JPH09512258A - 複素環式ベンゾニトリル類 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式(I) 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、 R2は水素を表わすか、ホルミルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換 されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、シク ロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、 アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリー ルオキシカルボニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニルまたは ヘテロアリールスルホニルを表わし、 R3は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、 アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールを表わし、 Hetは複素環式基(Nを介して結合) の1つを表わし、ここに各々の場合に適当ならば、 Aは随時SO2で遮ぎられていてもよいC1〜C4−アルカンジイルを表わし 、 Qは酸素または硫黄を表わし、ここに挙げられる複素環式基は各々の場合に 随時ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4 −ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルコキシま たはフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる基で1〜4置換されていて もよく、そして Rは水素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4 −ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルコキシま たはフェニルよりなる群からの基を表わす、 の複素環式ベンゾニトリル。 2.R1が水素、またはハロゲンを表わし、 R2が水素を表わすか、ホルミルを表わすか、各々の場合に炭素原子6個まで を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルコキシまたは C1〜C4−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまた はアルキルスルホニルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子3〜6個及び 適当ならばアルキル部分に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に随時ハロ ゲン、シアノまたはC1〜C4−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル 、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニルまたはシクロアルキルス ルホニルを表わすか、或いはフェニルメチル、フェニルカルボニル、ナフチルカ ルボニル、フェニルメチルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホ ニル、ナフチルスルホニル、フェニルメチルスルホニル、チエニルスルホニル、 ピラゾリルスルホニル、ピリジニルスルホニルまたはピリジニルメチルスルホニ ル(各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロ ゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルコキシまたはC1 〜C4−アルコキシカルボニルで置換されていてもよい)を表わし、 R3が各々の場合に炭素原子10個までを有し、かつ各々の場合に随時ハロゲ ン、シアノまたはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アル ケニルまたはアルキニルを表わすか、シクロアルキル部分に炭素原子3〜8個及 び適当ならばアルキル部分に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に随時ハ ロゲン、シアノまたはC1〜C4−アルキルで置換されていてもよいシクロアルキ ルまたはシクロアルキルア ルキルを表わすか、アリール部分に炭素原子6または10個及びアルキル部分に 炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、カ ルボキシルもしくはカルバモイル、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ 、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニルもしくはC1〜C4 −アルキルスルホニル(各々の場合に随時フッ素及び/または塩素で置換されて いてもよい)、またはジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、 ジメチルアミノカルボニルもしくはジエチルアミノカルボニル、またはC1〜C4 −アルコキシ−カルボニル(随時ハロゲン、メトキシまたはエトキシで置換され ていてもよい)、或いはフェニル、フェニルオキシもしくはフェニルチオ(各々 の場合に随時ハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル及び/ またはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい)アリールまたはアリール アルキルを表わすか、或いは飽和もしくは不飽和複素環式部分に炭素原子2〜6 個及び窒素原子1〜4個及び/または酸素または硫黄原子1〜2個並びに適当な らばアルキル部分に炭素原子1〜4個を有し、かつ各々の場合に随時ハロゲン、 シアノ、ニトロ、カルボキシルもしくはカルバモイル、またはC1〜C4−アルキ ル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−アルキルスル フィニル、C1〜C4−アルキルスルホニルもしくはC1〜C4−アルコキシカルボ ニル(各々の場合に随時ハロゲンで置換されていてもよい)、或いはフェニル、 フェノキシもしくはフェニルチオ(各々の場合に随時ハロゲン、シアノ、C1〜 C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシ及び/ま たはC1〜C4−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい)で置換されていて もよい複素環または複素環式ア ルキルを表わし、 Hetが複素環式基(Nを介して結合) の1つを表わし、ここに各々の場合に適当ならば、 Aが随時SO2で遮ぎられていてもよいC1〜C3−アルカンジイルを表わし、 Qが酸素または硫黄を表わし、そしてここに挙げられる複素環式基が各々の場 合に随時ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1 〜C4−ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルコ キシまたはフェニルよりなる群からの同一もしくは相異なる基で1〜3置換され ていてもよく、そして Rが水素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4− ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルコキシまた はフェニルよりなる群からの基を表わすことを特徴とする、請求の範囲第1項記 載の一般式(I)の複素環式ベンゾニトリル。 