CN1074441A - 柑桔、油棕、橡胶及其它种植作物的除草剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供适合用于种植作物和特种作物的除
草剂；并进一步提供新型取代的杂环化合物，其适合
农用的组合物及利用这些化合物作为芽前或芽后除
草剂的方法。
Description
本发明涉及新型取代的杂环化合物和一种控制作物包括种植作物和特种作物中所不希望的植被的方法。本发明的化合物中，一些化合物以前已被公开，一般是用作除草剂，但这些公开文书没有说明这些化合物用作种植作物中的除草剂。
美国专利4，859，229公开了下式所示的化合物在“棉花和大豆”耕作中的除草用途
式中，除其它外
R1是H，C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，甲酰或C2-C6链烷酰;
R2（部分地）是一个醚基;
R3是H或CN;
R4是H或卤素;
R5是H，卤素或C1-C4烷基;
R6是C1-C4烷基或C1-C4卤烷基;且
R5和R6连在一起是三或四亚甲基。
本发明提供一种控制种植作物和特种作物中所不希望的植被的方法。本发明的化合物中很多是以前已公开一般地用作除草剂的，这样的公开文书详见U.S.4，859，229，EP-A-438，209，JP3-77，874和EP-A-408，382。然而，没有说明这些化合物作为除草剂用于种植作物和特种作物如柑桔，甘蔗，咖啡，香蕉，油棕，loblolly松，橡胶，可可，葡萄，巴蕉（plantain），波罗，果树如苹果树，和坚果树。这些作物有重要的市场，尤其耕作于太平洋沿岸和南美洲地区。柑桔、甘蔗和loblolly松也生长于其它地方。
所选择作物如柑桔、甘蔗、咖啡、香蕉、油棕、loblolly松、橡胶、可可、葡萄、果树和狗牙根的产率，往往因所不希望的植被如马唐（crabgrass）、阿拉伯高梁（约翰逊草）、大黍（羊草）等而减少。此外，这些作物的产率也往往因作物性植物如玉米、棉花、小麦、水稻等而减少。因此，有必要控制这些类型的植被，以提高如以上所提到的那些选择的作物的产率。
本发明也提供新型取代的杂环化合物及其适合于农用的、一般可用作除草剂的组合物，以及它们作为通用的或选择性的芽前或芽后除草剂或者植物生长调节剂的使用方法。
能有效控制所不希望的植被生长的新化合物不断有需求。在最常见的情况下，寻觅这样的化合物来选择性控制有用的作物如甘蔗、柑桔、油棕、棉花、水稻、玉米、小麦和大豆（不胜枚举）中杂草的生长。这样的作物中无限制的杂草生长会造成显著损失，减少农场主的收益，并增加消费者的费用。在其它情况下，希望除草剂能控制所有植物生长。希望完全控制所有植被的地区实例是铁路线周围地区、贮罐和工业品存放场地。有很多市售产品可用于这些目的，但仍需探索更有效、成本更低和环境安全的产品。
本发明包括一种通过在作物所在地点施用有效量的化学式Ⅰ的一种化合物来控制该种植作物中所不希望的植被生长的方法
A是O或S;
R1是任选地有一个或多个卤素、OR5、SR6或CN取代的C1-C4烷基;C3-C6链烯基或C3-C6链炔基，每个都任选地可有1～3个卤素取代;甲酰;或C2-C6链烷酰;
R2是H，异丙基，烯丙基，炔丙基，CH（CH3）C≡CH，苄基，CHR7CO2R8，也可以和Z连在一起;
R3是C1-C4烷基，C1-C4卤烷基或N（CH3）2;
R4是H或卤素;
R3和R4可以连在一起成为-（CH2）3-或-（CH2）4-;
R5和R6独立地是H或C1-C3烷基;
R7和R8独立地是C1-C2烷基;
X 是Cl或Br;
Y 是F或Cl;
Z 是H，也可以和R2连在一起成为
，从而使与之相连的A原子连接到这个次甲基碳上;
R9是C1-C3烷基，C1-C3卤烷基，环丙基，乙烯基，C2炔基，CN，C（O）R10，CO2R10，CONR10R11，CR12R13C（O）R10，CR12R13CO2R10，CR12R13CONR10R11，CHR12OH，CHR12OC（O）R10或CHR12OC（O）NR10R11;和
R10、R11、R12和R13独立地是H或C1-C3烷基。
由于包括提高除草药效在内的诸多原因，较好的是：
1）方法，其中，对于化学式Ⅰ的化合物，
R1是任选地可有1～3个F原子或Cl原子、O（C1-C2烷基）、S（C1-C2烷基）或CN取代的C1-C3烷基;任选地有1～3个F原子或Cl原子取代的C3-C4链烯基;C3-C4链炔基;或C2-C3链烷酰;
X 是Cl或Br;
Y 是F或Cl;
Z 是H，也可以与R2连在一起成为
，从而使得与之相连的A原子连接到该次甲基碳上;
R9是C1-C3烷基，C1-C3卤烷基，环丙基，乙烯基，C2链炔基，CN，C（O）R10，CO2R10，CONR10R11，CR12R13C（O）R10，CR12R13CO2R10，CR12R13CONR10R11，CHR12OH，CHR12OC（O）R10或CHR12OC（O）NR10R11;且
R10、R11、R12和R13独立地是H或C1-C3烷基;
其先决条件是
1）在化学式Ⅱ的化合物中，当R1是任选地有卤素、OR5或CN取代的C1-C4烷基，C3-C4链烯基，甲酰基，或C2-C6链烷酰;R3是C1-C4卤烷基;且R5是C1-C3烷基时，则R2是苄基或与Z连在一起;
2）在化学式Ⅱ的化合物中，当R1是CH2OH或任选地有卤素取代的C1-C3烷基;R3是C1-C4卤烷基;且A是S时，则R2与Z连在一起;
3）在化学式Ⅲ的化合物中，当R1是C1-C4烷基且R3是CH3或CF3时，则R2是苄基或与Z连在一起;
4）在化学式Ⅱ的化合物中，当R1是任选地有卤素取代的C1-C4烷基，甲酰基，或C2-C6链烷酰时，则R2与Z连在一起。
本发明也包括化学式Ⅱ和Ⅲ的化合物，适合于农用的、含有这类化合物的组合物，及其作为芽前和/或芽后除草剂的用途。
式中
A 是O或S;
R1是任选地可有一个或多个卤素、OR5、SR6或CN取代的C1-C4烷基;C3-C6链烯基或C3-C6链炔基，每个都任选地可有1～3个卤素取代;甲酰;或C2-C6链烷酰;
R2是H，异丙基，烯丙基，炔丙基，CH（CH3）C≡CH，苄基，
CHR7CO2R8，也可以和Z连在一起;
R3是C1-C4烷基，C1-C4卤烷基或N（CH3）2;
R4是H或卤素;
R3和R4可以连在一起成为-（CH2）3-或-（CH2）4-;
R5和R6独立地是H或C1-C3烷基;
R7和R8独立地是C1-C2烷基;
X 是Cl或Br;
Y 是F或Cl;
Z 是H，也可以和R2连起来成为
，使得与之相连的A原子连接到这个次甲基碳上;且
R9是C1-C3烷基，C1-C3卤烷基，环丙基，乙烯基，C2炔基，CN，C（O）R10，CO2R10，CONR10R11，CR12R13C（O）R10，CR12R13CO2R10，CR12R13CONR10R11，CHR12OH，CHR12OC（O）R10或CHR12OC（O）NR10R11;且
R10、R11、R12和R13独立地是H或C1-C3烷基;
其先决条件是
1）在化学式Ⅱ的化合物中，当R1是任选地有卤素、OR5或CN取代的C1-C4烷基，C3-C4链烯基，甲酰，或C2-C6链烷酰;R3是C1-C4卤烷基;且R5是C1-C3烷基时，则R2是苄基或与Z连在一起;
2）在化学式Ⅱ的化合物中，当R1是CH2OH或任选地有卤素取代的C1-C3烷基;R3是C1-C4卤烷基;且A是S时，则R2与Z连在一起;
3）在化学式Ⅲ的化合物中，当R1是C1-C4烷基且R3是CH3或CF3时，则R2是苄基或与Z连在一起;
4）在化学式Ⅱ的化合物中，当R1是任选地有卤素取代的C1-C4烷基，甲酰，或C2-C6链烷酰时，则R2与Z连在一起。
由于包括便于合成和/或更大的除草药效在内的原因，较好的是：
1）化学式Ⅱ和Ⅲ的化合物，其中
R1是任选地有1～3个F原子或Cl原子、O（C1-C2烷基）、S（C1-C2烷基）或CN取代的C1-C3烷基;任选地有1～3个F原子或Cl原子取代的C3-C4链烯基;C3-C4链炔基;或C2-C3链烷酰;
R2是H，异丙基，烯丙基，炔丙基，CH（CH3）C≡CH，CHR7CO2R8，也可以与Z连在一起;
R3是C1-C2烷基，C1-C2卤烷基或N（CH3）2;
R4是H，F，Cl或Br;
R3和R4可连在一起成为-（CH2）3-或-（CH2）4-;且
X 是Cl。
2）较好的1的化合物，其中
R1是任选地有1～3个F原子或Cl原子取代的CH3;CH2CN;烯丙基;或炔丙基;
R3是CF3;且
R4是H。
3）较好的2的化合物，其中
该化合物具有化学式Ⅱ;
R9是CH3;且
A 是O。
由于合成难易和/或最大除草药效的原因，特别好的是，较好的2的如下化合物：
·3-[4-氯-2-氟-5-[（2-丙炔基）氧]苯基]-6-（二甲胺基）-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）-二酮;
和较好的3的如下化合物：
·3-（5，7-二氯-2，3-二氢-2-甲基-4-苯并呋喃基）-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮;和
·3-（7-氯-5-氟-2，3-二氢-2-甲基-4-苯并呋喃基）-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮。
在上述定义中，“烷基”这一术语，无论单独使用还是用于化合物名称如“卤烷基”中，都包括直链或枝化烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基异构体。链烯基包括直链或枝化链烯，如1-丙烯基，2-丙烯基，3-丙烯基和不同的丁烯基异构体。“卤素”这一术语，无论单独还是在化合物名称如“卤烷基”中，均指氟、氯、溴或碘。此外，当用于化合物名称如“卤烷基”中时，所述烷基可以部分或全部地取代了卤原子，这些卤原子可以相同也可以不同。卤烷基的实例包括CH2CH2F，CF2CF3和CH2CHFCl。
化学式I中Z和R2不相连的化合物，多数可以按照U.S.4，859，229和U.S.3，902，887的方法制备，这两篇专利的公开文书列为本文参考文献。
流程1至4说明化学式Ⅱ中Z和R2相连的化合物的制备。
流程1
化学式Ⅱ的化合物的二氢化呋喃环可以按照U.S.4，881，967的方法，通过烯丙基醚Ⅶ的Claisen重排，随后按流程1方程（c）和（d）所示那样环化来制备。重排和环化通常需要100℃至200℃的高温。因此，较好是在初期阶段进行这个过程，并在氮上有一个惰性保护基团。由于这个原因，邻苯二甲酰亚胺Ⅶ的制备是通过用邻苯二甲酸酐Ⅳ处理羟基苯胺Ⅴ，随后在一种弱碱如碳酸钾存在下使Ⅵ的羟基发生烯丙基化（流程1方程（a）和（b））进行的。
另一种方法是，可以先进行Ⅴ的烯丙基化，然后用邻苯二甲酸酐Ⅳ处理，来制备化合物Ⅶ。
Ⅶ的重排可以通过在一种惰性溶剂如N，N-二甲基苯胺或邻二氯苯中在约100℃至200℃的温度加热来进行。这种Claisen重排也可以用四氯化钛和N-三甲基甲硅烷基乙酰苯胺在常温下在一种惰性溶剂如二氯甲烷中进行（Narasaka，K.，Bald E.，和Mukaiyama T.;Chemistry Letters 1975，1041）。Ⅷ的环化以给出IXa，可以通过在迪安-斯达克（Dean-Stark）装置，在约120℃至180℃的温度范围，回流酚Ⅷ在一种含有催化量至化学论量的酸如对甲苯磺酸的惰性溶剂如二甲苯中的溶液来进行（流程1方程（d））。
流程2a
为了制备二氢化噻吩IXb，在一种弱碱如碳酸钾存在下，在一种惰性溶剂如丙酮或N，N-二甲基甲酰胺中，在0℃和这些溶剂的回流温度之间的温度，如流程2a方程（a）中所示，将烯丙基苯酚VIII用N，N-二甲基硫代氨基甲酰氯处理数小时。
X的热重排可以在一种适用惰性溶剂如邻二氯苯中，在150°～250℃进行，产生氨基甲酸酯衍生物XI。在乙酸中于回流温度，用一种无水酸如溴化氢使XI环化，能像流程2a方程（c）中所示那样给出IXb。
化学式Ⅱ和Ⅲ的化合物的乙炔取代二氢化呋喃环（即R9是C2链炔基）可以按流程2b中所示制备。
流程2b
流程1方程（c）的VIII的羟基，可利用试剂如三甲基甲硅烷基氯或叔丁基二甲基甲硅烷基氯，由一个硅保护基团加以保护，给出XXXIV。然后，XXXIV的还原性臭氧分解给出醛XXXV。用三甲基甲硅烷基乙炔的锂盐处理醛XXXV，可以制备二醇XXXVI。XXXVI的两个甲硅烷基保护基团的脱保护，可以利用氟离子如氟化钾来完成。乙炔的氢化呋喃XXXVIII可以按照已知步骤，以利用偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）和三苯膦的光信（Mitsunobu）条件，从二醇XXXVII制备（Macor，J.，Ryan，K.，和Newman，M.;Tetrahedron 1992，48，1039）。
化学式Ⅱ和Ⅲ的化合物的乙烯基取代二氢呋喃环可按流程2c中所示制备。
流程2c
羟甲基氢化呋喃XXXIX的制备可以通过用间氯过苯甲酸（MCPBA）处理VIII，随后用对甲苯磺酸（p-TsOH）处理来进行。用四溴化碳和三苯膦处理XXXIX给出溴甲基氢化呋喃XL。Wittig试剂XLI的制备可以在一种惰性溶剂如DMF（二甲基甲酰胺）中用三苯膦处理XL来进行。乙烯基氢化呋喃XLII可通过XLI和甲醛的Wittig反应制备。
XXXIX的羟基可以通过对技术上熟练的人员来说众所周知的方法转化成酮、羧酸、酯或酰胺基团。这种转变可以在邻苯二甲酰亚胺保护基团脱除前或后进行。如果先脱除保护基团，那么，就先把无保护的苯胺衍生物转化成尿嘧啶或三嗪二酮环（如下文所述），然后进一步转化该羟基。
流程3
IXa或IXb的邻苯二甲酰亚胺保护基团可以在常温下用肼脱除，得到苯胺XII。异氰酸酯XIII的生成，是通过在一种碱如三乙胺存在下于常温，或在一种惰性溶剂如二噁烷或甲苯中、无碱、于60℃至120℃的温度范围，用光气或三光气处理苯胺XII实现的（流程3）。
流程4
化合物XV中尿嘧啶环的生成是用U.S.4，943，309中所述的步骤进行的。烯胺XIV的一种适用盐在低温、典型地在-50℃和-70℃之间，在一种惰性溶剂如甲苯中用异氰酸酯XIII处理数小时，反应在常温下继续进行数小时。XV的烷基化可通过在一种碱如碳酸钾或氢化钠存在下，在一种惰性溶剂如丙酮或乙腈中，在约0℃至120℃的温度范围，用C1-4烷基卤，或C1-4卤烷基卤，特别是各自的氯化物或溴化物或硫酸盐，处理XV来实现。XV的酰化是在碱如氢化钠存在下用乙酸酐或一种C2-6链烷羧酰卤进行的。
流程5和6说明化学式Ⅲ化合物的制备。
流程5
三嗪二酮环的生成遵循U.S.3，902，887中所述的步骤，此时R3是如流程5中所示的二甲胺基。N-乙氧碳酰胍XVI在一种惰性溶剂较好是甲苯中与一种异氰酸酯XVII混合，同时将温度保持在25℃至100℃，较好55℃至80℃。必要时，将含有化合物XVIII的浆料混合物冷却到24℃～45℃，同时添加二甲胺，无论以气体形式还是以液体形式均可。较好的是在25℃～35℃添加胺，且重要的是要有至少1.0摩尔当量、较好有1.0～2.5摩尔当量的二甲胺。下一步是添加一种闭环催化剂。催化剂是一种碱金属醇盐（或氢氧化物），它既可以干固体形式也可以醇溶液形式添加。干甲醇钠或甲醇钠的甲醇溶液是一种较好催化剂。所需催化剂的数量是化合物XVIII的0.1～5.0%（摩尔）。闭环反应可以在0℃和120℃之间的温度进行。反应是迅速的，通常不到数小时即可完成。
流程6
当R3是C1-C4烷基和C1-C4卤烷基取代基时，三嗪二酮环的生成遵循如流程6中所示的JP0377，874所述步骤。在流程5中所述的条件下或在含水丙酮中NaOH存在下，用异氰酸酯XVII使烷基脒盐酸盐或卤烷基脒盐酸盐XIX发生氨基甲酰化，给出N-苯基氨基甲酰脒XX。在一种惰性溶剂如四氢呋喃中，在碱如氢化钠或甲醇钠存在下，所形成的化合物XX与氯甲酸乙酯环化缩合，经由XXI得到三嗪二酮XXII。XXII的烷基化可以通过在一种碱如碳酸钾或氢化钠存在下，在一种惰性溶剂如丙酮或乙腈中，在约0℃至120℃的温度范围，用C1-4烷基卤或C1-C4卤烷基卤，尤其是各自的氯化物、溴化物或硫酸盐处理XXII来实现。XXII的酰化是在碱如氢化钠存在下用乙酸酐或一种C2-C6链烷羧酰卤进行的。
流程7
化学式Ⅱ中Z是氢且A是氧的化合物可按照流程7制备。烯胺XIV的环化缩合可用苄基醚保护的异氰酸酯XXIII进行。R3和R4连在一起成为-（CH2）3-或-（CH2）4-的烯胺XIV可按照已知方法制备（Kloek，J.，和Leschinsky，K.;J.Org.Chem.，1978，43，1460）。化学式XIV中R3和R4不连在一起的其它烯胺可由熟悉本门技术的人员制备。所形成的尿嘧啶XXIV按前面所述烷基化或酰化，苄基醚XXV在20～50磅/英寸2的氢压下用5～10%钯/木炭可容易地脱保护。所形成的苯酚XXVI在一种碱如碳酸钾或氢化钠存在下，在一种惰性溶剂如丙酮或乙腈中，在约0℃～120℃的温度范围，用C1-C4烷基卤或C1-C4卤烷基卤，尤其是各自的氯化物或溴化物处理，给出XXVII。
流程8
有两个相同R10取代基（其中R10是异丙基、烯丙基或C3-C4链炔基）的化合物XXX可按如下制备：在氢气中用钯/木炭使苄基醚XXIV脱保护，然后在碱存在下烷基化或酰化，如流程8中所示。
流程9
可以采用同样的步骤，合成如流程9中所示化学式Ⅲ中Z是氢且A是氧的三嗪二酮。从N-乙氧碳酰胍XVI和苄基醚保护的异氰酸酯XXIII产生的环化缩合产物XXXI，在20～50磅/平方英寸的氢压下用钯/木炭处理，然后在碱存在下烷基化或酰化，给出XXXIII。
实例1
3-[4-氯-2-氟-5-[（2-丙炔基）氧]苯基]-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮的制备
向200毫克（0.59毫摩尔）3-[4-氯-2-氟-5-（羟基）苯基]-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮的3毫升乙腈溶液中添加162毫克碳酸钾（1.18毫摩尔）和131毫升（1.18毫摩尔）80%炔丙基溴的甲苯溶液。将其回流温热2小时。所形成的混合物过滤，滤液真空浓缩，给出无色油状物，后者在硅胶上进行闪色谱分离，用乙酸乙酯和己烷的1∶4（体积比）混合物洗脱，给出204毫克标题化合物，呈白色泡沫状：1H-NMR（CDCl3，200MHz）ppm 7.35（d，1H），7.0（d，1H），6.4（s，1H），4.78（d，2H），3.58（s，3H），2.6（d，1H）。
实例2
3-[4-氯-2-氟-5-（羟基）苯基]-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮的制造
1.12克（2.61毫摩尔）3-[4-氯-2-氟-5-（苯基甲氧基）苯基]-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮和220毫克10%钯/木炭在40毫升乙酸乙酯中的混合物置于Paar瓶中，并在45磅/平方英寸氢压下搅拌20小时。将其过滤并用100毫升乙酸乙酯洗涤。滤液真空浓缩，所得到的粗产品在硅胶上进行闪色谱分离，用乙酸乙酯和己烷的1∶4（体积比）混合物洗脱，给出521毫克白色泡沫状标题化合物：1H-NMR（CDCl3，200MHz）ppm 7.15（d，1H），6.9（d，1H），6.4（s，1H），5.8（s，1H），3.6（s，3H）。
实例3
3-[4-氯-2-氟-5-（苯基甲氧基）苯基]-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮的制备
1.85克（4.46毫摩尔）3-[4-氯-2-氟-5-（苯基甲氧基）苯基]-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮、492微升（5.20毫摩尔）硫酸二甲酯和749毫克（8.92毫摩尔）碳酸氢钠在20毫升丙酮中的混合物在回流下温热3小时。蒸发脱除溶剂，给出一种粘性残留物。将其溶于50毫升乙醚中，用30毫升水洗涤2次，干燥（MgSO4）和真空浓缩，给出白色固体，在硅胶上进行闪色谱分离，用乙酸乙酯和己烷的1∶4（体积比）混合物洗脱，给出1.19克白色固体状标题化合物，熔点：145～147℃;1H-NMR（CDCl3，200MHz）ppm 7.4（m，6H），6.85（d，1H），6.4（s，1H），5.1（s，2H），3.55（s，3H）。
实例4
3-[4-氯-2-氟-5-（苯基甲氧基）苯基]-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮的制备
在-5℃用30分钟时间，向312毫克（7.82毫摩尔）氢化钠（60%油分散液）的10毫升N，N-二甲基甲酰胺溶液中添加1.43克（7.82毫摩尔）3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸乙酯的7毫升甲苯溶液。所形成的混合物再搅拌30分钟，然后将其冷却至-70℃。然后以能使反应温度保持在-60℃以下的速度滴加2.17克（7.82毫摩尔）异氰酸4-氯-2-氟-5-（苯基甲氧基）苯酯的7毫升甲苯溶液。添加完毕，又将稠反应混合物保持在-60℃1小时，然后撤去冷却浴。将混合物逐渐温热至室温，继续搅拌1.5小时。然后把混合物倾入10毫升浓盐酸（HCl）的200毫升水溶液中。分离甲苯层，水层用200毫升乙醚进一步萃取2次，干燥（MgSO4），真空浓缩，给出黄色油状物，在硅胶上进行闪色谱分离，用乙酸乙酯和己烷的1∶4（体积比）混合物洗脱，给出1.85克浅黄色泡沫状标题化合物：1H-NMR（CDCl3，200MHz）：ppm 7.40（m，6H），6.85（d，1H），6.2（s，1H），5.05（s，2H）。
实例5
3-[4-氯-2-氟-5-[（2-丙炔基）氧]苯基]-1-（2-丙炔基）-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮的制备
