WO2017002201A1 - シクロプロパンカルボン酸アミド化合物及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

シクロプロパンカルボン酸アミド化合物及びそれらを含有する除草剤 Download PDF

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貴男 長野
明彦 山崎
新井　健太郎
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Definitions

  • the present invention relates to a novel cyclopropanecarboxylic acid amide compound or a salt thereof, a herbicide containing these as active ingredients, and a method of using the same.
  • the present invention further relates to a method for producing a novel cyclopropanecarboxylic acid amide compound.
  • Patent Documents 1 to 5 It is known that compounds having a skeleton such as pyrrolidinone have herbicidal activity (Patent Documents 1 to 5). However, the compounds disclosed in the literature cannot be said to be sufficient in terms of herbicidal effects and / or safety aspects, and there is a need for compounds having preferred specifications as herbicidal agents.
  • the present invention includes disclosure of the following compounds.
  • R 1 is phenyl or heteroaryl which may be substituted;
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or halogen;
  • R 3 and R 4 together may form a carbocycle having 5 to 7 carbon atoms,
  • R 6 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 1 -C 6 haloalkyl
  • R 7 is a hydrogen atom, C 2 -C 6 alkyl, halogen, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkoxyalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, or C 1 -C 6 haloalkoxy
  • Z is an oxygen
  • R 1 is phenyl or heteroaryl which may be substituted with 1 to 5 Xs independently of each other;
  • X is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halogen, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1- C 6 haloalkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 2 -C 6 alkoxyalkyl, C 2 -C 6 haloalkoxyalkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, amino, C 1 -C 6 alkylamino, (C 1 -C 6 alkyl) 2 amino, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfony
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 may form a carbocyclic ring having 5 to 7 carbon atoms together with a hydrogen atom or R 4
  • R 4 and R 5 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or halogen
  • R 6 is a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 2 -C 4 alkenyl or C 1 -C 4 haloalkyl
  • R 7 is C 2 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 2 -C 6 alkoxyalkyl or C 1 -C 4 haloalkyl
  • Y is a methylene or sulfur atom
  • R 1 is phenyl, pyridinyl or thiophenyl which may be substituted with 1 to 5 Xs independently of each other;
  • X is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 2 -C 4 alkynyloxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy or two adjacent X's together Methylenedioxy (—OCH 2 O—) may be formed,
  • R 3 is a hydrogen atom, R 6 is methyl;
  • R 4 and R 5 are each independently a chlorine atom or a bromine atom, R 7 is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, The compound or salt thereof according to any one of (1) to (3), wherein Z is an oxygen atom.
  • R 1 is phenyl optionally substituted at the 3-position, 4-position, and 5-position by 1 to 3 Xs independent of each other;
  • R 1 is pyridin-2-yl having a substituent at the 4-position or thiophen-2-yl having a substituent at the 5-position;
  • the substituents are independently selected from methyl, halogen and trifluoromethyl;
  • a composition having a herbicidal activity which contains a compound represented by the formula [1] according to any one of (1) to (10) or a salt thereof as an active ingredient.
  • a weeding method comprising treating soil and / or plants with an effective amount of the composition according to (11).
  • a method for controlling paddy weeds comprising treating paddy soil with an effective amount of the composition according to (11).
  • step 1 A step of reacting a compound represented by the formula [2] with a carboxylic acid halide derivative represented by the formula [3a] in the presence of a base and a solvent (step 1), or a compound represented by the formula [2] And a process for reacting the carboxylic acid derivative represented by the formula [3b] in the presence of a dehydration condensing agent and a solvent (step 2):
  • G 1 is a chlorine atom, bromine atom, etc. Represents halogen
  • the cyclopropanecarboxylic acid amide compound represented by the formula [1] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof exhibits high herbicidal activity, and further exhibits high safety against useful plants, useful crops, etc. It has excellent operational effects.
  • the cyclopropanecarboxylic acid amide compound in the present invention includes, in addition to the cyclopropanecarboxylic acid amide compound represented by the formula [1], a salt, hydrate, solvate, crystalline polymorphic substance of the compound, and An N-oxide of a cyclopropanecarboxylic acid amide compound represented by the formula [1] is also included.
  • the salt is not particularly limited, and examples thereof include salts that are acceptable for producing agricultural chemicals. Specific examples include sodium salts, potassium salts, magnesium salts, calcium salts, and aluminum salts.
  • Formula [1] gives a specific definition of the cyclopropanecarboxylic acid amide compound of the present invention. Preferred definitions of groups for the formulas shown herein are set forth below. Such a definition applies to the final product of formula [1] and likewise applies to all synthetic intermediates.
  • R 1 is preferably phenyl or heteroaryl optionally substituted by 1 to 5 X independently of each other, more preferably phenyl, pyridinyl or optionally substituted by 1 to 5 X of independently of each other It is thiophenyl, and is most preferably phenyl optionally substituted at the 3-position, 4-position, and 5-position with 1 to 3 Xs independent of each other.
  • X is preferably C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, halogen, C 2 -C 4 alkynyloxy, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy or two adjacent X's Together they may form methylenedioxy (—OCH 2 O—), more preferably methyl, methoxy, halogen or trifluoromethyl.
  • R 2 and R 3 are preferably independently of each other a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or halogen, more preferably a hydrogen atom.
  • R 4 and R 5 are preferably independently of each other a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or halogen, more preferably independently of each other a chlorine atom or a bromine atom.
  • R 6 is preferably a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 2 -C 4 alkenyl or C 1 -C 4 haloalkyl, more preferably Methyl.
  • R 7 is preferably ethyl, methoxy, halogen, methoxymethyl or fluoromethyl, more preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and most preferably a chlorine atom.
  • Z is preferably an oxygen atom.
  • Y is preferably a methylene or sulfur atom, more preferably methylene.
  • Halogen includes fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the notation by an element symbol such as C 1 to C 6 and a subscript number indicates that the number of elements of the group described subsequently is in a range indicated by the subscript number.
  • the carbon number is 1 to 6
  • the C 2 to C 6 notation indicates that the carbon number is 2 to 6.
  • C 2 -C 6 alkoxyalkyl indicates that the entire alkoxyalkyl has 2 to 6 carbon atoms and includes a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, and the like.
  • alkyl means linear or branched alkyl having 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isobutyl, n- Butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, neopentyl, n -Hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3- Dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-d
  • alkyls as part of complex substituents such as haloalkyl, alkylthio, alkylcarboyl, alkylsulfonyloxy, and the like, unless otherwise defined.
  • alkyl-terminated composite substituent such as alkylcycloalkyl
  • that portion of the cycloalkyl may be independently mono- or polysubstituted by the same or different alkyls.
  • Complex substituents terminated with other groups such as alkenyl, alkoxy, hydroxy, halogen, etc. are similarly understood.
  • cycloalkyl means a cycloalkyl having a branched chain having 3 to 8 carbon atoms, preferably 3 to 6 carbon atoms, such as cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclohexane. Examples include propyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 4,4-dimethylcyclohexyl and the like. This definition also applies to cycloalkyl as part of a composite substituent such as halocycloalkyl, unless otherwise defined.
  • halo in “halo ...” (eg, “haloalkyl”) includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • Halo substitution represented by the prefix “halo” includes mono- or polysubstitution and preferably includes mono-, di- and tri-substitution.
  • haloalkyl means a straight or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, and a group in which some or all of the hydrogen atoms are substituted with halogen atoms.
  • fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, dibromomethyl, diiodomethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, tribromomethyl, triiodomethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 2-trifluoro Mention may be made of groups such as ethyl, 3-chloropropyl, 3-bromopropyl, 4-chlorobutyl, 4-bromobutyl, 4-trifluorobutyl, 5-chloropentyl, 6-chlorohexyl and the like. This definition also applies to haloalkyls as part of complex substituents such as haloalkyls as part
  • alkenyl means straight or branched alkenyl having 2 to 6 carbon atoms, such as vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 3-butenyl, 1,3- Mention may be made of groups such as butadienyl, 4-pentenyl, 5-hexenyl and the like. This definition also applies to alkenyl as part of a complex substituent such as haloalkenyl, unless otherwise defined.
  • alkynyl means straight or branched alkynyl having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 3-butynyl, 1-methyl-3-propynyl. , 4-pentynyl, 5-hexynyl and the like. This definition also applies to alkynyls as part of complex substituents such as haloalkynyl, unless otherwise defined.
  • Alkoxy means a straight or branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and includes, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, Mention may be made of groups such as pentyloxy, hexyloxy and the like. This definition also applies to alkoxy as part of a composite substituent, such as haloalkoxy, alkoxycarbonyl, etc., unless otherwise defined.
  • Haloalkoxy means linear or branched alkoxy having 1 to 6 carbon atoms substituted by 1 or more, preferably 1 to 10 halogen atoms, unless otherwise specified, and includes, for example, fluoromethoxy, Chloromethoxy, bromomethoxy, iodomethoxy, difluoromethoxy, dichloromethoxy, dibromomethoxy, diiodomethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, tribromomethoxy, triiodomethoxy, 1-chloroethoxy, 1-bromoethoxy, 2-tri Mention may be made of groups such as fluoroethoxy, 3-chloropropoxy, 3-bromopropoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy, 4-trifluorobutoxy, 5-chloropentoxy, 6-chlorohexyloxy and the like. This definition also applies to haloalkoxy as part of complex substituents such as haloalkoxycarbony
  • alkylthio means an (alkyl) -S-group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the above meaning, for example, a group such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, etc. Can be mentioned. This definition also applies to alkylthio as part of a complex substituent such as haloalkylthio, unless otherwise defined.
  • alkylsulfinyl means an (alkyl) -SO— group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the above meaning, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl And the like.
  • This definition also applies to alkylsulfinyls as part of complex substituents such as haloalkylsulfinyl, unless otherwise defined.
  • alkylsulfonyl means an (alkyl) -SO 2 — group having 1 to 6 carbon atoms in which the alkyl moiety has the above meaning, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropyl Examples include groups such as sulfonyl. This definition also applies to alkylsulfonyls as part of complex substituents such as haloalkylsulfonyl, unless otherwise defined.
  • alkylcarbonyl means an (alkyl) -C ( ⁇ O) — group in which the alkyl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include groups such as formyl, acetyl, propionyl, butyryl, pivaloyl and the like. it can.
  • This definition also applies to haloalkylcarbonyls as part of complex substituents such as haloalkylcarbonyl, unless otherwise defined.
  • Heteroaryl means a heteroaromatic group containing at least one heteroatom and consisting of one ring or two or more condensed rings, and unless otherwise limited, furanyl (furyl), thiophenyl ( Thienyl), pyrrolyl, pyrazoyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1 , 3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl , Pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4 Tri
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr represents an n-propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • allyl represents a 2-propen-1-yl group
  • Ph represents a phenyl group
  • OPh represents a phenoxy group.
  • G 1 is a chlorine atom, bromine atom, etc. Represents halogen
  • a compound of the present invention represented by the formula [1] is produced by reacting a compound represented by the formula [2] with a compound represented by the formula [3a] in a solvent in the presence of a base. Can do.
  • the amount of the compound of the formula [3a] used here may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2, relative to 1 mol of the compound of the formula [2]. Is a mole.
  • Examples of the base that can be used in this step include organic amines such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene; Metal carbonates such as sodium, potassium carbonate, magnesium carbonate and calcium carbonate; metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; represented by metal acetates such as sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate and magnesium acetate Metal salts of carboxylic acids; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tertiary butoxide, potassium methoxide, potassium tertiary butoxide; gold such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide Hydroxides; lithium hydride, sodium hydride, and metal hydrides such as calcium hydride.
  • organic amines such as triethylamine,
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [2].
  • the solvent that can be used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of this reaction.
  • nitriles such as acetonitrile
  • ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, monoglyme, diglyme
  • dichloromethane dichloroethane
  • Halogenated hydrocarbons such as chloroform, carbon tetrachloride and tetrachloroethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, chlorobenzene, nitrobenzene and toluene
  • amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide
  • Imidazolinones such as 1,3-dimethyl-2-imidazolinone
  • sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide can be used, and a mixed solvent thereof can also be used.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [2].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction can be carried out using a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt.
  • a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt.
  • the amount used may be appropriately selected from the range of 0.0001 to 1.0 mol, preferably 0.001 to 0.1 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [2]. is there.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound of the formula [1] can also be produced by reacting the compound of the formula [2] with the compound of the formula [3b] in a solvent in the presence / absence of a base and in the presence of a dehydrating condensing agent. Can do.
  • the amount of the compound of the formula [3b] used in this step may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol per 1 mol of the compound of the formula [2], preferably 1.0 to 1. 2 moles.
  • dehydrating condensing agent examples include dicyclohexylcarbodiimide (DCC), N- (3-dimethylaminopropyl) -N′-ethylcarbodiimide (EDC or WSC), N, N-carbonyldiimidazole, 2-chloro-1,3-dimethyl. Imidazolium chloride, 2-chloro-1-pyridinium iodide, and the like can be used.
  • the amount of the base used in this reaction may be appropriately selected from the range of 0 to 100 mol, preferably 0 to 10 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [2].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, per 1 mol of the compound of the formula [2].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [1] which is the target product of the reaction, is collected from the reaction system by a conventional method after completion of the reaction, and can be purified by operations such as column chromatography and recrystallization as necessary.
  • the compound of formula [2a] which is a synthetic intermediate in the production of the compound of the present invention in which Z is an oxygen atom, is produced by reacting the compound of formula [4] with NH 2 R 6 in a solvent or without a solvent. be able to.
  • a gaseous amine such as methylamine gas or an amine solution such as a methylamine aqueous solution or a methylamine methanol solution may be used.
  • the amount of NH 2 R 6 that can be used in this step may be appropriately selected from the range of 1 to 100 mol, preferably 2.0 to 20.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [4]. .
  • the same solvents described in Step 1 of Production Method 1 can be used.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [4].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [4a] which is a synthetic intermediate in the production of the compound of the present invention in which Y is methylene, is obtained by reacting the compound of formula [5] with the compound of formula [6] in a solvent in the presence of a base. Can be manufactured by.
  • the amount of the compound of the formula [6] used here may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2, relative to 1 mol of the compound of the formula [5]. Is a mole.
  • Examples of the base and solvent that can be used in this step include the same ones described in Step 1 of Production Method 1.
  • the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 2.0 to 4.0 mol, per 1 mol of the compound of the formula [5].
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [5].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of formula [4b] which is a synthetic intermediate in the production of the compound of the present invention where Y is a sulfur atom, is produced by reacting the compound of formula [7] with a halogenating agent in a solvent or without a solvent. Can do.
  • halogenating agent examples include sulfuryl chloride.
  • the halogenating agent used here may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 1.0 to 1.2 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [7].
  • the same solvents described in Step 1 of Production Method 1 can be used.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [7].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 0 ° C. to 100 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula [7] which is an intermediate for producing the compound of the present invention, can be produced by reacting the compound of the formula [5] in a solvent using a known chemical reaction, for example, according to the scheme.
  • the same solvents described in Step 1 of Production Method 1 can be used.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L, preferably 0.1 to 10 L, relative to 1 mol of the compound of the formula [5].
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 50 ° C. to 120 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • sulfurizing agent examples include diphosphorus pentasulfide and Lawesson's reagent.
  • the sulfurizing agent used here may be appropriately selected from the range of 0.5 to 10 mol, preferably 0.5 to 1.2 mol, relative to 1 mol of the compound of the formula [8].
  • the same solvents described in Step 1 of Production Method 1 can be used.
  • the amount of the solvent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 100 L with respect to 1 mol of the compound of the formula [8], preferably 0.1 to 10 L.
  • the reaction temperature may be selected from the range of the boiling point of the inert solvent used from ⁇ 20 ° C., preferably 50 ° C. to 120 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 48 hours.
  • Any protecting group for the amine may be used as long as it does not inhibit the sulfurization reaction, and those skilled in the chemical synthesis field will be aware of the use and choice of protecting groups and deprotection (see, for example, TW. (See Greene and PG Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 4th edition; Wiley: New York, 2007).
  • the fungicide and the agricultural chemical composition of the present invention are characterized by containing, as an active ingredient, the compound represented by the formula [1] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof.
  • the present invention also relates to an agrochemical composition comprising the compound represented by the formula [1] of the present invention or one or more of its agriculturally acceptable salts and a carrier acceptable for an agricultural chemical formulation. More particularly, it relates to a herbicidal composition.
  • the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the herbicidal composition according to the present invention can be used by foliage application, soil application, water surface application, etc. in upland fields, paddy fields, orchards and the like.
  • the herbicide of the present invention is used to control general weeds such as fallow fields, ridges, farm roads, waterways, pastures, cemeteries, parks, roads, playgrounds, vacant lots around buildings, clearing land, track ends, and forests. Can also be used for. That is, the present invention also relates to a method of using the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the herbicidal composition according to the present invention for controlling useful plants and useful crops from weeds.
  • the compound represented by the formula [1] according to the present invention and the herbicidal composition according to the present invention have extremely strong herbicidal properties.
  • weeds that can be treated with the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the herbicidal composition according to the present invention will be given below, but are not necessarily limited thereto.
  • weeds that are problematic in the field for example, giant seeds such as giant red beetles, dog seeds, scallops, Aubiyu, giant blue-tailed kingfishes, agateite, etc., warnazubi, golden-breasted dogs, white-tailed lizards, tiger beetle, American horned fox Ragweed, daisies, morning glory, red fir tree, chickweed, chamomile, yamgra, violet, giant red-bellied corn, freckled grass, red-crowned peas, red-crowned peas, broadleaf weed Cypridaceae weeds, Japanese barnyard beetle, Enocorosa, Prunus japonica, Papaver, Johnsongrass, Prunus japonica, Rats, wild oats, etc.
  • giant seeds such as giant red beetles, dog seeds, scallops, Aubiyu, giant blue-tailed kingfishes, agateite, etc.
  • the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the herbicidal composition according to the present invention is highly safe for useful plants and useful crops, such as rice, wheat, barley, oat, rye, millet, millet, corn, and the like.
  • useful plants and useful crops such as rice, wheat, barley, oat, rye, millet, millet, corn, and the like.
  • High safety against grains such as grain sorghum, soybean, cotton, sugar beet, sugar cane, onion, sunflower, rapeseed, peanut, flax, tobacco, coffee, sweet potato, potato, tomato and other vegetables or wrinkles .
  • the useful plants and useful crops referred to here are so-called genetically modified crops such as corn, soybean, cotton, rapeseed, sugarcane, etc. that are transformed by genetic techniques and are resistant to herbicides, pests, diseases, etc. It also includes plants that are resistant to herbicides, pests and diseases.
  • genetically modified crops such as corn, soybean, cotton, rapeseed, sugarcane, etc.
  • examples of genetically modified plants are given, but the present invention is not necessarily limited thereto.
  • Plants transformed to show resistance to herbicides such as glyphosate-tolerant plants, bialaphos-tolerant plants, bromoxynil-tolerant plants, sulfonylurea-tolerant crops, imidazolinone-tolerant crops, 2,4- D-tolerant plants, dicamba-tolerant plants, isoxaflutole-tolerant plants, mesotrione-tolerant plants, and the like.
  • herbicides such as glyphosate-tolerant plants, bialaphos-tolerant plants, bromoxynil-tolerant plants, sulfonylurea-tolerant crops, imidazolinone-tolerant crops, 2,4- D-tolerant plants, dicamba-tolerant plants, isoxaflutole-tolerant plants, mesotrione-tolerant plants, and the like.
  • Plants transformed to show resistance to pests for example, plants transformed to produce Bt toxin (Bacillus thuringiensis insecticidal toxin), traits to produce natural enemy attractants Converted plants etc.
