JP2641518B2 - ハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミド、その製造方法及び新規中間体並びに除草剤としてのその使用 - Google Patents

ハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミド、その製造方法及び新規中間体並びに除草剤としてのその使用

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規ハロゲン化チアジアゾリルオキシ酢酸ア
ミド、それらの製造のための方法と中間体、及び除草剤
としてのそれらの使用に関するものである。
たとえば、２−（ベンズチアゾール−２−イル−オキ
シ）−酢酸−Ｎ−メチルアニリド及び２−（4,5−ジク
ロロ−チアゾール−２−イル−オキシ）−酢酸−Ｎ−メ
チル−アニリドのような、特定のヘテロアリールオキシ
酢酸アミドが除草性を示すということは、既に公知であ
る（米国特許第4,509,971号及び米国特許第4645525号参
照）。有害植物に対するこれらの公知の化合物の除草作
用あるいは有用植物におけるそれらの選択性は、しかし
ながら、必ずしも常に満足できるものではない。
ここに、一般式（Ｉ） 式中で、 R1は水素又はアルキル、アルケニル、アルキニル又はア
ラルキルの系列からの場合によっては置換してある基を
表わし、 R2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、アラルキル、アリール、アルコ
キシ、アルケニルオキシ又はアルキニルオキシの系列か
らの場合によっては置換してある基を表わし、あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に、場
合によっては置換してある、飽和又は不飽和の、その他
のヘテロ原子を含有していてもよく且つそれに一つのベ
ンゾ基が縮合させてあってもよい、複素環を形成し、 ＸはＮ又は基Ｃ−X1を表わし、 ここでX1はハロゲンを表わし、且つ ＹはＮ又は基Ｃ−Y1を表わし、 ここでY1はふっ素、臭素又はよう素を表わし、 但し、いずれの場合も、Ｘ又はＹがＮを表わすことを条
件とする（しかしＸ及びＹの両者が同時にＮを表わすこ
とはない）、 の新規ハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミドが
見出された。
さらに、一般式（II） 式中で Ｘ及びＹは前記の意味を有し、且つ Ｚは核結合分離基を表わし、 のチアジアゾール誘導体と一般式（III） 式中で R1及びR2は前記の意味を有する、 のヒドロキシ酢酸アミドを、 場合によっては希釈剤の存在において、 場合によっては酸結合剤の存在において且つ 場合によっては触媒の存在において、反応させるとき
に、一般式（Ｉ）の新規チアジアゾリル−オキシ酢酸ア
ミドを取得することができることを見出した。
最後に、一般式（Ｉ）の新規ハロゲン化チアジアゾリ
ル−オキシ酢酸アミドは興味ある除草剤を有しているこ
とを見出した。
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の新規ハロゲン化チア
ジアゾリル−オキシ酢酸アミドは、重要な栽培植物に対
するより良い耐溶性のもとで、前記の化合物よりも広い
範囲の駆除の困難な有害植物に対する著るしく高い除草
活性を示す。
本発明の目的物は、好ましくは、式（Ｉ）中で R1が水素、場合によってはふっ素、塩素、シアノ又はC1
〜C4アルコキシで置換してあるC1〜C8−アルキル、場合
によってはふっ素及び／又は塩素で置換してあるC2〜C8
−アルケニル、C2〜C8−アルキニル又はベンジル基を表
わし、 R2は、場合によってはふっ素、塩素、シアノ又はC1〜C4
−アルコキシで置換してあるC1〜C8−アルキル、場合に
よってはふっ素及び／又は塩素によって置換してあるC2
〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、場合によって
は塩素及び／又はC1〜C3−アルキルによって置換してあ
るC3〜C6−シクロアルキル、C5−又はC6−シクロアルケ
ニル、場合によってはふっ素、塩素及び／又はC1〜C4ア
ルキルで置換してあるベンジル、場合によってはふっ
素、塩素、臭素、よう素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−ア
ルキル、トリフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ及び
／又はC1〜C4−アルキルチオで置換してあるフェニル、
場合によってはC1〜C4−アルコキシで置換してあるC1〜
C8−アルコキシ、又はC3〜C4−アルケニルオキシを表わ
し、あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に、場
合によっては一つ乃至三つのC1〜C3−アルキルで置換し
てある、飽和又は不飽和の場合によってはベンズ縮合し
ている、五乃至七員窒素複素環を形成し、 ＸはＮ又は基Ｃ−X1を表わし、 ここでX1はふっ素、塩素又は臭素を表わし、 且つ ＹはＮまたは基Ｃ−Y1を表わし、 ここでY1はふっ素又は臭素を表わし、 但し、いずれの場合も、XYはＹがＮを表わしていること
を条件とする、式（Ｉ）の化合物である。
