JP2000510855A

JP2000510855A - 置換されたフェニルウラシル

Info

Publication number: JP2000510855A
Application number: JP09541495A
Authority: JP
Inventors: ドリユーズ，マーク・ビルヘルム; アンドレー，ローラント; ドリンガー，マルクス
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1996-05-28
Filing date: 1997-05-15
Publication date: 2000-08-22
Also published as: CN1103764C; US6245714B1; US6437126B1; DE19621311A1; DE59712222D1; EP0906291A1; WO1997045418A1; CN1220663A; CA2256415C; EP0906291B1; IL126973A0; AU716994B2; ES2238721T3; CA2256415A1; AU2955597A; IL126973A; BR9709466A

Abstract

(57)【要約】Ｒ¹が水素、ハロゲンまたは場合によっては置換されていてもよいアルキルであり、Ｒがは場合によっては置換されていてもよいアルキルであり、Ｒ³が水素、アミノ基或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、Ｒ⁴が水素、シアノ基またはハロゲンであり、Ｒ⁵がシアノ基またはチオカルバモイルであり、Ｒ⁶が基（１）、（２）、（３）の１つであり、ここにＱ¹及びＱ²が酸素または硫黄であり、Ｒ⁷が水素または場合によっては置換されていてもよいアルキルであり、Ｒ⁸が水素、ヒドロキシル基、アミノ基或いは場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシまたはアリールアルキルアミノ基であり、Ｒ⁹及びＲ¹⁰がアルキルである一般式（Ｉ）を有する新規な置換されたフェニルウラシルが記載される。該化合物の製造方法及びその除草剤としての使用が記載される。

Description

【発明の詳細な説明】置換されたフェニルウラシル本発明は新規な置換されたフェニルウラシル、その製造方法及びその除草剤としての使用に関する。ある種の置換されたウラシルが除草特性を有することは公知である（ドイツ国特許第４，１３１，０３８号、同第４，２３７，９２０号、同第４，３２９，５３７号、ヨーロッパ特許第４０８，３８２号／米国特許第５，０８４，０８４号／同第５，１２７，９３５号／同第５，１５４，７５５号、ヨーロッパ特許第５４２，６８５号、同第５６３，３８４号、同第６４８，７４９号、米国特許第４，９７９，９８２号、同第５，１６９，４３０号、ＷＯ９１／００２７８、ＷＯ９５／２５，７２５参照）。しかしながら、これらの化合物は従来記述するに値する重要性も得られていない。従って、本発明は一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、ハロゲンまたは場合によっては置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ²は場合によっては置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ³は水素、アミノを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、Ｒ⁴は水素、シアノまたはハロゲンを表し、Ｒ⁵はシアノまたはチオカルバモイルを表し、そしてＲ⁶は下の基の１つを表し、ここにＱ¹及びＱ²は各々酸素または硫黄を表し、Ｒ⁷は各々の場合に水素または場合によっては置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ⁸は水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルアミノを表し、そしてＲ⁹及びＲ¹⁰は各々アルキルを表す、の新規な置換されたフェニルウラシルを提供する。一般式（Ｉ）の新規な置換されたフェニルウラシルは（ａ）一般式（ＩＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁷は各々上に定義したものであり、そしてＲ¹¹及びＲ¹²は各々水素、シアノ、カルボキシルを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシカルボニルを表す、のアルケニルフェニルフェニルウラシルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下でオゾンと反応させるか、（ｂ）一般式（Ｉａ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁷は各々上に定義したものである、のカルボニルフェニルウラシルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）Ｈ₂Ｎ−Ｒ⁸ （ＩＩＩ）式中、Ｒ⁸は上に定義したものである、のアミノ化合物または式（ＩＩＩ）の化合物の酸付加塩と反応させるか、或いは（ｃ）一般式（Ｉａ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁷は各々上に定義したものである、のカルボニルフェニルウラシルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で一般式（ＩＶａ）または（ＩＶｂ）ＨＱ¹Ｒ⁹ （ＩＶａ）ＨＱ²Ｒ¹⁰ （ＩＶｂ）式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は上に定義したものである、のアルコール及び／またはメルカプタンと反応させる場合に得られる。また一般式（Ｉ）の化合物は上記のように他の通常の方法を用い、例えばアミノ化及び／またはアルキル化（例えばＲ³：Ｈ→ＮＨ₂、Ｈ→ＣＨ₃）、硫化水素を用いる反応（Ｒ⁵：ＣＮ→ＣＳＮＨ₂）により一般式（Ｉ）の他の化合物に転化し得る。一般式（Ｉ）の新規な置換されたフェニルウラシルは強い除草活性を有する。定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、好ましくはフッ素、塩素または臭素を表し、そして殊にフッ素または塩素を表す。本発明は好ましくはＲ¹が水素、フッ素、塩素、臭素或いは場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²が場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄ −アルキルを表し、Ｒ³が水素、アミノを表すか、場合によってはシアノ、フッ素、塩素またはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−アルキニルを表し、Ｒ⁴が水素、シアノ、フッ素または塩素を表し、Ｒ⁵がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そしてＲ⁶が下の基の１つを表し、ここにＱ¹及びＱ²が各々酸素または硫黄を表し、Ｒ⁷が各々の場合に水素を表すか、或いは場合によってはハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ⁸が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルアミノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−スルホニルアミノを表すか、場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシまたはＣ₂〜Ｃ₆−アルキニルを表すか、各々場合によってはハロゲンまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−カルボニルアミノまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−スルホニルアミノを表すか、或いは場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノを表し、そしてＲ⁹及びＲ¹⁰が各々Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表す、式（Ｉ）の化合物を提供する。