JP4320053B2 - 置換されたスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物及びその除草剤としての使用 - Google Patents
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Description
本発明は新規な置換されたスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物、これらのものを製造するための複数の方法及び新規な中間体、並びにその除草剤としての使用に関する。
ある種のスルホニルアミノカルボニル化合物が除草特性を有することは既知である（ヨーロッパ特許第３４１，４８９号、同第４２２，４６９号、同第４２５，９４８号、同第４３１，２９１号、同第５０７，１７１号、同第５３４，２６６号、ドイツ国特許第４，０２９，７５３号参照）。しかしながら、これらの化合物の作用は全ての観点においては満足されない。
従って、本発明は一般式（Ｉ）
式中、ｎは０、１または２の数を表し、
Ａは単結合、または酸素もしくは硫黄、或いは基Ｎ−Ｒを表し、ここにＲは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は水素またはホルミルを表すか、或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニルまたはシクロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ2はシアノまたはハロゲンを表すか、或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3はその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素であり、そして更に１〜３個の環員が窒素であり得る５環員を有するそれぞれ場合によっては置換されていてもよい複素環を表す、
の新規なスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物及び式（Ｉ）の化合物の塩を提供する。
一般式（Ｉ）の新規な置換されたスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は
（ａ）一般式（ＩＩ）
式中、ｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2は各々上に定義されるものである、
のアミノスルホニル化合物を場合によっては酸受容体の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）
式中、Ｑ及びＲ3は各々上に定義されるものであり、そして
Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
の（チオ）カルボン酸誘導体と反応させるか、
（ｂ）一般式（ＩＶ）
式中、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2は各々上に定義されるものである、
のスルホニルイソ（チオ）シアネートを場合によっては反応補助剤の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3 （Ｖ）
式中、Ｒ3は上に定義されるものである、
の複素環と反応させるか、
（ｃ）一般式（ＶＩ）
式中、ｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2は各々上に定義されるものである、
のクロロスルホニル化合物を場合によっては反応補助剤の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3 （Ｖ）
式中、Ｒ3は上に定義されるものである、
の複素環及び一般式（ＶＩＩ）
ＭＱＣＮ （ＶＩＩ）
式中、Ｑは上に定義されるものである、
の金属（チオ）シアネートと反応させるか、
（ｄ）一般式（ＶＩ）
式中、ｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2は各々上に定義されるものである、
のクロロスルホニル化合物を場合によっては酸受容体の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（ＶＩＩＩ）
式中、Ｑ及びＲ3は各々上に定義されるものである、
の（チオ）カルボキシアミドと反応させるか、
（ｅ）一般式（ＩＸ）
式中、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2は各々上に定義されるものであり、そして
Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を場合によっては酸受容体の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3 （Ｖ）
式中、Ｒ3は上に定義されるものである、
の複素環と反応させるか、或いは
（ｆ）一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3 （Ｖ）
式中、Ｒ3は上に定義されるものである、
の複素環を場合によっては希釈剤の存在下でクロロスルホニルイソ（チオ）シアネートと反応させ、そしてこの反応においてその場で生成される付加生成物を場合によっては酸受容体の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（Ｘ）
式中、ｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2は各々上に定義されるものである、
のベンゼン誘導体と反応させ、そして工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）により得られる式（Ｉ）の化合物を必要に応じて常法により塩に転化することにより得られる。
一般式（Ｉ）の新規な置換されたスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は強い除草活性を有する。
本発明は好ましくは
ｎが０、１または２の数を表し、
Ａが単結合、または酸素もしくは硫黄、或いは基Ｎ−Ｒを表し、ここにＲが水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が水素またはホルミルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはシアノ、フッ素、塩素、臭素、フェニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく各々の場合に炭素原子６個までを有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはシアノ、フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−カルボニルまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−スルホニルを表し、
Ｒ2がシアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、或いはそれぞれ場合によってはシアノ、フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく各々の場合に炭素原子６個までを有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3が下の式
のそれぞれ場合によっては置換されていてもよい複素環を表し、ここに
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が各々酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4が水素、ヒドロキシル、アミノまたはシアノを表すか、Ｃ2〜Ｃ10−アルキリデンアミノを表すか、場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルカルボニルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表すか、場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルカルボニルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルアミノを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、それぞれ場合によってはメチル及び／またはエチルで置換されていてもよいアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、フェニルアミノまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いは
Ｒ4及びＲ5が一緒になって炭素原子３〜１１個を有する場合によっては分枝鎖状のアルカンジイルを表し、そして
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく各々の場合に炭素原子６個までを有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、或いは場合によってはシアノ、フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよく炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表す式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明は更に好ましくはｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が上に好適なものとして示される意味を有する式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−スルホニウム、Ｃ5−またはＣ6−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩を提供する。
本発明は殊に
ｎが０、１または２の数を表し、
Ａが単結合、或いは酸素または基Ｎ−Ｒを表し、ここにＲが水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が水素またはホルミルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素またはメチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルスルホニルを表し、
Ｒ2がシアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表すか、或いはプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し、そして
Ｒ3が下の式
のそれぞれ場合によっては置換されていてもよい複素環を表し、ここに
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が各々酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4が水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ8−アルキリデンアミノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び／またはメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジプロピニルアミノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及び／またはメトキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表すか、或いは
Ｒ4及びＲ5が一緒になって炭素原子３〜１１個を有する場合によっては分枝鎖状のアルカンジイルを表し、更に
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表すか、或いはシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物に関する。
本発明による化合物の極めて殊に好適なグループは
ｎが０、１または２の数を表し、
Ａが単結合を表し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ1がそれぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ2が各々の場合に６位における、フッ素、塩素または臭素を表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し、そして
Ｒ3が下の式
の場合によっては置換されていてもよいトリアゾリニルを表し、ここに
Ｑ1が酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4がそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、プロペニルまたはプロピニルを表すか、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、或いはシクロプロピルを表し、そして