本発明は、特に、式（Ｉ）中で R1はC1〜C4−アルキル、アリル又はプロパルギルを表わ
し、 R2は、C1〜C8−アルキル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2
−アルキル、アリル、プロパルギル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ベンジル、フェニ
ル（これは場合によってはふっ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メ
トキシ、エトキシで置換してある）、C1〜C6−アルコキ
シ又はC1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルコキシを表わ
し、あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に、場
合によっては一つ乃至三つのメチル及び／又はエチルで
置換してあるピペリジニル、場合によっては一つ又は二
つのメチル及び／又はエチルで置換してあるピロリジニ
ル、ペルヒドロアゼピニル又は1,2,3,4−テトラヒドロ
−キノリニルを表わし、 ＸはＮ又は基Ｃ−X1を表わし ここでX1は塩素を表わし、且つ ＹはＮ又は基Ｃ−Y1を表わし、 ここでY1は臭素を表わし、 但し、いずれの場合も、Ｘ又はＹがＮを表わすことを条
件とする、式（Ｉ）の化合物である。
式（Ｉ）の化合物に対する例を下記第１表中に示す。
第１表：式（Ｉ）の化合物に対する実例 たとえば、出発物質として2,5−ジブロモ−1,3,4−チ
アジアゾールとヒドロキシ酢酸ピペリジドを用いるとき
は、本発明による反応の経過は、下式によって表わされ
る： 本発明の方法の遂行のために使用すべきチアジアゾー
ル誘導体は一般に式（II）によって定義することができ
る。式（II）中で、Ｘ及びＹは、好ましくは、又は、特
に、式（Ｉ）の本発明の化合物の説明の範囲内でＸ又は
Ｙに対して好適なものとして又は特に好適なものとして
先に挙げたものであり且つＺは好ましくはハロゲン又は
C1〜C4−アルキルスルホニル、特に塩素、臭素又はメチ
ルスルホニルを表わす。
式（II）の出発物質に対する例としては次のものを挙
げることができる:2,5−ジブロモ−1,3,4−チアジアゾ
ール、3,5−ジブロモ−1,2,4−チアジアゾール、3,5−
ジクロロ−1,2,4−チアジアゾール、３−ブロモ−５−
メチルスルホニル−1,2,4−チアジアゾール、３−クロ
ロ−５−メチルスルホニル−1,2,4−チアジアゾール及
び３−フルオロ−５−メチルスルホニル−1,2,4−チア
ジアゾール。
式（II）のチアジアゾール誘導体は公知であり且つ／
又は公知の方法に従って製造することができる（ジャー
ナル オブ オルガニック ケミストリー、38（197
3）、465〜471;ドイツ特許公開2432005参照）。
別の出発物質として使用すべきヒドロキシ酢酸アミド
は一般に式（III）によって定義することができる。式
（III）中でR1及びR2は、好ましくは又は特に好ましく
は、前記の式（Ｉ）の本発明の化合物の説明の範囲内で
R1又はR2に対して好適又は特に好適なものとして先に挙
げた意味を有している。
式（III）の出発物質に対する例を次の第２表に示
す。
式（III）のヒドロキシ酢酸アミドは公知であり且つ
／又は公知の方法によって製造することができる（米国
特許第4,509,971号及び米国特許第4,645,525号；さらに
は米国特許第4,334,073号、ドイツ特許公告第3,038,598
号、ドイツ特許公開第3,038,636号参照）。
一般式（III a）のヒドロキシ酢酸アミドは新規であ
る： 式中で A1はイソプロピルを表わし且つ A2は、一つ又は二つの同一種又は異種の、ふっ素、塩
素、臭素、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1
〜C4−アルコキシ及び／又はC1〜C4−アルキルで置換し
てある、フェニルを表わしている。
式（III a）の新規ヒドロキシ酢酸アミドに対する例
を次に示す： A1:−CH（CH3）２ A2: 式（III a）の新規ヒドロキシ酢酸アミドは、相当す
る式（IV） 式中で A1及びA2は前記の意味を有する： のアセトキシ酢酸アミドを、水及び／又は、たとえばメ
タノール又はエタノールのようなアルコールの存在にお
いて、０〜80℃の温度で、たとえば水酸化リチウム、−
ナトリウム又は−カリウム及び／又は、たとえば、ナト
リウム−メチラート、ナトリウム−エチラート、カリウ
ム−メチラート又はカリウム−エチラートのようなアル
カリ金属アルコラートと反応させ、次いで常法に従って
処理することによって、取得することができる。
中間物として必要な一般式（IV）のアセトキシ酢酸ア
ミドは、未だ文献によって知られていない。
式（IV）の新規アセトキシ酢酸アミドは、一般式
（Ｖ） 式中で A1及びA2は前記の意味を有する、 のアミンを、たとえばピリジンのような酸受容剤の存在
において、且つ場合によっては、たとえばトルエンのよ
うな希釈剤の存在において、−20〜50℃の温度で塩化ア
セトキシアセチル（米国特許第4,509,971号参照）と反
応させ、次いで常法に従って仕上げ処理することによっ
て、取得することができる。
中間物として必要な一般式（Ｖ）のアミンは公知であ
り且つ／又は公知の方法に従って製造することができる
（製造実施例参照）。