本発明は殊にＲ¹が水素、フッ素、塩素、臭素或いは場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、Ｒ²が場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、Ｒ³が水素、アミノを表すか、各々場合によってはシアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、Ｒ⁴が水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ⁵がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そしてＲ⁶が下の基の１つを表し、ここにＱ¹及びＱ²が各々酸素または硫黄を表し、Ｒ⁷が各々の場合に水素を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、Ｒ⁸が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メチルスルホニルアミノまたはエチルスルホニルアミノを表すか、各々場合によってはフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルまたはブチニルを表すか、各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノまたはシクロヘキシルスルホニルアミノを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシまたはベンジルアミノを表し、そしてＲ⁹及びＲ¹⁰が各々メチルまたはエチルを表す、式（Ｉ）の化合物に関する。上記の一般的または好適な基の定義は式（Ｉ）の最終生成物及び各々の場合に製造に対して対応して必要とされる出発物質または中間体の両方に適用される。本発明による式（Ｉ）の化合物の例を下のグループにおいて示す。グループ１式中、Ｒ⁶は各々の場合に例えば次のリストに与えられる意味を有する：ホルミル、アセチル、メチルイミノメチル、エチルイミノメチル、ｎ−プロピルイミノメチル、ｉ−プロピルイミノメチル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、ｎ−プロポキシイミノメチル、ｉ−プロポキシイミノメチル、ｎ−ブトキシイミノメチル、１−メトキシイミノ−エチル、メトキシカルボニルメトキシイミノメチル、エトキシカルボニルメトキシイミノメチル、１−メトキシカルボニルメトキシイミノ−エチル、１−エトキシカルボニルメトキシイミノ−エチル、ヒドラゾイミノメチル、メチルヒドラゾイミノメチル、ジメチルヒドラゾイミノメチル、アセチルヒドラゾイミノメチル、メチルスルホニルヒドラゾイミノメチル、アリルオキシイミノメチル、シクロペンチルオキシイミノメチル、シクロヘキシルオキシイミノメチル、ベンジルオキシイミノメチル、シクロペンチルヒドラゾイミノメチル、シクロヘキシルヒドラゾイミノメチル、フェニルヒドラゾイミノメチル、フェニルカルボニルヒドラゾイミノメチル、フェニルスルホニルヒドラゾイミノメチル、ベンジルヒドラゾイミノメチル、ジメトキシメチル、ジエトキシメチル。グループ２式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ３式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ４式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ５式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ６式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ７式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ８式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ９式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１０式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１１式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１２式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１３式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１４式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１５式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１６式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１７式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１８式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ１９式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ２０式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ２１式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。グループ２２式中、Ｒ⁶はこの場合に例えば上のグループ１に与えられる意味を有する。出発物質として例えば１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（２− メトキシカルボニル−エテニル）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン及びオゾンを用い、本発明による工程（ａ）における反応の経路は次式により表し得る：出発物質として例えば１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ホルミル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン及びＯ−メチル−ヒドロキシルアミンを用い、本発明による工程（ｂ）における反応の経路は次式により表し得る：出発物質として例えば１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ホルミル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン及びメタノールを用い、本発明による工程（ｃ）における反応の経路は次式により表し得る：式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ａ）において出発物質として用いられるアルケニルフェニルウラシルの一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁷は各々好ましくは、または殊にＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁷に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明により製造される式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有し；Ｒ¹¹及びＲ¹²は好ましくはシアノ、カルボキシルまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルを表す。式（ＩＩ）の出発物質は従来文献において開示されておらず；これらのものは新規物質として以前に出願されているが、予備公開されていない出願の目的物質の部分を形成する（ドイツ国特許出願第１９５２８１８６号参照）。