JPH11508545A

JPH11508545A - 置換されたカルボニルアミノフェニルウラシル類

Info

Publication number: JPH11508545A
Application number: JP9504139A
Authority: JP
Inventors: アンドレー，ローラント; ドリユーズ，マーク・ウイルヘルム; ドリンガー，マルクス; ザンテル，ハンス−ヨアヒム
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1995-06-29
Filing date: 1996-06-17
Publication date: 1999-07-27
Also published as: WO1997001542A1; CN1193319A; AR002596A1; BR9609319A; CA2225828A1; AR006084A1; AU6304396A; EP0835247A1; DE19523640A1; KR19990028225A

Abstract

(57)【要約】本発明は、一般式（Ｉ）の新規な置換されてもよいカルボキシアミノフェニルウラシル類で、式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、明細書中に与えられた意味を有するものに関する。本発明は、さらにこれら化合物の製造方法と、それらの除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】置換されたカルボニルアミノフェニルウラシル類本発明は新規な置換されたカルボニルアミノフェニルウラシル類、その製造とその除草剤としての使用に関する。ある種の置換されたカルボニルアミノフェニルウラシル類が除草性を有することは既知であった（英国特許408 382号／米国特許5 084 084号／米国特許5 127 935号／米国特許5 154 755号、英国特許563 384号／米国特許5 356 863号、英国特許648 749号参照）。しかし、これらの化合物は、今まで何ら重要な成果を得ていない。本発明は、一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、シアノあるいはハロゲンを表わし、Ｒ²はシアノもしくはハロゲンを表わし、Ｒ³はそれぞれ場合により置換されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクリルアルキルを表わし、Ｒ⁴は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクリルアルキルを表わすか、または−ＣＯ−Ｒ³基（ここで、Ｒ³が上記の定義である）を表わし、Ｒ⁵は水素、ハロゲンを表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキルもしくはアルコキシを表わし、Ｒ⁶は場合により置換されたアルキルを表わし、そしてＲ⁷は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルを表わす、の新規な置換されたカルボニルアミノフェニルウラシル類を提供するものである。一般式（Ｉ）の新規な置換されたアミノフェニルウラシル類は、一般式（ＩＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ上記に定義した通りであり、Ｒ⁸は水素、トリフルオロアセチルもしくはアルキルスルホニルを表わすの適切なアミノフェニルウラシルを一般式（ＩＩＩ）Ｒ³−ＣＯ−Ｘ（ＩＩＩ）式中、Ｒ³は上記に定義した通りであり、Ｘはハロゲンあるいは−Ｏ−ＣＯ−Ｒ³基を表わす、の酸誘導体と、適宜反応助剤の存在下に、また適宜希釈剤の存在下に反応させて得られる。一般式（Ｉ）の新規な置換されてもよいカルボニルアミノフェニルウラシル類は強い除草活性を有する。式（ＩＩ）の出発物質もある程度の除草性がある。定義の中で、飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルケニル、あるいはアルキニルは、それぞれの場合直鎖もしくは分枝鎖状である。ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、好適にはフッ素、塩素もしくは臭素、特にフッ素もしくは塩素を表わす。本発明は、好適には、Ｒ¹は水素、シアノ、フッ素もしくは塩素を表わし、Ｒ²はシアノ、フッ素、塩素もしくは臭素を表わし、Ｒ³はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₄ アルキルで置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって、シクロアルキル部分に３ないし８個の炭素原子、そしてアルキル部分に場合により１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、Ｒ³は、さらにフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、もしくはキノリニルであって、それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイルもしくはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニルまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル（それぞれが場合によりフッ素および／または塩素で置換されている）、もしくはジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニル、あるいはＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシもしくはエトキシで置換されてもよい）、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオ（それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されてもよい）で置換されていてもよいものを表わし、Ｒ⁴は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されてもよいアルキル、アルケニルもしくはアルキニルであって、それぞれの場合10個までの炭素原子を有するものを表わし、Ｒ⁴はさらに、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₄アルキルで置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって、シクロアルキル部分に３ないし８個の炭素原子、そしてアルキル部分に場合により１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、Ｒ⁴はさらに、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、もしくはキノリニルであって、それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、もしくはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニルまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル（それぞれが場合によりフッ素および／または塩素で置換されてもよい）、もしくはジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニル、あるいはＣ₁ −Ｃ₄アルコキシカルボニル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシもしくはエトキシで置換されてもよい）、あるいはフェニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオ（それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されている）を表わすか、もしくは−ＣＯ−Ｒ³基（式中Ｒ³は上記記載の好適な意味を有する）を表わし、Ｒ⁵は水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、もしくはそれぞれ場合によりフッ素および／または塩素で置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシであって、それぞれの場合１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、Ｒ⁶は場合によりフッ素および／または塩素で置換されてもよいアルキルであって、１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、Ｒ⁷はハロゲンを表わすかもしくはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−あるいはＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルで、それぞれの場合６個までの炭素原子を有するものを表わす、式（Ｉ）の化合物を提供する。本発明は特に、Ｒ¹は水素、フッ素もしくは塩素を表わし、Ｒ²はシアノ、フッ素、塩素もしくは臭素を表わし、Ｒ³はそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルで置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表わし、Ｒ³はさらに、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、もしくはキノリニルであって、それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、あるいはジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニル、またはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、またはフェニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオを表わし、Ｒ⁴は水素を表わすか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ− 、もしくはｔ−ペンチル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルもしくはペンチニルを表わし、Ｒ⁴はさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル −、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルで置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表わし、Ｒ⁴はさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ −、カルボキシ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、メチル−、エチル− 、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ −、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−、ジメチルアミノスルホニル−もしくはジエチルアミノスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、フェニル−、フェニルオキシ−もしくはフェニルチオで置換されてもよいフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニルもしくはキノリニルを表わすか、あるいは−ＣＯ−Ｒ³基（式中Ｒ³は特に好適と上記に示した意味を有する）を表わし、Ｒ⁵は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシを表わし、Ｒ⁶はメチル、エチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、クロロトリフルオロエチルもしくはペンタフルオロエチルを表わし、Ｒ⁷は水素を表わすか、もしくはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素 −、メトキシ−もしくはエトキシで置換されてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、もしくはｓ−ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表わす、式（Ｉ）の化合物を提供する。上に表示した基の定義は、一般的であろうと好適な範囲で表示されたものであろうと、式（I）の最終製品のみならず、それぞれの場合に製造の際必要な出発物質および／または中間体にも適用される。これらの基の定義は、必要に応じ相互に組み合わされ、従って示された好適な範囲の間の組み合わせも含む。例えば出発物質として１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メチルスルホニルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３，５−ジメチル−４−ジフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンと塩化２−フルオロ−ベンゾイルを用いたとき、本発明に従う方法における反応の過程は次の式で表わされる。式（II）は、式（Ｉ）の化合物製造のための本発明に従う方法において出発物質として用いられるアミノフェニルウラシル類の一般的定義を規定する。この式（II）においてＲ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ好適にはあるいは特に本発明に従い製造される式（Ｉ）の化合物の記述においてすでに上記でＲ¹ 、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷に対して好適には、あるいは特に好適にはと示された意味を有する。Ｒ⁸は好適には水素、トリフルオロアセチルもしくはＣ₁− Ｃ₄アルキルスルホニルを表わす。式（II）の出発物質は公知および／または公知の方法で製造される（英国特許 408 382、英国特許648 749、製造例参照）。式（III）は、式（Ｉ）の化合物製造のための本発明に従う方法において、さらに出発物質として用いられる酸誘導体類の一般的定義を規定する。この式（II I）においてＲ³は、好適にはあるいは特に本発明に従い製造される式（Ｉ）の化合物の記述においてすでに上記でＲ³に対して好適、あるいは特に好適と示された意味をもつ。Ｘは好適にはフッ素、塩素、臭素、特に好適にはフッ素を表わす。式（III）の出発物質は公知の合成用化学品である。式（Ｉ）の化合物製造のための本発明に従う方法は、好適には適切な反応助剤の存在下に行なわれる。適切な反応助剤は一般に通常の無機もしくは有機塩基あるいは酸受容体である。