JPH04230373A - 2−アシルアミノ−7−クロロベンゾチアゾール及びその製法 - Google Patents

2−アシルアミノ−7−クロロベンゾチアゾール及びその製法

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JPH04230373A
JPH04230373A JP3186980A JP18698091A JPH04230373A JP H04230373 A JPH04230373 A JP H04230373A JP 3186980 A JP3186980 A JP 3186980A JP 18698091 A JP18698091 A JP 18698091A JP H04230373 A JPH04230373 A JP H04230373A
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alkyl
chlorobenzothiazole
acylamino
cycloalkyl
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クラウス・バーグナー
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Zanteru Hansuuyoahimu
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
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    • C07D277/68Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は新規な2−アシルアミノ−7−ク
ロロベンゾチアゾール、その製造方法、及びその除草剤
としての使用に関する。
【0002】ある2−アシルアミノベンゾチアゾール例
えば化合物N,N’−ジメチルベンゾチアゾル−2−イ
ルウレアが除草特性を有することは公知である[英国特
許第1,085,430号またはK.H.ビュッヘル(
Buechel)「植物保護及び有害生物防除(Pfl
anzenschutz und Schaedlin
gsbekaempfung)、172頁;ゲオルグ・
チーメ・ベルラグ(Georg Thieme Ver
lag)シュツッツガルト1977参照]。
【0003】しかしながら、これらの従来公知の化合物
の問題のある雑草に対する除草活性並びにその重要な作
物との許容性はすべての施用分野において完全には満足
されない。
【0004】式(I)
【0005】
【化6】
【0006】式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
、シクロアルキル、アルキルチオ、ジアルキルアミノを
表わすか、或いはシクロアルキル、アルキル、アルコキ
シアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニ
ル及び/またはアルコキシカルボニルアルキルで置換さ
れ得るアミノを表わし、R2は水素、アルキルまたはシ
クロアルキルを表わし、R3は水素、ハロゲンまたはハ
ロゲノアルキルを表わし、そしてXは酸素または硫黄を
表わす、の新規な2−アシルアミノ−7−クロロベンゾ
チアゾールが見い出された。
【0007】更に一般式(I)の新規な2−アシルアミ
ノ−7−クロロベンゾチアゾールが式(II)
【000
8】
【化7】
【0009】式中、R2及びR3は上記の意味を有する
、の2−アミノ−7−クロロベンゾチアゾールを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
にて式(III)
【0010】
【化8】 式中、Halはハロゲンを表わし、そしてR1及びXは
上記の意味を有する、のハロゲン化アシルまたは式(I
V)
【0011】
【化9】R1−1−N=C=X          (
IV)式中、R1−1はアルキルを表わし、そしてXは
上記の意味を有する、のイソ(チオ)シアネートと反応
させる場合に得られることが見い出された。
【0012】最後に、一般式(I)の新規な2−アシル
アミノ−7−クロロベンゾチアゾールは除草特性を有す
ることが見い出された。
【0013】驚くべきことに、一般式(I)の2−アシ
ルアミノ−7−クロロベンゾチアゾールは同等に良好な
作物植物における選択性を有していながら、化学的に、
そしてその作用の観点から類似の化合物である従来から
公知の2−アシルアミノベンゾチアゾール例えば化合物
N,N’−ジメチルベンゾチアゾル−2−イルウレアよ
りかなり良好な除草活性を示す。
【0014】好適な式(I)の化合物はR1が炭素原子
1〜6個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
表わすか、炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わすか、各々個々のアルキル部
分に炭素原子1〜4個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシアルキルまたはアルコキシカ
ルボニルアルキルを表わすか、炭素原子1〜6個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオを表わすか、
炭素原子3〜7個を有するシクロアルキルを表わすか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子1〜
6個を有するアルキルアミノを表わすか、各々の場合に
個々の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原
子1〜4個を有するアルコキシアルキルアミノを表わす
か、各々の場合に個々の直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル部分に炭素原子1〜6個を有するジアルキルアミノ
、シクロアルキル部分に炭素原子3〜6個を有するシク
