JPS6169766A - ヘテロアリールチオ尿素 - Google Patents
ヘテロアリールチオ尿素Info
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- C07D239/42—One nitrogen atom
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なヘテロアリールチオ尿素、その製造法
、その除草剤として及び他の除草剤に対する中間体とし
ての使用法に関する。
、その除草剤として及び他の除草剤に対する中間体とし
ての使用法に関する。
ある種のへテロアリールチオ尿素例えば４−メトキシ−
６−メチル−ビリミジン−２−イル−チオ尿素が除草作
用を有することは公知である。しかしながらこれらの化
合物の作用は必ずしも完全には満足できない（参照、ヨ
ーロッパ特許願第１１７、０１４号）。
６−メチル−ビリミジン−２−イル−チオ尿素が除草作
用を有することは公知である。しかしながらこれらの化
合物の作用は必ずしも完全には満足できない（参照、ヨ
ーロッパ特許願第１１７、０１４号）。
今回一般式（ＩＩ
Ｒ２ｕ水−Ｐ、、ハロケ゛ン、ヒドロキシル、アミノ、
アルキルアミノ又はソアルキルアミノを表わし、或いは
アルキル、アルコキ′／及びアルキルチオを含んでなる
系からの随時置換された基を表わし、 Ｙけ窒素を表わし或いは基−（、’Ｒ”−を表わし、但
し Ｒ８け水素、ハロゲノ又はアルキルを表わし、 Ｘけ窒素及びＹが窒素を表わす場合にはメチン基−０°
Ｈ＝も表わし、 Ｚは窒素を表わし或いは基−こＲ４＝を表わし、但し Ｒ４は水素、〕・ログン、ヒドロキシル、アミン、アル
キルアミノ、ソアルキルアミノ、又はアルキル、アルコ
キシ及びアルキルチオを含んでなる系からの随時置換さ
れた基を表わし、そして Ｒけ水素を表わし又は基−ｔ’０−Ｒ’を表わし、但し Ｒ５ｔｆ随ｔＲノ・口ｒン、フェニル、ｌ／又１−１Ｃ
゛、〜Ｃ’ ４ フルコキシで置換されたアルキルを表
わし、或いは随時ノ・口ｒン、フェニル、及び／又けＣ
゛、〜Ｃ′４アルコキシで置換されたアルコキシを表わ
し、或いはアルケニル又はアルキニルを表わし、或いは
随時Ｃ′。
アルキルアミノ又はソアルキルアミノを表わし、或いは
アルキル、アルコキ′／及びアルキルチオを含んでなる
系からの随時置換された基を表わし、 Ｙけ窒素を表わし或いは基−（、’Ｒ”−を表わし、但
し Ｒ８け水素、ハロゲノ又はアルキルを表わし、 Ｘけ窒素及びＹが窒素を表わす場合にはメチン基−０°
Ｈ＝も表わし、 Ｚは窒素を表わし或いは基−こＲ４＝を表わし、但し Ｒ４は水素、〕・ログン、ヒドロキシル、アミン、アル
キルアミノ、ソアルキルアミノ、又はアルキル、アルコ
キシ及びアルキルチオを含んでなる系からの随時置換さ
れた基を表わし、そして Ｒけ水素を表わし又は基−ｔ’０−Ｒ’を表わし、但し Ｒ５ｔｆ随ｔＲノ・口ｒン、フェニル、ｌ／又１−１Ｃ
゛、〜Ｃ’ ４ フルコキシで置換されたアルキルを表
わし、或いは随時ノ・口ｒン、フェニル、及び／又けＣ
゛、〜Ｃ′４アルコキシで置換されたアルコキシを表わ
し、或いはアルケニル又はアルキニルを表わし、或いは
随時Ｃ′。
〜Ｃ′４アルキル、０゛１〜Ｃ゛４アルキルチオ、ハロ
ｌ”／−６’、〜”４フルキル、ハロゲノ−〇’ 、
〜Ｃ’ 、アルコキシ、ハロＩｆノー〇’ 、 〜Ｃ’
４アルキルチオ、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
及び／又は乙゛１〜Ｃ４アルコキシカルボニルで置換さ
れたフェニルを表わす〕の、化合物４．６−ソメチルピ
リミノンー２−イルーチオ尿素：１−エトキシカルビニ
ル−３−（４，６−ノメチルビリミソンー２−イル）−
チオ尿１：１−エトキシカルボニル−６−（ビリミジン
−２−イル）−チオ尿素；２．４−ソメチルビリミソン
ー６−イルーチオ尿素；１−エトキシカルボニル−５−
（２，４−ジメチルピリミジン−６−イル）−チオ呆素
；４−メトキシ−６−メチルービリミソンー２−イル−
チオ尿素及び１−ベンゾイル−ｚ、−（４−メトキシ−
６−メチル−ビリミジン−２−イル）−チオ尿素を除く
、−ヘテロアリールチオ尿素が発見された。
ｌ”／−６’、〜”４フルキル、ハロゲノ−〇’ 、
〜Ｃ’ 、アルコキシ、ハロＩｆノー〇’ 、 〜Ｃ’
４アルキルチオ、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
及び／又は乙゛１〜Ｃ４アルコキシカルボニルで置換さ
れたフェニルを表わす〕の、化合物４．６−ソメチルピ
リミノンー２−イルーチオ尿素：１−エトキシカルビニ
ル−３−（４，６−ノメチルビリミソンー２−イル）−
チオ尿１：１−エトキシカルボニル−６−（ビリミジン
−２−イル）−チオ尿素；２．４−ソメチルビリミソン
ー６−イルーチオ尿素；１−エトキシカルボニル−５−
（２，４−ジメチルピリミジン−６−イル）−チオ呆素
；４−メトキシ−６−メチルービリミソンー２−イル−
チオ尿素及び１−ベンゾイル−ｚ、−（４−メトキシ−
６−メチル−ビリミジン−２−イル）−チオ尿素を除く
、−ヘテロアリールチオ尿素が発見された。
式（Ｉｌの新規な化合物は、
（α） Ｒが水素を表わす場合、式（■α）〔式中、Ｒ
′及びＲ６＃−を上述の意味を有する〕のへテロアリー
ルチオ尿素を、適当ならば希釈剤の存在下に水性塩基と
反応させ、そして適当ならばこの結果得られる加水分解
生成物を酸で処理し、或いは Ｈ，Ｎ−Ｒ’ （旧 〔式中、Ｒ１け上述の意味を有する〕 のアミノーヘエタンを、適当ならば希釈剤の存在下に式
日１１１ 〔式中、Ｒ５は上述の意味を有する〕 のカルボニルインチオシアネ・−トと反応させる、方法
によって製造される。
′及びＲ６＃−を上述の意味を有する〕のへテロアリー
ルチオ尿素を、適当ならば希釈剤の存在下に水性塩基と
反応させ、そして適当ならばこの結果得られる加水分解
生成物を酸で処理し、或いは Ｈ，Ｎ−Ｒ’ （旧 〔式中、Ｒ１け上述の意味を有する〕 のアミノーヘエタンを、適当ならば希釈剤の存在下に式
日１１１ 〔式中、Ｒ５は上述の意味を有する〕 のカルボニルインチオシアネ・−トと反応させる、方法
によって製造される。
式（Ｉｌの新規なヘテロアリールチオ尿素は、強力な除
草活性が特色である。
草活性が特色である。
驚くことには弐（Ｉｌの新規な化合物は、同一種の作用
を有する多くの公知の化合物よりもかなり強力な除草作
用を示す。Ｒが水素を表わす式（Ｉｌの化合物は、Ｒ１
が上述の意味を有する一般式Ｒ１−ＮＢ−こ°Ｎのヘテ
ロアリール−シアナミドの製造に対する中間体と１〜で
も使用できる。
を有する多くの公知の化合物よりもかなり強力な除草作
用を示す。Ｒが水素を表わす式（Ｉｌの化合物は、Ｒ１
が上述の意味を有する一般式Ｒ１−ＮＢ−こ°Ｎのヘテ
ロアリール−シアナミドの製造に対する中間体と１〜で
も使用できる。
本発明は好ましくけ、
ｔ＜’ｘが水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、（
随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ′１〜０゛４
アルキル、（随時弗素及び／又は塩素で置換された）ｃ
′１〜Ｃ゛４アルコキ７、（随時弗素及び／又は塩素で
置換された）０゛１〜０゛４アルキルチオ、アミノ、０
“１〜Ｃ′４アルキルアミノ又はソー（０°、〜０°４
アルキル）アミンを表わし、 Ｙが窒素を表わし又は基−Ｃ’Ｒ”＝を表わし、但し Ｒ３が水素、塩素、弗素、臭素又は乙°１〜（ｊ’４ア
ルキルを表わし、 Ｘが窒素を表わし及びＹが窒素を表わす場合にはメチン
基−ｃｌｉ＝も表わし、 Ｚが窒素を表わし又は基−Ｃ’Ｒ４＝を表わし、但し Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、（随時
弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ°１〜ｃ′４アル
キル、（随時弗素及び／又は塩素で置換されたｌ（、’