これらは好適にはアルカリ金属あるいはアルカリ土金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物もしくはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシドもしくはカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムエトキシド、ナトリウムｎ −もしくはｉ−プロポキシドまたはカリウムｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブトキシド；さらにはまた塩基性有機窒素化合物，例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル− 、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５ −エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル −ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。式（Ｉ）の化合物製造のための本発明に従う方法は、好適には適切な希釈剤の存在下に行なわれる。適切な希釈剤は一般に普通の有機溶媒である。これらは好適には脂肪族、脂環式もしくは芳香族、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン（塩化メチレン）、トリクロロメタン（クロロホルム）もしくは四塩化炭素、ジアルキルエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ），エチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−ペンチルエーテル（ＴＡＭＥ）、エチルｔ−ペンチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルもしくはジエチレングリコールジエチルエーテル；ジアルキルケトン類、例えばアセトン、ブタノン（メチルエチルケトン）、メチルｉ−プロピルケトンもしくはメチルｉ−ブチルケトン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルもしくはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル −ピロリドンもしくはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしくはｉ−プロピル、酢酸ｎ−、ｉ−もしくはｓ −ブチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；アルカノール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ −もしくはｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはジエチレングリコールモノエチルエーテル；これらと水の混合物あるいは純水を含む。本発明に従う方法の実施において、反応温度は比較的広い範囲で変えられる。一般に反応は０℃から150℃の間、好適には10℃から120℃の間の温度で行なわれる。本発明に従う方法は一般に大気圧で行なわれる。しかし、本発明に従う方法を加圧あるいは減圧下 − 一般に0.1バールから10バールの間 − で行なうことも可能である。本発明に従う方法の実施において、出発物質は一般にほぼ等モル量用いられる。しかし、成分の一つを比較的大過剰用いることも可能である。反応は一般に反応助剤の存在下に適切な希釈剤中で行なわれ、反応混合物は一般に所要の温度で数時間攪拌される。後処理は通常の方法で行なわれる（製造例参照）。本発明に従う活性化合物類は落葉剤、乾燥剤、殺稈剤、および特に殺雑草剤として使用できる。雑草とは広い意味ではそれらが望まれない場所で生育するすべての植物類であると理解すべきである。本発明に従う物質類が総合的または選択的な除草剤として作用するかどうかは本質的に使用量に依存している。本発明に従う活性化合物類は例えば下記の植物類に関して使用できる：次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidiu m）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricar ia）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amar anthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、ブタクサ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（R orippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lam ium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Eme x）、チョウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、ケンタウレア属（Centaurea）、シャジクソウ属（Trifolium）、ウマノアシガタ属（Ranunculus）、およびタンポポ属（T araxacum）、次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipo moea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersic on）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（L actuca）、キュウリ属（Cucumis）、およびウリ属（Cucurbita）、次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum ）、カモノハシ属（Ischaemum）、スペノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（ Alopecurus）、およびアペラ属（Apera）、次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Sacc harum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）、およびネギ属（Allium）。しかしながら、本発明に従う活性化合物類の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物類にも及ぶ。本発明に従う活性化合物類は、濃度によるが、例えば工業用地および鉄道線路上の、並びに植林されているかもしくはされていない道路および四角い広場上の雑草類の完全駆除用に使用できる。同等に、該化合物類は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ぶどう園、かんきつ類の木立ち、くるみの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルーツの植林、ホップ栽培園、芝生、芝付き運動場および牧草地の中の雑草の駆除用に、そして一年生栽培植物の中の雑草の選択駆除用に使用できる。本発明に従う式（I）の活性化合物類は、特に単子葉および双子葉栽培植物の中の単子葉および双子葉雑草を、発芽の前または後に選択駆除するのに使用できる。本発明に従う活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、水和剤、懸濁液、粉末、散布剤、塗布剤、可溶性粉剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、並びに重合体物質中の非常に微細なカプセル剤に変えることができる。