JPH04230373A - ２−アシルアミノ−７−クロロベンゾチアゾール及びその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な２−アシルアミノ−７−ク
ロロベンゾチアゾール、その製造方法、及びその除草剤
としての使用に関する。

【０００２】ある２−アシルアミノベンゾチアゾール例
えば化合物Ｎ，Ｎ’−ジメチルベンゾチアゾル−２−イ
ルウレアが除草特性を有することは公知である［英国特
許第１，０８５，４３０号またはＫ．Ｈ．ビュッヘル（
Ｂｕｅｃｈｅｌ）「植物保護及び有害生物防除（Ｐｆｌ
ａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ　ｕｎｄ　Ｓｃｈａｅｄｌｉｎ
ｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇ）、１７２頁；ゲオルグ・
チーメ・ベルラグ（Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒ
ｌａｇ）シュツッツガルト１９７７参照］。

【０００３】しかしながら、これらの従来公知の化合物
の問題のある雑草に対する除草活性並びにその重要な作
物との許容性はすべての施用分野において完全には満足
されない。

【０００４】式（Ｉ）

【０００５】

【化６】

【０００６】式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
、シクロアルキル、アルキルチオ、ジアルキルアミノを
表わすか、或いはシクロアルキル、アルキル、アルコキ
シアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニ
ル及び／またはアルコキシカルボニルアルキルで置換さ
れ得るアミノを表わし、Ｒ２は水素、アルキルまたはシ
クロアルキルを表わし、Ｒ３は水素、ハロゲンまたはハ
ロゲノアルキルを表わし、そしてＸは酸素または硫黄を
表わす、の新規な２−アシルアミノ−７−クロロベンゾ
チアゾールが見い出された。

【０００７】更に一般式（Ｉ）の新規な２−アシルアミ
ノ−７−クロロベンゾチアゾールが式（ＩＩ）

【０００
８】

【化７】

【０００９】式中、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する
、の２−アミノ−７−クロロベンゾチアゾールを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
にて式（ＩＩＩ）

【００１０】

【化８】 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、そしてＲ１及びＸは
上記の意味を有する、のハロゲン化アシルまたは式（Ｉ
Ｖ）

【００１１】

【化９】Ｒ１−１−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ　　　　　　　　　　（
ＩＶ）式中、Ｒ１−１はアルキルを表わし、そしてＸは
上記の意味を有する、のイソ（チオ）シアネートと反応
させる場合に得られることが見い出された。

【００１２】最後に、一般式（Ｉ）の新規な２−アシル
アミノ−７−クロロベンゾチアゾールは除草特性を有す
ることが見い出された。

【００１３】驚くべきことに、一般式（Ｉ）の２−アシ
ルアミノ−７−クロロベンゾチアゾールは同等に良好な
作物植物における選択性を有していながら、化学的に、
そしてその作用の観点から類似の化合物である従来から
公知の２−アシルアミノベンゾチアゾール例えば化合物
Ｎ，Ｎ’−ジメチルベンゾチアゾル−２−イルウレアよ
りかなり良好な除草活性を示す。

【００１４】好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が炭素原子
１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
表わすか、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わすか、各々個々のアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシアルキルまたはアルコキシカ
ルボニルアルキルを表わすか、炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオを表わすか、
炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜
６個を有するアルキルアミノを表わすか、各々の場合に
個々の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有するアルコキシアルキルアミノを表わす
か、各々の場合に個々の直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル部分に炭素原子１〜６個を有するジアルキルアミノ
、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個を有するシク
ロアルキルアミノを表わすか、或いは炭素原子３〜６個
を有するシクロアルキル、炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子２〜６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、炭素原子
２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニル
、炭素原子１〜６個及びフッ素、塩素もしくは臭素であ
り得る相異なるハロゲノ原子１３個までを有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、または各々のア
ルキル部分に炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシカルボニルアルキルで置換される
アミノを表わし、Ｒ２が水素を表わすか、炭素原子１〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
すか、或いは炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル
を表わし、Ｒ３が水素、フッ素、塩素または臭素を表わ
すか、或いは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキルを表わし、そしてＸが酸素または
硫黄を表わすものである。