、〜０°４アルコキシ、（随時弗素及び／又は塩素で置
換された）０°、〜Ｃ°、アルキルチオ、アミン、こ１
〜Ｃ”４アルキルアミノ又はノー（Ｃ゛１〜Ｃ゛４１〜
Ｃ゛４アルキルわし、 Ｒが水素を表わし又は基−Ｃ’０−Ｒ６を表わし、但し Ｒ５が随時弗素、塩素、臭素、フェニル及び／又はＣ゛
１〜Ｃ°、アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ゛、アルキ
ルを表わし、又は随時弗素、塩素、臭素、フェニル及び
／又けＣｏ、〜Ｃ°、アルコキシで置換されたＣｏ、〜
Ｃ°６アルコキシを表わし、又は随時メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフ
ルオルメチル、ソフルオルメチル、トリフルオルメトキ
シ、ノフルオルメトキシ、弗素、塩素、シアノ、ニトロ
及び／又けＣｏ、〜Ｃ°、アルコキシカルビニルで置換
されたフェニルを表わす、 但し式（Ｉｌの群の一般的な定義において言及した化合
物を除く式（Ｉｌの化合物に関する。
随時弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ′１〜０゛４
アルキル、（随時弗素及び／又は塩素で置換された）ｃ
′１〜Ｃ゛４アルコキ７、（随時弗素及び／又は塩素で
置換された）０゛１〜０゛４アルキルチオ、アミノ、０
“１〜Ｃ′４アルキルアミノ又はソー（０°、〜０°４
アルキル）アミンを表わし、 Ｙが窒素を表わし又は基−Ｃ’Ｒ”＝を表わし、但し Ｒ３が水素、塩素、弗素、臭素又は乙°１〜（ｊ’４ア
ルキルを表わし、 Ｘが窒素を表わし及びＹが窒素を表わす場合にはメチン
基−ｃｌｉ＝も表わし、 Ｚが窒素を表わし又は基−Ｃ’Ｒ４＝を表わし、但し Ｒ４が水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、（随時
弗素及び／又は塩素で置換された）Ｃ°１〜ｃ′４アル
キル、（随時弗素及び／又は塩素で置換されたｌ（、’
、〜０°４アルコキシ、（随時弗素及び／又は塩素で置
換された）０°、〜Ｃ°、アルキルチオ、アミン、こ１
〜Ｃ”４アルキルアミノ又はノー（Ｃ゛１〜Ｃ゛４１〜
Ｃ゛４アルキルわし、 Ｒが水素を表わし又は基−Ｃ’０−Ｒ６を表わし、但し Ｒ５が随時弗素、塩素、臭素、フェニル及び／又はＣ゛
１〜Ｃ°、アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ゛、アルキ
ルを表わし、又は随時弗素、塩素、臭素、フェニル及び
／又けＣｏ、〜Ｃ°、アルコキシで置換されたＣｏ、〜
Ｃ°６アルコキシを表わし、又は随時メチル、エチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフ
ルオルメチル、ソフルオルメチル、トリフルオルメトキ
シ、ノフルオルメトキシ、弗素、塩素、シアノ、ニトロ
及び／又けＣｏ、〜Ｃ°、アルコキシカルビニルで置換
されたフェニルを表わす、 但し式（Ｉｌの群の一般的な定義において言及した化合
物を除く式（Ｉｌの化合物に関する。
本発明は特に、
Ｒ２が塩素、メチル、メトキシ又はエトキシを表わし、
Ｙがメチン基−０°Ｈ＝を表わし
Ｘが窒素を表わし、
Ｚが基−Ｇ°〕（４＝を表わし、但し
Ｒ４が水素、塩素、メチル、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、ツメチルアミノ又はソエチルアミ
ノを表わし、そしてＲが基−ｔ’０−Ｒ”を表わし、但
し ＲＩがメトキシ、エトキシ、ループロポキシ、イソプロ
ポキシ、ルーブトキシ、インブトキシ、５ａＣ−ブトキ
シ又はｔａｒｔ−ブトキシを表わし、或いは随時メチル
、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、トリフルオルメチル、ソフルオルメチル、ソフルオ
ルメトキシ、弗素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メト
キシカルボニル及び／又はエトキシカルボニルで置換さ
れたフェニルを表わす、 但し式（１１０群の一般的な定義において言及した化合
物を除く式（Ｉｌの化合物に関する。
ルチオ、エチルチオ、ツメチルアミノ又はソエチルアミ
ノを表わし、そしてＲが基−ｔ’０−Ｒ”を表わし、但
し ＲＩがメトキシ、エトキシ、ループロポキシ、イソプロ
ポキシ、ルーブトキシ、インブトキシ、５ａＣ−ブトキ
シ又はｔａｒｔ−ブトキシを表わし、或いは随時メチル
、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、トリフルオルメチル、ソフルオルメチル、ソフルオ
ルメトキシ、弗素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メト
キシカルボニル及び／又はエトキシカルボニルで置換さ
れたフェニルを表わす、 但し式（１１０群の一般的な定義において言及した化合
物を除く式（Ｉｌの化合物に関する。
１−（エトキシカルボニルｌ −５−（４−ｉｆシル−
−メドキシピリミノンー２−イｋｌ −ｆオ尿素を出発
物質として用い、水性水酸化ナトリウム溶液を塩基とし
て用い且つ次いで生成物を塩酸で酸性にする場合、本発
明による方法の態様（α）の過程は次の方程式で表わす
ことができる：２−アミノー４．６−ソメトキシービリ
ミソン及びフェニルカルビニルイソチオシアネートを出
発物質として用いる場合、本発明の方法の態様（ｂ）に
おける反応の１的程は次の方程式で表わすことができる
： 本発明の製造法（α）において出発物質として使用しう
る式（■α１のへテロアリールチオ尿素は、本発明によ
る化合物である。この弐において、Ｒ１及びＲＩは好ま
しくけ且つ％に好ましくけ、それぞれ式（Ｉｌに対する
置換基の定義と関連して好適又は特に好適なものとして
上述したものと同一の意味を有する。
−メドキシピリミノンー２−イｋｌ −ｆオ尿素を出発
物質として用い、水性水酸化ナトリウム溶液を塩基とし
て用い且つ次いで生成物を塩酸で酸性にする場合、本発
明による方法の態様（α）の過程は次の方程式で表わす
ことができる：２−アミノー４．６−ソメトキシービリ
ミソン及びフェニルカルビニルイソチオシアネートを出
発物質として用いる場合、本発明の方法の態様（ｂ）に
おける反応の１的程は次の方程式で表わすことができる
： 本発明の製造法（α）において出発物質として使用しう
る式（■α１のへテロアリールチオ尿素は、本発明によ
る化合物である。この弐において、Ｒ１及びＲＩは好ま
しくけ且つ％に好ましくけ、それぞれ式（Ｉｌに対する
置換基の定義と関連して好適又は特に好適なものとして
上述したものと同一の意味を有する。
式（■α）の化合物は本発明による製造法（ｂ）によっ
て製造される。式（ｍｌは本発明の態様＜ｂ＞における
出発物質として使用しつるアミンへタンン類の一般的な
定義を与える。式（ＴＩＩにおいて、Ｒ１は好ましくけ
又は特に好ましくけ、それぞれ式（Ｉ ＩＫ対する置換
基の定義と関連して好適又は特に好適なものとして上述
したものと同一の意味を有する。
て製造される。式（ｍｌは本発明の態様＜ｂ＞における
出発物質として使用しつるアミンへタンン類の一般的な
定義を与える。式（ＴＩＩにおいて、Ｒ１は好ましくけ
又は特に好ましくけ、それぞれ式（Ｉ ＩＫ対する置換
基の定義と関連して好適又は特に好適なものとして上述
したものと同一の意味を有する。
式（Ｕ＋の出発物質は公知であり及び／又は公知の方法
で製造することができる〔参照、ケム・ファームφプｓ
、 （（、’ｈａｍ、 Ｐｈａｒｍ、 ＢｕＬＬ、１１
１．１３８２〜１３８８（１９６３１：ソエイ・ケム・
ンク（／、（、’んａｍ、 Ｓａｃ、’ｒ １９４６．
８１、及び米国特許第４．２９９．９６０号〕。
で製造することができる〔参照、ケム・ファームφプｓ
、 （（、’ｈａｍ、 Ｐｈａｒｍ、 ＢｕＬＬ、１１
１．１３８２〜１３８８（１９６３１：ソエイ・ケム・
ンク（／、（、’んａｍ、 Ｓａｃ、’ｒ １９４６．