Ｒ5が水素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいプロペニルまたはプロピニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表すか、或いはプロペニルオキシまたはシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1はそれぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ2は各々の場合に６位置におけるフッ素、塩素または臭素を表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し、そして
Ｒ3は下の式
の場合によっては置換されていてもよいトリアゾリニルを表し、ここに
Ｑ1は酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4はそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、プロペニルまたはプロピニルを表すか、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、或いはシクロプロピルを表し、そして
Ｒ5は水素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素置換されていてもよいプロペニルまたはプロピニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシ置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表すか、或いはプロペニルオキシまたはシクロプロピルを表す。
上記の基の定義は一般的にか、または好適なものの範囲に示されるかにかかわらず、式（Ｉ）の最終生成物のみでなく、対応して各々の場合に製造に対して必要とされる出発物質及び／または中間体にも適用される。これらの基の定義は必要に応じて相互に結合させることができ、かくて上記の好適な範囲間の組合せも含まれる。
出発物質として例えば２−フルオロ−６−メチルチオ−ベンゼンスルホンアミド及び５−エトキシ−４−メチル−２−フェノキシカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンを用い、本発明による工程（ａ）における反応の経路は次式により示し得る：
出発物質として例えば２−エチルチオ−６−メチル−フェニルスルホニルイソチオシアネート及び５−エチル−４−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンを用い、本発明による工程（ｂ）における反応の経路は次式により示し得る：
出発物質として例えば塩化２−メチルチオ−３−メチル−ベンゼンスルホニル、５−エチルチオ−４−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及びシアン化カリウムを用い、本発明による工程（ｃ）における反応の経路は次式により示し得る：
出発物質として例えば塩化２−エチルチオ−４−フルオロ−ベンゼンスルホニル及び５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボキシアミドを用い、本発明による工程（ｄ）における反応の経路は次式により示し得る：
出発物質として例えばＮ−（２−クロロ−６−プロピルチオ−フェニルスルホニル）−Ｏ−メチルウレタン及び４−メチル−５−メチルチオ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オンを用い、本発明による工程（ｅ）における反応の経路は次式により示し得る：
出発物質として例えば５−クロロ−４−エチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン及びクロロスルホニルイソシアネートを用い、本発明による工程（ｆ）における反応の経路は次式により示し得る：
式（Ｉ）の化合物の製造に対して本発明による工程（ａ）において出発物質として用いられるアミノスルホニル化合物の一般的定義は式（ＩＩ）により与えられる。式（ＩＩ）において、ｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2に対して好適か、またはそれぞれ殊に好適なものとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に示された意味を有する。
化合物２，６−ビス−メチルチオ−ベンゼンスルホンアミドを除き（ヨーロッパ特許第１３５，３３２号、米国特許第４，６０４，１３１号参照）、式（ＩＩ）の出発物質は現在まで文献に開示されておらず；２，６−ビス−メチルチオ−ベンゼンスルホンアミドを除き、これらのものは新規な物質であり、そして同様に本出願の目的物質の一部を形成する。ｎが０を表し、Ａが単結合を表し、そしてＲ1がそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表す式（ＩＩ）の新規なアミノスルホニル化合物は一般式（ＸＩ）
式中、Ａ及びＲ2は各々上記のものである、
のｔ−ブチルアミノスルホニル化合物を適当ならば（更に）不活性希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下、及び不活性ガス雰囲気下、例えばアルゴン下にて−５０乃至２０℃間の温度で金属化、即ち式（ＸＩ）中に示される水素原子を有機金属化合物例えばヘキサン中のブチルリチウムを用いて金属原子により置換し、次に同じ反応媒質中で−３０乃至３０℃間の温度で硫黄と反応させ、即ち金属原子を硫黄で置換し、次に同じ反応媒質中で０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＩＩ）
Ｘ1−Ｒ1 （ＸＩＩ）
式中、Ｒ1はそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、そしてＸ1はハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表す、
のアルキル化剤と反応させ、そしてかくて得られる一般式（ＸＩＩＩ）
式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は各々上記のものである、
のｔ−ブチルアミノスルホニル化合物を次に好ましくは中間体の単離後に適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの存在下にて０乃至５０℃間の温度で強酸例えばトリフルオロ酢酸と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
ｎが０を表し、Ａが単結合を表し、そしてＲ1がＨを表す式（ＩＩ）の新規な化合物は上記の一般式（ＸＩ）のｔ−ブチルアミノスルホニル化合物を金属化後に硫黄と反応させ、そして生じる一般式（ＸＩＶ）
式中、Ａ及びＲ2は各々上記のものである、
の生成物を次に適当ならば中間体の単離後に適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの存在下にて０乃至５０℃間の温度で強酸例えばトリフルオロ酢酸と反応させ、そしてかくて得られる一般式（ＸＶ）
式中、Ａ及びＲ2は各々上記のものである、
の異性化生成物を適当ならば中間体の単離後に希釈剤例えば塩化メチレンの存在下にて０乃至５０℃間の温度でルイス酸例えば臭化ホウ素（ＩＩＩ）と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
ｎが０を表し、Ａが単結合を表し、そしてＲ1が水素或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表す式（ＩＩ）の新規な化合物は上記の一般式（ＸＩ）のｔ−ブチルアミノスルホニル化合物を金属化後に硫黄と反応させ、そして生じる上の一般式（ＸＩＶ）の生成物を次に適当ならば中間体の単離後に２０乃至１２０℃間の温度で適当な酸化剤例えばジメチルスルホキシドと反応させ、そして生じる一般式（ＸＶＩ）
式中、Ａ及びＲ2は各々上記のものである、
のジスルフィドを適当ならば中間体の単離後に適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの存在下にて０乃至５０℃間の温度で強酸例えばトリフルオロ酢酸と反応させ、そして生じる一般式（ＸＶＩＩ）
式中、Ａ及びＲ2は各々上記のものである、
のジスルフィドを適当ならば中間体の単離後に適当ならば希釈剤例えばメタノールの存在下にて０乃至５０℃間の温度で還元剤例えばテトラヒドリド硼酸ナトリウム（水素化ホウ素ナトリウム）と反応させ、そしてかくて得られるＲ1が水素を表す式（ＩＩ）の化合物を次に適当ならば０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＩＩ）
Ｘ1−Ｒ1 （ＸＩＩ）
式中、Ｒ1はそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、そしてＸ1はハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表す、
のアルキル化剤と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
Ａが単結合を表し、Ｒ1がそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、そしてＲ2がそれぞれ６位置において場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表す式（ＩＩ）の新規なアミノスルホニル化合物は一般式（ＸＶＩＩＩ）
式中、Ａは上記のものである、
のｔ−ブチルアミノスルホニル化合物を適当ならば（更に）不活性希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下、及び不活性ガス雰囲気下、例えばアルゴン下にて−５０乃至２０℃間の温度で金属化、即ち式（ＸＶＩＩＩ）中に示される水素原子を有機金属化合物例えばヘキサン中のブチルリチウムを用いて金属原子により置換し、次に同じ反応媒質中で−３０乃至３０℃間の温度で硫黄と反応させ、即ち金属原子を硫黄で置換し、次に同じ反応媒質中で０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＩＩ）
Ｘ1−Ｒ1 （ＸＩＩ）
式中、Ｒ1はそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、そしてＸ1はハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表す、
のアルキル化剤と反応させ、そしてかくて得られる一般式（ＸＩＸ）
式中、Ａ及びＲ1は各々上記のものである、
のｔ−ブチルアミノスルホニル化合物を次に好ましくは中間体の単離後に適当ならば（更に）不活性希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下、及び不活性ガス雰囲気下、例えばアルゴン下にて−５０乃至２０℃間の温度で有機金属化合物例えばヘキサン中のブチルリチウムを用いて金属化し、次に同じ反応媒質中で０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＸ）
Ｘ2−Ｒ2 （ＸＸ）
式中、Ｒ2はそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、そして
Ｘ2はハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表す、
のアルキル化剤と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
ｎが０を表す式（ＩＩ）の化合物は常法により適当な酸化剤例えば３−クロロ−過安息香酸との反応によりｎが１または２を表す式（ＩＩ）の対応する化合物に転化し得る（製造実施例参照）。
また先駆体として必要とされる上の式（ＸＩＩＩ）のｎ−ブチルアミノスルホニル化合物のあるものは上の式（ＸＶＩ）の適当なジスルフィドをヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウムの存在下、リン酸水素ナトリウムの存在下及び希釈剤例えばＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドの存在下で上の式（ＸＩＩ）の適当なアルキル化剤と反応させることにより得ることができる（製造実施例参照）。
また式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ａ）において出発物質として用いられる（チオ）カルボン酸誘導体の一般的定義は式（ＩＩＩ）により与えられる。式（ＩＩＩ）において、Ｑ及びＲ3は好ましくは、または殊にＱ及びＲ3に対してそれぞれ好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシ、殊に塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。
式（ＩＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許第４５９，２４４号、同第３４１，４８９号、同第４２２，４６９号、同第４２５，９４８号、同第４３１，２９１号、同第５０７，１７１号、同第５３４，２６６号参照）。
式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｂ）において出発物質として用いられるイソ（チオ）シアネートの一般的定義は式（ＩＶ）により与えられる。式（ＩＶ）において、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。
