JPH11508545A - 置換されたカルボニルアミノフェニルウラシル類 - Google Patents

置換されたカルボニルアミノフェニルウラシル類

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JPH11508545A
JPH11508545A JP9504139A JP50413997A JPH11508545A JP H11508545 A JPH11508545 A JP H11508545A JP 9504139 A JP9504139 A JP 9504139A JP 50413997 A JP50413997 A JP 50413997A JP H11508545 A JPH11508545 A JP H11508545A
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アンドレー,ローラント
ドリユーズ,マーク・ウイルヘルム
ドリンガー,マルクス
ザンテル,ハンス−ヨアヒム
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式(I)の新規な置換されてもよいカルボキシアミノフェニルウラシル類で、式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は、明細書中に与えられた意味を有するものに関する。本発明は、さらにこれら化合物の製造方法と、それらの除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換されたカルボニルアミノフェニルウラシル類 本発明は新規な置換されたカルボニルアミノフェニルウラシル類、その製造と その除草剤としての使用に関する。 ある種の置換されたカルボニルアミノフェニルウラシル類が除草性を有するこ とは既知であった(英国特許408 382号/米国特許5 084 084号/米国特許5 127 935号/米国特許5 154 755号、英国特許563 384号/米国特許5 356 863号、英国 特許648 749号参照)。しかし、これらの化合物は、今まで何ら重要な成果を得 ていない。 本発明は、一般式(I) 式中、 R1は水素、シアノあるいはハロゲンを表わし、 R2はシアノもしくはハロゲンを表わし、 R3はそれぞれ場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアル キル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクリル アルキルを表わし、 R4は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、 アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキ ル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクリルア ルキルを表わすか、または−CO−R3基(ここで、R3が上記の定義である)を 表わし、 R5は水素、ハロゲンを表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換された アルキルもしくはアルコキシを表わし、 R6は場合により置換されたアルキルを表わし、そして R7は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、 アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルを表わす、 の新規な置換されたカルボニルアミノフェニルウラシル類を提供するものである 。 一般式(I)の新規な置換されたアミノフェニルウラシル類は、一般式(II ) 式中、 R1、R2、R4、R5、R6およびR7はそれぞれ上記に定義した通りであり、 R8は水素、トリフルオロアセチルもしくはアルキルスルホニルを表わす の適切なアミノフェニルウラシルを 一般式(III) R3−CO−X (III) 式中、 R3は上記に定義した通りであり、 Xはハロゲンあるいは−O−CO−R3基を表わす、 の酸誘導体と、適宜反応助剤の存在下に、また適宜希釈剤の存在下に反応させて 得られる。 一般式(I)の新規な置換されてもよいカルボニルアミノフェニルウラシル類は 強い除草活性を有する。式(II)の出発物質もある程度の除草性がある。 定義の中で、飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルケニル、 あるいはアルキニルは、それぞれの場合直鎖もしくは分枝鎖状である。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、好適にはフッ素、塩素 もしくは臭素、特にフッ素もしくは塩素を表わす。 本発明は、好適には、 R1は水素、シアノ、フッ素もしくは塩素を表わし、 R2はシアノ、フッ素、塩素もしくは臭素を表わし、 R3はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはC1−C4 アルキルで置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル であって、シクロアルキル部分に3ないし8個の炭素原子、そしてアルキル部分 に場合により1ないし4個の炭素原子を有するものを表わし、 R3は、さらにフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリ ル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イ ソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、もしくはキノリニルであって、それ ぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイ ル、チオカルバモイルもしくはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1− C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニルまたはC1−C4アルキルスル ホニル(それぞれが場合によりフッ素および/または塩素で置換されている)、 もしくはジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニル、あるいは C1−C4アルコキシカルボニル(それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ 、メトキシもしくはエトキシで置換されてもよい)、あるいはフェニル、フェノ キシまたはフェニルチオ(それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、 メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび/またはトリフルオロメトキシで 置換されてもよい)で置換されていてもよいものを表わし、 R4は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシ−、 カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4アルキル−もしく はC1−C4アルコキシカルボニルで置換されてもよいアルキル、アルケニルもし くはアルキニルであって、それぞれの場合10個までの炭素原子を有するものを表 わし、 R4はさらに、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしく はC1−C4アルキルで置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキル アルキルであって、シクロアルキル部分に3ないし8個の炭素原子、そしてアル キル部分に場合により1ないし4個の炭素原子を有するものを表わし、 R4はさらに、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テト ラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサ ゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、もしくはキノリニルであって、それぞれが場 合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チ オカルバモイル、もしくはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ア ルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニルまたはC1−C4アルキルスルホニル (それぞれが場合によりフッ素および/または塩素で置換されてもよい)、もし くはジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニル、あるいはC1 −C4アルコキシカルボニル(それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、 メトキシもしくはエトキシで置換されてもよい)、あるいはフェニル、フェニル オキシもしくはフェニルチオ(それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シア ノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび/またはトリフルオロメトキ シで置換されている)を表わすか、もしくは−CO−R3基(式中R3は上記記載 の好適な意味を有する)を表わし、 R5は水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、もしくはそれぞれ場合によりフッ 素および/または塩素で置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシであって 、それぞれの場合1ないし4個の炭素原子を有するものを表わし、 R6は場合によりフッ素および/または塩素で置換されてもよいアルキルであっ て、1ないし4個の炭素原子を有するものを表わし、 R7はハロゲンを表わすかもしくはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩 素−あるいはC1−C4アルコキシで置換されてもよいアルキル、 アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルで、それぞれの場合6個までの炭素 原子を有するものを表わす、 式(I)の化合物を提供する。 本発明は特に、 R1は水素、フッ素もしくは塩素を表わし、 R2はシアノ、フッ素、塩素もしくは臭素を表わし、 R3はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エ チル−、n−もしくはi−プロピルで置換されてもよいシクロプロピル、シクロ ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチ ルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表わし、 R3はさらに、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テト ラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサ ゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、もしくはキノリニルであって、それぞれ場合 によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオ カルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチ ル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、 、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチ ルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、あるいはジメチ ルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニル、またはメトキシカルボ ニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、またはフ ェニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオを表わし、 R4は水素を表わすか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシ−、 カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4アルキル−もしく はC1−C4アルコキシカルボニルで置換されてもよいメチル、エチル、n−もし くはi−プロピル、n−、i−、s−、もしくはt−ブチル、n−、i−、s− 、もしくはt−ペンチル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブ チニルもしくはペンチニルを表わし、 R4はさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル −、エチル−、n−もしくはi−プロピルで置換されてもよいシクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シク ロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表わし 、 R4はさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ −、カルボキシ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、メチル−、エチル− 、n−もしくはi−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ −、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスル フィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホ ニル−、ジメチルアミノスルホニル−もしくはジエチルアミノスルホニル−、メ トキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカル ボニル−、フェニル−、フェニルオキシ−もしくはフェニルチオで置換されても よいフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフ リル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピ ラゾリル、ピリジニルもしくはキノリニルを表わすか、あるいは−CO−R3基 (式中R3は特に好適と上記に示した意味を有する)を表わし、 R5は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシ を表わし、 R6はメチル、エチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ ル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、フ ルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフル オロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル 、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、クロロトリフルオロエチル もしくはペンタフルオロエチルを表わし、 R7は水素を表わすか、もしくはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素 −、メトキシ−もしくはエトキシで置換されてもよいメチル、エチル、n−もし くはi−プロピル、n−、i−、もしくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、n−、i−、もしくはs−ブトキシ、プロペニル、 ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表わす、 式(I)の化合物を提供する。 上に表示した基の定義は、一般的であろうと好適な範囲で表示されたものであ ろうと、式(I)の最終製品のみならず、それぞれの場合に製造の際必要な出発 物質および/または中間体にも適用される。これらの基の定義は、必要に応じ相 互に組み合わされ、従って示された好適な範囲の間の組み合わせも含む。 例えば出発物質として1−(4−クロロ−2−フルオロ−5−メチルスルホニ ルアミノ−フェニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3,5−ジメチ ル−4−ジフルオロメチル−1(2H)−ピリミジン と塩化2−フルオロ−ベンゾイルを用いたとき、本発明に従う方法における反応 の過程は次の式で表わされる。 