JPH10510283A - 除草特性を有する3−アリール−1,2,4−トリアゾール誘導体 - Google Patents
除草特性を有する3−アリール−1,2,4−トリアゾール誘導体Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.化合物4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキ ソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン及び4−(4−クロロ−3−トリフ ルオロメチルフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリ アゾリジン−3−オンを除く一般式(I) 式中、Q1は酸素または硫黄を表し、 Q2は酸素または硫黄を表し、 R1は水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは随時ハロゲン、シアノ 、カルボキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキル チオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニル、アルケニルオ キシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアル キルを表し、 R1は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルま たはアルキニルを表し、 R1は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカル ボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル 、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、 R1は更に各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはカルボキシルで置換さ れていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルカル ボニルを表し、 R2は水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは随時ハロゲン、シアノ 、カルボキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキル チオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニル、アルケニルオ キシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルで置換されていてもよいアル キルを表し、 R2は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルま たはアルキニルを表し、 R2は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルキルカル ボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシカルボニル 、アルケニルオキシカルボニルまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、 R2は更に各々の場合に随時ハロゲン、シアノまたはカルボキシルで置換さ れていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルカルボニルを表し、そして Arは下記 に定義される置換された一環式または二環式のアリールまたはヘテロアリー ルを表し、ここに R3は水素またはハロゲンを表し、 R4は水素またはハロゲンを表し、 R5はシアノ、カルボキシル、クロロカルボニル、カルバモイル、チオカル バモイル、ヒドロキシルまたはハロゲンを表すか、或いは各々の場合に随時ハロ ゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニル を表し、 R6は次の基 −A1−A2−A3 を表し、ここに A1は単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO− または基−N−A4を表し、ここにA4は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、アルコキシ、アリール、アルキルカルボニル、アリールカル ボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表し、 A1は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルカンジイ ル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジ イル、シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、 A2は単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO− または基−N−A4を表し、ここにA4は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルコ キシ、アリール、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを表し、 A2は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルカンジイ ル、アルケンジイル、アザアルケンジイル、アルキンジイル、シクロアルカンジ イル、シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、 A3は水素を表し、ただし各々の場合にA1及び/またはA2はいずれの単結 合も表さず、 A3は更にヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオ シアナト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、 クロロスルホニルまたはハロゲンを表すか、或いは各々の場合に随時ハロゲンま たはアルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、 アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルコキシカルボニルまたはジアルコキシ(チオ)ホスホリルを表し、 A3は更に各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル、 アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ、 アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ 、アルキニルアミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、 A3は更に各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、アルキル及 び/またはアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シ クロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シ クロアルキリデンアミノ、シクロアルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキ ルアルコキシカルボニルを表し、 A3は更に各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、ア ルキル、ハロゲノアルキル、アルキルオキシ、ハロゲンアルキルオキシ及び/ま たはアルコキシ−カルボニルで置換されてい てもよいアリール、アリールオキシ、アラルキル、アリールアルコキシ、アリー ルオキシカルボニルまたはアリールアルコキシカルボニルを表し、 A3は更に各々の場合に随時完全にか、または部分的に水素化されていても よいピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラニ ル、オキセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル 、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニ ル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルアルキル、フリルアルキル、チエ ニルアルキル、オキサゾリルアルキル、イソキサゾリルアルキル、チアゾリルア ルキル、ピリジニルアルキル、ピリミジニルアルキル、ピラゾリルアルキルまた はフリルアルコキシを表すか、或いはパーヒドロピラニルアルコキシまたはピリ ジルアルコキシを表し、そして R7は水素またはハロゲンを表すか、或いは 各々の場合に2個の隣接する基−R3及びR4、R4及びR5、R5及びR6また はR6及びR7は一緒になって次の基 の1つを表し、ここに Q3、Q4及びQ5は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素及び硫黄 を表し、 R8及びR9は同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、ハロゲンまたはアル キルを表すか、或いは一緒になってアルカンジイルを表し、 そして R10は水素またはヒドロキシルを表すか、随時シアノ、ハロゲン、アルコキ シ、アルキルカルボニルまたはアルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニ ルを表すか、各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまた はアルキニルを表すか、各々の場合に随時ハロゲンまたはアルキルで置換されて いてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、各々の場合 に随時ハロゲンで置換されていてもよいアルコキシまたはアルケニルオキシを表 すか、或いは各々の場合に随時シアノ、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル 、アルコキシまたはハロゲノアルコキシで置換されていてもよいアリールアルキ ルまたはアリールアルコキシを表す、 の置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物。 2.一般式(Ia) 式中、Q1、Q2、R1、R2及びArは請求の範囲第1項記載の意味を有する 、 の置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物。 3.一般式(Ib) 式中、Q1、Q2、R1、R2及びArは請求の範囲第1項記載の意味を有する 、 の置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物。 4.(a)一般式(II) 式中、Q1、Q2、R1、R2及びArは請求の範囲第1項記載の意味を有し、 そして Rはアルキルを表す、 の(チオ)セミカルバジド誘導体を適当ならば反応補助剤の存在下及び適当なら ば希釈剤の存在下で環化縮合反応させ、その後、適当ならば親電子または求核置 換反応を置換基の定義に関連する常法で行うか、或い は (b)一般式(III) 式中、Q1、Q2、R1、R2及びArは上記の意味を有する、 のアリールイミノ複素環式化合物、或いは式(Ia)または(Ib)の化合物を 適当ならば反応補助剤の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で熱的に(「熱分 解的に」)異性化する工程からなる、特許請求の範囲第1項〜第3項のいずれか に記載の一般式(I)の置換されたN−アリール含窒素複素環式化合物或いは一 般式(Ia)または(Ib)の化合物の製造方法。 5.化合物4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキ ソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン及び4−(4−クロロ−3−トリフ ルオロメチルフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリ アゾリジン−3−オンを除き、 Q1が酸素または硫黄を表し、 Q2が酸素または硫黄を表し、 R1が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素 、塩素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニル オキシ、C3〜C4−アルキニルオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C3〜C4−ア ルケニルチオ、C3〜C4−アルキニルチオ、C1〜C4−アルコキシ−カルボニル 、C3〜C4−アルケニルオキシ−カルボニルまたはC3〜C4−アルキニル−カル ボニルで置換されていても よいC1〜C6−アルキルを表し、 R1が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいC3〜C6 −アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表し、 R1が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいC1〜C6 −アルキル−カルボニル、C3〜C6−アルケニル−カルボニル、C3〜C6−ア ルキニル−カルボニル、C1〜C6−アルコキシ−カルボニル、C3〜C6−アルケ ニルオキシ−カルボニルまたはC3〜C6−アルキニルオキシ−カルボニルを表し 、 R1が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはカルボキシル で置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルまたはC3〜C6−シクロアル キル−カルボニルを表し、 R2が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素 、塩素、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルコキシ、C3〜C4−アルケニル オキシ、C3〜C4−アルキニルオキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C3〜C4−ア ルケニルチオ、C3〜C4−アルキニルチオ、C1〜C4−アルコキシ−カルボニル 、C3〜C4−アルケニルオキシ−カルボニルまたはC3〜C4−アルキニルオキシ −カルボニルで置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表し、 R2が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいC3〜C6 −アルケニルまたはC3〜C6−アルキニルを表し、 