JPH10507779A - Ｎ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスルホニル）−ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレアの塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】

Description

【発明の詳細な説明】 Ｎ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスルホニル）−Ｎ’−（ ４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレアの塩 本発明は新規なＮ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスルホ ニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレア［シクロス ルファムロン］の塩、その製造方法及びその除草剤としての使用に関する。 化合物Ｎ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスルホニル）− Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレアは除草特性を有する （ヨーロッパ特許第４６３，２８７号または米国特許第５，００９，６９９号参 照）。しかしながら、この公知の化合物は、殊に施用媒質のｐＨに依存して加水 分解に対して不安定性であるため、常に完全には満足できるものではない。 本発明は第一に式（Ｉ） のＮ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスルホニル）−Ｎ’− （４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレアの塩を提供し、更に塩は「 遊離の」親化合物（Ｉ）と比較して優れた技術的特性を有する。 新規な式（Ｉ）の化合物の塩はこの化合物（Ｉ）を随時希釈剤の存在下で塩基 と反応させることにより得られる。ここで、化合物（Ｉ）中の 酸性水素原子は塩基から生じる１当量の陽イオンにより置換される。 式（Ｉ）の新規なＮ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスル ホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレアの塩は長 期間にわたって強くかつ選択的な除草活性定数を有する。式（Ｉ）の新規なＮ− （２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスルホニル）−Ｎ’−（４， ６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレアの塩を用いて、式（Ｉ）の「遊離 」化合物より安定した調製物を製造し得る。かくて、新規な式（Ｉ）のＮ−（２ −シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスルホニル）−Ｎ’−（４，６− ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレアの塩は本分野で価値ある進歩を表す。 本発明は好ましくは式（Ｉ）の化合物と金属及び塩基性窒素化合物との塩に関 する。 本発明は殊に式（Ｉ）の化合物とアルカリ金属例えばリチウム、ナトリウム、 カリウム、ルビジウムまたはセシウム、特にナトリウムまたはカリウム、アルカ リ土金属例えばマグネシウム、カルシウムマグネシウムまたはバリウム、特にカ ルシウム或いは土類金属例えばアルミニウムとの塩に関する。 更に、本発明は殊に式（Ｉ）の化合物とアンモニア、Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル−ア ミン例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミン、ｎ −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミン、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ペン チルアミン、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₆−アルキル）−アミン例えばジメチルアミン、ジエ チルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイ ソブチルアミン、ジ−ｓ−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジイソペンチルア ミン、ジ−ｓ−ペ ンチルアミン及びジイソヘキシルアミン、トリ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミ ン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ ルアミン及びＮ−エチル−ジイソプロピルアミン、Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル− アミン例えばシクロペンチルアミンまたはシクロヘキシルアミン、ジ−（Ｃ₃〜 Ｃ₆−シクロアルキル）−アミン例えばジシクロペンチルアミンまたはジシクロ ヘキシルアミン、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−（Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル） −アミン例えばＮ−メチル−シクロペンチルアミン、Ｎ−エチル−シクロペンチ ルアミン、Ｎ−シクロヘキシルアミンまたはＮ−エチル−シクロヘキシルアミン 、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−（Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル）−アミ ン例えばＮ，Ｎ−ジエチル−シクロペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロ ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−シクロペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル −シクロヘキシルアミンまたはＮ，Ｎ−ジエチル−シクロヘキシルアミン、Ｎ− （Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−ジ−（Ｃ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル）−アミン例えばＮ −メチル−ジシクロペンチルアミン、Ｎ−エチル−ジシクロペンチルアミン、Ｎ −メチル−ジシクロヘキシルアミンまたはＮ−エチル−ジシクロヘキシルアミン 、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル−アミン例えばベンジルアミン、１−フェニル −エチルアミンまたは２−フェニル−エチルアミン、Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル ）−（フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミン例えばＮ−メチル−ベンジルア ミンまたはＮ−エチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）− （フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル）−アミン例えばＮ，Ｎ−ジメチル−ベンジル アミン、或いは随時融合及び／またはＣ₁〜Ｃ₄−アルキル置換されていてもよい アジン例えばピリジン、キ ノリン、２−メチル−ピリジン、３−メチル−ピリジン、４−メチル−ピリジン 、２，４−ジメチル−ピリジン、２，５−ジメチル−ピリジン、２，６−ジメチ ル−ピリジンまたは５−エチル−２−メチル−ピリジンとの塩に関する。 本発明による式（Ｉ）の化合物の塩を製造するために使用し得る適当な塩基は 次のものである：アルカリ金属またはアルカリ土金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、 炭酸水素塩、水素化物例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウ ム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミ ド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム 、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリ ウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリ ウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメチラートまたはカ リウムメチラート、ナトリウムエチラートまたはカリウムエチラート、ナトリウ ムｎ−もしくはｉ−プロピラートまたはカリウムｎ−もしくはｉ−プロピラート 、ナトリウムｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチラートまたはカリウムｎ−、ｉ −、ｓ−もしくはｔ−ブチラート。 式（Ｉ）の化合物の塩を製造するための本発明による方法は好ましくは希釈剤 の存在下で行う。適当な希釈剤は一般に通常の不活性有機溶媒である。これらの ものには好ましくは脂肪族、脂環式及び芳香族の随時ハロゲン化されていてもよ い炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ペプタン、石油エーテル、リグロイン、 ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン 、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン（塩化メチレン）、 トリクロロメタン （クロロホルム）または四塩化炭素；ジアルキルエーテル例えばジエチルエーテ ル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）、エチル ｔ−ブチルエーテル（ＴＡＭＥ）、エチルｔ−ペンチルエーテル、テトラヒドロ フラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル またはエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエ ーテルまたはジエチレングリコールジエルエーテル；ジアルキルケトン例えばア セトン、ブタノン（メチルエチルケトン）、メチルｉ−プロピルケトンまたはメ チルｉ−ブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブ チロニトリル、またはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメチル−ホルム アミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、Ｎ−メチル−アセトアミ ド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル −リン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしく はｉ−プロピル；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド；アルカノール例え ばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレ ングリコールモノエチルエーテルがある。 