式(II)は、式(I)の化合物製造のための本発明に従う方法において出発物 質として用いられるアミノフェニルウラシル類の一般的定義を規定する。この式 (II)においてR1、R2、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ好適にはあるい は特に本発明に従い製造される式(I)の化合物の記述においてすでに上記でR1 、R2、R4、R5、R6およびR7に対して好適には、あるいは特に好適にはと示 された意味を有する。R8は好適には水素、トリフルオロアセチルもしくはC1− C4アルキルスルホニルを表わす。 式(II)の出発物質は公知および/または公知の方法で製造される(英国特許 408 382、英国特許648 749、製造例参照)。 式(III)は、式(I)の化合物製造のための本発明に従う方法において、さ らに出発物質として用いられる酸誘導体類の一般的定義を規定する。この式(II I)においてR3は、好適にはあるいは特に本発明に従い製造される式(I)の化 合物の記述においてすでに上記でR3に対し て好適、あるいは特に好適と示された意味をもつ。Xは好適にはフッ素、塩素、 臭素、特に好適にはフッ素を表わす。 式(III)の出発物質は公知の合成用化学品である。 式(I)の化合物製造のための本発明に従う方法は、好適には適切な反応助剤 の存在下に行なわれる。適切な反応助剤は一般に通常の無機もしくは有機塩基あ るいは酸受容体である。これらは好適にはアルカリ金属あるいはアルカリ土金属 の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物もしくはアルコキシ ド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムア ミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナト リウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリ ウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カ リウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化 カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシドもしくはカリウムメ トキシド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムエトキシド、ナトリウム n −もしくはi−プロポキシドまたはカリウムn−もしくはi−プロポキシド、ナ トリウム n−、i−、s−、もしくはt−ブトキシドまたはカリウム n−、 i−、s−、もしくはt−ブトキシド;さらにはまた塩基性有機窒素化合物,例 えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルア ミン、エチル−ジイソプロピルアミン、N,N−ジメチル−シクロヘキシルアミ ン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメ チル−アニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、2−メチル− 、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、 2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−および3,5−ジメチルピリジン、5 −エチル−2−メチル−ピリジン、4−ジメチルアミノ−ピリジン、N−メチル −ピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]−オクタン(DABCO )、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−ノン−5−エン(DBN)、およ び1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデカ−7−エン(DBU)であ る。 式(I)の化合物製造のための本発明に従う方法は、好適には適切な希釈剤の 存在下に行なわれる。適切な希釈剤は一般に普通の有機溶媒である。これらは好 適には脂肪族、脂環式もしくは芳香族、場合によりハロゲン化された炭化水素類 、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン 、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロ ヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン(塩化メチレン)、トリクロ ロメタン(クロロホルム)もしくは四塩化炭素、ジアルキルエーテル類、例えば ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル(MT BE),エチルt−ブチルエーテル、メチルt−ペンチルエーテル(TAME) 、エチルt−ペンチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、1,4−ジオ キサン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエ チルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルもしくはジエチレングリ コールジエチルエーテル;ジアルキルケトン類、例えばアセトン、ブタノン(メ チルエチルケトン)、メチルi−プロピルケトンもしくはメチルi−ブチルケト ン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルも しくはベンゾニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド(DM F) 、N,N−ジメチル−アセトアミド、N−メチル−ホルムアニリド、N−メチル −ピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メ チル、酢酸エチル、酢酸n−もしくはi−プロピル、酢酸n−、i−もしくはs −ブチル;スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド;アルカノール類、例 えばメタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、n−、i−、s −もしくはt−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエ チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ ルもしくはジエチレングリコールモノエチルエーテル;これらと水の混合物ある いは純水を含む。 本発明に従う方法の実施において、反応温度は比較的広い範囲で変えられる。 一般に反応は0℃から150℃の間、好適には10℃から120℃の間の温度で行なわれ る。 本発明に従う方法は一般に大気圧で行なわれる。しかし、本発明に従う方法を 加圧あるいは減圧下 − 一般に0.1バールから10バールの間 − で行なうこ とも可能である。 本発明に従う方法の実施において、出発物質は一般にほぼ等モル量用いられる 。しかし、成分の一つを比較的大過剰用いることも可能である。反応は一般に反 応助剤の存在下に適切な希釈剤中で行なわれ、反応混合物は一般に所要の温度で 数時間攪拌される。後処理は通常の方法で行なわれる(製造例参照)。 本発明に従う活性化合物類は落葉剤、乾燥剤、殺稈剤、および特に殺雑草剤と して使用できる。雑草とは広い意味ではそれらが望まれない場所で生育するすべ ての植物類であると理解すべきである。本発明に従う 物質類が総合的または選択的な除草剤として作用するかどうかは本質的に使用量 に依存している。