JPH0776579A - 置換されたトリアゾリノン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 除草活性を有する、新規な置換されたトリア
ゾリノンを提供する。 【構成】 本発明は一般式（Ｉ）の新規な置換されたト
リアゾリノン、その複数の製造方法、及びその除草剤と
しての使用からなる。 【化１】 ［式中、Ｒ^１は水素、（ハロ）アルキル、（ハロ）アル
コキシを；Ｒ^２は水素（ハロ）アルキルを；Ｒ^３は水
素、ハロゲンを；Ｒ^４は水素、ハロゲン、ＣＮ，−Ｏ−
Ｒ^６，−Ｓ−Ｒ^６，−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ^６，−ＮＲ^６Ｒ
^７，−Ｃ（Ｏ）ＮＲ^６Ｒ^７を；Ｒ^５はＣＮ，ＮＯ_２を；
Ｒ^６，Ｒ^７は水素、アルキル等を；Ｘは酸素または硫黄
を表わす］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な置換されたトリア
ゾリノン、その複数の製造方法、及びその除草剤として
の使用に関する。

【０００２】

【従来の技術】ある置換されたトリアゾリノン例えば化
合物３−メチル−４−プロパルギル−１−（２,５−ジ
フルオロ−４−シアノフエニル）−１,２,４−トリアゾ
リン−５−オンが除草特性を有することは開示されてい
る（例えばドイツ国特許出願公開第３,８３９,４８０号
参照）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来公知の化合物の問題ある雑草に対する除草活性及び
またその重要な作物植物との許容性は全ての施用分野に
おいて完全には満足されない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】一般式（Ｉ）

【０００５】

【化９】

【０００６】式中、Ｒ¹は水素、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表わ
し、Ｒ²は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、Ｒ³は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ⁴は水素、
シアノ、ハロゲンまたは式 −Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−
Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｓ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷もし
くは−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷の基を表わし、Ｒ⁵はシアノま
たはニトロを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、こ
こにＲ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々の場合に水素また
は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルコキシカルボニル、アリールも
しくはアリールアルキルを表わす、の新規な置換された
トリアゾリノンが見い出された。

【０００７】適当ならば、式（Ｉ）の化合物は置換基の
特性に依存して幾何及び／もしくは光学異性体または種
々の組成の異性体混合物の状態で存在し得る。

【０００８】更に、一般式（Ｉ）

【０００９】

【化１０】

【００１０】式中、Ｒ¹は水素、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表わ
し、Ｒ²は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、Ｒ³は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ⁴は水素、
シアノ、ハロゲンまたは式 −Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−
Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｓ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷もし
くは−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷の基を表わし、Ｒ⁵はシアノま
たはニトロを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、こ
こにＲ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々の場合に水素また
は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルコキシカルボニル、アリールも
しくはアリールアルキルを表わす、の新規な置換された
トリアゾリノンが、 ａ） 式（ＩＩ）

【００１１】

【化１１】

【００１２】式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＸは上記の意味を有す
る、の１Ｈ−トリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ）

【００１３】

【化１２】

【００１４】式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有
し、そしてＨａｌはハロゲンを表わす、のハロゲノベン
ゼンと反応させるか、 ｂ） 式（Ｉａ）

【００１５】

【化１３】

【００１６】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵及びＸは上記の
意味を有し、そしてＲ⁸はハロゲンを表わす、の置換さ
れたトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適
当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＶ）

【００１７】

【化１４】Ｒ⁹−Ｚ−Ｈ （ＩＶ） 式中、Ｚは酸素、硫黄または基−Ｎ(Ｒ⁷)−を表わし、
Ｒ⁹は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはア
リールを表わし、そしてＲ⁷は上記の意味を有する、の
親核剤と反応させるか、或いは ｃ） 式（Ｖ）

【００１８】

【化１５】

【００１９】式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味
を有する、の置換されたトリアゾリノンを適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式
（ＶＩ）

【００２０】

【化１６】Ｒ²−Ｓ−Ｈａｌ （ＶＩ） 式中、Ｒ²は上記の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲ
ンを表わす、のスルフエニル化剤と反応させる場合に得
られることが見い出された。

【００２１】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換された
トリアゾリノンは除草特性を有することが見い出され
た。

【００２２】驚くべきことに、本発明による一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンは化学的に、そして
その作用の観点から類似の化合物である当該技術分野で
既知の置換されたトリアゾリノン、例えば化合物３−メ
チル−４−プロパルギル−１−（２,５−ジフルオロ−
４−シアノフエニル）−１,２,４−トリアゾリン−５−
オンと比較して問題ある雑草に対するかなり良好な除草
活性と共に有用な植物に対する匹敵する良好な選択性を
示す。

【００２３】式（Ｉ）は本発明による置換されたトリア
ゾリノンの一般的定義を与える。好適な式（Ｉ）の化合
物はＲ¹が水素或いは各々炭素原子１〜８個及び適当な
らば同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフツ素、
塩素、臭素またはヨウ素１〜１７個を有する各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ハ
ロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表わし、Ｒ
²が水素或いは各々炭素原子１〜８個及び適当ならば同
一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフツ素、塩素、
臭素またはヨウ素１〜１７個を有する各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキル
を表わし、Ｒ³が水素、フツ素、塩素、臭素またはヨウ
素を表わし、Ｒ⁴が水素、シアノ、フツ素、塩素、臭
素、ヨウ素または式 −Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)
−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｓ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷もしくは−
Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷を表わし、Ｒ⁵がシアノまたはニトロ
を表わし、そしてＸが酸素または硫黄を表わし、ここに
Ｒ⁶及びＲ⁷が相互に独立して各々の場合に水素または炭
素原子１〜８個を有し、かつ随時同一もしくは相異なる
置換基で１または多置換されていてもよく、その際に適
当な置換基にはハロゲン、殊にフツ素、臭素及び／また
はヨウ素、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコ
キシアルコキシ、ハロゲノアルコキシ（ここにハロゲン
はフツ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素を表わす）、
各々個々のアルキル、アルケニルもしくはアルキニル部
分に炭素原子８個までを有するアルキルチオ、アルキル
スルフイニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニ
ル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニ
ル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシアルコキ
シカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ
−ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリルま
たはアルキルスルホニルアミノカルボニル、或いは同一
もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／ま
たは硫黄１〜３個を有する５〜７員の、随時ベンゾ融合
されていてもよい、飽和もしくは不飽和の複素環で表わ
される複素環式基がある直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷が更に各々炭素原子２〜８
個を有し、かつ各々随時フツ素、塩素、臭素及び／また
はヨウ素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基
で１または多置換されていてもよいアルケニルまたはア
ルキニルを表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷が更に各々シクロアル
キル部分に炭素原子３〜８個及び適当ならば直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
し、かつ各々随時シクロアルキル部分においてフツ素、
塩素、臭素及び／もしくはヨウ素並びに／または各々炭
素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル及び／もしくはアルコキシ及び／もし
くはアルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基で１または多置換されていてもよいシ
クロアルキル、シクロアルキルアルキルまたはシクロア
ルキルオキシカルボニルを表わすか、或いはＲ⁶及びＲ⁷
が各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当なら
ば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、かつ随時アリール部分において同一もし
くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよ
く、その際に適当なアリール置換基には各々の場合にハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１〜６個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたは
アルキルスルホニル、各々炭素原子１〜６個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア
ルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニ
ル、個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルアルキル
オキシ、並びに随時ハロゲンが各々の場合にフツ素、塩
素、臭素及び／またはヨウ素を表わす、ハロゲン並びに
／または各々炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、並びに／また
は各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコキシよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換
されていてもよいフエニルがあるアリールアルキルまた
はアリールを表わすものである。