【００１５】殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１がメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、クロロメチル、ク
ロロエチル、ブロモエチル、ブロモメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチルまたはトリフルオロメチルを表
わすか、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエ
チル、エトキシエチル、メトキシカルボニルメチル、エ
トキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、
エトキシカルボニルエチルを表わすか、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表わすか、
シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
を表わすか、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしく
はｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチルアミノ、メトキシメチルアミノ、エトキシメチル
アミノ、メトキシエチルアミノ、エトキシエチルアミノ
を表わすか、或いはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジ
−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｉ−ブチルアミノ、ジ−ｓ−
ブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ−ブチル−アミノ、
シクロヘキシルアミノまたはＮ−メチル−Ｎ−シクロヘ
キシルアミノを表わし、Ｒ２が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチルを表わすか、或いはシクロプロピル、シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、Ｒ３が水素、
フッ素または塩素を表わすか、或いは炭素原子１〜２個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す
るハロゲノアルキルを表わし、そしてＸが酸素または硫
黄を表わすものである。

【００１６】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１
がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、クロロ
メチル、ジクロロメチル、メトキシメチル、メトキシカ
ルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メチルチ
オ、エチルチオ、シクロプロピル、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、メトキシ
メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−
ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プロピルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、シクロヘキシルアミノま
たはＮ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノを表わし、
Ｒ３が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルまたはシクロプロピルを表わし、Ｒ３が水素、塩素ま
たはトリフルオロメチルを表わし、そしてＸが酸素を表
わすものである。

【００１７】例えば、出発物質として２−メチルアミノ
−７−クロロベンゾチアゾール及びメチルイソシアネー
トを用いる場合、本発明による方法の反応の経路は次式
により概略し得る：

【００１８】

【化１０】

【００１９】式（ＩＩ）は本発明による方法を行う際に
出発物質として必要とされる２−アミノ−７−クロロベ
ンゾチアゾールの一般的定義を与える。この式（ＩＩ）
において、Ｒ２及びＲ３は好ましくはこれらの置換基に
対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の
記載に関連して既に挙げられた基を表わす。

【００２０】式（ＩＩ）の２−アミノ−７−クロロベン
ゾチアゾールのあるものは公知である［例えば　Ａｒｃ
ｈ．　Ｐｈａｒｍ．　３０４、６８７〜６９５（１９７
１）；　ドイツ国特許第３，５２２，９４１号；Ｊ．　
Ｍｅｄ．　Ｃｈｅｍ．　３０、４６５〜４７３（１９８
７）；ドイツ国特許第３，２３１，８８５号；同第２，
８０１，９９１号；Ｊ．　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．　Ｃ
ｈｅｍ．　８、３０９〜３１０（１９７１）参照］。

【００２１】これらのものは式（Ｖ）

【００２２】

【化１１】

【００２３】式中、Ｒ４はアルキルを表わし、そしてＲ
３は上記の意味を有する、の７−クロロ−２−アルキル
オキシカルボニルベンゾチアゾリル−Ｎ−オキシドを一
般的に通常の方法で水酸化ナトリウム溶液を用いて加水
分解し、次に生じる式（ＶＩ）

【００２４】

【化１２】

【００２５】式中、Ｒ３は上記の意味を有する、のベン
ゾチアゾリル−Ｎ−オキシドを塩素化剤例えば塩化チオ
ニル、塩化ホスホリルまたは塩化スルフリルと反応させ
、そして最後に、生じる式（ＶＩＩ）

【００２６】

【化１３】

【００２７】式中、Ｒ３は上記の意味を有する、の２，
７−ジクロロベンゾチアゾールを適当ならば希釈剤例え
ばジメチルホルムアミドの存在下、及び適当ならば反応
補助剤例えば過剰の式（ＶＩＩＩ）のアミンの存在下に
て０乃至８０℃間の温度で式（ＶＩＩＩ）

【００２８】

【化１４】Ｒ２−ＮＨ２　　　　　　　　　　　　　　
（ＶＩＩＩ）式中、Ｒ２は上記の意味を有する、の第一
級アミンと反応させる場合に得られる（製造実施例も参
照）。

【００２９】式（Ｖ）の７−クロロ−２−アルコキシカ
ルボニルベンゾチアゾリル−Ｎ−オキシドは開示されて
いる（例えばヨーロッパ特許第３３４，１３８号；同第
３３４，１３４号参照）。