  • Bt toxin Bacillus thuringiensis insecticidal toxin
  • Plants transformed to exhibit resistance to plant diseases such as virus resistant plants, plants transformed to produce defensins, etc.
  • Plants that have been transformed so as to increase the optimal harvest time of fruits and improve preservation such as plants that have been transformed to suppress polygalacturonase production, and those that have been modified to inhibit ethylene biosynthetic enzymes. Converted plants etc.
  • Plants transformed to increase the safety of the harvest such as mycotoxin-degrading enzyme-producing plants.
  • Plants transformed to be useful for breeding for example, plants transformed to show male sterility traits.
  • Plants transformed to exhibit resistance to environmental stress such as plants that exhibit drought tolerance using RNA chaperones, plants that accumulate glycine betaine, a compatible solute that is abundant in low temperature resistant plants, and compatible solutes
  • RNA chaperones plants that accumulate glycine betaine, a compatible solute that is abundant in low temperature resistant plants, and compatible solutes
  • a plant that accumulates certain proline a plant that accumulates trehalose with strong water retention ability, exhibits drought tolerance, a plant that overproduces enzymes that eliminate active oxygen, and produces mugineic acids that exhibit resistance to iron deficiency in alkaline soils Plants, plants that are resistant to iron deficiency by producing mugineic acids.
  • Plants transformed to produce specific functional nutrients such as plants that overproduce oleic acid, plants that overproduce stearidonic acid, plants that overproduce lysine, provitamin A enriched crops, vitamins E-enhanced plants, plants that excessively produce anthocyanins, plants that produce cedar allergens and have the effect of alleviating cedar pollinosis.
  • the herbicidal composition according to the present invention is effective so that the compound represented by the formula [1] according to the present invention is effective against weeds but does not cause toxicity to useful plants and useful crops.
  • the amount of processing can be adjusted and used.
  • the amount that is effective but not toxic to useful plants and useful crops is an amount that can sufficiently control weeds and does not harm useful plants and useful crops, and this amount is the weeds to be controlled.
  • the natural environment used and the components of the composition according to the invention it can vary within a relatively wide range.
  • the compound represented by the formula [1] according to the present invention or the herbicidal composition according to the present invention includes all plants or parts of plants, as well as soil surrounding plants, soil for seeding, rice fields, hydroponics Spraying, spraying, dusting, spraying, spreading, dipping, irrigation, pouring, watering (flooding), foaming, application, powder coating, coating, spraying, fumigation, fumigation, fumes and paints on water and cultivation materials You can control weeds.
  • plants refer to plants or plant groups such as wild plants, breeding plants, naturally occurring plants, and cultivated plants.
  • Introduction breeding method separate breeding method, cross breeding method, hybrid force breeding method, mutation breeding method
  • plants produced by breeding methods such as polyploid breeding methods, genetic recombination (gene transfer) methods, or marker-assisted selection.
  • the treatment is performed before and after the growth of useful plants and useful crops regardless of the occurrence of weeds. Can be done throughout the period.
  • the plant part means all parts constituting the plant such as leaves, stems, trunks, branches, flowers, fruit bodies, fruits, seeds, roots, tubers and rhizomes, or combinations thereof.
  • the herbicidal composition according to the present invention can contain additives usually used in agricultural chemical formulations as necessary.
  • the additive include a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, a surfactant, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, an antifreezing agent, an anti-caking agent, a disintegrant, and a decomposition agent.
  • a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier
  • a surfactant such as a solid carrier or a liquid carrier
  • a surfactant such as a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, an antifreezing agent, an anti-caking agent, a disintegrant, and a decomposition agent.
  • An inhibitor etc. are mentioned and you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed.
  • additives may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid carrier examples include quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, chalk, bentonite, attapulgite, montmorillonite, acid clay, attapulgite, zeolite, natural rock, diatomaceous earth, calcite, marble, pumice, cuff stone, Natural minerals such as dolomite, calcium carbonate, ammonium sulfate or other ammonium salts, inorganic salts such as sodium sulfate, calcium chloride, potassium chloride, synthetic silicic acid, synthetic silicate, alumina, finely divided silica, silicate And organic solid carriers such as starch, cellulose and plant powder, and plastic carriers such as polyethylene, polypropylene and polyvinylidene chloride. These may be used alone or in combination of two or more.
  • liquid carriers examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol glycerin.
  • polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, isophorone, ethyl ether, dioxane, cellosolve, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons, benzene, Aromatic hydrocarbons such as ruene, xylene, solvent naphtha and alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, chloroform and carbon tetrachloride, esters such as ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate and dimethyl adipate Lactones such as ⁇ -butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidine, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, There may be mentioned vegetable oil such as castor oil, water and the like. These may
  • the surfactant is not particularly limited.
  • sorbitan fatty acid ester polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, polyoxyethylene alkyl ether , Polyoxyethylene alkylphenol ether, polyoxyethylene dialkylphenyl ether, polyoxyethylene alkylphenol formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block polymer ether, polyoxyethylene alkylamine, polyoxyethylene fatty acid Amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene Nylphenyl ether, polyoxyalkylene styrene phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type silicone, fluorosurfactant, polyoxyethylene castor oil
  • Nonionic surfactant alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl Naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonic acid, salt of formalin condensate of alkyl naphthalene sulfonic acid, fatty acid salt, polycarboxylate
  • Anionic surfactants such as N-methyl-fatty acid sarcosinate, resinate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate, laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride And cationic surfact
  • binders and tackifiers include carboxymethylcellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and average molecular weight of 6000.
  • examples include polyethylene glycol having a molecular weight of ⁇ 20,000, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, and natural phospholipids (for example, cephalic acid, lecithin acid, etc.).
  • One of these binders and tackifiers may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch derivative, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, inorganic fine powder such as white carbon, etc. Is mentioned. These thickeners may be used alone or in combination of two or more.
  • the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes. These colorants may be used alone or in combination of two or more.
  • the spreading agent examples include silicone surfactant, cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, crosslinked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrene acid, methacrylic acid copolymer, polyhydric alcohol polymer, Examples thereof include half esters with dicarboxylic acid anhydrides and water-soluble salts of polystyrene sulfonic acid.
  • silicone surfactant silicone surfactant
  • cellulose powder dextrin
  • modified starch polyaminocarboxylic acid chelate compound
  • crosslinked polyvinylpyrrolidone maleic acid and styrene acid
  • methacrylic acid copolymer methacrylic acid copolymer
  • polyhydric alcohol polymer examples thereof include half esters with dicarboxylic acid anhydrides and water-soluble salts of polystyrene sulfonic acid.
  • One of these spreading agents may be used, or two or more
  • the spreading agent examples include various surfactants such as sodium dialkylsulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylate, Examples include polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ether, alkylphenol formalin condensate, and synthetic resin emulsion.
  • these spreading agents may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin. These antifreeze agents may be used alone or in combination of two or more.
  • anti-caking agent examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose, polyvinyl pyrrolidone, white carbon, ester gum, and petroleum resin.
  • polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose
  • polyvinyl pyrrolidone polyvinyl pyrrolidone
  • white carbon white carbon
  • ester gum and petroleum resin.
  • petroleum resin One type of these anti-caking agents may be used, or two or more types may be used in combination.
  • Disintegrants include, for example, sodium tripolyphosphate, sodium hexanemetaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylic acid ester copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride Examples include acid copolymers and starch / polyacrylonitrile graft copolymers. One of these disintegrating agents may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenols, amines, sulfurs and phosphates, and UV absorbers such as salicylic acid and benzophenone. It is done. These decomposition inhibitors may be used alone or in combination of two or more.
  • preservatives examples include potassium sorbate, 1,2-benzthiazolin-3-one and the like. One of these preservatives may be used, or two or more thereof may be used in combination.
  • plant pieces examples include sawdust, yagashi, corn cob, and tobacco stem.
  • the content ratio is usually 5 to 95% for the carrier, preferably 20 to 90%, and usually 0 for the surfactant, on a mass basis.
  • 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%, and other additives are selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5 to 10%.
  • the herbicides of the present invention include liquids, emulsions, wettable powders, powders, oils, granulated wettable powders, flowables, milk suspensions, granules, jumbo drugs, suspoemulsions, mash (registered trademark) agents, etc. It can be used as a drug suitable for herbicides such as
  • Such embodiments include at least one compound of the present invention and appropriate solid or liquid carriers and, optionally, suitable adjuvants (eg, surfactants) to improve the dispersibility of the active ingredient and other properties.
  • suitable adjuvants eg, surfactants
  • the compound represented by the formula [1] can be used alone or as a preparation thereof, a bactericidal / fungicidal agent, a bactericidal agent, an acaricide, a nematicide, an insecticide, a biological pesticide , Herbicides, plant hormone agents, plant growth regulators, synergists, attractants, repellents, pigments, fertilizers, etc., or a mixture of one or more selected from these active ingredients These preparations can also be used as pest control agents.
  • control target disease, insect damage, weed
  • expand the appropriate period of use reduce the dose, synergize, or prevent the development of resistance in the control target
  • the activity of the mixture exceeds the individual activity and a cooperative medicinal effect with the co-components is achieved.
  • bactericides fungicides, bactericides, insecticides, acaricides, nematicides, snails, feeding inhibitors, herbicides, plant growth regulators, algicides
  • acaricides, nematicides, biological pesticides, pheromones, natural fungicides, and natural insecticides have been developed.
  • the pestiside manual (2013) published by the British Crop Protection Council, published by the National Federation of Agricultural Cooperatives. Kumiai Agricultural Chemicals Directory (2015) and SHIBUYA INDEX (17th edition) published by the National rural Education Association are known. Examples are shown below, but are not limited thereto.
  • fungicides and bactericides examples include 2-phenylphenol, 8-quinolinol sulfate, acibenzolar-S-methyl, acipetacs, acipetacs, Petapscappers (aipepetacs-copper), acipetaxzinc (acypetacs-zinc), albendazole, aldimorph, allicin, allyl alcohol, thiatotratra (in) amicalthiazol), amisulbrom, Mobam, ampropylphos, anilazine, asomate, aureofungin, azaconazole, azitiramro, azoxyram, azoxyram barium polysulfide), benalaxyl, benalaxyl M (benalaxyl-M), benodanyl, benomyl, benquinrox, bentalurn, bentalurn Benthiazole, benzalkonium chloride, benz
  • insecticides examples include 1,2-dichloropropane, 1,3-dichloropropene (1,3- dichloropropene, abamectin, acephate, acequinocyl, acetamiprid, acethion, acetonitrine, acetophore, acetoprole (Afidopyropene), aranicarb, aldoxycarb alb), allethrin, allicin, allosamidin, allyxycarb, alpha-cypermethrin, alpha-endosulfide, amidifion, amidifion Aminocarb, amiton, amitraz, anabasine, aramite, athidathion, azadirachtin, azamethiphos (azamethiphos) nphos-ethyl), azophos-methyl, azobenzene, azocycl
  • Etiophos ethyl formate, ethyl DDD, ethyl dibromide, ethylene dichloride, etofenproxet, x ole), etrimfos, EXD, fanfur, fenamifos, fenazaflor, fenazaquin, fenchalt, fenchlorne, fenbutaine Fenfluthrin, fenitrothion, fenobucarb, phenothiocarb, fenoxacrim, fenoxycarb, fenpyrithr (Fenpropathrin), fenpyroximate, fenson, fensulfothion, fenthion, fenthion-ethyl, fentriphanyl, fentrifate (Ferric phosphate), fipronil, fipronil, flometoquin, flonicamid, fluacrylo
  • herbicides examples include 1-methylcyclopropene, 1-naphthol, 2iP, 2,3,5-triiodobenzoic acid (2, 3,5-tri-iodobenzoic acid), 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4- DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 4-hydroxyphenethyl alcohol (4-hydroxyphenethyl alcohol), Abscisic acid, ACC, acetochlor, acifluorfen, Clonifen, acrolein, alidochlor, alloxydim, allyl alcohol, alorac, amethidone, amethrinz, amethrinz ), Amidosulfuron, aminocyclopyrchlor, aminopyralide, amiprofos-methyl, amiprophos, amit
  • biological pesticides include nuclear polyhedrosis virus (Nuclear polyhedrosis virus, NPV), granule disease virus (Granulosis virus, GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CPV), Steiner pneuma acer pneumonia spoma , Steinernema glaserei, Monocrosporum phymatopagum, Steinernema kushidai, Pasteuret penetrans pastel.
  • Agrobacterium radiobacter Agrobacterium radiobacter
  • Bacillus subtilis Bacillus subtilis
  • Bacillus amyloliquefaciens Bacillus amyloliquefaciens
  • Erwinia carotovora Erwinia carotovora
  • Pseudomonas fluorescens Pseudomonas fluorescens
  • Talaromyces flavus Talaromyces flavus
  • Trichoderma Atrioviride Trichoderma atroviride
  • Bacillus thuringiensis Beauveria brownia br ngniartii), Beauveria Bashiana (Beauveria bassiana
  • Pekiromaisesu Fumosoroseusu Pieria brownia br ngniartii
  • Beauveria Bashiana Beauveria bassiana
  • Pekiromaisesu Fumosoroseusu Pieria brownia br ngniartii
  • pheromone agents include brevicomin, cerrale, codremone, cue-lure, disparlure, dominicallure-1 and eugenol ( eugenol, frontalin, gossyplere, grandis, hexalure, ipsdienol, ipsenol, japonile, tilil, ne Little lure, luo lure Medlure, megatoic acid, methyl eugenol, moguchuun, muscarure, orfuraure, rela, orremonre, ostramone , Sulcatol, trimedlure, trunk-call, ⁇ -multistriatin and the like.
  • pheromone agents there are acrep, butopyronoxyl, camphor, d-camphor, carboxide, dibutyl phthalate, and diethyl phthalate.
  • Amide diethyltoluamide
  • Dimethyl carbonate Dimethyl phthalate
  • Dibutyl succinate Ethohexadiol
  • Hexamide amide idylidine (Methoquin-butyl)
  • Mechi Neodekanamido methylneodecanamide
  • oxamate oxamate
  • quwenzhi quyingding
  • Rebemido zengxiaoan and the like.
  • Examples of natural fungicides and insecticides include machine oils, methylphenyl acetate, ⁇ -pinene, protein hydrolysate, (Z) -1 -Tetradecene-1-ol ((Z) -1-tetradecen-1-ol), turpentine oil and the like.
  • the herbicidal composition of the present invention may contain one or more compounds represented by the formula [1] according to the present invention or salts thereof.
  • the compounding ratio of the compound represented by the formula [1] according to the present invention in the herbicidal composition of the present invention is appropriately selected as necessary, but 0.001 to 10% (weight) when used as a powder and granule ), Preferably in the range of 0.005 to 5% (weight).
  • weight when used as a powder and granule
  • weight Preferably in the range of 0.005 to 5% (weight).
  • a wettable powder, etc. it is appropriately selected from the range of 1 to 50% (weight), preferably 5 to 30% (weight).
  • a flowable agent or the like it is appropriately selected from the range of 1 to 50% (weight), preferably 5 to 30% (weight).
  • the application rate of the herbicidal composition of the present invention varies depending on the type of compound used, target crop, target disease, occurrence tendency, environmental conditions, dosage form used, etc., but it is used as it is like powders and granules.
  • the active ingredient is appropriately selected from the range of 1 g to 50 kg, preferably 10 g to 10 kg per hectare.
  • when used in a liquid form such as an emulsion, wettable powder, flowable agent, etc. it may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50,000 ppm, preferably 10 to 10,000 ppm.
  • Step 2 Preparation of 3- (N-methylamino) -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one
  • the compound (3.57 g) obtained in Step 1 of Example 1 above was dissolved in tetrahydrofuran (65 mL).
  • Step 3 Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one Obtained in Example 1, Step 2 above.
  • the obtained compound (0.40 g) was dissolved in dichloromethane (5 mL), triethylamine (0.18 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.30 g) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Water was added to the reaction mixture, extracted with dichloromethane, and washed with water and saturated brine.
  • the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, After filtering off the inorganic matter, after distilling off the solvent under reduced pressure, the residue flash autopurifier the (biotage AB Corporation / Isolera TM) by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate - The title compound was obtained as white crystals (0.56 g, yield 96%) by purification using hexane: eluted with 20% -80%.
  • Example 2 Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one (Compound 1-48)
  • the compound obtained in Step 2 of Example 1 (0.36 g) was dissolved in dichloromethane (8 mL), and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarboxylic acid (0.31 g) and N- (3-dimethylaminopropyl) were dissolved.
  • -N′-ethylcarbodiimide (0.35 g) was added and stirred at room temperature overnight.
  • Example 3 3- [N- (2,2-Dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one (Compound 1-87)
  • the compound (0.22 g) obtained in Step 1 of Example 1 above was dissolved in dichloromethane (5 mL), triethylamine (0.12 g) and 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.
  • the title compound was obtained as white crystals (0.47 g, 98% yield) by purification and purification in the same manner as in the preparation of Compound 1-48 in Step 1 of Example 1 above.
  • Example 4 3- [N- (1,2,2-Trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4-thiopyrrolidin-2-one Preparation of (Compound 1-33) 3- (N-methylamino) -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4-thiopyrrolidin-2-one (0.33 g) (described in WO 2005/000824) Compound) was dissolved in dichloromethane (10 mL), triethylamine (0.12 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.21 g) were added, and the compound 1-48 of Step 1 of Example 1 was added. The title compound was obtained as a yellow oil (0.26 g, yield 49%) by reacting and purifying in the same manner as in the preparation.
  • Example 5 3- [N- (1,2,2-Trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one (Compound 1 58) Preparation Step 1: Preparation of 3-bromo-1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one 3- (trifluoromethoxy) aniline (3.0 g) and 2,4-dibromo By dissolving butanoyl chloride (5.85 g) and potassium carbonate (5.47 g) in N, N-dimethylformamide (40 mL) and reacting in the same manner as the reaction in the preparation of Example 1, step 1, The compound was obtained as a brown oil (4.78 g, 87% yield).
  • Step 2 Preparation of 3- (N-methylamino) -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one
  • the compound (4.78 g) obtained in Step 1 of Example 5 above was converted to tetrahydrofuran ( 70 mL), methylamine (15 mL, 9.8 M methanol solution) is added, and the reaction is carried out in the same manner as in the preparation of Example 1, Step 2 to give the target compound as a brown oil (1.57 g, yield 39). %).
  • Step 3 Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one
  • Example 5 The compound obtained in Step 2 (0.30 g) was dissolved in dichloromethane (4 mL), and triethylamine (0.13 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.22 g) were added.
  • the title compound was obtained as a yellow resin (0.32 g, yield 66%) by reacting and purifying in the same manner as in the preparation of compound 1-48 in Step 3, and purification.
  • Example 6 3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] pyrrolidin-2-one (compound Preparation of 1-92)
  • the compound obtained in Step 2 of Example 5 (0.27 g) was dissolved in dichloromethane (5 mL), and triethylamine (0.12 g) and 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl were dissolved.
  • Example 7 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one (Compound 1- 84) Step 1: Preparation of 3-bromo-1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one 4-Fluoro-3-methylaniline (2.0 g) and 2,4-dibromo By dissolving butanoyl chloride (4.69 g) and potassium carbonate (5.53 g) in N, N-dimethylformamide (40 mL) and reacting in the same manner as in the preparation of Example 1, Step 1, The compound was obtained as a brown oil (3.57 g, 82% yield).
  • Step 2 Preparation of 3- (N-methylamino) -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one
  • the compound (3.57 g) obtained in Step 1 of Example 7 above was treated with tetrahydrofuran ( 65 mL), methylamine (13 mL, 9.8 M methanol solution) was added, and the reaction was carried out in the same manner as in the preparation of Step 1 of Example 1 to give the target compound as a brown oil (1.88 g, yield 65). %).