【００２４】殊に好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｒ¹が水
素或いは各々炭素原子１〜６個及び適当ならば同一もし
くは相異なるハロゲン原子、殊にフツ素、塩素または臭
素１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルまたは
ハロゲノアルコキシを表わし、Ｒ²が水素或いは各々炭
素原子１〜６個及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子、殊にフツ素、塩素または臭素１〜１３個を
有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
またはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ³が水素、フツ
素、塩素または臭素を表わし、Ｒ⁴が水素、シアノ、フ
ツ素、塩素、臭素または式 −Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−
Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｓ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷もし
くは−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷を表わし、Ｒ⁵がシアノまたは
ニトロを表わし、そしてＸが酸素または硫黄を表わし、
ここにＲ⁶及びＲ⁷が相互に独立して各々の場合に水素ま
たは炭素原子１〜６個を有し、かつ随時同一もしくは相
異なる置換基で１〜２置換されていてもよく、その際に
適当な置換基にはシアノ、カルボキシル、カルバモイ
ル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、アルコキシアルコキシ、ハロゲノアルコキシ（ここ
にハロゲンはフツ素、塩素及び／または臭素を表わ
す）、各々個々のアルキル、アルケニルもしくはアルキ
ニル部分に炭素原子６個までを有するアルキルチオ、ア
ルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、アルキルカ
ルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカ
ルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルコキシア
ルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、
Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシ
リルまたはアルキルスルホニルアミノカルボニル、或い
は同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及
び／または硫黄１〜３個を有する５または６員の、飽和
もしくは不飽和の複素環で表わされる複素環式基がある
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか；Ｒ⁶及
びＲ⁷が更に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子、殊にフツ素、塩素及び／または臭素１
〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア
ルキルを表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷が更に各々炭素原子２〜
６個を有し、かつ各々随時フツ素、塩素及び／または臭
素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜
５置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを
表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷が更に各々シクロアルキル部分に
炭素原子３〜７個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、かつ各々
随時シクロアルキル部分においてフツ素、塩素及び／も
しくは臭素並びに／または各々炭素原子１〜３個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び
／もしくはアルコキシ及び／もしくはアルコキシカルボ
ニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１
〜４置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアル
キルアルキルまたはシクロアルキルオキシカルボニルを
表わすか、或いはＲ⁶及びＲ⁷が各々アリール部分に炭素
原子６〜１０個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有し、かつ随時ア
リール部分において同一もしくは相異なる置換基で１〜
５置換されていてもよく、その際に適当なアリール置換
基には各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロ
キシ、各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニ
ル、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニル
またはハロゲノアルキルスルホニル、個々のアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニルアルキルオキシ、並びに随時ハ
ロゲンが各々の場合にフツ素、塩素及び／または臭素を
表わす、ハロゲン並びに／または各々炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはア
ルコキシ、並びに／または各々炭素原子１〜４個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルもしくはハロゲ
ノアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１〜５置換されていてもよいフエニルがあるアリ
ールアルキルまたはアリールを表わすものである。

【００２５】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｒ
¹が水素或いは各々炭素水素原子１〜４個及び適当なら
ば同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフツ素、塩
素、または臭素１〜９個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
キルまたはハロゲノアルコキシを表わし、Ｒ²が水素或
いは各々炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは
相異なるハロゲン原子、殊にフツ素、塩素または臭素１
〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ³が水
素、フツ素、塩素、または臭素を表わし、Ｒ⁴が水素、
シアノ、フツ素、塩素、臭素または式 −Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ
−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｎ
Ｒ⁶Ｒ⁷もしくは−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷を表わし、Ｒ⁵がシ
アノまたはニトロを表わし、そしてＸが酸素または硫黄
を表わし、ここにＲ⁶及びＲ⁷が相互に独立して各々の場
合に水素または炭素原子１〜４個を有し、かつ随時１置
換されていてもよく、その際に適当な置換基にはシア
ノ、カルボキシル、カルバモイル、各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、ハロゲノアルコキシ（ここにハロゲンはフツ素、塩
素、及び／または臭素を表わす）、各々個々のアルキ
ル、アルケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子４個
までを有するアルキルチオ、アルキルスルフイニル、ア
ルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカ
ルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオ
キシカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、Ｎ
−アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミ
ノカルボニル、トリアルキルシリルまたはアルキルスル
ホニルアミノカルボニル、或いは同一もしくは相異なる
ヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜３個
を有する５または６員の、飽和もしくは不飽和の複素環
で表わされる複素環式基がある直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷が更に炭素原子１〜
４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフツ
素、塩素及び／または臭素１〜９個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか；Ｒ⁶及び
Ｒ⁷が更に各々炭素原子３〜５個を有し、かつ各々随時
同一もしくは相異なるハロゲン置換基、殊にフツ素、塩
素及び／または臭素で１〜３置換されていてもよいアル
ケニルまたはアルキニルを表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷が更に
各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及び適当な
らばアルキル部分に炭素原子１または２個を有し、かつ
各々随時シクロアルキル部分においてフツ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカ
ルボニル及び／またはエトキシカルボニルよりなる群か
らの同一もしくは相異なる置換基で１または２置換され
ていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキル
またはシクロアルキルオキシカルボニルを表わすか、或
いはＲ⁶及びＲ⁷が各々随時フエニル部分において同一も
しくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、
かく適当ならばアルキル部分に炭素原子１または２個を
有し、その際に適当なフエニル置換基には各々の場合に
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、各々炭素原子
１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フイニルまたはアルキルスルホニル、或いは各々炭素原
子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
ルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノ
アルキルスルホニル、及び個々のアルキル部分に炭素原
子１または２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシカルボニルアルキルオキシがあり、ここにハロゲ
ンが各々の場合にフツ素、塩素及び／または臭素を表わ
すものである。

