JP2693583B2 - ５‐クロロ‐４―シアノ‐チアゾル‐２‐イル‐オキシアセトアミド - Google Patents
５‐クロロ‐４―シアノ‐チアゾル‐２‐イル‐オキシアセトアミドInfo
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- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な５−クロロ−４−シアノチアゾル−２
−イル−オキシアセトアミド、その製造に対する方法及
び新規な中間体並びにその除草剤としての使用に関する
ものである。
−イル−オキシアセトアミド、その製造に対する方法及
び新規な中間体並びにその除草剤としての使用に関する
ものである。
あるヘテロアリールオキシアセトアミド例えばＮ−メ
チル−２−（ベンゾチアゾル−２−イル−オキシ）−ア
セトアニリドが除草活性を示すことは既に開示されてい
る（米国特許第4,509,971号参照）。更に、ある４−ク
ロロ及び４−メチル−５−シアノ−チアゾル−２−イル
−オキシアセトアミドが除草剤として開示された（ドイ
ツ国特許出願公開第3,038,608号参照）。
チル−２−（ベンゾチアゾル−２−イル−オキシ）−ア
セトアニリドが除草活性を示すことは既に開示されてい
る（米国特許第4,509,971号参照）。更に、ある４−ク
ロロ及び４−メチル−５−シアノ−チアゾル−２−イル
−オキシアセトアミドが除草剤として開示された（ドイ
ツ国特許出願公開第3,038,608号参照）。
しかしながら、従来公知である化合物の除草活性は常
に完全に満足できるものではない。
に完全に満足できるものではない。
一般式（Ｉ） 式中、R1は水素またはアルキル、アルケニル、アルキニ
ルもしくはアラルキルよりなる群からの随時置換されて
いてもよい基を表わし、 R2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、アラルキル、アリール、アルコ
キシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシよりな
る群からの随時置換されていてもよい基を表わすか、或
いは R1及びR2はこれらのものが結合する窒素原子と一緒にな
って更にヘテロ原子を含有することができ、且つベンゾ
基がそれに融合することができる、随時置換されていて
もよい、飽和または不飽和の複素環を形成する、 の新規な５−クロロ−４−シアノ−チアゾル−２−イル
オキシアセトアミドが見い出された。
ルもしくはアラルキルよりなる群からの随時置換されて
いてもよい基を表わし、 R2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、アラルキル、アリール、アルコ
キシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシよりな
る群からの随時置換されていてもよい基を表わすか、或
いは R1及びR2はこれらのものが結合する窒素原子と一緒にな
って更にヘテロ原子を含有することができ、且つベンゾ
基がそれに融合することができる、随時置換されていて
もよい、飽和または不飽和の複素環を形成する、 の新規な５−クロロ−４−シアノ−チアゾル−２−イル
オキシアセトアミドが見い出された。
更に、式（II） の４−シアノ−2,5−ジクロロ−チアゾールを適当なら
ば希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存在下及び適
当ならば触媒の存在下で一般式（III） 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、 のヒドロキシアセトアミドと反応させる場合に一般式
（Ｉ）の新規な５−クロロ−４−シアノ−チアゾル−２
−イル−オキシアセトアミドが得られることが見い出さ
れた。
ば希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存在下及び適
当ならば触媒の存在下で一般式（III） 式中、R1及びR2は上記の意味を有する、 のヒドロキシアセトアミドと反応させる場合に一般式
（Ｉ）の新規な５−クロロ−４−シアノ−チアゾル−２
−イル−オキシアセトアミドが得られることが見い出さ
れた。
最後に、一般式（Ｉ）の新規な５−クロロ−４−シア
ノ−チアゾル−２−イル−オキシアセトアミドが興味あ
る除草特性を持つことが見い出された。
ノ−チアゾル−２−イル−オキシアセトアミドが興味あ
る除草特性を持つことが見い出された。
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の新規な５−クロロ−
４−シアノ−チアゾル−２−イル−オキシアセトアミド
は重要な作物植物により十分許容されつつ、防除するこ
とが困難である広く繁殖した雑草に対して上記の化合物
よりかなり強い除草作用を示す。
４−シアノ−チアゾル−２−イル−オキシアセトアミド
は重要な作物植物により十分許容されつつ、防除するこ
とが困難である広く繁殖した雑草に対して上記の化合物
よりかなり強い除草作用を示す。
本発明は好ましくは、Ｒが水素、随時フッ素、塩素シ
アノもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよ
いC1〜C8−アルキル、随時フッ素及び／もしくは塩素で
置換されていてもよいC2〜C8−アルケニル、C2〜C8−ア
ルキニルまたはベンジルを表わし、R2が随時フッ素、塩
素、シアノもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されてい
てもよいC1〜C8−アルキル、随時フッ素及び／もしくは
塩素で置換されていてもよいC2〜C8−アルケニル、C2〜
C8−アルキニル、随時塩素及び／もしくはC1〜C3−アル
キルで置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキル、
C5−またはC6−シクロアルケニル、随時フッ素、塩素及
び／もしくはC1〜C4−アルキルで置換されていてもよい
ベンジル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
ニトロ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1〜
C4−アルコキシ及び／もしくはC1〜C4−アルキルチオで
置換されていてもよいフエニル、随時C1〜C4−アルコキ
シで置換されていてもよいC1〜C8−アルコキシまたはC3
〜C4−アルケニルオキシを表わすか、或いはR1及びR2が
これらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時C1
〜C3−アルキルで１〜３置換されていてもよく、且つ随
時ベンゾ融合されていてもよい飽和または不飽和の５〜
７員の窒素複素環を形成する式（Ｉ）の化合物に関する
ものである。
アノもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてもよ
いC1〜C8−アルキル、随時フッ素及び／もしくは塩素で
置換されていてもよいC2〜C8−アルケニル、C2〜C8−ア
ルキニルまたはベンジルを表わし、R2が随時フッ素、塩
素、シアノもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されてい
てもよいC1〜C8−アルキル、随時フッ素及び／もしくは
塩素で置換されていてもよいC2〜C8−アルケニル、C2〜
C8−アルキニル、随時塩素及び／もしくはC1〜C3−アル
キルで置換されていてもよいC3〜C6−シクロアルキル、
C5−またはC6−シクロアルケニル、随時フッ素、塩素及
び／もしくはC1〜C4−アルキルで置換されていてもよい