  • Step 3 Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one Above Example 7
  • the compound obtained in Step 2 (0.67 g) was dissolved in dichloromethane (30 mL), and triethylamine (0.36 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.69 g) were added.
  • the title compound was obtained as white crystals (1.0 g, yield 85%) by reacting and purifying in the same manner as in the preparation of compound 1-48 in Step 3, and purification.
  • Example 8 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one (Compound 1- 84) Preparation The compound obtained in Step 2 of Example 7 (0.22 g) was dissolved in dichloromethane (10 mL), and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarboxylic acid (0.19 g) and N- (3 -Dimethylaminopropyl) -N′-ethylcarbodiimide (0.23 g) was added and reacted in the same manner as in the preparation of Compound 1-48 in Example 2 above, followed by purification to give the title compound as white crystals ( 0.14 g, yield 36%).
  • Example 9 3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one (compound 1-130) Preparation The compound (0.67 g) obtained in Step 2 of Example 7 above was dissolved in dichloromethane (30 mL), triethylamine (0.36 g) and 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl.
  • Example 10 3- [N- (2,2-Dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one (compound 1-130) Preparation The compound (0.22 g) obtained in Step 2 of Example 7 above was dissolved in dichloromethane (10 mL), and 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarboxylic acid (0.28 g) was added.
  • Example 1 step 1 The target compound was obtained as a brown oil (1.24 g, yield 83%) by reacting in the same manner as in the reaction.
  • Step 2 Preparation of 3- (N-methylamino) -1- [3- (difluoromethoxy) -5-fluorophenyl] pyrrolidin-2-one
  • Compound (1.24 g) obtained in Step 1 of Example 11 above Is dissolved in tetrahydrofuran (20 mL), methylamine (4 mL, 9.8 M methanol solution) is added, and the reaction is carried out in the same manner as in the preparation of Example 1, step 2 to give the target compound as a brown oil (0.41 g, Yield 39%).
  • Step 3 Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [3- (difluoromethoxy) -5-fluorophenyl] pyrrolidin-2-one
  • Example 11 The compound obtained in Step 2 (0.41 g) was dissolved in dichloromethane (10 mL), triethylamine (0.12 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.21 g) were added, The title compound was obtained as a yellow resin (0.40 g, 61% yield) by reacting and purifying in the same manner as in the preparation of Compound 1-48 in Example 1, Step 3 above.
  • Step 2 Preparation of 3- (N-methylamino) -1- (3,4,5-trifluorophenyl) pyrrolidin-2-one
  • the compound (1.69 g) obtained in Step 1 of Example 12 above was converted to tetrahydrofuran. (12 mL), methylamine (6 mL, 9.8 M methanol solution) was added, and the reaction was carried out in the same manner as in the preparation of Step 1 of Example 1 to give the target compound as a brown oil (0.64 g, yield). 46%).
  • Step 3 Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (3,4,5-trifluorophenyl) pyrrolidin-2-one
  • the compound obtained in Step 2 (0.24 g) was dissolved in dichloromethane (5 mL), triethylamine (0.12 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.30 g) were added, and the above procedure was performed.
  • the title compound was obtained as a yellow resin (0.3 g, yield 72%) by reacting and purifying in the same manner as in the preparation of Compound 1-48 in Example 1, Step 3.
  • Example 13 [N- (1,2,2-Trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one (Compound 2- Preparation of 2) 3- (N-methylamino) -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one (0.14 g) (compound described in WO2000 / 021928) was dissolved in dichloromethane (2 mL).
  • Example 14 [N- (1,2,2-Trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one (Compound 2- Preparation of 2) 3- (N-methylamino) -1- (5-chlorothiophen-2-yl) pyrrolidin-2-one (0.19 g) was dissolved in dichloromethane (8 mL) and 1,2,2- Trichlorocyclopropylcarboxylic acid (0.16 g) and N- (3-dimethylaminopropyl) -N′-ethylcarbodiimide (0.19 g) were added and the reaction was the same as in the preparation of compound 1-48 of Example 2 above. The title compound was obtained as white crystals (0.08 g, yield 24%).
  • Example 16 3- [N- (1,2,2-Trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] pyrrolidin-2-one Preparation of (Compound 2-9) Step 1: Preparation of 3-bromo-1- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] pyrrolidin-2-one 2-Amino-4- (trifluoromethyl) pyridine (1.0 g), 2,4-dibromobutanoyl chloride (1.76 g), and potassium carbonate (2.07 g) were dissolved in N, N-dimethylformamide (30 mL).
  • Example 1 Step 1 The target compound was obtained as a brown oil (1.3 g, yield 70%) by reacting in the same manner as in the preparation of 1.
  • Step 2 Preparation of 3- (N-methylamino) -1- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] pyrrolidin-2-one
  • the compound obtained in Step 1 of Example 16 above (1.30 g ) Is dissolved in tetrahydrofuran (25 mL), methylamine (5 mL, 9.8 M methanol solution) is added, and the reaction is carried out in the same manner as in the preparation of Example 1, Step 2, thereby converting the target compound into a brown oil (0.38 g). Yield 35%).
  • Step 3 Preparation of 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- [4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] pyrrolidin-2-one
  • the compound obtained in Step 2 of Example 16 (0.38 g) was dissolved in dichloromethane (10 mL), and triethylamine (0.12 g) and 1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.21 g) were added.
  • the title compound was obtained as a white resin (0.43 g, yield 68%) by reacting and purifying in the same manner as in the preparation of Compound 1-48 in Step 1 of Example 1 above.
  • Example 17 3- [N- (1,2,2-trichlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidine-2-thione (Compound 1- 140) Preparation Step 1: Preparation of 3- (N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino) -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidin-2-one Obtained in Step 2 of Example 7 above.
  • the obtained compound (2.75 g) was dissolved in dichloromethane (25 mL), triethylamine (1.25 g), di-tert-butyl dicarbonate (4.05 g) and 4-dimethylaminopyridine (76 mg) were added, and at room temperature. Stir overnight. Water was added to the reaction mixture, extracted with dichloromethane, and washed with water and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the inorganic substance was filtered off, and the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain the target compound as white crystals (3.99 g, yield 100%).
  • Step 2 Preparation of 3- (N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino) -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidine-2-thione
  • the compound obtained in Step 1 of Example 17 above ( 3.99 g) was dissolved in toluene (25 mL), Lawesson's reagent (3.00 g) was added, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours.
  • the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel flash chromatography (elution with ethyl acetate-hexane: 20% -80%) using a flash automatic purifier (manufactured by biotage AB / Isolera TM ).
  • Step 3 Preparation of 3- (N-methylamino) -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidine-2-thione hydrochloride
  • Compound (3.45 g) hydrochloric acid obtained in Step 2 of Example 17 above Dissolved in dioxane solution (40 mL, 4.0 M) and stirred at room temperature overnight. The resulting crystals were filtered and washed with diethyl ether to obtain the target compound as white crystals (1.09 g, yield 39%).
  • Step 4 Preparation of 3- [N- (2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl) -N-methylamino] -1- (4-fluoro-3-methylphenyl) pyrrolidine-2-thione
  • Example 17 The compound obtained in Step 3 (0.25 g) was dissolved in dichloromethane (5 mL), and triethylamine (1.10 g) and 2,2-dibromo-1-chlorocyclopropylcarbonyl chloride (0.19 g) were added.
  • the title compound was obtained as white crystals (0.36 g, yield 97%) by reaction and purification in the same manner as in Preparation of Compound 1-48 in Step 1 of Example 1 above.
  • Example 18 shows a production example of the production starting material used in the above Examples.
  • Flowable agent 10 parts of the present compound, 4 parts of polyoxyethylene allyl phenyl ether sulfate, 5 parts of polyoxyethylene alkyl ether, 5 parts of propylene glycol, 0.2 part of a silicone-based antifoaming agent, 0. 8 parts and 50 parts of water were added and mixed, and wet pulverized using a dyno mill to obtain a pulverized suspension.
  • Granule wettable powder 10 parts of the present invention compound 20 parts of sodium lignin sulfonate, 10 parts of sodium salt of naphthalene sulfonic acid condensate, 3 parts of sodium alkylbenzene sulfonate, 0.5 part of a silicone-based defoamer, 5 parts of diatomaceous earth, 10 parts of ammonium sulfate, 10 parts of talc, and 31.5 parts of clay part were added, sufficiently mixed and pulverized to obtain a pulverized product. An appropriate amount of water as necessary was added to the pulverized product, granulated with a granulator, and sieved after drying to obtain 10% hydratable fine granules.
  • Microemulsion Agent 10 parts of the present compound, 12 parts of fatty acid dimethylamide, 10 parts of cyclohexanone, 15 parts of arylphenol ethoxylate, 10 parts of alcohol ethoxylate and 43 parts of water are added and heated. Stir for several minutes to obtain a stable 10% water-soluble liquid.
  • Herbicidal effect evaluation test by paddy paddy treatment 40 cm 2 After filling paddy soil in place of 2 plastic cups, Tainubie (EC), Inuhotarui (SJ), Konagi ( MV) and various seedlings of Himemisohagi (AM) were sown and grown in a greenhouse. After growing the plant for 14 days, it was flooded to a depth of 3 cm, 10% wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with distilled water, and dropped onto the water surface. The application rate was 1000 or 500, 250, 125 g per hectare of active ingredient. The test was a two-run system. On the 14th day after the treatment, the herbicidal effect (the degree of growth inhibition (%) on the ground part: 100 (complete withering) to 0 (no action)) was investigated. The results according to the present invention are shown below.
  • Compounds 1-5, 1-9, 1-56, 1-88, 1-91, 1-105, 1-109, 1-110, 1-112, 1-113, 1-115, 1-122, 1 -123, 1-124, 1-125, 2-15 have a dosage of 250 g a. i. / Ha treatment showed a herbicidal effect of 80% or more.
  • Compounds 1-3, 1-29, 1-54, 1-57, 1-64, 1-70, 1-75, 1-76, 1-82, 1-118, 2-9 have a dosage of 500 g. a. i. / Ha treatment showed a herbicidal effect of 80% or more.
  • Compounds 1-9, 1-43, 1-53, 1-56, 1-73, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-116, 1 -123, 1-131, 1-139, 1-140, 2-2, 2-11, 2-16, 2-17 have a dosage of 250 g a. i. / Ha treatment showed a herbicidal effect of 80% or more.
  • Compounds 1-6, 1-7, 1-31, 1-46, 1-57, 1-91, 1-111, 1-112, 1-113, 1-115, 1-120, 1-121, 1 -122, 1-125, 1-126, 1-127, 2-16 have a dosage of 250 g ⁇ a. i. / Ha treatment showed a herbicidal effect of 80% or more.
  • Compounds 1-64, 1-103, 1-107, 2-9 have a dosage of 500 g ⁇ a. i. / Ha treatment showed a herbicidal effect of 80% or more.
  • Compounds 1-78, 1-86, 1-101, 1-102, 1-104, 1-106, 1-111, 1-116, 1-118, 1-119, 1-128, 1-135, 1 -136, 1-137, 1-138, 2-7, 2-11 have a dosage of 1000 g ⁇ a. i. / Ha treatment showed a herbicidal effect of 80% or more.
  • Compounds 1-11, 1-31, 1-46, 1-51, 1-63, 1-69, 1-91, 1-105, 1-107, 1-109, 1-112, 1-113, 1 -115, 1-120, 1-121, 1-124, 1-125, 2-16, 2-17 have a dosage of 250 g a. i. / Ha treatment showed a herbicidal effect of 80% or more.
  • Compounds 1-78, 1-101, 1-102, 1-104, 1-106, 1-111, 1-116, 1-118, 1-119, 1-135, 1-136, 1-137, 1 -138 and 2-11 have a dosage of 1000 g ⁇ a. i. / Ha treatment showed a herbicidal effect of 80% or more.
  • the present invention provides a novel compound having excellent herbicidal activity, is extremely useful in the agricultural and agricultural fields, and has industrial applicability.

Landscapes

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Abstract

本発明は、一般式［１］で表される新規なシクロプロパンカルボン酸アミド化合物又はその塩、前記化合物又はその塩を含む除草剤組成物、前記除草剤組成物を施用する工程を含む除草方法及び前記化合物の製造方法に関する。

Description

シクロプロパンカルボン酸アミド化合物及びそれらを含有する除草剤
　本発明は、新規なシクロプロパンカルボン酸アミド化合物又はその塩、ならびにこれらを有効成分として含有する除草剤及びその使用法に関する。本発明はさらに、新規なシクロプロパンカルボン酸アミド化合物の製造方法に関するものでもある。
　ピロリジノンなどの骨格を有する化合物が除草活性を有することが公知となっている（特許文献１～５）。しかしながら、該文献に開示されている化合物は、除草剤としての効果及び／又は安全面の点で十分であるとはいえず、さらに除草剤として好ましい特定を有する化合物が求められている。
ＷＯ１９９４／０１３６５２号公報 ＷＯ１９９５／０３３７１９号公報 ＷＯ１９９７／０２０８３８号公報 ＷＯ２０００／０２１９２８号公報 ＷＯ２００５／０００８２４号公報
　現在、数多くの除草剤が開発され使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、より幅広い殺草スペクトラムを持ち、高活性で且つ安全性の高い除草活性化合物の出現が望まれている。
　本発明者らは、除草剤としてより高い効果を有し且つより高い安全性を有する新規有用化合物を創製すべく鋭意検討した結果、今回、優れた生物活性を有する新規なシクロプロパンカルボン酸アミド化合物を見出し、かかる知見に基づき本発明を完成した。
　本発明は、以下の化合物の開示を包含する。
　（１）一般式［１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ｛式中、Ｒ１は置換しても良いフェニル又はヘテロアリールであり、
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は互いに独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はハロゲンであり、
　Ｒ３とＲ４は一緒になって炭素数５～７の炭素環を形成しても良く、
　Ｒ６は水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルであり、
　Ｒ７は水素原子、Ｃ２～Ｃ６アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシであり、
　Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｙはメチレン、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル又はスルホニルである｝
で表される化合物又はその塩。
　（２）Ｒ１は互いに独立した１～５個のＸにより置換されても良いフェニルまたはヘテロアリールであり、
　ＸはＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ホルミル、シアノ、ニトロ又は隣接した２つのＸが一緒になって酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択されるヘテロ原子を含んでも良い炭素数５～７の炭素環を形成しても良く、
　Ｒ２は水素原子であり、
　Ｒ３は水素原子又はＲ４と一緒になって炭素数５～７の炭素環を形成しても良く、
　Ｒ４、Ｒ５は互いに独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル又はハロゲンであり、
　Ｒ６は水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、
　Ｒ７はＣ２～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、
　Ｙはメチレン又は硫黄原子である、（１）に記載の化合物又はその塩。
　（３）Ｒ１は互いに独立した１～５個のＸにより置換されても良いフェニル、ピリジニル又はチオフェニルであり、
　ＸがＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ又は隣接した２つのＸが一緒になってメチレンジオキシ（－ＯＣＨ２Ｏ－）を形成しても良く、
　Ｒ３は水素原子であり、
　Ｒ６はメチルであり、
　Ｒ７はエチル、メトキシ、ハロゲン、メトキシメチル又はフルオロメチルである、（１）又は（２）に記載の化合物又はその塩。
　（４）Ｒ４、Ｒ５は互いに独立して塩素原子又は臭素原子であり、
　Ｒ７はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、
　Ｚは酸素原子である、（１）～（３）のいずれかに記載の化合物又はその塩。
　（５）Ｒ１が、互いに独立した１～３個のＸにより３位、４位、５位において置換されても良いフェニルであり、
　Ｒ７は塩素原子である、（１）～（４）のいずれかに記載の化合物又はその塩。
　（６）Ｘがメチル、メトキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシである、（２）、（３）又は（５）に記載の化合物又はその塩。
　（７）Ｒ１が４位に置換基を有するピリジン－２－イル又は５位に置換基を有するチオフェン－２－イルであり、
　前記置換基が独立して、メチル、ハロゲン及びトリフルオロメチルから選択され、
　Ｒ７は塩素原子である、（１）～（４）のいずれかに記載の化合物又はその塩。
　（８）３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，５－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，５－ジクロロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－クロロ－４－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシ－４－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－シアノ－３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－ブロモ－３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４－ジクロロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（２－プロピン－１－イルオキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－クロロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－ブロモ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－クロロ－３－ヨードフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－エチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－ブロモ－３－クロロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－４－チオピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－フェニルピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－イソプロピルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４，５－トリクロロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－チオン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－チオン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４－ジメチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－クロロ－２－フルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（ジフルオロメトキシ）－４－メチルフェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［４－メチル－３－（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（２，５－ジメチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，５－ジクロロ－４－ヨードフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－チオピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［４－フルオロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－フルオロ－５－メトキシフェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－チオピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４－ジフルオロフェニル）－４－チオピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（ジフルオロメトキシ）－５－フルオロフェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）アミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ブロモフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－フルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－クロロフェニル）ピロリジン－２－チオン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４－ジフルオロフェニル）－４－スルホニルピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（７－クロロ－ビシクロ［４，１，０］ヘプタン－７－カルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１－クロロ－２，２，３，３－テトラメチルシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジクロロ－１－ブロモシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４－メチレンジオキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジクロロ－１－ブロモシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４－メチレンジオキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジクロロ－１－フルオロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジクロロ－１－フルオロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４－メチレンジオキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－［２，２－ジクロロ－１－（メトキシメチル）シクロプロピルカルボニル］－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－［２，２－ジクロロ－１－（メトキシメチル）シクロプロピルカルボニル］－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