式（Ｉ）の新規ハロゲン化チアジアゾリル酢酸アミド
の製造のための本発明による方法は、希釈剤の使用下に
行なうことが好ましい。そのためには、たとえば、トル
エン、キシレン又はシクロヘキサンのような炭化水素、
たとえば塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム又
はクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、たとえ
ばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
及びジオキサンのようなエーテル、たとえば、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール又は
ブタノールのようなアルコール、たとえばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチ
ルイソブチルケトンのようなケトン、たとえば酢酸メチ
ル及び酢酸エチルのようなエステル、たとえば、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル
−ピロリドンのようなアミド、たとえばアセトニトリル
及びプロピオニトリルのようなニトリル、たとえばジメ
チルスルホキシドのようなスルホキシド、ならびに水あ
るいは塩の水溶液の使用が好ましい。
塩としては、この場合に、たとえば、塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム又は塩化カルシウムのようなアルカリ
−又はアルカリ土類金属の塩化物又は硫酸塩を使用する
ことが好ましい。特に好適なものは塩化ナトリウムであ
る。
本発明の方法は酸結合剤の存在下に行うことが有利で
ある。そのような酸結合剤としては、強塩基性アルカリ
−及びアルカリ土類金属化合物、たとえば、酸化ナトリ
ウム、−カリウム、−マグネシウム及び−カルシウムの
ような酸化物、たとえば水酸化ナトリウム、−カリウ
ム、−マグネシウム及び−カルシウムのような水酸化物
及び／又は、たとえば、炭酸ナトリウム、−カリウム、
−マグネシウム及び−カルシウムのような炭酸塩が好適
である。
場合によっては、0.01〜10重量％（使用する式（II
I）のグリコール酸アミドに対して）の相間移動触媒の
添加が有利であることが認められている。そのような触
媒の例としては以下のものを挙げることができる： 塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアン
モニウム、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、塩化
トリメチル−C13/C15−アルキル−アンモニウム、硫酸
ジベンジル−ジメチル−アンモニウム、塩化ジメチル−
C12/C14−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テ
トラブチルアンモニウム、18−クラウン−６、塩化トリ
エチルベンジルアンモニウム、塩化トリメチルベンジル
アンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム。
本発明による方法において反応温度は広い範囲で変え
ることができる。一般には、−50℃乃至＋110℃、好ま
しくは−20℃乃至＋100℃の温度で行なわれる。
本発明の方法は一般的には常圧で行なうが、約0.1乃
至10バールの、加圧又は減圧下に行なうこともできる。
本発明の方法の遂行のためには、一般に、１モルの式
（II）のチアジアゾール誘導体当りに0.5〜５モル、好
ましくは0.8〜1.5モルの式（III）のヒドロキシ酢酸ア
ミドを使用する。反応成分は任意の順序で混合すること
ができる。反応混合物を、そのつど、反応が完了するま
で撹拌し且つ常法に従って仕上げ処理する。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植
物駆除剤として及び特に雑草駆除剤として使用すること
ができる。雑草とは、もっとも広い意味で、その存在が
望まくない場所で生長しているすべての植物を意味す
る。本発明の化合物が全体的又は選択的除去剤のいずれ
として作用するかは、主として、使用する量に依存す
る。
本発明の作用化合物は、たとえば、下記の植物に対し
て使用することができる。以下の種類の双子葉雑草：カ
ラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidiu
m）、カエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellari
a）、シカギク属（Matricaria）、カミツレモドキ属（A
nthemis）、ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属（Ch
enopodium）、イラクサ属（Urtica）、オキン属（Senec
io）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリヒユ属（Portulac
a）、オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvul
us）、サツマイモ属（Ipomoea）、タデ属（Polygonu
m）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosi
a）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduu
s）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌ
ガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼ
ナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタ
ソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス
属（Emex）、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ
属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属
（Papaver）、センタウレア属（Centaurea）。
以下の種類の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypiu
m）、ダイズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニ
ンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、
エンドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、マア属（Li
num）、サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vici
a）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersico
n）、ラツカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassic
a）、アキノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumi
s）、ウリ属（Cucurbita）。
以下の種類の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、
エノコログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒ
シバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズ
メノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、
オヒシバ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiari
a）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bro
mus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cype
rus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropy
ron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monoch
aria）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sa
gittaria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Sc
irpus）、パスパルム（Paspalum）、カモノハシ属（Isc
haemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ
クテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）、アペラ属（A
pera）。
以下の種類の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、ト
ウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオム
ギ属（Hordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属
（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicu
m）、サトウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Anana
s）、アスパラガス属（Asparagus）、ネギ属（Alliu
m）。
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、決して
これらの種類に限定されることはなく、同様に他の植物
に対しても及んでいる。
本発明の化合物は、濃度に依存して、工業施設及び鉄
道線路上、植物が生長しているか又は生長していない道
路及び広場上の雑草の完全駆除に対して適している。同
様に、本発明の化合物は、多年生の栽培植物、たとえ
ば、山林、装飾樹木園、果樹園、ブドウ園、かんきつ類
