JPS63295554A - Ｎ−アリールピロリン−２，５−ジオン - Google Patents

Ｎ−アリールピロリン−２，５−ジオン

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JPS63295554A
JPS63295554A JP63091850A JP9185088A JPS63295554A JP S63295554 A JPS63295554 A JP S63295554A JP 63091850 A JP63091850 A JP 63091850A JP 9185088 A JP9185088 A JP 9185088A JP S63295554 A JPS63295554 A JP S63295554A
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JP
Japan
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alkyl
formula
optionally substituted
hydrogen
represents hydrogen
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JP63091850A
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イエルク・シユテツター
ハンス−ヨアヒム・ザンテル
ロベルト・アール・シユミツト
クラウス・リユルセン
ハリイ・ストラング
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−アリールピロリン−２，５−ジオン
、その数種の製造方法、並びに除草剤及び植物生長調節
剤としてのその使用に関するものである。
あるＮ−アリール（含窒素複素環式化合物）例えばＮ−
（２，４−ジクロロ−５−インプロポキシフェニル）−
Δ１−テトラヒドロフタルイミドは除草特性を有するこ
とが記述されている（ドイツ国特許出願公開第３．Ｏ１
３，１６２参照）。
しかしながら、これらの従来公知の化合物のそのある作
物植物との適用性（ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ）など
の問題の雑草に対する除草活性はすべての応用分野で常
に完全に満足できるとは限らない。
この従来公知の化合物の植物生長調節作用に関しては従
来公知ではない。
一般式ＣＩ） 式中、Ｒ’及びＲ２は相互に独立して各々の場合に水素
、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、
アルコキシカルボニルアルキルまたは随時置換されてい
てもよいアリールを表わすか、或いはこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になって随時置換されていてもよ
いシクロヘキセニレン基または随時置換されていてもよ
いフェニレン基を表わい Ｒ３及びＲ４は相互に独立して各々の場合に水素、ハロ
ゲン、アルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わ
し、 Ｒ６は水素、アルキルまたは随時置換されていてもよい
アリールを表わし、 Ｒ＠は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアル
キル ノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル
または随時置換されていてもよいアラルキルを表わし、 Ｒ′は水素またはアルキルを表わし、そしてＸは酸素、
硫黄、スルフィニル基またはスルホニル基を表わす、 の新規なＮ−アリールピロリン−２．５−ジオンが見い
出された。
更に下記の方法の１つにより一般式（Ｉ）の新規なＮ−
アリールピロリン−２．５−ジオンが得られることが見
い出された： （ａ）式（Ｉａ） Ｏ 式中、ＲＩ、　Ｒ２、Ｒ３ＳＲ４、Ｒ１，Ｒ“、ＲＴ及
びＲ１は上記の意味を有し、 そしてｘｌは酸素または＠＊を表わす、のＮ−アリール
ビロリンン−２，５−ジオンカ一式式中、Ｒ１、Ｒ１、
Ｒ’ＳＲ’及びＸ’ｌｉ上記の意味を有する、 のビロリン−２，５−ジオンを適当ならＩｆ希釈剤の存
在下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（［） 式中、Ｒｓ　、　ＲＩ、Ｒ７及びＲ１１±上記の意味を
有し、そして Ｙは電子吸引性脱離基を表わす、 のσ−オキシイミノーカルボキシレートと反応させる場
合に得られる力）； （ｂ）式（Ｉｂ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ５１Ｒ＠、Ｒ７及び
Ｒ８は上記の意味を有し、モして ｘ２はスルフィニルまた＋１スルホニＪし基ヲ表わす、 のＮ−アリールビロリン−２，５−ジオンが工程（ａ）
または（Ｃ）により得られる一般式（Ｉ　ｃ；式中、Ｒ
１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８，ＲＩ、Ｒ７及びＲ８は上
記の意味を有する、 のＮ−アリールビロリン−２，５−ジオンを適当ならば
希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存在下及び適当
ならば触媒の存在下で酸化剤と反応させる場合に得られ
るか； （ｃ）一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６，Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
ａ及びＸは上記の意味を有する、 のＮ−アリールビロリン−２，５−ジオン力くまｔこ一
般式（ＩＶ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、の無水１．
２−ジカルボン酸を適当ならｉｆ希釈剤の存在下及び適
当ならば反応補助剤の存在下で一般式（Ｖ） 式中、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ％、Ｒ＠、Ｒ′、　Ｒ１及びＸは
上記の意味を有する、 のアニリン誘導体と反応させる場合に得られる。
最後に、一般式ＣＩ）の新規なＮ−アリールビロリン−
２，５−ジオンが除草及び生長調節特性を有することが
見い出された。
驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）のＮ−アリ
ールビロリン−２，５−ジオンは重要な問題の雑草に対
するかなり良好な除草活性の他に、同時に化学的に、そ
してその作用に関して類似の化合物である従来公知のＮ
−アリール（含窒素複素環式化合物）例えばＮ−（２，
４−ジクロロ−５−インプロポキシフェニル）−Δ１−
テトラヒドロフタルイミドと比較して重要な作物植物に
対して明らかに改善された適用性を有し、そして更に加
えて予期せずに植物生長調節作用も有する。
式（Ｉ）は本発明によるＮ−アリールビロリン−２，５
−ジオンの一般的定義を与える。好適な式（Ｉ）の化合
物は、Ｒ１及びＲ１が相互に独立して各々の場合に水素
、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合
に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアル
キル、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニル
アルキル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルキル、或いは炭素原子６〜ｌＯ個を有し
、随時ｌまたは多置換されていてもよく、その際に置換
基は同一もしくは相異なるものであり、且つ適当な置換
基にはハロゲン、シアノ、ニトロ及び各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個
を有し、モしてハロゲノアルキルの場合に同一もしくは
相異なるハロゲン原子を有するアルキル、アルコキシ、
アルキルチオまたはハロゲノアルキルがあるアリールを
表わすか、或いはＲ１及びＲ１はこれらのものが結合す
る炭素原子と一緒になって随時炭素原子１〜４個を有す
る同一もしくは相異なるアルキル基で１または多置換さ
れていてもよいシクロヘキセニレンを表わすか、または
随時ｌまたは多置換されていてもよく、その際に置換基
は同一もしくは相異なるものであり、且つ適当なフェニ
レン置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、並びに各々
の場合に直鎖状もしくは分校鎖状の、各々の場合に炭素
原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシまたはアル
コキシカルボニル、及び炭素原子１〜４個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノア
ルキルがあるフェニレンを表わし、Ｒ３及びＲ４が相互
に独立して各々の場合に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、及び各々の場合に直鎖もしくは分枝鎖状の、各々
の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキ
シまたはアルキルチオを表わし、Ｒｓが水素、直鎖状も
しくは分枝鎖状の、炭素原子１〜４個を有するアルキル
、或いは随時ｌまたは多置換されていてもよく、炭素原
子６〜ＩＯ個を有し、置換基は同一もしくは相異なるも
のであり、且つ適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、ニトロ及び各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状であり、各々の場合に炭素原子１〜４個を有
するアルキルまたはアルコキシがあるアリールを表わし