【００２６】次の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリ
ノンを製造実施例に示す化合物に加えて個々に挙げ得
る：

【００２７】

【表１】

【００２８】

【表２】

【００２９】

【表３】

【００３０】

【表４】

【００３１】

【表５】

【００３２】

【表６】

【００３３】

【表７】

【００３４】

【表８】

【００３５】

【表９】

【００３６】

【表１０】

【００３７】

【表１１】

【００３８】

【表１２】

【００３９】

【表１３】

【００４０】

【表１４】

【００４１】

【表１５】

【００４２】

【表１６】

【００４３】

【表１７】

【００４４】

【表１８】

【００４５】例えば、出発物質として３−トリフルオロ
メチル−４−メトキシ−１,２,４−トリアゾリン−５−
オン及び２,４,５−トリフルオロベンゾニトリルを用い
る場合、本発明による工程（ａ）の反応の経路は次式に
より表わし得る：

【００４６】

【化１７】

【００４７】例えば、出発物質として１−（４−シアノ
−２,５−ジフルオロフエニル）−４−メトキシ−３−
トリフルオロメチル−１,２,４−トリアゾリン−５−オ
ン及び３−ブチン−２−オールを用いる場合、本発明に
よる工程（ｂ）の反応の経路は次式により表わし得る：

【００４８】

【化１８】

【００４９】例えば、出発物質として１−（４−シアノ
−２,５−ジフルオロフエニル）−５−トリフルオロメ
チル−（４Ｈ）−１,２,４−トリアゾリン−５−オン及
び塩化ジクロロフルオロメチルスルフエニルを用いる場
合、本発明による工程（ｃ）の反応の経路は次式により
表わし得る：

【００５０】

【化１９】

【００５１】式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行
う際に出発物質として必要とされる１Ｈ−トリアゾリノ
ンの一般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ
¹、Ｒ²及びＸは好ましくは、そして殊に好ましくはこれ
らの置換基に対して好適及び殊に好適なものとして本発
明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げら
れた基を表わす。

【００５２】式（ＩＩ）の１Ｈ−トリアゾリノンは公知
であるか、または公知の方法と同様に得ることができる
［例えばヨーロツパ特許第４２２,４６９号；Arch. Pha
rm.３２０，１１６７〜１１７３（１９８７）；特開昭
６０ー１６９７８号；Arch.Pharm. ３０１，８２７〜８
２９（１９６８）；ドイツ国特許出願公開第４,１３１,
８４２号参照］。

【００５３】式（ＩＩＩ）は本発明による工程（ａ）を
行う際に出発物質として更に必要とされるハロゲノベン
ゼン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）に
おいて、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は好ましくは、そして殊に好
ましくはこれらの置換基に対して好適及び殊に好適なも
のとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連し
て既に挙げられた基を表わす。Ｈａｌは好ましくはフツ
素、塩素または臭素、殊にフツ素または塩素を表わす。

【００５４】式（ＩＩＩ）のハロゲノベンゼン誘導体は
公知の方法と同様にして得ることができる（例えばヨー
ロツパ特許第１９１,１８１号；同第４４１,００４号；
同第４３１,３７３号参照）。

【００５５】式（Ｉａ）は本発明による工程（ｂ）を行
う際に出発物質として必要とされる置換されたトリアゾ
リノンの一般的定義を与える。この式（Ｉａ）におい
て、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵及びＸは好ましくは、そして殊
に好ましくはこれらの置換基に対して好適及び殊に好適
なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連
して既に挙げられた基を表わす。Ｒ⁸は好ましくはフツ
素、塩素または臭素、殊にフツ素または塩素を表わす。

【００５６】式（Ｉａ）の置換されたトリアゾリノンは
本発明による化合物であり、そして本発明による工程
（ａ）及び／または（ｃ）により得ることができる。

【００５７】式（ＩＶ）は本発明による工程（ｂ）を行
う際に出発物質として更に必要とされる親核剤の一般的
定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ｚは好ましく
は酸素、硫黄または基−Ｎ(Ｒ⁷)−を表わす。Ｒ⁹は好ま
しくは、そして殊に好ましくは水素基を除いて、置換基
Ｒ⁶に対して好適及び殊に好適なものとして本発明によ
る式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を
表わす。Ｒ⁷は好ましくは、そして殊に好ましくはこの
置換基に対して好適及び殊に好適なものとして本発明に
よる式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基
を表わす。式（ＩＶ）の親核剤は一般的に公知の有機化
学の化合物である。

【００５８】式（Ｖ）は本発明による工程（ｃ）を行う
際に遊離体（educt）として必要とされる置換されたト
リアゾリノンの一般的定義を与える。この式（Ｉｂ）に
おいて、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は好ましくは、そして殊
に好ましくはこれらの置換基に対して好適及び殊に好適
なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連
して既に挙げられた基を表わす。

【００５９】式（Ｖ）の置換されたトリアゾリノンは公
知の方法と同様にして得ることができる［例えばドイツ
国特許出願公開第３,８３９,４８０号；米国特許第４,
８９４,０８４号；Angew. Chemie ８５，４４７〜４４
８（１９７３）；Synth. Commun.１６，１６３〜１６７
（１９８６）；Liebigs Ann. Chem. ７２２，２９〜３
７（１９６９）；J. Indian Chem. Soc. ７，８９９〜
９０１（１９３０）参照］。

【００６０】式（ＶＩ）は本発明による工程（ｃ）を行
う際に遊離体として更に必要とされるスルフエニル化剤
の一般的定義を与える。この式（ＶＩ）において、Ｒ²
は好ましくは、そして殊に好ましくはこの置換基に対し
て好適及び殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）
の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。Ｈ
ａｌは好ましくはフツ素、塩素、臭素またはヨウ素、殊
に塩素を表わす。