の農園、クルミ農園、バナナ農園、コーヒー農園、茶
畑、ゴム農園、油ヤシ農園、カカオ農園、小果樹園及び
ホップ農園中の雑草の駆除及び一年生の栽培植物中の雑
草の選択的駆除のために使用することができる。
その場合に、本発明の活性化合物は有害植物に対する
顕著な作用に加えて、たとえば、コムギ、ワタ、ダイズ
及びビートのような重要な選択的雑草駆除剤として使用
することができる。
本発明の活性化合物は、通常の配合物、たとえば、溶
液、乳剤、噴射粉末、懸濁剤、粉剤、散布剤、塗布剤、
水和剤、粒剤、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物含浸天然
及び合成物ならびに重合物質中の微細カプセルに処方す
ることができる。
これらの配合物は、公知の方法によって、たとえば、
活性化合物を伸展剤、すなわち流動性の溶剤／又は固体
の担体と共に、場合によっては界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤の存在下に、
混合することによって調製することができる。
伸展剤として水を使用する場合には、補助溶剤として
たとえば有機溶剤をも使用することができる。流動性の
溶剤としては主として以下のものを考慮することができ
る：キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンのよう
な芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレン又は
塩化メチレンのような塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭
化水素、シクロヘキサン又はパラフイン、たとえば石油
留分のような脂肪族炭化水素、鉱油及び植物油、ブタノ
ール又はグリコールのようなアルコールならびにそれら
のエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンのよ
うなケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホ
キシドのような強極性溶剤、ならびに水。
固体担体としては以下のものを考慮することができ
る： アンモニウム塩及び天然鉱物粉、たとえば、カオリ
ン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジヤイ
ト、モンモリロナイト、又はけいそう土及び合成鉱物
粉、たとえば高分散性けい酸、酸化アルミニウム及びけ
い酸塩。粒剤のための固体担体としては次のものを考慮
することができる：たとえば粉砕し且つ分級した天然鉱
物、たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
ならびに無機及び有機粉末からの合成顆粒並びにおがく
ず、やしがら、とうもろこし穂軸及びタバコ茎のような
有機物からの顆粒；乳剤及び又は発泡剤として次のもの
を考慮することができる：たとえば、ポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコ
ールエーテル、アリールスルホナート及び卵白加水分解
物のような非イオン及び陰イオン乳化剤；分散剤として
は次のものを考慮することができる：たとえばリグニン
スルフアイト廃液及びメチルセルロース。
配合物中では、カルボキシメチルセルロース、天然及
び合成の粉末状、粒状又はラテックス状の重合体、たと
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビ
ニル、ならびに天然燐脂質、たとえばセフアリン及びレ
シチン並びに合成燐脂質のような付着剤を用いることが
できる。その他の添加剤として鉱物及び植物油を用いる
ことができる。
無機顔料、たとえば酸化鉄、酸化チタン、フェロシア
ンブルー及び有機色素、たとえばアリザリ−、アゾ−及
び金属フタロシアニン染料のような色素、並びに鉄、マ
ンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の
塩類のような微量栄養素を使用することができる。
配合物は一般に0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90％
の活性化合物を含有している。
本発明による活性化合物は、そのままで、又はその配
合物として、さらには公知の除草剤との混合物として、
雑草駆除のために使用することができ、その場合に仕上
った配合物又はタンク混合物として存在させることがで
きる。
混合物に対しては、たとえば、穀物中の雑草の駆除の
ための１−アミノ−６−エチルチオ−３−（2,2−ジメ
チルプロピル）−1,3,5−トリアジン−2,4（1H,3H）−
ジオン又はＮ−（２−ベンズチアゾリル）−N,N′−ジ
メチル；ビート中の雑草の駆除のための４−アミノ−３
−メチル−６−フェニル−1,2,4−トリアジン−５（4
H）−オン及びダイズ中の雑草の駆除のための４−アミ
ノ−６−（1,1−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−
1,2,4−トリアジンのような公知の除草剤を考慮するこ
とができる。ある種の混合物は、驚くべきことに、相乗
作用をも示すことがある。
さらに、他の公知の活性物質、たとえば、殺真菌剤、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥忌避剤、植物栄養剤及