【００３０】式（ＶＩＩＩ）の第一級アミンは一般的に
公知の有機化学の化合物である。

【００３１】式（ＩＩＩ）は本発明による方法を行う際
に更に出発物質として必要とされるハロゲン化アシルの
一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ１
及びＸは好ましくはこれらの置換基に対して好適なもの
として本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既
に挙げられた基を表わす。

【００３２】Ｈａｌは好ましくは塩素または臭素、殊に
塩素を表わす。

【００３３】式（ＩＩＩ）のハロゲン化アシルは同様に
一般的に公知の有機化学の化合物である。

【００３４】式（ＩＶ）は本発明による方法を行う際に
また出発物質として必要とされるイソ（チオ）シアネー
トの一般的定義を与える。

【００３５】この式（ＩＶ）において、Ｘは好ましくは
これらの置換基に対して好適なものとして本発明による
式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表
わす。

【００３６】Ｒ１−１は好ましくは炭素原子１〜６個、
殊に１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、極めて殊にメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−
プロピルを表わす。

【００３７】式（ＩＶ）のイソ（チオ）シアネートは同
様に一般的に公知の有機化学の化合物である。

【００３８】本発明による方法を行う際に適する希釈剤
は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族
、環式脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化されてい
てもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン
、クロロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエー
テル、ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル
例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はヘキサメチルリン酸トリアミド、エステル例えば酢酸
エチル、或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキシ
ドが含まれる。

【００３９】適当ならば、本発明による方法は適当な反
応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は通常使用
し得るすべての無機及び有機塩基である。次のものを好
適に用いる：アルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミ
ド、アルコラート、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素
化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウ
ムｔ−ブチラート、炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナト
リウム、及びまた第三級アミン例えばトリエチルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。

【００４０】本発明による方法を行う場合、反応温度は
実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃至１５
０℃間の温度、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度で
行う。

【００４１】本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）
の２−アミノ−７−クロロベンゾチアゾール１モル当り
それぞれ１〜２モル、好ましくは１〜１．２モルの式（
ＩＩＩ）のハロゲン化アシルまたは式（ＩＶ）のイソ（
チオ）シアネート及び適当ならば１〜２モル、好ましく
は１〜１．２モルの反応補助剤を一般に用いる。

【００４２】反応を行い、反応生成物を処理し、そして
一般的に通常の方法により単離する（製造実施例も参照
）。

【００４３】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。 本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

【００４４】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草
：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、　マメグンバイナズナ
属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕ
ｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（
Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈ
ｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ア
カザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒ
ｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａ
ｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａ
ｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属
（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍ
ｏｅａ）、　タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニ
ア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓ
ｉａ）、　アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属
　（Ｃａｒｄｕｕｓ）、　ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）
、　ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒ
ｉｐｐａ）、　キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、　アゼ
ナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、　ラミウム属（Ｌａｍｉ
ｕｍ）、　クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチ
ビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属　（Ｅｍｅｘ）
、チヨウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、　スミレ属
（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉ
ｓ）、　ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）　及びセンタウレア
属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。次の属の双子葉栽培植物：
ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、　ダイズ属（Ｇｌｙｃ
ｉｎｅ）、　フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、　ニンジン属
（Ｄａｕｃｕｓ）、　インゲンマメ属　（Ｐｈａｓｅｏ
ｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌ
ａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、　タバコ
属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属　（Ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、　
アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌ
ａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）　及び
ウリ属　（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。次の属の単子葉雑草
：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、　エノコログサ
属（Ｓｅｔａｒｉａ）、　キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、
メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐ
ｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、ウシノ
ケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、　オヒシバ属（Ｅｌｅｕ
ｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）
、　ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチヤヒキ属
（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、　カ
ヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シ
ノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏ
ｃｈｏｒｉａ）、　テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌ
ｉｓ）、オモダカ属　（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリ
イ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒ
ｐｕｓ）、　パスパルム属　（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カ
モノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフエノクレア属
（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ
ａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓ
ｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ
）　及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

【００４５】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、　クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒ
ａｇｕｓ）　およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

【００４６】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【００４７】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等
に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、
果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園
、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木
の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付
け及びホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１
年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することがで
きる。

