JP3237802B2 - フルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規なフルオロベンゾチアゾリ
ルオキシアセトアミド類、それらの製造用の方法および
新規な中間生成物類並びに除草剤としてのそれらの使用
に関するものである。

【０００２】ある種のベンゾチアゾリルオキシアセトア
ミド類、例えばＮ−メチルベンゾチアゾリルオキシアセ
トアニリド、が除草剤性質を有することはすでに開示さ
れている（ＥＰ−Ａ−５,５０１、ＵＳ−Ａ−４,５０
９,９７１、ＵＳ−Ａ−４,７８４,６８２およびＵＳ−
Ａ−４,８３３,２４３参照）。しかしながら、これらの
既知の化合物類の除草剤活性は必ずしも完全に満足のい
くものではない。

【０００３】一般式（Ｉ）

【０００４】

【化５】

【０００５】［式中、Ｒ¹は水素またはアルキル、アル
ケニル、アルキニルおよびアラルキルからなる群からの
任意に置換されていてもよい基を表し、Ｒ²はアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシからなる群からの
任意に置換されていてもよい基を表すか、或いはＲ¹お
よびＲ²は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
って、別のヘテロ原子を含有することもできそしてベン
ゾ基が縮合されていてもよい任意に置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の窒素複素環を形成する］の新規
なフルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類を今
見いだした。

【０００６】一般式（II）

【０００７】

【化６】

【０００８】［式中、Ｘはハロゲンまたはアルキルスル
ホニルを表す］のフルオロベンゾチアゾール類を、適宜
希釈剤の存在下で、適宜酸−結合剤の存在下で、そして
適宜触媒の存在下で、一般式（III）

【０００９】

【化７】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は上記の意味を有する］のヒドロ
キシアセトアミド類と反応させる時に、式（Ｉ）の新規
なフルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類が得
られることも見いだした。

【００１０】最後に、一般式（Ｉ）の新規なフルオロベ
ンゾチアゾリルオキシアセトアミド類が興味ある除草剤
性質を有することも見いだした。

【００１１】驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）の
化合物類は、ある場合には例えば稲の如き作物植物に対
する非常に良好な耐性、化学的に同様な既知化合物であ
るＮ−メチルベンゾチアゾリルオキシアセトアニリドよ
り相当強力な例えばイヌビエ(Echinochloa crus galli)
の如き調節が難しい雑草類に対する活性を示す。

【００１２】本発明は好適には、Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₈-
アルキル（任意に弗素、塩素、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄
-アルコキシにより置換されていてもよい）、Ｃ₂−Ｃ₈-
アルケニル（任意に弗素および／もしくは塩素により置
換されていてもよい）、Ｃ₂−Ｃ₈-アルキニルまたはベ
ンジルを表し、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₈-アルキル（任意に弗素、
塩素、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換
されていてもよい）、Ｃ₂−Ｃ₈-アルケニル（任意に弗
素および／もしくは塩素により置換されていてもよ
い）、Ｃ₂−Ｃ₈-アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆-シクロアルキル
（任意に塩素および／もしくはＣ₁−Ｃ₃-アルキルによ
り置換されていてもよい）、Ｃ₅-もしくはＣ₆-シクロア
ルケニル、ベンジル（任意に弗素、塩素および／もしく
はＣ₁−Ｃ₄-アルキルにより置換されていてもよい）、
フェニル（任意に弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ₁
−Ｃ₄-アルコキシおよび／もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキル
チオにより置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコ
キシ（任意にＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されてい
てもよい）またはＣ₃−Ｃ₄-アルケニルオキシを表す
か、或いはＲ¹およびＲ²が、それらが結合している窒素
原子と一緒になって、任意にＣ₁−Ｃ₃-アルキルにより
モノ置換ないしトリ置換されていてもよくそして任意に
ベンゾ−縮合されていてもよい任意に飽和もしくは不飽
和の５−〜７−員の窒素複素環を形成する式（Ｉ）の化
合物類に関するものである。

【００１３】本発明は特に、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₄-アルキル、
アリルまたはプロパルギルを表し、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₆-アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₂-アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂-アルキル、アリ
ル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘキセニル、ベンジル、フェニル（任意に弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシもしくはエトキシにより置換さ
れていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₆-アルコキシまたはＣ₁−Ｃ
₂-アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂-アルコキシを表すか、或いは
Ｒ¹およびＲ²が、それらが結合している窒素原子と一緒
になって、任意にメチルおよび／もしくはエチルにより
モノ置換ないしトリ置換されていてもよいピペリジニ
ル、任意にメチルおよび／もしくはエチルによりモノ置
換ないしトリ置換されていてもよいピロリジニル、ペル
ヒドロアゼピニルまたは１,２,３,４−テトラヒドロ(イ
ソ)キノリルを形成する式（Ｉ）の化合物類に関するも
のである。

【００１４】特に非常に好適な群の式（Ｉ）の化合物類
は、以下の式（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）および（Ｉ
Ｄ）により示されているものであり、ここでＲ¹および
Ｒ²は以上で好適または特に好適であると示されている
意味を有している。

【００１５】

【化８】

【００１６】一般的にまたは好適範囲で挙げられている
上記の基の定義または説明は最終的生成物類に対して並
びに出発物質類および中間生成物類に対して対応して適
用される。これらの基の定義は互いに希望する方法で、
すなわちそれぞれの好適範囲の間で、組み合わすことが
できる。

