JPH06199822A - フルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類 - Google Patents
フルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類Info
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Abstract
キニルおよびアラルキルからなる群からの任意に置換さ
れていてもよい基を表し、R2はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アラルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ
またはアルキニルオキシからなる群からの任意に置換さ
れていてもよい基を表すか、或いはR1およびR2は、そ
れらが結合している窒素原子と一緒になって、別のヘテ
ロ原子を含有することもできそしてベンゾ基が縮合され
ていてもよい任意に置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和の窒素複素環を形成する]の新規なフルオロベン
ゾチアゾリルオキシアセトアミド類、それらの製造用の
方法および新規な中間生成物類、並びに除草剤としての
それらの使用に関するものである。 【効果】 本発明に従う化合物類は作物植物に対する非
常に良好な耐性および雑草類に対する強力な活性を示
す。
Description
ルオキシアセトアミド類、それらの製造用の方法および
新規な中間生成物類並びに除草剤としてのそれらの使用
に関するものである。
ミド類、例えばN−メチルベンゾチアゾリルオキシアセ
トアニリド、が除草剤性質を有することはすでに開示さ
れている(EP−A−5,501、US−A−4,50
9,971、US−A−4,784,682およびUS−
A−4,833,243参照)。しかしながら、これらの
既知の化合物類の除草剤活性は必ずしも完全に満足のい
くものではない。
ケニル、アルキニルおよびアラルキルからなる群からの
任意に置換されていてもよい基を表し、R2はアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシからなる群からの
任意に置換されていてもよい基を表すか、或いはR1お
よびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
って、別のヘテロ原子を含有することもできそしてベン
ゾ基が縮合されていてもよい任意に置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の窒素複素環を形成する]の新規
なフルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類を今
見いだした。
ホニルを表す]のフルオロベンゾチアゾール類を、適宜
希釈剤の存在下で、適宜酸−結合剤の存在下で、そして
適宜触媒の存在下で、一般式(III)
キシアセトアミド類と反応させる時に、式(I)の新規
なフルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類が得
られることも見いだした。
ンゾチアゾリルオキシアセトアミド類が興味ある除草剤
性質を有することも見いだした。
化合物類は、ある場合には例えば稲の如き作物植物に対
する非常に良好な耐性、化学的に同様な既知化合物であ
るN−メチルベンゾチアゾリルオキシアセトアニリドよ
り相当強力な例えばイヌビエ(Echinochloa crus galli)
の如き調節が難しい雑草類に対する活性を示す。
アルキル(任意に弗素、塩素、シアノもしくはC1−C4
-アルコキシにより置換されていてもよい)、C2−C8-
アルケニル(任意に弗素および/もしくは塩素により置
換されていてもよい)、C2−C8-アルキニルまたはベ
ンジルを表し、R2がC1−C8-アルキル(任意に弗素、
塩素、シアノもしくはC1−C4-アルコキシにより置換
されていてもよい)、C2−C8-アルケニル(任意に弗
素および/もしくは塩素により置換されていてもよ
い)、C2−C8-アルキニル、C3−C6-シクロアルキル
(任意に塩素および/もしくはC1−C3-アルキルによ
り置換されていてもよい)、C5-もしくはC6-シクロア
ルケニル、ベンジル(任意に弗素、塩素および/もしく
はC1−C4-アルキルにより置換されていてもよい)、
フェニル(任意に弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
ニトロ、C1−C4-アルキル、トリフルオロメチル、C1
−C4-アルコキシおよび/もしくはC1−C4-アルキル
チオにより置換されていてもよい)、C1−C8-アルコ
キシ(任意にC1−C4-アルコキシにより置換されてい
てもよい)またはC3−C4-アルケニルオキシを表す
か、或いはR1およびR2が、それらが結合している窒素
原子と一緒になって、任意にC1−C3-アルキルにより
モノ置換ないしトリ置換されていてもよくそして任意に
ベンゾ−縮合されていてもよい任意に飽和もしくは不飽
和の5−〜7−員の窒素複素環を形成する式(I)の化
合物類に関するものである。
アリルまたはプロパルギルを表し、R2がC1−C6-アル
キル、C1−C2-アルコキシ−C1−C2-アルキル、アリ
ル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘキセニル、ベンジル、フェニル(任意に弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシもしくはエトキシにより置換さ
れていてもよい)、C1−C6-アルコキシまたはC1−C
2-アルコキシ−C1−C2-アルコキシを表すか、或いは
R1およびR2が、それらが結合している窒素原子と一緒
になって、任意にメチルおよび/もしくはエチルにより
モノ置換ないしトリ置換されていてもよいピペリジニ
ル、任意にメチルおよび/もしくはエチルによりモノ置
換ないしトリ置換されていてもよいピロリジニル、ペル
ヒドロアゼピニルまたは1,2,3,4−テトラヒドロ(イ
ソ)キノリルを形成する式(I)の化合物類に関するも
のである。
は、以下の式(IA)、(IB)、(IC)および(I
D)により示されているものであり、ここでR1および
R2は以上で好適または特に好適であると示されている
意味を有している。
上記の基の定義または説明は最終的生成物類に対して並
びに出発物質類および中間生成物類に対して対応して適
用される。これらの基の定義は互いに希望する方法で、
すなわちそれぞれの好適範囲の間で、組み合わすことが
できる。
および(ID)中の基
ゾチアゾールおよびN,N−ジエチル−ヒドロキシアセ
トアミドを出発物質として使用するなら、本発明に従う
製造方法における反応工程は下記の反応式により表すこ
とができる:
の本発明に従う方法において出発物質として使用される
フルオロベンゾチアゾール類の一般的定義を与えるもの
である。
素または臭素、並びにC1−C4-アルキルスルホニル、
特に塩素またはメチルスルホニル、を表す。
よび2−クロロ−6−フルオロ−ベンゾチアゾール(Or
g. Magn. Reson.、7(1975)、84−85、ケミ
カル・アブストラクツ(Chem. Abstracts)、83:11
3186x参照)以外の式(II)の出発物質はこれまで
に文献から知られておらず、そして上記の2種の既知化
合物以外は新規物質として本発明の主題でもある。
れるものは、2−クロロ−4−フルオロ−ベンゾチアゾ
ール、2−クロロ−5−フルオロ−ベンゾチアゾール、
2−クロロ−7−フルオロ−ベンゾチアゾール、2−メ
チルスルホニル−4−フルオロ−ベンゾチアゾール、2
−メチルスルホニル−5−フルオロ−ベンゾチアゾー
ル、2−メチルスルホニル−6−フルオロ−ベンゾチア
ゾールおよび2−メチルスルホニル−7−フルオロ−ベ
ンゾチアゾールである。
類は、(a)Xがハロゲンを表す場合には、一般式(I
V)
類をジアゾ化およびハロゲン化剤、例えば亜硝酸ナトリ
ウム、塩酸および銅粉末、と−10℃〜+60℃の間の
温度において反応させる時に得られる(製造実施例参
照)。
アゾール類は既知であるかおよび/またはそれ自体既知
である方法により製造することができる(ザ・ジャーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ(J. Chem. So
c.)、C1969、268−272;ザ・ジャーナル・
オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(J. Heterocy
cl. Chem.)、18(1981)、759−761;Synt
het. Commun.、17(1987)、229−240;E
P−A282971;製造実施例参照)。
は、(b)Xがハロゲンを表す場合には、一般式(V)
ール類を、適宜例えばジメチルホルムアミドの如き反応
助剤の存在下で、0℃〜100℃の間の温度において、
例えば塩化チオニルの如きハロゲン化剤と反応させる時
(製造実施例参照)、または(c)Xがアルキルスルホ
ニルを表す場合には、式(V)の2−メルカプト−フル
オロベンゾチアゾール類を、適宜例えば水酸化ナトリウ
ムの如き酸−結合剤の存在下で、そして例えば水の如き
希釈剤の存在下で、−10℃〜+100℃の間の温度に
おいて、例えばヨウ化メチルの如きアルキル化剤と反応
させ、そしてこの方法で得られたアルキル化生成物を、
適宜例えば蟻酸、硫酸およびモリブデン酸アンモニウム
の如き反応助剤の存在下で、0℃〜50℃の間の温度に
おいて、例えば過酸化水素の如き酸化剤と反応させる時
(製造実施例参照)にも得られる。
ゾチアゾール類は既知であるかおよび/またはそれ自体
既知である方法により製造することができる(ドイツ公
開明細書3,008,225、米国特許4,873,34
6、製造実施例参照)。
用の本発明に従う方法における出発物質としてその他に
使用されるヒドロキシアセトアミド類の一般的定義を与
えるものである。
にはまたは特に好適には以上で本発明に従う式(I)の
化合物の記載に関してR1およびR2に対して好適である
かまたは特に好適であるとしてすでに示されている意味
を有する。
既知であるかおよび/またはそれ自体既知である方法に
より製造することができる(米国特許4,509,971
および米国特許4,645,525、米国特許4,334,
073、ドイツ公開明細書3,038,598、ドイツ公
開明細書3,038,636、EP−A−37,526、
EP−A−348,737およびドイツ公開明細書3,8
19,477参照)。
ルオキシアセトアミド類の製造用の本発明に従う方法は
好適には希釈剤を使用して実施される。これらには好適
には、炭化水素類、例えばトルエン、キシレンもしくは
シクロヘキサン、ハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルムもしくはクロロベン
ゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジイソブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、アルコール
類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イ
ソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカン
ダリー−ブタノールもしくはターシャリー−ブタノー
ル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
エステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、アミ
ド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、およびN−メチル−ピロリドン、ニトリル類、例
えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、スルホキ
シド類、例えばジメチルスルホキシド、並びに水、また
は塩水溶液が包含される。
金属類もしくはアルカリ土類金属類の塩化物類または硫
酸塩類、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウムまたは塩
化カルシウム、である。塩化ナトリウムが特に好適であ
る。
用いて実施される。好適に使用されるものは、強塩基性
アルカリ金属およびアルカリ土類金属化合物類、例えば
酸化物類、例えば酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化
マグネシウムおよび酸化カルシウム、水酸化物類、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシ
ウムおよび水酸化カルシウム、アルコキシド類、例えば
ナトリウムターシャリー−ブトキシドおよびカリウムタ
ーシャリー−ブトキシド、並びに/または炭酸塩類、例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム
および炭酸カルシウム、である。
ドに関して0.01−10重量%の相転移触媒の添加が
ある場合には有利であると証されている。そのような触
媒の例として挙げられるものは、塩化テトラブチルアン
モニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブ
チル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル−C13/C
15−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジ
メチル−アンモニウム、塩化ジメチル−C12/C14−ア
ルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルア
ンモニウム、18−クラウン−6、塩化トリエチルベン
ジルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウ
ム、臭化テトラエチルアンモニウムである。
範囲内で変えることができる。一般的には、反応は−5
0℃〜+110℃の間の温度において、好適には−20
℃〜+80℃の間の温度において、実施される。
て実施されるが、それを例えば0.1−10バールの間
の加圧または減圧下で実施することもできる。
の式(II)のフルオロベンゾチアゾール当たり0.5−
5モルの、好適には0.8−1.5モルの、式(III)の
ヒドロキシアセトアミドが一般的に使用される。反応成
分類を希望する順序で一緒に混合することができる。反
応混合物を各場合とも反応の終了まで撹拌し、そして一
般的方法に従い処理する(製造実施例参照)。
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。
本発明に従う物質が完全除草剤または選択的除草剤とし
て作用するかどうかは、本質的に使用量に依存してい
る。
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草:
カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Leipidiu
m)、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、
シカギク属(Matricaria)、カミツレモドキ属(Anthemi
s)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopodiu
m)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属
(Amaranthus)、スベリヒユ属(Portulaca)、オナモミ属
(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、サツマイモ
属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Se
sbania)、オナモミ属(Ambrosia)、アザミ属(Cirsiu
m)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲシ属(Sonchus)、ナ
ス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ
属(Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、ラミウム属(Lam
ium)、クワガタソウ属(Veronica)、イチビ属(Abutilo
n)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガオ属(Datur
a)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsi
s)、ケシ属(Papaver)、センタウレア属(Centaurea)、
トリフォリウム属(Trifolium)、ラヌンクルス属(Ranu
nculus)およびタラキサクム属(Taraxacum)。
um)、ダイズ属(Glycine)、フダンソウ属(Beta)、ニン
ジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンド
ウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サ
ツマイモ属(Ipomoea)、ソラマメ属(Vicia)、タバコ属
(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセイ
属(Arachis)、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ
属(Lactuca)、キユウリ属(Cucumis)およびウリ属(Cu
curbita)。
a)、エノコログサ属(Setaria)、キビ属(Panicum)、メ
ヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズ
メノカタビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オ
ヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(Brachiaria)、
ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus)、
カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モ
ロコシ属(Sorghum)、カモジグサ属(Agropyron)、シノ
ドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monocharia)、テン
ツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハ
リイ属(Eleocharis)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパ
ルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischaemum)、スフ
エノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(D
actyloctenium)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Alopecurus)およびアペラ属(Apera)。
a)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属(Triticum)、オ
オムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ
属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicu
m)、サトウキビ属(Saccharum)、アナナス属(Anana
s)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Alli
um)。しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は
これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物にも及ぶ。
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適し
ている。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クル
ミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小
果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防
除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使
用することができる。
された稲中での例えばイヌビエ(Echinochloa Crus G
alli)の如き単子葉雑草の選択的防除用に特に適してい
る。しかしながら、それらは一般的には双子葉作物植物
集団中の単子葉雑草の防除用にも使用できる。
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁/乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、並びに重合物質中の極く細か
いカプセルに変えることができる。
えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および/ま
たは固体の担体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤およ
び/または分散剤および/または発泡剤と混合して製造
される。
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒としては、主に、芳香族類例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族類お
よび塩素化された脂肪族炭化水素類例えばクロロベンゼ
ン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族
炭化水素類例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類
例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類例え
ばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテ
ル類およびエステル類、ケトン類例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る。
例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している;乳化剤および/または発泡剤として
非イオン性および陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ
チレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエ
ート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解
生成物が適している;分散剤として、例えばリグニンス
ルフアイト廃液およびメチルセルロースが適している。
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成
重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリビニルアセテート並びに天然燐脂質例えばセフア
リンおよびレシチン、および合成燐脂質を組成物に用い
ることができる。さらに添加物は鉱油および植物油であ
ることができる。
化チタンおよびプルシアンブルー並びに有機染料例えば
アリザリン染料および金属フタロシアニン染料、および
微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブテンおよび亜鉛の塩を用いることができる。
の、好ましくは0.5〜90重量%の間の、活性化合物
を含有する。
合物はそのままで或いはそれらの調合物の形状で、既知
の除草剤との混合物として用いることもでき、完成調合
物または槽混合が可能である。
剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカンおよび
プロパニル;アリールカルボン酸類、例えばジクロロピ
コリン酸、ジカンバおよびピクロラム;アリールオキシ
アルカン酸類、例えば2,4D、2,4DB、2,4D
P、フルロキシピル、MCPA、MCPPおよびトリク
ロピル;アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エス
テル類、例えばジクロフォップ−メチル、フェノキサプ
ロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、ハロキシ
フォップ−メチルおよびキザロフォップ−エチル;アジ
ノン類、例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾン;カ
ルバメート類、例えばクロルプロファム、デスメジファ
ム、フェンメジファムおよびプロファム;クロロアセト
アニリド類、例えばアラクロル、アセトクロル、ブタク
ロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルお
よびプロパクロル;ジニトロアニリン類、例えばオリザ
リン、ペンジメタリンおよびトリフルラリン;ジフェニ
ルエーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノッ
クス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサ
フェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェン;ウ
レア類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツ
ロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチア
ズロン;ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム、
クレトジム、シウロキシジム、セトキシジムおよびトラ
ルコキシジム;イミダゾリノン類、例えばイマゼタピ
ル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザクイ
ン;ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニル
およびイオキシニル;オキシアセトアミド類、アミンメ
フェナセット;スルホニルウレア類、例えばアミドスル
フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−エチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル;チオカ
ルバメート類、例えばブチレート、シクロエート、ジ−
アラート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、プ
ロスルフォカルブ、チオベンカルブおよびトリアレー
ト;トリアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シ
マジン、シメトリン、テルブトリンおよびテルブチラジ
ン;トリアジノン類、例えばヘキサジノン、メタミトロ
ンおよびメトリブジン;その他、例えばアミノトリアゾ
ール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、ク
ロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクエート、グリフ
ォセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラク、
キンメラク、スルホセートおよびトリジファン、であ
る。
カビ剤(fungicides)、殺昆虫剤(insecticides)、殺ダニ
剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避
剤、植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能であ
る。
の調合物の形状でまたはそれらからさらに希釈して調製
された使用形、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁
剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用するこ
とができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布
(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomisi
ng)または粒剤散布(scattering)によって施用される。
前または後に施用することができる。それらは種まき前
に土壌中に加えることもできる。
えることができる。これは本質的に所望の効果の性質に
依存している。一般的には、使用量は土壌表面1ヘクタ
ール当り10g〜10kgの活性化合物の間、好ましく
は1ha当たり50g〜5kgの間、である。
用は下記の実施例からわかる。
ウムの2.7mlの水中溶液を撹拌しながら20℃にお
いて、2.5g(15ミリモル)のN−メチル−ヒドロ
キシアセトアニリド、3.5g(15ミリモル)の2−
メチルスルホニル−4−フルオロ−ベンゾチアゾールお
よび50mlのアセトンの混合物に滴々添加した。反応
混合物を20℃において12時間撹拌し、そして次に約
2倍量の水の中に注入した。この方法で結晶形で得られ
た生成物を吸引濾別により単離した。
℃のN−メチル−α−(4−フルオロ−ベンゾチアゾリ
−2−ル−オキシ)−アセトアニリドが得られた。
ロ−7−フルオロ−ベンゾチアゾールの20mlのアセ
トニトリル中溶液を撹拌しながら、−10℃に冷却され
ている2.74g(16.6ミリモル)のN−メチル−ヒ
ドロキシアセトアニリド、0.93g(16.6ミリモ
ル)の水酸化カリウムおよび50mlのイソプロパノー
ルの混合物に滴々添加した。反応混合物を0℃〜5℃に
おいて6時間撹拌し、次に約2倍量の水の中に注入し、
そして塩化メチレンで3回抽出した。一緒にした有機相
を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過し
た。濾液の濃縮後に、残渣をカラムクロマトグラフィー
により2回(1.シリカゲル/塩化メチレン、2.シリカ
ゲル/メチルターシャリー−ブチルエーテル)精製し
た。
6℃のN−メチル−α−(7−フルオロ−ベンゾチアゾ
リ−2−ル−オキシ)−アセトアニリドが得られた。
してそして本発明に従う製造方法の一般的記載に対応し
て、製造することができた。
−アニリン、271g(2.67モル)の濃塩酸および
259g(2.67モル)のチオシアン酸カリウムの混
合物を還流下で6時間にわたり加熱した。冷却後に、結
晶形で得られた生成物を吸引濾別により単離した。
109℃のN−(3−フルオロ−フェニル)−チオ尿素が
得られた。
lのクロロホルム中溶液を撹拌しながら、0℃に冷却さ
れている190g(1.1モル)のN−(3−フルオロフ
ェニル)−チオ尿素の1100mlのクロロホルム中溶
液に滴々添加し、そして反応混合物を次に還流下で4時
間にわたり加熱した。それを次に濃縮し、残渣を3リッ
トルの水の中に加え、そして混合物を濃硫酸を用いてp
H=1に調節した。それを次に濾過し、そして濾液を濃
アンモニアでアルカリ性とした。結晶形で得られた生成
物を吸引濾別により単離した。
7℃の2−アミノ−5−フルオロ−ベンゾチアゾールが
得られた。
ムの440mlの水中溶液を撹拌しながら、−10℃に
冷却されている147g(0.87モル)の2−アミノ
−5−フルオロ−ベンゾチアゾール、1700mlの濃
塩酸および20gの銅粉末の混合物に滴々添加し、そし
て反応混合物を0℃において60分間そして50℃にお
いてさらに60分間にわたり撹拌した。それを次にクロ
ロホルムで抽出し、そして溶媒を水−ジェット真空中で
の有機相からの蒸留により注意深く除去した。80g
(理論値の49%)の2−クロロ−5−フルオロ−ベン
ゾチアゾールが融点が69℃の結晶性残渣として得られ
た。
オロアニリンおよび30mlのジメチルホルムアミドの
混合物を加熱還流し、そして同時に48g(0.3モ
ル)のキサントゲン酸カリウムエチルの80mlのジメ
チルホルムアミド中溶液を1時間にわたり滴々添加し
た。底部温度は蒸留物の除去により145℃に保たれて
いた。反応混合物を15時間にわたり還流下で撹拌し、
そして冷却後に1リットルの水の中に注入した。それを
次に10℃において20mlの濃塩酸の30mlの水中
溶液を用いて酸性化し、そして結晶性生成物を吸引濾別
により単離した。
93℃の2−メルカプト−7−フルオロ−ベンゾチアゾ
ールが得られた。
プト−7−フルオロ−ベンゾチアゾールを50mlの塩
化チオニルに加え、そして1mlのジメチルホルムアミ
ドの添加後に、混合物をゆっくり加熱還流させた。還流
下での1時間にわたる撹拌後に、混合物を冷却しそして
水−ジェット真空中で濃縮した。残渣を塩化メチレン中
に加え、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして
濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣をカラムクロマト
グラフィー(シリカゲル/塩化メチレン)により精製し
た。
−7−フルオロ−ベンゾチアゾールが黄色油状で得られ
た。
ロアニリン、120g(0.75モル)のキサントゲン
酸カリウムエチルおよび750mlのジメチルスルホキ
シドの混合物を120℃において3時間にわたり撹拌し
た。冷却後に、それを300mlの水で希釈し、そして
濃塩酸を用いてpH=1に調節した。この方法で結晶形
で得られた生成物を吸引濾別により単離した。
0℃の2−メルカプト−4−フルオロ−ベンゾチアゾー
ルが得られた。
を撹拌しながら、0℃に冷却されている120g(0.
65モル)の2−メルカプト−4−フルオロ−ベンゾチ
アゾール、26g(0.65モル)の水酸化ナトリウム
および750mlの水の混合物に滴々添加した。反応混
合物を3時間にわたり撹拌し、そして結晶形で得られた
生成物を吸引濾別により単離した。
の2−メチルチオ−4−フルオロ−ベンゾチアゾールが
得られた。
(1.7モルのH2O2)を撹拌しながら、30℃に保た
れている51g(0.25モル)の2−メチルチオ−4
−フルオロ−ベンゾチアゾール、500mlのクロロホ
ルム、25mlの蟻酸および2.5mlの濃硫酸並びに
2gのモリブデン酸アンモニウムの混合物に滴々添加し
た。反応混合物を30℃において2時間にわたり撹拌
し、そして結晶形で得られた生成物を吸引濾別により単
離した。
℃の2−メチルスルホニル−4−フルオロ−ベンゾチア
ゾールが得られた。
7−フルオロ−ベンゾチアゾールも実施例(II−3)と
同様にして2−メルカプト−7−フルオロ−ベンゾチア
ゾールおよび2−メチルチオ−7−フルオロ−ベンゾチ
アゾールを介して得られた。
下記の使用実施例において比較物質として使用された:
シアセトアニリド(メフェナセット)(EP−A−5,
501、実施例1中に開示されている)。
前水表面処理 適用可能な調合物を製造するために、1部の活性化合物
を5部のアセトンを用いて溶解させ、1部のベンジルオ
キシポリグリコールエーテルを次に乳化剤として加え
た。次に水を希望する濃度となるまで加えた。2−3葉
段階の稲を土が充填されている容器の中に移植した。試
験植物の種子を植えた(1cm深さ)。2日後に、容器
を3cmの水で溢れさせた。活性化合物調合物を次に水
表面に適用した。4週間後に、除草剤活性および処理し
た植物に対する被害を未処理の対照用と比較して視覚的
に%で評価した。0%は効果なしを示し、100%は完
全死滅を示した。
合物類、特に製造実施例(3)、(4)、(5)、
(6)および(7)、の部分的な非常に良好な耐性が、
既知化合物(A)と比べて実質的により強力な雑草類に
対する、特にイヌビエ(Echinochloa crusgalli)に対す
る、活性と一緒に見られた。製造実施例(39)からの
化合物も同じ方法で作用した。
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
して24時間後に活性化合物の調合物を液剤散布した。
単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便であ
る。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位
面積当たりの活性化合物の量だけが重要である。3週間
後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して
%被害率で評価した。数値は、 0%=活性なし(未処理の対照用と同様) 100%=完全死滅 を示す。
(4)、(5)、(6)および(7)に従う化合物類は
雑草類に対する強力な活性を例えば大豆の如き作物植物
に対する良好な耐性と一緒に示した。ここでも製造実施
例(39)からの化合物は同様な方法で作用した。
おりである。
ケニル、アルキニルおよびアラルキルからなる群からの
任意に置換されていてもよい基を表し、R2はアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシからなる群からの
任意に置換されていてもよい基を表すか、或いはR1お
よびR2は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
って、別のヘテロ原子を含有することもできそしてベン
ゾ基が縮合されていてもよい任意に置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の窒素複素環を形成する]のフル
オロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類。
素、C1−C8-アルキル(任意に弗素、塩素、シアノも
しくはC1−C4-アルコキシにより置換されていてもよ
い)、C2−C8-アルケニル(任意に弗素および/もし
くは塩素により置換されていてもよい)、C2−C8-ア
ルキニルまたはベンジルを表し、R2がC1−C8-アルキ
ル(任意に弗素、塩素、シアノもしくはC1−C4-アル
コキシにより置換されていてもよい)、C2−C8-アル
ケニル(任意に弗素および/もしくは塩素により置換さ
れていてもよい)、C2−C8-アルキニル、C3−C6-シ
クロアルキル(任意に塩素および/もしくはC1−C3-
アルキルにより置換されていてもよい)、C5−もしく
はC6−シクロアルケニル、ベンジル(任意に弗素、塩
素および/もしくはC1−C4-アルキルにより置換され
ていてもよい)、フェニル(任意に弗素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1−C4-アルキル、トリフ
ルオロメチル、C1−C4-アルコキシおよび/もしくは