これらの調合物は公知の方法により、例えば該活性物質類を場合により界面活性剤すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用してもよい増量剤すなわち液体溶媒類および／または固体担体類と混合することにより製造される。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン類、例えば石油留分、鉱油および植物性油類、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水。適当な固体の担体は：例えばアンモニウム塩類および粉砕した天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したシリカ、アルミナおよび珪酸塩があり、粒剤用の適当な固体担体は：例えば粉砕および分別された天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、およびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、トウモロコシ穂軸およびたばこの茎があり、適当な乳化剤および／または発泡剤は：例えば非イオン性および陰イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、並びに蛋白質加水分解生成物類があり、適当な分散剤は：例えばリグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースがある。接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合体類、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然のリン脂質類、例えばセファリン類、レシチン類および合成リン脂質類を調合物中で使用できる。その他の添加剤としては鉱油並びに植物油が可能である。着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用できる。調合物は一般に0.1−95重量％、好適には0.5−90重量％の活性化合物を含有する。本発明に従う活性化合物類は、そのままでまたはそれらの調合物の形で、公知の除草剤との混合物としても雑草類の駆除用に使用することができ、完成調合物でもタンク混合物でも可能である。混合物用の可能な成分類は、公知の除草剤類、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカン(diflufenican)およびプロパニル(propanil)；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ(dicamba)およびピクロラム(picloram )；アリールオキシアルカン酸類、例えば2,4−Ｄ、2,4−ＤＢ、2,4−ＤＰ、フルロキシピル(fluroxypyr)、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピル(triclopyr) ；アリールオキシフェノキシアルカン酸エステル類、例えばジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシホップ・メチル(haloxyfop-me thyl)およびキザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)；アジノン類、例えばクロリダゾン(chloridazon)およびノルフルラゾン(norflurazon)；カーバメート類、例えばクロルプロハム(chlorpropham)、デスメジハム(desmedipham)、フェンメジハム(phenmedipham)およびプロハム(propham)；クロロアセトアニリド類、例えばアラクロル(alachlor)、アセトクロル(acetochlor)、ブタクロル(butachl or)、メタザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、プレチラクロル(pretilachlor)およびプロパクロル(propachlor)；ジニトロアニリン類、例えばオリザリン(oryza lin)、ペンジメタリン(pendimethalin)およびトリフルラリン(trifluralin）；ジフェニルエーテル類、例えばアシフルオルフェン(acifluorfen)、ビフェノックス(bifenox)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フォメサフェン(fome safen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)およびオキシフルオルフェン(oxyfluorfen)；尿素類、例えばクロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon) 、リヌロン(linuron)およびメタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム(alloxydim)、クレソジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)およびトラルコキシジム(tralkoxydim)；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピル(imazethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザピル(imazapyr)およびイマザキン(imaza quin)；ニトリル類、例えばブロモキシニル(bromoxynil)、ジクロベニル(dichlo benil)およびイオキシニル(ioxynil）；オキシアセトアミド類、例えばメフェナセット(mefenacet)；スルホニル尿素類、例えばアミドスルフロン(amidosulfuro n)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chl orimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosul furon)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicos ulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyra zosulfuron-ethyl)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)およびトリベンウロン・メチル(tribenuron-meth yl)；チオカーバメート類、例えばブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジアレート(diallate) 、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、およびトリアレート(tr iallate)；トリアジン類、例えばアトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine )、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryne)、テルブトリン(terbutryne)およびテルブチラジン(terbutylazine)；トリアジノン類、例えばヘキサジノン(he xazinone)、メタミトロン(metamitron)およびメトリブジン(metribuzin)；その他、例えばアミノトリアゾール(aminotriazole)、ベンフレセート(benfuresate) 、ベンタゾン(bentazone)、シンメチリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone )、クロピラリド(clopyralid)、ジフェンゾクワット(difenzoquat)、ジチオピル (dithiopyr)、エトフメセート(ethofumesate)、フルオロクロリドン(fluorochlo ridone)、グルホシネート(glufosinate)、グリホセート(glyphosate)、イソキサベン(isoxaben)、ピリデート(pyridate)、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、スルホセート(sulphosate)およびトリジファン(tridipha ne)である。