ロアルキルアミノを表わすか、或いは炭素原子3〜6個
を有するシクロアルキル、炭素原子1〜4個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子2〜6個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、炭素原子
2〜6個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニル
、炭素原子1〜6個及びフッ素、塩素もしくは臭素であ
り得る相異なるハロゲノ原子13個までを有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、または各々のア
ルキル部分に炭素原子1〜6個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシカルボニルアルキルで置換される
アミノを表わし、R2が水素を表わすか、炭素原子1〜
6個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
すか、或いは炭素原子3〜7個を有するシクロアルキル
を表わし、R3が水素、フッ素、塩素または臭素を表わ
すか、或いは炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子1〜9個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキルを表わし、そしてXが酸素または
硫黄を表わすものである。
【0015】殊に好適な式(I)の化合物はR1がメチ
ル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、
s−もしくはt−ブチルを表わすか、クロロメチル、ク
ロロエチル、ブロモエチル、ブロモメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチルまたはトリフルオロメチルを表
わすか、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエ
チル、エトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、エ
トキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、
エトキシカルボニルエチルを表わすか、メチルチオ、エ
チルチオ、n−もしくはi−プロピルチオを表わすか、
シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
を表わすか、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしく
はi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−
ブチルアミノ、メトキシメチルアミノ、エトキシメチル
アミノ、メトキシエチルアミノ、エトキシエチルアミノ
を表わすか、或いはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジ−n−プロピルアミノ、ジ−i−プロピルアミノ、ジ
−n−ブチルアミノ、ジ−i−ブチルアミノ、ジ−s−
ブチルアミノ、N−メチル−N−t−ブチル−アミノ、
シクロヘキシルアミノまたはN−メチル−N−シクロヘ
キシルアミノを表わし、R2が水素、メチル、エチル、
n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくは
t−ブチルを表わすか、或いはシクロプロピル、シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、R3が水素、
フッ素または塩素を表わすか、或いは炭素原子1〜2個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜5個を有す
るハロゲノアルキルを表わし、そしてXが酸素または硫
黄を表わすものである。
【0016】極めて殊に好適な式(I)の化合物はR1
がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、クロロ
メチル、ジクロロメチル、メトキシメチル、メトキシカ
ルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メチルチ
オ、エチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、メトキシ
メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−
n−プロピルアミノ、ジ−i−プロピルアミノ、N−メ
チル−N−t−ブチルアミノ、シクロヘキシルアミノま
たはN−メチル−N−シクロヘキシルアミノを表わし、
R3が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
ルまたはシクロプロピルを表わし、R3が水素、塩素ま
たはトリフルオロメチルを表わし、そしてXが酸素を表
わすものである。
【0017】例えば、出発物質として2−メチルアミノ
−7−クロロベンゾチアゾール及びメチルイソシアネー
トを用いる場合、本発明による方法の反応の経路は次式
により概略し得る:
【0018】
【化10】
【0019】式(II)は本発明による方法を行う際に
出発物質として必要とされる2−アミノ−7−クロロベ
ンゾチアゾールの一般的定義を与える。この式(II)
において、R2及びR3は好ましくはこれらの置換基に
対して好適なものとして本発明による式(I)の物質の
記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
【0020】式(II)の2−アミノ−7−クロロベン
ゾチアゾールのあるものは公知である[例えば Arc
h. Pharm. 304、687〜695(197
1); ドイツ国特許第3,522,941号;J. 