４－メチレンジオキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－［２，２－ジクロロ－１－（フルオロメチル）シクロプロピルカルボニル］－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－［２，２－ジクロロ－１－（フルオロメチル）シクロプロピルカルボニル］－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４－メチレンジオキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－フルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－クロロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ブロモフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－エトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－［２，２－ジクロロ－１－メトキシシクロプロピルカルボニル］－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－クロロ－３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－メトキシ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－クロロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－ブロモフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－ヨードフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ヨードフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－クロロ－４－フルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－クロロ－３－フルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［４－メトキシ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ブロモ－４－クロロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメトキシ）－４－クロロフェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４，５－トリフルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－フルオロ－４－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－クロロ－４－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ブロモ－４－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ヨード－４－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，５－ジブロモ－４－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－フルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－クロロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ブロモフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－エトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－シクロプロピルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－イソプロピルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－イソプロピルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メトキシアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－（２－プロペン－１－イル）アミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－（２－プロペン－１－イル）アミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，５－ジメチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロ－３，３－ジメチルシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－チオメトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－フェノキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－フェニルピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４－ジメトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，５－ジメトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（インダン－５－イル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－エチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ニトロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－シアノフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（ジフルオロメチル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（メトキシメチルオキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ホルミルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（２－メチル－１，３－ジオキソラン－２－イル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－アセチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（フルオロメチル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリブロモシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリブロモシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリブロモシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリブロモシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－クロロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリブロモシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４－ジフルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４，５－トリフルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メチルスルホニルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ブロモ－４－フルオロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－４－チオピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）－４－チオピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３，５－ジメチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジクロロ－１－エチルシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジクロロ－１－エチルシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジクロロ－１－エチルシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジクロロ－１－エチルシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－チオン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メチルフェニル）ピロリジン－２－チオン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－フルオロ－５－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（５－メチルイソキサゾール－３－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（５－クロロチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（６－メチルピリジン－２－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（１－メチルピリジン－４－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（１－メチルピラゾール－３－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－ブロモピリジン－２－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メチルイソキサゾール－５－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（６－ブロモピリジン－２－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（６－クロロ－１，３－ベンズオキサゾール－２－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－メチルピリジン－２－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－メトキシピリジン－２－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（５－ブロモピリジン－３－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－クロロピリジン－２－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－ブロモチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（５－メチルチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン、及び、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（５－メチルチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（５－クロロチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン
から選択される、（１）に記載の化合物又はその塩。
　（９）３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－４－チオピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，５－ジクロロ－４－ヨードフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－チオピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［４－フルオロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－クロロフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ブロモフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－４－チオピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）－４－チオピロリジン－２－オン、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（５－クロロチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン、及び、
　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－ブロモピリジン－２－イル）ピロリジン－２－オン
から選択される、（１）に記載の化合物又はその塩。
　（１０）式［１］で示される化合物が鏡像異性体の混合物又はジアステレオ異性体の混合物である、（１）～（９）のいずれかに記載の化合物又はその塩。
　（１１）（１）～（１０）のいずれかに記載の式［１］で示される化合物又はその塩を活性成分として含有する、除草活性を有する組成物。
　（１２）（１１）に記載の有効量の組成物により土壌及び／又は植物を処理することを含む、除草方法。
　（１３）（１１）に記載の有効量の組成物により水田土壌を処理することを含む、水田雑草の防除方法。
　（１４）式［２］で示される化合物と、式［３ａ］で示されるカルボン酸ハロゲン化物誘導体を塩基及び溶媒の存在下反応させる工程（工程１）、又は、式［２］で示される化合物と、式［３ｂ］で示されるカルボン酸誘導体を脱水縮合剤及び溶媒の存在下反応させる工程（工程２）を含む、式［１］で示される化合物の製造方法：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｚ及びＹはそれぞれ（１）に定義した通りであり、Ｇ１は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す）。
　本発明の式［１］で表されるシクロプロパンカルボン酸アミド化合物又はその農薬上許容される塩は高い除草活性を示し、さらに有用植物、有用作物などに対して高い安全性を示すなど、農薬として優れた作用効果を有するものである。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　本発明における上記シクロプロパンカルボン酸アミド化合物には、式［１］で示されるシクロプロパンカルボン酸アミド化合物の他に、当該化合物の塩、水和物、溶媒和物、結晶多形の物質、及び式［１］で示されるシクロプロパンカルボン酸アミド化合物のＮ－オキシドも包含される。ここで塩としては特に限定されず、例えば、農薬製造上許容される塩が挙げられ、具体的には、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩などが挙げられる。さらに本発明化合物に存在するすべての可能な立体異性体若しくは光学異性体、及び２種類以上のその異性体を任意の比率で含む混合物も、本発明化合物（式［１］で示されるシクロプロパンカルボン酸アミド化合物）の範囲に含まれる。
　式［１］は、本発明のシクロプロパンカルボン酸アミド化合物の具体的な定義を与えている。本明細書において示される式に関する基の好ましい定義について、以下に記載する。そのような定義は、式［１］で表される最終生成物に適用され、及び、同様に、全ての合成中間体にも適用される。
　以下に好ましい形態を記載する。
　Ｒ１は、好ましくは互いに独立した１～５個のＸにより置換されても良いフェニルまたはヘテロアリールであり、さらに好ましくは互いに独立した１～５個のＸにより置換されても良いフェニル、ピリジニル又はチオフェニルであり、最も好ましくは互いに独立した１～３個のＸにより３位、４位、５位が置換されても良いフェニルである。
　Ｘは、好ましくはＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ又は隣接した２つのＸが一緒になってメチレンジオキシ（－ＯＣＨ２Ｏ－）を形成しても良く、さらに好ましくはメチル、メトキシ、ハロゲン又はトリフルオロメチルである。
　Ｒ２及びＲ３は、好ましくは互いに独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル又はハロゲンであり、さらに好ましくは水素原子である。
　Ｒ４及びＲ５は、好ましくは互いに独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル又はハロゲンであり、さらに好ましくは互いに独立して塩素原子又は臭素原子である。
　Ｒ６は、好ましくは水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、さらに好ましくはメチルである。
　Ｒ７は、好ましくはエチル、メトキシ、ハロゲン、メトキシメチル又はフルオロメチルであり、さらに好ましくはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、最も好ましくは塩素原子である。
　Ｚは、好ましくは酸素原子である。
　Ｙは、好ましくはメチレン又は硫黄原子であり、さらに好ましくはメチレンである。
　一般的な範囲又は好ましい範囲において、上記で示されている基の定義及び説明は、必要に応じて互いに組み合わせることも可能である。即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることも可能である。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆体及び合成中間体の両方に適用される。
　好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、３－メトキシ－４－メチルフェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、３－メチルフェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、４－フルオロ－３－メトキシフェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、３－（ジフルオロメトキシ）フェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、３－ブロモ－４－フルオロフェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、３－（トリフルオロメチル）フェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、４－フルオロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、４－フルオロ－３－（トリフルオロメチル）フェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、３－ブロモフェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、３－フルオロフェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、３－メトキシフェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、３－クロロフェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、３，５－クロロ－４－ヨードフェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、３，４，５－トリフルオロフェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、４－フルオロ－３－メチルフェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、３－（トリフルオロメトキシ）フェニルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、５－クロロチオフェン－２－イルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、５－メチルチオフェン－２－イルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ１は、４－ブロモピリジン－２－イルを表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ２及びＲ３は水素原子を表し、Ｒ４及びＲ５は塩素原子を表し、Ｒ７は塩素原子を表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｒ２及びＲ３は水素原子を表し、Ｒ４及びＲ５は臭素原子を表し、Ｒ７は塩素原子を表す｝で表される化合物である。
　さらにまた好ましいのは、式［１］｛式中、Ｚは酸素原子を表す｝で表される化合物である。
　本明細書に記載された用語について説明する。
　ハロゲンとはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を包含する。
　Ｃ１～Ｃ６のような元素記号と下付きの数字による表記は、これに続いて表記されている基の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、この場合では炭素数が１～６であることを示しており、Ｃ２～Ｃ６の表記では炭素数が２～６であることを示している。
　Ｃ１～Ｃ６のような元素記号と下付きの数字による表記に続いて複合置換基が表記されている場合、複合置換基全体の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキルにおいては、アルコキシアルキル全体の炭素数が２～６であることを示しており、メトキシメチル基、エトキシメチル基などを含む。
　アルキルとは、特に限定しない限り、炭素数が１～８、好ましくは炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキルを意味し、例えばメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソブチル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ－へキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、１－エチル－２－メチルプロピル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキル、アルキルチオ、アルキルカルボキル、アルキルスルホニルオキシなどの複合置換基の一部としてのアルキルにも適用される。例えばアルキルシクロアルキルのように、アルキルを末端に含む複合置換基の場合、シクロアルキルのその部分は、同一にもしくは異なるアルキルにより独立にモノ置換又は多置換されていてもよい。他の基、例えばアルケニル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンなどが末端にある複合置換基も同様に解される。
　シクロアルキルとは、特に限定しない限り、炭素数が３～８、好ましくは炭素数が３～６の分岐鎖を有するシクロアルキルを意味し、例えばシクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４，４－ジメチルシクロヘキシル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロシクロアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルキルにも適用される。
　「ハロ・・・」（例えば、「ハロアルキル」）における「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を包含する。「ハロ」との接頭語で表されるハロ置換は、モノ置換又は多置換を包含し、好ましくはモノ置換、ジ置換及びトリ置換を含む。
　ハロアルキルとは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキルであって、それらの基における水素原子の一部又は全てがハロゲン原子によって置換された基を意味し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、ジヨードメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、トリヨードメチル、１－クロロエチル、１－ブロモエチル、２－トリフルオロエチル、３－クロロプロピル、３－ブロモプロピル、４－クロロブチル、４－ブロモブチル、４－トリフルオロブチル、５－クロロペンチル、６－クロロヘキシル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルカルボニルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルにも適用される。
　アルケニルとは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニルを意味し、例えばビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、イソプロペニル、３－ブテニル、１，３－ブタジエニル、４－ペンテニル、５－ヘキセニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルケニルなどの複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。
　アルキニルとは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニルを意味し、例えばエチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、３－ブチニル、１－メチル－３－プロピニル、４－ペンチニル、５－ヘキシニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキニルなどの複合置換基の一部としてのアルキニルにも適用される。
　アルコキシとは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシを意味し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルコキシ、アルコキシカルボニルなどの複合置換基の一部としてのアルコキシにも適用される。
　ハロアルコキシとは、特に限定しない限り、１個以上、好ましくは１～１０個のハロゲン原子によって置換された炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシを意味し、例えばフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジブロモメトキシ、ジヨードメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、トリヨードメトキシ、１－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、２－トリフルオロエトキシ、３－クロロプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、４－クロロブトキシ、４－ブロモブトキシ、４－トリフルオロブトキシ、５－クロロペントキシ、６－クロロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルコキシカルボニルなどの複合置換基の一部としてのハロアルコキシにも適用される。
　アルキルチオとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１～６の（アルキル）－Ｓ－基を意味し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルチオなどの複合置換基の一部としてのアルキルチオにも適用される。
　アルキルスルフィニルとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１～６の（アルキル）－ＳＯ－基を意味し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルスルフィニルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニルにも適用される。
　アルキルスルホニルとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である炭素数が１～６の（アルキル）－ＳＯ２－基を意味し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルスルホニルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルホニルにも適用される。
　アルキルカルボニルとは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を意味し、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルカルボニルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルカルボニルにも適用される。
　ヘテロアリールとは、少なくとも１個のヘテロ原子を含有し且つ一つの環かまたは２個またはそれ以上の縮合環から成るヘテロ芳香環基を意味し、特に限定しない限り、フラニル（フリル）、チオフェニル（チエニル）、ピロリル、ピラゾイル、イミダゾリル、１，２，３－トリアゾリル、１，２，４－トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３－オキサジアゾリル、１，２，４－オキサジアゾリル、１，３，４－オキサジアゾリル、１，２，５－オキサジアゾリル、１，２，３－チアジアゾリル、１，２，４－チアジアゾリル、１，３，４－チアジアゾリル、１，２，５－チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３－トリアジニル、１，２，４－トリアジニル、１，３，５－トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノキサニル、イソキノキサニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサニリル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテニジニル及びインドリジニル等の基を挙げることができる。
　本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
　例えば、
　Ｍｅとはメチル基を示し、
　Ｅｔとはエチル基を示し、
　ｎ－Ｐｒとはｎ－プロピル基を示し、
　ｉ－Ｐｒとはイソプロピル基を示し、
　ｃ－Ｐｒとはシクロプロピル基を示し、
　ａｌｌｙｌとは２－プロペン－１－イル基を示し、
　Ｐｈとはフェニル基を示し、
　ＯＰｈとはフェノキシ基を示す。
　式［１］で示される本発明化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。
　＜製造方法１＞　
　式［１］で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｚ及びＹはそれぞれ（１）に定義した通りであり、Ｇ１は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す）。
　（工程１）
　式［２］で表される化合物と式［３ａ］で表される化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、式［１］で表される本発明化合物を製造することができる。
　ここで使用する式［３ａ］の化合物の使用量は、式［２］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセン等の有機アミン類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表されるカルボン酸金属塩類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物等が挙げられる。
　塩基の使用量は式［２］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであれば良く、例えばアセトニトリル等のニトリル類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類；１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等のイミダゾリノン類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
　溶媒の使用量は式［２］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　また、四級アンモニウム塩等の相関移動触媒を用いて、反応させることもできる。相関移動触媒を使用する場合その使用量は式［２］の化合物１モルに対して０．０００１～１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．００１～０．１モルである。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［１］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　（工程２）
　式［１］の化合物は、式［２］の化合物と式［３ｂ］の化合物とを、塩基の存在下／非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
　本工程で使用する式［３ｂ］の化合物の使用量は、式［２］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’―エチルカルボジイミド（ＥＤＣ又はＷＳＣ）、Ｎ，Ｎ－カルボニルジイミダゾール、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリウムクロリド、ヨウ化－２－クロロ－１－ピリジニウム等を用いることができる。
　本工程で使用することができる塩基及び溶媒としては、工程１で説明した同様のものをあげることができる。
　本反応で使用する塩基の使用量は式［２］の化合物１モルに対して０～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１０モルである。
　また、溶媒の使用量は式［２］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　反応の目的物である式［１］の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
　＜中間体製造法１＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ１、Ｒ６及びＹはそれぞれ（１）に定義した通りであり、Ｇ１は、上記と同じ意味を表す）。
　Ｚが酸素原子である本発明化合物の製造における合成中間体である式［２ａ］の化合物は、式［４］の化合物とＮＨ２Ｒ６とを溶媒中又は無溶媒で反応させることによって製造することができる。
　本工程で使用できるＮＨ２Ｒ６としては、例えばメチルアミンガス等のガス状アミン又はメチルアミン水溶液、メチルアミンメタノール溶液等のアミン溶液を用いてもよい。
　本工程で使用できるＮＨ２Ｒ６の使用量は、式［４］の化合物１モルに対して１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．０～２０．０モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１の工程１で説明した同様のものをあげることができる。
　本反応で溶媒を使用する場合、溶媒の使用量は式［４］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　＜中間体製造法２＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ１は（１）に定義した通りであり、Ｇ１は上記と同じ意味を表し、Ｇ２及びＧ３は塩素原子、臭素原子などの脱離基を表す）。
　Ｙがメチレンである本発明化合物の製造における合成中間体である式［４ａ］の化合物は、式［５］の化合物と式［６］の化合物とを溶媒中、塩基の存在下で反応させることによって製造することができる。
　ここで使用する式［６］の化合物の使用量は、式［５］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用することができる塩基、溶媒としては、製造方法１の工程１で説明した同様のものをあげることができる。
　塩基の使用量は式［５］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは２．０～４．０モルである。
　本反応で溶媒を使用する場合、溶媒の使用量は式［５］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　＜中間体製造法３＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ１は（１）に定義した通りであり、Ｇ１は、上記と同じ意味を表す）。
　Ｙが硫黄原子である本発明化合物の製造における合成中間体である式［４ｂ］の化合物は、式［７］の化合物とハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒で反応させることによって製造することができる。
　本工程で使用できるハロゲン化剤としては、例えば塩化スルフリル等が挙げられる。
　ここで使用するハロゲン化剤は、式［７］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１の工程１で説明した同様のものをあげることができる。