化合物２，６−ビス−メチルチオ−フェニルスルホニルイソシアネートを除き（ヨーロッパ特許第１３５，３３２号参照）、式（ＩＶ）の出発物質は現在まで文献に開示されておらず；２，６−ビス−メチルチオ−フェニルスルホニルイソシアネートを除き、これらのものは新規な物質であり、そして同様に本出願の目的物質の一部を形成する。
新規な式（ＩＶ）のスルホニル（チオ）シアネートは上の一般式（ＩＩ）のアミノスルホニル化合物を適当ならばアルキルイソシアネート例えばブチルイソシアネートの存在下、適当ならば反応補助剤例えばジアザビシクロ［２．２．２］オクタンの存在下、及び希釈剤例えばトルエン、キシレンまたはクロロベンゼンの存在下にて８０乃至１５０℃間の温度でホスゲンまたはチオホスゲンと反応させ、そして反応が終了した後、揮発成分を減圧下で留去する場合に得られる。
また式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｂ）、（ｃ）、（ｅ）及び（ｆ）において出発物質として用いられる複素環の一般的定義は式（Ｖ）により与えられる。式（Ｖ）において、Ｒ3は好ましくは、または殊にＲ3に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。
式（Ｖ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許第３４１，４８９号、同第４２２，４６９号、同第４２５，９４８号、同第４３１，２９１号、同第５０７，１７１号、同第５３４，２６６号参照）。
式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｃ）及び（ｄ）において出発物質として用いられるクロロスルホニル化合物の一般的定義は式（ＶＩ）により与えられる。式（ＶＩ）において、ｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。
式（ＶＩ）の出発物質は現在まで文献中に開示されておらず；新規物質としてこれらのものは同様に本出願の目的物質の一部を形成する。
新規な式（ＶＩ）のクロロスルホニル化合物は対応する一般式（ＸＸＩ）
式中、ｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2は上記のものである、
のアミノ化合物を塩酸の存在下にて−１０乃至１０℃間の温度でアルカリ金属亜硝酸塩と反応させ、かくて得られるジアゾニウム塩溶液を希釈剤例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロ−エタンまたは酢酸の存在下、及び触媒例えば塩化銅（Ｉ）及び／または塩化銅（ＩＩ）の存在下にて−１０乃至５０℃間の温度で二酸化硫黄と反応させる場合に得られる。
式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｄ）において出発物質として用いられる（チオ）カルボキシアミドの一般的定義は式（ＶＩＩＩ）により与えられる。式（ＶＩＩＩ）において、Ｑ及びＲ3は好ましくは、または殊にＱ及びＲ3に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。
式（ＶＩＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許第４５９，２４４号参照）。
式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｅ）において出発物質として用いられるスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の一般的定義は式（ＩＸ）により与えられる。式（ＩＸ）において、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、そして殊に塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。
式（ＩＸ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る。
式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｆ）において出発物質として用いられるベンゼン誘導体の一般的定義は式（Ｘ）により与えられる。式（Ｘ）において、ｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。
式（Ｘ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る。
式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。これに関して適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、場合によってはハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン；エーテル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）に適する反応補助剤及び／または酸受容体はかかる反応に通常用いられる全ての酸結合剤である。これらのものには好ましくはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルコラート例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウムｔ−ブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、並びにまた塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）がある。
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）における反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。本法は一般に−２０乃至１５０℃間の温度、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いられる。しかしながらまた、各々の場合に用いる成分の１つを比較的大過剰に用いることもできる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物を必要とされる特殊な温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）の場合における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の塩は必要に応じて製造することができる。かかる塩は塩生成の常法により簡単に、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒例えば塩化メチレン、アセトン、ｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンに溶解または分散させ、そして適当な塩基を加えることにより得られる。次に塩は必要に応じて長期間の撹拌後に濃縮または吸引濾過により単離し得る。
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、茎の撲滅剤及び、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum)。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在及び存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば森林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、ソフト果実の植林及びホップ畑、草地、芝生及び牧草地における雑草の防除に、そして１年生作物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法の両方により単子葉及び双子葉の雑草の防除に適している。これらのものは土壌及び植物の地上部分に施用する場合に強い除草作用及び広い活性のスペクトルを示す。
本活性化合物は普通の調製物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物質中のごく細かいカプセルに変えることができる。
これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
適当な固体の担体には例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートがあり、粒剤に対する適当な固体の担体には粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎があり；適当な乳化剤及び／または発泡剤には非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物があり；適当な分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースがある。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、ここに調製済調製物または槽混合が可能である。
混合物に可能な共成分には公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップーエチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後のいずれかで施用することができる。またこれらのものは種子をまく前に土壌中に混入することができる。
用いる活性化合物の量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は下の実施例から知り得る。
製造実施例：
実施例１
アセトニトリル３０ｍｌ中の２−クロロ−６−メチルチオ−ベンゼンスルホンアミド３．３ｇ（１４ミリモル）、５−エトキシ−４−メチル−２−フェノキシカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン３．７ｇ（１４ミリモル）及びジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）２．３ｇ（１５．４ミリモル）の溶液を室温（約２０℃）で６時間撹拌した。次に溶媒を水流ポンプの真空を用いて除去し、そして油状残渣を塩化メチレン１００ｍｌ中に取り入れた。溶液を順次１Ｎ塩酸及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空を用いて溶媒を除去した。エタノール３０ｍｌと共に撹拌した場合に結晶化する油状残渣６．６ｇが得られた。濾過及び２５℃での減圧下で乾燥した後、融点１４４℃の５−エトキシ−４−メチル−２−（２−クロロ−６−メチルチオ−フェニルスルホニルアミノカルボニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾル−３−オン３．１５ｇ（理論値の５５．４％）が得られた。
製造実施例と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記述に従って、例えば下の表１に示される式（Ｉ）の化合物を製造することもできた。
コメント（表１に対する）：
1）実施例７６〜８０中の基Ｒ1を表す基は−ＣＨ2−Ｃ≡ＣＨ（プロパルギル）を表す。
2）ｄ．＝分解。
3）log P＝ＨＰＬＣモード［ｐＨ ２；溶離液：１％のＨ3ＰＯ4を含むアセトニトリル（例えばOfficial Journal of the European Communities, No. L 383A, 35, 63頁以下、１９９２年１２月２９日参照）］により測定される、ｎ−オクタノール／水の２相系中に溶解される物質の分配係数（Ｐ）の１０を底とする対数。
表１中の実施例３として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボン酸のナトリウム塩２．１ｇ（０．０１４モル）を塩化チオニル８０ｍｌ及びジメチルホルムアミド５滴と共に３時間還流させた。次に過剰の塩化チオニルを減圧下で留去し、そして残渣を冷却しながらピリジン５０ｍｌ中に取り入れた。次に２−メチルメルカプト−６−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド４．２ｇ（０．０１４モル）を加え、そして反応混合物を室温で１５時間撹拌した。ｐＨ値を塩酸を用いて１に調整し、生成物を吸引濾過し、そして１Ｎ塩酸で洗浄した。
乾燥後、Ｎ−（２−エチルメルカプト−６−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニル）−５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボキシアミド５．６ｇ（理論値の８１％）が融点１１１℃のピリジニウム塩として得られた。
表１中の実施例４として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
実施例３の方法により製造されたピリジニウム塩３ｇを１０％炭酸水素カリウム水溶液６０ｍｌと共に１２時間撹拌した。生成した固体を吸引濾過し、１Ｎ塩酸５０ｍｌと共に撹拌し、吸引濾過し、水で洗浄し、そして乾燥した。
融点１１２℃のＮ−（２−エチルメルカプト−６−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニル）−５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボキシアミド２．３ｇ（理論値の７６％）が得られた。
式（ＩＩ）の出発物質：
実施例（ＩＩ−１）
工程１
５℃で、トリエチルアミン３８．９ｇ（０．３８４モル）及びｔ−ブチルアミン２８．０ｇ（０．３８４モル）を順次アセトニトリル４００ｍｌ中の塩化２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル９９．０ｇ（０．３８４モル）の溶液に滴加した。反応混合物を室温（約２０℃）で撹拌し、次に水流ポンプの真空を用いて濃縮した。油状残渣をジクロロメタンに溶解し、溶液を２Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過した。水流ポンプの真空を用い、溶媒を注意して濾液から留去した。
Ｎ−ｔ−ブチル−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド１０７．６ｇ（理論値の９５．３％）が融点１３７℃の結晶性残渣として得られた。
工程２
アルゴン下で、Ｎ−ｔ−ブチル−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド３０．８ｇ（０．１０４モル）を（無水）テトラヒドロフラン２８０ｍｌ中に溶解し、−５℃に冷却し、そしてヘキサン中の１５％ｎ−ブチルリチウム溶液１５６ｍｌ（０．２６モル）で処理した。溶液を０℃〜−５℃で３時間撹拌した後、硫黄３．６４ｇ（０．１１４モル）を加え、そして溶液を室温（約２０℃）で更に３時間撹拌した。次に反応混合物をヨードエタン１８．０ｇ（０．１１５モル）で処理し、室温で１６時間撹拌し、次にジクロロメタン５６０ｍｌで処理した。溶液を２Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空を用いて濃縮した。残渣として得られた粗製生成物を石油エーテルと共に撹拌し、吸引濾過し、そして減圧下で乾燥した。
融点７７℃のＮ−ｔ−ブチル−２−エチルチオ−６−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド３１．４ｇ（理論値の８４．６％）が得られた。
工程３
室温（約２０℃）で、トリフルオロ酢酸１６３ｍｌ（２．１３モル）をジクロロメタン１６０ｍｌ中のＮ−ｔ−ブチル−２−エチルチオ−６−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド３０．４ｇ（０．０８５モル）の溶液に滴加した。反応混合物を室温で２４時間撹拌し、ジクロロメタン３００ｍｌで希釈し、水３００ｍｌで２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空を用いて濃縮した。残渣として得られた粗製生成物を石油エーテルと共に撹拌し、吸引濾過し、そして減圧下で乾燥した。
融点１４６℃の２−エチルチオ−６−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド２１．７ｇ（理論値の８４．７％）が得られた。
実施例（ＩＩ−２）
工程１
アルゴン下で、Ｎ−ｔ−ブチル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド１６３．１ｇ（０．５８モル）を（無水）テトラヒドロフラン１リットル中に溶解し、−１０℃に冷却し、そしてヘキサン中の１５％ｎ−ブチルリチウム溶液８８４ｍｌ（１．４５モル）で処理した。溶液を０℃〜−５℃で３時間撹拌した後、硫黄３０．７ｇ（０．９６モル）を加え、そして溶液を室温（約２０℃）で更に２０時間撹拌した。次に約２０℃に冷却しながら反応混合物を２Ｎ塩酸１００ｍｌ、水１リットル及びジクロロメタン１リットルで処理した。水相を２Ｎ塩酸を用いてｐＨ １に調整し、そして有機相を分別し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空を用いて濃縮した。残渣として得られた粗製生成物を石油エーテルと共に撹拌し、吸引濾過し、そして減圧下で乾燥した。
融点１３９℃のＮ−ｔ−ブチル−２−メルカプト−６−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド１６０．４ｇ（理論値の８４．６％）が得られた。
工程２
室温（約２０℃）で、トリフルオロ酢酸１０４ｍｌ（１．３６モル）をジクロロメタン１００ｍｌ中のＮ−ｔ−ブチル−２−メルカプト−６−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド１７．０ｇ（０．０５４モル）の溶液に滴加した。反応混合物を室温で２４時間撹拌し、ジクロロメタン３００ｍｌで希釈し、水２００ｍｌで２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空を用いて濃縮した。残渣として得られた粗製生成物を石油エーテルと共に撹拌し、吸引濾過し、そして減圧下で乾燥した。
融点９１℃の２−ｔ−ブチルチオ−６−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド１３．８ｇ（理論値の８１．２％）が得られた。
工程３
室温（約２０℃）で、ジクロロメタン中の１Ｍ三臭化ホウ素２３．３ｍｌ（０．０２３モル）をジクロロメタン８０ｍｌ中のＮ−ｔ−ブチル−ｔ−ブチルチオ−６−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド７．３ｇ（０．０２３モル）の溶液に滴加した。反応混合物を室温で４時間撹拌し、ジクロロメタン１００ｍｌで希釈し、水１００ｍｌで２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空を用いて注意して濾液から留去した。
融点１５５℃の２−メルカプト−６−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド５．３ｇ（理論値の８８．７％）が得られた。
実施例（ＩＩ−３）
工程１
アルゴン下で、Ｎ−ｔ−ブチル−２−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド１０８ｇ（０．４４４モル）を（無水）テトラヒドロフラン７５９ｍｌ中に溶解し、−１０℃に冷却し、そしてヘキサン中の１５％ｎ−ブチルリチウム溶液６７８ｍｌ（１．１１モル）で処理した。溶液を０℃〜−５℃で３時間撹拌した後、硫黄２３．４ｇ（０．７３モル）を加え、そして混合物を室温（約２０℃）で更に２０時間撹拌した。次に約２０℃に冷却しながら反応混合物を２Ｎ塩酸を用いてｐＨ １に調整した。固体沈殿を吸引濾過により単離し、水で洗浄し、そして水流ポンプの真空を用いて５０℃で乾燥した。
融点２１０℃のＮ−ｔ−ブチル−２−メトキシ−６−メルカプト−ベンゼンスルホンアミド７２ｇ（理論値の５９％）が得られた。
濾液を水１リットル及びジクロロメタン１．５リットルと混合し、有機相を分別し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空を用いて溶媒を除去した。更にＮ−ｔ−ブチル−２−メトキシ−６−メルカプト−ベンゼンスルホンアミド３５．５ｇ（理論値の２９％）が得られた。
工程２
Ｎ−ｔ−ブチル−２−メトキシ−６−メルカプト−ベンゼンスルホンアミド７０ｇ（０．２５５モル）をジメチルスルホキシド１８０ｍｌ中に懸濁させ、そして９０℃に２２時間加熱した。冷却後、懸濁液を水約１リットル中に注いだ。固体沈殿を吸引濾過により単離し、水で洗浄し、そして水流ポンプの真空を用いて６０℃で乾燥した。
融点２７５℃のビス−（２−ｔ−ブチルスルファモイル−３−メトキシ−フェニル）ジスルフィド６７．１ｇ（理論値の９８％）が得られた。
工程３
室温（約２０℃）で、トリフルオロ酢酸７１ｍｌ（０．９３モル）をジクロロメタン７０ｍｌ中のビス−（２−ｔ−ブチルスルファモイル−３−メトキシ−フェニル）ジスルフィド２０．４ｇ（０．０３７モル）の懸濁液に滴加した。反応混合物を室温で約２３時間撹拌し、吸引濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、そして減圧下にて６０℃で乾燥した。
融点２６３℃のビス−（３−メトキシ−２−スルファモイル−フェニル）ジスルフィド１６．０ｇ（理論値の８１％）が得られた。
工程４
窒素雰囲気下で、固体の水素化ホウ素ナトリウム１２．７ｇ（０．３３４モル）をメタノール１８０ｍｌ中のビス−（３−メトキシ−２−スルファモイル−フェニル）ジスルフィド１９．２ｇ（０．０４４モル）の懸濁液に一度に少量ずつ加えた。添加が終了した後、反応混合物を室温（約２０℃）で２４時間撹拌し、そして１Ｎ塩酸約１００ｍｌと滴下混合した。大部分のメタノールを水流ポンプの真空を用いて除去し、固体残渣を０．５Ｎ塩酸と共に撹拌し、吸引濾過し、そして減圧下にて６０℃で乾燥した。
融点１６６℃の２−メトキシ−６−メルカプト−ベンゼンスルホンアミド１３．８ｇ（理論値の７２％）が得られた。
工程５
（無水）アセトニトリル７０ｍｌ中の２−メトキシ−メルカプト−ベンゼンスルホンアミド７．５ｇ（３４ミリモル）の溶液を（無水）炭酸カリウム９．４５ｇ（６８．５ミリモル）で処理し、そして混合物を室温（約２０℃）で２時間撹拌した。次に１−ブロモ−２−フルオロ−エタン４．９３ｇ（３７．７ミリモル）を滴加し、そして室温で撹拌を更に２４時間続けた。反応混合物をジクロロメタン１５０ｍｌで希釈し、１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過した。溶媒を水流ポンプの真空を用いて注意して留去した。
融点１２７℃の２−（２−フルオロ−エチルチオ）−６−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド８．６ｇ（理論値の９５％）が得られた。
実施例（ＩＩ−４）
工程１
アルゴンの雰囲気下で、Ｎ−ｔ−ブチル−ベンゼンスルホンアミド３０ｇ（０．１４モル）を（無水）テトラヒドロフラン４００ｍｌ中に溶解し、−５℃に冷却し、そしてヘキサン中の１５％ｎ−ブチルリチウム溶液２１０ｍｌ（０．３５モル）で処理した。溶液を０℃〜−５℃で３時間撹拌した後、硫黄４．９ｇ（０．１５３モル）を加え、そして混合物を室温（約２０℃）で更に３時間撹拌した。次に反応混合物をヨードエタン２４．２ｇ（０．１５５モル）で処理し、室温で２４時間撹拌し、次にジクロロメタン８００ｍｌと混合した。溶液を１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空を用いて濃縮した。残渣として得られた粗製生成物を石油エーテルと共に撹拌し、吸引濾過し、そして減圧下にて４０℃で乾燥した。
融点８８℃のＮ−ｔ−ブチル−２−エチルチオ−ベンゼンスルホンアミド３４．１ｇ（理論値の８９％）が得られた。
工程２
窒素の雰囲気下で、Ｎ−ｔ−ブチル−２−エチルチオ−ベンゼンスルホンアミド２５ｇ（０．０９２モル）を（無水）テトラヒドロフラン２００ｍｌ中に溶解し、−１０℃に冷却し、そしてヘキサン中の１５％ｎ−ブチルリチウム溶液１４０ｍｌ（０．２３モル）で処理した。溶液を−１０℃〜−１５℃で３時間撹拌した後、反応混合物をヨードメタン１５．６ｇ（０．１１モル）で処理した。溶液を−１５℃〜−２０℃で更に２時間撹拌し、次に温度を徐々に室温（約２０℃）に上昇させた。２４時間後、溶液をジクロロメタン８００ｍｌと混合し、２Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空を用いて濃縮した。残渣として得られた粗製生成物を石油エーテルと共に撹拌し、吸引濾過し、そして減圧下にて４０℃で乾燥した。
融点９４℃のＮ−ｔ−ブチル−２−エチルチオ−６−メチル−ベンゼンスルホンアミド２０．１ｇ（理論値の７６．５％）が得られた。
実施例（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−４）と同様に、例えば下の表２に示される式（ＩＩ）の化合物を製造することもできた。
使用例：
実施例Ａ
発芽前試験
溶 媒： アセトン５重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまいた。２４時間後、この土壌に活性化合物の調製物を単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように噴霧した。噴霧液の濃度は活性化合物の特定の所望量が１０００ ｌ水／ｈａにおいて施用されるように選択された。
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。
数字は次を表す：
０％＝作用なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例１、６、７、８、１１、１３、１４、２０、２１、２２、２４、２５、３０、３２、３３、３４、３５、４０、４１、５７、５９、６０、６１、６２及び６３の化合物はある化合物の作物植物例えばトウモロコシ、小麦及び大豆による良好な許容性と共に、雑草に対して極めて強い活性を示した（表Ａ−１〜Ａ−５参照）。
”ａｉ．”＝活性成分
実施例Ｂ
発芽後試験
溶 媒： アセトン５重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度は活性化合物の特定の所望量が１０００ ｌ水／ｈａにおいて施用されるように選択された。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損傷として評価した。
数字は次を表す：
０％＝作用なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例６、７、１１、１３、２０、２１、２２、２４、３０、３４、３９、４０、４３、４４、４６、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５５、５６及び５９はある化合物の作物植物例えば小麦による良好な許容性と共に、雑草に対して極めて強い活性を示した（表Ｂ−１〜Ｂ−４参照）；”ａｉ．”＝活性成分。
ある種のスルホニルアミノカルボニル化合物が除草特性を有することは既知である（ヨーロッパ特許第３４１，４８９号、同第４２２，４６９号、同第４２５，９４８号、同第４３１，２９１号、同第５０７，１７１号、同第５３４，２６６号、ドイツ国特許第４，０２９，７５３号参照）。しかしながら、これらの化合物の作用は全ての観点においては満足されない。
従って、本発明は一般式（Ｉ）
Ａは単結合、または酸素もしくは硫黄、或いは基Ｎ−Ｒを表し、ここにＲは水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は水素またはホルミルを表すか、或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルカルボニルまたはシクロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ2はシアノまたはハロゲンを表すか、或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3はその少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素であり、そして更に１〜３個の環員が窒素であり得る５環員を有するそれぞれ場合によっては置換されていてもよい複素環を表す、
の新規なスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物及び式（Ｉ）の化合物の塩を提供する。
一般式（Ｉ）の新規な置換されたスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は
（ａ）一般式（ＩＩ）
のアミノスルホニル化合物を場合によっては酸受容体の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）
Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
の（チオ）カルボン酸誘導体と反応させるか、
（ｂ）一般式（ＩＶ）
のスルホニルイソ（チオ）シアネートを場合によっては反応補助剤の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3 （Ｖ）
式中、Ｒ3は上に定義されるものである、
の複素環と反応させるか、
（ｃ）一般式（ＶＩ）
のクロロスルホニル化合物を場合によっては反応補助剤の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3 （Ｖ）
式中、Ｒ3は上に定義されるものである、
の複素環及び一般式（ＶＩＩ）
ＭＱＣＮ （ＶＩＩ）
式中、Ｑは上に定義されるものである、
の金属（チオ）シアネートと反応させるか、
（ｄ）一般式（ＶＩ）
のクロロスルホニル化合物を場合によっては酸受容体の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（ＶＩＩＩ）
の（チオ）カルボキシアミドと反応させるか、
（ｅ）一般式（ＩＸ）
Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を場合によっては酸受容体の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3 （Ｖ）
式中、Ｒ3は上に定義されるものである、
の複素環と反応させるか、或いは
（ｆ）一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3 （Ｖ）
式中、Ｒ3は上に定義されるものである、
の複素環を場合によっては希釈剤の存在下でクロロスルホニルイソ（チオ）シアネートと反応させ、そしてこの反応においてその場で生成される付加生成物を場合によっては酸受容体の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（Ｘ）
のベンゼン誘導体と反応させ、そして工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）または（ｆ）により得られる式（Ｉ）の化合物を必要に応じて常法により塩に転化することにより得られる。
一般式（Ｉ）の新規な置換されたスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は強い除草活性を有する。
本発明は好ましくは
ｎが０、１または２の数を表し、
Ａが単結合、または酸素もしくは硫黄、或いは基Ｎ−Ｒを表し、ここにＲが水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が水素またはホルミルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはシアノ、フッ素、塩素、臭素、フェニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく各々の場合に炭素原子６個までを有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはシアノ、フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−カルボニルまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−スルホニルを表し、
Ｒ2がシアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、或いはそれぞれ場合によってはシアノ、フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく各々の場合に炭素原子６個までを有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3が下の式
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が各々酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4が水素、ヒドロキシル、アミノまたはシアノを表すか、Ｃ2〜Ｃ10−アルキリデンアミノを表すか、場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルカルボニルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表すか、場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルカルボニルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルアミノを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、それぞれ場合によってはメチル及び／またはエチルで置換されていてもよいアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、フェニルアミノまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いは
Ｒ4及びＲ5が一緒になって炭素原子３〜１１個を有する場合によっては分枝鎖状のアルカンジイルを表し、そして
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく各々の場合に炭素原子６個までを有するアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニルを表すか、或いは場合によってはシアノ、フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよく炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表す式（Ｉ）の化合物を提供する。
本発明は更に好ましくはｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が上に好適なものとして示される意味を有する式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−アンモニウム、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、テトラ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−スルホニウム、Ｃ5−またはＣ6−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−（Ｃ1〜Ｃ2−アルキル）−ベンジル−アンモニウム塩を提供する。
本発明は殊に
ｎが０、１または２の数を表し、
Ａが単結合、或いは酸素または基Ｎ−Ｒを表し、ここにＲが水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が水素またはホルミルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素またはメチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルスルホニルを表し、
Ｒ2がシアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表すか、或いはプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し、そして
Ｒ3が下の式
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が各々酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4が水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ8−アルキリデンアミノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び／またはメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジプロピニルアミノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及び／またはメトキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表すか、或いは
Ｒ4及びＲ5が一緒になって炭素原子３〜１１個を有する場合によっては分枝鎖状のアルカンジイルを表し、更に
Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が同一もしくは相異なり、かつ各々水素、シアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルを表すか、或いはシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物に関する。
本発明による化合物の極めて殊に好適なグループは
ｎが０、１または２の数を表し、
Ａが単結合を表し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ1がそれぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ2が各々の場合に６位における、フッ素、塩素または臭素を表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し、そして
Ｒ3が下の式
Ｑ1が酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4がそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、プロペニルまたはプロピニルを表すか、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、或いはシクロプロピルを表し、そして
Ｒ5が水素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいプロペニルまたはプロピニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表すか、或いはプロペニルオキシまたはシクロプロピルを表す式（Ｉ）の化合物である。
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1はそれぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ2は各々の場合に６位置におけるフッ素、塩素または臭素を表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し、そして
Ｒ3は下の式
Ｑ1は酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4はそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、プロペニルまたはプロピニルを表すか、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、或いはシクロプロピルを表し、そして