Med. Chem. 30、465〜473(198
7);ドイツ国特許第3,231,885号;同第2,
801,991号;J. Heterocycl. C
hem. 8、309〜310(1971)参照]。
【0021】これらのものは式(V)
【0022】
【化11】
【0023】式中、R4はアルキルを表わし、そしてR
3は上記の意味を有する、の7−クロロ−2−アルキル
オキシカルボニルベンゾチアゾリル−N−オキシドを一
般的に通常の方法で水酸化ナトリウム溶液を用いて加水
分解し、次に生じる式(VI)
【0024】
【化12】
【0025】式中、R3は上記の意味を有する、のベン
ゾチアゾリル−N−オキシドを塩素化剤例えば塩化チオ
ニル、塩化ホスホリルまたは塩化スルフリルと反応させ
、そして最後に、生じる式(VII)
【0026】
【化13】
【0027】式中、R3は上記の意味を有する、の2,
7−ジクロロベンゾチアゾールを適当ならば希釈剤例え
ばジメチルホルムアミドの存在下、及び適当ならば反応
補助剤例えば過剰の式(VIII)のアミンの存在下に
て0乃至80℃間の温度で式(VIII)
【0028】
【化14】R2−NH2              
(VIII)式中、R2は上記の意味を有する、の第一
級アミンと反応させる場合に得られる(製造実施例も参
照)。
【0029】式(V)の7−クロロ−2−アルコキシカ
ルボニルベンゾチアゾリル−N−オキシドは開示されて
いる(例えばヨーロッパ特許第334,138号;同第
334,134号参照)。
【0030】式(VIII)の第一級アミンは一般的に
公知の有機化学の化合物である。
【0031】式(III)は本発明による方法を行う際
に更に出発物質として必要とされるハロゲン化アシルの
一般的定義を与える。この式(III)において、R1
及びXは好ましくはこれらの置換基に対して好適なもの
として本発明による式(I)の物質の記載に関連して既
に挙げられた基を表わす。
【0032】Halは好ましくは塩素または臭素、殊に
塩素を表わす。
【0033】式(III)のハロゲン化アシルは同様に
一般的に公知の有機化学の化合物である。
【0034】式(IV)は本発明による方法を行う際に
また出発物質として必要とされるイソ(チオ)シアネー
トの一般的定義を与える。
【0035】この式(IV)において、Xは好ましくは
これらの置換基に対して好適なものとして本発明による
式(I)の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表
わす。
【0036】R1−1は好ましくは炭素原子1〜6個、
殊に1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、極めて殊にメチル、エチルまたはn−もしくはi−
プロピルを表わす。
【0037】式(IV)のイソ(チオ)シアネートは同
様に一般的に公知の有機化学の化合物である。
【0038】本発明による方法を行う際に適する希釈剤
は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族
、環式脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化されてい
てもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン
、クロロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエー
テル、ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル
例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンまた
はヘキサメチルリン酸トリアミド、エステル例えば酢酸
エチル、或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキシ
ドが含まれる。
【0039】適当ならば、本発明による方法は適当な反
応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は通常使用
し得るすべての無機及び有機塩基である。次のものを好
適に用いる:アルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミ
ド、アルコラート、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウ
ムt−ブチラート、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナト
リウム、及びまた第三級アミン例えばトリエチルアミン
、N,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N,N−ジメ
チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DAB
CO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザ
ビシクロウンデセン(DBU)。
【0040】本発明による方法を行う場合、反応温度は
実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は0乃至15
0℃間の温度、好ましくは20乃至120℃間の温度で
行う。
【0041】本発明による方法を行う際に、式(II)
の2−アミノ−7−クロロベンゾチアゾール1モル当り
それぞれ1〜2モル、好ましくは1〜1.2モルの式(
III)のハロゲン化アシルまたは式(IV)のイソ(
チオ)シアネート及び適当ならば1〜2モル、好ましく
は1〜1.2モルの反応補助剤を一般に用いる。
【0042】反応を行い、反応生成物を処理し、そして
一般的に通常の方法により単離する(製造実施例も参照
)。
【0043】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。 本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【0044】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草
:カラシ属(Sinapis)、 マメグンバイナズナ
属(Leipidium)、ヤエムグラ属(Galiu
m)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(
Matricaria)、カミツレモドキ属(Anth
emis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、ア
カザ属(Chenopodium)、イラクサ属(Ur
tica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(A
maranthus)、スベリヒユ属(Portula
ca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属
(Convolvulus)、サツマイモ属(Ipom
oea)、 タデ属(Polygonum)、セスバニ
ア属(Sesbania)、オナモミ属(Ambros
ia)、 アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属
 (Carduus)、 ノゲシ属(Sonchus)
、 ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Ror
ippa)、 キカシグサ属(Rotala)、 アゼ
ナ属(Lindernia)、 ラミウム属(Lami
um)、 クワガタソウ属(Veronica)、イチ
ビ属(Abutilon)、エメクス属 (Emex)
、チヨウセンアサガオ属(Datura)、 スミレ属
(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsi
s)、 ケシ属(Papaver) 及びセンタウレア
属(Centaurea)。次の属の双子葉栽培植物:
ワタ属(Gossypium)、 ダイズ属(Glyc
ine)、 フダンソウ属(Beta)、 ニンジン属
(Daucus)、 インゲンマメ属 (Phaseo
lus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Sol
anum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(I
pomoea)、ソラマメ属(Vicia)、 タバコ
属(Nicotiana)、トマト属 (Lycope
rsicon)、ラツカセイ属(Arachis)、 
アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(L
actuca)、キユウリ属(Cucumis) 及び
ウリ属 (Cucurbita)。次の属の単子葉雑草
:ヒエ属(Echinochloa)、 エノコログサ
属(Setaria)、 キビ属(Panicum)、
メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(P
hleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ウシノ
ケグサ属(Festuca)、 オヒシバ属(Eleu
sine)、ブラキアリア属(Brachiaria)
、 ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属
(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、 カ
ヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sor
ghum)、カモジグサ属(Agropyron)、シ
ノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Mono
choria)、 テンツキ属(Fimbristyl
is)、オモダカ属 (Sagittaria)、ハリ
イ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scir
pus)、 パスパルム属 (Paspalum)、カ
モノハシ属(Ischaemum)、スフエノクレア属
(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(D
actyloctenium)、ヌカボ属(Agros
tis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus
) 及びアペラ属(Apera)。
【0045】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ory
za)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Tri
ticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラス
ムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、
モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicu
m)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス
属(Ananas)、 クサスギカズラ属(Aspar
agus) およびネギ属(Allium)。
【0046】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【0047】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等
に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、
果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園
、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木
の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付
け及びホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そして1
年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。
【0048】これに関連して、本発明による化合物は殊
に単子葉栽培植物例えば小麦中の双子葉雑草の選択的防
除に殊に良好に使用し得る。
【0049】適当な割合で施用する場合、本発明による
活性化合物は加えてまた殺虫、殺ダニ(acarici
dal)及び殺菌・殺カビ(fungicidal)活
性を有し、そして例えば野菜、果物及びイネ栽培植物に
おける病原としてのフィトフトラ(Phytophth
ora)、ベンチュリア(Venturia)及びピリ
キュラリア(Pyricularia)種を防除する際
に使用し得る。
【0050】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液
、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性
粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させ
た天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプ
セルに変えることができる。これらの組成物は公知の方
法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒
及び/または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤
及び/または分散剤及び/または発泡剤を混合して製造
される。
【0051】伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒と
して、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン
、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水
素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油
留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールも
しくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケ
トン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶
媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシ
ド並びに水が適している。
【0052】固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例
えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土
並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナ及びシリケートが適している;粒剤に対する固体
の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適して