一般式（ＩＩ）のアルケニルフェニルウラシルは一般式（Ｖ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々上に定義されるものである、のアミノフェニルウラシルまたは式（Ｖ）の化合物の酸付加生成物を適当ならば希釈剤例えば水、酢酸、アセトニトリル及び塩化メチレンの存在下にて−２０乃至１０℃間の温度でアルカリ金属亜硝酸塩または亜硝酸アルキル例えば亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸メチル、亜硝酸ｎ−もしくはｔ−ブチル、及びハロゲン化水素酸（ＨＸ¹）例えば塩化水素または臭化水素、或いは金属ハロゲン化物例えば塩化銅（Ｉ）または塩化銅（ＩＩ）と反応させ、そして生じる一般式（ＶＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は各々上に定義されるものであり、そしてＸ¹はハロゲンを表す、のジアゾニウム塩をハロゲン化水素酸（ＨＸ¹）例えば塩化水素または臭化水素の存在下、適当ならば水の存在下及び適当ならば最初に用いる有機溶媒の存在下にて０乃至５０℃間の温度で一般式（ＶＩＩ）Ｒ⁷ＣＨ＝Ｃ（Ｒ¹¹，Ｒ¹²) （ＶＩＩ）式中、Ｒ⁷、Ｒ¹¹及びＲ¹²は各々上に定義されるものである、のアクリル酸誘導体と反応させ、そして生じる生成物を希釈剤例えばＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドの存在下にて０乃至１００℃間の温度で酸受容体例えば水素化ナトリウムと反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。式（Ｉａ）は式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ｂ）及び（ｃ）において出発物質として用いられるカルボニルフェニルウラシルの一般的定義を与える。式（Ｉａ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁷は各々好ましくは、または殊にＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁷に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明にる式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（Ｉａ）の出発物質は本発明による新規な化合物であり；これらのものは本発明による工程（ａ）により製造し得る。式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ｂ）において出発物質として更に用いられるアミノ化合物の一般的定義を与える。式（ＩＩＩ）において、Ｒ⁸は好ましくは、または殊にＲ⁸に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（ＩＩＩ）の出発物質は合成に対して公知の化学薬品である。式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）は式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明による工程（ｃ）において出発物質として更に用いられるアルコールまたはメルカプタンの一般的定義を与える。式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）において、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は各々好ましくは、または殊にＱ¹、Ｑ² 、Ｒ⁹及びＲ¹⁰に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。式（ＩＶａ）及び（ＩＶｂ）の出発物質は合成に対して公知の化学薬品である。本発明による工程（ａ）〜（ｃ）を行うために適する希釈剤は特に不活性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によってはハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ −プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物または純水が含まれる。本発明による工程（ａ）は反応補助剤の存在下で行う。ここに好ましい反応補助剤は還元作用を有する化学薬品例えば酢酸中の亜鉛粉末、パラジウムの存在下における水素、亜ジチオン酸ナトリウム及び硫化ジメチルである。本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、工程（ａ）は−１００乃至５０℃間、好ましくは−８０乃至３０℃間の温度で行う。本発明による工程（ａ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本発明による方法を一般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うことができる。本発明による工程（ａ）の好適な具体例において、式（ＩＩ）の出発物質を最初に希釈剤中に充填し、必要とされる温度に冷却し、次にオゾンを反応が終了するまで導入する。冷却浴を除去し、次に反応生成物を計量導入し、そして混合物を反応が終了するまで必要とされる温度で撹拌する。処理は常法により行い得る（製造実施例参照）。本発明による工程（ｂ）に適する反応補助剤は一般的に通常の無機または有機塩基または酸受容体である。これらのものには好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物またはアルコラート例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメチラート、エチラート、ｎ −もしくはｉ−プロピラート、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチラートまたはカリウムメチラート、エチラート、ｎ−もしくはｉ−プロピラート、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブチラート；更にまた塩基性有機窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル −ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル −、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４ −ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、工程（ｂ）は−１００乃至５０℃間、好ましくは１０乃至１２０℃間の温度で行う。本発明による工程（ｂ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本発明による方法を一般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うことができる。本発明による工程（ｂ）を行うために、出発物質は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、１つの成分を比較的大過剰で用いることもできる。反応は一般に適当な希釈剤中にて反応補助剤の存在下で行い、そして反応混合物は一般に必要とされる温度で数時間撹拌する。処理は常法により行う（製造実施例参照）。本発明による工程（ｃ）は好ましくは反応補助剤の存在下で行う。ここに適当な反応補助剤は酸化剤例えば過酸化水素、及び酸例えば硫酸である。本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。一般に、工程（ｃ）は０乃至１２０℃間、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行う。本発明による工程（ｃ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本発明による方法を一般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うことができる。本発明による工程（ｃ）の好適な具体例において、反応補助剤は式（Ｉａ）の出発物質及び式（ＩＶａ）または（ＩＶｂ）のアルコールまたはメルカプタンの混合物に加え、そして反応混合物を反応が終了するまで撹拌する。