JPH08239370A - ２−［２−（２，６−ジフルオロ−フエニル）−１，３，４−チアジアゾル−５−イル−オキシ］−アセトアミド - Google Patents

２−［２−（２，６−ジフルオロ−フエニル）−１，３，４−チアジアゾル−５−イル−オキシ］−アセトアミド

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JPH08239370A
JPH08239370A JP7315871A JP31587195A JPH08239370A JP H08239370 A JPH08239370 A JP H08239370A JP 7315871 A JP7315871 A JP 7315871A JP 31587195 A JP31587195 A JP 31587195A JP H08239370 A JPH08239370 A JP H08239370A
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ハインツ・フエルスター
Hans-Joachim Diehr
ハンス−ヨアヒム・デイール
Markus Dr Dollinger
マルクス・ドリンガー
Hans-Joachim Santel
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 新規な活性化合物、その製造方法、その製造
に対する新規な中間体及びそれを除草剤として使用す
る。 【解決手段】 式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
リールアルキルを表わし；Ｒ2はアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シクロアルキルアルコキシ、アリール
等を表わし；あるいはＲ1及びＲ2はそれらが結合する窒
素原子と一緒になって複素環を表わす〕の新規な２-
［２-（２,６-ジフルオロ-フエニル）-１,３,４-チアジ
アゾル-５-イル-オキシ］-アセトアミド、その製造方
法、その製造に対する新規な中間体及びその除草剤とし
ての使用を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な２-［２-（２,６-ジフルオ
ロ-フエニル）-１,３,４-チアジアゾル-５-イル-オキ
シ］-アセトアミド、その製造方法、その製造に対する
新規な中間体及びその除草剤としての使用に関する。
【０００２】ある２-［２-（フルオロフエニル）-１,
３,４-チアジアゾル-５-イル-オキシ］-アセトアミド例
えば化合物Ｎ-メチル-Ｎ-フエニル-２-［２-（３-フル
オロ-フエニル）-１,３,４-チアジアゾル-５-イル-オキ
シ］-アセトアミドが除草特性を有することは開示され
ている（ヨーロッパ特許出願公開第５３７,５４３号参
照）。しかしながら、これらの化合物の除草作用は殊に
低い施用割合または活性化合物濃度では常に完全には満
足されない。
【０００３】一般式（Ｉ）
【０００４】
【化６】
【０００５】式中、Ｒ1は各々随時置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリールア
ルキルを表わし、そしてＲ2は各々随時置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、アリールアルキルまたはアリー
ルを表わすか、或いはＲ1及びＲ2はこれらのものが結合
する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい
単環もしくは２環の複素環を表わす、の新規な２-［２-
（２,６-ジフルオロ-フエニル）-１,３,４-チアジアゾ
ル-５-イル-オキシ］-アセトアミドが今回見い出され
た。
【０００６】更に一般式（Ｉ）の新規な２-［２-（２,
６-ジフルオロ-フエニル）-１,３,４-チアジアゾル-５-
イル-オキシ］-アセトアミドは式（II）
【０００７】
【化７】
【０００８】の２-（２,６-ジフルオロ-フエニル）-５-
メチルスルホニル-１,３,４-チアジアゾールを適当なら
ば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で一
般式（III）
【０００９】
【化８】
【００１０】式中、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を有する、
のヒドロキシアセトアミドと反応させる場合に得られる
ことが見い出された。
【００１１】最後に、一般式（Ｉ）の２-［２-（２,６-
ジフルオロ-フエニル）-１,３,４-チアジアゾル-５-イ
ル-オキシ］-アセトアミドは興味ある除草特性を有する
ことが見い出された。
【００１２】驚くべきことに、式（Ｉ）の新規な化合物
は作物植物例えば大麦に対する良好な許容性と共に、公
知の、構造的に類似した化合物であるＮ-メチル-Ｎ-フ
エニル-２-［２-（３-フルオロフエニル）-１,３,４-チ
アジアゾル-５-イル-オキシ］-アセトアミドより実質的
に強い除草作用を示す。
【００１３】本発明は、好適には、Ｒ1がＣ1〜Ｃ8-アル
キル（随時フッ素、塩素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アル
コキシで置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ8-アルケニ
ル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよ
い）、Ｃ2〜Ｃ8-アルキニルまたはベンジル（随時フッ
素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-
アルコキシで置換されていてもよい）を表わし、そして
Ｒ2がＣ1〜Ｃ8-アルキル（随時フッ素、塩素、シアノま
たはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換されていてもよい）、
Ｃ2〜Ｃ8-アルケニル（随時フッ素及び／または塩素で
置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ8-アルキニル、Ｃ3〜
Ｃ6-シクロアルキル（随時塩素及び／またはＣ1〜Ｃ3-
アルキルで置換されていてもよい）、シクロペンテニル
もしくはシクロヘキセニル、Ｃ1〜Ｃ8-アルコキシ（随
