DE4302702A1 - Arylaminosulfonylharnstoffe - Google Patents

Arylaminosulfonylharnstoffe

Info

Publication number
DE4302702A1
DE4302702A1 DE19934302702 DE4302702A DE4302702A1 DE 4302702 A1 DE4302702 A1 DE 4302702A1 DE 19934302702 DE19934302702 DE 19934302702 DE 4302702 A DE4302702 A DE 4302702A DE 4302702 A1 DE4302702 A1 DE 4302702A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
halogen
alkoxy
optionally substituted
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19934302702
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Jochem Dr Riebel
Hans-Joachim Dr Santel
Markus Dr Dollinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19934302702 priority Critical patent/DE4302702A1/de
Priority to PCT/EP1994/000137 priority patent/WO1994018176A1/de
Priority to AU58850/94A priority patent/AU5885094A/en
Publication of DE4302702A1 publication Critical patent/DE4302702A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Description

Die Erfindung betriff neue Arylaminosulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstel­ lung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Aminosulfonylharnstoffe, wie z. B. N-(4-Meth­ oxy-6-methyl-s-triazin-2-yl)-N′-(2-methylthio-phenylaminosulfonyl)-h-arnstoff und N- (4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-methylthio-phenylaminosulfonyl)--harnstoff, her­ bizide Eigenschaften aufweisen (vgl. DE-OS 32 43 533).
Diese Verbindungen haben jedoch keine nennenswerte Bedeutung erlangt.
Es wurden nun die neuen Arylaminosulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 1 oder 2 steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Alkoxycarbonyl oder für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Aralkyloxy, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfo­ nyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Al­ kinyl oder Aralkyl steht,
X für Wasserstoff, Halogen, Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituier­ tes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
Y für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht und
Z für Stickstoff oder die Gruppierung C-R4 steht,
worin
R4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.
Man erhält die neuen Arylaminosulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (I), wenn man Arylaminosulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2, R3, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Oxidationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren und gegebe­ nenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls die so er­ haltenen Verbindungen nach üblichen Methoden in Salze überführt.
Weitere mögliche Synthesewege zu den Verbindungen der Formel (I) sind nachste­ hend skizziert, wobei n, R1, R2, R3, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung ha­ ben und R5 für Alkyl (insbesondere Methyl oder Ethyl), Aryl (insbesondere Phenyl) oder Aralkyl (insbesondere Benzyl) steht:
Die neuen Arylaminosulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Überraschenderweise zeigen die neuen Verbindungen der Formel (I) erheblich stärke­ re herbizide Wirkung als die strukturell ähnliche bekannte Verbindung N-(4-Methoxy- 6-methyl-s-triazin-2-yl)-N′-(2-methylthio-phenylaminosulfonyl)-harns-toff.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 1 oder 2 steht,
R1 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alk­ oxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Cyano oder Nitro sub­ stituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, für C1-C6-Alkoxy oder C3- C6-Alkenyloxy, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halo­ genalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Cy­ ano oder Nitro substituiertes Benzyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Halo­ gen substituiertes C1-C6-Alkyl-carbonyl, C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl oder Phe­ nylcarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1- C6-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1-C4-Al­ kyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für je­ weils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6- Alkinyl, oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halo­ genalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Cya­ no oder Nitro substituiertes Benzyl steht,
X für Wasserstoff, Halogen, Cyclopropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halo­ gen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Al­ kylthio, C1-C4-Alkylamino, oder für Di-(C1-C3-alkyl)-amino steht,
Y für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1- C4-Alkylamino, oder für Di-(C1-C3-alkyl)-amino steht, und
Z für Stickstoff oder die Gruppierung C-R4 steht,
worin
R4 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy steht.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4-Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2- alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher n, R1, R2, R3, X, Y und Z die oben vorzugsweise angegebenen Bedeutungen haben.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 1 oder 2 steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl oder für Phenyl steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, Trifluorme­ thyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht, und