本発明に従う活性化合物類は例えば下記の植物類に関して使用 できる: 次の属の双子葉雑草:カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Lepidiu m)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricar ia)、カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属 (Chenopodium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amar anthus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属 (Convolvulus)、サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニ ア属(Sesbania)、ブタクサ属(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザ ミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(R orippa)、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、ラミウム属(Lam ium)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Eme x)、チョウセンアサガオ属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属 (Galeopsis)、ケシ属(Papaver)、ケンタウレア属(Centaurea)、シャジク ソウ属(Trifolium)、ウマノアシガタ属(Ranunculus)、およびタンポポ属(T araxacum)、 次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダ ンソウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エ ンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipo moea)、ソラマメ属(Vicia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersic on)、ラッカセイ属(Arachis)、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(L actuca)、キュウリ属(Cucumis) 、およびウリ属(Cucurbita)、 次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、 キビ属(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズ メノカタビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine) 、ブラキアリア属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチャヒキ属 (Bromus)、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属 (Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオ イ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria) 、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパルム属(Paspalum )、カモノハシ属(Ischaemum)、スペノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロク テニウム属(Dactyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属( Alopecurus)、およびアペラ属(Apera)、 次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ 属(Triticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属 (Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Sacc harum)、アナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)、およびネギ 属(Allium)。 しかしながら、本発明に従う活性化合物類の使用はこれらの属に何ら限定され るものではなく、同じ方法で他の植物類にも及ぶ。 本発明に従う活性化合物類は、濃度によるが、例えば工業用地および鉄道線路上 の、並びに植林されているかもしくはされていない道路および四角い広場上の雑 草類の完全駆除用に使用できる。同等に、該化合物類は多年生栽培植物、例えば 造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かんき つ類の木立ち、くるみの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴ ムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植林、ホップ栽 培園、芝生、芝付き運動場および牧草地の中の雑草の駆除用に、そして一年生栽 培植物の中の雑草の選択駆除用に使用できる。 本発明に従う式(I)の活性化合物類は、特に単子葉および双子葉栽培植物の 中の単子葉および双子葉雑草を、発芽の前または後に選択駆除するのに使用でき る。 本発明に従う活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、水和剤、 懸濁液、粉末、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、 活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中の非常に微細 なカプセル剤に変えることができる。 これらの調合物は公知の方法により、例えば該活性物質類を場合により界面活 性剤すなわち乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤を使用してもよ い増量剤すなわち液体溶媒類および/または固体担体類と混合することにより製 造される。 増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる 。液体の溶媒としては、主として次のものが適当である:芳香族類、例えばキシ レン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪 族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチ レン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば 石油留分、鉱油および植物性油類、アルコール類、例えばブタノールもしくはグ リコール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセ トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン 、 または強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキ シド、並びに水。 適当な固体の担体は: 例えばアンモニウム塩類および粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土 類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土 、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよび珪酸 塩があり、粒剤用の適当な固体担体は:例えば粉砕および分別された天然の岩石 、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、およびドロマイト、並びに無機および 有機の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、トウ モロコシ穂軸およびたばこの茎があり、適当な乳化剤および/または発泡剤は: 例えば非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン脂肪 酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキ ルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサル フェート類、アリールスルホネート類、並びに蛋白質加水分解生成物類があり、 適当な分散剤は:例えばリグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースがある。 