JPH09509923A - 置換されたトリアゾリノン類及びその除草剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 新規な置換されたトリアゾリノンはＱが酸素または硫黄を表わし、Ｒ¹がハロゲノアルキルを表わし、Ｒ³が水素またはハロゲンを表わし、Ｒ⁴がシアノまたはニトロを表わし、Ｒ²が水素または種々の置換基を表わし、そしてＲ⁵が種々の置換基を表わす一般式（Ｉ）を有する。またこれらのトリアゾリノンの製造方法及びその除草剤としての使用が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】 置換されたトリアゾリノン類及びその除草剤としての使用 本発明は新規な置換されたトリアゾリノン、その製造方法、及びその除草剤と しての使用に関する。 ある置換されたトリアゾリノン例えば化合物２−（４−シアノ−２，５−ジフ ルオロ−フェニル）−５−メチル−４−プロパルギル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−オンは除草特性を有することが開示されている （ヨーロッパ特許出願公開第３７０，３３２号参照）。 しかしながら、これら公知の化合物の活性は全てに関しては満足できない。 一般式（Ｉ） 式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ²は水素、アミノ、シアノ、アルキル、アルキニル、ハロゲノアルキル、 ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルキリデン イミノ或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキルまたはシク ロアルキルアルキルを表わし、 Ｒ³は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ⁴はシアノまたはニトロを表わし、 Ｒ⁵はイソシアノ、チオシアナト、スルホ、ハロゲノスルホニル、アルキル アミノオキシ、ジアルキルアミノオキシ、アルキリデンアミノオキシ、シクロア ルキリデンアミノオキシ、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロ アルケニルオキシまたは複素環式オキシを表わすか、或いは窒素もしくは酸素を 介して結合される次の基−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｎ＝ＣＲ⁸Ｒ⁹、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹⁰、−Ｏ −ＣＳ−Ｒ¹⁰、−Ｏ−ＣＨＲ¹¹−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ^l2)₂の１つを表わし、ここに Ｒ⁶は水素を表わすか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキル 、アルケニルまたはアルキニルを表わすか、或いは基−ＣＯ−Ｒ¹³を表わし、こ こに Ｒ¹³は水素を表わすか、各々随時ハロゲンまたはアルコキシで置換されてい てもよいアルキルまたはアルコキシを表わすか、アミノ、アルキルアミノまたは ジアルキルアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシ クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルまたは複 素環式アルキルを表わし、 Ｒ⁷は基−(ＣＯ)_n−Ｒ¹³を表わし、ここに Ｒ¹³は上記の意味を有し、そして ｎは１または２の数を表わし、 Ｒ⁸は水素、アルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｒ⁹はアルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ¹⁰は随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルを表わすか、アルコキ シを表わすか、アルキルアミノを表わすか、ジアルキルアミノを表わすか、或い は随時置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ¹¹は各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルまたはシクロアル キルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたは 複素環を表わし、そして Ｒ¹²はアルキルを表わす、 の新規な置換されたトリアゾリノンが見い出された。 更に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたトリアゾリノンが、 （ａ）一般式（II） 式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁶は上記の意味を有する、 のアミノアリールトリアゾリノンを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当なら ば希釈剤の存在下で一般式（III） Ｘ¹−(ＣＯ)_n−Ｒ¹³ （III） 式中、ｎ及びＲ¹³は上記の意味を有し、そして Ｘ¹はハロゲンを表わす、 の酸ハロゲン化物と反応させるか、または一般式（IV） Ｒ⁸−Ｃ(ＯＲ⁹)₃ （IV） 式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は上記の意味を有する、 のオルトエステルと反応させるか、 （ｂ）一般式（Ｖ） 式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有する、 のヒドロキシアリールトリアゾリノンを適当ならば酸受容体の存在下及び適当な らば希釈剤の存在下で式（VI） Ｘ²−ＣＯ−Ｒ¹⁰ （VI） 式中、Ｒ¹⁰は上記の意味を有し、そして Ｘ²はハロゲンを表わす、 の酸ハロゲン化物と反応させるか、或いは （ｃ）一般式（VII） 式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有し、そして Ｘ³はハロゲンを表わす、 のハロゲノアリールトリアゾリノンを適当ならば酸受容体の存在下及び 適当ならば希釈剤の存在下で一般式（VIII） ＨＯ−ＣＨＲ^l1−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ¹²)₂ （VIII） 式中、Ｒ^l1及びＲ¹²は上記の意味を有する、 のヒドロキシアルキルホスホン酸エステルと反応させる場合に得られることが見 い出された。 最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたトリアゾリノンは興味ある除草特性 を有することが見い出された。 驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンは従 来公知の置換されたトリアゾリノン例えば化合物２−（４−シアノ−２，５−ジ フルオロ−フェニル）−５−メチル−４−プロパルギル−２，４−ジヒドロ−３ Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンと比較して問題の雑草に対してかなり良 好な除草活性を示す。 本発明は好ましくはＱが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹が炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、 塩素、臭素またはヨウ素１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルキルを表わし、 Ｒ²が水素、アミノ、シアノ、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル、各々炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異な るハロゲン原子、殊にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素１〜１３個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各々炭素原子２〜６個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素１〜 １１個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまた はハロゲ ノアルキニルを表わすか、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルを表わすか、炭素原子１〜８個を 有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノを表わすか、或いは各々シ クロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々随時シクロアルキル部分にお いて同一もしくは相異なるハロゲン置換基、殊にフッ素、塩素、臭素及び／また はヨウ素で１または多置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキ ルアルキルを表わし、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし、 Ｒ⁴がシアノまたはニトロを表わし、 Ｒ⁵がイソシアノ、チオシアナト、スルホ、ハロゲノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルキルアミノオキシ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノオキシ、Ｃ_l〜Ｃ₆−ア ルキリデンアミノオキシまたはＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキリデンアミノオキシを表 わすか、各々随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで 置換されていてもよいＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルケニルオキシ、パーヒドロフラニル オキシまたはパーヒドロピラニルオキシを表わすか、或いは窒素または酸素を介 