Z für Stickstoff oder die Gruppierung C-R4 steht,
worin
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefi­ nitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- bzw. Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die bei den Restedefinitionen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Kombinationen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, sind auch dann, wenn dies nicht ausdrücklich angegeben ist, gerad­ kettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Flu­ or, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Verwendet man beispielsweise N-(4,6-Dimethoxy-s-triazin-2-yl)-N′-(2-ethylthio-phe­ nylaminosulfonyl)-harnstoff und ein Moläquivalent Hydrogenperoxid als Ausgangs­ stoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das fol­ gende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der For­ mel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylaminosulfonylharnstoffe der Formel (II) sind teilweise bekannt (vgl. DE-OS 32 43 533, teilweise sind sie Gegenstand weite­ rer, gleichzeitig eingereichter Patentanmeldungen).
Man erhält die Arylaminosulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (II), wenn man Aminoazine der allgemeinen Formel (VII)
in welcher
R3, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Chlorsulfonylisocyanat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen -30°C und +20°C umsetzt und die hierbei gebildeten Chlorsulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher
R3, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Arylaminen der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Triethylamin, und gege­ benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen -10°C und +50°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die hierzu benötigten Vorprodukte der Formeln (VII) und (IX) sind bekannte, zum Teil im Handel erhältliche Synthesechemikalien.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird unter Verwendung eines Oxidationsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die üblichen zur Oxidation von organischen Sulfiden (Thioethern) zu entsprechenden Sulfoxiden oder Sulfonen geeigneten Chemikalien in Betracht. Als Beispiele für geeig­ nete Oxidationsmittel seien genannt: Hydrogenperoxid (H2O2), Perameisensäure, Peressigsäure, Perpropionsäure, Perbenzoesäure und 3-Chlor-perbenzoesäure.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysa­ tors durchgeführt. Hierbei sind als Katalysatoren vorzugsweise Salze von Metallen der IV., V. und VI. Nebengruppe des Periodensystems der Elemente geeignet. Als Bei­ spiele hierfür seien Natrium(meta)vanadat, Natriummolybdat und Natriumwolframat genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung eines Ver­ dünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei neben Wasser die für Oxidationsreaktionen üblichen organischen Solventien in Betracht. Hierzu ge­ hören vorzugsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Ethylen­ chlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, 1,1,2-Trichlorethan, Chlorbenzol und o-Di­ chlorbenzol, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol und sec-Butanol, Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure und Pro­ pionsäure.
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +60°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und 40°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im all­ gemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol Ausgangs­ verbindung der Formel (II) im allgemeinen zwischen 1 und 10 Mol, vorzugsweise zwischen 1 und 5 Mol Oxidationsmittel, und gegebenenfalls zwischen 0,001 und 0,1 Mol, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,05 Mol eines Katalysators ein.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Ausgangsverbindung der Formel (II) und gegebenenfalls ein Katalysator in einem Ver­ dünnungsmittel vorgelegt und das Oxidationsmittel wird unter Rühren langsam ein­ dosiert.
Das Reaktionsgemisch wird bis zum Ende der Umsetzung gerührt und auf übliche Weise aufgearbeitet (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können gege­ benenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dispergieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Methylen­ chlorid, Aceton, tert-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten Ba­ se. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem Rühren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtö­ tungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemaßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen; Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthi­ um, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pi­ sum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sor­ ghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflan­ zen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe­ kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanla­ gen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbe­ kämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur se­ lektiven Bekämpfung von dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen, vor