ベンジル、随時フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
ニトロ、C1〜C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1〜
C4−アルコキシ及び／もしくはC1〜C4−アルキルチオで
置換されていてもよいフエニル、随時C1〜C4−アルコキ
シで置換されていてもよいC1〜C8−アルコキシまたはC3
〜C4−アルケニルオキシを表わすか、或いはR1及びR2が
これらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時C1
〜C3−アルキルで１〜３置換されていてもよく、且つ随
時ベンゾ融合されていてもよい飽和または不飽和の５〜
７員の窒素複素環を形成する式（Ｉ）の化合物に関する
ものである。
本発明は殊に好ましくは、R1がC1〜C4−アルキル、ア
リルまたはプロパルギルを表わし、R2がC1〜C6−アルキ
ル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、アリル、
プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘキセニル、ベンジル、フエニル（随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシで置換されていてもよ
い）、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C2−アルコキシ−
C1〜C2−アルコキシを表わすか、或いはR1及びR2がこれ
らのものが結合する窒素原子と一緒になって随時メチル
及び／もしくはエチルで１〜３置換されていてもよいピ
ペリジニル、随時メチル及び／もしくはエチルで１もし
くは２置換されていてもよいピロリジニル、パーヒドロ
アゼピニルまたは1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリニル
を表わす式（Ｉ）の化合物に関するものものである。
リルまたはプロパルギルを表わし、R2がC1〜C6−アルキ
ル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2−アルキル、アリル、
プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘキセニル、ベンジル、フエニル（随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシで置換されていてもよ
い）、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C2−アルコキシ−
C1〜C2−アルコキシを表わすか、或いはR1及びR2がこれ
らのものが結合する窒素原子と一緒になって随時メチル
及び／もしくはエチルで１〜３置換されていてもよいピ
ペリジニル、随時メチル及び／もしくはエチルで１もし
くは２置換されていてもよいピロリジニル、パーヒドロ
アゼピニルまたは1,2,3,4−テトラヒドロ−キノリニル
を表わす式（Ｉ）の化合物に関するものものである。
出発物質として４−シアノ−2,5−ジクロロ−チアゾ
ール及びヒドロキシ酢酸ピペリジンを用いる場合、本発
明による工程における反応の過程は次式により表わし得
る： 出発物質として用いる式（II）の４−シアノ−2,5−
ジクロロ−チアゾールは同様に文献から未知であり、そ
して本発明の目的である。
ール及びヒドロキシ酢酸ピペリジンを用いる場合、本発
明による工程における反応の過程は次式により表わし得
る： 出発物質として用いる式（II）の４−シアノ−2,5−
ジクロロ−チアゾールは同様に文献から未知であり、そ
して本発明の目的である。
式（II）の新規な化合物は式（IV） の４−カルバモイル−2,5−ジクロロ−チアゾールを50
乃至150℃間の温度で脱水剤例えばオキシ塩化リンと反
応させる場合に得られる。
乃至150℃間の温度で脱水剤例えばオキシ塩化リンと反
応させる場合に得られる。
中間体として必要とされる式（IV）の４−カルバモイ
ル−2,5−ジクロロ−チアゾールは同様に文献から未知
であり、そして本発明の目的である。
ル−2,5−ジクロロ−チアゾールは同様に文献から未知
であり、そして本発明の目的である。
式（IV）の新規な化合物は式（Ｖ） の４−クロロカルボニル−2,5−ジクロロ−チアゾール
を不活性希釈剤例えばトルエンの存在下にて０乃至40℃
の温度でアンモニアと反応させる場合に得られる。
を不活性希釈剤例えばトルエンの存在下にて０乃至40℃
の温度でアンモニアと反応させる場合に得られる。
中間体として必要とされる式（Ｖ）の４−クロロカル
ボニル−2,5−ジクロロ−チアゾールは同様に文献から
未知であり、そして本発明の目的である。
ボニル−2,5−ジクロロ−チアゾールは同様に文献から
未知であり、そして本発明の目的である。
式（Ｖ）の新規な化合物は式（VI） の４−クロロカルボニル−2,5−ジクロロ−チアゾール
を20乃至80℃間の温度で塩素化剤例えば塩化チオニルと
反応させる場合に得られる。
を20乃至80℃間の温度で塩素化剤例えば塩化チオニルと
反応させる場合に得られる。
中間体として必要とされる式（VI）の４−カルボキシ
−2,5−ジクロロチアゾールは同様に文献から未知であ
り、そして本発明の目的である。
−2,5−ジクロロチアゾールは同様に文献から未知であ
り、そして本発明の目的である。
式（VI）の新規な化合物は式（VII） の2,5−ジクロロ−４−トリクロロメチル−チアゾール
を80乃至110℃の間の温度で水と反応させる場合に得ら
れる。
を80乃至110℃の間の温度で水と反応させる場合に得ら
れる。
中間体として必要とされる式（VII）の2,5−ジクロロ
−４−トリクロロメチル−チアゾールは同様に文献から
未知であり、そして本発明の目的である。
−４−トリクロロメチル−チアゾールは同様に文献から
未知であり、そして本発明の目的である。
式（VII）の新規な化合物は式（VIII） の２−クロロ−４−メチル−チアゾールを適当ならば希
釈剤例えば塩化メチレン、クロロホルムまたはテトラク
ロロメタンの存在下にて20乃至200℃間の温度で塩素と
反応させる場合に得られる。
釈剤例えば塩化メチレン、クロロホルムまたはテトラク
ロロメタンの存在下にて20乃至200℃間の温度で塩素と
反応させる場合に得られる。
式（VIII）の２−クロロ−４−メチル−チアゾールは
既知である（J.Chem.Soc.1919、1071〜1090参照）。
既知である（J.Chem.Soc.1919、1071〜1090参照）。
式（II）の出発化合物は上の式（VII）の2,5−ジクロ
ロ−４−トリクロロメチル−チアゾールを触媒例えば塩
化鉄（III）の存在下にて150乃至250℃間の温度で塩化
アンモニウムと反応させ、そして式（II）の生成物を昇
華により単離する場合に簡単に得られる。
ロ−４−トリクロロメチル−チアゾールを触媒例えば塩
化鉄（III）の存在下にて150乃至250℃間の温度で塩化
アンモニウムと反応させ、そして式（II）の生成物を昇
華により単離する場合に簡単に得られる。
式（III）は出発物質としても用いるヒドロキシアセ
トアミドの一般的定義を与える。式（III）において、R
1及びR2は好ましくは、また殊にR1またはR2に対して好
適か、または殊に好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の化合物の記載に関連して上に既に挙げられたも
のの意味を有する。式（III）の出発物質の例を下の第
１表に示す。
トアミドの一般的定義を与える。式（III）において、R
1及びR2は好ましくは、また殊にR1またはR2に対して好