【００４８】これに関連して、本発明による化合物は殊
に単子葉栽培植物例えば小麦中の双子葉雑草の選択的防
除に殊に良好に使用し得る。

【００４９】適当な割合で施用する場合、本発明による
活性化合物は加えてまた殺虫、殺ダニ（ａｃａｒｉｃｉ
ｄａｌ）及び殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）活
性を有し、そして例えば野菜、果物及びイネ栽培植物に
おける病原としてのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）及びピリ
キュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種を防除する際
に使用し得る。

【００５０】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液
、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性
粉末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させ
た天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプ
セルに変えることができる。これらの組成物は公知の方
法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒
及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤
及び／または分散剤及び／または発泡剤を混合して製造
される。

【００５１】伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒と
して、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン
、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水
素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油
留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールも
しくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケ
トン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶
媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシ
ド並びに水が適している。

【００５２】固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例
えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタ
パルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土
並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体
の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有
機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適して
いる；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び
陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アルキルスルフエート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適してい
る；分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃液及
びメチルセルロースが適している。

【００５３】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。

【００５４】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる
。調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、
好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。また本
発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の
形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防
除するために用いることもでき、仕上げた配合物または
槽混合が可能である。混合物に適する除草剤は公知の除
草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１−アミノ
−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）
−１，３，５−トリアジン−２，４−（１Ｈ，３Ｈ）−
ジオン（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ベ
ンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジメチルウレア（ＭＥＴ
ＨＡＢＥＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）；テンサイ中の雑草
を防除するための４−アミノ−３−メチル−６−フエニ
ル−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＭＥ
ＴＡＭＩＴＲＯＮ）及び大豆中の雑草を防除するための
４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−メ
チルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン
（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）である。また２，４−ジクロ
ロフエノキシ酢酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジク
ロロフエノキシ）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−ジ
クロロフエノキシプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；３−
イソプロピル−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−
オン２，２−ジオキシド（ＢＥＮＴＡＺＯＮＥ）；５−
（２，４−ジクロロフエノキシ）−２−ニトロ安息香酸
メチル（ＢＩＦＥＮＯＸ）；３，５−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシ−ベンゾニトリル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）；
２−クロロ−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６−メチル−１
，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボ
ニル｝−ベンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦ
ＵＲＯＮ）；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−（３−クロロ−
４−メチルフエニル）−ウレア（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲ
ＯＮ）；　　２−［４−（２，４−ジクロロフエノキシ
）−フエノキシ］−プロピオン酸、そのメチルエステル
またはそのエチルエステル（ＤＩＣＬＯＦＯＰ）；　４
−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１，２，
４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン（ＥＴＨＩＯＺＩＮ
）；２−｛４−［（６−クロロ−２−ベンゾキサゾリル
）−オキシ］−フエノキシ｝−プロパン酸、そのメチル
エステルまたはそのエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲ
ＯＰ）；［（４−アミノ−３，５−ジクロロ−６−フル
オロ−２−ピリジニル）−オキシ］−酢酸またはその１
−メチルヘプチルエステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）；
　２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メ
チルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イ
ル］−４（５）−メチル安息香酸メチル（ＩＭＡＺＡＭ
ＥＴＨＡＢＥＮＺ）；　３，５−ジョード−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）；Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ′−（４−イソプロピルフエニル）−ウレア（
ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；（２−メチル−４−クロロ
フエノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；　（４−クロロ−２
−メチルフエノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；Ｎ
−メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル
オキシ）−アセトアニリド（ＭＥＦＥＮＡＣＥＴ）；２
−｛［［（（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−アミノ）−カルボニル］−ア
ミノ］−スルホニル｝−安息香酸またはそのメチルエス
テル（ＭＥＴＳＵＬＦＵＲＯＮ）；Ｎ−（１−エチルプ
ロピル）−３，４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリ
ン（ＰＥＮＤＩＭＥＴＨＡＬＩＮ）；Ｏ−（６−クロロ
−３−フエニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オクチル
チオカ−ボネ−ト（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）：　　４−エチ
ルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ
−トリアジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）；３−［［［［
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−アミノ］−ス
ルホニル］−チオフエン−２−カルボン酸メチル（ＴＨ
ＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）との混合物が可能である。また驚
くべきことに、ある混合物は相乗作用を示す。また他の
公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃ
ｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺
ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、　殺線虫剤（ｎｅｍ
ａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌
改良剤との混合物が可能である。

【００５５】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁液、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎ
ｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ
）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によつて施
用される。