いる;乳化剤及び/または発泡剤として非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフエート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る;分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃液及
びメチルセルロースが適している。
【0053】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【0054】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる
。調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、
好ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。また本
発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の
形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防
除するために用いることもでき、仕上げた配合物または
槽混合が可能である。混合物に適する除草剤は公知の除
草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための1−アミノ
−6−エチルチオ−3−(2,2−ジメチルプロピル)
−1,3,5−トリアジン−2,4−(1H,3H)−
ジオン(AMETHYDIONE)またはN−(2−ベ
ンゾチアゾリル)−N,N′−ジメチルウレア(MET
HABENZTHIAZURON);テンサイ中の雑草
を防除するための4−アミノ−3−メチル−6−フエニ
ル−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(ME
TAMITRON)及び大豆中の雑草を防除するための
4−アミノ−6−(1,1−ジメチルエチル)−3−メ
チルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン
(METRIBUZIN)である。また2,4−ジクロ
ロフエノキシ酢酸(2,4−D);4−(2,4−ジク
ロロフエノキシ)−酪酸(2,4−DB);2,4−ジ
クロロフエノキシプロピオン酸(2,4−DP);3−
イソプロピル−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4−
オン2,2−ジオキシド(BENTAZONE);5−
(2,4−ジクロロフエノキシ)−2−ニトロ安息香酸
メチル(BIFENOX);3,5−ジブロモ−4−ヒ
ドロキシ−ベンゾニトリル(BROMOXYNIL);
2−クロロ−N−{[(4−メトキシ−6−メチル−1
,3,5−トリアジン−2−イル)−アミノ]−カルボ
ニル}−ベンゼンスルホンアミド(CHLORSULF
URON);N,N−ジメチル−N′−(3−クロロ−
4−メチルフエニル)−ウレア(CHLORTOLUR
ON);  2−[4−(2,4−ジクロロフエノキシ
)−フエノキシ]−プロピオン酸、そのメチルエステル
またはそのエチルエステル(DICLOFOP); 4
−アミノ−6−t−ブチル−3−エチルチオ−1,2,
4−トリアジン−5(4H)−オン(ETHIOZIN
);2−{4−[(6−クロロ−2−ベンゾキサゾリル
)−オキシ]−フエノキシ}−プロパン酸、そのメチル
エステルまたはそのエチルエステル(FENOXAPR
OP);[(4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フル
オロ−2−ピリジニル)−オキシ]−酢酸またはその1
−メチルヘプチルエステル(FLUROXYPYR);
 2−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−(1−メ
チルエチル)−5−オキソ−1H−イミダゾル−2−イ
ル]−4(5)−メチル安息香酸メチル(IMAZAM
ETHABENZ); 3,5−ジョード−4−ヒドロ
キシベンゾニトリル(IOXYNIL);N,N−ジメ
チル−N′−(4−イソプロピルフエニル)−ウレア(
ISOPROTURON);(2−メチル−4−クロロ
フエノキシ)−酢酸(MCPA); (4−クロロ−2
−メチルフエノキシ)−プロピオン酸(MCPP);N
−メチル−2−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イル
オキシ)−アセトアニリド(MEFENACET);2
−{[[((4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−
トリアジン−2−イル)−アミノ)−カルボニル]−ア
ミノ]−スルホニル}−安息香酸またはそのメチルエス
テル(METSULFURON);N−(1−エチルプ
ロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロアニリ
ン(PENDIMETHALIN);O−(6−クロロ
−3−フエニル−ピリダジン−4−イル)S−オクチル
チオカ−ボネ−ト(PYRIDATE):  4−エチ
ルアミノ−2−t−ブチルアミノ−6−メチルチオ−s
−トリアジン(TERBUTRYNE);3−[[[[
(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン
−2−イル)−アミノ]−カルボニル]−アミノ]−ス
ルホニル]−チオフエン−2−カルボン酸メチル(TH
IAMETURON)との混合物が可能である。また驚
くべきことに、ある混合物は相乗作用を示す。また他の
公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤(fungic
ides)、殺虫剤(insecticides)、殺
ダニ剤(acaricides)、 殺線虫剤(nem
aticides)、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌
改良剤との混合物が可能である。
【0055】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁液、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布(waterin
g)、スプレー、アトマイジング(atomising
)または粒剤散布(scattering)によつて施
用される。
【0056】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。本活性化合
物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。こ
の量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、
施用量は土壌表面1ヘクタール当り活性化合物0.01
乃至10kg間、好ましくは0.05乃至5kg/ha
間である。
【0057】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知り得る。
【0058】
【実施例】実施例1
【0059】
【化15】
【0060】トリエチルアミン2滴及びメチルイソシア
ネート1.25g(0.022モル)をアセトニトリル
50ml中の2−メチルアミノ−7−クロロベンゾチア
ゾール3.96g(0.02モル)に加え、そして混合
物を1時間還流した。冷却した場合、反応混合物を吸引
濾過し、そして残渣を乾燥した。
【0061】融点176℃のN,N−ジメチル−N−(
7−クロロ−2−ベンゾチアゾリル)ウレア3.6g(
理論値の71%)が得られた。
【0062】出発化合物の製造 実施例II−1
【0063】
【化16】
【0064】30%、メチルアミン水溶液15.5g(
0.15モル)を25〜35℃でジメチルホルムアミド
50ml中の2,7−ジクロロベンゾチアゾール10.
