JPH07285947A - 複素環式トリアゾリノン、その製造方法および用途 - Google Patents

複素環式トリアゾリノン、その製造方法および用途

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JPH07285947A
JPH07285947A JP5191865A JP19186593A JPH07285947A JP H07285947 A JPH07285947 A JP H07285947A JP 5191865 A JP5191865 A JP 5191865A JP 19186593 A JP19186593 A JP 19186593A JP H07285947 A JPH07285947 A JP H07285947A
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carbon atoms
branched
alkyl
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linear
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JP5191865A
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Wilhelm Haas
ビルヘルム・ハース
Kurt Findeisen
クルト・フインダイゼン
Heinz Foerster
ハインツ・フエルスター
Karl-Heinz Linker
カール−ハインツ・リンカー
Klaus Dr Luerssen
クラウス・リユルセン
Hans-Joachim Santel
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
Robert R Schmidt
ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規除草剤化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1は例えば水素、ヒドロキシル、シアノなどを
表わし、Ｒ2は例えば水素、ヒドロキシ、メルカプト、
ハロゲンなどを表わし、Ｈｅｔは例えば式 【化２】 を表わし、Ｘは例えば酸素、硫黄などを表わす、の複素
環式トリアゾリノン。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な複素環式トリアゾリノン、
その製造方法及びその除草剤としての使用に関する。
【０００２】あるアミノカルボニルトリアゾリノン例え
ば化合物１−｛１−〔１−（２−クロロフェニル）−１
−シアノ〕−エチル−アミノカルボニル〕｝−３−ジメ
チルアミノ−４−メチル−１,２,４−トリアゾリン−５
−オンが除草特性を有することは公知である（例えばヨ
ーロッパ特許第２８３,８７６号参照）。
【０００３】しかしながら、これら従来公知の化合物の
問題のある雑草に対する除草活性は重要な作物植物に対
するその許容性と同様に全ての施用分野において完全に
は満足できるものではない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化７】
【０００６】式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル、シアノ
または各々随時置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、アミノもしくは複素環を表わ
し、Ｒ2は水素、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲンま
たは各々随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
アリールアルキル、アミノもしくは複素環を表わし、そ
してＨｅｔは式
【０００７】
【化８】
【０００８】の随時置換されていてもよい複素環を表わ
し、ここにＸは各々の場合に酸素、硫黄、ＮＨ基または
Ｎ−アルキル基を表わす、の新規な複素環式トリアゾリ
ノンが見い出された。
【０００９】置換基の特性に依存して、式（Ｉ）の化合
物は随時幾何学的及び／または光学的異性体或いは種々
の組成の異性体混合物として存在することができる。純
粋な異性体及び異性体混合物は共に本発明によるもので
ある。
【００１０】更に一般式（Ｉ）
【００１１】
【化９】
【００１２】式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル、シアノ
または各々随時置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、アミノもしくは複素環を表わ
し、Ｒ2は水素、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲンま
たは各々随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
アリールアルキル、アミノもしくは複素環を表わし、そ
してＨｅｔは式
【００１３】
【化１０】
【００１４】の随時置換されていてもよい複素環を表わ
し、ここにＸは各々の場合に酸素、硫黄、ＮＨ基または
Ｎ−アルキル基を表わす、の新規な複素環式トリアゾリ
ノンは式（ＩＩ）
【００１５】
【化１１】 Ｈｅｔ−Ｅ （ＩＩ） 式中、Ｈｅｔは上記の意味を有し、そしてＥは電子吸引
性脱離基を表わす、の複素環を適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ）
【００１６】
【化１２】
【００１７】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のトリアゾリノンと反応させる場合に得られることが見
い出された。
【００１８】最後に、一般式（Ｉ）の新規な複素環式ト
リアゾリノンは除草特性を有することが見い出された。
【００１９】驚くべきことに、本発明による一般式
（Ｉ）の複素環式トリアゾリノンは化学的及びその作用
に関して近い関係にある化合物である本分野から公知の
アミノカルボニルトリアゾリノン例えば化合物１−｛１
−〔１−（２−クロロフェニル）−１−シアノ〕−エチ
ル−アミノカルボニル〕｝−３−ジメチルアミノ−４−
メチル−１,２,４−トリアゾリン−５−オンと比較して
問題ある雑草に対してかなり良好な除草活性及び同時に
重要な作物植物に対して比較的良好な許容性を有する。
【００２０】式（Ｉ）は本発明による複素環式トリアゾ
リノンの一般的定義を与える。好適な式（Ｉ）の化合物
はＲ1が水素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ或いは炭
素原子１〜６個を有し、随時同一もしくは相異なる置換
基で１または多置換されていてもよく、適当なアルキル
置換基にはハロゲン、シアノまたは各々個々のアルキル
部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしく
は分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキル
アミノもしくはジアルキルアミノがある直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、並びに随時同一もしくは相異なる
ハロゲン置換基及び／または炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基で１または多
置換されていてもよいフェニルを表わし；加えて各々炭
素原子２〜６個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖
状であるアルケニルまたはアルキニル、各々炭素原子１
〜６個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状である
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまた
はアルキルスルホニル、或いは炭素原子３〜８個を有す
るシクロアルキルを表わし；加えて各々アリール部分に
炭素原子６〜１０個及び随時直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、且つ各々随時
アリール部分において同一もしくは相異なる置換基で１
または多置換されていてもよく、その際に各々の場合に
適当なアリール置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、
或いは各々炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状も
しくは分枝鎖状であるアルキル、アルコキシまたはアル
キルチオ、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜９個を有し、且つ各々直鎖状もし
くは分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシまたはハロゲノアルキルチオ、各々個々のアルキル
部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしく
は分枝鎖状であるアルコキシカルボニルまたはアルコキ
シイミノアルキル、並びに随時同一もしくは相異なるハ
ロゲン置換基及び／または炭素原子１〜４個を有するア
ルキル置換基で１または多置換されていてもよいフェニ
ルがあるアリールアルキルまたはアリールスルホニルを
表わし；そ ノ、ハロゲンまたは炭素原子１〜６個を有し、随時同一
もしくは相異なる置換基１または多置換されていてもよ
く、その際に適当なアルキル置換基にはハロゲン、シア
ノ、または各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキ
ルアミノ、並びに随時同一もしくは相異なるハロゲン置
換基及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルで１または多置換されていても
よいフェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を表わし；加えて各々炭素原子２〜６個を有し、且つ直
鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニ
ル、各々炭素原子１〜６個を有し、且つ各々直鎖状もし
くは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或いは炭素
原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わし；加えて
アリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、随
時アリール部分において同一もしくは相異なる置換基で
１または多置換されていてもよく、その際に適当なアリ
ール置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々炭
素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖
状であるアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各
々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状
であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオ、各々個々のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアル
キル、並びに随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基
及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル置換基で１または多置換されていて
もよいフェニルがあるアリールアルキルを表わし；そし
て加え 多置換され、各々の場合に適当な置換基にはハロゲン、
ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、
カルバモイル、或いは各々個々のアルキル部分に炭素原
子１〜８個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アルカノイルアミノまたはアルキルア
ミノカルボニルアミノ、各々炭素原子２〜６個を有し、
且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまた
はアルキニル、各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜１３個を有し、且つ各々直鎖
状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、炭素