【００６１】式（Ｖ）のスルフエニル化剤は一般的に公
知の有機化学の化合物である。

【００６２】本発明による工程（ａ）を行う際に適する
希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に
脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエー
テル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイ
ソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロ
ピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ,
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド、エステル例え
ば酢酸メチルまたは酢酸エチル、或いはアルコール例え
ばメタノール、エタノール、エチレングリコールモノメ
チルエーテルまたはジエチレングリコールモノメチルエ
ーテルが含まれる。

【００６３】本発明による工程（ａ）は好ましくは適当
な反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は全て
の通常の無機または有機塩基またはフツ化物である。こ
れらのものには例えばアルカリ土類金属水酸化物または
アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カルシウム、水酸化カリウムまたは他に水酸化アンモニ
ウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢酸
塩またはアルカリ土類金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニ
ウム、フツ化ナトリウム、フツ化カリウム、及びまた第
三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ−
ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジ
アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

【００６４】本発明による工程（ａ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃
至１８０℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度で
行う。

【００６５】本発明による工程（ａ）は通常大気圧下で
行う。しかしながらまた、本法は昇圧または減圧下でも
行い得る。

【００６６】本発明による工程（ａ）を行うために、式
（ＩＩ）の１Ｈ−トリアゾリノン１モル当り１.０〜３.
０モル、好ましくは１.０〜１.５モルの式（ＩＩＩ）の
ハロゲノベンゼン誘導体及び適当ならば１.０〜３.０モ
ル、好ましくは１.０〜１.５モルの反応補助剤としての
塩基を一般に用いる。反応を行い、反応生成物を公知の
方法により処理し、そして単離する（これに関しては製
造実施例も参照）。

【００６７】本発明による工程（ｂ）を行う際に適する
希釈剤は不活性有機溶媒である。本発明による工程
（ａ）の記載に挙げられる溶媒が好適に用いられる。

【００６８】本発明による工程（ｂ）は好ましくは適当
な反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は全て
の通常の無機または有機塩基またはフツ化物である。こ
れらのものには例えばアルカリ土類金属またはアルカリ
金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢
酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナト
リウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、水酸化ア
ンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カル
シウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸セシウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナト
リウムまたは炭酸アンモニウム、フツ化ナトリウム、フ
ツ化カリウム、及び第三級アミン例えばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、
Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）
またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれ
る。本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は実
質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は０乃至１８０
℃間、好ましくは２０乃至１２０℃間の温度で行う。

【００６９】本発明による工程（ｂ）は通常大気圧下で
行う。しかしながらまた、本法は加圧下または減圧下で
も行い得る。

【００７０】本発明による工程（ｂ）を行うために、式
（Ｉａ）の置換されたトリアゾリノン１モル当り１.０
〜３.０モル、好ましくは１.０〜１.５モルの式（Ｉ
Ｖ）の親核剤及び適当ならば１.０〜３.０モル、好まし
くは１.０〜１.５モルの反応補助剤としての塩基を一般
に用いる。

【００７１】反応を行い、反応生成物を公知の方法によ
り処理し、そして単離する（これに関しては製造実施例
も参照）。

【００７２】本発明による工程（ｃ）を行う際に適する
希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に
脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエー
テル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイ
ソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロ
ピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ,
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例え
ば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド例えばジ
メチルスルホキシド、或いは酸例えば酢酸が含まれる。

【００７３】本発明による工程（ｃ）は好ましくは適当
な反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は全て
の通常の無機または有機塩基である。これらのものには
例えばアルカリ土類金属水酸化物またはアルカリ金属水
酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水
酸化カリウム、またはまた水酸化アンモニウム、アルカ
リ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸セシウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムま
たは炭酸アンモニウム、アルカリ金属酢酸塩またはアル
カリ土類金属酢酸塩例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、及びまた
第三級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ−
ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジ
アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

【００７４】本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−２
０乃至１２０℃間、好ましくは０乃至８０℃間の温度で
行う。

【００７５】本発明による工程（ｃ）は通常大気圧下で
行う。しかしながらまた、本法は加圧下または減圧下で
も行い得る。

【００７６】本発明による工程（ｃ）を行うために、式
（Ｖ）の置換されたトリアゾリノン１モル当り１.０〜
３.０モル、好ましくは１.０〜２.０モルの式（ＶＩ）
のスルフエニル化剤及び適当ならば１.０〜３.０モル、
好ましくは１.０〜２.０モルの反応補助剤としての塩基
を一般に用いる。

【００７７】反応を行い、反応生成物を公知の方法によ
り処理し、そして単離する（これに関しては製造実施例
も参照）。

【００７８】式（Ｉ）の最終生成物を常法により、例え
ばカラムクロマトグラフイーまたは再結晶により精製す
る。

【００７９】これらのものは融点または、結晶化しない
化合物の場合は核磁気共鳴分光法（¹Ｈ ＮＭＲ）により
特性決定する。

【００８０】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。

【００８１】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる： 次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galiu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（G
alinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipo
moea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）、センタウレア属（Cen
taurea）、シロツメクサ属（Trifolium）、キンポウゲ
属（Ranunclus）及びタンポポ属（Taraxacum）。

【００８２】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossyp
ium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、
ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolu
s）、エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ
属（Linum）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属
（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycope
rsicon）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Bra
ssica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cu
cumis）及びウリ属（Cucurbita）。

【００８３】次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochlo
a）、エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicu
m）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleu
m）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Fe
stuca）、オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（B
rachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒ
キ属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグ
サ属（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ
属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ
属（Monochoria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモ
ダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタ
ルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモ
ノハシ属（Ischaemum）、スフエノクレア属（Sphenocle
a）、ダクチロクテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカ
ボ属（Agrostis）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）
及びアペラ属（Apera）。

【００８４】次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryz
a）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、
オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライ
ムギ属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（P
anicum）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（A
nanas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属
（Allium）。

【００８５】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつたく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【００８６】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホツプの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。

【００８７】これに関連して、本発明による活性化合物
は双子葉の栽培植物例えば大豆またはワタにおける単子
葉及び双子葉の雑草を選択的に防除する際に殊に好適に
使用し得る。

【００８８】加えてまた、本発明による活性化合物は殺
菌・殺カビ特性（fungicidal property）を有し、そし
て適当な施用割合で、例えばまた穀物の病気例えば穀物
のうどんこ病の病原菌（Erysiphe graminis）またはイ
ネのいもち病の病原菌（Pyricularia oryzae）を防除す
る際に使用し得る。