allem im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö­ sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösli­ che Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lö­ sungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kom­ men im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor­ benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö­ sungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge­ steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trä­ gerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emul­ gier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett­ alkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfo­ nate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sul­ fitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipi­ de, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolinsäure, Di­ camba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxy­ pyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z. B. Diclo­ fop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop­ ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlor­ propham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propa­ chlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetantide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amido­ sulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Met­ sulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron­ methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cyc­ loate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanan, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Ter­ butylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Di­ fenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Iso­ xaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lö­ sungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingear­ beitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen lie­ gen die Aufwandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
4,8 g (28 mMol) 3-Chlor-perbenzoesäure werden bei 20°C bis 35°C (exotherme Re­ aktion) unter Rühren zu einer Mischung aus 10,0 g (24 mMol) N-(4,6-Dimethoxy-py­ rimidin-2-yl)-N′-(2-ethylthio-phenylaminosulfonyl)-harnstoff und 80 ml Chloroform gegeben und das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei 20°C bis 25°C gerührt. Dann wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abdestilliert und das im Rückstand verbleibende Produkt durch Digerieren mit Methyl-tert-butylether zur Kristallisation gebracht.
Man erhält 5,9 g (57% der Theorie) N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-ethyl­ sulfinyl-phenylaminosulfonyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 112°C.
Beispiel 2
6,0 g (35 mMol) 3-Chlor-perbenzoesäure werden bei 20°C bis 40°C (exotherme Re­ aktion) unter Rühren zu einer Mischung aus 6,0 g (15 mMol) N-(4,6-Dimethoxy-pyri­ midin-2-yl)-N′-(2-ethylthio-phenylaminosulfonyl)-harnstoff und 80 ml Chloroform ge­ geben und das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei 20°C bis 25°C gerührt. Dann wird filtriert, das Filtrat im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand durch Digerieren mit Ethanol zur Kristallisation gebracht.
Man erhält 4,7 g (70% der Theorie) N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-ethyl­ sulfonyl-phenylaminosulfonyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 168°C.
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Ausgangsstoffe der Formel (II) Beispiel (II-1)
7,7 g (50 mMol) 2-Amino-4,6-dimethoxy-pyrimidin werden bei -5°C unter Rühren zu einer Mischung aus 7,3 g (52 mMol) Chlorsulfonylisocyanat und 100 ml Methylen­ chlorid gegeben und das Gemisch wird 30 Minuten bei 0°C gerührt.
Dann werden 7,7 g (50 mMol) 2-Ethylthio-anilin, 5,5 g (55 mMol) Triethylamin und 50 ml Methylenchlorid dazu gegeben und das Reaktionsgemisch wird 15 Stunden bei 20°C gerührt.
Dann wird mit Wasser und mit 10%iger Salzsäure gewaschen, mit Natriumsulfat ge­ trocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rück­ stand durch Digerieren mit Ethanol zur Kristallisation gebracht und das Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 16,3 g (79% der Theorie) N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N′-(2-ethyl­ thio-phenylaminosulfonyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 126°C.
Analog Beispiel (II-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (II) hergestellt werden.
Tabelle 2
Beispiele für die Verbindungen der Formel (II)
Anwendungsbeispiele
In den Anwendungsbeispielen wird die folgende Verbindung (A) als Vergleichssub­ stanz herangezogen:
N-(4-Methoxy-6-methyl-s-triazin-2-yl)-N′-(2-methylthio-phenylaminosu-lfonyl)-harn­ stoff (bekannt aus DE-OS 32 43 533).
Beispiel A
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die an­ gegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausge­ bracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 2000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
Eine deutliche Überlegenheit in der Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik zeigen in diesem Test z. B. die Verbindungen gemäß folgender Herstellungsbeispiele: 1, 2, 3, 10 und 24.

