JPH08505837A

JPH08505837A - 置換されたトリアゾリノン

Info

Publication number: JPH08505837A
Application number: JP6509576A
Authority: JP
Inventors: クルトフインダイゼン，; カール−ハインツリンカー，; オツトーシヤルナー，; クラウス−ヘルムートミユラー，; クラウスケーニヒ，; ハンス−ヨアヒムザンテル，; ロベルト・アールシユミツト，
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1992-10-12
Filing date: 1993-10-04
Publication date: 1996-06-25
Also published as: AU5110693A; WO1994009012A1; CA2146661A1; EP0663917A1; BR9307225A; DE4234306A1; AU664780B2; RU95113591A

Abstract

(57)【要約】本発明は一般式（Ｉ）式中、Ｈｅｔは式を表わし、そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ、Ｘ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＸ²は本明細書に示される意味を有する、の新規な置換されたトリアゾリノン、そのいくつかの製造方法及びその除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】置換されたトリアゾリノン本発明は新規な置換されたトリアゾリノン、そのいくつかの製造方法及びその除草剤としての使用に関する。ある置換されたトリアゾリノン、例えば化合物２−メチル−３−ジメチルアミノ−１−［Ｎ−（２，２−ジメチル−１−プロピル）−アミノカルボニル］−１ ,２,４−トリアゾリン−５−オンが除草特性を持つことは知られている（例えばヨーロッパ特許第４３１，３９０号参照）。しかしながら、問題のある雑草に関するこれら従来既知の化合物の除草活性及び重要な作物植物によるその許容性は全ての施用分野において完全には満足できるものではない。一般式（Ｉ）式中、Ｈｅｔは式の複素環を表わし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は相互に独立して各々ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリールアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わし、Ａは２価のアルカンジイル基を表わし、そしてＸ¹は酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁴は水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わすか、或いは式の基を表わし、Ｒ⁵は水素またはシアノを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはアミノカルボニルを表わすか、アミノ、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノまたはアルキリデンイミノを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わし、Ｒ⁶はアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或いは式の基を表わし、Ｒ⁷はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、Ｒ⁸及びＲ⁹は相互に独立して各々水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいアリールアルキルまたはアリールを表わすか、或いはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい複素環を表わすかのいずれかであり、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独立して各々アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールを表わすか、或いはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい複素環を表わすかのいずれかであり、そしてＸ²は酸素または硫黄を表わす、の新規な置換されたトリアゾリノンが見い出された。式（Ｉ）の化合物は適当ならば置換基の特性に依存して幾何及び／もしくは光学異性体または異なった組成の異性体混合物として存在し得る。純粋な異性体及び異性体混合物が本発明により請求される。更に一般式（Ｉ）式中、Ｈｅｔは式の複素環を表わし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は相互に独立して各々ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリールアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わし、Ａは２価のアルカンジイル基を表わし、そしてＸ¹は酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁴は水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わすか、或いは式の基を表わし、Ｒ⁵は水素またはシアノを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはアミノカルボニルを表わすか、アミノ、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノまたはアルキリデンイミノを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わし、Ｒ⁶はアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或いは式の基を表わし、Ｒ⁷はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、Ｒ⁸及びＲ⁹は相互に独立して各々水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいアリールアルキルまたはアリールを表わすか、或いはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい複素環を表わすかのいずれかであり、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独立して各々アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールを表わすか、或いはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい複素環を表わすかのいずれかであり、そしてＸ²は酸素または硫黄を表わす、の新規な置換されたトリアゾリノンは、ａ）式（II）式中、Ｈｅｔ及びＸ¹は上記の意味を有する、の１−クロロ（チオ）カルボニルトリアゾリノンを随時希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で式（III）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＡは上記の意味を有する、のアミンと反応させるか、またはｂ）式（IV）Ｈet−Ｈ（IV）式中、Ｈｅｔは上記の意味を有する、の１−未置換のトリアゾリノンを随時希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で式（Ｖ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ及びＸ¹は上記の意味を有する、のイソ（チオ）シアネートと反応させる場合に得られることが見い出された。最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたトリアゾリノンは除草特性を持つことが見い出された。驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンは化学的及びその作用のモードに関して近い関係にある従来公知の置換されたトリアゾリノン例えば化合物２−メチル−３−ジメチルアミノ−１−［Ｎ−（２，２− ジメチル−１−プロピル）−アミノカルボニル］−１，２，４−トリアゾリン− ５−オンと比較して問題のある雑草に関するかなり良好な除草活性を示す一方、同時に重要な作物植物に顕著に増大された度合で許容される。本発明による置換されたトリアゾリノンの一般的定義は式（Ｉ）により与えられる。好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｈｅｔが式の複素環を表わし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が相互に独立して各々フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子２〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表わすか、炭素原子２〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを表わすか、或いは各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいアリールアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わし、その際にアリールに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルがあり、Ａが炭素原子１〜８個を有する２価のアルカンジイル基を表わし、そしてＸ¹が酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−ジアルキルアミノがあり；Ｒ⁴が更に各々の場合に炭素原子２〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素１〜１１個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、更に炭素原子３〜８個を有し、各々随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか、或いは更に各々の場合に炭素原子６〜１０個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシを表わし、その際にアリールに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルがあるか、或いはＲ⁵が水素、シアノ、アミノまたはアミノカルボニルを表わすか、或いは炭素原子１〜８個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−ジアルキルアミノがあり；Ｒ⁵が更に各々の場合に炭素原子２〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノまたはアルキリデンイミノを表わすか、更に各々随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは更に炭素原子６〜１０個を有し、各々随時同 −もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシを表わし、、その際にアリールに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルがあり、Ｒ⁶が各々の場合に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝Ｒ⁷が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ⁸及びＲ⁹が相互に独立して各々水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを各々表わすか、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいアリールアルキルまたはアリールを表わし、その際にアリールに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルがあるか；或いはＲ⁸及びＲ⁹がこれらが結合する窒素原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素または硫黄１〜２個を含むことができ、そして随時炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい飽和の５〜７員の複素環を表わすかのいずれかであり、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が相互に独立して各々炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素１〜１１個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルまたはアルコキシを表わすか、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するシクロアルキルアルキルを表わすか、各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表わすか、或いは炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜４個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいヘテロアリールを表わし、その際にアリール及びヘテロアリールに対して適する置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルがあるか；或いはＲ¹⁰及びＲ¹¹がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜２個を含むことができ、随時炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい飽和の５〜７員の複素環を表わすかのいずれかであり、そしてＸ²が酸素または硫黄を表わすものである。殊に好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｈｅｔが式の複素環を表わし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が相互に独立して各々フッ素、塩素または臭素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表わすか、炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを表わすか、或いは適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルアルキル、フェニルまたはフェノキシを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがあり、Ａが炭素原子１〜６個を有する２価のアルカンジイル基を表わし、そしてＸ¹が酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロを表わすか、或いは炭素原子６個を有し、随時１置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはヒドロキシル、シアノ、アミノ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ− ジアルキルアミノがあり；Ｒ⁴が更に各々の場合に炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、更に炭素原子３〜７個を有し、各々随時塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか、或いは更に各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがあるか、或いはＲ⁵が水素、シアノ、アミノまたはアミノカルボニルを表わすか、或いは炭素原子１〜６個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−ジアルキルアミノがあり；Ｒ⁵が更に各々の場合に炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノまたはアルキリデンイミノを表わすか、更に各々の場合に随時塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは更に各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがあり、Ｒ⁶が各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝Ｒ⁷が炭素素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ⁸及びＲ⁹が相互に独立して各々水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルアルキルまたはフェニルを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがあるか；或いはＲ⁸及びＲ⁹がこれらが結合する窒素原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素または硫黄１個を含むことができ、随時炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい飽和の５〜７員の複素環を表わすかのいずれかであり、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が相互に独立して各々炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルまたはアルコキシを表わすか、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキルを表わすか、適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはフェニルアルキルを表わすか、或いは炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜３個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいヘテロアリールを表わし、その際にアリール及びヘテロアリールに対して適する置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがあるか；或いはＲ¹⁰及びＲ¹¹がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素または硫黄１個を含むことができ、随時炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい飽和の５〜７員の複素環を表わすかのいずれかであり、そしてＸ²が酸素または硫黄を表わすものである。