８１、及び米国特許第４．２９９．９６０号〕。
式（ＩＩ ｌ ＃−を本発明の態様（ｂ） Ｋおける出
発物質として使用しうるカルがニルイソチオシアネート
の一般的な定義を与える。式（ｍ ｌ において、Ｒ１
け好ましくけ及び特に好ましくは、それぞれ式（Ｉｌに
対する置換基の定義と関連して好適又は特に好適なもの
として上述したものと同一の意味を有する。式（１■）
の化合物は公知であり及び／又は公知の方法で製造する
ことができる〔参照、ジエイ・ヘテロシクル・ケＡ （
／、 ＲｇｔｇｒｏｃｙｃＬ。
発物質として使用しうるカルがニルイソチオシアネート
の一般的な定義を与える。式（ｍ ｌ において、Ｒ１
け好ましくけ及び特に好ましくは、それぞれ式（Ｉｌに
対する置換基の定義と関連して好適又は特に好適なもの
として上述したものと同一の意味を有する。式（１■）
の化合物は公知であり及び／又は公知の方法で製造する
ことができる〔参照、ジエイ・ヘテロシクル・ケＡ （
／、 ＲｇｔｇｒｏｃｙｃＬ。
Ｃ，’ｈｔｍ、） ５．８３７（１９６８１及び米国特
許第４．１６０，０３７号〕。
許第４．１６０，０３７号〕。
本発明の方法の態様（α）は好ましくは希釈剤として水
を用いることＫより行なわれる。他の可能な希釈剤は実
質的にすべての不活性な有機の、好ましくは中性極性溶
媒である。これらは随時置換された炭化水素例えば塩化
メチレン、クロロホルム、１．２−ジクロルエタン、ト
ルエン、キシレン及びクロルベンゼン、ニトリル例えば
アセトニトリル及びプロピオニトリル、エーテル例えば
１．２−ソメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジ
オキサン、及びジメチルホルムアミド、ツメチルアセト
アミド、ツメチルスルホキシド、スルホラン、ピリジン
及び２−メチル−５−エチルビリシンを含む。
を用いることＫより行なわれる。他の可能な希釈剤は実
質的にすべての不活性な有機の、好ましくは中性極性溶
媒である。これらは随時置換された炭化水素例えば塩化
メチレン、クロロホルム、１．２−ジクロルエタン、ト
ルエン、キシレン及びクロルベンゼン、ニトリル例えば
アセトニトリル及びプロピオニトリル、エーテル例えば
１．２−ソメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びジ
オキサン、及びジメチルホルムアミド、ツメチルアセト
アミド、ツメチルスルホキシド、スルホラン、ピリジン
及び２−メチル−５−エチルビリシンを含む。
方法の態様（α）Ｋおける塩基としては、普通使用する
ことのできる実質的にすべての酸結合剤が用いられる。
ことのできる実質的にすべての酸結合剤が用いられる。
これらは特にアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化
物を含む。
物を含む。
本発明の態様（α）において、反応温度は実質的な範囲
内で変えることができる。一般に反応は０〜１２０℃、
好ましくは２０〜１．００℃の温度で行なわれる。この
本発明の方法（α）は一般に常圧下に行なわれる。
内で変えることができる。一般に反応は０〜１２０℃、
好ましくは２０〜１．００℃の温度で行なわれる。この
本発明の方法（α）は一般に常圧下に行なわれる。
態様（α）で生成する生成物は酸で処理される。これＫ
は、多種多様のプロトン供与体例えば塩酸、硫酸、及び
燐酸が適当に使用される。
は、多種多様のプロトン供与体例えば塩酸、硫酸、及び
燐酸が適当に使用される。
本発明の態様（α）を行なうためには、式（工α）の化
合物１モルに対して一般に１〜１０モル、好ましくけ５
〜８モルの塩基が水溶液の形で使用される。
合物１モルに対して一般に１〜１０モル、好ましくけ５
〜８モルの塩基が水溶液の形で使用される。
普通は反応成分を室温で又は外部から冷却しながら一緒
にし、反応混合物を反応が終るまで攪拌する。
にし、反応混合物を反応が終るまで攪拌する。
反応生成物は常法で、例えば沈殿した生成物を吸引濾過
することによって処理することができる。
することによって処理することができる。
これはその融点によって特徴づけられる。
本発明による方法の態様（ｂ） Ｆｉ好ましくけ希釈剤
を用いて行なわれる。適当な希釈剤は実質的にすべての
有機溶媒である。これらは随時ハロゲン化された炭化水
素例えば塩化メチレン、クロロホルム、トルエン及ヒク
ロルベンゼン、エーテル例工ばソエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン及び１．２−ソメトキシエ
タン、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニト
リル、及びツメチルホルムアミド、ツメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド及びスルホランヲ含ム。
を用いて行なわれる。適当な希釈剤は実質的にすべての
有機溶媒である。これらは随時ハロゲン化された炭化水
素例えば塩化メチレン、クロロホルム、トルエン及ヒク
ロルベンゼン、エーテル例工ばソエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン及び１．２−ソメトキシエ
タン、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニト
リル、及びツメチルホルムアミド、ツメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド及びスルホランヲ含ム。
本発明の態様（ｈ） において、反応温度は実質的な範
囲内で変えることができる。一般に反応け０〜１５０°
Ｃ１好ましくは１０〜１００℃の温度で行なわれる。こ
の本発明の方法（−ｂ）は一般に常圧下に行なわれる。
囲内で変えることができる。一般に反応け０〜１５０°
Ｃ１好ましくは１０〜１００℃の温度で行なわれる。こ
の本発明の方法（−ｂ）は一般に常圧下に行なわれる。
本発明の方法の態様（ｂ）を行なう場合、式（ＩＩＩ及
び（ｌｕｌｌの出発物質は普通凡そ等モル量で使用され
る。反応成分の一方又は他方を過剰にしても実質的な利
益は付与されない。
び（ｌｕｌｌの出発物質は普通凡そ等モル量で使用され
る。反応成分の一方又は他方を過剰にしても実質的な利
益は付与されない。
反応生成物は常法で、例えば沈殿生成物を吸引ｐ遇する
ことによって処理される。これは融点によって特徴づけ
られる。
ことによって処理される。これは融点によって特徴づけ
られる。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾爆剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに１雑草創として使用することができ
る。ｎ草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長する全ての植物を意味する０本発明による物
質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択
的除草剤として作用する。
破壊剤及び、ことに１雑草創として使用することができ
る。ｎ草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長する全ての植物を意味する０本発明による物
質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択
的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 大立区工菓舅Ｐ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ） 、マメ
グンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ） 、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕ園）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ
）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈｅ腸ｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉ
ｎｓｏｇａ） 、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）
、 イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅ
ｎｅｃｉｏ） 、 ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）
、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ） 、オナモミｊ
：Ａ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｇｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ） 、サツマイモ属（Ｔｐｏｍｏｅａ）、タ
デ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ） 、セスバニア属（Ｓｅｓ
ｂａｎｉａ） 、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）。
用することができる： 大立区工菓舅Ｐ：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ） 、マメ
グンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ） 、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕ園）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ
）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎｔｈｅ腸ｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉ
ｎｓｏｇａ） 、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）
、 イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅ
ｎｅｃｉｏ） 、 ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）
、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ） 、オナモミｊ
：Ａ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｇｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ） 、サツマイモ属（Ｔｐｏｍｏｅａ）、タ
デ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ） 、セスバニア属（Ｓｅｓ
ｂａｎｉａ） 、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）。
アザミ属（Ｇｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミＥ （Ｇａ
ｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕｍ） 、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）
、キカシグサ属（１’１ｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉ
ｎｄｅｒｎｉａ） 、 ラミラム属（Ｌａｍｉｕｓ＋
）、クワガタソウ屈（Ｖａｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（
Ａｂｕｔ ｉ ｔｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チ
ョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉ
ｏｌａ）、ナシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、
ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレアＪｉｇ（Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ） 。
ｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（
Ｓｏｌａｎｕｍ） 、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）
、キカシグサ属（１’１ｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉ
ｎｄｅｒｎｉａ） 、 ラミラム属（Ｌａｍｉｕｓ＋
）、クワガタソウ屈（Ｖａｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（
Ａｂｕｔ ｉ ｔｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、チ
ョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉ
ｏｌａ）、ナシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、
ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレアＪｉｇ（Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ） 。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓ７ｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ） 、 フダンソウ属
（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐｂａｓｅｏ １ｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓ
ｕｍ） 、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ） 、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ） 、サツマイモ属（Ｉｐｏａｏｅａ） 、ソラ
マメ属（Ｖｉｃｉａ） 、 タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉ
ａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ ｒｓ １ｃｏｎ）
１．ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ） 、アブラナ属（
ＢｒａＳＳｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ
） 、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕ
ｃｕｒｂｉｔａ） 。
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ） 、 フダンソウ属