向500毫克（1.50毫摩尔）3-[4-氯-2-氟-5-（羟基）苯基]-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮的20毫升乙腈搅拌溶液中添加425毫克（3.1毫摩尔）碳酸钾和0.34毫升（3.10毫摩尔）80%炔丙基溴的甲苯溶液。搅拌的混合物随后在氮气下缓缓回流2小时。将溶液过滤，用乙酸乙酯洗涤，并进行真空浓缩。所形成的黄色油状物在硅胶上进行闪色谱分离，用乙酸乙酯和己烷的1∶4（体积比）混合物洗脱，给出90毫克浅黄色油状标题化合物：1H-NMR（CDCl3，200MHz）：ppm 7.35（d，1H），7.0（d，1H），6.4（s，1H），4.75（m，4H），2.6（m，1H），2.4（m，1H）。它也给出150毫克3-[4-氯-2-氟-5-[（2-丙炔基）氧]苯基]-1-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮，呈黄色油状：1H-NMR（DMSO-d6）：ppm 7.7（d，1H），7.4（d，1H），6.4（s，1H），4.8（d，2H），2.5（m，1H）。
实例6
3-[4-氯-2-氟-5-（羟基）苯基]-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮的制备
4.27克（10.3毫摩尔）3-[4-氯-2-氟-5-（苯基甲氧基）苯基]-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮和70毫升乙酸乙酯中420毫克10%钯/木炭的混合物置于Paar瓶中，并在45磅/平方英寸氢压下搅拌16小时。将其过滤，用乙酸乙酯洗涤。滤液真空浓缩，所得到的粗产品在硅胶上进行闪色谱分离，用二氯甲烷和甲醇的95∶5（体积比）混合物洗脱，给出2.50克浅橙色固体状标题化合物，熔点：68～72℃;1H-NMR（DMSO-d6）：ppm 7.5（d，1H），7.0（d，1H），6.4（s，1H）。
实例7
3-[4-氯-2-氟-5-[（2-丙炔基）氧]苯基]-6-（二甲胺基）-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）-二酮的制备
向2.80克（8.90毫摩尔）3-[4-氯-2-氟-5-（羟基）苯基]-6-（二甲胺基）-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）-二酮的50毫升丙酮溶液中添加1.47克（10.7毫摩尔）碳酸钾和1.98毫升（17.8毫摩尔）80%炔丙基溴的甲苯溶液。然后将其温热回流2小时。将其冷却到室温，混合物过滤，用过量乙酸乙酯洗涤。粗产品在硅胶上进行闪色谱分离，用乙酸乙酯和己烷的3∶7（体积比）混合物洗脱，给出3.1克浅黄色固体状标题化合物，熔点：61～65℃;1H-NMR（CDCl3，200MHz）ppm 7.0（d，1H），4.75（m，2H），3.45（s，3H），3.1（s，6H），2.6（m，1H）。
实例8
3-[4-氯-2-氟-5-（羟基）苯基]-6-（二甲胺基）-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）-二酮的制备
4.62克（11.4毫摩尔）3-[4-氯-2-氟-5-（苯基甲氧基）苯基]-6-（二甲胺基）-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）-二酮和50毫升乙酸乙酯中460毫克10%钯/木炭的混合物置于Paar瓶中，并在45磅/平方英寸氢压下搅拌14小时。将其过滤，用乙酸乙酯洗涤。滤液真空浓缩，所得到的粗产品在硅胶上进行闪色谱分离，用乙酸乙酯和己烷的1∶1（体积比）混合物洗脱，给出3.2克浅灰色固体状标题化合物，熔点：247～249℃（分解）;1H-NMR（DMSO-d6）ppm 7.45（d，1H），6.95（d，1H），3.3（s，3H），3.0（s，6H）。
实例9
3-[4-氯-2-氟-5-（苯基甲氧基）苯基]-6-（二甲胺基）-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）-二酮的制备
向5.05克（29.2毫摩尔）N-乙氧碳酰-N，N′，N″-三甲基胍的25毫升甲苯溶液中用30分钟时间添加7.72克（27.8毫摩尔）异氰酸4-氯-2-氟-5-（苯基甲氧基）苯酯的50毫升甲苯溶液，同时将温度保持在55℃和80℃之间。然后，在同一温度下搅拌1小时。在室温下，向所生成的N-[N-[4-氯-2-氟-5-（苯基甲氧基）苯基]氨基甲酰-N′，N′-二甲基脒基]-N-甲基氨基甲酸酯的甲苯溶液中添加3.21克（71.5毫摩尔）二甲胺的10毫升甲苯溶液。在温度保持在25℃和40℃之间的同时，添加45毫克（0.834毫摩尔）甲醇钠。30分钟后，用100毫升水终止反应。水层用乙酸乙酯萃取。合并的有机层用0.1N盐酸、盐水和水洗涤，干燥（MgSO4）和真空浓缩。粗产品用硅胶进行闪色谱分离，用乙酸乙酯和己烷的1∶1（体积比）混合物洗脱，给出5.3克褐色固体状标题化合物，熔点：193～194℃;1H-NMR（CDCl3，200MHz）ppm 7.4（m，6H），6.95（d，1H），5.05（d，2H），3.45（s，3H），3.1（s，6H）。
利用流程1～9中所述的步骤和实例1～9，熟悉本门技术的人员可容易地制备包括表Ⅰ～Ⅲ的化合物在内的本发明化合物。
表Ⅰ
R1R2R3R4A X Y
CH3H CF3H O Cl F
CH3H CF3H S Cl F
CH3H CF3H O Cl Cl
CH3H CF3H S Cl Cl
CH3H CF3Br O Cl F
CH3H CF3Br S Cl F
CH3H CF3Br O Cl Cl
CH3H CF3Br S Cl Cl
CH3CH2Ph CF3H O Cl F
CH3CH2Ph CF3H S Cl F
CH3CH2Ph CF3H O Cl Cl
CH3CH2Ph CF3H S Cl Cl
CH3CH2Ph CF3Br O Cl F
CH3CH2Ph CF3Br S Cl F
CH3CH2Ph CF3Br O Cl Cl
CH3CH2Ph CF3Br S Cl Cl
CH3CH2C≡CH CF3H O Cl F
CH3CH2C≡CH CF3H S Cl F
CH3CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
CH3CH2C≡CH CF3H S Cl Cl
CH3CH2C≡CH CF3Br O Cl F
CH3CH2C≡CH CF3Br S Cl F
CH3CH2C≡CH CF3Br O Cl Cl
CH3CH2C≡CH CF3Br S Cl Cl
CH3iPr CF3H O Cl F
CH3iPr CF3H S Cl F
注: ipr=i-pr=异丙基
R1R2R3R4A X Y
CH3iPr CF3H O Cl Cl
CH3iPr CF3H S Cl Cl
CH3iPr CF3Br O Cl F
CH3iPr CF3Br S Cl F
CH3iPr CF3Br O Cl Cl
CH3iPr CF3Br S Cl Cl
CH3CH2C=CH2CF3H O Cl F
CH3CH2C=CH2CF3H S Cl F
CH3CH2C=CH2CF3H O Cl Cl
CH3CH2C=CH2CF3H S Cl Cl
CH3CH2C=CH2CF3Br O Cl F
CH3CH2C=CH2CF3Br S Cl F
CH3CH2C=CH2CF3Br O Cl Cl
CH3CH2C=CH2CF3Br S Cl Cl
CF3H CF3H O Cl F
CF3H CF3H S Cl F
CF3H CF3H O Cl Cl
CF3H CF3H S Cl Cl
CF3H CF3Br O Cl F
CF3H CF3Br S Cl F
CF3H CF3Br O Cl Cl
CF3H CF3Br S Cl Cl
CF3CH2Ph CF3H O Cl F
CF3CH2Ph CF3H S Cl F
CF3CH2Ph CF3H O Cl Cl
CF3CH2Ph CF3H S Cl Cl
CF3CH2Ph CF3Br O Cl F
CF3CH2Ph CF3Br S Cl F
CF3CH2Ph CF3Br O Cl Cl
CF3CH2Ph CF3Br S Cl Cl
CF3CH2C≡CH CF3H O Cl F
CF3CH2C≡CH CF3H S Cl F
CF3CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
CF3CH2C≡CH CF3H S Cl Cl
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R2R3R4A X Y
CF3CH2C≡CH CF3Br O Cl F
CF3CH2C≡CH CF3Br S Cl F
CF3CH2C≡CH CF3Br O Cl Cl
CF3CH2C≡CH CF3Br S Cl Cl
CF3iPr CF3H O Cl F
CF3iPr CF3H S Cl F
CF3iPr CF3H O Cl Cl
CF3iPr CF3H S Cl Cl
CF3iPr CF3Br O Cl F
CF3iPr CF3Br S Cl F
CF3iPr CF3Br O Cl Cl
CF3iPr CF3Br S Cl Cl
CF3CH2C=CH2CF3H O Cl F
CF3CH2C=CH2CF3H S Cl F
CF3CH2C=CH2CF3H O Cl Cl
CF3CH2C=CH2CF3H S Cl Cl
CF3CH2C=CH2CF3Br O Cl F
CF3CH2C=CH2CF3Br S Cl F
CF3CH2C=CH2CF3Br O Cl Cl
CF3CH2C=CH2CF3Br S Cl Cl
CH2C≡CH H CF3H O Cl F
CH2C≡CH H CF3H S Cl F
CH2C≡CH H CF3H O Cl Cl
CH2C≡CH H CF3H S Cl Cl
CH2C≡CH H CF3Br O Cl F
CH2C≡CH H CF3Br S Cl F
CH2C≡CH H CF3Br O Cl Cl
CH2C≡CH H CF3Br S Cl Cl
CH2C≡CH CH2Ph CF3H O Cl F
CH2C≡CH CH2Ph CF3H S Cl F
CH2C≡CH CH2Ph CF3H O Cl Cl
CH2C≡CH CH2Ph CF3H S Cl Cl
CH2C≡CH CH2Ph CF3Br O Cl F
CH2C≡CH CH2Ph CF3Br S Cl F
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R2R3R4A X Y
CH2C≡CH CH2Ph CF3Br O Cl Cl
CH2C≡CH CH2Ph CF3Br S Cl Cl
CH2C≡CH CH2C≡CH CF3H O Cl F
CH2C≡CH CH2C≡CH CF3H S Cl F
CH2C≡CH CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
CH2C≡CH CH2C≡CH CF3H S Cl Cl
CH2C≡CH CH2C≡CH CF3Br O Cl F
CH2C≡CH CH2C≡CH CF3Br S Cl F
CH2C≡CH CH2C≡CH CF3Br O Cl Cl
CH2C≡CH CH2C≡CH CF3Br S Cl Cl
CH2C≡CH iPr CF3H O Cl F
CH2C≡CH iPr CF3H S Cl F
CH2C≡CH iPr CF3H O Cl Cl
CH2C≡CH iPr CF3H S Cl Cl
CH2C≡CH iPr CF3Br O Cl F
CH2C≡CH iPr CF3Br S Cl F
CH2C≡CH iPr CF3Br O Cl Cl
CH2C≡CH iPr CF3Br S Cl Cl
CH2C≡CH CH2C=CH2CF3H O Cl F
CH2C≡CH CH2C=CH2CF3H S Cl F
CH2C≡CH CH2C=CH2CF3H O Cl Cl
CH2C≡CH CH2C=CH2CF3H S Cl Cl
CH2C≡CH CH2C=CH2CF3Br O Cl F
CH2C≡CH CH2C=CH2CF3Br S Cl F
CH2C≡CH CH2C=CH2CF3Br O Cl Cl
CH2C≡CH CH2C=CH2CF3Br S Cl Cl
CH2C≡CF CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
CH2C≡CF CH2C≡CH CF3H S Cl F
CH2C≡CF CH2C≡CH CF3H S Cl Cl
CH2C≡CF CH2Ph CF3H O Cl F
CH2C≡CF CH2Ph CF3H O Cl Cl
CH2C≡CF CH2Ph CF3H S Cl F
CH2C≡CF CH2Ph CF3H S Cl Cl
CH2C≡CF H CF3H O Cl Cl
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R2R3R4A X Y
CH2C≡CF H CF3H S Cl F
CH2C≡CF H CF3H S Cl Cl
CH2C≡CF H CF3H O Cl F
CH2C≡CF iPr CF3H O Cl Cl
CH2C≡CF iPr CF3H S Cl F
CH2C≡CF iPr CF3H S Cl Cl
CH2C≡CF iPr CF3H O Cl F
CH2CH=CH2CH2C≡CH CF3H O Cl F
CH2CH=CH2CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
CH2CH=CH2CH2Ph CF3H O Cl F
CH2CH=CH2CH2Ph CF3H O Cl Cl
CH2CH=CH2CH2CH=CH2CF3H O Cl F
CH2CH=CH2CH2CH=CH2CF3H O Cl Cl
CHF2H N(CH3)2H O Cl F
CHF2H N(CH3)2H S Cl F
CHF2H N(CH3)2H O Cl Cl
CHF2H N(CH3)2H S Cl Cl
CHF2H N(CH3)2Br O Cl F
CHF2H N(CH3)2Br S Cl F
CHF2H N(CH3)2Br O Cl Cl
CHF2H N(CH3)2Br S Cl Cl
CHF2CH2Ph N(CH3)2H O Cl F
CHF2CH2Ph N(CH3)2H S Cl F
CHF2CH2Ph N(CH3)2H O Cl Cl
CHF2CH2Ph N(CH3)2H S Cl Cl
CHF2CH2Ph N(CH3)2Br O Cl F
CHF2CH2Ph N(CH3)2Br S Cl F
CHF2CH2Ph N(CH3)2Br O Cl Cl
CHF2CH2Ph N(CH3)2Br S Cl Cl
CHF2CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl F
CHF2CH2C≡CH N(CH3)2H S Cl F
CHF2CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl Cl
CHF2CH2C≡CH N(CH3)2H S Cl Cl
CHF2CH2C≡CH N(CH3)2Br O Cl F
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R2R3R4A X Y
CHF2CH2C≡CH N(CH3)2Br S Cl F
CHF2CH2C≡CH N(CH3)2Br O Cl Cl
CHF2CH2C≡CH N(CH3)2Br S Cl Cl
CHF2iPr N(CH3)2H O Cl F
CHF2iPr N(CH3)2H S Cl F
CHF2iPr N(CH3)2H O Cl Cl
CHF2iPr N(CH3)2H S Cl Cl
CHF2iPr N(CH3)2Br O Cl F
CHF2iPr N(CH3)2Br S Cl F
CHF2iPr N(CH3)2Br O Cl Cl
CHF2iPr N(CH3)2Br S Cl Cl
CHF2CH2C=CH2N(CH3)2H O Cl F
CHF2CH2C=CH2N(CH3)2H S Cl F
CHF2CH2C=CH2N(CH3)2H O Cl Cl
CHF2CH2C=CH2N(CH3)2H S Cl Cl
CHF2CH2C=CH2N(CH3)2Br O Cl F
CHF2CH2C=CH2N(CH3)2Br S Cl F
CHF2CH2C=CH2N(CH3)2Br O Cl Cl
CHF2CH2C=CH2N(CH3)2Br S Cl Cl
CH3H N(CH3)2H O Cl F
CH3H N(CH3)2H S Cl F
CH3H N(CH3)2H O Cl Cl
CH3H N(CH3)2H S Cl Cl
CH3H N(CH3)2Br O Cl F
CH3H N(CH3)2Br S Cl F
CH3H N(CH3)2Br O Cl Cl
CH3H N(CH3)2Br S Cl Cl
CH3CH2Ph N(CH3)2H O Cl F
CH3CH2Ph N(CH3)2H S Cl F
CH3CH2Ph N(CH3)2H O Cl Cl
CH3CH2Ph N(CH3)2H S Cl Cl
CH3CH2Ph N(CH3)2Br O Cl F
CH3CH2Ph N(CH3)2Br S Cl F
CH3CH2Ph N(CH3)2Br O Cl Cl
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R2R3R4A X Y
CH3CH2Ph N(CH3)2Br S Cl Cl
CH3CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl F
CH3CH2C≡CH N(CH3)2H S Cl F
CH3CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl Cl
CH3CH2C≡CH N(CH3)2H S Cl Cl
CH3CH2C≡CH N(CH3)2Br O Cl F
CH3CH2C≡CH N(CH3)2Br S Cl F
CH3CH2C≡CH N(CH3)2Br O Cl Cl
CH3CH2C≡CH N(CH3)2Br S Cl Cl
CH3iPr N(CH3)2H O Cl F
CH3iPr N(CH3)2H S Cl F
CH3iPr N(CH3)2H O Cl Cl
CH3iPr N(CH3)2H S Cl Cl
CH3iPr N(CH3)2Br O Cl F
CH3iPr N(CH3)2Br S Cl F
CH3iPr N(CH3)2Br O Cl Cl
CH3iPr N(CH3)2Br S Cl Cl
CH3CH2C=CH2N(CH3)2H O Cl F
CH3CH2C=CH2N(CH3)2H S Cl F
CH3CH2C=CH2N(CH3)2H O Cl Cl
CH3CH2C=CH2N(CH3)2H S Cl Cl
CH3CH2C=CH2N(CH3)2Br O Cl F
CH3CH2C=CH2N(CH3)2Br S Cl F
CH3CH2C=CH2N(CH3)2Br O Cl Cl
CH3CH2C=CH2N(CH3)2Br S Cl Cl
CH3CH2Ph -(CH2)3- O Cl F
CH3CH2Ph -(CH2)3- S Cl F
CH3CH2Ph -(CH2)3- O Cl Cl
CH3CH2Ph -(CH2)3- S Cl Cl
CH3CH2C≡CH -(CH2)3- O Cl F
CH3CH2C≡CH -(CH2)3- S Cl F
CH3CH2C≡CH -(CH2)3- O Cl Cl
CH3CH2C≡CH -(CH2)3- S Cl Cl
CH3iPr -(CH2)3- O Cl F
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R2R3R4A X Y
CH3iPr -(CH2)3- S Cl F
CH3iPr -(CH2)3- O Cl Cl
CH3iPr -(CH2)3- S Cl Cl
CH3CH2Ph -(CH2)4- O Cl F
CH3CH2Ph -(CH2)4- S Cl F
CH3CH2Ph -(CH2)4- O Cl Cl
CH3CH2Ph -(CH2)4- S Cl Cl
CH3CH2C≡CH -(CH2)4- O Cl F
CH3CH2C≡CH -(CH2)4- S Cl F
CH3CH2C≡CH -(CH2)4- O Cl Cl
CH3CH2C≡CH -(CH2)4- S Cl Cl
CH3iPr -(CH2)4- O Cl F
CH3iPr -(CH2)4- S Cl F
CH3iPr -(CH2)4- O Cl Cl
CH3iPr -(CH2)4- S Cl Cl
CN CH2C≡CH CF3H O Cl F
CN CH2C≡CH CF3H S Cl F
CN CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl Cl
CN CH2C≡CH N(CH3)2Br S Cl Cl
COCH3CH2C≡CH CF3H O Cl F
COCH3CH2C≡CH CF3H S Cl F
COCH3CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl Cl
COCH3CH2C≡CH N(CH3)2Br S Cl Cl
COCH3iPr N(CH3)2H S Cl F
COCH3iPr N(CH3)2H O Cl F
COCH3iPr N(CH3)2H O Cl Cl
COCH3iPr N(CH3)2Br O Cl F
COCF3CH2C≡CH CF3H S Cl F
COCF3CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
COCF3CH2C≡CH CF3H O Cl F
COCF3iPr N(CH3)2H S Cl F
COCF3iPr N(CH3)2H O Cl Cl
COCF3iPr N(CH3)2H O Cl F
OCH3CH2C≡CH CF3H O Cl F
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R2R3R4A X Y
OCH3CH2C≡CH CF3H S Cl F
OCH3CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl Cl
