CN1072562A - 联苯胺衍生物除草剂 - Google Patents

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Abstract

本发明包括一些取代的苯胺类化合物，它们在农 业上适用的组合物，以及通过施用这些化合物或包含 一些取代的苯胺类化合物的组合物来控制不想要的 植物的方法。

Description

本发明涉及一些可用作除草剂的取代苯胺化合物和它们的适用于农业的组合物，以及把它们用作芽前或芽后的一般性或选择性除草剂，或者用作植物生长调节剂。
对控制不想要的植物生长有效的新化合物总是需求的。在最一般的情况下，这类化合物被寻求来作为选择性地控制在有用的农作物如，只提少数几种，棉花，稻米，玉米，小麦和大豆中杂草的生长。在这类农作物中杂草不受抑制地生长会引起可观的损失，降低农民的收益并增加消费者的花费。在其它情况下，则是想用除草剂来控制植物的生长。想要完全控制所有植物生长的地区的实例有铁道路轨周围地区，储罐和工业库房区域等。为这类目的在市场上有许多产品可以买到，但仍在继续寻求更有效，更便宜和对环境更安全的化合物。
本发明包括一种通过在芽前和/或芽后往待防护区域施用有效量的下述式Ⅰ化合物来控制不想要的植物生长的方法：
Figure 921125585_IMG2
其中Q是
Figure 921125585_IMG3
R是H，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，C1-C2卤代烷硫基，卤素，CN或NO2;
Y是NR7C（O）XR3;
X是一个单键，O，S或NR4;
R1是H，C1-C3烷基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C2-C3炔基，C2-C3烷氧基烷基，C2-C3烷硫基烷基，卤素，NO2，CN，NHR5或NR5R6;
R3是由下述取代基任意取代的C1-5烷基，所述取代基包括：C1-C2烷氧基，OH，1-3个卤素，OC（O）（C1-C2烷基）或C1-C2烷硫基;CH2（C3-C4环烷基）;由1-3个甲基，1-2个F或或1-2个Cl任意取代的C3-C4环烷基;C2-C4烯基;C2-C4卤代烯基;C3-C4炔基;C（O）（C1-C2）烷基）;苄基;或者是含有一个选自O，N，和S杂原子的5或6元杂环，每个环上还可供选择地取代着卤素或CH3;
R4是H，C1-C2烷基或OCH3;
R5和R6各自独立地是C1-C2烷基;
R7是H，C1-C2烷基或C（O）R8;
R8是任意取代着C1-C2烷氧基，OH，1-3个卤素，OC（O）（C1-C2烷基）或C1-C2烷硫基的C1-C5烷基;CH2（C3-C4环烷基）;任意取代着1-3个CH3，1-2个F或1-2个Cl的C3-C4环烷基;C2-C4烯基;C2-C4卤代烯基;C3-C4炔基;C（O）（C1-C2烷基）;苄基;或者是含有一个选自O，N和S杂原子的5或6元杂环，每个环上还可供选择地取代着卤素或CH3;n为0或1;
其前提是：当R3是C2烯基，C2卤代烯基或一个杂环时，则X是一个单键。
在以上的定义中，术语“烷基”，无论是单独使用或者是在“烷硫基”或“卤代烷基”这样的复合字当中使用，它包括直链或叉链的烷基，例如甲基，乙基，正丙基，异丙基或丁基的不同异构体，烷氧基包括甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基和不同的丁氧基异构体，烯基包括直链或叉链的烯，例如1-丙烯基，2-丙烯基，3-丙烯基和不同的丁烯基异构体，环烷基包括环丙基，环丁基，环戊基和环己基，术语“卤素”，无论是单独使用或者是在“卤代烷基”这类复合字中使用，都是指氟、氯、溴或碘。进一步，当用于“卤代烷基”这样的复合字当中时，所说的烷基可以是部分地，也可是完全地被相同或不同的卤原子所取代。卤代烷基的实例包括CH2CH2F，CF2CH3和CH2CHFCl。杂环环系的有代表性的实例包括但不限于吡咯，呋喃，噻吩和吡啶。
为使合成变得容易和/或使产物具有更好的除草效果而在本发明中优选出的方法包括：
1.式Ⅰ化合物，其中的R是C1-C2卤代烷基，C1-C2卤代烷氧基，C1-C2卤代烷硫基，卤素或CN
2.优选1中的化合物，其中R1是C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C2-C3烷氧基烷基，C2-C3烷硫基烷基，Cl，Br，CN，NHR5或NR5R6;并且R7是H;
3.优选2国的化合物，其中Q是Q-1或Q-2;并且R3是任意取代着C1-C2烷氧基的C1-C4烷基;CH2（C3-C4环烷基）;任意取代有1-3个甲基的C3-C4环烷基;或C2-C4烯基;
4.优选3中的化合物，其中R是C1-C2氟代烷基，C1-C2氟代烷氧基，C1-C2氟代烷硫基，Cl，Br或CN;
为使合成变得最容易和/或使产物具有最大的除草效果而具体优选出来的方法是上述优选4中的方法，包括[5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]氨基甲酸1-甲基乙基酯和3-甲基-N-[5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]丁酰胺。
本发明也包括新的式Ⅰ化合物和包含它们的适宜于农业的组合物。
Figure 921125585_IMG4
其中Q是
Figure 921125585_IMG5
R是H，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，C1-C2卤代烷硫基，卤素，CN或NO2;
Y是NR7C（O）XR3
X是单链，O，S或NR4
R1是H，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C2-C3烷氧基烷基，C2-C3烷硫基烷基，卤素，NO2，CN，NHR5或NR5R6;
R3是任意取代着C1-C2烷氧基，OH，1-3个卤素，OC（O）（C1-C2烷基）或C1-C2烷硫基的C1-C5烷基，CH2（C3-C4环烷基）;任意取代着1-3个CH3，1-2个F或1-2个Cl的C3-C4环烷基，C2-C4烯基;C2-C4卤代烯基;C3-C4炔基;C（O）（C1-C2烷基）;苄基;或者是含有一个选自O，N和S杂原子的5或6元杂环，每个环上还可供选择地取代着卤素或甲基;
R4是H，C1-C2烷基或OCH3;
R5和R6各自独立地是C1-C2烷基;
R7是H，C1-C2烷基或C（O）R8;
R8是任意取代着C1-C2烷氧基，OH，1-3个卤素，OC（O）（C1-C2烷基）或C1-C2烷硫基的C1-C5烷基;CH2（C3-C4环烷基）;任意取代着1-3个CH3，1-2个F或1-2个Cl的C3-C4环烷基;C2-C4烯基;C2-C4卤代烯基;C3-C4炔基;C（O）（C1-C2烷基）;苄基;或者是含有一个选自O，N和S杂原子的5或6元杂环，每个环上还可供选择地取代着卤素或CH3;
n值是0或1;
其前提是：
（a）当R3是C2烯基，C2卤代烯基或杂环时，则X是一个单键，并且
（b）当Q是Q-1，R1是H，Y是NHC（O）CH3时，则R不是Br或F。
本发明的优选化合物和组合物是那些列在上面优选方法中的那些化合物和组合物。
具有通式Ⅰ的化合物可由熟悉本专业的人员通过应用这一部分的反应式1-10中所描述的反应和技术，以及后面实例1-22中给出的具体操作程序很容易地制备出来。
反应式Ⅰ解释了具有通式Ⅰ的化合物（其中的R，R1和Y的定义与前相同）的制备，即把具有通式Ⅳ的芳香化合物，其中的X1是溴、碘或三氟甲基磺酰氧基（OTf），与具有式Ⅲ1-5的取代芳基化合物，其中的X2是三烷基锡（例如Me3Sn），三烷基硅（例如Me3Si）或硼酸（例如B（OH）2）部分进行偶联反应，偶联可用本专业已知的方法来进行，例如可参看：
Tsuji，J.，Organic  Synthesis  with  Palladium  Compounds，Springer-Verlag，Berlin  1980;Negishi，E.，Acc.Chem.Res.1982，15，340;Stille，J.K.，Angew.Chem.1986，98，504;Yamamoto，A.and  Yamagi，A.，Chem.Pharm.Bull.1982，30，1731  and  2003;Dondoni  et  al.，Synthesis  1987，185;Dondoni  et  al.，Synthesis  1987，693;Hoshino  et  al.，Bull.Chem.Soc.Jpn.1988，61，3008;Sato，M.et  al.，Chem.Lett.1989，1405;Miyaura  et  al.，Synthetic  Commun.1981，11，513;Siddiqui  and  Sniekus，Tetrahedron  Lett.1988，29，5463;Sharp  at  al.，Tetrahedron  Lett.1987，28，5093;Hatanaka  et  al.，Chem.Lett.1989，1711;Bailey，T.R.，Tetrahedron  Lett.1986，27，4407  and  Echavarren，A.M.and  Stille，J.K.，J.Am.Chem.Soc.1987，109，5478.
Ⅳ和Ⅲ1-5之间的偶联反应是在一种溶剂诸如甲苯，乙腈，甘醇二甲醚或四氢呋喃中，在一种过渡金属催化剂诸如四（三苯基膦）钯（0）或双（三苯基膦）钯（Ⅱ）二氯化物存在的条件下通过加热来进行的。如图式1所指明的，具有通式Ⅰ的化合物也可以通过把具有通式Ⅳ的芳香化合物，其中的X1是三烷基锡（例如Me3Sn），三烷基硅（例如，Me3Si）或硼酸（例如B（OH）2）部分，与具有通式Ⅲ1-5的取代的芳基化合物，其中的X2是溴、磺或OTf，用上述相同的条件进行偶联而制备出来。
反应式1
Figure 921125585_IMG6
具有通式Ⅳ和Ⅲ1-5的取代芳基化合物，其中的X1和X2是溴、碘或OTf或者是已知的，或者是用本专业众所周知的程序和技术容易制备出来的，例如可参看Houben-Weyl，methoden der Organische Chemie，第Ⅳ版，Eugen Muller，ed.，Georg Thieme Verlag.通过也在上面所引的文献中报道的方法，把具有通式Ⅳ和Ⅲ1-5的化合物，其中X1是溴或碘，用一种碱诸如正丁基锂进行处理，然后用三烷基锡卤化物，三烷基硅卤化物，三氯化硼或硼酸三烷基酯猝灭，即给出具有通式Ⅳ和Ⅲ1-5的化合物，其中的X1和X2各自是三烷基锡（例如Me3Sn），三烷基硅（例如Me3Si），或者硼酸（例如B（OH）2）部分。通式Ⅲ1-5的化合物，其中X2是三烷基锡（例如Me3Sn），三烷基硅（例如Me3Si）式硼酸（例如B（OH）2）部分，也可以由通式Ⅲ1-5的化合物，其中X2是氢，通过用一种诸如正丁基锂这样的碱处理，然后用三烷基锡卤化物，三烷基硅卤化物或硼酸三烷基酯来猝灭，就像同种参考文献中所报道的那样来制备，假如Y是一个本专业中已知的邻位指示基团（例如三甲基乙酰胺基）：可参看，例如Fuhrer，W.，J.Org.Chem.，1979，44，1133。
其余的反应式和实例阐明了具有通式Ⅰ的化合物，其中Q是Q-1，但也可应用于Q-2至Q-5的制备方法。
具有通式Ⅰ的化合物可以由熟悉本专业的人员用具有通式Ⅰ的中间化合物，其中Y是NH2或NHR7，在文献中所说的众所周知的条件下，与适当的酰氯，酸酐，氯代原甲酸酯，氨基甲酰氯或异氰酸酯进行反应而容易地制得。例如，可参看Sandler，R.S and karo，W.，“Organic Functional Group Preparations”（“有机官能团制备”）第二版，Vol.1，274;Vol.Ⅱ，152，260，Academic Press。这一部分的反应式2和3以及实例5-7和13阐明了具有通式Ⅱ的中间体的制备和反应的实例。这类中间体可以在上述相同的反应条件下，通过把式Ⅳ的芳香化合物，其中X1是溴或碘，与具有式Ⅲ1-5的取代芳基化合物，其中Y是NHR7，X2是三烷基锡（例如Me3Sn），三烷基硅（例如Me3Si）或硼酸（例如B（OH）2）部分进行偶联反应，或是把具有式Ⅳ的芳香化合物，其中X1是三烷基锡（例如Me3Sn），三烷基硅（例如Me3Si）或者硼酸（例如B（OH）2）部分，与具有式Ⅲ1-5的取代芳基化合物，其中Y是NHR4，X2是溴或碘进行偶联反应而容易地制得。
反应式2
如这一部分的反应式2和实例16，17所阐明的，具有通式Ⅱ的中间体化合物，也可以由具有通式Ⅳ的芳香化合物，其中X1是三烷基锡（例如Me3Sn），三烷基硅（例如Me3Si），或硼酸（例如B（OH）2）部分，用上述相同的反应条件，与具有式Ⅲ1-5的取代芳基化合物，其中X2是溴，碘或OTf，Y是硝基，通过钯催化的偶联反应，然后把具有通式Ⅻ的中间体化合物中的硝基进行催化还原或化学还原来制备。把硝基还原成氨基这样的方法在化学文献中已有详尽报道。可参看，例如Ohme，R.和Zubek，A.R，Zubek，A，“Preparative Organic Chemistry”（“制备有机化学”）557，hilgetag，G.和Martini，A.，Eds.，John Wiley&Sons，New York，1972
反应式3
Figure 921125585_IMG8
另外，具有通式Ⅱ的中间体化合物，其中Z是NHR7，也可以由具有通式V的，含有适当保护的伯或仲氨基的化合物，如反应式4所指示的那样，通过水解，氢解或其他合适的脱保护基的程序来制备。这类反应的合适的反应条件在文献中有广泛的记载，例如，可参看：Theodora W.Green“Protective Groups in Organic Synthesis”（“有机合成中的保护基”）第7章，John Wiley & Sons，New York，1981。
反应式4
Figure 921125585_IMG9
含有氨基甲酸酯或脲部分的具有通式Ⅶ的化合物，可由熟悉本专业的人员用具有通式Ⅵ的含有异氰酸酯部分的中间体化合物，像反应式5所指示的并在文献中已有译尽报道的那样，与适当的醇或胺分别进行反应而制得。可参见，例如：Sandler，R.S.和Karo，W.，“Organic  Functional  Group  preparations”（“有机官能团制备”）第2版，Vol.Ⅱ，152，260，Academic  Press。
反应式5
Figure 921125585_IMG10
这类具有式Ⅵ的异氰酸酯中间体，可以由具有通式Ⅷ的中间体化合物，如这部分的反应式6和实例4所解释的那样，用文献中已知的程序和技术，与光气或一种较安全的光气代用物（例如双光气或三光气）进行反应而制得，例如，可参看：
Lehman，G.and  Teichman，H.in  Preparative  Organic  Chemistry，472，Hilgetag，G.and  Martini，A.，Eds.，John  Wiley  &  Sons，New  York，1972;Eckert，H.and  Forster，B.，Angew.Chem.Int.Ed.，1987，26，894;Babad，H.and  Zeiler，A.G.，Chem.Rev.，1973，73，75.
反应式6
Figure 921125585_IMG11
具有通式Ⅹ的化合物，可以由具有通式Ⅺ的化合物，像反应式7和实例15所叙述和解释的那样，与适当的C1-C2卤代烷，硫酸酯或别的适宜的等价物，用已发表的程序和技术进行反应而制得。可参看，例如：
Lehman，G.and  Teichman，H.in  Preparative  Organic  Chemistry，455-6，Hilgetag，G.and  Martini，A.，Eds.，John  Wiley  &  Sons，New  York，1972;Pachter，I.J.and  Kloetzel，M.C.，J.Amer.Chem.Soc.，1952，74，1321.
反应式7
Figure 921125585_IMG12
具有通式ⅩⅢ的化合物，可以由具有通式Ⅻ的化合物，其中Z是伯或仲胺基，酰胺基，氨基甲酸酯基或脲基，在适当的反应条件下，如反应式8和实例20所阐明并在化学文献中已详尽描述的那样，与卤素，硝酸或氧化氮进行反应而制得。可参看，例如：Dorn，H.在“Preparative  Organic  Chemistry”（“制备有机化学”）Hilgetag，G和Martini，A.，Eds.，John  wiley  &  Sons;New  York，1972第150页。
反应式8
Figure 921125585_IMG13
具有通式ⅩⅢ的化合物，其中R1是溴或碘，可在化学文献中所述的反应条件下，像反应式9和实例20，21所解释的那样，进一步加工成为具有通式ⅩⅣ的化合物。可参看，例如：
Gross，H.，Bischoff，Ch.，H
Figure 921125585_IMG14
ft，E.，and Gründemann，E.in Preparative Organic Chemistry，Hilgetag，G.and Martini，A.，Eds.，John Wiley & Sons：New York，1972，p.923;Takahashi，S.，Kuroyama，Y.，Sonogashira，K.，and Hagihara，N.，Synthesis，1980，627;De la Rosa，Martha A.，Velarde，Esperanza，and Guzman，A.：Synthetic Communications，1990，20，2059.
