ES2303724T3 - Arilsulfonil(tio)ureas sustituidas como herbicidas. - Google Patents
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Abstract
LA INVENCION TRATA DE UNAS NUEVAS ARILSULFONIL(TIO)UREAS DE FORMULA (I), EN DONDE: A ES NITROGENO O UN GRUPO CH; Q ES OXIGENO O AZUFRE; R 1 ES HIDROGENO, HALOGENO O ALQUILO OPC IONALEMENTE SUSTITUIDO, ALCOXI, ALQUILTIO, ALQUILAMINO, DIALQUILAMINO, CICLOALQUILO, CICLOALQUILOXI O HETEROCICLILOXI; R SUP,2 ES HIDROGENO, HALOGENO O ALQUILO OPCIONALEMENTE SUSTITUIDO, ALCOXI, ALQUILTIO, ALQUILAMINO, DIALQUILAMINO, CICLOALQUILO, CICLOALQUILOXI O HETEROCICLILOXI; R 3 ES HIDROGENO O ALQUILO OPCIONALMENTE SUSTITUIDO; R 4 ES ALQUILO OPCIONALEMEN TE SUSTITUIDO, ALCOXI, ALQUENILO, ALQUINILO, ALQUENILOXI, ALQUINILOXI, CICLOALQUILO, CICLOALQUILOXI O CICLOALQUILALQUILO; R SUP,5 ES HIDROGENO, FORMILO O ALQUILO OPCIONALEMENTE SUSTITUIDO, ALQUILCARBONILO, ALCOXICARBONILO, ALQUILSULFONILO, ALQUENILO, ALQUINILO, CICLOALQUILO, CICLOALQUILCARBONILO, CICLOALQUILSULFONILO O HETEROCICLILO. LA INVENCION TRATA ADEMAS DE LAS SALES DE LOS COMPUESTOS DE FORMULA (I), EXCEPTUANDO EL COMPUESTO N - (4, 6 - DIMETIL PIRIMIDIN 2IL) N (2 - [1, 1, 2, 2 TETRAFLUORETOXI) 6 METILFENILSULFONILO] UREA, ASI COMO DE UN PROCEDIMIENTO PARA LA PRODUCCION DE ESTOS NUEVOS COMPUESTOS Y DE SU EMPLEO COMO HERBICIDAS.
Description
Arilsulfonil(tio)ureas sustituidas
como herbicidas.
El invento se refiere a nuevas
arilsulfonil(tio)ureas sustituidas, a procedimientos para su
preparación y a su utilización como herbicidas.
Ya es conocido que determinadas sulfonilureas
sustituidas tienen propiedades herbicidas (compárense el documento
de patente alemana DE 2715786 y los documentos de patentes europeas
EP 1514, EP 23422). El documento de solicitud de patente europea
EP-A-0044807 divulga
N-fenilsulfonil-N-triazinil-ureas
con propiedades herbicidas y reguladoras del crecimiento. Las
N-fenilsulfonil-N-triazinil-ureas
expuestas y divulgadas no sólo genéricamente se distinguen por el
hecho de que el radical fenilo tiene un modelo de disustituciones en
2,6. La actividad herbicida y la compatibilidad frente a las
plantas cultivadas de estos compuestos no son sin embargo
satisfactorias en todas las cuestiones.
Se descubrieron por fin las nuevas
aril-sulfonil-ureas sustituidas de
la fórmula general (I)
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en la
que
- A
- representa nitrógeno,
- Q
- representa oxígeno,
- R^{1}
- representa halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, eventualmente sustituido con halógeno, o representa alquilo o dialquilamino en cada caso con 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo,
- R^{2}
- representa alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, eventualmente sustituido con halógeno, o representa alquilo, alquiltio o dialquilamino en cada caso con 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo,
- R^{3}
- representa hidrógeno,
- R^{4}
- representa en cada caso alquilo eventualmente sustituido con halógeno o alcoxi sin sustituir, en cada caso con 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo,
- \quad
- o representa cicloalquiloxi en cada caso con 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo,
- R^{5}
- representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, eventualmente sustituido con halógeno, o representa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo,
así como las sales de sodio de los
compuestos de la fórmula
(I).
