TWI382816B - 磺醯苯胺類在充當除草劑上之用途 - Google Patents

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Description

磺醯苯胺類在充當除草劑上之用途
本發明係關於磺醯苯胺類在充當除草劑上之用途、新穎磺醯苯胺類、彼之製備方法及新穎中間物。
已知一些磺醯苯胺種類為有效的除草劑(例如WO93/9099及WO96/41799、日本專利特許公開申請案(KOKAI)第11－60562及2000－44546號以及日本專利特許公開申請案第2006－56870號)，並也已知一些磺醯苯胺類為有效的殺真菌劑(例如日本專利特許公開申請案第2006－56871號)。
目前頃發現式(I)磺醯苯胺類顯示極佳的除草活性： 其中R1 代表氫、氟、氯、C1 － 4 烷基、C1 － 4 烷氧基、C3 － 6 環烷基－C1 － 4 烷氧基或C1 － 4 鹵烷氧基，R2 代表氫、氟或氯，R3 代表氫或氟，R4 代表氫、可隨意地經C1 － 4 烷氧基取代之C1 － 4 烷基、C3 － 6 烯基或C3 － 6 炔基，R5 代表氫，R6 代表羥基、氟或氯，或R5 及R6 可與彼等鍵結之碳一起形成C＝O，及X代表CH或N，其先決條件係排除下列情況：(i)R1 代表氫、氟或氯，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，R5 代表氫及R6 代表羥基，(ii)R1 代表氫、氟或氯，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，以及R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C＝O，(iii)R1 代表C1 － 4 烷基，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，R5 代表氫，R6 代表羥基及X代表CH，或(iv)R1 代表C1 － 4 烷基，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C＝O及X代表CH。
上述式(I)之磺醯苯胺類包括在日本專利特許公開申請案(KOKAI)第2006－56871號中所述之已知的化合物。
根據本發明，以上述式(I)所包含之下列的式(IA)、(IB)及(IC)之磺醯苯胺類為新穎化合物： 其中R1 A 代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、環丙基甲氧基或二氟甲氧基，R2 A 代表氫、氟或氯，R3 A 代表氫或氟，R4 A 代表氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2－丁烯基、炔丙基或2－丁炔基，R5 A 代表氫，R6 A 代表羥基，或R5 A 及R6 A 可與彼等鍵結之碳一起形成C＝O，及XA 代表CH或N，其先決條件係排除下列情況：(i)R1 A 代表甲基或乙基，R2 A 代表氫，R3 A 代表氫，R4 A 代表氫，R5 A 代表氫，R6 A 代表羥基，及XA 代表CH，(ii)R1 A 代表甲基或乙基，R2 A 代表氫，R3 A 代表氫，R4 A 代表氫，R5 A 及R6 A 與彼等鍵結之碳一起形成C＝O，及XA 代表CH，(iii)R1 A 代表甲氧基或二氟甲氧基，R2 A 代表氫，R3 A 代表氫，R4 A 代表氫，R5 A 代表氫，R6 A 代表羥基，或R5 A 及R6 A 與彼等鍵結之碳一起形成C＝O，及XA 代表CH，或(iv)R1 A 代表甲基，R2 A 代表氟，R3 A 代表氫，R4 A 代表氫，R5 A 代表氫，R6 A 代表羥基，及XA 代表CH， 其中R1 B 代表氟或氯，R2 B 代表氫，R3 B 代表氫，R4 B 代表乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、烯丙基、2－丁烯基、炔丙基或2－丁炔基，R5 B 代表氫，R6 B 代表羥基，或R5 B 及R6 B 可與彼等鍵結之碳一起形成C＝O，及XB 代表N，及 其中R1 C 代表氟，R2 C 代表氟，R3 C 代表氫，R4 C 代表氫，R5 C 代表氫，R6 C 代表羥基、氟或氯，及XC 代表CH或N，其先決條件係：(i)其中XC 代表N時，則R6 C 代表羥基，或(ii)其中XC 代表CH時，則R6 C 代表氟或氯。
式(IA)、(IB)及(IC)化合物未曾說明在任何已知的文獻中。
式(IA)化合物可藉由下述方法獲得，其中：(a)製備其中R4 A 代表氫，以及R5 A 及R6 A 與彼等鍵結之碳一起形成C＝O之式(IA)化合物：將式(II)化合物 (其中R1 A 、R2 A 、R3 A 及XA 具有與上述相同的定義)與過氧化氫及醋酸在惰性溶劑的存在下反應，或(b)製備其中R4 A 代表氫，以及R5 A 及R6 A 與彼等鍵結之碳一起形成C＝O之式(IA)化合物：將式(III)化合物 (其中R1 A 、R2 A 、R3 A 及XA 具有與上述相同的定義)與氧化劑在惰性溶劑的存在下反應，且若必要時在酸觸媒的存在下，或(c)製備其中R4 A 代表氫，R5 A 代表氫及R6 A 代表羥基之式(IA)化合物：將式(IAc)化合物 (其中R1 A 、R2 A 、R3 A 及XA 具有與上述相同的定義)與鹼金屬氫化物錯合物或甲硼烷錯合物在惰性溶劑的存在下反應，或(d)製備其中R4 A 代表甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2－丁烯基、炔丙基或2－丁炔基之式(IA)化合物：將式(IAd)化合物 (其中R1 A 、R2 A 、R3 A 、R5 A 、R6 A 及XA 具有與上述相同的定義)與式(IV)化合物R4 A d －Ld (IV)(其中R4 A d 代表甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2－丁烯基、炔丙基或2－丁炔基及Ld 代表鹵素)在惰性溶劑的存在下反應，且若必要時在酸結合劑的存在下。
式(IB)化合物可藉由下述方法獲得，其中：(e)將式(V)化合物 (其中R1 B 、R2 B 、R3 B 、R5 B 、R6 B 及XB 具有與上述相同的定義)與式(VI)化合物R4 B e －Le (VI)(其中R4 B e 代表乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2－丁烯基、炔丙基或2－丁炔基及Le 代表鹵素)在惰性溶劑的存在下反應，且若必要時在酸結合劑的存在下。
式(IC)化合物可藉由下述方法獲得，其中：(f)製備其中R4 C 代表氫，R5 C 代表氫，R6 C 代表羥基及XC 代表N之式(IC)化合物：將式(VII)化合物 (其中R1 C 、R2 C 及R3 C 具有與上述相同的定義)與鹼金屬氫化物錯合物或甲硼烷錯合物在惰性溶劑的存在下反應，或(g)製備其中R4 C 代表氫，R5 C 代表氫，R6 C 代表氟或氯及XC 代表CH之式(IC)化合物：將式(ICg)化合物 (其中R1 C 、R2 C 及R3 C 具有與上述相同的定義)與鹵化劑在惰性溶劑的存在下反應。
包括新穎式(IA)、(IB)及(IC)化合物之式(I)化合物顯示強的除草活性。
式(I)之磺醯苯胺類通常被包含在上述WO93/9099或WO96/41799中所述之通式內，但是本發明的式(I)化合物未特別揭示在WO93/9099或WO96/41799中。本發明的式(I)之磺醯苯胺類通常也被包含在日本專利特許公開申請案第2006－56871號中所述之通式內，且其部分被說明在日本專利特許公開申請案第2006－56871號中。與具有類似結構且特別說明在WO93/9099及WO96/41799中的已知的化合物相比，意外地式(I)化合物顯示實際上顯著突出的除草活性，並也在抗磺醯尿素之雜草上顯示極佳的除草效應與在作物與雜草之間極佳的選擇性。
在本說明書中，〝C1 － 4 烷基〞可為直鏈或支鏈，且可述及例如甲基、乙基、正－或異－丙基、正－、異－、第二－或第三－丁基等。
〝C3 － 6 烯基〞可為直鏈或支鏈，且可述及例如烯丙基、2－丁烯基、3－丁烯基等。
〝C3 － 6 炔基〞可為直鏈或支鏈，且可述及例如炔丙基(2－丙炔基)、2－丁炔基、3－丁炔基等。
〝C1 － 4 烷氧基〞可為直鏈或支鏈，且可述及例如甲氧基、乙氧基、正－或異－丙氧基、正－、異－、第二－或第三－丁氧基等。
〝C3 － 6 環烷基－C1 － 4 烷氧基〞可述及例如環丙基甲氧基等。
〝C1 － 4 鹵烷氧基〞代表其氫被鹵素取代之烷氧基，且可述及二氟甲氧基、三氟甲氧基、2 氟乙氧基、2－氯乙氧基、2－溴乙氧基、2,2,2－三氟乙氧基、2,2,2 三氯乙氧基、3－氯丙氧基等。
可以述及之例如甲氧基甲基、乙氧基甲基等為在〝可隨意地經C1 － 4 烷氧基取代之C1 － 4 烷基〞中的〝隨意地經C1 － 4 烷氧基取代之C1 － 4 烷基〞，其中烷氧基部分可與上述〝烷氧基〞有相同的定義及烷基部分可與上述〝烷基〞有相同的定義。
在根據本發明的式(I)化合物中，可以其中R1 代表氫、氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、環丙基甲氧基或二氟甲氧基，R2 代表氫、氟或氯，R3 代表氫或氟，R4 代表氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2－丁烯基、炔丙基或2－丁炔基，R5 代表氫，R6 代表羥基、氟或氯，或R5 及R6 可與彼等鍵結之碳一起形成C＝O，及X代表CH或N，其先決條件係排除下列情況：(i)R1 代表氫、氟或氯，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，R5 代表氫及R6 代表羥基，(ii)R1 代表氫、氟或氯，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，以及R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C＝O，(iii)R1 代表甲基或乙基，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，R5 代表氫，R6 代表羥基及X代表CH，或(iv)R1 代表甲基或乙基，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C＝O及X代表CH之化合物說明為較佳的化合物群組。