時メトキシまたはエトキシで置換されていてもよい）、
Ｃ3〜Ｃ4-アルケニルオキシ、ベンジル（随時フッ素、
塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アル
コキシで置換されていてもよい）またはフエニル（随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4-アル
キル、トリフルオロメチル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシまた
はＣ1〜Ｃ4-アルキルチオで置換されていてもよい）を
表わすか、或いはＲ1及びＲ2がこれらのものが結合する
窒素原子と一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ3-アルキルで１〜
３置換されていてもよい単環もしくは２環の、５〜７員
の窒素複素環を表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１４】本発明は、殊にＲ1がメチル、エチル、ｎ-
もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチ
ル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ペンチル（各々の場合に
随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで
置換されていてもよい）、プロペニル、ブテニル、ペン
テニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルまたはベン
ジルを表わし、そしてＲ2がメチル、エチル、ｎ-もしく
はｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチル、ｎ-、ｉ-
もしくはｓ-ペンチル、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ヘキシル
（各々の場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシま
たはエトキシで置換されていてもよい）、プロペニル、
ブテニル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはプ
ロピニル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル（各々
の場合に随時メチル及び／またはエチルで置換されてい
てもよい）、シクロヘキセニル、メトキシ、エトキシ、
ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブト
キシ、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ペンチルオキシ（各々の場
合に随時メトキシまたはエトキシで置換されていてもよ
い）、ベンジル（随時フッ素、塩素及び／またはメチル
で置換されていてもよい）或いはフエニル（随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ト
リフルオロメチル、メトキシまたはエトキシで置換され
ていてもよい）を表わすか、或いはＲ1及びＲ2がこれら
のものが結合する窒素原子と一緒になって随時メチル及
び／またはエチルで１〜３置換されていてもよいピペリ
ジニル、随時メチル及び／またはエチルで１もしくは２
置換されていてもよいピロリジニル、パーヒドロアゼピ
ニルまたは１,２,３,４-テトラヒドロ（イソ）キノリニ
ルを表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１５】一般的にか、または好適な範囲で示される
上記の基の定義は式（Ｉ）の最終生成物及び対応して各
々の場合にその製造に必要とされる出発物質または中間
体の両方に適用される。これらの基の定義はいずれかの
所望の方法で相互に、即ちまた上記の好適な化合物の範
囲間で一緒にすることができる。
【００１６】式（Ｉ）における基
【００１７】
【化９】
【００１８】の可能な意味の例を下の表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】
【表４】
【００２３】
【表５】
【００２４】
【表６】
【００２５】
【表７】
【００２６】
【表８】
【００２７】
【表９】
【００２８】
【表１０】
【００２９】
【表１１】
【００３０】
【表１２】
【００３１】
【表１３】
【００３２】
【表１４】
【００３３】例えば、出発物質として２-（２,６-ジフ
ルオロ-フエニル）-５-メチルスルホニル-１,３,４-チ
アゾール及びＮ-メチル-ヒドロキシアセトアニリドを用
いる場合、本発明による工程における反応の経路は次式
により概括し得る：
【００３４】
【化１０】
【００３５】本発明による工程において出発物質として
用いる式（II）の化合物２-（２，６-ジフルオロ-フエ
ニル）-５-メチルスルホニル-１,３,４-チアジアゾール
は未だ文献から未知であり；また新規物質として本出願
の目的でもある。
【００３６】式（II）の新規な化合物は式（IV）
【００３７】
【化１１】
【００３８】の２-（２,６-ジフルオロ-フエニル）-５-
メチルチオ-１,３,４-チアジアゾールを適当ならば希釈
剤例えば酢酸及び／または水の存在下にて０乃至１００
℃間の温度で酸化剤例えば過酸化水素と反応させる場合
に得られる（製造実施例参照）。
【００３９】先駆体として必要とされる式（IV）の化合
物２-（２,６-ジフルオロ-フエニル）-５-メチルチオ-
１,３,４-チアジアゾールは未だ文献から未知であり；
新規物質として同様に本出願の目的である。
【００４０】式（IV）の新規な化合物は２,６-ジフルオ
ロ安息香酸を塩化ホスホリルで処理し、次にｓ-メチル
ジチオカルバゼートと反応させる場合に得られる（製造
実施例参照）。
【００４１】式（III）は本発明による一般式（Ｉ）の
化合物の製造方法において出発物質として更に用いるヒ
ドロキシアセトアミドの一般的定義を与える。式（II
I）において、Ｒ1及びＲ2は好ましくは、または殊に式
（Ｉ）の化合物の記載に関連してＲ1及びＲ2に対して好
適または殊に好適なものとして既に上に挙げられたもの
の意味を有する。
【００４２】式（III）のヒドロキシアセトアミドは公
知であり、そして／またはそれ自体公知である方法によ
り製造し得る（米国特許第４,５０９,９７１号、同第
４,６４５,５２５号、同第４,３３４,０７３号、ドイツ
国特許第３,０３８,５９８号、同第３,０３８,６３６
号、ヨーロッパ特許第３７,５２６号、同第３４８,７３
７号、ドイツ国特許第３,８１９,４７７号参照）。
【００４３】本発明による方法を行う際に適する希釈剤
は通常の不活性有機溶媒である。これらのものには殊に
脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化されて
いてもよい炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロ
メタン、クロロホルム、テトラクロロメタン；エーテル
例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ
-ブチルメチルエーテル、ｔ-ペンチルメチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコール
ジメチルエーテルもしくはジエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルもしくはジエチルエーテ
ル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソ
ブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピ
オニトリル、ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；ア
ミド例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ-メチルホルムアニリド、Ｎ-メチル
ピロリドンまたはヘキサメチルホスホルアミド；エステ
ル例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ-もしくはｉ-
プロピル、酢酸ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチル；スルホキ
シド例えばジメチルスルホキシド；アルコール例えばメ
タノール、エタノール、ｎ-もしくはｉ-プロパノール、
ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブタノール、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルもしくはモノエチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテル；その水との混合物また
は純粋な水が含まれる。
【００４４】本発明による方法は好ましくは適当な酸結
合剤の存在下で行う。適当であるものは全ての無機また
は有機塩基である。これらのものには例えばアルカリ金
属またはアルカリ土金属の水素化物、水酸化物、アミ
ド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例
えば水素化リチウム、ナトリウム、カリウムまたはカル
シウム、リチウム、ナトリウムまたはカリウムアミド、
ナトリウムまたはカリウムメトキシド、ナトリウムまた
はカリウムエトキシド、ナトリウムまたはカリウムプロ
ポキシド、アルミニウムイソプロポキシド、ナトリウム
またはカリウムｔ-ブトキシド、水酸化ナトリウムまた
はカリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、カ
リウムまたはカルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナト
リウム、カリウムまたはカルシウム、炭酸アンモニウ
ム、炭酸水素ナトリウムまたはカリウム、並びにまた塩
基性有機窒素化合物例えばトリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エ
チルジイソプロピルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルシクロヘキ
シルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ-ジメ
チル-ベンジルアミン、ピリジン、２-メチル-、３-メチ
ル-及び４-メチル-ピリジン、２,４-ジメチル-、２,６-
ジメチル-、３,４-ジメチル-及び３,５-ジメチル-ピリ
ジン、５-エチル-２-メチル-ピリジン、Ｎ-メチルピペ
リジン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシク
ロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（Ｄ
ＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含
まれる。
【００４５】本発明による方法を行う場合、反応温度は
比較的広範囲に変えることができる。一般に、−５０乃
至１００℃間の温度、好ましくは−２０乃至６０℃間の
温度で行う。
【００４６】本発明による方法は一般に常圧下で行う。
しかしながらまた、昇圧または減圧下で、一般に０.１
乃至１０バール間で行うことができる。
【００４７】本発明による方法を行うために、各々の場
合に必要とされる出発物質は一般にほぼ等モル量で用い
る。しかしながらまた、各々の場合に用いる２成分の１
つを比較的大過剰に用いることができる。反応は一般に
適当な希釈剤中にて酸受容体の存在下で行い、そして反
応混合物を各々の場合に必要とされる温度で数時間撹拌
する。本発明による方法における処理は各々の場合に常
法により行う（製造実施例参照）。
【００４８】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用す
ることができる。雑草とは、最も広い意味において、植
物を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。
本発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除
草剤または選択的除草剤として作用する。
【００４９】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる： 次の属の双子葉雑草 ：カラシ属(Ｓinapis)、マメグンバ