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Las nuevas
aril-sulfonil-ureas sustituidas de
la fórmula general (I) se obtienen cuando
(a) se hacen reaccionar
amino-azinas de la fórmula general (II)
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\newpage
en la
que
A, R^{1} y R^{2} tienen los significados
arriba indicados, con
aril-sulfonil-isocianatos de la
fórmula general (III)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
Q, R^{4} y R^{5} tienen los significados
arriba indicados,
eventualmente en presencia de un agente
coadyuvante de la reacción y eventualmente en presencia de un agente
diluyente,
\vskip1.000000\baselineskip
o cuando
(b) se hacen reaccionar
amino-azinas sustituidas de la fórmula general
(IV)
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en la
que
A, Q, R^{1} y R^{2} tienen los significados
arriba indicados,
Z representa halógeno, alcoxi o ariloxi, y
R^{3} tiene el significado arriba indicado o
representa la agrupación -C(Q)-Z,
con areno-sulfonamidas de la
fórmula general (V)
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en la
que
R^{4} y R^{5} tienen los significados arriba
indicados,
eventualmente en presencia de un agente
coadyuvante de la reacción y eventualmente en presencia de un agente
diluyente,
\newpage
o cuando
(c) se hacen reaccionar
amino-azinas de la fórmula general (II)
en la
que
A, R^{1} y R^{2} tienen los significados
arriba indicados,
con areno-sulfonamidas
sustituidas de la fórmula general (VI)
en la
que
Q, R^{4} y R^{5} tienen los significados
arriba indicados, y
Z representa halógeno, alcoxi o ariloxi,
eventualmente en presencia de un agente
coadyuvante de la reacción y eventualmente en presencia de un agente
diluyente,
y eventualmente los compuestos de la fórmula
(I), obtenidos según los procedimientos (a), (b) y (c), se
transforman en sales de acuerdo con métodos usuales.
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Las nuevas
aril-sulfonil-ureas sustituidas de
la fórmula general (I) se distinguen por una fuerte actividad
herbicida.
Son objeto del invento, además, las sales de
sodio de compuestos de la fórmula (I) en la que A, Q, R^{1},
R^{2}, R^{3}, R^{4} y R^{5} tienen los significados
indicados preferentemente más arriba.
Las definiciones de radicales generales, que
arriba se han expuesto, o indicadas en intervalos preferentes, son
válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como
también, de manera correspondiente, para las sustancias de partida
o respectivamente para los productos intermedios que se necesitan en
cada caso para la preparación. Estas definiciones de radicales se
pueden combinar arbitrariamente entre ellas, por lo tanto también
entre los intervalos de compuestos preferidos que se indican.
Ejemplos de los compuestos conformes al invento
de la fórmula (I) se exponen en los siguientes conjuntos.
Conjunto
1
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen allí a
modo de ejemplo los significados expuestos seguidamente:
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Conjunto
2
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\vskip1.000000\baselineskip
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
\newpage
Conjunto
3
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
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Conjunto
4
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
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Conjunto
5
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Conjunto
6
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
\newpage
Conjunto
7
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Conjunto
8
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
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Conjunto
9
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Conjunto
10
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
\newpage
Conjunto
11
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Conjunto
12
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Conjunto
13
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Conjunto
14
A, Q, R^{1}, R^{2} y R^{3} tienen en este
caso a modo de ejemplo los significados indicados más arriba en el
Conjunto 1.
\newpage
Si se utilizan por ejemplo la
2-amino-4-metoxi-6-metil-pirimidina
y el
2-etoxi-6-trifluorometil-fenilsulfonil-isocianato
como sustancias de partida, entonces el transcurso de la reacción en
el caso del procedimiento (a) conforme al invento se puede bosquejar
mediante el siguiente esquema de fórmulas:
Si se utilizan por ejemplo la
2-metoxicarbonilamino-4-metoxi-6-trifluorometil-1,3,5-triazina
y la
2-metil-6-trifluorometoxi-benceno-sulfonamida
como sustancias de partida, entonces el transcurso de la reacción en
el caso del procedimiento (b) conforme al invento se puede bosquejar
mediante el siguiente esquema de fórmulas:
Si se utilizan por ejemplo la
2-amino-4-cloro-6-metoxi-pirimidina
y el
N-(2,6-dimetoxi-fenilsulfonil)-O-fenil-uretano
como sustancias de partida, entonces el transcurso de la reacción en
el caso del procedimiento (c) conforme al invento se puede bosquejar
mediante el siguiente esquema de fórmulas:
Las amino-azinas que se han de
utilizar en el caso de los procedimientos (a) y (c) conformes al
invento como sustancias de partida para la preparación de los
compuestos de la fórmula general (I), son definidas en términos
generales por la fórmula (II). En la fórmula (II) A, R^{1} y
R^{2} tienen, de manera preferida o respectivamente en
particular, los significados que ya se indicaron más arriba en
conexión con la descripción de los compuestos de la fórmula (I)
como preferidos o respectivamente como particularmente preferidos
para A, R^{1} y R^{2}.
Las amino-azinas de la fórmula
(II) son productos químicos sintéticos conocidos, en parte
obtenibles en el comercio.
