JPH10508298A - 酸素及び硫黄を介して結合される置換基を有するスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類 - Google Patents

酸素及び硫黄を介して結合される置換基を有するスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類

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JPH10508298A JP8512286A JP51228695A JPH10508298A JP H10508298 A JPH10508298 A JP H10508298A JP 8512286 A JP8512286 A JP 8512286A JP 51228695 A JP51228695 A JP 51228695A JP H10508298 A JPH10508298 A JP H10508298A
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Abstract

(57)【要約】 式中、ｎは０、１または２の数であり；Ｒ1は水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール及びアラルキルよりなる群からの随時置換されていてもよい基であり；Ｒ2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及びアリールよりなる群からの随時置換されていてもよい基であり；そしてＲ3はアルキル、アラルキル、アリール及びヘテロアリールよりなる群からの随時置換されていてもよい基である、の酸素及び硫黄を介して結合される置換基を有する新規なスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン。式（Ｉ）を有するが、但しヨーロッパ特許出願公開第４３１,２９１号から従来公知であるある種の化合物は除かれる。更に、式（Ｉ）の新規な化合物の塩、新規な化合物の製造に対する数種の方法及び種々の新規な中間体、並びに随時その塩の状態での除草剤及び殺菌・殺カビ剤としてのその使用も開示される。

Description

【発明の詳細な説明】 酸素及び硫黄を介して結合される置換基を有するスルホニルアミノカルボニルト リアゾリノン類 本発明は酸素及び硫黄を介して結合される置換基を有する新規なスルホニルア ミノカルボニルトリアゾリノン、その数種の製造方法及び種々の中間体並びにそ の除草剤及び殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）としての使用に関する。 あるスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン例えば化合物４-アミノ-５- メチルチオ-２-（２-トリフルオロメトキシ-フェニルスルホニル-アミノカルボ ニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オンが除草特性を有する ことは公知である（ヨーロッパ特許出願公開第３４１,４８９号；同第４２２,４ ６９号；同第４２５,９４８号；同第４３１，２９１号参照）。またこれらの文 書の最後のものは酸素及び硫黄を介して結合される置換基を有する幾つかのスル ホニルアミノカルボニルトリアゾリノンを既に開示している（次の放棄された物 質を参照）。しかしながら、これらの従来公知である化合物の作用は全ての面に 関しては満足できるものではない。 ヨーロッパ特許出願公開第４３１，２９１号から公知である化合物４-メトキ シ-５-メチルチオ-２-（２-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル-アミノカ ルボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン、４-エトキシ- ５-エチルチオ-２-［２-（Ｎ-メトキシ）-メチルアミノスルホニル-フェニルス ルホニル-アミノカルボニル］-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３- オン、４-プロポキシ-５-アリルチオ-２-（２-メチル-フェニルスルホニル-アミ ノカルボニル）-２, ４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン、４-メトキシ-５-メチルチオ- ２-（２-メトキシカルボニル-チエン-３-イル-スルホニル-アミノカルボニル）- ２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン、４-エトキシ-５-メチルチ オ-２-（２-メトキシ-フェニルスルホニル-アミノカルボニル）-２,４-ジヒドロ -３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン、４-エトキシ-５-エチルチオ-２-［２-（ ２-クロロ-エトキシ）-フェニルスルホニル-アミノカルボニル］-２,４-ジヒド ロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン、４-アリルオキシ-５-エチルチオ-２-（ ２-フルオロ-フェニルスルホニル-アミノカルボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１ ,２,４-トリアゾル-３-オン、４-メトキシ-５-エチルチオ-２-（３-アミノスル ホニル-ピリジン-２-イル-スルホニル-アミノカルボニル）-２,４-ジヒドロ-３ Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン及び４-メトキシ-５-エチルチオ-２-（２,６- ジフルオロ-フェニルスルホニル-アミノカルボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１, ２,４-トリアゾル-３-オンを除いた一般式（Ｉ） 式中、ｎは０、１または２の数であり、 Ｒ1は水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シ クロアルケニル、アリール及びアラルキルよりなる群からの随時置換されていて もよい基であり、 Ｒ2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケ ニル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及びアリール よりなる群からの随時置換されていてもよい基であり、そして Ｒ3はアルキル、アラルキル、アリール及びヘテロアリールよりなる群から の随時置換されていてもよい基である、 の酸素及び硫黄を介して結合される置換基を有する新規なスルホニルアミノカル ボニルトリアゾリノン及び式（Ｉ）の化合物の塩が見いだされた。 式（Ｉ）の酸素及び硫黄を介して結合される置換基を有する新規なスルホニル アミノカルボニルトリアゾリノンは （ａ）一般式（II） 式中、ｎ、Ｒ1及びＲ2は上記のものである、 のトリアゾリノンを随時反応補助剤の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（ III） Ｒ3−ＳＯ2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （III） 式中、Ｒ3は上記のものである、 のスルホニルイソシアネートと反応させるか、 （ｂ）一般式（IV） 式中、ｎ、Ｒ1及びＲ2は上記のものであり、そして Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシで ある、 のトリアゾリノン誘導体を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般 式（Ｖ） Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ2 （Ｖ） 式中、Ｒ3は上記のものである、 のスルホンアミドと反応させるか、 （ｃ）一般式（II） 式中、ｎ、Ｒ1及びＲ2は上記のものである、 のトリアゾリノンを随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（VI ） Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ （VI） 式中、Ｒ3は上記のものであり、そして Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシである、 のスルホンアミド誘導体と反応させるか、或いは （ｄ）一般式（II） 式中、ｎ、Ｒ1及びＲ2は上記のものである、 のトリアゾリノンを随時反応補助剤の存在下及び随時希釈剤の存在下で 一般式（VII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｘ （VII） 式中、Ｒ3は上記のものであり、そして Ｘはハロゲンである、 のハロゲン化スルホニル及び一般式（VIII） ＭＯＣＮ （VIII） 式中、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土金属等価物である、 の金属シアネートと反応させ、そして工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ） により得られる式（Ｉ）の化合物を随時常法により塩に転化することにより得ら れる。 式（Ｉ）、（II）及び（IV）の新規な化合物においてＲ2がプロパルギルであ る場合、これらのものは塩基との処理によりＲ2がアレニル（＝プロパ-１,２-ジ エニル）である対応する化合物に異性化し得る（製造実施例参照）。 一般式（Ｉ）の酸素及び硫黄を介して結合される置換基を有する新規なスルホ ニルアミノカルボニルトリアゾリノンの特徴はその有効な除草及び殺菌・殺カビ 活性にある。 驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な化合物は本分野の代表的な構造的に類似の 化合物例えば公知の４-アミノ-５-メチルチオ-２-（２-トリフルオロメトキシ- フェニルスルホニル-アミノカルボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリ アゾル-３-オンよりもかなり有効な除草作用を示す。 本発明は、好ましくは ｎが０、１または２の数であり、 Ｒ1が水素、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ4-アルキル-カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキル、各々随時フッ素、塩素及び／または臭素で置換 されていてもよいＣ2〜Ｃ6-アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6-アルキニル、各々随時フ ッ素、塩素、臭素及び／またはＣ1〜Ｃ4-アルキルで置換されていてもよいＣ3〜 Ｃ6-シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ6-シクロアルケニル、或いは各々随時フッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1 〜Ｃ4-アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されてい てもよいフェニルまたはフェニル-Ｃ1〜Ｃ3-アルキルであり、 Ｒ2が随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 -アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで 置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキル、各々随時フッ素、塩素及び／または 臭素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6-アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6-アルキニル、 各々随時フッ素、塩素、臭素及び／またはＣ1〜Ｃ4-アルキルで置換されていて もよいＣ3〜Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6-シクロアルケニルまたはＣ3〜Ｃ6- シクロアルキル-Ｃ1〜Ｃ3-アルキル、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ 、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ及び／または Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよいフェニル-Ｃ1〜Ｃ3-ア ルキル、或いは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル 、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、フッ素-及び／もしくは塩素で置 換されたＣ1〜Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、フッ素-及び／もしく は塩素で置換されたＣ1〜Ｃ3-アル キルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル及び ／またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよいフェニルであ り、そして であり、ここに Ｒ4及びＲ5が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素 、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6-アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシ ル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノ-カルボニル、 ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）アミノ-カルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコ キシ、ホルミルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アル コキシ-カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノ-カルボニルオキシ、Ｃ1〜 Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホ ニル、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルキル またはフェニルで置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6-アルケニル（随時フッ素 、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、カルボキシルまたは フェニルで置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6-アルキニル（随時フッ素、塩素 、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、カルボキシルまたはフェニ ルで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素、塩素、臭素 、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4 -アルキル スルホニルで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ（随時フッ素、 塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1〜 Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルス ルホニルで置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6-アルケニルオキシ（随時フッ素 、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていて もよい）、Ｃ2〜Ｃ6-アルケニルチオ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト ロ、Ｃ1〜Ｃ3-アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニルで置換されて いてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6-アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6-アルキニルチオまたは基 −Ｓ（Ｏ）p−Ｒ6であり、ここに ｐが１または２の数であり、そして Ｒ6がＣ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4- アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6-アルケニル、Ｃ3 〜Ｃ6-アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-アル キルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ、フ ェニルまたは基−ＮＨＯＲ7であり、ここに Ｒ7がＣ1〜Ｃ12-アルキル（随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキ ルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニ ル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノ-カルボニルまたはジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-ア ミノ-カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6-アルケニル（随時フッ素 、塩素または臭素で置換されていもよい）、Ｃ3〜Ｃ6-アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6-シ クロアルキル、 Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1〜Ｃ2-アルキル、フェニル-Ｃ1〜Ｃ2-アルキル（ 随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい）、ベンズヒド リルまたはフェニル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル 、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2-フルオロアルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、トリフルオロメチルチオまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ- カルボニルで置換されていてもよい）であり、 Ｒ4及び／またはＲ5がまたフェニルもしくはフェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル- カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキ ルアミノ-カルボニルアミノ、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ-カルボニルア ミノまたは基−ＣＯ−Ｒ8であり、ここに Ｒ8が水素、Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6-アルコ キシ、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4-ア ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4 -アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノまたはジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ （随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）であるか、或いは Ｒ4及び／またはＲ5がまたトリメチルシリル、チアゾリニル、Ｃ1〜Ｃ4-アル キルスルホニルオキシ、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノスルホニルアミノま たは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ9であり、ここに Ｒ9が随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルキル スルホニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキ ル、随時フッ素または塩素で置換されていてもよいベンジル、各々随時フッ素ま たは塩素で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6-アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6-アルキニ ル、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、トリ フリオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオで置換さ れていてもよいフェニル、各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていても よいＣ1〜Ｃ6-アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6-アルケノキシ、Ｃ3〜Ｃ6-アルキノキシま たはベンジルオキシ、随時フッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていても よいアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ、フ ェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カ ルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-スルホニルアミノ、またはフェニルスルホ ニルアミノであるか、 であり、ここに Ｒ10が水素またはＣ1〜Ｃ4-アルキルであり、そして Ｒ11及びＲ12が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ニト ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい てもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されて いてもよい）、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニル、ジメチルアミ ノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニルまたはジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）- アミノスルホニルであるか、 であり、ここに Ｒ13及びＲ14が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ニト ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい てもよい）またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換さ れていてもよい）であるか、 であり、ここに Ｒ15及びＲ16が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ニト ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい てもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されて いてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルまたは Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていて もよい）、アミノスルホニル、モノ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノスルホニル 、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボ ニル或いはジメチルアミノカルボニルであるか、 であり、ここに Ｒ17及びＲ18が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素及び／または臭素で置換されていてもよい）、Ｃ1 〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルキ ルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）或いはジ -（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノスルホニルであるか、 であり、ここに Ｒ19及びＲ20が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、シア ノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい てもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されて いてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルまたは Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていて もよい）、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ-スルホニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキ シ-カルボニル或いはジメチルアミノカルボニルであり、そして Ａが酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ1であり、ここに Ｚ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素、塩素、臭素またはシアノで置換 されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルキル、ベンジル、フェニル（随時フ ッ素、塩素、臭素またはニトロで置換されていてもよ い）、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルまたは ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノカルボニルであるか、 であり、ここに Ｒ21及びＲ22が同一もしくは相異なり、かつ、水素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、ハ ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4 -ハロゲノアルコキシであり、そして Ｙ1が硫黄または基Ｎ−Ｒ23であり、ここに Ｒ23が水素またはＣ1〜Ｃ4-アルキルであるか、 であり、ここに Ｒ24が水素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリニルまたはフ ェニルであり、 Ｒ25が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素及 び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素 及び／または塩素で置換されていてもよい）、ジオキソラニルまたはＣ1〜Ｃ4- アルコキシ-カルボニルであり、そして Ｒ26が水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルであるか、或いは Ｒ3が基 の１つであり、但し上で除かれる化合物以外の式（Ｉ）の化合物を提供する。 