反应式9
Figure 921125585_IMG15
具有通式ⅩⅢ，其中R1是硝基的化合物，也可以按文献中已知的程序和技术来制备具有通式ⅩⅤ的化合物和具有通式ⅩⅥ的化合物。可参看，例如：Lehman，G.和Teichmann，H.在“Preparative Organic Chemistry”（“制备有机化学”）Hilgetag，G.和Martini，A.，Eds.，John Wiley & Sons：New York，1972，第419页。
反应式10
Figure 921125585_IMG16
3-（三氟甲基）苯基硼酸的制备
在氮气保护下把50克（0.222摩尔）间-溴三氟甲苯在175毫升干燥乙醚中所形成的溶液冷却到-10℃，在1.5小时内滴加155毫升（0.24摩尔）1.6N正丁基锂在己烷中的溶液，同时保持温度在0℃以下。滴加完成后，在轻微的氮气压下，在-70至-60℃的温度下于30分钟内把锂盐溶液通过一个套管转移支170克（0.888摩尔）硼酸三异丙基酯在150毫升无水四氢呋喃中的溶液中。继续搅拌过夜并允许冷浴熔化。把反应混合物倾倒在200毫升冰冷的10%盐酸中并搅拌20分钟。分相后，把有机相用食盐水洗涤两次，干燥后蒸后。粗产品通过用热的己烷研磨提纯，得到35克纯净产物，为白色晶体，熔点155-6℃。
实例2
2，2-二甲基-N-[5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2基]-丙酰胺的制备
在氮气保护下把22.8克（0.1摩尔）2-溴-4-甲基-N-乙酰苯胺溶解在30毫升甘醇二甲醚中，加入-.3克双（三苯基膦）钯二氯化物，混合物在室温搅拌10分钟，其后加入20.9克（0.11摩尔）间-三氟甲基苯基硼酸，随后加入25.2克（0.3摩尔）碳酸氢钠在300毫升水中的溶液。混合物在有效的搅拌下在氮气氛中回流加热2小时。冷却到大约60℃以后，把反应混合物倾入300毫升1N的氢氧化钠溶液中并在室温搅拌20分钟，然后用250毫升乙酸乙酯提取。有机相用盐水洗涤，干燥并蒸发至干。粗产物通过硅胶柱层析提纯，洗脱剂用20∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物，结果产生26.5克纯净产物，为白色粉末状，熔点11-3℃。
1HNMR（CDCl3）：δ1.98（S，3∶COCH3），2.40（S，3∶CH3），7.02-7.8（7个芳香质子，NH）。
实例3
5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]-胺的制备
把8克2.2-二甲基-N-[5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]-丙酰胺溶解在30毫升冰醋酸中，混合物温热到大约70℃后逐渐加入20毫升15%的盐酸溶液。加完后反应混合物在回流温度下保持4小时。冷却后，减压蒸去挥发性组份，残余物溶于50毫升水中，加入冰，用5%氢氧化钠溶液中和到pH10，然后用醚提取。有机提取液用盐水洗，干燥并蒸发至干。粗产物通过硅胶粒层析提纯，用氯丁烷作洗脱剂，产生6.2克纯净产物，为一褐色油状物。
1HNMR（CDCl3）：δ2.24（S，3∶Me），3.58（S，2∶NH2），6.6～7.8（7个芳香质子）。
实例4
5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]-异氰酸酯的制备
在氮气保护下，往0.8克三光气在25毫升干燥氧仿的溶液中加入2克5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]胺，然后滴加0.7毫升三乙胺。这时发生温和的放热反应。在室温搅拌过夜后，把这反应混合物的等分试样用于进一步的反应。
实例5
3-甲基-N-[5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]丁酰胺的制备
在氮气保护下往2.51克（0.01摩尔）5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]胺在20毫升干燥氯仿的溶液中加入1.2克（0.012摩尔）三乙胺。然后滴加1.33克（0.011摩尔）3-甲基丁酰氯溶解在5毫升干燥氯仿中的溶液。在室温搅拌5小时后，加入5毫升水并继续搅拌20分钟。反应混合物用50毫升二氯甲烷稀释，用水洗涤，然后用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，干燥，蒸发至干。粗产物通过硅胶柱层析提纯，用20∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作为洗脱剂，产生3.1克纯净的产物，为一浅棕色粉末，熔点89-91℃。
1HNMR（CDCl3）：δ0.95（d，6∶2xCH3），2.00（m.3∶CH2，CH），2.40（S，3：CH3），6.8（S，1∶NH），7.05-7.65（7个芳香质子）。
实例6
N-[5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]氨基甲酸1-甲基乙基酯的制备
在氮气保护下，往2.51克（0.01摩尔）5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]胺在20毫升干燥氯仿中形成的溶液中加入1.2克（0.012摩尔）三乙胺，然后滴加1.35克（0.011摩尔）氯甲酸异丙酯溶解在5毫升干燥氯仿中的溶液。在室温搅拌2小时后把反应混合物回流加热5分钟，允许冷却到室温后，加入5毫升水并继续搅拌20分钟。反应混合物用50毫升二氯甲烷稀释，用水洗，再用饱和碳酸氢钠溶液和食盐水洗，干燥，蒸发至干。粗产品通过硅胶柱层析提纯，用20∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作为洗脱剂，得到3.1克纯净的产物，为一白色结晶物，熔点83-85℃。
1HNMR（CDCl3）：δ1.22（d，6∶2xCH3），2.38（S，3∶CH3），4.96（m，1∶CH），6.2（S.1∶NH），7.02-7.90（7个芳香质子）。
实例7
N，N′-二乙基-N′-[5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]脲
在氮气保护下往2.51克（0.01摩尔）5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]胺在20毫升干燥氯仿的溶液中加入2克（0.015摩尔）二乙基氨基甲酰氯并把反应混合物回流5小时。冷却到室温后，加入5毫升水并继续搅拌20分钟。反应混合物用50毫升二氯甲烷稀释，用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，干燥并蒸发至干。粗产物通过硅胶粒层析提纯，用10∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作为洗脱剂，得到2.1克纯净产物，为一白色结晶物，熔点87-87℃。
1HNMR（CDCl3）：δ1.00（t，6：2xCH3），2.35（S，3：CH3）3.15（q，4：2xNCH2），6.1（S，1：NH），7.02-8.00（7个芳香质子）。
实例8
N-（2-甲基丙基）-N′-[5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]脲的制备
氮气保护下，往5毫升由实例4所述方法制备的5-甲基-3′-（三氟甲基）-[1，1′-联苯]-2-基]异氰酸酯的溶液中，加入0.17克（1.2当量）异丁胺，并在室温把反应混合物搅拌过夜，然后用25毫升二氯甲烷稀释，用饱和碳酸氢钠溶液和食盐水洗涤，干燥，蒸发至干。粗产物通过硅胶柱层析提纯，用5∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作为洗脱剂，得到0.52克纯净产物，为一白色结晶物，熔点165-7℃。
1HNMR（CDCl3）：δ0.91（d.6：2xCH3），1.63（m，1：CH），2.40（S，3：CH3），2.96（t.2：NCH2），4.6（t，1：NH），5.8（S，1：NH），7.05-7.65（7个芳香质子）。
实例9
[5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]氨基甲酸环戊基酯的制备
在氮气保护下，往5毫升由实例4所述方法制备的5-甲基-3′-（三氟甲基）-[1，1′联苯]-2-基]异氰酸酯的溶液中加入0.21克（1.5当量）环戊醇，反应物质在室温搅拌过夜，然后用25毫升二氯甲烷稀释，用饱和碳酸氢钠溶液和食盐水洗涤，干燥，蒸发至干。粗产物通过硅胶柱层析提纯，用5∶1的氯丁烷/丁酸乙酯混合物作为洗脱剂，得到0.21克纯净的产物。
实例10
4-甲基-2-（三甲基锡）三甲基乙酰苯胺的制备
氮气保护下把19.1克（0.1摩尔）4-甲基-N-（三甲基乙酰基）苯胺溶解在250毫升无水四氢呋喃中，并把溶液冷却到-10℃，然后在1.5小时内滴加156毫升（0.25摩尔）1.6N正丁基锂在己烷中的溶液，同时维持温度在0℃以下。加完后继续在冷浴上搅拌0.5小时，然后在室温搅拌过夜。把反应混合物冷却到-5℃。然后在20分钟内滴加40克（0.2摩尔）三甲基氯化锡在100毫升无水四氢呋喃中的溶液，同时维持温度在0℃以下。加完后继续在0℃搅拌4小时。然后在氮气氛覆盖保护下倾入300毫升饱和的碳酸氢钠常溶液中，搅拌1小时。加入300毫升乙酸乙酯，分相，有机相用食盐水洗，干燥并蒸发至干。残余物通过硅胶柱层析，用氯丁烷作洗脱剂，得到21.3克三甲基锡衍生物和6.1克原料。
1HNMR（CDCl3）：δ0.38（s，9：SnMe3），1.30（s.9：C（CH3）3，2.32（S，3：CH3），7.10-7.7（3个芳香质子，NH）。
实例11
2，2-二甲基-N-[5-甲基-3′-氰-[1，1′-联苯]-2-基]-丙酰胺的制备
在氮气保护下把7.1克（0.02摩尔）4-甲基-2-（三甲基锡）三甲基乙酰苯胺溶解于30毫升无水四氢呋喃中，加入0.05克四（三苯基膦）钯，混合物在室温搅拌10分钟，然后加入4克（0.022摩尔）间溴苯腈。反应物在有效搅拌及氮气保护下回流加热7小时。冷却后，把反应混合物倾入100毫升饱和的碳酸氢钠溶液中并在室温搅拌20分钟，然后用100毫升乙酸乙酯提取。有机提取液用食盐水洗涤，干燥并蒸发至干。粗产物通过硅胶柱提纯，用氯丁烷作为洗脱剂，得到4.55克纯净的产物，为一白色结晶物，熔点78-80℃。
1HNMR（COCl3）：δ1.16（s，9：C（CH3）3），2.38（s，3：CH3），7.04-7.9（7个芳香质子，NH）。
实例12
5-甲基-3[（三氟甲基）-苯基]-2-吡啶胺的制备
在氮气保护下把4.7克（0.025摩尔）2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶溶解于50毫升无水四氢呋喃中，加入0.05克双（三苯基膦）钯二氧化物，混合物在室温搅拌10分钟，然后加入5.5克（0.029摩尔）间-三氟甲基苯基硼酸，随后加入7.2（0.075摩尔）碳酸钠在70毫升水中的溶液，混合物在有效的搅拌和氮气氛下回流加热2小时。冷却后，把反应混合物倾入100毫升1N氢氧化钠溶液中并在室温搅拌20分钟，然后用150毫升乙酸乙酯提取。有机相用食盐水洗涤，干燥，蒸发至干。粗产物通过硅胶柱层析提纯，用20∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作为洗脱剂，得到5.35克纯净产物，为一浅棕色固体，熔点73-5℃。
1HNMR（CDCl3）：δ2.12（S，3：CH3），4.40（S.2：NH2），7.10-8.0（6个芳香质子）。
实例13
N-[5-甲基-3-[3-（三氟甲基）苯基]-2-吡啶基]环丙烷甲酰胺的制备
在氮气保护下，把0.26克（0.0026摩尔）三乙胺加到0.50克（0.002摩尔）5-甲基-3-[（三氟甲基）苯基]-2-吡啶胺在10毫升干燥氯仿的溶液中，然后滴加0.23克（0.0022摩尔）环丙烷甲酰氯在2毫升干燥氯仿中的溶液，在室温搅拌5小时后，加入5毫升水，并继续搅拌20分钟，反应混合物用20毫升二氯甲烷稀释，用水洗涤，再用饱和碳酸氢钠溶液和食盐水洗涤，干燥，蒸发至干。粗产物经硅胶柱层析提纯，用3∶1的氯丁烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，得到0.54克纯净的产物，为一白色固体，熔点129-131℃。
1HNMR（CDCl3）：δ0.65-0.90（m，4：2xCH2），1.85（m，1：CH），2.40（S，3：CH3），7.44-8.50（6个芳香质子）。
实例14
N-[5-甲基-3-[3-（三氟甲基）苯基]-2-吡啶基]环丙烷甲酰胺N-氧化物的制备
把0.3克（1毫摩尔）N-[5-甲基-3-[3-（三氟甲基）苯基]-2-吡啶基]环丙烷甲酰胺溶解于5毫升二氯甲烷中，按1小时的间隔分两部分加入0.42克（约1.2毫摩尔）50-60%的间氯过苯甲酸，把混合物搅拌过夜，用25毫升二氯甲烷稀释，并用1N硫代硫酸钠溶液洗涤，再用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，直到不再有间氯苯甲酸存在为止。溶液用硫酸镁干燥，并蒸发至干。粗产物通过硅胶柱层析提纯，用1∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作为洗脱剂，得到0.22克纯净产物，为一白色结晶，熔点125-127℃。
1HNMR（CDCl3）：δ0.60-0.85（m，4∶2xCH2），1.83（m，1∶CH），2.40（S，3∶CH3），7.20-8.20（6个芳香质子），9.45（S，1∶NH）
实例15
N，2，2-三甲基-N-[5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]-丙酰胺的制备
把0.8克2.2-二甲基-N-[5-甲基-3′-（三氟甲基）-[1，1′-联苯]-2-基]丙酰胺溶解在15毫升丙酮中，加入0.8克粉状的氢氧化钾，在把混合物剧烈搅拌的条件下加入1克碘甲烷，然后在回流温度维持5分钟。冷却后，把混合物过滤，滤液在减压下浓缩，加入30毫升水后混合物用乙酸乙酯提取。有机提取液用食盐水洗涤3次，用硫酸镁干燥，并蒸发至干。粗产物通过硅胶柱层析提纯，用1∶1的氯丁烷/乙酸乙酯混合物作为洗脱剂，得到0.6克纯净的产物，为一浅棕色的油状物。
1HNMR（CDCl3）：δ1.06（S，9∶C（CH3）3）;2.40（S，3∶CH3），3.00（S，3∶NCH3），7.05-7.65（7个芳香质子）
实例16
2-硝基-3′-（三氟甲基）-1，1′-联苯的制备
在氮气保护下，把5克（0.02摩尔）间位碘代硝基苯，6.8克（0.022摩尔）三甲基[3-（三氟甲基）苯基]锡烷和0.2克双（三苯基膦）钯二氯化物在50毫升干燥四氢呋喃中所形成的溶液回流加热6小时。冷却到室温后，把反应混合物倾入200毫升饱和的碳酸氢钠溶液中，搅拌20分钟，然后用乙酸乙酯提取，提取液用食盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发至干。残余物经硅胶柱层析提纯，用1∶3的氯丁烷/己烷混合物作为洗脱剂，得到5.6克纯净的化合物，为一浅棕色油状物。
实例17
3′-（三氟甲基）-[1，1′-联苯]-2-胺的制备
把5.4克（0.02摩尔）2-硝基-3′-（三氟甲基）-1，1′-联苯溶解在80毫升乙酸乙酯中，加入5毫升醋酸和0.2克10%钯炭催化剂，混合物在低压下氢化过夜。过滤除去催化剂并把滤液蒸发至干。残余物溶解于己烷中用0.5M氢氧化钠溶液洗涤，再用盐水洗，用硫酸镁干燥，过滤，用活性碳处理后再过滤，然后蒸发至干。残余物在氮气氛下在真空炉中40℃干燥，得到4.5克纯净产物，为一淡棕色油状物。
实例18
N-（2-二羟硼基苯基）-2.2-二甲基丙酰胺的制备
在氮气保护下，把25.5克（0.1摩尔）N-（2-溴苯基）-2.2-二甲基丙酰胺在300毫升干燥乙醚和60毫升干燥四氢呋喃中形成的溶液冷却到-10℃，在1小时内往其中滴加137毫升（0.22摩尔）1.6M的正丁基锂在己烷中的溶液，同时维持温度在0℃以下。加完后继续在冷浴上搅拌3小时，然后把反应混合物在轻微的氮气压下经过套管转移到已冷却到-10℃的40克（0.4摩尔）硼酸三甲酯的100毫升干燥四氢呋喃的溶液中。调节加入的速率，使温度维持在0℃以下。加完后继续搅拌过夜，并允许冷浴熔化。把反应混合物蒸发至干，加入300毫升10%的盐酸和100毫升甲氢呋喃，把混合物在室温搅拌3小时。减压蒸去溶剂，残余物由热水中重结晶，在真空炉中干燥过夜，得到17.7（克）（80%）的N-（2-二羟硼基苯基）-2.2-二甲基丙酰胺。
实例19
N-（3′-氰[1，1′-联苯]-2-基]-2.2-二甲基丙酰胺的制备
在氮气保护下，把9.1克（0.05摩尔）间-溴苯腈，0.300克双（三苯基膦）钯二氯化物和15毫升甘醇二甲醚所形成的混合物搅拌15分钟。加入13.3克（0.06摩尔）N-（2-二羟硼基苯基）-2.2-二甲基丙酰胺后，再加入12.7克（0.12摩尔）碳酸钠在150毫升水中形成的溶液。在氮气氛下把反应混合物保持在回流温度6小时。冷却后，加入150毫升1N氢氧化钠溶液，并用乙酸乙酯提取此混合物。有机提取液用食盐水洗两次，用硫酸镁干燥，蒸发至干。粗产物通过硅胶柱层析提纯，用氯丁烷/乙酸乙酯的40∶1的混合物作为洗脱剂，得到10.6克（76%）的N-（3′-氰[1，1′-联苯]-2-基]-2.2-二甲基丙酰胺，熔点178-181℃。
实例20
N-（5-溴-3′-氰-[1，1′-联苯]-2-基]-2.2-二甲基丙酰胺的制备
在1小时内，把6.7克（0.042摩尔）溴在15毫升冰醋酸中的溶液滴加到8.4克（0.03摩尔）N-（3′-氰-[1，1′-联苯]-2-基）-2.2-二甲基丙酰胺和10.6克（0.1摩尔）醋酸钠在50毫升冰醋酸中的溶液中。滴完后继续搅拌6小时。减压蒸去醋酸，加入冰，用10%氢氧化钠把悬浮液调成碱性并用乙酸乙酯提取。有机提取液用盐水洗涤两次，干燥，蒸发至干。粗产物通过硅胶柱层析提纯，用20∶1的氯丁烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，得到9.85克（92%）N-（5-溴-3′-氰-[1，1′-联苯]-2-基）-2.2-二甲基丙酰胺，为一粘稠油状物。
1HNMR（CDCl3）：δ1.05（S，9∶C（CH3）3），7.15（S，1∶NH），7.4-8.1（7H，芳香质子）。
实例21
N-（3′，5-二氰-[1，1′-联苯]-2-基）-2.2-二甲基丙酰胺的制备
在氮气保护下，把含有3.6克（0.01摩尔）N-（5-溴-3′-氰-[1，1′-联苯]-2-基）-2.2-二甲基丙酰胺，1.1克（0.012摩尔）氰化铜，0.04克硫酸铜和30毫升干燥吡啶所组成的混合物保持在回流温度72小时。冷却后，反应混合物用100毫升10%氢氧化铵处理，并用乙酸乙酯提取。有机提取液用100毫升10%氢氧化铵洗涤两次，然后用10%盐酸和盐水洗涤，用硫酸镁干燥并蒸发至干，残余物通过硅胶柱层析提纯，用20∶1的氯丁烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，得到1.97克（65.5%）N-（3′，5-二氰-[1，1′-联苯]-2-基）-2.2-二甲基丙酰胺，熔点54-59℃。
实例22
N-[5-乙炔基-3′-（三氟甲基）-[1，1′-联苯]-2-基）-2-甲基丙酰胺的制备