（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲン
マメ属（Ｐｂａｓｅｏ １ｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓ
ｕｍ） 、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ） 、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ） 、サツマイモ属（Ｉｐｏａｏｅａ） 、ソラ
マメ属（Ｖｉｃｉａ） 、 タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉ
ａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅ ｒｓ １ｃｏｎ）
１．ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ） 、アブラナ属（
ＢｒａＳＳｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ
） 、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕ
ｃｕｒｂｉｔａ） 。
次の属のｔｉｔ子雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ） 、ｘノ、ｌｏグサ属（Ｓｅｔａｒｉａ） 、キビ
属（Ｐａｎｉｃｕｍ） 、メヒシバ属（ＤｉｇｉＬａｒ
ｉａ） 、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ） 、ウシ／ケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ） 、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリ
ア属（Ｂｒａｃｂｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉ
ｕｍ）、 スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ） 、カヤツリグサ属（Ｇｙｐａ
ｒｕａ） 、モロコシ属（Ｓａｒｇｈｕｍ） 、力モジ
グサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ） 、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ） 、 ミズアオイ属□１ｏｎｏｃｈｏｒｉ
ａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｒｌｉｓ） 、オ
モダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ） 、
パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ
ｓｃｈａｅｍｕｌ）、スフｚツクレア属（Ｓｐｈｅｎｏ
ｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔ７１ｏｃ
ｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（ＡｇｒｏｓｔｉＳ）、スズ
メノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、及びアペラ
属（Ａｐｅｒａ） 。
ａ） 、ｘノ、ｌｏグサ属（Ｓｅｔａｒｉａ） 、キビ
属（Ｐａｎｉｃｕｍ） 、メヒシバ属（ＤｉｇｉＬａｒ
ｉａ） 、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ） 、ウシ／ケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃ
ａ） 、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリ
ア属（Ｂｒａｃｂｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉ
ｕｍ）、 スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラ
スムギ属（Ａｖｅｎａ） 、カヤツリグサ属（Ｇｙｐａ
ｒｕａ） 、モロコシ属（Ｓａｒｇｈｕｍ） 、力モジ
グサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ） 、ジノトン属（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ） 、 ミズアオイ属□１ｏｎｏｃｈｏｒｉ
ａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｒｌｉｓ） 、オ
モダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ） 、
パスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ
ｓｃｈａｅｍｕｌ）、スフｚツクレア属（Ｓｐｈｅｎｏ
ｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔ７１ｏｃ
ｔｅｎｉｕｍ）、ヌカポ属（ＡｇｒｏｓｔｉＳ）、スズ
メノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、及びアペラ
属（Ａｐｅｒａ） 。
？ｖｍｃｒ＞＊”Ｆ−？−ＤｊｇＭｉ聾：イネ属（Ｏｒ
ｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ） 、コムギ属（Ｔ
ｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｓ） 、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ） 、 ライムキ属（Ｓｅｃ
ａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 、キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ） 、す１〜ウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒ
ｕｍ） 、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズ
ラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ） 、およびネギ属（＾Ｉｌ
ｉｕｍ）。
ｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ） 、コムギ属（Ｔ
ｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｓ） 、
カラスムギ属（Ａｖｅｎａ） 、 ライムキ属（Ｓｅｃ
ａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ） 、キビ属（
Ｐａｎｉｃｕｍ） 、す１〜ウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒ
ｕｍ） 、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズ
ラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ） 、およびネギ属（＾Ｉｌ
ｉｕｍ）。
しかしながら１本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装偽樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年中栽ｊ８植
