JP2000510855A - 置換されたフェニルウラシル - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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Abstract
(57)【要約】
R1が水素、ハロゲンまたは場合によっては置換されていてもよいアルキルであり、Rがは場合によっては置換されていてもよいアルキルであり、R3が水素、アミノ基或いは各々場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルであり、R4が水素、シアノ基またはハロゲンであり、R5がシアノ基またはチオカルバモイルであり、R6が基(1)、(2)、(3)の1つであり、ここにQ1及びQ2が酸素または硫黄であり、R7が水素または場合によっては置換されていてもよいアルキルであり、R8が水素、ヒドロキシル基、アミノ基或いは場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシまたはアリールアルキルアミノ基であり、R9及びR10がアルキルである一般式(I)を有する新規な置換されたフェニルウラシルが記載される。該化合物の製造方法及びその除草剤としての使用が記載される。
Description
【発明の詳細な説明】
置換されたフェニルウラシル
本発明は新規な置換されたフェニルウラシル、その製造方法及びその除草剤と
しての使用に関する。
ある種の置換されたウラシルが除草特性を有することは公知である(ドイツ国
特許第4,131,038号、同第4,237,920号、同第4,329,5
37号、ヨーロッパ特許第408,382号/米国特許第5,084,084号
/同第5,127,935号/同第5,154,755号、ヨーロッパ特許第5
42,685号、同第563,384号、同第648,749号、米国特許第4
,979,982号、同第5,169,430号、WO91/00278、WO
95/25,725参照)。しかしながら、これらの化合物は従来記述するに値
する重要性も得られていない。
従って、本発明は一般式(I)
式中、R1は水素、ハロゲンまたは場合によっては置換されていてもよいア
ルキルを表し、
R2は場合によっては置換されていてもよいアルキルを表し、
R3は水素、アミノを表すか、或いは各々場合によっては置換されていても
よいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、
R4は水素、シアノまたはハロゲンを表し、
R5はシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして
R6は下の基 の1つを表し、ここに
Q1及びQ2は各々酸素または硫黄を表し、
R7は各々の場合に水素または場合によっては置換されていてもよいアルキ
ルを表し、
R8は水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、或いは各々場合によっては置
換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニル、アルケ
ニルオキシ、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアル
キルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミ
ノ、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールカルボニルアミノ、
アリールスルホニルアミノ、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリール
アルキルアミノを表し、そして
R9及びR10は各々アルキルを表す、
の新規な置換されたフェニルウラシルを提供する。
一般式(I)の新規な置換されたフェニルウラシルは
(a)一般式(II)
式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR7は各々上に定義したものであり、そ
して
R11及びR12は各々水素、シアノ、カルボキシルを表すか、或いは各々場合
によっては置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシカルボニルを表す、
のアルケニルフェニルフェニルウラシルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当な
らば反応補助剤の存在下でオゾンと反応させるか、
(b)一般式(Ia)
式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR7は各々上に定義したものである、
のカルボニルフェニルウラシルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応
補助剤の存在下で一般式(III)
H2N−R8 (III)
式中、R8は上に定義したものである、
のアミノ化合物または式(III)の化合物の酸付加塩と反応させるか、或いは
(c)一般式(Ia)
式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR7は各々上に定義したものである、
のカルボニルフェニルウラシルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応
補助剤の存在下で一般式(IVa)または(IVb)
HQ1R9 (IVa) HQ2R10 (IVb)
式中、Q1、Q2、R9及びR10は上に定義したものである、
のアルコール及び/またはメルカプタンと反応させる場合に得られる。
また一般式(I)の化合物は上記のように他の通常の方法を用い、例えばアミ
ノ化及び/またはアルキル化(例えばR3:H→NH2、H→CH3)、硫化水素
を用いる反応(R5:CN→CSNH2)により一般式(I)の他の化合物に転化
し得る。
一般式(I)の新規な置換されたフェニルウラシルは強い除草活性を有する。
定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素鎖例えばアルキル、アルケニル
またはアルキニルは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、好ましくはフッ素
、塩素または臭素を表し、そして殊にフッ素または塩素を表す。
本発明は好ましくは
R1が水素、フッ素、塩素、臭素或いは場合によってはフッ素及び/または塩
素で置換されていてもよいC1〜C4−アルキルを表し、
R2が場合によってはフッ素及び/または塩素で置換されていてもよいC1〜C4
−アルキルを表し、
R3が水素、アミノを表すか、場合によってはシアノ、フッ素、塩素またはC1
〜C4−アルコキシで置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、或い
は場合によってはフッ素及び/または塩素で置換されていてもよいC2〜C6−ア
ルケニルまたはC2〜C6−アルキニルを表し、
R4が水素、シアノ、フッ素または塩素を表し、
R5がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして
R6が下の基
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が各々酸素または硫黄を表し、
R7が各々の場合に水素を表すか、或いは場合によってはハロゲンまたはC1〜
C4−アルコキシで置換されていてもよいC1〜C4−アルキル
を表し、
R8が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、
C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルで置換されていて
もよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ
、ジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノ、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ
またはC1〜C4−アルキル−スルホニルアミノを表すか、場合によってはハロゲ