在根據本發明的式(I)化合物中，可以其中R1 代表氟、氯、甲基、乙基或甲氧基，R2 代表氫或氟，R3 代表氫，R4 代表氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2－丁烯基、炔丙基或2－丁炔基，R5 代表氫，R6 代表羥基，或R5 及R6 可與彼等鍵結之碳一起形成C＝O，及X代表N，其先決條件係排除下列情況：(i)R1 代表氟或氯，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，R5 代表氫及R6 代表羥基，或(ii)R1 代表氟或氯，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，以及R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C＝O之化合物說明為更佳的化合物群組。
上述化合物顯示在充當例如直接播種之水稻及/或轉植之水稻的除草劑上極佳的效應。
此外，在根據本發明的式(I)化合物中，也可以其中R1 代表氫、氟、氯、甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、環丙基甲氧基或二氟甲氧基，R2 代表氫、氟或氯，R3 代表氫或氟，R4 代表氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2－丁烯基、炔丙基或2－丁炔基，R5 代表氫，R6 代表羥基、氟或氯，及X代表CH，其先決條件係排除下列情況：(i)R1 代表氫、氟或氯，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，R5 代表氫及R6 代表羥基，或(ii)R1 代表甲基，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，R5 代表氫，R6 代表羥基及X代表CH之化合物說明為更佳的化合物群組。
上述化合物顯示在充當例如直接播種之水稻、轉植之水稻及/或早熟禾科田地作物(例如小麥)之除草劑上極佳效應。
式(I)化合物可以包括幾何異構物及旋轉異構物。
在使用例如3－氟基－2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)(甲硫基)甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺、水性過氧化氫及醋酸作為原料的情況中，製備方法(a)可以下列的反應流程表示。
在使用例如2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺及充當氧化劑之氧化鉻(VI)作為原料的情況中，製備方法(b)可以下列的反應流程表示。
在使用例如2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺及充當還原劑之硼氫化鈉作為原料的情況中，製備方法(c)可以下列的反應流程表示。
在使用例如2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺、甲基碘及充當酸結合劑之碳酸鉀作為原料的情況中，製備方法(d)可以下列的反應流程表示。
在使用例如2－氟基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺、烯丙基溴及充當酸結合劑之碳酸鉀作為原料的情況中，製備方法(e)可以下列的反應流程表示。
在使用例如2,3－二氟基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺及充當還原劑之硼氫化鈉作為原料的情況中，製備方法(f)可以下列的反應流程表示。
在使用例如2,3－二氟基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－羥甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺及充當鹵化劑之二乙胺三氟化硫為原料的情況中，製備方法(g)可以下列的反應流程表示。
用作製備方法(a)中的原料之式(II)化合物為新穎化合物，並可根據在日本專利特許公開申請案第2006－56870或2006－56871號中所述之方法製備，其係藉由使例如式(VIII)化合物 (其中R1 A 、R2 A 、R3 A 及XA 具有與上述相同的定義)與二氟甲烷磺醯氯反應。
式(VIII)化合物為新穎化合物，並可根據例如在WO96/41799中所述之方法製備，其係藉由使例如式(IX)化合物 (其中R1 A 、R2 A 及R3 A 具有與上述相同的定義)與2－甲硫基甲基－4,5－二甲氧基嘧啶或2－甲硫基甲基－4,6－二甲氧基三嗪在次氯酸第三丁酯的存在下反應。
二氟甲烷磺醯氯、式(IX)化合物、2－甲硫基甲基－4,5－二甲氧基嘧啶及2－甲硫基甲基－4,6－二甲氧基三嗪為本身依慣例已知的化合物。
可以如下述及者為式(II)化合物的特殊實例：2－甲氧基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－甲硫基甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，3－氟基－2－甲基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－甲硫基甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，3－氟基－2－甲氧基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－甲硫基甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－二氟甲氧基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－甲硫基甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺等等。
可以如下述及者為式(VIII)化合物的特殊實例：2－甲氧基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－甲硫基甲基]苯胺，3－氟基－2－甲基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－甲硫基甲基]苯胺，3－氟基－2－甲氧基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－甲硫基甲基]苯胺，2－二氟甲氧基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－甲硫基甲基]苯胺等等。
用作製備方法(b)中的原料之式(III)化合物為新穎化合物，並可根據例如在日本專利特許公開申請案第2006－56870或2006－56871號中所述之方法製備，其係藉由使例如式(X)化合物 (其中R1 A 、R2 A 、R3 A 及XA 具有與上述相同的定義)與二氟甲烷磺醯氯反應。
式(X)化合物為新穎化合物，並可根據在WO96/41799或日本專利特許公開申請案第2006－56871號中所述之方法製備，其係藉由還原例如上述的式(VIII)化合物。
可以如下述及者為式(III)化合物的特殊實例：2－甲基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－乙基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－甲基－3－氟基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺等等。
可以如下述及者為式(X)化合物的特殊實例：2－甲基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－甲基]苯胺，2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－甲基]苯胺，2－乙基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－甲基]苯胺，2－甲基－3－氟基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－甲基]苯胺等等。
可以例如硼氫化鈉與氯化鎳(II)之組合或雷尼(Raney)鎳等說明為與上述式(VIII)化合物反應的還原劑。
可以例如氧化鉻(VI)、二氧化錳、二氧化硒等說明為在製備方法(b)中所使用的氧化劑。
用作上述製備方法(c)中的原料之式(IAc)化合物相當於可以上述製備方法(a)或(b)所製備之本發明的式(IA)化合物的一部分，且可以如下述及者為其特殊實例：2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，3－氟基－2－甲基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)羰基]－N－二氟甲基磺醯苯胺，3－氟基－2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)羰基]－N－二氟甲基磺醯苯胺，2－甲基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－乙基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺等等。
可以例如硼氫化鈉、氫化鋰鋁、二甲基硫甲硼烷、吡啶－甲硼烷等等說明為在上述製備方法(c)中所使用的鹼金屬氫化物錯合物或甲硼烷錯合物。
用作上述製備方法(d)中的原料之式(IAd)化合物相當於可以上述製備方法(a)、(b)或(c)所製備之本發明的式(IA)化合物的一部分，且可以如下述及者為其特殊實例：2－甲基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－甲基－6－[1－(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－1－羥甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－甲氧基－6－[1－(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－1－羥甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺等等。
用作上述製備方法(e)中的原料之式(V)化合物為本身已知的化合物，並可以根據日本專利特許公開申請案第2006－56870號所述之方法製備，且可以述及例如：2－氟基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－氯基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－氟基－6－[1－(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－1－羥甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺，2－氯基－6－[1－(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－1－羥甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺等等。
在製備方法(d)中的式(IV)化合物及在製備方法(e)中的式(VI)化合物為本身已知的化合物，且尤其可以說明如下：甲基碘、乙基碘、正丙基碘、正丁基碘、氯甲基甲醚、氯甲基乙醚、烯丙基溴、炔丙基溴等等。
用作上述製備方法(f)中的原料之式(VII)化合物為新穎化合物且可根據上述製備方法(b)製備，其係藉由氧化例如式(XI)化合物： (其中R1 C 、R2 C 及R3 C 具有與上述相同的定義)。
上述式(XI)化合物為新穎化合物且可根據在日本專利特許公開申請案第2006－56870或2006－56871號中所述之方法製備，其係藉由使例如本身已知的2,3－二氟基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)甲基]苯胺與二氟甲烷磺醯氯反應。
可以例如下列化合物說明為式(VII)的特殊實例：2,3－二氟基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺等等。
關於在製備方法(f)中所使用的鹼金屬氫化物錯合物或甲硼烷錯合物，可提及的為與上述方法(c)中相同的化合物。
在製備方法(g)中所使用的式(ICg)化合物被包含為本發明的式(I)化合物的一部分，或為上述日本專利特許公開申請案第2006－56870或2006－56871號中所述已知的化合物。式(ICg)化合物可根據上述製備方法(c)製備，其係藉由還原式(XII)化合物： (其中R1 C 、R2 C 及R3 C 具有與上述相同的定義)。
式(ICg)化合物的特殊實例為2,3－二氟基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－羥甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺等等。
式(XII)化合物為本身依慣例已知的化合物且可根據在上述日本專利特許公開申請案第2006－56870或2006－56871號中所述之方法製備。式(XII)化合物也可根據在有機化學領域中已知的反應(又稱為普馬勒(Pummerer)重排反應，如參考實例4所述)製備，其係藉由允許本身已知的下列式(XIII)化合物 (其中R1 C 、R2 C 及R3 C 具有與上述相同的定義)在過氧化氫及醋酸中反應。
在製備方法(g)中所使用的鹵化劑為本身已知的化合物，其包括二乙胺三氟化硫、磷醯氯及亞磺醯氯。
其中R4 A 代表甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2－丁烯基、炔丙基或2－丁炔基之式(IA)化合物可另外藉由使1莫耳之式(II)化合物與約2至約5莫耳之式(IV)化合物在約2至約5莫耳之酸結合劑的存在下反應所製備，如下述的參考實例2所示。
或為原料或為中間產物之式(II)、(III)、(VIII)及(X)化合物為新穎化合物且未曾說明在文獻中。
那些化合物可集體以下列兩種化學式(XIV)及(XV)表示：式(XIV)化合物 其中R1 D 代表甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、環丙基甲氧基或二氟甲氧基，R2 D 代表氫、氟或氯，R3 D 代表氫或氟，R6 D 代表氫或甲硫基，及R7 D 代表氫或二氟甲烷磺醯基，其先決條件係排除下列情況：(i)R1 D 代表甲氧基或二氟甲氧基，R2 D 代表氫，R3 D 代表氫，R6 D 代表氫或甲硫基及R7 D 代表二氟甲烷磺醯基，或(ii)R1 D 代表甲基，R2 D 代表氫或氟，R3 D 代表氫，R6 D 代表氫及R7 D 代表二氟甲烷磺醯基，及式(XV)化合物 其中R1 E 代表甲基、乙基或甲氧基，R2 E 代表氫或氟，R3 E 代表氫，R6 E 代表氫或甲硫基，及R7 E 代表氫或二氟甲烷磺醯基。
製備方法(a)的反應可在適合的稀釋劑中進行，且其實例包括：有機酸，如醋酸。
製備方法(a)可在實際上寬廣的溫度範圍內進行。
該反應通常在約15℃至約120℃之範圍內的溫度下進行，並以約15℃至約100℃之範圍內較佳。
而且該反應較佳地在常壓下進行，雖然其可在高壓或減壓下進行。
在進行製備方法(a)時，標的化合物可藉由例如使1莫耳之式(II)化合物與約1莫耳至約5莫耳之水性過氧化氫在稀釋劑中(例如醋酸)反應而獲得。
上述製備方法(b)的反應可在適合的稀釋劑中進行。可以水；脂肪族、脂環族及芳香族烴(可隨意地被氯化)，例如己烷、環己烷、石油英、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2－二氯乙烷、氯苯等；醚類，例如乙醚、甲乙醚、異丙醚、丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；酮類，例如丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基異丙酮、甲基異丁酮(MIBK)等；脂類，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯類，例如醋酸乙酯、醋酸戊酯等；酸醯胺類，例如二甲基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMA)、N－甲基吡咯啶酮、1,3－二甲基－2－咪唑啶酮、六甲基磷酸三醯胺(HMPA)等；碸類，亞碸類，例如二甲基亞碸(DMSO)、四亞甲基碸等；有機酸類，例如甲酸、醋酸、三氟醋酸、丙酸等；鹼類，例如吡啶等說明為該情況中所使用的稀釋劑實例。
製備方法(b)可在酸觸媒的存在下進行，且可以無機酸，例如氫氯酸、硫酸、硝酸、氫溴酸、亞硫酸氫鈉等；有機酸，例如甲酸、醋酸、三氟醋酸、丙酸、甲烷磺酸、苯磺酸、對－甲苯磺酸等說明為該酸觸媒的實例。
製備方法(b)可在實質上寬廣的溫度範圍內進行。但是較佳地通常在約－100℃至約150℃之範圍內的溫度下進行，特別約20℃至約120℃。雖然該反應希望在常壓下進行，但是可隨意地在升壓或在減壓下進行。
在進行製備方法(b)時，標的化合物可藉由例如使1至10莫耳之氧化鉻(VI)與1莫耳之式(III)化合物在稀釋劑中(例如醋酸)反應而獲得。
製備方法(c)的反應可在適合的稀釋劑中進行，且其實例包括：水；脂肪族、脂環族及芳香族烴(可隨意地被氯化)，如戊烷、己烷、環己烷、石油、醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2－二氯乙烷及氯苯與二氯苯；醚類，如乙醚、甲乙醚、異丙醚、丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)及二甘醇二甲醚(DGM)；腈類，如乙腈及丙腈；醇類，如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇及乙二醇；酯類，如醋酸乙酯及醋酸戊酯；酸醯胺類，如二甲基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMA)、N－甲基吡咯啶酮、1,3－二甲基－2－咪唑啶酮、六甲基磷酸三醯胺(HMPA)；碸類及亞碸類，如二甲基亞碸(DMSO)及四亞甲基碸；及鹼類，如吡啶。
製備方法(c)可在實質上寬廣的溫度範圍內進行。
該反應通常可在約－100℃至約60℃之範圍內的溫度下進行，並在約－80℃至約40℃之範圍內較佳。該反應較佳地在常壓下進行，但是其也可在增壓或在減壓下進行。