また本発明は優先的にｎ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が上記の好適な意味を有する式（ Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウ ム、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-アンモニウム、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アンモニウ ム、トリ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アンモニウム、テトラ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル ）-アンモニウム、トリ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-スルホニウム、Ｃ5-またはＣ6- シクロアルキル-アンモニウム及びジ-（Ｃ1〜Ｃ2-アルキル）-ベンジル-アンモ ニウム塩を提供する。 本発明は特に ｎが０、１または２の数であり、 Ｒ1が各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されて いてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もし くはｔ-ブチル、各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロ ペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、各々随時フッ素、塩素、臭素、 メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチルまたはシクロヘキシル、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、シア ノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシで置換されていてもよいベンジ ルまたは フェニルであり、 Ｒ2が各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオまた はエチルチオで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル またはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、各々随時フッ素、塩素または臭素で置 換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニルまたはアレニ ル、各々随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよい シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ ピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシル メチル、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメ チルまたはメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルであり、そ して Ｒ3が基 であり、ここに Ｒ4がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル 、ブトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メトキシ、エトキシ、プロポ キシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２-クロ ロ-エトキシ、２-メトキシ-エトキシ、Ｃ1〜Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3-アル キルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3-アルキルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル 、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ-メトキシ-Ｎ-メチルアミノスルホニル、メト キシアミノスルホニル、 フェニル、フェノキシまたはＣ1〜Ｃ3-アルコキシ-カルボニルであり、そして Ｒ5が水素、メチル、エチル、フッ素、塩素または臭素であるか、 であり、ここに Ｒ10が水素であり、 Ｒ11がフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル スルホニルまたはジメチルアミノスルホニルであり、そして Ｒ12が水素であるか、 であり、ここに ＲがＣ1〜Ｃ4-アルキルであるか、或いは であり、ここに Ｒ24がＣ1〜Ｃ3-アルキル、フェニルまたはピリジルであり、 Ｒ25が水素、フッ素、塩素または臭素であり、そして Ｒ26がフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ3-アルコキシ-カルボニルであり、但 し上で除かれる化合物以外の式（Ｉ）の化合物を提供する。 上記の一般的または好適な基の定義は式（Ｉ）の最終生成物及びその製造に必 要とされる対応する出発物質または中間体の両方に適用される。これらの基の定 義は示される好適な意味間を含めて相互に自由に組み合わせ得る。 基の定義において挙げられる炭化水素基例えばアルキル、アルケニルまたはア ルキニル、及びそのヘテロ原子と組み合わされた形態例えばアルコキシ、アルキ ルチオまたはアルキルアミノはこのものが示されていない場合でも直鎖状もしく は分枝鎖状である。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素 または臭素、特にフッ素または塩素である。 例えば、出発物質として２-トリフルオロメトキシ-フェニルスルホニルイソシ アネート及び４-メトキシ-５-プロピルチオ-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-ト リアゾル-３-オンを用いる場合、本発明による工程（ａ）における反応の経路は 次式により概括し得る： 例えば、出発物質として２-エチルチオ-ベゼンスルホンアミド及び２-クロロ- カルボニル-４-エトキシ-５-メチルスルホニル-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４- トリアゾル-３-オンを用いる場合、本発明による工程（ｂ）における反応の経路 は次式により概括し得る： 例えば、出発物質としてＮ-メトキシカルボニル-２-メトキシ-ベンゼンスルホ ンアミド及び５-エチルスルフィニル-４-プロポキシ-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１, ２,４-トリアゾル-３-オンを用いる場合、本発明による工程（ｃ）における反応 の経路は次式により概括し得る： 例えば、出発物質として塩化２-クロロ-６-メチル-ベンゼンスルホニル、４- アリルオキシ-５-ベンジルチオ-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３- オン及びシアン化ナトリウムを用いる場合、本発明による工程（ｄ）における反 応の経路は次式により概括し得る： 式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ａ）、（ｃ）及び（ｄ） において出発物質として用いられるトリアゾリノンは一般に式（II）により定義 される。 式（II）において、ｎ、Ｒ1及びＲ2の好適または殊に好適な意味は本 発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してｎ、Ｒ1及びＲ2の好適または殊に 好適な意味として既に上に示されたものである。 一般式（II）のトリアゾリノンは未だ文献からは公知でなく；これらのものは また新規物質として本特許出願により提供される。 式（II）の新規なトリアゾリノンは一般式（IX） 式中、Ｒ1は上記のものである、 のメルカプト-トリアゾリノンまたは式（IX）の化合物の金属塩を随時酸受容体 例えば水酸化カリウム、カリウムｔ-ブチラートまたは炭酸カリウムの存在下、 及び随時希釈剤例えばメタノールまたはエタノールの存在下にて０乃至１００℃ の温度で一般式（Ｘ） Ｘ−Ｒ2 （Ｘ） 式中、Ｒ2は上記のものであり、そして Ｘはハロゲンまたは基−Ｏ−ＳＯ2−ＯＲ2である、 の化合物と反応させ、次に随時生成物を常法で対応するスルホキシドまたはスル ホンに酸化することにより得られる（製造実施例参照）。 式（Ｘ）において、Ｒ1の好適または殊に好適な意味は本発明による式（Ｉ） の化合物の記載に関連してＲ1の好適または殊に好適な意味として既に上に示さ れたものである。 式（IX）の化合物の好適な金属塩としてアルカリ金属塩及びアルカリ土金属塩 、特にナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウム塩を選択し得る。 一般式（IX）のメルカプト-トリアゾリノン及びその金属塩は未だ文献から公 知でなく；これらのものはまた新規物質として本特許出願により提供される。 式（IX）の新規なメルカプトトリアゾリノンは一般式（XI） 式中、Ｒ1は上記のものであり、そして Ｙはハロゲン、イミダゾリル、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオ キシである、 のセミカルバジド誘導体を随時反応補助剤例えば炭酸カリウムの存在下、及び随 時希釈剤例えばメタノールまたはエタノールの存在下にて２０乃至１５０℃間の 温度で反応させることにより得られる（製造実施例参照）。 式（XI）において、Ｒ1の好適または殊に好適な意味は本発明による式（Ｉ） の化合物の記載に関連してＲ1の好適または殊に好適な意味として既に上に示さ れたものであり；Ｙは好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エト キシ、ベンジルオキシまたはフェノキシ、特にメトキシまたはフェノキシである 。 一般式（XI）のセミカルバジド誘導体に未だ文献から公知でなく；これらのも のはまた新規物質として本特許出願により提供される。 式（XI）の新規なセミカルバジド誘導体は一般式（XII） 式中、Ｒ1は上記のものである、 のセミカルバジドを随時酸受容体例えばトリエチルアミンの存在下、及び随時希 釈剤例えば塩化メチレンの存在下にて０乃至１００℃間の温度で一般式（XIII） Ｘ1−ＣＳ−Ｙ （XIII） 式中、Ｙは上記のものであり、そして Ｘ1はハロゲンである、 のアシル化剤と反応させることにより得られる（製造実施例参照）。 式（XII）の先駆体は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に より製造し得る［Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．３１３（１９７１）、６３６〜６ ４１；ドイツ国特許出願公開第２，０４４，８３４号；製造実施例参照］。 式（XIII）の先駆体は公知の合成化学薬品である。 式（II）の出発物質の製造に必要とされるアルキル化剤は一般に式（Ｘ）によ り定義される。