OCH3CH2C≡CH N(CH3)2Br S Cl Cl
CF2H CH2C≡CH CF3H O Cl F
CF2H CH2C≡CH CF3H S Cl F
CF2H CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl Cl
CF2H CH2C≡CH N(CH3)2Br S Cl Cl
CF2H iPr N(CH3)2H S Cl F
CF2H iPr N(CH3)2H O Cl F
CF2H iPr N(CH3)2H O Cl Cl
CF2H iPr N(CH3)2Br O Cl F
正丁基 CH2C≡CH CF3H S Cl F
正丁基 CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
正丁基 CH2C≡CH CF3H O Cl F
正丁基 iPr N(CH3)2H S Cl F
正丁基 iPr N(CH3)2H O Cl Cl
正丁基 iPr N(CH3)2H O Cl F
CHMeC≡CH CH2C≡CH CF3H S Cl F
CHMeC≡CH CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
CHMeC≡CH CH2C≡CH CF3H O Cl F
CHMeC≡CH CH2C≡CH N(CH3)2H S Cl F
CHMeC≡CH CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl Cl
CHMeC≡CH CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl F
CHMeC≡CH iPr CF3H S Cl F
CHMeC≡CH iPr CF3H O Cl Cl
CHMeC≡CH iPr CF3H O Cl F
CHMeC≡CH iPr N(CH3)2H S Cl F
CHMeC≡CH iPr N(CH3)2H O Cl Cl
CHMeC≡CH iPr N(CH3)2H O Cl F
CH2CMe=CH2CH2C≡CH N(CH3)2H S Cl F
CH2CMe=CH2CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl Cl
CH2CMe=CH2CH2C≡CH N(CH3)2H S Cl F
CH2CMe=CH2CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
CH2CMe=CH2CH2C≡CH CF3H S Cl F
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R2R3R4A X Y
CH2CMe=CH2CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
CH2CMe=CH2iPr N(CH3)2H S Cl F
CH2CMe=CH2iPr N(CH3)2H O Cl Cl
CH2CMe=CH2iPr N(CH3)2H S Cl F
CH2CMe=CH2iPr CF3H O Cl Cl
CH2CMe=CH2iPr CF3H S Cl F
CH2CMe=CH2iPr CF3H O Cl Cl
CH2CMe=CH2CH2C≡CH N(CH3)2H S Cl F
CH2CMe=CH2CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl Cl
CH2CMe=CH2CH2C≡CH N(CH3)2H S Cl F
CH2CMe=CH2CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
CH2CMe=CH2CH2C≡CH CF3H S Cl F
CH2CMe=CH2CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
iPr iPr N(CH3)2H S Cl F
iPr iPr N(CH3)2H O Cl Cl
iPr iPr N(CH3)2H S Cl F
iPr iPr CF3H O Cl Cl
iPr iPr CF3H S Cl F
iPr iPr CF3H O Cl Cl
表Ⅱ
R9＝CH3除非另有说明
R1R3R4A X Y
CH3CF3H O Cl F
CH3CF3H S Cl F
CH3CF3H O Cl Cl
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R3R4A X Y
CH3CF3H S Cl Cl
CH3N(CH3)2H O Cl F
CH3N(CH3)2H S Cl F
CH3N(CH3)2H O Cl Cl
CH3N(CH3)2H S Cl Cl
CH3CF3Br O Cl F
CH3CF3Br S Cl F
CH3CF3Br O Cl Cl
CH3CF3Br S Cl Cl
CH3N(CH3)2Br O Cl F
CH3N(CH3)2Br S Cl F
CH3N(CH3)2Br O Cl Cl
CH3N(CH3)2Br S Cl Cl
CH3-(CH2)3- O Cl F
CH3-(CH2)3- O Cl Cl
CH3-(CH2)3- S Cl F
CH3-(CH2)3- S Cl Cl
CH3-(CH2)4- O Cl F
CH3-(CH2)4- O Cl F
CH3-(CH2)4- S Cl F
CH3-(CH2)4- S Cl F
CF3CF3H O Cl F
CF3CF3H S Cl F
CF3CF3H O Cl Cl
CF3CF3H S Cl Cl
CF3N(CH3)2H O Cl F
CF3N(CH3)2H S Cl F
CF3N(CH3)2H O Cl Cl
CF3N(CH3)2H S Cl Cl
CF3CF3Br O Cl F
CF3CF3Br S Cl F
CF3CF3Br O Cl Cl
CF3CF3Br S Cl Cl
CF3N(CH3)2Br O Cl F
R1R3R4A X Y
CF3N(CH3)2Br S Cl F
CF3N(CH3)2Br O Cl Cl
CF3N(CH3)2Br S Cl Cl
CF3-(CH2)3- O Cl F
CF3-(CH2)3- O Cl Cl
CF3-(CH2)3- S Cl F
CF3-(CH2)3- S Cl Cl
CF3-(CH2)4- O Cl F
CF3-(CH2)4- O Cl F
CF3-(CH2)4- S Cl F
CF3-(CH2)4- S Cl F
CH2C=CH2CF3H O Cl F
CH2C=CH2CF3H S Cl F
CH2C=CH2CF3H O Cl Cl
CH2C=CH2CF3H O Cl F
CH2C=CH2CHF2H O Cl F
CH2C=CH2CHF2H O Cl Cl
CH2C=CH2CHF2H S Cl F
CH2C=CH2N(CH3)2H O Cl F
CH2C=CH2N(CH3)2H S Cl F
CH2C=CH2N(CH3)2H O Cl Cl
CH2C=CH2N(CH3)2H S Cl Cl
CH2C=CH2CF3Br O Cl F
CH2C=CH2CF3Br S Cl F
CH2C=CH2CF3Br O Cl Cl
CH2C=CH2CF3Br S Cl Cl
CH2C=CH2N(CH3)2Br O Cl F
CH2C=CH2N(CH3)2Br S Cl F
CH2C=CH2N(CH3)2Br O Cl Cl
CH2C=CH2N(CH3)2Br S Cl Cl
CH2C=CH2-(CH2)3- O Cl F
CH2C=CH2-(CH2)3- O Cl Cl
CH2C=CH2-(CH2)3- S Cl F
CH2C=CH2-(CH2)3- S Cl Cl
R1R3R4A X Y
CH2C=CH2-(CH2)4- O Cl F
CH2C=CH2-(CH2)4- O Cl F
CH2C=CH2-(CH2)4- S Cl F
CH2C=CH2-(CH2)4- S Cl F
CH2C≡CH CF3H O Cl F
CH2C≡CH CF3H S Cl F
CH2C≡CH CF3H O Cl Cl
CH2C≡CH CF3H O Cl F
CH2C≡CH CHF2H O Cl F
CH2C≡CH CHF2H O Cl Cl
CH2C≡CH CHF2H S Cl F
CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl F
CH2C≡CH N(CH3)2H S Cl F
CH2C≡CH N(CH3)2H O Cl Cl
CH2C≡CH N(CH3)2H S Cl Cl
CH2C≡CH CF3Br O Cl F
CH2C≡CH CF3Br S Cl F
CH2C≡CH CF3Br O Cl Cl
CH2C≡CH CF3Br S Cl Cl
CH2C≡CH N(CH3)2Br O Cl F
CH2C≡CH N(CH3)2Br S Cl F
CH2C≡CH N(CH3)2Br O Cl Cl
CH2C≡CH N(CH3)2Br S Cl Cl
CH2C≡CH -(CH2)3- O Cl F
CH2C≡CH -(CH2)3- O Cl Cl
CH2C≡CH -(CH2)3- S Cl F
CH2C≡CH -(CH2)3- S Cl Cl
CH2C≡CH -(CH2)4- O Cl F
CH2C≡CH -(CH2)4- O Cl F
CH2C≡CH -(CH2)4- S Cl F
CH2C≡CH -(CH2)4- S Cl F
CH2C≡CH CF3F O Cl F
CH2C≡CH CF3F O Cl Cl
正丁基 CF3H O Cl F
R1R3R4A X Y
正丁基 CF3H S Cl F
COCH3CF3H O Cl F
COCH3CF3H O Cl Cl
CN CF3H O Cl F
CN CF3H O Cl Cl
CHF2CF3H O Cl F
CHF2CF3H O Cl Cl
CH3CHF2Br O Cl F
CH3CHF2Br S Cl F
CH3CF3F O Cl F
CH3CF3F S Cl F
CH3CHF2F O Cl F
CH3CHF2F S Cl F
CH3CH2F F O Cl F
CH3CH2F F S Cl F
CH3CF3Cl O Cl F
CH3CF3Cl S Cl F
CH3CF3Cl O Cl F
CH3CF3Cl S Cl F
R1R3R4A X Y R9
CH3CF3H O Cl F CH2CH3
CH3CF3H S Cl F CH2CH3
CH3CF3H O Cl Cl CH2CH3
CH3CF3H S Cl Cl CH2CH3
CH3CF3H O Cl F CH2CH2CH3
CH3CF3H S Cl F CH2CH2CH3
CH3CF3H O Cl Cl CH2CH2CH3
CH3CF3H S Cl Cl CH2CH2CH3
CH3CF3H O Cl F CF3
CH3CF3H S Cl F CF3
CH3CF3H O Cl Cl CF3
CH3CF3H S Cl Cl CF3
CH3CF3H O Cl F CF2H
R1R3R4A X Y R9
CH3CF3H S Cl F CF2H
CH3CF3H O Cl Cl CF2H
CH3CF3H S Cl Cl CF2H
CH3CF3H O Cl F CFH2
CH3CF3H S Cl F CFH2
CH3CF3H O Cl Cl CFH2
CH3CF3H S Cl Cl CFH2
CH3CF3H O Cl F CH=CH2
CH3CF3H S Cl F CH=CH2
CH3CF3H O Cl Cl CH=CH2
CH3CF3H S Cl Cl CH=CH2
CH3CF3H O Cl F C≡CH
CH3CF3H S Cl F C≡CH
CH3CF3H O Cl Cl C≡CH
CH3CF3H S Cl Cl C≡CH
CH3CF3H O Cl F CN
CH3CF3H S Cl F CN
CH3CF3H O Cl Cl CN
CH3CF3H S Cl Cl CN
CF3CF3H O Cl F CH2CH3
CF3CF3H S Cl F CH2CH3
CF3CF3H O Cl Cl CH2CH3
CF3CF3H S Cl Cl CH2CH3
CF3CF3H O Cl F CH2CH2CH3
CF3CF3H S Cl F CH2CH2CH3
CF3CF3H O Cl Cl CH2CH2CH3
CF3CF3H S Cl Cl CH2CH2CH3
CF3CF3H O Cl F CF3
CF3CF3H S Cl F CF3
CF3CF3H O Cl Cl CF3
CF3CF3H S Cl Cl CF3
CF3CF3H O Cl F CF2H
CF3CF3H S Cl F CF2H
R1R3R4A X Y R9
CF3CF3H O Cl Cl CF2H
CF3CF3H S Cl Cl CF2H
CF3CF3H O Cl F CFH2
CF3CF3H S Cl F CFH2
CF3CF3H O Cl Cl CFH2
CF3CF3H S Cl Cl CFH2
CF3CF3H O Cl F CH=CH2
CF3CF3H S Cl F CH=CH2
CF3CF3H O Cl Cl CH=CH2
CF3CF3H S Cl Cl CH=CH2
CF3CF3H O Cl F C≡CH
CF3CF3H S Cl F C≡CH
CF3CF3H O Cl Cl C≡CH
CF3CF3H S Cl Cl C≡CH
CF3CF3H O Cl F CN
CF3CF3H S Cl F CN
CF3CF3H O Cl Cl CN
CF3CF3H S Cl Cl CN
CH3CF3Br O Cl F CH2CH3
CH3CF3Br S Cl F CH2CH3
CH3CF3Br O Cl Cl CH2CH3
CH3CF3Br S Cl Cl CH2CH3
CH3CF3Br O Cl F CH2CH2CH3
CH3CF3Br S Cl F CH2CH2CH3
CH3CF3Br O Cl Cl CH2CH2CH3
CH3CF3Br S Cl Cl CH2CH2CH3
CH3CF3Br O Cl F CF3
CH3CF3Br S Cl F CF3
CH3CF3Br O Cl Cl CF3
CH3CF3Br S Cl Cl CF3
CH3CF3Br O Cl F CF2H
CH3CF3Br S Cl F CF2H
CH3CF3Br O Cl Cl CF2H
R1R3R4A X Y R9
CH3CF3Br S Cl Cl CF2H
CH3CF3Br O Cl F CFH2
CH3CF3Br S Cl F CFH2
CH3CF3Br O Cl Cl CFH2
CH3CF3Br S Cl Cl CFH2
CH3CF3Br O Cl F CH=CH2
CH3CF3Br S Cl F CH=CH2
CH3CF3Br O Cl Cl CH=CH2
CH3CF3Br S Cl Cl CH=CH2
CH3CF3Br O Cl F C≡CH
CH3CF3Br S Cl F C≡CH
CH3CF3Br O Cl Cl C≡CH
CH3CF3Br S Cl Cl C≡CH
CH3CF3Cl O Cl F CH=CH2
CH3CF3Cl S Cl F CH=CH2
CH3CF3Cl O Cl Cl CH=CH2
CH3CF3Cl S Cl Cl CH=CH2
CH3CF3Cl O Cl F C≡CH
CH3CF3Cl S Cl F C≡CH
CH3CF3Cl O Cl Cl C≡CH
CH3CF3Cl S Cl Cl C≡CH
CH3CF3Br O Cl F CN
CH3CF3Br S Cl F CN
CH3CF3Br O Cl Cl CN
CH3CF3Br S Cl Cl CN
CH3-(CH2)3- O Cl F CH2CH3
CH3-(CH2)3- S Cl F CH2CH3
CH3-(CH2)3- O Cl Cl CH2CH3
CH3-(CH2)3- S Cl Cl CH2CH3
CH3-(CH2)4- O Cl F CH2CH3
CH3-(CH2)4- S Cl F CH2CH3
CH3-(CH2)4- O Cl Cl CH2CH3
CH3-(CH2)4- S Cl Cl CH2CH3
R1R3R4A X Y R9
CH3-(CH2)3- O Cl F CF3
CH3-(CH2)3- S Cl F CF3
CH3-(CH2)3- O Cl Cl CF3
CH3-(CH2)3- S Cl Cl CF3
CH3-(CH2)4- S Cl F CF3
CH3-(CH2)4- O Cl F CF3
CH3-(CH2)4- S Cl Cl CF3
CH3-(CH2)4- O Cl Cl CF3
CH3-(CH2)3- O Cl F CF2H
CH3-(CH2)3- S Cl F CF2H
CH3-(CH2)3- O Cl Cl CF2H
CH3-(CH2)3- S Cl Cl CF2H
CH3-(CH2)4- O Cl F CF2H
CH3-(CH2)4- S Cl F CF2H
CH3-(CH2)4- O Cl Cl CF2H
CH3-(CH2)4- S Cl Cl CF2H
CH3-(CH2)3- O Cl F CFH2
CH3-(CH2)3- S Cl F CFH2
CH3-(CH2)3- O Cl Cl CFH2
CH3-(CH2)3- S Cl Cl CFH2
CH3-(CH2)4- O Cl F CFH2
CH3-(CH2)4- S Cl F CFH2
CH3-(CH2)4- O Cl Cl CFH2
CH3-(CH2)4- S Cl Cl CFH2
CH3-(CH2)3- O Cl F CH=CH2
CH3-(CH2)3- S Cl F CH=CH2
CH3-(CH2)3- O Cl Cl CH=CH2
CH3-(CH2)3- S Cl Cl CH=CH2
CH3-(CH2)4- O Cl F CH=CH2
CH3-(CH2)4- S Cl F CH=CH2
CH3-(CH2)4- O Cl Cl CH=CH2
CH3-(CH2)4- S Cl Cl CH=CH2
CH3-(CH2)3- O Cl F C≡CH
R1R3R4A X Y R9
CH3-(CH2)3- S Cl F C≡CH
CH3-(CH2)3- O Cl Cl C≡CH
CH3-(CH2)3- S Cl Cl C≡CH
CH3-(CH2)4- O Cl F C≡CH
CH3-(CH2)4- S Cl F C≡CH
CH3-(CH2)4- O Cl Cl C≡CH
CH3-(CH2)4- S Cl Cl C≡CH
CH3-(CH2)3- O Cl F CN
CH3-(CH2)3- S Cl F CN
CH3-(CH2)3- O Cl Cl CN
CH3-(CH2)3- S Cl Cl CN
CH3-(CH2)4- O Cl F CN
CH3-(CH2)4- S Cl F CN
CH3-(CH2)4- O Cl Cl CN
CH3-(CH2)4- S Cl Cl CN
CH3CF3H O Cl F CH2OH
CH3CF3H O Cl F CH2OC(O)CH3
CH3CF3H O Cl F CO2CH3
CH3CF3H O Cl F CON(CH3)2
CH3N(CH3)2H O Cl F CH2OH
CH3N(CH3)2H O Cl F CH2OC(O)CH3
CH3N(CH3)2H O Cl F CO2CH3
CH3CF3Br O Cl F CH2OH
CH3CF3Br O Cl F CH2OC(O)CH3
CH3CF3Br O Cl F CO2CH3
CH3CF3Br S Cl F CH2OH
TAB表Ⅲ
R1R3A X Y R2Z
CH3N(CH3)2O Cl F H H
CH3N(CH3)2O Cl Cl H H
CH3N(CH3)2S Cl F H H
CH3N(CH3)2S Cl Cl H H
CH3N(CH3)2O Cl F CH2C≡CH H
CH3N(CH3)2O Cl Cl CH2C≡CH H
CH3N(CH3)2S Cl F CH2C≡CH H
CH3N(CH3)2S Cl Cl CH2C≡CH H
CH3N(CH3)2O Cl F CH2Ph H
CH3N(CH3)2O Cl Cl CH2Ph H
CH3N(CH3)2S Cl F CH2Ph H
CH3N(CH3)2S Cl Cl CH2Ph H
CH3N(CH3)2O Cl F iPr H
CH3N(CH3)2O Cl Cl iPr H
CH3N(CH3)2S Cl F iPr H
CH3N(CH3)2S Cl Cl iPr H
CH3N(CH3)2O Cl F CHMeC≡CH H
CH3N(CH3)2O Cl Cl CHMeC≡CH H
CH3N(CH3)2S Cl F CHMeC≡CH H
CH3N(CH3)2S Cl Cl CHMeC≡CH H
CH3N(CH3)2O Cl F CH2CH=CH2H
CH3N(CH3)2O Cl Cl CH2CH=CH2H
CH3N(CH3)2S Cl F CH2CH=CH2H
CH3N(CH3)2S Cl Cl CH2CH=CH2H
CH3N(CH3)2O Cl F CHMeCO2Me H
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R3A X Y R2Z
CH3N(CH3)2O Cl Cl CHMeCO2Me H
CH3N(CH3)2S Cl F CHMeCO2Me H
CH3N(CH3)2S Cl Cl CHMeCO2Me H
CH3N(CH3)2O Cl F -CH(CH3)CH2-
CH3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CH3N(CH3)2S Cl F -CH(CH3)CH2-
CH3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CH3CF3O Cl F H H
CH3CF3O Cl Cl H H
CH3CF3S Cl F H H
CH3CF3S Cl Cl H H
CH3CF3O Cl F CH2C≡CH H
CH3CF3O Cl Cl CH2C≡CH H
CH3CF3S Cl F CH2C≡CH H
CH3CF3S Cl Cl CH2C≡CH H