Ｒ5は水素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素置換されていてもよいプロペニルまたはプロピニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシ置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表すか、或いはプロペニルオキシまたはシクロプロピルを表す。
上記の基の定義は一般的にか、または好適なものの範囲に示されるかにかかわらず、式（Ｉ）の最終生成物のみでなく、対応して各々の場合に製造に対して必要とされる出発物質及び／または中間体にも適用される。これらの基の定義は必要に応じて相互に結合させることができ、かくて上記の好適な範囲間の組合せも含まれる。
出発物質として例えば２−フルオロ−６−メチルチオ−ベンゼンスルホンアミド及び５−エトキシ−４−メチル−２−フェノキシカルボニル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオンを用い、本発明による工程（ａ）における反応の経路は次式により示し得る：
化合物２，６−ビス−メチルチオ−ベンゼンスルホンアミドを除き（ヨーロッパ特許第１３５，３３２号、米国特許第４，６０４，１３１号参照）、式（ＩＩ）の出発物質は現在まで文献に開示されておらず；２，６−ビス−メチルチオ−ベンゼンスルホンアミドを除き、これらのものは新規な物質であり、そして同様に本出願の目的物質の一部を形成する。ｎが０を表し、Ａが単結合を表し、そしてＲ1がそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表す式（ＩＩ）の新規なアミノスルホニル化合物は一般式（ＸＩ）
のｔ−ブチルアミノスルホニル化合物を適当ならば（更に）不活性希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下、及び不活性ガス雰囲気下、例えばアルゴン下にて−５０乃至２０℃間の温度で金属化、即ち式（ＸＩ）中に示される水素原子を有機金属化合物例えばヘキサン中のブチルリチウムを用いて金属原子により置換し、次に同じ反応媒質中で−３０乃至３０℃間の温度で硫黄と反応させ、即ち金属原子を硫黄で置換し、次に同じ反応媒質中で０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＩＩ）
Ｘ1−Ｒ1 （ＸＩＩ）
式中、Ｒ1はそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、そしてＸ1はハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表す、
のアルキル化剤と反応させ、そしてかくて得られる一般式（ＸＩＩＩ）
のｔ−ブチルアミノスルホニル化合物を次に好ましくは中間体の単離後に適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの存在下にて０乃至５０℃間の温度で強酸例えばトリフルオロ酢酸と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
ｎが０を表し、Ａが単結合を表し、そしてＲ1がＨを表す式（ＩＩ）の新規な化合物は上記の一般式（ＸＩ）のｔ−ブチルアミノスルホニル化合物を金属化後に硫黄と反応させ、そして生じる一般式（ＸＩＶ）
の生成物を次に適当ならば中間体の単離後に適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの存在下にて０乃至５０℃間の温度で強酸例えばトリフルオロ酢酸と反応させ、そしてかくて得られる一般式（ＸＶ）
の異性化生成物を適当ならば中間体の単離後に希釈剤例えば塩化メチレンの存在下にて０乃至５０℃間の温度でルイス酸例えば臭化ホウ素（ＩＩＩ）と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
ｎが０を表し、Ａが単結合を表し、そしてＲ1が水素或いはそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表す式（ＩＩ）の新規な化合物は上記の一般式（ＸＩ）のｔ−ブチルアミノスルホニル化合物を金属化後に硫黄と反応させ、そして生じる上の一般式（ＸＩＶ）の生成物を次に適当ならば中間体の単離後に２０乃至１２０℃間の温度で適当な酸化剤例えばジメチルスルホキシドと反応させ、そして生じる一般式（ＸＶＩ）
のジスルフィドを適当ならば中間体の単離後に適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの存在下にて０乃至５０℃間の温度で強酸例えばトリフルオロ酢酸と反応させ、そして生じる一般式（ＸＶＩＩ）
のジスルフィドを適当ならば中間体の単離後に適当ならば希釈剤例えばメタノールの存在下にて０乃至５０℃間の温度で還元剤例えばテトラヒドリド硼酸ナトリウム（水素化ホウ素ナトリウム）と反応させ、そしてかくて得られるＲ1が水素を表す式（ＩＩ）の化合物を次に適当ならば０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＩＩ）
Ｘ1−Ｒ1 （ＸＩＩ）
式中、Ｒ1はそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、そしてＸ1はハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表す、
のアルキル化剤と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
Ａが単結合を表し、Ｒ1がそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、そしてＲ2がそれぞれ６位置において場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表す式（ＩＩ）の新規なアミノスルホニル化合物は一般式（ＸＶＩＩＩ）
のｔ−ブチルアミノスルホニル化合物を適当ならば（更に）不活性希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下、及び不活性ガス雰囲気下、例えばアルゴン下にて−５０乃至２０℃間の温度で金属化、即ち式（ＸＶＩＩＩ）中に示される水素原子を有機金属化合物例えばヘキサン中のブチルリチウムを用いて金属原子により置換し、次に同じ反応媒質中で−３０乃至３０℃間の温度で硫黄と反応させ、即ち金属原子を硫黄で置換し、次に同じ反応媒質中で０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＩＩ）
Ｘ1−Ｒ1 （ＸＩＩ）
式中、Ｒ1はそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルを表し、そしてＸ1はハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表す、
のアルキル化剤と反応させ、そしてかくて得られる一般式（ＸＩＸ）
のｔ−ブチルアミノスルホニル化合物を次に好ましくは中間体の単離後に適当ならば（更に）不活性希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下、及び不活性ガス雰囲気下、例えばアルゴン下にて−５０乃至２０℃間の温度で有機金属化合物例えばヘキサン中のブチルリチウムを用いて金属化し、次に同じ反応媒質中で０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＸ）
Ｘ2−Ｒ2 （ＸＸ）
式中、Ｒ2はそれぞれ場合によっては置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、そして
Ｘ2はハロゲン、好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表す、
のアルキル化剤と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。
ｎが０を表す式（ＩＩ）の化合物は常法により適当な酸化剤例えば３−クロロ−過安息香酸との反応によりｎが１または２を表す式（ＩＩ）の対応する化合物に転化し得る（製造実施例参照）。
また先駆体として必要とされる上の式（ＸＩＩＩ）のｎ−ブチルアミノスルホニル化合物のあるものは上の式（ＸＶＩ）の適当なジスルフィドをヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウムの存在下、リン酸水素ナトリウムの存在下及び希釈剤例えばＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドの存在下で上の式（ＸＩＩ）の適当なアルキル化剤と反応させることにより得ることができる（製造実施例参照）。
また式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ａ）において出発物質として用いられる（チオ）カルボン酸誘導体の一般的定義は式（ＩＩＩ）により与えられる。式（ＩＩＩ）において、Ｑ及びＲ3は好ましくは、または殊にＱ及びＲ3に対してそれぞれ好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシ、殊に塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。
式（ＩＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許第４５９，２４４号、同第３４１，４８９号、同第４２２，４６９号、同第４２５，９４８号、同第４３１，２９１号、同第５０７，１７１号、同第５３４，２６６号参照）。
式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｂ）において出発物質として用いられるイソ（チオ）シアネートの一般的定義は式（ＩＶ）により与えられる。式（ＩＶ）において、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。
化合物２，６−ビス−メチルチオ−フェニルスルホニルイソシアネートを除き（ヨーロッパ特許第１３５，３３２号参照）、式（ＩＶ）の出発物質は現在まで文献に開示されておらず；２，６−ビス−メチルチオ−フェニルスルホニルイソシアネートを除き、これらのものは新規な物質であり、そして同様に本出願の目的物質の一部を形成する。
新規な式（ＩＶ）のスルホニル（チオ）シアネートは上の一般式（ＩＩ）のアミノスルホニル化合物を適当ならばアルキルイソシアネート例えばブチルイソシアネートの存在下、適当ならば反応補助剤例えばジアザビシクロ［２．２．２］オクタンの存在下、及び希釈剤例えばトルエン、キシレンまたはクロロベンゼンの存在下にて８０乃至１５０℃間の温度でホスゲンまたはチオホスゲンと反応させ、そして反応が終了した後、揮発成分を減圧下で留去する場合に得られる。
また式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｂ）、（ｃ）、（ｅ）及び（ｆ）において出発物質として用いられる複素環の一般的定義は式（Ｖ）により与えられる。式（Ｖ）において、Ｒ3は好ましくは、または殊にＲ3に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。
式（Ｖ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許第３４１，４８９号、同第４２２，４６９号、同第４２５，９４８号、同第４３１，２９１号、同第５０７，１７１号、同第５３４，２６６号参照）。
式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｃ）及び（ｄ）において出発物質として用いられるクロロスルホニル化合物の一般的定義は式（ＶＩ）により与えられる。式（ＶＩ）において、ｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。
式（ＶＩ）の出発物質は現在まで文献中に開示されておらず；新規物質としてこれらのものは同様に本出願の目的物質の一部を形成する。
新規な式（ＶＩ）のクロロスルホニル化合物は対応する一般式（ＸＸＩ）
のアミノ化合物を塩酸の存在下にて−１０乃至１０℃間の温度でアルカリ金属亜硝酸塩と反応させ、かくて得られるジアゾニウム塩溶液を希釈剤例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロ−エタンまたは酢酸の存在下、及び触媒例えば塩化銅（Ｉ）及び／または塩化銅（ＩＩ）の存在下にて−１０乃至５０℃間の温度で二酸化硫黄と反応させる場合に得られる。
式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｄ）において出発物質として用いられる（チオ）カルボキシアミドの一般的定義は式（ＶＩＩＩ）により与えられる。式（ＶＩＩＩ）において、Ｑ及びＲ3は好ましくは、または殊にＱ及びＲ3に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。
式（ＶＩＩＩ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許第４５９，２４４号参照）。