2g(0.05モル)に加え、そして混合物をこの温度
で1時間撹拌した。処理のために、反応混合物を水30
0ml中に注ぎ、沈澱した固体を吸引濾過し、水で洗浄
し、そして五酸化リン上にて真空中で乾燥した。
【0065】融点159〜160℃の7−クロロ−2−
メチルアミノベンゾトリアゾール9.5g(理論値の9
6%)が得られた。
【0066】実施例VII−1
【0067】
【化17】
【0068】オキシ塩化リン30.7g(0.2モル)
を撹拌しながらクロロホルム100ml中の7−クロロ
ベンゾチアゾール−N−オキシド18.55g(0.1
モル)に滴下して加え、続いて混合物をガスの発生が終
了するまで還流温度で撹拌した。処理のために、混合物
を約2時間後に真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタン
中に取り入れ、そして混合物をシリカゲル上でクロマト
グラフにかけた(溶離液:ジクロロメタン/石油エーテ
ル1:1)。
【0069】融点45〜47℃の2,7−ジクロロベン
ゾチアゾール14g(理論値の66%)が得られた。
【0070】実施例VI−1
【0071】
【化18】
【0072】45%水酸化ナトリウム溶液49g(0.
55モル)を30〜35℃で撹拌しながらメタノール2
リットル及び水2リットルの混合物中の7−クロロ−2
−メトキシカルボニルベンゾチアゾール−N−オキシド
(ヨーロッパ特許出願公開第334,138号;及び同
第334,134号参照)121.8g(0.5モル)
に滴下して加え、続いて混合物を室温で1時間撹拌し、
次に水200ml中に溶解した硫酸61.3g(0.6
モル)を30〜40℃で1時間にわたって滴下しながら
加え、そして混合物を室温で16時間撹拌した。処理の
ために、氷1,500gを加え、沈澱した固体を吸引濾
過し、水で洗浄し、そして空気中で乾燥した。
【0073】融点>250℃の7−クロロベンゾチアゾ
ール−N−オキシド80g(理論値の86%)が得られ
た。
【0074】次の一般式(I)の2−アシルアミノ−7
−クロロベンゾチアゾールが対応する方法で、そして一
般的製造方法に従って得られた:
【0075】
【表1】
【0076】
【表2】
【0077】
【表3】
【0078】
【表4】
【0079】
【表5】
【0080】
【表6】
【0081】使用例 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いた:
【0082】
【化19】
【0083】N,N’−ジメチルベンゾチアゾル−2−
イルウレア[英国特許第1,085,430号(196
6)に開示]。
【0084】実施例A 発芽後試験 溶  媒:  アセトン  5重量部 乳化剤:  アルキルアリールポリグリコールエーテル
  1重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【0085】高さ5〜15cmの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が1ヘクタール当り水2000リ
ットルとして施用されるように選定した。3週間後、植
物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して%
損傷として評価した。数字は次の意味を表わす:0%=
作用なし(未処理対照と同様) 100%=全て撲滅 この試験において、比較物質(A)と比較して、例えば
製造実施例1及び2による化合物は明らかにすぐれた活
性並びに作物植物に関して同等にすぐれた選択性を示し
た。その結果を表Aに示す。
【0086】
【表7】
【0087】
【表8】
【0088】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【0089】1.式(I)
【0090】
【化20】
【0091】式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
、シクロアルキル、アルキルチオ、ジアルキルアミノを
表わすか、或いはシクロアルキル、アルキル、アルコキ
シアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニ
ル及び/またはアルコキシカルボニルアルキルで置換さ
れ得るアミノを表わし、R2は水素、アルキルまたはシ
クロアルキルを表わし、R3は水素、ハロゲンまたはハ
ロゲノアルキルを表わし、そしてXは酸素または硫黄を
表わす、の2−アシルアミノ−7−クロロベンゾチアゾ
ール。
【0092】2.R1が炭素原子1〜6個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子1
〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを
表わすか、各々個々のアルキル部分に炭素原子1〜4個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシアルキルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表
わすか、炭素原子1〜6個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルチオを表わすか、炭素原子3〜7個を有
するシクロアルキルを表わすか、直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子1〜6個を有するアルキル
アミノを表わすか、各々の場合に個々の直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子1〜4個を有するア
ルコキシアルキルアミノを表わすか、各々の場合に個々
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子1