して結合される次の基−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｎ＝ＣＲ⁸Ｒ⁹、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹⁰、−Ｏ− ＣＳ−Ｒ¹⁰、−Ｏ−ＣＨＲ¹¹−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ¹²)₂の１つを表わし、 ここにＲ⁶が水素を表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時フッ 素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキ ニルを表わすか、或いは基−ＣＯ−Ｒ¹³を表わし、 ここにＲ¹³が水素を表わすか、各々炭素原子１〜６個を有し、かつ各々 随時フッ素、塩素、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキ ルまたはアルコキシを表わすか、アミノを表わすか、各々アルキル部分に炭素原 子１〜６個を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは 各々の場合に随時置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆− シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ₁〜 Ｃ₄−アルキル、フリル、チエニルまたはピリジルを表わし、ここに適当な置換 基が各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１〜４個を有する各 々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア ルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子１〜４個及び同一 もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分 枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ ゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々個々のアル キル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び ／または各々炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまた はアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲ ノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ れていてもよいフェニルであり； Ｒ⁷が基−(ＣＯ)n−Ｒ^l3を表わし、 ここにＲ¹³が好適なものとして上に与えられる意味を有し、そしてｎが１または ２の数を表わし、 Ｒ⁸が水素を表わすか、或いは各々炭素原子１〜６個を有するアルキルまたはア ルコキシを表わし、 Ｒ⁹が各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有するアルコキシ、アルキルアミ ノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ¹⁰が随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい炭素原子１〜６個を 有するアルキルを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有するアル コキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは随時置換さ れていてもよいフェニルを表わし、ここに好適なフェニル置換基が再び好適なも のとしてＲ⁶に対して上に挙げられたものであり、 Ｒ¹¹が各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい炭素原 子１〜６個を有するシクロアルキルまたは炭素原子３〜６個を有するシクロアル キルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、ナフ チル、フリル、チエニルまたはピリジルを表わし、ここに好適なフェニル置換基 が再び好適なものとしてＲ⁶に対して上に挙げられたものであり、そして Ｒ^l2が炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わす、式（Ｉ）の化合物に関する 。 殊に、本発明は Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹が炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、 塩素、臭素またはヨウ素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキルを表わし、 Ｒ²が水素、アミノ、シアノ、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしく は分枝鎖状のアルキル、各々炭素原子３〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハ ロゲン原子、殊にフッ素または塩素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の ハロゲノアルキル、各々炭素原子３〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子、殊にフッ素または塩素１〜５個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖 状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個 々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ キシアルキルを表わすか、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の アルキリデンイミノを表わすか、或いは各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜 ６個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個 を有し、かつ各々随時シクロアルキル部分において同一もしくは相異なるハロゲ ン置換基、殊にフッ素または塩素で１または多置換されていてもよいシクロアル キルまたはシクロアルキルアルキルを表わし、 Ｒ³が水素、フッ素または塩素を表わし、 Ｒ⁴がシアノまたはニトロを表わし、 Ｒ⁵がイソシアノ、チオシアナト、スルホ、クロロスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キルアミノオキシ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル）−アミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルキリデン−アミノオキシ、Ｃ₅〜Ｃ₆−シクロアルキリデンアミノオキシ、Ｃ₅ 〜Ｃ₆−シクロアルケニルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、パーヒドロピ ラニルオキシ或いは窒素または酸素を介して結合する次の基−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｎ＝ ＣＲ⁸Ｒ⁹、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹⁰、−Ｏ−ＣＳ−Ｒ¹⁰、−Ｏ−ＣＨＲ¹¹−Ｐ(Ｏ)(Ｏ Ｒ¹²)₂の１つを表わし、 ここにＲ⁶が水素を表わすか、随時フッ素で置換されていてもよい炭素原子１〜 ４個を有するアルキルを表わすか、或いは基−ＣＯ−Ｒ¹³を表わし、 ここにＲ¹³が水素を表わすか、各々炭素原子１〜４個を有し、かつ各々随時フッ 素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいアルキルまたはアル コキシを表わすか、アミノを表わすか、各々アルキル部分に炭素原子１〜４個を 有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは各々の場合に 随時置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニ ル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、チエニルまたはピリジルを表わし、こ こに適当な置換基が各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、各々炭 素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、各々 炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素及び／ま たは塩素原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル フィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々個々のアルキル部分に炭素原 子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ ルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時フッ素、塩素、臭素及び／また は各々炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアル コキシ、及び／または各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン 原子、殊にフッ素及び／または塩素原子１〜９個を有する直 鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシよりなる群 からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニル であり； Ｒ⁷が基−(ＣＯ)_n−Ｒ¹³を表わし、 ここにＲ¹³が殊に好適なものとして上に与えられる意味を有し、そしてｎが１ま