処理は常法により行う（製造実施例参照）。本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、茎の撲滅剤及び、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Le pidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricari a)、カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenop odium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属 (Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus) 、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属 (Lindernia)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abut ilon)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、センタウレア属(Centaurea) 、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物：ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisu m)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vi cia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Arachis) 、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウリ属（Cucumis）及びウリ属(Cucurbita)。次の属の単子葉雑草：ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属 (Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(Brachiaria)、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフエノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dact yloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。次の属の単子葉栽培植物：イネ属(0ryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Tri ticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属( Ananas)、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属(Allium)。しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在及び存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば森林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、ソフト果実の植林及びホップ畑。草地、芝生及び牧草地における雑草の防除に、そして１年生作物中の雑草の選択的防除に使用することができる。本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法の両方により単子葉及び双子葉の栽培植物における単子葉及び双子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。本活性化合物は普通の調製物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物質中のごく細かいカプセルに変えることができる。これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。適当な固体の担体には例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートがあり、粒剤に対する適当な固体の担体には粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎があり；適当な乳化剤及び／または発泡剤には非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物があり；適当な分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースがある。粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、ここに調製済調製物または槽混合が可能である。混合物に適する共成分には公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ −メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（ insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物が可能である。本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後の両方で施用することができる。またこれらのものは種子をまく前に土壌中に混入することができる。用いる活性化合物の量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。本発明による活性化合物の製造及び使用は下の実施例から知り得る。製造実施例：実施例１［工程（ａ）］４５分間、オゾンを１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（２−メトキシカルボニル−エテニル）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３ −メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン８．７ｇ（２２ミリモル）及び−７０℃に冷却した塩化メチレン６００ｍｌの混合物中に導入した。次に冷却浴を除去し、そして混合物を硫化ジメチル１０ｍｌと混合した。一旦混合物を室温（約２０℃）に加温した場合、相は分離し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣をジエチルエーテルで温浸し、そして結晶性生成物を吸引濾過により単離した。これにより融点１７７℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ホルミル− フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン７．４ｇ（理論値の９９％）が得られた。実施例２［工程（ｂ）］室温（約２０℃）で、１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ホルミル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン１．０ｇ（２．９ミリモル）、Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２５ｇ（３．０ミリモル）、酢酸ナトリウム０．２５ｇ（３．０ミリモル）及びエタノール２０ｍｌの混合物を約９０分間撹拌した。混合物を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣を水中に取り入れ、２Ｎ塩酸と混合し、そしてジエチルエーテルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。次に溶媒を水流ポンプの真空下で注意して濾液から除去した。