〜6個を有するジアルキルアミノ、シクロアルキル部分
に炭素原子3〜6個を有するシクロアルキルアミノを表
わすか、或いは炭素原子3〜6個を有するシクロアルキ
ル、炭素原子1〜4個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、炭素原子2〜6個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルケニル、炭素原子2〜6個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキニル、炭素原子1〜6個及
びフッ素、塩素もしくは臭素であり得る相異なるハロゲ
ノ原子13個までを有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、または各々のアルキル部分に炭素原子
1〜6個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
カルボニルアルキルで置換されるアミノを表わし、R2
が水素を表わすか、炭素原子1〜6個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは炭素原子
3〜7個を有するシクロアルキルを表わし、R3が水素
、フッ素、塩素または臭素を表わすか、或いは炭素原子
1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル
を表わし、そしてXが酸素または硫黄を表わす、上記1
に記載の式(I)の2−アシルアミノ−7−クロロベン
ゾチアゾール。
【0093】3.R1がメチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを
表わすか、クロロメチル、クロロエチル、ブロモエチル
、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチルま
たはトリフルオロメチルを表わすか、メトキシメチル、
エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、
メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル
を表わすか、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi
−プロピルチオを表わすか、シクロプロピル、シクロペ
ンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、メチルアミノ
、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n
−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、メトキシメ
チルアミノ、エトキシメチルアミノ、メトキシエチルア
ミノ、エトキシエチルアミノを表わすか、或いはジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、
ジ−i−プロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ、ジ−
i−ブチルアミノ、ジ−s−ブチルアミノ、N−メチル
−N−t−ブチル−アミノ、シクロヘキシルアミノまた
はN−メチル−N−シクロヘキシルアミノを表わし、R
2が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル
、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表わすか、或
いはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキ
シルを表わし、R3が水素、フッ素または塩素を表わす
か、或いは炭素原子1〜2個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子1〜5個を有するハロゲノアルキルを表わ
し、そしてXが酸素または硫黄を表わす、上記1に記載
の式(I)の2−アシルアミノ−7−クロロベンゾチア
ゾール。
【0094】4.R1がメチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチル、メトキ
シメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボ
ニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル
、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロ
ピルアミノ、メトキシメチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジ−i−プ
ロピルアミノ、N−メチル−N−t−ブチルアミノ、シ
クロヘキシルアミノまたはN−メチル−N−シクロヘキ
シルアミノを表わし、R3が水素、メチル、エチル、n
−もしくはi−プロピルまたはシクロプロピルを表わし
、R3が水素、塩素またはトリフルオロメチルを表わし
、そしてXが酸素を表わす、上記1に記載の式(I)の
2−アシルアミノ−7−クロロベンゾチアゾール。
【0095】5.式(I)
【0096】
【化21】
【0097】式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
、シクロアルキル、アルキルチオ、ジアルキルアミノを
表わすか、或いはシクロアルキル、アルキル、アルコキ
シアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニ
ル及び/またはアルコキシカルボニルアルキルで置換さ
れ得るアミノを表わし、R2は水素、アルキルまたはシ