ンで置換されていてもよいC2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ
またはC2〜C6−アルキニルを表すか、各々場合によってはハロゲンまたはC1
〜C4−アルキルで置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6
−シクロアルキルオキシ、C3〜C6−シクロアルキルアミノ、C3〜C6−シクロ
アルキル−カルボニルアミノまたはC3〜C6−シクロアルキル−スルホニルアミ
ノを表すか、或いは場合によってはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−
ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲノアルコキシ
で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、フェニルカル
ボニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、フェニル−C1〜C4−アルキル、フ
ェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェニル−C1〜C4−アルキルアミノを表し、
そして
R9及びR10が各々C1〜C4−アルキルを表す、式(I)の化合物を提供する
。
本発明は殊に
R1が水素、フッ素、塩素、臭素或いは場合によってはフッ素及び/または塩
素で置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、
R2が場合によってはフッ素及び/または塩素で置換されていてもよ
いメチルまたはエチルを表し、
R3が水素、アミノを表すか、各々場合によってはシアノ、フッ素、塩素、メ
トキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi
−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表すか、或いは場合によっ
てはフッ素及び/または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プ
ロピニルまたはブチニルを表し、
R4が水素、フッ素または塩素を表し、
R5がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして
R6が下の基
の1つを表し、ここに
Q1及びQ2が各々酸素または硫黄を表し、
R7が各々の場合に水素を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、
メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、
R8が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはフッ素、塩
素、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換
されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s
−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n
−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もし
くはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、メチルスルホニ
ルアミノまたはエチルスルホニルアミノを表すか、各々場合によってはフッ素、
塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキ
シ、ブテニルオキシ、プロピニルまたはブチニルを表すか、各々場合によっては
フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペ
ンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、シク
ロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシル
カルボニルアミノ、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニル
アミノ、シクロペンチルスルホニルアミノまたはシクロヘキシルスルホニルアミ
ノを表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフル
オロメトキシで置換されていてもよいフェニル、フェニルアミノ、フェニルカル
ボニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシまたはベ
ンジルアミノを表し、そして
R9及びR10が各々メチルまたはエチルを表す、式(I)の化合物に関する。
上記の一般的または好適な基の定義は式(I)の最終生成物及び各々の場合に
製造に対して対応して必要とされる出発物質または中間体の両方に適用される。
本発明による式(I)の化合物の例を下のグループにおいて示す。グループ1 式中、R6は各々の場合に例えば次のリストに与えられる意味を有する:ホ
ルミル、アセチル、メチルイミノメチル、エチルイミノメチル、n−プロピルイ
ミノメチル、i−プロピルイミノメチル、ヒドロキシイミノメチル、メトキシイ
ミノメチル、エトキシイミノメチル、n−プロポキシイミノメチル、i−プロポ
キシイミノメチル、n−ブトキシイミノメチル、1−メトキシイミノ−エチル、
メトキシカルボニルメトキシイミノメチル、エトキシカルボニルメトキシイミノ
メチル、1−メトキシカルボニルメトキシイミノ−エチル、1−エトキシカルボ
ニルメトキシイミノ−エチル、ヒドラゾイミノメチル、メチルヒドラゾイミノメ
チル、ジメチルヒドラゾイミノメチル、アセチルヒドラゾイミノメチル、メチル
スルホニルヒドラゾイミノメチル、アリルオキシイミノメチル、シクロペンチル
オキシイミノメチル、シクロヘキシルオキシイミノメチル、ベンジルオキシイミ
ノメチル、シクロペンチルヒドラゾイミノメチル、シクロヘキシルヒドラゾイミ
ノメチル、フェニルヒドラゾイミノメチル、フェニルカルボニルヒドラゾイミノ
メチル、フェニルスルホニルヒドラゾイミノメチル、ベンジルヒドラゾイミノメ
チル、ジメトキシメチル、ジエトキシメチル。グループ2 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ3 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ4 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ5 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ6 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ7 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ8 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ9 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ10 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ11 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ12 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ13 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ14 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ15 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ16 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ17 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ18 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ19 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ20 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ21 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。グループ22 式中、R6はこの場合に例えば上のグループ1に与えられる意味を有する。
