WO1997008151A1 - Salze von n-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-n'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff - Google Patents

Salze von n-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-n'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff Download PDF

Info

Publication number
WO1997008151A1
WO1997008151A1 PCT/EP1996/003519 EP9603519W WO9708151A1 WO 1997008151 A1 WO1997008151 A1 WO 1997008151A1 EP 9603519 W EP9603519 W EP 9603519W WO 9708151 A1 WO9708151 A1 WO 9708151A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
salts
pyrimidinyl
urea
dimethoxy
cyclopropylcarbonyl
Prior art date
Application number
PCT/EP1996/003519
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hans-Jochem Riebel
Mark Wilhelm Drewes
Kurt Findeisen
Ernst Rudolf F. Gesing
Johannes R. Jansen
Rolf Kirsten
Johannes Kluth
Klaus-Helmut Müller
Markus Dollinger
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Priority to JP9509769A priority Critical patent/JPH10507779A/ja
Priority to AU68715/96A priority patent/AU6871596A/en
Publication of WO1997008151A1 publication Critical patent/WO1997008151A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the invention relates to new salts of N- (2-cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl) -N '- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea (cyclosulfamuron), a process for their preparation and their use as herbicides .
  • the new salts of the compound of the formula (I) are obtained if this compound (I) is reacted with bases, if appropriate in the presence of a diluent.
  • an acidic hydrogen atom in the compound (I) is replaced by an equivalent of a cation formed from the base.
  • the new salts of N- (2-cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl) -N '- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -urea of the formula (I) are notable for consistently strong and selective herbicidal activity over a relatively long period.
  • the invention preferably relates to salts of the compound of the formula (I) with metals and with basic nitrogen compounds.
  • the invention particularly relates to salts of the compound of formula (I) with alkali metals, e.g. Lithium, sodium, potassium, rubidium or cesium, especially with sodium or potassium, with alkaline earth metals, e.g. Magnesium, calcium or barium, especially with calcium, or with earth metals such as Aluminum.
  • alkali metals e.g. Lithium, sodium, potassium, rubidium or cesium
  • alkaline earth metals e.g. Magnesium, calcium or barium, especially with calcium, or with earth metals such as Aluminum.
  • the invention further relates to particular salts of the compound of formula (I) with ammonia, amines, alkyl-C 6 -C j, for example with methylamine, ethylamine, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butylamine, n-, i-, s- or t-pentylamine, with di- (C j -C 6 -alkyl) amines, such as dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, dibutylamine, diisobuylamine, di-s- butylamine, dipentylamine, diisopentylamine, di-s-pentylamine and dihexylamine, with tri- (C 1 -C 4 alkyl) amines, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine and N-ethyl
  • the process according to the invention for the preparation of salts of the compound of formula (I) is preferably carried out in the presence of a diluent.
  • a diluent is generally suitable as diluents. These preferably include aliphatic, alicyclic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, pentane, hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, gasoline, benzene,
  • Dialkyl ethers such as, for example, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether (MTBE), ethyl t-butyl ether, methyl t-pentyl ether (TAME), ethyl t-pentyl ether, tetrahydrofuran (THF), 1,4-dioxane , Ethyl englycol-dimethyl ether or
  • diethyl ether diethylene glycol dimethyl ether or diethyl ether
  • Dialkyl ketones such as acetone, butanone (methyl ethyl ketone), methyl i-propyl ketone or methyl i-butyl ketone
  • Nitriles such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile or benzonitrile
  • Amides such as, for example, N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethyl-acetamide, N-methyl-formanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethyl-phosphoric acid triamide
  • Esters such as, for example, methyl acetate, ethyl ester, n- or i-propyl ester, n-, i- or s-butyl ester
  • Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • Alkanols such as methanol, ethanol, n-
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 100 ° C, preferably between 10 ° C and 50 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the salts according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that grow up in places where they are undesirable. Whether the active compounds according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Sorghum Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis. Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
  • the compounds according to the invention are suitable for combating total weeds e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the compounds for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops.
  • the salts of compounds of the formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon crops, such as, for example, Corn, rice and other cereals, both pre-emergence and post-emergence.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in poly ⁇ other fabrics.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents include aromatics. such as xylene, toluene, or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones such as acetone, Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkyl naphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse
  • Silicic acid, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules are possible: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. nonionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g.
  • Alkylaryl polyglycol ethers alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phosphophides, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for weed control in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
  • herbicides for example anilides, such as e.g. Diflufenican and Propanil; Aryl carboxylic acids, e.g. Di chl orpi colic acid, dicamba and picloram; Aryl oxy alkanoic acids, e.g. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkanoic acid esters, e.g. Diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl; Azinones, e.g. Chloridazon and norflurazon; Carbamates, e.g. Chlorpropham, desmedipham, phenmedipham and propham;
  • anilides such as e.g. Diflufenican and Propanil
  • Chloroacetanilides e.g. Alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metolochlor, pretilachlor and propachlor; Dinitroanilines, e.g. Oryzalin, pendimethalin and trifluralin; Diphenyl ethers, e.g. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen and Oxyfluorfen; Ureas, e.g. Chlorotoluron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron and methazthiazuron; Hydroxylamines, e.g.
  • Cinosulfuron metsulfuron-methyl, nicosulfuron, primisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiol carbamates, e.g. Butylates, cycloates, dialallates, EPTC, esprocarb, molinates, prosulfocarb, thiobencarb and triallates; Triazines, e.g. Atrazin, cyanazin, simazin, simetryne, terbutryne and terbutylazin; Triazinones, e.g. Hexazinone,
  • Metamitron and metribuzin Others, such as Aminotriazole, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tridiphane.
  • Insecticides Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure are possible.
  • the active ingredients as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, spraying or scattering.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • Solvent 5 parts by weight of acetone emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the active ingredient preparation is poured onto the floor.
  • the amount of water per unit area is expediently kept constant.
  • the concentration of active substance in the preparation is irrelevant; the decisive factor is only the amount of active substance applied per unit area.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Test plants which have a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
  • the compound according to Preparation Example 1 shows very strong activity against weeds with very good tolerance to cultivated plants, such as, for example, wheat.
  • Table B Post emergence test / greenhouse