CH3CF3O Cl F CH2Ph H
CH3CF3O Cl Cl CH2Ph H
CH3CF3S Cl F CH2Ph H
CH3CF3S Cl Cl CH2Ph H
CH3CF3O Cl F iPr H
CH3CF3O Cl Cl iPr H
CH3CF3S Cl F iPr H
CH3CF3S Cl Cl iPr H
CH3CF3O Cl F CHMeC≡CH H
CH3CF3O Cl Cl CHMeC≡CH H
CH3CF3S Cl F CHMeC≡CH H
CH3CF3S Cl Cl CHMeC≡CH H
CH3CF3O Cl F CH2CH=CH2H
CH3CF3O Cl Cl CH2CH=CH2H
CH3CF3S Cl F CH2CH=CH2H
CH3CF3S Cl Cl CH2CH=CH2H
CH3CF3O Cl F CHMeCO2Me H
CH3CF3O Cl Cl CHMeCO2Me H
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R3A X Y R2Z
CH3CF3S Cl F CHMeCO2Me H
CH3CF3S Cl Cl CHMeCO2Me H
CH3CF3O Cl F -CH(CH3)CH2-
CH3CF3O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CH3CF3S Cl F -CH(CH3)CH2-
CH3CF3S Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl F H H
CF3N(CH3)2O Cl Cl H H
CF3N(CH3)2S Cl F H H
CF3N(CH3)2S Cl Cl H H
CF3N(CH3)2O Cl F CH2C≡CH H
CF3N(CH3)2O Cl Cl CH2C≡CH H
CF3N(CH3)2S Cl F CH2C≡CH H
CF3N(CH3)2S Cl Cl CH2C≡CH H
CF3N(CH3)2O Cl F CH2Ph H
CF3N(CH3)2O Cl Cl CH2Ph H
CF3N(CH3)2S Cl F CH2Ph H
CF3N(CH3)2S Cl Cl CH2Ph H
CF3N(CH3)2O Cl F iPr H
CF3N(CH3)2O Cl Cl iPr H
CF3N(CH3)2S Cl F iPr H
CF3N(CH3)2S Cl Cl iPr H
CF3N(CH3)2O Cl F CHMeC≡CH H
CF3N(CH3)2O Cl Cl CHMeC≡CH H
CF3N(CH3)2S Cl F CHMeC≡CH H
CF3N(CH3)2S Cl Cl CHMeC≡CH H
CF3N(CH3)2O Cl F CH2CH=CH2H
CF3N(CH3)2O Cl Cl CH2CH=CH2H
CF3N(CH3)2S Cl F CH2CH=CH2H
CF3N(CH3)2S Cl Cl CH2CH=CH2H
CF3N(CH3)2O Cl F CHMeCO2Me H
CF3N(CH3)2O Cl Cl CHMeCO2Me H
CF3N(CH3)2S Cl F CHMeCO2Me H
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R3A X Y R2Z
CF3N(CH3)2S Cl Cl CHMeCO2Me H
CF3N(CH3)2O Cl F -CH(CH3)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CF3N(CH3)2S Cl F -CH(CH3)CH2-
CF3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CF3CF3O Cl F H H
CF3CF3O Cl Cl H H
CF3CF3S Cl F H H
CF3CF3S Cl Cl H H
CF3CF3O Cl F CH2C≡CH H
CF3CF3O Cl Cl CH2C≡CH H
CF3CF3S Cl F CH2C≡CH H
CF3CF3S Cl Cl CH2C≡CH H
CF3CF3O Cl F CH2Ph H
CF3CF3O Cl Cl CH2Ph H
CF3CF3S Cl F CH2Ph H
CF3CF3S Cl Cl CH2Ph H
CF3CF3O Cl F 丙基 H
CF3CF3O Cl Cl 丙基 H
CF3CF3S Cl F 丙基 H
CF3CF3S Cl Cl 丙基 H
CF3CF3O Cl F CHMeC≡CH H
CF3CF3O Cl Cl CHMeC≡CH H
CF3CF3S Cl F CHMeC≡CH H
CF3CF3S Cl Cl CHMeC≡CH H
CF3CF3O Cl F CH2CH=CH2H
CF3CF3O Cl Cl CH2CH=CH2H
CF3CF3S Cl F CH2CH=CH2H
CF3CF3S Cl Cl CH2CH=CH2H
CF3CF3O Cl F CHMeCO2Me H
CF3CF3O Cl Cl CHMeCO2Me H
CF3CF3S Cl F CHMeCO2Me H
CF3CF3S Cl Cl CHMeCO2Me H
R1R3A X Y R2Z
CF3CF3O Cl F -CH(CH3)CH2-
CF3CF3O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CF3CF3S Cl F -CH(CH3)CH2-
CF3CF3S Cl Cl -CH(CH3)CH2-
i-Pr N(CH3)2O Cl F H H
i-Pr N(CH3)2O Cl Cl H H
i-Pr N(CH3)2S Cl F H H
i-Pr N(CH3)2S Cl Cl H H
i-Pr N(CH3)2O Cl F CH2C≡CH H
i-Pr N(CH3)2O Cl Cl CH2C≡CH H
i-Pr N(CH3)2S Cl F CH2C≡CH H
i-Pr N(CH3)2S Cl Cl CH2C≡CH H
i-Pr N(CH3)2O Cl F CH2Ph H
i-Pr N(CH3)2O Cl Cl CH2Ph H
i-Pr N(CH3)2S Cl F CH2Ph H
i-Pr N(CH3)2S Cl Cl CH2Ph H
i-Pr N(CH3)2O Cl F iPr H
i-Pr N(CH3)2O Cl Cl iPr H
i-Pr N(CH3)2S Cl F iPr H
i-Pr N(CH3)2S Cl Cl iPr H
i-Pr N(CH3)2O Cl F CHMeC≡CH H
i-Pr N(CH3)2O Cl Cl CHMeC≡CH H
i-Pr N(CH3)2S Cl F CHMeC≡CH H
i-Pr N(CH3)2S Cl Cl CHMeC≡CH H
i-Pr N(CH3)2O Cl F CH2CH=CH2H
i-Pr N(CH3)2O Cl Cl CH2CH=CH2H
i-Pr N(CH3)2S Cl F CH2CH=CH2H
i-Pr N(CH3)2S Cl Cl CH2CH=CH2H
i-Pr N(CH3)2O Cl F CHMeCO2Me H
i-Pr N(CH3)2O Cl Cl CHMeCO2Me H
i-Pr N(CH3)2S Cl F CHMeCO2Me H
i-Pr N(CH3)2S Cl Cl CHMeCO2Me H
i-Pr N(CH3)2O Cl F -CH(CH3)CH2-
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R3A X Y R2Z
i-Pr N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
i-Pr N(CH3)2S Cl F -CH(CH3)CH2-
i-Pr N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH3)CH2-
i-Pr CF3O Cl F H H
i-Pr CF3O Cl Cl H H
i-Pr CF3S Cl F H H
i-Pr CF3S Cl Cl H H
i-Pr CF3O Cl F CH2C≡CH H
i-Pr CF3O Cl Cl CH2C≡CH H
i-Pr CF3S Cl F CH2C≡CH H
i-Pr CF3S Cl Cl CH2C≡CH H
i-Pr CF3O Cl F CH2Ph H
i-Pr CF3O Cl Cl CH2Ph H
i-Pr CF3S Cl F CH2Ph H
i-Pr CF3S Cl Cl CH2Ph H
i-Pr CF3O Cl F iPr H
i-Pr CF3O Cl Cl iPr H
i-Pr CF3S Cl F iPr H
i-Pr CF3S Cl Cl iPr H
i-Pr CF3O Cl F CHMeC≡CH H
i-Pr CF3O Cl Cl CHMeC≡CH H
i-Pr CF3S Cl F CHMeC≡CH H
i-Pr CF3S Cl Cl CHMeC≡CH H
i-Pr CF3O Cl F CH2CH=CH2H
i-Pr CF3O Cl Cl CH2CH=CH2H
i-Pr CF3S Cl F CH2CH=CH2H
i-Pr CF3S Cl Cl CH2CH=CH2H
i-Pr CF3O Cl F CHMeCO2Me H
i-Pr CF3O Cl Cl CHMeCO2Me H
i-Pr CF3S Cl F CHMeCO2Me H
i-Pr CF3S Cl Cl CHMeCO2Me H
i-Pr CF3O Cl F -CH(CH3)CH2-
i-Pr CF3O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R3A X Y R2Z
i-Pr CF3S Cl F -CH(CH3)CH2-
i-Pr CF3S Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl F H H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl Cl H H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl F H H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl Cl H H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl F CH2C≡CH H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl Cl CH2C≡CH H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl F CH2C≡CH H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl Cl CH2C≡CH H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl F CH2Ph H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl Cl CH2Ph H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl F CH2Ph H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl Cl CH2Ph H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl F iPr H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl Cl iPr H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl F iPr H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl Cl iPr H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl F CHMeC≡CH H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl Cl CHMeC≡CH H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl F CHMeC≡CH H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl Cl CHMeC≡CH H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl F CH2CH=CH2H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl Cl CH2CH=CH2H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl F CH2CH=CH2H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl Cl CH2CH=CH2H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl F CHMeCO2Me H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl Cl CHMeCO2Me H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl F CHMeCO2Me H
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl Cl CHMeCO2Me H
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl F -CH(CH3)CH2-
CH2C≡CH N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl F -CH(CH3)CH2-
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R3A X Y R2Z
CH2C≡CH N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CH2C≡CH CF3O Cl F H H
CH2C≡CH CF3O Cl Cl H H
CH2C≡CH CF3S Cl F H H
CH2C≡CH CF3S Cl Cl H H
CH2C≡CH CF3O Cl F CH2C≡CH H
CH2C≡CH CF3O Cl Cl CH2C≡CH H
CH2C≡CH CF3S Cl F CH2C≡CH H
CH2C≡CH CF3S Cl Cl CH2C≡CH H
CH2C≡CH CF3O Cl F CH2Ph H
CH2C≡CH CF3O Cl Cl CH2Ph H
CH2C≡CH CF3S Cl F CH2Ph H
CH2C≡CH CF3S Cl Cl CH2Ph H
CH2C≡CH CF3O Cl F iPr H
CH2C≡CH CF3O Cl Cl iPr H
CH2C≡CH CF3S Cl F iPr H
CH2C≡CH CF3S Cl Cl iPr H
CH2C≡CH CF3O Cl F CHMeC≡CH H
CH2C≡CH CF3O Cl Cl CHMeC≡CH H
CH2C≡CH CF3S Cl F CHMeC≡CH H
CH2C≡CH CF3S Cl Cl CHMeC≡CH H
CH2C≡CH CF3O Cl F CH2CH=CH2H
CH2C≡CH CF3O Cl Cl CH2CH=CH2H
CH2C≡CH CF3S Cl F CH2CH=CH2H
CH2C≡CH CF3S Cl Cl CH2CH=CH2H
CH2C≡CH CF3O Cl F CHMeCO2Me H
CH2C≡CH CF3O Cl Cl CHMeCO2Me H
CH2C≡CH CF3S Cl F CHMeCO2Me H
CH2C≡CH CF3S Cl Cl CHMeCO2Me H
CH2C≡CH CF3O Cl F -CH(CH3)CH2-
CH2C≡CH CF3O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CH2C≡CH CF3S Cl F -CH(CH3)CH2-
CH2C≡CH CF3S Cl Cl -CH(CH3)CH2-
注：ipr＝i-pr＝异丙基
R1R3A X Y R2Z
CHO CF3O Cl F CHMeC≡CH H
CHO CF3O Cl Cl CHMeC≡CH H
CHO CF3O Cl F -CH(CH3)CH2-
CHO CF3O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
COCH3CF3O ClF CHMeC≡CH H
COCH3CF3O ClCl CHMeC≡CH H
COCH3CF3O ClF -CH(CH3)CH2-
COCH3CF3O ClCl -CH(CH3)CH2-
COCH3N(CH3)2O Cl F CHMeC≡CH H
COCH3N(CH3)2O Cl Cl CHMeC≡CH H
COCH3N(CH3)2O Cl F -CH(CH3)CH2-
COCH3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CHF2CF3O Cl F CHMeC≡CH H
CHF2CF3O Cl Cl CHMeC≡CH H
CHF2CF3O Cl F -CH(CH3)CH2-
CHF2CF3O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CHF2N(CH3)2O ClF CHMeC≡CH H
CHF2N(CH3)2O ClCl CHMeC≡CH H
CHF2N(CH3)2O ClF -CH(CH3)CH2-
CHF2N(CH3)2O ClCl -CH(CH3)CH2-
CH2F CF3O Cl F CHMeC≡CH H
CH2F CF3O Cl Cl CHMeC≡CH H
CH2F CF3O Cl F -CH(CH3)CH2-
CH2F CF3O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl F CHMeC≡CH H
CH2F N(CH3)2O Cl Cl CHMeC≡CH H
CH2F N(CH3)2O Cl F -CH(CH3)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CHMeC≡CH N(CH3)2O Cl F CHMeC≡CH H
CHMeC≡CH N(CH3)2O Cl Cl CHMeC≡CH H
CHMeC≡CH N(CH3)2O Cl F -CH(CH3)CH2-
CHMeC≡CH N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH3)CH2-
CH3N(CH3)2O Cl F -CH(CF3)CH2-
R1R3A X Y R2Z
CH3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CF3)CH2-
CH3N(CH3)2S Cl F -CH(CF3)CH2-
CH3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CF3)CH2-
CH3CF3O Cl F -CH(CF3)CH2-
CH3CF3O Cl Cl -CH(CF3)CH2-
CH3CF3S Cl F -CH(CF3)CH2-
CH3CF3S Cl Cl -CH(CF3)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl F -CH(CF3)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CF3)CH2-
CF3N(CH3)2S Cl F -CH(CF3)CH2-
CF3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CF3)CH2-
CF3CF3O Cl F -CH(CF3)CH2-
CF3CF3O Cl Cl -CH(CF3)CH2-
CF3CF3S Cl F -CH(CF3)CH2-
CF3CF3S Cl Cl -CH(CF3)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl F -CH(CF3)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl Cl -CH(CF3)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl F -CH(CF3)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl Cl -CH(CF3)CH2-
CH2F CF3O Cl F -CH(CF3)CH2-
CH2F CF3O Cl Cl -CH(CF3)CH2-
CH2F CF3S Cl F -CH(CF3)CH2-
CH2F CF3S Cl Cl -CH(CF3)CH2-
CH3N(CH3)2O Cl F -CH(CH=CH2)CH2-
CH3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH=CH2)CH2-
CH3N(CH3)2S Cl F -CH(CH=CH2)CH2-
CH3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH=CH2)CH2-