出発物質として例えば1−[4−シアノ−2−フルオロ−5−(2−
メトキシカルボニル−エテニル)−フェニル]−3,6−ジヒドロ−2,6−ジ
オキソ−3−メチル−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジン及びオ
ゾンを用い、本発明による工程(a)における反応の経路は次式により表し得る
: 出発物質として例えば1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−ホルミル−フェ
ニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロ
メチル−1(2H)−ピリミジン及びO−メチル−ヒドロキシルアミンを用い、
本発明による工程(b)における反応の経路は次式により表し得る:
出発物質として例えば1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−ホルミル−フェ
ニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロ
メチル−1(2H)−ピリミジン及びメタノールを用
い、本発明による工程(c)における反応の経路は次式により表し得る:
式(II)は式(I)の化合物を製造するために本発明による工程(a)にお
いて出発物質として用いられるアルケニルフェニルウラシルの一般的定義を与え
る。この式(II)において、R1、R2、R3、R4、R5及びR7は各々好ましく
は、または殊にR1、R2、R3、R4、R5及びR7に対して好適か、または殊に好
適なものとして本発明により製造される式(I)の化合物の記載に関連して既に
上に挙げられた意味を有し;R11及びR12は好ましくはシアノ、カルボキシルま
たはC1〜C4−アルコキシカルボニルを表す。
式(II)の出発物質は従来文献において開示されておらず;これらのものは
新規物質として以前に出願されているが、予備公開されていない出願の目的物質
の部分を形成する(ドイツ国特許出願第19 528 186号参照)。
一般式(II)のアルケニルフェニルウラシルは一般式(V)
式中、R1、R2、R3、R4及びR5は各々上に定義されるものである、
のアミノフェニルウラシルまたは式(V)の化合物の酸付加生成物を適当ならば
希釈剤例えば水、酢酸、アセトニトリル及び塩化メチレンの存在下にて−20乃
至10℃間の温度でアルカリ金属亜硝酸塩または亜硝酸アルキル例えば亜硝酸ナ
トリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸メチル、亜硝酸n−もしくはt−ブチル、及
びハロゲン化水素酸(HX1)例えば塩化水素または臭化水素、或いは金属ハロ
ゲン化物例えば塩化銅(I)または塩化銅(II)と反応させ、そして生じる一
般式(VI) 式中、R1、R2、R3、R4及びR5は各々上に定義されるものであり、そし
て
X1はハロゲンを表す、
のジアゾニウム塩をハロゲン化水素酸(HX1)例えば塩化水素または臭化水素
の存在下、適当ならば水の存在下及び適当ならば最初に用いる
有機溶媒の存在下にて0乃至50℃間の温度で一般式(VII)
R7CH=C(R11,R12) (VII)
式中、R7、R11及びR12は各々上に定義されるものである、
のアクリル酸誘導体と反応させ、そして生じる生成物を希釈剤例えばN,N−ジ
メチル−ホルムアミドの存在下にて0乃至100℃間の温度で酸受容体例えば水
素化ナトリウムと反応させる場合に得られる(製造実施例参照)。
式(Ia)は式(I)の化合物を製造するために本発明による工程(b)及び
(c)において出発物質として用いられるカルボニルフェニルウラシルの一般的
定義を与える。式(Ia)において、R1、R2、R3、R4、R5及びR7は各々好
ましくは、または殊にR1、R2、R3、R4、R5及びR7に対して好適か、または
殊に好適なものとして本発明にる式(I)の化合物の記載に関連して既に上に挙
げられた意味を有する。
式(Ia)の出発物質は本発明による新規な化合物であり;これらのものは本
発明による工程(a)により製造し得る。
式(III)は式(I)の化合物を製造するために本発明による工程(b)に
おいて出発物質として更に用いられるアミノ化合物の一般的定義を与える。式(
III)において、R8は好ましくは、または殊にR8に対して好適か、または殊
に好適なものとして本発明による式(I)の化合物の記載に関連して既に上に挙
げられた意味を有する。
式(III)の出発物質は合成に対して公知の化学薬品である。
式(IVa)及び(IVb)は式(I)の化合物を製造するために本発明によ
る工程(c)において出発物質として更に用いられるアルコールまたはメルカプ
タンの一般的定義を与える。式(IVa)及び(IV
b)において、Q1、Q2、R9及びR10は各々好ましくは、または殊にQ1、Q2
、R9及びR10に対して好適か、または殊に好適なものとして本発明による式(
I)の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた意味を有する。
式(IVa)及び(IVb)の出発物質は合成に対して公知の化学薬品である
。
本発明による工程(a)〜(c)を行うために適する希釈剤は特に不活性有機
溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によっ
てはハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランま
たはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチル
エーテル;ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン;ニ
トリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル;アミド
例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メ
チル−ホルムアニリド、N−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリ
アミド;エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド例えばジメ
チルスルホキシド、アルコール例えばメタノール、エタノール、n−もしくはi
−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、その水との混合物または純水が含まれる。
本発明による工程(a)は反応補助剤の存在下で行う。ここに好ましい反応補
助剤は還元作用を有する化学薬品例えば酢酸中の亜鉛粉末、パラジウムの存在下
における水素、亜ジチオン酸ナトリウム及び硫化ジメチルである。
本発明による工程(a)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る
。一般に、工程(a)は−100乃至50℃間、好ましくは−80乃至30℃間
の温度で行う。
本発明による工程(a)は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本発明
による方法を一般に0.1乃至10バール間の昇圧または減圧下で行うことがで
きる。
本発明による工程(a)の好適な具体例において、式(II)の出発物質を最
初に希釈剤中に充填し、必要とされる温度に冷却し、次にオゾンを反応が終了す
るまで導入する。冷却浴を除去し、次に反応生成物を計量導入し、そして混合物
を反応が終了するまで必要とされる温度で撹拌する。処理は常法により行い得る
(製造実施例参照)。
本発明による工程(b)に適する反応補助剤は一般的に通常の無機または有機