Claims (8)

1. Arylaminosulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 1 oder 2 steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Alkoxycarbonyl oder für jeweils gege­ benenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Aralkyloxy, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkylsulf­ onyl oder Arylsulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Al­ kenyl, Alkinyl oder Aralkyl steht,
X für Wasserstoff, Halogen, Cycloalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
Y für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht und
Z für Stickstoff oder die Gruppierung C-R4 steht,
worin
R4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).
2. Arylaminosulfonylharnstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß darin
n für die Zahlen 1 oder 2 steht,
R1 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C6-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R2 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkoxy-carbonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C6-Alkenyl oder C3-C6- Alkinyl, für C1-C6-Alkoxy oder C3-C6-Alkenyloxy, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1- C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Cyano oder Nitro substi­ tuiertes Benzyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substi­ tuiertes C1-C6-Alkyl-carbonyl, C3-C6-Cycloalkyl-carbonyl oder Phenyl- carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1- C6-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1- C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C1-C6- Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C3-C6- Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, Cyano oder Nitro substituiertes Benzyl steht,
X für Wasserstoff, Halogen, Cyclopropyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylamino, oder für Di-(C1-C3-alkyl)-amino steht,
Y für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylamino, oder für Di-(C1-C3-alkyl)-amino steht, und
Z für Stickstoff oder die Gruppierung C-R4 steht,
worin
R4 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy steht,
sowie Salze dieser Verbindungen.
3. Arylaminosulfonylharnstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch ge­ kennzeichnet, daß darin
n für die Zahlen 1 oder 2 steht,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl oder für Phenyl steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, Tri­ fluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht, und
Z für Stickstoff oder die Gruppierung C-R4 steht,
worin
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy steht,
sowie Salze dieser Verbindungen.
4. Verfahren zur Herstellung von Arylaminosulfonylharnstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Arylaminosulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (II) in welcher
R1, R2, R3, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Oxidationsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebe­ nenfalls die so erhaltenen Verbindungen nach üblichen Methoden in Salze überführt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streck­ mitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt
DE19934302702 1993-02-01 1993-02-01 Arylaminosulfonylharnstoffe Withdrawn DE4302702A1 (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19934302702 DE4302702A1 (de) 1993-02-01 1993-02-01 Arylaminosulfonylharnstoffe
PCT/EP1994/000137 WO1994018176A1 (de) 1993-02-01 1994-01-20 Arylaminosulfonylharnstoffe
AU58850/94A AU5885094A (en) 1993-02-01 1994-01-20 Arylaminosulphonyl ureas

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19934302702 DE4302702A1 (de) 1993-02-01 1993-02-01 Arylaminosulfonylharnstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4302702A1 true DE4302702A1 (de) 1994-08-04

Family

ID=6479334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19934302702 Withdrawn DE4302702A1 (de) 1993-02-01 1993-02-01 Arylaminosulfonylharnstoffe

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU5885094A (de)
DE (1) DE4302702A1 (de)
WO (1) WO1994018176A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7144911B2 (en) 2002-12-31 2006-12-05 Deciphera Pharmaceuticals Llc Anti-inflammatory medicaments
US7202257B2 (en) 2003-12-24 2007-04-10 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Anti-inflammatory medicaments
US7279576B2 (en) 2002-12-31 2007-10-09 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Anti-cancer medicaments

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5197016B2 (ja) 2004-12-23 2013-05-15 デシファラ ファーマスーティカルズ， エルエルシー 酵素モジュレータ及び治療
US8188113B2 (en) 2006-09-14 2012-05-29 Deciphera Pharmaceuticals, Inc. Dihydropyridopyrimidinyl, dihydronaphthyidinyl and related compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of proliferative diseases
US7790756B2 (en) 2006-10-11 2010-09-07 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Kinase inhibitors useful for the treatment of myleoproliferative diseases and other proliferative diseases
EP2146717A4 (de) 2007-04-20 2010-08-11 Deciphera Pharmaceuticals Llc Kinasehemmer zur behandlung myeloproliferativer und anderer proliferativer erkrankungen
BRPI0920765A2 (pt) 2008-10-29 2015-08-18 Deciphera Pharmaceuticals Llc Amidas de cilopropano e análogos que exibem atividades anticâncer e antiproliferativas
US8461179B1 (en) 2012-06-07 2013-06-11 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Dihydronaphthyridines and related compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of proliferative diseases
TW202122082A (zh) 2019-08-12 2021-06-16 美商迪賽孚爾製藥有限公司 治療胃腸道基質瘤方法
MX2022001863A (es) 2019-08-12 2022-05-30 Deciphera Pharmaceuticals Llc Metodos para tratar los tumores del estroma gastrointestinal.
LT4084778T (lt) 2019-12-30 2024-01-25 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Amorfinės kinazės inhibitoriaus vaistinės formos ir jų panaudojimo būdai
IL293864A (en) 2019-12-30 2022-08-01 Deciphera Pharmaceuticals Llc Preparations of 1-(4-bromo-5-(1-ethyl-7-(methylamino)-2-oxo-1,2-dihydro-1,6-naphthyridin-3-yl)-2-fluorophenyl)-3- phenylurea
US11779572B1 (en) 2022-09-02 2023-10-10 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Methods of treating gastrointestinal stromal tumors