適か、または殊に好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の化合物の記載に関連して上に既に挙げられたも
のの意味を有する。式（III）の出発物質の例を下の第
１表に示す。
第１表：式（III）の出発物質の例 また式（II）、（IV）、（Ｖ）、（VI）及び（VII）
の新規な中間体は式（IX） 式中、Ｒは−Ｃ≡Ｎ、−CONH2、−COCl、−COOHまたは
−CCl3を表わす、 の４−置換された2,5−ジクロロ−チアゾール誘導体と
しての記載により含み得る。
の新規な中間体は式（IX） 式中、Ｒは−Ｃ≡Ｎ、−CONH2、−COCl、−COOHまたは
−CCl3を表わす、 の４−置換された2,5−ジクロロ−チアゾール誘導体と
しての記載により含み得る。
式（II）のヒドロキシアセトアミドは開示され、そし
て／またはそれ自体公知である方法により製造し得る
（ヨーロッパ特許出願公開第37,526号、米国特許第4,50
9,971号、同第4,645,525号、同第4,334,073号参照）。
て／またはそれ自体公知である方法により製造し得る
（ヨーロッパ特許出願公開第37,526号、米国特許第4,50
9,971号、同第4,645,525号、同第4,334,073号参照）。
本発明による式（Ｉ）の新規な５−クロロ−４−シア
ノ−チアゾル−２−イル−オキシアセトアミドの製造方
法は好ましくは希釈剤を用いて行う。これらのものには
好ましくは炭化水素例えばトルエン、キシレンまたはシ
クロヘキサン、ハロゲノ炭化水素例えば塩化メチレン、
塩化エチレン、クロロホルムまたはクロロベンゼン、エ
ーテル例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブ
チルエーテル、グリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、アルコール例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノールまた
はブタノール、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチル
ケトン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ア
ミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチルピロリドン、ニトリル例えばアセトニ
トリル及びプロピオニトリル、スルホキシド例えばジメ
チルスルホキシド並びに水または塩水溶液が含まれる。
ノ−チアゾル−２−イル−オキシアセトアミドの製造方
法は好ましくは希釈剤を用いて行う。これらのものには
好ましくは炭化水素例えばトルエン、キシレンまたはシ
クロヘキサン、ハロゲノ炭化水素例えば塩化メチレン、
塩化エチレン、クロロホルムまたはクロロベンゼン、エ
ーテル例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブ
チルエーテル、グリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びジオキサン、アルコール例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノールまた
はブタノール、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチル
ケトン、エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ア
ミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチルピロリドン、ニトリル例えばアセトニ
トリル及びプロピオニトリル、スルホキシド例えばジメ
チルスルホキシド並びに水または塩水溶液が含まれる。
本工程に用いる塩にはアルカリ金属またはアルカリ土
金属の塩化物または硫酸塩例えば塩化ナトリウム、塩化
カリウムまたは塩化カルシウムがある。塩化ナトリウム
が殊に好ましい。
金属の塩化物または硫酸塩例えば塩化ナトリウム、塩化
カリウムまたは塩化カルシウムがある。塩化ナトリウム
が殊に好ましい。
相間移動触媒0.01〜10重量％（用いる式（III）のグ
リコールアミンをベースとして）の添加がある場合に有
利であることを知り得る。挙げ得るかかる触媒の例には
次のものがある：塩化テトラブチルアンモニウム、臭化
テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−メチルホ
スホニウム、塩化トリメチル−C13/C15−アルキル−ア
ンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチル−アンモ
ニウム、塩化ジメチル−C12/C14−アルキル−ベンジル
アンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、18−
クラウン−６、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、
塩化トリメチルベンジルアンモニウム、臭化テトラエチ
ルアンモニウム。
リコールアミンをベースとして）の添加がある場合に有
利であることを知り得る。挙げ得るかかる触媒の例には
次のものがある：塩化テトラブチルアンモニウム、臭化
テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル−メチルホ
スホニウム、塩化トリメチル−C13/C15−アルキル−ア
ンモニウム、メチル硫酸ジベンジル−ジメチル−アンモ
ニウム、塩化ジメチル−C12/C14−アルキル−ベンジル
アンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、18−
クラウン−６、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、
塩化トリメチルベンジルアンモニウム、臭化テトラエチ
ルアンモニウム。
本発明による方法において、反応温度は比較的広い範
囲で変え得る。一般に、本法は−50乃至110℃間の温
度、好ましくは−20乃至100℃間の温度で行う。
囲で変え得る。一般に、本法は−50乃至110℃間の温
度、好ましくは−20乃至100℃間の温度で行う。
本発明による方法は一般に大気圧下で行うが昇圧また
は減圧下、例えば0.1乃至10バール間で行うこともでき
る。
は減圧下、例えば0.1乃至10バール間で行うこともでき
る。
本発明による方法を行う際に、式（II）の４−シアノ
−2,5−ジクロロ−チアゾール１モル当り0.5〜５モル、
好ましくは0.8〜1.5モルの式（III）のヒドロキシアセ
トアミドを一般に用いる。反応体はいずれかの順番で配
合し得る。反応混合物は各々の場合に反応が完了するま
で攪拌し、そして常法により処理する。
−2,5−ジクロロ−チアゾール１モル当り0.5〜５モル、
好ましくは0.8〜1.5モルの式（III）のヒドロキシアセ
トアミドを一般に用いる。反応体はいずれかの順番で配
合し得る。反応混合物は各々の場合に反応が完了するま
で攪拌し、そして常法により処理する。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹
の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することがで
きる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まな
い場所に生長するすべての植物を意味する。本発明によ
る物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または
