JPH06199845A - スルホニル化されたトリアジンカルボキシアミド - Google Patents

スルホニル化されたトリアジンカルボキシアミド

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JPH06199845A
JPH06199845A JP26572193A JP26572193A JPH06199845A JP H06199845 A JPH06199845 A JP H06199845A JP 26572193 A JP26572193 A JP 26572193A JP 26572193 A JP26572193 A JP 26572193A JP H06199845 A JPH06199845 A JP H06199845A
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alkyl
chlorine
fluorine
alkoxy
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JP26572193A
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Rolf Kirsten
ロルフ・キルステン
Hans-Joachim Santel
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、ｎは０または１の数を表わし、Ａは例えば酸素ま
たはメチレンを表わし、Ｒは例えば随時置換されていて
もよいアリールを表わし、そしてＸ及びＹは同一もしく
は相異なるものであり、且つ相互に独立して例えば水素
またはハロゲンを表わす、の新規なスルホニル化された
トリアジンカルボキシアミド。 【効果】 本発明の化合物は除草剤として特に有効に使
用し得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規なスルホニル化されたトリア
ジンカルボキシアミド、その製造方法、及びその除草剤
としての使用に関する。
【０００２】あるスルホニル化されたアジンカルボキシ
アミドが除草特性を有することは既に開示されている
（ヨーロッパ特許出願公開第３５３,６４０号、同第４
４４,２８６号参照）。しかしながら、これらの化合物
の除草活性は常に十分に満足できるものではない。
【０００３】一般式（Ｉ）
【０００４】
【化４】
【０００５】式中、ｎは０または１の数を表わし、Ａは
酸素、メチレンまたは基ＮＨもしくはＮ‐アルキルを表
わし、Ｒは各々の場合に随時置換されていてもよいアリ
ールまたはヘテロアリールを表わし、そしてＸ及びＹは
同一もしくは相異なるものであり、且つ相互に独立して
水素、ハロゲンまたは各々の場合に随時置換されていて
もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール
もしくはヘテロアリールを表わす、の新規なスルホニル
化されたトリアジンカルボキシアミド及び式（Ｉ）の化
合物の塩が見い出された。
【０００６】一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化５】
【０００８】式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する、の
トリアジンカルボン酸を適当ならば反応補助剤の存在下
及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化６】 Ｈ2Ｎ―ＳＯ2―(Ａ)n―Ｒ （ＩＩＩ） 式中、ｎ、Ａ及びＲ上記の意味を有する、のスルホンア
ミドまたは式（ＩＩＩ）の化合物の反応性誘導体と反応
させ、そして適当ならば生じる生成物を常法により塩に
転化する場合に、一般式（Ｉ）の新規なスルホニル化さ
れたトリアジンカルボキシアミドが得られる。
【００１０】一般式（Ｉ）の新規なスルホニル化された
トリアジンカルボキシアミドは強い除草活性に特徴があ
る。
【００１１】本発明は好ましくはｎが０または１の数を
表わし、Ａが酸素、メチレンまたは基ＮＨもしくはＮ―
（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）を表わし、Ｒが基
【００１２】
【化７】
【００１３】を表わし、ここにＲ1及びＲ2が同一もしく
は相異なるものであり、且つ水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ6
‐アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボ
キシル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4‐
アルキルアミノ‐カルボニル、ジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキ
ル）‐アミノ‐カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐ア
ルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル‐カル
ボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルオキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミノ‐カルボニルオキシ、Ｃ
1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニル、ジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐
アルキル）‐アミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6‐シクロアル
キルまたはフェニルで置換されていてもよい）を表わす
か、Ｃ2〜Ｃ6‐アルケニル（随時フッ素、塩素、臭素、
シアノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシカルボニル、カルボニル
またはフェニルで置換されていてもよい）を表わすか、
Ｃ2〜Ｃ6‐アルキニル（随時フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニル、カルボキシル
またはフェニルで置換されていてもよい）を表わすか、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ（随時フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アル
キルスルホニルで置換されていてもよい）を表わすか、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ（随時フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルスル
フィニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニルで置換さ
れていてもよい）を表わすか、Ｃ3〜Ｃ6‐アルケニルオ
キシ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4
‐アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）を表
わすか、或いはＣ2〜Ｃ6‐アルケニルチオ（随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ3‐アルキル
チオまたはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルで置換さ
れていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6‐アルキニルオキシ、Ｃ3
〜Ｃ6‐アルキニルチオまたは基―Ｓ(Ｏ)p―Ｒ3を表わ
し、ここにｐが０、１または２の数を表わし、Ｒ3がＣ1
〜Ｃ4‐アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノま
たはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルで置換されてい
てもよい）、Ｃ3〜Ｃ6‐アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6‐アルキ
ニル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐
Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミ
ノ、ジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐アミノまたは基―Ｎ
ＨＯＲ4を表わし、ここにＲ4がＣ1〜Ｃ6‐アルキル（随
時フッ素、塩素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルスルフィ
ニル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4‐アル
キル‐カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミノ‐カルボニルまたはジ‐
（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐アミノ‐カルボニルで置換さ
れていてもよい）を表わすか、Ｃ3〜Ｃ6‐アルケニル
（随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよ
い）、Ｃ3〜Ｃ6‐アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6‐シクロアルキ
ル、Ｃ3〜Ｃ6‐シクロアルキル‐Ｃ1〜Ｃ2‐アルキル、
フェニル‐Ｃ1〜Ｃ2‐アルキル（随時フッ素、塩素、ニ
トロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコ
キシまたはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルで置換さ
れていてもよい）を表わすか、ベンズヒドリルを表わす
か、或いはフェニル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シア
ノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜
Ｃ4‐アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2‐フルオロアルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4‐アルキルチオ、トリフルオロメチルチオまたは
Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルで置換されていても
よい）を表わし、Ｒ1及びＲ2がさらにフェニルまたはフ
ェノキシを表わすか、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルカルボニルア
ミノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜
Ｃ4‐アルキルアミノ‐カルボニルアミノ、ジ‐（Ｃ1〜
Ｃ4‐アルキル）‐アミノ‐カルボニルアミノを表わす
か、或いは基―ＣＯ―Ｒ5を表わし、ここにＲ5がＣ1〜
Ｃ6‐アルキル、Ｃ1〜Ｃ6‐アルコキシ（随時フッ素、
塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよ
い）、Ｃ3〜Ｃ6‐シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6‐アルケ
ニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜
Ｃ4‐アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシアミノ、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミノまた
はジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐アミノ（各々随時フッ
素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表わ
し、Ｒ1及びＲ2が更にＣ1〜Ｃ4‐アルキル‐スルホニル
オキシ、ジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐アミノスルホニ
ルアミノまたは基―ＣＨ＝Ｎ―Ｒ6を表わし、ここにＲ6
が随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4
‐アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4‐ア
ルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニ
ルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6‐アルキルを表わす
か、随時フッ素または塩素で置換されていてもよいベン
ジルを表わすか、各々随時フッ素または塩素で置換され
ていてもよいＣ3〜Ｃ6‐アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6‐ア
ルキニルを表わすか、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜
Ｃ4‐アルキル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチ
ルチオで置換されていてもよいフェニルを表わすか、各
々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ6‐アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6‐アルケノキシ、Ｃ3
〜Ｃ6‐アルキノキシまたはベンジルオキシを表わす
か、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミノ、ジ‐（Ｃ1〜
Ｃ4‐アルキル）‐アミノ、フェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4
‐アルキル‐カルボニル‐アミノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキ
シ‐カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル‐スルンホ
ニルアミノを表わすか、或いは随時フッ素、塩素、臭素
またはメチルで置換されていてもよいフェニルスルホニ
ルアミノを表わすか、Ｒがさらに基
【００１４】
【化８】
【００１５】を表わし、ここにＲ7及びＲ8が同一もしく
は相異なるものであり、且つ水素、フッ素、塩素、臭
素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル（随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい）またはＣ1
〜Ｃ4‐アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい）を表わし；Ｒが更に基
【００１６】
【化９】
【００１７】を表わし、ここにＲ9及びＲ10が同一もし
くは相異なるものであり、且つ水素、フッ素、塩素、臭
素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル（随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ4
‐アルケニル（随時フッ素及び／または塩素で置換され
ていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ（随時フッ素及
び／または塩素で置換されていてもよい）を表わすか、
或いはＣ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルス
ルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニル（各々
随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよ
い）、並びにジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐アミノスル
ホニル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニル、ジメチル
アミノカルボニルまたはジオキソラニルを表わし；Ｒが
更に基
【００１８】
【化１０】
【００１９】を表わし、ここにＲ11及びＲ12が同一もし
くは相異なるものであり、且つ水素、フッ素、塩素、臭