　本反応で溶媒を使用する場合、溶媒の使用量は式［７］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　＜中間体製造法４＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （式中、Ｒ１は（１）に定義した通りである。）
　本発明化合物の製造中間体である式［７］の化合物は、既知の化学反応を用いて、例えばスキームに従い、式［５］の化合物を溶媒中で反応させることによって製造することができる。
　本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１の工程１で説明した同様のものをあげることができる。
　溶媒の使用量は式［５］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは５０℃～１２０℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　＜中間体製造法５＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ｒ１、Ｒ６及びＹはそれぞれ（１）に定義した通りであり、Ｐは保護基を表す。）
　Ｚが硫黄原子である本発明化合物の製造における合成中間体である式［２ｂ］の化合物は、式［２ａ］の化合物を適当な保護基で保護することで式［８］の化合物とした後に、硫黄化反応を行い、保護基を脱保護することで製造することができる。
　本硫黄化工程で使用できる硫黄化剤としては、例えば五硫化二リン、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ　ｒｅａｇｅｎｔ）等が挙げられる。
　ここで使用する硫黄化剤は、式［８］の化合物１モルに対して０．５～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～１．２モルである。
　本硫黄化工程で使用することができる溶媒としては、製造方法１の工程１で説明した同様のものをあげることができる。
　溶媒の使用量は式［８］の化合物１モルに対して０．０１～１００Ｌの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１０Ｌである。
　反応温度は－２０℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは５０℃～１２０℃の範囲で行うのがよい。
　反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～４８時間である。
　アミンの保護基については、硫黄化反応を阻害しないものであれば良く、保護基の使用と選択肢及び脱保護については化学合成分野の当業者であれは自明であろう（たとえば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｗｕｔｓ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第４版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、２００７を参照のこと）。
　式［１］の化合物を調製するための上述したいくつかの試薬及び反応条件が中間体に存在する特定の官能基に適合しない場合が想定される。これらの例において、合成に保護／脱保護の手法又は官能基の相互転換を取り入れることで、所望の生成物を得ることができる。保護基の使用と選択肢については化学合成分野の当業者であれは自明であろう（たとえば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ及びＰ．Ｇ．Ｗｕｔｓ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第４版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、２００７を参照のこと）。場合によっては、個々のスキームで説明したように特定の試薬を導入後、式［１］の化合物の合成を完了するためには説明していない定法の合成工程を追加で実行する必要があり得ることを当業者は認識するであろう。式［１］の化合物を調製するために提案された特定の順に示した以外の順番で、上記スキームに例示した工程の組み合わせを実行する必要があり得ることも当業者は認識するであろう。
　本発明の殺菌剤及び農薬組成物は、本発明の式［１］で表される化合物又はその農薬上許容される塩を活性成分として含有することを特徴とする。また、本発明は、本発明の式［１］で表される化合物又はその農薬上許容される塩の１種又は２種以上、及び農薬製剤に許容される担体を含有してなる農薬組成物、より詳細には除草性組成物に関する。
　本発明による式［１］で示される化合物又は本発明による除草性組成物は、畑地、水田又は果樹園等において茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。又、本発明の除草剤は、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。すなわち、本発明は、有用植物及び有用作物を雑草から防除するための本発明による式［１］で表される化合物又は本発明による除草性組成物の使用方法にも関する。
　本発明による式［１］で表わされる化合物及び本発明による除草性組成物は、極めて強力な除草特性を有している。
　以下に、本発明による式［１］で表わされる化合物又は本発明による除草性組成物で処理することのできる雑草の例を挙げるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
　畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイヌノタデ、イヌタデ、ギシギシ等のタデ類、アオビユ、オオホナガアオゲイトウ、アオゲイトウ等のヒユ類、ワルナズビ、イヌホオズキ、シロザ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、ヒナゲシ、アサガオ、オナモミ、ハコベ、カミツレ、ヤエムグラ、スミレ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、ホトケノザ、カラスノエンドウ、ノボロキク、ナズナ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び一年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、ネズミムギ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。又、水田に発生するタイヌビエ、イヌビエ、タマガヤツリ、アゼガヤ、コナギ、アメリカアゼナ、アゼナ、キカシグサ、アゼトウガラシ、キクモ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、ミズアオイ、チョウジタデ、タカサブロウ、アメリカセンダンクサ、クサネム、イボクサ等の一年生雑草、及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ、シズイ、コウキヤガラ、ヒルムシロ、アシカキ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカグサ、マツバイ等の多年生雑草を防除することもできる。
　更に、本発明による式［１］で表わされる化合物又は本発明による除草性組成物は有用植物及び有用作物に対する安全性が高く、例えばイネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、アワ、キビ、トウモロコシ及びグレインソルガム等の穀物類、ダイズ、ワタ、テンサイ、サトウキビ、タマネギ、ヒマワリ、ナタネ、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒー、サツマイモ、ジャガイモ、トマト及びその他の野菜類又はシバ等に対して高い安全性を示す。
　ここで言う有用植物及び有用作物とは、遺伝子技術によって形質転換され、除草剤や害虫、病害などに対して耐性を示すトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、サトウキビ等のいわゆる遺伝子組み換え作物や育種、選抜によって除草剤や害虫、病害などに耐性を示す植物も含んでいる。ここで遺伝子組み換え植物の例を挙げるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
　除草剤に対して耐性を示すように形質転換させた植物、例としてはグリホサート耐性植物、ビアラホス耐性植物、ブロモキシニル耐性植物、スルホニルウレア系除草剤耐性作物、イミダゾリノン系除草剤耐性作物、２，４－Ｄ耐性植物、ジカンバ耐性植物、イソキサフルトール耐性植物、メソトリオン耐性植物など。
　害虫に対して抵抗性を示すように形質転換させた植物、例としてはＢｔ　ｔｏｘｉｎ（バチルス　チューリンゲンシスの殺虫性毒素）を生産するように形質転換させた植物、天敵誘引物質を生産するように形質転換させた植物など。
　植物病害に対して抵抗性を示すように形質転換させた植物、例としてはウイルス抵抗性植物、ディフェンシンを生産するように形質転換させた植物など。果実の収穫適期を拡大させ保存性を向上するように形質転換させた植物、例としてはポリガラクチュロナーゼの生産を抑制するように形質転換させた植物、エチレン生合成酵素を抑制するように形質転換させた植物など。
　収穫物の安全性を高めるように形質転換させた植物、例えば、マイコトキシン分解酵素生産植物など。
　育種上有用になるように形質転換させた植物、例えば、雄性不稔形質を示すように形質転換させた植物など。
　バイオエタノールの原料として有用な形質を付与した形質転換植物、例としては耐熱性α－アミラーゼ生産植物など。
　環境ストレスに対して耐性を示すように形質転換させた植物、例えばＲＮＡシャペロンを利用した乾燥耐性を示す植物、低温耐性の植物に多く含まれる適合溶質であるグリシンベタインを蓄積する植物、適合溶質であるプロリンを蓄積する植物、保水力の強いトレハロースを蓄積し、乾燥耐性を示す植物、活性酸素を消去する酵素を過剰生産する植物、ムギネ酸類を生産することでアルカリ土壌での鉄欠乏に耐性示す植物、ムギネ酸類を生産することで鉄欠乏に耐性示す植物など。
　特定の機能性栄養素を生産するように形質転換させた植物、例えばオレイン酸を過剰に生産する植物、ステアリドン酸を過剰に産生する植物、リシンを過剰に産生する植物、プロビタミンＡ強化作物、ビタミンＥ強化植物、アントシアニンを過剰に産生する植物、スギのアレルゲンを産生しスギ花粉症を緩和する効果のある植物など。
　雑草を防除するために、本発明による除草性組成物は、本発明による式［１］で表される化合物を雑草に対し有効であるが有用植物及び有用作物に毒性を示さない量となるように処理量を調整し、使用することができる。ここで、有効であるが有用植物及び有用作物に毒性を示さない量とは、雑草を十分に防除でき、かつ、有用植物及び有用作物に害を与えない量であり、この量は防除する雑草、適用する植物、使用される自然環境及び本発明による組成物の成分により、比較的広い範囲で変動し得る。
　本発明による式［１］で示される化合物又は本発明による除草性組成物は、全ての植物又は植物の一部、並びに植物の周囲の土壌、あるいは種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水、及び栽培資材に噴霧、散布、散粉、スプレー、拡散、浸漬、灌注、注入、散水（浸水）、発泡、塗布、粉衣、コーティング、吹付け、くん蒸、くん煙、煙霧及び塗装等の処理をすることで雑草を防除することができる。ここで全ての植物とは、野生植物、育成植物、自然発生植物及び栽培植物等の植物又は植物群を指し、導入育種法、分離育種法、交雑育種法、雑種強勢育種法、突然変異育種法、倍数性育種法、遺伝子組換え（遺伝子導入）法、又はマーカー支援選抜等の育種法により作出された植物も含まれる。
　雑草を防除するために本発明による式［１］で示される化合物又は本発明による除草性組成物を処理する場合、処理は雑草発生の前後に関わらず、有用植物及び有用作物の生育前及び生育期間を通じて行うことができる。ここで、植物の一部とは、植物の葉、茎、幹、枝、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎等、植物を構成する全ての部分又はその組合せを意味する。
　本発明による除草性組成物には、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加物を含有することができる。この添加物としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤、粘着付加剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や植物片等を添加成分に用いてもよい。
　これらの添加物は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記添加成分について説明する。
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、チョーク、ベントナイト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、天然岩、珪藻土、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石、等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム又はその他のアンモニウム塩、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、アルミナ、微粉化シリカ、シリケート、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　液体担体としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の１価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレンギリコールグリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ－ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－アルキルピロリジン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　界面活性剤は特に制限されないが、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン塩酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　また、結合剤や粘着付与物としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン酸等）等が挙げられる。これらの結合剤や粘着付与物は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。これらの増粘剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。これらの着色剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン酸、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。これらの拡展剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルジョン等が挙げられる。これらの展着剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。これらの凍結防止剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。これらの固結防止剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサンメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。これらの崩壊剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの分解防止剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２－ベンズチアゾリン－３－オン等が挙げられる。これらの防腐剤は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　植物片としては、例えばおがくず、やがしら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。
　本発明の殺菌剤及び農薬組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常５～９５％、好ましくは２０～９０％、界面活性剤では通常０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％、その他の添加物は０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれる。
　本発明の除草剤は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、豆つぶ（商標登録）剤などのような除草剤に適する薬剤として使用することができる。
　このような態様は、少なくとも一種の本発明化合物と適当な固体又は液体の担体類、及び所望により、有効成分の分散性や、他の性質の改善のために適当な補助剤（例えば、界面活性剤、溶剤、安定剤）とともに混合する通常の方法によって得ることができる。
　使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。
　本発明による式［１］で示される化合物は、単独あるいはその製剤物として使用することもできるが、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物農薬、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等との混合物又は、それらの有効成分から選択される１種又は２種以上を組み合わせた混合物の製剤物を有害生物防除剤として使用することもできる。そこでは作用、防除対象（病害、虫害、雑草）の拡大、使用適期の拡大、或いは薬量の低減、相乗効果を図ること、もしくは防除対象のおける抵抗性の発達を防ぐことなどが期待でき、多くの場合、混合物の活性は個別の活性を凌ぎ、共同成分との協力的薬効が達成される。
　混合物中の共同成分のうち、殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カタツムリ剤、摂食阻害剤、除草剤、植物成長調節剤、殺藻剤殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬、フェロモン剤、天然殺菌剤、天然殺虫剤は多く開発されており、ブリティシュクロッププロテクションカウンシル発行のペスチサイド　マニュアル（２０１３年）、全国農業協同組合連合会発行のクミアイ農薬総覧（２０１５年）及び全国農村教育協会発行のＳＨＩＢＵＹＡ　ＩＮＤＥＸ（第１７版）などで知られている。下記に例を示すが、これらに限定されるものではない。
　殺菌剤及び殺細菌剤の例としては、２－フェニルフェノール（２－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、８－キノリノール硫酸塩（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－メチル）、アシペタクス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アシペタクスカッパー（ａｃｙｐｅｔａｃｓ－ｃｏｐｐｅｒ）、アシペタクスジンク（ａｃｙｐｅｔａｃｓ－ｚｉｎｃ）、アルベンダゾール（ａｌｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アリシン（ａｌｌｉｃｉｎ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ　ａｌｃｏｈｏｌ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アミカルチアゾール（ａｍｉｃａｒｔｈｉａｚｏｌ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アモバム（ａｍｏｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アソメート（ａｓｏｍａｔｅ）、オーレオフンギン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アジチラム（ａｚｉｔｈｉｒａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、バリウムポリスルフィド（ｂａｒｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンキノックス（ｂｅｎｑｕｉｎｏｘ）、ベンタルロン（ｂｅｎｔａｌｕｒｏｎ）、ベンチアバリカルブイソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンザルコニウムクロライド（ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ベンゾヒドロキサミックアシド（ｂｅｎｚｏｈｙｄｒｏｘａｍｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、バーバリン（ｂｅｒｂｅｒｉｎｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビフジュンジ（ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビスメチアゾール（ｂｉｓｍｅｒｔｈｉａｚｏｌ）、ブテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ビクサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ブラスチシジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロモタロニル（ｂｒｏｍｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、バーガンディーミックスチャー（Ｂｕｒｇｕｎｄｙ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）、カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルバモルフ（ｃａｒｂａｍｏｒｐｈ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルバクロール（ｃａｒｖａｃｒｏｌ）、カルボーン（ｃａｒｖｏｎｅ）、セロシジン（ｃｅｌｌｏｃｉｄｉｎ）、チェスハントミックスチャー（Ｃｈｅｓｈｕｎｔ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キトサン（ｃｈｉｔｏｓａｎ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロラムフェニコール（ｃｈｌｏｒａｍｐｈｅｎｉｃｏｌ）、クロラニホルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎ）、クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロジニトロナフタレン（ｃｈｌｏｒｏｄｉｎｉｔｒｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｓ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロルキノックス（ｃｈｌｏｒｑｕｉｎｏｘ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、クロトリマゾール（ｃｌｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、酢酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ａｃｅｔａｔｅ）、塩基性炭酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ，　ｂａｓｉｃ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ナフテン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、オレイン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｌｅａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ケイ酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｉｌｉｃａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ，　ｂａｓｉｃ）、クロム酸亜鉛銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｚｉｎｃ　ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、亜酸化銅（ｃｕｐｒｏｕｓ　ｏｘｉｄｅ）、シアノゲン（ｃｙａｎｏｇｅｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シクラフラミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ＤＢＣＰ、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、デヒドロ酢酸（ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジエチルピロカルボネート（ｄｉｅｔｈｙｌ　ｐｙｒｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメタクロン（ｄｉｍｅｔａｃｈｌｏｎｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾールＭ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ４（ｄｉｎｏｃａｐ－４）、ジノカップ６（ｄｉｎｏｃａｐ－６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノペントン（ｄｉｎｏｐｅｎｔｏｎ）、ジノスルホン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリジオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジチオエーテル（ｄｉｔｈｉｏｅｔｈｅｒ）、ＤＮＯＣ、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジシン（ｄｏｄｉｃｉｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、ＥＢＰ、エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エノクサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エテム（ｅｔｅｍ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エチリシン（ｅｔｈｙｌｉｃｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナミノストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、ｆｅｎｊｕｎｔｏｎｇ、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルメトーバ（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルジラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチルＡｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ－Ａｌ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾールシス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ－ｃｉｓ）、フルフラル（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フロファネート（ｆｕｒｏｐｈａｎａｔｅ）、グリオジン（ｇｌｙｏｄｉｎ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、ヘキサクロロブタジエン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｕｔａｄｉｅｎｅ）、ヘキサクロロフェン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキシルチオフォス（ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｆｏｓ）、フアンユンゾ（ｈｕａｎｊｕｎｚｕｏ）、ヒドラルガフェン（ｈｙｄｒａｒｇａｐｈｅｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イネジン（ｉｎｅｚｉｎ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソピラザム
（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イゾパムホス（ｉｚｏｐａｍｆｏｓ）、ｊｉａｘｉａｎｇｊｕｎｚｈｉ、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ケユンリン（ｋｅｊｕｎｌｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、メカルビンジド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルーＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタゾクソロン（ｍｅｔａｚｏｘｏｌｏｎ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｏｄｉｄｅ）、イソチオシアン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、モロキシジン（ｍｏｒｏｘｙｄｉｎｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニトロスチレン（ｎｉｔｒｏｓｔｙｒｅｎｅ）、ニトロタルイソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オストール（ｏｓｔｈｏｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキソニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、パリノール（ｐａｒｉｎｏｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｌａｕｒａｔｅ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フェナマクリル（ｐｈｅｎａｍａｃｒｉｌ）、フェンアジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ　ｏｘｉｄｅ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン複合体（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、ポリオキソリム亜鉛（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ－ｚｉｎｃ）、アジ化カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ａｚｉｄｅ）、ポリ硫酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、チオシアノカリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリジニトリル（ｐｙｒｉｄｉｎｉｔｒｉｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリゾキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシクロール（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、キナセトール（ｑｕｉｎａｃｅｔｏｌ）、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚｏｌｅ）、ｓａｉｊｕｎｍａｏ、ｓａｉｓｅｎｔｏｎｇ、サリチルアニリド（ｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、サンギナリン（ｓａｎｇｕｉｎａｒｉｎｅ）、サントニン（ｓａｎｔｏｎｉｎ）、セダクサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、オルトフェニルフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｏｒｔｈｏｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ペンタクロロフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ポリ硫酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、テトラチオ炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｔｅｔｒａｔｈｉｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、サルトロペン（ｓｕｌｔｒｏｐｅｎ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジフルオル（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオクロルフェンフィム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオジアゾール銅（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、チオメルサール（ｔｈｉｏｍｅｒｓａｌ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、トリフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリマーキュリーアセテート（ｔｏｌｙｌｍｅｒｃｕｒｙ　ａｃｅｔａｔｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアミホス（ｔｒｉａｍｉｐｈｏｓ）、トリアリモール（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリニトロトリクロロベンゼン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｔｒｉｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅｓ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、ウルバシド（ｕｒｂａｃｉｄｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ　Ａ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、バンガード（ｖａｎｇａｒｄ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ｘｉｎｊｕｎａｎ、ザリルアミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ナフテン酸亜鉛（ｚｉｎｃ　ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、チアゾール亜鉛（ｚｉｎｃ　ｔｈｉａｚｏｌｅ）、トリクロロフェノキシド亜鉛（ｚｉｎｃ　ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ＢＡＦ－１１０７，ＢＡＦ－１１２０、ＫＵＦ－１４１１、ＭＩＦ－１００２、ＭＩＦ－１１０２、ＮＮＦ－０７２１、ＮＣ－２３３、ＮＦ－１８０、Ｓ－２３９９、ＳＹＪ－２４７、ＳＹＪ－２５２、ＳＹＪ－２６４、ＳＹＪ－２６９、ＢＡＦ－０４５、ＢＡＧ－０１０、ＢＡＦ－１２０７、ＮＲ－２９等が挙げられる。
　殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カタツムリ剤及び摂食阻害剤の例としては、１，２－ジクロロプロパン（１，２－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ）、１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセチオン（ａｃｅｔｈｉｏｎ）、アセトホス（ａｃｅｔｏｐｈｏｓ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アクリロニトリル（ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アリシン（ａｌｌｉｃｉｎ）、アロサミジン（ａｌｌｏｓａｍｉｄｉｎ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アルファーシペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファーエンドスルファン（ａｌｐｈａ－ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アミジチオン（ａｍｉｄｉｔｈｉｏｎ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、アミトン（ａｍｉｔｏｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、アラマイ（ａｒａｍｉｔｅ）、アチダチオン（ａｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホスエチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾベンゼン（ａｚｏｂｅｎｚｅｎｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アゾトアート（ａｚｏｔｈｏａｔｅ）、バチルス　チーリンゲンシス　クルスターキ系（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス　チーリンゲンシス　ブイブイ系（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　Ｂｕｉｂｕｉ）、バチルス　チーリンゲンシス　アイザワイ系（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ａｉｓａｗａｉ）、六フッ化ケイ酸バリウム（ｂａｒｉｕｍ　ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｓｉｌｉｃａｔｅ）、バルスリン（ｂａｒｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベノキサホス（ｂｅｎｏｘａｆｏｓ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、安息香酸ベンジル（ｂｅｎｚｙｌ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ベータシフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ｂｉｆｕｊｕｎｚｈｉ、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオメタエトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ボラックス（ｂｏｒａｘ）、ほう酸（ｂｏｒｉｃ　ａｃｉｄ）、ブロフェンバレレート（ｂｒｏｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄ）、ブロフルトリネート（ｂｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎａｔｅ）、ブロメトリン（ｂｒｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ブロムフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）、ブロモアセトタミド（ｂｒｏｍｏａｃｅｔａｍｉｄｅ）、ブロモシクレン（ｂｒｏｍｏｃｙｃｌｅｎ）、ブロモＤＤＴ（ｂｒｏｍｏ－ＤＤＴ）、ブロモホス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、ブロモホスエチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブフェンァルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブテトリン（ｂｕｔｅｔｈｒｉｎ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、多硫酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、カルビンホス（ｃａｌｖｉｎｐｈｏｓ）、カンフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、カルバノレート（ｃａｒｂａｎｏｌａｔｅ）、カルバニル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、二硫化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、四塩化炭素（ｃａｒｂｏｎ　ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｉｄｅ）、硫化カルボニル（ｃａｒｂｏｎｙｌ　ｓｕｌｆｉｄｅ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、カルバクロール（ｃａｒｖａｃｒｏｌ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロラミンホスホラス（ｃｈｌｏｒａｍｉｎｅ　ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルベンシド（ｃｈｌｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、クロルベンズウロン（ｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルビシクレン（ｃｈｌｏｒｂｉｃｙｃｌｅｎ）、クロルデコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、クロレンペントリン（ｃｈｌｏｒｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、クロレトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェネトール（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、クロルフェンソン（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロルフェンスルフィド（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｕｌｐｈｉｄｅ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロホルム（ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）、クロロメブホルム（ｃｈｌｏｒｏｍｅｂｕｆｏｒｍ）、クロロメチウロン（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｉｕｒｏｎ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロプラレトリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、クロロプロピレート（ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロルホキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、クロルプラゾホス（ｃｈｌｏｒｐｒａｚｏｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルチオホス（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏｓ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、シネリンＩ（ｃｉｎｅｒｉｎ　Ｉ）、シネリンＩＩ（ｃｉｎｅｒｉｎ　ＩＩ）、シネリン複合体（ｃｉｎｅｒｉｎｓ）、シスメトリン（ｃｉｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クレンピリン（ｃｌｅｎｐｉｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロサンテル（ｃｌｏｓａｎｔｅｌ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、コロホネート（ｃｏｌｏｐｈｏｎａｔｅ）、ナフテン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、オレイン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｌｅａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クミトエート（ｃｏｕｍｉｔｈｏａｔｅ）、ＣＰＭＣ、クロタミトン（ｃｒｏｔａｍｉｔｏｎ）、クロトキシホス（ｃｒｏｔｏｘｙｐｈｏｓ）、クルホメート（ｃｒｕｆｏｍａｔｅ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノゲン（ｃｙａｎｏｇｅｎ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シアントエート（ｃｙａｎｔｈｏａｔｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクレトリン（ｃｙｃｌｅｔｈｒｉｎ）、シクロプラート（ｃｙｃｌｏｐｒａｔｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シミアゾール（ｃｙｍｉａｚｏｌｅ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、シチオエート（ｃｙｔｈｉｏａｔｅ）、ｄａｙｏｕｔｏｎｇ、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、デカルボフラン（ｄｅｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメフィオン（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ）、デメフィオンＯ（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ－Ｏ）、デメフィオンＳ（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ－Ｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）、デメトンメチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デメトンＯ（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｏ）、デメトンＯメチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｏ－ｍｅｔｈｙｌ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ）、デメトンＳメチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、デメトンＳメチルスルホン（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｐｈｏｎ）、ｄ－ｆａｎｓｈｉｌｕｑｕｅｂｉｎｇｊｕｚｈｉ、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ　ｅａｒｔｈ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジカプトン（ｄｉｃａｐｔｈｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロルベンズロン（ｄｉｃｈｌｏｒｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジクレシル（ｄｉｃｒｅｓｙｌ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジロル（ｄｉｌｏｒ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメホックス（ｄｉｍｅｆｏｘ）、ジメタン（ｄｉｍｅｔａｎ）、ジメタカルブ（ｄｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメトリン（ｄｉｍｅｔｈｒｉｎ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、ジネックス（ｄｉｎｅｘ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ ４（ｄｉｎｏｃａｐ－４）、ジノカップ ６（ｄｉｎｏｃａｐ－６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノペントン（ｄｉｎｏｐｅｎｔｏｎ）、ジノプロップ（ｄｉｎｏｐｒｏｐ）、ジノサム（ｄｉｎｏｓａｍ）、ジノスルホン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオキサカルブ（ｄｉｏｘａｃａｒｂ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジフェニルスルホン（ｄｉｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎｅ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジチクロホス（ｄｉｔｈｉｃｒｏｆｏｓ）、ジチオエーテル（ｄｉｔｈｉｏｅｔｈｅｒ）、ｄ－リモネン（ｄ－ｌｉｍｏｎｅｎｅ）、ＤＮＯＣ、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）、エクジステロン（ｅｃｄｙｓｔｅｒｏｎｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、ＥＭＰＣ、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドチオン（ｅｎｄｏｔｈｉｏｎ）、エンドリン（ｅｎｄｒｉｎ）、ＥＰＮ、エポフェノナート（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、エプリノメクチン（ｅｐｒｉｎｏｍｅｃｔｉｎ）、イプシロンメトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、
イプシロンモンフルオロトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、エスデパレトリン（ｅｓｄeｐａｌｌeｔｈｒｉｎｅ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エタホス（ｅｔａｐｈｏｓ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロル（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトアートメチル（ｅｔｈｏａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、ギ酸エチル（ｅｔｈｙｌ　ｆｏｒｍａｔｅ）、エチルＤＤＤ（ｅｔｈｙｌ－ＤＤＤ）、二臭化エチレン（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、二塩化エチレン（ｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ＥＸＤ、ファンファー（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザフロル（ｆｅｎａｚａｆｌｏｒ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェンクロルホス（ｆｅｎｃｈｌｏｒｐｈｏｓ）、フェネタカルブ（ｆｅｎｅｔｈａｃａｒｂ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｉｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンソン（ｆｅｎｓｏｎ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンチオンエチル（ｆｅｎｔｈｉｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フェンバレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、リン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ　ｐｈｏｓｐｈａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルコフロン（ｆｌｕｃｏｆｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルエネチル（ｆｌｕｅｎｅｔｉｌ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルヘキサホン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルオルベンシド（ｆｌｕｏｒｂｅｎｓｉｄｅ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルララナー（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルルスラミド（ｆｌｕｒｓｕｌａｍｉｄ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、塩酸ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホルムパラナート（ｆｏｒｍｐａｒａｎａｔｅ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスピレート（ｆｏｓｐｉｒａｔｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フランテブフェノジド（ｆｕｒａｎ　ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、フランチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、フレトリン（ｆｕｒｅｔｈｒｉｎ）、フルフラール（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、ガンマーシハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマーＨＣＨ（ｇａｍｍａ－ＨＣＨ）、ゲニット（ｇｅｎｉｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘテロホス（ｈｅｔｅｒｏｐｈｏｓ）、ヘキサクロロフェン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、ヒキンカルブ（ｈｙｑｕｉｎｃａｒｂ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミダクロチズ（ｉｍｉｄａｃｌｏｔｈｉｚ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、ＩＰＳＰ、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソベンザン（ｉｓｏｂｅｎｚａｎ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソドリン（ｉｓｏｄｒｉｎ）、イソフェホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソフェホスメチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソラン（ｉｓｏｌａｎ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソチオエート（ｉｓｏｔｈｉｏａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ジャポトリンス（ｊａｐｏｔｈｒｉｎｓ）、ジャスモリンＩ（ｊａｓｍｏｌｉｎ　Ｉ）、ジャスモリンＩＩ（ｊａｓｍｏｌｉｎ　ＩＩ）、ｊｉａｈｕａｎｇｃｈｏｎｇｚｏｎｇ、ヨードフェンホス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）、幼若ホルモンＩ（ｊｕｖｅｎｉｌｅ　ｈｏｒｍｏｎｅ　Ｉ）、幼若ホルモンＩＩ（ｊｕｖｅｎｉｌｅ　ｈｏｒｍｏｎｅ　ＩＩ）、幼若ホルモンＩＩＩ（ｊｕｖｅｎｉｌｅ　ｈｏｒｍｏｎｅ　ＩＩＩ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、カッパビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カッパテフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ケレバン（ｋｅｌｅｖａｎ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、レプトホス（ｌｅｐｔｏｐｈｏｓ）、リリンホス（ｌｉｒｉｍｆｏｓ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、リチダチオン（ｌｙｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、マロノベン（ｍａｌｏｎｏｂｅｎ）、マルトデキストリン（ｍａｌｔｏｄｅｘｔｒｉｎ）、マトリン（ｍａｔｒｉｎｅ）、マジドックス（ｍａｚｉｄｏｘ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メカルホン（ｍｅｃａｒｐｈｏｎ）、メジメホルム（ｍｅｄｉｍｅｆｏｒｍ）、メナゾン（ｍｅｎａｚｏｎ）、メペルフルトリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メホスホラン（ｍｅｐｈｏｓｆｏｌａｎ）、メスルフェン（ｍｅｓｕｌｆｅｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトクロトホス（ｍｅｔｈｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｏｄｉｄｅ）、イソチオシアン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルアセトホス（ｍｅｔｈｙｌａｃｅｔｏｐｈｏｓ）、メチルクロロホルム（ｍｅｔｈｙｌｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ）、塩化メチレン（ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メキサカルベート（ｍｅｘａｃａｒｂａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシンオキシム（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ　ｏｘｉｍｅ）、ミパホックス（ｍｉｐａｆｏｘ）、ミレックス（ｍｉｒｅｘ）、ＭＮＡＦ、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、モルホチオン（ｍｏｒｐｈｏｔｈｉｏｎ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、ナフタロホス（ｎａｆｔａｌｏｆｏｓ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、ナフタレン（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、ニクロサミド（ｎｉｃｌｏｓａｍｉｄｅ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニフルリジド（ｎｉｆｌｕｒｉｄｉｄｅ）、ニコマイシン複合体（ｎｉｋｋｏｍｙｃｉｎｓ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ニトリラカルブ（ｎｉｔｒｉｌａｃａｒｂ）、ノルニコチン（ｎｏｒｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトンメチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オキシジスルホトン（ｏｘｙｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、オキシマトリン（ｏｘｙｍａｔｒｉｎｅ）、ｐａｉｃｈｏｎｇｄｉｎｇ、パラジクロロベンゼン（ｐａｒａ－ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ペントメトリン（ｐｅｎｔｍｅｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンカプトン（ｐｈｅｎｋａｐｔｏｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フェンプロキシド（ｐｈｅｎｐｒｏｘｉｄｅ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスホラン（ｐｈｏｓｆｏｌａｎ）、ホスホランメチル（ｐｈｏｓｆｏｌａｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ホスグリシン（ｐｈｏｓｇｌｙｃｉｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスニクロル（ｐｈｏｓｎｉｃｈｌｏｒ）、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホスチン（ｐｈｏｓｔｉｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホキシムメチル（ｐｈｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピリメタホス（ｐｉｒｉｍｅｔａｐｈｏｓ）、ピリミノカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミオキシホス（ｐｉｒｉｍｉｏｘｙｐｈｏｓ）、ピリミホスエチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プリフェナート（ｐｌｉｆｅｎａｔｅ）、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）、チオシアン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プレコセンＩ（ｐｒｅｃｏｃｅｎｅ　Ｉ）、プレコセンＩＩ（ｐｒｅｃｏｃｅｎｅ　ＩＩ）、プレコセンＩＩＩ（ｐｒｅｃｏｃｅｎｅ　ＩＩＩ）、プリミドホス（ｐｒｉｍｉｄｏｐｈｏｓ）、プロクロノール（ｐｒｏｃｌｏｎｏｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロマシル（ｐｒｏｍａｃｙｌ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロパトリン（ｐｒｏｐａｒｔｈｒｉｎ）、プロペタントス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチダチオン（ｐｒ
ｏｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトアート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピメトロジン　（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピラマット（ｐｙｒａｍａｔ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラゾチオン（ｐｙｒａｚｏｔｈｉｏｎ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリンＩ（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ　Ｉ）、ピレトリンＩＩ（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ　ＩＩ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミテート（ｐｙｒｉｍｉｔａｔｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピロラン（ｐｙｒｏｌａｎ）、ケアジア（ｑｕａｓｓｉａ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キナルホスメチル（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、キノチオン（ｑｕｉｎｏｔｈｉｏｎ）、キンチオフォス（ｑｕｉｎｔｉｏｆｏｓ）、ラフォキサニド（ｒａｆｏｘａｎｉｄｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ロドジャポニンＩＩＩ（ｒｈｏｄｏｊａｐｏｎｉｎ－ＩＩＩ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、リアニア（ｒｙａｎｉａ）、サバジラ（ｓａｂａｄｉｌｌａ）、ｓａｎｇｕｉｎａｒｉｎｅ、シュラーダン（ｓｃｈｒａｄａｎ）、セラメクチン（ｓｅｌａｍｅｃｔｉｎ）、セミアミトラズ（ｓｅｍｉａｍｉｔｒａｚ）、塩化セミアミトラズ（ｓｅｍｉａｍｉｔｒａｚ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シリカゲル（ｓｉｌｉｃａ　ｇｅｌ）、フッ化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ヘキサフルオロけい酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｓｉｌｉｃａｔｅ）、ペンタクロロフェノールナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｉｄｅ）、テトラチオ炭酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｔｅｔｒａｔｈｉｏｃａｒｂｏｎａｔｅ）、チオシアン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ソファミド（ｓｏｐｈａｍｉｄｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルコフロン（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ）、スルコフロンナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフィラム（ｓｕｌｆｉｒａｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルホクサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホキシム（ｓｕｌｆｏｘｉｍｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ　ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、タウフルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タジムカルブ（ｔａｚｉｍｃａｒｂ）、ＴＤＥ、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、ＴＥＰＰ、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロエタン（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメチルフルトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラナクチン（ｔｅｔｒａｎａｃｔｉｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、テトラシペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、トリクロホス（ｔｈｉｃｒｏｆｏｓ）、チオカルボキシム（ｔｈｉｏｃａｒｂｏｘｉｍｅ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオフルオキシメート（ｔｈｉｏｆｌｕｏｘｉｍａｔｅ）、チメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップナトリウム塩（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チルパート（ｔｉｒｐａｔｅ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロシトリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、トランスペルメトリン（ｔｒａｎｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリクロルメタホス３（ｔｒｉｃｈｌｏｒｍｅｔａｐｈｏｓ－３）、トリクロロナート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎａｔ）、トリフェンモルフ（ｔｒｉｆｅｎｍｏｒｐｈ）、トリフェノホス（ｔｒｉｆｅｎｏｆｏｓ）、トリフルメゾピリン（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）、トリプトリド（ｔｒｉｐｔｏｌｉｄｅ）、バレレート（ｖａｌｅｒａｔｅ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ｘｉａｏｃｈｏｎｇｌｉｕｌｉｎ、ＸＭＣ、キシレノール類（ｘｙｌｅｎｏｌｓ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ｙｉｓｈｉｊｉｎｇ、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、アルファエクダイソン（α－ｅｃｄｙｓｏｎｅ）、ＡＫＤ－１１９３、ＤＫＮ－２６０１、ＩＫＩ－３１０６、ＫＵＩ－１１０３、ＫＵＩ－１３０１、ＫＹＩＦ－１４０２、ＭＥ５３８２、ＭＩＥ－１２０９、ＭＩＥ－１４０５、ＭＳＩ－１３０１、ＭＳＩ－１３０２、ＮＡ－８９、ＮＣ－５１５、ＺＤＩ－２５０１、ＺＤＩ－２５０２、ＭＥ－５３８２、ＢＣＭ－１４１等が挙げられる。