選択的除草剤として作用する。
の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することがで
きる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まな
い場所に生長するすべての植物を意味する。本発明によ
る物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または
選択的除草剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して
使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galiu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（G
alinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipo
moea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）及びセンタウレア属（C
entaurea）。
使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Leipidium）、ヤエムグラ属（Galiu
m）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari
a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（G
alinsoga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（U
rtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthu
s）、スベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthi
um）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipo
moea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）及びセンタウレア属（C
entaurea）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイ
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウ
リ属（Cucurbita）。
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウ
リ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコ
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochori
a）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagit
taria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirp
us）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Isch
aemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ
クテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属
（Apera）。
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochori
a）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagit
taria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirp
us）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Isch
aemum）、スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロ
クテニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属
（Apera）。
次の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロコシ
属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Horde
um）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キジ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m）。
属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（Horde
um）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キジ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれ
らの属にまつたく限定されず、同じ方法で他の植物に及
ぶ。
らの属にまつたく限定されず、同じ方法で他の植物に及
ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物
は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブ
ドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの
植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油
ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホツ
プの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植
物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物
は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブ
ドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの
植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油
ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホツ
プの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植
物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は特に発芽前法を用い
て双子葉作物における単子葉雑草の選択的防除に殊に適
している。
て双子葉作物における単子葉雑草の選択的防除に殊に適
している。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆
粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、並びに種子用の重合物質中の極く細かいカ
プセルに変えることができる。
