DE4341454A1 - Alkylsulfonylphenylsulfonylharnstoffe - Google Patents

Alkylsulfonylphenylsulfonylharnstoffe

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Description

Die Erfindung betrifft neue Alkylsulfonylphenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte Alkylsulfinyl-phenylsulfonyl-harnstoffe, wie bei­ spielsweise die Verbindung N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-ethylsulfi­ nyl-phenylsulfonyl)-harnstoff, herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A 528212).
Die Wirkung dieser bekannten Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen Alkylsulfonylphenylsulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R¹ für Methyl oder Ethyl steht,
R² für Wasserstoff oder Methyl steht und
R³ für Methyl oder Ethyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.
Weiter wurde gefunden, daß man die neuen Alkylsulfonylphenylsulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man Alkylthiophenylsulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (II),
in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Oxidationsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt und gegebenen­ falls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
Eine weitere mögliche Herstellungsmethode für die erfindungsgemäßen Verbindun­ gen der Formel (I) ist nachstehend skizziert, wobei R¹, R² und R³ die oben ange­ gebene Bedeutung haben:
Die neuen Alkylsulfonylphenylsulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Überraschenderweise zeigen die neuen Verbindungen der Formel (I) erheblich stär­ kere herbizide Wirkung als die strukturell ähnliche bekannte Verbindung N-(4- Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-ethylsulfinyl-phenylsulfonyl)--harnstoff.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Methyl oder Ethyl steht,
R² für Wasserstoff oder Methyl steht und
R³ für Methyl steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Methyl oder Ethyl steht,
R² für Wasserstoff steht und
R³ für Methyl steht.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-, Magne­ sium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄-Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-ammo­ nium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium und Di- (C₁-C₂-alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher R¹, R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) und deren Salze, als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsprodukte.
Verwendet man beispielsweise N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-me­ thylthio-phenylsulfonyl)-harnstoff und Hydrogenperoxid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkylthiophenylsulfonylharnstoffe der Formel (II) sind bereits bekannt und/oder können nach an sich bekannten Ver­ fahren hergestellt werden (vgl. JP-A 61060667 - zitiert in Chem. Abstracts 105: 1725 13x).
Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter Verwendung eines Oxidationsmittels durchgeführt. Geeignete Oxidationsmittel sind hierbei beispielsweise Sauerstoff, Ozon, Hydrogenperoxid, Chlor, Chlorlauge, Kaliumpermanganat, Perameisensäure, Peressigsäure, Perpropionsäure sowie gegebenenfalls halogenierte Perbenzoesäuren.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Kataly­ sators durchgeführt. Geeignete Katalysatoren - insbesondere bei Einsatz von Hy­ drogenperoxid - sind hierbei vor allem Salze von Metallen der IV., V. und VI. Nebengruppe des Periodensystems der Elemente. Als Beispiele hierfür seien Na­ trium(meta)vanadat, Natriummolybdat und Natriumwolframat genannt.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom­ men die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbe­ sondere aliphatische, alicyclische oder aromatische gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlor­ benzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloro­ form, Tetrachlormethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetra­ hydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methylformanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure, Ester wie Essig­ säuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alko­ hole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykol­ monoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 80°C, insbesondere bei Temperaturen zwischen 20°C und 60°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Ver­ bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol an Ausgangsverbindung der Formel (II) im allgemeinen 2 bis 3 Mol, vorzugsweise 2,0 bis 2,5 Mol eines Oxidations­ mittels ein.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Ausgangsverbindung der Formel (II) in einem Verdünnungsmittel vorgelegt und das Oxidationsmittel wird langsam eindosiert. Das Reaktionsgemisch wird dann bis zum Ende der Umsetzung bei der erforderlichen Temperatur gerührt und an­ schließend auf übliche Weise aufgearbeitet (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtö­ tungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver­ wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff­ imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi­ schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder fe­ sten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mit­ teln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph­ thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasser­ stoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Disper­ giermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtspro­ zent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierun­ gen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Ver­ wendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolin­ säure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäure­ ester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop­ methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metola­ chlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendi­ methalin und Trifluralin: Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluorogly­ cofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfiuorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxy­ acetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron­ methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbu­ tylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
4,5 g (11 mMol) N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-ethylthio-phenylsul­ fonyl)-harnstoff werden in 80 ml Dichlormethan aufgenommen und 6,4 g (23 mMol) 3-Chlor-perbenzoesäure (60%ig) werden unter Rühren bei 25°C bis 35°C eindosiert. Das Reaktionsgemisch wird 20 Stunden bei 20°C gerührt. Dann wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Ethanol verrührt und das kristallin erhaltene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 4,6 g (96% der Theorie) N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2- ethylsulfonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 210°C.
Analog Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfin­ dungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Ausgangsstoffe der Formel (II) Beispiel (II-1)
6,6 g (0,03 Mol) 2-Ethylthio-Benzolsulfonamid werden zusammen mit 7 g Tri­ ethylamin in 80 ml Acetonitril vorgelegt und bei 20°C bis 30°C werden 5 g (0,03 Mol) Chlorameisensäurephenylester unter Rühren dazugegeben. Das Gemisch wird 30 Minuten bei 20°C gerührt und dann mit 5 g (0,03 Mol) 2-Amino-4-chlor-6- methoxy-pyrimidin sowie mit 3 g Methansulfonsäure versetzt. Die Reaktions­ mischung wird 60 Minuten bei 70°C gerührt. Anschließend wird das Produkt durch Verdünnen mit Wasser ausgefällt und durch Absaugen isoliert.
Man erhält 7,5 g (62% der Theorie) N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2- ethylthio-phenylsulfonyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 137°C.
Das Produkt gemäß Beispiel (II-1) ist bisher noch nicht aus der Literatur bekannt.
Anwendungsbeispiele
In den Anwendungsbeispielen wird die folgende Verbindung (A) als Vergleichssubstanz herangezogen:
N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-ethylsulfinyl-phenylsulfo-nyl)-harnstoff (bekannt aus EP-A 528212).
Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Vernichtung.
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 erheblich stärkere Wirkung gegen Unkräuter als die bekannte Verbindung (A).
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die an­ gegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 2000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 erheblich stärkere Wirkung gegen Unkräuter als die bekannte Verbindung (A).

Claims (10)

1. Alkylsulfonylphenylsulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (I), in welcher
R¹ für Methyl oder Ethyl steht,
R² für Wasserstoff oder Methyl steht und
R³ für Methyl oder Ethyl steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R¹ für Methyl oder Ethyl steht,
R² für Wasserstoff oder Methyl steht und
R³ für Methyl steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R¹ für Methyl oder Ethyl steht,
R² für Wasserstoff steht und
R³ für Methyl steht.
4. Die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄-Alkyl­ ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium und Di-(C₁-C₂-alkyl)-benzyl-ammoni­ um-Salze von Verbindungen der Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 3.
5. Verfahren zur Herstellung von Alkylsulfonylphenylsulfonylharnstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylthio­ phenylsulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (II) in welcher
R¹, R² und R³ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit einem Oxidationsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
6. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
7. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
8. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
9. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
10. N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-ethyltio-phenylsuffonyl)--harn­ stoff der Formel (II-1)
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