物中の雑１ｖの選択的防除に使用することができる。
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装偽樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年中栽ｊ８植
物中の雑１ｖの選択的防除に使用することができる。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、水和剤、顆粒、
懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、及び種子用の重合物質中の極〈細かいカプセル
に変えることができる。
性粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、水和剤、顆粒、
懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、及び種子用の重合物質中の極〈細かいカプセル
に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体あ担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体あ担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合１例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンモジくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い右極性溶奴例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンモジくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い右極性溶奴例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性のケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している；粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひされ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化
剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性
乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば゛フ
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネー
ト並びにフルブミン加水分解生成物が適している；分散
剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが適している。
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性のケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している；粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひされ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化
剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性
乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば゛フ
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネー
ト並びにフルブミン加水分解生成物が適している；分散
剤として、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状１
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
若色剤例えば無機顔料、例えば醸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機集水１例えばアリザリン染
料及び金属フタロシアニン染料、及び微がの栄養剤例え
ば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コノヘルド、モリブデン
及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機集水１例えばアリザリン染
料及び金属フタロシアニン染料、及び微がの栄養剤例え
ば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コノヘルド、モリブデン
及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また未発ＩＪＪによる活性化合物は、そのまま或いはそ
の調製物の形態において、公知の除草剤との混合物とし
て雑草を防除するために用いることもでき、仕トげた配
合物または４１ｔ！？混合が可能である。
の調製物の形態において、公知の除草剤との混合物とし
て雑草を防除するために用いることもでき、仕トげた配
合物または４１ｔ！？混合が可能である。
混合物に対する可能な除草剤は、公知の除草剤例えばＮ
−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−尿素
、３−（３−クロル−４−メチルフェニル）−１、ｌ−
ジメチル尿素、３−（４−イソプロピルフェニル）−１
゜１−ジメチル尿素、４−アミノ−６−（１，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジ
ン−５（４Ｈ）−オン、４〜アミノ−Ｅｉ−（１，１−
ジメチル−エチル）−３−エチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−〇−エチル
チオー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１゜３．５
−トリアジン−２，４−（ｉｌｌ、３Ｈ）−ジオン、４
−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−）
リアジン−５（４１１）−オン、２−クロル−４−エチ
ルアミノー６−インブａピルアミ／−１，３，５−）リ
アジン、 （トリメチルシリル）−メチル２−［４−（
３，５−ジクロル−ピリジン−２−イロキシ）フェノキ
シ］−プロピオネートのＲ対掌体、（２−ベンジロキシ
）−エチル２−［４−（３゜５−ジクロル−ピリド−２
−イロキシ）−フェノキシ］−プロピオネートのＲ対掌
体、２．４−ジクロルフェノキシ酢酸、２−（２，４−
ジクロルフェノキシ）−プロピオン酸、４−りａルー２
−メチル−フェノキシ酢酸、 ２−（２−メチル−４−
クロルフェノキシ）−プロピオン酸、 ３．５−ショー
ト−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル、３，５−ジブロ
ム−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル及びジフェニルエ
ーテル及びフェニルピリダジン例えばピリデートである
。驚くことにいくつかの混合物は相乗作用も有する。
−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−尿素
、３−（３−クロル−４−メチルフェニル）−１、ｌ−
ジメチル尿素、３−（４−イソプロピルフェニル）−１
゜１−ジメチル尿素、４−アミノ−６−（１，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−）リアジ