原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシカルボニル、炭素原子３〜８個を有するシクロアル
キル並びに各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び
随時直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子
１〜４個を有し、且つアリール部分において同一もしく
は相異なるハロゲン置換基及び／または各々炭素原子１
〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び
／またはアルコキシ置換基及び／または炭素原子１〜４
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
するハロゲノアルキル置換基で１または多置換されてい
てもよいアリール、アリールアルキル、アリールアルキ
リデンアミノまたはアリールアルキルアミノカルボニル
アミノがある式
【００２１】
【化１３】
【００２２】の複素環を表わし、Ｘが各々の場合に酸
素、硫黄、ＮＨ基または炭素原子１〜６個を有するＮ−
アルキル基を表わし、Ｒ3が水素または炭素原子１〜６
個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよく、その際に適当なアルキル置換
基にはハロゲン、シアノまたは各々個々のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分
枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノもしくはジアルキルアミノ、並びに随時同一もしくは
相異なるハロゲン置換基及び／または炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基で１
または多置換されていてもよいフェニルがある直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて各々炭素原
子２〜６個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるアルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ或いは炭素
原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わし、そして
Ｒ4が炭素原子１〜６個を有し、随時同一もしくは相異
なる置換基で１または多置換され、その際に適当なアル
キル置換基にはハロゲン、シアノ、または各々個々のア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状
もしくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、並びに随時同
一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／または炭素原
子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
置換基で１または多直鎖されていてもよいフェニルがあ
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて
各々炭素原子２〜６個を有し、且つ各々直鎖状もしくは
分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニル、炭素原子
１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
或いは炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わ
すか、或いはＲ3及びＲ4がこれらのものと結合する窒素
原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸
素及び／または硫黄１〜３個を含むことができ、且つ随
時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されて
いてもよく、その際に適当な複素環置換基にはハロゲ
ン、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニト
ロ、カルバモイル、或いは各々個々のアルキル部分に炭
素原子１〜８個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖
状であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノまたはアル
キルアミノカルボニルアミノ、各々炭素原子２〜６個を
有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニ
ルまたはアルキニル、各々炭素原子１〜６個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有し、且つ各
々直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニ
ル、炭素原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニル、炭素原子３〜８個を有するシ
クロアルキル並びに各々アリール部分に炭素原子６〜１
０個及び随時直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に
炭素原子１〜４個を有し、且つ各々随時アリール部分に
おいて同一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／また
は各々炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル及び／またはアルコキシ置換基及び／また
は炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有するハロゲノアルキル置換基で１また
は多置換されていてもよいアリール、アリールアルキ
ル、アリールアルキリデンアミノまたはアリールアルキ
ルアミノカルボニルアミノがある飽和もしくは不飽和複
素環を表わすものである。
【００２３】殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ1が水
素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ或いは炭素原子１〜
４個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１〜２
置換されていてもよく、適当なアルキル置換基にはハロ
ゲン、シアノまたは各々個々のアルキル部分に炭素原子
１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であ
るアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくは
ジアルキルアミノがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、並びに随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基
及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル置換基で１〜３置換されていてもよ
いフェニルを表わし；加えて炭素原子１〜４個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び
／または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わし、加えて各々炭素原子２〜
５個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるア
ルケニルまたはアルキニル、各々炭素原子１〜４個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキ
ルスルホニル、或いは炭素原子３〜７個を有するシクロ
アルキルを表わし；加えて各々アリール部分に炭素原子
６〜１０個及び随時直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々随時アリール
部分において同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換
されていてもよく、その際に各々の場合に適当なアリー
ル置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、或いは各々炭
素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖
状であるアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各
々炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ
カルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随
時同一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／または炭
素原子１〜３個を有するアルキル置換基で１〜３置換さ
れていてもよいフェニルがあるアリールア 、Ｒ2が水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ハ
ロゲンまたは炭素原子１〜４個を有し、随時同一もしく
は相異なる置換基１または２置換されていてもよく、そ
の際に適当なアルキル置換基にはハロゲン、シアノ、ま
たは各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキル
アミノ、並びに随時同一もしくは相異なるハロゲン置換
基及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルで１〜３置換されていてもよいフ
ェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
し；加えて炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜
９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルを表わし、加えて各々炭素原子２〜５個を有し、且つ
各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまたはア
ルキニル、各々炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖
状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或い
は炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わし；
加えてアリール部分に炭素原子６〜１０個及び直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
し、随時アリール部分において同一もしくは相異なる置
換基で１または多置換されていてもよく、その際に適当
なアリール置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ或いは
各々炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは
分枝鎖状であるアルキル、アルコキシまたはアルキルチ
オ、各々炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜７個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分
枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシま
たはハロゲノアルキルチオ、各々個々のアルキル部分に
炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝
鎖状であるアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミ
ノアルキル、並びに随時同一もしくは相異なるハロゲン
置換基及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル置換基で１または多置換され
てい を表わし、Ｈｅｔが随時同一もしくは相異なる置換基で
１〜３置換され、各々の場合に適当な置換基にはハロゲ
ン、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニト
ロ、カルバモイル、或いは各々個々のアルキル部分に炭
素原子１〜６個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖
状であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノまたはアル
キルアミノカルボニルアミノ、各々炭素原子２〜５個を
有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニ
ルまたはアルキニル、各々炭素原子１〜４個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有し、且つ各々
直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアル
キルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、
炭素原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニル、炭素原子３〜７個を有するシクロ
アルキル並びに各々アリール部分に炭素原子６〜１０個
及び随時直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素
原子１〜３個を有し、且つアリール部分において同一も
しくは相異なるハロゲン置換基及び／または各々炭素原
子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
及び／またはアルコキシ置換基及び／または炭素原子１
〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個
を有するハロゲノアルキル置換基で１〜３置換されてい
てもよいアリール、アリールアルキル、アリールアルキ
リデンアミノまたはアリールアルキルアミノカルボニル
アミノがある式
【００２４】
【化１４】
【００２５】の複素環を表わし、Ｘが各々の場合に酸
素、硫黄、ＮＨ基または炭素原子１〜６個を有するＮ−
アルキル基を表わし、Ｒ3が水素または炭素原子１〜４
個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよく、その際に適当なアルキル置換
基にはシアノまたは各々個々のアルキル部分に炭素原子
１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であ
るアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくは
ジアルキルアミノ、並びに随時同一もしくは相異なるハ
ロゲン置換基及び／または炭素原子１〜３個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基で１〜３置換さ
れていてもよいフェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし；加えて炭素原子１〜４個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び
／または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わし、加えて各々炭素原子２〜
５個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるア
ルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ或いは炭素原子３
〜７個を有するシクロアルキルを表わし、そしてＲ4が
炭素原子１〜４個を有し、随時同一もしくは相異なる置
換基で１または２置換され、その際に適当なアルキル置
換基にはシアノ、または各々個々のアルキル部分に炭素
原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状
であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもし
くはジアルキルアミノ、並びに随時同一もしくは相異な
るハロゲン置換基及び／または炭素原子１〜３個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基で１〜３置
換されていてもよいフェニルがある直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを表わし；加えて炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素
及び／または臭素を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキルを表わし、加えて各々炭素原子２〜６個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケ
ニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ或いは炭素原子３〜８
個を有するシクロアルキルを表わすか、或いはＲ3及び
Ｒ4がこれらのものと結合する窒素原子と一緒になって
随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換され
ていてもよく、且つ随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸
素及び／または硫黄１または２個を含むことができ、そ
の際に適当な複素環置換基にはハロゲン、ヒドロキシ
ル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイ
ル、或いは各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アルカノイルアミノまたはアルキルアミノカル
ボニルアミノ、各々炭素原子２〜５個を有し、且つ各々
直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキ
ニル、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有し、且つ各々直鎖状もしくは
分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、炭素原子１〜
５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカル
ボニル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル並び
に各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び随時直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個
を有し、且つ各々随時アリール部分において同一もしく
は相異なるハロゲン置換基及び／または各々炭素原子１
〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び
／またはアルコキシ置換基及び／または炭素原子１〜３
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有
するハロゲノアルキル置換基で１〜３置換されていても
よいアリール、アリールアルキル、アリールアルキリデ
ンアミノまたはアリールアルキルアミノカルボニルアミ
ノがある飽和の５〜７員の、一環式複素環を表わすもの
である。
【００２６】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ1
が水素、ヒドロキシル、シアノ、アミノ或いは炭素原子
１〜３個を有し、随時１置換されていてもよく、その際
に適当なアルキル置換基にはシアノ、各々個々のアルキ
ル部分に炭素原子１または２個を有するアルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノ並
びに随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／ま
たは炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル置換基で１または２置換されていてもよいフ
ェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
し；加えて炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜
７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルを表わし、加えて各々炭素原子２〜４個を有し、且つ
各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまたはア
ルキニル、各々炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖
状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或い
は炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わし；
加えて各々随時フェニル部分において同一もしくは相異
なる置換基で１または２置換されていてもよく、その際
に適当なフェニル置換基には各々の場合にハロゲン、シ
アノ、ニトロ、各々炭素原子１または２個を有するアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１
または２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊
にフッ素、塩素及び／または臭素１〜５個を有するハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアル
キルチオ、炭素原子１〜３個を有するアルコキシカルボ
ニルまたはアルコキシイミノアルキル並びに随時同一も
しくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル及び／また
はエチル置換基で１または２置換されていてもよいフェ
ニルがあるベンジル、フェニルエチルまたはフェ ル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素或いは炭
素原子１〜３個を有し、随時１置換されていてもよく、
その際に適当なアルキル置換基にはシアノ、各々個々の
アルキル部分に炭素原子１または２個を有するアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルア
ミノ並びに随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭
素、メチル及び／またはエチル置換基で１または２置換
されていてもよいフェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わし；加えて炭素原子１〜３個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及
び／または臭素１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキルを表わし、加えて各々炭素原子２
〜４個を有し、且つ直鎖状もしくは分枝鎖状であるアル
ケニルまたはアルキニル、各々炭素原子１〜３個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキ
ルスルホニル、或いは炭素原子３〜６個を有するシクロ
アルキルを表わし；加えてアルキル部分に炭素原子１ま
たは２個を有し、随時フェニル部分において同一もしく
は相異なる置換基で１または２置換されていてもよく、
その際に適当なフェニル置換基にはハロゲン、シアノ、
ニトロ、各々炭素原子１または２個を有するアルキル、
アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１または
２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ
素、塩素及び／または臭素１〜５個を有するハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オ並びに随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭
素、メチル及び／またはエチル置換基で１または２置換
されていてもよいフェニルがあるフェニルアルキル 換基で１または２置換されていてもよく、その際に各々
の場合に適当な置換基にはハロゲン、ヒドロキシル、メ
ルカプト、アミノ、シアノ、カルバモイル、或いは各々
個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ各