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5815962A (ja) * 1981-07-21 1983-01-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規スルホニルウレイド誘導体
DE3243533A1 (de) * 1981-12-03 1983-06-09 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Sulfonamide als herbizide
CH649081A5 (de) * 1982-01-12 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Triaza-verbindungen.
US4559081A (en) * 1984-12-03 1985-12-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
EP0528211A1 (de) * 1991-08-09 1993-02-24 Bayer Ag N-Azinyl-N'-(2-methylsulfinyl-phenylsulfonyl)-Harnstoffe als Herbizide
US5270288A (en) * 1991-08-09 1993-12-14 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal N-azinyl-N'-(2-ethylsulphinyl-phenylsulphonyl)-ureas

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7144911B2 (en) 2002-12-31 2006-12-05 Deciphera Pharmaceuticals Llc Anti-inflammatory medicaments
US7279576B2 (en) 2002-12-31 2007-10-09 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Anti-cancer medicaments
US7342037B2 (en) 2002-12-31 2008-03-11 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Anti-inflammatory medicaments
US7666895B2 (en) 2002-12-31 2010-02-23 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Anti-inflammatory medicaments
US7737283B2 (en) 2002-12-31 2010-06-15 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Anti-inflammatory medicaments
US7202257B2 (en) 2003-12-24 2007-04-10 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Anti-inflammatory medicaments

Also Published As

Publication number Publication date
WO1994018176A1 (de) 1994-08-18
AU5885094A (en) 1994-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0661276A1 (de) Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe mit herbizider Wirkung
DE4234801A1 (de) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone
DE4302702A1 (de) Arylaminosulfonylharnstoffe
WO1995029902A1 (de) Substituierte phenylaminosulfonylharnstoffe als herbizide
EP0642506B1 (de) Zweifach heterocyclisch substituierte sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
WO1995027703A1 (de) Substituierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone und ihre verwendung als herbizide
EP0784616A1 (de) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit über sauerstoff und schwefel gebundenen substituenten
EP0654468A1 (de) Substituierte Carbamoyltriazole, ihre Verwendung als Herbizide, sowie Triazolzwischenprodukte
EP0824528A1 (de) Herbizide sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit aryloxy- oder arylthio-substituenten
WO1995029167A1 (de) Substituierte cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe als herbizide
DE4415338A1 (de) Alkylsulfinyl- und Alkylsulfonyl-1,2,4-thiadiazolyloxyacetamide
EP0528212A1 (de) N-Azinyl-N&#39;-(2-ethylsulfinyl-phenylsulfonyl)Harnstoffe als Herbizide
EP0588183A1 (de) Fluorbenzthiazolyloxyacetamide
EP0885216A1 (de) Substituierte thienylsulfonyl(thio)harnstoffe als herbizide
WO1995032193A1 (de) Herbizide substituierte thiadiazoline
DE4302701A1 (de) Arylaminosulfonylharnstoffe
WO1995027711A1 (de) Heterocyclyl-1,3,4-thiadiazolyloxyacetamide und ihre verwendung als herbizide
DE4435470A1 (de) Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe
EP0528211A1 (de) N-Azinyl-N&#39;-(2-methylsulfinyl-phenylsulfonyl)-Harnstoffe als Herbizide
DE19616362A1 (de) N-(2-Alkyl-phenylsulfonyl)-N&#39;-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-(thio)harnstoffe
DE4241303A1 (de) Substituierte Chinolylsulfonylharnstoffe
DE4303130A1 (de) Selektive Herbizide auf Basis von N-Azinyl-N&#39;-(2-ethylthiophenylsulfonyl)-harnstoffen
DE4302700A1 (de) Methylthiophenylaminosulfonylharnstoffe
WO1997008151A1 (de) Salze von n-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-n&#39;-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff
DE4341454A1 (de) Alkylsulfonylphenylsulfonylharnstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee