JPS6160665A - １‐（２‐トリフルオルメトキシ‐フエニルスルホニル）‐３‐ヘテロアリール尿素又はチオ尿素類 - Google Patents
１‐（２‐トリフルオルメトキシ‐フエニルスルホニル）‐３‐ヘテロアリール尿素又はチオ尿素類Info
- Publication number
- JPS6160665A JPS6160665A JP60188704A JP18870485A JPS6160665A JP S6160665 A JPS6160665 A JP S6160665A JP 60188704 A JP60188704 A JP 60188704A JP 18870485 A JP18870485 A JP 18870485A JP S6160665 A JPS6160665 A JP S6160665A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- trifluoromethoxy
- appropriate
- phenylsulfonyl
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/16—Isothiocyanates
- C07C331/32—Isothiocyanates having isothiocyanate groups acylated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な１−（２−）リフルオルメトキシフェ
ニルスルホニルｉ３−へテロ７！Ｊ−ルー（チオ）尿素
、いくつかのその製造法及びその除草剤としての使用法
に関する。
ニルスルホニルｉ３−へテロ７！Ｊ−ルー（チオ）尿素
、いくつかのその製造法及びその除草剤としての使用法
に関する。
６、ｌＩｌの１−アリールスルホニル−５７ヘテロアリ
ール尿素、例えば１−（２−メトキシ−フェニルスルホ
ニル）−３−（４，６−ソメチルーピリミソンー２−イ
ル）尿素が除草作用を有することは公知である。しかし
ながらこれらの化合物の作用は必ずしも完全には満足さ
れない（参照、米国特許第４．１６９．７１９号ン。
ール尿素、例えば１−（２−メトキシ−フェニルスルホ
ニル）−３−（４，６−ソメチルーピリミソンー２−イ
ル）尿素が除草作用を有することは公知である。しかし
ながらこれらの化合物の作用は必ずしも完全には満足さ
れない（参照、米国特許第４．１６９．７１９号ン。
今回、一般式（Ｉ）
〔式中、Ｑは酸素又は硫黄を表わし、
Ｒ１は水素、Ｃ’ｌ〜Ｃ′、アルキル又はベンジルを表
わし、 Ｒ″は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、” ｒ 〜’
４７ ｋ ＊ ル、Ｃ１〜Ｃ’ ４ ／’ ｏ ？ ／
７ ルキシ、ＣＩ〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ，〜Ｃ“４ハ
ロｒノアルコキシ、Ｃ′１〜Ｃ′４アルキルチオ、Ｃ，
−Ｃ，ハロｒノアルキルチオ、アミノ、０１〜Ｃ４アル
キルアミノ又はノー（Ｃ′１〜Ｃ４アルキル）アミンを
表わし、 Ｘは窒素又は−Ｃ１ｌ−基を表わし、 Ｙは窒素又は−ＣＲ”−基を表わし、但しｌけ水素、７
％ Ｏ）ｆ ７、Ｃ’ 、 〜Ｃ’ 、 ７ ルキシ、
（Ｃ，〜Ｃ′番アシアルキルカルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ
，アルコキ７）−カルゴニルヲ表わし、そして ｚＶｉｗ素又は−Ｃ”Ｒ’−基を表わし、但しＲ’ ｔ
ｔ水Ｌ ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＩ〜Ｃ４アルキル
、ｃ、Ｓ、ｃ、’、アルコキシ、Ｃ′１〜Ｃ°４アルキ
ルチオ、Ｃ°１〜Ｃ″４アルキルアミノ又はノー（Ｃ゛
１〜Ｃ゛４１〜Ｃ゛４アルキルわす〕 の新規な１−（２−トリフルオルメトキシ−フェニルス
ルホニル）−３−ヘテロアリール−（チオ）尿素が発見
された。 １式（Ｉ
）の新規な１−（２−）リフルオルメトキシーフェニル
スルホニル）−３−へテロ７ リール−（チオ）尿素は
、 （α）式（ＴＩ） 〔式中、Ｑは酸素又は硫黄を表わす〕 のトリフルオルメトキシ−フェニルスルホニルイソ（チ
オ）シアネートを、適当ならば希釈剤の存在下Ｋ及び適
当ならば触媒の存在下に、式（Ｉ■）〔式中、Ｒ１，Ｒ
１、ｘ、Ｙ及びＺは上述の意味を有する〕 のヘテロアリールアミンと反応させ、或いは（Ａ）式（
ＩＶ） ０２−１フルオルメトキシ−ベンゼンスルホン陵アミド
を、適当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば酸受体
の存在下に、式（Ｖｌ 〔式中、Ｒ１１Ｒ” 、Ｑ、Ｘ、 Ｙ及０：Ｚｈ上述の
意味を有し、そして Ｒ” ｒｄＣ，−Ｃ４フルキル、ペンツル又はフェニル
を表わす〕 ７）Ｎ−へテロアリール−ウレタンと反応させ、或いは （Ｃ）式（■１ 〔式中、Ｑは酸素又は硫黄を表わし、そしてＲ’ｈＣ’
＋〜Ｃ′４アルキル、ペンノル又はフェニルを表わす〕 のＮ −＋ ２−トリフルオルメトキシ−フェニルスル
ホニル）−ウレタンを、適描ならば希釈剤の存〔式中、
ＲＩ 、 ｌ＜ｉ 、ｘ、ｙ及□ｚｈ上述。
わし、 Ｒ″は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、” ｒ 〜’
４７ ｋ ＊ ル、Ｃ１〜Ｃ’ ４ ／’ ｏ ？ ／
７ ルキシ、ＣＩ〜Ｃ，アルコキシ、Ｃ，〜Ｃ“４ハ
ロｒノアルコキシ、Ｃ′１〜Ｃ′４アルキルチオ、Ｃ，
−Ｃ，ハロｒノアルキルチオ、アミノ、０１〜Ｃ４アル
キルアミノ又はノー（Ｃ′１〜Ｃ４アルキル）アミンを
表わし、 Ｘは窒素又は−Ｃ１ｌ−基を表わし、 Ｙは窒素又は−ＣＲ”−基を表わし、但しｌけ水素、７
％ Ｏ）ｆ ７、Ｃ’ 、 〜Ｃ’ 、 ７ ルキシ、
（Ｃ，〜Ｃ′番アシアルキルカルボニル又は（Ｃ１〜Ｃ
，アルコキ７）−カルゴニルヲ表わし、そして ｚＶｉｗ素又は−Ｃ”Ｒ’−基を表わし、但しＲ’ ｔ
ｔ水Ｌ ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＩ〜Ｃ４アルキル
、ｃ、Ｓ、ｃ、’、アルコキシ、Ｃ′１〜Ｃ°４アルキ
ルチオ、Ｃ°１〜Ｃ″４アルキルアミノ又はノー（Ｃ゛
１〜Ｃ゛４１〜Ｃ゛４アルキルわす〕 の新規な１−（２−トリフルオルメトキシ−フェニルス
ルホニル）−３−ヘテロアリール−（チオ）尿素が発見
された。 １式（Ｉ
）の新規な１−（２−）リフルオルメトキシーフェニル
スルホニル）−３−へテロ７ リール−（チオ）尿素は
、 （α）式（ＴＩ） 〔式中、Ｑは酸素又は硫黄を表わす〕 のトリフルオルメトキシ−フェニルスルホニルイソ（チ
オ）シアネートを、適当ならば希釈剤の存在下Ｋ及び適
当ならば触媒の存在下に、式（Ｉ■）〔式中、Ｒ１，Ｒ
１、ｘ、Ｙ及びＺは上述の意味を有する〕 のヘテロアリールアミンと反応させ、或いは（Ａ）式（
ＩＶ） ０２−１フルオルメトキシ−ベンゼンスルホン陵アミド
を、適当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば酸受体
の存在下に、式（Ｖｌ 〔式中、Ｒ１１Ｒ” 、Ｑ、Ｘ、 Ｙ及０：Ｚｈ上述の
意味を有し、そして Ｒ” ｒｄＣ，−Ｃ４フルキル、ペンツル又はフェニル
を表わす〕 ７）Ｎ−へテロアリール−ウレタンと反応させ、或いは （Ｃ）式（■１ 〔式中、Ｑは酸素又は硫黄を表わし、そしてＲ’ｈＣ’
＋〜Ｃ′４アルキル、ペンノル又はフェニルを表わす〕 のＮ −＋ ２−トリフルオルメトキシ−フェニルスル
ホニル）−ウレタンを、適描ならば希釈剤の存〔式中、
ＲＩ 、 ｌ＜ｉ 、ｘ、ｙ及□ｚｈ上述。
意味を有する〕
期へテロアリールアミンと反応させる、方法によって製
造される。
造される。
式（Ｉｌの新規な１−（２−トリフルオルメト＋シーフ
ェニルスルホニルｌ−５−ヘテロアリール−（チオ」尿
素は強力な除草活性が特色である。
ェニルスルホニルｌ−５−ヘテロアリール−（チオ」尿
素は強力な除草活性が特色である。
驚くことに、式（Ｉｌの新規な化合物は、同−池の作用
の従来公知の尿素−導体よりもかなり良好な除幕作用を
示す。
の従来公知の尿素−導体よりもかなり良好な除幕作用を
示す。
本発明は好ましくけ、
Ｑが酸素を表わし、
ＲＩが水素又はメチルを表わし、
Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオル
メチル、メトキシ、エトキシ、ソフルオルメトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチル
アミノ、ツメチルアミノ又はツメチルアミノを表わし、
Ｘが窒素又は−ＣＭ−基を表わし、 Ｙが窒素又は−Ｃ’Ｒ”−基を表わし、但しＲ３が水素
、弗素、塩素、臭素、メチル又はアセチルを表わし、そ
して ２が窒素又は−〇Ｒ４−基を表わし、但しＲ４が水素、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、インプロポキシ、メチルチオ、エチル
チオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ツメチルアミノ又
はツメチルアミノを表わす、 式（Ｉ゛）の化合物に関する。
メチル、メトキシ、エトキシ、ソフルオルメトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチル
アミノ、ツメチルアミノ又はツメチルアミノを表わし、
Ｘが窒素又は−ＣＭ−基を表わし、 Ｙが窒素又は−Ｃ’Ｒ”−基を表わし、但しＲ３が水素
、弗素、塩素、臭素、メチル又はアセチルを表わし、そ
して ２が窒素又は−〇Ｒ４−基を表わし、但しＲ４が水素、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、インプロポキシ、メチルチオ、エチル
チオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ツメチルアミノ又
はツメチルアミノを表わす、 式（Ｉ゛）の化合物に関する。
本発明は特に、
Ｑが酸素を表わし、
Ｒ１が水素を表わし、
Ｒ１がメチル、メトキシ、エトキシ又はツメチルアミノ
を表わし、 Ｘが堕素を嵌わし、 Ｙが窒素又は−Ｃ”Ｒ”−基を表わし、但しＲ３が水素
を表わし、そして Ｚが−Ｃ’Ｒ４−基を表わし、但し Ｒ４が水素、メチル、メトキシ又はエトキシ基を表わす
、 式（Ｉｌの化合物に関する。
を表わし、 Ｘが堕素を嵌わし、 Ｙが窒素又は−Ｃ”Ｒ”−基を表わし、但しＲ３が水素
を表わし、そして Ｚが−Ｃ’Ｒ４−基を表わし、但し Ｒ４が水素、メチル、メトキシ又はエトキシ基を表わす
、 式（Ｉｌの化合物に関する。
例えば方法の態様（α）Ｋ対する出発物質として２−ト
リフルオルメトキシ−フェニルスルホニルインチオシア
ネート及び２−アミノ−４−エトキシ−６−メチル−ｊ
−） ＩＪアソンを出発物質として用いる場合、この
反応過程は次の方程式で概述することができる： 例工ば２−トリフルオルメトキシーベンゼンスルホン酸
アミド及びＯ−フェニル−Ｎ−（ａ−エチルアミノ−６
−メチルチオ−２−）リアノン−２−イル）−ウレタン
を方法の態様（ｂ）に対する出発物質として用いる場合
、この反応過程は次の方程式で概述することができる： 例ｔばｏ−フェニル−Ｎ−（２−）ＩＪフルオルメトキ
シフェニルスルホニル）−ウレタン及ヒ２−アミノー４
−クロル−６−メドキシピリミソンを方法の態様（Ｃ）
に対する出発物質として用いる場合、この反応過程は次
の方程式で表わすことができる： 式（ＩＩ）は方法の態様（ＬｏＬ）の出発物質として使
用しうる２−トリフルオルメトキシ−フェニルスルホニ
ルイソ（チオ）シアネートの定義を与える。
リフルオルメトキシ−フェニルスルホニルインチオシア
ネート及び２−アミノ−４−エトキシ−６−メチル−ｊ
−） ＩＪアソンを出発物質として用いる場合、この
反応過程は次の方程式で概述することができる： 例工ば２−トリフルオルメトキシーベンゼンスルホン酸
アミド及びＯ−フェニル−Ｎ−（ａ−エチルアミノ−６
−メチルチオ−２−）リアノン−２−イル）−ウレタン
を方法の態様（ｂ）に対する出発物質として用いる場合
、この反応過程は次の方程式で概述することができる： 例ｔばｏ−フェニル−Ｎ−（２−）ＩＪフルオルメトキ
シフェニルスルホニル）−ウレタン及ヒ２−アミノー４
−クロル−６−メドキシピリミソンを方法の態様（Ｃ）
に対する出発物質として用いる場合、この反応過程は次
の方程式で表わすことができる： 式（ＩＩ）は方法の態様（ＬｏＬ）の出発物質として使
用しうる２−トリフルオルメトキシ−フェニルスルホニ
ルイソ（チオ）シアネートの定義を与える。
式（Ｘ）において、Ｑは好ましくは且つ特に式（Ｉｌの
物質の定義との関連において好適又は特に好適なものと
して上述したものと同一の意味を有する。
物質の定義との関連において好適又は特に好適なものと
して上述したものと同一の意味を有する。
言及しうる式（ｆｆ）の化合物の例け２−トリフルオル
メトキシ−フェニルスルホニルインシアネート及び２−
トリフルオルメトキシ−フェニルスルホニルイソチオシ
アネートである。
メトキシ−フェニルスルホニルインシアネート及び２−
トリフルオルメトキシ−フェニルスルホニルイソチオシ
アネートである。
式（Ｉｆ）の化合物（Ｉ［）は未だに文献に記述されて
いない。Ｑが＠素を表わす式（ＩＩ）の化合物は式（Ｔ
ＶＩ の２−トリフルオルメト中シーベンズスルホン酸アミド
を塩化チオニルと５０〜１００℃の温度で反応させ、次
いで生成物を、適当ならば希釈剤例えばトルエンの存在
下に及び適当ならば触媒例えばピリジノの存在下にホス
ゲンと５０〜１２０°Ｃの温度で反応させる方法によっ
て得られる〔参照、ソエイ・オルグ・ケム（Ｊ、 Ｏｒ
ｇ、 Ｃ’ｈｔｍ、 ５４、（Ｉ９６９）、３２００）
。
いない。Ｑが＠素を表わす式（ＩＩ）の化合物は式（Ｔ
ＶＩ の２−トリフルオルメト中シーベンズスルホン酸アミド
を塩化チオニルと５０〜１００℃の温度で反応させ、次
いで生成物を、適当ならば希釈剤例えばトルエンの存在
下に及び適当ならば触媒例えばピリジノの存在下にホス
ゲンと５０〜１２０°Ｃの温度で反応させる方法によっ
て得られる〔参照、ソエイ・オルグ・ケム（Ｊ、 Ｏｒ
ｇ、 Ｃ’ｈｔｍ、 ５４、（Ｉ９６９）、３２００）
。
ｑが硫黄を表わす式（Ｉｔ）の化合物は、式（ＩＶＩの
２−トリフルオルメトキシ−ベンゼンスルホン酸アミド
を、酸受体例えば水酸化カリウムの存在下に及び適当な
らば希釈剤例えばツメチルホルムアミドの存在下に二硫
化炭素と０〜５℃の温度で反応させ、次いでこの生成物
を、適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの存在下にホ
スゲン又は塩化チオニルと０〜５０℃の温度で反応させ
る〔参照、７−り・７７ １− （Ａｒｃｈ、 Ｐｈａ
ｒｍ、） ２９９（Ｉ９６（Ｓ）、１７４〕。
２−トリフルオルメトキシ−ベンゼンスルホン酸アミド
を、酸受体例えば水酸化カリウムの存在下に及び適当な
らば希釈剤例えばツメチルホルムアミドの存在下に二硫
化炭素と０〜５℃の温度で反応させ、次いでこの生成物
を、適当ならば希釈剤例えば塩化メチレンの存在下にホ
スゲン又は塩化チオニルと０〜５０℃の温度で反応させ
る〔参照、７−り・７７ １− （Ａｒｃｈ、 Ｐｈａ
ｒｍ、） ２９９（Ｉ９６（Ｓ）、１７４〕。
式（ｍ）は方法の態様（α）に対する出発物質として使
用しうるヘテロアリールアミンの一般的な定義を提供す
る。式（置）において、Ｒ１，７’（ｉ、Ｘ、 Ｙ及び
Ｚけ好ましくけ且つ特に式（Ｉ）Ｋ対する置換基の定義
との関連べおいて好適なものとして或いは特忙好適なも
のとして上述したものと同一の意味を有する。
用しうるヘテロアリールアミンの一般的な定義を提供す
る。式（置）において、Ｒ１，７’（ｉ、Ｘ、 Ｙ及び
Ｚけ好ましくけ且つ特に式（Ｉ）Ｋ対する置換基の定義
との関連べおいて好適なものとして或いは特忙好適なも
のとして上述したものと同一の意味を有する。
式（ＩＩＩ）の化合物圧ついて言及しうる例は、４．６
−ツメチルー、４−メトキシ−６−メチル−１４−エト
キシ−６−メチル−及び４．６−ジメトキシ−２−アミ
ノーピリミソン、４，６−ツメチルー、４−メトキシ−
６−メチル−１４−エトキシ−６−メチル−及び４，６
−シメトキシー２−アミノ−」−トリアジン及び５．６
−ノメチルー２−アミノ−１，５，４−）リアノンであ
る。
−ツメチルー、４−メトキシ−６−メチル−１４−エト
キシ−６−メチル−及び４．６−ジメトキシ−２−アミ
ノーピリミソン、４，６−ツメチルー、４−メトキシ−
６−メチル−１４−エトキシ−６−メチル−及び４，６
−シメトキシー２−アミノ−」−トリアジン及び５．６
−ノメチルー２−アミノ−１，５，４−）リアノンであ
る。
式（■【）の化合物は公知であり、公知の方法で製造す
ることができる〔参照、ケム・ファーム・ニア”ル（Ｃ
ｈａｍ、 Ｐんａｒｍ、ＢＩ＆ＬＬ、 １１１ （Ｉ９
６３１，１５８２及び米国特許第４．２９９．９６０号
〕。
ることができる〔参照、ケム・ファーム・ニア”ル（Ｃ
ｈａｍ、 Ｐんａｒｍ、ＢＩ＆ＬＬ、 １１１ （Ｉ９
６３１，１５８２及び米国特許第４．２９９．９６０号
〕。
方法の態様（ｂ）に対する出発物質として使用しうる式
（■）の２−トリフルオルメトキシ−ベンゼンスルホン
Ｗ１はすでに公知である〔参照、ツ・オルＩ”、キム（
２Ａ、 Ｏｒｇ、Ｋｈｉｍ、 ｌ ８ （Ｉ９７２１，
１０２３〜１０２６：ｌ。
（■）の２−トリフルオルメトキシ−ベンゼンスルホン
Ｗ１はすでに公知である〔参照、ツ・オルＩ”、キム（
２Ａ、 Ｏｒｇ、Ｋｈｉｍ、 ｌ ８ （Ｉ９７２１，
１０２３〜１０２６：ｌ。
式（Ｖ）け態様（ｂ） Ｋおける出発物質として使用し
うるＮ−へテロアリール−ウレタンの一般的な定義を与
える。式（Ｖｌにおいて、Ｒ’、Ｒ”、Ｘ、Ｙ及びＺけ
好ましくは吐つ特に式（Ｉｌに対する置換基の定義と関
連して好適なものとし、て或いは特に好適なものとして
上述したものと同一の意味を有する；更に、ｑは好まし
くは酸素を表わり、、−１九Ｒ６Ｖｉメチル、ペンツル
又はフェニル、特にメチル又はフェニルを表わす。
うるＮ−へテロアリール−ウレタンの一般的な定義を与
える。式（Ｖｌにおいて、Ｒ’、Ｒ”、Ｘ、Ｙ及びＺけ
好ましくは吐つ特に式（Ｉｌに対する置換基の定義と関
連して好適なものとし、て或いは特に好適なものとして
上述したものと同一の意味を有する；更に、ｑは好まし
くは酸素を表わり、、−１九Ｒ６Ｖｉメチル、ペンツル
又はフェニル、特にメチル又はフェニルを表わす。
式（Ｖ）の化合物の言及しつる例は、Ｎ−（ａ、６−ノ
メチルーピリミソンー２−イル）−１Ｎ−（４−メトキ
シ−６−メチル−ビリミジン−２−イル）−、Ｎ−（４
−エトキシ−６−メチル−ビリミジン−２−イル）、／
Ｖ−（４，６−ソメトキシーピリミソンー２−イルｌ−
、Ｎ−（４，６−ツメチル−３−トリアノン−２−イル
）−１Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−、ｒ−）リア
ノン−２−イル）−、＃−（４−エトヤシ−６−メチル
−５−トリアジン−２−イル）−１Ｎ−（４゜６−ソメ
トキシー」−トリエノ・ノー２−イル）−及びＮ−（５
，６−ソメチルー１．５．４−トリアノン−２−イルン
ーＯ−メチル−ウレタン及び０−フェニル−ウレタンで
ちる。
メチルーピリミソンー２−イル）−１Ｎ−（４−メトキ
シ−６−メチル−ビリミジン−２−イル）−、Ｎ−（４
−エトキシ−６−メチル−ビリミジン−２−イル）、／
Ｖ−（４，６−ソメトキシーピリミソンー２−イルｌ−
、Ｎ−（４，６−ツメチル−３−トリアノン−２−イル
）−１Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−、ｒ−）リア
ノン−２−イル）−、＃−（４−エトヤシ−６−メチル
−５−トリアジン−２−イル）−１Ｎ−（４゜６−ソメ
トキシー」−トリエノ・ノー２−イル）−及びＮ−（５
，６−ソメチルー１．５．４−トリアノン−２−イルン
ーＯ−メチル−ウレタン及び０−フェニル−ウレタンで
ちる。
式（Ｖ）の化合物は公知であり、公知の方法で製造する
ことができる（参照、ヨーロッｆ公開特許第１０１，６
７０号）。
ことができる（参照、ヨーロッｆ公開特許第１０１，６
７０号）。
式［）は方法の態様（Ｃ） Ｋ対する出発物質として使
用しうるＮ−（２−トリフルオルメトキシ−フェニルス
ルホニル１ルタンの一般的す定義を与える。好ましくけ
式（Ｖｌｌにおいて、Ｑけ酸素であり、またＲ６けメチ
ル、ペンツル又はフェニル、特にメチル又はベンツルを
表わす。
用しうるＮ−（２−トリフルオルメトキシ−フェニルス
ルホニル１ルタンの一般的す定義を与える。好ましくけ
式（Ｖｌｌにおいて、Ｑけ酸素であり、またＲ６けメチ
ル、ペンツル又はフェニル、特にメチル又はベンツルを
表わす。
式（ＶＩＩの化合物について言及しうる例は、Ｎ−（２
−）リフルオルメトキシーフェニルスルホニル１−０−
メチル−ウレタン及びＮ−（２−トリフルオルメトキシ
−フェニルスルホニルｌ−□−フェニル−ウレタンテロ
ル。
−）リフルオルメトキシーフェニルスルホニル１−０−
メチル−ウレタン及びＮ−（２−トリフルオルメトキシ
−フェニルスルホニルｌ−□−フェニル−ウレタンテロ
ル。
式（ＶＩ）の化合物は未だに文献に記述されていない。
これらの化合物は、式（ｆｆ）の２−トリフルオルメト
キシ−ベンゼンスルホン酸アミドを、適当ならば酸受体
例えば水素化す） ＩＪウム、カリウムｔａｒｔ−ブチ
レート又はジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）の存在
下に、及び適当ならば希釈剤例えばアセトニトリル又は
ツメチルホルムアミドの存在下に、式（■） 〔式中、Ｑ及びｆｌ＠Ｆｉ上述の意味を有し、そして Ａは塩素又はフェノキシを表わす〕 の化合物と０〜５０℃の温度で反応させる方法によって
得られる（参照、ヨーロツノＺ公開特許第１０１．４０
７号）。
キシ−ベンゼンスルホン酸アミドを、適当ならば酸受体
例えば水素化す） ＩＪウム、カリウムｔａｒｔ−ブチ
レート又はジアザビシクロウンデカン（ＤＢＵ）の存在
下に、及び適当ならば希釈剤例えばアセトニトリル又は
ツメチルホルムアミドの存在下に、式（■） 〔式中、Ｑ及びｆｌ＠Ｆｉ上述の意味を有し、そして Ａは塩素又はフェノキシを表わす〕 の化合物と０〜５０℃の温度で反応させる方法によって
得られる（参照、ヨーロツノＺ公開特許第１０１．４０
７号）。
式（ＩＶＩ及び（■ｉの出発物質は公知である。
式（Ｉ）の化合物に対し、（α）で記述した製造法は、
好ましくは希釈剤の存在下に行なわれる。可能な希釈剤
は実質的にすべての不活性な有機溶媒である。これらは
、特に脂肪族又は芳香族の、随時ハロケ゛ン化された炭
化木表例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ペンソン
、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、塩化メチレ
ン及ヒ四塩化炭素、エーテル例えばノエチルエーテル、
ソイソデロビルエーテル、テトラヒドロフラン、１．２
−ソメトキシエタン及びソオキサン、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン
、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニル、エ
ーテル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、アミド例えば
ツメチルホルムアミド及びツメチルアセトアミド、及び
ツメチルスルホキシドを含む。
好ましくは希釈剤の存在下に行なわれる。可能な希釈剤
は実質的にすべての不活性な有機溶媒である。これらは
、特に脂肪族又は芳香族の、随時ハロケ゛ン化された炭
化木表例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ペンソン
、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、塩化メチレ
ン及ヒ四塩化炭素、エーテル例えばノエチルエーテル、
ソイソデロビルエーテル、テトラヒドロフラン、１．２
−ソメトキシエタン及びソオキサン、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン
、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニル、エ
ーテル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、アミド例えば
ツメチルホルムアミド及びツメチルアセトアミド、及び
ツメチルスルホキシドを含む。
適当ならば方法（α）は触媒の存在下に行なわれる。
触媒は特に脂肪族、芳香族又は″ａ、素環族アミン例え
ばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリン、ピリ
ノン、２−メチル−５−エチルピリノン、４−ソメチル
アミノーピリソン、ソアザピシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ソアザビシクロノネン（ＤＢＮｊ及びソアザビシ
クデウンデ七ン（ＤＢＮ）を含む。
ばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリン、ピリ
ノン、２−メチル−５−エチルピリノン、４−ソメチル
アミノーピリソン、ソアザピシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ソアザビシクロノネン（ＤＢＮｊ及びソアザビシ
クデウンデ七ン（ＤＢＮ）を含む。
反応温度は、態様（α）の場合実質的な範囲内で変える
ことができる。一般に反応け０〜１５０℃、好ましくけ
２０〜１００℃の温度で行なわれる。
ことができる。一般に反応け０〜１５０℃、好ましくけ
２０〜１００℃の温度で行なわれる。
本発明の方法（α）を行なうには、式（Ｒ１）のヘテロ
アリールアミ２１モル当り一般に１．０〜１．５モル、
好ましく Ｆｉｌ、 ０〜．１．２モルの２−トリフル
オルメトキシ−フェニルスルホニルイソ（チオ）シアネ
ートが使用される。
アリールアミ２１モル当り一般に１．０〜１．５モル、
好ましく Ｆｉｌ、 ０〜．１．２モルの２−トリフル
オルメトキシ−フェニルスルホニルイソ（チオ）シアネ
ートが使用される。
式（ｎ）及び（Ｉ１１１の出発物質、そして適当ならば
触媒及び希釈剤を、室温で或いは穏やかに外部から冷却
しつつ一緒ＫＬ、この反応混合物を、反応が完結するま
で、適当ならば昇温度で攪拌する。
触媒及び希釈剤を、室温で或いは穏やかに外部から冷却
しつつ一緒ＫＬ、この反応混合物を、反応が完結するま
で、適当ならば昇温度で攪拌する。
式（ＩＪの新規な化合物は常法で処理され且つ単離され
る。式（ＩＪの化合物が結晶として得られる場合ＶＣＶ
ｉ、それを吸引濾過によって単離する。
る。式（ＩＪの化合物が結晶として得られる場合ＶＣＶ
ｉ、それを吸引濾過によって単離する。
さもなければ、適当には濃縮した後、水及び水と実質的
に混和しない有機溶媒を添加し、完全に振とうしてから
有機相を分離し、乾燥し、Ｆ遇し及び濃縮し、式（ＩＪ
の生成物を残渣として得る。
に混和しない有機溶媒を添加し、完全に振とうしてから
有機相を分離し、乾燥し、Ｆ遇し及び濃縮し、式（ＩＪ
の生成物を残渣として得る。
式（Ｉ）の化合物に対し、（ｂ）で上述した製造法は好
ましくは希釈剤の存在下に行なわれる。可能な希釈剤は
本発明の態様（α）の記述と関連して上述したものと同
一の有機溶媒である。
ましくは希釈剤の存在下に行なわれる。可能な希釈剤は
本発明の態様（α）の記述と関連して上述したものと同
一の有機溶媒である。
態様Ｃｂｌ Ｆｉ好ましくは酸受体の存在下に行なわれ
る。可能な酸受体はすべての普通の無機の酸結合剤及び
有機塩基である。これらは例えばアルカリ金ｆ！ｉ及び
アルカリ土類金円水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水
酸化ナトリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及
びアルカリ土類全屈炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム及び炭酸カルシウム、及び脂肪族、芳香族及び
複素環族アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎｌ−ソ
メチルア二す７、／ｖ’ 、 Ａ’ −’） メチル−
ペンツルアミン、ピリジノ、２−メチル−５−二チルー
ピリソン、４−ソメチルアミノーピリソン、ソアザピシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ソアザビシクロノネン（
ＤＢＮ ｌ 及びソアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）
を含む。
る。可能な酸受体はすべての普通の無機の酸結合剤及び
有機塩基である。これらは例えばアルカリ金ｆ！ｉ及び
アルカリ土類金円水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水
酸化ナトリウム及び水酸化カルシウム、アルカリ金属及
びアルカリ土類全屈炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム及び炭酸カルシウム、及び脂肪族、芳香族及び
複素環族アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎｌ−ソ
メチルア二す７、／ｖ’ 、 Ａ’ −’） メチル−
ペンツルアミン、ピリジノ、２−メチル−５−二チルー
ピリソン、４−ソメチルアミノーピリソン、ソアザピシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ソアザビシクロノネン（
ＤＢＮ ｌ 及びソアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）
を含む。
反応温度は態様＜ｂ＞の場合実質的な範囲内で変えるこ
とができる。一般に反応は一２０〜＋１００℃、好まし
くけ０〜５０℃の温匪で行なわれる。
とができる。一般に反応は一２０〜＋１００℃、好まし
くけ０〜５０℃の温匪で行なわれる。
本発明の方法（Ａ）を行なうためＫは、弐ＭのＮ−へテ
ロアリール−ウレタン１モル一般ＶＣ１，０〜１．５モ
ル、好ましくけ１．０〜１．２モルの２−トリフルオル
メトキシ−ベンゼンスルホン酸アミドを使用する。
ロアリール−ウレタン１モル一般ＶＣ１，０〜１．５モ
ル、好ましくけ１．０〜１．２モルの２−トリフルオル
メトキシ−ベンゼンスルホン酸アミドを使用する。
弐（ＩＶＩ及び（ｖ）の出発物質、そして適当ならば酸
受体及び希釈剤を、室温で或いは穏やかに外部から冷却
しつつ一緒にし、この反応混合物を、反応が完結するま
で、適当ならば昇温度で攪拌する。式（ＩＪの新規な化
合物は常法で処理され且つ単離される。一般には、適当
ならば濃縮後に、混合物を水と共に攪拌し、適当ならば
塩酸で酸性にする。式（Ｉ）の化合物が結晶として得ら
れる場合［Ｖｉ、これを吸引濾過によって分離する。さ
もなければ、混合物を実質的に水と混和しない溶媒例え
ば酢酸エチル又は塩化メチレンで抽出し、有櫨相を分離
し、乾燥し、濾過し、濃縮し、式（Ｉ１の生成物を残渣
として得る。
受体及び希釈剤を、室温で或いは穏やかに外部から冷却
しつつ一緒にし、この反応混合物を、反応が完結するま
で、適当ならば昇温度で攪拌する。式（ＩＪの新規な化
合物は常法で処理され且つ単離される。一般には、適当
ならば濃縮後に、混合物を水と共に攪拌し、適当ならば
塩酸で酸性にする。式（Ｉ）の化合物が結晶として得ら
れる場合［Ｖｉ、これを吸引濾過によって分離する。さ
もなければ、混合物を実質的に水と混和しない溶媒例え
ば酢酸エチル又は塩化メチレンで抽出し、有櫨相を分離
し、乾燥し、濾過し、濃縮し、式（Ｉ１の生成物を残渣
として得る。
式（Ｉｌの化合物に対し、（Ｃ）で上述した製造法は好
ましくけ希釈剤の存在下に行われる。可能な希釈剤は本
発明の態様（Ｃ）の記述と関連して上述したものと同一
の有機溶媒である。
ましくけ希釈剤の存在下に行われる。可能な希釈剤は本
発明の態様（Ｃ）の記述と関連して上述したものと同一
の有機溶媒である。
態様（Ｃ）は好ましくけ酸受体の存在下に行なわれる。
可能な酸受体は本発明の態様（ｈ）の記述と関連して上
述したものと同一の無機の酸結合剤及び有機塩基である
。
述したものと同一の無機の酸結合剤及び有機塩基である
。
反応温度は、態様（Ｃ）の場合実質的な範囲内で変える
ことができる。一般に反応は一２０〜＋１００℃、好ま
しくは０〜５０℃の温度で行なわれる。
ことができる。一般に反応は一２０〜＋１００℃、好ま
しくは０〜５０℃の温度で行なわれる。
本発明の方法（Ｃ）を行なうには、式（ＶｌｌのＮ−（
２−） Ｉ７フルオルメトキシーフエニルスルホニル）
−ウレタン１モル当り一般に１．０〜１．５モル、好１
しくけ１．０〜１，２モルの式（Ｉ１１１のへテロアリ
ールアミンを使用する。
２−） Ｉ７フルオルメトキシーフエニルスルホニル）
−ウレタン１モル当り一般に１．０〜１．５モル、好１
しくけ１．０〜１，２モルの式（Ｉ１１１のへテロアリ
ールアミンを使用する。
態様（Ｃ）における方法及び処理はｆＳ様（ｂ）に対し
て上述した通りである。
て上述した通りである。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤。
広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用するこ
とができる。！草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に生長する全ての植物を意味する０本発明
による物質は、木質的に使用量に依存して完全除草剤ま
たは選択的除草剤として作用する。
とができる。！草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に生長する全ての植物を意味する０本発明
による物質は、木質的に使用量に依存して完全除草剤ま
たは選択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 大凶入玉ゑ韮至：カテシＪｉ！（Ｓｉｎａｐｉｓ） 、
マメグンバイナズナ）ｌ（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ） 、ヤ
エムグラ属（Ｇａ ｌ ｉ ｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅ
ｌ Ｉａｒｉａ）％シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｂｅｍｉｓ）、ガリンソ
ガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ） 、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄ ｉｕｍ） 、 イラクサ属（ＵｒＬｉｃａ）
、キオン屈（Ｓｅｎｅｃ ｉｏ） 、 ヒエ属（Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃ
ａ） 、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属
（Ｃｏｎｖｏ ｌ ｖｕ １ｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ
ｐｏ纏ｏｅａ）、タデ属（ρｏｌｙｇｏｎｕ■）、セス
バニアｌｉｉ （Ｓｅｓｂａｎｉａ） 、 オナモミ属
（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、
ヒレアザミ属（Ｃａ ｒｄｕｕＳ）、ノゲシＥ （Ｓｏ
ｎｃｈｕ３）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ） 、 イヌ
ガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（ＲｏＬａ
ｌａ）、アゼナｈａ（Ｌｉｎｄｅｒｎｒａ） 、 テミ
ウム属（Ｌ、ａｇｉｕｍ）、クワガタソウＰＪ＋ （Ｖ
ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エ
メクス属（Ｅｍｅｘ）、チ冨つセンアサガオ［（Ｄａｔ
ｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオトリコ属
（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ） 、ケシＢ （Ｐａｐａｖｅｒ
）及びセンタウレ、ア属（Ｃａｎｔａｕｒａａ） ｅ 次の屈の双 −゛培植 二ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ＋
ｇ）、ダイブＦｌｆｉ（Ｇｌｙｃｉｎｅ） 、 ｙダ
ンソウＥ（Ｂｅｔａ）、ニンジ７ｋＡＣ口ａｕｃｕｓ）
、 インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ） 、−エ
ントウ属（Ｐｉｓｕｍ） 、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）
、アマ属（Ｌｉｎｕ＋ｗ） 、サツマイモ属（Ｉｐｏ
ｍｏｅａ） 、 ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ） 、
タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマトＢ （Ｌｙｅ
ｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｇ
） 、 ７ブテナ屈（ＢｒａＳｓｉｃａ）、アキノノゲ
シ属（Ｌａｃｔｕｃｅ） 、キュウリＥ ＣＣｕｃｕｔ
ｉｓ）及びウリ［（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ） 。
用することができる： 大凶入玉ゑ韮至：カテシＪｉ！（Ｓｉｎａｐｉｓ） 、
マメグンバイナズナ）ｌ（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ） 、ヤ
エムグラ属（Ｇａ ｌ ｉ ｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅ
ｌ Ｉａｒｉａ）％シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｂｅｍｉｓ）、ガリンソ
ガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ） 、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄ ｉｕｍ） 、 イラクサ属（ＵｒＬｉｃａ）
、キオン屈（Ｓｅｎｅｃ ｉｏ） 、 ヒエ属（Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃ
ａ） 、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属
（Ｃｏｎｖｏ ｌ ｖｕ １ｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ
ｐｏ纏ｏｅａ）、タデ属（ρｏｌｙｇｏｎｕ■）、セス
バニアｌｉｉ （Ｓｅｓｂａｎｉａ） 、 オナモミ属
（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、
ヒレアザミ属（Ｃａ ｒｄｕｕＳ）、ノゲシＥ （Ｓｏ
ｎｃｈｕ３）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ） 、 イヌ
ガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（ＲｏＬａ
ｌａ）、アゼナｈａ（Ｌｉｎｄｅｒｎｒａ） 、 テミ
ウム属（Ｌ、ａｇｉｕｍ）、クワガタソウＰＪ＋ （Ｖ
ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エ
メクス属（Ｅｍｅｘ）、チ冨つセンアサガオ［（Ｄａｔ
ｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオトリコ属
（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ） 、ケシＢ （Ｐａｐａｖｅｒ
）及びセンタウレ、ア属（Ｃａｎｔａｕｒａａ） ｅ 次の屈の双 −゛培植 二ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ＋
ｇ）、ダイブＦｌｆｉ（Ｇｌｙｃｉｎｅ） 、 ｙダ
ンソウＥ（Ｂｅｔａ）、ニンジ７ｋＡＣ口ａｕｃｕｓ）
、 インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ） 、−エ
ントウ属（Ｐｉｓｕｍ） 、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）
、アマ属（Ｌｉｎｕ＋ｗ） 、サツマイモ属（Ｉｐｏ
ｍｏｅａ） 、 ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ） 、
タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマトＢ （Ｌｙｅ
ｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｇ
） 、 ７ブテナ屈（ＢｒａＳｓｉｃａ）、アキノノゲ
シ属（Ｌａｃｔｕｃｅ） 、キュウリＥ ＣＣｕｃｕｔ
ｉｓ）及びウリ［（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ） 。
次の屈の単子雑１■：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
） 、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ） 、キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ） 、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
） 、アワガリエｊｌ（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタ
ビラ属（Ｐｏａ） 、ウシノヶグサ［（Ｆｅｓｔｕｃ６
） 、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｇｉｎｅ）、ブラキアリア
屈（８ｒａｃｈｉａｒｉａ）、 ドグムギｌ（Ｌｏｌ
ｉｕｍ）、 スズメノナヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ） 、カヤツリグサ属（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓ） 、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 、カ
モジグサＨ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ） 、 ジノトン属（
Ｃｙｎｏｄｏｎ） 、 ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈ
ｏｒ ｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔ７１ｉｓ
） 、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属
（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ屈（Ｓｃｉｒｐｕ
ｓ） 、バスパルレムｆ！ｉ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カ
モノハシ属（Ｉｓｃｈａａｍｕ膳）、スフェノクレ７Ｂ
（Ｓｐｈａｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ
ａｃｔ２１ｏｃｔａｎｉｕｍ）、ヌカポ属（Ａｇｒｏｓ
ＬｉＳ）、スズメノテッポウａ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｇ
）、及びアベラ！（Ａｐｅｒａ） 。
） 、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ） 、キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ） 、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
） 、アワガリエｊｌ（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタ
ビラ属（Ｐｏａ） 、ウシノヶグサ［（Ｆｅｓｔｕｃ６
） 、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｇｉｎｅ）、ブラキアリア
屈（８ｒａｃｈｉａｒｉａ）、 ドグムギｌ（Ｌｏｌ
ｉｕｍ）、 スズメノナヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ） 、カヤツリグサ属（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓ） 、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 、カ
モジグサＨ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ） 、 ジノトン属（
Ｃｙｎｏｄｏｎ） 、 ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈ
ｏｒ ｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔ７１ｉｓ
） 、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属
（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ屈（Ｓｃｉｒｐｕ
ｓ） 、バスパルレムｆ！ｉ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カ
モノハシ属（Ｉｓｃｈａａｍｕ膳）、スフェノクレ７Ｂ
（Ｓｐｈａｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ
ａｃｔ２１ｏｃｔａｎｉｕｍ）、ヌカポ属（Ａｇｒｏｓ
ＬｉＳ）、スズメノテッポウａ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｇ
）、及びアベラ！（Ａｐｅｒａ） 。
′の屈の単 −栽ｊｇＪ：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウ
モロコシ１４（Ｚｅａ） 、コムギ３１（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕ＋ｍ） 、カラスム
ギ属（Ａｖａｎａ）、 ライムギ屈（Ｓｅｃａｌｅ）１
．モロコシ！（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 、 キビ、Ｉ（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ） 、サトウキビＦＡ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ
） 、アナナス屈（＾ｎａｎａｓ）、クサスギカズラＦ
Ｊ４（Ａｓｐａｒａｇｕｓ） 、およびネギ屈（Ａｌｌ
ｉｕｍ）。
モロコシ１４（Ｚｅａ） 、コムギ３１（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕ＋ｍ） 、カラスム
ギ属（Ａｖａｎａ）、 ライムギ屈（Ｓｅｃａｌｅ）１
．モロコシ！（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 、 キビ、Ｉ（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ） 、サトウキビＦＡ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ
） 、アナナス屈（＾ｎａｎａｓ）、クサスギカズラＦ
Ｊ４（Ａｓｐａｒａｇｕｓ） 、およびネギ屈（Ａｌｌ
ｉｕｍ）。
しかしながら、本９１明による活性化合物の使用はこれ
らの届にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及
ぶ。
らの届にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及
ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年少栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年少栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本９１明による活性化合物は、単子葉及び双子葉雑草の
駆除に対し、発芽前又は発芽後法で使用できる。
駆除に対し、発芽前又は発芽後法で使用できる。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水利
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、包沫剤、水利剤、顆粒、
エアロゾル、懸濁−乳液濃厚剤、゛活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカ
プセルに変えることができる。
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、包沫剤、水利剤、顆粒、
エアロゾル、懸濁−乳液濃厚剤、゛活性化合物を含浸さ
せた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカ
プセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
フルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪ｌＩＫ炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンモジくは塩化メチレン、脂肪）Ｓ炭化水素
例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鋸袖留
分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもし
くはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒
例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド
並びに氷が適している。
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
フルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪ｌＩＫ炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンモジくは塩化メチレン、脂肪）Ｓ炭化水素
例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鋸袖留
分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもし
くはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒
例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド
並びに氷が適している。
固体の担体として１例えばアンモニウム塩及び粉砕した
天然風物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ璽−り
、忍笑、アタパルジャイト、七ントモリロナイト、また
はケイソウ上並びに粉砕した合ｒ＆鉱物例えば高度に分
散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒
剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然
岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のひされり合成顆粒及び４１機物質の
顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及び
タバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤とし
て非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホード、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネート並びにフルゲニン加水分解生
成物がしている；分散剤として、例えばりゲニンスルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースが適している。
天然風物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ璽−り
、忍笑、アタパルジャイト、七ントモリロナイト、また
はケイソウ上並びに粉砕した合ｒ＆鉱物例えば高度に分
散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒
剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然
岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並
びに無機及び有機のひされり合成顆粒及び４１機物質の
顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及び
タバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤とし
て非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホード、アルキルスルフェー
ト、アリールスルホネート並びにフルゲニン加水分解生
成物がしている；分散剤として、例えばりゲニンスルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えじカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料１例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至ｎｏｆｆｉ１％間を含有する。
ましくは０．５乃至ｎｏｆｆｉ１％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはそのｉ
Ｊ！Ｊ製物の形態において、公知の除草剤との混合物と
して雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた
配合物または１６Ｕ合が可能である。
Ｊ！Ｊ製物の形態において、公知の除草剤との混合物と
して雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた
配合物または１６Ｕ合が可能である。
混合物に対する適当な除草剤は、公知の除草剤例えばＮ
−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素
、３−（３−クロル−４−メチルフェニル）−１，１−
ジメチル尿素、 ３−（４−イソプロピルフェニル）−
１，１−ジメチル尿素、４−アミノ−８−（Ｉ，１−ジ
メチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−）リア
ジン−５（４Ｈ）−オン、４−アミノ−８−（Ｉ，１−
ジメチル−エチル）−３−エチルチオ−１，２，４−）
リアジン−５（４）り一オン、１−アミノ−Ｇ−エチル
チオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１゜３．５
−）リアジン−２，４−（Ｉ）！、３）１）−ジオン、
４−７ミノー３−チメルー６−フェニルー１，２．４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン、２−クロル−４−エチ
ルアミノ−６−イツブロビルアミノー１，３．５−
トリアジン、（トリメチルシリル）−メチル２−（４−
（３，５−ジクロル−ピリジン−２−イロキシ）フェノ
キシ］−プロピオネートのＲ対掌体、（２−ベンジロキ
シ）−エチル２−（４−（３゜５−ジクロル−ピリド−
２−イロキシ）−フェノキシ］−プロピオネートのＲ対
掌体、２，４−ジクロルフェノキシ−酢酸、 ２−（２
，４−ジクロルフェノキシ）−プロピオン酸、４−クロ
ル−２−メチル−フェノキシ酢酸、２−（２−メチル−
４−クロルフェノキシ）−プロピオン酸、３．５−ショ
ート−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル、３，５−ジブ
ロム−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル及びジフェニル
エーテル及びフエニルピリダジン例えばピリデート、２
−クロルート（２−エチル−６−メナルーフエニル）−
Ｎ−（２−メト−シー１−メチルエチル）−アセトアミ
ド、２−クロル−Ｎ−（２，Ｇ−ジエチルフェニル）−
ト（メトキシメチル）−アセトアミド、２−（２−ベン
ゾチアシリロキシ）−トメチルートフェニルアセトアミ
ド、トホスホノメチルグリシン及び３−（Ｉ−メチルエ
チル）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジン−４（３Ｈ
）−オン２，２−ジオキシドである０、喰〈ことにいく
つかの混合物は相乗作用も有する。
−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿素
、３−（３−クロル−４−メチルフェニル）−１，１−
ジメチル尿素、 ３−（４−イソプロピルフェニル）−
１，１−ジメチル尿素、４−アミノ−８−（Ｉ，１−ジ
メチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−）リア
ジン−５（４Ｈ）−オン、４−アミノ−８−（Ｉ，１−
ジメチル−エチル）−３−エチルチオ−１，２，４−）
リアジン−５（４）り一オン、１−アミノ−Ｇ−エチル
チオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−１゜３．５
−）リアジン−２，４−（Ｉ）！、３）１）−ジオン、
４−７ミノー３−チメルー６−フェニルー１，２．４−
トリアジン−５（４Ｈ）−オン、２−クロル−４−エチ
ルアミノ−６−イツブロビルアミノー１，３．５−
トリアジン、（トリメチルシリル）−メチル２−（４−
（３，５−ジクロル−ピリジン−２−イロキシ）フェノ
キシ］−プロピオネートのＲ対掌体、（２−ベンジロキ
シ）−エチル２−（４−（３゜５−ジクロル−ピリド−
２−イロキシ）−フェノキシ］−プロピオネートのＲ対
掌体、２，４−ジクロルフェノキシ−酢酸、 ２−（２
，４−ジクロルフェノキシ）−プロピオン酸、４−クロ
ル−２−メチル−フェノキシ酢酸、２−（２−メチル−
４−クロルフェノキシ）−プロピオン酸、３．５−ショ
ート−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル、３，５−ジブ
ロム−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル及びジフェニル
エーテル及びフエニルピリダジン例えばピリデート、２
−クロルート（２−エチル−６−メナルーフエニル）−
Ｎ−（２−メト−シー１−メチルエチル）−アセトアミ
ド、２−クロル−Ｎ−（２，Ｇ−ジエチルフェニル）−