在進行製備方法(c)時，標的化合物可藉由使1莫耳之式(IAc)化合物與0.25莫耳至2莫耳之硼氫化鈉在稀釋劑中(例如甲醇)反應而獲得。
在進行製備方法(c)時，該反應也可從式(III)化合物開始，獲得式(IAc)化合物，並接著繼續反應而不將其分離及純化，藉此獲得式(IA)化合物。
上述製備方法(d)的反應可在適當的稀釋劑中進行。可以脂肪族、脂環族及芳香族烴(可隨意地被氯化)，例如己烷、環己烷、石油英、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2－二氯乙烷、氯苯等；醚類，例如乙醚、甲乙醚、異丙醚、丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；酮類，例如丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基異丙酮、甲基異丁酮(MIBK)等；腈類，例如乙腈、丙腈、丙烯腈等；酯類，例如醋酸乙酯、醋酸戊酯等；酸醯胺類，例如二甲基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMA)、N－甲基吡咯啶酮、1,3－二甲基－2－咪唑啶酮、六甲基磷酸三醯胺(HMPA)等；碸類，亞碸類，例如二甲基亞碸(DMSO)、四亞甲基碸等；鹼類，例如吡啶等說明為該情況中所使用的稀釋劑實例。
製備方法(d)可在酸結合劑的存在下進行，且可提及之酸結合劑為：無機鹼類：鹼金屬或鹼土金屬之氫化物、氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽等，例如氫化鈉、氫化鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等；無機鹼金屬醯胺，例如醯胺鋰、醯胺鈉、醯胺鉀等；有機鹼類：醇酸鹽、三級胺、二烷胺基苯胺及吡啶，例如三乙胺、1,1,4,4－四甲基乙撐二胺(TMEDA)、N,N－二甲基苯胺、N,N－二乙基苯胺、吡啶、4－二甲胺基吡啶(DMAP)、1,4－二氮雜雙環[2,2,2]辛烷(DABCO)及1,8－二氮雜雙環[5,4,0]十一－7－烯(DBU)等；有機鋰化合物，例如甲基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、苯基鋰、二甲基銅鋰、二異丙基醯胺鋰、環己基異丙基醯胺鋰、二環己基醯胺鋰、正丁基鋰－DABCO、正丁基鋰－DBU、正丁基鋰－TMEDA等。
製備方法(d)可在實質上寬廣的溫度範圍內進行。但是較佳地通常在約－100℃至約130℃之範圍內的溫度下進行，特別約－80℃至約130℃。雖然該反應希望在常壓下進行，但是可隨意地在升壓或在減壓下進行。
在進行製備方法(d)時，標的化合物可藉由例如使1至5莫耳之式(IV)化合物與1莫耳之式(IAd)化合物在稀釋劑中(例如乙腈)及在2至5莫耳之碳酸鉀的存在下反應而獲得。
製備方法(e)的反應可在與製備方法(d)相同的條件下進行。
製備方法(f)的反應可在與製備方法(c)相同的條件下進行。
製備方法(g)的反應可在適合的稀釋劑中進行，且其實例包括：在使用氟化劑(如二乙胺三氟化硫)充當鹵化劑的情況中，其為：脂肪族、脂環族及芳香族烴(其可隨意地被氯化)，如己烷、環己烷、石油英、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2－二氯乙烷及氯苯；及醚類，如乙醚、甲乙醚、異丙醚、丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)及二甘醇二甲醚(DGM)；及在使用氯化劑(如磷醯氯及亞磺醯氯)充當鹵化劑的情況中，其為：脂肪族、脂環族及芳香族烴(其可隨意地被氯化)，如己烷、環己烷、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2－二氯乙烷及氯苯；醚類，如乙醚、甲乙醚、異丙醚、丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)及二甘醇二甲醚(DGM)；及在使用氯化劑(如磷醯氯及亞磺醯氯)充當鹵化劑的情況中，其為：脂肪族、脂環族及芳香族烴(其可隨意地被氯化)，如己烷、環己烷、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2－二氯乙烷及氯苯；醚類，如乙醚、甲乙醚、異丙醚、丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)及二甘醇二甲醚(DGM)；及酸醯胺類，如二甲基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMA)、N－甲基吡咯啶酮、1,3－二甲基－2－咪唑啶酮及六甲基磷酸三醯胺(HMPA)。
製備方法(g)可在實質上寬廣的溫度範圍內進行。
在使用氟化劑充當鹵化劑的情況中，該反應通常可在約－100℃至約30℃之範圍內的溫度下進行，並在約－80℃至約30℃之範圍內較佳。該反應較佳地在常壓下進行，但是其也可在增壓或在減壓下進行。
在使用氯化劑充當鹵化劑的情況中，該反應通常可在約－100℃至約130℃下進行，並在約－80℃至約130℃下較佳。該反應較佳地在常壓下進行，但是其也可在增壓或在減壓下進行。
在進行製備方法(g)時，標的化合物可藉由使1莫耳之式(ICg)化合物與1莫耳至5莫耳之二乙胺三氟化硫在稀釋劑中(例如二氯甲烷)反應而獲得。
在進行製備方法(g)時，目標化合物可藉由使1莫耳之式(ICg)化合物與1莫耳或更多的亞磺醯氯(其也可用作溶劑)在稀釋劑中(例如二氯甲烷)反應而獲得。
根據本發明的式(I)活性化合物對各種雜草種類顯示極佳的除草活性且可用作除草劑，如在下述的生物試驗實例中所述。在本說明書中，希望雜草廣泛地包括在非所欲地方中生長的所有植物種類。根據本發明的式(I)化合物具有充當選擇性除草劑之作用，其係依據其在使用時的濃度而定。可使用根據本發明的活性化合物對抗在下列栽培植物之中生長的下列雜草。
在雙子葉植物中的雜草種類：白芥屬(Sinapis)、薺屬(Capsella)、(Leipidium)、豬殃殃屬(Galium)、繁縷屬(Stellaria)、藜屬(Chenopodium)、地膚屬(Kochia)、蕁麻屬(Urtica)、千里光屬(Senecio)、莧屬(Amaranthus)、馬齒莧屬(Portulaca)、蒼耳屬(Xanthium)、番薯屬(Ipomoea)、蓼屬(Polygonum)、豚草屬(Ambrosia)、薊屬(Cirsium)、苦苣菜屬(Sonchus)、茄屬(Solanum)、蔊菜屬(Rorippa)、野芝麻屬(Lamium)、婆婆納屬(Veronica)、曼陀羅屬(Datura)、菫菜屬(Viola)、鼬瓣花屬(Galeopsis)、罌粟屬(Papaver)、矢車菊屬(Centaurea)、牛膝菊屬(Galinsoga)、節節菜屬(Rotala)、母草屬(Lindernia)、田菁屬(Sesbania)、車軸草屬(Trifolium)、白麻屬(Abutilon)、野芝麻屬(Lamium)、母菊屬(Matricaria)、蒿屬(Artemisia)、田菁屬(Sesbania)、牽牛屬(Pharbitis)及類似物。
在雙子葉植物中的栽培植物種類：棉屬(Gossypium)、大豆屬(Glycine)、紅葉屬(Beta)、胡蘿蔔屬(Daucus)、菜豆屬(Phaseolus)、豌豆屬(Pisum)、茄屬(Solanum)、亞麻屬(Linum)、番薯屬(Ipomoea)、野豌豆屬(Vicia)、煙草屬(Nicotiana)、番茄屬(Lycopersicon)、落花生屬(Arachis)、芸薹屬(Brassica)、萵苣屬(Lactuca)、黃瓜屬(Cucumis)、南瓜屬(Cucurbita)及類似物。
在單子葉植物中的雜草種類：稗屬(Echinochloa)、狗尾草屬(Setaria)、稷屬(Panicum)、馬唐屬(Digitaria)、梯牧草屬(Phleum)、早熟禾屬(Poa)、羊茅屬(Festuca)、穇屬(Eleusine)、黑麥草屬(Lolium)、雀麥屬(Bromus)、燕麥屬(Avena)、莎草屬(Cyperus)、蜀黍屬(Sorghum)、冰草屬(Agropyron)、雨久花屬(Monochoria)、飄拂草屬(Fimbristylis)、慈姑屬(Sagittaria)、荸薺屬(Eleocharis)、藨草屬(Scirpus)、雀稗屬(Paspalum)、鴨嘴草屬(Ischaemum)、剪股穎屬(Agrostis)、看麥娘屬(Alopecurus)、狗牙根屬(Cynodon)、鴨跖草屬(Commelina)、臂形草屬(Brachiaria)、千金子屬(Leptochloa)及類似物。
在單子葉植物中的栽培植物種類：稻屬(Oryza)、玉蜀黍屬(Zea)、小麥屬(Triticum)、大麥屬(Hordeum)、燕麥屬(Avena)、黑麥屬(Secale)、蜀黍屬(Sorghum)、稷屬(Panicum)、甘蔗屬(Saccharum)、鳳梨屬(Ananas)、天門冬屬(Asparagus)、蔥屬(Allium)及類似物。
根據本發明的式(I)活性化合物可用於稻田中的雜草。欲以根據本發明的活性化合物預防及消除的稻田中的雜草實例如下：下列種類的雙子葉植物：蓼屬、蔊菜屬、節節菜屬、母草屬、鬼針草屬(Bidens)、虻眼草屬(Dopatrium)、體腸屬(Eclipta)、溝繁縷屬(Elatine)、水八角屬(Gratiola)、母草屬、水丁香屬(Ludwigia)、水芹菜屬(Oenanthe)、毛莨屬(Ranunculus)、澤番椒屬(Deinostema)及類似物。
下列種類的單子葉植物：稗屬、稷屬、早熟禾屬、莎草屬、雨久花屬、飄拂草屬、慈姑屬、荸薺屬、藨草屬、澤瀉屬(Alisma)、水竹葉屬(Aneilema)、水篩屬(Blyxa)、谷精草屬(Eriocaulon)、眼子菜屬(Potamogeton)、臂形草屬、千金子屬、尖瓣花屬(Sphenoclea)及類似物。