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Gegenstand der Erfindung sind Salze des N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoffs (Cyclosulfamuron) der Formel (I), ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide. Die Salze der Verbindung (I) sind neu und besitzen gegenüber der Grundverbindung (I) überlegene technische Eigenschaften.

Description

Salze von N-(2-Cvclopropylcarbonyl-phenviaminosulfonyl>-N'-(4-6-dimethoxy- 2-pyrimidinvD-harnstoff
Die Erfindung betrifft neue Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylamino- sulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), ein Ver¬ fahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß die Verbindung N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylamino- sulfonyl)-Nl-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff herbizide Eigenschaften auf- weist (vgl. EP 463287 bzw. US 5009699). Die Wirkung dieser bekannten Ver¬ bindung ist jedoch - insbesondere wegen der vom pH-Wert des Anwendungs¬ mediums abhängigen Hydrolyselabilität - nicht immer ganz zufriedenstellend. Salze dieser Verbindung waren bisher nicht bekannt.
Es wurden nun erstmals Salze des N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylamino- sulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harastoffs der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
aufgefunden; außerdem wurde festgestellt, daß die Salze gegenüber der "freien" Grundverbindung (I) überlegene technische Eigenschaften besitzen.
Man erhält die neuen Salze der Verbindung der Formel (I), wenn man diese Ver- bindung (I) mit Basen gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels um¬ setzt. Hierbei wird ein acides Wasserstoffatom in der Verbindung (I) durch ein Äquivalent eines aus der Base gebildeten Kations ersetzt.
Die neuen Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6- dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff der Formel (I) zeichnen sich durch über einen längeren Zeitraum gleichbleibend starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Mit den neuen Salzen von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff der Formel (I) können stabilere Formulie¬ rungen als mit der "freien" λ/erbindung der Formel (I) hergestellt werden. Die neuen Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-di- methoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff der Formel (I) stellen somit eine wertvolle Be¬ reicherung des Standes der Technik dar.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Salze der Verbindung der Formel (I) mit Metallen und mit basischen Stickstoffverbindungen.
Die Erfindung betrifft insbesondere Salze der Verbindung der Formel (I) mit Alkalimetallen, wie z.B. Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Cäsium, ganz besonders mit Natrium oder Kalium, mit Erdalkalimetallen, wie z.B. Magnesium, Calcium oder Barium, ganz besonders mit Calcium, oder mit Erdmetallen wie z.B. Aluminium.
Die Erfindung betrifft weiter insbesondere Salze der Verbindung der Formel (I) mit Ammoniak, mit Cj-C6-Alkyl-aminen, wie z.B. mit Methylamin, Ethylamin, n- oder i-Propylamin, n-, i-, s- oder t-Butylamin, n-, i-, s- oder t-Pentylamin, mit Di- (Cj-C6-alkyl)-aminen, wie z.B. Dimethylamin, Diethylamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Dibutylamin, Diisobuylamin, Di-s-butylamin, Dipentylamin, Diisopentylamin, Di-s-pentylamin und Dihexylamin, mit Tri-(C1-C4-alkyl)-aminen, wie z.B. Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin und N-Ethyl- diisopropylamin, mit C3-C6-Cycloalkyl-aminen, wie z.B. Cyclopentylamin oder Cyclohexyl amin, mit Di-(C3-C6-cycloalkyl)-aminen, wie z.B. Dicyclopentylamin oder Dicyclohexylamin, mit N-(C1-C4-Alkyl)-(C3-C6-cycloalkyl)-aminen, wie z.B. N-Methyl-cyclopentylamin, N-Ethyl-cyclopentylamin, N-Methyl-cyclohexylamin oder N-Ethyl-cyclohexylamin, mit N,N-Di-(Cj-C4-alkyl)-(C3-C6-cycloalkyl)- aminen, wie z.B. N,N-Dimethyl-cyclopentylamin, N,N-Diethyl-cyclopentylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin oder N,N-Diethyl-cyclohexylamin, mit N-(Cj-C4- Alkyl)-di-(C3-C6-cycloalkyl)-aminen, wie z.B. N-Methyl-dicyclopentylamin, N- Ethyl-dicyclopentylamin, N-Methyl-dicyclohexylamin oder N-Ethyl-dicyclohexyl- amin, mit Phenyl-C]-C4-alkyl-aminen, wie z.B. Benzylamin, 1-Phenyl-ethylamin oder 2-Phenyl-ethylamin, mit N-(C]-C4-Alkyl)-(phenyl-C]-C4-alkyl)-aminen, wie z.B. N-Methyl-benzylamin oder N-Ethylbenzylamin, oder mit N,N-Di-(C,-C4- alkyl)-(phenyl-C1-C4-alkyl)-aminen, wie z.B. N,N-Dimethyl-benzylamin oder N,N- Di ethyl -benzyl amin, oder mit gegebenenfalls anneliierten und/oder durch C]-C4- Alkyl substituierten Azinen, wie z.B. Pyridin, Chinolin, 2-Methyl-pyridin, 3- Methyl -pyridin, 4-Methyl-pyridin, 2,4-Dimethyl-pyridin, 2,5-Dimethyl-pyridin, 2,6- Dimethyl-pyridin oder 5-Ethyl-2-methyl-pyridin. Als Basen, welche zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze der Verbindung der Formel (I) verwendet werden können, seien genannt:
Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogen¬ carbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid,
Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium- hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, n- oder i-propanolat, n-, i-, s- oder t-butanolat.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Salzen der Verbindung der Formel (I) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durch¬ geführt. Als Verdünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol,
Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Di¬ chlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlor¬ methan; Dialkylether, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t- butylether (MTBE), Ethyl -t-buty lether, Methyl-t-pentylether (TAME), Ethyl-t- pentyl ether, Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan, Ethyl englycol-dimethyl ether oder