び土壌改良剤との混合物もまた可能である。
活性物質は、そのままで、それらの配合物の形態で、
又はさらに希釈することによってそれから仕上げた使用
形態、たとえば、調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗
布剤及び粒剤として施用することができる。施用は、常
法によって、たとえば、散布、噴霧、ふりかけ、ばらま
きによって行うことができる。
本発明による活性化合物は植物の発芽前または発芽後
のいずれでも施用することができる。またそれらは播種
前に土中に注入することもできる。
施用する活性化合物の量は広い範囲で変えることがで
きる。施用量は主として所望の効果の種類に依存する。
一般に施用量は土壌面積１ヘクタール当り0.01〜15kg、
好ましくは0.05〜10kgの活性化合物である。
本発明による活性化合物の製造及び使用を以下の実施
例により例証する。
製造実施例 実施例 １ 5.9g（0.03モル）の３−クロロ−５−メチルスルホニ
ル−1,2,4−チアジアゾール、5.9g（0.036モル）のヒド
ロキシ酢酸−Ｎ−メチル−アニリド、5.8g（0.42モル）
の炭酸カリウム、0.6gの臭化テトラブチルアンモニウム
及び50mlのアセトンからの混合物を０℃乃至５℃におい
て12時間撹拌する。約100mlの水で希釈したのち、結晶
状に沈殿した生成物を吸引過によって単離する。
融点82℃の5.8g（理論の69％）の２−（３−クロロ−
1,2,4−チアジアゾール−５−イル−オキシ）−酢酸−
Ｎ−メチル−アニリドを取得する。
実施例 ２ 50mlのアセトニトリル中の35g（0.14モル）の2,5−ジ
ブロモ−1,3,4−チアジアゾールの溶液を−10℃におい
て撹拌下に30.5g（0.18モル）のヒドロキシ酢酸−Ｎ−
メチル−アニリド、11.6g（0.18モル）の水酸化カリウ
ム粉末及び150mlのイソプロパノールから成る混合物に
滴加する。次いで反応混合物を−10℃において10時間撹
拌したのち、約200mlの水中に注下する。そのとき油状
として生じた生成物をガラス棒で摩擦することによって
結晶状とし、吸引過によって単離したのち、メチルシ
クロヘキサノン／酢酸エステルからの再結晶によって精
製する。
融点101℃の23g（理論50％）の２−（５−ブロモ−1,
3,4−チアジアゾール−２−イル−オキシ）−酢酸−Ｎ
−メチル−アニリドを取得する。
実施例 ３ 6mlの水中の1.6g（0.04モル）の水酸化ナトリウムの
溶液を5.9g（0.03モル）の３−クロロ−５−メチルスル
ホニル−1,2,4−チアジアゾール、4.7g（0.03モル）の
Ｎ−（ヒドロキシアセチル）−ペルヒドロアゼピン（＝
ヒドロキシ酢酸−N,N−ヘキサメチレンアミド）及び100
mlのトルエンの０℃に冷却した混合物中に攪拌下に１時
間以内で滴下する。次いで反応混合物を０℃〜＋５℃に
おいて４時間撹拌したのち、約100mlの水を加えて振と
うする。有機相を分離し、水洗したのち、硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥する。過したのち、液から水流ポ
ンプの減圧下に揮発性成分を除去する。
融点61℃の結晶状残留物として7.0g（理論の84％）の
Ｎ−（３−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−５−イル
−オキシアセチル）−ペルヒドロアゼピン［＝２−（３
−クロロ−1,2,4−チアジアゾール−５−イル−オキ
シ）−酢酸−N,N−ヘキサメチレンアミド］を取得す
る。
実施例１、２又は３及び相応する本発明による製造方
法の一般的記述と同様にして、下記第３表中に示した式
（Ｉ）の化合物を製造することができる。
式（III）の出発化合物 実施例（３−１） 253g（1.0モル）のアセトキシ酢酸−Ｎ−イソプロピ
ル−（２−フルオロフェニル）−アミド、44g（1.1モ
ル）の水酸化ナトリウム、232mlの水及び646mlのメタノ
ールの混合物を40℃で３時間、次いで20℃で20時間撹拌
する。仕上げのために2N塩酸の添加によってpH値を６に
調節し、容量を半分まで濃縮したのち、塩化メチレンで
抽出し、有機相を最初に水、次いで2N−塩酸、次いで再
び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し且つ過する。
液から水流ポンプの減圧下に溶剤を注意しながら留去
し、残留物をリグロインから再結晶する。
融点51℃の123g（理論の58％）のヒドロキシ酢酸−Ｎ
−イソプロピル−（２−フルオロフェニル）−アミドを
取得する。
実施例（３−１）と同様にして、下記第４表に示す式
（III a）の新規出発化合物を製造することができる。
式（IV）の出発化合物 実施例（４−１） 226g（1.66モル）の塩化アセトキシアセチルを、196g
（1.28モル）のＮ−イソプロピル−（２−フルオロ−フ
ェニル）−アミン、157g（1.90モル）のピリジン及び２
のトルエンから成る、氷／アルコールによって０〜５
℃に保ってある、混合物に対して徐々に加える。反応混
合物を０〜５℃でさらに１時間、次いで20℃で20時間撹
拌する。仕上げのために３の水中に注下し、有機相を
分離し、水洗後に、硫酸ナトリウムで乾燥したのち過
する。濾液から溶剤を水流ポンプの減圧下に注意しなが