【００１７】式（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）
および（ＩＤ）中の基

【００１８】

【化９】 の可能な意味の例は下表１に示されている。

【００１９】

【表１】

【００２０】

【表２】

【００２１】

【表３】

【００２２】

【表４】

【００２３】

【表５】

【００２４】

【表６】

【００２５】

【表７】

【００２６】

【表８】

【００２７】

【表９】

【００２８】

【表１０】

【００２９】

【表１１】

【００３０】例えば、２−クロロ−６−フルオロ−ベン
ゾチアゾールおよびＮ,Ｎ−ジエチル−ヒドロキシアセ
トアミドを出発物質として使用するなら、本発明に従う
製造方法における反応工程は下記の反応式により表すこ
とができる：

【００３１】

【化１０】

【００３２】式（II）は、式（Ｉ）の化合物類の製造用
の本発明に従う方法において出発物質として使用される
フルオロベンゾチアゾール類の一般的定義を与えるもの
である。

【００３３】式（II）において、Ｘは好適には弗素、塩
素または臭素、並びにＣ₁−Ｃ₄-アルキルスルホニル、
特に塩素またはメチルスルホニル、を表す。

【００３４】２,６−ジフルオロ−ベンゾチアゾールお
よび２−クロロ−６−フルオロ−ベンゾチアゾール（Or
g. Magn. Reson.、７（１９７５）、８４−８５、ケミ
カル・アブストラクツ(Chem. Abstracts)、８３：１１
３１８６ｘ参照）以外の式（II）の出発物質はこれまで
に文献から知られておらず、そして上記の２種の既知化
合物以外は新規物質として本発明の主題でもある。

【００３５】式（II）の新規化合物類の例として挙げら
れるものは、２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾチアゾ
ール、２−クロロ−５−フルオロ−ベンゾチアゾール、
２−クロロ−７−フルオロ−ベンゾチアゾール、２−メ
チルスルホニル−４−フルオロ−ベンゾチアゾール、２
−メチルスルホニル−５−フルオロ−ベンゾチアゾー
ル、２−メチルスルホニル−６−フルオロ−ベンゾチア
ゾールおよび２−メチルスルホニル−７−フルオロ−ベ
ンゾチアゾールである。

【００３６】一般式（II）のフルオロベンゾチアゾール
類は、（ａ）Ｘがハロゲンを表す場合には、一般式（I
V）

【００３７】

【化１１】

【００３８】の２−アミノ−フルオロベンゾチアゾール
類をジアゾ化およびハロゲン化剤、例えば亜硝酸ナトリ
ウム、塩酸および銅粉末、と−１０℃〜＋６０℃の間の
温度において反応させる時に得られる（製造実施例参
照）。

【００３９】式（IV）の２−アミノ−フルオロベンゾチ
アゾール類は既知であるかおよび／またはそれ自体既知
である方法により製造することができる（ザ・ジャーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ(J. Chem. So
c.)、Ｃ１９６９、２６８−２７２；ザ・ジャーナル・
オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(J. Heterocy
cl. Chem.)、１８（１９８１）、７５９−７６１；Synt
het. Commun.、１７（１９８７）、２２９−２４０；Ｅ
Ｐ−Ａ２８２９７１；製造実施例参照）。

【００４０】式（II）のフルオロベンゾチアゾール類
は、（ｂ）Ｘがハロゲンを表す場合には、一般式（Ｖ）

【００４１】

【化１２】

【００４２】の２−メルカプト−フルオロベンゾチアゾ
ール類を、適宜例えばジメチルホルムアミドの如き反応
助剤の存在下で、０℃〜１００℃の間の温度において、
例えば塩化チオニルの如きハロゲン化剤と反応させる時
（製造実施例参照）、または（ｃ）Ｘがアルキルスルホ
ニルを表す場合には、式（Ｖ）の２−メルカプト−フル
オロベンゾチアゾール類を、適宜例えば水酸化ナトリウ
ムの如き酸−結合剤の存在下で、そして例えば水の如き
希釈剤の存在下で、−１０℃〜＋１００℃の間の温度に
おいて、例えばヨウ化メチルの如きアルキル化剤と反応
させ、そしてこの方法で得られたアルキル化生成物を、
適宜例えば蟻酸、硫酸およびモリブデン酸アンモニウム
の如き反応助剤の存在下で、０℃〜５０℃の間の温度に
おいて、例えば過酸化水素の如き酸化剤と反応させる時
（製造実施例参照）にも得られる。

【００４３】式（Ｖ）の２−メルカプト−フルオロベン
ゾチアゾール類は既知であるかおよび／またはそれ自体
既知である方法により製造することができる（ドイツ公
開明細書３,００８,２２５、米国特許４,８７３,３４
６、製造実施例参照）。

【００４４】式（III）は、式（Ｉ）の化合物類の製造
用の本発明に従う方法における出発物質としてその他に
使用されるヒドロキシアセトアミド類の一般的定義を与
えるものである。

【００４５】式（III）において、Ｒ¹およびＲ²は好適
にはまたは特に好適には以上で本発明に従う式（Ｉ）の
化合物の記載に関してＲ¹およびＲ²に対して好適である
かまたは特に好適であるとしてすでに示されている意味
を有する。

【００４６】式（III）のヒドロキシアセトアミド類は
既知であるかおよび／またはそれ自体既知である方法に
より製造することができる（米国特許４,５０９,９７１
および米国特許４,６４５,５２５、米国特許４,３３４,
０７３、ドイツ公開明細書３,０３８,５９８、ドイツ公
開明細書３,０３８,６３６、ＥＰ−Ａ−３７,５２６、
ＥＰ−Ａ−３４８,７３７およびドイツ公開明細書３,８
１９,４７７参照）。

【００４７】式（Ｉ）の新規なフルオロベンゾチアゾリ
ルオキシアセトアミド類の製造用の本発明に従う方法は
好適には希釈剤を使用して実施される。これらには好適
には、炭化水素類、例えばトルエン、キシレンもしくは
シクロヘキサン、ハロゲノ炭化水素類、例えば塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルムもしくはクロロベン
ゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、ジイソブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、アルコール
類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イ
ソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカン
ダリー−ブタノールもしくはターシャリー−ブタノー
ル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
エステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、アミ
ド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、およびＮ−メチル−ピロリドン、ニトリル類、例
えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、スルホキ
シド類、例えばジメチルスルホキシド、並びに水、また
は塩水溶液が包含される。

【００４８】ここで使用される塩類は好適にはアルカリ
金属類もしくはアルカリ土類金属類の塩化物類または硫
酸塩類、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウムまたは塩
化カルシウム、である。塩化ナトリウムが特に好適であ
る。

【００４９】本発明に従う方法は有利には酸−結合剤を
用いて実施される。好適に使用されるものは、強塩基性
アルカリ金属およびアルカリ土類金属化合物類、例えば
酸化物類、例えば酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化
マグネシウムおよび酸化カルシウム、水酸化物類、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシ
ウムおよび水酸化カルシウム、アルコキシド類、例えば
ナトリウムターシャリー−ブトキシドおよびカリウムタ
ーシャリー−ブトキシド、並びに／または炭酸塩類、例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム
および炭酸カルシウム、である。

【００５０】使用される式（III）のグリコール酸アミ
ドに関して０.０１−１０重量％の相転移触媒の添加が
ある場合には有利であると証されている。そのような触
媒の例として挙げられるものは、塩化テトラブチルアン
モニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブ
チル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ
₁₅−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジ
メチル−アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ₁₂／Ｃ₁₄−ア
ルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルア
ンモニウム、１８−クラウン−６、塩化トリエチルベン
ジルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウ
ム、臭化テトラエチルアンモニウムである。

【００５１】本発明に従う方法の反応温度は比較的広い
範囲内で変えることができる。一般的には、反応は−５
０℃〜＋１１０℃の間の温度において、好適には−２０
℃〜＋８０℃の間の温度において、実施される。

【００５２】本発明に従う方法は一般的には常圧におい
て実施されるが、それを例えば０.１−１０バールの間
の加圧または減圧下で実施することもできる。

【００５３】本発明に従う方法を実施するには、１モル
の式（II）のフルオロベンゾチアゾール当たり０.５−
５モルの、好適には０.８−１.５モルの、式（III）の
ヒドロキシアセトアミドが一般的に使用される。反応成
分類を希望する順序で一緒に混合することができる。反
応混合物を各場合とも反応の終了まで撹拌し、そして一
般的方法に従い処理する（製造実施例参照）。

【００５４】本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に成長するすべての植物を意味する。
本発明に従う物質が完全除草剤または選択的除草剤とし
て作用するかどうかは、本質的に使用量に依存してい
る。

【００５５】本発明に従う化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる:次の属の双子葉雑草:
カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidiu
m)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハコベ属(Ｓtellaria)、
シカギク属(Ｍatricaria)、カミツレモドキ属(Ａnthemi
s)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、アカザ属(Ｃhenopodiu
m)、イラクサ属(Ｕrtica)、キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属
(Ａmaranthus)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属
(Ｘanthium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、サツマイモ
属(Ｉpomoea)、タデ属(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓe
sbania)、オナモミ属(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsiu
m)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、ナ
ス属(Ｓolanum)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ
属(Ｒotala)、アゼナ属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌam
ium)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbutilo
n)、エメクス属(Ｅmex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatur
a)、スミレ属(Ｖiola)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsi
s)、ケシ属(Ｐapaver)、センタウレア属(Ｃentaurea)、
トリフォリウム属(Ｔrifolium)、ラヌンクルス属(Ｒanu
nculus)およびタラキサクム属(Ｔaraxacum)。

【００５６】次の属の双子葉栽培植物:ワタ属(Ｇossypi
um)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニン
ジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンド
ウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinum)、サ
ツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タバコ属
(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツカセイ
属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノノゲシ
属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)およびウリ属(Ｃu
curbita)。

【００５７】次の属の単子葉雑草:ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonocharia)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)およびアペラ属(Ａpera)。

【００５８】次の属の単子葉栽培植物:イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用は
これらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で
他の植物にも及ぶ。

【００５９】該化合物は、濃度に依存して、例えば工業
地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在
しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適し
ている。同等に、該化合物は多年生栽培植物、例えば造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クル
ミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植
林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小
果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物の中の雑草の防
除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使
用することができる。

【００６０】本発明に従う式（Ｉ）の化合物類は、移植
された稲中での例えばイヌビエ(Ｅchinochloa Ｃrus Ｇ
alli)の如き単子葉雑草の選択的防除用に特に適してい
る。しかしながら、それらは一般的には双子葉作物植物
集団中の単子葉雑草の防除用にも使用できる。

【００６１】活性化合物は普通の調合物、例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶
性粉末、顆粒、懸濁／乳液濃厚剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成物質、並びに重合物質中の極く細か
いカプセルに変えることができる。

【００６２】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒および／ま
たは固体の担体と随時表面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または発泡剤と混合して製造
される。

【００６３】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒としては、主に、芳香族類例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族類お
よび塩素化された脂肪族炭化水素類例えばクロロベンゼ
ン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族
炭化水素類例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類
例えば鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類例え
ばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテ
ル類およびエステル類、ケトン類例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルスルホキシド並びに水が適してい
る。

【００６４】固体の担体としては、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナおよびシリケートが適しており、粒剤に対する
固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並びに無機
および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の顆粒例
えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバ
コ茎が適している;乳化剤および／または発泡剤として
非イオン性および陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ
チレン‐脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエ
ート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解
生成物が適している;分散剤として、例えばリグニンス
ルフアイト廃液およびメチルセルロースが適している。

【００６５】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成
重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリビニルアセテート並びに天然燐脂質例えばセフア
リンおよびレシチン、および合成燐脂質を組成物に用い
ることができる。さらに添加物は鉱油および植物油であ
ることができる。

【００６６】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタンおよびプルシアンブルー並びに有機染料例えば
アリザリン染料および金属フタロシアニン染料、および
微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバル
ト、モリブテンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

【００６７】調合物は一般に０.１〜９５重量％の間
の、好ましくは０.５〜９０重量％の間の、活性化合物
を含有する。

【００６８】雑草類の防除用には、本発明に従う活性化
合物はそのままで或いはそれらの調合物の形状で、既知
の除草剤との混合物として用いることもでき、完成調合
物または槽混合が可能である。

【００６９】混合物用に適している除草剤は既知の除草
剤、例えばアニリド類、例えばジフルフェニカンおよび
プロパニル；アリールカルボン酸類、例えばジクロロピ
コリン酸、ジカンバおよびピクロラム；アリールオキシ
アルカン酸類、例えば２,４Ｄ、２,４ＤＢ、２,４Ｄ
Ｐ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリク
ロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エス
テル類、例えばジクロフォップ−メチル、フェノキサプ
ロップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、ハロキシ
フォップ−メチルおよびキザロフォップ−エチル；アジ
ノン類、例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾン；カ
ルバメート類、例えばクロルプロファム、デスメジファ
ム、フェンメジファムおよびプロファム；クロロアセト
アニリド類、例えばアラクロル、アセトクロル、ブタク
ロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルお
よびプロパクロル；ジニトロアニリン類、例えばオリザ
リン、ペンジメタリンおよびトリフルラリン；ジフェニ
ルエーテル類、例えばアシフルオルフェン、ビフェノッ
クス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハロサ
フェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェン；ウ
レア類、例えばクロルトルロン、ジウロン、フルオメツ
ロン、イソプロツロン、リヌロンおよびメタベンズチア
ズロン；ヒドロキシルアミン類、例えばアロキシジム、
クレトジム、シウロキシジム、セトキシジムおよびトラ
ルコキシジム；イミダゾリノン類、例えばイマゼタピ
ル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザクイ
ン；ニトリル類、例えばブロモキシニル、ジクロベニル
およびイオキシニル；オキシアセトアミド類、アミンメ
フェナセット；スルホニルウレア類、例えばアミドスル
フロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロ
ン−エチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカ
ルバメート類、例えばブチレート、シクロエート、ジ−
アラート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プ
ロスルフォカルブ、チオベンカルブおよびトリアレー
ト；トリアジン類、例えばアトラジン、シアナジン、シ
マジン、シメトリン、テルブトリンおよびテルブチラジ
ン；トリアジノン類、例えばヘキサジノン、メタミトロ
ンおよびメトリブジン；その他、例えばアミノトリアゾ
ール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、ク
ロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクエート、グリフ
ォセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラク、
キンメラク、スルホセートおよびトリジファン、であ
る。

【００７０】他の既知の活性化合物類、例えば殺菌・殺
カビ剤(fungicides)、殺昆虫剤(insecticides)、殺ダニ
剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、小鳥忌避
剤、植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能であ
る。

【００７１】活性化合物類はそのままで、或いはそれら
の調合物の形状でまたはそれらからさらに希釈して調製
された使用形、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁
剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用するこ
とができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布
(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomisi
ng)または粒剤散布(scattering)によって施用される。

【００７２】本発明に従う活性化合物類は植物の発芽の
前または後に施用することができる。それらは種まき前
に土壌中に加えることもできる。

【００７３】活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変
えることができる。これは本質的に所望の効果の性質に
依存している。一般的には、使用量は土壌表面１ヘクタ
ール当り１０ｇ〜１０ｋｇの活性化合物の間、好ましく
は１ｈａ当たり５０ｇ〜５ｋｇの間、である。

【００７４】本発明に従う活性化合物類の製造および使
用は下記の実施例からわかる。

【００７５】

【実施例】製造実施例： 実施例１

【００７６】

【化１３】

【００７７】０.６ｇ（１５ミリモル）の水酸化ナトリ
ウムの２.７ｍｌの水中溶液を撹拌しながら２０℃にお
いて、２.５ｇ（１５ミリモル）のＮ−メチル−ヒドロ
キシアセトアニリド、３.５ｇ（１５ミリモル）の２−
メチルスルホニル−４−フルオロ−ベンゾチアゾールお
よび５０ｍｌのアセトンの混合物に滴々添加した。反応
混合物を２０℃において１２時間撹拌し、そして次に約
２倍量の水の中に注入した。この方法で結晶形で得られ
た生成物を吸引濾別により単離した。

【００７８】３.８ｇ（理論値の７９％）の融点が９４
℃のＮ−メチル−α−(４−フルオロ−ベンゾチアゾリ
−２−ル−オキシ)−アセトアニリドが得られた。

【００７９】実施例２

【００８０】

【化１４】

【００８１】３.７５ｇ（１６.６ミリモル）の２−クロ
ロ−７−フルオロ−ベンゾチアゾールの２０ｍｌのアセ
トニトリル中溶液を撹拌しながら、−１０℃に冷却され
ている２.７４ｇ（１６.６ミリモル）のＮ−メチル−ヒ
ドロキシアセトアニリド、０.９３ｇ（１６.６ミリモ
ル）の水酸化カリウムおよび５０ｍｌのイソプロパノー
ルの混合物に滴々添加した。反応混合物を０℃〜５℃に
おいて６時間撹拌し、次に約２倍量の水の中に注入し、
そして塩化メチレンで３回抽出した。一緒にした有機相
を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濾過し
た。濾液の濃縮後に、残渣をカラムクロマトグラフィー
により２回（１.シリカゲル／塩化メチレン、２.シリカ
ゲル／メチルターシャリー−ブチルエーテル）精製し
た。

【００８２】１.４ｇ（理論値の２７％）の融点が１１
６℃のＮ−メチル−α−(７−フルオロ−ベンゾチアゾ
リ−２−ル−オキシ)−アセトアニリドが得られた。

【００８３】下表２に示されている式（Ｉ）：

【００８４】

【化１５】

【００８５】の化合物類も、実施例１および２と同様に
してそして本発明に従う製造方法の一般的記載に対応し
て、製造することができた。

【００８６】

【表１２】

【００８７】

【表１３】

【００８８】

【表１４】

【００８９】

【表１５】

【００９０】

【表１６】

【００９１】

【表１７】

【００９２】

【表１８】

【００９３】

【表１９】

【００９４】式（II）の出発物質類 実施例（II−１）

【００９５】

【化１６】

【００９６】段階１：

【００９７】

【化１７】

【００９８】３００ｇ（２.６７モル）の３−フルオロ
−アニリン、２７１ｇ（２.６７モル）の濃塩酸および
２５９ｇ（２.６７モル）のチオシアン酸カリウムの混
合物を還流下で６時間にわたり加熱した。冷却後に、結
晶形で得られた生成物を吸引濾別により単離した。

【００９９】１９０ｇ（理論値の４１.５％）の融点が
１０９℃のＮ−(３−フルオロ−フェニル)−チオ尿素が
得られた。

【０１００】段階２：

【０１０１】

【化１８】

【０１０２】１７６ｇ（１.１モル）の臭素の１９０ｍ
ｌのクロロホルム中溶液を撹拌しながら、０℃に冷却さ
れている１９０ｇ（１.１モル）のＮ−(３−フルオロフ
ェニル)−チオ尿素の１１００ｍｌのクロロホルム中溶
液に滴々添加し、そして反応混合物を次に還流下で４時
間にわたり加熱した。それを次に濃縮し、残渣を３リッ
トルの水の中に加え、そして混合物を濃硫酸を用いてｐ
Ｈ＝１に調節した。それを次に濾過し、そして濾液を濃
アンモニアでアルカリ性とした。結晶形で得られた生成
物を吸引濾別により単離した。

【０１０３】１４７ｇ（理論値の７０％）の融点が１６
７℃の２−アミノ−５−フルオロ−ベンゾチアゾールが
得られた。

【０１０４】段階３

【０１０５】

【化１９】

【０１０６】２４２ｇ（３.５モル）の亜硝酸ナトリウ
ムの４４０ｍｌの水中溶液を撹拌しながら、−１０℃に
冷却されている１４７ｇ（０.８７モル）の２−アミノ
−５−フルオロ−ベンゾチアゾール、１７００ｍｌの濃
塩酸および２０ｇの銅粉末の混合物に滴々添加し、そし
て反応混合物を０℃において６０分間そして５０℃にお
いてさらに６０分間にわたり撹拌した。それを次にクロ
ロホルムで抽出し、そして溶媒を水−ジェット真空中で
の有機相からの蒸留により注意深く除去した。８０ｇ
（理論値の４９％）の２−クロロ−５−フルオロ−ベン
ゾチアゾールが融点が６９℃の結晶性残渣として得られ
た。