クロアルキルを表わし、R3は水素、ハロゲンまたはハ
ロゲノアルキルを表わし、そしてXは酸素または硫黄を
表わす、の2−アシルアミノ−7−クロロベンゾチアゾ
ールを製造する際に、式(II)
【0098】
【化22】
【0099】式中、R2及びR3は上記の意味を有する
、の2−アミノ−7−クロロベンゾチアゾールを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
にて式(III)
【0100】
【化23】 式中、Halはハロゲンを表わし、そしてR1及びXは
上記の意味を有する、のハロゲン化アシルまたは式(I
V)
【0101】
【化24】R1−1−N=C=X          
  (IV)式中、R1−1はアルキルを表わし、そし
てXは上記の意味を有する、のイソ(チオ)シアネート
と反応させることを特徴とする、式(I)の2−アシル
アミノ−7−クロロベンゾチアゾールの製造方法。
【0102】6.少なくとも1つの上記1または5に記
載の式(I)の2−アシルアミノ−7−クロロベンゾチ
アゾールを含有することを特徴とする、除草剤。
【0103】7.上記1または5に記載の式(I)の2
−アシルアミノ−7−クロロベンゾチアゾールを望まし
くない植物及び/またはその環境上に作用させることを
特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
【0104】8.望ましくない植物を防除する際の上記
1または5に記載の式(I)の2−アシルアミノ−7−
クロロベンゾチアゾールの使用。
【0105】9.上記1または5に記載の2−アシルア
ミノ−7−クロロベンゾチアゾールを増量剤及び/また
は表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の
製造方法。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  式(I) 【化1】 式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
    アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアル
    キル、アルキルチオ、ジアルキルアミノを表わすか、或
    いはシクロアルキル、アルキル、アルコキシアルキル、
    ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニル及び/また
    はアルコキシカルボニルアルキルで置換され得るアミノ
    を表わし、R2は水素、アルキルまたはシクロアルキル
    を表わし、R3は水素、ハロゲンまたはハロゲノアルキ
    ルを表わし、そしてXは酸素または硫黄を表わす、の2
    −アシルアミノ−7−クロロベンゾチアゾール。
  2. 【請求項2】  式(I) 【化2】 式中、R1はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
    アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアル
    キル、アルキルチオ、ジアルキルアミノを表わすか、或
    いはシクロアルキル、アルキル、アルコキシアルキル、
    ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニル及び/また
    はアルコキシカルボニルアルキルで置換され得るアミノ
    を表わし、R2は水素、アルキルまたはシクロアルキル
    を表わし、R3は水素、ハロゲンまたはハロゲノアルキ
    ルを表わし、そしてXは酸素または硫黄を表わす、の2
    −アシルアミノ−7−クロロベンゾチアゾールを製造す
    る際に、式(II) 【化3】 式中、R2及びR3は上記の意味を有する、の2−アミ
    ノ−7−クロロベンゾチアゾールを適当ならば希釈剤の
    存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下にて式(II
    I) 【化4】 式中、Halはハロゲンを表わし、そしてR1及びXは
    上記の意味を有する、のハロゲン化アシルまたは式(I
    V) 【化5】R1−1−N=C=X          (
    IV)式中、R1−1はアルキルを表わし、そしてXは
    上記の意味を有する、のイソ(チオ)シアネートと反応
    させることを特徴とする、式(I)の2−アシルアミノ
    −7−クロロベンゾチアゾールの製造方法。
  3. 【請求項3】  少なくとも1つの請求項1または2に
    記載の式(I)の2−アシルアミノ−7−クロロベンゾ
    チアゾールを含有することを特徴とする、除草剤。
  4. 【請求項4】  請求項1または2に記載の式(I)の
    2−アシルアミノ−7−クロロベンゾチアゾールを望ま
    しくない植物及び/またはその環境上に作用させること
    を特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
  5. 【請求項5】  請求項1または2に記載の2−アシル
    アミノ−7−クロロベンゾチアゾールを増量剤及び/ま
    たは表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤
    の製造方法。
JP3186980A 1990-07-07 1991-07-02 2−アシルアミノ−7−クロロベンゾチアゾール及びその製法 Pending JPH04230373A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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