Los
aril-sulfonil-isocianatos que se han
de utilizar adicionalmente como sustancias de partida en el caso
del procedimiento (a) conforme al invento, son definidos en términos
generales por la fórmula (III). En la fórmula (III), Q, R^{4} y
R^{5} tienen, de manera preferida o respectivamente en particular,
los significados que ya se indicaron mas arriba en conexión con la
descripción de los compuestos de la fórmula (I) para Q, R^{4} y
R^{5}.
Las sustancias de partida de la fórmula (III)
son conocidas y/o se pueden preparar de acuerdo con procedimientos
en sí conocidos (compárense los documentos DE 3208189, EP 23422, EP
64322, EP 44807, EP 216504, Ejemplos de preparación).
Se obtienen los
aril-sulfonil-isocianatos de la
fórmula (III), cuando se hacen reaccionar
areno-sulfonamidas de la fórmula general (V) -véase
más arriba- con fosgeno o respectivamente tiofosgeno, eventualmente
en presencia de un alquil-isocianato, tal como p.
ej. butil-isocianato, eventualmente en presencia de
un agente coadyuvante de la reacción, tal como p. ej.
diazabiciclo[2.2.2]-octano, y en presencia de
un agente diluyente tal como p. ej. tolueno, xileno o clorobenceno,
a unas temperaturas comprendidas entre 80ºC y 150ºC, y después del
final de la reacción, los componentes volátiles se separan por
destilación bajo presión reducida.
\newpage
Las amino-azinas sustituidas que
se han de utilizar como sustancias de partida en el caso del
procedimiento (b) conforme al invento para la preparación de los
compuestos de la fórmula (I) son definidos en términos generales
por la fórmula (IV). En la fórmula (IV) A, Q, R^{1} y R^{2}
tienen los significados que ya se indicaron más arriba en conexión
con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) para A, Q,
R^{1} o respectivamente R^{2}; Z representa de manera preferida
fluoro, cloro, bromo, alcoxi de C_{1}-C_{4} o
fenoxi, en particular cloro, metoxi, etoxi o fenoxi.
Las sustancias de partida de la fórmula (IV) son
conocidas y/o se pueden preparar de acuerdo con procedimientos en
sí conocidos (compárense el documento de patente de los EE.UU. US
4690707, el documento DE 19501174, y Ejemplos de preparación).
Las areno-sulfonamidas que se
han de utilizar adicionalmente como sustancias de partida en el caso
del procedimiento (b) conforme al invento, son definidas en
términos generales por la fórmula (V). En la fórmula (V) R^{4} y
R^{5} tienen, de manera preferida o respectivamente en particular,
los significados que ya se indicaron más arriba en conexión con la
descripción de los compuestos de la fórmula (I) como preferidos o
respectivamente como particularmente preferidos para R^{4} y
R^{5}.
Las sustancias de partida de la fórmula (V) son
conocidas y/o se pueden preparar de acuerdo con procedimientos en
sí conocidos (compárense los documentos EP 3208189, EP 23422, EP
64322, EP 44807, EP 216504, DE 19525162, y Ejemplos de
preparación).
Las areno-sulfonamidas
sustituidas, que se han de utilizar como sustancias de partida en el
caso del procedimiento (c) conforme al invento para la preparación
de los compuestos de la fórmula (I), son definidas en términos
generales por la fórmula (VI). En la fórmula (VI) Q, R^{4} y
R^{5} tienen, de manera preferida o respectivamente en
particular, los significados que ya se indicaron más arriba en
conexión con la descripción de los compuestos de la fórmula general
(I) como preferidos o respectivamente como particularmente
preferidos para Q, R^{4} o respectivamente R^{5}; Z representa
de manera preferida fluoro, cloro, bromo, alcoxi de
C_{1}-C_{4} o fenoxi, en particular representa
cloro, metoxi, etoxi o fenoxi.
Las sustancias de partida de la fórmula (VI) son
conocidas y/o se pueden preparar de acuerdo con procedimientos en sí
conocidos (compárense los Ejemplos de preparación).
Como agentes diluyentes para la realización de
los procedimientos (a), (b) y (c) conformes al invento entran en
cuestión disolventes orgánicos inertes. A ellos pertenecen en
particular hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos,
eventualmente halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno,
tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo,
hexano, ciclohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de
carbono; éteres tales como dietil-éter, diisopropil-éter, dioxano,
tetrahidrofurano o el éter dimetílico o dietílico de etilenglicol;
cetonas, tales como acetona, butanona o
metil-isobutil-cetona; nitrilos,
tales como acetonitrilo, propionitrilo o benzonitrilo; amidas,
tales como N,N-dimetil-formamida,
N,N-dimetil-acetamida,
N-metil-formanilida,
N-metil-pirrolidona o
hexametil-triamida de ácido fosfórico; ésteres,
tales como el éster metílico de ácido acético o el éster etílico de
ácido acético; sulfóxidos, tales como
dimetil-sulfóxido; alcoholes, tales como metanol,
etanol, n- o i-propanol, el éter monometílico de
etilenglicol, el éter monoetílico etílico de etilenglicol, el éter
monometílico de dietilenglicol, el éter monoetílico de
dietilenglicol, sus mezclas con agua, o agua pura.