これにより融点８０℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メトキシイミノメチル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４ −トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン０．８ｇ（理論値の７４％）が得られた。実施例３［工程（ｃ）］約１０℃で、過酸化水素（３０％）０．２８ｇ及び濃硫酸０．５９ｇを混合し、約２０℃で約２時間撹拌し、次に１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ホルミル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン１．０ｇ（２．９ミリモル）及びメタノール２０ｍｌの混合物に加えた。反応混合物を室温（約２０℃）で約１５時間撹拌し、そして結晶性生成物を吸引濾過により単離した。これにより融点１６４℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−ジメトキシメチル−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４− トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン０．７０ｇ（理論値の６２％）が得られた。製造実施例１〜３の方法により、そして本発明による製造方法の一般的記載に従ってまた、例えば下の表１に示される式（Ｉ）の化合物を製造することができた。表１：式（Ｉ）の化合物の例式（ＩＩ）の出発物質：実施例（ＩＩ−１）アクリル酸メチル１．８ｇ（２１ミリモル）、亜硝酸ｔ−ブチル１．６ｇ（１５．５ミリモル）、塩化銅（ＩＩ）１．６ｇ（１２ミリモル）及びアセトニトリル５０ｍｌの混合物を約０℃に冷却し、そしてアセトニトリル２０ｍｌ中の１−（５−アミノ−４−シアノ−２−フルオロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン３．３ｇ（１０ミリモル）の溶液をこの温度でこのものに滴加した。次に反応混合物を室温に加温し、そしてこの温度で１８時間撹拌した。続いて混合物を１Ｎ塩酸２０ｍｌの添加後に酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィーにより処理した。これにより融点４６℃の１−［４−シアノ−２ −フルオロ−５−（２−クロロ−２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２．８ｇ（理論値の６５％）が得られた。水素化ナトリウム（６０％）０．２２ｇを撹拌しながら１−［４−シアノ−２ −フルオロ−５−（２−クロロ−２−メトキシカルボニル−エチル）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン２．０ｇ（４．６ミリモル）及び０℃に冷却したＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド３０ｍｌの混合物に加え、そして反応混合物を最初に０℃で１５分間、次に２０℃で約６０分間及び最後に６０℃で６時間撹拌した。次に混合物を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテルと共に撹拌し、そして結晶性生成物を吸引濾過により単離した。これにより融点１５４℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（２−メトキシカルボニル−エテニル）−フェニル］−３，６−ジヒドロ− ２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン１．１ｇ（理論値の６０％）が得られた。式（Ｖ）の出発物質：実施例（Ｖ−１）塩化ピバロイル０．１７ｇ（１．２ミリモル）を撹拌しながら１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−トリフルオロアセチルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ） −ピリミジン０．５０ｇ（１．２ミリモル）、トリエチルアミン１ｍｌ及びアセトニトリル５０ｍｌの混合物に加え、そして反応混合物を２０℃で１８時間及び更に６０℃で１５時間撹拌した。次に混合物を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣を１Ｎ塩酸／酢酸エチルと共に震盪し、有機相を分別し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空下で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム／酢酸エチル、容量：１：１）により処理した。未反応の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−トリフルオロアセチルアミノ −フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンに加え（第１画分：０．３０ｇ）、１− （４−シアノ−２−フルオロ−５−アミノ− フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン０．２ｇ（理論値の５０％）が第二のフラクションとして得られた。融点：１９５℃。使用例：実施例Ａ発芽前試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。試験植物の種子を通常の土壌中にまいた。２４時間後、この土壌に活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが有利である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが重要である。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を表す：０％＝効果なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅この試験において、例えば製造実施例１、２及び４の化合物は３０乃至１２５ｇ／ｈａ間の施用割合で雑草例えばヒユ属(Amaranthus)（９５％）、カラシ属(S inapis)（１００％）、オナモミ属(Xanthium)（１００％）、メヒシバ属(Digitaria)（８０〜１００％）、エノコログサ属(Setari a)（９５〜１００％）、アカザ属(Chenopodium)（１００％）、シカギク属（Mat ricaria）（１００％）及びクワガタソウ属(Veronica)（１００％）に対して極めて強い活性を示し、そしてこれらのものは作物植物例えばトウモロコシ、大麦及びワタにより良好に許容された（０〜３０％）。実施例Ｂ発芽後試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度は活性化合物の特定の所望量が１０００１水／ｈａにおいて施用されるように選択された。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損傷として評価した。数字は次を表す：０％＝作用なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅この試験において、例えば製造実施例１、２及び４の化合物は３０乃至１２５ｇ／ｈａ間の施用割合で雑草例えばイチビ属(Abutilon)（１００％）、ヒユ属(Amaranthus)（１００％）、ヤエムグラ属（Galium）（１００％）、チヨウセンアサガオ属(Datura)（１００％）、タデ属(Polygonum)（１００％）及びナス属(Solanum)（１００％）に対して極めて強い活性を示し、そしてこれらのもののあるものは作物植物例えば小麦により良好に許容された（１０％）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー―51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、ハロゲンまたは場合によっては置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ²は場合によっては置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ³は水素、アミノを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、Ｒ⁴は水素、シアノまたはハロゲンを表し、Ｒ⁵はシアノまたはチオカルバモイルを表し、そしてＲ⁶は下の基の１つを表し、ここにＱ¹及びＱ²は各々酸素または硫黄を表し、Ｒ⁷は各々の場合に水素または場合によっては置換されていてもよいアルキルを表し、Ｒ⁸は水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールアルキルアミノを表し、そしてＲ⁹及びＲ¹⁰は各々アルキルを表す、の置換されたフェニルウラシル。