CH3CF3O Cl F -CH(CH=CH2)CH2-
CH3CF3O Cl Cl -CH(CH=CH2)CH2-
CH3CF3S Cl F -CH(CH=CH2)CH2-
CH3CF3S Cl Cl -CH(CH=CH2)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl F -CH(CH=CH2)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH=CH2)CH2-
R1R3A X Y R2Z
CF3N(CH3)2S Cl F -CH(CH=CH2)CH2-
CF3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH=CH2)CH2-
CF3CF3O Cl F -CH(CH=CH2)CH2-
CF3CF3O Cl Cl -CH(CH=CH2)CH2-
CF3CF3S Cl F -CH(CH=CH2)CH2-
CF3CF3S Cl Cl -CH(CH=CH2)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl F -CH(CH=CH2)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH=CH2)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl F -CH(CH=CH2)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH=CH2)CH2-
CH2F CF3O Cl F -CH(CH=CH2)CH2-
CH2F CF3O Cl Cl -CH(CH=CH2)CH2-
CH2F CF3S Cl F -CH(CH=CH2)CH2-
CH2F CF3S Cl Cl -CH(CH=CH2)CH2-
CH3N(CH3)2O Cl F -CH(C≡CH)CH2-
CH3N(CH3)2O Cl Cl -CH(C≡CH)CH2-
CH3N(CH3)2S Cl F -CH(C≡CH)CH2-
CH3N(CH3)2S Cl Cl -CH(C≡CH)CH2-
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CF3N(CH3)2O Cl F -CH(C≡CH)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl Cl -CH(C≡CH)CH2-
CF3N(CH3)2S Cl F -CH(C≡CH)CH2-
CF3N(CH3)2S Cl Cl -CH(C≡CH)CH2-
CF3CF3O Cl F -CH(C≡CH)CH2-
CF3CF3O Cl Cl -CH(C≡CH)CH2-
CF3CF3S Cl F -CH(C≡CH)CH2-
CF3CF3S Cl Cl -CH(C≡CH)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl F -CH(C≡CH)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl Cl -CH(C≡CH)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl F -CH(C≡CH)CH2-
R1R3A X Y R2Z
CH2F N(CH3)2S Cl Cl -CH(C≡CH)CH2-
CH2F CF3O Cl F -CH(C≡CH)CH2-
CH2F CF3O Cl Cl -CH(C≡CH)CH2-
CH2F CF3S Cl F -CH(C≡CH)CH2-
CH2F CF3S Cl Cl -CH(C≡CH)CH2-
CH3N(CH3)2O Cl F -CH(CH2CH3)CH2-
CH3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH2CH3)CH2-
CH3N(CH3)2S Cl F -CH(CH2CH3)CH2-
CH3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH2CH3)CH2-
CH3CF3O Cl F -CH(CH2CH3)CH2-
CH3CF3O Cl Cl -CH(CH2CH3)CH2-
CH3CF3S Cl F -CH(CH2CH3)CH2-
CH3CF3S Cl Cl -CH(CH2CH3)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl F -CH(CH2CH3)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH2CH3)CH2-
CF3N(CH3)2S Cl F -CH(CH2CH3)CH2-
CF3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH2CH3)CH2-
CF3CF3O Cl F -CH(CH2CH3)CH2-
CF3CF3O Cl Cl -CH(CH2CH3)CH2-
CF3CF3S Cl F -CH(CH2CH3)CH2-
CF3CF3S Cl Cl -CH(CH2CH3)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl F -CH(CH2CH3)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH2CH3)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl F -CH(CH2CH3)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH2CH3)CH2-
CH2F CF3O Cl F -CH(CH2CH3)CH2-
CH2F CF3O Cl Cl -CH(CH2CH3)CH2-
CH2F CF3S Cl F -CH(CH2CH3)CH2-
CH2F CF3S Cl Cl -CH(CH2CH3)CH2-
CH3N(CH3)2O Cl F -CH(CH2F)CH2-
CH3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH2F)CH2-
CH3N(CH3)2S Cl F -CH(CH2F)CH2-
CH3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH2F)CH2-
R1R3A X Y R2Z
CH3CF3O Cl F -CH(CH2F)CH2-
CH3CF3O Cl Cl -CH(CH2F)CH2-
CH3CF3S Cl F -CH(CH2F)CH2-
CH3CF3S Cl Cl -CH(CH2F)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl F -CH(CH2F)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH2F)CH2-
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CF3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH2F)CH2-
CF3CF3O Cl F -CH(CH2F)CH2-
CF3CF3O Cl Cl -CH(CH2F)CH2-
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CF3CF3S Cl Cl -CH(CH2F)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl F -CH(CH2F)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl Cl -CH(CH2F)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl F -CH(CH2F)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl Cl -CH(CH2F)CH2-
CH2F CF3O Cl F -CH(CH2F)CH2-
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CH2F CF3S Cl Cl -CH(CH2F)CH2-
CH3N(CH3)2O Cl F -CH(CN)CH2-
CH3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CN)CH2-
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CF3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CN)CH2-
CF3CF3O Cl F -CH(CN)CH2-
R1R3A X Y R2Z
CF3CF3O Cl Cl -CH(CN)CH2-
CF3CF3S Cl F -CH(CN)CH2-
CF3CF3S Cl Cl -CH(CN)CH2-
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CH2F N(CH3)2O Cl Cl -CH(CN)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl F -CH(CN)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl Cl -CH(CN)CH2-
CH2F CF3O Cl F -CH(CN)CH2-
CH2F CF3O Cl Cl -CH(CN)CH2-
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CH2F CF3S Cl Cl -CH(CN)CH2-
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CH3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CF2H)CH2-
CH3CF3O Cl F -CH(CF2H)CH2-
CH3CF3O Cl Cl -CH(CF2H)CH2-
CH3CF3S Cl F -CH(CF2H)CH2-
CH3CF3S Cl Cl -CH(CF2H)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl F -CH(CF2H)CH2-
CF3N(CH3)2O Cl Cl -CH(CF2H)CH2-
CF3N(CH3)2S Cl F -CH(CF2H)CH2-
CF3N(CH3)2S Cl Cl -CH(CF2H)CH2-
CF3CF3O Cl F -CH(CF2H)CH2-
CF3CF3O Cl Cl -CH(CF2H)CH2-
CF3CF3S Cl F -CH(CF2H)CH2-
CF3CF3S Cl Cl -CH(CF2H)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl F -CH(CF2H)CH2-
CH2F N(CH3)2O Cl Cl -CH(CF2H)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl F -CH(CF2H)CH2-
CH2F N(CH3)2S Cl Cl -CH(CF2H)CH2-
CH2F CF3O Cl F -CH(CF2H)CH2-
CH2F CF3O Cl Cl -CH(CF2H)CH2-
CH2F CF3S Cl F -CH(CF2H)CH2-
CH2F CF3S Cl Cl -CH(CF2H)CH2-
配方
本发明的化合物一般将与农业上适用的载体，包括液体或固体稀释剂或有机溶剂，一起用于配方。实用配方包括粉尘剂、颗粒剂、片剂、溶液、悬浮液、乳液、可湿性粉剂、可乳化浓缩物、干流动剂等，它们与活性组分的物理性质、应用方式及环境因素如土壤类型、湿度和温度相一致。可喷雾配方可用一种适用介质扩展，并以约1至数百升/公顷的喷雾体积使用。高强度组合物主要用作进一步配方的中间产品。这些配方典型地将含有下列近似范围内的有效量活性组分、稀释剂和表面活性剂，其总和为100%（重量）。
重量%
活性组分 稀释剂 表面活性剂
可湿性粉剂 25-90 0-74 1-10
油悬浮液、乳液、
溶液(包括可乳化 5-50 40-95 0-15
浓缩物)
粉尘剂 1-25 70-99 0-5
颗粒剂和片剂 0.01-99 5-99.99 0-15
高强度组合物 90-99 0-10 0-2
典型的固体稀释剂详见Watkins等人，杀虫粉尘稀释剂和载体手册（Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers），第2版，Dorland Books，新泽西州考尔德韦尔。典型的液体稀释剂和溶剂详见Marsden，溶剂指南（Solvents Guide），第2版，Interscience，纽约，1950。麦卡琴洗涤剂和乳化剂年鉴（McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual），Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersey，以及Sisely和Wood，表面活性剂百科全书（Encyclopedia of Surface Active Agents），Chemical Publ.Co.，Ine.，New York，1964，列举了各种表面活性剂和所建议的用途。所有配方均可含有少量添加剂以减少泡沫、结块、腐蚀、微生物生长等。
溶液是通过简单地把各组分混合在一起制备的。微细固体组合物的制作要经由掺合以及通常用锤磨机或流体能量磨机研磨。水可分散颗粒剂可以通过使微细粉末组合物附聚来生产;例如参阅Cross等人，农药配方（Pesticide Formulations），Washington，D.C.，1988，pp251-259。悬浮液是通过湿磨制备的;例如参阅U.S.3，060，084。颗粒剂和片剂可以通过把活性物质喷洒到预成形的颗粒状载体上或利用附聚技术制作。参阅Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，December 4，1967，pp 147-48;Perry′s Chemical Engineer′s Handbook，4 th Ed.，McGraw-Hill，New York，1963，pp8-57及以下，和WO91/13546。片剂可按US.4，172，714中所述那样制备。水可分散和水可溶颗粒也可按DE3，246，493中所述那样制备。
有关配方技术的进一步信息，请参阅U.S.3，235，361第6栏第16行至第7栏第19行和实例10～41;U.S.3，309，192第5栏第43行至第7栏第62行和实例8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167和169-182;U.S.2，891，855第3栏第66行至第5栏第17行和实例1-4;Klingman，Weed Control as a Science，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，pp 81-96;以及Hance等人，Weed Control Handbook，8 th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989。
在以下实例中，所有百分率均按重量计，所有配方均以习用方式配制。化合物号系指表Ⅳ中的化合物。
实例A
高强度浓缩物
化合物1 98.5%
二氧化硅气凝胶 0.5%
合成无定形微细二氧化硅 1.0%
实例B
可湿性粉剂
化合物1 65.0%
十二烷基苯酚聚乙二醇醚 2.0%
木质素磺酸钠 4.0%
硅铝酸钠 6.0%
蒙脱土（焙烧过的） 23.0%
实例C
颗粒剂
化合物1 10.0%
美国活性白土（低挥发性物质，0.71/0.30毫米;美国筛号25-50筛） 90.0%
实例D
挤压片剂
化合物1 25.0%
无水硫酸钠 10.0%
粗木质素磺酸钙 5.0%
烷基萘磺酸钠 1.0%
钙/镁膨润土 59.0%
实用性
本发明的化合物是活性的芽前和芽后除草剂，尤其适用于种植作物包括柑桔、甘蔗、咖啡、油棕、橡胶、波罗、葡萄、香蕉和针叶树如loblolly松中阔叶和草类杂草的控制。种植作物多数在人类饮食中占有非常重要的地位，而其它则是有用原材料的来源。这些化合物可利用带状导向喷雾或撒播施用技术用作芽前或芽后处理。通过选择有效的施用率、施用技术和助剂，本发明的化合物可用于种植作物中的选择性杂草控制。
另一方面，本发明的化合物可用于那些希望完全控制所有植被的区域，例如燃料贮罐周围，军火仓库，工业品堆放场，油井位，汽车剧场，广告牌周围，公路和铁路构筑物，以及栅栏。
本发明化合物的有效施用率是5～5000克/公顷，较好的施用率范围为10～2000克/公顷。熟悉本门技术的人员可以为一给定情况选用有效施用率。
本发明的化合物可以单独使用，也可以与其它市售除草剂、杀虫剂或杀真菌剂组合使用。随后的清单列举了一些适合用于混合物中的除草剂。本发明的一种化合物与下列一种或多种除草剂的组合，可能尤其适用于种植作物中的杂草控制。
本发明的化合物可以单独使用，或与其它市售除草剂、杀虫剂或杀真菌剂组合使用。下列一种或多种除草剂与本发明的一种化合物的混合物可能尤其适用于杂草控制。本发明的化合物能与之形成配方的其它除草剂的实例是：灭草胺，氟草灭，丙烯醛，2-丙烯醛，草不绿，莠灭净，amidosulfuron，氨基磺酸铵，杀草强，苯胺磷（anilofos），黄草灵，阿特拉津（莠去津），燕麦灵，氟草胺，bensulfuron methyl，地散磷，噻草平（苯达松），benzofluor，新燕灵（benzoylprop），治草醚，除草定，溴苯腈，溴苯腈庚酸酯，溴苯腈辛酸酯，去草胺，莠灭酮，地乐胺，苏达灭，二甲胂酸，2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺，二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙酯，草灭平（豆科威），氯溴隆，chloridazon，chlorimuron ethyl，chlormethoxynil，氯硝酚，枯草隆，氯苯胺灵，阔草脲（chlorsulfuron），绿麦隆，cinmethylin，cinosulfuron，clethodim，clomazone，cloproxydim，clopyralid，甲基胂酸钙盐，草净津，草灭特，环莠隆，沙草平，环草津，环噻唑，环草胺，茅草枯，棉隆，2，3，5，6-四氯-1，4-苯二羧酸二甲酯，异苯敌草，敌草净，麦草畏，敌草腈，2，4-滴丙酸，diclofop，灭草脂，燕麦清，diflufenican，dimepiperate，敌乐胺，地乐酚（二硝丁酚），草乃敌，杀草净，敌草块，敌草隆，2-甲基-4，6-二硝基苯酚，甲基胂酸二钠盐，敌莎隆，草藻灭，二丙基硫代氨基甲酸S-乙酯，esprocarb，乙氟灵，ethametsulfuron methyl，草定完，伐草克，fenoxaprop，非草隆，非草隆和三氯乙酸的盐，flamprop，禾草枯，禾草枯-P，氟消草，flumesulam，flumipropyn，伏草隆，fluorochloridone，消草醚，fluoroglycofen，flupoxam，fluridone，fluroxypyr，fluzasulfuron，fomesafen，fosamine，草甘膦（镇草宁），haloxyfop，六氟盐，hexazinone，imazamethabenz，imazapyr，imazaquin，imazamethabenz methyl，imazethapyr，imazosulfuron，碘苯腈，异乐灵，isoproturon，isouron，isoxaben，卡草灵，lactofen，环草定，利谷隆，metobenzuron，metsulfuron methyl，甲基胂酸，甲基胂酸-铵盐，（4-氯-2-甲基苯氧）乙酸，S，S′-二甲基-2-（二氟甲基）-4-（2-甲基丙基）-6-（三氟甲基）-3，5-吡啶硫代二羧酸酯，2甲4氯丙酸，mefenacet，抑长灵，methalpropalin，噻唑隆（冬播宁），威百亩，灭草定，methoxuron，棉草芽，赛克津，1，2-二氢化哒嗪-3，6-二酮，草达灭，杀草利，绿谷隆，绿谷隆盐和三氯乙酸，甲基胂酸-钠盐，草萘胺，抑草生（西力特），草不隆，nicosulfuron，磺乐灵，除草醚，nitrofluorfen，草完隆，达草灭，黄草消，恶草灭，氟草安，对草块（百草枯），克草猛，芽草平，黄草伏，苯敌草（甜菜宁），毒莠定，5-[2-氯-4-（三氟甲基）苯氧]-2-硝基苯乙酮肟-O-乙酸甲酯，氯苯胺，primisulfuron，除草丙腈，环丙氟，扑灭通，扑草净，拿草净，毒草安（扑草胺），敌稗（斯达姆），扑灭津，苯胺灵，草硫亚胺，灭莠胺，pyrazolate，杀草敏，pyrazosulfuron ethyl，quinchlorac，quizalofop ethyl，rimsulfuron，仲丁通，禾莠净，环草隆，西玛津，1-（α，α-二甲基苄基）-3-（4-甲基苯基）脲，sulfometuron methyl，三氯乙酸，tebuthiuron，特草定，terbuchlor，特丁津，芽根灵，去草净，thifensulfuron methyl，杀草丹，野麦畏，trialkoxydim，triasulfuron，tribenuron methyl，木草畏，tridiphane，氟乐灵，三甲隆，（2，4-二氯苯氧）乙酸，4-（2，4-二氯苯氧）丁酸，灭草猛，和xylachlor。
在某些情况下，与其它具有类似控制谱但作用方式不同的除草剂的组合将特别有利于抗性控制。