Los procedimientos (a), (b) y (c) conformes al
invento se llevan a cabo de manera preferente en presencia de un
apropiado agente coadyuvante de la reacción. Como tales entran en
cuestión todas las usuales bases inorgánicas u orgánicas. A ellas
pertenecen, por ejemplo, hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos,
acetatos, carbonatos o hidrógeno-carbonatos de
metales alcalino-térreos o alcalinos, tales como por
ejemplo hidruro de sodio, amiduro de sodio, metilato de sodio,
etilato de sodio, terc.-butilato de potasio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, hidróxido de amonio, acetato de sodio,
acetato de potasio, acetato de calcio, acetato de amonio, carbonato
de sodio, carbonato de potasio, hidrógeno-carbonato
de potasio, hidrógeno-carbonato de sodio o carbonato
de amonio, así como aminas terciarias, tales como
trimetil-amina, trietil-amina,
tributil-amina,
N,N-dimetil-anilina, piridina,
N-metil-piperidina,
N,N-dimetil-amino-piridina,
diaza-biciclo-octano (DABCO),
diaza-biciclo-noneno (DBN) o
diazabiciclo-undeceno (DBU).
Las temperaturas de la reacción se pueden hacer
variar en un gran intervalo en el caso de la realización de los
procedimientos (a), (b) y (c) conformes al invento. Por lo general
se trabaja a unas temperaturas comprendidas entre -20ºC y +150ºC, de
manera preferida entre 0ºC y +120ºC.
Los procedimientos (a), (b) y (c) conformes al
invento se llevan a cabo en general bajo una presión normal. Sin
embargo, también es posible llevar a cabo los procedimientos
conformes al invento bajo una presión elevada o reducida -en general
comprendida entre 0,1 bares y 10 bares-.
Para la realización de los procedimientos (a),
(b) y (c) conformes al invento, las sustancias se emplean en
general en unas cantidades aproximadamente equimolares. Sin embargo,
también es posible utilizar uno de los componentes en un exceso
mayor. La reacción se lleva a cabo por lo general en el seno de un
agente diluyente apropiado, en presencia de un agente coadyuvante
de la reacción, y la mezcla de reacción se agita en general durante
varias horas a la temperatura necesaria. El tratamiento se lleva a
cabo de acuerdo con métodos usuales (compárense los Ejemplos de
preparación).
\newpage
A partir de los compuestos conformes al invento
de la fórmula general (I) se pueden preparar eventualmente sales.
Tales sales se obtienen de una manera sencilla de acuerdo con
usuales métodos para la formación de sales, por ejemplo por
disolución o dispersamiento de un compuesto de la fórmula (I) en un
apropiado disolvente, tal como p. ej. cloruro de metileno, acetona,
terc.-butil-metil-éter o tolueno, y por adición de
una base apropiada. Las sales, entonces -eventualmente después de
una prolongada agitación- se pueden aislar mediante concentración
por evaporación o por filtración con succión.
Las sustancias activas conformes al invento se
pueden utilizar como agentes desfoliantes, desecantes, agentes para
la destrucción de hierbas y en particular como agentes de
aniquilación de malezas. Como malezas en su sentido más amplio han
de entenderse todas las plantas que crecen en unos sitios, en donde
ellas son indeseadas. El hecho de que las sustancias conformes al
invento actúen como herbicidas totales o selectivos, depende en lo
esencial de la cantidad utilizada.
Las sustancias activas conformes al invento se
pueden utilizar p. ej. en los casos de las siguientes plantas:
Malezas dicotiledóneas de los géneros:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis,
Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia,
Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia,
Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver,
Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Cultivos dicotiledóneos de los géneros:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum,
Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca,
Cucumis, Cucurbita.
Malezas monoctidoledóneas de los géneros:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca,
Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum,
Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria,
Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea,
Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Cultivos monocotiledóneos de los géneros:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum,
Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
La utilización de las sustancias activas
conformes al invento, sin embargo, no está limitada de ninguna de
las maneras a estos géneros, sino que se extiende de igual manera
también a otras plantas.