R2が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいC1〜C6 −アルキル−カルボニル、C3〜C6−アルケニル−カルボニル、C3〜C6−ア ルキニル−カルボニル、C1〜C6−アルコキシ−カルボニル、C3〜C6−アルケ ニルオキシ−カルボニルまたはC3〜C6−ア ルキニルオキシ−カルボニルを表し、 R2が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはカルボキシル で置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキルまたはC3〜C6−シクロアル キル−カルボニルを表し、 Arが下記 に定義される置換された一環式または二環式アリール或いはヘテロアリール基を 表し、ここに R3が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、 R4が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、 R5がシアノ、カルボキシル、クロロカルボニル、カルバモイル、チオカルバ モイル、ヒドロキシル、フッ素、塩素、臭素を表すか、或いは各々の場合に炭素 原子4個までを有し、かつ各々の場合に随時フッ素及び/または塩素で置換され ていてもよいアルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルを表し、 R6が次の基 −A1−A2−A3 を表し、ここに A1が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−ま たは基−N−A4を表し、ここにA4が水素、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキル 、C3〜C4−アルケニル、C3〜C4−アルキニル、 C1〜C4−アルコキシ、フェニル、C1〜C4−アルキル−カルボニル、フェニル −カルボニル、C1〜C4−アルキル−スルホニルまたはフェニルスルホニルを表 し、 A1が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよい C1〜C6−アルカンジイル、C2〜C6−アルケンジイル、C2〜C6−アザアルケ ンジイル、C2〜C6−アルキンジイル、C3〜C6−シクロアルカンジイル、C3 〜C6−シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、 A2が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−ま たは基−N−A4を表し、ここにA4が水素、ヒドロキシル、C1〜C4−アルキル 、C1〜C4−アルコキシ、フェニルまたはC1〜C4−アルキル−スルホニルまた はフェニルスルホニルを表し、 A2が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよい C1〜C6−アルカンジイル、C2〜C6−アルケンジイル、C2〜C6−アザアルケ ンジイル、C2〜C6−アルキンジイル、C3〜C6−シクロアルカンジイル、C3 〜C6−シクロアルケンジイルまたはフェニレンを表し、 A3は水素を表し、ただし各々の場合にA1及び/またはA2はいずれの単結合 も表さず、 A3がヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、イソシアノ、チオシアナ ト、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、スルホ、クロロ スルホニル、フッ素、塩素または臭素を表し、 A3が更に各々の場合にアルキル基中に炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の 場合に随時フッ素、塩素またはC1〜C4−アルコキシで置換さ れていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、 アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニ ルまたはジアルコキシ(チオ)ホスホリルを表し、 A3が更に各々の場合にアルケニル、アルキリデンまたはアルキニル中に炭素 原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていて もよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキリデンアミノ 、アルケニルオキシカルボニル、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルア ミノまたはアルキニルオキシカルボニルを表し、 A3が更に各々の場合にシクロアルキル基中に炭素原子3〜6個及び適当なら ばアルキル基中に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素 、シアノ、カルボキシル、C1〜C4−アルキル及び/またはC1〜C4−アルコキ シ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルオキシ 、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキリデンア ミノ、シクロアルキルオキシカルボニルまたはシクロアルキルアルコキシカルボ ニルを表し、 A3が更に各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、 臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルキル オキシ、C1〜C4−ハロゲノアルキルオキシ及び/またはC1〜C4−アルコキシ −カルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニルオキシ、フェニル−C1 〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェニルオキシカルボニ ルまたはフェニル−C1〜C4−アルコキシカルボニルを表し、 A3が更に各々の場合に完全にか、または部分的に水素化されていて もよいピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、オキシラ ニル、オキセタニル、ジオキソラニル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリ ル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジ ニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリル−C1〜C4−アルキル、フリル −C1〜C4−アルキル、チエニル−C1〜C4−アルキル、オキサロリル−C1〜 C4−アルキル、イソキサゾリル−C1〜C4−アルキル、チアゾリル−C1〜C4 −アルキル、ピリジニル−C1〜C4−アルキル、ピリミジニル−C1〜C4−アル キル、ピラゾリルメトキシまたはフリルメトキシを表すか、或いはパーヒドロピ ラニルメトキシまたはピリジルメトキシを表し、そして R7が水素、フッ素または塩素を表すか、 各々の場合に2個の隣接する基−R3及びR4、R4及びR5、R5及びR6または R6及びR7が一緒になって次の基 の1つを表し、ここに Q3、Q4及びQ5は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄 を表し、 R8及びR9が同一もしくは相異なり、かつ個々に酸素、フッ素、塩素、 