イナズナ属(Ｌeipidium)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハ
コベ属(Ｓtellaria)、シカギク属(Ｍatricaria)、カミ
ツレモドキ属(Ａnthemis)、ガリンソガ属(Ｇalinsog
a)、アカザ属(Ｃhenopodium)、イラクサ属(Ｕrtica)、
キオン属(Ｓenecio)、ヒユ属(Ａmaranthus)、スベリヒ
ユ属(Ｐortulaca)、オナモミ属(Ｘanthium)、ヒルガオ
属(Ｃonvolvulus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、タデ属
(Ｐolygonum)、セスバニア属(Ｓesbania)、オナモミ属
(Ａmbrosia)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒレアザミ属(Ｃar
duus)、ノゲシ属(Ｓonchus)、ナス属(Ｓolanum)、イヌ
ガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、アゼナ
属(Ｌindernia)、ラミウム属(Ｌamium)、クワガタソウ
属(Ｖeronica)、イチビ属(Ａbutilon)、エメクス属(Ｅm
ex)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatura)、スミレ属(Ｖiol
a)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ケシ属(Ｐapave
r)、センタウレア属(Ｃentaurea)、ツメクサ属（Ｔrifo
lium）、キツネノボタン属（Ｒanunculus）及びタンポ
ポ属（Ｔaraxacum）。
【００５０】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属(Ｇossyp
ium)、ダイズ属(Ｇlycine)、フダンソウ属(Ｂeta)、ニ
ンジン属(Ｄaucus)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エ
ンドウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、アマ属(Ｌinu
m)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、ソラマメ属(Ｖicia)、タ
バコ属(Ｎicotiana)、トマト属(Ｌycopersicon)、ラツ
カセイ属(Ａrachis)、アブラナ属(Ｂrassica)、アキノ
ノゲシ属(Ｌactuca)、キユウリ属(Ｃucumis)及びウリ属
(Ｃucurbita)。
【００５１】次の属の単子葉雑草：ヒエ属(Ｅchinochlo
a)、エノコログサ属(Ｓetaria)、キビ属(Ｐanicum)、メ
ヒシバ属(Ｄigitaria)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズ
メノカタビラ属(Ｐoa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、オ
ヒシバ属(Ｅleusine)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、
ドクムギ属(Ｌolium)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、
カラスムギ属(Ａvena)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、モ
ロコシ属(Ｓorghum)、カモジグサ属(Ａgropyron)、シノ
ドン属(Ｃynodon)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、テン
ツキ属(Ｆimbristylis)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ハ
リイ属(Ｅleocharis)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、パスパ
ルム属(Ｐaspalum)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、スフ
エノクレア属(Ｓphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Ｄ
actyloctenium)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツ
ポウ属(Ａlopecurus)及びアペラ属(Ａpera)。
【００５２】次の属の単子葉栽培植物：イネ属(Ｏryz
a)、トウモロコシ属(Ｚea)、コムギ属(Ｔriticum)、オ
オムギ属(Ｈordeum)、カラスムギ属(Ａvena)、ライムギ
属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、キビ属(Ｐanicu
m)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、アナナス属(Ａnana
s)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)およびネギ属(Ａlli
um)。
【００５３】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。
【００５４】化合物は、濃度に依存して、例えば工業地
域及び鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない
道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及
びホップの栽培植物、芝地、牧草地の中の雑草の防除
に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用
することができる。
【００５５】本発明による式（I）の化合物は特に発芽
前に、単子葉及び双子葉の栽培植物における単子葉及び
双子葉の雑草の選択的防除に殊に適している。
【００５６】本活性化合物は普通の組成物例えば、溶