【００８９】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並
びに重合物質中の極く細かいカプセルに変えることがで
きる。

【００９０】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。

【００９１】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはクリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。

【００９２】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル
スルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ
グニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。

【００９３】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることが
できる。

【００９４】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。

【００９５】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。

【００９６】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることもでき、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。

【００９７】混合物に適する除草剤は公知の除草剤例え
ばアニリド例えばジフルフエニカン及びプロパニル；ア
リールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ
またはピクロラム；アリールオキシアルカン酸例えば
２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、フルロキシピ
ル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオ
キシ−フエノキシ−アルカン酸エステル例えばジクロホ
ツプ−メチル、フエノキサプロツプ−エチル、フルアジ
ホツプ−ブチル、ハロキシホツプ−メチル及びキザロホ
ツプ−エチル；アジノン例えばクロリダゾン及びノルフ
ルラゾン；カルバメート例えばクロルプロフアム、デス
メジフアム、フエンメジフアム及びプロフアム；クロロ
アセトアニリド例えばアラクロル、アセトクロル、ブタ
クロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル
及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリ
ン、ペンジメタリン及びトリフルラリン；ジフエニルエ
ーテル例えばアシフルオルフエン、ビフエノツクス、フ
ルオログリコフエン、ホメサフエン、ハロサフエン、ラ
クトフエン及びオキシフルオルフエン；ウレア例えばク
ロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツ
ロン、リヌロン及びメタベンズチアズロン；ヒドロキシ
ルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シクロキシ
ジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリ
ノン例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピ
ル及びイマザキン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジ
クロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例え
ばメフエナセツト；スルホニルウレア例えばアミドスル
フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メツルフロン
−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾ
スルフロン−エチル、チフエンスルフロン−メチル、ト
リアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオカルバ
メート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレー
ト、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスル
ホカルブ、チオベンカルブ及びトリ−アレート；トリア
ジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメト
リン、ターブトリン及びターブチラジン；トリアジノン
例えばヘキサジノン、メタミトロン及びメトリブジン；
他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、
ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリ
ド、ジフエンゾクアツト、ジチオピル、エトフメセー
ト、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセー
ト、イソキサベン、ピリデート、キンクロラツク、キン
メラツク、スルホセート及びトリジフアンである。

【００９８】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺
ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能
である。

【００９９】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば液剤散布（watering）、ス
プレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散布
（scattering）によつて施用される。

【０１００】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。

【０１０１】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物０.０１乃至１０ｋｇ間、好ましくは０.
０５乃至５ｋｇ／ｈａ間である。

【０１０２】

【製造実施例】実施例１

【０１０３】

【化２０】

【０１０４】（工程ａ）５−クロロ−２,４−ジフルオ
ロベンゾニトリル７.０ｇ（０.０４モル）を室温でジメ
チルスルホキシド５０ｍｌ中の４−メトキシ−３−メチ
ル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾリン−５−オン（例えば
ヨーロツパ特許第４２２,４６９号参照）及び炭酸カリ
ウム５.５ｇ（０.０４モル）に加え、続いて混合物を室
温で１６時間撹拌した。処理のために、反応混合物を真
空中で濃縮し、残渣をジクロロメタン中に取り入れ、続
いて順次希塩酸及び水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で
乾燥し、そして溶媒を真空中で除去した。

【０１０５】融点１０２℃の１−（２−クロロ−４−シ
アノ−５−フルオロフエニル）−４−メトキシ−３−メ
チル−１,２,４−トリアゾリン−５−オン８.５ｇ（理
論値の７５％）が得られた。

【０１０６】出発化合物の製造：実施例ＩＩＩ−１

【０１０７】

【化２１】

【０１０８】２,４,５−トリクロロベンゾニトリル（例
えばヨーロツパ特許第４４１,００４号参照）２２０ｇ
（１.０６モル）を室温で撹拌しながら蒸留したテトラ
メチレンスルホン４００ｍｌ中のフツ化カリウム２５０
ｇ（４.３１モル）に加え、続いて混合物を１９５〜２
００℃で１０時間撹拌した。処理のために、混合物を冷
却し、水５００ｍｌを加え、そして混合物を水蒸気蒸留
した。有機部分をジクロロメタン中に取り入れ、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、そして蒸留し
た。

【０１０９】３０ミリバールで１０５〜１０７℃の沸点
及び４８〜５０℃の融点を有する２,４−ジフルオロ−
５−クロロベンゾニトリル１０８ｇ（理論値の５８％）
が得られた。

【０１１０】実施例２

【０１１１】

【化２２】

【０１１２】（工程ｂ）乾燥エタノール１０ｍｌに溶解
した１−（２−クロロ−４−シアノ−５−フルオロフエ
ニル）−４−メトキシ−３−メチル−１,２,４−トリア
ゾリン−５−オン２.８ｇ（０.０１モル）を室温で撹拌
しながらエタノール１０ｍｌ中のナトリウムエチラート
０.０１２モルの溶液に加え、続いて混合物を室温で１
６時間撹拌した。処理のために、反応混合物を真空中で
濃縮し、残渣をジクロロメタン３０ｍｌ中に取り入れ、
混合物を順次希塩酸及び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、そして真空中で溶媒を除去した。残渣をシリ
カゲル上のクロマトグラフイー（溶離液：ジクロロメタ
ン／メタノール４０：１）により精製することができ
た。

【０１１３】融点１１５℃の１−（２−クロロ−４−シ
アノ−５−エトキシフエニル）−４−メトキシ−３−メ
チル−１,２,４−トリアゾリン−５−オン０.８ｇ（理
論値の２５％）が得られた。

【０１１４】実施例３

【０１１５】

【化２３】

【０１１６】（工程ｃ）塩化ジクロロフルオロメチルス
ルフエニル４.２ｇ（０.０２５モル）及びトリエチルア
ミン２.５ｇ（０.０２５モル）を順次０〜５℃で撹拌し
ながら四塩化炭素８０ｍｌ中の１−（２−フルオロ−４
−シアノ−５−エトキシフエニル）−３−メチル−４Ｈ
−１,２,４−トリアゾリン−５−オン２.６ｇ（０.０１
モル）の溶液に加え、続いて混合物を１２時間還流させ
た。処理のために、反応混合物を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。残渣をシ
リカゲル上のクロマトグラフイー（溶離液：ジクロロメ
タン／メタノール１００：１）により精製することがで
きた。