、Ｒ’が水素または直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子
１〜４個を有するアルキルを表わし、Ｒ７が水素、各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１〜６個
を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有するアルケニ
ルまたは炭素原子３〜６個を有するアルキニル、各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有し、そして炭
素原子１〜６個を有するハロゲノアルキルまたは炭素原
子３〜６個を有するハロゲノアルケニル、各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に個々のアルキ
ル部分中に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアル
キルまたはシアノアルキル、炭素原子３〜７個を有する
シクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７
個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有するシクロアルキルアルキル、或いはア
ルキル部分に炭素原子１〜４個及びアリール部分に炭素
原子６〜ｌＯ側を有し、アルキル部分で直鎖状もしくは
分枝鎖状であり、且つ随時アリール部分で１または多置
換されていてもよく、その際に置換基は同一もしくは相
異なるものであり、そして適当なアリール置換基にはハ
ロゲン、シアノ、ニトロ及び各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する
アラルキルを表わし、Ｒｓが水素または直鎖状もしくは
分校鎖状の炭素原子１〜４個を有するアルキルを表わし
、モしてＸが酸素、硫黄、スルフィニル基またはスルホ
ニル基を表わすものである。
殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１及びＲ３が相互に独
立して各々の場合に水素、メチル、エチル、イングロビ
ル、クロロメチル、トリフルオロメチル、メトキシメチ
ルまたはメトキシカルボニルメチルを表わすか、或いは
これらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時メ
チルで１．２または３置換されていてもよいシクロヘキ
セニレン基、または随時同一もしくは相異なる塩素、ニ
トロ、メチル及び／もしくはトリフルオロメチルで１〜
４置換されていてもよいフェニレン基ヲ表わし、Ｒ３及
びＲ４が相互に独立して各々の場合に水素、フッ素、塩
素、臭素、メチル、メトキシまたはメチルチオを表わし
　Ｒ５が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチルまたは
フェニルを表わし、Ｒａが水素、メチルまたはエチルを
表わし、Ｒ７が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチル
、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、プロパ）Ｌ、　
キル、ｎ　−モしくはｉ−ブテニル、クロロエチル、ト
リフルオロエチル、クロロアリル、クロロブテニル、ジ
クロロアリル、シクロプロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメ
チル、シクロヘキシルメチル、メトキシメチル、メトキ
シエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチ
オメチル、メチルチオエチル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエ
チル、エトキシカルボニルエチル、シアノメチル、シア
ノエチルまたはベンジルを表わし、Ｒａが水素、メチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓ
ｅｃ−もしくはｔ−ブチルを表わし、モしてＸが酸素、
硫黄、スルフィニル基またはスルホニル基を表わすもの
である。
極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１及びＲ３がこ
れらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時メチ
ルで１，２または３置換されていてもよいシクロヘキセ
ニレン基を表わし　Ｒ３及びＲ４が相互に独立して各々
の場合にフッ素、塩素または臭素を表わし　Ｒ１が水素
、メチル、エチルまたはフェニルを表わし、Ｒ６が水素
またはメチルを表わし　Ｒ７が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｊ−プロピル、アリル、プロパルギル、メ
トキシメチル、メチルチオメチル、メトキシカルボニル
メチル、エトキシカルボニルメチル、シアノメチル、シ
アノエチルまたはベンジルを表わし、Ｒａがメチルまた
はエチルを表わし、モしてＸが酸素、硫黄、スルフィニ
ル基またはスルボニル基を表わすものである。
製造実施例に挙げられる化合物に加えて、次の一般式（
Ｉ）のＮ−アリールビロリン−２，５−ジオンを個々に
挙げ得る： αＦ　ＣＩ　ＨＨＣＨ，ＣＨ，５ ＣＸＸＦ　ＣＩ　ＨＨＣＨｓ　ＣｔＨｓ　ＳαＦ　ＣＩ
　ＨＨＣＩＨｓ　ＣＴＩ、　ＳαＦ　ＣＩ　ＨＨＣ，Ｈ
，Ｃ，Ｈ，Ｓ αＦ　ＣＩ　ＨＨＣＨ，ＣＨ，Ｓ。
αＦ　ＣＩ　ＨＨＣＨＩ　ＣＩＨＩ　Ｓ。
αＦ　ＣＩ　ＨＨＣ，Ｈｉ　ＣＨｓ　ｓ。
αＦ　ＣＩ　ＨＨＣ，Ｈｉ　ｃ、ｉｔ、　ｓ。
αＣＩ　ＣＩ　ＨＨｃ、ｕ、　ＣＨ３ＳαＣＩ　ＣＩ　
ＨＨＣＪａ　ＣＪｓ　ＳαＣＩ　ＣＩ　ＨＨｃＨ，ＣＨ
３Ｓ。
αＣＩ　ＣＩ　ＨＨＣＨ，ｃ２ｏ、　ｓ。
αＣＩ　ＣＩ　ＨＨｃ、ｕ、　ＣＨ３Ｓ。
αＣＩ　ＣＩ　ＨＨＣ，Ｈ，Ｃ２Ｈ旨ＯαＣＩ　ＣＩ　
ＨＨＣＨ３ＣＨ３ＳＯ２αＣＩ　ＣＩ　ＨＨＣＨ，Ｃ，
Ｈ，Ｓｏ□例えば、出発物質としてＮ−（４’−クロロ
ー２′−フルオロー５′−ヒドロキシ）−フェニル−３
，４，５，６−チトラヒドロフタルイミド及びメチル３
−ブロモピルビン酸０−メチルオキシムを用いる場合、
本発明による工程（ａ）の反応の径路は次式により表わ
し得る： 〇 例えば、出発化合物としてＮ−［４’−クロロ−２′−
フルオロ−５’−（２−メトキシイミノ−２−エトキシ
カルボニル−エチルチオ）−フェニル］−３，４，５，
６−チトラヒドロ７タルイミド及び酸化剤としてｍ−ク
ロロ過安息香酸を用いる場合、本発明による工程（ｂ）
の反応の径路は次式により表わし得る： ■ 例えば、出発化合物として無水３．４，５．６−チトラ
ヒドロフタル酸及び２−メトキシイミノ−３−（２，４
−ジクロロ−５−アミノフェノキシ）プロピオン酸エチ
ルを用いる場合、本発明による工程（ｃ）の反応の径路
は次式により表わし得る： 式（Ｉｆ）は本発明による工程（ａ）を行う際に出発物
質として必要とされるビロリン−２，５−ジオンの一般
的定義を与える。この式（Ｉｆ）において、Ｒ’、Ｒ”
、Ｒ３及びＲ４は好ましくはこれらの置換基に対して好
ましいものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記述に
関連して既に挙げられなものの基を表わす。
ｘｌは酸素または硫黄を表わす。
式（ＩＩ）のピロリン−２，５−ジオンの大部分は公知
であるか（例えばドイツ国特許出願公開第３．０１３．
１６２号またはヨーロッパ特許第６１゜７４１号参照）
、または公知の方法と同様に得ることができる（またヨ
ーロッパ特許第８３．０５５号またはヨーロッパ特許第
９５．１９２号）。
式（ＩＥ［）は本発明による工程（ａ）を行う際の出発
物質として更に必要とされるａ−オキシイミノカルボキ
シレートの一般的定義を与える。この式（ｍ）　におい
て、　Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’　及びＲ”　は好ましくはこれ
らの置換基に対して好適なものとして本発明による式（
Ｉ）の物質の記述に関連して既に挙げられたものの基を
表わす。
Ｙは好ましくはハロゲン、殊に塩素もしくは臭素、また
は各々の場合に随時置換されていてもよいアルキルスル
ホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ例えばメ
タンスルホニルオキシもしくは９−）ルエンスルホニル
オキシを表わす。
同様に、式（Ｉ［）のａ−オキシイミノカルボキシレー
トの大部分は公知であるか、または公知の方法と同様に
得ることができる（例えばＪ。
Ｃｈｅｗ、　Ｓａｃ、　Ｃｈｅａｐ、　Ｇｏ＋ａｍｕｎ
、　　ｌ　９７９　、　　ｌ　Ｏ８９；ドイツ国特許出
願公開第３．２２１．２１５号、同第３，２２０，５２
３号、同第３，２２０，５２４号または同第３，３３６
．５９８号参照）。
式（Ｉｃ）は本発明による工程（ｂ）を行う際に出発物
質として必要とされるＮ−アリールビロリン−２，５−
ジオンの一般的定義を与える。この式（Ｉｃ）において
、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲａ
は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして
本発明による式（Ｉ）の物質の記述に関連して既に挙げ
られたものの基を表わす。
式（Ｉｃ）のＮ−アリールピロリン−２，５−ジオンは
本発明による化合物であり、そして本発明による工程（
ａ）または（Ｃ）を用いて得ることができる。
式（ＩＶ）は本発明による工程（ｃ）を行う際の出発物
質として必要とされる無水１．２−ジカルボン酸の一般
的定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ｒ１及びＲ
１は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとし
て本発明による式（Ｉ）の物質の定義に関連して既に挙
げられたものの基を表わす。
式（ＩＶ）の無水１．２−ジカルボン酸は一般的に公知
の有機化学の化合物であるか、または一般的に公知の方
法と同様に得ることができる［例えばＧａｚｚ、　ｃｈ
ｉｎａ、　１ｔａｌＳ５７　、３００〜３１１（Ｉ９２
７）参照］。
式（Ｖ）は本発明による工程（ｃ）を行う際の出発物質
として更に必要とされるアニリン誘導体の一般的定義を
与える。この式（Ｖ）において、Ｒ３、Ｒ１、Ｒａ、Ｒ
６、Ｒａ、Ｒａ及び又は好ましくはこれらの置換基に対
して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記
述に関連して既に挙げられたものの基を表わす。
式（Ｖ）のアニリン誘導体は従来未知であった。
これらのものは一般に公知の式（ＶＴ）式中　Ｒ３及び
Ｒ６は上記の意味を有し、ｘｉは酸素または硫黄を表わ
し、そしてＺはアミノまたはニトロ基を表わす、 の（チオ）−フェノールを本発明による工程（Ｃ）の実
施と同様に、適当ならば希釈剤例えばアセトニトリルま
たは酢酸エチルの存在下、及び適当ならば酸結合剤例え
ば炭酸カリウムまたはトリエチルアミンの存在下にて、
２０乃至１２０℃に間の温度で式（Ｉｌｌ） 式中、　Ｒ５、Ｒａ、Ｒ７及びＲ１は上記の意味を有し
、そして Ｙは電子吸引性の脱離基、殊にハロゲンまたは各々の場
合に随時置換されていてもよいアルキルスルホニルオキ
シもしくはアリールスルホニルオキシを表わす、 のα−オキシイミノカルボキシレートと反応させ、モし
てＺがニトロ基を表わす場合にかくて得られる式（■） 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８，Ｒ１、Ｒ７、Ｒａ及びＸＩは
上記の意味を有する、 の（チオ）エーテルを一般的に公知の方法と同様に、通
常の還元剤例えば分子状水素、二塩化スズ、ヒドラジン
または硫化ナトリウムを用いて、適当ならば触媒の存在
下でニトロ基の所で還元する場合に得られる［例えばオ
ルガニクム、ｖＥＢドイチェル・ベルラグ・デル・ピッ
センシャ７テン、ベルリン（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、　Ｖ
ＥＢ　Ｄｅｕｔｓｃｈａｒ　Ｖｅｒｌａｇｄｅｒ　Ｗｉ
ｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ、　Ｂｅｒｌｉｎ、　）、１
９８１，６４５ｆ頁参照〕。
式（Ｖａ） 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＲＦ及びＲ１は上記の
意味を有し、そして ｘ２はスルフィニル基またはスルホニル基を表わす、 のアニリン誘導体は式（Ｖｂ） 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１は上記の
意味を有する、 のアニリン誘導体を適当ならば希釈剤例えばジクロロメ
タンの存在下にて−２０乃至７０℃間の温度で、本発明
による工程（ｂ）を行う際と同様に通常の酸化剤例えば
ｍ−クロロ過安息香酸と反応させることにより得られる
。
工程（ａ）を行う際に適する希釈剤には不活性有機溶媒
がある。
これらのものには殊に脂肪族、環式脂肪族または芳香族
の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベ
ンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロ
ロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素、エーテル例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンまたはエチレングリコールもしくはジエチルエーテル
、ケトン例えばアセトンまたはブタノール、ニトリル例
えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド例
えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ
−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたは
へキサメチルリン酸トリアミド、エステル例えば酢酸エ
チル或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキシドが
ある。
本発明による工程（ａ）は好ましくは適当な酸結合剤の
存在下で行う。
適当なものにはすべての通常の無機または有機塩基があ
る。これらのものには例えばアルカリ金属水酸化物例え
ば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカリ金
属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムｉたは炭
酸水素ナトリウム、及びまた第三級アミン例えばトリエ
チルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）ま
たはジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）が含まれ
る。
本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的
広範囲に変え得る。一般に、末法は−２０乃至１５０℃
間の温度、好ましくは２０乃至１２０°Ｃ間の温度で行
う。
本発明による工程（ａ）を行うために、式（ｎ）のビロ
リン−２，５−ジオン１モル当り１．０〜２゜０モル、
好ましくは１．０〜１．２モルの式（Ｉ［［）のｄ−オ
キシイミノカルボキシレート及び１．０〜２．０モル、
好ましくは１．０〜１．５モルの酸結合剤を一般に用い
る。反応を行い、式（Ｉａ）の反応生成物を丸環し、そ
して公知の方法と同様に常法により単離する（例えばド
イツ国特許出願公開第３，２２１．２１５号及び製造実
施例参照）。
本発明による工程（ｂ）を行う際に使用し得る酸化剤に
は硫黄酸化に通常適するすべての無機または有機酸化剤
がある。有機過酸例えば過酢酸、４−ニトロ過安息香酸
もしくは３−クロロ過安息香酸、無機過酸例えば過ヨウ
素酸または更に過酸化水素、過マンガン酸カリウムもし
くはクロム酸を好適に用いる。
本発明による工程（ｂ）を行う際に適する希釈剤には用
いる酸化剤に依存して有機溶媒または水性系がある。
炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘキサ
ンまたは石油エーテル；塩素化された炭化水素例えばジ
クロロメタン、１．２−ジクロロエタン、クロロホルム
、四塩化炭素またはクロロベンゼン；エーテル例えばジ
エチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロ７ラン
：カルボン酸例えば酢酸またはプロピオン酸：双極性の
非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル、アセトン、酢
酸エチルまたはジメチルホルムアミド：アルコール例え
ばメタノールまたはエタノール、或いはその水との混合
物を好適に用いる。
本発明による工程（ｂ）は適当ならば酸結合剤の存在下
で行い得る。適当なものには通常使用し得るすべての有
機または無機酸結合剤がある。好ましくはアルカリ土金
属またはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩または炭酸塩例
えば水酸化カルシウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリ
ウムもしくは炭酸ナトリウムを用いる。
本発明による工程（ｂ）は適当ならば適当な触媒の存在
下で行い得る。適当なものにはかかる硫黄酸化に通常用
いるすべての触媒がある。好ましくは重金属塩例えばモ
リブデン酸アンモニウムを用いる。
反応温度は本発明による工程（ｂ）を行う場合に比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、本性は−２０乃至７０
℃間の温度、好ましくは０乃至５０℃間の温度で行う。
本発明による工程（ｂ）を行う際に、硫黄の酸化をスル
ホキシド段階で中断することが望ましい場合、式（Ｉｃ
）のＮ−アリールビロリン−２゜５−ジオン１モル当り
０．８〜１．２モル、好ましくは等モル量の酸化剤を一
般に用いる。硫黄をスルホン段階に酸化することが望ま
しい場合、式％式％ ン１モル当り１．８〜３．０モル、好ましくは２倍のモ
ル量の酸化剤を一般に用いる。反応を行い、式（Ｉｂ）
の反応生成物を処理し、そして一般的に公知の方法によ
り単離する。
本発明による工程（ｃ）を行う際に適する希釈剤には不
活性有機溶媒がある。好ましくは工程（ａ）の場合に挙
げられる有機溶媒またはカルボン酸例えば酢酸もしくは
プロピオン酸を用いる。
本発明による工程（ｃ）は適当ならば反応補助剤の存在
下で行い得る。好適な反応補助剤には無機または有機酸
例えば酢酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸、無水物例
えば無水酢酸、または酸塩化物例えば塩化アセチルがあ
る。また他の通常の脱水剤例えばＮ、Ｎ’−ジシクロへ
キシルカルボジイミドを反応補助剤として用いることも
できる。
加えてまた、希釈剤として反応補助剤として用いる酸を
適当な過剰量で同時に用いることもできる。
反応温度は本発明による工程（ｃ）を行う際に比較的広
い範囲内で変え得る。一般に、本性は２０乃至１８０°
Ｃ間の温度、好ましくは５０乃至１５０°Ｃ間の温度で
行う。
本発明による工程（ｃ）を行う際に、式（ＩＶ）の無水
１．２−ジカルボン酸１モル当り０．８〜１．５モル、
好ましくは１．０〜１．２モルの式（Ｖ）のアニリン誘
導体及び適当ならば０．Ｏ１〜１．２モルの反応補助剤
を一般に用いる。同時に、１段の反応方法のいずれかで
本発明による工程（ｃ）を行うか、または単離し、そし
て別の第二反応工程で中間体として生成する式（■）式