たは２の数を表し、 Ｒ⁸が水素を表わすか、或いは各々炭素原子１〜４個を有するアルキルまたはア ルコキシを表わし、 Ｒ⁹が各々アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、アルキルアミ ノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ¹⁰が随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい炭素原子１〜４個を 有するアルキルを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアル コキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは随時置換さ れていてもよいフェニルを表わし、ここに好適なフェニル置換基が再び殊に好適 なものとしてＲ⁶に対して上に挙げられたものであり、 Ｒ¹¹が各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい炭素原 子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを 表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、ナフチル、 フリル、チエニルまたはピリジルを表わし、ここに好適なフェニル置換基が再び 殊に好適なものとしてＲ⁶に対して上に挙げられたものであり、そして Ｒ¹²が炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わす、式（Ｉ）の化合物に関する 。 一般にか、または好適な範囲が与えられる場合に上記の基の定義は式（Ｉ）の 最終生成物及び同様に各々の場合に製造に必要とされる出発物質または中間体に 適用される。 これらの基の定義は必要に応じて相互に結合させることができ、即ち上記の好 適な化合物の範囲間の組合せも可能である。 例えば、本発明による工程（ａ）を行うための出発物質として２−（５−アミ ノ−４−シアノ−２−フルオロ−フェニル）−５−ジフルオロメチル−４−メチ ル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及び塩化ジク ロロアセチルを用いる場合、反応の経路は次式により概括し得る： 例えば、本発明による工程（ｂ）を行うための出発物質として２−（２−クロ ロ−４−シアノ−５−ヒドロキシ−フェニル）−４−エチル−５−トリフルオロ メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン及び クロロギ酸エチルを用いる場合、反応の経路は次式により概括し得る： 例えば、本発明による工程（ｃ）を行うための出発物質として２−（２，５− ジフルオロ−４−ニトロ−フェニル）−５−ジクロロメチル−４−ジフルオロメ チル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及びヒドロ キシメタン−ホスホン酸ジエチルを用いる場合、反応の経路は次式により概括し 得る： 式（II）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ａ）にお ける出発物質として用いられるアミノアリールトリアゾリノンの一般的定義を与 える。式（II）において、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁶は好ましくは、また は殊にＱ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁶に対して好適または殊に好適なものとし て式（Ｉ）の化合物の記載に関連し て既に上に挙げられた意味を有する。 式（II）の出発物質は従来文献からは未知であるが；これらのものは初期の、 従来公開されていない特許出願の目的物質である。 式（II）のアミノアリールトリアゾリノンは上の一般式（VIII）のハロゲノア リールトリアゾリノンを０乃至１５０℃間の温度で、適当ならば希釈剤例えばジ メチルスルホキシドの存在下にてアンモニアと反応させる場合に得られる（製造 実施例参照）。 式（III）は本発明による工程（ａ）における出発物質として更に随時用いら れてもよい酸ハロゲン化物の一般的定義を与える。式（III）において、ｎ及び Ｒ¹³は好ましくは、または殊にｎ及びＲ¹³に対して好適または殊に好適なものと して式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 Ｘは好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊に塩素を表わす。 式（III）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬品である。 式（IV）は本発明による工程（ａ）において出発物質として更に随時用いられ ていてもよいオルトエステルの一般的定義を与える。式（IV）において、Ｒ⁸及 びＲ⁹は好ましくは、または殊にＲ⁸及びＲ⁹に対して好適または殊に好適なもの として式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 式（IV）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬品である。 式（Ｖ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｂ）にお ける出発物質として用いられるヒドロキシアリールトリアゾリノンの一般的定義 を与える。式（Ｖ）において、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は好ましくは、または 殊にＱ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴に対して好適 または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げら れた意味を有する。 式（Ｖ）の出発物質は従来文献からは未知であるが；これらのものは初期の、 従来公開されていない特許出願の目的物質である（ドイツ国特許出願公開第４， ２３８，１２５号／１９２２年１１月１２日付けＬｅＡ２９４４５参照）。 一般式（Ｖ）のヒドロキシアリールトリアゾリノンは一般式（IX） 式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有し、そして Ｒはアルキル（好ましくはメチルまたはエチル）を表わす、 のアルコキシアリールトリアゾリノンを０乃至５０℃間の温度で希釈剤例えば塩 化メチレンの存在下にて脱アルキル化剤例えば臭化ホウ素（III）と反応させ、 そして生成物を常法で処理する場合に得られる（製造実施例参照）。 式（VI）は本発明による工程（ｂ）における出発物質として更に用いられる酸 ハロゲン化物の一般的定義を与える。式（VI）において、Ｒ¹⁰は好ましくは、ま たは殊にＲ¹⁰に対して好適または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載 に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 Ｘ²は好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊に塩素を表わす。 式（VI）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬品である。 式（VII）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｃ）に おける出発物質として用いるハロゲノアリールトリアゾリノンの一般的定義を与 える。式（VII）において、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は好ましくは、または殊 にＱ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴に対して好適または殊に好適なものとして式（Ｉ） の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。 Ｘ³は好ましくはフッ素または塩素、殊にフッ素を表わす。 式（VII）の出発物質は従来文献からは未知であるが；これらのものは初期の 、従来公開されていない特許出願の目的物質である。 一般式（VII）のハロゲノアリールトリアゾリノンは一般式（Ｘ） 式中、Ｑ，Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、 のトリアゾリノンを０乃至１５０℃間の温度で希釈剤例えばジメチルスルホキシ ドの存在下及び酸受容体例えば炭酸カリウムの存在下にて一般式（XI） 式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有し、そして Ｘ⁴はハロゲン、好ましくはフッ素または塩素、殊にフッ素を表わ す、 のハロゲノアリールと反応させ、そして生成物を常法で処理する場合に得られる （製造実施例参照）。 式（VIII）は本発明による工程（ｃ）における出発物質として更に用いられる ヒドロキシナルキルホスホン酸エステルの一般的定義を与える。式（VIII）にお いて、Ｒ¹¹及びＲ¹²は好ましくは、または殊にＲ¹¹及びＲ¹²に対して好適または 殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意 味を有する。 式（VIII）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬品である。 