他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥駆除剤、植物栄養素類および土壌構造改良剤、との混合物も可能である。活性化合物類はそのまま、あるいはそれらの調合物の形態または該調合物からさらに希釈することにより調製した施用形態、例えば調製済み液剤、懸濁液、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤で使用できる。それらは普通の方法で、例えば液剤散布、液剤噴霧、噴霧（atomizing）または粒剤散布、によって使用される。本発明に従う活性化合物類は、植物の発芽の前または後に適用できる。それらは種蒔きの前に土壌中に加えることもできる。活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。それは本質的に希望する効果に依存している。一般に、使用量は１０ｇ−１０ｋｇ／ｈａ、好適には５０ｇ−５ｋｇ／ｈａ，の土壌表面の間である。本発明に従う活性化合物類の製造および使用を下記の実施例に示す。製造実施例実施例１１．３ｇ（６ｍモル）の塩化３，５−ジクロロベンゾイルを２．１ｇ（５ｍモル）の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−エチルスルホニルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１ｍｌのトリエチルアミンおよび５０ｍｌのアセトニトリルの混合物に攪拌しながら加え、反応混合物を２０℃において２４時間攪拌した。混合物を水流ポンプ真空を用いて濃縮し、残留物を１Ｎ塩酸／酢酸エチルと振りまぜ、有機相を分離し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、瀘別した。瀘液を水流ポンプ真空を用いて濃縮し、残留物をジエチルエーテル／石油エーテルで処理し、結晶製品を吸引濾過で分離した。０．９０ｇ（理論値の３０％）の，融点２１２℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（３，５−ジクロロベンゾイルアミノ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）− ピリミジンが得られた。実施例１の方法により、本発明に従う方法の一般的記述に従って、例えば下記表１に示した式（Ｉ）の化合物を製造することができる。式（II）の出発物質実施例（II−１）１．６７ｇ（４ｍモル）の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−メチルスルホニルアミノフェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル− ４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１．０５ｇ（５ｍモル）のトリフルオロ無水酢酸、１．５ｇのトリエチルアミンおよび２０ｍｌのアセトニトリルの混合物を２０℃において３０分攪拌し、次いで水流ポンプ真空を用いて濃縮した。残留物を１Ｎ塩酸／酢酸エチルと振りまぜ、有機相を分離し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、瀘別した。瀘液を水流ポンプ真空を用いて濃縮し、残留物をカラム・クロマトグラフで処理した（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、容積：４：１）。１．０ｇ（理論値の５９％）の、融点１０５℃の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−トリフルオロアセチルアミノフェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６ −ジオキソ−３−メチル４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンが得られた。実施例（II−２）２．１９ｇ（５ｍモル）の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−トリフルオロアセチルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、０．７６ｇ（６ｍモル）のジメチル硫酸、０．８３ｇの炭酸カリウムおよび５０ｍｌのアセトンの混合物を環流下に３時間加熱し、次いで水流ポンプ真空を用いて濃縮した。残留物を１Ｎ塩酸／ジエチルエーテルと攪拌し、結晶製品を吸引濾過で分離した。１．４ｇ（理論値の６４％）の、融点２０２℃の１−［４−シアノ−２−フルオロ−５−（Ｎ−メチル−Ｎ−トリフルオロアセチルアミノ）−フェニル］−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンが得られた。実施例（II−３）０．１７ｇ（１．２ｍモル）の塩化ピバロイルを０．５０ｇ（１．２ｍモル）の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−トリフルオロアセチルアミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン、１ｍｌのトリエチルアミンおよび５０ｍｌのアセトニトリルのの混合物に攪拌しながら加え、反応混合物を２０℃において１８時間、さらに６０℃において１５時間攪拌した。次いで混合物を水流ポンプ真空を用いて濃縮し、残留物を１Ｎ塩酸／酢酸エチルと振りまぜ、有機相を分離し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、瀘別した。瀘液を水流ポンプ真空を用いて濃縮し、残留物をカラム・クロマトグラフで処理した（シリカゲル、クロロホルム／酢酸エチル、容積：１：１）。未反応１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−トリフルオロアセチルアミノ− フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジン（初留分：０．３０ｇ）に加えて、０．２ｇ（理論値の５０％）の１−（４−シアノ−２−フルオロ−５−アミノ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１（２Ｈ）−ピリミジンが第二留分として得られた。融点：１９５℃。実施例（II−３）に従って製造される化合物は文献に開示されていない。それは新規化合物として本出願の主題の一部を形成する。使用実施例実施例Ａ発芽前試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして２４時間後に活性化合物の調剤を液剤散布した。単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便である。