塩基または酸受容体である。これらのものには好ましくはアルカリ金属またはア
ルカリ土金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素化物、水酸化物または
アルコラート例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチ
ウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメチラート、エチラート、n
−もしくはi−プロピラート、n−、i−、s−もしくはt−ブチラートまたは
カリウムメチラート、エチラート、n−もしくはi−プロピラート、n−、i−
、s−もしくはt−ブチラート;更にまた塩基性有機窒素化合物例えばトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル
−ジイソプロピルアミン、N,N−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロ
ヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−アニリ
ン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル
−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、3,4−ジメチ
ル−及び3,5−ジメチル−ピリジン、5−エチル−2−メチル−ピリジン、4
−ジメチルアミノ−ピリジン、N−メチル−ピペリジン、1,4−ジアザビシク
ロ[2,2,2]−オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4,3
,0]−ノン−5−エン(DBN)または1,8−ジアザビシクロ[5,4,0
]−ウンデス−7−エン(DBU)が含まれる。
本発明による工程(b)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る
。一般に、工程(b)は−100乃至50℃間、好ましくは10乃至120℃間
の温度で行う。
本発明による工程(b)は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本発明
による方法を一般に0.1乃至10バール間の昇圧または減圧下で行うことがで
きる。
本発明による工程(b)を行うために、出発物質は一般にほぼ等モル量で用い
る。しかしながらまた、1つの成分を比較的大過剰で用いるこ
ともできる。反応は一般に適当な希釈剤中にて反応補助剤の存在下で行い、そし
て反応混合物は一般に必要とされる温度で数時間撹拌する。処理は常法により行
う(製造実施例参照)。
本発明による工程(c)は好ましくは反応補助剤の存在下で行う。ここに適当
な反応補助剤は酸化剤例えば過酸化水素、及び酸例えば硫酸である。
本発明による工程(c)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る
。一般に、工程(c)は0乃至120℃間、好ましくは10乃至100℃間の温
度で行う。
本発明による工程(c)は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、本発明
による方法を一般に0.1乃至10バール間の昇圧または減圧下で行うことがで
きる。
本発明による工程(c)の好適な具体例において、反応補助剤は式(Ia)の
出発物質及び式(IVa)または(IVb)のアルコールまたはメルカプタンの
混合物に加え、そして反応混合物を反応が終了するまで撹拌する。処理は常法に
より行う(製造実施例参照)。
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、茎の撲滅剤及び、特に殺雑草剤と
して使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量
に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ
る:次の属の双子葉雑草
:カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Le
pidium)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricari
a)、カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenop
odium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベ
リヒユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツ
マイモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、オナモミ属
(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)
、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属
(Lindernia)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abut
ilon)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、
チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、センタウレア属(Centaurea)
、ツメクサ属(Trifolium)、キツネノボタン属(Ranunculus)及びタンポポ属
(Taraxacum)。次の属の双子葉栽培植物
:ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ
属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisu
m)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vi
cia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Arachis)
、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis)及
びウリ属(Cucurbita)。次の属の単子葉雑草
:ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属
(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ
属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシ
バ属(Eleusine)、ブラキアリア属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメ
ノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロ
コシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオ
イ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリ
イ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハ
シ属(Ischaemum)、スフエノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dact
yloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus)及びア
ペラ属(Apera)。次の属の単子葉栽培植物
:イネ属(0ryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Tri
ticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モ
ロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(
Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Allium)。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定さ
れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在及
び存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年
生栽培植物、例えば森林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、ク
ルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油
ヤシの植林、カカオの植林、ソフト果実の植林及びホップ畑。草地、芝生及び牧
草地における雑草の防除に、そして1年生作物中の雑草の選択的防除に使用する
ことができる。
本発明による式(I)の化合物は発芽前及び発芽後法の両方により単
子葉及び双子葉の栽培植物における単子葉及び双子葉の雑草の選択的防除に殊に
適している。
本活性化合物は普通の調製物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡
沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、並びに重合物質中のごく細かいカプセルに変えることができる
。
これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体
溶媒及び/または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤
及び/または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ
ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族
炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族
炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植
物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適している。
適当な固体の担体には例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ
イト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナ及びシリケートがあり、粒剤に対する適当な固体の担体には粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の
顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎があり;適当
な乳化剤及び/または発泡剤には非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物があ
り;適当な分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが
ある。
粘着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス
状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ
ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ
ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であること
ができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び
に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛
の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量%間、好ましくは0.5乃至9
0重量%間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、
公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、ここに
調製済調製物または槽混合が可能である。
混合物に適する共成分には公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカ
ン及びプロパニル;アリールカルボン酸例えばジクロロピコリ
ン酸、ジカンバ及びピコロラム;アリールオキシアルカン酸例えば2,4−D、
2,4−DB、2,4−DP、フルロキシピル、MCPA、MCPP及びトリク
ロピル;アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ
−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホ
ップ−メチル及びキザロホップ−エチル;アジノン例えばクロリダゾン及びノル
フルラゾン;カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメ
ジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロ
ル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロ
ル;ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン;
ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリ
コフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェ
ン;ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン
、リヌロン及びメタベンズチアズロン;ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム
、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム;イミダゾ
リノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン;ニ
トリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル;オキシアセトア
ミド例えばメフェナセット;スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンス
ルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン
、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフ
ロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロ
ン−メチル;チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート
、EPTC、エスプロカルブ、
モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート;トリアジ
ン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びタ
ーブチラジン;トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジ
ン;他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメ
チリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフ
メセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン
、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファン
がある。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺虫剤(