本発明による工程（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を行うに適する希釈剤は通常の有 機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロ ゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキ サン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエ ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン グリコールジメチルエーテルまたエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン 例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセ トニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジ メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリ ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例え ば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、ア ルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチ レングリコールモノメチルエ ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメ チルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物、 または純粋な水が含まれる。 本発明による工程（ａ）は好ましくは適当な反応補助剤の存在下で行う。式（ III）の酸ハロゲン化物との反応に適する反応補助剤は全ての通常の無機または 有機塩基である。これらのものには例えばアルカリ土金属またはアルカリ金属の 水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩 例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウ ムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、 水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸ア ンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナト リウムまたは炭酸アンモニウム、及びまた塩基性有機窒素化合物例えばトリメチ ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、 ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビ シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザ ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。 式（IV）のオルトエステルとの反応に一般的に用いる反応補助剤は酸性触媒で ある。適当な触媒は例えば塩酸または塩化水素、硫酸、メタンスルホン酸、ベン ゼンスルホン酸及びトルエンスルホン酸である。 本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変え得る。 一般に、本工程は０乃至１５０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行 う。 本発明による工程（ａ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本法を 一般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うこともできる。 本発明による工程（ａ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は 一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの成 分の１つを大過剰で用いることもできる。一般に、反応は適当な希釈剤中にて反 応補助剤の存在下で行い、そして反応混合物を各々の場合に必要とされる温度で 数時間撹拌する。本発明による工程における処理は各々の場合に常法により行う （製造実施例参照）。 本発明による工程（ｂ）及び（ｃ）は好ましくは適当な酸受容体の存在下で行 う。適当な酸受容体は全ての通常の無機または有機塩基である。 これらのものには例えばアルカリ土金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸 化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナ トリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、 カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニ ウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭 酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭 酸アンモニウム、及びまた塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチ ルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチ ルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン （ＤＢＵ）が含まれる。 本発明による工程（ｂ）及び（ｃ）を行う場合、反応温度は実質的な 範囲内で変え得る。一般に、本工程は０乃至１００℃間、好ましくは１０乃至８ ０℃間の温度で行う。 本発明による工程（ｂ）及び（ｃ）は一般に常圧下で行う。しかしながらまた 、本工程を一般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うこともでき る。 本発明による工程（ｂ）及び（ｃ）を行うために、各々の場合に必要とされる 出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、各々の場合に用い る２つの成分の１つを大過剰に用いることもできる。反応は一般に適当な希釈剤 中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物は各々の場合に必要とされる 温度で数時間撹拌する。本発明による工程における処理は各々の場合に常法によ り行う（製造実施例参照）。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺雑 草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望 まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に 使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、 ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、カミ ツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodium)、 イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属( Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属( Ipomoea)、 タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属(Ambrosia)、アザミ 属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(Solanum)、 イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、ラミウ ム属(Lamium)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(E mex)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Ga leopsis)、ケシ属(Papaver)、センタウレア属(Centaurea)、ツメクサ属（Trifol ium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ 属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisu m)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vi cia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Arachis) 、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウリ属（Cucumis）及 びウリ属(Cucurbita)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属 (Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ 属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(B rachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属 (Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agro pyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbri stylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタ ルイ属(Scirpus)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフエ ノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)、ヌカボ属(A grostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus)及びアペラ属（Apera）。次の属の単子葉栽培稙物 ：イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Tri ticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モ ロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属( Ananas)、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属(Allium)。