C1−C4-アルキルチオにより置換されていてもよ
い)、C1−C8-アルコキシ(任意にC1−C4-アルコキ
シにより置換されていてもよい)またはC3−C4-アル
ケニルオキシを表すか、或いはR1およびR2が、それら
が結合している窒素原子と一緒になって、任意にC1−
C3-アルキルによりモノ置換ないしトリ置換されていて
もよくそして任意にベンゾ−縮合されていてもよい任意
に飽和もしくは不飽和の5−〜7−員の窒素複素環を形
成することを特徴とする、上記1に従う式(I)の化合
物類。
−C4-アルキル、アリルまたはプロパルギルを表し、R
2がC1−C6-アルキル、C1−C2-アルコキシ−C1−C
2-アルキル、アリル、プロパルギル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ベンジル、フェニ
ル(任意に弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシもしくはエ
トキシにより置換されていてもよい)、C1−C6-アル
コキシまたはC1−C2-アルコキシ−C1−C2-アルコキ
シを表すか、或いはR1およびR2が、それらが結合して
いる窒素原子と一緒になって、任意にメチルおよび/も
しくはエチルによりモノ置換ないしトリ置換されていて
もよいピペリジニル、任意にメチルおよび/もしくはエ
チルによりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいピ
ロリジニル、ペルヒドロアゼピニルまたは1,2,3,4
−テトラヒドロ(イソ)キノリルを形成することを特徴と
する、上記1に従う式(I)の化合物類。
D)、(IA)および(IB)の4−フルオロ−、5−
フルオロ、6−フルオロ−および7−フルオロ−ベンゾ
チアゾリルオキシアセトアミド類:
ホニルを表す]のフルオロベンゾチアゾール類を、適宜
希釈剤の存在下で、適宜酸−結合剤の存在下で、そして
適宜触媒の存在下で、一般式(III)
キシアセトアミド類と反応させることを特徴とする、上
記1に従う式(I)のフルオロベンゾチアゾリルオキシ
アセトアミド類の製造方法。
(I)の化合物を含有していることを特徴とする、除草
剤。
記1に従う一般式(I)の化合物の使用。
類またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、
雑草類の調節方法。
剤および/または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、除草剤の製造方法。
ゾチアゾールおよび2−クロロ−6−フルオロベンゾチ
アゾール以外の、一般式(II)
ホニルを表す]のフルオロベンゾチアゾール類。
Claims (6)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 [式中、R1は水素またはアルキル、アルケニル、アル
キニルおよびアラルキルからなる群からの任意に置換さ
れていてもよい基を表し、R2はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
アラルキル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ
またはアルキニルオキシからなる群からの任意に置換さ
れていてもよい基を表すか、或いはR1およびR2は、そ
れらが結合している窒素原子と一緒になって、別のヘテ
ロ原子を含有することもできそしてベンゾ基が縮合され
ていてもよい任意に置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和の窒素複素環を形成する]のフルオロベンゾチア
ゾリルオキシアセトアミド類。 - 【請求項2】 式(II) 【化2】 [式中、Xはハロゲンまたはアルキルスルホニルを表
す]のフルオロベンゾチアゾール類を、適宜希釈剤の存
在下で、適宜酸−結合剤の存在下で、そして適宜触媒の
存在下で、一般式(III) 【化3】 [式中、R1およびR2は上記の意味を有する]のヒドロ
キシアセトアミド類と反応させることを特徴とする、請
求項1に記載の式(I)のフルオロベンゾチアゾリルオ
キシアセトアミド類の製造方法。 - 【請求項3】 少なくとも1種の請求項1に記載の式
(I)の化合物を含有していることを特徴とする、除草
剤。 - 【請求項4】 請求項1に記載の式(I)の化合物を雑
草類またはそれらの環境に作用させることを特徴とす
る、雑草類の調節方法。 - 【請求項5】 請求項1に記載の式(I)の化合物を伸
展剤および/または表面活性剤と混合することを特徴と
する、除草剤の製造方法。 - 【請求項6】 化合物類2,6−ジフルオロ−ベンゾチ
アゾールおよび2−クロロ−6−フルオロベンゾチアゾ
ール以外の、一般式(II) 【化4】 [式中、Xはハロゲンまたはアルキルスルホニルを表
す]のフルオロベンゾチアゾール類。
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