Los compuestos son apropiados son apropiados,
dependiendo de la concentración, para la represión total de
malezas, p. ej. en instalaciones industriales y de vías
ferroviarias, y en caminos y plazas con y sin vegetación de
arbolado. Asimismo, las sustancias activas conformes al invento se
pueden emplear para la represión de malezas en cultivos
permanentes, p. ej. bosques, plantaciones de árboles de madera
ornamental, frutículas, vinícolas, citrícolas, nogales, bananales,
de café, té, caucho, palma oleífera, cacao, frutas de bayas y
lúpulo, en céspedes ornamentales y deportivos, y en superficies de
prados, así como para la represión selectiva de malezas en cultivos
monoanuales.
Los compuestos de la fórmula (I) conformes al
invento son apropiados en particular para la represión de malezas
monocotiledóneas y dicotiledóneas, según el procedimiento tanto
antes del brote como también después del brote. Ellos muestran una
fuerte actividad herbicida y un amplio espectro de efectos en el
caso de su utilización sobre el suelo y sobre partes de las plantas
situadas por encima del terreno.
Las sustancias activas se pueden transformar en
las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones,
polvos para proyectar, suspensiones, polvos, agentes para
espolvorear, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados para
suspensión y emulsión, sustancias naturales y sintéticas impregnadas
con sustancias activas, así como encapsulaciones finísimas en
sustancias poliméricas.
Estas formulaciones se preparan de un modo
conocido, p. ej. por mezcladura de las sustancias activas con
agentes extendedores, es decir disolventes líquidos y/o sustancias
de vehículo sólidas, eventualmente mediando utilización de agentes
activos superficialmente, es decir agentes emulsiones y/o agentes
dispersantes y/o agentes generadores de espuma.
En el caso del uso de agua como agente
extendedor, se pueden utilizar p. ej. también disolventes orgánicos
como agentes disolventes auxiliares. Como agentes disolventes
líquidos entran en cuestión en lo esencial: compuestos aromáticos,
tales como xileno, tolueno o alquil-naftalenos,
compuestos aromáticos clorados e hidrocarburos alifáticos clorados,
tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno,
hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, p.
ej. fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales,
alcoholes, tales como butanol o glicol así como sus éteres y
ésteres, cetonas tales como acetona,
metil-etil-cetona,
metil-isobutil-cetona o
ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como
dimetil-formamida y
dimetil-sulfóxido, así como agua.
Como sustancias de soporte sólidas entran en
cuestión:
p. ej. sales de amonio y polvos finos de piedras
naturales, tales como caolines, tierras arcillosas, talco, greda,
cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y polvos
finos de piedras sintéticas, tales como ácido silícico muy
disperso, óxido de aluminio y silicatos, como materiales de soporte
sólidos para granulados entran en cuestión: p. ej. piedras
naturales machacadas y fraccionadas tales como calcita, mármol,
piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos a
base de polvos finos inorgánicos y orgánicos, así como granulados a
base de un material orgánico tales como aserrín de madera, cáscaras
de nuez de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; como agentes
emulsionantes y/o generadores de espuma entran en cuestión: p. ej.
emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como
poli(oxietilen)-ésteres de ácidos grasos,
poli(oxietilen)-éteres de alcoholes grasos, p. ej.
alquil-aril-poliglicol-éteres,
alquil-sulfonatos, alquil-sulfatos,
aril-sulfonatos así como materiales hidrolizados de
proteínas; como agentes dispersantes entran en cuestión: p. ej.
lejías residuales del procedimiento al sulfito para la obtención de
lignina, y metil-celulosas.
En las formulaciones se pueden utilizar agentes
adhesivos, tales como una carboximetilcelulosa, polímeros naturales
y sintéticos pulverulentos, granulares o en forma de latexes, tales
como goma arábiga, un poli(alcohol vinílico), un
poli(acetato de vinilo) así como fosfolípidos naturales,
tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otros
aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Se pueden utilizar colorantes tales como
pigmentos inorgánicos, p. ej. un óxido de hierro, un óxido de
titanio, azul de ferrocianuro y colorantes orgánicos, tales como
colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianinas metálicas y
sustancias nutritivas trazas, tales como sales de hierro, manganeso,
boro, cobre, cobalto, molibdeno y zinc.
Las formulaciones contienen por lo general entre
0,1 y 95 por ciento en peso de una sustancia activa, de manera
preferida entre 0,5 y 90%.
Las sustancias activas conformes al invento
pueden encontrar utilización para la represión de malezas, como
tales o en sus formulaciones, también en mezcla con herbicidas
conocidos, siendo posible formulaciones acabadas o mezclas en
depósito.