本发明化合物的除草有效量决定于许多因素。这些因素包括：所选择的配方，施用方法，所存在植被的数量和类型，生长状况等。一般来说，本发明化合物的除草有效量是以大约0.001～20千克/公顷的施用率施用的，较好的施用率范围为0.004～0.25千克/公顷。熟悉本门技术的人员可以容易地确定预期杂草控制水平所需的施用率。
以下试验证实本发明化合物对于具体杂草的控制功效。然而，这些化合物所能提供的杂草控制不限于这些物种。参阅索引表Ⅳ至Ⅵ关于化合物的说明。
受试化合物的选择性除草性质是在如下所述的温室试验中发现的。试验步骤和结果如下。
表Ⅳ
熔点
No. R1R2R3X Y (℃)1H-NMR
1 CH3CH2Ph CF3Cl F 145-147 7.4 (m, 6H)
6.85 (d, 1H)
6.4(s, 1H)
5.1 (s, 2H)
3.55 (s, 3H)
2 CH3H CF3Cl F 泡沫 7.15 (d, 1H)
6.9 (d, 1H)
6.4 (s, 1H)
5.8 (s, 1H)
3.6 (s, 3H)
3 CH3CH2C≡CH CF3Cl F 泡沫 7.35 (d, 1H)
7.0 (d, 1H)
6.4 (s, 1H)
4.78 (d, 2H)
3.58 (s, 3H)
2.6 (d, 1H)
4 CH2C≡CH CH2C≡CH CF3Cl F 油 7.35 (d, 1H)
7.0 (d, 1H)
6.4 (s, 1H)
4.75 (m, 4H)
2.6 (m, 1H)
2.4 (m, 1H)
7 CH2CH=CH2CH2CH=CH2CF3Cl F 油 7.3 (d, 1H)
6.8 (d, 1H)
6.4 (s, 1H)
6.0 (m, 2H)
5.4 (m, 4H)
4.6 (d, 4H)
9 CH3CH2CH=CH2CF3Cl F 102-105 7.3 (d, 1H)
6.8 (d, 1H)
6.4 (s, 1H)
6.0 (m, 1H)
5.4 (m, 2H)
4.6 (d, 2H)
3.6 (s, 3H)
表Ⅴ
熔点
No. R1R3R4R9X Y (℃)1H-NMR
11 CH3CF3H CH3Cl F 泡沫 7.05 (d, 1H)
6.4 (s, 1H)
5.1 (m, 1H)
3.55 (s, 3H)
3.1 (m, 1H)
2.8 (m, 1H)
1.5 (d, 3H)
12 CH3CF3H CH3Cl Cl 64-66 7.3 (s, 1H)
6.4 (s, 1H)
5.1 (m, 1H)
3.6 (d, 3H)
3.25 (m, 1H)
2.75 (m, 1H)
1.54 (d, d 3H)
13 CH2C≡CH CF3H CH3Cl F 油 7.05 (d, 1H)
6.4 (s, 1H)
5.1 (m, 1H)
4.7 (d, 2H)
3.2 (m, 1H)
2.8 (m, 1H)
2.4 (s, 1H)
1.5 (s, 3H)
14 CH2CH2CH2CF3H CH3Cl F 油 7.05 (d, 1H)
6.4 (s, 1H)
5.9 (m, 1H)
5.3 (m, 2H)
5.1 (m, 1H)
4.6 (d, 1H)
3.2 (m, 1H)
2.8 (m, 1H)
1.5 (d, 3H)
熔点
No. R1R3R4R9X Y (℃)1H-NMR
15 CH2Ph CF3H CH3Cl F 油 7.2 (m, 7H)
7.0 (d, 1H)
6.4 (s, 1H)
5.2 (d, 2H)
5.1 (m, 1H)
3.1 (m, 1H)
2.7 (m, 1H)
1.5 (d, 3H)
17 CH3CH3H CH3Cl F 油 7.0 (d, 1H)
5.7 (s, 1H)
5.0 (m, 1H)
3.4 (s, 3H)
3.2 (d, d 1H)
2.8 (d, d 1H)
2.3 (s, 3H)
1.5 (d, 3H)
19 CH2CH3CH3H CH3Cl F 140-142 7.0 (d, 1H)
5.68 (s, 1H)
5.05 (m, 1H)
3.95 (q, 1H)
3.2 (qu, 1H)
2.8 (qu, 1H)
2.35 (s, 3H)
1.55 (d, 3H)
1.3 (t, 3H)
20 CH3CF3H CO2H Cl F 190-194
21 CH3CF3H CO2tBu Cl F 65-67
22 CH3CF3H CO2CH3Cl F 77-79
23 CH3CF3H CO2iPr Cl F 56-59
24 CH3CF3H CON(CH3)2Cl F 92-94
25 CH3CF3H CH2OC(O)CH3Cl F 58-61
表Ⅵ
熔点
No. R1R3X Y R2(℃)1H-NMR
5 CH3N(CH3)2Cl F H 247-249 7.45 (d, 1H)
6.95 (d, 1H)
3.3 (s, 3H)
3.0 (s, 6H)
6 CH3N(CH3)2Cl F CH2Ph 193-194 7.4 (m, 6H)
6.95 (d, 1H)
5.05 (d, 2H)
3.45 (s, 3H)
3.1 (s, 6H)
8 CH3N(CH3)2Cl F CH2C≡CH 61-65 7.0 (d, 1H)
4.75 (m, 2H)
3.45 (s, 3H)
3.1 (s, 6H)
2.6 (m, 1H)
16 CH3N(CH3)2Cl F H 134-135 7.28 (s, 1H)
6.84 (d, 1H)
6.05 (m, 1H)
5.45 (d, 1H)
5.3 (d, 1H)
4.55 (s, 2H)
3.45 (s, 3H)
3.12 (s, 6H)
18 CH3N(CH3)2Cl F -CH(CH3)CH2- 191-195 7.3 (d, 1H)
6.8 (d, 1H)
6.36 (s, 1H)
6.0 (m, 1H)
5.4 (m, 2H)
4.55 (d, 2H)
3.56 (s, 3H)
试验A
种植下列植物的种子并用溶于一种无植物毒性溶剂中的试验化学品进行芽前处理：大麦（Hordeum vulgare），稗（Echinochloa crus-galli），猪殃殃（Galium aparine），鼠尾看麦娘（Alopecurus myosuroides），欺骗草（Bromus secalinus），繁缕（stellaria media），宾夕法尼亚苍耳（Xanthium pensylvanicum），玉蜀黍（Zea mays），棉花（Gossypium hirsutum），螃蟹草（Digitaria spp.），大狐尾草（Setaria faberii），藜（Chenopodium album），番薯属（Ipomoea hederacea），芸苔（Brassica napus），稻（Oryza sativa），高梁（Sorghum bicolor），大豆（Glycine max），甜菜（Beta vulgaris）茼麻（Abutilon theophrasti），小麦（Triticum aestivum），荞麦蔓（Polygonum convolvulus）和乌麦（Avena fatua），以及莎草（Cyperus rotundus）块茎。同时这些作物和杂草种也进行试验化学品的芽后施用处理。植物生长到2～18厘米高度（1～4叶阶段）时进行芽后处理。处理的植物和对照组在温室中保持12～16天，此后将所有物种与对照组比较，用肉眼进行评估。植物响应等级综合在表A中，是依据0～10的等级划分的，其中0是无效应，10表示完全控制。短线（-）响应表示无试验结果。
表A 化合物
施用率400克/公顷 1 2 3 5 6 8 11 16 17 18
芽后施药
大麦 6 9 10 3 5 6 10 - 6 8
稗 9 10 10 5 3 10 10 7 9 10
猪殃殃 10 10 10 3 4 8 10 - 8 10
鼠尾看麦娘 10 9 10 3 4 5 10 - 5 9
欺骗草 7 8 10 4 4 5 10 - 5 10
繁缕 10 10 10 3 4 8 10 - 5 10
宾夕法尼亚苍耳 10 10 10 3 6 8 10 8 7 9
玉蜀黍 6 9 10 2 3 10 10 3 6 9
棉花 10 10 10 9 9 10 10 10 10 10
螃蟹草 5 7 10 3 4 10 10 5 9 9
大狐尾草 8 10 10 3 6 9 10 9 9 10
藜 10 10 10 5 8 10 10 - 10 10
番薯属 10 10 10 8 7 9 10 10 9 10
莎草 5 - - 1 0 9 7 2 2 5
芸苔 10 7 10 1 5 9 10 - 7 10
稻 6 7 10 3 3 9 10 7 9 9
高梁 6 9 10 2 3 6 10 4 9 10
大豆 10 10 10 4 6 9 10 9 9 9
甜菜 10 10 10 5 9 10 10 - 10 10
茼麻 10 10 10 2 9 10 10 10 10 10
小麦 5 - - 3 4 6 10 - 7 10
荞麦蔓 - - - 6 6 10 10 - 10 10
乌麦 9 9 10 2 4 6 10 - 8 10
表A 化合物
施用率400克/公顷 1 2 3 5 6 8 11 16 17 18
芽前施药
大麦 3 3 9 0 0 8 9 - 4 5
稗 9 9 10 0 0 9 10 9 10 10
猪殃殃 10 10 10 3 10 10 10 - 10 9
鼠尾看麦娘 10 7 10 0 5 9 10 - 4 10
欺骗草 10 10 10 0 0 9 10 - 9 10
繁缕 10 9 10 0 3 10 10 - 4 9
宾夕法尼亚苍耳 0 7 10 0 0 10 10 6 6 10
玉蜀黍 3 4 10 0 0 6 10 8 8 10
棉花 8 8 10 0 0 10 10 6 8 10
螃蟹草 10 9 10 0 9 10 10 10 10 10
大狐尾草 10 10 10 0 9 10 10 10 10 10
藜 10 10 10 0 10 10 10 - 10 10
番薯属 5 10 10 0 0 10 10 10 9 10
莎草 2 10 10 0 10 1 7 3 4 5
芸苔 10 10 10 1 2 10 10 - 10 10
稻 5 3 10 0 0 10 10 6 9 10
高梁 7 9 10 0 0 4 10 8 9 10
大豆 3 9 10 0 0 6 10 4 9 9
甜菜 10 10 10 1 9 10 10 - 10 10
茼麻 10 10 10 0 10 10 10 10 10 10
小麦 3 7 10 0 0 9 9 - 6 8
荞麦蔓 10 10 10 0 10 10 10 - 10 10
乌麦 9 9 10 0 0 10 10 - 3 10
表A 化合物 表A 化合物
施用率200克/公顷 4 9 12 施用率200克/公顷 4 9 12
芽后施药 芽前施药
大麦 5 7 7 大麦 2 6 1
稗 10 10 6 稗 10 10 9
猪殃殃 9 10 9 猪殃殃 9 10 10
鼠尾看麦娘 6 9 4 鼠尾看麦娘 9 10 8
欺骗草 7 9 5 欺骗草 9 10 3
繁缕 10 10 6 繁缕 10 10 1
宾夕法尼亚苍耳 7 10 7 宾夕法尼亚苍耳 6 10 7
玉蜀黍 9 9 7 玉蜀黍 9 9 9
棉花 10 10 10 棉花 7 9 3
螃蟹草 9 10 7 螃蟹草 10 10 10
大狐尾草 9 10 8 大狐尾草 10 10 10
藜 10 10 10 藜 10 10 10
番薯属 9 10 9 番薯属 10 10 10
莎草 5 5 1 莎草 10 2 0
芸苔 10 10 9 芸苔 8 10 10
稻 10 9 9 稻 9 9 8
高梁 9 9 9 高梁 9 10 7
大豆 9 9 10 大豆 9 10 8
甜菜 10 10 10 甜菜 9 10 10
茼麻 10 10 8 茼麻 10 10 10
小麦 7 6 7 小麦 7 9 2
荞麦蔓 10 10 10 荞麦蔓 10 10 10
乌麦 9 10 8 乌麦 8 10 6
表A 化合物
施用率100克/公顷 1 2 3 5 6 8 11 16 17 18
芽后施药
大麦 5 5 7 3 3 5 7 - 4 7
稗 8 7 10 1 2 4 10 3 8 9
猪殃殃 8 9 10 2 3 5 10 - 7 9
鼠尾看麦娘 6 5 10 2 2 5 10 - 4 6
欺骗草 6 5 9 1 3 4 10 - 3 5
繁缕 - - 10 2 2 6 10 - 4 8
宾夕法尼亚苍耳 8 6 10 2 4 6 10 7 6 8
玉蜀黍 5 3 9 2 2 7 9 3 4 6
棉花 10 10 10 9 10 10 10 10 10 10
螃蟹草 4 2 10 2 - 7 10 2 5 8
大狐尾草 5 9 10 2 5 7 10 4 7 8
藜 10 10 10 3 7 9 10 - 10 10
番薯属 10 10 10 5 7 9 10 8 8 10
莎草 5 2 - 0 0 - 8 0 2 3
芸苔 10 3 10 1 2 7 10 - 5 9
稻 5 6 9 3 3 6 10 4 9 8
高梁 5 4 9 1 2 5 10 4 5 8
大豆 8 8 10 3 5 8 9 8 9 9
甜菜 10 10 10 3 7 10 10 - 9 10
小麦 10 10 10 2 6 7 10 10 9 10
茼麻 4 4 9 3 2 4 8 - 5 9
荞麦蔓 - - 10 3 3 10 10 - 9 9
乌麦 7 5 9 3 3 4 9 - 6 9
表A 化合物
施用率100克/公顷 1 2 3 5 6 8 11 16 17 18
芽前施药
大麦 0 0 4 0 0 1 8 - 0 2
稗 8 3 10 0 0 3 10 2 8 9
猪殃殃 10 5 10 0 0 2 10 - 4 8
鼠尾看麦娘 9 3 10 0 0 5 10 - 2 6
欺骗草 5 2 8 0 0 4 10 - 1 8
繁缕 10 - 10 0 2 5 10 - 2 9
宾夕法尼亚苍耳 0 0 10 0 0 2 10 2 2 5
玉蜀黍 3 0 9 0 0 0 9 1 2 7
棉花 0 0 10 0 0 1 10 2 4 10
螃蟹草 9 6 10 0 9 10 10 2 9 9
大狐尾草 9 10 10 0 0 2 10 5 5 10
藜 10 10 10 0 10 10 10 - 10 9
番薯属 0 2 10 0 0 3 10 6 4 10
莎草 0 8 7 0 0 0 5 2 1 4
芸苔 10 3 10 0 0 9 10 - 6 9
稻 1 1 9 0 0 6 9 3 4 8
高梁 3 1 9 0 0 3 10 1 1 6
大豆 1 2 9 0 0 2 10 1 8 5
甜菜 5 7 10 0 0 7 10 - 9 9
茼麻 2 10 10 0 0 10 10 6 10 10
小麦 0 1 8 0 0 1 7 - 0 4
荞麦蔓 10 0 10 0 0 8 10 - 10 9
乌麦 7 3 9 0 0 0 9 - 0 5
表A 化合物 表A 化合物
施用率50克/公顷 4 9 12 施用率50克/公顷 4 9 12
芽后施药 芽前施药
大麦 4 5 5 大麦 0 2 0
稗 7 9 4 稗 7 9 7
猪殃殃 9 10 6 猪殃殃 10 10 8
鼠尾看麦娘 4 6 2 鼠尾看麦娘 5 9 5
欺骗草 5 6 3 欺骗草 5 8 2
繁缕 10 10 3 繁缕 10 10 0
宾夕法尼亚苍耳 6 10 4 宾夕法尼亚苍耳 0 9 0
玉蜀黍 5 7 4 玉蜀黍 5 9 6
棉花 9 10 9 棉花 2 7 2
螃蟹草 6 9 5 螃蟹草 9 10 10
大狐尾草 7 9 7 大狐尾草 8 10 9
藜 10 10 9 藜 10 10 10
番薯属 8 10 6 番薯属 2 10 5
莎草 5 3 1 莎草 5 3 0
芸苔 10 10 5 芸苔 2 10 7
稻 8 8 7 稻 2 9 7
高梁 7 8 5 高梁 3 9 6
大豆 9 9 6 大豆 2 10 5
甜菜 10 10 9 甜菜 9 10 10
茼麻 8 10 5 茼麻 9 10 9
小麦 5 7 3 小麦 0 7 1
荞麦蔓 10 10 9 荞麦蔓 9 10 5
乌麦 5 7 4 乌麦 5 8 1
试验B
本试验中所评估的化合物配制于一种无植物毒性的溶剂中，并在植物幼苗出芽前施用于土壤表面（芽前施药），施用于覆盖土壤表面的水中（漫灌施药）和施用于处在1至4叶阶段的植物上（芽后施药）。用沙质壤土进行芽前和芽后试验，而用淤泥质壤土进行漫灌试 验。漫灌试验的水深大约为2.5厘米，并在该试验期间始终保持在这一水平。
芽前和芽后试验中的植物种包括大麦（Hordeum vulgare），猪殃殃（Galium aparine），鼠尾看麦娘（Alopecurus myosuroides），繁缕（stellaria media），玉蜀黍（Zea mays），棉花（Gossypium hirsutum），螃蟹草（Digitaria sanguinalis），旱雀麦（Bromus teetorum），大狐尾草（Setaria faberii），藜（Chenopodium album），番薯属（Ipomoea hederacea），西风古（Amaranthus retroflexus），芸苔（Brassica napus），多花黑麦草（Lolium multiflorum），高梁（Sorghum bicolor），大豆（Glycine max），婆婆纳（Veronica persica），甜菜（Beta vulgaris）茼麻（Abutilon theophrasti），小麦（Triticum aestivum），荞麦蔓（Polygonum convolvulus）和乌麦（Avena fatua）。
所有植物种都在本试验芽前部分化合物施用前一天种植。这些物种的种植均加以调整，以产生适合于本试验芽后部分的尺寸的植物。漫灌试验的植物种包括稗（Echinochloa crus-galli）稻（Oryza sativa），伞菅茅（Cyperus difformis），和鸭色拉（Heteranthera limosa）。所有植物种均采用标准温室栽培法种植。在试验化合物施用后大约14～21天，记录处理的植物当与未处理的对照组比较时表现的伤害的目测评估结果。综合在表B中的植物响应等级是按0～100的等级记录的，其中0是无效应，100则是完全控制。短线（-）响应表示无试验结果。
表B 化合物 表B 化合物
施用率250克/公顷 4 施用率250克/公顷 4
芽后施药 芽前施药
冬大麦 70 冬大麦 50
稗2叶 - 猪殃殃 100
稗 100 鼠尾看麦娘 100
猪殃殃 100 繁缕 100
鼠尾看麦娘 100 玉蜀黍 100
繁缕 100 棉花 100
玉蜀黍 90 螃蟹草 100
棉花 100 旱雀麦 95
螃蟹草 100 大狐尾草 100
旱雀麦 100 藜 100
鸭色拉 15 番薯属 100
大狐尾草 100 西风古 100
藜 100 芸苔 100
番薯属 100 多花黑麦草 100
西风古 100 高粱 100
芸苔 100 大豆 100
日本稻 100 婆婆纳 -
多花黑麦草 90 甜菜 100
高粱 100 茼麻 100
大豆 100 小麦 90
婆婆纳 - 荞麦蔓 100
甜菜 100 乌麦 95
伞菅茅 10
茼麻 100
小麦 90
荞麦蔓 100
乌麦 90
表B化合物 表B 化合物
施用率125克／公顷 1 3 4 9 12 施用率125克／公顷 1 3 4 12
芽后施药 芽前施药
冬大麦 0 100 60 95 － 冬大麦 0 100 30 50
稗2叶 － － － － － 猪殃殃 100 100 100 100
稗 100 100 100 100 100 鼠尾看麦娘 30 100 90 90
猪殃殃 100 100 100 100 － 繁缕 100 100 100 0
鼠尾香麦娘 50 100 100 100 － 玉蜀黍 50 100 70 90
繁缕 100 100 100 100 － 棉花 70 100 100 10
玉蜀黍 25 98 90 98 － 螃蟹草 100 100 100 100
棉花 100 100 100 100 － 旱雀麦 0 100 90 50
螃蟹草 50 100 95 100 － 大狐尾草 100 100 100 100
旱雀麦 0 100 85 100 － 藜 100 100 100 100
鸭色拉 0 90 0 95 30 番薯属 100 100 100 100
大狐尾草 100 100 100 100 － 西风古 100 100 100 100
藜 100 100 100 100 － 芸苔 100 100 100 100
番薯属 100 100 100 100 － 多花黑麦草 20 100 95 90
西风古 100 100 100 100 － 高粱 60 100 90 100
芸苔 100 100 100 100 － 大豆 100 100 100 100
日本稻 95 100 100 100 95 婆婆纳 100 100 － 100
多花黑麦草 40 100 70 100 － 甜菜 100 100 100 100
高粱 60 100 90 100 － 茼麻 100 100 100 100
大豆 98 100 90 100 － 小麦 0 100 85 100
婆婆纳 100 100 － 100 － 荞麦蔓 100 100 100 100
甜菜 100 100 100 100 － 乌麦 0 100 75 90
伞菅茅 100 100 0 100 85
茼麻 100 100 100 100 －
小麦 0 100 60 95 －
荞麦蔓 100 100 100 100 －
乌麦 40 100 80 95 －
表B 化合物 表B 化合物
施用率62克/公顷 1 3 4 11 施用率62克/公顷 1 3 4 11
芽后施药 芽前施药
冬大麦 0 95 50 90 冬大麦 0 100 60 90
稗2叶 - - 100 - 猪殃殃 100 100 100 100
稗 100 100 100 100 鼠尾看麦娘 - 100 85 100
猪殃殃 100 100 100 100 繁缕 100 100 100 100
鼠尾看麦娘 50 100 95 100 玉蜀黍 0 100 70 100
繁缕 100 100 100 100 棉花 0 98 100 100
玉蜀黍 20 98 80 100 螃蟹草 80 100 100 100