接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉末、粒体およびラテッ クスの形の天然および合成の重合体類、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアル コールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のリン脂質類、例えばセファリン類、 レシチン類および合成リン脂質類を調合物中で使用できる。その他の添加剤とし ては鉱油並びに植物油が可能である。 着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブ ルー、並びに有機染料類、例えばアリザリン染料類、アゾ染料 類および金属フタロシアニン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン 、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用できる。 調合物は一般に0.1−95重量%、好適には0.5−90重量%の活性化合物を含有す る。 本発明に従う活性化合物類は、そのままでまたはそれらの調合物の形で、公知 の除草剤との混合物としても雑草類の駆除用に使用することができ、完成調合物 でもタンク混合物でも可能である。 混合物用の可能な成分類は、公知の除草剤類、例えばアニリド類、例えばジフ ルフェニカン(diflufenican)およびプロパニル(propanil);アリールカルボン酸 類、例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ(dicamba)およびピクロラム(picloram );アリールオキシアルカン酸類、例えば2,4−D、2,4−DB、2,4−DP、フル ロキシピル(fluroxypyr)、MCPA、MCPPおよびトリクロピル(triclopyr) ;アリールオキシフェノキシアルカン酸エステル類、例えばジクロホップ・メチ ル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フル アジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシホップ・メチル(haloxyfop-me thyl)およびキザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl);アジノン類、例えばク ロリダゾン(chloridazon)およびノルフルラゾン(norflurazon);カーバメート類 、例えばクロルプロハム(chlorpropham)、デスメジハム(desmedipham)、フェン メジハム(phenmedipham)およびプロハム(propham);クロロアセトアニリド類、 例えばアラクロル(alachlor)、アセトクロル(acetochlor)、ブタクロル(butachl or)、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、プレチラクロ ル(pretilachlor)お よびプロパクロル(propachlor);ジニトロアニリン類、例えばオリザリン(oryza lin)、ペンジメタリン(pendimethalin)およびトリフルラリン(trifluralin); ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン(acifluorfen)、ビフェノッ クス(bifenox)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フォメサフェン(fome safen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)およびオキシフル オルフェン(oxyfluorfen);尿素類、例えばクロロトルロン(chlorotoluron)、ジ ウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon) 、リヌロン(linuron)およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuron);ヒド ロキシルアミン類、例えばアロキシジム(alloxydim)、クレソジム(clethodim)、 シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)およびトラルコキシジ ム(tralkoxydim);イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル(imazethapyr)、イマ ザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザピル(imazapyr)およびイマザキン(imaza quin);ニトリル類、例えばブロモキシニル(bromoxynil)、ジクロベニル(dichlo benil)およびイオキシニル(ioxynil);オキシアセトアミド類、例えばメフェナ セット(mefenacet);スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン(amidosulfuro n)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chl orimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosul furon)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicos ulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyra zosulfuron-ethyl)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、ト リアスルフロン(triasulfuron)およびトリベンウロン・メチル(tribenuron-meth yl);チオカーバメート類、 例えばブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(diallate) 、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、プロスルホ カルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、およびトリアレート(tr iallate);トリアジン類、例えばアトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine )、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryne)、テルブトリン(terbutryne)お よびテルブチラジン(terbutylazine);トリアジノン類、例えばヘキサジノン(he xazinone)、メタミトロン(metamitron)およびメトリブジン(metribuzin);その 他、例えばアミノトリアゾール(aminotriazole)、ベンフレセート(benfuresate) 、ベンタゾン(bentazone)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone )、クロピラリド(clopyralid)、ジフェンゾクワット(difenzoquat)、ジチオピル (dithiopyr)、エトフメセート(ethofumesate)、フルオロクロリドン(fluorochlo ridone)、グルホシネート(glufosinate)、グリホセート(glyphosate)、イソキサ ベン(isoxaben)、ピリデート(pyridate)、キンクロラック(quinchlorac)、キン メラック(quinmerac)、スルホセート(sulphosate)およびトリジファン(tridipha ne)である。 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺昆虫剤、殺 ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物栄養素類および土壌構造改良剤、との混合物 も可能である。 活性化合物類はそのまま、あるいはそれらの調合物の形態または該調合物から さらに希釈することにより調製した施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、乳 剤、粉剤、塗布剤および粒剤で使用できる。それらは普通の方法で、例えば液剤 散布、液剤噴霧、噴霧(atomizing)または粒剤散布、によって使用される。 