JPH05194420A - Ｎ−アジニル−ｎ′−（２−エチルスルフィニル−フェニルスルホニル）−尿素 - Google Patents
Ｎ−アジニル−ｎ′−（２−エチルスルフィニル−フェニルスルホニル）−尿素Info
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- JPH05194420A JPH05194420A JP4231564A JP23156492A JPH05194420A JP H05194420 A JPH05194420 A JP H05194420A JP 4231564 A JP4231564 A JP 4231564A JP 23156492 A JP23156492 A JP 23156492A JP H05194420 A JPH05194420 A JP H05194420A
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- C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 従来公知の近縁化合物よりも顕著に優れた除
草作用を示す新規な化合物およびそれを含有する除草剤
を提供することを目的とする。 【構成】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは窒素またはＣＨ基を示し、Ｘは水素、ハロ
ゲンまたはアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ
を示し、そのそれぞれは１〜３個の炭素原子を有すると
共に必要に応じハロゲンにより置換され、Ｙはアルキル
もしくはアルコキシを示し、そのそれぞれは１〜３個の
炭素原子を有すると共に必要に応じハロゲンにより置換
される〕の新規なＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルス
ルフィニル−フェニルスルホニル）−尿素または式
（Ｉ）の化合物の塩、これら化合物およびその塩の製造
方法、並びに除草剤としてのその使用に関するものであ
る。
草作用を示す新規な化合物およびそれを含有する除草剤
を提供することを目的とする。 【構成】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは窒素またはＣＨ基を示し、Ｘは水素、ハロ
ゲンまたはアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ
を示し、そのそれぞれは１〜３個の炭素原子を有すると
共に必要に応じハロゲンにより置換され、Ｙはアルキル
もしくはアルコキシを示し、そのそれぞれは１〜３個の
炭素原子を有すると共に必要に応じハロゲンにより置換
される〕の新規なＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルス
ルフィニル−フェニルスルホニル）−尿素または式
（Ｉ）の化合物の塩、これら化合物およびその塩の製造
方法、並びに除草剤としてのその使用に関するものであ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なＮ−アジニル−
Ｎ′−（２−エチルスルフィニル−フェニルスルホニ
ル）−尿素、その製造方法および除草剤としてのその使
用に関するものである。
Ｎ′−（２−エチルスルフィニル−フェニルスルホニ
ル）−尿素、その製造方法および除草剤としてのその使
用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】硫黄を介して結合された置換基を有する
或る種のアリールスルホニル尿素、たとえばＮ−（４，
６−ジメトキシ−ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ′−
（２−プロピルチオ−フェニルスルホニル）−尿素〔米
国特許第４，８１８，２７７号参照〕またはＮ−（４，
６−ジメチルピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−メ
チルスルフィニル−フェニルスルホニル）−尿素〔米国
特許第４，１６９，７１９号、さらにＥＰ−Ａ−１０
１，３０８号およびＥＰ−Ａ−３５，８９３号参照〕は
除草特性を有することが開示されている。しかしなが
ら、これら公知化合物の除草作用は全ゆる面で満足しう
るものでない。
或る種のアリールスルホニル尿素、たとえばＮ−（４，
６−ジメトキシ−ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ′−
（２−プロピルチオ−フェニルスルホニル）−尿素〔米
国特許第４，８１８，２７７号参照〕またはＮ−（４，
６−ジメチルピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−メ
チルスルフィニル−フェニルスルホニル）−尿素〔米国
特許第４，１６９，７１９号、さらにＥＰ−Ａ−１０
１，３０８号およびＥＰ−Ａ−３５，８９３号参照〕は
除草特性を有することが開示されている。しかしなが
ら、これら公知化合物の除草作用は全ゆる面で満足しう
るものでない。
【０００３】
【発明の要点】今回、一般式（Ｉ）
【化４】 〔式中、Ａは窒素またはＣＨ基を示し、Ｘは水素、ハロ
ゲンまたはアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ
を示し、そのそれぞれは１〜３個の炭素原子を有すると
共に必要に応じハロゲンにより置換され、Ｙはアルキル
もしくはアルコキシを示し、そのそれぞれは１〜３個の
炭素原子を有すると共に必要に応じハロゲンにより置換
される〕の新規なＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルス
ルフィニル−フェニルスルホニル）−尿素および式
（Ｉ）の化合物の塩が見出された。一般式（Ｉ）の新規
なＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルスルフィニル−フ
ェニルスルホニル）−尿素は、一般式（II）
ゲンまたはアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ
を示し、そのそれぞれは１〜３個の炭素原子を有すると
共に必要に応じハロゲンにより置換され、Ｙはアルキル
もしくはアルコキシを示し、そのそれぞれは１〜３個の
炭素原子を有すると共に必要に応じハロゲンにより置換
される〕の新規なＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルス
ルフィニル−フェニルスルホニル）−尿素および式
（Ｉ）の化合物の塩が見出された。一般式（Ｉ）の新規
なＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルスルフィニル−フ
ェニルスルホニル）−尿素は、一般式（II）
【化５】 〔式中、Ａ、ＸおよびＹは上記の意味を有する〕のＮ−
アジニル−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニ
ル）−尿素を希釈剤の存在下に過酸化水素（Ｈ2 Ｏ2 ）
と反応させ、必要に応じこのように得られた生成物を常
法により塩まで変換させれば得られる。
アジニル−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニ
ル）−尿素を希釈剤の存在下に過酸化水素（Ｈ2 Ｏ2 ）
と反応させ、必要に応じこのように得られた生成物を常
法により塩まで変換させれば得られる。
【０００４】式（Ｉ）の新規なＮ−アジニル−Ｎ′−
（２−エチルスルフィニル−フェニルスルホニル）−尿
素は強力な除草活性を特徴とする。驚くことに式（Ｉ）