【００５６】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。本活性化合
物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。こ
の量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、
施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０．０１
乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５ｋｇ／ｈａ
間である。

【００５７】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知り得る。

【００５８】

【実施例】実施例１

【００５９】

【化１５】

【００６０】トリエチルアミン２滴及びメチルイソシア
ネート１．２５ｇ（０．０２２モル）をアセトニトリル
５０ｍｌ中の２−メチルアミノ−７−クロロベンゾチア
ゾール３．９６ｇ（０．０２モル）に加え、そして混合
物を１時間還流した。冷却した場合、反応混合物を吸引
濾過し、そして残渣を乾燥した。

【００６１】融点１７６℃のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（
７−クロロ−２−ベンゾチアゾリル）ウレア３．６ｇ（
理論値の７１％）が得られた。

【００６２】出発化合物の製造 実施例ＩＩ−１

【００６３】

【化１６】

【００６４】３０％、メチルアミン水溶液１５．５ｇ（
０．１５モル）を２５〜３５℃でジメチルホルムアミド
５０ｍｌ中の２，７−ジクロロベンゾチアゾール１０．
２ｇ（０．０５モル）に加え、そして混合物をこの温度
で１時間撹拌した。処理のために、反応混合物を水３０
０ｍｌ中に注ぎ、沈澱した固体を吸引濾過し、水で洗浄
し、そして五酸化リン上にて真空中で乾燥した。

【００６５】融点１５９〜１６０℃の７−クロロ−２−
メチルアミノベンゾトリアゾール９．５ｇ（理論値の９
６％）が得られた。

【００６６】実施例ＶＩＩ−１

【００６７】

【化１７】

【００６８】オキシ塩化リン３０．７ｇ（０．２モル）
を撹拌しながらクロロホルム１００ｍｌ中の７−クロロ
ベンゾチアゾール−Ｎ−オキシド１８．５５ｇ（０．１
モル）に滴下して加え、続いて混合物をガスの発生が終
了するまで還流温度で撹拌した。処理のために、混合物
を約２時間後に真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタン
中に取り入れ、そして混合物をシリカゲル上でクロマト
グラフにかけた（溶離液：ジクロロメタン／石油エーテ
ル１：１）。

【００６９】融点４５〜４７℃の２，７−ジクロロベン
ゾチアゾール１４ｇ（理論値の６６％）が得られた。

【００７０】実施例ＶＩ−１

【００７１】

【化１８】

【００７２】４５％水酸化ナトリウム溶液４９ｇ（０．
５５モル）を３０〜３５℃で撹拌しながらメタノール２
リットル及び水２リットルの混合物中の７−クロロ−２
−メトキシカルボニルベンゾチアゾール−Ｎ−オキシド
（ヨーロッパ特許出願公開第３３４，１３８号；及び同
第３３４，１３４号参照）１２１．８ｇ（０．５モル）
に滴下して加え、続いて混合物を室温で１時間撹拌し、
次に水２００ｍｌ中に溶解した硫酸６１．３ｇ（０．６
モル）を３０〜４０℃で１時間にわたって滴下しながら
加え、そして混合物を室温で１６時間撹拌した。処理の
ために、氷１，５００ｇを加え、沈澱した固体を吸引濾
過し、水で洗浄し、そして空気中で乾燥した。

【００７３】融点＞２５０℃の７−クロロベンゾチアゾ
ール−Ｎ−オキシド８０ｇ（理論値の８６％）が得られ
た。

【００７４】次の一般式（Ｉ）の２−アシルアミノ−７
−クロロベンゾチアゾールが対応する方法で、そして一
般的製造方法に従って得られた：

【００７５】

【表１】

【００７６】

【表２】

【００７７】

【表３】

【００７８】

【表４】

【００７９】

【表５】

【００８０】

【表６】

【００８１】使用例 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いた：

【００８２】

【化１９】

【００８３】Ｎ，Ｎ’−ジメチルベンゾチアゾル−２−
イルウレア［英国特許第１，０８５，４３０号（１９６
６）に開示］。

【００８４】実施例Ａ 発芽後試験 溶　　媒：　　アセトン　　５重量部 乳化剤：　　アルキルアリールポリグリコールエーテル
　　１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【００８５】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００リ
ットルとして施用されるように選定した。３週間後、植
物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％
損傷として評価した。数字は次の意味を表わす：０％＝
作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、比較物質（Ａ）と比較して、例えば
製造実施例１及び２による化合物は明らかにすぐれた活
性並びに作物植物に関して同等にすぐれた選択性を示し
た。その結果を表Ａに示す。