中、Ｒ′、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ″、Ｒ′、Ｒ２、Ｒ８
及びＸは上記の意味を有する、 の中間体を環化することができる。
反応を１工程で行う場合、式（Ｖｌ）の無水ｌ。
２−ジカルボン酸及び式（Ｖ）のアニリン誘導体を適当
な希釈剤中にて５０乃至１８０℃間の温度で適当量の反
応補助剤と直接反応させる。
２工程の反応変法において、第一の又応工程を反応補助
剤を用いずに不活性希釈剤中にて２０乃至８０℃間の温
度で行い、そして反応補助剤として用いる酸、またはそ
の誘導体例えば無水物もしくは酸塩化物、或いはまた脱
水剤例えばＮ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボジイミドを
５０乃至１８０℃間で行われる第二反応工程まで加えな
い。式（■）の中間体及び式（Ｉ）の最終生成物を処理
し、そして再反応変法において一般的に通常で、且つ公
知の方法により単離する。
式（■）の中間体は同様に除草活性がある。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に成長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンパイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミ
ツレモドキ属（Ａ　ｎｔｈｅ＋ｗｉｓ）、ガリンソガ属
（Ｇ　ａ　１　ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕ　ｒｔｉｃａ）、キオ
ン属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｆ　ｏｒｔｕｌａｃａ）、オ
ナモミ属（Ｘ　ａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ
）、タデ属（ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕ＋ｓ）、セスバニア属
（Ｓ　ｅｓｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉ
ａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃ
ａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス
属（Ｓｏｆａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ
）、キカシグサ属（Ｒ□ｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１
ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌａｍｉｕａ＋）、ク
ワガタソウ属（Ｖｓｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕ
ｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅ　５ｅｘ）、チョウセン
アサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖ　１ｏｌａ
）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属
（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃｅｌｔａ
ｕｒｅａ）。
次の属の双子　栽培種　：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ
属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ
）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ
）、サツマイモ属（ｌ　ｐ□ｍｏｅａ）、ソラマメ属（
Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属
（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　ｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌ　ａｃｔｕｃａ）、キュウリ
属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ
）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐ
　ａｎｉｃｕ＋ｉ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉ
ａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビ
ラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア属（
Ｂ　ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ
）、スズメノチャヒキ属（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラスム
ギ属（Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ）、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属
（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏ
ｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツ
キ属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓ
　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅ　１ｅｏｃｈａ
ｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスバルム
属（Ｐ　ａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉ　ｓｃｈ
ａｅｍｕｍ）、スフェノクレア属（Ｓ　ｐｈｅｎｏｃ　
１ｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌｏｃ
ｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｓ）、ス
ズメノテツポウ属（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペ
ラ属（Ａ　ｐｅｒａ）。
次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロ
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オ
オムギ属（Ｗ　ｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａ　ｖ
ｅｎａ）、ライムギ属（Ｓａｃａｌｅ）、モロコシ属（
Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（ｐ　ａｎｉｃｕｍ）、サ
トウキビ属（Ｓ　ａｃｃｈａｒｕｍａ）、アナナス属（
Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓｐａｒａ
ｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小果櫃の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１早生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による活性化合物は単子葉及び双子葉の作物、例
えば小麦、トウモロコシ及び大豆における双子葉の雑草
を防除する際に殊に良好に使用することができる。
本発明に従って使用し得る活性化合物は植物の代謝作用
に関係し、従って生長調節剤として用いることができる
。
植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及ぼすようにする。
植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。
その特定の物理的及び／または化学的特性に依存して、
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性
化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物
質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、燃
焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッジ、く
ん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスミス
ト温ミスト組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。
液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはクリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び
有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおが
くず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適し