式（Ｘ）において、Ｒ2の好適または殊に好適な意味は本発明に よる式（Ｉ）の化合物の記載に関連してＲ2の好適または殊に好適な意味として 既に上に示されたものであり；Ｘは好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素 、特に塩素、臭素またはヨウ素である。 式（Ｘ）の化合物は公知の合成化学薬品である。 また式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ａ）におい て出発物質として用いられるスルホニルイソシアネートは一般に式（III）によ り定義される。 式（III）において、Ｒ3の好適または殊に好適な意味は本発明による式（Ｉ） の化合物の記載に関連してＲ3の好適または殊に好適な意味として既に上に示さ れたものである。 式（III）の出発物質であり、そして／またはそれ自体公知である方法により 製造し得る（米国特許第４,１２７,４０５号、同第４,１６９,７１９号、同第４ ,３７１,３９１号、ヨーロッパ特許出願公開第７,６８７号、同第１３,４８０号 、同第２１,６４１号、同第２３,１４１号、同第２３,４２２号、同第３０,１３ ９号、同第３５,８９３号、同第４４,８０８号、同第４４,８０９号、同第４８, １４３号、同第５１,４６６号、同第６４,３２２号、同第７０,０４１号、同第 １７３,３１２号参照）。 一般式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｂ）において出発物 質として用いられるトリアゾリノン誘導体は一般に式（IV）により定義される。 式（IV）において、ｎ、Ｒ1及びＲ2の好適または殊に好適な意味は式（Ｉ）の化 合物の記載に関連してｎ、Ｒ1及びＲ2の好適または殊に好適な意味として既に上 に示されたものであり；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキ シ、ベンジルオキシ、フェノキシ、ハロゲノ-フェノキシまたはニトロ-フェノキ シ、特にメトキシ、フェノキシまたは４-ニトロ-フェノキシである。 式（IV）の出発物質は未だ文献から公知ではなく；これらのものは新規物質と して本特許出願により提供される。 式（IV）の新規な化合物は一般式（II） 式中、ｎ、Ｒ1及びＲ2は上記のものである、 のトリアゾリノンを随時酸受容体例えばカリウムｔ-ブチラートの存在下、及び 随時希釈剤例えばテトラヒドロフランまたはジメトキシエタンの存在下にて０乃 至１００℃間の温度で一般式（XIV） Ｚ−ＣＯ−Ｚ1 （XIV） 式中、Ｚは上記のものであり、そして Ｚ1はハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシである、 の炭酸誘導体と反応させることにより得られる。 また一般式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｂ）において出 発物質として用いられるスルホンアミドは一般に式（Ｖ）により定義される。式 （Ｖ）において、Ｒ3の好適または殊に好適な意味は式（Ｉ）の化合物の記載に 関連してＲ3の好適または殊に好適な意味として既に上に示されたものである。 式（Ｖ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に より製造し得る（米国特許第４,１２７,４０５号、同第４,１６９,７１９号、同 第４,３７１,３９１号、ヨーロッパ特許出願公開第７,６８７号、同第１３,４８ ０号、同第２１,６４１号、同第２３,１４１号、同第２３,４２２号、同第３０, １３９号、同第３５,８９３号、同第４４,８０８号、同第４４,８０９号、同第 ４８,１４３号、同第５１,４６６号、同第６４,３２２号、同第７０,０４１号、 同第１７３,３ １２号参照）。 式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｃ）において出発物質と して用いられるスルホンアミド誘導体は一般に式（VI）により定義される。式（ VI）において、Ｒ3の好適または殊に好適な意味は式（Ｉ）の化合物の記載に関 連してＲ3の好適または殊に好適な意味として既に上に示されたものであり；Ｚ は好ましくはフッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ベンジルオキシまたは フェノキシ、特にメトキシまたはフェノキシである。 式（VI）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に より製造し得る。 式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ｄ）において出発物質と して用いられるスルホニルハロゲン化物は一般に式（VII）により定義される。 式（VII）において、Ｒ3の好適または殊に好適な意味は式（Ｉ）の化合物の記載 に関連してＲ3の好適なまたは殊に好適な意味として既に上に示されたものであ り；Ｘは好ましくはフッ素、塩素または臭素、特に塩素である。 式（VII）の出発物質であり、そして／またはそれ自体公知である方法により 製造し得る。 式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ ｃ）及び（ｄ）は好ましくは希釈剤を用いて行い、適当な希釈剤は実際的にはい ずれかの不活性有機溶媒である。これらのものには好ましくは随時ハロゲン化さ れていてもよい脂肪族及び芳香族の炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタ ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエ ン、キシレン、塩化メチ レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ-ジク ロロベンゼン、エーテル例えばジエチル及びジブチルエーテル、グリコールジメ チルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン並びにジ オキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケ トン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル及びエチル、ニト リル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルム アミド、ジメチルアセトアミド及びＮ-メチルピロリドン、並びにジメチルスル ホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルホスホロトリアミドが含ま れる。 本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）に用いる反応補助剤また は酸受容体はかかる反応に通常使用し得るいずれかの酸結合剤である事ができ、 適当な試薬には好ましくはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及びカ リウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩 及びアルコラート例えば炭酸ナトリウム及びカリウム並びにナトリウム及びカリ ウムｔ-ブチラート、並びにまた塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、ト リエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン 、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキ シルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチル-アニリン、ピリ ジン、２-メチル-、３-メチル-、４-メチル-、２,４-ジメチル-、２,６-ジメチ ル-、２-エチル-、４-エチル-及び５-エチル-２-メチル-ピリジン、１,５-ジア ザビシクロ［４.３.０］-ノン-５-エン（ＤＢＮ）、１,８-ジアザビシクロ-［５ .４.０］-ウンデス-７-エン（ＤＢＵ） 及び１,４-ジアザビシクロ-［２.２.２］-オクタン（ＤＡＢＣＯ）がある。 本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）における反応温度は比較 的広い範囲内で変え得る。反応は一般に−２０乃至１００℃間、好ましくは０乃 至８０℃間の温度で行う。 本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は一般に常圧下で行うが 、昇圧または減圧下でも行い得る。 本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行うために、必要とさ れる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いるが、適当な成分の１つを比較的大過 剰に用いることができる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で 行い、そして反応混合物は適当な必要とされる温度で数時間撹拌する。本発明に よる工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）における処理は適当な常法により行 う（製造実施例参照）。 塩は随時本発明による一般式（Ｉ）の化合物から製造し得る。かかる塩は通常 の塩形成方法により、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒例えば塩化メチレン 、アセトン、ｔ-ブチルメチルエーテルまたはトルエンに溶解または分散し、そ して適当な塩基を加えることにより容易に得られる。次に塩は必要に応じて長期 の撹拌後に濃縮または吸引濾過により単離し得る。 本発明による活性物質は、落葉剤、乾燥剤、除草剤及び、ことに殺雑草剤とし て使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場 所に生長するすべての植物を意味することと理解される。本発明による物質は、 本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。 本発明による活性物質は、例えば、次の植物に対して使用することができる:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌepidium)、 ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カ ミツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopodi um)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベ リヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、 サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、オ ナモミ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ 属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒo tala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ属(Ｖeroni ca)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatur a)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapaver)、セ ンタウレア属(Ｃentaurea)、ツメクサ属(Ｔrifolium)、キツネノボタン属(Ｒanu nculus)及びタンポポ属(Ｔaraxacum)。次の属の双子葉栽培植物 :ワタ属(Ｇossypium)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソ ウ属(Ｂeta)、ニンジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンドウ属 (Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラ マメ属(Ｖicia)、タバコ属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセ イ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、キユウ リ属(Ｃucumis)及びウリ属(Ｃucurbita)。次の属の単子葉雑草 :ヒエ属(Ｅchinochloa)、エノコログサ属(Ｓetaria)、 キビ属(Ｐanicum)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメ ノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オヒシバ属(Ｅleusine)、ブ ラキアリア属(Ｂrachiaria)、ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂrom us)、カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モロコシ属(Ｓorghum )、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonocho ria)、テンツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハリイ属(Ｅleo charis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉs chaemum)、スフエノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄactyloct enium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)及びアペラ属 (Ａpera)。