insecticides)、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌
避剤、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更
に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤
及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば
液剤散布(watering)、スプレー、アトマイジング(atomising)または粒剤散
布(scattering)によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後の両方で施用することがで
きる。またこれらのものは種子をまく前に土壌中に混入することができる。
用いる活性化合物の量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質
的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面1ヘクタール当り
活性化合物1g乃至10kg間、好ましくは5g乃至
5kg/ha間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は下の実施例から知り得る。製造実施例
:
実施例1
[工程(a)]
45分間、オゾンを1−[4−シアノ−2−フルオロ−5−(2−メトキシカ
ルボニル−エテニル)−フェニル]−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3
−メチル−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジン8.7g(22ミ
リモル)及び−70℃に冷却した塩化メチレン600mlの混合物中に導入した
。次に冷却浴を除去し、そして混合物を硫化ジメチル10mlと混合した。一旦
混合物を室温(約20℃)に加温した場合、相は分離し、有機相を水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空下で濃縮し
、残渣をジエチルエーテルで温浸し、そして結晶性生成物を吸引濾過により単離
した。
これにより融点177℃の1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−ホルミル−
フェニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフル
オロメチル−1(2H)−ピリミジン7.4g(理論
値の99%)が得られた。
実施例2
[工程(b)]
室温(約20℃)で、1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−ホルミル−フェ
ニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロ
メチル−1(2H)−ピリミジン1.0g(2.9ミリモル)、O−メチル−ヒ
ドロキシルアミン塩酸塩0.25g(3.0ミリモル)、酢酸ナトリウム0.2
5g(3.0ミリモル)及びエタノール20mlの混合物を約90分間撹拌した
。混合物を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣を水中に取り入れ、2N塩酸と混
合し、そしてジエチルエーテルで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、
そして濾過した。次に溶媒を水流ポンプの真空下で注意して濾液から除去した。
これにより融点80℃の1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−メトキシイミ
ノメチル−フェニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4
−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジン0.8g(理論値の74%)が
得られた。
実施例3[工程(c)]
約10℃で、過酸化水素(30%)0.28g及び濃硫酸0.59gを混合し
、約20℃で約2時間撹拌し、次に1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−ホル
ミル−フェニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−ト
リフルオロメチル−1(2H)−ピリミジン1.0g(2.9ミリモル)及びメ
タノール20mlの混合物に加えた。
反応混合物を室温(約20℃)で約15時間撹拌し、そして結晶性生成物を吸引
濾過により単離した。
これにより融点164℃の1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−ジメトキシ
メチル−フェニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−
トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジン0.70g(理論値の62%)が
得られた。
製造実施例1〜3の方法により、そして本発明による製造方法の一般的記載に
従ってまた、例えば下の表1に示される式(I)の化合物を製造することができ
た。
表1:式(I)の化合物の例 式(II)の出発物質:
実施例(II−1)
アクリル酸メチル1.8g(21ミリモル)、亜硝酸t−ブチル1.6g(1
5.5ミリモル)、塩化銅(II)1.6g(12ミリモル)
及びアセトニトリル50mlの混合物を約0℃に冷却し、そしてアセトニトリル
20ml中の1−(5−アミノ−4−シアノ−2−フルオロ−フェニル)−3,
6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロメチル−1(
2H)−ピリミジン3.3g(10ミリモル)の溶液をこの温度でこのものに滴
加した。次に反応混合物を室温に加温し、そしてこの温度で18時間撹拌した。
続いて混合物を1N塩酸20mlの添加後に酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸
ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣をカラムクロ
マトグラフィーにより処理した。これにより融点46℃の1−[4−シアノ−2
−フルオロ−5−(2−クロロ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル
]−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロメチ
ル−1(2H)−ピリミジン2.8g(理論値の65%)が得られた。
水素化ナトリウム(60%)0.22gを撹拌しながら1−[4−シアノ−2
−フルオロ−5−(2−クロロ−2−メトキシカルボニル−エチル)−フェニル
]−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロメチ
ル−1(2H)−ピリミジン2.0g(4.6ミリモル)及び0℃に冷却したN
,N−ジメチル−ホルムアミド30mlの混合物に加え、そして反応混合物を最
初に0℃で15分間、次に20℃で約60分間及び最後に60℃で6時間撹拌し
た。次に混合物を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテル
と共に撹拌し、そして結晶性生成物を吸引濾過により単離した。
これにより融点154℃の1−[4−シアノ−2−フルオロ−5−(2−メト
キシカルボニル−エテニル)−フェニル]−3,6−ジヒドロ−
2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミ
ジン1.1g(理論値の60%)が得られた。式(V)の出発物質
:
実施例(V−1)
塩化ピバロイル0.17g(1.2ミリモル)を撹拌しながら1−(4−シア
ノ−2−フルオロ−5−トリフルオロアセチルアミノ−フェニル)−3,6−ジ
ヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロメチル−1(2H)
−ピリミジン0.50g(1.2ミリモル)、トリエチルアミン1ml及びアセ
トニトリル50mlの混合物に加え、そして反応混合物を20℃で18時間及び
更に60℃で15時間撹拌した。
次に混合物を水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣を1N塩酸/酢酸エチルと共に
震盪し、有機相を分別し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過した。濾液を水
流ポンプの真空下で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲ
ル、クロロホルム/酢酸エチル、容量:1:1)により処理した。
未反応の1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−トリフルオロアセチルアミノ
−フェニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフ
ルオロメチル−1(2H)−ピリミジンに加え(第1画分:0.30g)、1−
(4−シアノ−2−フルオロ−5−アミノ−
フェニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフル
オロメチル−1(2H)−ピリミジン0.2g(理論値の50%)が第二のフラ
クションとして得られた。
融点:195℃。使用例:
実施例A
発芽前試験
溶 媒: アセトン5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の
濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまいた。24時間後、この土壌に活性化合物
の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが有利で
ある。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性
化合物の量のみが重要である。
3週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、%
損傷として評価した。
数字は次を表す:
0%=効果なし(未処理対照と同様)
100%=全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例1、2及び4の化合物は30乃至125
g/ha間の施用割合で雑草例えばヒユ属(Amaranthus)(95%)、カラシ属(S
inapis)(100%)、オナモミ属(Xanthium)(1
00%)、メヒシバ属(Digitaria)(80〜100%)、エノコログサ属(Setari
a)(95〜100%)、アカザ属(Chenopodium)(100%)、シカギク属(Mat
ricaria)(100%)及びクワガタソウ属(Veronica)(100%)に対して極
めて強い活性を示し、そしてこれらのものは作物植物例えばトウモロコシ、大麦
及びワタにより良好に許容された(0〜30%)。
実施例B
発芽後試験
溶 媒: アセトン5重量部
乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル 1重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物1重量部を上記量の
溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の
濃度にした。
高さ5〜15cmの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が
施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度は活性化合物
の特定の所望量が1000 1水/haにおいて施用されるように選択された。
3週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して%損傷
として評価した。
数字は次を表す:
0%=作用なし(未処理対照と同様)
100%=全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例1、2及び4の化合物は30乃至125
g/ha間の施用割合で雑草例えばイチビ属(Abutilon)(1
00%)、ヒユ属(Amaranthus)(100%)、ヤエムグラ属(Galium)(100
%)、チヨウセンアサガオ属(Datura)(100%)、タデ属(Polygonum)(10
0%)及びナス属(Solanum)(100%)に対して極めて強い活性を示し、そし
てこれらのもののあるものは作物植物例えば小麦により良好に許容された(10
%)。
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(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF
,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE,
SN,TD,TG),AU,BB,BG,BR,BY,
CA,CN,CZ,HU,IL,JP,KR,KZ,L
K,MX,NO,NZ,PL,RO,RU,SK,TR
,UA,US
(72)発明者 ドリンガー,マルクス
ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル
クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ
154ベー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式(I) 式中、R1は水素、ハロゲンまたは場合によっては置換されていてもよいア ルキルを表し、 R2は場合によっては置換されていてもよいアルキルを表し、 R3は水素、アミノを表すか、或いは各々場合によっては置換されていても よいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、 R4は水素、シアノまたはハロゲンを表し、 R5はシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして R6は下の基 の1つを表し、ここに Q1及びQ2は各々酸素または硫黄を表し、 R7は各々の場合に水素または場合によっては置換されていてもよいアルキ ルを表し、 R8は水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、或いは各々場合によっては置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、 ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ア ルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルオ キシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、シクロアルキ ルスルホニルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、アリールカ ルボニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキル、アリールアル コキシ、アリールアルキルアミノを表し、そして R9及びR10は各々アルキルを表す、 の置換されたフェニルウラシル。 