本発明に従う活性化合物類は、植物の発芽の前または後に適用できる。それら は種蒔きの前に土壌中に加えることもできる。 活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。それは本質的に 希望する効果に依存している。一般に、使用量は10g−10kg/ha、好適 には50g−5kg/ha,の土壌表面の間である。 本発明に従う活性化合物類の製造および使用を下記の実施例に示す。 製造実施例 実施例1 1.3g(6mモル)の塩化3,5−ジクロロベンゾイルを2.1g(5mモ ル)の1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−エチルスルホニルアミノ−フェニ ル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル4−トリフルオロメチ ル−1(2H)−ピリミジン、1mlのトリエチルアミンおよび50mlのアセ トニトリルの混合物に攪拌しながら加え、反応混合物を20℃において24時間 攪拌した。混合物を水流ポンプ真空を用いて濃縮し、残留物を1N塩酸/酢酸エ チルと振りまぜ、有機相を分離し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、瀘別した。 瀘液を水流ポンプ真空を用いて濃縮し、残留物をジエチルエーテル/石油エーテ ルで処理し、結晶製品を吸引濾過で分離した。 0.90g(理論値の30%)の,融点212℃の1−[4−シアノ−2−フ ルオロ−5−(3,5−ジクロロベンゾイルアミノ)−フェニル]−3,6−ジ ヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル4−トリフルオロメチル−1(2H)− ピリミジンが得られた。 実施例1の方法により、本発明に従う方法の一般的記述に従って、例えば下記 表1に示した式(I)の化合物を製造することができる。 式(II)の出発物質 実施例(II−1) 1.67g(4mモル)の1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−メチルスル ホニルアミノフェニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル− 4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジン、1.05g(5mモル)の トリフルオロ無水酢酸、1.5gのトリエチルアミンおよび20mlのアセトニ トリルの混合物を20℃において30分攪拌し、次いで水流ポンプ真空を用いて 濃縮した。残留物を1N塩酸/酢酸エチルと振りまぜ、有機相を分離し、硫酸ナ トリウムを用いて乾燥し、瀘別した。瀘液を水流ポンプ真空を用いて濃縮し、残 留物をカラム・クロマトグラフで処理した(シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル 、容積:4:1)。 1.0g(理論値の59%)の、融点105℃の1−(4−シアノ−2−フル オロ−5−トリフルオロアセチルアミノフェニル)−3,6−ジヒドロ−2,6 −ジオキソ−3−メチル4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジンが得 られた。 実施例(II−2) 2.19g(5mモル)の1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−トリフルオ ロアセチルアミノ−フェニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メ チル4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジン、0.76g(6mモル )のジメチル硫酸、0.83gの炭酸カリウムおよび50mlのアセトンの混合 物を環流下に3時間加熱し、次いで水流ポンプ真空を用いて濃縮した。残留物を 1N塩酸/ジエチルエーテルと攪拌し、結晶製品を吸引濾過で分離した。 1.4g(理論値の64%)の、融点202℃の1−[4−シアノ−2−フル オロ−5−(N−メチル−N−トリフルオロアセチルアミノ)−フェニル]−3 ,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロメチル−1 (2H)−ピリミジンが得られた。 実施例(II−3) 0.17g(1.2mモル)の塩化ピバロイルを0.50g(1.2mモル) の1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−トリフルオロアセチルアミノ−フェニ ル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロメ チル−1(2H)−ピリミジン、1mlのトリエチルアミンおよび50mlのア セトニトリルのの混合物に攪拌しながら加え、反応混合物を20℃において18 時間、さらに60℃において15時間攪拌した。次いで混合物を水流ポンプ真空 を用いて濃縮し、残留物を1N塩酸/酢酸エチルと振りまぜ、有機相を分離し、 硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、瀘別した。瀘液を水流ポンプ真空を用いて濃縮 し、残留物をカラム・クロマトグラフで処理した(シリカゲル、クロロホルム/ 酢酸エチル、容積:1:1)。 未反応1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−トリフルオロアセチルアミノ− フェニル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフル オロメチル−1(2H)−ピリミジン(初留分:0.30g)に加えて、0.2 g(理論値の50%)の1−(4−シアノ−2−フルオロ−5−アミノ−フェニ ル)−3,6−ジヒドロ−2,6−ジオキソ−3−メチル−4−トリフルオロメ チル−1(2H)−ピリミジンが第二留分として得られた。融点:195℃。 実施例(II−3)に従って製造される化合物は文献に開示されていない。それ は新規化合物として本出願の主題の一部を形成する。 使用実施例 実施例A 発芽前試験 溶媒: 5重量部のアセトン 乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度 とした。 試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして24時間後に活性化合物の調剤 を液剤散布した。単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である。調剤 中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの適用された活性化合物 の量だけが重要である。 3週間後に、植物の死滅の程度を未処理の対照用の発育と比較した死滅%で評 価した。 数値は、 0%=活性なし(未処理の対照用と同様) 100%=完全死滅 を示している。 この試験では、例えば製造実施例1、2、3、4、(II−1)および(II−2 )の化合物が125gおよび4,000gの間の施用率で雑草、例えばスズメノ テッポウ属(Alopecurus)(75−95%)、カラスムギ属(Avena)(80− 100%)、エノコログサ属(Setaria)(100%)、イチビ属(Abutilon) (100%)、ヒユ属(Amaranthus)(95−100%)およびカラシ属(Sina pis)(100%)に対して強い活性を示す。 実施例B 発芽後試験 溶媒: 5重量部のアセトン 乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度 とした。 高さ5−15cmの試験植物に、活性化合物が単位面積当たり所望の量施用さ れるように、活性化合物の調剤を液剤噴霧した。 3週間後に、植物の死滅の程度を未処理の対照用の発育と比較した死滅%で評 価した。 数値は、 0%=活性なし(未処理の対照用と同様) 100%=完全死滅 を示している。 この試験では、例えば製造実施例1、2、3、4、(II−1)および(II−2 )の化合物が125gおよび2,000gの間の適用率で雑草、例えばイチビ属 (Abutilon)(100%)、ヒユ属(Amaranthus)(90−100%)およびカ ラシ属(Sinapis)(80−100%)に対して強い活性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ,CF ,CG,CI,CM,GA,GN,ML,MR,NE, SN,TD,TG),AU,BB,BG,BR,BY, CA,CN,CZ,HU,JP,KR,KZ,LK,M X,NO,NZ,PL,RO,RU,SK,TR,UA ,US (72)発明者 ドリンガー,マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 ザンテル,ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル ーゼン・グリユンシユトラーセ9アー