液、乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、泡沫剤、塗布剤、可
溶性粉末、粒剤、懸濁−乳化濃厚剤、活性化合物を含浸
させた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かい
カプセルに変えることができる。
【００５７】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。
【００５８】また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶
媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベン
ゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭
化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば
鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有
極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスル
ホキシド並びに水が適している。
【００５９】固体の担体として、例えばアンモニウム塩
及び粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適し
ている；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分
別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及
び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有
機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または
発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えば
リグニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適し
ている。
【００６０】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重
合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリ
ン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いるこ
とができる。更に添加剤は鉱油及び植物油であることが
できる。
【００６１】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。
【００６２】調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５
重量％間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含有す
る。
【００６３】また本発明による活性化合物は、そのまま
或いはその調製物の形態において、公知の除草剤との混
合物として雑草を防除するために用いることができ、仕
上げた配合物または槽混合が可能である。
【００６４】混合物に可能な成分は公知の除草剤例えば
アニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリ
ールカルボン酸例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及
びピコロラム；アリールオキシアルカン酸例えば２,４-
Ｄ、２,４-ＤＢ、２,４-ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ-フェ
ノキシ-アルカン酸エステル例えばジクロホップ-メチ
ル、フェノキサプロップ-エチル、フルアジホップ-ブチ
ル、ハロキシホップ-メチル及びキザロホップ-エチル；
アジノン例えばクロリダゾン及びノルフルラゾン；カル
バメート例えばクロルプロファム、デスメジファム、フ
ェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド
例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザ
クロル、メトラクロル、プレチラクロル及びプロパクロ
ル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリ
ン及びトリフルラリン；ジフェニルエーテル例えばアシ
フルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェ
ン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及びオ
キシフルオルフェン；ウレア例えばクロルトルロン、ジ
ウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及
びメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばア
ロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジ
ム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマゼ
タピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキ
ン；ニトリル例えばブロモキシニル、ジクロベニル及び
イオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェナセッ
ト；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンス
ルフロン-メチル、クロリムロン-エチル、クロルスルフ
ロン、シノスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコ
スルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン-エ
チル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン
及びトリベヌロン-メチル；チオカルバメート例えばブ
チレート、シクロエート、ジ-アレート、ＥＰＴＣ、エ
スプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベ
ンカルブ及びトリ-アレート；トリアジン例えばアトラ
ジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリ
ン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノ
ン、メタミトロン及びメトリブジン；他のもの例えばア
ミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シン
メチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクア
ット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリド
ン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピ
リデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセー
ト及びトリジファンがある。
【００６５】また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・
殺カビ剤（fungicides）、殺虫剤（insecticides）、殺
ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nematicides）、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可能
である。
【００６６】本活性化合物はそのままで、或いはその配
合物の形態またはその配合物から更に希釈して調製した
使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらの
ものは普通の方法で、例えば、液剤散布（watering）、
スプレー、アトマイジング（atomising）または粒剤散
布（scattering）によって施用される。
【００６７】本発明による活性化合物は植物の発芽の前
または後に施用することができる。また本化合物は種子
をまく前に土壌中に混入することができる。
【００６８】本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で
変えることができる。この量は本質的に所望の効果の特
質に依存する。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール
当り活性化合物１０ｇ乃至１０ｋｇ間、好ましくは５０
ｇ乃至５ｋｇ／ｈａ間である。
【００６９】本発明による活性化合物の製造及び使用は
次の実施例から知ることができる。
【００７０】
【実施例】製造実施例 ：実施例１
【００７１】
【化１２】
【００７２】水３ｍｌ中の水酸化ナトリウム０.４ｇ
（１０ミリモル）の溶液を−１５℃に冷却した２-（２,
６-ジフルオロ-フエニル）-５-メチルスルホニル-１,
３,４-チアジアゾール２.７６ｇ（１０ミリモル）、Ｎ-
メチル-ヒドロキシアセトアニリド１.６５ｇ（１０ミリ
モル）及びアセトン３５ｍｌの混合物に撹拌しながら滴
下して加えた。次に反応混合物を−１５〜０℃で１２時
間撹拌した。２Ｎ塩酸で酸性にした後、このものを水流
ジェットの真空中で濃縮し、そして残渣を少量の水と共
に撹拌した。この工程中に結晶状で得られた生成物を吸
引濾過により単離した。
【００７３】融点１１３℃のＮ-メチル-Ｎ-フエニル-２
-［２-（２,６-ジフルオロフエニル）-１,３,４-チアジ
アゾル-５-イル-オキシ］-アセトアミド３.１５ｇ（理
論値の８７％）が得られた。
【００７４】また下の表２に示す式（Ｉ）の化合物を例
えば実施例１と同様に、そして本発明による製造方法の
一般的記載に対応して製造することができた：
【００７５】
【化１３】
【００７６】
【表１５】
【００７７】式（II）の出発化合物 ［実施例（II−１）］
【００７８】
【化１４】
【００７９】３５％過酸化水素水溶液１５ｍｌを５０〜
６０℃に加熱した酢酸８０ｍｌ中の２-（２,６-ジフル
オロ-フエニル）-５-メチルチオ-１,３,４-チアジアゾ
ール１０.９ｇ（４４ミリモル）の溶液に撹拌しながら
滴下して加えた。反応混合物を６０℃で６０分間撹拌
し、次に冷却した。氷水の添加後に結晶状で得られた生
成物を吸引濾過により単離した。
【００８０】融点１３３℃の２-（２,６-ジフルオロ-フ
エニル）-５-メチルスルホニル-１,３,４-チアジアゾー
ル１０.６ｇ（理論値の８７％）が得られた。
【００８１】式（IV）の出発化合物 ［実施例（IV−１）］
【００８２】
【化１５】
【００８３】Ｓ-メチルジチオカルバゼート４５.３ｇ
（０.３７モル）を約１０℃で撹拌しながら２,６-ジフ
ルオロ安息香酸５８.６ｇ（０.３７モル）及び塩化ホス
ホリル（ＰＯＣｌ3）３００ｍｌの混合物に滴下して加
え、更に次に反応混合物を約２０℃で約６０分間撹拌し
た。次にこのものを水流ジェットの真空中で濃縮し、残
渣をクロロホルム中に取り入れ、そして氷-水及び次に
飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を硫酸
ナトリウムで乾燥した後、このものを濾過し、そして濾
液を水流ジェットの真空中で濃縮した。残渣をイソプロ
パノールで浸漬し、そして結晶状で得られた生成物を吸
引濾過した。
【００８４】融点４５℃の２-（２,６-ジフルオロ-フエ
ニル）-５-メチルチオ-１,３,４-チアジアゾール８６ｇ
（理論値の９５％）が得られた。
【００８５】使用例：下記の化合物を使用例における比
較物質として用いた。
【００８６】
【化１６】
【００８７】Ｎ-メチル-Ｎ-フエニル-２-［２-（３-フ
ルオロ-フエニル）-１,３,４-チアジアゾル-５-イル-オ
キシ］-アセトアミド（ヨーロッパ特許出願公開第５３
７,５４３号に開示） ［実施例Ａ］ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
【００８８】試験植物の種子を通常の土壌中にまいた。
２４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位