【０１１７】融点１８５℃の１−（２−フルオロ−４−
シアノ−５−エトキシフエニル）−３−メチル−４−ジ
クロロフルオロメチルスルフエニル−１,２,４−トリア
ゾリン−５−オン１.３ｇ（理論値の３３％）が得られ
た。

【０１１８】出発化合物の製造：実施例Ｖ−１

【０１１９】

【化２４】

【０１２０】乾燥エタノール４０ｍｌに溶解した１−
（２,５−ジフルオロ−４−シアノフエニル）−３−メ
チル−４Ｈ−１,２,４−トリアゾリン−５−オン（例え
ばドイツ国特許出願公開第３,８３９,４８０号参照）
５.４ｇ（０.０２３モル）を室温で撹拌しながらエタノ
ール４０ｍｌ中のナトリウムエチラート０.０７モルの
溶液に加え、次に反応混合物の内部温度が１３０℃に達
するような量のエタノールを留去させ、続いて混合物を
この温度で更に７時間撹拌した。処理のために、反応混
合物を真空中で濃縮し、残渣をジクロロメタン中に取り
入れ、混合物を順次希塩酸及び水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そして真空中で溶媒を除去した。

【０１２１】融点２０４℃の１−（２−フルオロ−４−
シアノ−５−エトキシフエニル）−３−メチル−４Ｈ−
１,２,４−トリアゾリノン−５−オン５.３ｇ（理論値
の８８％）が得られた。

【０１２２】次の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリ
ノンが対応する方法及び製造に対する一般的情報に従つ
て得られた：

【０１２３】

【化２５】

【０１２４】

【表１９】

【０１２５】

【表２０】

【０１２６】

【表２１】

【０１２７】

【表２２】

【０１２８】

【表２３】

【０１２９】

【表２４】

【０１３０】

【表２５】

【０１３１】

【表２６】

【０１３２】

【表２７】

【０１３３】

【表２８】

【０１３４】

【表２９】

【０１３５】

【表３０】

【０１３６】

【表３１】

【０１３７】

【表３２】

【０１３８】使用例：次の使用例において、下記の化合
物を比較物質として用いた：

【０１３９】

【化２６】

【０１４０】３−メチル−４−プロパルギル−１−
（２,５−ジフルオロ−４−シアノフエニル）−１,２,
４−トリアゾリン−５−オン（ドイツ国特許出願公開第
３,８３９,４８０号に開示）実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１４１】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例２４、２５、２
６、２７、２９及び４２による化合物は従来のものと比
較して明らかに優れた活性を示した。その結果を次の表
Ａに示す。

【０１４２】

【表３３】

【０１４３】

【表３４】

【０１４４】

【表３５】

【０１４５】

【表３６】

【０１４６】

【表３７】

【０１４７】

【表３８】

【０１４８】本発明による主なる特徴及び態様は以下の
とおりである。

【０１４９】１．一般式（Ｉ）

【０１５０】

【化２７】

【０１５１】式中、Ｒ¹は水素、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表わ
し、Ｒ²は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、Ｒ³は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ⁴は水素、
シアノ、ハロゲンまたは式 −Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−
Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｓ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷もし
くは−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷の基を表わし、Ｒ⁵はシアノま
たはニトロを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、こ
こにＲ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々の場合に水素また
は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルコキシカルボニル、アリールも
しくはアリールアルキルを表わす、の置換されたトリア
ゾリノン。

【０１５２】２．Ｒ¹が水素或いは各々炭素原子１〜８
個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子、
殊にフツ素、塩素、臭素またはヨウ素１〜１７個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ
を表わし、Ｒ²が水素或いは各々炭素原子１〜８個及び
適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフ
ツ素、塩素、臭素またはヨウ素１〜１７個を有する各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはハロ
ゲノアルキルを表わし、Ｒ³が水素、フツ素、塩素、臭
素またはヨウ素を表わし、Ｒ⁴が水素、シアノ、フツ
素、塩素、臭素、ヨウ素または式−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−
Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｓ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶
Ｒ⁷もしくは−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷を表わし、Ｒ⁵がシアノ
またはニトロを表わし、そしてＸが酸素または硫黄を表
わし、ここにＲ⁶及びＲ⁷が相互に独立して各々の場合に
水素または炭素原子１〜８個を有し、かつ随時同一もし
くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよ
く、その際に適当な置換基にはハロゲン、殊にフツ素、
臭素及び／またはヨウ素、シアノ、カルボキシル、カル
バモイル、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、アルコキシアルコキシ、ハロゲノアルコキシ
（ここにハロゲンはフツ素、塩素、臭素及び／またはヨ
ウ素を表わす）、各々個々のアルキル、アルケニルもし
くはアルキニル部分に炭素原子８個までを有するアルキ
ルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニ
ルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ア
ルコキシアルコキシカルボニル、Ｎ−アルキルアミノカ
ルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル、トリ
アルキルシリルまたはアルキルスルホニルアミノカルボ
ニル、或いは同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒
素、酸素及び／または硫黄１〜３個を有する５〜７員
の、随時ベンゾ融合されていてもよい、飽和もしくは不
飽和の複素環で表わされる複素環式基がある直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷が更に
各々炭素原子２〜８個を有し、かつ各々随時フツ素、塩
素、臭素及び／またはヨウ素よりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい
アルケニルまたはアルキニルを表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷が
更に各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個及び適
当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有し、かつ各々随時シクロアルキル部分
においてフツ素、塩素、臭素及び／もしくはヨウ素並び
に／または各々炭素原子１〜４個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／もしくはアル
コキシ及び／もしくはアルコキシカルボニルよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ
れていてもよいシクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ルまたはシクロアルキルオキシカルボニルを表わすか、
或いはＲ⁶及びＲ⁷が各々アリール部分に炭素原子６〜１
０個及び適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
部分に炭素原子１〜４個を有し、かつ随時アリール部分
において同一もしくは相異なる置換基で１または多置換
されていてもよく、その際に適当なアリール置換基には
各々の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、各々炭素原子
１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フイニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子１〜
６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアル
キルスルホニル、個々のアルキル部分に炭素原子１〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボ
ニルアルキルオキシ、並びに随時ハロゲンが各々の場合
にフツ素、塩素、臭素及び／またはヨウ素を表わす、ハ
ロゲン並びに／または各々炭素原子１〜６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、
並びに／または各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキルもしくはハロゲノアルコ
キシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１
または多置換されていてもよいフエニルがあるアリール
アルキルまたはアリールを表わすことを特徴とする、上
記１に記載の一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノ
ン。