根據本發明的式(I)活性化合物可用於稻田中的下列代表性雜草。
根據本發明的式(I)活性化合物可用於能對抗磺醯基尿素型除草劑之雜草。例如活性化合物可用在上述舉例之雜草上。
根據本發明的式(I)活性化合物未特別限制用於這些禾本科雜草，但是同樣可適用於其它禾本科雜草。
根據本發明的活性化合物可用於預防及消除在多年生植物栽培中的雜草，並可用於林業，觀賞性值物、果樹園、葡萄田、柑桔園、堅果園、香蕉栽培田、咖啡農場、茶農場、橡膠農場、油棕農場、可可農場、小果樹園、蛇麻草栽培田及類似物之林業，且也用於選擇性預防及消除一年生栽培之植物栽培中的雜草。
根據本發明的活性化合物可調配成供使用的慣例之調配物。調配物型式包括溶液、可濕性粉劑、乳液、懸浮液、粉塵劑、水分散性粒劑、藥錠、粒劑、懸浮乳液濃縮劑、在聚合物質中的微膠囊及特大號調配包裝。
這些調配物可以本身已知的慣例方法製備，例如使活性化合物與擴展劑(即液體或固體稀釋劑或載體)及若必要時與界面活性劑(即乳化劑及/或分散劑及/或起泡劑)一起混合。
液體稀釋劑或載體的實例包括芳香族烴(例如二甲苯、甲苯及烷基萘)、氯化芳香族或氯化脂肪族烴(例如氯苯、二氯乙烷及二氯甲烷)、脂肪族烴[例如石蠟(例如無機油餾分)，如環己烷]、醇類(例如丁醇及乙二醇)、醚類、酯類及其酮類(例如丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮及環己酮)、強極性溶劑(例如二甲基甲醯胺及二甲基亞碸)及水。在使用水充當擴展劑的情況中，可以使用有機溶劑充當輔助溶劑。
固體稀釋劑或載體的實例包括粉狀天然礦物(例如高嶺土、黏土、滑石粉、白堊粉、石英、鎂鋁海泡石、蒙脫石及矽藻土)、粉狀合成礦物(例如高分散性矽酸、氧化鋁及矽酸鹽)。用於粒劑之固體載體的實例包括粉狀及分級岩石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石及雲母)、合成的無機與有機粒子、有機物質的細粒子(例如鋸屑、椰殼、高粱莖及煙草桿)。
乳化劑及/或起泡劑的實例包括非離子及陽離子乳化劑[例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸醇醚(例如烷芳基聚乙二醇醚、磺酸烷基酯、硫酸烷基酯及磺酸芳基酯)]及白蛋白之水解產物。
崩散劑的實例包括木質素亞硫酸鹽廢溶液及甲基纖維素。
固定劑可用於調配物(粉塵劑、粒劑及乳液)，且其實例包括羧甲基纖維素、天然與合成聚合物(例如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚醋酸乙烯酯)。
也可使用著色劑，且其實例包括無機顏料(例如氧化鐵、二氧化鈦及普魯士(Prussian)藍)；有機染料，如茜素染料、偶氮染料及金屬酞菁染料；及少量元素，如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅之金屬鹽類。
調配物可包括通常在0.01至95重量%之範圍內的式(I)活性化合物，並以在0.1至90重量%之範圍內較佳。
式(I)活性化合物可以其原樣子或以調配物型式用於預防及消除雜草。也可使用式(I)活性化合物與已知的除草劑組合。與已知的除草劑混合的除草劑組成物可事先調配成最終調配物或可在使用時以桶內混合方式調配。可在混合的除草劑組成物中與式(I)化合物組合使用的除草劑的實際實例如下，以其常用名稱說明。
乙醯胺型除草劑：例如普拉草(pretilachlor)、丁基拉草(butachlor)、坦尼拉草(tenilchlor)及拉草(alachlor)等；醯胺型除草劑：例如克普草(clomeprop)及依托班奈得(etobenzanide)等；苯并呋喃型除草劑：例如呋草磺(benfuresate)等；茚二酮型除草劑：例如茚草酮(indanofan)等；吡唑型除草劑：例如唑特(pyrazolate)、吡草酮(benzofenap)及芐草唑(pyrazoxyfen)等；噁嗪酮型除草劑：例如噁嗪草酮(oxaziclomefone)等；磺醯基尿素型除草劑：例如甲基免速隆(bensulfuron－methyl)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、依速隆(imazosulfuron)、百速隆(pyrazosulfuron－methyl)、環磺隆(cyclosulfamuron)、亞速隆(ethoxysulfuron)與氯吡嘧磺隆(halosulfuron－methyl)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)等；培丹(thiocarbamate)型除草劑：例如殺丹(thiobencarb)、禾草敵(molinate)及稗草丹(pyributicarb)等；三唑並嘧啶型除草劑：例如平速爛(penoxsulam)、闊草清(flumetsulam)、麥喜為(florasulam)等；三嗪型除草劑：例如戊草津(dimethametryn)及西草淨(simetryn)等；吡唑甲腈型除草劑：例如雙唑草腈(pyraclonil)等；三唑型除草劑：例如唑草胺(cafenstrole)等；喹啉型除草劑：例如快克草(quinclorac)等；異噁唑型除草劑：例如異惡氟草(isoxaflutole)等；二硫代磷酸酯型除草劑：例如莎稗磷(anilofos)等；氧基乙醯胺型除草劑：例如滅芬草(mefenacet)及氟噻草胺(flufenacet)等；四唑啉酮型除草劑：例如四唑草胺(fentrazamide)等；二羧基醯亞胺型除草劑：例如戊基噁唑酮(pentoxazone)等；噁二唑酮型除草劑：例如快噁草酮(oxadiargyl)及樂滅草(oxadiazon)等；三酮型除草劑：例如磺草酮(sulcotrione)、苯並雙環酮(benzobicyclon)、硝草酮(mesotrione)及AVH301等；丙酸苯氧酯型除草劑：例如丁基賽伏草(cyhalofop－butyl)等；苯甲酸型除草劑：例如嘧草醚(pyriminobac－methyl)、農美利(bispyribac－sodium)、環酯草醚(pyriftalid)及嘧瑞米蘇發(pyrimisulfan)等；二苯醚型除草劑：例如甲氧基護谷(chlomethoxynil)及復祿芬(oxyfluorfen)等；吡啶二硫代甲酸酯型除草劑：例如汰硫草(dithiopyr)等；苯氧基型除草劑：例如MCPA及MCPB等；尿素型除草劑：例如殺草隆(daimuron)及克百威(cumyluron)等；萘二酮型除草劑：例如莫克草(quinoclamin)等；異噁唑啶酮型除草劑：例如可滅蹤(clomazone)等；咪唑啉酮型除草劑：例如普施特(imazethapyr)及金豆(imazamox)等。
上述活性化合物為Pesticide Manual,British Crop Protect Council(2000)中所揭示之已知的除草劑。
若與除草劑安全劑混合時，則式(I)活性化合物可具備預防及消除雜草的更寬範圍及在充當具有減少除草劑損害的選擇性除草劑上更寬的可應用範圍。
除草劑安全劑的實例包括下列以常用名稱或開發編號命名之化合物：AD－67、BAS－145138、解草酮(benoxacor)、解毒喹(chloquintocet－mexyl)、解草胺腈(cyometrinil)、2,4－D、DKA－24、二氯丙烯胺(dichlormid)、殺草隆(dimuron)、(fenchlorim)、解草唑(fenchlorazole－ethyl)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、雙苯噁唑酸(isoxadifen－ethyl)、吡唑解草酯(mefenpyr－diethyl)、MG－191、萘二甲酸酐、解草腈(oxabetrinil)、PPG－1292及R－29148。
除草劑安全劑也揭示在Pesticide Manual,British Crop Protect Council(2000)中。
含有式(I)化合物及上述已知的除草劑之混合型除草劑組成物可進一步與上述的除草劑安全劑混合。該附加作用減少以組成物的除草劑損害，並提供具有預防及消除雜草的更寬的範圍及在充當選擇性除草劑上更寬的可應用範圍之組成物。
驚訝的是含有與已知的除草劑及/或除草劑安全劑組合的本發明化合物的一些除草劑混合物展現協乘效應。
式(I)活性化合物可以其原樣子直接使用，或以調配物形式(如噴霧用之調配液體、乳液、藥錠、懸浮劑、粉塵劑、糊膏或粒劑)或以其進一步稀釋的調配物形式使用。根據本發明的活性化合物可以給水、噴霧、霧化、噴霧粒劑或類似方式施予。
根據本發明的式(I)活性化合物可在植物發芽之前或之後的任何階段中使用，並可在種植之前加入土壤中。
根據本發明的活性化合物的施予劑量可在實際可應用的範圍內改變且基本上依據所欲之效應而不同。在使用化合物充當除草劑的情況中，施予劑量為例如約0.0001至約4公斤/公頃，以約0.001至約1公斤/公頃較佳。
根據本發明的化合物的製備法及用途將以特殊實例方式說明，但是本發明不想只受限於這些實例。
 合成實例1
將2,3－二氟基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－羥甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺(0.21公克，0.51毫莫耳)溶解在二氯甲烷(3毫升)中，並在室溫下加入亞磺醯氯(0.24公克，2.03毫莫耳)及將所得溶液攪拌4小時。將反應液體在真空中蒸餾，並將所獲得的油性產物分離及以使用己烷：醋酸乙酯＝6：1作為洗提溶劑之矽膠管柱色層分離法純化，獲得所欲之2,3－二氟基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－氯甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺；(0.2公克，91%產率)。