２．Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素或いは場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ²が場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄ −アルキルを表し、Ｒ³が水素、アミノを表すか、場合によってはシアノ、フッ素、塩素またはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキルを表すか、或いは場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆−アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆−アルキニルを表し、Ｒ⁴が水素、シアノ、フッ素または塩素を表し、Ｒ⁵がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そしてＲ⁶が下の基の１つを表し、ここにＱ¹及びＱ²が各々酸素または硫黄を表し、Ｒ⁷が各々の場合に水素を表すか、或いは場合によってはハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄−アルキルを表し、Ｒ⁸が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルコキシカルボニルで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルカルボニルアミノまたはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル−スルホニルアミノを表すか、場合によってはハロゲンで置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆−アルケニルオキシまたはＣ₂〜Ｃ₆−アルキニルを表すか、各々場合によってはハロゲンまたはＣ₁ 〜Ｃ₄−アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ −シクロアルキルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−カルボニルアミノまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−スルホニルアミノを表すか、或いは場合によってはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄− ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルアミノを表し、そしてＲ⁹及びＲ¹⁰が各々Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルを表すことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換されたフェニルウラシル。３．Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素或いは場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、Ｒ²が場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、Ｒ³が水素、アミノを表すか、各々場合によってはシアノ、フッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或いは場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、Ｒ⁴が水素、フッ素または塩素を表し、Ｒ⁵がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そしてＲ⁶が下の基の１つを表し、ここにＱ¹及びＱ²が各々酸素または硫黄を表し、Ｒ⁷が各々の場合に水素を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、Ｒ⁸が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはフッ素、塩素、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルアミノ、メチルスルホニルアミノまたはエチルスルホニルアミノを表すか、各々場合によってはフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルまたはブチニルを表すか、各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノまたはシクロヘキシルスルホニルアミノを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシまたはベンジルアミノを表し、そしてＲ⁹及びＲ¹⁰各々メチルまたはエチルを表すことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換されたフェニルウラシル。４．（ａ）一般式（ＩＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁷は各々上に定義したものであり、そしてＲ¹¹及びＲ¹²は各々水素、シアノ、カルボキシルを表すか、或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシカルボニルを表す、のアルケニルフェニルフェニルウラシルをオゾンと反応させるか、（ｂ）一般式（Ｉａ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁷は各々上に定義したものである、のカルボニルフェニルウラシルを一般式（ＩＩＩ）Ｈ₂Ｎ−Ｒ⁸ （ＩＩＩ）式中、Ｒ⁸は上に定義したものである、のアミノ化合物または式（ＩＩＩ）の化合物の酸付加塩と反応させるか、或いは（ｃ）一般式（Ｉａ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁷は各々上に定義したものである、のカルボニルフェニルウラシルを一般式（ＩＶａ）または（ＩＶｂ）ＨＱ¹Ｒ⁹ （ＩＶａ）ＨＱ²Ｒ¹⁰ （ＩＶｂ）式中、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は上に定義したものである、のアルコール及び／またはメルカプタンと反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換されたフェニルウラシルの製造方法。５．請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のフェニルウラシルを少なくとも１種含むことを特徴とする、除草剤組成物。６．請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のフェニルウラシルを望ましくない植物及び／またはその生育地上に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の抑制方法。７．望ましくない植物を抑制するための請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のフェニルウラシルの使用。８．請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のフェニルウラシルを増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤組成物の製造方法。