次の属の単子葉栽培植物 :イネ属(Ｏryza)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔ riticum)、オオムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ属(Ｓecale )、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、ア ナナス属(Ａnanas)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａllium)。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定さ れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在する かあるいは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。また化合物は 多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立 、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林 、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の 雑草の防除に、そして１年 生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。 本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前処理及び発芽後処理の両方として単子 葉の栽培植物における双子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。 更にまた、本発明による式（Ｉ）の活性物質は植物病原性菌・カビ、特に黒星 病(Ｖenturia inaequalis)、及びある程度の例えばイネに対するいちも病(Ｐyr icularia oryzae)に興味ある殺菌・殺カビ作用を示す。 本活性物質は通常の組成物例えば溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤 、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁／乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然 及び合成物質、並びに極めて小さい高分子カプセルに変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 適当な固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例え ばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリ ロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸 、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕 し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに 無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら 、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤と して非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン-脂肪酸エステ ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール スルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例 えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に含めることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油であ る。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性物質０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０重 量％間を含有する。 また本発明による活性物質は、そのまま或いはその調製物の形態において、公 知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた 配合物または槽混合が可能である。 混合物は公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル ；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；ア リールオキシアルカン酸例えば２,４-Ｄ、２,４-ＤＢ、２,４-ＤＰ、フルロキシ ピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ-フェノキシ-アル カン酸エステル例えばジクロホップ-メチル、フェノキシサプロップ-エチル、フ ルアジホップ-ブチル、ハロキシホップ-メチル及びキザロホップ-エチル；アジ ノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロフ ァム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリ ド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル 、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペン タジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェ ン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラ クトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン 、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒド ロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジ ム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベン ズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベ ニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニル ウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン-エチル 、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロ ン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、チフェンスルフロン-メチル 、トリアスルフロン及びトリベヌロン-メチル；チオカルバメート例えばブチレ ート、シクロエート、ジ-アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、 プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ-アレート；トリアジン例えばアト ラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン ；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの 例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロ マゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フ ルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート 、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンを含有し得る 。 本発明による活性物質は他の公知の活性物質、例えば殺菌・殺カビ剤(fungici des)、殺虫剤(insecticides)、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides) 、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤と混合することができる。 本活性物質はそのままで、或いはその配合物またはその配合物から更に希釈し て調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤 として使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば、液剤散布 (watering)、スプレー（大または小容量施用）または粒剤散布(scattering)によ って施用される。 本発明による活性物質は発芽前処理または発芽後処理のいずれかとして植物に 施用することができる。またこれらのものは種をまく前に土壌中に混入すること ができる。 活性物質の量は比較的広い範囲内で変えることができる。このものは本質的に 所望の効果のタイプに依存する。施用される量は一般に土壌表面１ヘクタール当 り活性物質１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である 。 次の実施例は本発明による活性物質の製造及び使用を説明する。製造実施例 ： 実施例１ ［工程（ａ）］ ４-エトキシ-５-エチルチオ-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３- オン１.９ｇ（１０ミリモル）、２-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイ ソシアネート２.７ｇ（１１ミリモル）及びアセトニトリル５０ｍｌの混合物を ２０℃で１６時間撹拌した。水流ジェットの真空下で濃縮した後、残渣をジエチ ルエーテルで温浸し、そして結晶性生成物を吸引濾過により単離した。 これにより融点１６２℃の４-エトキシ-５-エチルチオ-２-（２-メトキシカル ボニル-フェニルスルホニル-アミノカルボニル）-２,４-ジヒ ドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン３.９ｇ（理論値の９１％）が生じた。 実施例２ （異性化） ４-エトキシ-５-プロパルギルチオ-２-（２-メトキシカルボニル-フェニルス ルホニル-アミノカルボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３- オン（８）２.８ｇ（６ミリモル）、塩化メチレン５０ｍｌ、水５０ｍｌ、水酸 化ナトリウム０.３ｇ（７．５ミリモル）及び臭化テトラブチルアンモニウム５ ０ｍｇの混合物を２０℃で１６時間撹拌した。次にこのものを２Ｎ塩酸で酸性に し、有機相を分別し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過した。濾液を濃 縮し、残渣をジエチルエーテルで温浸し、そして結晶性生成物を吸引濾過により 単離した。 これにより融点１４４℃の４-エトキシ-５-（プロパ-１,２-ジエニルチオ）- ２-（２-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル-アミノカルボニル）-２,４- ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン２.０ｇ（理論値の７１％）が生じ た。 実施例３ ［工程（ｄ）］ ４-メトキシ-５-メチルチオ-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３- オン３.２ｇ（２０ミリモル）、塩化２-（Ｎ-メトキシ-Ｎ-メチルアミノスルホ ニル）-ベンゼンスルホニル７.６ｇ（２４ミリモル）、シアン化ナトリウム２. ６ｇ（４０ミリモル）、ピリジン１.２ｇ（１５ミリモル）及びアセトニトリル ５０ｍｌの混合物を２０℃で２日間撹拌した。水流ジェットの真空下で濃縮した 後、残渣を塩化メチレン／水に取り入れ、そして２Ｎ塩酸でpＨ３に調整した。 次に有機相を分別し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過した。濾液を水流 ジェットの真空下で濃縮し、そして残渣をメタノールで処理することにより結晶 化させた。 これにより融点１８５℃の４-メトキシ-５-メチルチオ-２-［２-（Ｎ-メトキ シ-Ｎ-メチル-アミノスルホニル）-フェニルスルホニル-アミノカルボニル］-２ ,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン５.