1 H－NMR(300MHz，CDCl3 )δ 4.01(6H，s)，6.02(2H，s)，6.60(1H，t)，7.04－7.33(2H，m)，11.31(1H，寬帶)。
合成實例2
將2,3－二氟基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－羥甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺(0.21公克，0.51毫莫耳)溶解在二氯甲烷(3毫升)中，並在室溫下加入亞磺醯氯(0.24公克，2.03毫莫耳)及將所得溶液攪拌4小時。將反應液體在真空中蒸餾，並將所獲得的油性產物分離及以使用己烷：醋酸乙酯＝6：1作為洗提溶劑之矽膠管柱色層分離法純化，獲得所欲之2,3－二氟基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－氯甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺；(0.2公克，91%產率)。
1 H－NMR(300MHz，CDCl3 )δ 4.01(6H，s)，6.02(2H，s)，6.60(1H，t)，7.04－7.33(2H，m)，11.31(1H，寬帶)。
合成實例3
將N－{6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)(甲硫基)甲基]－3－氟基－2－甲氧基苯基}－1,1－二氟甲烷磺醯胺(705毫克，1.56毫莫耳)以醋酸(4毫升)稀釋，並在室溫下加入31%水性過氧化氫(205毫克)。將混合物在80℃下攪拌3小時。使反應溶液回溫至室溫，在減壓下濃縮，以水稀釋及接著以醋酸乙酯萃取三次。將有機層以水清洗及乾燥。在減壓下蒸餾醋酸乙酯之後，將所獲得的油性物質以使用醋酸乙酯與己烷的1：2之混合溶劑作為洗提劑之矽膠管柱色層分離法純化，獲得N－{6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)羰基]－3－氟基－2－甲氧基苯基}－1,1－二氟甲烷磺醯胺(499毫克，76%產率)。
1 H－NMR(CDCl3，300MHz)δ 3.98(6H，s)，4.10(3H，s)，6.18(1H，s)，6.70(1H，t)，7.00(1H，m)，7.45(1H，m)。
合成實例4
將2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺(0.72公克，1.84毫莫耳)溶解在醋酸(10毫升)中，並將氧化鉻(VI)(0.31公克，3.05毫莫耳)加入其中。將溶液加熱至80℃及攪拌6小時。在室溫下再攪拌12小時之後，將反應溶液以水稀釋及以醋酸乙酯萃取三次。將有機層以水清洗。在乾燥之後，在減壓下蒸餾醋酸乙酯，將所獲得的油性物質以使用醋酸乙酯與己烷的2：1之混合溶劑作為洗提劑之矽膠管柱色層分離法純化，獲得2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺(0.10公克，13%產率)。
1 H－NMR(300MHz，CDCl3 )δ 3.95(3H，s)，4.10(6H，s)，6.52(1H，t)，7.22－7.37(3H，m)，8.62(1H，寬帶)。
合成實例5
將2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺(0.05公克，0.12毫莫耳)溶解在甲醇(10毫升)中，並在冷卻至5℃之後，將硼氫化鈉(0.1公克，0.25毫莫耳)加入其中且同時攪拌。接著將溶液在室溫下攪拌2小時。將反應溶液以水稀釋及以檸檬酸中和。將水溶液以醋酸乙酯萃取三次。在有機層以水清洗及乾燥之後，在減壓下蒸餾醋酸乙酯，獲得目標的2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)羥甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺(0.04公克，80%產率)。
1 H－NMR(300MHz，CDCl3 )δ 3.90(3H，s)，4.07(6H，s)，4.61(1H，d)，6.11(1H，d)，6.68(1H，t)，6.92－6.95(1H，m)，7.42－7.29(2H，m)，8.62(1H，寬帶)。
合成實例6
將烯丙基溴(0.095毫升，1.09毫莫耳)加入在室溫下在N,N－二甲基甲醯胺(4毫升)中2－氟基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺(0.33公克，0.84毫莫耳)及碳酸鉀(0.16公克，1.18毫莫耳)之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌6小時。將醋酸乙酯及水加入反應混合物中，並將有機層分開及將水層以醋酸乙酯萃取。將有機層以硫酸鎂乾燥及蒸發，得到粗產物。將粗產物以矽膠管柱色層分離法純化，得到2－氟基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)羰基]－N－(2－丙烯基)－N－二氟甲烷磺醯苯胺(0.27公克，74%產率)。
1 H－NMR(300MHz，CDCl3 )δ 4.08(6H，s)，4.22(1H)，4.40(1H)，5.09－5.12(2H)，5.80－6.00(1H，m)，6.35(1H，t)，7.34－7.51(3H)。
參考實例1
將2－氟基－3－氯基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺(0.2公克，0.47毫莫耳)溶解在甲醇(5毫升)中及冷卻至0℃。在攪拌溶液的同時，加入硼氫化鈉(0.04公克，0.94毫莫耳)及接著使所得混合物在室溫下攪拌2小時。將反應液體在真空中蒸餾，將水及醚加入殘餘物中，並將水分開。將所獲得的水層以稀釋的氫氯酸酸化及以醋酸乙酯萃取。將所獲得的有機層以水清洗，乾燥及在真空中蒸餾醋酸乙酯，獲得所欲之2－氟基－3－氯基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－羥甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺；(0.2公克，99%產率)。
1 H－NMR(300MHz，CDCl3 )δ 4.00(6H，s)，4.96(1H，d)，6.02(1H，s)，6.09(1H，d)，6.59(1H，t)，7.32－7.50(2H，m)，10.73(1H，寬帶)。
參考實例2(可替換之方法)
將碳酸鉀(1.95公克，13.85毫莫耳)加入在N,N－二甲基甲醯胺(20毫升)中的2－氟基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－甲硫基甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺(1.96公克，4.62毫莫耳)之溶液中，並在室溫下攪拌溶液的同時，加入甲基碘(0.86毫升，13.85毫莫耳)。接著將所得混合物在室溫下攪拌48小時。將醋酸乙酯及水加入反應液體中，並將有機層分開及將水層進一步以醋酸乙酯萃取。將所獲得的有機層以水清洗，乾燥及在真空中蒸餾醋酸乙酯。將所獲得的油性產物分離及以使用己烷：醋酸乙酯＝3：2之混合溶劑作為洗提溶劑之矽膠管柱色層分離法純化，獲得成為白色晶體的所欲之2－氟基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)羰基]－N－甲基－N－二氟甲烷磺醯苯胺(1.08公克，57.5%產率)(熔點104－107℃)。
1 H－NMR(300MHz，CDCl3 )δ 3.26(3H，s)，4.12(6H，s)，6.21(1H，t)，7.39－7.45(1H，m)，7.50－7.57(1H，m)，7.64－7.67(1H，m)。
以與上述合成實例1至6及參考實例1與2相同的方式所獲得的式(I)化合物與在合成實例1至6中所合成的化合物及在參考實例1與2中所合成的化合物一起展示在表1中，並將其物化特性展示在表2中。
在表1中，OCH2 cPr代表環丙基甲氧基，且(E)及(Z)代表以E,Z－命名之幾何異構現象。
＊ 1：化合物第9號代表以約3.0：1之比的旋轉異構物A與B之混合物。＊ 2：化合物第46號代表以約1.9：1之比的旋轉異構物A與B之混合物。＊ 3：化合物第49號代表以約2.5：1之比的旋轉異構物A與B之混合物。＊ 4：化合物第76號代表以約3.2：1之比的旋轉異構物A與B之混合物。＊ 5：化合物第77號代表以約2.2：1之比的旋轉異構物A與B之混合物。＊ 6：化合物第80號代表以約6.8：1之比的旋轉異構物A與B之混合物。＊ 7：化合物第86號代表以約4.6：1之比的旋轉異構物A與B之混合物。＊ 8：化合物第166號代表以約3.0：1之比的旋轉異構物A與B之混合物。
合成實例7(中間物)
將2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)甲基]苯胺(0.90公克，3.26毫莫耳)溶解在二氯甲烷(3毫升)中，並將吡啶(0.28公克，3.58毫莫耳)加入其中。將溶液冷卻至－5℃及將在二氯甲烷(1毫升)中的二氟甲烷磺醯氯(0.54公克，3.58毫莫耳)之溶液加入其中。將反應溶液在室溫下攪拌2天，並在加入水之後，將其以二氯甲烷萃取三次。在有機層以水清洗及乾燥之後，在減壓下蒸餾二氯甲烷，並使用1：1之醋酸乙酯與己烷之混合溶劑作為洗提劑之矽膠管柱色層分離法自所獲得的油性物質獲得成為白色晶體的目標之2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)甲基]－N－甲基－N－二氟甲烷磺醯苯胺(0.8公克，63%產率)。