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1. 一般式(I) 式中、 R1は水素、シアノあるいはハロゲンを表わし、 R2はシアノもしくはハロゲンを表わし、 R3はそれぞれ場合により置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキ ルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシ クリルアルキルを表わし、 R4は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されてもよいアル キル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル、アリール、 アリールアルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクリルアルキルを表わす か、または−CO−R3基(ここで、R3が上記の定義である)を表わし、 R5は水素、ハロゲンを表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されて もよいアルキルもしくはアルコキシを表わし、 R6は場合により置換されてもよいアルキルを表わし、そして R7は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されてもよいアル キル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルを表わ す、 のカルボニルアミノフェニルウラシル類。 2. 一般式(I)のアミノフェニルウラシル類の製造方法であって、 式中、 R1、R2、R3、R4、R5、R6およびR7はそれぞれ請求の範囲第1項に定 義した通りである、 一般式(II) 式中、 R1、R2、R4、R5、R6およびR7はそれぞれ上記に定義した通りであり、 R8は水素、トリフルオロアセチルもしくはアルキルスル ホニルを表わす、 の適切なアミノフェニルウラシル類を一般式(III) R3−CO−X (III) 式中、 R3は上記に定義した通りであり、 Xはハロゲンあるいは−O−CO−R3基を表わす、 の酸誘導体と、適宜反応助剤の存在下に、また適宜希釈剤の存在下に反応させる ことを特徴とする方法。 3. R1が水素、シアノ、フッ素もしくは塩素を表わし、 R2がシアノ、フッ素、塩素もしくは臭素を表わし、 R3がそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはC1−C4 アルキルで置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル であって、シクロアルキル部分に3ないし8個の炭素原子、そしてアルキル部分 に場合により1ないし4個の炭素原子を有するものを表わし、 R3が、さらにフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テト ラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサ ゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、もしくはキノリニルであって、それぞれ場合 によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオ カルバモイルもしくはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキ ルチオ、C1−C4アルキルスルフィニルまたはC1−C4アルキルスルホニル(そ れぞれが場合によりフッ素および/または塩素で置換されていてもよい)、もし くはジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニル、あるいはC1 − C4アルコキシカルボニル(それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メ トキシもしくはエトキシで置換されていてもよい)、あるいはフェニル、フェノ キシまたはフェニルチオ(それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、 メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび/またはトリフルオロメトキシで 置換されていてもよい)で置換されていてもよいものを表わし、 R4が水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシ−、 カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4アルキル−もしく はC1−C4アルコキシカルボニルで置換されてもよいアルキル、アルケニルもし くはアルキニルであって、それぞれの場合10個までの炭素原子を有するものを表 わし、 R4がさらに、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしく はC1−C4アルキルで置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキル アルキルであって、シクロアルキル部分に3ないし8個の炭素原子、そしてアル キル部分に場合により1ないし4個の炭素原子を有するものを表わし、 R4がさらに、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テト ラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサ ゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、もしくはキノリニルであって、それぞれが場 合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チ オカルバモイル、もしくはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ア ルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニルまたはC1−C4アルキルスルホニル (それぞれが場合によりフッ素および/または塩素で置換されていてもよい)、 もしくは ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニル、あるいはC1−C4 アルコキシカルボニル(それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキ シもしくはエトキシで置換されていてもよい)、あるいはフェニル、フェニルオ キシもしくはフェニルチオ(それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ 、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび/またはトリフルオロメトキシ で置換されていてもよい)を表わし、もしくは−CO−R3基(式中R3は上記記 載の好適な意味を有する)を表わし、 R5が水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、もしくはそれぞれ場合によりフッ 素および/または塩素で置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシであって 、それぞれの場合1ないし4個の炭素原子を有するものを表わし、 R6が場合によりフッ素および/または塩素で置換されてもよいアルキルであっ て、1ないし4個の炭素原子を有するものを表わし、 R7がハロゲンを表わすかもしくはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩 素−あるいはC1−C4アルコキシで置換されてもよいアルキル、アルコキシ、ア ルケニルもしくはアルキニルであって、それぞれの場合最高6個の炭素原子を有 するものを表わす、 請求の範囲第1項記載の一般式(I)のカルボニルアミノフェニルウラシル類。 