-diethylether, Diethylenglycol-dimethylether oder -diethylether; Dialkylketone, wie beispielsweise Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl-i-propylketon oder Methyl-i-butylketon; Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril, Propionitril, Butyro¬ nitril oder Benzonitril; Amide, wie beispielsweise N,N-Dimethyl-formamid (DMF), N,N-Dimethyl-acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexa- methyl-phosphorsäuretriamid; Ester, wie beispielsweise Essigsäure-methylester, -ethylester, -n- oder -i -propyl ester, -n-, -i- oder -s-butyl ester; Sulfoxide, wie bei¬ spielsweise Dimethylsulfoxid; Alkanole, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, s- oder t-Butanol, Ethylenglycol-monomethylether oder -monoethylether, Diethylenglycol-monomethylether oder -monoethyl ether.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 50°C. Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durch¬ geführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter er¬ höhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel durchge¬ führt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der er- forderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Salze können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungs- mittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf- wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der ange¬ wendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine. Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum. Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis. Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Salze von Verbindungen der Formel (I) eignen sich ins¬ besondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen, wie z.B. Mais, Reis und weiteren Getreidearten, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im¬ prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poly¬ meren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum¬ erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten. wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen¬ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo¬ hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl¬ sulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an¬ organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett- alkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere ver¬ wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phosphohpide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho- lipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarb Stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts¬ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie¬ rungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Ver¬ wendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Anilide, wie z.B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z.B. Di chl orpi colin¬ säure, Dicamba und Picloram; Aryl oxy alkansäuren, wie z.B. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäure- ester, wie z.B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop- methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z.B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z.B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham;
Chloracetanilide, wie z.B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metola- chlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z.B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z.B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z.B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Metha- benzthiazuron; Hydroxylamine, wie z.B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z.B . Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z.B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z.B. Mefenacet; Sulfonylharastoffe, wie z.B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron,
Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron- ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z.B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z.B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z.B. Hexazinon,
Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z.B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Etho- fumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen¬ nährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auf- laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1;
Na-Salz von N-(2-Cy cl opropyl carb onyl -phenyl aminosulfonyl)-N'-(4,6-dim ethoxy-2- pyrimidinyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron) der Formel
Figure imgf000011_0001
0,40 g (lOmmol) Natriumhydroxid (Micro-Pills oder Pulver) werden bei Raum¬ temperatur (ca. 20°C) unter Rühren zu einer Mischung aus 4,2 g (10 mmol) N-(2- Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N,-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harn- stoff und 100 ml Methylenchlorid gegeben und die Reaktionsmischung wird ca. 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 4,1 g (92 % der Theorie) N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylamino- sulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff-Natriumsalz vom Schmelz¬ punkt 206°C.
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange¬ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon¬ zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand¬ menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 starke Wirkung gegen Unkräuter. Tabelle A: Pre-emergence-Test / Gewächshaus
Wirkstoff Aufwand- Cy- Abu- Ga- Si- menge perus tilon lium napis (g/ha)
Figure imgf000013_0001
0)
Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange¬ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben, so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächen¬ einheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 bei sehr guter Verträglichkeit gegenüber Kultuφflanzen, wie z.B. Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter. Tabelle B: Post-emergence-Test / Gewächshaus
Wirkstoff Aufwand- Wei- Ama Ga- Matri- Sola- menge zen ran- lium caria num (g/ha) thus
Figure imgf000015_0001
0)