式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｅ）において出発物質として用いられるスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の一般的定義は式（ＩＸ）により与えられる。式（ＩＸ）において、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ1及びＲ2に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、そして殊に塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。
式（ＩＸ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る。
式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による工程（ｆ）において出発物質として用いられるベンゼン誘導体の一般的定義は式（Ｘ）により与えられる。式（Ｘ）において、ｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊にｎ、Ａ、Ｒ1及びＲ2に対して好適または殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に示された意味を有する。
式（Ｘ）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る。
式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）は好ましくは希釈剤を用いて行う。これに関して適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。これらのものには好ましくは脂肪族及び芳香族の、場合によってはハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン；エーテル例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケトン；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン並びにまたジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）に適する反応補助剤及び／または酸受容体はかかる反応に通常用いられる全ての酸結合剤である。これらのものには好ましくはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルコラート例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウムｔ−ブチラート及びカリウムｔ−ブチラート、並びにまた塩基性窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、２−エチル−、４−エチル−及び５−エチル−２−メチル−ピリジン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデス−７−エン（ＤＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）がある。
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）における反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。本法は一般に−２０乃至１５０℃間の温度、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）は一般に大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）を行うために、各々の場合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用いられる。しかしながらまた、各々の場合に用いる成分の１つを比較的大過剰に用いることもできる。反応は一般に適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反応混合物を必要とされる特殊な温度で数時間撹拌する。本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）及び（ｆ）の場合における処理は各々の場合に常法により行う（製造実施例参照）。
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の塩は必要に応じて製造することができる。かかる塩は塩生成の常法により簡単に、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒例えば塩化メチレン、アセトン、ｔ−ブチルメチルエーテルまたはトルエンに溶解または分散させ、そして適当な塩基を加えることにより得られる。次に塩は必要に応じて長期間の撹拌後に濃縮または吸引濾過により単離し得る。
本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、茎の撲滅剤及び、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ranunculus）及びタンポポ属（Taraxacum)。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Ischaemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ。
本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在及び存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は多年生栽培植物、例えば森林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、ソフト果実の植林及びホップ畑、草地、芝生及び牧草地における雑草の防除に、そして１年生作物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は発芽前及び発芽後法の両方により単子葉及び双子葉の雑草の防除に適している。これらのものは土壌及び植物の地上部分に施用する場合に強い除草作用及び広い活性のスペクトルを示す。
本活性化合物は普通の調製物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物質中のごく細かいカプセルに変えることができる。
これらの調製物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。
適当な固体の担体には例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートがあり、粒剤に対する適当な固体の担体には粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコの茎があり；適当な乳化剤及び／または発泡剤には非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物があり；適当な分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースがある。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑草を防除するために用いることができ、ここに調製済調製物または槽混合が可能である。
混合物に可能な共成分には公知の除草剤例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップーエチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及びトリジファンがある。
また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布（scattering）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後のいずれかで施用することができる。またこれらのものは種子をまく前に土壌中に混入することができる。
用いる活性化合物の量は実質的な範囲内で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物１ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用は下の実施例から知り得る。
製造実施例：
実施例１
製造実施例と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記述に従って、例えば下の表１に示される式（Ｉ）の化合物を製造することもできた。
1）実施例７６〜８０中の基Ｒ1を表す基は−ＣＨ2−Ｃ≡ＣＨ（プロパルギル）を表す。
2）ｄ．＝分解。
3）log P＝ＨＰＬＣモード［ｐＨ ２；溶離液：１％のＨ3ＰＯ4を含むアセトニトリル（例えばOfficial Journal of the European Communities, No. L 383A, 35, 63頁以下、１９９２年１２月２９日参照）］により測定される、ｎ−オクタノール／水の２相系中に溶解される物質の分配係数（Ｐ）の１０を底とする対数。
表１中の実施例３として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボン酸のナトリウム塩２．１ｇ（０．０１４モル）を塩化チオニル８０ｍｌ及びジメチルホルムアミド５滴と共に３時間還流させた。次に過剰の塩化チオニルを減圧下で留去し、そして残渣を冷却しながらピリジン５０ｍｌ中に取り入れた。次に２−メチルメルカプト−６−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド４．２ｇ（０．０１４モル）を加え、そして反応混合物を室温で１５時間撹拌した。ｐＨ値を塩酸を用いて１に調整し、生成物を吸引濾過し、そして１Ｎ塩酸で洗浄した。
乾燥後、Ｎ−（２−エチルメルカプト−６−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニル）−５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボキシアミド５．６ｇ（理論値の８１％）が融点１１１℃のピリジニウム塩として得られた。
表１中の実施例４として示される化合物は例えば次のように製造し得る：
実施例３の方法により製造されたピリジニウム塩３ｇを１０％炭酸水素カリウム水溶液６０ｍｌと共に１２時間撹拌した。生成した固体を吸引濾過し、１Ｎ塩酸５０ｍｌと共に撹拌し、吸引濾過し、水で洗浄し、そして乾燥した。
融点１１２℃のＮ−（２−エチルメルカプト−６−トリフルオロメトキシ−フェニルスルホニル）−５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−カルボキシアミド２．３ｇ（理論値の７６％）が得られた。
式（ＩＩ）の出発物質：
実施例（ＩＩ−１）
工程１
Ｎ−ｔ−ブチル−２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド１０７．６ｇ（理論値の９５．３％）が融点１３７℃の結晶性残渣として得られた。
工程２
融点７７℃のＮ−ｔ−ブチル−２−エチルチオ−６−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド３１．４ｇ（理論値の８４．６％）が得られた。
工程３
融点１４６℃の２−エチルチオ−６−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド２１．７ｇ（理論値の８４．７％）が得られた。
実施例（ＩＩ−２）
工程１
融点１３９℃のＮ−ｔ−ブチル−２−メルカプト−６−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド１６０．４ｇ（理論値の８４．６％）が得られた。
工程２
融点９１℃の２−ｔ−ブチルチオ−６−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド１３．８ｇ（理論値の８１．２％）が得られた。
工程３
融点１５５℃の２−メルカプト−６−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド５．３ｇ（理論値の８８．７％）が得られた。
実施例（ＩＩ−３）
工程１
融点２１０℃のＮ−ｔ−ブチル−２−メトキシ−６−メルカプト−ベンゼンスルホンアミド７２ｇ（理論値の５９％）が得られた。
濾液を水１リットル及びジクロロメタン１．５リットルと混合し、有機相を分別し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして水流ポンプの真空を用いて溶媒を除去した。更にＮ−ｔ−ブチル−２−メトキシ−６−メルカプト−ベンゼンスルホンアミド３５．５ｇ（理論値の２９％）が得られた。
工程２
融点２７５℃のビス−（２−ｔ−ブチルスルファモイル−３−メトキシ−フェニル）ジスルフィド６７．１ｇ（理論値の９８％）が得られた。
工程３
融点２６３℃のビス−（３−メトキシ−２−スルファモイル−フェニル）ジスルフィド１６．０ｇ（理論値の８１％）が得られた。
工程４
融点１６６℃の２−メトキシ−６−メルカプト−ベンゼンスルホンアミド１３．８ｇ（理論値の７２％）が得られた。
工程５
融点１２７℃の２−（２−フルオロ−エチルチオ）−６−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド８．６ｇ（理論値の９５％）が得られた。
実施例（ＩＩ−４）
工程１
融点８８℃のＮ−ｔ−ブチル−２−エチルチオ−ベンゼンスルホンアミド３４．１ｇ（理論値の８９％）が得られた。
工程２