Para las mezclas entran en cuestión herbicidas
conocidos, por ejemplo anilidas tales como p. ej. diflufenican y
propanilo; ácidos aril-carboxílicos, tales como p.
ej. ácido dicloro-picolínico, dicamba y picloram;
ácidos ariloxi-alcanoicos, tales como p. ej.
2,4-D, 2,4-DB,
2,4-DP, fluroxipir, MCPA, MCPP y triclopir; ésteres
de ácidos
ariloxi-fenoxi-alcanoicos, tales
como p. ej. diclofop-metilo,
fenoxaprop-etilo, fluazifop-butilo,
haloxifop-metilo y
quizalofop-etilo; azinonas, tales como p. ej.
cloridazona y norflurazona; carbamatos, tales como p. ej.
cloroprofam, desmedifam, fenmedifam y profam;
cloro-acetanilidas, tales como p. ej. alacloro,
acetocloro, butacloro, metazacloro, metolacloro, pretilacloro y
propacloro; dinitro-anilinas, tales como p. ej.
oryzalina, pendimetalina y trifluralina; difenil-éteres, tales como
p. ej. acifluorfeno, bifenox, fluoroglicofeno, fomesafeno,
halosafeno, lactofeno y oxifluorfeno; ureas, tales como p. ej.
clorotolurón, diurón, fluometurón, isoproturón, linurón y
metabenzotiazurón; hidroxilaminas, tales como p. ej. aloxidim,
cletodim, cicloxidim, setoxidim y tralkoxidim; imidazolinonas,
tales como p. ej. imazetapir, imazametabenz, imazapir e imazaquin;
nitrilos, tales como p. ej. bromoxinilo, diclobenilo e ioxinilo;
oxi-acetamidas, tales como p. ej. mefenacet;
sulfonil-ureas, tales como p. ej. amidosulfurón,
bensulfurón-metilo,
clorimurón-etilo, clorosulfurón, cinosulfurón,
metsulfurón-metilo, nicosulfurón, primisulfurón,
pirazosulfurón-etilo,
tifensulfurón-metilo, triasulfurón y
tribenurón-metilo; tiol-carbamatos,
tales como p. ej. butilato, cicloato, dialato, EPTC, esprocarb,
molinato, prosulfocarb, tiobencarb y trialato; triazinas, tales
como p. ej. atrazina, cianazina, simazina, simetrina, terbutrina y
terbutilazina; triazinonas, tales como p. ej. hexazinona,
metamitron y metribuzina; otros compuestos, tales como p. ej.
amino-triazol, benfuresato, bentazona, cinmetilina,
clomazona, clopiralid, difenzoquat, ditiopir, etofumesato,
fluorocloridona, glufosinato, glifosato, isoxaben, piridato,
quinclorac, quinmerac, sulfosato y tridifano.
También es posible una mezcla con otras
sustancias activas conocidas tales como fungicidas, insecticidas,
acaricidas, nematicidas, sustancias protectoras contra el ataque de
los pájaros, sustancias nutritivas de las plantas y agentes para
mejorar la estructura de los suelos.
Las sustancias activas se pueden aplicar como
tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación
preparadas a partir de ellas por dilución adicional, tales como
soluciones prestas para el uso, suspensiones, emulsiones, polvos,
pastas y granulados. La aplicación se realiza de un modo usual, p.
ej. por vertimiento, atomización, proyección y esparcimiento.
Las sustancias activas conformes al invento se
pueden aplicar tanto antes como también después del brote de las
plantas. Ellas se pueden incorporar en el suelo también antes de la
siembra.
La cantidad utilizada de sustancia activa puede
fluctuar dentro de un gran intervalo. Ella depende en lo esencial
del tipo del efecto deseado. Por lo general, las cantidades
consumidas están situadas entre 1 g y 10 kg de sustancia activa por
hectárea de superficie del suelo, de manera preferida entre 5 g y 5
kg por ha.
La preparación y la utilización de las
sustancias activas, conformes al invento se desprenden de los
siguientes Ejemplos.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimiento
(b)
Una mezcla de 2,0 g (10 mmol) de
2-metoxi-6-metil-benceno-sulfonamida,
de 4,0 g (10 mmol) de
N,N-bis-fenoxicarbonil-2-amino-4,6-dimetoxi-1,3,5-triazina,
de 1,1 g (10 mmol) de t-butanolato de potasio y de
50 ml de acetonitrilo se agita durante 15 horas a aproximadamente
20ºC. Luego se concentra por evaporación en el vacío de una trompa
de agua y el residuo se mezcla agitando con 50 ml de ácido
clorhídrico 1 N y con 50 ml de cloruro de metileno. La fase orgánica
se separa, se lava con agua, se seca con sulfato de sodio y se
filtra. El material filtrado se concentra por evaporación en el
vacío de una trompa de agua, el residuo se digiere con
i-propanol y el producto resultante en forma
cristalina se aísla mediante filtración con succión.