素、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル（随時フッ素及び／または臭素
で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ（随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を
表わすか、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキ
ルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニル
（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よい）を表わすか、或いはジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）
‐アミノスルホニルを表わし；Ｒが更に基
【００２０】
【化１１】
【００２１】を表わし、ここにＲ13及びＲ14が同一もし
くは相異なるものであり、且つ水素、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル（随時フッ
素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ4
‐ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ1
〜Ｃ4‐アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ4‐アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキ
ルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換され
ていてもよい）、ジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐アミノ
スルホニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルを
表わし、Ａ1が酸素、硫黄または基Ｎ―Ｚ1を表わし、こ
こにＺ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル（随時フッ素、塩
素、臭素またはシアノで置換されていてもよい）、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキル、ベンジル、フェニル（随時フッ
素、塩素、臭素またはニトロで置換されていてもよ
い）、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4‐アル
コキシカルボニルまたはジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐
アミノカルボニルを表わし；Ｒが更に基
【００２２】
【化１２】
【００２３】を表わし、ここにＲ15およびＲ16が同一も
しくは相異なるものであり、且つ水素、Ｃ1〜Ｃ4‐アル
キル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシカルボニル、Ｃ
1〜Ｃ4‐アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4‐ハロゲノアルコキ
シを表わし、Ｙ1が硫黄または基Ｎ―Ｒ17を表わし、こ
こにＲ17が水素またはＣ1〜Ｃ4‐アルキルを表わし；Ｒ
17が更に基
【００２４】
【化１３】
【００２５】を表わし、ここにＲ18が水素、Ｃ1〜Ｃ4‐
アルキル、フェニルまたは（イソ）キノリニルを表わ
し、Ｒ19が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4
‐アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されて
いてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ（随時フッ素及び
／または塩素で置換されていてもよい）、ジオキソラニ
ルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルを表わし、
Ｒ20が水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキルを表わ
し；Ｒが更に基
【００２６】
【化１４】
【００２７】を表わし、ここにＲ21が水素、ハロゲン、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カル
ボニルを表わし；そしてＸ及びＹが同一もしくは相異な
るものであり、且つ相互に独立して水素、フッ素、塩
素、臭素を表わすか、各々随時フッ素、塩素または臭素
で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4‐アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
‐アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキルチオを表わす
か、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4‐ア
ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはＣ1〜Ｃ4
‐アルキルチオで置換されていてもよいフェニル、ナフ
チル、ピリジル、フリルまたチエニルを表わす化合物に
関する。
【００２８】更に本発明は好ましくは式（Ｉ）の化合物
と α）プロトン酸、殊に塩酸、硫酸、リン酸、メタンスル
ホン酸、ベンゼン‐もしくはｐ‐トルエンスルホン酸ま
たはナフタレン‐モノ‐もしくはジ‐スルホン酸、或い
は β）塩基、殊に水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、
水素化カリウム、カリウムアミド、炭酸カリウム、水酸
化カルシウム、水素化カルシウム、カルシウムアミド、
炭酸カルシウム、ナトリウムＣ1〜Ｃ4‐アルカノラー
ト、カリウムＣ1〜Ｃ4‐アルカノラート、アンモニア、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミン、ジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキ
ル）‐アミンまたはトリ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐ア
ミンとの塩に関する。
【００２９】本発明は殊に、ｎが０の数を表わし、Ｒが
基
【００３０】
【化１５】
【００３１】を表わし、ここにＲ1がフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、メチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、Ｃ1〜Ｃ3‐アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3‐アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3‐アルキルス
ルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノ
スルオニル、Ｎ‐メトキシ‐Ｎ‐メチルアミノスルホニ
ル、フェニル、フェノキシまたはＣ1〜Ｃ3‐アルコキシ
カルボニルを表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、メト
ル、トリフルオロメチルまたはメトキシを表わし；Ｘが
水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オまたはフェニルを表わし、そしてＹが水素、メチル、
エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはフェニル
を表わす式（Ｉ）の化合物に関する。
【００３２】上記の基の定義、または説明は一般的に
か、または好適な範囲内において最終生成物並びに出発
化合物及び中間体に適用される。これらの基の定義はい
ずれかの所望の方法で、即ちまた特殊な好適な範囲間で
一緒にすることができる。 本発明による式（Ｉ）の化
合物の例を下の表１に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】例えば、出発物質として塩化５,６‐ジメ
チル‐１,２,４‐トリアジン‐３‐カルボン酸及び２‐
フルオロ‐ベンゼンスルホンアミドを用いる場合、本発