の新規な化合物は、構造および作用方式の点で対比しう
る公知化合物Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ｓ−トリアジ
ン−２−イル）−Ｎ′−（２−プロピルチオフェニルス
ルホニル）−尿素およびＮ−（４，６−ジメチルピリミ
ジン−２−イル−Ｎ′−（２−メチルスルフィニル−フ
ェニルスルホニル）−尿素よりもずっと強力な作用を示
す。好ましくは本発明は、式（Ｉ）においてＡが窒素ま
たはＣＨ基を示し、Ｘが水素、弗素、塩素、臭素を示す
か、またはアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ
を示し、そのそれぞれは１個もしくは２個の炭素原子を
有すると共に必要に応じ弗素および／または塩素により
置換され、Ｙがアルキルもしくはアルコキシを示し、そ
のそれぞれは１個もしくは２個の炭素原子を有すると共
に必要に応じ弗素および／または塩素により置換される
式（Ｉ）の化合物に関するものである。
（２−エチルスルフィニル−フェニルスルホニル）−尿
素は強力な除草活性を特徴とする。驚くことに式（Ｉ）
の新規な化合物は、構造および作用方式の点で対比しう
る公知化合物Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ｓ−トリアジ
ン−２−イル）−Ｎ′−（２−プロピルチオフェニルス
ルホニル）−尿素およびＮ−（４，６−ジメチルピリミ
ジン−２−イル−Ｎ′−（２−メチルスルフィニル−フ
ェニルスルホニル）−尿素よりもずっと強力な作用を示
す。好ましくは本発明は、式（Ｉ）においてＡが窒素ま
たはＣＨ基を示し、Ｘが水素、弗素、塩素、臭素を示す
か、またはアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ
を示し、そのそれぞれは１個もしくは２個の炭素原子を
有すると共に必要に応じ弗素および／または塩素により
置換され、Ｙがアルキルもしくはアルコキシを示し、そ
のそれぞれは１個もしくは２個の炭素原子を有すると共
に必要に応じ弗素および／または塩素により置換される
式（Ｉ）の化合物に関するものである。
【０００５】さらに本発明は好ましくは、式（Ｉ）の化
合物と塩基、たとえば水酸化ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、炭酸ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水素化カリウム、カリウムアミド、炭酸カリウ
ム、水酸化カルシウム、水素化カルシウム、カルシウム
アミドもしくは炭酸カルシウム、ナトリウムＣ1 〜Ｃ4
−アルカノラートもしくはカリウムＣ1 〜Ｃ4 −アルカ
ノラート、アンモニア、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミン、
ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミンもしくはトリ−
（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミンとから得られる塩に
も関するものである。特に本発明は、式（Ｉ）において
Ａが窒素またはＣＨ基を示し、Ｘが水素、塩素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ
もしくはメチルチオを示し、Ｙがメチル、エチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、エトキシもしくはジフルオ
ロメトキシを示す式（Ｉ）の化合物に関するものであ
る。
合物と塩基、たとえば水酸化ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、炭酸ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水素化カリウム、カリウムアミド、炭酸カリウ
ム、水酸化カルシウム、水素化カルシウム、カルシウム
アミドもしくは炭酸カルシウム、ナトリウムＣ1 〜Ｃ4
−アルカノラートもしくはカリウムＣ1 〜Ｃ4 −アルカ
ノラート、アンモニア、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルアミン、
ジ−（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミンもしくはトリ−
（Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル）−アミンとから得られる塩に
も関するものである。特に本発明は、式（Ｉ）において
Ａが窒素またはＣＨ基を示し、Ｘが水素、塩素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ
もしくはメチルチオを示し、Ｙがメチル、エチル、トリ
フルオロメチル、メトキシ、エトキシもしくはジフルオ
ロメトキシを示す式（Ｉ）の化合物に関するものであ
る。
【０００６】たとえば、Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ピ
リミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルチオフェニ
ルスルホニル）−尿素を出発物質として使用すれば、反
応の経過は次式によって要約することができる：
リミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルチオフェニ
ルスルホニル）−尿素を出発物質として使用すれば、反
応の経過は次式によって要約することができる：
【化６】 式（II）は、式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明
による方法に出発物質として使用すべきＮ−アジニル−
Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿素
の一般的定義を与える。式（II）においてＡ、Ｘおよび
Ｙは好ましくは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の
説明に関し、Ａ、ＸおよびＹにつき好適または特に好適
であるとして既に上記した意味を有する。
による方法に出発物質として使用すべきＮ−アジニル−
Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニルスルホニル）−尿素
の一般的定義を与える。式（II）においてＡ、Ｘおよび
Ｙは好ましくは特に、本発明による式（Ｉ）の化合物の
説明に関し、Ａ、ＸおよびＹにつき好適または特に好適
であるとして既に上記した意味を有する。
【０００７】式（II）の出発物質は公知であり、かつ／
またはそれ自体公知の方法（米国特許第４，１２７，４
０５号、米国特許第４，１６９，７１９号参照）により
製造することができる。本発明による方法は過酸化水素
を用いて行なわれる。過酸化水素は好ましくは５〜５５
％、特に１０〜５０％のＨ2 Ｏ2 を含有する水溶液とし
て使用される。本発明による方法は希釈剤の存在下に行
なわれる。この目的に適する希釈剤は、酸化反応におい
て一般的である実質的に全ての希釈剤である。本発明に
よる方法に好適である希釈剤はたとえば蟻酸、酢酸およ
びプロピオン酸、特に酢酸のようなカルボン酸である。
本発明による方法を実施する際、反応温度は相当な範囲
で変化することができる。一般に、この方法は０〜１０
０℃、好ましくは１０〜６０℃の温度で行なわれる。本
発明による方法は一般に大気圧下で行なわれる。しかし
ながら、この方法は加圧下または減圧下で行なうことも
可能である。
またはそれ自体公知の方法（米国特許第４，１２７，４