4. R1が水素、フッ素もしくは塩素を表わし、 R2がシアノ、フッ素、塩素もしくは臭素を表わし、 R3がそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エ チル−、n−もしくはi−プロピルで置換されてもよいシクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメ チル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチ ルを表わし、 R3がさらに、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テト ラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサ ゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、もしくはキノリニルであって、それぞれ場合 によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオ カルバモイル、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、トリフルオロメチ ル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、 トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、あるいはジメチル アミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニル、またはメトキシカルボニ ル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、またはフェ ニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオを表わし、 R4が水素を表わすか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシ−、カルバモ イル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4アルキル−もしくはC1− C4アルコキシカルボニルで置換されてもよいメチル、エチル、n−もしくはi −プロピル、n−、i−、s−、もしくはt−ブチル、n−、i−、s−、もし くはt−ペンチル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニル もしくはペンチニルを表わし、 R4がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル −、エチル−、n−もしくはi−プロピルで置換されてもよいシ クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピ ルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシル メチルを表わし、 R4がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ −、カルボキシ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、メチル−、エチル− 、n−もしくはi−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ −、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスル フィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホ ニル−、ジメチルアミノスルホニル−もしくはジエチルアミノスルホニル−、メ トキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、n−もしくはi−プロポキシカル ボニル−、フェニル−、フェニルオキシ−もしくはフェニルチオで置換されても よいフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフ リル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピ ラゾリル、ピリジニルもしくはキノリニルを表わすか、あるいは−CO−R3基 (式中R3は特に好適と上記に示した意味を有する)を表わし、 R5が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシ を表わし、 R6がメチル、エチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ ル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、フ ルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフル オロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル 、フルオロジクロロエチル、テトラ フルオロエチル、クロロトリフルオロエチルもしくはペンタフルオロエチルを表 わし、 R7が水素を表わすか、もしくはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素 −、メトキシ−もしくはエトキシで置換されてもよいメチル、エチル、n−もし くはi−プロピル、n−、i−、もしくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、n −もしくはi−プロポキシ、n−、i−、もしくはs−ブトキシ、プロペニル、 ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表わす、 請求の範囲第1項に記載の一般式(I)のカルボニルアミノフェニルウラシル類 。 5. 請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の一般式(I)のカルボニルアミ ノフェニルウラシル類の少なくとも1種を含んでなる除草剤。 6.請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の一般式(I)のカルボニルアミノ フェニルウラシル類を望まれない植物および/またはその生育地に作用させるこ とを特徴とする望まれない植物の防除方法。 7. 望まれない植物の防除のための、請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載 の一般式(I)のカルボニルアミノフェニルウラシル類の使用。 8. 請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の一般式(I)のカルボニルアミ ノフェニルウラシル類を増量剤および/または界面活性剤と混合することを特徴 とする除草剤の製造方法。 9. 一般式(II) 式中、 R1はフッ素を表わし、 R2、はシアノを表わし R4、R5、およびR8はそれぞれ水素を表わし、 R6はトリフルオロメチルを表わし、 R7はメチルを表わす、 のアミノフェニルウラシル。 10. 一般式(II) 式中、 R1は水素、シアノもしくはハロゲンを表わし、 R2はシアノもしくはハロゲンを表わし、 R3はそれぞれ場合により置換されてもよいシクロアルキル、シクロア ルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロ シクリルアルキルを表わし、 R4は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合によりアルキル、アルケニル、ア ルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘ テロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表わすか、もしくは−CO−R3 基(式中R3は上記に定義したもの)を表わし、 R5は水素、ハロゲンを表わすか、もしくはそれぞれ場合により置換されてもよ いアルキルもしくはアルコキシを表わし、 R6は場合により置換されてもよいアルキルを表わし、 R7は水素を表わすか、もしくはそれぞれ場合により置換されてもよいアルキル 、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルを表わし、 R8は水素、トリフルオロアセチルもしくはアルキルスルホニルを表わす、 アミノフェニルウラシル類の望まれない植物防除のための使用。
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