棉花 100 100 100 100 旱雀麦 0 100 75 100
螃蟹草 20 100 90 100 大狐尾草 100 100 100 100
旱雀麦 0 100 75 90 藜 100 100 100 100
鸭色拉 0 90 0 90 番薯属 100 100 100 100
大狐尾草 80 100 95 100 西风古 100 100 100 100
藜 100 100 100 100 芸苔 50 100 100 100
番薯属 100 100 100 100 多花黑麦草 0 100 95 100
西风古 100 100 100 100 高粱 50 100 80 100
芸苔 100 100 100 100 大豆 30 100 70 100
日本稻 90 100 95 100 婆婆纳 100 100 100 -
多花黑麦草 40 100 70 90 甜菜 100 100 100 100
高粱 30 100 85 100 茼麻 100 100 100 100
大豆 98 100 100 100 小麦 0 100 100 100
婆婆纳 100 100 100 - 荞麦蔓 100 100 100 100
甜菜 100 100 100 100 乌麦 0 100 70 100
伞菅茅 90 100 0 90
茼麻 100 100 100 100
小麦 0 100 60 90
荞麦蔓 100 100 100 100
乌麦 40 100 60 95
表B 化合物 表B化合物
施用率31克／公顷 1 3 4 9 12 施用率31克／公顷 1 3 4 12
芽后施药 芽前施药
冬大麦 0 90 40 80 － 冬大麦 0 90 0 20
稗2叶 － － － － － 猪殃殃 100 100 100 90
稗 100 100 95 100 70 鼠尾看麦娘 0 100 70 40
猪殃殃 100 100 100 100 － 繁缕 100 100 100 0
鼠尾看麦娘 30 100 60 80 － 玉蜀黍 0 100 40 60
繁缕 90 100 100 100 － 棉花 0 98 20 0
玉蜀黍 20 70 60 90 － 螃蟹草 80 100 100 98
棉花 100 100 100 100 － 旱雀麦 0 100 40 20
螃蟹草 0 100 70 90 － 大狐尾草 80 100 95 100
旱雀麦 0 100 50 80 － 藜 100 100 100 100
鸭色拉 0 75 0 95 0 番薯属 30 100 100 50
大狐尾草 20 100 75 98 － 西风古 100 100 100 100
藜 100 100 100 100 － 芸苔 20 100 40 50
番薯属 100 100 90 100 － 多花黑麦草 0 100 80 50
西风古 100 100 100 100 － 高粱 30 100 70 90
芸苔 100 100 100 100 － 大豆 20 100 70 40
日本稻 75 100 90 100 90 婆婆纳 100 100 － 100
多花黑麦草 30 100 60 95 － 甜菜 100 100 100 100
高粱 20 100 70 95 － 茼麻 100 100 100 100
大豆 80 100 90 100 － 小麦 0 100 40 50
婆婆纳 100 100 － 100 － 荞麦蔓 100 100 100 80
甜菜100 100 100 100 － 乌麦 0 100 30 30
伞菅茅 0 85 0 100 80
茼麻 100 100 100 100 －
小麦 0 100 50 50 －
荞麦蔓 100 100 100 100 －
乌麦 0 100 50 50 －
表B 化合物 表B 化合物
施用率16克/公顷 1 3 4 11 施用率16克/公顷 1 3 4 11
芽后施药 芽前施药
冬大麦 0 30 30 70 冬大麦 0 50 0 70
稗2叶 - - 70 - 猪殃殃 100 100 100 100
稗 100 100 - 100 鼠尾看麦娘 - 100 50 90
猪殃殃 100 100 100 100 繁缕 80 100 100 90
鼠尾看麦娘 0 100 40 95 玉蜀黍 0 80 0 90
繁缕 90 100 - 100 棉花 0 98 0 100
玉蜀黍 10 60 40 80 螃蟹草 50 100 50 100
棉花 100 100 100 100 旱雀麦 0 90 10 90
螃蟹草 0 70 30 70 大狐尾草 80 100 60 100
旱雀麦 0 90 50 70 藜 95 100 100 100
鸭色拉 0 70 0 70 番薯属 0 100 10 100
大狐尾草 0 100 50 90 西风古 100 100 100 100
藜 90 100 - 100 芸苔 20 100 30 100
番薯属 100 100 50 100 多花黑麦草 0 100 60 95
西风古 100 100 100 100 高粱 20 100 10 100
芸苔 100 100 80 100 大豆 0 100 0 100
日本稻 65 100 70 95 婆婆纳 100 100 100 -
多花黑麦草 0 100 40 90 甜菜 80 100 90 100
高粱 0 98 50 90 茼麻 95 100 100 100
大豆 70 100 60 90 小麦 0 60 0 90
婆婆纳 100 100 100 - 荞麦蔓 100 100 100 100
甜菜 100 100 100 100 乌麦 0 95 0 90
伞菅茅 0 55 0 75
茼麻 100 100 100 100
小麦 0 60 30 90
荞麦蔓 100 100 100 100
乌麦 0 60 40 85
表B 化合物 表B 化合物
施用率8克/公顷 9 12 施用率8克/公顷 12
芽后施药 芽前施药
冬大麦 60 - 冬大麦 0
稗2叶 - - 猪殃殃 20
稗 100 20 鼠尾看麦娘 20
猪殃殃 100 - 繁缕 0
鼠尾看麦娘 50 - 玉蜀黍 20
繁缕 100 - 棉花 0
玉蜀黍 60 - 螃蟹草 50
棉花 100 - 旱雀麦 0
螃蟹草 60 - 大狐尾草 60
旱雀麦 50 - 藜 70
鸭色拉 80 0 番薯属 20
大狐尾草 80 - 西风古 100
藜 100 - 芸苔 20
番薯属 100 - 多花黑麦草 20
西风古 100 - 高粱 20
芸苔 90 - 大豆 20
日本稻 95 45 婆婆纳 70
多花黑麦草 50 - 甜菜 20
高粱 70 - 茼麻 100
大豆 100 - 小麦 20
婆婆纳 100 - 荞麦蔓 30
甜菜 100 - 乌麦 20
伞菅茅 90 0
茼麻 100 -
小麦 30 -
荞麦蔓 100 -
乌麦 30 -
表B 化合物 表B 化合物
施用率4克/公顷 3 4 11 施用率4克/公顷 4 11
芽后施药 芽前施药
冬大麦 - 20 40 冬大麦 0 30
稗2叶 - 20 - 猪殃殃 20 100
稗 50 - 80 鼠尾看麦娘 10 30
猪殃殃 - 70 80 繁缕 70 70
鼠尾看麦娘 - 40 50 玉蜀黍 0 60
繁缕 - - 60 棉花 0 80
玉蜀黍 - 30 50 螃蟹草 0 85
棉花 - 60 100 旱雀麦 0 50
螃蟹草 - 20 50 大狐尾草 20 90
旱雀麦 - 30 50 藜 50 100
鸭色拉 0 0 0 番薯属 0 30
大狐尾草 - 30 60 西风古 100 100
藜 - - 100 芸苔 0 70
番薯属 - 50 90 多花黑麦草 0 60
西风古 - 30 60 高粱 0 60
芸苔 - 50 80 大豆 0 60
日本稻 25 35 90 婆婆纳 30 -
多花黑麦草 - 30 75 甜菜 0 95
高粱 - 40 50 茼麻 20 100
大豆 - 40 80 小麦 0 40
婆婆纳 - 70 - 荞麦蔓 0 100
甜菜 - 90 85 乌麦 0 50
伞菅茅 0 0 30
茼麻 - 30 100
小麦 - 30 50
荞麦蔓 - 60 90
乌麦 - 20 60
表B 化合物 表B 化合物
施用率2克/公顷 9 12 施用率2克/公顷 12
芽后施药 芽前施药
冬大麦 30 - 冬大麦 0
稗2叶 - - 猪殃殃 0
稗 85 0 鼠尾看麦娘 0
猪殃殃 100 - 繁缕 0
鼠尾看麦娘 40 - 玉蜀黍 0
繁缕 100 - 棉花 0
玉蜀黍 40 - 螃蟹草 20
棉花 90 - 旱雀麦 0
螃蟹草 40 - 大狐尾草 20
旱雀麦 30 - 藜 0
鸭色拉 30 0 番薯属 20
大狐尾草 50 - 西风古 20
藜 100 - 芸苔 0
番薯属 70 - 多花黑麦草 0
西风古 100 - 高粱 0
芸苔 60 - 大豆 0
日本稻 80 20 婆婆纳 0
多花黑麦草 30 - 甜菜 0
高粱 50 - 茼麻 20
大豆 80 - 小麦 0
婆婆纳 100 - 荞麦蔓 20
甜菜 85 - 乌麦 0
伞菅茅 90 0
茼麻 100 -
小麦 25 -
荞麦蔓 100 -
乌麦 25 -
表B 化合物 表B 化合物
施用率1克/公顷 3 4 11 施用率1克/公顷 4 11
芽后施药 芽前施药
冬大麦 - 10 20 冬大麦 0 0
稗2叶 - 10 - 猪殃殃 0 10
稗 20 - 0 鼠尾看麦娘 0 0
猪殃殃 - 30 70 繁缕 0 70
鼠尾看麦娘 - 20 30 玉蜀黍 0 0
繁缕 - - 30 棉花 0 10
玉蜀黍 - 20 30 螃蟹草 0 10
棉花 - 20 90 旱雀麦 0 0
螃蟹草 - 10 10 大狐尾草 10 20
旱雀麦 - 10 20 藜 0 100
鸭色拉 0 0 0 番薯属 0 10
大狐尾草 - 20 20 西风古 60 50
藜 - - 100 芸苔 0 0
番薯属 - 40 85 多花黑麦草 0 10
西风古 - 30 60 高粱 0 0
芸苔 - 10 40 大豆 0 0
日本稻 0 20 45 婆婆纳 0 -
多花黑麦草 - 10 30 甜菜 0 20
高粱 - 20 20 茼麻 - 100
大豆 - 20 50 小麦 0 0
婆婆纳 - 10 - 荞麦蔓 0 60
甜菜 - 40 70 乌麦 0 10
伞菅茅 0 0 20
茼麻 - 20 60
小麦 - 10 20
荞麦蔓 - 20 50
乌麦 - 10 20
试验C
本试验中所评估的化合物配制于一种无植物毒性溶剂中，在植物幼苗出芽前施用到土壤表面（芽前施药）和施用到处于1～4叶阶段的植物上（芽后施药）。沙质壤土用于芽前试验，而沙质壤土与温室盆栽混合土以60∶40比例的混合物则用于芽后试验。在芽前试验的种子播种后大约1天之内施用试验化合物。
这些作物和杂草物种的种植加以调整，以产生适合于芽后试验的尺寸的植物。所有植物种均采用标准温室栽培法种植。作物和杂草物种包括冬大麦（Hordeum vulgare CV.‘Igri’），鼠尾看麦娘（Alopecurus myosuroides），繁缕（stellaria media），旱雀麦（Bromus tectorum）田堇菜（Viola arvensis），猪殃殃（Galium aparine），狗尾草（Setaria viridis），地肤（Kochia scoparia），藜（Chenopodium album），婆婆纳（Veronica persica），芸苔（Brassica napus），多花黑麦草（Lolium multiflorum）甜菜（Beta vulgaris CV.‘US1’），向日葵（Helianthus annuus CV.‘Russian Giant’），春小麦（Triticum aestivum CV.‘ERA’），冬小麦（Triticum aestivum CV.‘Talent’），荞麦蔓（Polygonum convolvulus），野十字花（Sinapis arvensis），乌麦（Avena fatua）和野生萝卜（Raphanus raphanistrum）。
鼠尾看麦娘、猪殃殃和乌麦在两个生长阶段上进行处理。第一阶段（1）是在这些植物有2～3片叶时进行的。第2阶段（2）是在这些植物大约有4片叶或处于分蘖起始阶段时进行的。处理的植物和未处理的对照组均在温室中保持大约21～28天，此后所有处理的植物都与未处理的对照组比较，并用目测法评估。植物响应等级综合 于表3中，是依据0～100的等级划分的，其中0是无效应，100是完全控制。短线（-）响应表示无试验结果。
表C 化合物 表C 化合物
施用率125克/公顷 12 施用率64克/公顷 1
芽前施药 芽后施药
鼠尾看麦娘 (1) 30 鼠尾看麦娘 (1) 0
鼠尾看麦娘 (2) 30 鼠尾看麦娘 (2) 0
繁缕 0 繁缕 55
旱雀麦 40 旱雀麦 0
田堇菜 100 田堇菜 100
猪殃殃 (1) 100 猪殃殃 (1) 95
猪殃殃 (2) 100 猪殃殃 (2) 100
狗尾草 100 狗尾草 35
地肤 100 地肤 90
藜 100 藜 -
波斯婆婆纳 100 波斯婆婆纳 70
芸苔 80 芸苔 90
多花黑麦草 90 多花黑麦草 60
甜菜 100 甜菜 100
向日葵 25 向日葵 55
小麦(春) 50 小麦(春) 0
小麦(冬) 60 小麦(冬) 0
荞麦蔓 100 荞麦蔓 100
野十字花 100 野十字花 100
乌麦 (1) 80 乌麦 (1) 0
乌麦 (2) 90 乌麦 (2) 0
野生萝卜 100 野生萝卜 85
冬大麦 50 冬大麦 0
表C 化合物 表C 化合物
施用率64克/公顷 1 12 施用率32克/公顷 1 9
芽前施药 芽后施药
鼠尾看麦娘 (1) 20 10 鼠尾看麦娘 (1) 0 40
鼠尾看麦娘 (2) 20 20 鼠尾看麦娘 (2) 0 50
繁缕 100 0 繁缕 25 100
旱雀麦 20 20 旱雀麦 0 40
田堇菜 80 100 田堇菜 100 100
猪殃殃 (1) 100 100 猪殃殃 (1) 60 100
猪殃殃 (2) 100 100 猪殃殃 (2) 65 100
狗尾草 100 100 狗尾草 0 100
地肤 100 90 地肤 60 100
藜 - 100 藜 - 100
波斯婆婆纳 100 100 波斯婆婆纳 55 100
芸苔 65 60 芸苔 50 100
多花黑麦草 85 60 多花黑麦草 30 100
甜菜 100 100 甜菜 100 100
向日葵 25 20 向日葵 30 60
小麦(春) 0 40 小麦(春) 0 55
小麦(冬) 0 45 小麦(冬) 0 40
荞麦蔓 100 100 荞麦蔓 95 100
野十字花 100 100 野十字花 90 100
乌麦 (1) 25 50 乌麦 (1) 0 60
乌麦 (2) 30 55 乌麦 (2) 0 80
野生萝卜 60 80 野生萝卜 50 -
冬大麦 0 30 冬大麦 0 40
表C 化合物 表C 化合物
施用率32克/公顷 1 12 施用率16克/公顷 1 9
芽前施药 芽后施药
鼠尾看麦娘 (1) 0 0 鼠尾看麦娘 (1) 0 35
鼠尾看麦娘 (2) 0 0 鼠尾看麦娘 (2) 0 20
繁缕 85 0 繁缕 0 100
旱雀麦 0 20 旱雀麦 0 40
田堇菜 60 80 田堇菜 75 100
猪殃殃 (1) 75 80 猪殃殃 (1) 30 100
猪殃殃 (2) 70 100 猪殃殃 (2) 30 100
狗尾草 100 - 狗尾草 0 100
地肤 90 90 地肤 20 100
藜 - 100 藜 - 100
波斯婆婆纳 90 100 波斯婆婆纳 30 100
芸苔 35 0 芸苔 25 80
多花黑麦草 70 10 多花黑麦草 0 70
甜菜 95 100 甜菜 90 100
向日葵 0 0 向日葵 0 -
小麦(春) 0 20 小麦(春) 0 50
小麦(冬) 0 25 小麦(冬) 0 30
荞麦蔓 85 100 荞麦蔓 65 100
野十字花 70 100 野十字花 55 100
乌麦 (1) 0 20 乌麦 (1) 0 60
乌麦 (2) 0 40 乌麦 (2) 0 60
野生萝卜 45 50 野生萝卜 25 100
冬大麦 0 25 冬大麦 0 40
表C 表C
化合物 表C 化合物
施用率16克/公顷 1 12 施用率8克/公顷 1 9
芽前施药 芽后施药
鼠尾看麦娘 (1) 0 0 鼠尾看麦娘 (1) 0 35
鼠尾看麦娘 (2) 0 0 鼠尾看麦娘 (2) 0 0
繁缕 55 0 繁缕 0 100
旱雀麦 0 10 旱雀麦 0 40
田堇菜 30 40 田堇菜 35 100
猪殃殃 (1) 50 30 猪殃殃 (1) 0 100
猪殃殃 (2) 45 40 猪殃殃 (2) 0 100
狗尾草 80 70 狗尾草 0 75
地肤 60 0 地肤 0 100
藜 - 80 藜 - 100
波斯婆婆纳 45 100 波斯婆婆纳 0 100
芸苔 0 0 芸苔 0 50
多花黑麦草 40 0 多花黑麦草 0 30
甜菜 65 100 甜菜 60 100
向日葵 0 0 向日葵 0 60
小麦(春) 0 10 小麦(春) 0 30
小麦(冬) 0 10 小麦(冬) 0 20
荞麦蔓 60 70 荞麦蔓 25 100
野十字花 50 70 野十字花 20 60
乌麦 (1) 0 0 乌麦 (1) 0 20
乌麦 (2) 0 30 乌麦 (2) 0 40
野生萝卜 20 0 野生萝卜 0 50
冬大麦 0 10 冬大麦 0 20
表C 化合物 表C 化合物
施用率8克/公顷 1 施用率4克/公顷 9
芽前施药 芽后施药
鼠尾看麦娘 (1) 0 鼠尾看麦娘 (1) 30
鼠尾看麦娘 (2) 0 鼠尾看麦娘 (2) 0
繁缕 25 繁缕 100
旱雀麦 0 旱雀麦 10
田堇菜 0 田堇菜 100
猪殃殃 (1) 30 猪殃殃 (1) 100
猪殃殃 (2) 25 猪殃殃 (2) 100
狗尾草 35 狗尾草 75
地肤 35 地肤 100
藜 - 藜 100
波斯婆婆纳 20 波斯婆婆纳 100
芸苔 0 芸苔 50
多花黑麦草 20 多花黑麦草 0
甜菜 45 甜菜 100
向日葵 0 向日葵 50
小麦(春) 0 小麦(春) 20
小麦(冬) 0 小麦(冬) 20
荞麦蔓 30 荞麦蔓 50
野十字花 20 野十字花 60
乌麦 (1) 0 乌麦 (1) 10
乌麦 (2) 0 乌麦 (2) 20
野生萝卜 0 野生萝卜 50
冬大麦 0 冬大麦 15
表C 化合物
施用率2克/公顷 9
芽后施药
鼠尾看麦娘 (1) 20
鼠尾看麦娘 (2) 0
繁缕 100
旱雀麦 10
田堇菜 50
猪殃殃 (1) 100
猪殃殃 (2) 40
狗尾草 40
地肤 70
藜 70
波斯婆婆纳 40
芸苔 0
多花黑麦草 0
甜菜 80
向日葵 -
小麦(春) 20
小麦(冬) 20
荞麦蔓 -
野十字花 40
乌麦 (1) 10
乌麦 (2) 10
野生萝卜 30
冬大麦 15
试验D
将下列物种的种子、根茎或植物部分种植到盛有温室种植介质的温室盆中：苜蓿（Medicago sativa），狗牙根（Cynodon dactylon），阔叶臂形草（Brachiaria plantyphylla），美洲豚草（Ambrosia elatior），毛花雀稗（Paspalum Dilatatum），蟋蟀草（Eleusine indica），大黍（羊草）（Panicum maximum），罗氏草（Rottboellia exaltata），阿拉伯高梁（Sorghum halepense），早熟禾（Poa annua），出血马唐（Digitaria sanguinalis），爪哇葛（pueraria javanica），麻点牵牛（Ipomoea lacunosa），落花生（Arachis hypogaea），莎草（Cyperus rotundus），棘蒺藜草（Cenchrus echinatus），止血马唐（Digitaria ischaemum），马齿苋（Portulaca oleracea），得克萨斯稷（Panicum texanum）和铁荸荠（Cyperus esculentus）。
每盆只栽一种植物。试验化合物溶于一种无植物毒性溶剂中，并于芽前和/或芽后施用于这些植物。
芽前施药是在种子或植物部分种植一天之内进行的。芽后施药在这些植物处于2～4叶阶段（3～20厘米）时进行。
试验化学品溶于一种无植物毒性溶剂中，并于芽前和芽后施用于这些植物。未处理的对照植物和处理的植物置于温室中，并在除草剂施用后13～21天用肉眼评估伤害情况。
植物响应等级综合于表D中，是基于0～100的等级划分的，其中0表示无伤害，100表示完全控制。短线（-）响应表示无试验结果。
表D 化合物 表D 化合物
施用率1000克/公顷 8 施用率500克/公顷 3 8 16
芽后施药 芽后施药
苜蓿 30 苜蓿 100 40 0
早熟禾 30 早熟禾 100 40 0
狗牙根 60 狗牙根 100 80 0
阔叶臂形草 70 阔叶臂形草 100 100 0
马齿苋 90 马齿苋 100 100 30
美洲豚草 - 美洲豚草 - - 0
毛花雀稗 60 毛花雀稗 100 90 0
蟋蟀草 60 蟋蟀草 100 90 0
大黍 20 大黍 100 50 0
罗氏草 30 罗氏草 100 50 0
阿拉伯高梁 50 阿拉伯高梁 100 70 0
出血马唐 50 出血马唐 100 30 0
爪哇葛 - 爪哇葛 - - -
落花生 70 落花生 90 60 20
麻点牵牛 60 麻点牵牛 100 70 0
莎草 - 莎草 - 0 -
棘蒺藜草 60 棘蒺藜草 100 20 0
止血马唐 40 止血马唐 100 50 0
得克萨斯稷 40 得克萨斯稷 100 20 -
铁荸荠 - 铁荸荠 - 0 -
表D 化合物
施用率500克/公顷 8 16
芽前施药
苜蓿 80 0
早熟禾 100 0
狗牙根 100 90
阔叶臂形草 100 0
马齿苋 100 0
美洲豚草 - 20
毛花雀稗 100 90
蟋蟀草 100 80
大黍 100 100
罗氏草 80 0
阿拉伯高梁 100 0
出血马唐 100 90
落花生 70 0
麻点牵牛 90 0
莎草 80 -
棘蒺藜草 100 0
止血马唐 100 100
得克萨斯稷 90 -
铁荸荠 80 -
表D 化合物
施用率125克/公顷 1 2 3 8 9 11 12 13 14 15 16
芽后施药
苜蓿 50 70 100 0 100 100 0 0 0 0 10
早熟禾 - - 100 0 - 0 0 - - - 0