０５号、米国特許第４，１６９，７１９号参照）により
製造することができる。本発明による方法は過酸化水素
を用いて行なわれる。過酸化水素は好ましくは５〜５５
％、特に１０〜５０％のＨ2 Ｏ2 を含有する水溶液とし
て使用される。本発明による方法は希釈剤の存在下に行
なわれる。この目的に適する希釈剤は、酸化反応におい
て一般的である実質的に全ての希釈剤である。本発明に
よる方法に好適である希釈剤はたとえば蟻酸、酢酸およ
びプロピオン酸、特に酢酸のようなカルボン酸である。
本発明による方法を実施する際、反応温度は相当な範囲
で変化することができる。一般に、この方法は０〜１０
０℃、好ましくは１０〜６０℃の温度で行なわれる。本
発明による方法は一般に大気圧下で行なわれる。しかし
ながら、この方法は加圧下または減圧下で行なうことも
可能である。
【０００８】本発明による方法を実施するには、一般に
式（II）の出発化合物１モル当り１．０〜２．０モル、
好ましくは１．１〜１．５モルの過酸化水素を使用す
る。好ましくは反応体を次のように反応させる：式（I
I）のスルホニル尿素を最初に希釈剤と混合し、次いで
過酸化水素をこの混合物中に徐々に計量して攪拌しなが
ら混入する。この反応混合物を次いで反応が完結するま
で必要に応じ高められた温度で攪拌する。混合物が冷却
した後、これを水で希釈し、次いで結晶生成物を吸引濾
過によって単離する。必要に応じ、本発明による一般式
（Ｉ）の化合物から塩を製造することもできる。この種
の塩は慣用の塩生成法により、たとえば式（Ｉ）の化合
物をたとえば塩化メチレン、ｔ−ブチルメチルエーテル
またはトルエンのような適する希釈剤に溶解もしくは分
散させ、次いで適する塩基を添加することにより簡単に
得られる。次いで塩は、必要に応じ長時間の攪拌の後、
濃縮または吸収濾過によって単離することができる（製
造例参照）。
式（II）の出発化合物１モル当り１．０〜２．０モル、
好ましくは１．１〜１．５モルの過酸化水素を使用す
る。好ましくは反応体を次のように反応させる：式（I
I）のスルホニル尿素を最初に希釈剤と混合し、次いで
過酸化水素をこの混合物中に徐々に計量して攪拌しなが
ら混入する。この反応混合物を次いで反応が完結するま
で必要に応じ高められた温度で攪拌する。混合物が冷却
した後、これを水で希釈し、次いで結晶生成物を吸引濾
過によって単離する。必要に応じ、本発明による一般式
（Ｉ）の化合物から塩を製造することもできる。この種
の塩は慣用の塩生成法により、たとえば式（Ｉ）の化合
物をたとえば塩化メチレン、ｔ−ブチルメチルエーテル
またはトルエンのような適する希釈剤に溶解もしくは分
散させ、次いで適する塩基を添加することにより簡単に
得られる。次いで塩は、必要に応じ長時間の攪拌の後、
濃縮または吸収濾過によって単離することができる（製
造例参照）。
【０００９】本発明による活性化合物は枯葉剤、乾燥
剤、広葉植物の撲滅剤、特に雑草死滅剤として使用する
ことができる。雑草とは、広義において、望ましくない
場所に成長する全ゆる植物と理解すべきである。本発明
による物質が全体として或いは選択的に除草剤として作
用するかどうかは、主として使用量に依存する。本発明
による活性化合物は、たとえば次の植物に関して使用す
ることができる：双子葉雑草の種類 ：カラシ属、マメグンバイナズナ属、
ヤエムグラ属、ハコベ属、シカレギク属、アンテミス
属、キク属、アカザ属、イラクサ属、キオン属、ヒユ
属、スベリヒユ属、オナモミ属、コンボルブルス属、サ
ツマイモ属、タデ属、ツノクサネム属、ブタクサ属、ア
ザミ属、ヒレアザミ属、ハチジョウナ属、ナス属、イヌ
ガラシ属、カクシグサ属、カニノツメ属、オドリコソウ
属、クワガタソウ属、イチビ属、エメックス属、チョウ
センアサガオ属、スミレ属、チシマオドリコソウ属、ケ
シ属およびヤグルマギク属。双子葉栽培植物の種類 ：ワタ属、ダイズ属、フダンソウ
属、チョウセンアサガオ属、インゲンマメ属、エンドウ
属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属、タバ
コ属、トマト属、ナンキンマメ属、ビロウドキビ属、ア
キノケシ属、キウリ属およびカボチャ属。
剤、広葉植物の撲滅剤、特に雑草死滅剤として使用する
ことができる。雑草とは、広義において、望ましくない
場所に成長する全ゆる植物と理解すべきである。本発明
による物質が全体として或いは選択的に除草剤として作
用するかどうかは、主として使用量に依存する。本発明
による活性化合物は、たとえば次の植物に関して使用す
ることができる：双子葉雑草の種類 ：カラシ属、マメグンバイナズナ属、
ヤエムグラ属、ハコベ属、シカレギク属、アンテミス
属、キク属、アカザ属、イラクサ属、キオン属、ヒユ
属、スベリヒユ属、オナモミ属、コンボルブルス属、サ
ツマイモ属、タデ属、ツノクサネム属、ブタクサ属、ア
ザミ属、ヒレアザミ属、ハチジョウナ属、ナス属、イヌ
ガラシ属、カクシグサ属、カニノツメ属、オドリコソウ
属、クワガタソウ属、イチビ属、エメックス属、チョウ
センアサガオ属、スミレ属、チシマオドリコソウ属、ケ
シ属およびヤグルマギク属。双子葉栽培植物の種類 ：ワタ属、ダイズ属、フダンソウ
属、チョウセンアサガオ属、インゲンマメ属、エンドウ
属、ナス属、アマ属、サツマイモ属、ソラマメ属、タバ
コ属、トマト属、ナンキンマメ属、ビロウドキビ属、ア
キノケシ属、キウリ属およびカボチャ属。
【００１０】単子葉雑草の種類：ヒエ属、エノコログサ
属、キビ属、メヒシバ属、アワガエリ属、イチゴツナギ
属、ウシノケグサ属、オヒシバ属、ビロウドキビ属、ド
クムギ属、スズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツ
リグサ属、モロコシ属、カモジグサ属、ギョウギシバ
属、ミズアオイ属、デンツキ属、オモダカ属、ハリイ
属、ホタルイ属、スズメノヒエ属、カモノハシ属、スフ
ェノクレア属、タカノツメガヤ属、ヌカボ属、スズメノ
テッポウ属およびアペラ属。単子葉栽培植物の種類 ：イネ属、トウモロコシ属、コム
ギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モロコ
シ属、キビ属、サトウキビ属、パイナップル属、キジカ
クシ属およびネギ属。
属、キビ属、メヒシバ属、アワガエリ属、イチゴツナギ
属、ウシノケグサ属、オヒシバ属、ビロウドキビ属、ド
クムギ属、スズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツ
リグサ属、モロコシ属、カモジグサ属、ギョウギシバ
属、ミズアオイ属、デンツキ属、オモダカ属、ハリイ
属、ホタルイ属、スズメノヒエ属、カモノハシ属、スフ
ェノクレア属、タカノツメガヤ属、ヌカボ属、スズメノ
テッポウ属およびアペラ属。単子葉栽培植物の種類 ：イネ属、トウモロコシ属、コム
ギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モロコ
シ属、キビ属、サトウキビ属、パイナップル属、キジカ
クシ属およびネギ属。
【００１１】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用は決してこれら種類の植物のみに限定されず、同様
にして他の植物にも拡大することができる。これらの化
合物は濃度に応じて、たとえば工業区域および鉄道線
路、道路或いは植木を有するまたは持たない区域におけ
る雑草を全体的に撲滅するのに適している。同様に、こ
れら化合物はたとえば植森地、鑑賞樹園、果樹園、ブド
ウ園、柑橘園、ナッツ園、バナナ園、コーヒー園、茶
園、ゴム園、椰子園、ココア園、軟果実園およびホップ
園、芝生および牧草地などの多年生栽培物における雑草
を撲滅するために並びに一年生栽培物における雑草を選
択撲滅するために使用することができる。本発明による
式（Ｉ）の化合物は、発芽前および発芽後の両方法によ
り単子葉栽培物における単子葉および双子葉雑草を選択
的に撲滅するのに特に適している。これら活性化合物は
慣用の組成物、たとえば溶液、乳液、水和性粉末、懸濁
液、粉末、散布剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁
−乳化濃厚物、活性化合物を含浸した天然および合成物
質、並びに高分子物質における極めて微細なカプセルに
変換することができる。
使用は決してこれら種類の植物のみに限定されず、同様
にして他の植物にも拡大することができる。これらの化
合物は濃度に応じて、たとえば工業区域および鉄道線
路、道路或いは植木を有するまたは持たない区域におけ
る雑草を全体的に撲滅するのに適している。同様に、こ
れら化合物はたとえば植森地、鑑賞樹園、果樹園、ブド
ウ園、柑橘園、ナッツ園、バナナ園、コーヒー園、茶
園、ゴム園、椰子園、ココア園、軟果実園およびホップ
園、芝生および牧草地などの多年生栽培物における雑草
を撲滅するために並びに一年生栽培物における雑草を選
択撲滅するために使用することができる。本発明による
式（Ｉ）の化合物は、発芽前および発芽後の両方法によ
り単子葉栽培物における単子葉および双子葉雑草を選択
的に撲滅するのに特に適している。これら活性化合物は
慣用の組成物、たとえば溶液、乳液、水和性粉末、懸濁
液、粉末、散布剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁
−乳化濃厚物、活性化合物を含浸した天然および合成物
質、並びに高分子物質における極めて微細なカプセルに
変換することができる。
【００１２】これら組成物は、たとえば活性化合物を増
量剤、すなわち液体溶剤および／または固体キャリヤと
必要に応じ表面活性剤、すなわち乳化剤および／または
分散剤および／または発泡形成剤を用いて混合すること
により公知方法で製造される。増量剤として水を使用す
る場合、たとえば補助溶剤として有機溶剤をも使用する
ことができる。液体溶剤としては、主として芳香族化合
物、たとえばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化
水素類、たとえばクロルベンゼン、クロルエチレンもし
くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、たとえばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、たとえば石油フラクショ
ン、鉱油および植物油、アルコール類、たとえばブタノ
ールもしくはグリコール、並びにそれらのエーテル類お
よびエステル類、ケトン類、たとえばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロ
ヘキサノン、強極性溶剤、たとえばジメチルホルムアミ
ドおよびジメチルスルホキシド並びに水が適している。
量剤、すなわち液体溶剤および／または固体キャリヤと
必要に応じ表面活性剤、すなわち乳化剤および／または
分散剤および／または発泡形成剤を用いて混合すること
により公知方法で製造される。増量剤として水を使用す
る場合、たとえば補助溶剤として有機溶剤をも使用する
ことができる。液体溶剤としては、主として芳香族化合
物、たとえばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化
水素類、たとえばクロルベンゼン、クロルエチレンもし
くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、たとえばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、たとえば石油フラクショ
ン、鉱油および植物油、アルコール類、たとえばブタノ
ールもしくはグリコール、並びにそれらのエーテル類お
よびエステル類、ケトン類、たとえばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロ
ヘキサノン、強極性溶剤、たとえばジメチルホルムアミ
ドおよびジメチルスルホキシド並びに水が適している。
【００１３】固体キャリヤとしては、たとえばアンモニ
ウム塩および磨砕天然鉱物、たとえばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイトもしくは珪藻土、および磨砕合成鉱物、たとえ
ば高分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒
剤用の固体キャリヤとしてはたとえば粉砕しかつ分画し
た天然岩石、たとえば方解石、大理石、軽石、海泡石、
苦灰石、並びに無機および有機穀粉の合成粒子およびた
とえば鋸屑、椰子殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の
ような有機物質の粒子が適している。乳化剤および／ま
たは発泡形成剤としては、たとえば非イオン性および陰
イオン性乳化剤、たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、ア
リールスルホネート、並びにアルブミン加水分解生成物
が適している。分散剤としては、たとえばリグニン亜硫
酸排液およびメチルセルロースが適している。
ウム塩および磨砕天然鉱物、たとえばカオリン、粘土、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイトもしくは珪藻土、および磨砕合成鉱物、たとえ
ば高分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している。粒
剤用の固体キャリヤとしてはたとえば粉砕しかつ分画し
た天然岩石、たとえば方解石、大理石、軽石、海泡石、
苦灰石、並びに無機および有機穀粉の合成粒子およびた
とえば鋸屑、椰子殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の
ような有機物質の粒子が適している。乳化剤および／ま
たは発泡形成剤としては、たとえば非イオン性および陰
イオン性乳化剤、たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、たとえばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、ア
リールスルホネート、並びにアルブミン加水分解生成物
が適している。分散剤としては、たとえばリグニン亜硫
酸排液およびメチルセルロースが適している。
【００１４】たとえばカルボキシメチルセルロース、並
びに粉末、粒子もしくはラテックス（たとえば、アラビ
アゴム）の形態の天然および合成重合体などの付着剤、
ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天
然燐脂質、たとえばセファリンおよびレシチンおよび合
成燐脂質も組成物中に使用することができる。他の添加
物は鉱油および植物油とすることができる。たとえば酸
化鉄、酸化チタンおよびペルシャ青などの無機顔料、並
びにたとえばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタ
ロシアニン染料などの有機染料のような着色料および微
量栄養源、たとえば鉄、マンガン、硼素、銅、コバル
ト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用することもでき
る。一般に、組成物は０．１〜９５重量％、好ましくは
０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。本発明に
よる活性化合物はそのままで或いはその組成物として雑
草を撲滅するために使用することができ、同様に公知の
除草剤との混合物、仕上げ組成物またはタンク混合物と
することも可能である。
びに粉末、粒子もしくはラテックス（たとえば、アラビ
アゴム）の形態の天然および合成重合体などの付着剤、
ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天
然燐脂質、たとえばセファリンおよびレシチンおよび合
成燐脂質も組成物中に使用することができる。他の添加
物は鉱油および植物油とすることができる。たとえば酸
化鉄、酸化チタンおよびペルシャ青などの無機顔料、並
びにたとえばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタ
ロシアニン染料などの有機染料のような着色料および微
量栄養源、たとえば鉄、マンガン、硼素、銅、コバル
ト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用することもでき
る。一般に、組成物は０．１〜９５重量％、好ましくは
０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。本発明に
よる活性化合物はそのままで或いはその組成物として雑
草を撲滅するために使用することができ、同様に公知の
除草剤との混合物、仕上げ組成物またはタンク混合物と
することも可能である。
【００１５】混合物に適する成分は公知の除草剤、たと
えばアニリード、たとえばジフルフェニカンおよびプロ
パニル；アリールカルボン酸、たとえばジクロルピコリ
ン酸、ジカンバおよびピクロラム；アリールオキシアル
カン酸、たとえば２，４Ｄ、２，４ＤＢ、２，４ＤＰ、
フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピ
ル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカノエート、た
とえばジクロホプーメチル、フェノキサプロプーエチ
ル、フルアジホプーブチル、ハロキシホプーメチルおよ
びキザロホプーエチル；アジノン、たとえばクロリダゾ
ンおよびノルフルラゾン；カルバメート、たとえばクロ
ルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよ
びプロファム；クロルアセトアニリード、たとえばアラ
クロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メ
トラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロル；ジニ
トロアニリン、たとえばオリザリン、ペンジメタリンお
よびトリフルラリン；ジフェニルエーテル、たとえばア
シフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフ
ェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよ
びオキシフルオルフェン；尿素、たとえばクロルトルロ
ン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌ
ロンおよびメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミ
ン、たとえばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジ
ム、セトキシジムおよびトラルコキシジム；イミダゾリ
ノン、たとえばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマ
ザピルおよびイマザキン；ニトリル、たとえばブロモキ
シニル、ジクロベニルおよびイオキシニル；オキシアセ
タミド、たとえばメフェナセト；スルホニル尿素、たと
えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロ
リムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロ
ン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミ
スルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスル
フロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン
−メチル；チオカルバメート、たとえばブチレート、シ
クロエート、ジ−アレエート、ＥＰＴＣ、エスプロカル
ブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブお
よびトリ−アレエート；トリアジン、たとえばアトラジ
ン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブトリン
およびテルブチルアジン；トリアジノン、たとえばヘキ
サジノン、メタミトロンおよびメトリブチン；他のも
の、たとえばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベ
ンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、
ジフェンゾカット、ジチオピル、エトフメセート、フル
オロクロリドン、フルホシネート、グリホセート、イソ
キサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラッ
ク、スルホセートおよびトリジファン。
えばアニリード、たとえばジフルフェニカンおよびプロ
パニル；アリールカルボン酸、たとえばジクロルピコリ
ン酸、ジカンバおよびピクロラム；アリールオキシアル
カン酸、たとえば２，４Ｄ、２，４ＤＢ、２，４ＤＰ、
フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピ
ル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカノエート、た
とえばジクロホプーメチル、フェノキサプロプーエチ
ル、フルアジホプーブチル、ハロキシホプーメチルおよ
びキザロホプーエチル；アジノン、たとえばクロリダゾ
ンおよびノルフルラゾン；カルバメート、たとえばクロ
ルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよ
びプロファム；クロルアセトアニリード、たとえばアラ
クロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メ
トラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロル；ジニ
トロアニリン、たとえばオリザリン、ペンジメタリンお
よびトリフルラリン；ジフェニルエーテル、たとえばア
シフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフ
ェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよ
びオキシフルオルフェン；尿素、たとえばクロルトルロ
ン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌ
ロンおよびメタベンズチアズロン；ヒドロキシルアミ
ン、たとえばアロキシジム、クレトジム、シクロキシジ
ム、セトキシジムおよびトラルコキシジム；イミダゾリ
ノン、たとえばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマ
ザピルおよびイマザキン；ニトリル、たとえばブロモキ
シニル、ジクロベニルおよびイオキシニル；オキシアセ
タミド、たとえばメフェナセト；スルホニル尿素、たと
えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロ
リムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロ
ン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミ
スルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスル
フロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン
−メチル；チオカルバメート、たとえばブチレート、シ
クロエート、ジ−アレエート、ＥＰＴＣ、エスプロカル
ブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブお
よびトリ−アレエート；トリアジン、たとえばアトラジ
ン、シアナジン、シマジン、シメトリン、テルブトリン
およびテルブチルアジン；トリアジノン、たとえばヘキ
サジノン、メタミトロンおよびメトリブチン；他のも
の、たとえばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベ
ンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、
ジフェンゾカット、ジチオピル、エトフメセート、フル
オロクロリドン、フルホシネート、グリホセート、イソ
キサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラッ
ク、スルホセートおよびトリジファン。
【００１６】他の公知活性化合物、たとえば殺菌剤、殺
昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥排除剤、植物栄養素お
よび土壌構造改良剤との混合物も可能である。活性化合
物は、そのままで或いはその組成物として或いはさらに
希釈して作成した使用形態、たとえば既製の溶液、懸濁
液、乳液、粉末、ペーストおよび粒剤として使用するこ
とができる。これらはたとえば潅水、噴霧、噴射または
散布などの常法によって使用される。本発明による活性
化合物は植物の発芽前または発芽後のいずれにも使用す
ることができる。さらに、これらは藩種前の土壌中に混
入することもできる。活性化合物の使用量は広範囲に変
化することができる。これは主として所望する効果の性
質に依存する。一般に、使用量は土壌面積１ｈａ当り１
０ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ｈａ当り５０ｇ〜５ｋｇ
の活性化合物である。以下、実施例により本発明の活性
化合物の製造および使用につき説明する。
昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥排除剤、植物栄養素お
よび土壌構造改良剤との混合物も可能である。活性化合
物は、そのままで或いはその組成物として或いはさらに
希釈して作成した使用形態、たとえば既製の溶液、懸濁
液、乳液、粉末、ペーストおよび粒剤として使用するこ
とができる。これらはたとえば潅水、噴霧、噴射または
散布などの常法によって使用される。本発明による活性
化合物は植物の発芽前または発芽後のいずれにも使用す
ることができる。さらに、これらは藩種前の土壌中に混
入することもできる。活性化合物の使用量は広範囲に変
化することができる。これは主として所望する効果の性
質に依存する。一般に、使用量は土壌面積１ｈａ当り１
０ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは１ｈａ当り５０ｇ〜５ｋｇ
の活性化合物である。以下、実施例により本発明の活性
化合物の製造および使用につき説明する。
【００１７】製造例：実施例１
【化７】 １６ｇ（０．０４モル）のＮ−（４，６−ジメトキシ−
ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルチオ
−フェニルスルホニル）−尿素と７０ｍｌの酢酸と６ｍ
ｌの過酸化水素の３０％水溶液（０．０６モルのＨ2 Ｏ
2 ）との混合物を２２℃にて１８時間攪拌した。１２０
ｍｌの水を添加した後、結晶として得られた生成物を吸
引濾過により単離した。１４ｇ（理論値の８４％）の融
点１６５℃を有するＮ−（４，６−ジメトキシ−ｓ−ト
リアジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルスルフィニ
ル−フェニルスルホニル）−尿素が得られた。
ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルチオ
−フェニルスルホニル）−尿素と７０ｍｌの酢酸と６ｍ
ｌの過酸化水素の３０％水溶液（０．０６モルのＨ2 Ｏ
2 ）との混合物を２２℃にて１８時間攪拌した。１２０
ｍｌの水を添加した後、結晶として得られた生成物を吸
引濾過により単離した。１４ｇ（理論値の８４％）の融
点１６５℃を有するＮ−（４，６−ジメトキシ−ｓ−ト
リアジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルスルフィニ
ル−フェニルスルホニル）−尿素が得られた。
【００１８】式（Ｉ）の化合物の塩：実施例１ａ
【化８】 ０．５ｇ（０．０１モル）の８０％水酸化ナトリウム粉
末を３．９ｇ（０．０１モル）のＮ−（４，６−ジメチ
ル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルスル
フィニル−フェニルスルホニル）−尿素と１００ｍｌの
トルエンとの混合物に攪拌しながら添加した。この混合
物を２０℃にて１５時間攪拌し、次いで結晶生成物を吸
引濾過により単離した。４．０ｇ（理論値の９９％）の
融点１０５℃（分解を伴う）を有するＮ−（４，６−ジ
メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチル
スルフィニル−フェニルスルホニル）−尿素のナトリウ
ム塩が得られた。
末を３．９ｇ（０．０１モル）のＮ−（４，６−ジメチ
ル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチルスル
フィニル−フェニルスルホニル）−尿素と１００ｍｌの
トルエンとの混合物に攪拌しながら添加した。この混合
物を２０℃にて１５時間攪拌し、次いで結晶生成物を吸
引濾過により単離した。４．０ｇ（理論値の９９％）の
融点１０５℃（分解を伴う）を有するＮ−（４，６−ジ
メチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ′−（２−エチル
スルフィニル−フェニルスルホニル）−尿素のナトリウ
ム塩が得られた。
【００１９】実施例１または実施例１ａと同様に、かつ
本発明による製造法の一般的説明にしたがい作成しうる
式（Ｉ）の他の化合物またはその塩は、たとえば下表第
１表に示した通りである。
本発明による製造法の一般的説明にしたがい作成しうる
式（Ｉ）の他の化合物またはその塩は、たとえば下表第
１表に示した通りである。
【化９】
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】使用例：以下の使用例において、下記する
化合物を比較物質として使用した：
化合物を比較物質として使用した：
【化１０】 Ｎ−（４，６−ジメトキシ−ｓ−トリアジン−２−イ
ル）−Ｎ′−（２−プロピルチオ−フェニルスルホニ
ル）−尿素（米国特許第４，８１８，２７７号に開示）
ル）−Ｎ′−（２−プロピルチオ−フェニルスルホニ
ル）−尿素（米国特許第４，８１８，２７７号に開示）
【化１１】 Ｎ−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−
Ｎ′−（２−エチルスルフィニル−フェニルスルホニ
ル）−尿素（米国特許第４，１６９，７１９号に開
示）。
Ｎ′−（２−エチルスルフィニル−フェニルスルホニ
ル）−尿素（米国特許第４，１６９，７１９号に開
示）。
【００２３】実施例 Ａ 発芽前の試験 溶剤：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル。 活性化合物の適する製剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加しかつ濃厚液を水で所望濃度まで希釈した。試験植物
の種子を通常の土壌に播き、かつ２４時間後に活性化合
物の製剤で潅水した。単位面積当りの水の量を一定に保
つのが便利である。製剤中の活性化合物の濃度は重要で
なく、単位面積当りに施こす活性化合物の量のみが決定
的である。３週間後、植物の撲滅程度を未処理比較の発
育と比較した撲滅％として評価した。数値は次のことを
示す。 ０％＝作用なし（未処理比較と同じ） １００％＝完全撲滅。 この試験において、たとえば製造例２ａ、３、３ａ、
４、４ａ、５および５ａの化合物により従来技術と比較
して明らかに優れた活性が示された。
ーテル。 活性化合物の適する製剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加しかつ濃厚液を水で所望濃度まで希釈した。試験植物
の種子を通常の土壌に播き、かつ２４時間後に活性化合
物の製剤で潅水した。単位面積当りの水の量を一定に保
つのが便利である。製剤中の活性化合物の濃度は重要で
なく、単位面積当りに施こす活性化合物の量のみが決定
的である。３週間後、植物の撲滅程度を未処理比較の発
育と比較した撲滅％として評価した。数値は次のことを
示す。 ０％＝作用なし（未処理比較と同じ） １００％＝完全撲滅。 この試験において、たとえば製造例２ａ、３、３ａ、
４、４ａ、５および５ａの化合物により従来技術と比較
して明らかに優れた活性が示された。
【００２４】実施例 Ｂ 発芽後の試験 溶剤：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル。 活性化合物の適する製剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加しかつ濃厚液を水で所望濃度まで希釈した。高さ５〜
１５ｃｍを有する試験植物に、単位面積当り特定量の所
望活性化合物を施こすように、活性化合物の製剤を噴霧
した。噴霧液の濃度は、所望活性化合物の特定量が１ｈ
ａ当り１０００リットル水として施こされるように選択
した。３週間後、植物に対する撲滅程度を未処理比較の
発育と比較した撲滅％として評価した。数値は次のこと
を示す。 ０％＝作用なし（未処理比較と同じ） １００％＝完全撲滅。 この試験において、たとえば製造例１、２および３の化
合物により従来技術と比較して明らかに優れた活性が示
された。
ーテル。 活性化合物の適する製剤を製造するため、１重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加しかつ濃厚液を水で所望濃度まで希釈した。高さ５〜
１５ｃｍを有する試験植物に、単位面積当り特定量の所
望活性化合物を施こすように、活性化合物の製剤を噴霧
した。噴霧液の濃度は、所望活性化合物の特定量が１ｈ
ａ当り１０００リットル水として施こされるように選択
した。３週間後、植物に対する撲滅程度を未処理比較の
発育と比較した撲滅％として評価した。数値は次のこと
を示す。 ０％＝作用なし（未処理比較と同じ） １００％＝完全撲滅。 この試験において、たとえば製造例１、２および３の化
合物により従来技術と比較して明らかに優れた活性が示
された。
【００２５】
【表３】
【００２６】
【表４】
【００２７】
【表５】
【００２８】
【表６】
【００２９】
【表７】
【００３０】以下、本発明の実施態様を要約すれば次の
通りである。 １．一般式（Ｉ）
通りである。 １．一般式（Ｉ）
【化１２】 〔式中、Ａは窒素またはＣＨ基を示し、Ｘは水素、ハロ
ゲンまたはアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ
を示し、そのそれぞれは１〜３個の炭素原子を有すると
共に必要に応じハロゲンにより置換され、Ｙはアルキル
もしくはアルコキシを示し、そのそれぞれは１〜３個の
炭素原子を有すると共に必要に応じハロゲンにより置換
される〕のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルスルフィ
ニル−フェニルスルホニル）−尿素または式（Ｉ）の化
合物の塩。
ゲンまたはアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオ
を示し、そのそれぞれは１〜３個の炭素原子を有すると
共に必要に応じハロゲンにより置換され、Ｙはアルキル
もしくはアルコキシを示し、そのそれぞれは１〜３個の
炭素原子を有すると共に必要に応じハロゲンにより置換
される〕のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルスルフィ
ニル−フェニルスルホニル）−尿素または式（Ｉ）の化
合物の塩。
【００３１】２．式（Ｉ）においてＡが窒素またはＣＨ
基を示し、Ｘが水素、弗素、塩素、臭素を示すか、また
はアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオを示し、
そのそれぞれは１個もしくは２個の炭素原子を有すると
共に必要に応じ弗素および／または塩素により置換さ
れ、Ｙがアルキルもしくはアルコキシを示し、そのそれ
ぞれ１個もしくは２個の炭素原子を有すると共に必要に
応じ弗素および／または塩素により置換されることを特
徴とする上記第１項に記載の式（Ｉ）の尿素またはその
塩。 ３．式（Ｉ）において、Ａが窒素またはＣＨ基を示し、
Ｘが水素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、ジフルオロメトキシもしくはメチルチオを示し、Ｙ
がメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシもしくはジフルオロメトキシを示すことを特徴と
する上記第１項に記載の式（Ｉ）の尿素またはその塩。
基を示し、Ｘが水素、弗素、塩素、臭素を示すか、また
はアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオを示し、
そのそれぞれは１個もしくは２個の炭素原子を有すると
共に必要に応じ弗素および／または塩素により置換さ
れ、Ｙがアルキルもしくはアルコキシを示し、そのそれ
ぞれ１個もしくは２個の炭素原子を有すると共に必要に
応じ弗素および／または塩素により置換されることを特
徴とする上記第１項に記載の式（Ｉ）の尿素またはその
塩。 ３．式（Ｉ）において、Ａが窒素またはＣＨ基を示し、
Ｘが水素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、ジフルオロメトキシもしくはメチルチオを示し、Ｙ
がメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
トキシもしくはジフルオロメトキシを示すことを特徴と
する上記第１項に記載の式（Ｉ）の尿素またはその塩。
【００３２】４．一般式（II）
【化１３】 〔式中、Ａ、ＸおよびＹは上記第１項に記載の意味を有
する〕のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェ
ニルスルホニル）−尿素を希釈剤の存在下に過酸化水素
（Ｈ2 Ｏ2 ）と反応させ、必要に応じ得られた生成物を