　除草剤、植物成長調節剤及び殺藻剤の例としては、１－メチルシクロプロペン（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、1－ナフトール（１－ｎａｐｈｔｈｏｌ）、２ｉＰ、２，３，５－トリヨード安息香酸（２，３，５－ｔｒｉ－ｉｏｄｏｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ）、２，３，６－ＴＢＡ、２，４，５－Ｔ、２，４，５－ＴＢ、２，４－Ｄ、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＥＢ、２，４－ＤＥＰ、３，４－ＤＡ、３，４－ＤＢ、３，４－ＤＰ、４－ＣＰＡ、４－ＣＰＢ、４－ＣＰＰ、４－ヒドロキシフェネチルアルコール（４－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｅｔｈｙｌ　ａｌｃｏｈｏｌ） 、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、ＡＣＣ、アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アリドクロル（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ　ａｌｃｏｈｏｌ）、アロラック（ａｌｏｒａｃ）、アメチジオン（ａｍｅｔｒｉｄｉｏｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミブジン（ａｍｉｂｕｚｉｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス－メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アミプロホス（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、スルファミン酸アンモニウム（ａｍｍｏｎｉｕｍ　ｓｕｌｆａｍａｔｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アニスロン（ａｎｉｓｕｒｏｎ）、α－ナフタレン酢酸（ａｒｕｆｗａ－ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄｓ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎｅ）、バクメデシュ（ｂａｃｈｍｅｄｅｓｈ）、バーバン（ｂａｒｂａｎ）、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベントラニル（ｂｅｎｔｒａｎｉｌ）、ベンザドクス（ｂｅｎｚａｄｏｘ）、塩化ベンザルコニウム（ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンジプラム（ｂｅｎｚｉｐｒａｍ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾフルオール（ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒ）、ベンゾイルプロップ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）、ベンズチアズロン（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビアラホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）、ホウ砂（ｂｏｒａｘ）、ブラシノリド（ｂｒａｓｓｉｎｏｌｉｄｅ）、ブラシノリドエチルｂｒａｓｓｉｎｏｌｉｄｅ－ｅｔｈｙｌ、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロモボニル（ｂｒｏｍｏｂｏｎｉｌ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、ブミナホス（ｂｕｍｉｎａｆｏｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブテナクロル（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ビチアゾール（ｂｕｔｈｉｄａｚｏｌｅ）、ブチウロン（ｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブツロン（ｂｕｔｕｒｏｎ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カコジル酸（ｃａｃｏｄｙｌｉｃ　ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、塩素酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｈｌｏｒａｔｅ）、カルシウムシアナミド（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、カムベンジクロール（ｃａｍｂｅｎｄｉｃｈｌｏｒ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルバスラム（ｃａｒｂａｓｕｌａｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルボキサゾール（ｃａｒｂｏｘａｚｏｌｅ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロラノクリル（ｃｈｌｏｒａｎｏｃｒｙｌ）、クロラジホップ（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ）、クロラジン（ｃｈｌｏｒａｚｉｎｅ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロブファム（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）、クロレツロン（ｃｈｌｏｒｅｔｕｒｏｎ）、クロルフェナック（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ）、クロルフェンプロップ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｐｒｏｐ）、クロルフルラゾール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、クロルフルレン（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、クロルニジン（ｃｈｌｏｒｎｉｄｉｎｅ）、クロロニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロロポン（ｃｈｌｏｒｏｐｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロキシニル（ｃｈｌｏｒｏｘｙｎｉｌ）、クロルフォニウム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｎｉｕｍ）、クロルプロカルブ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｃａｒｂ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、コリンクロリド（ｃｈｏｌｉｎｅ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シオブチド（ｃｉｏｂｕｔｉｄｅ）、シサニリド（ｃｉｓａｎｉｌｉｄｅ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クリオジネート（ｃｌｉｏｄｉｎａｔｅ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロフェンセット（ｃｌｏｆｅｎｃｅｔ）、クロフィブリン酸（ｃｌｏｆｉｂｒｉｃ　ａｃｉｄ）、クロホップ（ｃｌｏｆｏｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、ＣＭＡ、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン（ｃｒｅｄａｚｉｎｅ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアナトリン（ｃｙａｎａｔｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアノーゲン（ｃｙａｎｏｇｅｎ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シペルクアット（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、シプラジン（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ）、シプラゾール（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ）、シプロミド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ダミノジッド（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、ＤＣＰＴＡ、デラクロル（ｄｅｌａｃｈｌｏｒ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、ジアレート（ｄｉ－ａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロラルウレア（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルフルレノール（ｄｉｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、ジクロメート（ｄｉｃｈｌｏｒｍａｔｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタムクアット（ｄｉｅｔｈａｍｑｕａｔ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）、ジフェノペンテン（ｄｉｆｅｎｏｐｅｎｔｅｎ）、ジフェノクスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェンゾクワット（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド－Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、ジメキサノ（ｄｉｍｅｘａｎｏ）、ジミダゾン（ｄｉｍｉｄａｚｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジノフェナート（ｄｉｎｏｆｅｎａｔｅ）、ジノプロップ（ｄｉｎｏｐｒｏｐ）、ジノサム（ｄｉｎｏｓａｍ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジプロパリン（ｄｉｐｒｏｐａｌｉｎ）、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジスル（ｄｉｓｕｌ）、ジチオエーテル（ｄｉｔｈｉｏｅｔｈｅｒ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、エプロナズ（ｅｐｒｏｎａｚ）、ＥＰＴＣ、エルボン（ｅｒｂｏｎ）、ｅｒｌｕｊｉｘｉａｎｃａｏａｎ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタセラシル（ｅｔａｃｅｌａｓｉｌ）、エタクロル（ｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメツルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタプロクロル（ｅｔｈａｐｒｏｃｈｌｏｒ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エチオレート（ｅｔｈｉｏｌａｔｅ）、エチオジン（ｅｔｈｉｏｚｉｎ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エチクロザート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エチレン（ｅｔｈｙｌｅｎｅ）、エチノフェン（ｅｔｉｎｏｆｅｎ）、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、ＥＸＤ、フェナスラム（ｆｅｎａｓｕｌａｍ）、フェノプロップ（ｆｅｎｏｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ－Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンリダゾン
（ｆｅｎｒｉｄａｚｏｎ）、フェンテラコール（ｆｅｎｔｅｒａｃｏｌ）、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ）、スズ（ｆｅｎｔｉｎ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェヌロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、硫酸鉄（ｆｅｒｒｏｕｓ　ｓｕｌｆａｔｅ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フラムプロップ－Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ－Ｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップ－Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェニカン（ｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルメジン（ｆｌｕｍｅｚｉｎ）、フルミクロラック（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオリドアミド（ｆｌｕｏｒｉｄａｍｉｄ）、フルオロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルオロミジン（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｉｎｅ）、フルオロニトロフェン（ｆｌｕｏｒｏｎｉｔｒｏｆｅｎ）、フルオチウロン（ｆｌｕｏｔｈｉｕｒｏｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、ホムセイフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、フカオジン（ｆｕｃａｏｊｉｎｇ）、フカオミ（ｆｕｃａｏｍｉ）、フマル酸（ｆｕｍａｒｉｃ　ａｃｉｄ）、フナイヘカオリン（ｆｕｎａｉｈｅｃａｏｌｉｎｇ）、フフェンチオウレアｆｕｐｈｅｎｔｈｉｏｕｒｅａ、フララン（ｆｕｒａｌａｎｅ）、フリールオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｃ　ａｃｉｄ、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、グリホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート－Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グリオキシム（ｇｌｙｏｘｉｍｅ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グリホシン（ｇｌｙｐｈｏｓｉｎｅ）、ハラウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロキシジン（ｈａｌｏｘｙｄｉｎｅ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ－Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ヘプトパルギル（ｈｅｐｔｏｐａｒｇｉｌ）、ハービマイシン（ｈｅｒｂｉｍｙｃｉｎ）、ヘキサクロロアセトン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｏｎｅ）、ヘキサフルレート（ｈｅｘａｆｌｕｒａｔｅ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ホロスルフ（ｈｏｌｏｓｕｌｆ）、フアンカイウォ（ｈｕａｎｃａｉｗｏ）、フアンカオリン（ｈｕａｎｇｃａｏｌｉｎｇ）、消石灰（ｈｙｄｒａｔｅｄ　ｌｉｍｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ＩＡＡ、ＩＢＡ、マザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、ヨードボニル（ｉｏｄｏｂｏｎｉｌ）、イオドスルフロンメチル（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イパジン（ｉｐａｚｉｎｅ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イプリミダム（ｉｐｒｙｍｉｄａｍ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソシル（ｉｓｏｃｉｌ）、イソメチオジン（ｉｓｏｍｅｔｈｉｏｚｉｎ）、イソノルロン（ｉｓｏｎｏｒｕｒｏｎ）、イソポリナート（ｉｓｏｐｏｌｉｎａｔｅ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソピリモル（ｉｓｏｐｙｒｉｍｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロロトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カレタザン（ｋａｒｅｔａｚａｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、キネチン（ｋｉｎｅｔｉｎ）、クイカオキシ（ｋｕｉｃａｏｘｉ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、砒酸鉛（ｌｅａｄ　ａｒｓｅｎａｔｅ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＡＡ、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－チオエチル（ＭＣＰＡ－ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロップ－Ｐ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ）、メジノテルブ（ｍｅｄｉｎｏｔｅｒｂ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ）、メルホス（ｍｅｒｐｈｏｓ）、メソパジン（ｍｅｓｏｐｒａｚｉｎｅ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタルプロパリン（ｍｅｔｈａｌｐｒｏｐａｌｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタゾール（ｍｅｔｈａｚｏｌｅ）、メチオベンカルブ（ｍｅｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、メチオピリスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチウロン（ｍｅｔｈｉｕｒｏｎ）、メトメトン（ｍｅｔｈｏｍｅｔｏｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、メトキシフェノン（ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｎｅ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｏｄｉｄｅ）、イソチオシアン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モナリド（ｍｏｎａｌｉｄｅ）、モニソウロン（ｍｏｎｉｓｏｕｒｏｎ）、モノクロロ酢酸（ｍｏｎｏｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モニュロン（ｍｏｎｕｒｏｎ）、モルファムコート（ｍｏｒｆａｍｑｕａｔ）、ＭＳＭＡ、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナフタレンアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅａｃｅｔａｍｉｄｅ）、ナフトキシ酸（ｎａｐｈｔｈｏｘｙａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄｓ）ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、ニトロフルオルフェン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ノルロン（ｎｏｒｕｒｏｎ）、ＯＣＨ、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、ｏ－ジクロロベンゼン（ｏｒｔｈｏ－ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフルロン（ｐａｒａｆｌｕｒｏｎ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｌａｕｒａｔｅ）、ペンタノクロル（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、パーフルイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェンメジファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメジファム－エチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ－ｅｔｈｙｌ）、フェノベンズロン（ｐｈｅｎｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピプロクタニル（ｐｉｐｒｏｃｔａｎｙｌ）、ナフテン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロシアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロフルラリン（ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉｎ）、
プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プログリナジン（ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、プロヘキサジオン（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスレル（ｐｒｏｓｕｌｅｒ）、プロスルファリン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロキサン（ｐｒｏｘａｎ）、プリナクロール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）、ピダノン（ｐｙｄａｎｏｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリバムベンズ－イソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ピリバムベンズ－プロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ－ｐｒｏｐｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリクロル（ｐｙｒｉｃｌｏｒ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリプロパノール（ｐｙｒｉｐｒｏｐａｎｏｌ）、ピリチオバック（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キノナミド（ｑｕｉｎｏｎａｍｉｄ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ－Ｐ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ）、ローデタニル（ｒｈｏｄｅｔｈａｎｉｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、セブチラジン（ｓｅｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、セクブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ｓｈｕａｎｇｊｉａａｎｃａｏｌｉｎ、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトン（ｓｉｍｅｔｏｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ＳＭＡ、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｈｌｏｒａｔｅ）、ナフテン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルファレート（ｓｕｌｆａｌｌａｔｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルグリカピン（ｓｕｌｇｌｙｃａｐｉｎ）、スウェップ（ｓｗｅｐ）、タブロン（ｔａｖｒｏｎ）、ＴＣＡ、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、テルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ）、テルブクロル（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラフルロン（ｔｅｔｒａｆｌｕｒｏｎ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、トリアジフラム（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、ｔｉａｏｊｉｅａｎ、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオクロリム（ｔｉｏｃｌｏｒｉｍ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリアペンテノール（ｔｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリブホス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、トリカンバ（ｔｒｉｃａｍｂａ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリホップ（ｔｒｉｆｏｐ）、トリホプシム（ｔｒｉｆｏｐｓｉｍｅ）、トリヒドロキシトリアジン（ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｔｒｉａｚｉｎｅ）、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トリネキサパック（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ）、トリプロピンダン（ｔｒｉｐｒｏｐｉｎｄａｎ）、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、バーノレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、キシラクロール（ｘｙｌａｃｈｌｏｒ）、ゼアチン（ｚｅａｔｉｎ）、ｚｕｏｍｉｈｕａｎｇｌｏｎｇ、ＤＡＨ－５００、ＳＬ－２６１、ＳＹＮ－５２３等が挙げられる。
　生物農薬の例としては、核多角体ウイルス（Ｎｕｃｌｅａｒ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＮＰＶ）、顆粒病ウイルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＧＶ）、細胞質多角体病ウイルス(Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ　ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ　ｖｉｒｕｓ、ＣＰＶ）、スタイナ－ネマ　カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナ－ネマ　グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｇｌａｓｅｒｉ）、モノクロスポリウム　フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、スタイナ－ネマ　クシダエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ　ｋｕｓｈｉｄａｉ）、パスツーリア　ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）。アグロバクテリウム　ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、バチルス　ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス　アミロリクエファシエンス（Ｂｕｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、エルビニア　カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、シュードモナス　フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、タラロマイセス　フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ　ｆｌａｖｕｓ）、トリコデルマ　アトリロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、バチルス　チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ボーベリア　ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ボーベリア　バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ　ｂａｓｓｉａｎａ）、ペキロマイセス　フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、バーティシリ　レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｌｅｃａｎｉｉ）、キサントモナス　キャンペリトリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ　ｆｏｒｍｏｓａ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ　ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、チチュウカイツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ　ｍｕｎｄｕｓ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ　ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ　ｉｓａｅａ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ　ｓｉｂｉｒｉｃａ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ　ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、ミヤコカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ　ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）等が挙げられる。
　フェロモン剤（害虫誘引剤）の例としては、ブレビコミン（ｂｒｅｖｉｃｏｍｉｎ）、セラルレ（ｃｅｒａｌｕｒｅ）、コドレモン（ｃｏｄｌｅｌｕｒｅ）、キュールア（ｃｕｅ－ｌｕｒｅ）、ディスパールア（ｄｉｓｐａｒｌｕｒｅ）、ドミニカルレ１（ｄｏｍｉｎｉｃａｌｕｒｅ－１）、オイゲノール（ｅｕｇｅｎｏｌ）、フロンタリン（ｆｒｏｎｔａｌｉｎ）、ゴシプルレ（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、グランディス（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、ヘキサルア（ｈｅｘａｌｕｒｅ）、イプスジエノール（ｉｐｓｄｉｅｎｏｌ）、イプセノール（ｉｐｓｅｎｏｌ）、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、ラチルレ（ｌａｔｉｌｕｒｅ）、リネアチン（ｌｉｎｅａｔｉｎ）、リトルア（ｌｉｔｌｕｒｅ）、ループルア（ｌｏｏｐｌｕｒｅ）、メドルア（ｍｅｄｌｕｒｅ）、メガトモ酸（ｍｅｇａｔｏｍｏｉｃ　ａｃｉｄ）、メチルオイゲノール（ｍｅｔｈｙｌ　ｅｕｇｅｎｏｌ）、ｍｏｇｕｃｈｕｎ、ムスカルア（ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、オルフラルア（ｏｒｆｒａｌｕｒｅ）、オリクタルア（ｏｒｙｃｔａｌｕｒｅ）、オストラモン（ｏｓｔｒａｍｏｎｅ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、シグルレ（ｓｉｇｌｕｒｅ）、スルカトール（ｓｕｌｃａｔｏｌ）、トリメドルア（ｔｒｉｍｅｄｌｕｒｅ）、トランクコール（ｔｒｕｎｃ－ｃａｌｌ）、α‐ムルチストリアチン（α－ｍｕｌｔｉｓｔｒｉａｔｉｎ）等が挙げられる。
　フェロモン剤（害虫忌避剤）としては、アクレップ（ａｃｒｅｐ）、ブトピロノキシ（ｂｕｔｏｐｙｒｏｎｏｘｙｌ）、カンファー（ｃａｍｐｈｏｒ）、ｄ－カンファー（ｄ－ｃａｍｐｈｏｒ）、カルボキシミド（ｃａｒｂｏｘｉｄｅ）、フタル酸ジブチル（ｄｉｂｕｔｙｌ　ｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ジエチルトルアミド（ｄｉｅｔｈｙｌｔｏｌｕａｍｉｄｅ）、炭酸ジメチル（ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｃａｒｂａｔｅ）、フタル酸ジメチル（ｄｉｍｅｔｈｙｌ　ｐｈｔｈａｌａｔｅ）、コハク酸ジブチル（ｄｉｂｕｔｙｌ　ｓｕｃｃｉｎａｔｅ）、エトヘキサジオール（ｅｔｈｏｈｅｘａｄｉｏｌ）、ヘキサン酸アミド（ｈｅｘａｍｉｄｅ）、イカリジン（ｉｃａｒｉｄｉｎ）、メトキン－ブチル（ｍｅｔｈｏｑｕｉｎ－ｂｕｔｙｌ）、メチルネオデカナミド（ｍｅｔｈｙｌｎｅｏｄｅｃａｎａｍｉｄｅ）、２－（メチルチオ）エタノール（２－（ｏｃｔｙｌｔｈｉｏ）ｅｔｈａｎｏｌ）、オキサメート（ｏｘａｍａｔｅ）、ｑｕｗｅｎｚｈｉ、ｑｕｙｉｎｇｄｉｎｇ、レベミド（ｒｅｂｅｍｉｄｅ）、ｚｅｎｇｘｉａｏａｎ等が挙げられる。
　天然殺菌剤・天然殺虫剤の例としては、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌｓ）、メチルフェニルアセテート（ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ　ａｃｅｔａｔｅ）、α－ピネン（α－pｉｎｅｎｅ）、蛋白加水分解物（ｐｒｏｔｅｉｎ　ｈｙｄｒｏｌｙｓａｔｅ）、（Ｚ）－１－テトラデセン－１－オール（（Ｚ）－１－ｔｅｔｒａｄｅｃｅｎ－１－ｏｌ）、テレピン油（Ｔｕｒｐｅｎｔｉｎｅ）等が挙げられる。
　本発明の除草性組成物は、本発明による式［１］で示される化合物又はその塩を１種又は２種以上含んでよい。
　本発明の除草性組成物における本発明による式［１］で示される化合物の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は０．００１～１０％（重量）、好ましくは０．００５～５％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は１～５０％（重量）、好ましくは５～３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。又、フロアブル剤等とする場合は１～５０％（重量）、好ましくは５～３０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。
　本発明の除草性組成物の施用量は、使用される化合物の種類、対象作物、対象病害、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わるが、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１ヘクタール当り１ｇ～５０ｋｇ、好ましくは１０ｇ～１０ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。又、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、０．１～５０，０００ｐｐｍ、好ましくは１０～１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
　本明細書に記載の式［１］の化合物及び中間体に対して、様々な求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、還元反応を実施し、置換基を加えたり既存の置換基を修飾したりできることは、当業者であれば認識するであろう。
　これ以上詳細に説明しなくても、上述の説明を用いる当業者であれば、本発明を最大限に利用できると考えられる。したがって、以下の実施例は単に例示的なものと解釈され、本開示を何ら限定するものではない。以下の例での工程は全体的な合成展開における各工程の手順を説明するものであり、各工程の出発原料が、他の例又は工程に手順を記載した特定の調製の実施によって必ずしも調製される必要はない。
　なお、以下の説明において「％」は重量百分率を示し、「部」は重量部を示す。
　［実施例１］３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン（化合物１－４８）の調製
　工程１：３－ブロモ－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オンの調製
　３－メトキシアニリン（２．０ｇ）と、２，４－ジブロモブタノイルクロライド（４．７７ｇ）と、炭酸カリウム（５．６０ｇ）とを、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）に溶解させ、室温で１時間撹拌した後に５０℃で３時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することでを目的化合物を褐色油状物（３．４ｇ、収率７８％）として得た。
　工程２：３－（Ｎ－メチルアミノ）－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例１工程１で得られた化合物（３．５７ｇ）をテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）に溶解させ、メチルアミン（１３ｍＬ、９．８Ｍメタノール溶液）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を濃縮し、残渣に１Ｎ塩酸水溶液を加え、水層をジクロロメタンで洗浄した。水層に水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性とし、ジクロロメタンで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで目的化合物を黄色油状物（１．８ｇ、収率６５％）として得た。
　工程３：３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例１工程２で得られた化合物（０．４０ｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１８ｇ）と１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．３０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ　ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン：２０％－８０％で溶出）を用いて精製することで表題化合物を白色結晶（０．５６ｇ、収率９６％）として得た。
　［実施例２］３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン（化合物１－４８）の調製
　上記実施例１工程２で得られた化合物（０．３６ｇ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解させ、１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボン酸（０．３１ｇ）とＮ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’―エチルカルボジイミド（０．３５ｇ）とを加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した後に、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製と同様に精製することで、表題化合物を白色結晶（０．１８ｇ、収率２８％）として得た。
　［実施例３］３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）ピロリジン－２－オン（化合物１－８７）の調製
　上記実施例１工程２で得られた化合物（０．２２ｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１２ｇ）と２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．３０ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．４７ｇ、収率９８％）として得た。
　［実施例４］３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－チオピロリジン－２－オン（化合物１－３３）の調製
　３－（Ｎ－メチルアミノ）－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－チオピロリジン－２－オン（０．３３ｇ）（ＷＯ２００５／０００８２４号公報記載の化合物）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１２ｇ）と１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．２１ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を黄色油状物（０．２６ｇ、収率４９％）として得た。
　［実施例５］３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン（化合物１－５８）の調製
　工程１：３－ブロモ－１－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オンの調製
　３－（トリフルオロメトキシ）アニリン（３．０ｇ）と、２，４－ジブロモブタノイルクロライド（５．８５ｇ）と、炭酸カリウム（５．４７ｇ）とを、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）に溶解させ、実施例１工程１の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（４．７８ｇ、収率８７％）として得た。