々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカ
ノイルアミノまたはアルキルアミノカルボニルアミノ、
各々炭素原子２〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは
分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニル、各々炭素
原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜７個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状である
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ
ノアルキルスルホニル、炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、炭素原子
３〜６個を有するシクロアルキル並びに各々随時フェニ
ル部分において同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ及び／または
トリフルオロメチル置換基で１または２置換されていて
もよいフェニル、ベンジル、フェニルエチル、ベンジリ
デンアミノまたはベンジルアミノカルボニルアミノがあ
る式
【００２７】
【化１５】
【００２８】の複素環を表わし、Ｘが各々の場合に酸
素、硫黄、ＮＨ基、Ｎ−メチル基またはＮ−エチル基を
表わし、ここにＲ3が水素或いは炭素原子１〜３個を有
し、随時１置換されていてもよく、その際に適当なアル
キル置換基にはシアノ、各々個々のアルキル部分に炭素
原子１または２個を有するアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルアミノまたはジアルキルアミノ並びに随時同一
もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル及び／ま
たはエチル置換基で１または２置換されていてもよいフ
ェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
し；加えて炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
し、加えて各々炭素原子２〜４個を有し、且つ各々直鎖
状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニ
ル、炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ或いは炭素原子３〜６個を有するシクロア
ルキルを表わし、そしてＲ4が炭素原子１〜３個を有
し、随時１置換されていてもよく、その際に適当なアル
キル置換基にはシアノ、各々個々のアルキル部分に炭素
原子１または２個を有するアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルアミノまたはジアルキルアミノ並びに随時同一
もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル及び／ま
たはエチル置換基で１または２置換されていてもよいフ
ェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
し；加えて炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜
７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルを表わし、加えて各々炭素原子２〜４個を有し、且つ
各々直鎖状または分枝鎖状であるアルケニルまたはアル
キニル、炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ或いは炭素原子３〜６個を有するシク
ロアルキルを表わすか、或いはＲ3及びＲ4がこれらのも
のが結合する窒素原子と一緒になって随時同一もしくは
相異なるメチル及び／またはエチル及び／またはメトキ
シ置換基で置換されていてもよい１−ピロリジニル、１
−ピペリジニル、１−パ−ヒドロアゼピニルまたは４−
モルホリニル基を表わすものである。
【００２９】次の一般式（Ｉ）の複素環式トリアゾリノ
ンは製造実施例に挙げられる化合物に加えて詳細に挙げ
得る：
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】
【表５】
【００３５】
【表６】
【００３６】
【表７】
【００３７】
【表８】
【００３８】
【表９】
【００３９】
【表１０】
【００４０】
【表１１】
【００４１】
【表１２】
【００４２】
【表１３】
【００４３】
【表１４】
【００４４】
【表１５】
【００４５】
【表１６】
【００４６】
【表１７】
【００４７】
【表１８】
【００４８】
【表１９】
【００４９】
【表２０】
【００５０】
【表２１】
【００５１】
【表２２】
【００５２】
【表２３】
【００５３】
【表２４】
【００５４】
【表２５】
【００５５】例えば、出発物質として４−メチル−３−
ジメチルアミノ−１,２,４−（１Ｈ）−トリアゾリン−
５−オン及び２−メチルスルホニル−５−ｓ−ブチル−
１,３,４−チアジアゾールを用いる場合、本発明による
方法の反応の経路は次式により表わし得る：
【００５６】
【化１６】
【００５７】式（ＩＩ）は本発明による方法を行う際に
出発物質として必要とされる複素環の一般的定義を与え
る。この式（ＩＩ）において、Ｈｅｔは好ましくは本発
明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらの置
換基に対して好適なものとして既に挙げられた基を表わ
す。Ｅは通常の脱離基、好ましくはハロゲン、殊に塩
素、臭素またはヨウ素或いは各々随時置換されていても
よいアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、
アルコキシスルホニルオキシまたはアリールスルホニル
オキシ例えば、殊にメタンスルホニル、エタンスルホニ
ル、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスル
ホニルオキシ、メトキシスルホニルオキシ、エトキシス
ルホニルオキシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシを
表わす。
【００５８】式（ＩＩ）の複素環は公知であるか、また
は公知の方法と同様に得られる〔例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．
Ｃｈｅｍ．３１，９０６（１９８８）；米国特許第４，
４５４，１４７号；同第３，９５９，３０１号；Ｊ．Ｐ
ｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．３１５，６１１（１９７３）；ド
イツ国特許出願公開第４,０３１,１５８号；同第４,０
０３,４３６号参照〕。
【００５９】式（ＩＩＩ）は本発明による方法を行う際
に更に出発物質として必要とされるトリアゾリノンの一
般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ1及
びＲ2は好ましくは本発明による式（Ｉ）の化合物の記
載に関連してこれらの置換基に対して好適なものとして
既に挙げられた基を表わす。
【００６０】式（ＩＩＩ）のトリアゾリノンは公知であ
るか、または公知の方法と同様に得られる〔例えば、Ｃ
ｈｅｍ．Ｂｅｒ．９０，９０９（１９５７）；同誌９
８，３０２５（１９６５）；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃ
ｌ．Ｃｈｅｍ．１５，２３７（１９７８）；Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ ３２，２３４７（１９７６）；Ｈｅｌ
ｖ．Ｃｈｅｍ．Ａｃｔａ ６３，８４１（１９８０）；
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ，１９６７，７４６；ドイツ
国特許出願公開第３８ ３９ ２０６号；同第３９１６
２０８号；同第３９ ２８ ６６２号；同第３７ ０９
５７４号；同第３９３４ ０８１号；同第３９ １６ ２
０７号；同第３９ ２０ ２７０号；同第３８２７ ２６
４号参照〕。
【００６１】本発明による方法を行う際に適する希釈剤
は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪
族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されていて
もよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エ
ーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテ
ルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケト
ン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケ
トン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリ
ルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘ
キサメチルリン酸アミド；エステル例えば酢酸メチルま
たは酢酸エチル、或いはスルホキシド例えばジメチルス
ルホキシドが含まれる。
【００６２】本発明による方法は随時適当な塩基性反応
補助剤の存在下で行い得る。適するものは全ての通常の
無機または有機塩基である。これらのものには例えばア
ルカリ土金属またはアルカリ金属水酸化物例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムまたは
更に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸
水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、アルカリ金属
またはアルカリ土金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、
及び第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアサビ
シクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００６３】また本発明による方法は随時適当ならば適
当な相間移動触媒の存在下にて２相系例えば水／トルエ
ンまたは水／ジクロロメタン中で行い得る。挙げ得るか
かる触媒の例にはヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭
化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモ
ニウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化トリ
メチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウム、臭化トリ
メチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウム、メチル硫
酸ジベンジル−ジメチル−アンモニウム、塩化ジメチル
−Ｃ12／Ｃ14−アルキル−ベンジルアンモニウム、臭化
ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキル−ベンジルアンモニウ
ム、水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチル
ベンジルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモ
ニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム、１５−
クラウン−５、１８−クラウン−６またはトリス−〔２
−（２−メトキシエトキシ）エチル〕−アミンがある。
【００６４】本発明による方法を行う場合、反応温度は
比較的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−２０乃
至１８０℃間、好ましくは２０乃至１５０℃間の温度で
行う。
【００６５】本発明による方法は通常、常圧下で行う。
しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともでき
る。
【００６６】本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）
の複素環１モル当り１.０〜３.０モル、好ましくは１.
０〜１.５モルの式（ＩＩＩ）のトリアゾリノン及び１.
０〜５.０モル、好ましくは１.０〜２.５モルの反応補
助剤としての塩基並びに適当ならば０.００１〜２.０モ
ル、好ましくは０.００１〜１.０モルの相間移動触媒を
一般に用いる。
【００６７】反応を行い、反応生成物を処理し、そして
公知の方法により単離する（これに関しては製造実施例
も参照）。
【００６８】式（Ｉ）の最終生成物は常法により、例え
ばカラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製す
る。
【００６９】特性化は融点を用いるか、或いは非結晶性
化合物の場合は屈折率またはプロトン核磁気共鳴分光法
（1Ｈ−ＮＭＲ）を用いて行う。
【００７０】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【００７１】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マ
メグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉ
ａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレ
モドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎ
ｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリ
ヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔ
ｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、
サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オナ
モミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕ
ｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ
ｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラ
シ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌ
ａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム属
（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅ
ｍｅｘ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ス
ミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏ
ｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレ
ア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。
【００７２】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔ
ａ）。
【００７３】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎ
ｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア
属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕ
ｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツ
キ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ
ｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍ
ｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、
ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ
ｍ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポ
ウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒ
ａ）。
【００７４】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙ
ｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラス
ムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス
属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
【００７５】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００７６】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。
【００７７】本発明による活性化合物は単子葉及び双子
葉の作物例えば小麦、トウモロコシまたは大豆において
単子葉及び双子葉の雑草を防除する際に殊に良好な効果
で施用し得る。
【００７８】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並
びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることがで
きる。
【００７９】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
【００８０】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【００８１】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ
グニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。
【００８２】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテっクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。
【００８３】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００８４】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。また本発明による活性化合物は、そのまま或いはそ
の調製物の形態において、公知の除草剤との混合物とし
て雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配
合物または槽混合が可能である。
【００８５】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
及びピクロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２,
４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、フルロキシピル、
ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ
−フェノキシ−アルカン酸エステル例えばシクロホツプ
−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアシホッ
プ−ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ
−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラ
ゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デスメジ
フアム、フェンメジファム及びプロファム；クロロアセ
トアニリド例えばアラクロル、アセトロクロル、ブタク
ロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル及
びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、
ペンジメトリン及びトリフルラリン；ジフェニルエーテ
ル例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオ
ログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラフト
フェン及びオキシフルオルフェン；ウレア例えばクロロ
トルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロ
ン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシル
アミン例えばアロキシジム、セレトジム、シクロキシジ
ム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノ
ン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル
及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジク
ロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えば
メフェナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフ
ロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロン及びトリベスロン−メチル；チオカル
バメート例えばブチレート、シクロエート、ジーアレー
ト、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスル
カルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリアジ
ン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリ
ン、タ−ブトリン及びタ−ブチラジン；トリアジノン例
えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；他
のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベ
ンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、
ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フ
ルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イ
ソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラッ
ク、スルホセート及びトリジファンである。
【００８６】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅ
ｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ
ｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避
剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能であ
る。
【００８７】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎ
ｇ）、スプレー；アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎ
ｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によつて
施用される。
【００８８】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
【００８９】本活性化合物の使用量は比較的広い範囲内
で変えることができる。この量は本質的に所望の効果の
特質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクター
ル当り活性化合物０.００１乃至１０ｋｇ間、好ましく
は０.００５乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
【００９０】本発明による活性化合物の製造及び使用を
次の実施例から知ることができる。
【００９１】
【実施例】製造実施例 ：実施例１
【００９２】
【化１７】
【００９３】炭酸カリウム２.７６ｇ（０.０２モル）を
ジメチルホルムアミド中の３−ジメチルアミノ−４−メ
チル−１,２,４−（１Ｈ）−トリアゾリン−５−オン
（例えばドイツ国特許出願公開第３,７０９,５７４号参
照）１.４２ｇ（０.０１モル）及び２−メチルスルホニ
ル−５−ｓ−ブチル−１,３,４−チアジアゾール（例え
ばドイツ国特許出願公開第４,００３,４３６号または同
第３,４２２,８６１号と同様の製造参照）２.２ｇ（０.
０１モル）に加え、そして混合物を９０℃で３６時間加
熱した。処理のために、冷却した反応混合物を水中に注
ぎ、希塩酸で酸性にし、そしてジクロロメタンで２回抽
出した。一緒にした有機相を水で３回洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。残渣を
シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製した
（溶離液：酢酸エチル）。
【００９４】１−（５−ｓ−ブチル−１,３,４−チアジ
アゾル−２−イル）−３−ジメチルアミノ−４−メチル
−１,２,４−（１Ｈ）−トリアゾリン−５−オン０.９
ｇ（理論値の３３％）が屈折率ｎD 20＝１.５２７５の油
として得られた。
【００９５】対応する方法及び一般的な製造方法に従っ
て次の一般式（Ｉ）の複素環式トリアゾリノンが得られ
た：
【００９６】
【表２６】
【００９７】
【表２７】
【００９８】
【表２８】
【００９９】
【表２９】
【０１００】
【表３０】
【０１０１】
【表３１】
【０１０２】
【表３２】
【０１０３】使用例：次の使用例において、下記の化合
物を比較物質として用いた：
【０１０４】
【化１８】
【０１０５】１−｛１−〔１−（４−クロロフェニル）
−１−シアノ〕−エチル−アミノカルボニル〕｝−３−
ジメチルアミノ−４−メチル−１,２,４−トリアゾリン
−５−オン （例えばヨーロッパ特許２８３,８７６号参照）実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１０６】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と
比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例（２７）による化
合物は従来のものと比較して作用植物に対しては匹敵す
る選択性を有しつつ、明らかに優れた活性を示した。そ
の結果を表Ａに示す。
【０１０７】
【表３３】
【０１０８】実施例Ｂ 発芽後試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【０１０９】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ｌ
として施用されるように選定した。３週間後、植物に対
する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例１による化合物は
従来のものと比較して作用植物に対する選択性と同様に
明らかに優れた活性を示した。その結果を表Ｂに示す。
【０１１０】
【表３４】
【０１１１】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【０１１２】１．一般式（Ｉ）
【０１１３】
【化１９】
【０１１４】式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル、シアノ
または各々随時置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、アミノもしくは複素環を表わ
し、Ｒ2は水素、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲンま
たは各々随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
アリールアルキル、アミノもしくは複素環を表わし、そ
してＨｅｔは式
【０１１５】
【化２０】
【０１１６】の随時置換されていてもよい複素環を表わ
し、ここにＸは各々の場合に酸素、硫黄、ＮＨ基または
Ｎ−アルキル基を表わす、の複素環式トリアゾリノン。
【０１１７】２．Ｒ1が水素、ヒドロキシル、シアノ、
アミノ或いは炭素原子１〜６個を有し、随時同一もしく
は相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、
適当なアルキル置換基にはハロゲン、シアノまたは各々
個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ各
々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキル
チオ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノがある
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、並びに随時同一も
しくは相異なるハロゲン置換基及び／または炭素原子１
〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換
基で１または多置換されていてもよいフェニルを表わ
し；加えて各々炭素原子２〜６個を有し、且つ各々直鎖
状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニ
ル、各々炭素原子１〜６個を有し、且つ各々直鎖状もし
くは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或いは炭素
原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わし；加えて
各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び随時直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を
有し、且つ各々随時アリール部分において同一もしくは
相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、そ
の際に各々の場合に適当なアリール置換基にはハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、或いは各々炭素原子１〜４個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキル、
アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１〜４個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ
カルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに随
時同一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／または炭
素原子１〜４個を有するアルキル置換基で１または多置
換されていてもよいフェニルがあるアリールアルキルま
たはアリールスルホニルを表わし；そして加えて基 または炭素原子１〜６個を有し、随時同一もしくは相異
なる置換基１または多置換されていてもよく、その際に
適当なアルキル置換基にはハロゲン、シアノ、または各
々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ
各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、並
びに随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／ま
たは炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルで１または多置換されていてもよいフェニル
がある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加
えて各々炭素原子２〜６個を有し、且つ直鎖状もしくは
分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニル、各々炭素
原子１〜６個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状
であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ルまたはアルキルスルホニル、或いは炭素原子３〜８個
を有するシクロアルキルを表わし；加えてアリール部分
に炭素原子６〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、随時アリール部
分において同一もしくは相異なる置換基で１または多置
換されていてもよく、その際に適当なアリール置換基に
はハロゲン、シアノ、ニトロ或いは各々炭素原子１〜４
個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキ
シカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに
随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／または
炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル置換基で１または多置換されていてもよいフェニ
ルがあるアリールアルキルを表わし；そして加えて基 され、各々の場合に適当な置換基にはハロゲン、ヒドロ
キシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバ
モイル、或いは各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜
８個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ、アルカノイルアミノまたはアルキルアミノカ
ルボニルアミノ、各々炭素原子２〜６個を有し、且つ各
々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまたはアル
キニル、各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜１３個を有し、且つ各々直鎖状もし
くは分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ
ィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、炭素原子１
〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニル、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキル並
びに各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び随時直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有し、且つアリール部分において同一もしくは相異
なるハロゲン置換基及び／または各々炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／また
はアルコキシ置換基及び／または炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハ
ロゲノアルキル置換基で１または多置換されていてもよ
いアリール、アリールアルキル、アリールアルキリデン
アミノまたはアリールアルキルアミノカルボニルアミノ
がある式
【０１１８】
【化２１】
【０１１９】の複素環を表わし、Ｘが各々の場合に酸
素、硫黄、ＮＨ基または炭素原子１〜６個を有するＮ−
アルキル基を表わし、Ｒ3が水素または炭素原子１〜６
個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよく、その際に適当なアルキル置換
基にはハロゲン、シアノまたは各々個々のアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分
枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノもしくはジアルキルアミノ、並びに随時同一もしくは
相異なるハロゲン置換基及び／または炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基で１
または多置換されていてもよいフェニルがある直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて各々炭素原
子２〜６個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状で
あるアルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ或いは炭素
原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わし、そして
Ｒ4が炭素原子１〜６個を有し、随時同一もしくは相異
なる置換基で１または多置換され、その際に適当なアル
キル置換基にはハロゲン、シアノ、または各々個々のア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状
もしくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルアミノもしくはジアルキルアミノ、並びに随時同
一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／または炭素原
子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
置換基で１または多置換されていてもよいフェニルがあ
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて
各々炭素原子２〜６個を有し、且つ各々直鎖状もしくは
分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニル、炭素原子
１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
或いは炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルを表わ
すか、或いはＲ3及びＲ4がこれらのものと結合する窒素
原子と一緒になって随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸
素及び／または硫黄１〜３個を含むことができ、且つ随
時同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されて
いてもよく、その際に適当な複素環置換基にはハロゲ
ン、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニト
ロ、カルバモイル、或いは各々個々のアルキル部分に炭
素原子１〜８個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖
状であるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノまたはアル
キルアミノ、カルボニルアミノ、各々炭素原子２〜６個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケ
ニルまたはアルキニル、各々炭素原子１〜６個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有し、且つ
各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニ
ル、炭素原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニル、炭素原子３〜８個を有するシ
クロアルキル並びに各々アリール部分に炭素原子６〜１
０個及び随時直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に
炭素原子１〜４個を有し、且つ各々随時アリール部分に
おいて同一もしくは相異なるハロゲン置換基及び／また
は各々炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル及び／またはアルコキシ置換基及び／また
は炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有するハロゲノアルキル置換基で１また
は多置換されていてもよいアリール、アリールアルキ
ル、アリールアルキリデンアミノまたはアリールアルキ
ルアミノカルボニルアミノがある飽和もしくは不飽和複
素環を表わすことを特徴とする、上記１に記載の一般式
（Ｉ）の複素環式トリアゾリノン。
【０１２０】３．Ｒ1が水素、ヒドロキシル、シアノ、
アミノ或いは炭素原子１〜４個を有し、随時同一もしく
は相異なる置換基で１〜２置換されていてもよく、適当
なアルキル置換基にはハロゲン、シアノまたは各々個々
のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直
鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノがある直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、並びに随時同一もし
くは相異なるハロゲン置換基及び／または炭素原子１〜
３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基
で１〜３置換されていてもよいフェニルを表わし；加え
て炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜９個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
し、加えて各々炭素原子２〜５個を有し、且つ各々直鎖
状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニ
ル、各々炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖状もし
くは分枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキ
ルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、或いは炭素
原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わし；加えて
各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び随時直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有し、且つ各々随時アリール部分において同一もしくは
相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、その際
に各々の場合に適当なアリール置換基にはハロゲン、シ
アノ、ニトロ、或いは各々炭素原子１〜３個を有し、且
つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキル、アルコ
キシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１〜３個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及
び／または臭素１〜７個を有し、且つ各々直鎖状もしく
は分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シまたはハロゲノアルキルチオ、各々個々のアルキル部
分に炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは
分枝鎖状であるアルコキシカルボニルまたはアルコキシ
イミノアルキル、並びに随時同一もしくは相異なるハロ
ゲン置換基及び／または炭素原子１〜３個を有するアル
キル置換基で１〜３置換されていてもよいフェニルがあ
るアリールアルキルまたはアリールスル 、メルカプト、アミノ、ハロゲンまたは炭素原子１〜４
個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基１または２
置換されていてもよく、その際に適当なアルキル置換基
にはハロゲン、シアノ、または各々個々のアルキル部分
に炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分
枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノもしくはジアルキルアミノ、並びに随時同一もしくは
相異なるハロゲン置換基及び／または炭素原子１〜３個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで１〜３置
換されていてもよいフェニルがある直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを表わし；加えて炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素
及び／または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキルを表わし、加えて各々炭素原子
２〜５個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であ
るアルケニルまたはアルキニル、各々炭素原子１〜４個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニル、或いは炭素原子３〜７個を有するシク
ロアルキルを表わし；加えてアリール部分に炭素原子６
〜１０個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に
炭素原子１〜４個を有し、随時アリール部分において同
一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていて
もよく、その際に適当なアリール置換基にはハロゲン、
シアノ、ニトロ或いは各々炭素原子１〜３個を有し、且
つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキル、アルコ
キシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１〜３個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有し、且つ
各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、各々
個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、且つ各
々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコキシカルボニル
またはアルコキシイミノアルキル、並びに随時同一もし
くは相異なるハロゲン置換基及び／または炭素原子１〜
３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基
で１または多置換されていてもよいフェニルがあるアリ しくは相異なる置換基で１〜３置換され、各々の場合に
適当な置換基にはハロゲン、ヒドロキシル、メルカプ
ト、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイル、或いは各
々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有し、且つ
各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカ
ノイルアミノまたはアルキルアミノカルボニルアミノ、
各々炭素原子２〜５個を有し、且つ各々直鎖状もしくは
分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニル、各々炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜９個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状である
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ
ノアルキルスルホニル、炭素原子１〜５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、炭素原子
３〜７個を有するシクロアルキル並びに各々アリール部
分に炭素原子６〜１０個及び随時直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、且つアリ
ール部分において同一もしくは相異なるハロゲン置換基
及び／または各々炭素原子１〜３個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル及び／またはアルコキシ置換基
及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜７個を有するハロゲノアルキル置換
基で１〜３置換されていてもよいアリール、アリールア
ルキル、アリールアルキリデンアミノまたはアリールア
ルキルアミノカルボニルアミノがある式
【０１２１】
【化２２】
【０１２２】の複素環を表わし、Ｘが各々の場合に酸
素、硫黄、ＮＨ基または炭素原子１〜６個を有するＮ−
アルキル基を表わし、Ｒ3が水素または炭素原子１〜４
個を有し、随時同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよく、その際に適当なアルキル置換
基にはシアノまたは各々個々のアルキル部分に炭素原子
１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であ
るアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくは
ジアルキルアミノ、並びに随時同一もしくは相異なるハ
ロゲン置換基及び／または炭素原子１〜３個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基で１〜３置換さ
れていてもよいフェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わし；加えて炭素原子１〜４個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び
／または臭素１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキルを表わし、加えて各々炭素原子２〜
５個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるア
ルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ或いは炭素原子３
〜７個を有するシクロアルキルを表わし、そしてＲ4が
炭素原子１〜４個を有し、随時同一もしくは相異なる置
換基で１または２置換され、その際に適当なアルキル置
換基にはシアノ、または各々個々のアルキル部分に炭素
原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状
であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもし
くはジアルキルアミノ、並びに随時同一もしくは相異な
るハロゲン置換基及び／または炭素原子１〜３個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基で１〜３置
換されていてもよいフェニルがある直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを表わし；加えて炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素
及び／または臭素を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキルを表わし、加えて各々炭素原子２〜６個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケ
ニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ或いは炭素原子３〜８
個を有するシクロアルキルを表わすか、或いはＲ3及び
Ｒ4がこれらのものと結合する窒素原子と一緒になって
随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換され
ていてもよく、且つ随時更にヘテロ原子、殊に窒素、酸
素及び／または硫黄１または２個を含むことができ、そ
の際に適当な複素環置換基にはハロゲン、ヒドロキシ
ル、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、カルバモイ
ル、或いは各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフェニ
ル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキル
アミノ、アルカノイルアミノまたはアルキルアミノカル
ボニルアミノ、各々炭素原子２〜５個を有し、且つ各々
直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキ
ニル、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有し、且つ各々直鎖状もしくは
分枝鎖状であるハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィ
ニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、炭素原子１〜
５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカル
ボニル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル並び
に各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び随時直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個
を有し、且つ各々随時アリール部分において同一もしく
は相異なるハロゲン置換基及び／または各々炭素原子１
〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び
／またはアルコキシ置換基及び／または炭素原子１〜３
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有
するハロゲノアルキル置換基で１〜３置換されていても
よいアリール、アリールアルキル、アリールアルキリデ
ンアミノまたはアリールアルキルアミノカルボニルアミ
ノがある飽和の５〜７員の、一環式複素環を表わすこと
を特徴とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）の複素環式
トリアゾリノン。
【０１２３】４．Ｒ1が水素、ヒドロキシル、シアノ、
アミノ或いは炭素原子１〜３個を有し、随時１置換され
ていてもよく、その際に適当なアルキル置換基にはシア
ノ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１または２個を
有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた
はジアルキルアミノ並びに随時同一もしくは相異なるハ
ロゲン置換基及び／または炭素原子１〜３個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル置換基で１または２置
換されていてもよいフェニルがある直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを表わし；加えて炭素原子１〜３個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素
及び／または臭素１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキルを表わし、加えて各々炭素原子
２〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であ
るアルケニルまたはアルキニル、各々炭素原子１〜３個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるアルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニル、或いは炭素原子３〜６個を有するシク
ロアルキルを表わし；加えて各々随時フェニル部分にお