【０１０７】実施例（II−２）

【０１０８】

【化２０】

【０１０９】段階１：

【０１１０】

【化２１】

【０１１１】１２.９ｇ（０.１モル）の２,３−ジフル
オロアニリンおよび３０ｍｌのジメチルホルムアミドの
混合物を加熱還流し、そして同時に４８ｇ（０.３モ
ル）のキサントゲン酸カリウムエチルの８０ｍｌのジメ
チルホルムアミド中溶液を１時間にわたり滴々添加し
た。底部温度は蒸留物の除去により１４５℃に保たれて
いた。反応混合物を１５時間にわたり還流下で撹拌し、
そして冷却後に１リットルの水の中に注入した。それを
次に１０℃において２０ｍｌの濃塩酸の３０ｍｌの水中
溶液を用いて酸性化し、そして結晶性生成物を吸引濾別
により単離した。

【０１１２】１８.０ｇ（理論値の８７％）の融点が１
９３℃の２−メルカプト−７−フルオロ−ベンゾチアゾ
ールが得られた。

【０１１３】段階２

【０１１４】

【化２２】

【０１１５】９.３ｇ（４４.５ミリモル）の２−メルカ
プト−７−フルオロ−ベンゾチアゾールを５０ｍｌの塩
化チオニルに加え、そして１ｍｌのジメチルホルムアミ
ドの添加後に、混合物をゆっくり加熱還流させた。還流
下での１時間にわたる撹拌後に、混合物を冷却しそして
水−ジェット真空中で濃縮した。残渣を塩化メチレン中
に加え、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして
濾過した。濾液を濃縮し、そして残渣をカラムクロマト
グラフィー（シリカゲル／塩化メチレン）により精製し
た。

【０１１６】４.３ｇ（理論値の４５％）の２−クロロ
−７−フルオロ−ベンゾチアゾールが黄色油状で得られ
た。

【０１１７】実施例（II−３）

【０１１８】

【化２３】

【０１１９】段階１

【０１２０】

【化２４】

【０１２１】９７ｇ（０.７５モル）の２,６−ジフルオ
ロアニリン、１２０ｇ（０.７５モル）のキサントゲン
酸カリウムエチルおよび７５０ｍｌのジメチルスルホキ
シドの混合物を１２０℃において３時間にわたり撹拌し
た。冷却後に、それを３００ｍｌの水で希釈し、そして
濃塩酸を用いてｐＨ＝１に調節した。この方法で結晶形
で得られた生成物を吸引濾別により単離した。

【０１２２】１２０ｇ（理論値の８０％）の融点が１８
０℃の２−メルカプト−４−フルオロ−ベンゾチアゾー
ルが得られた。

【０１２３】段階２

【０１２４】

【化２５】

【０１２５】１１１ｇ（０.７７モル）のヨウ化メチル
を撹拌しながら、０℃に冷却されている１２０ｇ（０.
６５モル）の２−メルカプト−４−フルオロ−ベンゾチ
アゾール、２６ｇ（０.６５モル）の水酸化ナトリウム
および７５０ｍｌの水の混合物に滴々添加した。反応混
合物を３時間にわたり撹拌し、そして結晶形で得られた
生成物を吸引濾別により単離した。

【０１２６】５１ｇ（理論値の３９％）の融点が３０℃
の２−メチルチオ−４−フルオロ−ベンゾチアゾールが
得られた。

【０１２７】段階３

【０１２８】

【化２６】

【０１２９】１４５ｍｌの３５％強度過酸化水素水溶液
（１.７モルのＨ₂Ｏ₂）を撹拌しながら、３０℃に保た
れている５１ｇ（０.２５モル）の２−メチルチオ−４
−フルオロ−ベンゾチアゾール、５００ｍｌのクロロホ
ルム、２５ｍｌの蟻酸および２.５ｍｌの濃硫酸並びに
２ｇのモリブデン酸アンモニウムの混合物に滴々添加し
た。反応混合物を３０℃において２時間にわたり撹拌
し、そして結晶形で得られた生成物を吸引濾別により単
離した。

【０１３０】３１ｇ（理論値の５４％）の融点が１６０
℃の２−メチルスルホニル−４−フルオロ−ベンゾチア
ゾールが得られた。

【０１３１】例えば、下記式の２−メチルスルホニル−
７−フルオロ−ベンゾチアゾールも実施例（II−３）と
同様にして２−メルカプト−７−フルオロ−ベンゾチア
ゾールおよび２−メチルチオ−７−フルオロ−ベンゾチ
アゾールを介して得られた。

【０１３２】

【化２７】

【０１３３】使用実施例：以下に示されている化合物が
下記の使用実施例において比較物質として使用された：

【０１３４】

【化２８】

【０１３５】Ｎ−メチルベンゾチアゾリ−２−ル−オキ
シアセトアニリド（メフェナセット）（ＥＰ−Ａ−５,
５０１、実施例１中に開示されている）。

【０１３６】実施例Ａ： 移植された水田稲中での発芽
前水表面処理 適用可能な調合物を製造するために、１部の活性化合物
を５部のアセトンを用いて溶解させ、１部のベンジルオ
キシポリグリコールエーテルを次に乳化剤として加え
た。次に水を希望する濃度となるまで加えた。２−３葉
段階の稲を土が充填されている容器の中に移植した。試
験植物の種子を植えた（１ｃｍ深さ）。２日後に、容器
を３ｃｍの水で溢れさせた。活性化合物調合物を次に水
表面に適用した。４週間後に、除草剤活性および処理し
た植物に対する被害を未処理の対照用と比較して視覚的
に％で評価した。０％は効果なしを示し、１００％は完
全死滅を示した。