７ｇ（理論値の６１％）が 生じた。 また下の表１に示す式（Ｉ）の化合物を例えばこれらの実施例と同様に、そし て本発明による製造方法の一般的記載により製造することができた。 実施例６２として表１に示す化合物を次のように製造することができた： ［工程（ｂ）］ ５-エチルチオ-４-メトキシ-２-フェノキシカルボニル-２,４-ジヒドロ-３Ｈ- １,２,４-トリアゾル-３-オン３.８ｇ（１３ミリモル）、２-メトキシカルボニ ル-チオフェン-３-スルホンアミド２.９ｇ（１３.１ミリモル）、ジアザビシク ロウンデセン（ＤＢＵ）２.０ｇ（１３.２ミリモル）及びアセトニトリル５０ｍ ｌの混合物を２０℃で３日間撹拌した。次にこのものを塩化メチレン及び水性塩 酸（約１０％）の混合物中に注ぎ、そして十分に撹拌した。有機相を分別し、水 で洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。残渣をジエチルエーテルから結晶化させた 。 これにより融点１５３℃の５-エチルチオ-４-メトキシ-２-（２-メトキシカル ボニル-チオフェン-３-イル-スルホニルアミノカルボニル）-２,４-ジヒドロ-３ Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン２.０ｇ（理論値の３６.５％）が無色結晶の状 態で生じた。式（II）の出発物質： 実施例（II−１） ４-エトキシ-５-メルカプト-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３- オンのナトリウム塩４.０ｇ（２０ミリモル）、ヨウ化メチル４.３ｇ（３０ミリ モル）及びメタノール５０ｍｌの混合物を２０℃で１６時間撹拌し、次に濃縮し た。残渣を塩化メチレン／水と振盪し、有機相を分別し、硫酸マグネシウム上で 乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、残渣をジエチルエーテルで温浸し、そ して得られた結晶性生成物を吸引濾過により単離した。 これにより融点９９℃の４-エトキシ-５-メチルチオ-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１ ,２,４-トリアゾル-３-オン１.８ｇ（理論値の５１％）が生じた。 また下の表２に示す式（II）の化合物を実施例（II−１）と同様に製造するこ とができた。 式（IX）の出発物質： 実施例（IX−１） ４-エトキシ-１-（フェノキシチオカルボニル）-セミカルバジド２５.５ｇ（ １００ミリモル）、炭酸カリウム６.９ｇ（５０ミリモル）及びメタノール１５ ０ｍｌの混合物を約１０分間還流させた。次にこのものを濃縮し、残渣をイソプ ロパノールで温浸し、そして結晶性生成物を吸引濾過により単離した。 これにより融点１２３℃の４-エトキシ-５-メルカプト-２,４-ジヒドロ-３Ｈ- １,２,４-トリアゾル-３-オンのカリウム塩２１ｇ（理論値の１００％）が生じ た。 また下の表３に示す式（IX）の化合物を例えば実施例（IX−１）と同様に製造 することができた： 式(XI)の出発物質： 実施例(XI-1) クロロ-チオギ酸フェニル７０ｇ（０.４モル）を４-エトキシ-セミカルバジド ４７.６ｇ（０.４モル）、トリエチルアミン４１ｇ（０.４モル）及び塩化メチ レン４００ｍｌの混合物に０〜１５℃で滴加し、次に混合物を１５〜２０℃で更 に１６時間撹拌した。次に得られた結晶性生成物を吸引濾過により単離した。 これにより融点１５３℃の４-エトキシ-１-（フェノキシチオカルボニル）-セ ミカルバジド８５.７ｇ（理論値の８４％）が生じた。 また下の表４に示す式（XI）の化合物を例えば実施例（XI−１）と同様に製造 することができた： 式(XII)の出発物質： 実施例（XII−１） クロロギ酸フェニル３１ｇ（０.２モル）を０℃で撹拌しながらエトキシアミ ン（５０％水溶液）２４.４ｇ（０.２モル）、ジエチルエーテル１００ｍｌ、炭 酸カリウム２８ｇ（０.２モル）及び水１０ｍｌの混合物に滴加した。ガスの発 生が終了した場合、有機相を分別し、水相を酢酸エチルで再抽出し、一緒にした 有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、残渣を エタノール５０ｍｌに取り入れ、そしてヒドラジン水和物１０ｇ（０.２モル） を加えた。１時間還流した後、残渣をジイソプロピルエーテルで温浸し、そして 得られた結晶性生成物を吸引濾過により単離した。 これにより融点８３℃の４-エトキシ-セミカルバジド２３.４ｇ（理論値の９ ８％）が生じた。 また下の表５に示す式（XII）の化合物を例えば実施例（XII−１）と同様に製 造することができた： 式IVの出発物質： 実施例（XII−１） クロロギ酸フェニル１７.２ｇ（０.１１モル）を４-メトキシ-５-メチルチオ- ２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン１６.２ｇ（０.１モル）、 水酸化ナトリウム４.４ｇ（０.１１モル）、臭化テトラブチルアンモニウム１０ ０ｍｇ、水２５０ｍｌ及び塩化メチレン５００ｍｌの十分に撹拌した混合物に２ ０℃で滴加し、続いて反応混合物を更に１６時間撹拌した。有機相を分別し、水 で洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。油状残渣をエーテルから結晶化した。 これにより融点１１３℃の４-メトキシ-５-メチルチオ-２-フェノキシカルボ ニル-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン２４.０ｇ（理論値の ８５％）が無色結晶の状態で生じた。 また下の表６に示す式（IV）の化合物を例えば実施例（IV−１）と同様に製造 することができた。 施用例： 次の化合物： 即ち４-アミノ-５-メチルチオ-２-（２-トリフルオロメトキシ-フェニルスルホ ニル-アミノカルボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン （ヨーロッパ特許出願公開第４３１,２９１号／ＬｅＡ２７１５６）を下の施用 例において比較のために用いた。 実施例Ａ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り活性化合物の所望の特定量が施 用されるように、活性化合物の調剤を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化 合物の特定量が水２０００ｌ／ｈａで施用されるように選んだ。３週間後、植物 の損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損傷として評価した。 ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、製造実施例１、２、４、５、６、７及び８は例えば全て作 物植物例えば小麦と極めて良好な適用性及び雑草に対して公知の化合物（Ａ）よ り認め得る程度に有効な作用を示した。また製造実施例２２、２９、３１及び４ ８の化合物も同様に施用された（表Ａ参照）。 実施例Ｂ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に した。 試験植物の種子を通常の土壌中にまいた。２４時間後、活性化合物の調製物を 液剤散布し、その際に単位面積当りの水の量を一定に保持することが有利である 。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合 物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照 植物の発育と比較して、％損傷として評価した。 ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、製造実施例１、４、５、６、７及び８の化合物は例えば雑 草に対して公知の化合物（Ａ）より認め得る程度に有効な作用を示した。また製 造実施例１１、１２、２２、２９、３１、３３、３４、３５及び４７の化合物も 同様に施用された（表Ｂ参照）。 実施例Ｃ 黒星病（Ｖenturia）試験（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護効能を試験するために、若い植物に活性物質の調製物をしたたり落る程に ぬれるまで噴霧した。噴霧表面が乾燥した後、植物にリンゴ黒星病の病原菌（Ｖ enturia inaequalis）の水性分生胞子器を接種し、次に２０℃及び相対湿度１ ００％の培養室中に１日間置いた。 次に植物を２０℃及び相対湿度約７０％の温床中に置いた。 評価を接種１２日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例１、４、５及び６の化合物は１０ｐｐｍ の活性物質濃度で１００％の効能を示した。その結果を表Ｃに示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ドリンガー， マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 シユテンツエル， クラウス ドイツ連邦共和国デー−40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．４-メトキシ-５-メチルチオ-２-（２-メトキシカルボニル-フェニルスル ホニル-アミノカルボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オ ン、４-エトキシ-５-エチルチオ-２-［２-（Ｎ-メトキシ）-メチルアミノスルホ ニル-フェニルスルホニル-アミノカルボニル］-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４- トリアゾル-３-オン、４-プロポキシ-５-アリルチオ-２-（２-メチル-フェニル スルホニル-アミノカルボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３ -オン、４-メトキシ-５-メチルチオ-２-（２-メトキシカルボニル-チエン-３-イ ル-スルホニル-アミノカルボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル -３-オン、４-エトキシ-５-メチルチオ-２-（２-メトキシ-フェニルスルホニル- アミノカルボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン、４- エトキシ-５-エチルチオ-２-［２-（２-クロロ-エトキシ）-フェニルスルホニル -アミノカルボニル］-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン、４- アリルオキシ-５-エチルチオ-２-（２-フルオロ-フェニルスルホニル-アミノカ ルボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン、４-メトキシ- ５-エチルチオ-２-（３-アミノスルホニル-ピリジン-２-イル-スルホニル-アミ ノカルボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オン及び４-メ トキシ-５-エチルチオ-２-（２,６-ジフルオロ-フェニルスルホニル-アミノカル ボニル）-２,４-ジヒドロ-３Ｈ-１,２,４-トリアゾル-３-オンを除いた一般式（ Ｉ） 式中、ｎは０、１または２の数であり、 Ｒ1は水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シ クロアルケニル、アリール及びアラルキルよりなる群からの随時置換されていて もよい基であり、 Ｒ2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケ ニル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及びアリールよりなる群からの随時 置換されていてもよい基であり、そして Ｒ3はアルキル、アラルキル、アリール及びヘテロアリールよりなる群から の随時置換されていてもよい基である、 の酸素及び硫黄を介して結合される置換基を有するスルホニルアミノカルボニル トリアゾリノン及び式（Ｉ）の化合物の塩。 ２．