極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｈｅｔが式の複素環を表わし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が相互に独立して各々フッ素、塩素または臭素を表わすか、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表わすか、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わすか、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを表わすか、或いは適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルアルキル、フェニルまたはフェノキシを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチルまたは随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されていてもよいフェニルがあり；Ａが炭素原子１〜４個を有する２価のアルカンジイル基を表わし、そしてＸ¹が酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロを表わすか、或いは炭素原子１〜４個を有し、随時１置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはヒドロキシル、シアノ、アミノ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ, Ｎ−ジアルキルアミノがあり；Ｒ⁴が更に各々の場合に炭素原子２〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜５個を有するハロゲノアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜５個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、更に炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは更に各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、S−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ− 、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチルまたは随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されていてもよいフェニルがあるか：或いはＲ⁴が式Ｒ⁵が水素、シアノ、アミノまたはアミノカルボニルを表わすか、或いは炭素原子１〜４個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−ジアルキルアミノがあり；Ｒ⁵が更に各々の場合に炭素原子２〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノまたはアルキリデンイミノを表わすか、更に炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは更に各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチルまたは随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されていてもよいフェニルがあり；Ｒ⁶が各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、Ｒ⁷が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ⁸及びＲ⁹が相互に独立して各々水素を表わすか、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルアルキルまたはフェニルを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチルまたは随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されていてもよいフェニルがあるか；或いはＲ⁸及びＲ⁹がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素または硫黄を含むことができ、随時メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよい飽和の５〜７員の複素環を表わすかのいずれかであり、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が相互に独立して各々炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜５個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハヮゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルまたはアルコキシを表わすか、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及びアルキル部分に炭素原子１または２個を有するシクロアルキルアルキルを表わすか、適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルまたはフェニルアルキルを表わすか、或いは炭素原子２〜５個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜３個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいヘテロアリールを表わし、その際にアリール及び／またはヘテロアリールに対する適当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、S−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ −もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチルまたは随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されていてもよいフェニルがあるか：或いはＲ¹⁰及びＲ¹¹がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素または硫黄１個を含むことができ、随時メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよい飽和の５〜７員の複素環を表わすかのいずれかであり、そしてＸ²が酸素または硫黄を表わすものである。製造実施例に示される化合物とは別に、次の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを特記し得る。例えば、出発物質として１−クロロカルボニル−３−ジメチルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オンを用いる場合、本発明による工程（ａ）は次式により表わし得る：例えば、出発物質として３−ジメチルアミノ−２−メチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びトリメチルシリルメチルシソシァネートを用いる場合、本発明による工程（ｂ）は次式により表わし得る：本発明による工程（ａ）を行う際に出発物質として必要とされる１−クロロ（チオ）カルボニルトリアゾリノンの一般的定義は式（II）により与えられる。この式（II）において、Ｈｅｔ及びＸ¹は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に挙げられた基を表わす。式（II）の１−クロロ（チオ）カルボニルトリアゾリノンは公知である（例えばヨーロッパ特許第４３１，３９０号；同第２８３，８７６号；同第２９８，３７１号参照）。また本発明による工程（ａ）を行う際に出発物質として必要とされるアミンの一般的定義は式（III）により与えられる。この式（III）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＡは好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。式（III）のアミンは公知であるか、または公知の方法と同様に得られる［例えばJ．Amer．Chem．Soc.，７３，３８６７（１９５１）;Synth．Commun.，１８，（１６〜１７）１９７５〜１９７８参照］。本発明による工程（ｂ）を行う際に出発物質として必要とされる１−未置換のトリアゾリノンの一般的定義は式（IV）により与えられる。この式（IV）において、Ｈｅｔは好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。式（IV）の１−未置換のトリアゾリノンは公知であるか、または公知の方法と同様に得られる（例えばヨーロッパ特許第２８３，８７６号；同第４３１，３９０号；同第２９８，３７１号参照）。また本発明による工程（ｂ）を行う際に出発物質として必要とされるイソ（チオ）シアネートの一般的定義は式（Ｖ）により与えられる。