いて同一もしくは相異なる置換基で１または２置換され
ていてもよく、その際に適当なフェニル置換基には各々
の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１ま
たは２個を有するアルキル、アルコキシまたはアルキル
チオ、各々炭素原子１または２個及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素
１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シまたはハロゲノアルキルチオ、炭素原子１〜３個を有
するアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアル
キル並びに随時同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭
素、メチル及び／またはエチル置換基で１または２置換
されていてもよいフェニルがあるベンジル、フェニルエ
チルまたはフェニルスルホニルを表わし；加えて 、塩素、臭素或いは炭素原子１〜３個を有し、随時１置
換されていてもよく、その際に適当なアルキル置換基に
はシアノ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１または
２個を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミ
ノまたはジアルキルアミノ並びに随時同一もしくは相異
なるフッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチル置
換基で１または２置換されていてもよいフェニルがある
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；加えて炭
素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜７個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
し、加えて各々炭素原子２〜４個を有し、且つ直鎖状も
しくは分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニル、各
々炭素原子１〜３個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分
枝鎖状であるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニルまたはアルキルスルホニル、或いは炭素原子３
〜６個を有するシクロアルキルを表わし；加えてアルキ
ル部分に炭素原子１または２個を有し、随時フェニル部
分において同一もしくは相異なる置換基で１または２置
換されていてもよく、その際に適当なフェニル置換基に
はハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１または２
個を有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、
各々炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜５
個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまた
はハロゲノアルキルチオ並びに随時同一もしくは相異な
るフッ素、塩素、臭素、メチル及び／またはエチル置換
基で１または２置換さ を表わし、Ｈｅｔが随時同一もしくは相異なる置換基で
１または２置換されていてもよく、その際に各々の場合
に適当な置換基にはハロゲン、ヒドロキシル、メルカプ
ト、アミノ、シアノ、カルバモイル、或いは各々個々の
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つ各々直鎖
状もしくは分枝鎖状であるアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル
アミノまたはアルキルアミノカルボニルアミノ、各々炭
素原子２〜４個を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖
状であるアルケニルまたはアルキニル、各々炭素原子１
〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個
を有し、且つ各々直鎖状もしくは分枝鎖状であるハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアル
キルスルホニル、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、炭素原子３〜６
個を有するシクロアルキル並びに各々随時フェニル部分
において同一もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、メトキシ、エトキシ及び／またはトリフ
ルオロメチル置換基で１または２置換されていてもよい
フェニル、ベンジル、フェニルエチル、ベンジリデンア
ミノまたはベンジルアミノカルボニルアミノがある式
【０１２４】
【化２３】
【０１２５】の複素環を表わし、Ｘが各々の場合に酸
素、硫黄、ＮＨ基、Ｎ−メチル基またはＮ−エチル基を
表わし、ここにＲ3が水素或いは炭素原子１〜３個を有
し、随時１置換されていてもよく、その際に適当なアル
キル置換基にはシアノ、各々個々のアルキル部分に炭素
原子１または２個を有するアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルアミノまたはジアルキルアミノ並びに随時同一
もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル及び／ま
たはエチル置換基で１または２置換されていてもよいフ
ェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
し；加えて炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わ
し、加えて各々炭素原子２〜４個を有し、且つ各々直鎖
状もしくは分枝鎖状であるアルケニルまたはアルキニ
ル、炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ或いは炭素原子３〜６個を有するシクロア
ルキルを表わし、そしてＲ4が炭素原子１〜３個を有
し、随時１置換されていてもよく、その際に適当なアル
キル置換基にはシアノ、各々個々のアルキル部分に炭素
原子１または２個を有するアルコキシ、アルキルチオ、
アルキルアミノまたはジアルキルアミノ並びに随時同一
もしくは相異なるフッ素、塩素、臭素、メチル及び／ま
たはエチル置換基で１または２置換されていてもよいフ
ェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
し；加えて炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子、殊にフッ素、塩素及び／または臭素１〜
７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルを表わし、加えて各々炭素原子２〜４個を有し、且つ
各々直鎖状または分枝鎖状であるアルケニルまたはアル
キニル、炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ或いは炭素原子３〜６個を有するシク
ロアルキルを表わすか、或いはＲ3及びＲ4がこれらのも
のが結合する窒素原子と一緒になつて随時同一もしくは
相異なるメチル及び／またはエチル及び／またはメトキ
シ置換基で置換されていてもよい１−ピロリジニル、１
−ピペリジニル、１−パ−ヒドロアゼピニルまたは４−
モルホリニル基を表わすことを特徴とする、上記１に記
載の一般式（Ｉ）の複素環式トノアゾリノン。
【０１２６】５．一般式（Ｉ）
【０１２７】
【化２４】
【０１２８】式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル、シアノ
または各々随時置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、アミノもしくは複素環を表わ
し、Ｒ2は水素、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン
または各々随時置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
ル、アリールアルキル、アミノもしくは複素環を表わ
し、そしてＨｅｔは式
【０１２９】
【化２５】
【０１３０】の随時置換されていてもよい複素環を表わ
し、ここにＸは各々の場合に酸素、硫黄、ＮＨ基または
Ｎ−アルキル基を表わす、の複素環式トリアゾリノンを
製造する際に、式（ＩＩ）
【０１３１】
【化２６】 Ｈｅｔ−Ｅ （ＩＩ） 式中、Ｈｅｔは上記の意味を有し、そしてＥは電子吸引
性脱離基を表わす、の複素環を適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ）
【０１３２】
【化２７】
【０１３３】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のトリアゾリノンと反応させることを特徴とする、一般
式（Ｉ）の複素環式トリアゾリノンの製造方法。
【０１３４】６．少なくとも１つの上記１〜５のいずれ
かに記載の式（Ｉ）の複素環式トリアゾリノンを含有す
ることを特徴とする、除草剤。
【０１３５】７．上記１〜５のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）の複素環式トリアゾリノンを植物及び／またはそ
の環境上に作用させることを特徴とする、望ましくない
植物の防除方法。
【０１３６】８．望ましくない植物を防除する際の上記
１〜５のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の複素環式トノ
アゾリノンの使用。
【０１３７】９．上記１〜５のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）の複素環式トノアゾリノンを増量剤及び／または
表面活性物質と混合することを特徴とする、除草剤の製
造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/824 43/836 43/88 １０１ Ｃ０７Ｄ 403/04 ２３１ ２３３ 413/04 ２４９ 417/04 ２４９ (72)発明者 ハインツ・フエルスター ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール １・アムエクブツシユ47 (72)発明者 カール−ハインツ・リンカー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・アルベルト−シユバイツアー−シ ユトラーセ３ (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・アウグスト−キールスペ ル−シユトラーセ145 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユグ ラートバツハ２・イムバルトビンケル110

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル、シアノまたは各々随
    時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
    ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールス
    ルホニル、アミノもしくは複素環を表わし、 Ｒ2は水素、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲンまたは
    各々随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
    アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチ
    オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリ
    ールアルキル、アミノもしくは複素環を表わし、そして
    Ｈｅｔは式 【化２】 の随時置換されていてもよい複素環を表わし、ここにＸ
    は各々の場合に酸素、硫黄、ＮＨ基またはＮ−アルキル
    基を表わす、の複素環式トリアゾリノン。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 式中、Ｒ1は水素、ヒドロキシル、シアノまたは各々随
    時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
    ルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリールス
    ルホニル、アミノもしくは複素環を表わし、 Ｒ2は水素、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲンまたは
    各々随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、
    アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルチ
    オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アリ
    ールアルキル、アミノもしくは複素環を表わし、そして
    Ｈｅｔは式 【化４】 の随時置換されていてもよい複素環を表わし、ここにＸ
    は各々の場合に酸素、硫黄、ＮＨ基またはＮ−アルキル
    基を表わす、 の複素環式トリアゾリノンを製造する際に、式（ＩＩ） 【化５】 Ｈｅｔ−Ｅ （ＩＩ） 式中、Ｈｅｔは上記の意味を有し、そしてＥは電子吸引
    性脱離基を表わす、の複素環を適当ならば希釈剤の存在
    下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ） 【化６】 式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、のトリアゾリ
    ノンと反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の複
    素環式トリアゾリノンの製造方法。
  3. 【請求項３】 少なくとも１つの請求項１または２に記
    載の式（Ｉ）の複素環式トリアゾリノンを含有すること
    を特徴とする、除草剤。
  4. 【請求項４】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
    の複素環式トリアゾリノンを植物及び／またはその環境
    上に作用させることを特徴とする、望ましくない植物の
    防除方法。
  5. 【請求項５】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
    の複素環式トリアゾリノンを増量剤及び／または表面活
    性物質と混合することを特徴とする、除草剤の製造方
    法。
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