Claims

Patentansprüche
1. Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimeth- oxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron) der Formel
Figure imgf000016_0001
2. Salze der Verbindung (I) gemäß Anspruch 1 mit Metallen oder mit basischen Stickstoffverbindungen.
3. Salze der Verbindung (I) gemäß Anspruch 1 mit Alkalimetallen, Erdalkalimetallen oder Erdmetallen.
4. Salze der Verbindung (I) gemäß Anspruch 1 mit Natrium, Kalium oder Calcium.
5. N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)-harnstoff-Natriumsalz gemäß Anspruch 4.
6. Verfahren zur Herstellung von Salzen des N-(2-Cyclopropylcarbonyl- phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoffs der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Harn¬ stoff der Formel (I) mit Basen gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver¬ dünnun -Ogs-πmittels umsetzt.
7. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Salz des N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimeth- oxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
8. Verwendung von Salzen des N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylamino- sulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoffs der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze des N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6- dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoffs der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder auf ihren Lebensraum einwirken läßt.
10. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Salze des N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoffs der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
PCT/EP1996/003519 1995-08-22 1996-08-09 Salze von n-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-n'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff WO1997008151A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9509769A JPH10507779A (ja) 1995-08-22 1996-08-09 Ｎ−（２−シクロプロピルカルボニル−フェニルアミノスルホニル）−ｎ’−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）−ウレアの塩
AU68715/96A AU6871596A (en) 1995-08-22 1996-08-09 Salts of n-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulphonyl)-n'-(4,6-dimet hoxy-2-pyrimidinyl)-urea