ン−５（４Ｈ）−オン、４〜アミノ−Ｅｉ−（１，１−
ジメチル−エチル）−３−エチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−〇−エチル
チオー３−（２，２−ジメチルプロピル）−１゜３．５
−トリアジン−２，４−（ｉｌｌ、３Ｈ）−ジオン、４
−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−）
リアジン−５（４１１）−オン、２−クロル−４−エチ
ルアミノー６−インブａピルアミ／−１，３，５−）リ
アジン、 （トリメチルシリル）−メチル２−［４−（
３，５−ジクロル−ピリジン−２−イロキシ）フェノキ
シ］−プロピオネートのＲ対掌体、（２−ベンジロキシ
）−エチル２−［４−（３゜５−ジクロル−ピリド−２
−イロキシ）−フェノキシ］−プロピオネートのＲ対掌
体、２．４−ジクロルフェノキシ酢酸、２−（２，４−
ジクロルフェノキシ）−プロピオン酸、４−りａルー２
−メチル−フェノキシ酢酸、 ２−（２−メチル−４−
クロルフェノキシ）−プロピオン酸、 ３．５−ショー
ト−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル、３，５−ジブロ
ム−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル及びジフェニルエ
ーテル及びフェニルピリダジン例えばピリデートである
。驚くことにいくつかの混合物は相乗作用も有する。
他の公知の活性化合物、例えば殺菌剤、殺虫剤（ｉｎｓ
ｅｃｔ ｉｃ １ｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉ
ｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｓｓａｔｉｃｊｄｅｓ） 、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可俺
である。
ｅｃｔ ｉｃ １ｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉ
ｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｓｓａｔｉｃｊｄｅｓ） 、小
鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可俺
である。
除草剤として使用する場合１本活性化合物はそのままで
、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、
乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することがで
きる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（
ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔ
ｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎ
ｇ）によって施用される。
、或いはその配合物の形態またはその配合物から更に希
釈して調製した使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、
乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で使用することがで
きる。これらのものは普通の方法で、例えば液剤散布（
ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔ
ｏｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎ
ｇ）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．００１乃至１０Ｋｇ間、好ましくは０．０１乃至
５Ｋｇ／ｈａ間である。
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．００１乃至１０Ｋｇ間、好ましくは０．０１乃至
５Ｋｇ／ｈａ間である。
次の実施例は本発明による活性化合物の製造法及び使用
法を記述する。
法を記述する。
製造例
実施例 １
（態様（α））
１−（エトキシカルボニルｌ−５−（４，６−ソメトキ
シーピリミソンー２−イル１−チオ尿素５、ｏｒ（［１
（ｚ７５モル）、水酸化ナトリウム４．０ｆ（０，１モ
ル）及び水１００＋＋Ｉ／の混合物を２０℃で２日間攪
拌した。次いで溶液が酸性になり、（、’０．の発生が
終るまで、希塩酸を攪拌しなから滴々に添加した。結晶
形で得られた生成物を吸引Ｆ：ｉＭによって分離した。
シーピリミソンー２−イル１−チオ尿素５、ｏｒ（［１
（ｚ７５モル）、水酸化ナトリウム４．０ｆ（０，１モ
ル）及び水１００＋＋Ｉ／の混合物を２０℃で２日間攪
拌した。次いで溶液が酸性になり、（、’０．の発生が
終るまで、希塩酸を攪拌しなから滴々に添加した。結晶
形で得られた生成物を吸引Ｆ：ｉＭによって分離した。
融点２４５〜８℃（分解）の４．６−ソメトキシピリミ
ノンー２−イルーチオ尿素３．５Ｆ（理論量の９４％１
を得た。
ノンー２−イルーチオ尿素３．５Ｆ（理論量の９４％１
を得た。
（態様（α））
２−アミノ−４，６−ソメトキシピリミソン１５．５Ｆ
（０，１モル）、エトキシカルボニルイソチオシアネー
ト１ｓ１ｔ（ｏ、１モル）及びアセトニトリル２００＃
！／の混合物を６０℃で２時間攪拌した。次いで混合物
を１０℃まで冷却し、結晶形で得られた生成物な吸引濾
過によって分離した。
（０，１モル）、エトキシカルボニルイソチオシアネー
ト１ｓ１ｔ（ｏ、１モル）及びアセトニトリル２００＃
！／の混合物を６０℃で２時間攪拌した。次いで混合物
を１０℃まで冷却し、結晶形で得られた生成物な吸引濾
過によって分離した。
ｓ点ｉ９ａ℃（分解）の１−（エトキシカルボニル＋
−ｓ−（４，６−ソメトキシーピリミソンー２−イル）
−チオ尿素２２．５ｔ（理論量の７９％）を得た。
−ｓ−（４，６−ソメトキシーピリミソンー２−イル）
−チオ尿素２２．５ｔ（理論量の７９％）を得た。
下表１及び２に示す式（Ｉ）又Ｈ（Ｉα）の化合物け、
実施例１及び２け態様（α）及びＣｂ）と同様にして製
造することができた。
実施例１及び２け態様（α）及びＣｂ）と同様にして製
造することができた。
第１表
Ｒ” −（、’０−ＮＨ−ｔ’−ＮＨ−Ｊ？Ｉ
”“）第２表 第２表（つづき） 実験例 Ａ 発芽前試験 溶 媒ニア七ドア５重斂部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
”“）第２表 第２表（つづき） 実験例 Ａ 発芽前試験 溶 媒ニア七ドア５重斂部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
試験植物の種子を普通の土壌に播き、２４時間後に活性
化合物の調製物を散布した。調製物中の活性化合物の濃
度は重要でなく、単位面積当りに施用される活性化合物
の量だけが重要であった。
化合物の調製物を散布した。調製物中の活性化合物の濃
度は重要でなく、単位面積当りに施用される活性化合物
の量だけが重要であった。
３週間後に、植物の被害の程度を、処置してない対照群
の発育と比較し、被害チとして決定した。
の発育と比較し、被害チとして決定した。
数値は次の意味を示す：
０チ＝効果なしく処置してない対照群と同様）１００チ
＝全体が死滅 この試験において、本発明による活性化合物は非常に良
好な除草活性を示した。
＝全体が死滅 この試験において、本発明による活性化合物は非常に良
好な除草活性を示した。
実験例 Ｂ
発芽後試験
溶 媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
葉部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