在氮气保护下，把0.385克（0.001摩尔）N-[5-溴-3′-（三氟甲基）-[1，1′-联苯]-2-基]-2-甲基丙酰胺加到15毫升三乙胺和5毫升无水乙腈的混合物中，然后加入0.2克三甲基硅基乙炔，0.4克三苯基膦，0.2克10%钯炭催化剂，和0.02克碘化铜。反应混合物回流加热18小时。冷却后通过过滤除去催化剂，滤液用50毫升乙酸乙酯稀释，用50毫升10%盐酸洗涤，再用食盐水洗涤，用硫酸镁干燥，并蒸发至干。残余物通过硅胶柱层析提纯，用40∶1的氯丁烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，得到0.350克（90%）2-甲基-N-[3′-（三氟甲基）-5-[（三甲基硅基）乙炔基][1，1′-联苯]-2-基]-丙酰胺。熔点＝145-149℃。
0.300克2-甲基-N[3′-（三氟甲基）-5-[三甲基硅基）乙炔基][1，1′-联苯]-2-基]-丙酰胺被溶解在5毫升无水甲醇中，加入0.04克KOH在2毫升水中的溶液，混合物在室温搅拌4小时。减压蒸去溶剂，残余物溶于乙酸乙酯中并用盐水洗涤两次，用硫酸镁干燥，蒸发至干。再把残余物溶于醚中，用活性炭处理，过滤，蒸发，得0.285克（92%）N-[5-乙炔基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]-2-甲基-丙酰胺，熔点＝108-111℃。
利用这一部分所叙述的，概括在反应式1-10和实例1-22中的操作程序，熟悉本专业的人员可以容易地制备出那些列在表1-11中的本发明的化合物。
表1
Figure 921125585_IMG17
R R1R3R7
CF3Me C(CH3)2OCH3H
CF3Me CH(CH3)SCH3H
CF3Me C(CH3)2SCH3H
CF3Me CH2F H
CF3Me CH2CHCl2H
CF3Me CH2CH2CF3H
CF3Me CH(CH3)CH2Cl H
CF3Me CHBrCH(CH3)2H
CF3Me CH2-环丙基 H
CF3Me C(CH3)=CHBr H
CF3Me CH=C(CH2Cl)2H
CF3Me 环丙基 Me
CF3Et CH(CH3)OCH3H
CF3Et CH(CH3)SCH3H
CF3Et CHFCH3H
CF3Et CCl2CH3H
CF3Et 环戊基 H
CF3Et CH2-环丁基 H
CF3Et 2,2-二氟环丙基 H
CF3Et C(CH3)=CHCH3H
CF3Et C(CH3)=CHBr H
CF3Et 2-吡喃基 H
R R1R3R7
CF3Et CH(CH3)2Me
CF3Et CH2CH(CH3)2Me
Cl Me CH(CH3)CH2CH3H
Cl Me C(CH3)OCH3H
Cl Me C(CH3)2OCOCH3H
Cl Me CH(CH3)SCH3H
Cl Me CH2CHCl2H
Cl Me CCl2CH3H
Cl Me CH2-环丁基 H
Cl Me CH2CH=CHBr H
Cl Me CH=C(CH2Cl)2H
Cl Me CH2C6H5H
Cl  Me  环丙基 opyl  Me
Cl Et CH2OCH2CH3H
Cl Et C(CH3)2OCH3H
Cl Et CH2CH(CH3)OCH3H
Cl Et C(CH3)2OCOCH3H
Cl Et CH2SCH2CH3H
Cl Et CHF2H
Cl Et CF2Cl H
Cl Et CH2CHClCH3H
Cl Et CH(CH3)CHBr2H
Cl  Et  环戊基 ntyl  H
Cl Et CH2-环丙基 H
Cl  Et  1-Br-环丁基  H
Cl Et CH=CH2H
Cl Et C(CH3)=CH2H
Cl  Et  CH=CHCl  H
Cl Et C(CH3)=CHBr H
Cl  Et  2-吡喃基  H
Cl Et CH2CH(CH3)2Me
CN Me C4H9H
R R1R3R7
CN Me CH(CH3)OC2H5H
CN Me C(CH3)2CH2OCH3H
CN Me C(CH3)2OCOCH3H
CN Me CH(CH3)SCH2CH3H
CN Me CH(SCH3)CH2CH3H
CN Me CBr3H
CN Me CHBrCH2Br H
CN Me C(CH3)(CH2Cl)2H
CN Me CHBrCH2CH2CH3H
CN  Me  环己基  H
CN Me CH2-环戊基 H
CN  Me  1-Me-2,2-二氯环丙基  H
CN Me C(CH3)CH=CH2H
CN Me C(CH3)=CHCH3H
CN Me C(CH3)=CClC2H5H
CN Me CH2C6H5H
CN  Me  2-苯硫基  H
CN Et C3H7H
CN Et C(CH3)CH2OCH3H
CN Et CH2CH2CH2OCH3H
CN Et C(CH3)2OCOCH3H
CN Et CH2CH2SCH3H
CN Et C(CH3)2SCH3H
CN Et CCl3H
CN Et CHBrCH2CH3H
CN Et C(CH3)(CH2Cl)2H
CN  Et  环戊基  H
CN Et CH2-环丁基 H
CN  Et  2,2-二氟环丙基  H
CN Et CH=C(CH2Cl)2H
CF3Pr CH2OCH3H
CF3Pr CH2CH2OCH3H
R R1R3R7
CF3Pr C(CH3)2OCOCH3H
CF3Pr CH2SCH3H
CF3Pr CH2Cl H
CF3Pr CH2F H
CF3Pr CHClCH2Cl H
CF3Pr 1-Me-环丙基 H
CF3Pr CH=CH2H
CF3Pr CH=CHCl H
Cl Pr C2H5H
Cl Pr CH(CH3)2H
Cl Pr CH(CH3)OCH3H
Cl Pr C(CH3)2OCOCH3H
Cl Pr CH2CH2SCH3H
Cl Pr CHCl2H
Cl Pr CHF2H
Cl Pr CF3H
Cl Pr CH2CH2Cl H
Cl  Pr  环丙基  H
Cl Pr CH2-环丁基 H
Cl Pr CH=CH2H
Cl Pr C(CH3)=CH2H
Cl Pr CH=C(CH3)2H
Cl Pr C(CH3)CH=CH2H
Cl Pr C(CH3)=CHCH3H
Cl Pr C(CH3)=CHC2H5H
Cl Pr CH2CH=CHBr H
Cl  Pr  2-吡咯基  H
CN Pr CH(CH3)2H
CN Pr CH2CH(CH3)2H
CN Pr CH(OCH3)CH2CH3H
CN Pr CH2CH(CH3)OCH3H
CN Pr C(CH3)2OCOCH3H
R R1R3R7
CN Pr CH(CH3)SCH2CH3H
CN Pr CHClCH3H
CN Pr CHClCH2CH3H
CN Pr CH2CH2CH2Br H
CN Pr CHBrCH2CH2Br H
CN Pr CCl(CH3)CH2Cl H
CN  Pr  环丙基  H
CN Pr C(CH3)=CHC2H5H
CN  Pr  1-Br-环丁基  H
OCF3Me CH(CH3)CH2CH3H
OCF3Me C(CH3)OCH3H
OCF3Me C(CH3)OC2H5H
OCF3Me C(CH3)2OCOCH3H
OCF3Me C(CH3)2SCH3H
OCF3Me CCl2CH3H
OCF3Me CH2CH2CF3H
OCF3Me C(CH3)2CHCl2H
OCF3Me 环戊基 H
OCF3Me 环己基 H
OCF3Me CH2-环丙基 H
OCF3Me CH2-环丁基 H
OCF3Me 2-Me-环丙基 H
OCF3Me 2,2-二氟环丙基 H
OCF3Me C(CH3)=CH2H
OCF3Me CH=C(CH3)2H
OCF3Me C(CH3)=CHBr H
OCF3Me CHBrCH(CH3)2H
OCF3Me CH2C6H5H
OCF3Me 2-吡喃基 H
OCF3Me 2-吡咯基 H
OCF3Et CH(CH3)2H
OCF3Et CH2CH(CH3)2H
R R1R3R7
OCF3Et CH(CH3)OCH3H
OCF3Et C(CH3)2OCOCH3H
OCF3Et CH(CH3)SCH3H
OCF3Et CH2Cl H
OCF3Et CHF2H
OCF3Et CHFCH3H
OCF3Et CCl2CH3H
OCF3Et 环丙基 H
OCF3Et 环丁基 H
OCF3Et CH2-环丙基 H
OCF3Et 1-Me-环丙基 H
OCF3Et 2,2-二氟环丙基 H
OCF3Et C(CH3)=CHCH3H
OCF3Et C(CH3)=CHBr H
OCF3Et CBr(CH3)2H
OCF3Et CH2C6H4Cl-p H
OCF3Et 2-吡喃基 H
OCF3Pr CH3H
OCF3Pr CH(CH3)2H
OCF3Pr CH2OCH2CH3H
OCF3Pr CH(CH3)OCH3H
OCF3Pr C(CH3)2OCOCH3H
OCF3Pr CH2SCH3H
OCF3Pr CH2F H
OCF3Pr CF2Cl H
OCF3Pr CH(CH3)CH2Br H
OCF3Pr 环丙基 H
OCF3Pr CH=CH2H
OCF3Pr 2-吡咯基 H
OCHF2Et CH2CH(CH3)2H
OCHF2Et C(CH3)3H
OCHF2Et C(CH3)2CH2OCH3H
R R1R3R7
OCHF2Et C(CH3)2OCOCH3H
OCHF2Et CH2SCH2CH3H
OCHF2Et CHBr2H
OCHF2Et CCl3H
OCHF2Et C(CH3)2Br H
OCHF2Et 环丙基 H
OCHF2Et CH2-环丙基 H
OCHF2Et 1-Me-环丙基 H
OCHF2Et C(CH3)CH=CH2H
OCHF2Et C(CH3)=CClC2H5H
OCHF2Et 2-吡喃基 H
SCF3Me C(CH3)2OCH3H
SCF3Me C(CH3)2OCOCH3H
SCF3Me CH(CH3)SCH3H
SCF3Me CF2Cl H
SCF3Me CHBrCH3H
SCF3Me CH2CHCl2H
SCF3Me CH2CH2CF3H
SCF3Me CH=CHCl H
SCF3Et CH(CH3)2H
SCF3Et CH(CH3)OCH3H
SCF3Et 环丙基 H
SCHF2Et CH(CH3)2H
SCHF2Me C(CH3)2OCOCH3H
NO2Me C(CH3)2OCOCH3H
NO2Me 2-噻吩基 H
OMe Me CH(CH3)CH2Br H
OMe  Me  环丙基  H
Br Me CH2CH(CH3)2H
Br Me CH(CH3)CH2CH3H
Br Me CH2OCH3H
Br Me C(CH3)2OCH3H
R R1R3R7
Br Me C(CH3)2OCOCH3H
Br Me C(CH3)2SCH3H
Br Me CHF2H
Br Me CH(CH3)CH2Cl H
Br Me C(CH3)(CH2Cl)2H
Br Me CH2-环丙基 H
Br Me C(CH3)=CH2H
Br Me CH=C(CH3)2H
Br Me CH(CH3)CH=CH2H
Br Me C(CH3)=CHBr H
Br Me CH2C6H5H
Br  Me  2-吡喃基  H
Br  Me  2-苯硫基  H
Br Et C2H5Me
Br Et C(CH3)3H
Br Et CH2CH(CH3)2H
Br Et CH2OCH2CH3H
Br Et CH(CH3)CH2OCH3H
Br Et C(CH3)2OCOCH3H
Br Et CH(CH3)SCH3H
Br Et CF2Cl H
Br Et CH2CHClCH3H
Br Et CH2COOCH3H
Br  Et  环丙基  H
Br Et CH2-环戊基 H
Br  Et  2-Me-环丙基  H
Br Et CH=C(CH3)2H
Br  Et  2-吡喃基  H
CF3NHCH3环丙基 H
CF3N(CH3)2CH(CH3)2H
CF3Cl CH(CH3)2H
CF3F 2-Me-环丙基 H
R R1R3R7
CF3OCH3CH2CH(CH3)2H
CF3SCH3环丙基 H
CF3OCF3CH(CH3)2H
CF3CH2OCH31-Me-环丙基 H
CF3CH2SCH3环丙基 H
Cl NHCH3环丙基 H
Cl N(CH3)2CH(CH3)2H
Cl Cl CH(CH3)2H
Cl  F  2-Me-环丙基  H
Cl OCH3CH2CH(CH3)2H
Cl SCH3环丙基 H
Cl OCF3CH(CH3)2H
Cl CH2OCH31-Me-环丙基 H
Cl CH2SCH3环丙基 H
Cl NO2CH2CH(CH3)2H
Cl Br CH(CH3)2H
Br NHCH3环丙基 H
Br N(CH3)2CH(CH3)2H
Br Cl CH(CH3)2H
Br  F  2-Me-环丙基  H
Br OCH3CH2CH(CH3)2H
Br SCH3环丙基 H
Br OCF3CH(CH3)2H
Br CH2OCH31-Me-环丙基 H
Br CH2SCH3环丙基 H
Br NO2CH2CH(CH3)2H
Br  CN  环丙基  H
Br Br CH(CH3)2H
CN NHCH3环丙基 H
CN N(CH3)2CH(CH3)2H
CN Cl CH(CH3)2H
CN  F  2-Me-环丙基  H
R R1R3R7
CN OCH3CH2CH(CH3)2H
CN SCH3环丙基 H
CN OCF3CH(CH3)2H
CN CH2OCH31-Me-环丙基 H
CN CH2SCH3环丙基 H
CN NO2CH2CH(CH3)2H
NO2NHCH3环丙基 H
NO2N(CH3)2CH(CH3)2H
NO2Cl CH(CH3)2H
NO2F 2-Me-环丙基 H
NO2OCH3CH2CH(CH3)2H
NO2SCH3环丙基 H
NO2OCF3CH(CH3)2H
NO2CH2OCH31-Me-环丙基 H
NO2CH2SCH3环丙基 H
NO2NO2CH2CH(CH3)2H
NO2Br 环丙基 H
NO2C≡CH CH(CH3)2H
OCF3NHCH3环丙基 H
OCF3N(CH3)2CH(CH3)2H
OCF3Cl CH(CH3)2H
OCF3F 2-Me-环丙基 H
OCF3OCH3CH2CH(CH3)2H
OCF3SCH3环丙基 H
OCF3OCF3CH(CH3)2H
OCF3CH2OCH31-Me-环丙基 H
OCF3CH2SCH3环丙基 H
OCF3NO2CH2CH(CH3)2H
OCF3CN 环丙基 H
OCF3Br CH(CH3)2H
OCF3C≡CH CH2CH(CH3)2H
SCF3NHCH3环丙基 H
R R1R3R7
SCF3N(CH3)2CH(CH3)2H
SCF3Cl CH(CH3)2H
SCF3F 2-Me-环丙基 H
SCF3OCH3CH2CH(CH3)2H
SCF3SCH3环丙基 H
SCF3OCF3CH(CH3)2H
SCF3CH2OCH31-Me-环丙基 H
SCF3CH2SCH3环丙基 H
SCF3NO2CH2CH(CH3)2H
SCF3CN 环丙基 H
SCF3Br CH(CH3)2H
SCF3C≡CH CH2CH(CH3)2H
表2
Figure 921125585_IMG18
R R1R3R7
CF3Me CH2CH(C2H5)OCH3H
CF3Me CH(C2H5)CH2OCH3H
CF3Me CH2CH2SCH2CH3H
CF3Me CH2CH2F H
CF3Me CH(CH2F)2H
CF3Me 环丁基 H
CF3Me 2-Cl-环戊基 H
R R1R3R7
CF3Me CH(CH3)-环丙基 H
CF3Me CH(CH3)CH=CH2H
CF3Me CH2CCl=CH2H
CF3Me CH2C6H5H
CF3Me 2-吡喃基 H
CF3Me CH2CH(CH3)2Me
CF3Et C4H9H
CF3Et CH2CH2OCH3H
CF3Et CH2CH(CH3)OCH3H
CF3Et CH2CH2SCH3H
CF3Et CH2CH2Cl H
CF3Et CH(CH3)CF3H
CF3Et 环丙基 H
CF3Et CH2-1-Me-环丙基 H
CF3Et CH2CH=CHCH3H
CF3Et CH2CBr=CH2H
CF3Et CH2C6H5H
CF3Et 2-苯硫基 H
CF3Et CH(CH3)2Me
Cl Me C4H9H
Cl Me CH(CH3)CH2CH2OCH3H
Cl Me CH(CH3)CH(CH3)OCH3H
Cl Me CH(CH3)CH(CH3)SCH3H
Cl Me CH(CH3)CH2Cl H
Cl Me CH(CH3)CF2CHF2H
Cl  Me  环戊基  H
Cl Me CH2-环丁基 H
Cl Me CH2(2-Me-环丙基) H
Cl Me C(CH3)2-环丁基 H
Cl Me CH2C(CH3)=CH2H
Cl Me CH(CH2Br)CH=CH2H
R R1R3R7
Br Me CH2-环丙基 H
Br Me CH(CH3)-环丙基 H
Br Me CH(CH3)CH=CH2H
Br Me CH2CBr=CH2H
Br Me CH2C6H5H
Br  Me  2-吡喃基  H
Br Pr C2H5H
Br Et CH(CH3)2H
Br Et CH2CH2OCH3H
Br Et CH2CH2SCH2CH3H
Br Et CH(CH3)CH2Cl H
Br  Pr  环戊基  H
Br Et CH2(2-Me-环丙基) H
Br Et CH2C(CH3)=CH2H
Br  Pr  2-苯硫基  H
H Me CH2CH(CH3)2
CF3NHCH3CH2-环丙基 H
CF3N(CH3)2CH(CH3)2H
CF3Cl CH(CH3)2H
CF3F 2-苯硫基 H
CF3OCH3CH2CH(CH3)2H
CF3SCH3CH2-环丙基 H
CF3OCF3CH(CH3)2H
CF3CH2OCH3苄基 H
CF3CH2SCH3环丙基 H
Cl NHCH3CH2-环丁基 H
Cl N(CH3)2CH(CH3)2H
Cl Cl CH(CH3)2H
Cl F CH2-环丙基 H
Cl OCH3CH2CH(CH3)2H
Cl SCH3CH2-环丙基 H
R R1R3R7
Cl OCF3CH(CH3)2H
Cl CH2OCH3苄基 H
Cl CH2SCH3CH2-环丙基 H
Cl NO2CH2CH(CH3)2H
Cl Br CH(CH3)2H
Br NHCH3苄基 H
Br N(CH3)2CH(CH3)2H
Br Cl CH(CH3)2H
Br F CH2-环丙基 H
Br OCH3CH2CH(CH3)2H
Br SCH3苄基 H
Br OCF3CH(CH3)2H
Br CH2OCH32-苯硫基 H
Br CH2SCH3CH3H
Br NO2CH2CH(CH3)2H
Br CN CH2CH3H
Br Br CH(CH3)2H
CN NHCH3苄基 H
CN N(CH3)2CH(CH3)2H
CN Cl CH(CH3)2H
CN F CH2CH3H
CN OCH3CH2CH(CH3)2H
CN SCH3CH3H
CN OCF3CH(CH3)2H
CN CH2OCH3CH(CH3)2H
CN CH2SCH3CH2-环丙基 H
CN NO2CH2CH(CH3)2H
NO2NHCH3苄基 H
NO2N(CH3)2CH(CH3)2H
NO2Cl CH(CH3)2H
NO2F CH2-环丙基 H
R R1R3R7
NO2OCH3CH2CH(CH3)2H
NO2SCH3CH3H
NO2OCF3CH(CH3)2H
NO2CH2OCH3CH2CH3H
NO2CH2SCH3CH2-环丙基 H
NO2NO2CH2CH(CH3)2H
NO2Br 苄基 H
NO2C≡CH CH(CH3)2H