【００８６】

【表７】

【００８７】

【表８】

【００８８】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。

【００８９】１．式（Ｉ）

【００９０】

【化２０】

【００９１】式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
、シクロアルキル、アルキルチオ、ジアルキルアミノを
表わすか、或いはシクロアルキル、アルキル、アルコキ
シアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニ
ル及び／またはアルコキシカルボニルアルキルで置換さ
れ得るアミノを表わし、Ｒ２は水素、アルキルまたはシ
クロアルキルを表わし、Ｒ３は水素、ハロゲンまたはハ
ロゲノアルキルを表わし、そしてＸは酸素または硫黄を
表わす、の２−アシルアミノ−７−クロロベンゾチアゾ
ール。

【００９２】２．Ｒ１が炭素原子１〜６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子１
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを
表わすか、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシアルキルまたはアルコキシカルボニルアルキルを表
わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルチオを表わすか、炭素原子３〜７個を有
するシクロアルキルを表わすか、直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルキル
アミノを表わすか、各々の場合に個々の直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するア
ルコキシアルキルアミノを表わすか、各々の場合に個々
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１
〜６個を有するジアルキルアミノ、シクロアルキル部分
に炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルアミノを表
わすか、或いは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキ
ル、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルケニル、炭素原子２〜６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキニル、炭素原子１〜６個及
びフッ素、塩素もしくは臭素であり得る相異なるハロゲ
ノ原子１３個までを有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、または各々のアルキル部分に炭素原子
１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
カルボニルアルキルで置換されるアミノを表わし、Ｒ２
が水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは炭素原子
３〜７個を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ３が水素
、フッ素、塩素または臭素を表わすか、或いは炭素原子
１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル
を表わし、そしてＸが酸素または硫黄を表わす、上記１
に記載の式（Ｉ）の２−アシルアミノ−７−クロロベン
ゾチアゾール。

【００９３】３．Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを
表わすか、クロロメチル、クロロエチル、ブロモエチル
、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチルま
たはトリフルオロメチルを表わすか、メトキシメチル、
エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、
メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル
を表わすか、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ
−プロピルチオを表わすか、シクロプロピル、シクロペ
ンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、メチルアミノ
、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メトキシメ
チルアミノ、エトキシメチルアミノ、メトキシエチルア
ミノ、エトキシエチルアミノを表わすか、或いはジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、
ジ−ｉ−プロピルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−
ｉ−ブチルアミノ、ジ−ｓ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−ｔ−ブチル−アミノ、シクロヘキシルアミノまた
はＮ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノを表わし、Ｒ
２が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、或
いはシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキ
シルを表わし、Ｒ３が水素、フッ素または塩素を表わす
か、或いは炭素原子１〜２個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルを表わ
し、そしてＸが酸素または硫黄を表わす、上記１に記載
の式（Ｉ）の２−アシルアミノ−７−クロロベンゾチア
ゾール。

【００９４】４．Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、クロロメチル、ジクロロメチル、メトキ
シメチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボ
ニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル
、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルアミノ、メトキシメチルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ、ジ−ｉ−プ
ロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、シ
クロヘキシルアミノまたはＮ−メチル−Ｎ−シクロヘキ
シルアミノを表わし、Ｒ３が水素、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピルまたはシクロプロピルを表わし
、Ｒ３が水素、塩素またはトリフルオロメチルを表わし
、そしてＸが酸素を表わす、上記１に記載の式（Ｉ）の
２−アシルアミノ−７−クロロベンゾチアゾール。

【００９５】５．式（Ｉ）

【００９６】

【化２１】

【００９７】式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
、シクロアルキル、アルキルチオ、ジアルキルアミノを
表わすか、或いはシクロアルキル、アルキル、アルコキ
シアルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニ
ル及び／またはアルコキシカルボニルアルキルで置換さ
れ得るアミノを表わし、Ｒ２は水素、アルキルまたはシ
クロアルキルを表わし、Ｒ３は水素、ハロゲンまたはハ
ロゲノアルキルを表わし、そしてＸは酸素または硫黄を
表わす、の２−アシルアミノ−７−クロロベンゾチアゾ
ールを製造する際に、式（ＩＩ）