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1995130768 DE19530768A1 (de) 1995-08-22 1995-08-22 Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -harnstoff
DE19530768.2 1995-08-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1997008151A1 true WO1997008151A1 (de) 1997-03-06

Family

ID=7770041

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1996/003519 WO1997008151A1 (de) 1995-08-22 1996-08-09 Salze von n-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-n'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPH10507779A (de)
AU (1) AU6871596A (de)
DE (1) DE19530768A1 (de)
WO (1) WO1997008151A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0304282A1 (de) * 1987-08-19 1989-02-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffsalzen
EP0433779A2 (de) * 1989-12-19 1991-06-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoff-Salzen und ihre Verwendung als Herbizide
EP0463287A1 (de) * 1990-06-22 1992-01-02 American Cyanamid Company 1-((0-Cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)harnstoff und Verfahren zu seiner Herstellung

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0304282A1 (de) * 1987-08-19 1989-02-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffsalzen
EP0433779A2 (de) * 1989-12-19 1991-06-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoff-Salzen und ihre Verwendung als Herbizide
EP0463287A1 (de) * 1990-06-22 1992-01-02 American Cyanamid Company 1-((0-Cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)harnstoff und Verfahren zu seiner Herstellung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
AU6871596A (en) 1997-03-19
JPH10507779A (ja) 1998-07-28
DE19530768A1 (de) 1997-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0757680B1 (de) N-cyanoaryl-stickstoffheterocyclen
EP0661276A1 (de) Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe mit herbizider Wirkung
DE4302702A1 (de) Arylaminosulfonylharnstoffe
WO1995029902A1 (de) Substituierte phenylaminosulfonylharnstoffe als herbizide
EP0551821A1 (de) Isoxazolcarbonsäure-Derivate und ihre Verwendung als Herbizide
EP0572893A1 (de) Fluorbenzoxazolyloxyacetamide
WO1997001542A1 (de) Substituierte carbonylaminophenyluracile
EP0851860A1 (de) 4-thiocarbamoyl-1-(3-pyrazolyl)-pyrazole und ihre verwendung als herbizide
WO1995029167A1 (de) Substituierte cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe als herbizide
EP0588183A1 (de) Fluorbenzthiazolyloxyacetamide
EP0758326A1 (de) Alkylsulfinyl- und alkylsulfonyl-1,2,4-thiadiazolyloxyacetamide sowie ihre verwendung als herbizide
EP0528212A1 (de) N-Azinyl-N&#39;-(2-ethylsulfinyl-phenylsulfonyl)Harnstoffe als Herbizide
WO1997008151A1 (de) Salze von n-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-n&#39;-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff
WO1997032875A1 (de) Substituierte thienylsulfonyl(thio)harnstoffe als herbizide
EP0755395A1 (de) Heterocyclyl-1,3,4-thiadiazolyloxyacetamide und ihre verwendung als herbizide
WO1995032193A1 (de) Herbizide substituierte thiadiazoline
DE19616362A1 (de) N-(2-Alkyl-phenylsulfonyl)-N&#39;-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-(thio)harnstoffe
EP0815093B1 (de) Herbizide fluorthiadiazolyloxyacetamide
EP0528211A1 (de) N-Azinyl-N&#39;-(2-methylsulfinyl-phenylsulfonyl)-Harnstoffe als Herbizide
EP0602427A1 (de) Substituierte chinolylsulfonylharnstoffe
DE4341454A1 (de) Alkylsulfonylphenylsulfonylharnstoffe
WO1994018177A1 (de) Arylaminosulfonylharnstoffe
EP0709368A1 (de) Herbizide Mittel auf Basis von N-(4-Fluor-phenyl)-N-isopropyl-chloracetamid und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung
DE4438178A1 (de) N-Methyl-N-isopropyl-heteroaryloxyacetamide
DE19541401A1 (de) 2-[2-(2,6-Difluor-phenyl)-1,3,4-thiadiazol-5-yl-oxy]-acetamide

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AU BB BG BR BY CA CN CZ HU JP KR KZ LK MX NO NZ PL RO RU SK TR UA US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE BF BJ CF CG CI CM GA GN ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
122 Ep: pct application non-entry in european phase