OCF3NHCH3CH2CH3H
OCF3N(CH3)2CH(CH3)2H
OCF3Cl CH(CH3)2H
OCF3F CH2CH3H
OCF3OCH3CH2CH(CH3)2H
OCF3SCH3CH3H
OCF3OCF3CH(CH3)2H
OCF3CH2OCH3CH2-环丙基 H
OCF3CH2SCH3苄基 H
OCF3NO2CH2CH(CH3)2H
OCF3CN CH2CH2CH3H
OCF3Br CH(CH3)2H
OCF3C≡CH CH2CH(CH3)2H
SCF3NHCH3CH2CH3H
SCF3N(CH3)2CH(CH3)2H
SCF3Cl CH(CH3)2H
SCF3F CH3H
SCF3OCH3CH2CH(CH3)2H
SCF3SCH3CH2CH2CH3H
SCF3OCF3CH(CH3)2H
SCF3CH2OCH3CH2CH3H
SCF3CH2SCH3CH2-环丙基 H
SCF3NO2CH2CH(CH3)2H
R R1R3R7
SCF3CN CH2CH3H
SCF3Br CH(CH3)2H
SCF3C≡CH CH2CH(CH3)2H
表3
Figure 921125585_IMG19
R R1R3R4R7
Br Me CH3Me Me
Cl Et C2H5Me H
Cl Me C3H7H H
Cl Me C(CH3)3H H
Br  Me  环丙基  H  H
Cl  Me  环丁基  Me  Me
OCF3Me 环戊基 H H
Cl  Me  环己基  H  H
Cl Me CH2-环丙基 Me H
CF3Me C(CH3)CH:CH2H H
Cl Me CH2C6H5H Me
CF3Et CH2CH(CH3)2Me Me
CF3Et CH3Me H
Cl Me CH(CH3)2H H
CF3NHCH3CH2-环丙基 H Me
CF3N(CH3)2CH(CH3)2Me H
R R1R3R4R7
CF3Cl CH(CH3)2Me H
CF3F 2-苯硫基 H Me
CF3OCH3CH2CH(CH3)2H Me
CF3SCH3CH2-环丙基 Me Me
CF3OCF3CH(CH3)2H Me
CF3CH2OCH3苄基 Me H
CF3CH2SCH3环丙基 Me Me
表4
Figure 921125585_IMG20
R R1X R3R7
CF3Me - 环丙基 H
CF3Et - CH(CH3)2H
Cl Me - CH(CH3)CH:CH2H
Br Me - CH2CH(CH3)2Me
CF3Me O C3H7H
Cl Me O CH(CH3)2H
CF3Me NH CH2CH3H
CF3Me NCH3CH3H
CF3Me NCH3CH3Me
表5
Figure 921125585_IMG21
R R1X R3R7
CF3Me - CH2CH(CH3)2H
CF3Et - CH(CH3)2H
Cl Me - CH2CH:CH2H
Br  Me  -  环丙基  Me
CF3Me O C3H7H
Cl Me O CH2-环丙基 H
CF3Me NH CH2CH(CH3)2H
CF3Et NCH3CH3H
表6
Figure 921125585_IMG22
R R1X R3R7
CF34-Me - CH(CH3)2H
CF34-Et - C(CH3)3Me
CF35-Et - C(CH3)2Br H
R R1X R3R7
Cl 5-Me - CH=C(CH3)2H
OCF3Me - C(CH3)2OCOCH3H
Br 5-Me - CH2CH3H
CF34-Me O C3H7H
CN 4-Me O CH2CF3H
Cl 5-Me O CH2-环丙基 H
CF35-Me NH CH2CH(CH3)2H
Br 4-Me NCH3CH(CH3)2Me
配方
本发明的化合物一般是与农业上合适的载体包括液体或固体稀释剂或一种有机溶剂制成配方来使用。有用的配方包括粉尘剂，粒剂，丸剂，溶液，悬浮液，乳状液，可湿性粉剂，可乳化的浓缩液，干性易流动物和类似物等，这应与活性组份的物理性质，施药方式和环境因素诸如土壤类型，湿度和温度等保持一致。可喷雾的配方能搀入合适的介质中，并以每公顷大约一百至数百立升的喷雾量来使用。高浓度的组合物主要用作进一步配方的中间体。配方将典型地包含有效量的活性组份，稀释剂和表面活性剂，并在下面列出的近似范围以内，所选数字加合在一起应组成100重量百分数：
重量百分数
活性组份  稀释剂  表面活性剂
可湿性粉剂  25-90  0-74  1-10
油悬浮液  5-50  40-95  0-15
乳化液,溶液
(包括可乳化的浓缩液)
尘剂  1-25  70-99  0-5
粒剂和丸剂  0.01-99  5-99.99  0-15
高强度组合物  90-99  0-10  0-2
典型的固体稀释剂被描述于Watkins等所著的“Handbook  of  Insectcide  Dust  Diluents  and  Carriers”（“杀虫剂粉尘稀释和载体手册”）第二版，Dorland  Books，Caldwell，New-lersey.
典型的液体稀释剂和溶剂已被描述于
Marsden，Solvents  Guide，2nd  Ed.，Interscience，New  York，1950.McCutcheon′s  Detergents  and  Emulsifiers  Annual，Allured  Publ.Corp.，Ridgewood，New  Jersey，as  well  as  Sisely  and  Wood，Encyclopedia  of  Surface  Active  Agents，Chemical  Publ.Co.，Inc.，New  York，1964，
这书中列出了表面活性剂和推荐的用法。所有的配方中还可包含小量添加剂以减少泡沫，结块，腐蚀性以及微生物的生长等。
可通过把组份简单地混合在一起来制备溶液。粉细的固体组合物是通过搀合，并且一般是在一个棰磨机或喷射式磨机中研磨而制成的。可分散于水的粒剂可通过把粉细的粉剂组合物凝结成块而制得，可参看，例如Cross等著的“Pesticide  Formulations”（“杀虫剂配方”），Washington，D.C.，1988，第251-259页。悬浮液可通过湿磨来制备;可参看，例如U.S.3，060，084;粒剂和丸剂可通过把活性物质喷雾到事先形成的粒状载体上或通过凝结技术而制得。可参看Browning所著的“Agglomeration”（“凝结”）一书，Chemical  Engineering，December  4，1967，第147-48页，Perry编著的“Chemical  Engineer′s  Handbook”（佩里化学工程手册”）第4版，McGraw-Hill，New  York，1963第8-57页及以后，以及WO91/13546。丸剂可按U.S.4，172，714所述的方法制备，在水中可分散的和可溶于水的粒剂也可按DE3，246，493所教的方法来制备。
有关配方技术的进一步的知识，可参看U.S.3，235，361，第6列16行至第7列19行，以及实例10-41;U.S.3，309，192，第5列第43行至第7列62行以及实例8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167和169-182;U.S.2，891，855，第3列66行至第5列17行以及实例1-4;Klingman所著“Weed  Control  as  a  Science”（“作为一门科学的杂草控制”），John  wiley&Sons，Inc.，New  York，1961，第81-96页;以及Hance等人所著的“Weed  Control  Hand  book，”（“杂草控制手册”）第8版，Blackwell  Scientific  Publications，Oxford，1989。
在以下的实例中，所有百分数均指重量百分数，并且所有配方都是用通常的方法加工而成的。化合的编号是参照表7中该编号所指的化合物。
实例A
高强度浓缩液
化合物1  98.5%
硅溶胶  0.5%
合成的无定形粉状硅石  1.0%
实例B
可湿性粉剂
化合物1  65.0%
十二烷基酚聚乙二醇醚  2.0%
木质素磺酸钠  4.0%
硅铝酸钠  6.0%
蒙脱石  23.0%
实例C
粒剂
化合物1  10.0%
绿坡缕石颗粒  90.0%
（低挥发性物质，0.71/0.30mm;
U.S.S.No.25-50筛孔）
实例D
挤压丸剂
化合物1  25.0%
无水硫酸钠  10.0%
粗品木质素磺酸钙  5.0%
烷基萘磺酸钠  1.0%
钙/镁膨润土  59.0%
效用
试验结果指出本发明的化合物是有活性的芽前和芽后除草剂。本发明的许多种化合物可用来控制选择的草类和阔叶杂草，而不危害重要的农艺作物，诸如大麦（Hordeum  valgare），玉米（Zea  mays），棉花（Gossypium  hirsutum），稻米（Oryza  Sativa），高梁（Sorghum  bicolor），大豆（Glycine  max），和小麦（Triticum  aestivum）。控制的草类和阔叶杂草包括，但不限于：稗（Echinochola  crusgalli），猪殃殃（Galium  aparime），看麦娘（Alopecurus  myosuroides），繁缕（Stellariamedia），马唐（Crabgrass  Digitaria  Spp.），狗尾草（Setaria  Spp.），藜（Chenopodium  Spp.），茼麻（Abutilon  theophrasti），荞麦蔓（Polygonum  convolvulus）和野燕麦（Avena  fatus）。
这些化合物也可用作指定区域选定植被中的杂草控制，诸如在储罐，停车场，高速公路和铁道的周围;在休闲作物区，在柑橘园或种植园作物中，诸如香蕉，咖啡，油棕和橡胶等。另外，这些化合物也可用来调剂植物的生长。
本发明化合物的有效剂量决定于许多因素，这些因素包括：选择的配方，施药的方法，存在植物的数量和类型，生长条件等等。一般，施用的化合物的有效剂量施用率由0.01至20公斤/公顷，优选0.02至4公斤/公顷。虽然，有少数化合物在试验的施用率范围内只显示轻度的除草活性，但予计这些化合物用更高的施用率时是有除草活性的。熟悉本专业的人员能够很容易地决定为使杂草控制在期望的水平所需要的有效施药率。
本发明化合物可以单独使用，也可以和其它商业除草剂，杀虫剂或杀菌剂结合在一起使用。一种或多种下列除草剂与本发明的一种化合物所组成的混合物对于杂草的控制是特别有用的。
本发明化合物能够与之形成配方的其它除草剂的实例有：刈草胺，氟锁草醚，丙烯醛，2-丙烯醛，草不绿，莠灭净，amidosulfuron，氨基磺酸铵，杀草强，anilofos，黄草灵，莠去津（阿特拉津），燕麦灵，氟草胺，bensulfuron  methyl，地散磷，噻草平，benzofluor，新燕灵，治草醚，除草定，溴苯腈，溴苯腈庚酸酯，溴苯腈辛酸酯，去草胺，草噻咪，地乐胺，苏达灭，二甲胂酸，2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺，二乙基二硫代氨基甲酸2-氯代烯丙基酯，草灭平，氯溴隆，氨基氯哒嗪酮，Chlorimuron  ethyl，氯硝醚，草枯醚，枯草隆，氯苯胺灵，Chlorsulfuron，绿麦隆，Cinmethylin，Cinosulfuron，Clethodin，Clomazone，Cloproxydin，Clopyralid，甲基胂酸钙盐，草净津，草灭特，环莠隆，莎草快，环草津，Cypazole，环草胺，茅草枯，棉隆，2，3，5，6-四氯-1，4-苯二羧酸二甲酯，异苯敌草，敌草净，麦草畏，敌草腈，2，4-滴丙酸，氯草甲，安塔，苯敌快，diflufenicam，dimepiperate，敌乐胺，地乐酚，草乃敌，杀草净，敌草快阳离子，敌草隆，2-甲基-4，6-二硝基苯酚，甲基胂酸二钠盐，香草隆，草藻灭，二丙基硫代氨基甲酸-S-乙酯，esprocarb，丁氟消草，ethalfluralin  methyl，灭草呋喃，伐草克，fenoxaprop，非草隆，非草隆和三氯乙酸的盐，氟燕灵，fluazifop，fluazifop-p，氟消草，flumesulam，flumipropyn，伏草隆，fluorochloridone，消草醚，fluoroglycofen，flupoxan，氟草同，fluroxypyr，fluzasulfuron，fomesafen，膦铵素，草甘膦，haloxyfop，六氟盐，六嗪同，imazamethabenz，imazapyr，imazaquin，imazamethabenz  methyl，imazethapyr，imazosulfuron，磺苯腈，异乐灵，异丙隆，isouron，isoxaben，卜草灵，lactofen，环草定，利谷隆，metobenzuron，metsulfuron  methyl，甲基胂酸，甲基胂酸-铵盐，（4-氯-2-甲基苯氧基）乙酸，2-（二氟甲基）-4-（2-甲基丙基）-6-（三氟甲基）-3，5-硫代吡啶二羧酸s，s′-二甲酯，2-甲基-4-氯-丙酸，mefenacet，氟草磺，methalprop  alin，噻咪隆，威百亩，灭草定，methoxuron，丙草安，赛克津，1，2-二氢哒嗪-3，6-二酮，草达灭，绿谷隆，灭草隆，灭草隆与三氯乙酸形成的盐，甲基胂酸-钠盐，草萘胺，抑草生，草不隆，nicosulfuron，磺乐灵，除草醚，nitrofluorfen，草完隆，达草灭，黄草消，恶草灵，氟消草醚，对草快，克草猛，胺硝草，氟草磺胺，苯敌草，毒莠定，5-[2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基]-2-硝基苯乙酮肟-0-乙酸甲酯，pretilachlor，primisulfuron，环氰津，卡乐施，扑灭通，扑草净、拿草特，毒草安，敌稗，扑灭津，苯胺灵，prosulfalin，广草胺，pyrazolate，杀草敏，pyrazosulfuron  ethyl，quinchlorac，quizalofop  ethyl，rimsulfuron，密草通，sethoxydim，环草隆，西玛津，1-（a，a-二甲基苄基）-3-（4-甲基苯基）脲，Sulfometuron  methyl，三氯乙酸，丁唑隆，特草定，猛杀草，特丁津，芽根灵，去草净，thifensulfuron  methyl，杀草丹，野麦畏，trialkoxydim，triasulfuron，tribenuron  methyl，定草酯，tridiphane，trifluralin，三甲隆，（2，4-二氯苯氧基）乙酸，4-（2，4-二氯苯氧基）-丁酸，灭草猛，克绿草胺。
主题化合物的除草性质是通过一些温室试验被发现的，试验的程序和结果如下。
主题化合物的选择性除草性质是通过下面叙述的温室试验而发现的。
表7
Figure 921125585_IMG23
No. R R1R3R7熔点(℃)
1 CF3Me C(CH3)3H 97-100
2 CF3Me CH3H 110-113
3 H Me C(CH3)3H 72-77
4 NO2Me C(CH3)3H 142-145
5 CF3Me 环丙基 H 151-154
6 CF3i-Pr C(CH3)3H 108-110
7 CF3Me CF3H 71-76
8 CF3Me C4H9H 103-106
9 OCH3Me C(CH3)3H1H NMR (CDCl3): δ
1.05 (s,9:
C(CH3)3),2.40
(s,3:CH3), 7.05-
7.65 (7H芳香质子)
10 CF3H C(CH3)3H 112-114
11 CF3Et C(CH3)3H 95-97
12 CN Me C(CH3)3H 78-80
13 CN i-Pr C(CH3)3H 145-147
14 CF3Me C(CH3)2OCOCH3H 81-84
15 CF3H 环己基 H 111-114
16 CF3H CH2CH(CH3)2H 106-108
17 CF3Me 环己基 H 139-141
18 CF3Me CH2CH(CH3)2H 89-91
19 CF3Me C(CH3)=CH2H 85-87
20 CF3H 环丙基 H 128-130
No. R R1R3R7熔点(℃)
21 CF3Me CH(CH3)2H 111-113
22 CF3Me CH2CH3H 97-99
23 CF3Me 环丁基 H 113-114
24 CF3H 环丁基 H 80-82
29 CF3Me 2-呋喃基 H 98-100
30 CF3Me CH=C(CH3)2H 103-105
31 Cl Me C(CH3)3H 95-97
32  Cl  Me  环丙基  H  155-156
33 CF3Me 1-Me-2,2-二氟环 H 110-112
丙基
34 CF3Me C(CH3)3CH3 1H NMR (CDCl3): δ
1.06(s,9: C(CH3)3),
2.40 (s,3: CH3),
3.00 (s,3: NCH3),
7.05-7.65 (7
芳香质子  H)
39 CF3Me 1-Me-环丙基 H 70-72
40 CF3Me CH2OCH3H 105-107
41 CF3Me CH2Br H 103-105
46 NO2Et C(CH3)3H 125-127
47 CF3Me CHClCH3H 66-68
48 CF3Me CH2SCH3H 79-81
50 CF3Me 2-噻吩基 H 215-217
53 Cl Me C(CH3)2CH2Cl H 82-84
54 Cl Me 环丙基 CO-环丙基1H NMR (CDCl3): δ
0.8 (m,4:CH2x2),
0.95 (m,4: CH2x2),
2.0 (m,2: CHx2),
2.40 (s,3: CH3),
7.05-7.4 (7H
芳香质子)
57 Cl Me C(CH3)2Br H 64-66
58 CF3Et CH3H 105-107
59 Cl Me CH2CH(CH3)2H 129-131
60 Cl Me CHBrCH3H 101-103
No. R R1R3R7熔点(℃)
61 CF3Me CHCl2H 115-117
62 CF3Et CH2CH2Cl H 79-81
63 CF3Et C(CH3)2CH2Cl H 101-103
64 Cl Me CHCl2H 132-134
65 CF3Me CH=CHBr H 106-108
66 CF3Et CHCl2H 115-117
67 CF3Et CHClCH2Cl H 99-101
69 CF3Et CH3CH371-73
71 CF3Et 环丙基 CH3 1H NMR (CDCl3): δ
0.6 (m,2: CH2),
0.75 (m,1: CH), 1.0
(m,1: CH), 1.3
(t,3: CH3), 1.45
(m,1: CH), 2.75
(q,2: CH2), 2.95
(s,3: CH3), 7.25-
7.6 (7H芳香质子)
72 CF3Me C(CH3)2CH2Cl H 75-77
73 NO2Et CH3H 136-138
74 NO2Et 环丙基 H 162-163
75 CF3Et C(CH3)2OCOCH3H 76-78
76 NO2Et CH2CH(CH3)2H 122-124
77 CF3Me CH=CH2H 119-121
78 Cl Et CH3H 76-78
83  Cl  Et  环丙基  H  100-102
89 Cl Me CH2CH2Br H 112-114
91 CF3Pr CH3H 74-76
92 CF3Pr 环丙基 H 114-116
93 CF3Pr CH(CH3)2H 98-100