1 H－NMR(CDCl3 ，300MHz)δ 3.89(3H，s)，4.04(6H，s)，4.21(2H，s)，6.68(1H，t)，6.90(1H，dd)，7.00(1H，dd)，7.20(1H，t)，9.86(1H，寬帶)。
合成實例8(中間物)
將硼氫化鈉(1.50公克，39.70毫莫耳)在0℃下加入2－甲氧基－6－[1－(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)－1－甲硫基甲基]苯胺(3.20公克，9.93毫莫耳)及氯化鎳(II)六水合物(4.72公克，19.85毫莫耳)之30毫升甲醇溶液中，並將反應溶液在室溫下攪拌2小時。在減壓下蒸餾反應溶液之後，加入水性氨及醋酸乙酯，並將不可溶物質過濾。將有機層分開及將水層進一步以醋酸乙酯萃取三次。在有機層以水清洗及乾燥之後，在減壓下蒸餾醋酸乙酯，並使用1：1之醋酸乙酯與己烷之混合溶劑作為洗提劑之矽膠管柱色層分離法自所獲得的油性物質獲得目標之2－甲氧基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)甲基]苯胺(1.00公克，36%產率)。
1 H－NMR(CDCl3 ，300MHz)δ 3.84(3H，s)，3.98(2H，s)，4.00(6H，s)，4.71(2H，寬帶)，6.66－6.74(2H，m)，6.88－6.91(1H，m)。
合成實例9(中間物)
將6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)(甲硫基)甲基]－3－氟基－2－甲氧基苯胺(1.93公克，5.69毫莫耳)溶解在二氯甲烷(10毫升)中及在冰浴上冷卻。加入二氟甲烷磺醯氯(1.28公克，8.53毫莫耳)及吡啶(0.90公克，11.4毫莫耳)。將反應溶液在室溫下攪拌12小時。在冰浴上加入另一份二氟甲烷磺醯氯(0.43公克，2.84毫莫耳)及吡啶(0.45公克，5.69毫莫耳)。將反應溶液在室溫下攪拌12小時。接著加入NH4 Cl飽和水溶液及將混合物以二氯甲烷萃取。將有機層乾燥及在減壓下蒸餾。將所獲得的油性物質以使用1：5之醋酸乙酯與己烷之混合溶劑作為洗提劑之矽膠管柱色層分離法純化，獲得N－{6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)(甲硫基)甲基]－3－氟基－2－甲氧基苯基}－1,1－二氟甲烷磺醯胺(0.75公克，27%產率)。
1 H－NMR(CDCl3 ，300MHz)δ 2.06(3H，s)，3.98(6H，s)，4.00(3H，s)，5.25(1H，s)，5.95(1H，s)，6.73(1H，t)，7.00(1H，m)，7.35(1H，m)，10.8(1H，m)。
合成實例10(中間物)
將3－氟基－2－甲氧基苯胺(1.28公克，9.08毫莫耳)及4,6－二甲氧基－2－[(甲硫基)甲基]嘧啶(2.00公克，9.99毫莫耳)溶解在二氯甲烷(50毫升)中及將溶液冷卻至－60℃。將次氯酸第三丁酯(1.18公克，10.9毫莫耳)逐滴加入冷卻之溶液中及將溶液在－60℃下攪拌1小時。將甲醇鈉(3.50公克，18.2毫莫耳)之28%甲醇溶液加入反應溶液中及將溶液攪拌，直到其溫度在3小時內達到室溫為止。加入NH4 Cl飽和水溶液及將混合物以二氯甲烷萃取。將有機層以水清洗及乾燥。接著在減壓下蒸餾二氯甲烷，並將所獲得的油性物質以使用1：5之醋酸乙酯與己烷之混合溶劑作為洗提劑之矽膠管柱色層分離法純化，獲得6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)(甲硫基)甲基]－3－氟基－2－甲氧基苯胺(1.92公克，62 %產率)。
1 H－NMR(CDCl3 ，300MHz)δ 2.04(3H，s)，3.91(3H，s)，3.92(6H，s)，4.91(2H，寬帶)，5.08(1H，s)，5.90(1H，s)，6.45(1H，m)，7.17(1H，m)。
以與上述合成實例7相同的方式所獲得的化合物與在合成實例7中所合成的化合物－起展示在表3中，及以與上述合成實例8相同的方式所獲得的化合物與在合成實例8中所合成的化合物一起展示在表4中，及以與上述合成實例9相同的方式所獲得的化合物與在合成實例9中所合成的化合物一起展示在表5中，及以與上述合成實例10相同的方式所獲得的化合物與在合成實例10中所合成的化合物一起展示在表6中，及將其物化特性展示在表7中。
在表3至6中，OCH2 cPr代表環丙基甲氧基。
參考實例3(中間物之製備法)
將在二氯甲烷(5毫升)中的二氟甲烷磺醯氯(3.13公克，20.8毫莫耳)之溶液在－30℃或更低下逐滴加入在二氯甲烷(25毫升)中的2,3－二氟基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)甲基]苯胺(3.67公克，13.0毫莫耳)及吡啶(1.65公克，20.8毫莫耳)之溶液中，並攪拌1小時。使反應溶液溫度上升至室溫及攪拌2天。將反應溶液以水清洗，並將有機層以無水硫酸鎂乾燥及在真空中濃縮。將所獲得的殘餘物分離及以使用1：3之丙酮與己烷之溶劑混合物作為洗提溶劑之矽膠管柱色層分離法純化，獲得所欲之2,3－二氟基－6－[(4,6－二甲氧基三嗪－2－基)甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺(1.54公克，29.9%產率)。
1 H－NMR(CDCl3 ，300MHz)δ 4.05(6H，s)，4.18(2H，s)，6.55(1H，t)，7.0－7.18(2H，m)。
參考實例4(中間物之製備法)
將2,3－二氟基－6－[1－(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)－1－甲硫基甲基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺(0.32公克，0.73毫莫耳)以醋酸(4毫升)稀釋及接著在室溫下加入33%水性過氧化氫(1.5公克)。將混合物在室溫下攪拌2小時及在80℃下再攪拌3小時。將反應溶液溫度回復至室溫，並以水稀釋及以醋酸乙酯萃取3次。將有機層以水清洗，乾燥及在真空中蒸餾醋酸乙酯。將所獲得的油性產物分離及以使用1：2之醋酸乙酯與己烷之溶劑混合物作為洗提溶劑之矽膠管柱色層分離法純化，獲得所欲之2,3－二氟基－6－[(4,6－二甲氧基嘧啶－2－基)羰基]－N－二氟甲烷磺醯苯胺(0.25公克，84.3%產率)。
1 H－NMR(CDCl3 ，300MHz)δ 3.98(6H，s)，4.74(2H，s)，6.21(1H，s)，6.51(1H，t)，7.14(1H，m)，7.61(1H，m)。
比較性化合物
(C－1為WO96/41799中所揭示之類似的化合物) (C－2為日本專利特許公開申請案(KOKAI)第2000－44546號中所揭示之類似的化合物)C3亞速隆(ethoxysulfuron)(常用名稱)C4甲基免速隆(bensulfuron－methyl)(常用名稱)
生物試驗實例1
對抗磺醯基尿素型除草劑之雜草的除草效率活性化合物之調配物製備法載體：5重量份之DMF乳化劑：1重量份之苯甲氧基聚乙二醇醚
藉由使1重量份之活性化合物與所述之量的載體及乳化劑混合而獲得乳液之活性化合物調配物。將調配物以水稀釋，以調整指定的劑量。
在溫室中，將確認具有磺醯基尿素型除草劑抗性之螢藺(Scirpus juncoides Roxburgh)(來自日本Hokkaido)及母草(Lindernia procumbens Philcox)(來自日本Saitama)的各個雜草接種在以500平方公分稻田土壤填充之盤中及將水倒入盤中約2至3公分高度。在雜草開始發芽時，將以上述方式所獲得的各個活性化合物之調配物的指定稀釋之溶液施予水表面上。在處理之後，維持3公分的水深度。在處理3週之後，調查除草效應。將在完全枯萎之情況中的除草效應核定為100%，而在沒有任何除草效應之情況中核定為0%。當除草效應為80%或更高時，則認定為具有實際效率之除草劑。將充當代表性實例的化合物第1、3、4、5、6、7、13、70、127、128及130號之試驗結果展示在表8中。
生物試驗實例2
對轉植之水稻的除草劑損害在溫室中，將分別三種水稻幼苗(栽培品系：Nihonbare)轉移(2公分之轉移深度)在以500平方公分稻田土壤填充及以水覆蓋約2至3公分深度之每一盤中。在自轉移起5天之後，將與試驗實例1相同的方式所獲得的各個活性化合物的調配物之指定稀釋的溶液施予每一盤的水表面。在處理之後，維持3公分的水深度。在處理3週之後，調查除草劑損害。將在完全枯萎之情況中的除草劑損害核定為100%，而在沒有任何除草劑損害之情況中核定為0%。當除草劑損害為20%或更低時，則評估充當水稻除草劑的定全性極佳。將充當代表性實例的化合物第3、4、5、6、7、70、115、127及128號與比較性化合物C－2之試驗結果展示在表9中。
生物試驗實例3
對直接灌溉種植之水稻的安全性及除草效應在溫室中，將稻米種子(栽培品系：Balilla)及雜草種子(玉簪花(Brachiaria plantaginea)、油莎草(Cyperus esculentus)、碎米莎草(Cyperus iria L.)、光頭稗(Echinochloa colonum)、千金子(Leptochloa chinensis)、牽牛花(Ipomoea purpurea)及田菁(Sesbania exaltata))接種在以100平方公分稻田土壤填充及以土壤覆蓋之盤的表面層上。倒入水，造成濕的狀態(0公分之水高度)。在完成種植時，將與試驗實例1相同的方式所獲得的各個活性化合物的調配物之指定稀釋的溶液噴霧在一些盤之土壤上，並在各個樣品植物在溫室中生長至第一至第三葉階段之後，將試劑溶液自上面噴霧於其餘盤中的植物上。在以化合物處理起1天之後，將水倒入3公分深度。在自處理起3週之後，調查各個化合物對稻米的除草效應及除草劑損害。將在完全枯萎之情況中的除草效應及除草劑損害核定為100%，而在沒有任何除草效應或沒有任何傷害之情況中核定為0%。當除草效應為80%或更高時，則決定其可實際用作除草劑。當除草劑損害為20%或更低時，則評估除草劑的定全性極佳。將充當代表性實例的化合物第1、2及9號之試驗結果展示在表10及11中。