Se obtienen 2,1 g (55% del rendimiento teórico)
de la
N-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-N'-(2-metoxi-6-metil-fenilsulfonil)-urea
con el punto de fusión de 163ºC.
Análogamente al Ejemplo de preparación 1, así
como de manera correspondiente a la descripción general de los
procedimientos de preparación conformes al invento, se pueden
preparar por ejemplo también los compuestos de la fórmula (I) que se
exponen en la Tabla 1 siguiente.
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
\vskip1.000000\baselineskip
2) datos de RMN (resonancia magnética nuclear)
[en la tabla NMR-Daten] acerca del Ejemplo 95:
^{1}H-RMN (300MHz; D_{2}O):
\delta = 0,96 (t, CH_{3}); 1,77 (m,
O-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3});
2,42 (s, CH_{3}); 3,87 (s, OCH_{3}); 3,98 (s, OCH_{3}); 4,04
(t, O-CH_{2}-); 6,79 (d ancho, 2 H aromáticos);
7,48 (t ancho, 1 H aromático) ppm.
21,5 g (0,1 moles) de la amida de ácido
2-etoxi-6-metil-benceno-sulfónico
y 10 g (0,1 mol) del
n-butil-isocianato se calientan
hasta ebullición en 100 ml de clorobenceno. A la temperatura de
reflujo se introduce fosgeno durante 4 horas. La solución
transparente se concentra por evaporación bajo presión reducida y el
residuo se destila finamente. A una presión de 0,8 bares y a una
temperatura de la cabeza de la columna de 135-140ºC
pasa por destilación el
2-etoxi-6-metil-fenilsulfonil-isocianato,
que se solidifica en el colector previo.
Se obtienen 7,9 g del
2-etoxi-6-metil-fenilsulfonil-isocianato
como un producto incoloro con el punto de fusión de 40ºC.
70 g (0,44 moles) del éster fenílico de ácido
clorofórmico se añaden gota a gota mediando agitación a una mezcla
de 31 g (0,20 moles) de la
2-amino-4,6-dimetoxi-s-triazina
y de 100 ml de la piridina. La mezcla de reacción se agita durante
aproximadamente 15 horas a 20ºC hasta 25ºC y a continuación se
concentra por evaporación en el vacío de una trompa de agua. El
residuo se recoge en agua y luego se acidifica con ácido clorhídrico
concentrado. El producto resultante en forma cristalina en este
caso, es aislado mediante filtración con succión. Se obtienen 74,2
g (91% del rendimiento teórico) de la
2-(N,N-bis-fenoxicarbonil-amino)-4,6-dimetoxi-s-triazina
con el punto de fusión de 125ºC.
64,6 g (0,26 moles) del cloruro de
2-isopropoxi-6-bencil-benceno-sulfonilo
se agitan durante 12 horas a 20ºC en 350 ml de una solución acuosa
al 25% de amoníaco. El producto resultante en forma cristalina, es a
continuación aislado mediante filtración con succión.
Se obtienen 54 g (90% del rendimiento teórico)
de la
2-isopropoxi-6-metil-benceno-sulfonamida
con el punto de fusión de 78ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 5 partes en peso de acetona
- Emulsionante:
- 1 parte en peso de un alquil-aril-poliglicol-éter
Para la preparación de una conveniente
formulación de sustancia activa, se mezcla 1 parte en peso de una
sustancia activa con la cantidad indicada del disolvente, se añade
la cantidad indicada del emulsionante y el concentrado se diluye con
agua hasta llegar a la concentración deseada.
Semillas de las plantas a ensayar se siembran en
un suelo normal. Después de aproximadamente 24 horas el suelo es
rociado con la formulación de sustancia activa. En tal caso la
cantidad de agua por unidad de superficie se mantiene
convenientemente constante. La concentración de la sustancia activa
en la formulación carece de importancia, solamente es decisiva la
cantidad a consumir de la sustancia activa por unidad de
superficie.
Después de tres semanas se valora el grado de
daño para las plantas en % de daño en comparación con el desarrollo
del testigo sin tratar.
Significan:
- 0% =
- ningún efecto (como el testigo sin tratar)
- 100% =
- total destrucción.
En este ensayo, por ejemplo los compuestos de
acuerdo con los Ejemplos de preparación 1, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 12,
13, 31, 32, 38, 39, 40, 48, 49, 56 y 66 muestran, en el caso de unas
cantidades consumidas entre 30 g y 125 g de i.a. por hectárea, un
efecto muy fuerte contra malezas
"i.a." = "ingrediente activo" =
sustancia activa.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\vskip1.000000\baselineskip
- Disolvente:
- 5 partes en peso de acetona
- Emulsionante:
- 1 parte en peso de un alquil-aril-poliglicol-éter
Para la preparación de una conveniente
formulación de sustancia activa, se mezcla 1 parte en peso de una
sustancia activa con la cantidad indicada del disolvente, se añade
la cantidad indicada del emulsionante y el material concentrado se
diluye con agua hasta llegar a la concentración deseada.
\newpage
Con la formulación de sustancia activa se rocían
plantas a ensayar, que tienen una altura de 5-15 cm,
de manera tal que se esparcen las cantidades en cada caso deseadas
de la sustancia activa por unidad de superficie. La concentración
del caldo para proyectar se escoge de tal manera que en 1.000 l de
agua/ha se esparcen las cantidades en cada caso deseada de
sustancias activas.
Después de tres semanas se valora el grado de
daño para las plantas en % de daño en comparación con el desarrollo
del testigo sin tratar.
Significan:
- 0% =
- ningún efecto (tal como el testigo sin tratar)
- 100% =
- destrucción total .
En este ensayo, por ejemplo los compuestos de
acuerdo con los Ejemplos de preparación 4, 5, 6, 7, 9, 12, 31, 32,
38, 39, 40, 48, 49, 51 y 66 muestran un efecto muy fuerte contra
malezas.
\vskip1.000000\baselineskip
Claims (6)
1. Aril-sulfonilureas
sustituidas de la fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
- A
- representa nitrógeno,
- Q
- representa oxígeno,
- R^{1}
- representa halógeno, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, eventualmente sustituido con halógeno, o representa alquilo o dialquilamino en cada caso con 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo,
- R^{2}
- representa alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, eventualmente sustituido con halógeno, o representa alquilo, alquiltio o dialquilamino en cada caso con 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo,
- R^{3}
- representa hidrógeno,
- R^{4}
- representa en cada caso alquilo eventualmente sustituido con halógeno o alcoxi sin sustituir, en cada caso con 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo,
- \quad
- o representa cicloalquiloxi en cada caso con 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo,
- R^{5}
- representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, eventualmente sustituido con halógeno, o representa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo,
así como las sales de sodio de los
compuestos de la fórmula
(I).
2. Procedimiento para la preparación de
compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1,
caracterizado porque
(a) se hacen reaccionar
amino-azinas de la fórmula general (II)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
A, R^{1} y R^{2} tienen los significados
indicados en la reivindicación 1,
con
aril-sulfonil-iso(tio)cianatos
de la fórmula general (III)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
en la
que
Q, R^{4} y R^{5} tienen los significados
indicados en la reivindicación 1,
eventualmente en presencia de un agente
coadyuvante de la reacción y eventualmente en presencia de un agente
diluyente,
\vskip1.000000\baselineskip
o porque
(b) se hacen reaccionar
amino-azinas sustituidas de la fórmula general
(IV)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
A, Q, R^{1} y R^{2} tienen los significados
arriba indicados,
Z representa halógeno, alcoxi o ariloxi, y
R^{3} tiene el significado indicado en la
reivindicación 1 o representa la agrupación
-C(Q)-Z,
con areno-sulfonamidas de la
fórmula general (V)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
R^{4} y R^{5} tienen los significados arriba
indicados,
eventualmente en presencia de un agente
coadyuvante de la reacción y eventualmente en presencia de un agente
diluyente,
\vskip1.000000\baselineskip
o porque
(c) se hacen reaccionar
amino-azinas de la fórmula general (II)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
A, R^{1} y R^{2} tienen los significados
arriba indicados,
con areno-sulfonamidas
sustituidas de la fórmula general (VI)
en la
que
Q, R^{4} y R^{5} tienen los significados
arriba indicados y
Z representa halógeno, alcoxi o ariloxi,
eventualmente en presencia de un agente
coadyuvante de la reacción y eventualmente en presencia de un agente
diluyente,
y eventualmente los compuestos de la fórmula
(I), obtenidos según los procedimientos (a), (b) y (c), se
transforman en sales de acuerdo con métodos usuales.
3. Agentes herbicidas, caracterizados
por un contenido de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) de
acuerdo con la reivindicación 1.
4. Utilización de compuestos de la fórmula
general (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para la represión de
un crecimiento indeseado de plantas.
5. Procedimiento para la represión de malezas,
caracterizado porque se hacen actuar compuestos de la fórmula
general (I) de acuerdo con la reivindicación 1 sobre las malezas y/o
sobre su espacio vital.
6. Procedimiento para la preparación de agentes
herbicidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la
fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1 con agentes
extendedores y/o agentes tensioactivos.
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