94 CF3Pr CH2CH(CH3)2H 95-97
No. R R1R3R7熔点(℃)
97 CF3Pr CH=C(CH3)2H 78-80
98 CF3Et CH=C(CH3)2CH3 1H NMR (CDCl3): δ
1.3 (t,3: CH3), 1.6
(s,3: CH3), 1.8
(s,3: CH3), 2.75
(q,2: CH2), 3.1
(s,3: CH3), 7.2-7.6
(7H 芳香质子)
102 Br Et CH3H 84-86
103 CF3Me CHF2H1H NMR (CDCl3): δ
2.4 (s,3: CH3), 5.9
(t,1: CHF2), 2.75
(q,2: CH2), 3.1
(s,3: CH3), 7.1-8.1
(7H 芳香质子和  NH)
107 CF3NO2CH3H 154-156
108 CF3NO2CH(CH3)2H 117-119
109 NO2Me 环丙基 H 165-166
110 NO2Me CH(CH3)2COCH(CH3)259-61
111 NO2Me CH(CH3)2H 148-150
112 NO2Me CH=C(CH3)2H 143-145
113 NO2Me CH2CH(CH3)2H 141-143
118 CF3Et C(CH3)2OCOCH3CH391-93
122 NO2Me CH2C(=CH2)CH3H 116-118
124 CN Me CH(CH3)2H 146-148
125  CN  Me  环丙基  H  196-198
126  CN  Me  1-Me-环丙基  H  120-122
127 CN Me CH2CH(CH3)2H 105-107
128 SCHF2Me C(CH3)3H1H NMR (CDCl3): δ
1.1 (s,8: t-Bu),
2.4(s,3: CH3), 6.9
(t,1: CHF2), 3.1
(s,3: CH3), 7.0-8.1
(7H 芳香质子和NH)
130  Cl  Me  1-Me-环丙基  H  75-77
No. R R1R3R7熔点(℃)
131 Br Me CH(CH3)2H 138-140
132  Br  Me  环丙基  H  153-155
133 Br Me 1-Me-环丙基 H1H NMR (CDCl3): δ
0.6(t,2: CH2), 1.1
(s,3: CH3), 1.2
(t,2: CH2), 2.4
(s,3: CH3), 7.0-8.1
(7H 芳香质子和NH)
134 Cl Me CH(CH3)2H 145-147
135 OCF3Me C(CH3)3H 74-76
136 Cl Me CH=C(CH3)2H 115-117
137 Cl Et CH(CH3)2H 116-118
138  Cl  Et  1-Me-环丙基  H  74-76
139 Cl i-Pr CH(CH3)2H 122-124
140  Cl  i-Pr  环丙基  H  104-106
144 OCF3Me CH2CH(CH3)2H 111-112
145 OCF3Me CH2CH2CH3H 112-113
147 Cl Me CH2CH3H 115-116
148 OCF3Me 环丙基 H 152-153
149 OCF3Me CH(CH3)2H 107-108
151 Cl Et CH2CH(CH3)2H 83-85
152 Cl Et CH=C(CH3)2H 102-104
153 Cl CN CH3H 148-150
154 Cl CN CH(CH3)2H 102-104
155  Cl  CN  环丙基  H  155-157
156  Cl  CN  1-Me-环丙基  H  107-109
158 Cl CN CH2CH(CH3)2H 128-130
160 SCHF2Me CH(CH3)2H 89-90
161 SCHF2Me 环丙基 H 123-124
162 CF3CN CH(CH3)2H 130-132
163 CF3CN 环丙基 H 130-131
165 CF3CN CH2CH(CH3)2H 116-117
168 CN Et CH(CH3)2H 163-165
No. R R1R3R7熔点(℃)
170 CN Et CH2CH(CH3)2H 114-115
171 CN Et CH=C(CH3)2H 113-114
174  CN  Et  1-Me-环丙基  H  89-90
175 OCH3Me CH(CH3)2H 91-93
176 CH3Me CH(CH3)2H 100-102
179 SCF3Me CH(CH3)2H 127-128
180 CH3Me 环丙基 H 126-127
181 SCF3Me 环丙基 H 137-138
182  Cl  Me  环丙基  H  234-239
183 CF3Me 2-Me-环丙基 H 226-228
184  Cl  Me  2-Me-环丙基  H  157-158
185  Br  Me  2-Me-环丙基  H  145-147
186  CN  Me  2-Me-环丙基  H  136-138
187 CF3CN 2-Me-环丙基 H 152-153
188 NO2Me CH3H 132-134
189 CF3H CH3H 124-125
190 CF3Br CH3H 105-109
191 CH3Me 1-Me-环丙基 H1H NMR (CDCl3): δ
0.6(t,2: CH2), 1.1
(s,3: CH3),1.2(t,2:
CH2),2.35(s,3:
CH3), 2.4(s,3:
CH3), 7.05-8.2(7H
芳香质子和NH)
192 NO2Me 1-Me-环丙基 H 103-104
193 CF3Br CH(CH3)2H 128-130
194 CF3Br 环丙基 H 148-150
196 CH3CN CH(CH3)2H 106-107
197 CH3CN 环丙基 H 122-123
198 CH3CN 2-Me-环丙基 H 105-107
201 SCF3Me 2-Me-环丙基 H 121-124
202 CF3Et 2-Me-环丙基 H 111-113
203 NO2Me 2-Me-环丙基 H 146-147
No. R R1R3R7熔点(℃)
204 SCHF2Me 2-Me-环丙基 H 98-100
205 CF3Br 1-Me-环丙基 H 85-87
208  CN  Et  环丙基  H  167-168
209 CF3Br 1-Me-环丙基 H 138-140
210 CF3Br CH=C(CH3)2H 110-112
211 OCF2Me CH(CH3)2H 97-98
212 OCF2Me CH(CH3)2COCH(CH3)2 1H NMR (CDCl3): δ
0.8(m,4: 2xCH2),
0.9(m,4: 2xCH2),
2.0(m,2: 2xCH),
2.4(s,3: CH3),
6.7(t,1: CHF2),7.1-
7.4(7H 芳香质子)
214 OCF2Me 1-Me-环丙基 H1H NMR (CDCl3): δ
0.6(t,2: CH2), 1.1
(s,3: CH3), 1.2(t,2:
CH2),2.4(s,3:
CH3),6.8(t,1:
CHF2),7.05-8.2(7H
芳香质子和 NH)
216 NO2CN CH(CH3)2H 163-164
217 NO2CN 环丙基 H 158-159
219 CN H C(CH3)3H 178-181
220 CN Br C(CH3)3H1H NMR (CDCl3): δ
1.05 (s,9:
C(CH3)3), 7.15
(s,1: NH), 7.4-8.1
(7H 芳香质子)
221 CF3Br C(CH3)2OCOCH3H1H NMR (CDCl3): δ
1.6 (s,6: 2xCH3),
1.7 (s,3: COCH3),
7.2-8.2 (7H
芳香质子和 NH)
222 OCF3Br C(CH3)3H1H NMR (CDCl3): δ
1.05 (s,9:
C(CH3)3), 7.4-8.25
(7H 芳香质子和 NH)
No. R R1R3R7熔点(℃)
223 SCF3H C(CH3)3H 69-75
224 CN Br CH(CH3)2H 165-168
225 SCF3Br C(CH3)3H1H NMR (CDCl3): δ
1.05 (s,9:
C(CH3)3), 7.2 (s,1:
NH), 7.25-8.2 (7H
芳香质子)
226 CF3HC≡C CH(CH3)2H 108-111
228 CN CN C(CH3)3H 54-59
229 OCF3Br CH(CH3)2H 133-135
231 OCF3Br 环丙基 H 165-170
232 OCF3CN CH(CH3)2H 124-127
233 CF3Cl 环丙基 H 137-138
234 CF3Cl CH(CH3)2H 115-116
235 CF3Cl CH2CH(CH3)2H 91-92
236  Cl  Cl  环丙基  H  99-100
237 Cl Cl CH(CH3)2H 142-143
238 Cl Cl CH2CH(CH3)2H 168-169
表8
Figure 921125585_IMG24
No. R R1R3R7m.p. (℃)
25 CF3Me CH3H1H NMR (CDCl3): δ
2.38 (s,3: CH3),
3.65 (s,3: CH3),
6.28 (s,1: NH),
7.02-7.90 (7H
芳香质子)
No. R R1R3R7熔点(℃)
26 CF3Me CH(CH3)2H 83-85
27 CF3Me CH2CCl3H1H NMR (CDCl3): δ
2.4 (s,3),4.8 (s,2:
CH2), 6.5 (s,1:
NH), 7.05-7.80 (7H
芳香质子)
45 CF3Me CH2CH3H1H NMR (CDCl3): δ
1.22 (t,3: CH3),
2.32 (s,3: CH3),
4.2 (q,2: CH32),
6.28 (s,1: NH),
7.02-7.90 (7H)
芳香质子)
51 Cl Me CH2CF3H 38-40
52 CF3Et CH2CF3H 51-53
56 CF3Et CH(CH3)2H 92-94
70 CF3Et 环戊基 H 96-98
79 Cl Me CH(CH3)2H 86-88
81 CF3Et CH2CH2CH3H1H NMR (CDCl3): δ
0.9 (t,3: CH3),
1.25 (t,3: CH3),
1.6 (m,2: CH2), 2.6
(m,2: CH2), 4.1
(t,2: CH2), 6.3
(s,1: NH), 7.0-7.9
(7H 芳香质子)
82 Cl Et CH(CH3)2H 85-87
85 Cl Et CH2CH(CH3)2H1H NMR (CDCl3): δ
0.9 (d,6: 2xCH3),
1.25 (t,3: CH3),
1.9 (m,1: CH), 2.6
(m,2: CH2), 3.9
(d,2: CH2), 6.4
(s,1: NH), 7.0-7.9
(7H 芳香质子)
86 NO2Et H1H NMR (CDCl3): δ
0.9 (d,6: 2xCH3),
1.25 (t,3: CH3),
1.9 (m,1: CH), 2.6
(m,2: CH2), 3.9
(d,2: CH2), 6.3
(s,1: NH), 7.0-8.3
(7H 芳香质子)
No. R R1R3R7熔点(℃)
87 Cl Me CH2CH3H1H NMR (CDCl3): δ
1.25 (t,3: CH3),
2.3 (s,3: CH3), 4.2
(q,2: CH2), 6.3
(s,1: NH), 7.0-8.0
(7H 芳香质子)
88 CF3Et CH2CH3H 46-48
95 Cl Et CH2-环丙基 H1H NMR (CDCl3): δ
0.3 (m,2: CH2), 0.6
(m,2: CH2), 1.1
(m,1: CH), 1.25
(t,3: CH3), 2.6
(q,2: CH2), 3.9
(d,2: CH2), 6.3
(s,1: NH), 7.0-8.0
(7H 芳香质子)
96 CF3Pr CH2CH(CH3)2H 62-64
99 CF3Pr H1H NMR (CDCl3): δ
0.95 (t,2: CH3),
1.6 (m,2: CH2), 2.6
(t,2: CH2), 3.7
(s,3: OCH3), 6.35
(s,1: NH), 7.0-7.9
(7H 芳香质子)
100 CF3Pr CH(CH3)2H 76-78
101 CF3Et CH2-环丙基 H 46-48
104 CF3Me CH2-环丙基 H1H NMR (CDCl3): δ
0.3 (m,2: CH2), 0.6
(m,2: CH2), 1.1
(m,1: CH), 2.4
(t,3: CH3), 3.95
(d,2: OCH2), 6.3
(s,1: NH), 7.0-7.9
(7H 芳香质子)
105 CF3Me 苄基 H 56-58
106 Cl Me 苄基 H1H NMR (CDCl3): δ
2.35 (s,3: CH3),
5.2 (s,2: CH2),
6.45 (s,1: NH),
7.0-8.0 (7H
芳香质子)
114 NO2Me CH2CH3H 106-108
116 CF3Me CH2CH2Br H 77-79
No. R R1R3R7熔点(℃)
117 NO2Et CH(CH3)2H 84-86
119 NO2Et CH2CH3H 51-53
129 CN Me CH(CH3)2H 111-113
141 Cl i-Pr CH(CH3)2H 65-66
142 OCF3Me CH(CH3)2H 92-94
146 NO2Me CH2CH3H 141-143
150 OCF3Me CH2CH3H 56-58
157 Cl Me CH2CH(CH3)2H 50-52
159 Cl Me CH2C=CH H 61-63
164 SCHF2Me CH(CH3)2H 66-68
166 CF3CN CH(CH3)2H 104-105
167 CF3CN CH2CH(CH3)2H 100-102
169 CN Et CH(CH3)2H 84-85
172 CN Et CH2CH3H 73-74
173 CN Et CH2CH(CH3)2H1H NMR (CDCl3): δ
0.9 (d,6: 2xCH3),
1.2 (t,3: CH3), 1.9
(m,1: CH), 2.6
(t,2: CH2),
3.9(d,2: OCH2), 6.3
(s,1: NH), 7.0-7.9
(7H 芳香质子)
177 CH3Me CH(CH3)2H1H NMR (CDCl3): δ
1.2 (d,6: 2xCH3),
2.35 (s,3: CH3),
2.4 (s,3: CH3),
5.0 (m,1: OCH), 6.3
(s,1: NH), 7.0-8.0
(7H 芳香质子)
178 CH3Me CH2CH(CH3)2H1H NMR (CDCl3): δ
0.9 (d,6: 2xCH3),
1.95 (m,1: CH),
2.35 (s,3: CH3),
2.4 (s,3: CH3),
3.9 (d,2: OCH2),
6.55 (s,1: NH),
7.0-8.0 (7H
芳香质子)
199 CH3CN CH(CH3)2H 68-69
200 CF3Br CH(CH3)2H 97-98
No. R R1R3R7熔点(℃)
206 Cl CN CH3COOCH3113-114
207 Cl Me CH3COOCH3103-106
213 OCHF2Me CH(CH3)2H 61-63
215 CF3Br CH(CH3)2H 70-71
218 NO2CN CH(CH3)2H 133-135
227 CN Br CH(CH3)2H1H NMR (CDCl3): δ
1.2 (d,6: 2xCH3),
4.95 (m,1: OCH),
6.25 (s,1: NH),
7.25-8.0 (7H
芳香质子)
230 OCF3Br CH(CH3)2H 81-88
表9
Figure 921125585_IMG25
No. R R1R3R7R4熔点(℃)
28 CF3Me CH2CH3H CH2CH385-87
42 CF3Me CH(CH3)2H H 178-180
43 CF3Me CH(CH3)CH2CH3H H 162-164
44 CF3Me CH2CH(CH3)2H H 165-167
49 CF3Me CH3CH3H 96-98
80 CF3Et CH3CH3CH396-98
90 Cl Et CH(CH3)2H H 170-172
115 CF3Me 环丙基 H H 175-177
表10
Figure 921125585_IMG26
No. R3n 熔点(℃)
35 (CH3)30 185-187
36  环丙基  0  129-131
37  环丙基  1  125-127
38 CH(CH3)20 147-148
表11
Figure 921125585_IMG27
试验A
把稗（Echinochloa  crus-galli），旱雀麦（Bromus  Secalinus），苍耳（Xanthium  peusylvanium），马唐（Digitaria  spp.），狗尾草（Setaria  faberii），圆叶牵牛（Ipomoea），高梁（Sorghum  bicolor），苘麻（Abutilon  theophrasti）和野燕麦（Avena  fatua）的种子植入含沙的肥沃土壤中，并在出芽前用溶解在无植物毒性的溶剂中的待试验化合物进行处理。同时，这些农作物和杂草种在出芽后也用待试验的化合物进行处理。高度范围在2至18厘米，处于两叶至三叶期的植株用来进行芽后药物处理。把经过处理的植株和未经处理，供对照用的植株在温室中维持约十一天，然后把经处理过的植株与未经处理的对照植株进行比较，通过目测评估药物造成的伤害。植物对化合物响应按等级分类，被列于表A中，共分成0至10的等级，其中0表示没有效果，10表示完全被控制。一横（-）表示没有试验结果。
表A  化合物  表A  化合物
施药率  2000克/公顷  1  施药率  2000克/公顷  1
芽前  芽后
稗  9  稗  10
旱雀麦  2  旱雀麦  9
苍耳  5  苍耳  1
圆叶牵牛  2  圆叶牵牛  9
大狗尾草  9  大狗尾草  10
高梁  4  高梁  8
马唐  9  马唐  10
苘麻  4  苘麻  10
野燕麦  3  野燕麦  9
表A  化合物  表A  化合物
施药率  1000克/公顷  2  施药率  1000克/公顷  2
芽后  芽前
稗  8  稗  8
旱雀麦  6  旱雀麦  5
苍耳  -  苍耳  0
圆叶牵牛  6  圆叶牵牛  9
大狗尾草  9  大狗尾草  9
高梁  9  高梁  9
马唐  9  马唐  10
苘麻  7  苘麻  9
野燕麦  7  野燕麦  6
施药率  400克公顷  7  施药率  400克/公顷  7
芽后  芽前
稗  5  稗  7
旱雀麦  3  旱雀麦  5
苍耳  4  苍耳  0
圆叶牵牛  8  圆叶牵牛  4
大狗尾草  6  大狗尾草  9
高梁  3  高梁  4
马唐  9  马唐  9
苘麻  3  苘麻  3
野燕麦  4  野燕麦  3
表A  化合物  表A  化合物
施药率  2000克  公顷  242  施药率  2000克  公顷  242
芽后  芽前
稗  8  稗  10
旱雀麦  5  旱雀麦  9