生物試驗實例4
對旱地中的雜草之除草效應及對旱地中的作物之除草劑損害(在發芽之前於土壤上的噴霧處理)在溫室中，將一粒在旱地中的每一種作物種子(小麥(Triticum aestivum)及大豆(Glycine max))及雜草種子(稗(Echinochloa crus－gali)及狗尾草(Setaria vividis))接種在以16平方公分旱地土壤填充及以土壤覆蓋之盤的表面層中。在接種時，將與試驗實例1相同的方式所獲得的各個活性化合物的調配物之指定稀釋的溶液噴霧於土壤。在自處理起3週之後，調查各個化合物對作物之除草效應及除草劑損害。與試驗實例3相同的方式進行除草效應及除草劑損害的評估。將充當代表性實例的化合物第1及24號與比較性化合物C－1之試驗結果展示在表12中。
生物試驗實例5
對旱地中的雜草之除草效應及對旱地中的作物之除草劑損害(在發芽之後噴霧處理莖及葉)在溫室中，將一粒在旱地中的每一種作物種子(小麥)及雜草種子(台北水苦賈(Veronica persica)及東北堇菜(Viola mandshurica))接種在以16平方公分旱地土壤填充及以土壤覆蓋之盤的表面層中。在樣品植物在溫室中生長至第一及第三葉階段之後，將與試驗實例1相同的方式所獲得的各個活性化合物的調配物之指定稀釋的溶液自上面噴霧於植物上。在自處理起3週之後，調查各個化合物對作物之除草效應及除草劑損害。與試驗實例3相同的方式進行除草效應及除草劑損害的評估。將充當代表性實例的化合物第13號與比較性化合物C－1之試驗結果展示在表13中。
調配物實例1(粒劑)
將水(25份)加入本發明的化合物第3號(10份)、膨潤土(蒙脫石)(30份)、滑石粉(58份)及木質磺酸鹽(2份)之混合物中，並將混合物以擠壓型粒化機揉捏及粒化成10－40網孔尺寸，並在40至50℃下乾燥，獲得粒劑。
調配物實例2(粒劑)
將具有0.2至2毫米之範圍內的粒徑分布之黏土礦物粒子(95份)放入旋轉混合機中，並使化合物第5號(5份)在旋轉條件下與液體稀釋劑一起噴霧，均勻地弄濕粒子，接著將所得混合物在40至50℃下乾燥及粒化，獲得粒劑。
調配物實例3(可乳化濃縮劑)
將本發明的化合物第13號(30份)、二甲苯(55份)、聚氧乙烯烷基苯醚(8份)與烷基苯磺酸鈣(7份)混合及攪拌，獲得乳液。
調配物實例4(可濕性粉劑)
將本發明的化合物第1號(15份)、白碳(水合之非晶形二氧化矽細粉末)與粉末狀黏土(1：5)之混合物(80份)、烷基苯磺酸鈉(2份)與烷基萘磺酸鈉－福馬林縮合物(3份)混合成粉狀形式，獲得可濕性粉劑。
調配物實例5(水分散性粒劑)
將本發明的化合物第1號(20份)、木質磺酸鈉(30份)、膨潤土(15份)與鍛燒之矽藻土粉末(35份)徹底混合，加入水，擠壓及使用0.3毫米網篩乾燥，獲得水分散性粒劑。

Claims (10)

  1. 一種式(I)之磺醯苯胺類在作為除草劑上之用途 其中：R1 代表氫、氟、氯、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C3-6 環烷基-C1-4 烷氧基或C1-4 鹵烷氧基，R2 代表氫、氟或氯，R3 代表氫或氟，R4 代表氫、可隨意地經C1-4 烷氧基取代之C1-4 烷基、C3-6 烯基或C3-6 炔基，R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C=O，及X代表CH或N，其先決條件係排除下列情況：(ii)R1 代表氫、氟或氯，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，以及R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C=O，或(iv)R1 代表C1-4 烷基，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C=O及X代表 CH。
  2. 根據申請專利範圍第1項之用途，其中R1 代表氫、氟、氯、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、環丙基甲氧基或二氟甲氧基，R2 代表氫、氟或氯，R3 代表氫或氟，R4 代表氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基或2-丁炔基，R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C=O，及X代表CH或N，其先決條件係排除下列情況：(ii)R1 代表氫、氟或氯，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，以及R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C=O，或(iv)R1 代表甲基或乙基，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C=O及X代表CH。
  3. 根據申請專利範圍第1項之用途，其中R1 代表氟、氯、甲基、乙基或甲氧基，R2 代表氫或氟，R3 代表氫，R4 代表氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基或2-丁炔基 ，R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C=O，及X代表N，其先決條件係排除下列情況：(ii)R1 代表氟或氯，R2 代表氫，R3 代表氫，R4 代表氫，以及R5 及R6 與彼等鍵結之碳一起形成C=O。
  4. 一種式(IA)之新穎磺醯苯胺類： 其中R1A 代表甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、環丙基甲氧基或二氟甲氧基，R2A 代表氫、氟或氯，R3A 代表氫或氟，R4A 代表氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基或2-丁炔基，R5A 及R6A 與彼等鍵結之碳一起形成C=O，及XA 代表CH或N， 其先決條件係排除下列情況：(ii)R1A 代表甲基或乙基，R2A 代表氫，R3A 代表氫，R4A 代表氫，R5A 及R6A 與彼等鍵結之碳一起形成C=O，及XA 代表CH，或(iv)R1A 代表甲基，R2A 代表氟，R3A 代表氫，R4A 代表氫，R5A 代表氫，R6A 代表羥基，及XA 代表CH。
  5. 一種式(IB)之新穎磺醯苯胺類： 其中R1B 代表氟或氯，R2B 代表氫，R3B 代表氫，R4B 代表乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基或2-丁炔基，R5B 及R6B 與彼等鍵結之碳一起形成C=O，及XB 代表N。
  6. 一種製備根據申請專利範圍第4項之式(IA)化合物之方法，其特徵為(a)製備其中R4A 代表氫，以及R5A 及R6A 與彼等鍵 結之碳一起形成C=O之式(IA)化合物：將式(II)化合物 (其中R1A 、R2A 、R3A 及XA 具有與上述相同的定義)與過氧化氫及醋酸在惰性溶劑的存在下反應，或(b)製備其中R4A 代表氫，以及R5A 及R6A 與彼等鍵結之碳一起形成C=O之式(IA)化合物：將式(III)化合物 (其中R1A 、R2A 、R3A 及XA 具有與上述相同的定義)與氧化劑在惰性溶劑的存在下反應，且若必要時在酸觸媒的存在下，或 (d)製備其中R4A 代表甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基或2-丁炔基之式(IA)化合物：將式(IAd)化合物 (其中R1A 、R2A 、R3A 、R5A 、R6A 及XA 具有與上述相同的定義)與式(IV)化合物R4Ad -Ld (IV)(其中R4Ad 代表甲基、乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基或2-丁炔基及Ld 代表鹵素)在惰性溶劑的存在下反應，且若必要時在酸結合劑的存在下。
  7. 一種製備根據申請專利範圍第5項之式(IB)化合物之方法，其特徵為(e)將式(V)化合物 (其中R1B 、R2B 、R3B 、R5B 、R6B 及XB 具有與上述相同的定義)與式(VI)化合物R4Be -Le (VI)(其中R4Be 代表乙基、正丙基、正丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基或2-丁炔基及Le 代表鹵素)在惰性溶劑的存在下反應，且若必要時在酸結合劑的存在下。
  8. 一種對抗雜草之方法，其特徵為允許根據申請專利範圍第1項中定義之式(I)之磺醯苯胺類在雜草及/或彼之棲息處上起作用。
  9. 一種式(XIV)化合物 其中R1D 代表甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、環丙基甲氧基或二氟甲氧基，R2D 代表氫、氟或氯，R3D 代表氫或氟，R6D 代表氫或甲硫基，及R7D 代表氫或二氟甲烷磺醯基，其先決條件係排除下列情況：(i)R1D 代表甲氧基或二氟甲氧基，R2D 代表氫，R3D 代表氫，R6D 代表氫或甲硫基及R7D 代表二氟甲烷磺醯基，或(ii)R1D 代表甲基，R2D 代表氫或氟，R3D 代表氫，R6D 代表氫及R7D 代表二氟甲烷磺醯基。
  10. 一種式(XV)化合物 其中R1E 代表甲基、乙基或甲氧基，R2E 代表氫或氟， R3E 代表氫，R6E 代表氫或甲硫基，及R7E 代表氫或二氟甲烷磺醯基。
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