ト（メトキシメチル）−アセトアミド、２−（２−ベン
ゾチアシリロキシ）−トメチルートフェニルアセトアミ
ド、トホスホノメチルグリシン及び３−（Ｉ−メチルエ
チル）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジン−４（３Ｈ
）−オン２，２−ジオキシドである０、喰〈ことにいく
つかの混合物は相乗作用も有する。
他の公知の活性化合物１例えば殺菌剤、殺虫剤（Ｉｎｓ
ｅｃｔ ｉｃ １ｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉ
ｄｅｓ）、ｆｆＭ虫剤（ｎｅ層ａｔｉｃｉｄａｓ） 、
小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可
能である。
ｅｃｔ ｉｃ １ｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉ
ｄｅｓ）、ｆｆＭ虫剤（ｎｅ層ａｔｉｃｉｄａｓ） 、
小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可
能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合′物の形態
または七の配合物から更に力水して調製した使用形態、
例えば調製法液剤、懸濁剤、乳剤。
または七の配合物から更に力水して調製した使用形態、
例えば調製法液剤、懸濁剤、乳剤。
粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することができる。
これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔ
ｅｒｉｎｇ）、スプレー、７トマイジング（ａｔ。
ｅｒｉｎｇ）、スプレー、７トマイジング（ａｔ。
ｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（Ｂａｔｔａｒｉｎｇ）
によって施用される。
によって施用される。
木光りｊによる活性化合物は植物の発芽の前または後に
施用することができる。
施用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この蛍は木質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．００１乃至１０に８間、好ましくは０．０５乃至
５Ｋｇ／ｈａ間である。
できる。この蛍は木質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．００１乃至１０に８間、好ましくは０．０５乃至
５Ｋｇ／ｈａ間である。
次の実施例は本発明の活性化合物の製造及び便法を例示
する。
する。
製造例
実施例 ｌ
（７！ｉ様（ａ））
２−トリフルオルメトキシフェニルスルホニルインシア
ネー）２８ｇ（０，１１モル）の、トルエン３０１１中
溶液を、２−アミノ−４，６−ツメトキシーピリミジン
１５．５ｇ（０，１０モネ）及びアセトニトリル１００
１の混合物に２０″Ｃで攪拌しなから滴々に添加した。
ネー）２８ｇ（０，１１モル）の、トルエン３０１１中
溶液を、２−アミノ−４，６−ツメトキシーピリミジン
１５．５ｇ（０，１０モネ）及びアセトニトリル１００
１の混合物に２０″Ｃで攪拌しなから滴々に添加した。
冷却後、結晶として得られた生成物を吸引濾過によって
分離した。
分離した。
融点１７０℃の１−（２−トリフルオルメトキシ−フェ
ニルスルホニル）−３−（４，［ｉ−ジメトキシ−ピリ
ミジン−２−イル）−尿素２０．７ｇ（理論量の４９％
）を得た。
ニルスルホニル）−３−（４，［ｉ−ジメトキシ−ピリ
ミジン−２−イル）−尿素２０．７ｇ（理論量の４９％
）を得た。
実施例 ２
（態様（ｂ））
２−トリフルオルメトキシベンゼンスルホン酸アミド４
．Ｏｇ（０，０１９モル） 、 Ｎ−（４−メトキシ−
６−メチル−ピリミジン−２−イル）−〇−フェニルー
ウレタン５．Ｏｇ（０，０１！３モル）及びアセトニト
リル５０１の混合物に、カリウムｔａｒｔ−ブタル−ト
２．５ｇ（０，０２２モル）を攪拌しながら２０〜３０
℃で滴々に添加した０次いでこの混合物をＱ１ｉｌシ、
残液を水３０１中に入れ２８合物を濃塩酸で酸性にした
。この結果結晶として得られる生成物を吸引濾過した。
．Ｏｇ（０，０１９モル） 、 Ｎ−（４−メトキシ−
６−メチル−ピリミジン−２−イル）−〇−フェニルー
ウレタン５．Ｏｇ（０，０１！３モル）及びアセトニト
リル５０１の混合物に、カリウムｔａｒｔ−ブタル−ト
２．５ｇ（０，０２２モル）を攪拌しながら２０〜３０
℃で滴々に添加した０次いでこの混合物をＱ１ｉｌシ、
残液を水３０１中に入れ２８合物を濃塩酸で酸性にした
。この結果結晶として得られる生成物を吸引濾過した。
融点１６２℃の１−（２−トリフルオルメトキシフェニ
ルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−ピ
リミジン−２−イル）尿素１．２ｇ （理論量の１５％
を得た。
ルスルホニル）−３−（４−メトキシ−６−メチル−ピ
リミジン−２−イル）尿素１．２ｇ （理論量の１５％
を得た。
下表１に示す式（Ｉ）の化合物は、上記実施例に記述し
た方法で製造することができた。
た方法で製造することができた。
第１表
３ ０ ８ Ｇ）１３Ｎ ＣＨＧ−ＣＨ３１０４
４０ＨＣＩ Ｎ ＯＩ Ｃ−Ｃｌ １８
４５ ０ ＨＣＨｘ Ｎ Ｇ−ＣＨ：＋
Ｎ １３４８ ０ ＨＣＨ３Ｎ ＯＨＣＨ１
８０−８０Ｈ０ＣＲｓ Ｎ Ｎ Ｃ−ＣＨ３１
Ｅｉ２９ ０ ＨＬ；Ｈ３Ｎ Ｎ Ｇ−ＣＨ
３１７１１０Ｓ ＨＣＨ３Ｎ ＧＩ Ｃ−ＣＨｊ
ｌｌ Ｓ Ｈ０ＣＲ３Ｎ ＯＩ
Ｃ−ＯＣＨコ１２ ０ ＨＯＣＨ３Ｎ ＣＨＣ−
Ｃｌ １５Ｂ−Ｇ０ １３ ０ ＨＣＨ３Ｎ Ｇ−ＣＯＯ）Ｉｓ ０Ｈ１
４０ＨＣ）１３ Ｎ Ｎ Ｇ−Ｎ（Ｃ１ｈ）ｚ
ｌ？８（分解） １５ ０ Ｈ０ＣＨｘ Ｎ Ｎ Ｃ−０ＧＨ
ｓ １８２−１６ ０ ＩＩ ＣＨ３Ｎｏ−Ｃ
ＯｏＣｚＨｓ Ｎ＋７ ０ ）１ ００ｚ）Ｉｓ
Ｎ ＣＨＣ−０Ｃ２Ｈｓ式 ＩＩ の出発
の辺茄 実施例（ＩＩ−１） ２−トリフルオルメトキシベンゼンスルホニルクロライ
ド２ｓｏ５（ｔ、ｏモル）の、テトラヒドロフラン２１
中溶液に、化学量論量より僅かに多い量のアンモニアを
３０℃で導入した。塩化アンモニウムの沈殿が終るや否
や、混合物を？ｌＲ縮し、残渣を酢酸エチルに懸濁させ
、混合物を水１１で洗浄した。右槻相を乾燥し、濾過し
、そして濃縮した。この残渣をヘキサン約５００１で攪
拌し、この結果結晶として得られた生成物を吸引濾過に
よって分離した。
４０ＨＣＩ Ｎ ＯＩ Ｃ−Ｃｌ １８
４５ ０ ＨＣＨｘ Ｎ Ｇ−ＣＨ：＋
Ｎ １３４８ ０ ＨＣＨ３Ｎ ＯＨＣＨ１
８０−８０Ｈ０ＣＲｓ Ｎ Ｎ Ｃ−ＣＨ３１
Ｅｉ２９ ０ ＨＬ；Ｈ３Ｎ Ｎ Ｇ−ＣＨ
３１７１１０Ｓ ＨＣＨ３Ｎ ＧＩ Ｃ−ＣＨｊ
ｌｌ Ｓ Ｈ０ＣＲ３Ｎ ＯＩ
Ｃ−ＯＣＨコ１２ ０ ＨＯＣＨ３Ｎ ＣＨＣ−
Ｃｌ １５Ｂ−Ｇ０ １３ ０ ＨＣＨ３Ｎ Ｇ−ＣＯＯ）Ｉｓ ０Ｈ１
４０ＨＣ）１３ Ｎ Ｎ Ｇ−Ｎ（Ｃ１ｈ）ｚ
ｌ？８（分解） １５ ０ Ｈ０ＣＨｘ Ｎ Ｎ Ｃ−０ＧＨ
ｓ １８２−１６ ０ ＩＩ ＣＨ３Ｎｏ−Ｃ
ＯｏＣｚＨｓ Ｎ＋７ ０ ）１ ００ｚ）Ｉｓ
Ｎ ＣＨＣ−０Ｃ２Ｈｓ式 ＩＩ の出発
の辺茄 実施例（ＩＩ−１） ２−トリフルオルメトキシベンゼンスルホニルクロライ
ド２ｓｏ５（ｔ、ｏモル）の、テトラヒドロフラン２１
中溶液に、化学量論量より僅かに多い量のアンモニアを
３０℃で導入した。塩化アンモニウムの沈殿が終るや否
や、混合物を？ｌＲ縮し、残渣を酢酸エチルに懸濁させ
、混合物を水１１で洗浄した。右槻相を乾燥し、濾過し
、そして濃縮した。この残渣をヘキサン約５００１で攪
拌し、この結果結晶として得られた生成物を吸引濾過に
よって分離した。
ｍ点＋ａｅ ’ｃの２−トリフルオルメトキシベンゼン
スルホン酸アミド２２ｏｇ （理論量の３１％）を得た
。
スルホン酸アミド２２ｏｇ （理論量の３１％）を得た
。
２−トリフルオルメトキシ−ベンズスルホン酸２２０ｇ
（０，０１モル）を塩化チオニル１．５１中に入れ、ジ
メチルホルムアミド５１の添加後、気体の発生が実質的
に終るまで１反応混合物を電流下に声点で加熱した０次
いで混合物を濃縮し、残渣をピリジン２．５１を含有す
るトルエン５００１に入れ、ホスゲン１６０３（Ｌ、Ｓ
モル）を添加した。混合物を還流下に３時間加熱した後
、これをｅ！縮した。
（０，０１モル）を塩化チオニル１．５１中に入れ、ジ
メチルホルムアミド５１の添加後、気体の発生が実質的
に終るまで１反応混合物を電流下に声点で加熱した０次
いで混合物を濃縮し、残渣をピリジン２．５１を含有す
るトルエン５００１に入れ、ホスゲン１６０３（Ｌ、Ｓ
モル）を添加した。混合物を還流下に３時間加熱した後
、これをｅ！縮した。
２−トリフルオルメトキシフェニルスルホニルイソシア
ネート２２５ｇ（理論量の８３％）を粘稠な油として得
、これを粗生成物として更に処理した。
ネート２２５ｇ（理論量の８３％）を粘稠な油として得
、これを粗生成物として更に処理した。
実施例（ｎ−２）
２−トリフルオルメトキシ−ベンゼンスルホン酸アミド
２４．１ｇ（０，１モル）をジメチルホルムアミド１０
０１に溶解した。二硫化炭素７．６ｇ（０，１モル）及
び水酸化カリウム粉末５．６ｇ（０，１モル）を添加し
、反応混合物を透明な溶液が生成するまで３５°Ｃで攪
拌した０次いで水酸化ナトリウム粉末を更に５．６ｇ（
０，１モル）添加し、そして透明な溶液が生成するまで
攪拌を継続した０次いで酢酸エチル１００１を２０℃で
適々に添加した。この結果結晶として得られた生成物を
吸引か別し、減圧下に乾燥した。この乾燥した 生成物
をトルエン１００１ に懸濁させ、液体ホスゲン２０ｇ
を０℃で滴々に添加し、混合物を５〜１０℃で１時間及
び２０℃で２時間攪拌した。か通抜、炉液を濃縮して油
状残渣を得た。これは本質的に２−トリフルオルメトキ
シ−フェニルスルホニルインチオシアネートを含有した
。この生成物は、安定性が低いので、更に精製しないで
出来る限り迅速に本発明の過程で反応させた。
２４．１ｇ（０，１モル）をジメチルホルムアミド１０
０１に溶解した。二硫化炭素７．６ｇ（０，１モル）及
び水酸化カリウム粉末５．６ｇ（０，１モル）を添加し
、反応混合物を透明な溶液が生成するまで３５°Ｃで攪
拌した０次いで水酸化ナトリウム粉末を更に５．６ｇ（
０，１モル）添加し、そして透明な溶液が生成するまで
攪拌を継続した０次いで酢酸エチル１００１を２０℃で
適々に添加した。この結果結晶として得られた生成物を
吸引か別し、減圧下に乾燥した。この乾燥した 生成物
をトルエン１００１ に懸濁させ、液体ホスゲン２０ｇ
を０℃で滴々に添加し、混合物を５〜１０℃で１時間及
び２０℃で２時間攪拌した。か通抜、炉液を濃縮して油
状残渣を得た。これは本質的に２−トリフルオルメトキ
シ−フェニルスルホニルインチオシアネートを含有した
。この生成物は、安定性が低いので、更に精製しないで
出来る限り迅速に本発明の過程で反応させた。
叉秩輿−五
発芽前試験
溶 媒ニア七トン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望のｅ度まで水で希釈した。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望のｅ度まで水で希釈した。
試験植物の種子を普通の土壌に播き、２４時間後に活性
化合物の調製物を散布した。調製物中の活性化合物の濃
度は重要でなく、単位面積当りに施用される活性化合物
の星だけがｍ６であった。３週間後に、植物の被害の程
度を、処置してない対照群の発育と比較し、被害％とし
て決定した。数値は次の意味を示す： θ％；効果なしく処置してない対照群と同様） １００％＝全体が死滅 この試験くおいて、本発明の活性化合物、特に！ｌ１ｌ
Ｉ造例１，２，３．５．８の化合物は非常に良好な除草
活性を示した。ぞの線環の１奄瞥も表、Ｑ＋：〒、ｕｌ
。
化合物の調製物を散布した。調製物中の活性化合物の濃
度は重要でなく、単位面積当りに施用される活性化合物
の星だけがｍ６であった。３週間後に、植物の被害の程
度を、処置してない対照群の発育と比較し、被害％とし