臭素またはC1〜C4−アルキルを表すか、或いは一緒になってC2〜C5−アルカ ンジイルを表し、そして R10が水素またはヒドロキシルを表すか、或いは各々の場合にアルキル基中に 炭素原子1〜6個を有し、かつ各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、C1〜 C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキル−カルボニルまたはC1〜C4−アルコキ シ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルコ キシカルボニルまたはアルキルスルホニルを表し、 R10が更に各々の場合に炭素原子2〜6個を有し、かつ各々の場合に随時フッ 素、塩素または臭素で置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表し 、 R10が更にシクロアルキル基中に炭素原子3〜6個及び適当ならばアルキル基 中に炭素原子1〜3個を有し、かつ各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素または C1〜C4−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキ ルアルキルを表し、 R10が更に各々の場合に炭素原子6個までを有し、かつ各々の場合に随時フッ 素及び/または塩素で置換されていてもよいアルコキシまたはアルケニルオキシ を表し、 R10が更に各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、C1〜C4−アルキル、C1 〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲノア ルコキシで置換されていてもよいベンジルまたはベンジルオキシを表す、請求の 範囲第1〜3項のいずれかに記載の一般式(I)、(Ia)または(Ib)の置 換されたN−アリール含窒素複素環式化合物。 6.化合物4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキ ソ−1,2,4−トリアゾリジン−3−オン及び4−(4−クロロ−3−トリフ ルオロメチルフェニル)−1,2−ジメチル−5−チオキソ−1,2,4−トリ アゾリジン−3−オンを除き、 Q1が酸素または硫黄を表し、 Q2が酸素または硫黄を表し、 R1が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素 、塩素、シアノ、カルボキシル、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよ いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、またはn−、i−、s−もしく はt−ブチルを表し、 R1が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペ ニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、 R1が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいアセチ ル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表し、 R1が更に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいシクロプロピルを表 し、 R2が水素、シアノまたはホルミルを表すか、或いは各々の場合に随時フッ素 、塩素、シアノ、カルボキシル、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよ いメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、またはn−、i−、s−もしく はt−ブチルを表し、 R2が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペ ニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、 R2が更に各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよ いアセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表 し、 R2が更に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいシクロプロピルを表 し、 Arが下記 に定義される置換された一環式または二環式アリール或いはヘテロアリール基を 表し、ここに R3が水素、フッ素または塩素を表し、 R4が水素、フッ素または塩素を表し、 R5シアノ、チオカルバモイル、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、 メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを表し、 R6が次の基 −A1−A2−A3 を表し、ここに A1が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−ま たは基−N−A4を表し、ここにA4が水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n −もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、 メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表し、 A1が更にメチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル、プ ロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイ ル、エテン−1,2−ジイル、プロペン−1,2−ジイル、プロペン−1,3− ジイル、エチン−1,2−ジイル、プロピン−1,2−ジイルまたはプロピン− 1,3−ジイルを表し、 A2が単結合を表すか、或いは酸素、硫黄、−SO−、−SO2−、−CO−ま たは基−N−A4を表し、ここにA4が酸素、ヒドロキシル、メチル、エチル、n −もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、 メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルま たはフェニルスルホニルを表し、 A1が更にメチレン、エタン−1,1−ジイル、エタン−1,2−ジイル、プ ロパン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイ ル、エテン−1,2−ジイル、プロペン−1,2−ジイル、プロペン−1,3− ジイル、エチン−1,2−ジイル、プロピン−1,2−ジイルまたはプロピン− 1,3−ジイルを表し、 A3が水素を表し、但し、各々の場合にA1及び/またはA2は単結合を表さず 、 A3が更にヒドロキシル、アミノ、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモ イル、スルホ、フッ素、塩素または臭素を表し、 A3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換さ れていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s− もしくはt−ブチル、n−、i−、s−もしくはt−ペンチル、メトキシ、エト キシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、 n−、i−、s−もしくはt−ペン チルオキシメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i −、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、 n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル 、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−も しくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメ チルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n− もしくはi−プロポキシカルボニル、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホ リル、ジプロポキシホスホリルまたはジイソプロポキシホスホリルを表し、 A3が各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいプロペニル 、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルアミノ、ブテニル アミノ、プロピリデンアミノ、ブチリデンアミノ、プロペニルオキシカルボニル 、ブテニルオキシカルボニル、プロピニル、ブチニル、プロピニルオキシ、ブチ ニルオキシ、プロピニルアミノ、ブチニルアミノ、プロピニルオキシカルボニル またはブチニルオキシカルボニルを表し、 A3が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、 エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ ニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、 シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチル オキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、 シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シク ロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロ ペンチリデ ンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ、シクロペンチルオキシカルボニル、シク ロヘキシルオキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニルまたはシクロ ヘキシルメトキシカルボニルを表し、 A3が更に各々の場合に随時ニトロ、シアノ、カルボキシル、フッ素、塩素、 臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチル、メト キシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、メトキシカルボニル及び/またはエトキシカルボニルで置換され ていてもよいフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、フェニルエチル、ベンジル オキシ、フェニルオキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニルを表し、 A3が更に各々の場合に完全にか、または部分的に水素化されていてもよいピ ロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フリル、チエニル、オキサ ゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チ アジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ピラゾリルメチル、 フリルメチル、チエニルメチル、オキサロリルメチル、イソキサゾリルメチル、 チアゾリルメチル、ピリジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラゾリルメトキ シ、フリルメトキシまたはピリジルメトキシを表し、 R7が水素、フッ素または塩素を表すか、或いは 各々の場合に2個の隣接する基−R3及びR4、R4及びR5、R5及びR6または R6及びR7が一緒になって次の基 の1つを表し、ここに Q3、Q4及びQ5は同一もしくは相異なり、かつ各々の場合に酸素または硫黄 を表し、 R8及びR9が同一もしくは相異なり、かつ個々に水素、フッ素、塩素、メチル またはエチルを表すか、或いは一緒になってエタン−1,2−ジイル(ジメチレ ン)を表し、そして R10が水素またはヒドロキシルを表すか、或いは随時シアノ、フッ素、塩素、 メトキシ、エトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニルまたはエト キシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロ ピルまたはn−、i−、s−もしくはt−ブチルを表し、 R10が更に各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよい プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、 R10が更に各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換 されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまた はシクロヘキシルメチルを表し、 R10が更に各々の場合に随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i −もしくはs−ブトキシ、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表し、そし て R10が更に各々の場合に随時シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、トリフ ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメト キシで置換されていてもよいベンジルまたはベンジルオキシを表す、請求の範囲 第1〜3項のいずれかに記載の一般式(I)、(Ia)または(Ib)の置換さ れたN−アリール含窒素複素環式化合物。 7.少なくとも1つの請求の範囲第1〜6項のいずれかに記載の一般式(I)、 (Ia)または(Ib)のN−アリール含窒素複素環式化合物を含有する除草剤 組成物。 8.請求の範囲第1〜6項のいずれかに記載の一般式(I)、(Ia)または( Ib)のN−アリール含窒素複素環式化合物を望ましくない植物及び/またはそ の環境上に作用させることからなる、望ましくない植物の防除方法。 9.望ましくない植物を防除するための請求の範囲第1〜6項のいずれかに記載 の一般式(I)、(Ia)または(Ib)のN−アリール含窒素複素環式化合物 の使用。 10.請求の範囲第1〜6項のいずれかに記載の一般式(I)、(Ia)または (Ib)のN−アリール含窒素複素環式化合物を増量剤及び/または表面活性物 質と混合することからなる、除草剤組成物の製造方法。
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