ｎが０、１または２の数であり、 Ｒ1が水素、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ4-アルキル-カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキル、各々随時フッ素、塩素及び／または臭素で置換 されていてもよいＣ2〜Ｃ6-アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6-アルキニル、各々随時フ ッ素、塩素、臭素及び／またはＣ1〜Ｃ4-アルキルで置換されていてもよいＣ3〜 Ｃ6-シクロアルキルまたはＣ5〜Ｃ6-シクロアルケニル、或いは各々随時フッ素 、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1 〜Ｃ4-アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されてい てもよ いフェニルまたはフェニル-Ｃ1〜Ｃ3-アルキルであり、 Ｒ2が随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 -アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで 置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキル、各々随時フッ素、塩素及び／または 臭素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6-アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6-アルキニル、 各々随時フッ素、塩素、臭素及び／またはＣ1−Ｃ4-アルキルで置換されていて もよいＣ3〜Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5〜Ｃ6-シクロアルケニルまたはＣ3〜Ｃ6- シクロアルキル-Ｃ1〜Ｃ3-アルキル、随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ 、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ及び／または Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよいフェニル-Ｃ1〜Ｃ3-ア ルキル、或いは随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル 、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、フッ素-及び／もしくは塩素で置 換されたＣ1〜Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、フッ素-及び／もしく は塩素で置換されたＣ1〜Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニル、 Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル及び／またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで 置換されていてもよいフェニルであり、そして であり、ここに Ｒ4及びＲ5が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素 、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6-アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シア ノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノ -カルボニル、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）アミノ-カルボニル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ4-アルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-カルボニルオキシ、 Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノ-カルボニル オキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4- アルキルスルホニル、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6- シクロアルキルまたはフェニルで置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6-アルケニ ル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、カル ボキシルまたはフェニルで置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6-アルキニル（随 時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、カルボキシ ルまたはフェニルで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ 素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニル またはＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホニルで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アル キルチオ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコ キシ-カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルま たはＣ1〜Ｃ4-アルキルスルホニルで置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6-アルケ ニルオキシ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カル ボニルで置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ6-アルケニルチオ（随時フッ素、塩 素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ3-アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6-アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6- アルキニルチオまたは 基−Ｓ（Ｏ）p−Ｒ6であり、ここに ｐが１または２の数であり、そして Ｒ6がＣ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4- アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6-アルケニル、Ｃ3 〜Ｃ6-アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-アル キルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ、フ ェニルまたは基−ＮＨＯＲ7であり、ここに Ｒ7がＣ1〜Ｃ12-アルキル（随時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ 、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキ ルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニ ル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノ-カルボニルまたはジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-ア ミノ-カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6-アルケニル（随時フッ素 、塩素または臭素で置換されていもよい）、Ｃ3〜Ｃ6-アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6-シ クロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1〜Ｃ2-アルキル、フェニル-Ｃ1〜 Ｃ2-アルキル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜 Ｃ4-アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい ）、ベンズヒドリルまたはフェニル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2-フルオ ロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、トリフルオロメチルチオまたはＣ1〜Ｃ4 -アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい）であり、 Ｒ4及び／またはＲ5がまたフェニルもしくはフェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4- アルキル-カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4 -アルキルアミノ-カルボニルアミノ、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ-カル ボニルアミノまたは基−ＣＯ−Ｒ8であり、ここに Ｒ8が水素、Ｃ1〜Ｃ6-アルキル、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6-アルコ キシ、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4-ア ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシアミノ、Ｃ1〜Ｃ4 -アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4-アルキルアミノまたはジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ （随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）であるか、或いは Ｒ4及び／またはＲ5がまたトリメチルシリル、チアゾリニル、Ｃ1〜Ｃ4-アル キルスルホニルオキシ、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノスルホニルアミノま たは基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ9であり、ここに Ｒ9が随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルキル スルホニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルキル、随時フッ素または塩素 で置換されていてもよいベンジル、各々随時フッ素または塩素で置換されていて もよいＣ3〜Ｃ6-アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6-アルキニル、随時フッ素、塩素、臭 素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、トリフリオロメチル、トリフル オロメトキシまたはトリフルオロメチルチオで置換されていてもよいフェニル、 各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6-アルコキシ 、Ｃ3〜Ｃ6-アルケノキシ、Ｃ3〜Ｃ6-アルキノキシまたはベンジルオキシ、随時 フッ素、塩素、臭素またはメチルで置換されていてもよいアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-ア ルキルアミノ、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ、 フェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ- カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル-スルホニルアミノ、またはフェニルスル ホニルアミノであるか、或いは であり、ここに Ｒ10が水素またはＣ1〜Ｃ4-アルキルであり、そして Ｒ11及びＲ12が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ニト ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい てもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されて いてもよい）、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニル、ジメチルアミ ノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニルまたはジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）- アミノスルホニルであるか、或いは であり、ここに Ｒ13及びＲ14が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ニト ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい てもよい）またはＣ1〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換さ れていてもよい）であるか、或いは であり、ここに Ｒ15及びＲ16が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、ニト ロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい てもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されて いてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルまたは Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていて もよい）、アミノスルホニル、モノ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノスルホニル 、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボ ニル或いはジメチルアミノカルボニルであるか、或いは であり、ここに Ｒ17及びＲ18が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素及び／または臭素で置換されていてもよい）、Ｃ1 〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1 〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4-アルキ ルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）或いはジ -（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノスルホニルであるか、或いは であり、ここに Ｒ19及びＲ20が同一もしくは相異なり、かつ水素、フッ素、塩素、臭素、シア ノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されてい てもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置換されて いてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルフィニルまたは Ｃ1〜Ｃ4-アルキルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていて もよい）、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル）-アミノ-スルホニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキ シ-カルボニル或いはジメチルアミノカルボニルであり、そして Ａが酸素、硫黄または基Ｎ−Ｚ1であり、ここに Ｚ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素、塩素、臭素またはシアノで置換 されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルキル、ベンジル、フェニル（随時フ ッ素、塩素、臭素またはニトロで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル- カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ-カルボニルまたはジ-（Ｃ1〜Ｃ4-アルキル） -アミノカルボニルであるか、或いは であり、ここに Ｒ21及びＲ22が同一もしくは相異なり、かつ、水素、Ｃ1〜Ｃ4-アル キル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシまたは Ｃ1〜Ｃ4-ハロゲノアルコキシであり、そして Ｙ1が硫黄または基Ｎ−Ｒ23であり、ここに Ｒ23が水素またはＣ1〜Ｃ4-アルキルであるか、或いは であり、ここに Ｒ24が水素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、ベンジル、ピリジル、キノリニルまたはフ ェニルであり、 Ｒ25が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル（随時フッ素及 び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ（随時フッ素 及び／または塩素で置換されていてもよい）、ジオキソラニルまたはＣ1〜Ｃ4- アルコキシ-カルボニルであり、そして Ｒ26が水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4-アルキルであるか、或いは Ｒ3が基 の１つであることを特徴とし、但し請求の範囲第１項で除かれた化合物を除く請 求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．ｎが０、１または２の数であり、 Ｒ1が各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置 換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、 ｓ-もしくはｔ-ブチル、各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよ いプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニル、各々随時フッ素、塩素、 臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチ ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素 、シアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシで置換されていてもよい ベンジルまたはフェニルであり、 Ｒ2が各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオまた はエチルチオで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル またはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、各々随時フッ素、塩素または臭素で置 換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニルまたはアレニ ル、各々随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよい シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロ ピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシル メチル、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメ チルまたはメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルであり、そ して であり、ここに Ｒ4がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、トリフルオ ロメチル、ブトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メトキシ、エトキシ 、プロポキシ、イソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、 ２-クロロ-エトキシ、２-メトキシ-エトキシ、Ｃ1〜Ｃ3-アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3 -アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3-アルキルスルホニル、ジメチルアミノスル ホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ-メトキシ-Ｎ-メチルアミノスルホニル 、メトキシアミノスルホニル、フェニル、フェノキシまたはＣ1〜Ｃ3-アルコキ シ-カルボニルであり、そして Ｒ5が水素、メチル、エチル、フッ素、塩素または臭素であるか、或いは であり、ここに Ｒ10が水素であり、 Ｒ11がフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフ ルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル スルホニルまたはジメチルアミノスルホニルであり、そして Ｒ12が水素であるか、或いは であり、ここに ＲがＣ1〜Ｃ4-アルキルであるか、或いは であり、ここに Ｒ24がＣ1〜Ｃ3-アルキル、フェニルまたはピリジルであり、 Ｒ25が水素、フッ素、塩素または臭素であり、そして Ｒ26がフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ3-アルコキシ-カルボニルであること を特徴とし、但し請求の範囲第１項で除かれた化合物を除く請求の範囲第１項記 載の式（Ｉ）の化合物。 ４．（ａ）一般式（II） 式中、ｎ、Ｒ1及びＲ2は請求の範囲第１項記載のものである、 のトリアゾリノンを随時反応補助剤の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（ III） Ｒ3−ＳＯ2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （III） 式中、Ｒ3は請求の範囲第１項記載のものである、 のスルホニルイソシアネートと反応させるか、或いは （ｂ）一般式（IV） 式中、ｎ、Ｒ1及びＲ2は請求の範囲第１項記載のものであり、そして Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシである、 のトリアゾリノン誘導体を随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般 式（Ｖ） Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ2 （Ｖ） 式中、Ｒ3は上記のものである、 のスルホンアミドと反応させるか、或いは （ｃ）一般式（II） 式中、ｎ、Ｒ1及びＲ2は上記のものである、 のトリアゾリノンを随時酸受容体の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（VI ） Ｒ3−ＳＯ2−ＮＨ−ＣＯ−Ｚ （VI） 式中、Ｒ3は上記のものであり、そして Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシである、 のスルホンアミド誘導体と反応させるか、或いは （ｄ）一般式（II） 式中、ｎ、Ｒ1及びＲ2は上記のものである、 のトリアゾリノンを随時反応補助剤の存在下及び随時希釈剤の存在下で一般式（ VII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｘ （VII） 式中、Ｒ3は上記のものであり、そして Ｘはハロゲンである、 のハロゲン化スルホニル及び一般式（VIII） ＭＯＣＮ （VIII） 式中、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土金属等価物である、 の金属シアネートと反応させ、そして工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ） により得られる式（Ｉ）の化合物を随時常法により塩に転化することを特徴とす る、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。 ５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含むことを 特徴とする、除草用及び殺菌・殺カビ用組成物。 ６．望ましくない植物生長及び／または植物病原性菌・カビを防除するための 一般式（Ｉ）の化合物の使用。 ７．一般式（II） 式中、ｎは０、１または２の数であり、 Ｒ1は水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シ クロアルケニル、アリール及びアラルキルよりなる群からの随時置換されていて もよい基であり、そして Ｒ2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケ ニル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及びアリールよりなる群からの随時 置換されていてもよい基である、 のトリアゾリノン。 ８．一般式（IV） 式中、ｎは０、１または２の数であり、 Ｒ1は水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シ クロアルケニル、アリール及びアラルキルよりなる群からの随時置換されていて もよい基であり、 Ｒ2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケ ニル、シクロアルキルアルキル、アラルキル及びアリールよりなる群からの随時 置換されていてもよい基であり、そして Ｚはハロゲン、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオキシである、 のトリアゾリノン誘導体。 ９．一般式（IX） 式中、Ｒ1は水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、シクロアルケニル、アリール及びアラルキルよりなる群からの随時置換され ていてもよい基である、 のメルカプト-トリアゾリノン及び式（IX）の化合物の金属塩。 １０．一般式（XI） 式中、Ｒ1は水素またはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ ル、シクロアルケニル、アリール及びアラルキルよりなる群からの随時置換され ていてもよい基であり、そして Ｙはハロゲン、イミダゾリル、アルコキシ、アラルコキシまたはアリールオ キシである、 のセミカルバジド誘導体。
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