て決定した。数値は次の意味を示す： θ％；効果なしく処置してない対照群と同様） １００％＝全体が死滅 この試験くおいて、本発明の活性化合物、特に！ｌ１ｌ
Ｉ造例１，２，３．５．８の化合物は非常に良好な除草
活性を示した。ぞの線環の１奄瞥も表、Ｑ＋：〒、ｕｌ
。
皮象」−且
発芽後試験
溶 媒＝７七トン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
爪部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１瓜ｆｆｉ部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と
混合し、この儂厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
爪部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１瓜ｆｆｉ部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と
混合し、この儂厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、活性化合物の調製物を
単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるように
噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の蚤の活性化合物が水
２．０００１／ｈａで施用されるように選択した。３週
間後、植物に対する被害度を未処置の対照群の生育と比
較し、被害％として評価した。数値は次ざの意味を示す
： ０％＝効果なしく未処置の対照群と同様）１００％識全
体が死滅 この試験において本発明の活性化合物、特に製造例１，
２，３，５．８の化合物は良好な選択的除草活性を示し
た。モ０輪シ１獅と表３に示した。
単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるように
噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の蚤の活性化合物が水
２．０００１／ｈａで施用されるように選択した。３週
間後、植物に対する被害度を未処置の対照群の生育と比
較し、被害％として評価した。数値は次ざの意味を示す
： ０％＝効果なしく未処置の対照群と同様）１００％識全
体が死滅 この試験において本発明の活性化合物、特に製造例１，
２，３，５．８の化合物は良好な選択的除草活性を示し
た。モ０輪シ１獅と表３に示した。
＠発明者 ロベルト・アール・シ トイ°ソ連邦
共和国デーユミット ２・イムバルト
ビンケ＠発 明 者 ルウトウイツヒ・オイ ドイ
ツ連邦共和国デーエ ルークレー
−シュトラ＠発明 者 エルンスト・キゼラ ド
イツ連邦共和国デー１−フィルヒョウシュ ５０６０ベルギツシユーグラートバツハル１１０ ５０９０レーフエルクーゼントパウ ーセ ３６ ５０６０ベルギツシユーグラートパツハトラーセ １４
共和国デーユミット ２・イムバルト
ビンケ＠発 明 者 ルウトウイツヒ・オイ ドイ
ツ連邦共和国デーエ ルークレー
−シュトラ＠発明 者 エルンスト・キゼラ ド
イツ連邦共和国デー１−フィルヒョウシュ ５０６０ベルギツシユーグラートバツハル１１０ ５０９０レーフエルクーゼントパウ ーセ ３６ ５０６０ベルギツシユーグラートパツハトラーセ １４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｑは酸素又は硫黄を表わし、 Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル又はベンジルを
表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロゲノアルキル、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロゲノアルコキ
シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロ
ゲノアルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルア
ミノ又はジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）アミノを表わ
し、 Ｘは窒素又は−ＣＨ−基を表わし、 Ｙは窒素又は−ＣＲ＾３−基を表わし、但しＲ＾３は水
素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ
＿４アルキル）−カルボニル又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
コキシ）−カルボニルを表わし、そして Ｚは窒素又は−Ｃ＿Ｒ＾４−基を表わし、但しＲ＾４は
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
アミノ又はジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル）アミノを表
わす〕 の１−（２−トリフルオルメトキシ−フェニルスルホニ
ル）−３−ヘテロアリール−尿素又はチオ尿素類。 ２、（ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｑは酸素又は硫黄を表わす〕 のトリフルオルメトキシ−フェニルスルホニルイソシア
ネート又はイソチオシアネート類を、適当ならば希釈剤
の存在下に及び適当ならば触媒の存在下に、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ｙ及びＺは上述の意味を
有する〕 のヘテロアリールアミン類と反応させるか、或いは （ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の２−トリフルオルメトキシ−ベンゼンスルホン酸アミ
ドを、適当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば酸受
容体の存在下に、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｑ、Ｘ、Ｙ及びＺは上述の意
味を有し、そして Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、ベンジル又はフェニ
ルを表わす〕 のＮ−ヘテロアリール−ウレタン類と反応させるか、或
いは （ｃ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｑは酸素又は硫黄を表わし、そしてＲ＾６はＣ
＿１〜Ｃ＿４アルキル、ベンジル又はフェニルを表わす
〕 のＮ−（２−トリフルオルメトキシ−フェニルスルホニ
ル）−ウレタン類を、適当ならば希釈剤の存在下に及び
適当ならば酸受容体の存在下に、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ｙ及びＺは上述の意味を
有する〕 ヘテロアリールアミン類と反応させることを特徴とする
、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の１−（
２−トリフルオルメトキシ−フェニルスルホニル）−３
−ヘテロアリール−尿素又はチオ尿素類の製造法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の１−
（２−トリフルオルメトキシ−フェニルスルホニル）−
３−ヘテロアリール−尿素又はチオ尿素類の少くとも１
種を含有する除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の１−
（２−トリフルオルメトキシ−フェニルスルホニル、−
３−ヘテロアリール−尿素又はチオ尿素類を、望ましか
らぬ植物の生長の駆除に使用すること。 ５、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の１−
（２−トリフルオルメトキシ−フェニルスルホニル）−
３−ヘテロアリール−尿素又はチオ尿素類を増量剤及び
／又は表面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の
製造法。 ６、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｑは酸素又は硫黄を表わす〕 の２−トリフルオルメトキシ−フェニルスルホニルイソ
シアネート又はイソチオシアネート類。 ７、（ａ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の２−トリフルオルメトキシ−ベンゼンスルホン酸アミ
ドを、 ａ）Ｑが酸素を表わす場合、５０〜１００℃の温度で塩
化チオニルと反応させ、次いでこの生成物を、適当なら
ば希釈剤の存在下に及び適当ならば触媒の存在下に、ホ
スゲンと５０〜１２０℃で反応させるか；或いは ｂ）Ｑが硫黄を表わす場合、希釈の存在下に二硫化炭素
と０〜５０℃の温度で反応させ、次いでこの生成物を、
適当ならば希釈剤の存在下に、ホスゲン又は塩化チオニ
ルと０〜５０℃の温度で反応させることを特徴とする、
特許請求の範囲第６項記載の式（II）の２−トリフルオ
ルメトキシフェニルスルホニルイソシアネート又はイソ
チオシアネート類の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843431917 DE3431917A1 (de) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | 1-(2-trifluormethoxy-phenylsulfonyl)-3- heteroaryl-(thio)-harnstoffe |
| DE3431917.4 | 1984-08-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160665A true JPS6160665A (ja) | 1986-03-28 |
Family
ID=6244289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60188704A Pending JPS6160665A (ja) | 1984-08-30 | 1985-08-29 | １‐（２‐トリフルオルメトキシ‐フエニルスルホニル）‐３‐ヘテロアリール尿素又はチオ尿素類 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4732711A (ja) |
| EP (1) | EP0173312A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6160665A (ja) |
| KR (1) | KR870002106A (ja) |
| AU (1) | AU4665185A (ja) |
| BR (1) | BR8504149A (ja) |
| CA (1) | CA1223587A (ja) |
| DD (1) | DD238522A5 (ja) |
| DE (1) | DE3431917A1 (ja) |
| DK (1) | DK393985A (ja) |
| ES (1) | ES8604895A1 (ja) |
| GR (1) | GR852090B (ja) |
| HU (1) | HUT39973A (ja) |
| IL (1) | IL76212A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA856584B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3621320A1 (de) * | 1986-06-26 | 1988-01-07 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-halogenalkoxy-benzolsulfonyl)-3-heteroaryl-(thio)harnstoffe |