調剤中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの適用された活性化合物の量だけが重要である。３週間後に、植物の死滅の程度を未処理の対照用の発育と比較した死滅％で評価した。数値は、０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）１００％＝完全死滅を示している。この試験では、例えば製造実施例１、２、３、４、（II−１）および（II−２）の化合物が１２５ｇおよび４，０００ｇの間の施用率で雑草、例えばスズメノテッポウ属（Alopecurus）（７５−９５％）、カラスムギ属（Avena）（８０− １００％）、エノコログサ属（Setaria）（１００％）、イチビ属（Abutilon）（１００％）、ヒユ属（Amaranthus）（９５−１００％）およびカラシ属（Sina pis）（１００％）に対して強い活性を示す。実施例Ｂ発芽後試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。高さ５−１５ｃｍの試験植物に、活性化合物が単位面積当たり所望の量施用されるように、活性化合物の調剤を液剤噴霧した。３週間後に、植物の死滅の程度を未処理の対照用の発育と比較した死滅％で評価した。数値は、０％＝活性なし（未処理の対照用と同様）１００％＝完全死滅を示している。この試験では、例えば製造実施例１、２、３、４、（II−１）および（II−２）の化合物が１２５ｇおよび２，０００ｇの間の適用率で雑草、例えばイチビ属（Abutilon）（１００％）、ヒユ属（Amaranthus）（９０−１００％）およびカラシ属（Sinapis）（８０−１００％）に対して強い活性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者ドリンガー，マルクスドイツ連邦共和国デー−51381レーフエルクーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者ザンテル，ハンス−ヨアヒムドイツ連邦共和国デー−51371レーフエルーゼン・グリユンシユトラーセ９アー

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、シアノあるいはハロゲンを表わし、Ｒ²はシアノもしくはハロゲンを表わし、Ｒ³はそれぞれ場合により置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクリルアルキルを表わし、Ｒ⁴は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、もしくはヘテロシクリルアルキルを表わすか、または−ＣＯ−Ｒ³基（ここで、Ｒ³が上記の定義である）を表わし、Ｒ⁵は水素、ハロゲンを表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシを表わし、Ｒ⁶は場合により置換されてもよいアルキルを表わし、そしてＲ⁷は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合により置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルを表わす、のカルボニルアミノフェニルウラシル類。２．一般式（Ｉ）のアミノフェニルウラシル類の製造方法であって、式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ請求の範囲第１項に定義した通りである、一般式（ＩＩ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ上記に定義した通りであり、Ｒ⁸は水素、トリフルオロアセチルもしくはアルキルスルホニルを表わす、の適切なアミノフェニルウラシル類を一般式（ＩＩＩ）Ｒ³−ＣＯ−Ｘ（ＩＩＩ）式中、Ｒ³は上記に定義した通りであり、Ｘはハロゲンあるいは−Ｏ−ＣＯ−Ｒ³基を表わす、の酸誘導体と、適宜反応助剤の存在下に、また適宜希釈剤の存在下に反応させることを特徴とする方法。３．Ｒ¹が水素、シアノ、フッ素もしくは塩素を表わし、Ｒ²がシアノ、フッ素、塩素もしくは臭素を表わし、Ｒ³がそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₄ アルキルで置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって、シクロアルキル部分に３ないし８個の炭素原子、そしてアルキル部分に場合により１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、Ｒ³が、さらにフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、もしくはキノリニルであって、それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイルもしくはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニルまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル（それぞれが場合によりフッ素および／または塩素で置換されていてもよい）、もしくはジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニル、あるいはＣ₁ − Ｃ₄アルコキシカルボニル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシもしくはエトキシで置換されていてもよい）、あるいはフェニル、フェノキシまたはフェニルチオ（それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよいものを表わし、Ｒ⁴が水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されてもよいアルキル、アルケニルもしくはアルキニルであって、それぞれの場合10個までの炭素原子を有するものを表わし、Ｒ⁴がさらに、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ₁−Ｃ₄アルキルで置換されてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルであって、シクロアルキル部分に３ないし８個の炭素原子、そしてアルキル部分に場合により１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、Ｒ⁴がさらに、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、もしくはキノリニルであって、それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、もしくはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルスルフィニルまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルスルホニル（それぞれが場合によりフッ素および／または塩素で置換されていてもよい）、もしくはジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニル、あるいはＣ₁−Ｃ₄ アルコキシカルボニル（それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メトキシもしくはエトキシで置換されていてもよい）、あるいはフェニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオ（それぞれが場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび／またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）を表わし、もしくは−ＣＯ−Ｒ³基（式中Ｒ³は上記記載の好適な意味を有する）を表わし、Ｒ⁵が水素、フッ素、塩素、臭素を表わすか、もしくはそれぞれ場合によりフッ素および／または塩素で置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシであって、それぞれの場合１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、Ｒ⁶が場合によりフッ素および／または塩素で置換されてもよいアルキルであって、１ないし４個の炭素原子を有するものを表わし、Ｒ⁷がハロゲンを表わすかもしくはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−あるいはＣ₁−Ｃ₄アルコキシで置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルであって、それぞれの場合最高６個の炭素原子を有するものを表わす、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のカルボニルアミノフェニルウラシル類。４．Ｒ¹が水素、フッ素もしくは塩素を表わし、Ｒ²がシアノ、フッ素、塩素もしくは臭素を表わし、Ｒ³がそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルで置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表わし、Ｒ³がさらに、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、もしくはキノリニルであって、それぞれ場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、あるいはジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニル、またはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、またはフェニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオを表わし、Ｒ⁴が水素を表わすか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル−もしくはＣ₁− Ｃ₄アルコキシカルボニルで置換されてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ブチル、ｎ−、ｉ−、ｓ−、もしくはｔ−ペンチル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルもしくはペンチニルを表わし、Ｒ⁴がさらにそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル −、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルで置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表わし、Ｒ⁴がさらにそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ −、カルボキシ−、カルバモイル−、チオカルバモイル−、メチル−、エチル− 、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ −、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−、ジメチルアミノスルホニル−もしくはジエチルアミノスルホニル−、メトキシカルボニル−、エトキシカルボニル−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル−、フェニル−、フェニルオキシ−もしくはフェニルチオで置換されてもよいフェニル、ナフチル、ベンジル、フェニルエチル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニルもしくはキノリニルを表わすか、あるいは−ＣＯ−Ｒ³基（式中Ｒ³は特に好適と上記に示した意味を有する）を表わし、Ｒ⁵が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシを表わし、Ｒ⁶がメチル、エチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロジクロロエチル、テトラフルオロエチル、クロロトリフルオロエチルもしくはペンタフルオロエチルを表わし、Ｒ⁷が水素を表わすか、もしくはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素 −、メトキシ−もしくはエトキシで置換されてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、もしくはｓ−ブトキシ、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表わす、請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）のカルボニルアミノフェニルウラシル類。５．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のカルボニルアミノフェニルウラシル類の少なくとも１種を含んでなる除草剤。６．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のカルボニルアミノフェニルウラシル類を望まれない植物および／またはその生育地に作用させることを特徴とする望まれない植物の防除方法。７．望まれない植物の防除のための、請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のカルボニルアミノフェニルウラシル類の使用。８．請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）のカルボニルアミノフェニルウラシル類を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方法。９．一般式（ＩＩ）式中、Ｒ¹はフッ素を表わし、Ｒ²、はシアノを表わしＲ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁸はそれぞれ水素を表わし、Ｒ⁶はトリフルオロメチルを表わし、Ｒ⁷はメチルを表わす、のアミノフェニルウラシル。１０．一般式（ＩＩ）式中、Ｒ¹は水素、シアノもしくはハロゲンを表わし、Ｒ²はシアノもしくはハロゲンを表わし、Ｒ³はそれぞれ場合により置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表わし、Ｒ⁴は水素を表わすか、あるいはそれぞれ場合によりアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表わすか、もしくは−ＣＯ−Ｒ³ 基（式中Ｒ³は上記に定義したもの）を表わし、Ｒ⁵は水素、ハロゲンを表わすか、もしくはそれぞれ場合により置換されてもよいアルキルもしくはアルコキシを表わし、Ｒ⁶は場合により置換されてもよいアルキルを表わし、Ｒ⁷は水素を表わすか、もしくはそれぞれ場合により置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルキニルを表わし、Ｒ⁸は水素、トリフルオロアセチルもしくはアルキルスルホニルを表わす、アミノフェニルウラシル類の望まれない植物防除のための使用。