狗牙根 0 - 100 0 80 100 0 0 0 0 0
阔叶臂形草 0 0 100 0 100 100 0 0 0 0 0
马齿苋 100 100 100 60 100 100 0 100 70 60 20
美洲豚草 50 90 100 - - - - - - - 0
毛花雀稗 0 100 100 0 100 100 0 0 0 0 0
蟋蟀草 0 80 100 0 100 100 0 0 0 0 0
大黍 0 0 100 0 80 100 0 0 0 0 0
罗氏草 0 0 100 0 60 90 0 0 0 0 0
阿拉伯高梁 20 0 100 0 100 100 0 0 0 0 0
出血马唐 0 0 100 0 90 100 0 0 0 0 0
爪哇葛 20 80 90 - - - - - - - -
落花生 10 0 100 20 80 80 0 0 0 0 0
麻点牵牛 0 40 100 30 100 100 0 0 0 0 0
莎草 0 0 90 0 60 80 - 0 0 0 -
棘蒺藜草 0 0 100 0 100 100 0 0 0 0 0
止血马唐 0 - 100 0 80 80 0 0 0 0 0
得克萨斯稷 0 0 100 0 - - - - - - -
铁荸荠 0 0 100 0 100 100 - 0 0 0 -
表D 化合物
施用率125克/公顷 1 2 3 8 9 11 12 13 14 15 16
芽前施药
苜蓿 0 50 100 0 100 100 80 0 0 0 0
早熟禾 0 0 100 10 100 100 0 60 0 0 0
狗牙根 0 30 100 100 100 100 100 100 70 30 0
阔叶臂形草 0 0 100 10 100 100 0 0 0 0 0
马齿苋 50 100 100 90 100 100 30 20 0 0 0
美洲豚草 100 100 100 - - - - - - - 0
毛花雀稗 10 30 100 100 100 100 70 100 20 20 0
蟋蟀草 10 90 100 100 100 100 100 100 90 90 0
大黍 0 0 100 100 100 100 30 100 0 0 0
罗氏草 0 0 100 50 100 100 0 0 0 0 0
阿拉伯高梁 0 0 100 50 100 100 0 30 0 0 0
出血马唐 90 0 100 100 100 100 100 100 90 80 0
落花生 0 0 80 0 80 70 0 0 0 0 0
麻点牵牛 0 0 100 0 100 100 50 0 0 0 0
莎草 0 70 90 10 10 80 - 0 0 0 -
棘蒺藜草 0 90 100 0 100 100 0 0 0 0 0
止血马唐 20 0 100 100 100 100 90 100 0 0 0
得克萨斯稷 20 0 100 0 - - - - - - -
铁荸荠 0 0 80 0 30 90 - 0 0 0 -
表D 化合物 表D 化合物
施用率64克/公顷 3 11 12 施用率64克/公顷 3 11 12
芽后施药 芽前施药
苜蓿 90 60 0 苜蓿 100 100 20
早熟禾 60 0 0 早熟禾 100 60 0
狗牙根 70 0 0 狗牙根 100 100 90
阔叶臂形草 100 30 0 阔叶臂形草 100 100 0
马齿苋 100 100 40 马齿苋 100 100 80
美洲豚草 - - - 美洲豚草 - - -
毛花雀稗 100 0 0 无草雀稗 100 100 100
蟋蟀草 100 30 0 蟋蟀草 100 100 100
大黍 100 0 0 大黍 100 100 90
罗氏草 70 0 0 罗氏草 100 100 0
阿拉伯高梁 100 40 0 阿拉伯高梁 100 100 50
出血马唐 100 0 0 出血马唐 100 100 100
爪哇葛 - - - 落花生 40 60 0
落花生 100 30 0 麻点牵牛 100 100 0
麻点牵牛 100 30 0 莎草 80 - -
莎草 80 - - 棘蒺藜草 100 100 0
棘蒺藜草 90 0 0 止血马唐 100 100 70
止血马唐 80 0 0 得克萨斯稷 100 - -
得克萨斯稷 100 - - 铁荸荠 80 - -
铁荸荠 100 - -
表D 化合物 表D 化合物
施用率32克/公顷 3 11 施用率32克/公顷 3 11
芽后施药 芽前施药
苜蓿 80 30 苜蓿 70 100
早熟禾 50 0 早熟禾 90 30
狗牙根 70 0 狗牙根 100 100
阔叶臂形草 90 0 阔叶臂形草 90 30
马齿苋 100 100 马齿苋 100 100
美洲豚草 - - 美洲豚草 - -
毛花雀稗 90 0 无草雀稗 100 100
蟋蟀草 80 0 蟋蟀草 100 100
大黍 40 0 大黍 100 90
罗氏草 50 0 罗氏草 100 60
阿拉伯高梁 100 20 阿拉伯高梁 90 70
出血马唐 20 0 出血马唐 100 100
爪哇葛 - - 落花生 50 0
落花生 70 50 麻点牵牛 100 20
麻点牵牛 100 50 莎草 60 -
莎草 20 - 棘蒺藜草 100 80
棘蒺藜草 20 0 止血马唐 100 100
止血马唐 40 0 得克萨斯稷 90 -
得克萨斯稷 80 - 铁荸荠 70 -
铁荸荠 20 -
试验E
塑料窗框板填充种植介质，喷洒用无植物毒性喷雾溶液配制的试验化合物。然后将处理过的土壤放在塑料袋中，充分振荡以使这些化合物混合到土壤中。将卷心菜（早期哥本哈根品种）和番茄（Rutgers Select和Ramapo VFFL杂交品种）的幼苗移载到这种增强土壤中。也把未处理的或用解毒剂（萘二甲酐）处理的玉蜀黍种子种植到这种增强土壤中。
植物用目测法分级，并与适当的对照组比较。伤害等级按0～100的等级划分，其中0表示无效应，20表示微小影响，100表示完全控制。结果列于表E中。
试验F
CP70-321和CP70-330品种甘蔗种植于15.2厘米塑料盆中，也在其中播种大螃蟹草（Digitaria sanguinalis）;将白茅（Imperata cylindrica）根茎种植于20.3厘米塑料盆中，也在其中种植蕨类植物（Nephrolepis pectinata）。在另一个试验中，将大黍（Panicum maximum）、双穗雀稗（Paspalum conjugatum）、Asystasia intrusa和蕨类植物（Nephrolepis pectinata）种植于塑料盆的栽培介质中。这些植物用配制于无植物毒性喷雾溶液中的试验化合物进行芽后处理。
处理的植物在试验结束时用目测法分级，并与适当的对照组比较。伤害等级是依据0～100的等级划分的，其中0表示无效应，20表示微小影响，100表示完全控制。结果列于表F中。
表F
化合物 施用率 甘蔗 出血马唐 白茅 蕨
克/公顷 CP70-321 CP70-330
3 32 0 0 50 30 0
64 0 0 60 30 0
125 0 0 85 30 0
8 500 0 0 0 0 0
1000 0 0 30 30 0
2000 0 0 60 60 20
化合物 施用率 大黍 双穗雀稗 Asystasia 蕨
克/公顷 intrusa
11 64 40 0 45 0
125 50 0 40 0
250 75 30 50 0
500 80 45 60 0
12 64 0 0 0 0
125 0 0 0 0
250 30 0 0 0
500 30 0 0 0
试验G
将甘蔗（Saccharum Officinarum）、莎草（Purple nutsedge）、蔓状臂形草（Brachiaria decumbens）和车前科臂形草（Brachiaria plantaginea）种植于玻璃纤维浅箱中。用配制于无植物毒性喷雾溶液中的试验化合物进行芽后处理。
处理的植物用目测法分级，并与适当对照组比较。伤害等级是按照0～100的等级划分的，0表示无效应，20表示微小影响，100表示完全控制。结果列于表G中。
表G
化合物 施用率 甘蔗 莎草 蔓状臂形草 车前科臂形草
克/公顷
8 500 0 20 90 60
1000 0 30 100 80
2000 20 60 100 100
11 32 0 0 0 0
64 10 0 70 60
125 30 0 90 90
12 64 0 0 0 0
125 0 0 0 0
试验H
波罗（Ananas comosus）、大黍（Panicum maximum）和膨胀虎尾草（Chloris inflata）种植于盆载介质中。用配制于无植物毒性溶液中的试验化合物对植物进行芽后处理。
各次处理用目测法分级，并与适当对照组比较。伤害等级是按照0～100的等级划分的，0表示无效应，20表示微小影响，100表示完全控制。结果列于表H中。
表H
化合物 施用率 波罗 大黍 膨胀虎尾草
克/公顷
8 250 0 0 0
500 0 0 0
1000 0 30 0
2000 0 40 80
试验I
在装有栽培介质的11.4厘米塑料盆中，种植草炭物种结缕草（Zoysia spp.）和圣奥古斯汀草（Stenotaphrum secundatum）的插条。止血马唐（Digitaria ischaemum）和出血马唐（Digitaria sanguinalis）种子也播种和生长于11.4厘米塑料盆中。用试验化合物对植物进行芽后处理。
各次处理在试验结束时用目测法分级，并与适当对照组比较。伤害等级是按照0～100的等级划分的，其中0表示无效应，20表示微小影响，100表示完全控制。结果列于表I中。
表I
化合物 施用率 结缕草 圣奥古斯汀草 止血马唐 出血马唐
克/公顷
3 4 0 0 0 0
8 0 0 0 0
16 0 0 10 40
32 0 0 10 50
64 0 0 30 70
8 64 0 0 0 0
125 30 0 0 50
250 50 20 20 90
500 50 20 40 90
试验J
15个不同的大豆品种，包括Williams，W-20和Asgrow品种A3242，A3935，A4715，A5979，A3322，A4009，A4906，A6297，A3205，A3733，A4595，A5403和A6961，分别种植于装有种植介质的塑料盆中。这些盆用配制于无植物毒性喷雾溶液中的试验化学品进行芽前试验。
在试验结束时用目测法对植物分级，并与适当对照组比较。伤害等级是按照0～100的等级划分的，其中0表示无效应，20表示微小影响，100表示完全控制。结果列于表J中。
表J
试验K
玉蜀黍、大豆、番茄、番薯属、不同的茄属品种[龙葵（Solanum nigrum）（全叶和锯齿形叶），龙葵亚种（S.nigrum subsp.nigrum），S.interius，S.ptycanthus（绿浆果和黑浆果），龙葵亚种（S.nigrum subsp.schultesii）和耐三嗪的龙葵]种子和马铃薯芽眼切块分别种植于装有种植介质的11.4厘米塑料盆中。用配制于无植物毒性喷雾溶剂中的试验化学品对这些盆进行芽前喷雾处理。
在试验结束时用目测法对植物分级，并与适当对照组比较。伤害等级是根据0～100的等级划分的，其中0表示无效应，20表示微小影响，100表示完全控制。结果列于表K中。
表K
化合物 施用率 玉蜀黍 大豆 番茄 番薯属 耐三嗪 马铃薯
克/公顷 的龙葵
Nightshade
11 2 0 0 0 0 0 0
4 30 20 20 40 0 20
12 16 0 0 0 0 0 0
32 0 0 0 20 - 0
64 0 0 20 40 70 20
125 0 0 60 50 100 60
化合物 施用率 龙葵全叶 龙葵锯 龙葵亚种 S.Interius S.Ptyanthus
克／公顷 齿形叶 绿浆果
Nigrum
11 2 0 0 0 0 0
4 0 0 0 0 0
12 16 0 0 0 0 0
32 0 30 20 70 40
64 0 70 60 100 100
125 60 100 80 100 100
化合物 施用率 S.Ptyanthus 龙葵亚种
克/公顷 黑浆果
Schultesii
11 2 0 0
4 0 0
12 16 0 0
32 0 0
64 50 20
125 70 60
试验L
粗糙柠檬（Citrus sp.）的带根插条种植于30升塑料盆中。这些盆也播种大黍（Panicum maximum）、棘蒺藜草（Cenchrus echinatus）和猪草（Amaranthus viridis）。这些草多次剪短新芽以模拟割草，柠檬植株也进行剪枝修整。
给柠檬树喷药，以模拟野外类型后引导除草剂施药，同时用配制于无植物毒性喷雾溶剂中的试验化合物喷洒在杂草顶部进行芽后处理。在一个独立的试验中，也用配制于无植物毒性喷雾溶剂中的试验化合物从植株顶部喷洒到loblolly松幼苗上。处理的植株用目测法分级，并与适当对照组比较。伤害等级是按照0～100的等级划分的，其中0表示无效应，20表示微小影响，100表示完全控制。结果列于表L1和L2中。结果的差异可能是由于使用处于不同生长阶段的植株进行试验这一事实。
表L1 表L1
化合物 化合物
施用率(500克/公顷) 1 2 3 施用率(500克/公顷) 1 2 3
后引导施药 从顶部施药
粗糙柠檬 0 0 0 大黍 0 0 70
猪草 0 0 70
棘蒺藜草 0 0 0
表L1 表L1
化合物 化合物
施用率(250克/公顷) 1 2 3 施用率(250克/公顷) 1 2 3
后引导施药 从顶部施药
粗糙柠檬 0 0 0 大黍 0 0 30
猪草 0 0 40
棘蒺藜草 0 0 0
化合物 化合物
施用率(125克/公顷) 1 2 3 施用率(125克/公顷) 1 2 3
后引导施药 从顶部施药
粗糙柠檬 0 0 0 大黍 0 0 30
猪草 0 0 0
棘蒺藜草 0 0 0
表L2表L2
化合物 化合物
施用率(125克/公顷) 8 施用率(125克/公顷) 8
后引导施药 从顶部施药
粗糙柠檬 0 Loblolly松 0
大黍 10
猪草 30
棘蒺藜草 10
＊处理后与叶接触的化合物。
Claims (20)
1、一种用于控制种植作物中所不希望的植被生长的方法，该方法包括向该作物所在地点施用除草有效量的化学式I化合物
A是O或S；
R1是任选地有一个或多个卤素、OR5、SR6或CN取代的C1-C4烷基；C3-C6链烯基或C3-C6链炔基，均任选地有1～3个卤素取代；甲酰基；或C2-C6链烷酰；
R2是H，异丙基，烯丙基，炔丙基，CH(CH3)C≡CH，苄基，CHR7CO2R8，也可以和Z连在一起；
R3是C1-C4烷基，C1-C4卤烷基或N(CH3)2；
R4是H或卤素；
R3和R4可以连在一起成为-(CH2)3-或-(CH2)4-；
R5和R6独立地是H或C1-C3烷基；
R7和R8独立地是C1-C2烷基；
X是Cl或Br；
Y是F或Cl；
Z是H，也可以和R2连在一起成为
，从而使与之相连的A原子连接到该次甲基碳上；
R9是C1-C3烷基，C1-C3卤烷基，环丙基，乙烯基，C2链炔基，CN，C(O)R10，CO2R10，CONR10R11，CR12R13C(O)R10，CR12R13CO2R10，CR12R13CONR10R11，CHR12OH，CHR12OC(O)R10或CHR12OC(O)NR10R11；和
R10、R11、R12和R13独立地是H或C1-C3烷基。
2、权利要求1的方法，其中
R1是任选地有1～3个F原子或Cl原子、O（C1-C2烷基）、S（C1-C2烷基）或CN取代的C1-C3烷基;任选地有1～3个F原子或Cl原子取代的C3-C4链烯基;C3-C4链炔基;或C2-C3链烷酰;
R2是H，异丙基，烯丙基，炔丙基，CH（CH3）C≡CH，CHR7CO2R8，或者也可以与Z连在一起;
R3是C1-C2烷基，C1-C2卤烷基或N（CH3）2;
R4是H，F，Cl或Br;
R3和R4可以连在一起成为-（CH2）3-或-（CH2）4-;且
X 是Cl。
3、权利要求2的方法，其中
R1是任选地有1～3个F原子或Cl原子取代的CH3;CH2CN;烯丙基;或炔丙基;
R3是CF3;且
R4是H。
4、权利要求3的方法，其中
R9是CH3;
A 是O;且
Q 是Q-1。
5、权利要求3的方法，其中化学式Ⅰ的化合物是
3-[4-氯-2-氟-5-[（2-丙炔基）氧]苯基]-6-二甲胺基-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）-二酮。
6、权利要求4的方法，其中化学式Ⅰ的化合物是
3-[4-氯-2-氟-5-[（2-丙炔基）氧]苯基]-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮;或
3-[4-氯-2-氟-5-（2-丙炔氧基）苯基]-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮;或
3-（5，7-二氯-2，3-二氢-2-甲基-4-苯并呋喃基）-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮;或
3-（7-氯-5-氟-2，3-二氢-2-甲基-4-苯并呋喃基）-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮。
7、权利要求1的方法，其中化学式Ⅰ的化合物是与下列至少一种组合应用的：表面活性剂，固体或液体稀释剂。
8、权利要求1的方法，其中种植作物是柑桔。
9、化学式Ⅱ或Ⅲ的一种化合物
式中
A 是O或S;
R1是任选地有一个或多个卤素、OR5、SR6或CN取代的C1-C4烷基;C3-C6链烯基或C3-C6链炔基，均任选地有1～3个卤原子取代;甲酰基;或C2-C6链烷酰;
R2是H，异丙基，烯丙基，炔丙基，CH（CH3）C≡CH，苄基，CHR7CO2R8，也可以和Z连在一起;
R3是C1-C4烷基，C1-C4卤烷基或N（CH3）2;
R4是H或卤素;
R3和R4可以连在一起成为-（CH2）3-或-（CH2）4-;
R5和R6独立地是H或C1-C3烷基;
R7和R8独立地是C1-C2烷基;
R2是H，异丙基，烯丙基，炔丙基，CH（CH3）C≡CH，CHR7CO2R8，也可以和Z连在一起;
R3是C1-C2烷基，C1-C2卤烷基或N（CH3）2;
R4是H，F，Cl或Br;
R3和R4可以连在一起成为-（CH2）3-或-（CH2）4-;和
X 是Cl。
2）较好的1的方法，其中
R1是任选地有1～3个F原子或Cl原子取代的CH3;CH2CN;烯丙基;或炔丙基;
R3是CF3;且
R4是H。
3）较好的2的方法，其中
R9是CH3;
A是O;且
Q是Q-1。
由于要获得最大除草药效的原因，尤其好的是使用下列化合物的较好的3的方法：
·3-[4-氯-2-氟-5-[（2-丙炔基）氧]苯基]-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮;
·3-[4-氯-2-氟-5-（2-丙烯基氧）苯基]-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮;
·3-（5，7-二氯-2，3-二氢-2-甲基-4-苯并呋
R1是任选地有1～3个F原子或Cl原子、O（C1-C2烷基）、S（C1-C2烷基）或CN取代的C1-C3烷基;任选地有1～3个F原子或Cl原子取代的C3-C4链烯基;C3-C4链炔基;或C2-C3链烷酰;
R2是H，异丙基，烯丙基，炔丙基，CH（CH3）C≡CH，CHR7CO2R8，也可以与Z连在一起;
R3是C1-C2烷基，C1-C2卤烷基或N（CH3）2;
R4是H，F，Cl或Br;
R3和R4可以连在一起成为-（CH2）3-或-（CH2）4-;且
X是Cl。
10、权利要求9的化合物，其中
喃基）-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮;和
·3-（7-氯-5-氟-2，3-二氢-2-甲基-4-苯并呋喃基）-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮;
和使用如下化合物的较好的2的方法：
3-[4-氯-2-氟-5-[（2-丙炔基）氧]苯基]-6-二甲胺基-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）-二酮。
11、权利要求10的化合物，其中
R1是任选地有1～3个F原子或Cl原子取代的CH3;CH2CN;烯丙基;或炔丙基;
R3是CF3;且
R4是H。
12、权利要求11的化合物，其中该化合物具有化学式Ⅱ，且
R9是CH3，和
A 是O。
13、权利要求9的化合物，其中该化合物是
3-[4-氯-2-氟-5-[（2-丙炔氧基）氧]苯基]-6-（二甲胺基）-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4（1H，3H）-二酮;或
3-（5，7-二氯-2，3-二氢-2-甲基-4-苯并呋喃基）-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮;或
3-（7-氯-5-氟-2，3-二氢-2-甲基-4-苯并呋喃基）-1-甲基-6-（三氟甲基）-2，4（1H，3H）-嘧啶二酮。
14、一种适用于控制所不希望的植被生长的组合物，它包括有效量的权利要求9.10.11或12的一种化合物，和下列的至少一种：表面活性剂，固体或液体稀释剂。
15、一种适用于控制所不希望的植被生长的组合物，它包括有效量的权利要求13的一种化合物，和下列的至少一种：表面活性剂，固体或液体稀释剂。
16、一种用于控制所不希望的植被生长的方法，它包括向所要保护的作物的所在地点施用有效量的权利要求9、10、11或12的一种化合物。
17、一种用于控制所不希望的植被生长的方法，它包括向所要保护的作物的所在地点施用有效量的权利要求13的一种化合物。
18、一种用于控制所不希望的植被生长的方法，它包括向所要保护的作物的所在地点施用有效量的权利要求14的一种组合物。
19、一种用于控制所不希望的植被生长的方法，它包括向所要保护的作物的所在地点施用有效量的权利要求15的一种组合物。
20、一种用于控制所不希望的植被生长的方法，它包括向所要保护的作物的所在地点施用与一种或多种其它除草剂组合的有效量的权利要求9的化合物。
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