面積当りの水の量を一定に保持することが適当である。
調製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積
当り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週
間後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発
育と比較して、％損傷として評価した。
【００８９】数字は次を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、製造実施例６、８及び１０による活
性化合物は作物植物例えば大麦に対する極めて良好な許
容性と共に公知の化合物Ａより雑草に対してかなり強い
作用を示した。同様に、製造実施例１、７、９、１１、
１２及び１３による活性化合物は作物植物例えば小麦及
び大豆に対する良好な許容性と共に種々の雑草に対して
強い作用を示した。その結果を表Ａに示す。
【００９０】本明細書及び実施例は説明のためであっ
て、本発明を限定するものではなく、そして本発明の精
神及び範囲内の他の具体例はそれ自体本分野に精通せる
者に示唆されることは理解されよう。
【００９１】
【表１６】
【００９２】
【表１７】
【００９３】
【表１８】
【００９４】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【００９５】１．一般式
【００９６】
【化１７】
【００９７】式中、Ｒ1は各々随時置換されていてもよ
いアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリールア
ルキルを表わし、そしてＲ2は各々随時置換されていて
もよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルケニル、アルコキシ、アルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、アリールアルキルまたはアリー
ルを表わすか、或いはＲ1及びＲ2はこれらのものが結合
する窒素原子と一緒になって随時置換されていてもよい
単環もしくは２環の複素環を表わす、の２-［２-（２,
６-ジフルオロ-フエニル）-１,３,４-チアジアゾル-５-
イル-オキシ］-アセトアミド。
【００９８】２．Ｒ1がＣ1〜Ｃ8-アルキル（随時フッ
素、塩素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換さ
れていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ8-アルケニル（随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ8
-アルキニルまたはベンジル（随時フッ素、塩素、シア
ノ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置
換されていてもよい）を表わし、そしてＲ2がＣ1〜Ｃ8-
アルキル（随時フッ素、塩素、シアノまたはＣ1〜Ｃ4-
アルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ8-アル
ケニル（随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
もよい）、Ｃ2〜Ｃ8-アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアル
キル（随時塩素及び／またはＣ1〜Ｃ3-アルキルで置換
されていてもよい）、シクロペンテニルもしくはシクロ
ヘキセニル、Ｃ1〜Ｃ8-アルコキシ（随時メトキシまた
はエトキシで置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ4-アル
ケニルオキシ、ベンジル（随時フッ素、塩素、シアノ、
Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはＣ1〜Ｃ4-アルコキシで置換さ
れていてもよい）またはフエニル（随時フッ素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、トリフル
オロメチル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4-アル
キルチオで置換されていてもよい）を表わすか、或いは
Ｒ1及びＲ2がこれらのものが結合する窒素原子と一緒に
なって随時Ｃ1〜Ｃ3-アルキルで１〜３置換されていて
もよい単環もしくは２環の、５〜７員の窒素複素環を表
わすことを特徴とする、上記１に記載の式（Ｉ）の化合
物。
【００９９】３．Ｒ1がメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ
-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、ｎ-、ｉ
-、ｓ-もしくはｔ-ペンチル（各々の場合に随時フッ
素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換され
ていてもよい）、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、
プロピニル、ブチニル、ペンチニルまたはベンジルを表
わし、そしてＲ2がメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プ
ロピル、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチル、ｎ-、ｉ-もしく
はｓ-ペンチル、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ヘキシル（各々の
場合に随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエト
キシで置換されていてもよい）、プロペニル、ブテニ
ル、ペンテニル、プロピニル、ブチニルまたはプロピニ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル（各々の場合
に随時メチル及び／またはエチルで置換されていてもよ
い）、シクロヘキセニル、メトキシ、エトキシ、ｎ-も
しくはｉ-プロポキシ、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブトキシ、
ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ペンチルオキシ（各々の場合に随
時メトキシまたはエトキシで置換されていてもよい）、
ベンジル（随時フッ素、塩素及び／またはメチルで置換
されていてもよい）或いはフエニル（随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシまたはエトキシで置換されていて
もよい）を表わすか、或いはＲ1及びＲ2がこれらのもの
が結合する窒素原子と一緒になって随時メチル及び／ま
たはエチルで１〜３置換されていてもよいピペリジニ
ル、随時メチル及び／またはエチルで１もしくは２置換
されていてもよいピロリジニル、パーヒドロアゼピニル
または１,２,３,４-テトラヒドロ（イソ）キノリニルを
表わすことを特徴とする、上記１に記載の式（Ｉ）の化
合物。
【０１００】４．式（II）
【０１０１】
【化１８】
【０１０２】の２-（２,６-ジフルオロ-フエニル）-５-
メチルスルホニル-１,３,４-チアジアゾールを適当なら
ば希釈剤の存在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で一
般式（III）
【０１０３】
【化１９】
【０１０４】式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１に記載の意味
を有する、のヒドロキシアセトアミドと反応させること
を特徴とする、上記１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造
方法。
【０１０５】５．少なくとも１つの上記１に記載の式
（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、除草性組成
物。
【０１０６】６．望ましくない植物の生長を防除するた
めの上記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の使用。
【０１０７】７．上記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物
を雑草またはその生育地上に作用させることを特徴とす
る、雑草の防除方法。
【０１０８】８．上記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物
を増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴
とする、除草性組成物の製造方法。
【０１０９】９．式（II）
【０１１０】
【化２０】
【０１１１】の２-（２,６-ジフルオロ-フエニル）-５-
メチルスルホニル-１,３,４-チアジアゾール及び式（I
V）
【０１１２】
【化２１】
【０１１３】の２-（２,６-ジフルオロ-フエニル）-５-
メチルチオ-１,３,４-チアジアゾール。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/12 ２１７ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｂ (72)発明者 マルクス・ドリンガー ドイツ51381レーフエルクーゼン・ブルシ ヤイダーシユトラーセ154ベー (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ51371レーフエルクーゼン・グリユ ンシユトラーセ９アー

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 式中、Ｒ1は各々随時置換されていてもよいアルキル、
    アルケニル、アルキニルまたはアリールアルキルを表わ
    し、そしてＲ2は各々随時置換されていてもよいアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロ
    アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニ
    ルオキシ、アリールアルキルまたはアリールを表わす
    か、或いはＲ1及びＲ2はこれらのものが結合する窒素原
    子と一緒になって随時置換されていてもよい単環もしく
    は２環の複素環を表わす、の２-［２-（２,６-ジフルオ
    ロ-フエニル）-１,３,４-チアジアゾル-５-イル-オキ
    シ］-アセトアミド。
  2. 【請求項２】 式（II） 【化２】 の２-（２,６-ジフルオロ-フエニル）-５-メチルスルホ
    ニル-１,３,４-チアジアゾールを適当ならば希釈剤の存
    在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で一般式（III） 【化３】 式中、Ｒ1及びＲ2は請求項１に記載の意味を有する、の
    ヒドロキシアセトアミドと反応させることを特徴とす
    る、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 少なくとも１つの請求項１に記載の式
    （Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする、除草性組成
    物。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物
    を雑草またはその生育地上に作用させることを特徴とす
    る、雑草の防除方法。
  5. 【請求項５】 式（II） 【化４】 の２-（２,６-ジフルオロ-フエニル）-５-メチルスルホ
    ニル-１,３,４-チアジアゾール及び式（IV） 【化５】 の２-（２,６-ジフルオロ-フエニル）-５-メチルチオ-
    １,３,４-チアジアゾール。
JP7315871A 1994-11-14 1995-11-10 ２−［２−（２，６−ジフルオロ−フエニル）−１，３，４−チアジアゾル−５−イル−オキシ］−アセトアミド Pending JPH08239370A (ja)

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DE4440596 1994-11-14
DE4440596.0 1994-11-14

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