この式（Ｖ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ及びＸ¹は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。式（Ｖ）のイソ（チオ）シアネートは公知であるか、または公知の方法と同様に得られる［例えばZh．Obshch．Khim．３８，１１７９〜１１８５（１９６８）：Zh．Obshch．Khim．３７，１３８３〜１３８５（１９６７）；J．Org．Chem．４９，２６８８〜２６９１（１９８４）参照］。本発明による工程（ａ）を行う際に適する希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル或いは塩基例えばピリジンが含まれる。本発明による工程（ａ）は適当な反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は全ての通常の無機または有機塩基である。これらのものには例えばアルカリ土金属水酸化物またはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムまたは他に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、及び第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。また反応体として、同時に反応補助剤として、対応して過剰の式（III）のアミンを用いることができる。本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲にわたって変え得る。本法は一般に０乃至１５０℃間の温度、好ましくは１０乃至８０℃間の温度で行う。本発明による工程（ａ）を行うために、式（II）の１−クロロ（チオ）カルボニルトリアゾリノン１モル当り一般に１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２モルの式（III）のアミン及び適当ならば１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２モルの反応補助剤としての塩基を用いる。反応の実行並びに反応生成物の処理及び単離は公知の方法により行う（これに関し、例えばヨーロッパ特許第２８３，８７６号または製造実施例参照）。本発明による工程（ｂ）を行う際に適する希釈剤は不活性有機溶媒である。本発明による工程（ａ）の実行の記載中に示される溶媒を用いることが好ましい。本発明による工程（ｂ）は必要に応じて適当な塩基性反応補助剤の存在下で行い得る。適当なかかる反応補助剤は全ての通常の無機または有機塩基である。好ましくは第３級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いる。しかしながら、塩基性反応補助剤の添加は絶対的に必要なものではない。本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。本法は一般に０乃至１５０℃間の温度、好ましくは４０乃至１２０℃間の温度で行う。本発明による工程（ｂ）は通常大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で処理することができる。本発明による工程（ｂ）を行うためには、式（IV）の１−未置換のトリアゾリノン１モル当り一般に１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．５モルの式（Ｖ）のイソ（チオ）シアネート及び適当ならば０．０１〜５．０モル、好ましくは０．１〜２．５モルの反応補助剤としての塩基を用いる。反応の実行並びに反応生成物の処理及び単離は公知の方法により行う（これに関しては例えばヨーロッパ特許第２８３，８７６号または製造実施例参照）。式（Ｉ）の最終生成物は通常の方法を用い、例えばカラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製する。特性化は融点によるか、または結晶化しない化合物の場合はプロトン核磁気共鳴分光法（¹Ｈ−ＮＭＲ）により行う。本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidium ）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（ Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaran thus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（C onvolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorip pa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium ）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viol a）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（C entaurea）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomo ea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon ）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lac tuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（ Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（ Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテツポウ属（ Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secalｅ）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium）。しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法により単子葉及び双子葉の栽培植物における単子葉及び双子葉の雑草を選択的防除に殊に適している。本活性化合物は普通組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、粒剤、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、及び重合物中の極く細かいカプセルに変えることができる。これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、仕上げた配合物または槽混合が可能である。混合物に適する除草剤は公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル：アリールオキシーフェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム；クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、ジクロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリアレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン：トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（inse cticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布（scattering）により施用される。本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後のいずれかに施用することができる。また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することができる。本活性化合物の使用量は比較的広い範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０．０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５ｋｇ／ｈａ間である。本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例から明らかである。【実施例】製造実施例：実施例１（工程ａ）アセトニトリル５０ｍｌ中のトリメチルシリルメチルアミン２．６８ｇ（０．０２５モル）及びトリエチルアミン２．５３ｇ（０．０２５モル）の溶液を室温で撹拌しながらアセトニトリル１００ｍｌ中の１−クロロカルボニル−３−ジメチルアミノ−４−メチル−１，２，４−トリアゾリン−５−オン５．１ｇ（０．０２５モル）に滴下しながら加え、添加が完了した後、混合物を室温で６０分間撹拌した。処理のために、沈殿したトリエチルアミン塩酸塩を濾別し、濾液を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタン１５０ｍｌ中に取り入れ、水５０ｍｌで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして再び真空中で濃縮した。残渣をシクロヘキサンから再結晶化した。融点７９〜８１°Cを有する３−ジメチルアミノ−４−メチル−１−（トリメチルシリルメチル−アミノカルボニル）−１，２，４−トリアゾリン−５−オン４．