　工程２：３－（Ｎ－メチルアミノ）－１－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例５工程１で得られた化合物（４．７８ｇ）をテトラヒドロフラン（７０ｍＬ）に溶解させ、メチルアミン（１５ｍＬ、９．８Ｍメタノール溶液）を加え、実施例１工程２の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（１．５７ｇ、収率３９％）として得た。
　工程３：３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例５工程２で得られた化合物（０．３０ｇ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１３ｇ）と１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．２２ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を黄色樹脂状物（０．３２ｇ、収率６６％）として得た。
　［実施例６］３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン（化合物１－９２）の調製
　上記実施例５工程２で得られた化合物（０．２７ｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１２ｇ）と２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．３０ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を黄色樹脂状物（０．４１ｇ、収率７７％）として得た。
　［実施例７］３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン（化合物１－８４）の調製
　工程１：３－ブロモ－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オンの調製
　４－フルオロ－３－メチルアニリン（２．０ｇ）と、２，４－ジブロモブタノイルクロライド（４．６９ｇ）と、炭酸カリウム（５．５３ｇ）とを、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）に溶解させ、実施例１工程１の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（３．５７ｇ、収率８２％）として得た。
　工程２：３－（Ｎ－メチルアミノ）－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例７工程１で得られた化合物（３．５７ｇ）をテトラヒドロフラン（６５ｍＬ）に溶解させ、メチルアミン（１３ｍＬ、９．８Ｍメタノール溶液）を加え、実施例１工程２の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（１．８８ｇ、収率６５％）として得た。
　工程３：３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例７工程２で得られた化合物（０．６７ｇ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．３６ｇ）と１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．６９ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を白色結晶（１．０ｇ、収率８５％）として得た。
　［実施例８］３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン（化合物１－８４）の調製
　上記実施例７工程２で得られた化合物（０．２２ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボン酸（０．１９ｇ）とＮ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’―エチルカルボジイミド（０．２３ｇ）とを加え、上記実施例２の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．１４ｇ、収率３６％）として得た。
　［実施例９］３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン（化合物１－１３０）の調製
　上記実施例７工程２で得られた化合物（０．６７ｇ）をジクロロメタン（３０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．３６ｇ）と２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．９８ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（１．１２ｇ、収率７７％）として得た。
　［実施例１０］３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン（化合物１－１３０）の調製
　上記実施例７工程２で得られた化合物（０．２２ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボン酸（０．２８ｇ）とＮ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’―エチルカルボジイミド（０．２３ｇ）とを加え、上記実施例２の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．１１ｇ、収率２４％）として得た。
　［実施例１１］３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（ジフルオロメトキシ）－５－フルオロフェニル］ピロリジン－２－オン（化合物１－３８）の調製
　工程１：３－ブロモ－１－［３－（ジフルオロメトキシ）－５－フルオロフェニル］ピロリジン－２－オンの調製
　３－（ジフルオロメトキシ）－５－フルオロアニリン（０．８２ｇ）と、２，４－ジブロモブタノイルクロライド（１．１７ｇ）と、炭酸カリウム（１．３８ｇ）とを、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解させ、実施例１工程１の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（１．２４ｇ、収率８３％）として得た。
　工程２：３－（Ｎ－メチルアミノ）－１－［３－（ジフルオロメトキシ）－５－フルオロフェニル］ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例１１工程１で得られた化合物（１．２４ｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させ、メチルアミン（４ｍＬ、９．８Ｍメタノール溶液）を加え、実施例１工程２の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（０．４１ｇ、収率３９％）として得た。
　工程３：３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（ジフルオロメトキシ）－５－フルオロフェニル］ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例１１工程２で得られた化合物（０．４１ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１２ｇ）と１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．２１ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を黄色樹脂状物（０．４０ｇ、収率６１％）として得た。
　［実施例１２］３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４，５－トリフルオロフェニル）ピロリジン－２－オン（化合物１－７９）の調製
　工程１：３－ブロモ－１－（３，４，５－トリフルオロフェニル）ピロリジン－２－オンの調製
　３，４，５－トリフルオロアニリン（１．０ｇ）と、２，４－ジブロモブタノイルクロライド（２．０３ｇ）と、炭酸カリウム（２．３５ｇ）とを、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２７ｍＬ）に溶解させ、実施例１工程１の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（１．６９ｇ、収率８５％）として得た。
　工程２：３－（Ｎ－メチルアミノ）－１－（３，４，５－トリフルオロフェニル）ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例１２工程１で得られた化合物（１．６９ｇ）をテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）に溶解させ、メチルアミン（６ｍＬ、９．８Ｍメタノール溶液）を加え、実施例１工程２の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（０．６４ｇ、収率４６％）として得た。
　工程３：３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，４，５－トリフルオロフェニル）ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例１２工程２で得られた化合物（０．２４ｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１２ｇ）と１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．３０ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を黄色樹脂状物（０．３ｇ、収率７２％）として得た。
　［実施例１３］３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（５－クロロチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン（化合物２－２）の調製
　３－（Ｎ－メチルアミノ）－１－（５－クロロチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン（０．１４ｇ）（ＷＯ２０００／０２１９２８号公報記載の化合物）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．０７ｇ）と１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．１３ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．１６ｇ、収率６６％）として得た。
　［実施例１４］３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（５－クロロチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン（化合物２－２）の調製
　３－（Ｎ－メチルアミノ）－１－（５－クロロチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン（０．１９ｇ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解させ、１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボン酸（０．１６ｇ）とＮ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’―エチルカルボジイミド（０．１９ｇ）とを加え、上記実施例２の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．０８ｇ、収率２４％）として得た。
　［実施例１５］３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（５－クロロチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン（化合物２－１８）の調製
　３－（Ｎ－メチルアミノ）－１－（５－クロロチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン（０．２８ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．２０ｇ）と２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．３６ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．５８ｇ、収率９８％）として得た。
　［実施例１６］３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］ピロリジン－２－オン（化合物２－９）の調製
　工程１：３－ブロモ－１－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］ピロリジン－２－オンの調製
　２－アミノ－４－（トリフルオロメチル）ピリジン（１．０ｇ）と、２，４－ジブロモブタノイルクロライド（１．７６ｇ）と、炭酸カリウム（２．０７ｇ）とを、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に溶解させ、実施例１工程１の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（１．３ｇ、収率７０％）として得た。
　工程２：３－（Ｎ－メチルアミノ）－１－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例１６工程１で得られた化合物（１．３０ｇ）をテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）に溶解させ、メチルアミン（５ｍＬ、９．８Ｍメタノール溶液）を加え、実施例１工程２の調製における反応と同様に反応させることで目的化合物を褐色油状物（０．３８ｇ、収率３５％）として得た。
　工程３：３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［４－（トリフルオロメチル）ピリジン－２－イル］ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例１６工程２で得られた化合物（０．３８ｇ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（０．１２ｇ）と１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．２１ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を白色樹脂状物（０．４３ｇ、収率６８％）として得た。
　［実施例１７］３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－チオン（化合物１－１４０）の調製
　工程１：３－（Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オンの調製
　上記実施例７工程２で得られた化合物（２．７５ｇ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（１．２５ｇ）、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４．０５ｇ）及び４－ジメチルアミノピリジン（７６ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで、目的化合物を白色結晶（３．９９ｇ、収率１００％）として得た。
　工程２：３－（Ｎ－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル－Ｎ－メチルアミノ）－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－チオンの調製
　上記実施例１７工程１で得られた化合物（３．９９ｇ）をトルエン（２５ｍＬ）に溶解させ、ローソン試薬（３．００ｇ）を加え、還流下２時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をフラッシュ自動精製装置（ｂｉｏｔａｇｅ　ＡＢ社製／ＩｓｏｌｅｒａＴＭ）によるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン：２０％－８０％で溶出）を用いて精製することで目的化合物を白色結晶（３．４５ｇ、収率８２％）として得た。
　工程３：３－（Ｎ－メチルアミノ）－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－チオン塩酸塩の調製
　上記実施例１７工程２で得られた化合物（３．４５ｇ）塩酸ジオキサン溶液（４０ｍＬ、４．０Ｍ）に溶解させ、室温で一晩撹拌した。生じた結晶を濾過し、ジエチルエーテルを用いて洗浄することで、目的化合物を白色結晶（１．０９ｇ、収率３９％）として得た。
　工程４：３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－チオンの調製
　上記実施例１７工程３で得られた化合物（０．２５ｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させ、トリエチルアミン（１．１０ｇ）と２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニルクロライド（０．１９ｇ）を加え、上記実施例１工程３の化合物１－４８の調製における反応と同様に反応させ、精製することで、表題化合物を白色結晶（０．３６ｇ、収率９７％）として得た。
　以下の実施例１８に、上記実施例において用いた製造出発物質の製造例を示す。
　［実施例１８］２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニルクロライドの調製
　２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル酸（１．１５ｇ）（非特許文献ＡＲＫＩＶＯＣ　（Ｇａｉｎｅｓｖｉｌｌｅ，　ＦＬ，　Ｕｎｉｔｅｄ　Ｓｔａｔｅｓ），（６），２６－４１，２００８記載の化合物）をヘキサン（１０ｍＬ）に溶解させ、塩化チオニル（０．５ｍＬ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを数滴加え、還流下２時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮することで、表題化合物を褐色油状物（１．２３ｇ、収率１００％）として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ）値）：２．２３（ｄ，１Ｈ）、２．８６（ｄ，１Ｈ）
　同様の製造法により、[表１]から［表５］に示される化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　上記実施例で得られた化合物及び同様な方法で製造した本発明化合物の１Ｈ－ＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ　δ（ｐｐｍ）値）を[表６]から［表１４］に示す。なお、本発明化合物はジアステレオマー混合物であり、ＮＭＲでは回転異性体が観測される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　次に、本発明の使用実施例について記載する。
　（１）製剤化の実施
　＜製剤例１＞水和剤
　本発明化合物１０部、リグニンスルホン酸ナトリウム１５部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、含水二酸化ケイ素１５部、クレー５８部添加し混合粉砕して１０％水和性粉末を得た。
　＜製剤例２＞フロアブル剤
　本発明化合物１０部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルサルフェート４部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル５部、プロピレングリコール５部、シリコン系消泡剤０．２部、ナトリウムモンモリロナイト０．８部、水５０部を加え混合しダイノミルを用いて湿式粉砕して粉砕懸濁液を得た。
　粉砕懸濁液７５部に、キサンタンガム、2－ベンズイソチアゾリン－3－オンをそれぞれ０．２部、０．１部を含むキサンタンガム溶液１０部と水１５部添加した後、混合して１０％水性懸濁状農薬組成物を得た。
　＜製剤例３＞乳剤
　本発明化合物１０部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部、ヒマシ油エトキシレート１５部を芳香族炭化水素混合物７３部と混合し溶解させて均質な１０％可乳化油状液体を得た。
　＜製剤例４＞顆粒水和剤
　本発明化合物１０部、リグニンスルホン酸ナトリウム２０部、ナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム３部、シリコン系泡消剤０．５部、珪藻土５部、硫酸アンモニウム１０部、タルク１０部、クレー部３１．５部添加して十分撹混合し粉砕して粉砕物を得た。粉砕物に必要に応じた適当量の水を加えて造粒機で造粒し、乾燥後に篩分して１０％水和性細粒を得た。
　＜製剤例５＞エマルション剤
　本発明化合物１０部、芳香族炭化水素混合物１５部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部、ポリオキシエチレンひまし油２０部、プロピレングリコール４部加え溶解させて混合液を得た。水４９部に混合液を添加しホモジナイザーを用いて混合して均質な１０％乳濁液体を得た。
　＜製剤例６＞粒剤
　本発明化合物１０部、ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤３部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム０．２部、デキストリン２部、ベントナイトナトリウム１５部、炭酸カルシウム６９．８部を添加して均一混合した後適当量の水を加えて混練し、バスケット型造粒機で押し出し造粒して乾燥後に篩分して１０％細粒を得た。
　＜製剤例７＞マイクロエマルション剤
　本発明化合物１０部と脂肪酸ジメチルアミド１２部、シクロヘキサノン１０部アリールフェノールエトキシレート１５部を混合し、アルコールエトキシレート１０部および水を４３部添加して加温下で数分間撹拌し、安定した１０％水溶性液体を得た。
　（２）水田湛水処理による除草効果評価試験
　＜試験例１＞水田湛水処理による除草効果試験
　４０ｃｍ２プラスチックカップに代掻きした水田土壌を充填後、タイヌビエ（ＥＣ）、イヌホタルイ（ＳＪ）、コナギ（ＭＶ）、ヒメミソハギ（ＡＭ）の各種子を播種し、温室内で育成した。１４日間植物を育成後、水深３ｃｍに湛水し、製剤例１に準じて調整した１０％水和剤を蒸留水で希釈し、水面に滴下処理した。施用量は有効成分を１へクタール当り１０００または５００、２５０、１２５ｇとした。試験は２連制とした。処理後１４日目に除草効果（地上部の生育抑制度（％）１００（完全枯死）～０（無作用））を調査した。本発明による結果を以下に示す。
　タイヌビエに対する効果
　化合物１－１、１－２、１－４、１－７、１－８、１－１０、１－１１、１－１２、１－１３、１－１４、１－１６、１－１７、１－１８、１－２２、１－２３、１－２４、１－２６、１－２８、１－３２、１－３３、１－３４、１－３５、１－３６、１－３７、１－３８、１－３９、１－４０、１－４１、１－４２、１－４３、１－４５、１－４６、１－４７、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、１－５３、１－５８、１－５９、１－６０、１－６１、１－６２、１－６３、１－６５、１－６６、１－６８、１－６９、１－７１、１－７２、１－７３、１－７４、１－７９、１－８０、１－８１、１－８４、１－８５、１－８７、１－８９、１－９０、１－９２、１－９９、１－１０８、１－１２０、１－１２１、１－１２６、１－１２７、１－１２９、１－１３０、１－１３１、１－１３２、１－１３４、１－１３９、１－１４０、１－１４１、２－２、２－４、２－６、２－１４、２－１６、２－１７、２－１８は、薬量１２５ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　化合物１－５、１－９、１－５６、１－８８、１－９１、１－１０５、１－１０９、１－１１０、１－１１２、１－１１３、１－１１５、１－１２２、１－１２３、１－１２４、１－１２５、２－１５は、薬量２５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　化合物１－３、１－２９、１－５４、１－５７、１－６４、１－７０、１－７５、１－７６、１－８２、１－１１８、２－９、は、薬量５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　化合物１－１９、１－２０、１－２１、１－５５、１－６７、１－７８、１－８６、１－１００、１－１０１、１－１０６、１－１１１、１－１１６、１－１１９、１－１３５、１－１３６、１－１３７、１－１３８、２－１１、２－１３、は薬量１０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　ホタルイに対する効果
　化合物１－１、１－６、１－１０、１－１１、１－１４、１－１６、１－２２、１－２３、１－２６、１－２８、１－３３、１－４０、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、１－５８、１－５９、１－６０、１－６１、１－６５、１－６６、１－６８、１－６９、１－７２、１－７４、１－７９、１－８０、１－８４、１－８５、１－９２、１－１２６、１－１２７、１－１３０、１－１３２は、薬量１２５ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　化合物１－９、１－４３、１－５３、１－５６、１－７３、１－１０８、１－１０９、１－１１０、１－１１１、１－１１２、１－１１３、１－１１６、１－１２３、１－１３１、１－１３９、１－１４０、２－２、２－１１、２－１６、２－１７は、薬量２５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　コナギに対する効果
　化合物１－１、１－２、１－４、１－５、１－８、１－９、１－１０、１－１１、１－１２、１－１３、１－１４、１－２０、１－２１、１－２２、１－２３、１－２４、１－２５、１－２７、１－２８、１－２９、１－３０、１－３３、１－３９、１－４３、１－４５、１－４７、１－４８、１－４９、１－５０、１－５１、１－５２、１－５３、１－５６、１－５８、１－５９、１－６０、１－６１、１－６２、１－６３、１－６５、１－６７、１－６８、１－６９、１－７０、１－７１、１－７２、１－７３、１－７４、１－７５、１－７６、１－７７、１－７９、１－８１、１－８２、１－８３、１－８４、１－８５、１－８７、１－８９、１－９０、１－９２、１－９９、１－１０８、１－１２３、１－１２９、１－１３０、１－１３１、１－１３２、１－１３４、１－１３９、１－１４０、１－１４１、２－２、２－１５、２－１８は、薬量１２５ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　化合物１－６、１－７、１－３１、１－４６、１－５７、１－９１、１－１１１、１－１１２、１－１１３、１－１１５、１－１２０、１－１２１、１－１２２、１－１２５、１－１２６、１－１２７、２－１６は、薬量２５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　化合物１－６４、１－１０３、１－１０７、２－９は、薬量５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　化合物１－７８、１－８６、１－１０１、１－１０２、１－１０４、１－１０６、１－１１１、１－１１６、１－１１８、１－１１９、１－１２８、１－１３５、１－１３６、１－１３７、１－１３８、２－７、２－１１は薬量１０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　ヒメミソハギへの効果
　化合物１－１、１－２、１－３、１－４、１－５、１－６、１－７、１－８、１－９、１－１０、１－１２、１－１３、１－１４、１－１５、１－１７、１－１８、１－２１、１－２２、１－２３、１－２４、１－２５、１－２７、１－２８、１－２９、１－３２、１－３３、１－３４、１－３６、１－３８、１－３９、１－４０、１－４１、１－４３、１－４４、１－４７、１－４８、１－４９、１－５２、１－５３、１－５４、１－５５、１－５６、１－５７、１－５８、１－５９、１－６０、１－６１、１－６２、１－６４、１－６５、１－６６、１－６７、１－７１、１－７２、１－７３、１－７４、１－７６、１－７７、１－８１、１－８２、１－８３、１－８４、１－８５、１－８７、１－８８、１－８９、１－９０、１－９２、１－９９、１－１０８、１－１２２、１－１２３、１－１２９、１－１３０、１－１３１、１－１３２、１－１３４、１－１３９、１－１４０、１－１４１、２－２、２－９、２－１８は、薬量１２５ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　化合物１－１１、１－３１、１－４６、１－５１、１－６３、１－６９、１－９１、１－１０５、１－１０７、１－１０９、１－１１２、１－１１３、１－１１５、１－１２０、１－１２１、１－１２４、１－１２５、２－１６、２－１７は、薬量２５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　化合物１－７８、１－１０１、１－１０２、１－１０４、１－１０６、１－１１１、１－１１６、１－１１８、１－１１９、１－１３５、１－１３６、１－１３７、１－１３８、２－１１は、薬量１０００ｇ ａ．ｉ．／ｈａの処理で８０％以上の除草効果を示した。
　本発明は、優れた除草活性を有する新規な化合物を提供するものであり、農薬分野、農業分野において極めて有用であり、産業上の利用可能性を有する。
 

Claims (12)

  1. 　一般式［１］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、Ｒ１は置換しても良いフェニル又はヘテロアリールであり、
    　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は互いに独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル又はハロゲンであり、
    　Ｒ３とＲ４は一緒になって炭素数５～７の炭素環を形成しても良く、
    　Ｒ６は水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＣ１～Ｃ６ハロアルキルであり、
    　Ｒ７は水素原子、Ｃ２～Ｃ６アルキル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシであり、
    　Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、
    　Ｙはメチレン、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル又はスルホニルである｝
    で表される化合物又はその塩。
  2. 　Ｒ１は互いに独立した１～５個のＸにより置換されても良いフェニルまたはヘテロアリールであり、
    　ＸはＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキルカルボニル、アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）２アミノ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ホルミル、シアノ、ニトロ又は隣接した２つのＸが一緒になって酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択されるヘテロ原子を含んでも良い炭素数５～７の炭素環を形成しても良く、
    　Ｒ２は水素原子であり、
    　Ｒ３は水素原子又はＲ４と一緒になって炭素数５～７の炭素環を形成しても良く、
    　Ｒ４、Ｒ５は互いに独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル又はハロゲンであり、
    　Ｒ６は水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４アルケニル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、
    　Ｒ７はＣ２～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ６アルコキシアルキル又はＣ１～Ｃ４ハロアルキルであり、
    　Ｙはメチレン又は硫黄原子である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. 　Ｒ１は互いに独立した１～５個のＸにより置換されても良いフェニル、ピリジニル又はチオフェニルであり、
    　ＸがＣ１～Ｃ４アルキル、Ｃ１～Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、Ｃ２～Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ又は隣接した２つのＸが一緒になってメチレンジオキシ（－ＯＣＨ２Ｏ－）を形成しても良く、
    　Ｒ３は水素原子であり、
    　Ｒ６はメチルであり、
    　Ｒ７はエチル、メトキシ、ハロゲン、メトキシメチル又はフルオロメチルである、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
  4. 　Ｒ４、Ｒ５は互いに独立して塩素原子又は臭素原子であり、
    　Ｒ７はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、
    　Ｚは酸素原子である、請求項１～３のいずれかに記載の化合物又はその塩。
  5. 　Ｒ１が、互いに独立した１～３個のＸにより３位、４位、５位において置換されても良いフェニルであり、
    　Ｒ７は塩素原子である、請求項１～４のいずれかに記載の化合物又はその塩。
  6. 　Ｘがメチル、メトキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル又はジフルオロメトキシである、請求項２、３又は５に記載の化合物又はその塩。
  7. 　Ｒ１が４位に置換基を有するピリジン－２－イル又は５位に置換基を有するチオフェン－２－イルであり、
    　前記置換基が独立して、メチル、ハロゲン及びトリフルオロメチルから選択され、
    　Ｒ７は塩素原子である、請求項１～４のいずれかに記載の化合物又はその塩。
  8. 　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］－４－チオピロリジン－２－オン、
    　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］ピロリジン－２－オン、
    　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３，５－ジクロロ－４－ヨードフェニル）ピロリジン－２－オン、
    　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－４－チオピロリジン－２－オン、
    　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－［４－フルオロ－３－（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピロリジン－２－オン、
    　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－クロロフェニル）ピロリジン－２－オン、
    　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
    　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－ブロモフェニル）ピロリジン－２－オン、
    　３－［Ｎ－（２，２－ジブロモ－１－クロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）ピロリジン－２－オン、
    　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－フルオロ－３－メチルフェニル）－４－チオピロリジン－２－オン、
    　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（３－メトキシフェニル）－４－チオピロリジン－２－オン、
    　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（５－クロロチオフェン－２－イル）ピロリジン－２－オン、及び、
    　３－［Ｎ－（１，２，２－トリクロロシクロプロピルカルボニル）－Ｎ－メチルアミノ］－１－（４－ブロモピリジン－２－イル）ピロリジン－２－オン
    から選択される、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  9. 　式［１］で示される化合物が鏡像異性体の混合物又はジアステレオ異性体の混合物である、請求項１～８のいずれかに記載の化合物又はその塩。
  10. 　請求項１～９のいずれかに記載の式［１］で示される化合物又はその塩を活性成分として含有する、除草活性を有する組成物。
  11. 　請求項１０に記載の有効量の組成物により土壌及び／又は植物を処理することを含む、除草方法。
  12. 　式［２］で示される化合物と、式［３ａ］で示されるカルボン酸ハロゲン化物誘導体を塩基及び溶媒の存在下反応させる工程（工程１）、又は、式［２］で示される化合物と、式［３ｂ］で示されるカルボン酸誘導体を脱水縮合剤及び溶媒の存在下反応させる工程（工程２）を含む、式［１］で示される化合物の製造方法：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｚ及びＹはそれぞれ請求項１に定義した通りであり、Ｇ１は塩素原子、臭素原子などのハロゲンを表す）。
     
PCT/JP2015/068843 2015-06-30 2015-06-30 シクロプロパンカルボン酸アミド化合物及びそれらを含有する除草剤 WO2017002201A1 (ja)

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