（它可被卤原子，C1-8烷氧基，C1-8烷基硫代基，C1-8烷基亚磺酰基，C1-8烷基磺酰基，R″CO-（R″＝C1-6烷基，苯基或苄基），或氰基取代），苯基（它可被卤原子，C1-6烷基，C1-6烷氧基取代），或苄基（它可被卤原子，C1-6烷基，或C1-6烷氧基取代）;
R2代表羟基，C1-8烷基（它可被一个或二个卤原子取代），C2-8烷氧基烷基，C2-8链烯基，C2-8炔基，C1-8烷氧基（它可被卤原子，苄氧基，C1-8烷氧基羰基，C3-7环烷基，酰基，N，N-二-C1-4烷基氨基，或C1-8烷氧基取代），苯基（它可被卤原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基取代），苯氧基（它可被卤原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基取代），C2-8链烯基氧基（它可被一个或二个卤原子或一个苯基所取代），C2-8炔基氧基（它可被一个或二个卤原子或一个苯基所取代），苄氧基（它可被卤原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基取代），三甲基甲硅烷基氧基，C3-7环烷氧基，下式的基团：
Figure 901102601_IMG31
｛其中R9代表C1-8烷基（它可被一个卤原子取代），C3-7环烷基，苯基（它可被卤原子，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代），C1-8烷氧基，或下式基团，
（其中R7和R8如上所定义）｝，下式的基团
（其中X代表卤原子，C1-4烷基或C1-4烷氧基，n代表1到3的整数，R4如上所定义），苯基氨基，C1-4烷氧基羰基氨基，C1-4烷基羰基氨基;A和B可是同样的或不同的，代表C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤原子，卤代C1-4烷基，卤代C1-4烷氧基，或二-C1-4烷基氨基;
Y代表氧原子，硫原子，-NH-基团或下式的基团
Figure 901102601_IMG34
（其中R10代表氢原子，C1-8烷基，或C1-8烷氧基）;及Z代表次甲基或氮原子。
10、根据权利要求1所述的化合物，其特征在于Y是氧原子或硫原子。
11、根据权利要求1所述的组合物，其特征在于Y是-NH-或下式基团
（其中R10代表氢原子，烷基或烷氧基）。
12、具下式的化合物
其中R，R1，A，B，Y和Z如权利要求1中所定义。
13、根据权利要求12所述的化合物，其特征在于Y是氧原子或硫原子。
14、根据权利要求12所述的化合物，其中Y是-NH-或下式基团
（其中R10代表氢原子，烷基或烷氧基）。
15、制备权利要求13化合物的方法，其特征在于它包括进行下列反应：
Figure 901102601_IMG38
其中R，R1，A，B和Z如权利要求1所定义;Y1为氧原子或硫原子;及L代表可消除的基团。
16、制备权利要求14的化合物的方法，其特征在于它包括进行下列反应：
Figure 901102601_IMG39
Figure 901102601_IMG40
其中R，R1，A，B和Z如权利要求1中所定义;R10代表氢原子，烷基或烷氧基;及L代表可消除的基团。
17、具下列通式的化合物
其中R，R1，A，B和Z如权利要求1中所定义，Y1为氧原子或硫原子。
18、制备权利要求17的化合物的方法，其特征在于它包括进行下列反应：
Figure 901102601_IMG42
其中R，R1，A，B和Z如权利要求1中所定义;Y1为氧原子或硫原子;L代表可消除的基团。
19、根据权利要求1所述的嘧啶衍生物及其盐，其中Z为次甲基。
20、根据权利要求1所述的三嗪衍生物及其盐，其中Z为氮原子。
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