【０１３７】この試験では、稲では本発明に従う活性化
合物類、特に製造実施例（３）、（４）、（５）、
（６）および（７）、の部分的な非常に良好な耐性が、
既知化合物（Ａ）と比べて実質的により強力な雑草類に
対する、特にイヌビエ(Echinochloa crusgalli)に対す
る、活性と一緒に見られた。製造実施例（３９）からの
化合物も同じ方法で作用した。

【０１３８】

【表２０】

【０１３９】

【表２１】

【０１４０】実施例Ｂ 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０１４１】試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そ
して２４時間後に活性化合物の調合物を液剤散布した。
単位面積当たりの水の量を一定に保つことが簡便であ
る。調合物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位
面積当たりの活性化合物の量だけが重要である。３週間
後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して
％被害率で評価した。数値は、 ０％＝活性なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。

【０１４２】この試験では、例えば製造実施例（２）、
（４）、（５）、（６）および（７）に従う化合物類は
雑草類に対する強力な活性を例えば大豆の如き作物植物
に対する良好な耐性と一緒に示した。ここでも製造実施
例（３９）からの化合物は同様な方法で作用した。

【０１４３】

【表２２】

【０１４４】

【表２３】

【０１４５】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。

【０１４６】１．一般式（Ｉ）

【０１４７】

【化２９】

【０１４８】［式中、Ｒ¹は水素またはアルキル、アル
ケニル、アルキニルおよびアラルキルからなる群からの
任意に置換されていてもよい基を表し、Ｒ²はアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
アルケニル、アラルキル、アリール、アルコキシ、アル
ケニルオキシまたはアルキニルオキシからなる群からの
任意に置換されていてもよい基を表すか、或いはＲ¹お
よびＲ²は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
って、別のヘテロ原子を含有することもできそしてベン
ゾ基が縮合されていてもよい任意に置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の窒素複素環を形成する］のフル
オロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類。

【０１４９】２．これらの化合物類において、Ｒ¹が水
素、Ｃ₁−Ｃ₈-アルキル（任意に弗素、塩素、シアノも
しくはＣ₁−Ｃ₄-アルコキシにより置換されていてもよ
い）、Ｃ₂−Ｃ₈-アルケニル（任意に弗素および／もし
くは塩素により置換されていてもよい）、Ｃ₂−Ｃ₈-ア
ルキニルまたはベンジルを表し、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₈-アルキ
ル（任意に弗素、塩素、シアノもしくはＣ₁−Ｃ₄-アル
コキシにより置換されていてもよい）、Ｃ₂−Ｃ₈-アル
ケニル（任意に弗素および／もしくは塩素により置換さ
れていてもよい）、Ｃ₂−Ｃ₈-アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆-シ
クロアルキル（任意に塩素および／もしくはＣ₁−Ｃ₃-
アルキルにより置換されていてもよい）、Ｃ₅−もしく
はＣ₆−シクロアルケニル、ベンジル（任意に弗素、塩
素および／もしくはＣ₁−Ｃ₄-アルキルにより置換され
ていてもよい）、フェニル（任意に弗素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ₁−Ｃ₄-アルキル、トリフ
ルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄-アルコキシおよび／もしくは
Ｃ₁−Ｃ₄-アルキルチオにより置換されていてもよ
い）、Ｃ₁−Ｃ₈-アルコキシ（任意にＣ₁−Ｃ₄-アルコキ
シにより置換されていてもよい）またはＣ₃−Ｃ₄-アル
ケニルオキシを表すか、或いはＲ¹およびＲ²が、それら
が結合している窒素原子と一緒になって、任意にＣ₁−
Ｃ₃-アルキルによりモノ置換ないしトリ置換されていて
もよくそして任意にベンゾ−縮合されていてもよい任意
に飽和もしくは不飽和の５−〜７−員の窒素複素環を形
成することを特徴とする、上記１に従う式（Ｉ）の化合
物類。

【０１５０】３．これらの化合物類において、Ｒ¹がＣ₁
−Ｃ₄-アルキル、アリルまたはプロパルギルを表し、Ｒ
²がＣ₁−Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂-アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ
₂-アルキル、アリル、プロパルギル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ベンジル、フェニ
ル（任意に弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシもしくはエ
トキシにより置換されていてもよい）、Ｃ₁−Ｃ₆-アル
コキシまたはＣ₁−Ｃ₂-アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂-アルコキ
シを表すか、或いはＲ¹およびＲ²が、それらが結合して
いる窒素原子と一緒になって、任意にメチルおよび／も
しくはエチルによりモノ置換ないしトリ置換されていて
もよいピペリジニル、任意にメチルおよび／もしくはエ
チルによりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいピ
ロリジニル、ペルヒドロアゼピニルまたは１,２,３,４
−テトラヒドロ(イソ)キノリルを形成することを特徴と
する、上記１に従う式（Ｉ）の化合物類。

【０１５１】４．上記１−３に従う式（ＩＣ）、（Ｉ
Ｄ）、（ＩＡ）および（ＩＢ）の４−フルオロ−、５−
フルオロ、６−フルオロ−および７−フルオロ−ベンゾ
チアゾリルオキシアセトアミド類：

【０１５２】

【化３０】

【０１５３】５．式（II）

【０１５４】

【化３１】

【０１５５】［式中、Ｘはハロゲンまたはアルキルスル
ホニルを表す］のフルオロベンゾチアゾール類を、適宜
希釈剤の存在下で、適宜酸−結合剤の存在下で、そして
適宜触媒の存在下で、一般式（III）