3.R1が水素、フッ素または塩素を表わし、 R2が水素を表わすか、ホルミルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素 、シアノ、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル で置換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i −、s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、 メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−もしくはs−ブ トキシ、アセチル、プロピオニル、ブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシ カルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルスルホニル、エチ ルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルまたはn−、i−、s−も しくはt−ブチルスルホニルを表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素 、シアノ、メチル、エチルまたはn−もしくはi−プロピルで置換されていても よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ プロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル メチル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチル カルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロプロピルスルホニル、シクロブ チルスルホニル、シクロペンチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルを 表わすか、或いはフェニルメチル、フェニルカルボニル、フェニルメチルカルボ ニル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルメチルスル ホニル、チエニルスルホニル、ピラゾリルスルホニルまたはピリジニルスルホニ ル(各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、n−もし くはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル 、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシ カルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていてもよい)を表わし、 R3が各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置 換されていてもよいメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、 s−もしくはt−ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを 表わすか、各々の場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチルまた はn−もしくはi−プロピルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブ チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチル メチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを表わすか、各々の 場合に随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロもしくはカルボキシル、または メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブ チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エ チルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル(各々の場合に 随時フッ素及び/または塩素で置換されていてもよい)、またはジメチルアミノ スルホニルもしくはジメチルアミノカルボニル、またはメトキシカルボニルもし くはエトキシカルボニル(各々の場合に随時フッ素、塩素、メトキシまたはエト キシで置換されていてもよい)、或いはフェニルもしくはフェノキシで置換され ていてもよいフェニルまたはフェニルメチルを表わすか、或いは各々の場合に随 時 フッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロ、或いはメチル、エチル、n−もしく はi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、 n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、 エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニ ルまたはエトキシカルボニル(各々の場合に随時フッ素及び/または塩素で置換 されていてもよい)、或いはフェニルもしくはフェノキシで置換されていてもよ いチエニル、ピラゾリル、ピリジニルまたはピリジニルメチルを表わし、 Hetが複素環式基(Nを介して結合) の1つを表わし、ここに各々の場合に適当ならば、 Aがメチレン、ジメチレンまたはトリメチレンを表わし、 Qが酸素を表わし、ここに挙げられる複素環式基が各々の場合にヒドロキシル 、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくはi−プ ロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキ シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはフェニルよりなる群から 同一もしくは相異なる基で1または2置換されていてもよく、そして Rが水素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4− ハロゲノアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロゲノアルコキシまた はフェニルよりなる群からの基を表わすことを特徴とする、請求の範囲第1項記 載の一般式(I)の複素環式ベンゾニトリル。 4.一般式(I) 式中、R1、R2、R3及びHetは請求の範囲第1項記載の意味を有する、 の複素環式ベンゾニトリルを製造する際に、 (a)一般式(IIa)〜(IIg) 式中、Qは上記の意味を有する、 の無水物を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で一般 式(III) 式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する、 のアミノベンゾニトリルと反応させるか、或いは (b)一般式(IV) 式中、Het及びR1は上記の意味を有し、そして X1はハロゲンを表わす、 のハロゲン化された複素環式ベンゾニトリルを適当ならば希釈剤の存在下及び適 当ならば酸受容体の存在下で一般式(V) 式中、R2及びR3は上記の意味を有する、 のスルホンアミドと反応させることを特徴とする、一般式(I)の複素環式ベン ゾニトリルの製造方法。 5.請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の一般式(I)の複素環式ベンゾ ニトリルを望ましくない植物及び/またはその環境上に作用させることを特徴と する、望ましくない植物の防除方法。 6.望ましくない植物を防除するための請求の範囲第1〜4項のいずれかに記 載の一般式(I)の複素環式ベンゾニトリルの使用。 7.請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の一般式(I)の複素環式ベンゾ ニトリルを増量剤及び/または表面活性物質と混合することを特徴とする、除草 剤組成物の製造方法。 8.少なくとも1つの請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の一般式(I) の複素環式ベンゾニトリルを含むことを特徴とする、除草剤組成物。 9.一般式(III) 式中、R1は水素またはハロゲンを表わし、 R2は水素を表わすか、ホルミルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換 されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカ ルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、シクロアルキル、シク ロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、 アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリー ルオキシカルボニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニルまたは ヘテロアリールスルホニルを表わし、そして R3は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、 アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールを表わす、 のアミノベンゾニトリル。
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