本発明による方法は比較的広い範囲内で変え得る反応温度で行われる。一般に 、０乃至１００℃、好ましくは１０乃至５０℃の温度を用いる。 本発明による方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながらまた、本発明を 一般に０．１乃至１０バール間の昇圧または減圧下で行うこともできる。 本発明による方法に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用 いる。しかしながらまた、１つの成分を大過剰に用いることもできる。反応は一 般に適当な希釈剤中で行い、そして反応混合物は一般に必要とされる温度で数時 間撹拌する。処理は常法により行う（製造実施例参照）。 本発明による塩は落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤とし て使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場 所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に 依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。 本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ る：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium ）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（ Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaran thus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（C onvolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属 （Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属 （Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorip pa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium ）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex） 、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G aleopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（ Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（T araxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ 属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisu m)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vi cia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ属(Arachis) 、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis)及び ウリ属(Cucurbita)。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属 (Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカタビラ 属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(B rachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、カラスムギ属 (Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agro pyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fimbri stylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpu s)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフエノクレア属(Sp henoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、ス ズメノテツポウ属(Alopecurus)及びアペラ属(Apera)。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Tri ticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Secale)、モ ロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属( Ananas)、クサスギカズラ属 (Asparagus)およびネギ属(Allium)。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定さ れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在する か或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物 は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木 立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植 林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中 の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが できる。 本発明による式（Ｉ）の化合物の塩は発芽前及び発芽後法により単子葉の栽培 植物例えばトウモロコシ、イネ及び他の穀物における単子葉及び双子葉の雑草の 選択的防除に殊に適している。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡 沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天 然及び合成物質、及び重合物質中のマイクロカプセルに変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラ フィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくは グリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶 媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している 。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコ ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホ ネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ グニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に 添加剤は鉱油及び植物油であることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９ ０重量％間を含有する。 また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、 公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、仕上げ た配合物または槽混合が可能である。 混合物に適する除草剤は公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン 及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及び ピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２， ４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオ キシーフェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキ サプロップーエチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキ ザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバ メート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロフ ァム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メ タザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリ ン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル 例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフ ェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキ シフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、 イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例え ばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシ ジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及び イマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル； オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスル フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、 シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン 、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン 及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート 、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、 チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン 、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例え ばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリア ゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリ ド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、 グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、 キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（inse cticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤 、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。 本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合 物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤 、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で 、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）また はスプレッディング（spreading）によって施用される。 本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施用することができる。 また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができる。 本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質 的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り 活性化合物１ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。 本発明による活性化合物の製造及び使用は下の実施例により説明される。製造実施例 ：実施例１ 式 のＮ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスルホニル）−Ｎ’− （４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレア［シクロスルファムロン］ の塩。 水酸化ナトリウム（微小球または粉末）０．４０ｇ（１０ミリモル） を室温（約２００℃）でＮ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノ スルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレア４． ２ｇ（１０ミリモル）及び塩化メチレン１００ｍｌの混合物に加え、そして反応 混合物を室温で１８時間撹拌した。次に結晶性生成物を吸引濾過により単離した 。 融点２０６℃のＮ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスルホ ニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレアのナトリウ ム塩４．１ｇ（理論値の９２％）が得られた。使用例： 実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒： アセトン５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液 剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物 中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量の みが決めてとなる。 ３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％ 損傷として評価した。数字は次の意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例１により得られた化合物雑草に対して強 い作用を示した。その結果を表Ａに示す。 実施例Ｂ 発芽後試験 溶 媒： アセトン５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が 施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性 化合物の特定の量が１ヘクタール当り水１０００リットルとして施用されるよう に選定した。 ３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損傷 として評価した。数字は次の意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例により得られる化合物は作物例 えば小麦により極めて良好に許容される一方、雑草に対して極めて強い作用を示 した。その結果を表Ｂに示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 フインダイゼン， クルト ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・デユンフエルダーシユトラーセ 28 (72)発明者 ゲージング， エルンスト・ルドルフ・エ フ ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト−ホツホダール・トリルザーグラーベン ４ (72)発明者 ヤンゼン， ヨハネス・アール ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・クニツプラターシユトラーセ47 (72)発明者 キルステン， ロルフ ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・カール−ラングハンス−シユトラーセ 27 (72)発明者 クルト， ヨハネス ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・フイルネブルガーシユトラーセ69 (72)発明者 ミユラー， クラウス−ヘルムート ドイツ連邦共和国デー−40593デユツセル ドルフ・ゾルフシユトラーセ19 (72)発明者 ドリンガー， マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式 のＮ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスルホニル）−Ｎ’− （４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレア[シクロスルファムロン]の 塩。 ２．請求の範囲第１項記載の化合物（Ｉ）と金属または塩基性窒素化合物との塩 。 ３．請求の範囲第１項記載の化合物（Ｉ）とアルカリ金属、アルカリ土金属また は土類金属との塩。 ４．請求の範囲第１項記載の化合物（Ｉ）とナトリウム、カリウムまたはカルシ ウムとの塩。 ５．請求の範囲第４項記載のＮ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルア ミノスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレア のナトリウム塩。 ６．式（Ｉ）のウレアを随時希釈剤の存在下で塩基と反応させることを特徴とす る、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のＮ−（２−シクロプロピルカルボニル− フェニルアミノスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル ）−ウレアの塩の製造方法。 ７．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のＮ−（２−シクロプロ ピルカルボニル−フェニルアミノスルホニル）−Ｎ’−（４， ６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレアの塩を含むことを特徴とする、除 草剤組成物。 ８．望ましくない植物の生長を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ） のＮ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスルホニル）−Ｎ’− （４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレアの塩の使用。 ９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のＮ−（２−シクロプロピルカルボニル− フェニルアミノスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル ）−ウレアの塩を雑草またはその生育地上に作用させることを特徴とする、雑草 の防除方法。 １０．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のＮ−（２−シクロプロピルカルボニル −フェニルアミノスルホニル）−Ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ ル）−ウレアの塩を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする 、除草剤組成物の製造方法。