【０１５３】３．Ｒ¹が水素或いは各々炭素原子１〜６
個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子、
殊にフツ素、塩素または臭素１〜１３個を有する各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表わ
し、Ｒ²が水素或いは各々炭素原子１〜６個及び適当な
らば同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフツ素、
塩素または臭素１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、Ｒ³が水素、フツ素、塩素または臭素を表わ
し、Ｒ⁴が水素、シアノ、フツ素、塩素、臭素または式
−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)
−Ｓ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷もしくは−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷を
表わし、Ｒ⁵がシアノまたはニトロを表わし、そしてＸ
が酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁶及びＲ⁷が相互に
独立して各々の場合に水素または炭素原子１〜６個を有
し、かつ随時同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換
されていてもよく、その際に適当な置換基にはシアノ、
カルボキシル、カルバモイル、各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ハ
ロゲノアルコキシ（ここにハロゲンはフツ素、塩素及び
／または臭素を表わす）、各々個々のアルキル、アルケ
ニルもしくはアルキニル部分に炭素原子６個までを有す
るアルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルスル
ホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボ
ニル、アルコキシアルコキシカルボニル、Ｎ−アルキル
アミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノカルボニ
ル、トリアルキルシリルまたはアルキルスルホニルアミ
ノカルボニル、或いは同一もしくは相異なるヘテロ原
子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜３個を有する
５または６員の、飽和もしくは不飽和の複素環で表わさ
れる複素環式基がある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷が更に炭素原子１〜６個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフツ素、塩素
及び／または臭素１〜１３個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷が更
に各々炭素原子２〜６個を有し、かつ各々随時フツ素、
塩素及び／または臭素よりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基で１〜５置換されていてもよいアルケニル
またはアルキニルを表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷が更に各々シ
クロアルキル部分に炭素原子３〜７個及び適当ならば直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３
個を有し、かつ各々随時シクロアルキル部分においてフ
ツ素、塩素及び／もしくは臭素並びに／または各々炭素
原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル及び／もしくはアルコキシ及び／もしく
はアルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基で１〜４置換されていてもよいシクロア
ルキル、シクロアルキルアルキルまたはシクロアルキル
オキシカルボニルを表わすか、或いはＲ⁶及びＲ⁷が各々
アリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当ならば直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個
を有し、かつ随時アリール部分において同一もしくは相
異なる置換基で１〜５置換されていてもよく、その際に
適当なアリール置換基には各々の場合にハロゲン、シア
ノ、ニトロ、ヒドロキシ、各々炭素原子１〜４個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたは
アルキルスルホニル、各々炭素原子１〜４個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアル
キルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、
個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルアルキルオキ
シ、並びに随時ハロゲンが各々の場合にフツ素、塩素及
び／または臭素を表わす、ハロゲン並びに／または各々
炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルもしくはアルコキシ、並びに／または各々炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルもしくはハロゲノアルコキシよりなる群からの同一も
しくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフ
エニルがあるアリールアルキルまたはアリールを表わす
ことを特徴とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）の置換
されたトリアゾリノン。

【０１５４】４．Ｒ¹が水素或いは各々炭素水素原子１
〜４個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原
子、殊にフツ素、塩素または臭素１〜９個を有する各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表わ
し、Ｒ²が水素或いは各々炭素原子１〜４個及び適当な
らば同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊にフツ素、
塩素または臭素１〜９個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、Ｒ³が水素、フツ素、塩素または臭素を表わし、
Ｒ⁴が水素、シアノ、フツ素、塩素、臭素または式 −Ｏ
−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｓ
−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷もしくは−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷を表わ
し、Ｒ⁵がシアノまたはニトロを表わし、そしてＸが酸
素または硫黄を表わし、ここにＲ⁶及びＲ⁷が相互に独立
して各々の場合に水素または炭素原子１〜４個を有し、
かつ随時１置換されていてもよく、その際に適当な置換
基にはシアノ、カルボキシル、カルバモイル、各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシ
アルコキシ、ハロゲノアルコキシ（ここにハロゲンはフ
ツ素、塩素及び／または臭素を表わす）、各々個々のア
ルキル、アルケニルもしくはアルキニル部分に炭素原子
４個までを有するアルキルチオ、アルキルスルフイニ
ル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコ
キシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキ
ニルオキシカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニ
ル、Ｎ−アルキルアミノカルボニル、Ｎ,Ｎ−ジアルキ
ルアミノカルボニル、トリアルキルシリルまたはアルキ
ルスルホニルアミノカルボニル、或いは同一もしくは相
異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１
〜３個を有する５または６員の、飽和もしくは不飽和の
複素環で表わされる複素環式基がある直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷が更に炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子、殊
にフツ素、塩素及び／または臭素１〜９個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルを表わすか；Ｒ
⁶及びＲ⁷が更に各々炭素原子３〜５個を有し、かつ各々
随時同一もしくは相異なるハロゲン置換基、殊にフツ
素、塩素及び／または臭素で１〜３置換されていてもよ
いアルケニルまたはアルキニルを表わすか；Ｒ⁶及びＲ⁷
が更に各々シクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及び
適当ならばアルキル部分に炭素原子１または２個を有
し、かつ各々随時シクロアルキル部分においてフツ素、
塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メ
トキシカルボニル及び／またはエトキシカルボニルより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または２
置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルキル
アルキルまたはシクロアルキルオキシカルボニルを表わ
すか、或いはＲ⁶及びＲ⁷が各々随時フエニル部分におい
て同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていて
もよく、かく適当ならばアルキル部分に炭素原子１また
は２個を有し、その際に適当なフエニル置換基には各々
の場合にハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、各々
炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、或いは各
々炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたは
ハロゲノアルキルスルホニル、及び個々のアルキル部分
に炭素原子１または２個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシカルボニルアルキルオキシがあり、ここ
にハロゲンが各々の場合にフツ素、塩素及び／または臭
素を表わすことを特徴とする、上記１に記載の一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノン。