【０１５６】

【化３２】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は上記の意味を有する］のヒドロ
キシアセトアミド類と反応させることを特徴とする、上
記１に従う式（Ｉ）のフルオロベンゾチアゾリルオキシ
アセトアミド類の製造方法。

【０１５７】６．少なくとも１種の上記１に従う式
（Ｉ）の化合物を含有していることを特徴とする、除草
剤。

【０１５８】７．望ましくない植物成長の調節用の、上
記１に従う一般式（Ｉ）の化合物の使用。

【０１５９】８．上記１に従う式（Ｉ）の化合物を雑草
類またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、
雑草類の調節方法。

【０１６０】９．上記１に従う式（Ｉ）の化合物を伸展
剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とす
る、除草剤の製造方法。

【０１６１】１０．化合物類２,６−ジフルオロ−ベン
ゾチアゾールおよび２−クロロ−６−フルオロベンゾチ
アゾール以外の、一般式（II）

【０１６２】

【化３３】

【０１６３】［式中、Ｘはハロゲンまたはアルキルスル
ホニルを表す］のフルオロベンゾチアゾール類。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デー51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー (72)発明者 クラウス・リユルセン ドイツ連邦共和国デー51469ベルギツシ ユ−グラートバツハ・アウグスト−キー ルスペル−シユトラーセ145 (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー51467ベルギツシ ユ−グラートバツハ・イムバルトビンケ ル110 (56)参考文献 特開 昭54−154762（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−246379（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−17575（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−204867（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 277/00 - 277/84 A01N 43/00 - 43/78 C07D 417/00 - 417/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ ¹ が水素、Ｃ ₁ −Ｃ ₈ -アルキル（任意に弗素、塩素、シ
   アノもしくはＣ ₁ −Ｃ ₄ -アルコキシにより置換されてい
   てもよい）、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ -アルケニル（任意に弗素および
   ／もしくは塩素により置換されていてもよい）、Ｃ ₂ −
   Ｃ ₈ -アルキニルまたはベンジルを表し、 Ｒ ² がＣ ₁ −Ｃ ₈ -アルキル（任意に弗素、塩素、シアノも
   しくはＣ ₁ −Ｃ ₄ -アルコキシにより置換されていてもよ
   い）、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ -アルケニル（任意に弗素および／もし
   くは塩素により置換されていてもよい）、Ｃ ₂ −Ｃ ₈ -ア
   ルキニル、Ｃ ₃ −Ｃ ₆ -シクロアルキル（任意に塩素およ
   び／もしくはＣ ₁ −Ｃ ₃ -アルキルにより置換されていて
   もよい）、Ｃ ₅ −もしくはＣ ₆ −シクロアルケニル、ベン
   ジル（任意に弗素、塩素および／もしくはＣ ₁ −Ｃ ₄ -ア
   ルキルにより置換されていてもよい）、フェニル（任意
   に弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ −
   Ｃ ₄ -アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ ₁ −Ｃ ₄ -アルコ
   キシおよび／もしくはＣ ₁ −Ｃ ₄ -アルキルチオにより置
   換されていてもよい）、Ｃ ₁ −Ｃ ₈ -アルコキシ（任意に
   Ｃ ₁ −Ｃ ₄ -アルコキシにより置換されていてもよい）ま
   たはＣ ₃ −Ｃ ₄ -アルケニルオキシを表すか、或いはＲ ¹ お
   よびＲ ² が、それらが結合している窒素原子と一緒にな
   って、任意にＣ ₁ −Ｃ ₃ -アルキルによりモノ置換ないし
   トリ置換されていてもよくそして任意にベンゾ−縮合さ
   れていてもよい任意に飽和もしくは不飽和の５−〜７−
   員の窒素複素環を形成する］ のフルオロベンゾチアゾリルオキシアセトアミド類。
2. 【請求項２】 式（II） 【化２】 ［式中、 Ｘはハロゲンまたはアルキルスルホニルを表す］ のフルオロベンゾチアゾール類を、適宜希釈剤の存在下
   で、適宜酸−結合剤の存在下で、そして適宜触媒の存在
   下で、一般式（III） 【化３】 ［式中、 Ｒ¹およびＲ²は上記の意味を有する］ のヒドロキシアセトアミド類と反応させることを特徴と
   する、請求項１に記載の式（Ｉ）のフルオロベンゾチア
   ゾリルオキシアセトアミド類の製造方法。
3. 【請求項３】 少なくとも１種の請求項１に記載の式
   （Ｉ）の化合物を含有していることを特徴とする、除草
   剤。
4. 【請求項４】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を雑
   草類またはそれらの環境に作用させることを特徴とす
   る、雑草類の調節方法。
5. 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を伸
   展剤および／または表面活性剤と混合することを特徴と
   する、除草剤の製造方法。
6. 【請求項６】 化合物類２,６−ジフルオロ−ベンゾチ
   アゾールおよび２−クロロ−６−フルオロベンゾチアゾ
   ール以外の、一般式（II） 【化４】 ［式中、 Ｘは弗素、塩素またはＣ ₁ −Ｃ ₄ −アルキルスルホニルを
   表す］ のフルオロベンゾチアゾール類。