【００９８】

【化２２】

【００９９】式中、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する
、の２−アミノ−７−クロロベンゾチアゾールを適当な
らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
にて式（ＩＩＩ）

【０１００】

【化２３】 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、そしてＲ１及びＸは
上記の意味を有する、のハロゲン化アシルまたは式（Ｉ
Ｖ）

【０１０１】

【化２４】Ｒ１−１−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ　　　　　　　　　　
　　（ＩＶ）式中、Ｒ１−１はアルキルを表わし、そし
てＸは上記の意味を有する、のイソ（チオ）シアネート
と反応させることを特徴とする、式（Ｉ）の２−アシル
アミノ−７−クロロベンゾチアゾールの製造方法。

【０１０２】６．少なくとも１つの上記１または５に記
載の式（Ｉ）の２−アシルアミノ−７−クロロベンゾチ
アゾールを含有することを特徴とする、除草剤。

【０１０３】７．上記１または５に記載の式（Ｉ）の２
−アシルアミノ−７−クロロベンゾチアゾールを望まし
くない植物及び／またはその環境上に作用させることを
特徴とする、望ましくない植物の防除方法。

【０１０４】８．望ましくない植物を防除する際の上記
１または５に記載の式（Ｉ）の２−アシルアミノ−７−
クロロベンゾチアゾールの使用。

【０１０５】９．上記１または５に記載の２−アシルア
ミノ−７−クロロベンゾチアゾールを増量剤及び／また
は表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の
製造方法。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
   アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアル
   キル、アルキルチオ、ジアルキルアミノを表わすか、或
   いはシクロアルキル、アルキル、アルコキシアルキル、
   ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニル及び／また
   はアルコキシカルボニルアルキルで置換され得るアミノ
   を表わし、Ｒ２は水素、アルキルまたはシクロアルキル
   を表わし、Ｒ３は水素、ハロゲンまたはハロゲノアルキ
   ルを表わし、そしてＸは酸素または硫黄を表わす、の２
   −アシルアミノ−７−クロロベンゾチアゾール。
2. 【請求項２】　　式（Ｉ） 【化２】 式中、Ｒ１はアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ
   アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアル
   キル、アルキルチオ、ジアルキルアミノを表わすか、或
   いはシクロアルキル、アルキル、アルコキシアルキル、
   ハロゲノアルキル、アルケニル、アルキニル及び／また
   はアルコキシカルボニルアルキルで置換され得るアミノ
   を表わし、Ｒ２は水素、アルキルまたはシクロアルキル
   を表わし、Ｒ３は水素、ハロゲンまたはハロゲノアルキ
   ルを表わし、そしてＸは酸素または硫黄を表わす、の２
   −アシルアミノ−７−クロロベンゾチアゾールを製造す
   る際に、式（ＩＩ） 【化３】 式中、Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する、の２−アミ
   ノ−７−クロロベンゾチアゾールを適当ならば希釈剤の
   存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下にて式（ＩＩ
   Ｉ） 【化４】 式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、そしてＲ１及びＸは
   上記の意味を有する、のハロゲン化アシルまたは式（Ｉ
   Ｖ） 【化５】Ｒ１−１−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ　　　　　　　　　　（
   ＩＶ）式中、Ｒ１−１はアルキルを表わし、そしてＸは
   上記の意味を有する、のイソ（チオ）シアネートと反応
   させることを特徴とする、式（Ｉ）の２−アシルアミノ
   −７−クロロベンゾチアゾールの製造方法。
3. 【請求項３】　　少なくとも１つの請求項１または２に
   記載の式（Ｉ）の２−アシルアミノ−７−クロロベンゾ
   チアゾールを含有することを特徴とする、除草剤。
4. 【請求項４】　　請求項１または２に記載の式（Ｉ）の
   ２−アシルアミノ−７−クロロベンゾチアゾールを望ま
   しくない植物及び／またはその環境上に作用させること
   を特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
5. 【請求項５】　　請求項１または２に記載の２−アシル
   アミノ−７−クロロベンゾチアゾールを増量剤及び／ま
   たは表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤
   の製造方法。