【０１５５】５．一般式（Ｉ）

【０１５６】

【化２８】

【０１５７】式中、Ｒ¹は水素、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表わ
し、Ｒ²は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、Ｒ³は水素またはハロゲンを表わし、Ｒ⁴は水素、
シアノ、ハロゲンまたは式 −Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−
Ｃ(Ｏ)−Ｏ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｓ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷もし
くは−Ｃ(Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷の基を表わし、Ｒ⁵はシアノま
たはニトロを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、こ
こにＲ⁶及びＲ⁷は相互に独立して各々の場合に水素また
は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、シクロアルコキシカルボニル、アリールも
しくはアリールアルキルを表わす、の置換されたトリア
ゾリノンを製造する際に、 ａ） 式（ＩＩ）

【０１５８】

【化２９】

【０１５９】式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＸは上記の意味を有す
る、の１Ｈ−トリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ）

【０１６０】

【化３０】

【０１６１】式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有
し、そしてＨａｌはハロゲンを表わす、のハロゲノベン
ゼンと反応させるか、 ｂ） 式（Ｉａ）

【０１６２】

【化３１】

【０１６３】式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵及びＸは上記の
意味を有し、そしてＲ⁸はハロゲンを表わす、の置換さ
れたトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適
当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＶ）

【０１６４】

【化３２】Ｒ⁹−Ｚ−Ｈ （ＩＶ） 式中、Ｚは酸素、硫黄または基−Ｎ(Ｒ⁷)−を表わし、
Ｒ⁹は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはア
リールを表わし、そしてＲ⁷は上記の意味を有する、の
親核剤と反応させるか、或いは ｃ） 式（Ｖ）

【０１６５】

【化３３】

【０１６６】式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味
を有する、の置換されたトリアゾリノンを適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式
（ＶＩ）

【０１６７】

【化３４】Ｒ²−Ｓ−Ｈａｌ （ＶＩ） 式中、Ｒ²は上記の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲ
ンを表わす、のスルフエニル化剤と反応させることを特
徴とする、一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンの
製造方法。

【０１６８】６．上記１〜５のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを増量剤及び／また
は表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製
造方法。

【０１６９】７．上記１〜５のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンを植物及び／または
その環境上に作用させることを特徴とする、望ましくな
い植物の防除方法。

【０１７０】８．望ましくない植物を防除する際の上記
１〜５のいずれかに記載の一般式（Ｉ）の置換されたト
リアゾリノンの使用。

【０１７１】９．上記１〜５のいずれかに記載の一般式
（Ｉ）の少なくとも１つの置換されたトリアゾリノンを
含むことを特徴とする除草剤。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール−ハインツ・リンカー ドイツ連邦共和国デー51377レーフエルク ーゼン・アルベルト−シユバイツアー−シ ユトラーセ３ (72)発明者 クルト・フインダイゼン ドイツ連邦共和国デー51375レーフエルク ーゼン・デユンフエルダーシユトラーセ26 (72)発明者 クラウス・ケーニヒ ドイツ連邦共和国デー51519オーデンター ル・ツムハーンベルク40 (72)発明者 アルブレヒト・マルホールト ドイツ連邦共和国デー51373レーフエルク ーゼン・カール−ドウイスベルク−シユト ラーセ329 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー51371レーフエルク ーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー51467ベルギツシユ グラートバツハ・イムバルトビンケル110

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ¹は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲノア
   ルキルまたはハロゲノアルコキシを表わし、Ｒ²は水
   素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ³は
   水素またはハロゲンを表わし、Ｒ⁴は水素、シアノ、ハ
   ロゲンまたは式 −Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ
   −Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｓ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷もしくは−Ｃ
   (Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷の基を表わし、Ｒ⁵はシアノまたはニト
   ロを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁶
   及びＲ⁷は相互に独立して各々の場合に水素または各々
   の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
   ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
   キル、シクロアルコキシカルボニル、アリールもしくは
   アリールアルキルを表わす、の置換されたトリアゾリノ
   ン。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 式中、Ｒ¹は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲノア
   ルキルまたはハロゲノアルコキシを表わし、Ｒ²は水
   素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ³は
   水素またはハロゲンを表わし、Ｒ⁴は水素、シアノ、ハ
   ロゲンまたは式 −Ｏ−Ｒ⁶、−Ｓ−Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｏ
   −Ｒ⁶、−Ｃ(Ｏ)−Ｓ−Ｒ⁶、−ＮＲ⁶Ｒ⁷もしくは−Ｃ
   (Ｏ)−ＮＲ⁶Ｒ⁷の基を表わし、Ｒ⁵はシアノまたはニト
   ロを表わし、Ｘは酸素または硫黄を表わし、ここにＲ⁶
   及びＲ⁷は相互に独立して各々の場合に水素または各々
   の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
   ル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
   キル、シクロアルコキシカルボニル、アリールもしくは
   アリールアルキルを表わす、の置換されたトリアゾリノ
   ンを製造する際に、 ａ） 式（ＩＩ） 【化３】 式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＸは上記の意味を有する、の１Ｈ−
   トリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当な
   らば反応補助剤の存在下で式（ＩＩＩ） 【化４】 式中、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有し、そしてＨ
   ａｌはハロゲンを表わす、のハロゲノベンゼンと反応さ
   せるか、 ｂ） 式（Ｉａ） 【化５】 式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵及びＸは上記の意味を有し、
   そしてＲ⁸はハロゲンを表わす、の置換されたトリアゾ
   リノンを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応
   補助剤の存在下で式（ＩＶ） 【化６】Ｒ⁹−Ｚ−Ｈ （ＩＶ） 式中、Ｚは酸素、硫黄または基−Ｎ(Ｒ⁷)−を表わし、
   Ｒ⁹は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキ
   ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはア
   リールを表わし、そしてＲ⁷は上記の意味を有する、の
   親核剤と反応させるか、或いは ｃ） 式（Ｖ） 【化７】 式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は上記の意味を有する、の
   置換されたトリアゾリノンを適当ならば希釈剤の存在下
   及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＶＩ） 【化８】Ｒ²−Ｓ−Ｈａｌ （ＶＩ） 式中、Ｒ²は上記の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲ
   ンを表わす、のスルフエニル化剤と反応させることを特
   徴とする、一般式（Ｉ）の置換されたトリアゾリノンの
   製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
   の置換されたトリアゾリノンを増量剤及び／または表面
   活性剤と混合することを特徴とする、除草剤の製造方
   法。
4. 【請求項４】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
   の置換されたトリアゾリノンを植物及び／またはその環
   境上に作用させることを特徴とする、望ましくない植物
   の防除方法。
5. 【請求項５】 請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）
   の少なくとも１つの置換されたトリアゾリノンを含むこ
   とを特徴とする除草剤。