| EP0537585B1 (en) * | 1991-10-15 | 1997-08-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing sulfonylureas |
| DE4206146A1 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)benzolsulfonamide |
| DE4206145A1 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Basf Ag | Herbizide n-((pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl)benzolfulfonamide |
| DE19608445A1 (de) * | 1996-03-05 | 1997-09-11 | Bayer Ag | Substituierte Arylsulfonyl(thio)harnstoffe |
| US6780132B2 (en) | 2002-08-02 | 2004-08-24 | Visteon Global Technologies, Inc. | Selectively actuated transfer case |
| CN109824554B (zh) * | 2017-11-23 | 2021-11-19 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 异氰酸苯基磺酰酯的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4379769A (en) * | 1979-06-04 | 1983-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing arylsulfonyl isocyanates by phosgenation of arylsulfonamides |
| US4452628A (en) * | 1979-07-26 | 1984-06-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| EP0064322B1 (en) * | 1979-07-26 | 1985-05-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Benzenesulfonyl isocyanates, isothiocyanates, chlorides, and sulfonamides having a fluorinated substituent |
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4372778A (en) * | 1980-09-29 | 1983-02-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal N-(pyridinylaminocarbonyl)benzenesulfonamides |
| DE3132944A1 (de) * | 1981-08-20 | 1983-03-03 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Verfahren zur herstellung von arylsulfonylisocyanaten |
| BR8302396A (pt) * | 1982-05-12 | 1984-01-10 | Du Pont | Composto;composicao e processo adequados para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
| ATE35888T1 (de) * | 1983-03-28 | 1988-08-15 | Ciba Geigy Ag | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- und triazinylharnstoffe. |
-
1984
- 1984-08-30 DE DE19843431917 patent/DE3431917A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-08-19 EP EP85110823A patent/EP0173312A1/de not_active Withdrawn
- 1985-08-26 AU AU46651/85A patent/AU4665185A/en not_active Abandoned
- 1985-08-27 IL IL76212A patent/IL76212A0/xx unknown
- 1985-08-28 CA CA000489583A patent/CA1223587A/en not_active Expired
- 1985-08-28 GR GR852090A patent/GR852090B/el unknown
- 1985-08-28 DD DD85280076A patent/DD238522A5/de unknown
- 1985-08-29 BR BR8504149A patent/BR8504149A/pt unknown
- 1985-08-29 KR KR1019850006250A patent/KR870002106A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-08-29 DK DK393985A patent/DK393985A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-08-29 JP JP60188704A patent/JPS6160665A/ja active Pending
- 1985-08-29 HU HU853275A patent/HUT39973A/hu unknown
- 1985-08-29 ZA ZA856584A patent/ZA856584B/xx unknown
- 1985-08-30 ES ES546550A patent/ES8604895A1/es not_active Expired
-
1986
- 1986-05-30 US US06/868,962 patent/US4732711A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4732711A (en) | 1988-03-22 |
| GR852090B (ja) | 1985-12-30 |
| EP0173312A1 (de) | 1986-03-05 |
| ES8604895A1 (es) | 1986-03-01 |
| DK393985D0 (da) | 1985-08-29 |
| HUT39973A (en) | 1986-11-28 |
| BR8504149A (pt) | 1986-06-24 |
| KR870002106A (ko) | 1987-03-30 |
| IL76212A0 (en) | 1985-12-31 |
| DE3431917A1 (de) | 1986-03-13 |
| ES546550A0 (es) | 1986-03-01 |
| AU4665185A (en) | 1986-03-06 |
| DD238522A5 (de) | 1986-08-27 |
| DK393985A (da) | 1986-03-01 |
| ZA856584B (en) | 1986-04-30 |
| CA1223587A (en) | 1987-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH03153674A (ja) | ハロゲン化されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類 | |
| EP0096003B2 (de) | Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren | |
| JPH0267262A (ja) | 硫黄を経て結合した置換基をもつ（ヘテロ）アリールオキシナフタレン | |
| JPS6087270A (ja) | １，３‐ジアリール‐５‐メチレン‐パーヒドロピリミジン‐２‐オン | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| JPH05279351A (ja) | イソオキサゾールカルボン酸誘導体 | |
| US4500342A (en) | Herbicidally active substituted phenylsulfonylurea derivatives and intermediates therefor | |
| JPS6160665A (ja) | １‐（２‐トリフルオルメトキシ‐フエニルスルホニル）‐３‐ヘテロアリール尿素又はチオ尿素類 | |
| JPH0242057A (ja) | 置換されたｎ―アリール窒素複素環 | |
| CA1166250A (en) | Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides | |
| JPH0245479A (ja) | 置換チアジアゾリルオキシアセトアミド | |
| JPS63295554A (ja) | Ｎ−アリールピロリン−２，５−ジオン | |
| CA1180334A (en) | N-sulphenylated biurets, processes for their preparation and their use as fungicides | |
| JPS58124775A (ja) | ３−アルケン（イン）イル−メルカプト（アミノ）−４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−トリアジン−５−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用 | |
| EP0173322B1 (de) | (1-(2-Oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe | |
| US4514210A (en) | Herbicidally active methyl-substituted tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives | |
| JPH02142773A (ja) | 置換したフエノキシフエニルスルホニルアゾール類、それらの製造方法及び除草剤ならびに植物成長調節剤としてのそれらの使用 | |
| JPH01283277A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| EP0271780A2 (de) | Substituierte 1-Benzylsulfonyl-3-heteroaryl-(thio)harnstoffe | |
| KR960016125B1 (ko) | 할로겐화 티아디아졸릴-옥시아세트아미드, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 제초제 | |
| JPS6169766A (ja) | ヘテロアリールチオ尿素 | |
| US4775408A (en) | Pyridine derivatives of substituted thiadiazoleureas | |
| JPS6160667A (ja) | １‐（２‐アルキルチオフエニルスルホニル）‐３‐ヘテロアリール尿素又はチオ尿素類 | |
| JPS6314775A (ja) | ３−置換１−（２−ハロゲノアルコキシ−ベンゼンスルホニル）−３−ヘテロアリ−ル−（チオ）尿素 | |
| JPS62178572A (ja) | 新規な２，４−ジアミノ−６−ハロアルキルピリミジン類 |