2.R1が水素、フッ素、塩素、臭素或いは場合によってはフッ素及び/または 塩素で置換されていてもよいC1〜C4−アルキルを表し、 R2が場合によってはフッ素及び/または塩素で置換されていてもよいC1〜C4 −アルキルを表し、 R3が水素、アミノを表すか、場合によってはシアノ、フッ素、塩素またはC1 〜C4−アルコキシで置換されていてもよいC1〜C6−アルキルを表すか、或い は場合によってはフッ素及び/または塩素で置換されていてもよいC2〜C6−ア ルケニルまたはC2〜C6−アルキニルを表し、 R4が水素、シアノ、フッ素または塩素を表し、 R5がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして R6が下の基 の1つを表し、ここに Q1及びQ2が各々酸素または硫黄を表し、 R7が各々の場合に水素を表すか、或いは場合によってはハロゲンまたはC1〜 C4−アルコキシで置換されていてもよいC1〜C4−アルキルを表し、 R8が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはハロゲン、 C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−アルコキシカルボニルで置換されていて もよいC1〜C6−アルキル、C1〜C6−アルコキシ、C1〜C6−アルキルアミノ 、ジ−(C1〜C4−アルキル)−アミノ、C1〜C4−アルキルカルボニルアミノ またはC1〜C4−アルキル−スルホニルアミノを表すか、場合によってはハロゲ ンで置換されていてもよいC2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニルオキシ またはC2〜C6−アルキニルを表すか、各々場合によってはハロゲンまたはC1 〜C4−アルキルで置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6 −シクロアルキルオキシ、C3〜C6−シクロアルキルアミノ、C3〜C6−シクロ アルキル−カルボニルアミノまたはC3〜C6−シクロアルキル−スルホニルアミ ノを表すか、或いは場合によってはハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4− ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシまたはC1〜C4−ハロゲノアルコキシ で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、フェニルカル ボニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、フェニル−C1〜C4−アルキル、フ ェニル−C1〜C4−アルコキシ、フェニル−C1〜C4−アルキルアミノを表し、 そして R9及びR10が各々C1〜C4−アルキルを表すことを特徴とする、請求の範囲 第1項記載の一般式(I)の置換されたフェニルウラシル。 3.R1が水素、フッ素、塩素、臭素或いは場合によってはフッ素及び /または塩素で置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、 R2が場合によってはフッ素及び/または塩素で置換されていてもよいメチル またはエチルを表し、 R3が水素、アミノを表すか、各々場合によってはシアノ、フッ素、塩素、メ トキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi −プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表すか、或いは場合によっ てはフッ素及び/または塩素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プ ロピニルまたはブチニルを表し、 R4が水素、フッ素または塩素を表し、 R5がシアノまたはチオカルバモイルを表し、そして R6が下の基の1つを表し、ここに Q1及びQ2が各々酸素または硫黄を表し、 R7が各々の場合に水素を表すか、或いは各々場合によってはフッ素、塩素、 メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチルまたはエチルを表し、 R8が水素、ヒドロキシル、アミノを表すか、各々場合によってはフッ素、塩 素、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換 されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s −もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n −、i−、s−もしくはt−ブトキシ、 メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、 s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニ ルアミノ、n−もしくはi−ブチロイルアミノ、メチルスルホニルアミノまたは エチルスルホニルアミノを表すか、各々場合によってはフッ素、塩素または臭素 で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオ キシ、プロピニルまたはブチニルを表すか、各々場合によってはフッ素、塩素、 臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロペンチル、シクロヘキ シル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロペンチルアミノ、 シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボ ニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミ ノ、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロ ペンチルスルホニルアミノまたはシクロヘキシルスルホニルアミノを表すか、或 いは各々場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメ チル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで 置換されていてもよいフェニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ、 フェニルスルホニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシまたはベンジルアミノを 表し、そして R9及びR10各々メチルまたはエチルを表すことを特徴とする、請求の範囲第 1項記載の一般式(I)の置換されたフェニルウラシル。 4.(a)一般式(II) 式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR7は各々上に定義したものであり、そ して R11及びR12は各々水素、シアノ、カルボキシルを表すか、或いは各々場合 によっては置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシカルボニルを表す、 のアルケニルフェニルフェニルウラシルをオゾンと反応させるか、 (b)一般式(Ia) 式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR7は各々上に定義したものである、 のカルボニルフェニルウラシルを一般式(III) H2N−R8 (III) 式中、R8は上に定義したものである、 のアミノ化合物または式(III)の化合物の酸付加塩と反応させるか、 或いは (c)一般式(Ia) 式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR7は各々上に定義したものである、 のカルボニルフェニルウラシルを一般式(IVa)または(IVb) HQ1R9 (IVa) HQ2R10 (IVb) 式中、Q1、Q2、R9及びR10は上に定義したものである、 のアルコール及び/またはメルカプタンと反応させることを特徴とする、請求の 範囲第1項記載の一般式(I)の置換されたフェニルウラシルの製造方法。 5.請求の範囲第1項記載の一般式(I)のフェニルウラシルを少なくとも1種 含むことを特徴とする、除草剤組成物。 6.請求の範囲第1項記載の一般式(I)のフェニルウラシルを望ましくない植 物及び/またはその生育地上に作用させることを特徴とする、望ましくない植物 の抑制方法。 7.望ましくない植物を抑制するための請求の範囲第1項記載の一般式(I)の フェニルウラシルの使用。 8.請求の範囲第1項記載の一般式(I)のフェニルウラシルを増量剤及び/ま たは表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤組成物の 製造方法。
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