ら留去する。
融点83℃の結晶性残留物として256g（理論の79％）の
アセトキシ酢酸−Ｎ−イソプロピル−（２−フルオロ−
フェニル）−アミドを取得する。
実施例（４−１）と同様にして、下記第５表に示す式
（IV）の新規中間生成物を取得することができる。
式（Ｖ）の出発化合物 実施例（５−１） 222g（２モル）の２−フルオロ−アニリン、140gのア
セトン及び800mlの氷酢酸の混合物を60〜70℃で１時間
撹拌する。次いで20℃において撹拌下に94g（2.48モ
ル）のナトリウムボラナート（テトラヒドリドほう酸ナ
トリウム）を２時間以内に少しづつ添加する。反応混合
物を20℃で90分撹拌し、次いで、順次、３の氷水と80
0mlの濃水酸化ナトリウム溶液を加える。１時間の撹拌
後にクロロホルムで抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥したのち過する。液を減圧蒸留に
よって仕上げる。
融点52℃/40Paの198g（理論の65％）のＮ−イソプロ
ピル−（２−フルオロ−フェニル）−アミンを取得す
る。
実施例（５−１）と同様にして、下記第６表に示す式
（Ｖ）の化合物をも製造することができる。
施用実施例 実施例Ａ 発芽前試験 溶 剤:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 適切な活性化合物調製品を製造するために、１重量部
の出発化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の乳
化剤を添加したのち、その濃厚物を水で所望の濃度に希
釈する。
試験植物の種子を正常な土壌中にまき、24時間後に活
性化合物調製品で潅水する。その際、単位表面積当りの
水量をできる限り一定に保つ。調製品中の活性化合物の
濃度は重要ではなく、決定的なものは単位面積当りの活
性化合物の施用量のみである。３週後に、植物の損傷度
を、未処理対照の生育と比較した損傷率％として評価す
る。これは次のことを意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） 100％＝完全な根絶 この試験において、たとえば製造実施例（１）、
（２）、（３）、（５）、（６）、（７）、（８）、
（11）、（26）、（28）、（38）、（43）及び（45）に
よる本発明の式（Ｉ）の化合物は、たとえば、コムギ及
びワタのような栽培植物における良好な耐容性のもと
で、たとえば、スズメノテッポウ属、シノドン属、メヒ
シバ属、スズメノカタビラ属及びエノコログサ属のよう
な雑草に対して、公知の化合物２−（ベンズチアゾール
−２−イル−オキシ）−酢酸−Ｎ−メチル−アニリドよ
りも著るしく高い活性を示す。
実施例Ｂ 発芽後試験 溶 剤:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 適切な活性化合物調製品の製造のために、１重量部の
活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の乳化
剤を加えたのち、その濃厚物を水で所望の濃度に希釈す
る。
５〜15cmの高さを有する試験植物に、それぞれ、単位
表面積当りに望ましい活性化合物を与えるように活性化
合物調製品を噴霧する。噴霧液の濃度は、それぞれ、１
ヘクタール当り2000の水中で望ましい活性化合物量を
与えることができるように選ぶ。３週後に、植物の損傷
度を未処理対照物の生長と比較した損傷率％として評価
する。これは次のことを意味する： ０％＝作用なし（未処理の対照と同様） 100％＝完全な根絶 これらの試験において、本発明による式（Ｉ）の化合
物はきわめて良好な作用を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー‐5060ベルギツシ ユグラートバツハ２・イムバルトビンケ ル 110 (72)発明者 ハリイ・ストラング ドイツ連邦共和国デー‐4000ジユツセル ドルフ31・ウインタードルフシユトラー セ ６アー (72)発明者 ローラント・アンドレー ドイツ連邦共和国デー‐4018ランゲンフ エルト・シラーシユトラーセ 17 (56)参考文献 特開 昭61−189279（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−147267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−33274（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−206578（ＪＰ，Ａ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中で、 R1は水素、場合によってはふっ素、塩素、シアノ又はC1
    〜C4−アルコキシで置換してあるC1〜C8−アルキル、場
    合によってはふっ素及び／又は塩素で置換してあるC2〜
    C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル又はベンジルを表
    わし、 R2は、場合によってはふっ素、塩素、シアノ又はC1〜C4
    −アルコキシで置換してあるC1〜C8−アルキル、場合に
    よってはふっ素及び／又は塩素で置換してあるC2〜C8−