ている；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適して
いる：分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液
及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる
。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
公知の除草剤、例えば穀物中の雑草を防除するための１
−アミノ−６−ニチルチオー３−（２゜２−ジメチ・ル
プロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４−（ｌＨ
，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）
−Ｎ、Ｎ″−ジメチルウレア；テンサイ中の雑草を防除
するための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１
，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン及び大豆中の
雑草を防除するための４−アミノ−６−（Ｉ，１−ジメ
チルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−１−リア
ジン−５（４Ｈ）−オンを混合物として用いることがで
きる。また２−クロロ−Ｎ−（［（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ
コカルボニル）−ベンゼンスルホンアミド；Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフェニル）ウ
レア；Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロピル
フェニル）−ウレア；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチ
ルアミノ−６−メチルチオ−８−トリアジン：２−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−インプロビルアミノーｌ。
３．５−１−リアジン；２−クロロ−４，６−ビス−（
エチルアミノ）−１，３，５−１−リアジン；２−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロピルアミ
ノ）−１，３，５−トリアジン；４−アミノ−６−ｔ−
ブチル−３−エチルチオ−１，２゜４−トリアジン−５
−（４Ｈ）−オンｉ２−［４−（３，５−ジクロロピリ
ド−２−イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸ト
リメチルシリルメチル；　２−　［４−（２，４−ジク
ロロフェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、その
メチルもしくはエチルエステル；２−（４−［（６−ク
ロロ−２−ベンズオキサシリル）−オキシ］−フェノキ
シ）−プロピオン酸、そのメチルもしくはエチルエステ
ル；　５−　（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニ
トロ安息香酸メチル；２−［４゜５−ジヒドロ−４−メ
チル−（Ｉ−メチルエチル）−５−オキソ−ＩＨ−イミ
ダゾール−２−イル］−４（５）−メチル安息香酸メチ
ル；３．５−ショート−４−ヒドロキシベンゾニトリル
；３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル；
２゜４−ジクロロフェノキシ酢酸：２．４−ジクロロフ
ェノキシプロピオン酸；（４−クロロ−２−メチルフェ
ノキシ）−プロピオン酸；　（２−メチル−４−クロロ
フェノキシ）−酢Ｍ；［（４−アミノ−３，５−ジクロ
ロ−６−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ］−酢酸
もしくはそのｌ−メチルヘプチルエステル、０−（６−
１０ロー３−フェニルピリダジン−４−イル）Ｓ−オク
チルチオカーボネートまたは３−インプロビル−２，１
，３−ベンゾチアジン−４−オン２．２−ジオキシドと
の混合物も可能である。
驚くべきことに、またある混合物は相乗作用を示す。
また他の公知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤、
殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃ
ａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ
ｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合
物が可能である。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレ
ー、アトマイジング（ａｔ。
ｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ
）によって施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１５ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至１
０ｋｇ間である。
本発明による活性化合物の製造及び使用（よ下の実施例
から知ることができる。
製造実施例 実施例　１ （工程ａ） Ｎ−（４’−クロロ−２′−フルオロ−５′−ヒドロキ
シ）−フェニル−３，４，５，６−チトラヒドロフタル
イミド２２Ｌｉ　（０，０７４モル）をアセトニトリル
１４５−中の炭酸カリウム１２．２１　　（０，０８９
モル）の懸濁液に一部ずつ加え、添加が完了した場合に
混合物を７０°Ｃで加熱し、そしてメチルブロモピルビ
ン酸Ｏ−メチルオキシム２０．２７を撹拌しながら滴下
して加えた。添加が完了した場合、混合物を７０〜７５
℃で更に１２時間撹拌し、沈澱した臭化カリウムを濾別
し、そして濾液を真空中で蒸発させた。残渣をトルエン
中に採取し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして真空中で溶媒で除去した。残った油は石油エーテ
ルで砕解した際に結晶化した。融点１００〜１０７℃の
Ｎ−［４’−クロロ−２′＝フルオロ−５″−（２−メ
トキシイミノ−２−メトキシカルボニルエチルオキシ）
−フェニル］−３，４，５，６−チトラヒドロフタルイ
ミド２６２（理論値の８２％）が得られた。
氷酢酸１００−中の５−アミノ−２−クロロ−５−フル
オロフェノール３７Ｉ？　（０，２３モル）及び無水３
．４．５．６−チトラヒドロ７タル酸３４．９．？　　
（０，２３モル）の溶液を１６時間還流させた。処理の
ために、反応混合物を水中に導入し、そしてジクロロメ
タンで抽出した。ジクロロメタン相を水で数回洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で溶媒を除去
した。
融点１４８°ＣのＮ−（４’−クロロ−２′−フルオロ
−５′−ヒドロキシ−フェニル）　−３，４，５゜６−
チトラヒドロフタルイミド３４９　（理論値の５０％）
が得られた。
瀝 ブロモピルビン酸メチル１４３２　　（０，７９５モル
）を温度が３２℃を越えない速度で撹拌しながらクロロ
ホルム１６０−及び水１６０−中の０−メチルヒドロキ
シルアミン塩酸塩７３．１７（０゜８７モル）の混合物
に滴下しながら加えた。添加が完了した場合、混合物を
２０〜２５℃で更に４時間撹拌し、有機層を分別し、水
で数回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして水流
ポンプの真空中で蒸発させた。残渣を高真空中で蒸留し
た。
０．２５ミリバールで沸点５０〜５２°Ｃのメチルブロ
モピルビン酸Ｏ−メチルオキシム１１６ノ（理論値の７
０％）が得られた。
実施例　ｌ（別の製造法） （工程Ｃ） 氷酢酸２０ｍβ中の４−クロロ−２−フルオロ−５−（
２−メトキシイミノ−２−メトキシカルボニルエチルオ
キシ）−アニリン１１．６．？　　（０，０４モル）及
び無水シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸６．２２
　（０，０４モル）を７時間還流させた。処理のために
、溶媒を真空中で蒸留により除去し、残渣をトルエン中
に採取し、トルエン溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、真空中で蒸発させ、残渣をジイソプロピル
エーテルと共に撹拌しそして生成物を吸引下で濾別した
。
融点１１０〜１１３°ＣのＮ−［４″−クロロ−２′−
フルオロ−５’−（２−メトキシイミノ−２−メトキシ
カルボニルエチルオキシ −　３　、４　、５　、６−チトラヒドロフタルイミド
が得られｔ；。
出発化合物の製造： す ３−（２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロフェノキ
シ）−２−メトキシイミノ−プロピオン酸メチル１００
ｊ　　（Ｏｉ１モル）をテトラヒドロフラン５００−に
溶解させ、そして混合物をラネー・ニッケルｌＯｌを添
加して１８〜２５℃で水素化した。水素の取り込みが完
了した場合、触媒を濾別し、濾液を真空中で蒸発させ、
そして残渣をイングロパノールから再結晶した。
融点９１〜９８℃の４−クロロ−２−フルオロ〜５−（
２−メトキシイミノ−２−メトキシカルボニルエチルオ
キシ）−アニリン５６９　（理論値の６２％）が得られ
た。
ブ ロモピルビン 国特許出願公開第３．２２０．５２３号参照）９６。
６１　　（０．４６モル）を撹拌しながら２０℃で２−
クロロ−４−フルオロ−５−二トロフェノール（ヨーロ
ッパ特許第６１，７４１号）７６、ｉ（０．４モル）及
び炭酸カリウム６　３．５１　（０．４６モル）に滴下