０ｇ（理論値の５９％）が得られた。実施例２（工程ｂ）トリメチルシリルイソシアネート３．８７ｇ（０．０３モル）及び１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）３滴を室温で撹拌しながらアセトニトリル１００ｍｌ中の２−メチル−３−（４− モルホリニル）−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾリン−５−オン５．２５ｇ（０．０３モル）に加え、混合物を続いて室温で４時間撹拌し、次に真空中で濃縮し、そして残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）から再結晶化した。融点１３３〜１３４℃を有する２−メチル−３−（４−モルホリニル）−１− （トリメチルシリルメチル−アミノカルボニル）−１，２，４−トリアゾリン− ５−オン６．５ｇ（理論値の６９％）が得られた。対応する方法及び一般的な製造データに従い、次の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンが得られた：使用例：次の使用例において下記の化合物を比較物質として用いた：３−メチル−３−ジメチルアミノ−１−［Ｎ−（２，２−ジメチル−１−プロピル）−アミノカルボニル］−１，２，４−トリアゾリン−５−オン（ヨーロッパ特許第４３１，３９０号から公知）実施例Ａ発芽前試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味する：０％＝作用なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅この試験において、例えば製造実施例３による化合物は従来のものと比較して活性において顕著な優位性及び作用植物によるかなり改善された選択性を示す。その結果を表Ａに示す。実施例Ｂ発芽後試験溶媒：アセトン５重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ｌとして施用されるように選定した。３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表わす：０％＝作用なし（未処理対照と同様）１００％＝全て撲滅この試験において、例えば製造実施例３による化合物は従来のものと比較して活性において顕著な優位性及び作用植物によるかなり改善された選択性を示す。その結果を表Ｂに示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者シヤルナー，オツトードイツ連邦共和国デー―40789モンハイム・ノルデベーク22 (72)発明者ミユラー，クラウス−ヘルムートドイツ連邦共和国デー―40593デユツセルドルフ・ゾルフシユトラーセ55 (72)発明者ケーニヒ，クラウスドイツ連邦共和国デー―51519オーデンタール・ツムハーンベルク40 (72)発明者ザンテル，ハンス−ヨアヒムドイツ連邦共和国デー―51371レーフエルクーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者シユミツト，ロベルト・アールドイツ連邦共和国デー―51467ベルギツシユ―グラートバツハ・イムバルトビンケル 110

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）式中、Ｈｅｔは式の複素環を表わし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は相互に独立して各々ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリールアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わし、Ａは２価のアルカンジイル基を表わし、そしてＸ¹は酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁴は水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わすか、或いは式の基を表わし、Ｒ⁵は水素またはシアノを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはアミノカルボニルを表わすか、アミノ、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノまたはアルキリデンイミノを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わし、Ｒ⁶はアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或いは式の基を表わし、Ｒ⁷はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、Ｒ⁸及びＲ⁹は相互に独立して各々水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいアリールアルキルまたはアリールを表わすか、或いはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい複素環を表わすかのいずれかであり、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独立して各々アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールを表わすか、或いはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい複素環を表わすかのいずれかであり、そしてＸ² は酸素または硫黄を表わす、の置換されたトリアゾリノン。２．Ｈｅｔが式の複素環を表わし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が相互に独立して各々フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子２〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表わすか、炭素原子２〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを表わすか、或いは各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいアリールアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わし、その際にアリールに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルがあり、Ａが炭素原子１〜８個を有する２価のアルカンジイル基を表わし、そしてＸ¹が酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わすか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−ジアルキルアミノがあり；Ｒ⁴が更に各々の場合に炭素原子２〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素１〜１１個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、更に炭素原子３〜８個を有し、各々随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか、或いは更に各々の場合に炭素原子６〜１０個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシを表わし、その際にアリールに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルがあるか、或いはＲ⁵が水素、シアノ、アミノまたはアミノカルボニルを表わすか、或いは炭素原子１〜８個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−ジアルキルアミノがあり；Ｒ⁵が更に各々の場合に炭素原子２〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノまたはアルキリデンイミノを表わすか、更に各々随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは更に炭素原子６〜１０個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシを表わし、その際にアリールに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルがあり、Ｒ⁶が各々の場合に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオをＲ⁷が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ⁸及びＲ⁹が相互に独立して各々水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを各々表わすか、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいアリールアルキルまたはアリールを表わし、その際にアリールに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルがあるか；或いはＲ⁸及びＲ⁹がこれらが結合する窒素原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素または硫黄１〜２個を含むことができ、そして随時炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい飽和の５〜７員の複素環を表わすかのいずれかであり、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が相互に独立して各々炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素１〜１１個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルまたはアルコキシを表わすか、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するシクロアルキルアルキルを表わすか、各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキルを表わすか、或いは炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜４個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいヘテロアリールを表わし、その際にアリール及びヘテロアリールに対して適する置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよいフェニルがあるか；或いはＲ¹⁰及びＲ¹¹がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜２個を含むことができ、随時炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい飽和の５〜７員の複素環を表わすかのいずれかであり、そしてＸ²が酸素または硫黄を表わすことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン。３．Ｈｅｔが式の複素環を表わし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が相互に独立して各々フッ素、塩素または臭素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表わすか、炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを表わすか、或いは適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルアルキル、フェニルまたはフェノキシを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがあり、Ａが炭素原子１〜６個を有する２価のアルカンジイル基を表わし、そしてＸ¹が酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロを表わすか、或いは炭素原子６個を有し、随時１置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはヒドロキシル、シアノ、アミノ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ− ジアルキルアミノがあり；Ｒ⁴が更に各々の場合に炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、更に炭素原子３〜７個を有し、各々随時塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいシクロアルキルを表わすか、或いは更に各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがあるか、或いはＲ⁵が水素、シアノ、アミノまたはアミノカルボニルを表わすか、或いは炭素原子１〜６個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−ジアルキルアミノがあり；Ｒ⁵が更に各々の場合に炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ −ジアルキルアミノまたはアルキリデンイミノを表わすか、更に各々の場合に随時塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよい炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは更に各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがあり、Ｒ⁶が各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、Ｒ⁷が炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ⁸及びＲ⁹が相互に独立して各々水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルアルキルまたはフェニルを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがあるか；或いはＲ⁸及びＲ⁹がこれらが結合する窒素原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素または硫黄１個を含むことができ、随時炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい飽和の５〜７員の複素環を表わすかのいずれかであり、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が相互に独立して各々炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルまたはアルコキシを表わすか、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルアルキルを表わすか、適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルまたはフェニルアルキルを表わすか、或いは炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜３個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいヘテロアリールを表わし、その際にアリール及びヘテロアリールに対して適する置換基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがあるか；或いはＲ¹⁰及びＲ¹¹がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素または硫黄１個を含むことができ、随時炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい飽和の５〜７員の複素環を表わすかのいずれかであり、そしてＸ²が酸素または硫黄を表わすことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン。４．Ｈｅｔが式の複素環を表わし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³が相互に独立して各々フッ素、塩素または臭素を表わすか、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルを表わすか、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルを表わすか、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを表わすか、或いは適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルアルキル、フェニルまたはフェノキシを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチルまたは随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されていてもよいフェニルがあり；Ａが炭素原子１〜４個を有する２価のアルカンジイル基を表わし、そしてＸ¹が酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁴が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロを表わすか、或いは炭素原子１〜４個を有し、随時１置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはヒドロキシル、シアノ、アミノ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ, Ｎ−ジアルキルアミノがあり；Ｒ⁴が更に各々の場合に炭素原子２〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜５個を有するハロゲノアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜５個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、更に炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは更に各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ −プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ− もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチルまたは随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されていてもよいフェニルがある；或いはＲ⁵が水素、シアノ、アミノまたはアミノカルボニルを表わすか、或いは炭素原子１〜４個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルキルチオ、Ｎ−アルキルアミノまたはＮ,Ｎ−ジアルキルアミノがあり；Ｒ⁵が更に各々の場合に炭素原子２〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノまたはアルキリデンイミノを表わすか、更に炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは更に各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ− ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ− もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチルまたは随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されていてもよいフェニルがあり；Ｒ⁶が各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わす、或Ｒ⁷が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わし、Ｒ⁸及びＲ⁹が相互に独立して各々水素を表わすか、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わすか、或いは適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルアルキルまたはフェニルを表わし、その際にフェニルに対する適当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチルまたは随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されていてもよいフェニルがあるか；或いはＲ⁸及びＲ⁹がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素または硫黄を含むことができ、随時メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよい飽和の５〜７員の複素環を表わすかのいずれかであり、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹が相互に独立して各々炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わすか、炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子２〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び／または臭素１〜５個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表わすか、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキルまたはアルコキシを表わすか、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及びアルキル部分に炭素原子１または２個を有するシクロアルキルアルキルを表わすか、適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、各々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいフェニルまたはフェニルアルキルを表わすか、或いは炭素原子２〜５個及び同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜３個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいヘテロアリールを表わし、その際にアリール及び／またはヘテロアリールに対する適当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミノエチルまたは随時フッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換されていてもよいフェニルがあるか；或いはＲ¹⁰及びＲ¹¹がこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸素または硫黄１個を含むことができ、随時メチル及び／またはエチルからなる同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよい飽和の５〜７員の複素環を表わすかのいずれかであり、そしてＸ²が酸素または硫黄を表わすことを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン。５．一般式（Ｉ）式中、Ｈｅｔは式の複素環を表わし、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は相互に独立して各々ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリールアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わし、Ａは２価のアルカンジイル基を表わし、そしてＸ¹は酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁴は水素、ハロゲン、シアノまたはニトロを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはアルコキシカルボニルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わすか、或いは式の基を表わし、Ｒ⁵は水素またはシアノを表わすか、随時置換されていてもよいアルキルを表わすか、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはアミノカルボニルを表わすか、アミノ、Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ,Ｎ− ジアルキルアミノまたはアルキリデンイミノを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはアリールオキシを表わし、Ｒ⁶はアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或いは式の基を表わし、Ｒ⁷はアルキルまたはシクロアルキルを表わし、Ｒ⁸及びＲ⁹は相互に独立して各々水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいアリールアルキルまたはアリールを表わすか、或いはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい複素環を表わすかのいずれかであり、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は相互に独立して各々アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表わすか、各々の場合に随時置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールを表わすか、或いはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい複素環を表わすかのいずれかであり、そしてＸ²は酸素または硫黄を表わす、の置換されたトリアゾリノンを製造するにあたり、ａ）式（II）式中、Ｈｅｔ及びＸ¹は上記の意味を有する、の１−クロロ（チオ）カルボニルトリアゾリノンを随時希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で式（III）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＡは上記の意味を有する、のアミンと反応させるか、またはｂ）式（IV）Ｈet−Ｈ（IV）式中、Ｈｅｔは上記の意味を有する、の１−未置換のトリアゾリノンを随時希釈剤の存在下及び随時反応補助剤の存在下で式（Ｖ）式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ａ及びＸ¹は上記の意味を有する、のイソ（チオ）シアネートと反応させることを特徴とする、前記一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンの製造方法。６．請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンの少なくとも１種を含むことを特徴とする除草剤組成物。７．請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを植物及び／またはその生育地に作用させることを特徴とする望ましくない植物の防除方法。８．望ましくない植物を防除するための請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンの使用。９．請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを増量剤及び／または表面活性物質と混合することを特徴とする除草剤組成物の製造方法。