    アルケニル、C2〜C8−アルキニル、場合によっては塩素
    及び／又はC1〜C3−アルキルで置換してあるC3〜C6−シ
    クロアルキル、C5−又はC6−シクロアルケニル、場合に
    よってはふっ素、塩素及び／又はC1〜C4アルキルで置換
    してあるベンジル、場合によってはふっ素、塩素、臭
    素、よう素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、トリ
    フルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ及び／又はC1〜C4
    −アルキルチオで置換してあるフェニル、場合によって
    はC1〜C4−アルコキシで置換してあるC1〜C8−アルコキ
    シを表わし、あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素原子と共に、場
    合によっては一つ乃至三つのC1〜C3−アルキル基で置換
    してある、飽和又は不飽和五員環乃至七員環の、場合に
    よってはベンゾ縮合している、窒素複素環を形成する、 のハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミド。
  2. 【請求項２】式（Ｉ）中で R1はC1〜C4−アルキル、アリル又はプロパルギルを表わ
    し、 R2は、C1〜C6−アルキル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2
    −アルキル、アリル、プロパルギル、シクロペンチル、
    シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ベンジル、場合に
    よってはふっ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチ
    ル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ
    によって置換してあるフェニル、C1〜C6−アルコキシ又
    はC1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルコキシを表わし、
    あるいは R1及びR2は、それらが結合している窒素と共に、場合に
    よっては一つ乃至三つのメチル及び／又はエチル基で置
    換してあるピペリジニル、場合によっては一つ又は二つ
    のメチル及び／又はエチル基で置換してあるピロリジニ
    ル、ペルヒドロアゼピニル又は1,2,3,4−テトラヒドロ
    −キノリニルを表わす、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の一般式
    （Ｉ）のハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミ
    ド。
  3. 【請求項３】一般式（II） 式中で Ｚは核結合分離基を表わす、 のチアジアゾール誘導体と一般式（III） 式中で R1及びR2は特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のヒドロキシ酢酸アミドを、場合によっては希釈剤の存
    在において、場合によっては酸結合剤の存在において且
    つ場合によっては触媒の存在において、反応させること
    を特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の一般式
    （Ｉ）のハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミド
    の製造方法。
  4. 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のハ
    ロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミドを包含する
    ことを特徴とする除草剤。
  5. 【請求項５】望ましくない植物又はその生長区域に対し
    て特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のハロゲン化チ
    アジアゾリル−オキシ酢酸アミドを作用させることを特
    徴とする望ましくない植物の生長を抑制するための方
    法。
  6. 【請求項６】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）のハ
    ロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミドを伸展剤及
    び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、除草
    剤の製造方法。
JP63181966A 1987-07-23 1988-07-22 ハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミド、その製造方法及び新規中間体並びに除草剤としてのその使用 Expired - Lifetime JP2641518B2 (ja)

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