しながら加え、そして添加が完了した後に混合物を還流
温度で４時間加熱した。処理のために、溶媒を真空中で
蒸留により除去し、残液をジクロロメタン中に採取し、
そしてジクロロメタン溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、そして真空中で蒸発させた。
沸点６７〜７２℃の３−（２−クロロ−４−フルオロ−
５−二トロフエノキシ）−２−メトキシイミノ−プロピ
オン酸メチル１２９Ｉ（理論値の１００％）が得られた
。
次の一般式（Ｉ） のＮ−アリールビロリン−２．５−ジオンが対応する方
法で、そして製造に関する一般的な情報に従って得られ
た： ０　　　　０　　　　　ｒＡ　　　　ＥＡ　　　　　　
。
丙　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　冒：ｅ＋　　　　　
　　　工　　　　　　　　平　　　　　　　　工　　　
　　　　　　内ｕ　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　
ｕ　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　Ｏ閃　　　　　
　　　閤　　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　　　工
　　　　　　　　工０　　　　　　０　　　　　　０　
　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　Ｑ：Ｉ：　　　　　
　　　閃　　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　　　エ
　　　　　　　　ミ冒　　　　　　　工　　　　　　　
工　　　　　　　　工　　　　　　　　工−−−　　　
　　　　−工 Ｑ　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　Ｕ　　　　　　
　　ｕ　　　　　　　　ｕム−Ｃ＆　　　　　　　　工
　　　　　　　エ　　　　　　　−ト　　　　　（Ｉ）
　　　　　　■　　　　　　ロ　　　　　　−ネ）内漂
準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて重水素
クロロホルムＣＣＤＣＱＳ＞中で’Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルを記録した。化学シフトはδ値としてｐｐｒｒｒで示
す。
使用実施例 次の使用実施例において、下記の化合物を比較物質とし
て用いた： Ｎ　−（２，４−’；クロロー５−イソプロポキシーフ
ェニル）−△１−テトラヒドロフタルイミド（ドイツ国
特許出願公開第３．３１３，１６２号に開示） 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤；アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当でる。調製物中の活性化
合物の濃度は重要ではな単位面積当り施用した活性化合
物の量のみかめてとなる。３週間後、植物に対する損傷
の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、％損傷と
して評価した。数字は次を意味する：０％−作用なしく
未処理対照と同様） １００％−全破壊 この試験において、例えば製造実施例１及び２による化
合物は比較物質（Ａ）と比較して明らかにすぐれた活性
を示した。その結果を第Ａ表に示す。
実施例Ｂ 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００１として施用さ
れるように選定した。
３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０％−作用なしく未処理対照と同様） １００％−全て撲滅 この試験において、比較物質（Ａ）と比較して、例えば
製造実施例１及び２による化合物は明らかにすぐれた活
性を示した。その結果を第８表示す。
実施例Ｃ ワタの葉の落葉及び脱水 溶　媒ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤、ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。
ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで温床で発育さ
せた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたり
落ちる程度にぬれるまで噴霧した。
■週間後、葉の落葉及び脱水を対照植物と比較して評価
した。
記号は次の意味を表わす： 〇−葉の脱水なし、葉の落葉なし 十−葉のわずかの脱水、葉のわずかの落葉＋＋＝葉のき
びしい脱水、葉のきびしい落葉子＋十−葉の極めてきび
しい脱水、葉の極めてきびしい落葉 この試験において、例えば製造実施例１，２．３及び４
による化合物は極めて良好な活性を示した。その結果を
第０表に示す。
＋　　　＋　　　十−１−＋ ０　　″　　　　　　　　　　　０：″　　　工０：　
　工　　　　　　　　　　　　　−：Ｃ：　　　　　　
　　　　　　　：！：　　　　、ｏ　　ｏ　　　　　　
　　　　　　ｏ　　○　　　　　　　　　　　　○　　
ＯＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　ＩＩ　　　　　
　　　　　　　　　　Ｉｌｌ　　　　　　　　　　　　
　　　　　１　　　　　　　　　　　　　　　　１：Ｉ
：　　　　　　　　　　　　　　　　　：Ｉ：　　　　
　　　　　　　　　　　　　　真木発明の主なる特徴及
び態様は以下のとおりである。
１、一般式（Ｉ） ■） Ｒ”　　　ＩＩ 式中、Ｒ１及びＲ２は相互に独立して各々の場合に水素
、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、
アルコキシカルボニルアルキルまたは随時置換されてい
てもよいアリールを表わすか、或いはこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になって随時置換されていてもよ
いシクロヘキセニレン基または随時置換されていてもよ
いフェニレン基を表わし、Ｒ３及びＲ′は相互に独立し
て各々の場合に水素、ハロゲン、アルキル アルキルチオを表わし、 ＲＳは水素、アルキルまたは随時置換されていてもよい
アリールを表わし、 Ｒ６は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアル
キル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキルまたは随時置換されていてもよいアラルキル
を表わし、 Ｒ８は水素またはアルキルを表わし、そしてＸは酸素、
硫黄、スルフィニル基またはスルホニル基を表わす、 のＮ−アリールビロリン−２．５−ジオン。
２、Ｒ’及びＲ２が相互に独立して各々の場合に水素、
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に
個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルア
ルキル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分校鎖状の
ハロゲノアルキル、或いは炭素原子６〜１０個を有し、
随時ｌまたは多置換されていてもよく、その際に置換基
は同一もしくは相異なるものであり、且つ適当な置換基
にはハロゲン、シアノ、ニトロ及ヒ各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個を
有し、モしてハロゲノアルキルの場合に同一もしくは相
異なるハロゲン原子を有するアルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオまたはハロゲノアルキルがあるアリールを表
わすか、或いはＲ１及びＲ２はこれらのものが結合する
炭素原子と一緒になって随時炭素原子１〜４個を有する
同一もしくは相異なるアルキル基で１または多置換され
ていてもよいシクロヘキセニレンを表わすか、または随
時ｌまたは多置換されていてもよく、その際に置換基は
同一もしくは相異なるものであり、且つ適当なフェニレ
ン置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、並びに各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原
子１〜４個を有するアルキル、アルコキシまたはアルコ
キシカルボニル、及び炭素原子１〜４個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアル
キルがあるフェニレンを表わし１Ｒ３及びＲ４が相互に
独立して各々の場合に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、及び各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々
の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキ
シまたはアルキルチオを表わし、Ｒ′が水素、直鎖状も
しくは分校鎖状の、炭素原子１〜４個を有するアルキル
、或いは随時ｌまたは多置換されていてもよく、炭素原
子６〜１０個を有し、置換基は同一もしくは相異なるも
のであり、且つ適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、ニトロ及び各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状であり、各々の場合に炭素原子１〜４個を有
するアルキルまたはアルコキシがあるアリールを表わし
、Ｒ“が水素または直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子