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定さ れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在する か或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物 は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木 立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植 林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中 の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが できる。 本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法により単子葉及び双子葉 の栽培植物例えば小麦及び大麦における単子葉及び双子葉の雑草の選択的防除に 適している。 ある程度また、式（Ｉ）の化合物は例えばいもち病（Pyricularia ｏryzae） 、疫病（Phytophthora infestans）及び黒星病（Venturia inaequalis）に対 する殺菌・殺カビ活性（fungicidal activity）を有す る。本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、 粉剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた 天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることができる 。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及び タバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イ オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン 脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアル ブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイ ト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％、好ましくは０．５乃至９０ 重量％間を含有する。 また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、 公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、仕上げ た配合物または槽混合が可能である。 混合物に適する除草剤は公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン 及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及び ピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、 ２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリク ロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ −メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホ ップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノル フルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメ ジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロ ル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロ ル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン； ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリ コフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェ ン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン 、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム 、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾ リノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニ トリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトア ミド例えばメフェナセット：スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンス ルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン 、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフ ロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロ ン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジーアレート 、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ 及びトリ−アレート；トリアジン例 えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブ チラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン； 他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリ ン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセ ート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピ リデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがあ る。 また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（ insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌 避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。 本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更 に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤 及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば 液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散 布（scattering）によって施用される。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。 また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質 的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り 活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０ｇ乃至５ｋｇ間である。 本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から知ることが できる。 実施例製造実施例 ：実施例１ ［工程（ａ）］ アセトニトリル５０ｍｌ中のトリエチルアミン１．０１ｇ（０．０１モル）を ２−（２−フルオロ−４−シアノ−５−アミノ−フェニル）−４−エチル−５− トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３− オン３．１５ｇ（０．０１モル）と一緒に反応容器中に導入し、撹拌した混合物 を塩化トリメチルアセチル１．２１ｇ（０．０１モル）で処理し、室温（２０℃ ）で５時間撹拌し、そして濃縮した。残渣を水と共に撹拌し、吸引濾過し、そし てシリカゲル（空隙）上で精製した（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル ３ ：１）。 融点１４９℃の２−［２−フルオロ−４−シアノ−５−（ｔ−ブチル−カルボ ニルアミノ）−フェニル］−４−エチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジ ヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン１．７ｇ（理論値の４３％） が得られた。実施例２ ［工程（ａ）］ オルトギ酸トリエチル２０ｍｌ中の２−（２−フルオロ−４−シアノ−５−ア ミノ−フェニル）−４−エチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ− ３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン３．１５ｇ（０．０１モル）及びｐ− トルエンスルホン酸０．０１ｇを還流温度で２０分間撹拌した。冷えた時、溶液 を濃縮し、そして少量のイソプロパノールから再結晶させた。 融点９１℃の２−（２−フルオロ−４−シアノ−５−エトキシメチレンアミノ フェニル）−４−エチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ− １，２，４−トリアゾル−３−オン２ｇ（理論値の５４％）が得られた。