葉部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、この濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
高さ５〜１５ｃｌＲの試験植物に、活性化合物の調製物
を、単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるよ
うに噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の活性化合物
が水２．０ＯＯＡ！／Ａαで施用されるように選択した
。５週間後、植物に対する被害度を未処置の対照群の生
育と比較し、被害チとして評価した。数値は次の意味を
示す：０チ＝効果なしく未処置の対照群と同様）１００
チ＝全体が死滅 この試験において、本発明による活性化合物は比較物質
（Ａｌよりも良好な選択的除草活性を示した。
を、単位面積当り所望の量の活性化合物が施用されるよ
うに噴霧した。噴霧液の濃度は、所望の量の活性化合物
が水２．０ＯＯＡ！／Ａαで施用されるように選択した
。５週間後、植物に対する被害度を未処置の対照群の生
育と比較し、被害チとして評価した。数値は次の意味を
示す：０チ＝効果なしく未処置の対照群と同様）１００
チ＝全体が死滅 この試験において、本発明による活性化合物は比較物質
（Ａｌよりも良好な選択的除草活性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は基▲数式、化学式、表等があります▼
を表わし、但し Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アル
キルアミノ又はジアルキルアミ ノを表わし、或いはアルキル、アルコキシ 及びアルキルチオを含んでなる系からの随 時置換された基を表わし、 Ｙは窒素を表わし或いは基−ＣＲ＾３＝を表わし、但し Ｒ＾３は水素、ハロゲン又はアルキルを表わし、 Ｘは窒素及びＹが窒素を表わす場合にはメ チン基−ＣＨ＝も表わし、 Ｚは窒素を表わし或いは基−ＣＲ＾４＝を表わし、但し Ｒ＾４は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキル、アルコ
キシ及びアルキルチ オを含んでなる系からの随時置換された基 を表わし、そして Ｒは水素を表わし又は基−ＣＯ−Ｒ＾５を表わし、但し Ｒ＾６は随時ハロゲン、フェニル及び／又はＣ＿１〜Ｃ
＿４アルコキシで置換されたアルキルを表わし、或いは
随時ハロゲン、フェニル、及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４ア
ルコキシで置換されたアルコキシを表わし、或いはアル
ケニル 又はアルキニルを表わし、或いは随時Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ＿
１〜Ｃ＿４アルキル、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコ
キシ、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４
アルコキシカルボニルで置換されたフェニルを表わす〕 の、化合物４，６−ジメチルピリミジン−２−イル−チ
オ尿素；１−エトキシカルボニル−３−（４，６−ジメ
チルピリミジン−２−イル）−チオ尿素；１−エトキシ
カルボニル−５−（ピリミジン−２−イル）−チオ尿素
；２，４−ジメチルピリミジン−６−イル−チオ尿素；
１−エトキシカルボニル−３−（２，４−ジメチルピリ
ミジン−６−イル）−チオ尿素；４−メトキシ−６−メ
チル−ピリミジン−２−イル−チオ尿素及び１−ベンゾ
イル−３−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−
２−イル）−チオ尿素を除く、ヘテロアリールチオ尿素
。 ２、（ａ）Ｒが水素を表わす場合、式（ I ａ）▲数式
、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾５は上述の意味を有する〕のヘ
テロアリールチオ尿素を、適当ならば希釈剤の存在下に
水性塩基と反応させ、そして適当ならばこの結果得られ
る加水分解生成物を酸で処理し、或いは （ｂ） Ｒが基▲数式、化学式、表等があります▼を表わす場合
、式（II） Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＾１（II） 〔式中、Ｒ＾１は上述の意味を有する〕 のアミノ−ヘタレンを、適当ならば希釈剤の存在下に式
（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾５は上述の意味を有する〕 のカルボニルイソチオシアネートと反応させる、特許請
求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のヘテロアリール
チオ尿素の製造法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のヘテ
ロアリールチオ尿素を少くとも１種含有する除草剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のヘテ
ロアリールチオ尿素を望ましからぬ植物の駆除に使用す
ること。 ５、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のヘテ
ロアリールチオ尿素を増量剤及び／又は表面活性剤と混
合する除草剤の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843431933 DE3431933A1 (de) | 1984-08-30 | 1984-08-30 | Heteroarylthioharnstoffe |
| DE3431933.6 | 1984-08-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6169766A true JPS6169766A (ja) | 1986-04-10 |
Family
ID=6244305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18871885A Pending JPS6169766A (ja) | 1984-08-30 | 1985-08-29 | ヘテロアリールチオ尿素 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0173313A2 (ja) |
| JP (1) | JPS6169766A (ja) |
| DE (1) | DE3431933A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104557751A (zh) * | 2015-01-06 | 2015-04-29 | 南京理工大学 | 一种用硫脲合成均三嗪胺类物质的方法 |
-
1984
- 1984-08-30 DE DE19843431933 patent/DE3431933A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-08-19 EP EP19850110824 patent/EP0173313A2/de not_active Withdrawn
- 1985-08-29 JP JP18871885A patent/JPS6169766A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0173313A2 (de) | 1986-03-05 |
| DE3431933A1 (de) | 1986-03-06 |
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