１〜４個を有するアルキルを表わし　Ｒ７が水素、各々
の場合に直鎖状もしくは分校鎖状の、炭素原子１〜６個
を有するアルキル、炭素原子３〜６個を有するアルケニ
ルまたは炭素原子３〜６個を有するアルキニル、各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有し、そして炭
素原子１〜６個を有するハロゲノアルキルまたは炭素原
子３〜６個を有するハロゲノアルケニル、各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に個々のアルキ
ル部分中に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアル
キルまたはシアノアルキル、炭素原子３〜７個を有する
シクロアルキル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７
個及び直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有するシクロアルキルアルキル、或いはア
ルキル部分に炭素原子１〜４個及びアリール部分に炭素
原子６〜１０個を有し、アルキル部分で直鎖状もしくは
分枝鎖状であり、且つ随時アリール部分で１または多置
換されていてもよく、その際に置換基は同一もしくは相
異なるものであり、そして適当なアリール置換基には、
ハロゲン、シアノ、ニトロ及び各々の場合に直鎖状もし
くは分校鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個を有す
るアラルキルを表わし％　Ｒ’が水素または直鎖状もし
くは分校鎖状の炭素原子１〜４個を有するアルキルを表
わし、そしてＸが酸素、硫黄、スルフィニル基またはス
ルホニル基を表わす、上記１に記載の一般式ＣＩ）の化
合物。
３、Ｒ１及びＲ３が相互に独立して各々の場合に水素、
メチル、エチル、イングロビル、クロロメチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシメチルまたはメトキシカルボニ
ルメチルを表わすか、或いはこれらのものが結合する炭
素原子と一緒になって随時メチルで１，２または３置換
されていてもよいシクロへキセニル、または随時同一も
しくは相異なる塩素、ニトロ、メチル及び／もしくはト
リフルオロメチルで１〜４置換されていてもよいフェニ
レン基を表わし、Ｒ３及びＲ４が相互に独立して各々の
場合に水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシま
たはメチルチオを表わし　Ｒ１が水素、メチル、エチル
、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅｃ＝も
しくは（−ブチルまたはフェニルを表わし　Ｒ１が水素
、メチルまたはエチルを表わし　Ｒ１が水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅ
ｃ−もしくは【−ブチル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブ
テニル、プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ク
ロロエチル、トリフルオロエチル、クロロアリル、クロ
ロブテニル、ジクロロアリル、シクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シ
クロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、メトキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエ
チル、メチルチオメチル、メチルチオエチル、メトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキ
シカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、シア
ノメチル、シアノエチルまたはベンジルを表わし　Ｒ１
が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−１ｔ−１ｓｅｃ−もしくは【−ブチルを表わし、モ
してＸが酸素、硫黄、スルフィニル基またはスルホニル
基を表わす、上記ｌに記載の一般式（Ｉ）の化合物。
４、Ｒ１及びＲ１がこれらのものが結合する炭素原子と
一緒になって随時メチルで１，２または３置換されてい
てもよいシクロへキセニル基ヲ表わし、Ｒｓ及びＲ４が
相互に独立して各々の場合にフッ素、塩素または臭素を
表わし、Ｒ６が水素、メチル、エチルまたはフェニルを
表わし、Ｒ＠が水素またはメチルを表わし　ＲＦが水素
、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アリル
、プロパルギル、メトキシメチル、メチルチオメチル、
メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル
、シアノメチル、シアノエチルまたはベンジルを表わし
％Ｒ’がメチルまたはエチルを表わし、モしてＸが酸素
、硫黄、スルフィニル基またはスルホニル基を表わす、
上記ｌに記載の化合物。
である。
５、一般式（Ｉ） 式中、Ｒ′及びＲ２は相互に独立して各々の場合に水素
、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、
アルコキシカルボニルアルキルまたは随時置換されてい
てもよいアリールを表わすか、或いはこれらのものが結
合する炭素原子と一緒になって随時置換されていてもよ
いシクロヘキセニレン基または随時置換されていてもよ
いフェニレン基を表わし、Ｒ３及びＲ６は相互に独立し
て各々の場合に水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ
またはアルキルチオを表わし、 Ｒ６は水素、アルキルまたは随時置換されていてもよい
アリールを表わし、 Ｒ＠は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアル
キル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキルまたは随時置換されていてもよいアラルキル
を表わし、 Ｒ８は水素またはアルキルを表わし、モしてＸは酸素、
硫黄、スルフィニル基またはスルホニル基を表わす、 のＮ−アリールピロリン−２，５−ジオンを製造する際
に、 （ａ）式（！ａ） す 式中、Ｈ＋、Ｈｚ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５，Ｒ＠、ＲＦ及び
Ｒ６は上記の意味を有し、モして ＸＩは酸素または硫黄を表わす、 のＮ−アリールビロリン−２，５−ジオンが式（ＩＩ）
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ′及びＸｌは上記の意味を
有する、 のピロリン−２，５−ジオンを適当ならば希釈剤の存在
下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式％式％ 式中、Ｒ５、Ｒ′、Ｒ７及びＲＭは上記の意味を有し、
そして Ｙは電子吸引性脱離基を表わす、 のα−オキシイミノカルボキシレートと反応させる場合
に得られるか： （ｂ）式（ｒ　ｂ） 式中、Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ８，Ｈ＠、Ｒ７及び
Ｒ８は上記の意味を有し、そして Ｘ！はスルフィニルまたはスルホニル基を表わす、 のＮ−アリールビロリン−２，５−ジオンが工程（ａ）
または（Ｃ）により得られる一般式（Ｉｃ）式中、Ｒ１
％Ｒ１、Ｒ３，Ｒ４、Ｈｌｌ、Ｈ＠、Ｒ７及びＲ８は上
記の意味を有する、 のＮ−アリールビロリン−２，５−ジオンを適当ならば
希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存在下及び適当
ならば触媒の存在下で酸化剤と反応させる場合に得られ
るか； （ｃ）一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１、Ｒズ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ＲＩＳＲ？、Ｒ
８及びＸは上記の意味を有する、 のＮ−アリールピロリジン−２，５−ジオンがまた一般
式（ｒＶ） 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、の無水１．
２−ジカルボン酸を適当ならば希釈剤の存在下及び適当
ならば反応補助剤の存在下で一般式（Ｖ） り 式中、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ１、Ｒ１、Ｒ７、Ｒ８及びＸは上
記の意味を有する、 のアニリン誘導体と反応させる場合に得られることを特
徴とする、一般式（Ｉ）のＮ−アリールビロリン−２，
５−ジオンの製造方法。
６、少なくとも１つの上記１〜５に記載の一般式（Ｉ）
のＮ−アリールビロリン−２，５−ジオンを含むことを
特徴とする、除草及び植物生長調節用組成物。
７、上記１〜５に記載の一般式（Ｉ）のＮ−アリールピ
ラゾリン−２，５−ジオンを雑草及び／またはその環境
に作用させることを特徴とする、雑草の防除及び植物生
長の調節方法。
８、雑草の防除及び植物生長の調節に対する上記１〜５
に記載の一般式（Ｉ）のＮ−アリールピロリン−２，５
−ジオンの使用。
９．上記ｌ〜５に記載の一般式（Ｉ）のＮ−アリールピ
ロリン−２，５−ジオンを増量剤及び／または表面活性
物質と混合することを特徴とする、除草剤及び植物生長
調節剤の製造方法。
１０、一般式（Ｖ） 式中、Ｒ３及びＲ４は相互に独立して各々の場合に水素
、ハロゲン、アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ
を表わし、 Ｒ１は水素、アルキルまたは随時置換されていてもよい
アリールを表わし、 Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキ／Ｌ＝、アルコキシカルボニル
アルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロア
ルキルアルキルまたは随時置換されていてもよいアラル
キルを表わし、 Ｒ′は水素またはアルキルを表わし、モしてＸは酸素、
硫黄、スルフィニル基またはスルホニル基を表わす、 のアニリン誘導体。
１１、一般式（■） り 式中％　Ｒ’及びＲ４は相互に独立して各々の場合に水
素、ハロゲン、アルキル、アルコキシまたはアルキルチ
オを表わし、 Ｒ１は水素、アルキルまたは随時置換されていてもよい
アリールを表わし、 Ｒ＠は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキ
ル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルアル
キル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキルまたは随時置換されていてもよいアラルキル
を表わし、 Ｒ８は水素またはアルキルを表わし、モしてＸは酸素ま
たは硫黄を表わす、 の化合物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立して各々の場合に
    水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキ
    ル、アルコキシカルボニルアルキルまたは随時置換され
    ていてもよいアリールを表わすか、或いはこれらのもの
    が結合する炭素原子と一緒になつて随時置換されていて
    もよいシクロヘキセニレン基または随時置換されていて
    もよいフェニレン基を表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々の場合に水素、
    ハロゲン、アルキル、アルコキシまたはアルキルチオを
    表わし、 Ｒ＾５は水素、アルキルまたは随時置換されていてもよ
    いアリールを表わし、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
    キル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルア
    ルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアル
    キルアルキルまたは随時置換されていてもよいアラルキ
    ルを表わし、 Ｒ＾８は水素またはアルキルを表わし、そしてＸは酸素
    、硫黄、スルフィニル基またはスルホニル基を表わす、 のＮ−アリールピロリン−２，５−ジオン。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立して各々の場合に
    水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキ
    ル、アルコキシカルボニルアルキルまたは随時置換され
    ていてもよいアリールを表わすか、或いはこれらのもの
    が結合する炭素原子と一緒になつて随時置換されていて
    もよいシクロヘキセニレン基または随時置換されていて
    もよいフェニレン基を表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々の場合に水素、
    ハロゲン、アルキル、アルコキシまたはアルキルチオを
    表わし、 Ｒ＾５は水素、アルキルまたは随時置換されていてもよ
    いアリールを表わし、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
    キル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルア
    ルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアル
    キルアルキルまたは随時置換されていてもよいアラルキ
    ルを表わし、 Ｒ＾８は水素またはアルキルを表わし、そしてＸは酸素
    、硫黄、スルフィニル基またはスルホニル基を表わす、 のＮ−アリールピロリン−２，５−ジオンを製造する際
    に、 （ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
    ６、Ｒ＾７及びＲ＾８は上記の意味を有し、 そしてＸ＾１は酸素または硫黄を表わす、 のＮ−アリールピロリン−２，５−ジオンが式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＸ＾１は上
    記の意味を有する、 のピロリン−２，５−ジオンを適当ならば希釈剤の存在
    下及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８は上記の意味
    を有し、そして Ｙは電子吸引性脱離基を表わす、 のα−オキシイミノ−カルボキシレートと反応させる場
    合に得られるか； （ｂ）式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
    ６、Ｒ＾７及びＲ＾８は上記の意味を有し、そして Ｘ＾２はスルフィニルまたはスルホニル基を表わす、 のＮ−アリールピロリン−２，５−ジオンが工程（ａ）
    または（ｃ）により得られる一般式（ I ｃ）▲数式、
    化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
    ６、Ｒ＾７及びＲ＾８は上記の意味を有する、 のＮ−アリールピロリン−２，５−ジオンを適当ならば
    希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存在下及び適当
    ならば触媒の存在下で酸化剤と反応させる場合に得られ
    るか； （ｃ）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾
    ６、Ｒ＾７、Ｒ＾８及びＸは上記の意味を有する、 のＮ−アリールピロリン−２，５−ジオンがまた一般式
    （IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は上記の意味を有する、の無水
    １，２−ジカルボン酸を適当ならば希釈剤の存在下及び
    適当ならば反応補助剤の存在下で一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾
    ８及びＸは上記の意味を有する、 のアニリン誘導体と反応させる場合に得られることを特
    徴とする、一般式（ I ）のＮ−アリールピロリン−２
    ，５−ジオンの製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１または２項記
    載の一般式（ I ）のＮ−アリールピロリン−２，５−
    ジオンを含むことを特徴とする、除草及び植物生長調節
    用組成物。 ４、雑草の防除及び植物生長の調節に対する特許請求の
    範囲第１または２項記載の一般式（ I ）のＮ−アリー
    ルピロリン−２，５−ジオンの使用。 ５、特許請求の範囲第１または２項記載の一般式（ I
    ）のＮ−アリールピロリン−２，５−ジオンを増量剤及
    び／または表面活性物質と混合することを特徴とする、
    除草剤及び植物生長調節剤の製造方法。 ６、一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々の場合に
    水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシまたはアルキル
    チオを表わし、 Ｒ＾５は水素、アルキルまたは随時置換されていてもよ
    いアリールを表わし、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
    キル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルア
    ルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアル
    キルアルキルまたは随時置換されていてもよいアラルキ
    ルを表わし、 Ｒ＾８は水素またはアルキルを表わし、そしてＸは酸素
    、硫黄、スルフィニル基またはスルホニル基を表わす、 のアニリン誘導体。 ７、一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々の場合に
    水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシまたはアルキル
    チオを表わし、 Ｒ＾５は水素、アルキルまたは随時置換されていてもよ
    いアリールを表わし、 Ｒ＾６は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
    ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
    キル、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボニルア
    ルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアル
    キルアルキルまたは随時置換されていてもよいアラルキ
    ルを表わし、 Ｒ＾８は水素またはアルキルを表わし、そしてＸ＾１は
    酸素または硫黄を表わす、 の化合物。
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