融点９４℃のＮ−ｔ−ブチル−２−エチルチオ−６−メチル−ベンゼンスルホンアミド２０．１ｇ（理論値の７６．５％）が得られた。
実施例（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−４）と同様に、例えば下の表２に示される式（ＩＩ）の化合物を製造することもできた。
実施例Ａ
発芽前試験
溶 媒： アセトン５重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまいた。２４時間後、この土壌に活性化合物の調製物を単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように噴霧した。噴霧液の濃度は活性化合物の特定の所望量が１０００ ｌ水／ｈａにおいて施用されるように選択された。
３週間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価した。
数字は次を表す：
０％＝作用なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例１、６、７、８、１１、１３、１４、２０、２１、２２、２４、２５、３０、３２、３３、３４、３５、４０、４１、５７、５９、６０、６１、６２及び６３の化合物はある化合物の作物植物例えばトウモロコシ、小麦及び大豆による良好な許容性と共に、雑草に対して極めて強い活性を示した（表Ａ−１〜Ａ−５参照）。
”ａｉ．”＝活性成分
発芽後試験
溶 媒： アセトン５重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度は活性化合物の特定の所望量が１０００ ｌ水／ｈａにおいて施用されるように選択された。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較して％損傷として評価した。
数字は次を表す：
０％＝作用なし（未処理対照と同様）
１００％＝全て撲滅
この試験において、例えば製造実施例６、７、１１、１３、２０、２１、２２、２４、３０、３４、３９、４０、４３、４４、４６、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５５、５６及び５９はある化合物の作物植物例えば小麦による良好な許容性と共に、雑草に対して極めて強い活性を示した（表Ｂ−１〜Ｂ−４参照）；”ａｉ．”＝活性成分。
Claims (13)
- 一般式（Ｉａ）
Ａは単結合を表し、
Ｑは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は水素またはホルミルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはシアノ、フッ素、塩素、臭素、フェニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく各々の場合に炭素原子６個までを有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルケニルまたはアルキニルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはシアノ、フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−カルボニルまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−スルホニルを表し、
Ｒ 2 はシアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、或いはそれぞれ場合によってはシアノ、フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよく各々の場合に炭素原子６個までを有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表し、そして
Ｒ3は下の式
Ｑ1は各々酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4は水素、ヒドロキシル、アミノまたはシアノを表すか、Ｃ2〜Ｃ10−アルキリデンアミノを表すか、場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルカルボニルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ5は水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表すか、場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル−カルボニルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素及び／または臭素で置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ6−アルキニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルカルボニルアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルアミノまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルアミノを表すか、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノを表すか、それぞれ場合によってはメチル及び／またはエチルで置換されていてもよいアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノまたはモルホリノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、フェニルアミノまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノを表すか、或いは
Ｒ4及びＲ5は一緒になって炭素原子３〜１１個を有する場合によっては分枝鎖状のアルカンジイルを表す、
のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物または式（Ｉａ）の化合物の塩、ただし式
- ｎが０、１または２の数を表し、
Ａが単結合を表し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ1が水素またはホルミルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、メトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルスルホニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素またはメチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロプロピルカルボニルまたはシクロプロピルスルホニルを表し、
Ｒ2がシアノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジメチルアミノスルホニルまたはジエチルアミノスルホニルを表すか、或いはプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシまたはブチニルオキシを表し、そして
Ｒ3が下の式
Ｑ1が各々酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4が水素、ヒドロキシルまたはアミノを表すか、Ｃ3〜Ｃ8−アルキリデンアミノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシまたはブテニルオキシを表すか、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及び／またはメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノを表すか、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノまたはブチニルアミノを表すか、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジプロピニルアミノを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、メチル及び／またはエチルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノまたはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ及び／またはメトキシカルボニルで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノまたはベンジルアミノを表すか、或いは
Ｒ4及びＲ5が一緒になって炭素原子３〜１１個を有する場合によっては分枝鎖状のアルカンジイルを表す、
ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。 - ｎが０、１または２の数を表し、
Ａが単結合を表し、
Ｑが酸素または硫黄を表し、
Ｒ1がそれぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表し、
Ｒ2が各々の場合に６位における、フッ素、塩素または臭素を表すか、或いはそれぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し、そして
Ｒ3が下の式
Ｑ1が酸素または硫黄を表し、そして
Ｒ4がそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、プロペニルまたはプロピニルを表すか、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを表すか、或いはシクロプロピルを表し、そして
Ｒ5が水素、塩素または臭素を表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素及び／または塩素で置換されていてもよいプロペニルまたはプロピニルを表すか、それぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表すか、或いはプロペニルオキシまたはシクロプロピルを表す、
ことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。 - 一般式（ＩＩａ）
のアミノスルホニル化合物を場合によっては酸受容体の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）
Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
の（チオ）カルボン酸誘導体と反応させ、得られる式（Ｉａ）の化合物を必要に応じて常法により塩に転化することからなる、請求項１に記載の化合物またはその塩の製造方法。 - 一般式（ＩＶａ）
のスルホニルイソ（チオ）シアネートを場合によっては反応補助剤の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3 （Ｖ）
式中、Ｒ3は請求項１に記載のものである、
の複素環と反応させ、得られる式（Ｉａ）の化合物を必要に応じて常法により塩に転化することからなる、請求項１に記載の化合物またはその塩の製造方法。 - 一般式（ＶＩａ）
のクロロスルホニル化合物を場合によっては反応補助剤の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3 （Ｖ）
式中、Ｒ3は請求項１に記載のものである、
の複素環及び一般式（ＶＩＩ）
ＭＱＣＮ （ＶＩＩ）
式中、Ｑは請求項１に記載のものである、
の金属（チオ）シアネートと反応させ、得られる式（Ｉａ）の化合物を必要に応じて常法により塩に転化することからなる、請求項１に記載の化合物またはその塩の製造方法。 - 一般式（ＶＩａ）
のクロロスルホニル化合物を場合によっては酸受容体の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（ＶＩＩＩ）
の（チオ）カルボキシアミドと反応させ、得られる式（Ｉａ）の化合物を必要に応じて常法により塩に転化することからなる、請求項１に記載の化合物またはその塩の製造方法。 - 一般式（ＩＸａ）
Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す、
のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を場合によっては酸受容体の存在下及び場合によっては希釈剤の存在下で一般式（Ｖ）
Ｈ−Ｒ3 （Ｖ）
式中、Ｒ3は請求項１に記載のものである、
の複素環と反応させ、得られる式（Ｉａ）の化合物を必要に応じて常法により塩に転化することからなる、請求項１に記載の化合物またはその塩の製造方法。 - 請求項１に記載の化合物またはその塩の少なくとも１つを含むことを特徴とする、除草剤組成物。
- 望ましくない植物の生長を抑制するための請求項１に記載の化合物またはその塩の使用。
- 請求項１に記載の化合物またはその塩を雑草またはその生育地上に作用させることを特徴とする、雑草の抑制方法。
- 請求項１に記載の化合物またはその塩を増量剤及び／または表面活性剤と混合することからなる、除草剤組成物の製造方法。
- 一般式（ＩＩａ）
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