明による方法における反応は次式により概説し得る：
【００３７】
【化１６】
【００３８】式（ＩＩ）は本発明による式（Ｉ）の化合
物の製造方法において出発物質として用いられるトリア
ジンカルボン酸の一般的定義を与える。
【００３９】式（ＩＩ）において、Ｘ及びＹは好ましく
は、または殊にＸ及びＹに対して好適または殊に好適な
ものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連
して上に既に挙げられた意味を有する。
【００４０】式（ＩＩ）の出発物質は公知であり、そし
て／またはそれ自体公知の方法により製造し得る［Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ３０（１９９０），１００９〜
１０２１；Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９９
０，６３１〜６４０；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ，５５（１
９９０），３２５７〜３２６９；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ Ｌｅｔｔ．２１（１９８０），５９５〜５９８；Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．１９７５，２９０１〜
２９０４；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２８
（１９８７），６０２７〜６０３０；Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ １９７４，３５１〜３５２；Ｈｅｌｖ．Ｃｈｅｍ．
Ａｃｔａ ３８（１９５５），１５６０参照］。
【００４１】式（ＩＩ）のトリアジンカルボン酸の代り
に、本発明による方法における出発物質（「反応性誘導
体」）としてこのものから誘導されるカルボン酸塩化物
またはこのものから誘導されるアルキルエステル（好ま
しくはメチルエステルまたはエチルエステル）、アラル
キルエステル（好ましくはベンジルエステル）もしくは
アリールエステル（好ましくは随時フェニル基に於てシ
アノ、ニトロ、塩素、フッ素、臭素及び／またはメチル
で置換されていてもよいフェニルエステル）を使用し得
る。
【００４２】式（ＩＩ）の化合物から誘導されるカルボ
ン酸塩化物は対応するカルボン酸から常法により、例え
ばこれらのものを０乃至１００℃間の温度で、適当なら
ば反応補助剤例えばピリジンの存在下及び適当ならば希
釈剤例えばクロロホルムまたはテトラクロロメタンの存
在下で通常「塩素化剤」として用いられる酸塩化物例え
ば塩化オキサリルまたは塩化チオニルと反応させること
により得られる。
【００４３】更に式（ＩＩ）の化合物の反応誘導体とし
て挙げられたエステルは対応するカルボン酸塩化物及び
適当なアルコールまたはフェノールから常法により、一
般的にはこれらのものを０乃至１００℃間の温度にて酸
受容体例えばトリエチルアミンまたはピリジンの存在下
及び希釈剤例えばアセトニトリルの存在下で反応させる
ことにより得ることができる。
【００４４】しかしながらまた、上記エステルは式（Ｉ
Ｉ）のカルボン酸から０乃至１００℃の温度にて縮合補
助剤例えばジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下、
適当ならば反応補助剤例えば４‐ジメチルアミノピリジ
ンの存在下、及び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレン
またはクロロホルムの存在下で直接得ることができる。
【００４５】式（ＩＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造に
対する本発明による方法における出発物質として更に用
いられるスルホンンアミドの一般的定義を与える。
【００４６】式（Ｉ）において、ｎ、Ａ及びＲは好まし
くは、または殊にｎ、Ａ及びＲに対して好適か、または
殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の
記載に関連して上に既に挙げられたものの意味を有す
る。
【００４７】式（ＩＩＩ）の出発物質は公知であり、そ
して／またはそれ自体公知である方法により製造し得る
（ヨーロッパ特許出願公開第７,６８７号、同第２３,１
４０号、同第２３,１４１号、同第２３,４２２号、同第
３５,８９３号、同第４８,１４３号、同第５１,４６６
号、同第６４,３２２号、同第７０,０４１号、同第４
４,８０８号、同第４４,８０９号、米国特許第２,９２
９,８２０号、同第４,２８２,２４２号、同第４,３４
８,２２０号、同第４,３７２,７７８号参照）。
【００４８】式（ＩＩＩ）のスルホンアミドの代りに、
このものから誘導されるスルホニルイソシアネート
（「反応性誘導体」）を本発明による方法において出発
物質として使用し得る。これらの化合物は公知であり、
そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得
る［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３１（１９６６），２６５
８〜２６６１；ヨーロッパ特許出願公開第７,６８７
号；同第４６,６２６号；同第２１,６４１号；同第２
３,１４０号；同第２３,１４１号；同第７０,０４１
号；同第２３,４２２号；同第６４,３２２号；同第３
４,４３１号；同第３５,８９３号；同第５１,４６６
号；同第４４,８０８号；同第１７３,３１２号；ドイツ
国特許出願公開第３,１３２,９４４号；ヨーロッパ特許
出願公開第８７,７８０号；同第２７１,７８０号参
照］。
【００４９】適当ならば、本発明による方法は反応補助
剤の存在下で行う。適当な反応補助剤はこのものを用い
てカルボン酸を反応中間体に転化する化合物であり、次
にこれ等のものをその場で親核性化合物例えば式（ＩＩ
Ｉ）のスルホンアミドと反応させ、対応するカルボン酸
誘導体を生成させる。挙げ得るかかる反応補助剤の例に
はカルボニルジイミダゾール及びヨウ化２‐クロロ‐１
‐メチル‐ピリジニウムがある。
【００５０】また式（ＩＩ）の化合物の反応性誘導体と
して挙げられるカルボン酸塩化物及び式（ＩＩＩ）のス
ルホンアミドとのエステルの反応に対する適当な反応補
助剤は下記の酸受容体である。
【００５１】本発明による方法に使用し得る酸受容体は
このタイプの反応に通常使用し得るすべての酸結合剤で
ある。次のものが好適なものである：アルカリ金属水素
化物及びアルカリ土金属水素化物例えば水素化リチウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カル
シウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土金属水酸
化物例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、
アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ土金属炭酸塩及びア
ルカリ土金属炭酸水素塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム、
並びに炭酸カルシウム、アルカリ金属酢酸塩例えば酢酸
ナトリウム及び酢酸カリウム、アルカリ金属アルコラー
ト例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、ナトリウムプロピラート、ナトリウムイソプロピラ
ート、ナトリウムブチラート、ナトリウムイソブチラー
ト、ナトリウムｔ‐ブチラート、カリウムメチラート、
カリウムエチラート、カリウムプロピラート、カリウム
イソプロピラート、カリウムブチラート、カリウムイソ
ブチラート及びカリウムｔ‐ブチラート、更に塩基性窒
素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジイソブチル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピ
ルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ‐ジ
メチルベンジルアミン、Ｎ,Ｎ‐ジメチルアニリン、ピ
リジン、２‐メチル‐、３‐メチル‐、４‐メチル‐、
２,４‐ジメチル‐、２,６‐ジメチル‐、２‐エチル
‐、４‐エチル‐及び５‐エチル‐２‐メチル‐ピリジ
ン、１,５‐ジアザビシクロ‐［４.３.０］‐ノン‐５
‐エン（ＤＢＮ）、１,８‐ジアザビシクロ‐［５.４.
０］‐ウンデス‐７‐エン（ＤＢＵ）及び１,４‐ジア
ザビシクロ‐［２,２,２］‐オクタン（ＤＡＢＣＯ）。
【００５２】本発明による式（Ｉ）の新規な化合物の製
造方法は好ましくは希釈剤を用いて行う。適当な希釈剤
は実質的に全ての不活性有機溶媒である。これらのもの
には好ましくは脂肪族及び芳香族の、随時ハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン及びｏ‐ジクロロベンゼン、エーテル例えばジ
エチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメ
チルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフラン並びにジオキサン、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及
びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル
及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプ
ロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド及びＮ‐メチルピロリドン、並び
にジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及び
ヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
【００５３】本発明による方法における反応温度は実質
的な範囲内で変えて得る。一般に、本法は０乃至１５０
℃間の温度、好ましくは１０乃至１００℃間の温度で行
う。本発明による方法は一般に大気圧下で行う。しかし
ながらまた、本法は昇圧または減圧下で行うことができ
る。
【００５４】本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）
のトリアジンカルボン酸またはその反応性誘導体を用い
る転化前に適当な希釈剤中で適当な酸受容体例えばナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメ
チラートまたは用いるカリウムエチラートを用いる処理
により式（ＩＩＩ）のスルホンアミドを転化し、対応す
る塩を生成させることができ、次にこれらのものを有利
には希釈剤を変えた後に更に反応に用いる（製造実施例
参照）。
【００５５】本発明による方法を行う際に、各々の場合
に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用い
る。しかしながらまた、各々の場合に用いる２つの成分
の１つを大過剰に用いることもできる。一般に、反応は
適当な希釈剤中にて、適当ならば反応補助剤の存在下で
行い、そして反応混合物を必要とされる所定の温度で数
時間撹拌する。本発明による方法における処理は各々の
場合に常法により行う（製造実施例参照）。
【００５６】必要に応じて、塩は本発明による一般式
（Ｉ）の化合物から製造し得る。かかる塩は通常の塩生
成法により簡単に、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶
媒例えば水、メタノール、エタノール、塩化メチレンま
たはアセトン中に溶解または分散し、そして適当な酸ま
たは塩基を加えることにより得られる。次に塩は適当な
らば長時間撹拌した後に濃縮または吸引濾過により単離
し得る。
【００５７】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【００５８】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる： 次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレ
モドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎ
ｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリ
ヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔ
ｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、
サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナ
モミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕ
ｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ
ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラ
シ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌ
ａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属
（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅ
ｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ス
ミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏ
ｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレ
ア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。
【００５９】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）。
【００６０】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツ
キ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、
ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ
ｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポ
ウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒ
ａ）。
【００６１】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【００６２】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００６３】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しな
い道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、
化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【００６４】本発明による式（Ｉ）の化合物は主に発芽
前法により単子葉栽培植物例えば小麦における単子葉及
び双子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。
【００６５】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁‐乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、重合物質中の極く細かいカプセ
ルに変えることができる。
【００６６】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
【００６７】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【００６８】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ
グニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。
【００６９】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【００７０】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００７１】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
【００７２】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
【００７３】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル：ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
またはピクロラム；アリールオキシアルカン酸例えば
２,４‐Ｄ、２,４‐ＤＢ、２,４‐ＤＰ、フルロキシピ
ル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオ
キシ‐フェノキシ‐アルカン酸エステル例えばジクロホ
ップ‐メチル、フェノキサプロップ‐エチル、フェノキ
サプロップ‐エチル、フルアジホップ‐ブチル、ハロキ
シホップ‐メチル及びキザロホップ‐エチル；アジノン
例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート
例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジ
ファム及びプロファム；クロロアセトアニリド例えばア
ラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、
メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロル；ジニ
トロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン及びト
リフルラリン；ジフェニルエーテル例えばアシフルオル
フェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメ
サフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオキシフル
オルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジウロン、
フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメタベ
ンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジ
ム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム及びト
ラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼタピル、
イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリ
ル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及びイオキシニ
ル；オキシアセトアミド例えばメフェナセット；スルホ
ニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン‐
メチル、クロリムロン‐エチル、クロルスルフロン、シ
ノスルフロン、メツルフロン‐メチル、ニコスルフロ
ン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン‐エチル、チ
フェンスルフロン‐メチル、トリアスルフロン及びトリ
ベタロン‐メチル；チオカルバメート例えばブチレー
ト、シクロエート、ジ‐アレート、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカル
ブ及びトリ‐アレート；トリアジン例えばアトラジン、
シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン及び
ターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メ
タミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばアミノト
リアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリ
ン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、
ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グ
ルホンネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデー
ト、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及び
トリジファンである。
【００７４】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅ
ｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ
ｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避
剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能であ
る。
【００７５】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉ
ｎｇ）、スプレー；アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎ
ｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって
施用される。
【００７６】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
【００７７】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の物
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０
ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
【００７８】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知ることができる。
【００７９】
【実施例】製造実施例 実施例１
【００８０】
【化１７】
【００８１】２‐フェニル‐ベンゼンスルホンアミド
４.６６ｇ（０.０２モル）をメタノール１００ｍｌに溶
解し、ナトリウムメチラート１.１ｇ（０.０２モル）を
加え、混合物を１０分間撹拌し、そして乾固するまで蒸
発させることによりナトリウム塩に転化した。ナトリウ
ム塩をアセトニトリル１００ｍｌ中で１５時間５.６‐
ジメチル‐１,２,４‐トリアジン‐３‐カルボン酸エチ
ル３.６２ｇ（０.０２モル）と一緒に還流させた。溶媒
を留去した後に残った残渣とを１０％炭酸カルシウム水
溶液１００ｍｌと共に撹拌した。未溶解物質を吸引濾過
し、そして濾液を１Ｎ塩酸で酸性にした。生成物を塩化
メチレンを用いて抽出し、塩化メチレン溶液を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、濾過し、そして濾液を濃縮した。残
渣をジエチルエーテルと共に撹拌し、吸引濾過し、そし
て空気中で乾燥した。
【００８２】融点１９０℃（分解）のＮ‐（２‐フェニ
ル‐フェニルスルホニル）‐５,６‐ジメチル‐１,２,
４‐トリアジン‐３‐カルボキシアミド１.１ｇ（理論
値の１５％）が得られた。
【００８３】実施例１と同様に、そして本発明による製
造方法の一般的記述に従って製造し得る式（Ｉ）の他の
化合物の例は下の表２に示すものである。
【００８４】
【表４】
【００８５】
【表５】
【００８６】
【表６】
【００８７】使用例： ［実施例Ａ］ 発芽前試験 溶 媒： アセトン５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【００８８】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を溶剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、そのあるものは作物植物例えば小麦
により十分許容される製造実施例１、２及び３の化合物
により雑草に対する強い作用が示された。その結果を表
Ａに示す。
【００８９】
【表７】
【００９０】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【００９１】１．一般式（Ｉ）
【００９２】
【化１８】
【００９３】式中、ｎは０または１の数を表わし、Ａは
酸素、メチレンまたは基ＮＨもしくはＮ‐アルキルを表
わし、Ｒは各々の場合に随時置換されていてもよいアリ
ールまたはヘテロアリールを表わし、そしてＸ及びＹは
同一もしくは相異なるものであり、且つ相互に独立して
水素、ハロゲンまたは各々の場合に随時置換されていて
もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール
もしくはヘテロアリールを表わす、のスルホニル化され
たトリアジンカルボキシアミド及び式（Ｉ）の化合物の
塩。 ２．式（Ｉ）において、ｎが０または１の数を表わし、
Ａが酸素、メチレンまたは基ＮＨもしくはＮ―（Ｃ1〜
Ｃ4‐アルキル）を表わし、Ｒが基
【００９４】
【化１９】
【００９５】を表わし、ここにＲ1及びＲ2が同一もしく
は相異なるものであり、且つ水素、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ6
‐アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボ
キシル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4‐
アルキルアミノ‐カルボニル、ジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキ
ル）‐アミノ‐カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐ア
ルコキシ、ホルミルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル‐カル
ボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルオキ
シ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミノ‐カルボニルオキシ、Ｃ
1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニル、ジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐
アルキル）‐アミノスルホニル、Ｃ3〜Ｃ6‐シクロアル
キルまたはフェニルで置換されていてもよい）を表わす
か、Ｃ2〜Ｃ6‐アルケニル（随時フッ素、塩素、臭素、
シアノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシカルボニル、カルボニル
またはフェニルで置換されていてもよい）を表わすか、
Ｃ2〜Ｃ6‐アルキニル（随時フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニル、カルボキシル
またはフェニルで置換されていてもよい）を表わすか、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ（随時フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アル
キルスルホニルで置換されていてもよい）を表わすか、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ（随時フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルスル
フィニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニルで置換さ
れていてもよい）を表わすか、Ｃ3〜Ｃ6‐アルケニルオ
キシ（随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4
‐アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）を表
わすか、或いはＣ2〜Ｃ6‐アルケニルチオ（随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ3‐アルキル
チオまたはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルで置換さ
れていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ6‐アルキニルオキシ、Ｃ3
〜Ｃ6‐アルキニルチオまたは基―Ｓ(Ｏ)p―Ｒ3を表わ
し、ここにｐが０、１または２の数を表わし、Ｒ3がＣ1
〜Ｃ4‐アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノま
たはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルで置換されてい
てもよい）、Ｃ3〜Ｃ6‐アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6‐アルキ
ニル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐
Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミ
ノ、ジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐アミノまたは基―Ｎ
ＨＯＲ4を表わし、ここにＲ4がＣ1〜Ｃ6‐アルキル（随
時フッ素、塩素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルスルフィ
ニル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4‐アル
キル‐カルボニル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニ
ル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミノ‐カルボニルまたはジ‐
（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐アミノ‐カルボニルで置換さ
れていてもよい）を表わすか、Ｃ3〜Ｃ6‐アルケニル
（随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよ
い）、Ｃ3〜Ｃ6‐アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6‐シクロアルキ
ル、Ｃ3〜Ｃ6‐シクロアルキル‐Ｃ1〜Ｃ2‐アルキル、
フェニル‐Ｃ1〜Ｃ2‐アルキル（随時フッ素、塩素、ニ
トロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコ
キシまたはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルで置換さ
れていてもよい）を表わすか、ベンズヒドリルを表わす
か、或いはフェニル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シア
ノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜
Ｃ4‐アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2‐フルオロアルコキシ、Ｃ1
〜Ｃ4‐アルキルチオ、トリフルオロメチルチオまたは
Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルで置換されていても
よい）を表わし、Ｒ1及びＲ2がさらにフェニルまたはフ
ェノキシを表わすか、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルカルボニルア
ミノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1〜
Ｃ4‐アルキルアミノ‐カルボニルアミノ、ジ‐（Ｃ1〜
Ｃ4‐アルキル）‐アミノ‐カルボニルアミノを表わす
か、或いは基―ＣＯ―Ｒ5を表わし、ここにＲ5がＣ1〜
Ｃ6‐アルキル、Ｃ1〜Ｃ6‐アルコキシ（随時フッ素、
塩素、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよ
い）、Ｃ3〜Ｃ6‐シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6‐アルケ
ニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜
Ｃ4‐アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシアミノ、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル‐アミノま
たはジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐アミノ（各々随時フ
ッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を表わ
し、Ｒ1及びＲ2が更にＣ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニルオ
キシ、ジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐アミノスルホニル
アミノまたは基―ＣＨ＝Ｎ―Ｒ6を表わし、ここにＲ6が
随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4‐
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4‐アル
キルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニル
で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6‐アルキルを表わす
か、随時フッ素または塩素で置換されていてもよいベン
ジルを表わすか、各々随時フッ素または塩素で置換され
ていてもよいＣ3〜Ｃ6‐アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6‐ア
ルキニルを表わすか、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜
Ｃ4‐アルキル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチ
ルチオで置換されていてもよいフェニルを表わすか、各
々随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ6‐アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6‐アルケノキシ、Ｃ3
〜Ｃ6‐アルキノキシまたはベンジルオキシを表わす
か、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミノ、ジ‐（Ｃ1〜
Ｃ4‐アルキル）‐アミノ、フェニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4
‐アルキル‐カルボニル‐アミノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキ
シ‐カルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル‐スルンホ
ニルアミノを表わすか、或いは随時フッ素、塩素、臭素
またはメチルで置換されていてもよいフェニルスルホニ
ルアミノを表わすか、Ｒがさらに基
【００９６】
【化２０】
【００９７】を表わし、ここにＲ7及びＲ8が同一もしく
は相異なるものであり、且つ水素、フッ素、塩素、臭
素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル（随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい）またはＣ1
〜Ｃ4‐アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい）を表わし；Ｒが更に基
【００９８】
【化２１】
【００９９】を表わし、ここにＲ9及びＲ10が同一もし
くは相異なるものであり、且つ水素、フッ素、塩素、臭
素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル（随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ4
‐アルケニル（随時フッ素及び／または塩素で置換され
ていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ（随時フッ素及
び／または塩素で置換されていてもよい）を表わすか、
或いはＣ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルス
ルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニル（各々
随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよ
い）、並びにジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐アミノスル
ホニル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニル、ジメチル
アミノカルボニルまたはジオキソラニルを表わし；Ｒが
更に基
【０１００】
【化２２】
【０１０１】を表わし、ここにＲ11及びＲ12が同一もし
くは相異なるものであり、且つ水素、フッ素、塩素、臭
素、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル（随時フッ素及び／または臭素
で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ（随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）を
表わすか、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキ
ルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキルスルホニル
（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていても
よい）を表わすか、或いはジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）
‐アミノスルホニルを表わし；Ｒが更に基
【０１０２】
【化２３】
【０１０３】を表わし、ここにＲ13及びＲ14が同一もし
くは相異なるものであり、且つ水素、フッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル（随時フッ
素、塩素、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ及び／またはＣ1〜Ｃ4
‐ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ1
〜Ｃ4‐アルコキシ（随時フッ素及び／または塩素で置
換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ4‐アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキ
ルスルホニル（随時フッ素及び／または塩素で置換され
ていてもよい）、ジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐アミノ
スルホニルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルを
表わし、Ａ1が酸素、硫黄または基Ｎ―Ｚ1を表わし、こ
こにＺ1が水素、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル（随時フッ素、塩
素、臭素またはシアノで置換されていてもよい）、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキル、ベンジル、フェニル（随時フッ
素、塩素、臭素またはニトロで置換されていてもよ
い）、Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4‐アル
コキシカルボニルまたはジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐
アミノカルボニルを表わし；Ｒが更に基
【０１０４】
【化２４】
【０１０５】を表わし、ここにＲ15およびＲ16が同一も
しくは相異なるものであり、且つ水素、Ｃ1〜Ｃ4‐アル
キル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシカルボニル、Ｃ
1〜Ｃ4‐アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4‐ハロゲノアルコキ
シを表わし、Ｙ1が硫黄または基Ｎ―Ｒ17を表わし、こ
こにＲ17が水素またはＣ1〜Ｃ4‐アルキルを表わし；Ｒ
17が更に基
【０１０６】
【化２５】
【０１０７】を表わし、ここにＲ18が水素、Ｃ1〜Ｃ4‐
アルキル、フェニルまたは（イソ）キノリニルを表わ
し、Ｒ19が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4
‐アルキル（随時フッ素及び／または塩素で置換されて
いてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ（随時フッ素及び
／または塩素で置換されていてもよい）、ジオキソラニ
ルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カルボニルを表わし、
Ｒ20が水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキルを表わ
し；Ｒが更に基
【０１０８】
【化２６】
【０１０９】を表わし、ここにＲ21が水素、ハロゲン、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルまたはＣ1〜Ｃ4‐アルコキシ‐カル
ボニルを表わし；そしてＸ及びＹが同一もしくは相異な
るものであり、且つ相互に独立して水素、フッ素、塩
素、臭素を表わすか、各々随時フッ素、塩素または臭素
で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4‐アルキル、Ｃ1〜Ｃ4
‐アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4‐アルキルチオを表わす
か、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4‐ア
ルキル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4‐アルコキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはＣ1〜Ｃ4
‐アルキルチオで置換されていてもよいフェニル、ナフ
チル、ピリジル、フリルまたチエニルを表わすことを特
徴とする、上記１に記載の式（Ｉ）のチアジンカルボキ
シアミド及びその塩。
【０１１０】３．式（Ｉ）において、ｎが０の数を表わ
し、Ｒが基
【０１１１】
【化２７】
【０１１２】を表わし、ここにＲ1がフッ素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、カルボキシ、メチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、Ｃ1〜Ｃ3‐アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ3‐アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3‐アルキルス
ルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノ
スルオニル、Ｎ‐メトキシ‐Ｎ‐メチルアミノスルホニ
ル、フェニル、フェノキシまたはＣ1〜Ｃ3‐アルコキシ
カルボニルを表わし、Ｒ2がフッ素、塩素、臭素、メト
ル、トリフルオロメチルまたはメトキシを表わし；Ｘが
水素、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オまたはフェニルを表わし、そしてＹが水素、メチル、
エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまたはフェニル
を表わすことを特徴とする、上記１に記載の式（Ｉ）の
トリアジンカルボキシアミド及びその塩。
【０１１３】４．α）プロトン酸、殊に塩酸、硫酸、リ
ン酸、メタンスルホン酸、ベンゼン‐もしくはｐ‐トル
エンスルホン酸またはナフタレン‐モノ‐もしくはジ‐
スルホン酸、或いは β）塩基、殊に水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、
ナトリウムアミド、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、
水素化カリウム、カリウムアミド、炭酸カリウム、水酸
化カルシウム、水素化カルシウム、カルシウムアミド、
炭酸カルシウム、ナトリウムＣ1〜Ｃ4‐アルカノラー
ト、カリウムＣ1〜Ｃ4‐アルカノラート、アンモニア、
Ｃ1〜Ｃ4‐アルキルアミン、ジ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキ
ル）‐アミンまたはトリ‐（Ｃ1〜Ｃ4‐アルキル）‐ア
ミンを用いて生成される、上記１、２及び３に記載の一
般式（Ｉ）のスルホニル化されたトリアジンカルボキシ
アミドの塩。
【０１１４】５．式（ＩＩ）
【０１１５】
【化２８】
【０１１６】式中、Ｘ及びＹは上記１に記載の意味を有
する、のトリアジンカルボン酸を適当ならば反応補助剤
の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩ
Ｉ）
【０１１７】
【化２９】 Ｈ2Ｎ―ＳＯ2―(Ａ)n―Ｒ （ＩＩＩ） 式中、ｎ、Ａ及びＲは上記１に記載の意味を有する、の
スルホンアミドまたは式（ＩＩＩ）の化合物の反応性誘
導体と反応させ、そして適当ならば生じる生成物を常法
により塩に転化することを特徴とする、式（Ｉ）のスル
ホニル化されたトリアジンカルボキシアミドまたはその
塩の製造方法。 ６．少くとも１つの上記１に記載の式（Ｉ）の化合物を
含むことを特徴とする、除草剤。
【０１１８】７．望ましくない植物の生長を防除する際
の上記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
【０１１９】８．上記１に記載の一般式（Ｉ）化合物を
雑草またはその環境上に作用させることを特徴とする、
雑草の防除方法。
【０１２０】９．上記１に記載の一般式（Ｉ）を化合物
を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴
とする、除草剤の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国ベルギツシユグラートバ ツハ・アウグスト−キールスペル−シユト ラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー51467ベルギツシユ グラートバツハ・イムバルトビンケル110

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、ｎは０または１の数を表わし、Ａは酸素、メチレ
    ンまたは基ＮＨもしくはＮ‐アルキルを表わし、Ｒは各
    々の場合に随時置換されていてもよいアリールまたはヘ
    テロアリールを表わし、そしてＸ及びＹは同一もしくは
    相異なるものであり、且つ相互に独立して水素、ハロゲ
    ンまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アリールもしくはヘテ
    ロアリールを表わす、のスルホニル化されたトリアジン
    カルボキシアミド及び式（Ｉ）の化合物の塩。
  2. 【請求項２】 式（ＩＩ） 【化２】 式中、Ｘ及びＹは請求項１に記載の意味を有する、のト
    リアジンカルボン酸を適当ならば反応補助剤の存在下及
    び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（ＩＩＩ） 【化３】 Ｈ2Ｎ―ＳＯ2―(Ａ)n―Ｒ （ＩＩＩ） 式中、ｎ、Ａ及びＲは請求項１に記載の意味を有する、
    のスルホンアミドまたは式（ＩＩＩ）の化合物の反応性
    誘導体と反応させ、そして適当ならば生じる生成物を常
    法により塩に転化することを特徴とする、式（Ｉ）のス
    ルホニル化されたトリアジンカルボキシアミドまたはそ
    の塩の製造方法。
  3. 【請求項３】 少くとも１つの請求項１に記載の式
    （Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、除草剤。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）化合物を
    雑草またはその環境上に作用させることを特徴とする、
    雑草の防除方法。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）を化合物
    を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴
    とする、除草剤の製造方法。
JP26572193A 1992-10-05 1993-09-29 スルホニル化されたトリアジンカルボキシアミド Pending JPH06199845A (ja)

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DE4233338.5 1992-10-05
DE19924233338 DE4233338A1 (de) 1992-10-05 1992-10-05 Sulfonylierte Triazincarbonsäureamide

Publications (1)

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JPH06199845A true JPH06199845A (ja) 1994-07-19

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JP (1) JPH06199845A (ja)
BR (1) BR9304117A (ja)
DE (1) DE4233338A1 (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3826230A1 (de) * 1988-08-02 1990-02-08 Hoechst Ag Heterocyclische n-acylsufonamide, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als herbizide oder wachstumsregulatoren
US5069708A (en) * 1989-07-14 1991-12-03 Basf Aktiengesellschaft Pyrimido(5,4-e)-as-triazine-5,7(6H,8H)-diones
WO1992002513A1 (en) * 1990-08-06 1992-02-20 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Heterocyclic compounds

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EP0591767A1 (de) 1994-04-13
BR9304117A (pt) 1994-04-12
DE4233338A1 (de) 1994-04-07

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