苍耳  0  苍耳  0
马唐  9  马唐  10
大狗尾草  7  大狗尾草  10
圆叶牵牛  0  圆叶牵牛  1
高梁  6  高梁  10
苘麻  0  苘麻  6
野燕麦  4  野燕麦  10
试验B
种植大麦、稗、猪殃殃、看麦娘、旱雀麦、繁缕、苍耳、玉米、棉花、马唐、狗尾草、藜、圆叶牵牛、油菜（Brassica  napus）、稻米、高梁、大豆、甜菜（Beta  Vulgaris）、苘麻、小麦、荞麦蔓、野燕麦的种子和香附子的块茎，并用溶解于无植物毒性的溶剂中的待试验化合物进行芽前处理。同时，这些作物和野草种在出苗后也用待试验的化合物处理，高度范围在2至18厘米的植株（一叶期至四叶期）用来进行芽后的药物处理。把经处理的植株和对照植株在温室中继续约十二天至十六天，然后把各种植株与对照植株进行比较，并用目测评估。植物响应的分级被总结于表B中，共分成0至10的等级，其中0表示没有效果，10表示完全控制，一横（-）的响应表示没有试验结果。
Figure 921125585_IMG28
表B  化合物
施药率2000克 公顷50 80 84 107 108 110 118 128 144 145
芽后
大麦  1  0  1  4  8  4  0  2  7  4
稗  3  0  4  7  9  5  0  6  9  9
猪殃殃  4  1  5  5  6  1  0  6  10  9
看麦娘  2  1  5  4  7  2  0  3  9  8
旱雀麦  1  0  3  1  4  1  0  3  9  9
繁缕  2  -  5  4  8  -  0  5  10  -
苍耳  4  1  3  0  5  5  0  5  8  2
玉米  2  0  2  2  7  2  0  4  9  4
棉花  8  0  3  10  -  2  0  8  10  10
马唐  2  3  8  7  9  4  5  3  9  9
大狗尾草  1  1  5  5  8  7  2  3  9  7
藜  9  1  8  4  9  1  0  8  9  6
圆叶牵牛  8  2  4  1  8  5  5  4  9  7
莎草  0  0  0  1  3  2  0  0  5  1
油菜  9  1  9  1  7  6  0  7  10  7
稻米  1  0  1  1  7  2  0  2  8  3
高梁  1  1  2  2  6  1  0  2  9  8
大豆  6  2  4  3  5  1  2  6  9  6
甜菜  9  4  7  7  10  9  0  8  10  7
苘麻  6  2  5  7  4  1  0  4  9  8
小麦  0  0  1  0  5  3  0  2  7  5
荞麦蔓  2  1  5  2  7  2  1  7  8  7
野燕麦  2  0  4  4  7  2  0  2  9  8
Figure 921125585_IMG29
表B  化合物
施药率2000克/公顷50 80 84 107 108 110 118 128 144 145
芽前
大麦  1  0  2  0  3  2  0  0  5  1
稗  10  0  5  7  8  9  0  6  10  7
猪殃殃  7  2  4  8  9  5  0  8  10  -
看麦娘  8  2  4  7  10  7  0  6  10  3
旱雀麦  3  0  5  3  6  1  1  6  10  4
繁缕  9  2  8  10  9  10  2  9  10  8
苍耳  0  0  0  4  0  2  0  2  7  3
玉米  4  0  0  6  4  5  0  2  8  0
棉花  0  0  0  3  1  3  0  0  10  1
马唐  9  7  7  8  10  10  3  8  10  5
大狗尾草  10  0  9  4  10  10  0  10  10  4
藜  10  2  9  9  9  7  0  9  10  7
圆叶牵牛  6  0  1  5  10  3  0  2  10  1
莎草  0  0  0  0  3  4  0  0  2  0
油菜  8  0  10  2  10  9  0  2  10  1
稻米  1  0  0  2  4  1  0  1  6  0
高梁  10  0  3  0  3  6  0  2  9  2
大豆  0  0  0  6  4  3  0  0  9  -
甜菜  3  1  7  9  10  9  0  10  10  5
苘麻  1  0  2  10  10  4  0  5  10  7
小麦  0  0  2  0  3  2  0  0  7  1
荞麦蔓  3  0  0  1  7  9  0  7  9  7
野燕麦  6  1  6  3  8  2  0  4  9  5
Figure 921125585_IMG31
Figure 921125585_IMG33
Figure 921125585_IMG34
表B  化合物
施药率1000克/公顷187 188 189 190 191 192 193 194 196 197
芽后
大麦  6  2  0  3  2  1  4  5  2  3
稗  8  2  0  5  2  3  9  9  2  7
猪殃殃  8  2  3  6  3  4  9  9  7  8
看麦娘  4  2  0  4  2  6  5  7  5  6
旱雀麦  3  1  0  3  2  3  4  5  3  3
繁缕  7  4  3  7  3  3  9  9  6  6
苍耳  6  1  1  2  2  3  4  7  5  7
玉米  8  1  0  6  2  2  6  7  2  5
棉花  6  6  2  9  5  7  10  9  7  7
马唐  3  2  1  2  2  2  9  9  2  2
大狗尾草  7  3  0  4  2  3  9  9  4  3
藜  8  3  2  2  6  7  9  9  7  7
圆叶牵牛  4  6  4  6  6  4  7  9  4  8
莎草  1  0  0  1  0  0  3  1  1  1
油菜  8  2  0  2  6  4  7  8  2  9
稻米  4  1  0  2  1  1  4  3  2  2
高梁  3  1  0  2  1  1  4  5  1  2
大豆  7  2  2  6  3  5  7  9  3  5
甜菜  9  4  0  4  8  7  10  9  8  10
苘麻  7  2  2  3  2  2  8  7  2  3
小麦  4  2  0  2  2  2  3  4  2  2
荞麦蔓  6  5  2  7  2  7  8  9  3  7
野燕麦  6  1  0  3  3  2  6  8  3  5
Figure 921125585_IMG36
Figure 921125585_IMG37
Figure 921125585_IMG38
Figure 921125585_IMG39
Figure 921125585_IMG40
Figure 921125585_IMG41
Figure 921125585_IMG42
表B  化合物  表B  化合物
施药率0.08克/公顷  2  施药率  0.08克/公顷  2
芽后  芽前
大麦  0  大麦  0
稗  2  稗  1
猪殃殃  1  猪殃殃  0
看麦娘  2  看麦娘  1
旱雀麦  1  旱雀麦  0
繁缕  3  繁缕  -
苍耳  0  苍耳  0
玉米  1  玉米  0
棉花  3  棉花  0
马唐  1  马唐  6
大狗尾草  2  大狗尾草  6
藜  0  藜  -
圆叶牵牛  2  圆叶牵牛  0
莎草  0  莎草  0
油菜  0  油菜  0
稻米  1  稻米  0
高梁  0  高梁  0
大豆  2  大豆  0
甜菜  0  甜菜  0
苘麻  1  苘麻  0
小麦  0  小麦  0
荞麦蔓  -  荞麦蔓  0
野燕麦  0  野燕麦  1
表B  化合物  表B  化合物
施药率0.02克/公顷  2  施药率  0.02克/公顷  2
芽后  芽前
大麦  0  大麦  0
稗  1  稗  0
猪殃殃  1  猪殃殃  0
看麦娘  0  看麦娘  0
旱雀麦  0  旱雀麦  0
繁缕  1  繁缕  0
苍耳  0  苍耳  0
玉米  1  玉米  0
棉花  1  棉花  0
马唐  0  马唐  1
大狗尾草  1  大狗尾草  1
藜  -  藜  0
圆叶牵牛  2  圆叶牵牛  0
莎草  0  莎草  0
油菜  0  油菜  0
稻米  0  稻米  1
高梁  0  高梁  0
大豆  1  大豆  0
甜菜  0  甜菜  0
苘麻  0  苘麻  0
小麦  0  小麦  0
荞麦蔓  -  荞麦蔓  -
野燕麦  0  野燕麦  0
Figure 921125585_IMG43
Figure 921125585_IMG44
Figure 921125585_IMG45
Figure 921125585_IMG48
Figure 921125585_IMG49
Figure 921125585_IMG51
Figure 921125585_IMG53
Figure 921125585_IMG54
Figure 921125585_IMG55
Figure 921125585_IMG56
Figure 921125585_IMG58
Figure 921125585_IMG60
表B  化合物
施药率100克/公顷  1  12  87  129  144
芽后
大麦  1  0  1  1  2
稗  1  0  1  2  7
猪殃殃  5  2  2  4  9
看麦娘  1  0  2  3  4
旱雀麦  1  0  1  1  3
繁缕  1  -  4  4  6
苍耳  3  1  0  7  4
玉米  2  0  1  2  5
棉花  9  0  2  7  9
马唐  2  0  3  2  7
大狗尾草  1  0  2  2  7
藜  -  1  3  7  8
圆叶牵牛  1  0  1  3  8
莎草  -  0  0  1  1
油菜  4  1  2  5  7
稻米  0  0  0  2  4
高梁  1  0  1  2  3
大豆  5  4  1  7  8
甜菜  7  0  8  7  9
苘麻  2  0  0  3  5
小麦  0  0  0  1  1
荞麦蔓  5  0  4  3  4
野燕麦  1  0  2  2  3
表B  化合物
施药率100克/公顷  1  12  87  129  144
芽前
大麦  0  0  0  0  0
稗  1  0  5  3  9
猪殃殃  0  0  1  8  9
看麦娘  4  0  5  4  4
旱雀麦  1  0  1  1  2
繁缕  0  0  2  8  9
苍耳  0  0  0  -  0
玉米  0  0  0  3  1
棉花  0  0  0  0  1
马唐  9  5  7  8  9
大狗尾草  9  1  7  8  10
藜  10  0  4  8  10
圆叶牵牛  0  0  0  0  3
莎草  0  0  0  1  2
油菜  0  0  1  1  6
稻米  0  0  0  0  2
高梁  0  0  0  0  2
大豆  0  0  0  0  6
甜菜  5  0  4  3  10
苘麻  0  0  0  0  5
小麦  0  0  0  0  0
荞麦蔓  0  0  0  1  2
野燕麦  2  0  1  2  6
表B  化合物
施药率2000克/公顷  240  241  242  243  245
芽后
大麦  1  1  0  0  0
稗  2  2  6  1  1
猪殃殃  4  4  2  2  0
看麦娘  2  1  0  0  0
旱雀麦  1  2  0  0  0
繁缕  3  3  1  1  0
苍耳  3  5  1  2  0
玉米  1  0  1  0  0
棉花  0  1  0  0  0
马唐  2  2  2  2  0
大狗尾草  1  1  0  1  1
藜  5  7  2  3  0
圆叶牵牛  2  3  3  3  0
莎草  0  0  0  0  0
油菜  5  6  5  2  0
稻米  0  0  2  0  0
高梁  1  0  2  0  0
大豆  1  2  1  3  0
甜菜  5  6  3  7  0
苘麻  1  2  3  3  0
小麦  0  0  0  0  0
荞麦蔓  4  6  5  2  0
野燕麦  1  1  0  0  0
表B  化合物
施药率2000克/公顷  240  241  242  243  245
芽前
大麦  0  0  0  0  0
稗  5  0  10  0  0
猪殃殃  3  0  0  3  0
看麦娘  4  1  0  1  0
旱雀麦  3  1  0  2  0
繁缕  3  1  0  1  0
苍耳  0  0  0  0  0
玉米  1  0  0  0  0
棉花  0  0  0  0  0
马唐  7  0  2  4  0
大狗尾草  9  1  3  6  0
藜  8  3  0  1  0
圆叶牵牛  0  0  0  0  0
莎草  0  0  0  0  0
油菜  1  0  0  2  0
稻米  0  0  0  0  0
高梁  2  0  0  0  -
大豆  1  0  0  0  0
甜菜  7  2  0  -  0
苘麻  0  0  0  0  0
小麦  0  0  0  0  0
荞麦蔓  3  2  0  -  0
野燕麦  2  0  0  0  0
表B  化合物
施药率1000克/公顷  240  241  243  244
芽后
大麦  0  0  0  2
稗  1  1  1  2
猪殃殃  2  2  1  5
看麦娘  1  1  0  2
旱雀麦  0  1  0  1
繁缕  2  1  1  3
苍耳  1  3  2  4
玉米  0  1  0  1
棉花  1  0  0  5
马唐  1  1  0  3
大狗尾草  1  1  0  2
藜  3  2  7  6
圆叶牵牛  1  1  3  5
莎草  -  0  0  0
油菜  4  5  2  9
稻米  0  0  0  2
高梁  0  0  0  2
大豆  1  1  1  6
甜菜  5  3  4  9
苘麻  1  2  2  3
小麦  0  0  0  1
荞麦蔓  2  2  1  5
野燕麦  0  0  0  2
表B  化合物
施药率1000克/公顷  240  241  243  244
芽前
大麦  0  0  0  0
稗  1  0  0  0
猪殃殃  0  0  0  0
看麦娘  1  1  0  0
旱雀麦  0  0  0  0
繁缕  0  0  -  0
苍耳  0  0  0  0
玉米  0  0  0  0
棉花  0  0  0  0
马唐  3  0  -  3
大狗尾草  7  0  2  1
藜  4  0  0  1
圆叶牵牛  0  0  0  0
莎草  0  0  0  0
油菜  0  0  0  1
稻米  0  0  0  0
高梁  0  0  0  0
大豆  0  0  0  0
甜菜  5  0  0  0
苘麻  0  0  0  0
小麦  0  0  0  0
荞麦蔓  0  0  0  0
野燕麦  1  0  0  0
表B  化合物
施药率400克/公顷  240  241  242  243  245
芽后
大麦  0  0  0  0  0
稗  0  1  3  0  1
猪殃殃  1  3  1  1  0
看麦娘  0  1  0  0  0
旱雀麦  0  1  0  0  0
繁缕  1  2  0  1  0
苍耳  1  1  0  1  0
玉米  0  0  0  0  0
棉花  0  0  2  0  0
马唐  0  1  -  0  0
大狗尾草  0  0  0  0  0
藜  3  2  1  2  0
圆叶牵牛  1  1  0  2  0
莎草  0  0  0  0  0
油菜  2  3  2  0  0
稻米  0  0  1  0  0
高梁  0  0  0  0  0
大豆  1  1  1  1  0
甜菜  2  5  0  4  0
苘麻  1  1  0  0  0
小麦  0  0  0  0  0
荞麦蔓  1  1  1  1  0
野燕麦  0  0  0  0  0
表B  化合物
施药率400克/公顷  240  241  242  243  245
芽前
大麦  0  0  0  0  0
稗  0  0  4  0  0
猪殃殃  0  0  0  0  0
看麦娘  0  0  0  0  0
旱雀麦  0  0  0  0  0
繁缕  0  0  0  1  0
苍耳  0  0  0  0  0
玉米  0  0  0  0  0
棉花  0  0  -  0  0
马唐  1  0  0  0  0
大狗尾草  3  0  0  0  0
藜  0  0  0  -  0
圆叶牵牛  0  0  0  0  0
莎草  0  0  0  0  0
油菜  0  0  0  0  0
稻米  0  0  0  0  0
高梁  0  0  0  0  -
大豆  0  0  0  0  0
甜菜  0  0  0  -  0
苘麻  0  0  0  0  0
小麦  0  0  0  -  0
荞麦蔓  0  0  0  0  0
野燕麦  0  0  0  0  0
表B  化合物
施药率200克/公顷  240  241  243  244
芽后
大麦  0  0  0  0
稗  0  0  0  2
猪殃殃  1  1  0  6
看麦娘  0  0  0  1
旱雀麦  0  0  0  1
繁缕  1  1  0  1
苍耳  0  1  1  2
玉米  0  0  0  1
棉花  0  0  0  3
马唐  0  0  0  3
大狗尾草  0  0  0  2
藜  2  1  1  1
圆叶牵牛  0  1  0  3
莎草  0  -  0  0
油菜  1  2  0  2
稻米  0  0  0  1
高梁  0  0  0  0
大豆  1  1  1  6
甜菜  1  2  1  5
苘麻  0  0  2  2
小麦  0  0  0  0
荞麦蔓  1  1  0  2
野燕麦  0  0  0  1
表B  化合物
施药率200克/公顷  240  241  243  244
芽前
大麦  0  0  0  0
稗  0  0  0  0
猪殃殃  0  0  -  0
看麦娘  0  0  0  0
旱雀麦  0  0  0  0
繁缕  0  0  0  0
苍耳  0  0  0  0
玉米  0  0  0  0
棉花  0  0  0  0
马唐  0  0  0  0
大狗尾草  1  0  0  0
藜  0  0  0  0
圆叶牵牛  0  0  0  0
莎草  0  0  0  0
油菜  0  0  0  0
稻米  0  0  0  0
高梁  0  0  0  0