常法により塩まで変換させることを特徴とする上記第１
項に記載の式（Ｉ）の尿素またはその塩の製造方法。 ５．上記第１項に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の尿
素またはその塩を含有することを特徴とする除草剤。 ６．上記第１項に記載の式（Ｉ）の尿素またはその塩を
雑草および／またはその環境に作用させることを特徴と
する雑草の撲滅方法。
する〕のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェ
ニルスルホニル）−尿素を希釈剤の存在下に過酸化水素
（Ｈ2 Ｏ2 ）と反応させ、必要に応じ得られた生成物を
常法により塩まで変換させることを特徴とする上記第１
項に記載の式（Ｉ）の尿素またはその塩の製造方法。 ５．上記第１項に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）の尿
素またはその塩を含有することを特徴とする除草剤。 ６．上記第１項に記載の式（Ｉ）の尿素またはその塩を
雑草および／またはその環境に作用させることを特徴と
する雑草の撲滅方法。
【００３３】７．雑草を撲滅するための上記第１項に記
載の式（Ｉ）の尿素またはその塩の使用。 ８．上記第１項に記載の式（Ｉ）の尿素またはその塩を
増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴
とする除草剤の製造方法。 ９．上記第１項に記載の、式
載の式（Ｉ）の尿素またはその塩の使用。 ８．上記第１項に記載の式（Ｉ）の尿素またはその塩を
増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴
とする除草剤の製造方法。 ９．上記第１項に記載の、式
【化１４】 を有するＮ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−
イル）−Ｎ′−（２−エチルスルフィニル−フェニルス
ルホニル）−尿素のナトリウム塩。
イル）−Ｎ′−（２−エチルスルフィニル−フェニルス
ルホニル）−尿素のナトリウム塩。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル ドイツ連邦共和国デイー5090 レーフエル クーゼン １、グリユンシユトラーセ ９ アー (72)発明者 クラウス・リユールツセン ドイツ連邦共和国デイー5060 ベルギツシ ユ・グラツドバツハ ２、アウグスト−キ ールシユペール−シユトラーセ 145 (72)発明者 ロベルト・エル・シユミツト ドイツ連邦共和国デイー5060 ベルギツシ ユ・グラツドバツハ ２、イム・ヴアルト ヴインケル 110
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは窒素またはＣＨ基を示し、 Ｘは水素、ハロゲンまたはアルキル、アルコキシもしく
はアルキルチオを示し、そのそれぞれは１〜３個の炭素
原子を有すると共に必要に応じハロゲンにより置換さ
れ、 Ｙはアルキルもしくはアルコキシを示し、そのそれぞれ
は１〜３個の炭素原子を有すると共に必要に応じハロゲ
ンにより置換される〕のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エ
チルスルフィニル−フェニルスルホニル）−尿素または
式（Ｉ）の化合物の塩。 - 【請求項２】 一般式（II） 【化２】 〔式中、Ａ、ＸおよびＹは請求項１に記載の意味を有す
る〕のＮ−アジニル−Ｎ′−（２−エチルチオ−フェニ
ルスルホニル）−尿素を希釈剤の存在下に過酸化水素
（Ｈ2 Ｏ2 ）と反応させ、必要に応じ得られた生成物を
常法により塩まで変換させることを特徴とする請求項１
に記載の式（Ｉ）の尿素またはその塩の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の少なくとも１種の式
（Ｉ）の尿素またはその塩を含有することを特徴とする
除草剤。 - 【請求項４】 請求項１に記載の式（Ｉ）の尿素または
その塩を雑草および／またはその環境に作用させること
を特徴とする雑草の撲滅方法。 - 【請求項５】 請求項１に記載の式（Ｉ）の尿素または
その塩を増量剤および／または表面活性剤と混合するこ
とを特徴とする除草剤の製造方法。 - 【請求項６】 請求項１に記載の、式 【化３】 を有するＮ−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−
イル）−Ｎ′−（２−エチルスルフィニル−フェニルス
ルホニル）−尿素のナトリウム塩。
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|---|---|---|---|
| DE4126423A DE4126423A1 (de) | 1991-08-09 | 1991-08-09 | N-azinyl-n'-(2-alkylsulfinyl-phenylsulfonyl)-harnstoffe |
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| DE4203875.8 | 1992-02-11 |
Publications (1)
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|---|---|
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| DE4302702A1 (de) * | 1993-02-01 | 1994-08-04 | Bayer Ag | Arylaminosulfonylharnstoffe |
| DE4303130A1 (de) * | 1993-02-04 | 1994-08-11 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von N-Azinyl-N'-(2-ethylthiophenylsulfonyl)-harnstoffen |
| AR041211A1 (es) * | 2002-09-12 | 2005-05-11 | Du Pont | Procedimiento para preparar composiciones de sulfonamida extruidas en pasta |
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| US4818277A (en) * | 1980-03-26 | 1989-04-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alkyl sulfones |
| US4528024A (en) * | 1981-09-09 | 1985-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal alkyl sulfones |
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-
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- 1992-07-24 US US07/919,651 patent/US5270288A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1993-08-13 US US08/107,190 patent/US5354728A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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