実施例３ ［工程（ｂ）］ アセトニトリル５０ｍｌ中の２−（２−フルオロ−４−シアノ−５−ヒドロキ シ−フェニル）−４−メチル−５−ジフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−オン２ｇ（０．００７モル）を水素化ナトリウ ム（パラフィン中８０％）０．２３ｇ（０．００７７モル）で処理し、そして混 合物を２０℃で２０分間撹拌し；続いてクロロギ酸エチル０．８４ｇ（０．００ ７７モル）を加え、そして混合物を室温（２０℃）で８時間撹拌した。濃縮後、 混合物を水と共に撹拌し、濃塩酸で酸性にし、ジクロロメタンを用いて３回抽出 し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。精製のために、混合 物をシリカゲル上でクロマトグラフにかけた（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エ チル １：１） ２−［２−フルオロ−４−シアノ−５−（エトキシ−カルボニルオキシ）−フ ェニル］−４−メチル−５−ジフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１， ２，４−トリアゾル−３−オン０．８ｇ（理論値の３２％）が油として得られた 。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）：３．５０；４．３５−４．４３； ７．５５−７．５８ ｐｐｍ実施例４ ［工程（ｃ）］ アセトニトリル１００ｍｌ中の１−ヒドロキシ−イソ−ブチル−ホスホン酸ジ エチル６．３ｇ（０．０３モル）を水素化ナトリウム（パラフィン中８０％）０ ．９ｇ（０．０３モル）で処理し、そして混合物を２０℃で２０分間撹拌した。 ２−（２，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４−エチル−５−トリフル オロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン３． １５ｇ（０．０１モル）を加えた後、混合物を室温（２０℃）で１２時間撹拌し た。混合物を水と共に撹拌し、沈殿した生成物を吸引濾過し、そしてシクロヘキ サンから再結晶させた。 融点１１３℃の２−［２−フルオロ−４−シアノ−５−（１−ジエトキシホス ホリル−イソ−ブトキシフェニル］−４−エチル−５−トリフルオロメチル−２ ，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン３ｇ（理論値の５９ ％）が得られた。 実施例１〜４と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って製 造し得る式（Ｉ）の化合物の他の例は下の表１に示すものである。 式（II）の出発物質：実施例（II−１） ジメチルスルホキシド１５０ｍｌ中の２−（４，５−ジフルオロ−４−シアノ −フェニル）−４−エチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−オン９．５４ｇ（０．０３モル）を１２０℃に 加熱し、そしてアンモニアガスを２０時間通した。冷えた時、溶液を氷−水上で 撹拌し、沈殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、そして残渣をイソプロパノ ールから再結晶させた。 融点１９３℃の２−（２−フルオロ−４−シアノ−５−アミノフェニル）−４ −エチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−ト リアゾル−３−オン５．８ｇ（理論値の６１％）が得られた。式（Ｖ）の出発物質 ：実施例（Ｖ−１） 塩化メチレン２００ｍｌ中の２−（２−フルオロ−４−シアノ−５−メトキシ −フェニル）−４−エチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ −１，２，４−トリアゾル−３−オン４．９５ｇ（０．０１５モル）を１０℃で 反応容器中に導入し、そして塩化メチレン中の臭化ホウ素（III）の１モル濃度 溶液４５ｇ（０．０４５モル）を滴加した。反応混合物を２０℃で１２時間撹拌 し、次に水１００ｍｌで処理した。混合物を１０分間撹拌した後、有機相を分別 し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流 ポンプの真空下での蒸留により濾液から注意して除去した。 融点１９５℃の２−（２−フルオロ−４−シアノ−５−ヒドロキシ−フェニル ）−４−エチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２， ４−トリアゾル−３−オン３．１ｇ（理論値の６５％）が得られた。式（VII）の出発物質 ：実施例（VII−１） 炭酸カリウム５．３ｇ（０．０３８モル）をジメチルスルホキシド１００ｍｌ 中の４−メチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２， ４−トリアゾル−３−オン（例えば米国特許第３，７８０，０５２号参照）５． ３ｇ（０．０３２モル）及び５−クロロ−２， ４−ジフルオロベンゾニトリル５．５ｇ（０．０３２モル）に室温で加え、続い て混合物を１００℃で３６時間加熱した。処理のために、冷却した反応混合物を 水中に注ぎ、希塩酸を用いてｐＨ値を２に調整し、そして混合物をジクロロメタ ンを用いて繰り返して抽出した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し 、そして真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけた（溶 離液：ジクロロメタン）。 融点１０５℃の２−（２−クロロ−４−シアノ−５−フルオロ−フェニル）− ４−メチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４− トリアゾリン−３−オン１．８ｇ（理論値の１８％）が得られた。使用例 ： 使用例において、下の化合物（Ａ）を比較物質として用いた： ２−（４−シアノ−２，５−ジフルオロ−フェニル）−５−メチル−４−プロ パルギル−１，２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン（ ヨーロッパ特許出願公開第３７０，３３２号に開示）。実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒： アセトン ５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液 剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物 中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量の みが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発 育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例４、１３、１７、２５、２６、３７及び ４１の化合物は大麦（０〜１０％）及び小麦（０％）の作物において従来のもの と比較して雑草例えばヒメシバ属（Digitaria）（８０〜９５％）、イチビ属（A btilon）（１００％）、アカザ属（Chenopodium）（９５〜１００％）、ガリン ソガ属（Galinsoga）（７０〜１００％）、シカギク属（Matricaria）（６０〜 １００％）、スベリヒユ属（Portulaca）（７０〜１００％）、ナス属（Solanum ）（８０〜１００％）及びスミレ属（Viola）（８０〜１００％）に対して明ら かに優れた活性を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 409/12 ２４９ 9159−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 409/12 ２４９ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ハース， ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー−50259プルハイ ム・シユルゲスプフアト19 (72)発明者 シヤルナー， オツトー ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・ノルデベーク22 (72)発明者 ブロブロウスキ， ハインツ−ユルゲン ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・フイルネブルクシユトラーセ73 (72)発明者 ドリンガー， マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 ザンテル， ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹はハロゲノアルキルを表わし、 Ｒ²は水素、アミノ、シアノ、アルキル、アルキニル、ハロゲノアルキル、 ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルキリデン イミノ或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキルまたはシク ロアルキルアルキルを表わし、 Ｒ³は水素またはハロゲンを表わし、 Ｒ⁴はシアノまたはニトロを表わし、 Ｒ⁵はイソシアノ、チオシアナト、スルホ、ハロゲノスルホニル、アルキル アミノオキシ、ジアルキルアミノオキシ、アルキリデンアミノオキシ、シクロア ルキリデンアミノオキシ、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロ アルケニルオキシまたは複素環式オキシを表わすか、或いは窒素もしくは酸素を 介して結合される次の基−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｎ＝ＣＲ⁸Ｒ⁹、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹⁰、−Ｏ −ＣＳ−Ｒ¹⁰、−Ｏ−ＣＨＲ¹¹−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ¹²）₂の１つを表わし、ここに Ｒ⁶は水素を表わすか、各々随時ハロゲンで置換されていてもよい アルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わすか、或いは基−ＣＯ−Ｒ¹³を表 わし、ここに Ｒ¹³は水素を表わすか、各々随時ハロゲンまたはアルコキシで置換されてい てもよいアルキルまたはアルコキシを表わすか、アミノ、アルキルアミノまたは ジアルキルアミノを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシ クロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルまたは複 素環式アルキルを表わし、 Ｒ⁷は基−(ＣＯ)_n−Ｒ¹³を表わし、ここに Ｒ¹³は上記の意味を有し、そして ｎは１または２の数を表わし、 Ｒ⁸は水素、アルキルまたはアルコキシを表わし、 Ｒ⁹はアルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ¹⁰は随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルを表わすか、アルコキ シを表わすか、アルキルアミノを表わすか、ジアルキルアミノを表わすか、或い は随時置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ^1lは各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルまたはシクロアル キルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたは 複素環を表わし、そして Ｒ¹²はアルキルを表わす、 の新規な置換されたトリアゾリノン。 ２．Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹が炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、 塩素、臭素またはヨウ素１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルキルを表わし、 Ｒ²が水素、アミノ、シアノ、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル、各々炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝 鎖状のアルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異な るハロゲン原子、殊にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素１〜１３個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各々炭素原子２〜６個及び 同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素１〜 １１個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまた はハロゲノアルキニルを表わすか、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個 を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルを表わすか、炭素原子１ 〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリデンイミノを表わすか、或い は各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならば直鎖状もしくは分 枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ各々随時シクロアルキル 部分において同一もしくは相異なるハロゲン置換基、殊にフッ素、塩素、臭素及 び／またはヨウ素で１または多置換されていてもよいシクロアルキルまたはシク ロアルキルアルキルを表わし、 Ｒ³が水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わし、 Ｒ⁴がシアノまたはニトロを表わし、 Ｒ⁵がイソシアノ、チオシアナト、スルホ、ハロゲノスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆−ア ルキルアミノオキシ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノオキ シ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキリデンアミノオキシまたはＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルキリデン アミノオキシを表わすか、各々随時ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはＣ₁〜 Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいＣ₅〜Ｃ₆−シクロアルケニルオキシ、 パーヒドロフラニルオキシまたはパーヒドロピラニルオキシを表わすか、或いは 窒素または酸素を介して結合される次の基−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｎ＝ＣＲ⁸Ｒ⁹、−Ｏ− ＣＯ−Ｒ¹⁰、−Ｏ−ＣＳ−Ｒ¹⁰、−Ｏ−ＣＨＲ¹¹−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ¹²)₂の１つを表 わし、 ここにＲ⁶が水素を表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時フッ 素及び／または塩素で置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキ ニルを表わすか、或いは基−ＣＯ−Ｒ¹³を表わし、 ここにＲ¹³が水素を表わすか、各々炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時フッ 素、塩素、またはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいアルキルまたは アルコキシを表わすか、アミノを表わすか、各々アルキル部分に炭素原子１〜６ 個を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは各々の場 合に随時置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロア ルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キル、フリル、チエニルまたはピリジルを表わし、ここに適当な置換基が各々の 場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に 直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル フィニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相 異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ ルスルフィニルまたはハロゲノア ルキルスルホニル、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の 場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノ アルキル、並びに随時ハロゲン及び／または各々炭素原子１〜４個を有する直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個 及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシよりなる群からの同一もしくは 相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルであり； Ｒ⁷が基−(ＣＯ)_n−Ｒ¹³を表わし、ここにＲ¹³が好適なものとして上に与えられ る意味を有し、そしてｎが１または２の数を表わし、 Ｒ⁸が水素を表わすか、或いは各々炭素原子１〜６個を有するアルキルまたはア ルコキシを表わし、 Ｒ⁹が各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有するアルコキシ、アルキルアミ ノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ¹⁰が随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい炭素原子１〜６個を 有するアルキルを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有するアル コキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは随時置換さ れていてもよいフェニルを表わし、ここに好適なフェニル置換基が再び好適なも のとしてＲ⁶に対して上に挙げられたものであり、 Ｒ¹¹が各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい炭素原 子１〜６個を有するシクロアルキルまたは炭素原子３〜６個を有するシクロアル キルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、ナフ チル、フリル、チエニルまたはピリジルを表 わし、ここに好適なフェニル置換基が再び好適なものとしてＲ⁶に対して上に挙 げられたものであり、そして Ｒ¹²が炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わすことを特徴とする、請求の範 囲第１項記載の一般式（Ｉ）の新規な置換されたトリアゾリノン。 ３．Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ¹が炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、 塩素、臭素またはヨウ素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキルを表わし、 Ｒ²が水素、アミノ、シアノ、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のアルキル、各々炭素原子３〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ ニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子、殊にフッ素または塩素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ アルキル、各々炭素原子３〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊に フッ素または塩素１〜５個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ ゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアル キル部分に炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアル キルを表わすか、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキリ デンイミノを表わすか、或いは各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及び 適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、 かつ各々随時シクロアルキル部分において同一もしくは相異なるハロゲン置換基 、殊にフッ素または塩素で１または多置換されていてもよいシクロアルキルまた はシクロアルキルアルキル を表わし、 Ｒ³が水素、フッ素または塩素を表わし、 Ｒ⁴がシアノまたはニトロを表わし、 Ｒ⁵がイソシアノ、チオシアナト、スルホ、クロロスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アル キルアミノオキシ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₃−アルキル）−アミノオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−ア ルキリデン−アミノオキシ、Ｃ₅〜Ｃ₆−シクロアルキリデンアミノオキシ、Ｃ₅ 〜Ｃ₆−シクロアルケニルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、パーヒドロピ ラニルオキシ或いは窒素または酸素を介して結合する次の基−ＮＲ⁶Ｒ⁷、−Ｎ＝ ＣＲ⁸Ｒ⁹、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹⁰、−Ｏ−ＣＳ−Ｒ¹⁰、−Ｏ−ＣＨＲ¹¹−Ｐ(Ｏ)(Ｏ Ｒ¹²)₂の１つを表わし、ここにＲ⁶が水素を表わすか、随時フッ素で置換されて いてもよい炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わすか、或いは基−ＣＯ−Ｒ¹³ を表わし、 ここにＲ¹³が水素を表わすか、各々炭素原子１〜４個を有し、かつ各々随時フッ 素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいアルキルまたはアル コキシを表わすか、アミノを表わすか、各々アルキル部分に炭素原子１〜４個を 有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは各々の場合に 随時置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、フェニ ル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、チエニルまたはピリジルを表わし、こ こに適当な置換基が各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、各々炭 素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル コキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスル ホニル、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフ ッ素及び／または塩素原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖 状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ アルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々個々のアルキル 部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ キシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時フッ素、塩素、臭 素及び／または各々炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ ルまたはアルコキシ、及び／または各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子、殊にフッ素及び／または塩素原子１〜９個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシよりなる群からの 同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルであり ； Ｒ⁷が基−(ＣＯ)_n−Ｒ¹³を表わし、ここにＲ¹³が殊に好適なものとして上に与え られる意味を有し、そしてｎが１または２の数を表わし、 Ｒ⁸が水素を表わすか、或いは各々炭素原子１〜４個を有するアルキルまたはア ルコキシを表わし、 Ｒ⁹が各々アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、アルキルアミ ノまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ¹⁰が随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい炭素原子１〜４個を 有するアルキルを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアル コキシ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは随時置換さ れていてもよいフェニルを表わし、ここに好適なフェニル置換基が再び殊に好適 なものとしてＲ⁶に対して上に挙げ られたものであり、 Ｒ^llが各々の場合に随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい炭素原 子１〜４個を有するアルキルまたは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを 表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、ナフチル、 フリル、チエニルまたはピリジルを表わし、ここに好適なフェニル置換基が再び 殊に好適なものとしてＲ⁶に対して上に挙げられたものであり、そして Ｒ¹²が炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わすことを特徴とする、請求の範 囲第１項記載の一般式（Ｉ）の新規な置換されたトリアゾリノン。 ４．一般式（Ｉ） 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＱは請求の範囲１に記載の意 味を 有する、 の新規な置換されたトリアゾリノンを製造する際に、 （ａ）一般式（II） 式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁶は上記の意味を有する、 のアミノアリールトリアゾリノンを適当ならば反応補助剤の存在下及び適当なら ば希釈剤の存在下で一般式（III） Ｘ^l−(ＣＯ)_n−Ｒ¹³ （III） 式中、ｎ及びＲ¹³は上記の意味を有し、そして Ｘ¹はハロゲンを表わす、 の酸ハロゲン化物と反応させるか、または一般式（IV） Ｒ⁸−Ｃ(ＯＲ⁹)₃ （IV） 式中、Ｒ⁸及びＲ⁹は上記の意味を有する、 のオルトエステルと反応させるか、 （ｂ）一般式（Ｖ） 式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有する、 のヒドロキシアリールトリアゾリノンを適当ならば酸受容体の存在下及び適当な らば希釈剤の存在下で式（VI） Ｘ²−ＣＯ−Ｒ¹⁰ （VI） 式中、Ｒ¹⁰は上記の意味を有し、そして Ｘ²はハロゲンを表わす、 の酸ハロゲン化物と反応させるか、或いは （ｃ）一般式（VII） 式中、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有し、そして Ｘ³はハロゲンを表わす、 のハロゲノアリールトリアゾリノンを適当ならば酸受容体の存在下及び適当なら ば希釈剤の存在下で一般式（VIII） ＨＯ−ＣＨＲ¹¹−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ¹²)₂ （VIII） 式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は上記の意味を有する、 のヒドロキシアルキルホスホン酸エステルと反応させることを特徴とする、一般 式（Ｉ）の新規な置換されたトリアゾリノンの製造方法。 ５．少なくとも１つの請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の一般式（Ｉ） の置換されたトリアゾリノンを含んでなることを特徴とする、除草剤組成物。 ６．請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリ アゾリノンを植物及び／またはその環境上に作用させることを特徴とする、望ま しくない植物の防除方法。 ７．望ましくない植物を防除するための請求の範囲第１〜５項のいずれかに記 載の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンの使用。 ８．請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリ アゾリノンを増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草 剤組成物の製造方法。