大豆  0  0  0  0
甜菜  0  0  0  0
苘麻  0  0  0  0
小麦  0  0  0  0
荞麦蔓  0  -  0  0
野燕麦  0  0  0  0
试验C
在本试验中被评估的化合物被配制成在无植物毒性的溶剂中的溶液，并在植物的秧苗出苗以前施用到土壤表面（芽前施药），同时也把药液施用到覆盖土壤表面的水中（水稻田施药）以及处于一叶至四叶期的植株上（芽后施药）。含沙质的肥沃土壤被用来进行芽前和芽后试验，而含淤泥的肥沃土壤则被用于水稻田中的试验。对于水稻田试验，水深约为2.5厘米，并在整个试验期间维持这一水平。
在芽前和芽后进行施药试验的植物种类包括大麦，猪殃殃，看麦娘，繁缕，玉米，棉花，马唐，早雀麦，沼生异蕊花，狗尾草、藜、圆叶牵牛、乡村藜，油菜、黑麦草，高梁、大豆、日本牛膝，甜菜、苘麻、小麦、荞麦蔓和野燕麦，对于芽前试验，是在施用药物前一天种植所有这些植物，然后调节这些植物种类的栽培过程使之长成有合适大小的植株，用来进行出苗后的施药试验。在水稻田试验中的植物种类包括稗，稻米和异型莎草（Cyperus  difformis）。
所有的植物都是用通常的温室技术栽培的。施用待试验的化合物大约14至21天以后，在和未经药液处理的对照植株进行比较时，通过目测评估记录经药液处理过的植株所受的伤害。植物响应的分级被总结于表C中，共分成0至10的等级，其中0表示没有效果，10表示完全控制，一横（-）表示没有试验结果。
Figure 921125585_IMG61
Figure 921125585_IMG62
Figure 921125585_IMG64
Figure 921125585_IMG65
Figure 921125585_IMG66
Figure 921125585_IMG67
Figure 921125585_IMG68
Figure 921125585_IMG69
Figure 921125585_IMG72
Figure 921125585_IMG73
Figure 921125585_IMG76
表C  化合物
施药率16克/公顷  5  18  21  26  30  76
芽后
大麦  Igri  0  -  -  -  -  -
两叶稗  -  -  -  -  -  -
稗  100  65  65  50  45  15
猪殃殃  0  -  -  -  -  -
看麦娘  -  -  -  -  -  -
繁缕  30  -  -  -  -  -
玉米  20  -  -  -  -  -
棉花  0  -  -  -  -  -
马唐  0  -  -  -  -  -
旱雀麦  0  -  -  -  -  -
沼生异蕊花  10  -  30  -  -  0
大狗尾草  0  -  -  -  -  -
藜  0  -  -  -  -  -
圆叶牵牛  0  -  -  -  -  -
乡村藜  0  -  -  -  -  -
油菜  0  -  -  -  -  -
日本稻米  55  65  55  20  35  0
多花黑麦草  0  -  -  -  -  -
高梁  0  -  -  -  -  -
大豆  10  -  -  -  -  -
日本牛滕  0  -  -  -  -  -
糖用甜菜  0  -  -  -  -  -
异型莎草  80  -  15  -  -  0
苘麻  30  -  -  -  -  -
小麦  0  -  -  -  -  -
荞麦蔓  0  -  -  -  -  -
野燕麦  0  -  -  -  -  -
表C  化合物
施药率16克/公顷  5  21  76
芽前
大麦  Igri  0  60  0
猪殃殃  0  50  0
看麦娘  0  20  0
繁缕  0  0  0
玉米  20  30  0
棉花  0  0  0
马唐  30  100  0
旱雀麦  0  0  0
大狗尾草  30  98  0
藜  0  50  0
圆叶牵牛  0  10  0
乡村藜  50  50  0
油菜  0  0  0
多花黑麦草  0  20  0
高梁  30  0  0
大豆  20  0  0
日本牛滕  0  100  0
糖用甜菜  0  50  0
苘麻  0  50  0
小麦  0  0  0
荞麦蔓  0  0  0
野燕麦  0  0  0
表C  化合物
施药率8克/公顷  18  21  26  30
芽后
大麦  Igri  -  -  -  -
两叶稗  -  -  -  -
稗  50  40  30  40
猪殃殃  -  -  -  -
看麦娘  -  -  -  -
繁缕  -  -  -  -
玉米  -  -  -  -
棉花  -  -  -  -
马唐  -  -  -  -
旱雀麦  -  -  -  -
沼生异蕊花  -  -  -  -
大狗尾草  -  -  -  -
藜  -  -  -  -
圆叶牵牛  -  -  -  -
乡村藜  -  -  -  -
油菜  -  -  -  -
日本稻米  50  35  10  25
多花黑麦草  -  -  -  -
高梁  -  -  -  -
大豆  -  -  -  -
日本牛滕  -  -  -  -
糖用甜菜  -  -  -  -
异型莎草  -  -  -  -
苘麻  -  -  -  -
小麦  -  -  -  -
荞麦蔓  -  -  -  -
野燕麦  -  -  -  -
表C  化合物
施药率4克/公顷  18  21  26  30
芽后
大麦  Igri  -  -  -  -
两叶稗  -  -  -  -
稗  30  25  25  25
猪殃殃  -  -  -  -
看麦娘  -  -  -  -
繁缕  -  -  -  -
玉米  -  -  -  -
棉花  -  -  -  -
马唐  -  -  -  -
旱雀麦  -  -  -  -
沼生异蕊花  -  -  -  -
大狗尾草  -  -  -  -
藜  -  -  -  -
圆叶牵牛  -  -  -  -
乡村藜  -  -  -  -
油菜  -  -  -  -
日本稻米  20  20  0  0
多花黑麦草  -  -  -  -
高梁  -  -  -  -
大豆  -  -  -  -
日本牛滕  -  -  -  -
糖用甜菜  -  -  -  -
异型莎草  -  -  -  -
苘麻  -  -  -  -
小麦  -  -  -  -
荞麦蔓  -  -  -  -
野燕麦  -  -  -  -
试验D
把稗，钝叶决明（cassia  obtusifolia），苍耳，豚草（Ambrosia  elatior），玉米，棉花，马唐，秋稷，大狗尾草，狗尾草，曼陀罗（Datura  Stramonium），阿拉伯高梁（Sorghum  halepense），圆叶牵牛，刺黄花稔（Sida  spinose），阔叶臂形草（Brachiaria  platyphylla），大豆，苘麻和野生稷（Pancium  miliaceum）的种子种在含淤泥的肥沃土壤中。在种子种植一天以后往土壤表面施用溶解在无植物毒性溶剂中的待试验的化合物。经这样的芽前药液处理过的盆被放到温室中，并按通常的温室处理办法管理。
在施用待试验化合物，把经过药液处理的植株和未处理过的对照植株在温室中栽培大约21天，然后记录通过目测评估的植物受伤害程度。植物响应的分级被总结于表D中，共分成0至100的等级，其中0表示没有效果，100表示完全控制，一横（-）表示没有试验。
表D  化合物
施药率500克/公顷  32  39  45  56  59  88  109  125  132
芽前
稗  100  100  100  100  100  75  100  100  100
龙葵  95  95  100  95  0  85  100  100  100
玉米G4689A  70  75  50  10  15  20  85  90  65
棉花  0  0  60  0  0  0  80  60  15
马唐  100  100  100  100  100  100  100  100  100
秋稷  100  100  100  100  100  -  -  -  -
大狗尾草  100  100  100  100  100  100  100  100  100
狗尾草  100  100  100  100  100  100  100  100  100
阿拉伯高梁  100  100  95  65  60  55  100  70  65
藜  95  95  95  95  90  95  95  100  100
乡村藜  100  100  100  100  75  100  95  100  100
美洲豚草  100  30  100  90  0  65  100  100  65
阔叶臂形草  100  100  100  100  100  100  100  100  100
水蓼  -  -  100  100  0  55  95  100  90
大豆  15  20  45  0  0  0  100  100  15
野生稷  100  100  100  90  80  95  100  100  100
野黍  75  100  100  70  80  -  95  85  85
表D  化合物
施药率250克/公顷  32  39  45  56  59  88  109  125  132
芽前
稗  100  100  100  70  80  15  100  100  100
龙葵  95  95  95  90  0  65  95  100  100
玉米G4689A  65  55  30  10  10  0  70  65  40
棉花  0  0  0  0  0  0  0  25  0
马唐  100  100  100  100  100  75  100  100  100
秋稷  100  100  100  65  100  -  -  -  -
大狗尾草  100  100  100  100  95  75  100  100  100
狗尾草  100  100  100  95  100  100  100  100  100
阿拉伯高梁  70  100  70  55  60  15  75  70  55
藜  95  95  95  90  90  25  95  100  100
乡村藜  100  95  95  90  60  75  80  95  90
美洲豚草  55  15  75  45  0  0  100  100  65
阔叶臂形草  100  100  95  70  100  75  100  100  100
水蓼  -  -  60  70  0  15  85  100  80
大豆  5  10  0  0  0  0  60  55  10
野生稷  100  100  100  60  80  20  100  100  65
野黍  65  95  70  40  65  -  80  75  75
表D  化合物
施药率125克/公顷 18 21 26 30 32 39 45 56 59 88 109 125 132
芽前
稗 100 90 75 100 100 100 100 20 70 0 100 100 95
龙葵 95 95 100 95 80 95 95 75 0 65 85 100 100
玉米G4689A 65 75 20 60 50 30 15 0 0 0 45 45 25
棉花 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
马唐  100 100 100 100 100 100 100 95 100 60 100 100 100
秋稷 100 100 100 100 100 100 100 60 95 - - - -
大狗尾草 100 100 100 100 100 100 100 65 70 55 95 90 100
狗尾草 100 100 100 100 100 100 100 60 95 55 100 80 100
阿拉伯高梁 100 100 90 80 70 75 60 25 45 0 75 65 55
藜 100 100 100 95 90 95 95 80 80 25 95 100 95
乡村藜 85 80 95 90 85 90 85 85 40 65 60 90 70
美洲豚草 30 80 65 20 55 15 55 45 0 0 55 100 0
阔叶臂形草 100 100 100 100 100 100 95 15 65 0 100 100 100
水蓼 - - - - - - 60 55 0 15 80 95 65
大豆 45 15 45 35 0 0 0 0 0 0 45 25 0
野生稷 100 90 30 95 100 100 95 45 70 15 100 65 55
野黍 - - - - 65 60 60 15 60 - 70 70 60
表D  化合物
施药率62克/公顷 18 21 26 30 32 39 45 56 59 88 109 125 132
芽前
稗 70 75 65 95 100 65 50 20 45 0 85 100 65
龙葵 80 90 100 95 60 75 60 65 0 0 60 60 85
玉米G4689A 40 50 5 50 10 10 0 0 0 0 15 25 15
棉花 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
马唐 100 100 100 100 100 100 85 75 100 35 80 100 100
秋稷 95 95 100 95 75 90 55 0 60 - - - -
大狗尾草 100 100 100 100 100 100 100 35 50 15 85 80 100
狗尾草 100 100 100 100 100 100 80 55 60 15 70 80 100
阿拉伯高梁 80 100 55 65 65 60 55 0 20 0 30 45 15
藜 95 100 95 95 85 70 65 40 70 0 80 95 85
乡村藜 75 70 80 90 80 75 60 60 25 0 45 75 50
美洲豚草 0 20 55 0 50 15 20 35 0 0 0 100 0
阔叶臂形草 90 100 100 100 100 100 70 0 15 0 90 100 95
水蓼 - - - - - - 0 0 0 0 15 85 0
大豆 0 0 - 25 0 0 0 0 0 0 0 0 0
野生稷 75 65 25 70 100 80 65 45 60 0 55 60 55
野黍 - - - - 15 25 40 0 25 - 55 60 40
表D 化合物
施药率31克/公顷 18 21 26 30 32 39 45 56 59 88 109 125 132
芽前
稗 40 55 15 55 35 25 15 15 10 0 20 65 50
龙葵 0 90 95 95 60 55 0 15 0 0 0 0 85
玉米G4689A 25 35 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0
棉花 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0
马唐 100 100 100 100 100 75 0 0 100 0 15 55 100
秋稷 75 85 75 50 50 65 0 0 10 - - - -
大狗尾草 100 100 100 100 85 80 40 15 30 0 15 55 60
狗尾草 100 100 100 100 90 75 30 15 35 0 0 60 65
阿拉伯高梁 70 65 45 40 50 0 15 0 0 0 0 0 0
藜 85 95 90 40 55 0 0 40 0 0 0 90 60
乡村藜 55 60 75 70 75 55 0 45 20 0 0 65 40
美洲豚草 0 0 20 0 30 15 0 0 0 0 0 100 0
阔叶臂形草 55 100 100 100 95 60 15 0 15 0 20 100 60
水蓼 - - - - - - 0 0 0 0 0 65 0
大豆 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0
野生稷 60 50 0 25 40 45 20 0 45 0 0 25 15
野黍 - - - - 0 0 0 0 10 - 0 40 15
表D  化合物
施药率16克/公顷  18  21  26  30
芽前
稗  15  15  0  30
龙葵  0  0  75  95
玉米G4689A  5  0  0  0
棉花  0  0  0  0
马唐  80  65  95  100
秋稷  70  35  15  10
大狗尾草  70  85  95  60
狗尾草  70  100  95  65
阿拉伯高梁  30  55  -  0
藜  80  85  55  20
乡村藜  45  50  50  60
美洲豚草  0  0  0  0
阔叶臂形草  50  15  20  100
水蓼  -  -  -  -
大豆  0  0  0  0
野生稷  10  15  0  15
野黍  -  -  -  -
表D  化合物
施药率8克/公顷  18  21  26  30
芽前
稗  0  0  0  0
龙葵  0  0  25  85
玉米G4689A  0  0  0  0
棉花  0  0  0  0
马唐  35  45  50  65
秋稷  0  15  0  0
大狗尾草  10  45  65  40
狗尾草  10  70  65  40
阿拉伯高梁  0  30  20  0
藜  45  0  50  0
乡村藜  15  50  45  0
美洲豚草  0  0  0  0
阔叶臂形草  0  10  0  15
水蓼  -  -  -  -
大豆  0  0  0  0
野生稷  0  0  0  0
野黍  -  -  -  -
试验E
在塑料盆中部分地充满含淤泥的肥沃土壤，然后把土壤用水饱和。在这种土壤中种植印度稻米和日本稻米的处于2.0至2.5叶期的秧苗以及稗，灯心草（Scirpus  mucronatus），沼生异蕊花，异型莎草，慈姑（Sagittaria  spp.）和荸荠（Eleocharis  spp.）的块茎，种植后把土壤表面水层增加至3厘米并在整个试验期间维持这一水平。化合物在无植物毒性的溶剂中配制成溶液并直接施用到稻田的水中。把经过药液处理的植株和对照用的植株在温室中栽培大约21天，然后把所有种类的植株与对照植株比较，并进行目测评估。植物响应的分级被总结于表E中，共分成0至100等级，其中0表示没有效果，100表示完全控制，一横（-）表示没有试验结果。
表E  化合物
施药率1000克/公顷  88  109  113
稻
慈菇  -  100  80
两叶稗  100  98  100
稗  -  -  -
沼生异蕊花  30  100  100
日本稻米  25  35  50
异型莎草  95  98  90
荸荠  30  40  50
表E  化合物
施药率500克/公顷  5  14  18  26  88  109  113
稻
慈菇  -  -  -  -  0  85  40
两叶稗  -  -  -  -  55  95  98
稗  100  85  100  100  -  -  -
沼生异蕊花  100  98  98  100  0  100  100
日本稻米  55  60  60  40  15  40  40
异型莎草  98  98  100  100  80  98  100
荸荠  90  55  60  30  30  80  80
表E  化合物
施药率250克/公顷  5  14  18  26  88  109  113
稻
慈菇  -  -  -  -  0  60  50
两叶稗  -  -  -  -  30  90  60
稗  100  90  100  90  -  -  -
沼生异蕊花  100  40  98  100  0  100  100
日本稻米  60  50  45  30  0  20  15
异型莎草  98  95  100  98  70  98  95
荸荠  90  55  30  20  0  50  30
表E  化合物
施药率125克/公顷  5  14  18  26  88  109  113
稻
慈菇  -  -  -  -  0  60  -
两叶稗  -  -  -  -  20  70  40
稗  90  60  100  100  -  -  -
沼生异蕊花  100  40  98  30  0  100  100
日本稻米  50  25  40  25  0  20  0
异型莎草  98  95  98  98  60  95  80
荸荠  60  30  30  20  0  60  0
表E  化合物
施药率64克/公顷  5  14  18  26  88  109  113
稻
慈菇  -  -  -  -  0  -  0
两叶稗  -  -  -  -  0  40  20
稗  100  10  85  50  -  -  -
沼生异蕊花  100  0  45  70  0  90  20
日本稻米  35  0  35  20  0  0  0
异型莎草  80  50  100  98  30  80  70
荸荠  50  10  30  0  0  30  0
表E  化合物
施药率32克/公顷  5  14  18  26  109
稻
慈菇  -  -  -  -  30
两叶稗  -  -  -  -  25
稗  80  0  60  15  -
沼生异蕊花  40  0  -  0  40
日本稻米  30  0  20  15  0
异型莎草  60  40  98  50  40
荸荠  30  0  20  0  20
试验F
把塑料盆部份地充满含淤泥的肥沃土壤，然后用水把土壤灌溉，并在土壤中种植日本稻米的已经发芽的稻种和1.5叶期的移栽植株，稗的种子被种植在饱和的土壤中，并使植株长到一叶，二叶和三叶期供试验用，在试验时对所有植株都应使它的水平面保持在土壤表面以上2厘米，化合物被配制成在无植物毒性溶剂中的溶液并被直接施用到稻田的水中，把经过药液处理过的植株和对照植株在温室中栽培大约21天，然后所有的各种植株都与对照植株比较，并用目测评估，植物响应的分级被总结于表下中，共分成0至100的等级，其中0表示没有效果，100表示完全控制，一横（-）表示没有试验结果。
表F  化合物  表F  化合物
施药率1000克/公顷88  109  113  施药率250克/公顷88  109  113
灌溉  灌溉
Jap Direct Seed  25  95  40  Jap Direct Seed  10  45  10
Jap Rice Eff  0  40  35  Jap Rice Eff  0  15  20
两叶稗  90  95  95  两叶稗  35  95  85
三叶稗  45  90  85  三叶稗  25  80  75
施药率500克/公顷88  109  113  施药率125克/公顷5  88 109 113
灌溉  灌溉
Jap Direct Seed  15  98  25  Jap Direct Seed  95  0  30  0
Jap Rice Eff  0  25  35  Jap Rice Eff  85  0  15  15
两叶稗  75  98  80  两叶稗  90  20  85  60
三叶稗  40  90  90  三叶稗  80  15  70  45
表F  化合物  表F  化合物
施药率64克/公顷  5  88  109  113  施药率16克/公顷  5
灌溉  灌溉
Jap Direct Seed  85  0  10  0  Jap Direct Seed  70
Jap Rice Eff  80  0  10  10  Jap Rice Eff  40
两叶稗  85  0  45  45  两叶稗  65
三叶稗  80  10  30  0  三叶稗  65
施药率32克/公顷  5  施药率8克/公顷  5
灌溉  灌溉
Jap Direct Seed  85  Jap Direct Seed  50
Jap Rice Eff  25  Jap Rice Eff  30
两叶稗  80  两叶稗  45
三叶稗  75  三叶稗  50
试验G
在本试验中被评估的化合物是被配制成在无植物毒性溶剂中的溶液并分别在植物芽前（芽前施药）和植株处于一至四叶期时（芽后施药）施用到土壤表面。含沙质的肥沃土壤用于芽前试验，而在芽后的试验中则用60∶40的含沙质肥沃土壤和温室中盆栽土壤混合成的混合物。在芽前试验中，种子种植大约一天以后即施用待试验的化合物。调节这些作物和杂草的栽培管理，使之产生合适大小的植株供芽后试验用。所有种类的植物都按通常温室栽培的技术进行管理。试验的作物和杂草种类包括冬大麦，猪殃殃，看麦娘，繁缕，旱雀麦，田堇菜（viola  arvensis），狗尾草，地肤（Kochia  scoparia），藜，波斯婆婆纳，油菜，多花黑麦草（Lolium  multiflorm），甜菜，向日葵（Helianthus  annuus  cv.）′春小麦，冬小麦，荞麦蔓，田白芥（Sinapis  arvensis），野燕麦和野萝卜（Raphanus  raphanistram）。其中看麦娘，猪殃殃和野燕麦的芽后施药处理是在两个生长时期分别进行的。第一次是当植株处于二叶至三叶期时，第二次是当植株近似地有四个叶片或在分蘖的初期进行。经药液处理过的植株和未经处理的对照植株在温室中栽培大约21至28天，然后把所有经药液处理过的植株与未经处理的对照植株进行比较，并通过目测评估。植物响应的分级被总结于表G中，其分成0至100的等级，其中0表示没有效果，100表示完全控制，一横（-）表示没有试验结果。
表G  化合物
施药率500克/公顷  26  45  59  88
芽前
看麦娘  (1)  100  100  60  60
看麦娘  (2)  100  100  45  60
繁缕  100  100  70  80
旱雀麦  100  100  0  0
田堇菜  100  100  100  100
猪殃殃  (1)  100  100  100  30
猪殃殃  (2)  100  80  100  100
狗尾草  100  100  100  100
地肤  100  -  -  -
藜  100  100  100  50
波斯婆婆纳  100  100  100  100
油菜  100  100  0  20
多花黑麦草  65  100  90  30
糖用甜菜  100  100  70  80
向日葵  50  -  70  100
小麦(春)  40  30  5  20
小麦(冬)  30  10  5  0
荞麦蔓  100  60  0  40
田白介  100  100  100  90
野燕麦  (1)  65  85  10  55
野燕麦  (2)  80  90  20  30
野萝卜  100  100  100  100
冬大麦  40  5  0  0
表G  化合物
施药率250克/公顷  21  26  39  45  59  88
芽前
看麦娘  (1)  90  100  55  90  30  10
看麦娘  (2)  100  100  50  100  45  0
繁缕  95  100  40  100  -  20
旱雀麦  50  50  10  60  0  0
田堇菜  100  100  30  100  100  100
猪殃殃  (1)  100  100  0  100  60  0
猪殃殃  (2)  100  100  50  50  10  100
狗尾草  100  100  100  100  100  100
地肤  -  100  -  -  -  -
藜  95  100  -  100  60  0
波斯婆婆纳  100  100  100  100  30  60
油菜  -  100  95  100  0  20
多花黑麦草  70  65  50  80  50  0
糖用甜菜  100  100  100  100  -  35
向日葵  100  20  100  -  0  0
小麦(春)  50  30  15  10  0  20
小麦(冬)  50  10  0  10  0  0
荞麦蔓  100  80  5  60  0  0
田白介  100  100  100  100  100  -
野燕麦  (1)  80  50  10  60  5  5
野燕麦  (2)  100  65  20  70  5  5
野萝卜  100  100  90  90  90  60
冬大麦  40  30  10  0  0  0
表G  化合物
施药率125克/公顷  21  26  39  45  59  74  88
芽前
看麦娘  (1)  60  50  20  90  30  50  0
看麦娘  (2)  90  90  30  80  5  -  0
繁缕  80  50  0  100  50  90  0
旱雀麦  40  0  0  40  0  10  0
田堇菜  100  100  0  100  100  50  80
猪殃殃  (1)  100  60  0  40  40  0  0
猪殃殃  (2)  100  100  30  40  0  10  50
狗尾草  100  100  100  100  100  80  100
地肤  -  100  -  -  -  -  -
藜  95  90  0  95  60  90  0
波斯婆婆纳  100  85  -  100  30  0  30
油菜  100  70  50  100  0  0  0
多花黑麦草  60  35  20  80  30  60  0
糖用甜菜  100  90  100  100  65  50  35
向日葵  100  0  100  -  0  -  -
小麦(春)  35  30  0  0  0  5  10
小麦(冬)  40  0  0  10  0  0  0
荞麦蔓  80  30  0  60  0  60  0
田白介  100  100  100  100  100  100  60
野燕麦  (1)  55  0  0  30  5  5  0
野燕麦  (2)  40  30  5  30  0  5  0
野萝卜  100  100  60  90  20  100  50
冬大麦  40  10  0  0  0  0  0
表G  化合物
施药率64克/公顷  21  26  39  45  59  74  88
芽前
看麦娘  (1)  50  -  0  80  10  30  0
看麦娘  (2)  80  -  20  60  0  10  0
繁缕  60  -  0  100  10  0  0
旱雀麦  20  0  0  40  0  0  0
田堇菜  90  100  0  100  10  50  10
猪殃殃  (1)  100  -  0  20  0  0  0
猪殃殃  (2)  100  100  0  40  0  0  0
狗尾草  100  100  100  100  55  80  100
地肤  -  100  -  -  -  -  -
藜  80  90  0  80  40  20  0
波斯婆婆纳  100  60  -  100  30  0  0
油菜  100  70  0  30  0  0  0
多花黑麦草  40  20  5  70  5  60  0
糖用甜菜  50  80  60  100  55  50  30
向日葵  100  -  100  -  -  0  -
小麦(春)  30  30  0  0  0  5  0
小麦(冬)  30  0  0  0  0  0  0
荞麦蔓  70  10  0  0  0  0  0
田白介  100  100  70  100  70  0  55
野燕麦  (1)  40  0  0  25  0  0  0
野燕麦  (2)  0  30  0  5  0  5  0
野萝卜  -  100  0  -  0  90  20
冬大麦  30  0  0  0  0  0  0
表G  化合物
施药率32克/公顷  21  26  39  45  59  74  88
芽前
看麦娘  (1)  30  50  0  40  0  0  0
看麦娘  (2)  60  50  0  40  0  0  0
繁缕  20  50  0  100  10  0  0
旱雀麦  20  0  0  20  0  0  0
田堇菜  80  100  0  100  0  0  0
猪殃殃  (1)  100  40  0  0  0  0  0
猪殃殃  (2)  50  60  0  0  0  0  0
狗尾草  100  100  70  100  0  0  40
地肤  -  90  -  -  -  -  -
藜  80  90  0  0  20  0  0
波斯婆婆纳  100  -  30  100  10  0  0
油菜  0  30  0  0  0  0  0
多花黑麦草  20  20  0  70  0  0  0
糖用甜菜  50  80  40  55  55  0  0
向日葵  50  0  100  -  0  0  0
小麦(春)  15  0  0  0  0  0  0
小麦(冬)  10  0  0  0  0  0  0
荞麦蔓  40  10  0  0  0  0  0
田白介  100  100  0  100  0  0  50
野燕麦  (1)  20  0  0  0  0  0  0
野燕麦  (2)  0  30  0  5  0  0  0
野萝卜  100  80  0  90  0  40  0
冬大麦  10  0  0  0  0  0  0
表G  化合物
施药率16克/公顷  21  74
芽前
看麦娘  (1)  0  0
看麦娘  (2)  10  0
繁缕  20  0
旱雀麦  0  0
田堇菜  50  0
猪殃殃  (1)  80  0
猪殃殃  (2)  30  0
狗尾草  100  0
地肤  -  -
藜  40  -
波斯婆婆纳  80  0
油菜  0  0
多花黑麦草  0  0
糖用甜菜  50  0
向日葵  -  -
小麦(春)  0  0
小麦(冬)  0  0
田白介  20  0
荞麦蔓  60  0
野燕麦  (1)  0  0
野燕麦  (2)  0  0
野萝卜  10  0
冬大麦  0  0
表G  化合物
施药率8克/公顷  74
芽前
看麦娘  (1)  0
看麦娘  (2)  0
繁缕  0
旱雀麦  0
田堇菜  0
猪殃殃  (1)  0
猪殃殃  (2)  0
狗尾草  0
地肤  -
藜  0
波斯婆婆纳  0
油菜  0
多花黑麦草  0
糖用甜菜  0
向日葵  0
小麦(春)  0
小麦(冬)  0
荞麦蔓  0
田白介  0
野燕麦  (1)  0
野燕麦  (2)  0
野萝卜  0
冬大麦  0

Claims (9)

1、一种通过在被防护地点施用有效量的具有下式Ⅰ的化合物来控制不想要的植物生长的方法：
R是H，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2卤代烷氧基，C1-C2卤代烷硫基，卤素，CN或NO2；
Y是NR7C(O)XR3；
X是一个单键，O，S或NR4；
R1是H，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，C1-C3卤代烷氧基，C1-C3烷硫基，C2-C3炔基，C2-C3烷氧基烷基，C2-C3烷硫基烷基，卤素，NO2，CN，NHR5或NR5R6；
R3是任意取代着C1-C2烷氧基，OH，1-3个卤素，OC(O)(C1-C2烷基)或C1-C2烷硫基的C1-C5烷基；CH2(C3-C4环烷基)；任意取代着1-3个CH3，1-2个F或1-2个Cl的C3-C4环烷基，C2-C4烯基；C2-C4卤代烯基；C3-C4炔基；C(O)(C1-C2烷基)；苄基；或者是含有一个选自O，N和S杂原子的5或6元杂环，每个环上还可供选择地取代着卤素或CH3；
R4是H，C1-C2烷基或OCH3；
R5和R6各自独立地是C1-C2烷基；
R7是H，C1-C2烷基或C(O)R8；
R8是任意取代着C1-C2烷氧基，OH，1-3个卤素，OC(O)(C1-C2烷基)或C1-C2烷硫基的C1-C5烷基；CH2(C3-C4环烷基)；任意取代着1-3个CH3，1-2个F或1-2个Cl的C3-C4环烷基；C2-C4环烷基；C2-C4烯基；C2-C4卤代烯基；C3-C4炔基；C(O)(C1-C2烷基)；苄基；或者是含有一个选自O，N和S杂原子的5或6元杂环，每个环上还可供选择地取代着卤素或CH3；
n值为0或1；
如果当R3是C2烯基，C2卤代烯基或一个杂环化合物的环时，则X是一个单键。
2、权利要求1的方法，其中R是C1-C2卤代烷基，C1-C2卤代烷氧基，C1-C2卤代烷硫基，卤素或CN。
3、权利要求2的方法，其中R1是C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，C1-C2烷硫基，C2-C3烷氧基烷基，C2-C3烷硫基烷基，Cl，Br，CN，NHR5或NR5R6;并且R7是H。
4、权利要求3的方法，其中
Q是Q-1或Q-2;并且
R3是任意取代着C1-C2烷氧基的C1-C4烷基;CH2（C3-C4环烷基）;任意取代着1-3个甲基的C3-C4环烷基;或C2-C4烯基。
5、权利要求4的方法，其中R是C1-C2氟代烷基，C1-C2氟代烷氧基，C1-C2氟代烷硫基，Cl，Br或CN。
6、权利要求4的方法，其中式Ⅰ是
[5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯]-2-基]氨基甲酸-1-甲基乙基酯
7、权利要求4的方法，其中式Ⅰ是3-甲基-N-[5-甲基-3′-（三氟甲基）[1，1′-联苯基]-2-基]丁酰胺。
8、一种农业上适用的，可用来控制不想要的植物生长的组合物，它包含有效量的权利要求1-7中任意一项所说的化合物，进一步的条件是当Q是Q-1，R1是H，Y是NHC（O）CH3时，则R不是Br或F，以及至少一种下列物质：表面活性剂，固体或液体稀释剂。
9、一种权利要求1-7中任意一项所说的或Ⅰ化合物，进一步的条件是当Q是Q-1，R1是H，Y是NHC（O）CH3时，则R不是Br或F。
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