和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆
粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、並びに種子用の重合物質中の極く細かいカ
プセルに変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／
または発泡剤と混合して製造される。
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／
または発泡剤と混合して製造される。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、
主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩
素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例え
ばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、
鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくは
クリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並び
に水が適している。
して有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、
主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩
素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例え
ばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、
鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくは
クリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並び
に水が適している。
固体の担体として、例えばアンモニウム塩並びに粉砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨ
ーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、
またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に
分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；
粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石
並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の
顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及び
タバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤とし
て非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエ
ート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解
生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンス
ルフアイト廃液及びメチルセルロースが適している。
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨ
ーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、
またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に
分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適している；
粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石
並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の
顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及び
タバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤とし
て非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエ
ート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解
生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンス
ルフアイト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート並びに天然リン脂質、例えばセフアリン及び
レシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることがで
きる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができ
る。
状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート並びに天然リン脂質、例えばセフアリン及び
レシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることがで
きる。更に添加物は鉱油及び植物油であることができ
る。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプリシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
びプリシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量％間、好ま
しくは0.5乃至90重量％間を含有する。
しくは0.5乃至90重量％間を含有する。
また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその
調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として
雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合
物または槽混合が可能である。
調製物の形態において、公知の除草剤との混合物として
雑草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合
物または槽混合が可能である。
混合物として適する成分には公知の除草剤、例えば穀
物中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エチルチ
オ−３−（2,2−ジメチルプロピル）−1,3,5−トリアジ
ン−2,4−（1H,3H）−ジオン（AMETHYDIONE）またはＮ
−（２−ベンゾチアゾリル）−N,N′−ジメチルウレア
（MEATABENZTHIAZURON）；テンサイ中の雑草を防除する
ための４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−1,2,4
−トリアジン−５（4H）−オン（METAMITRON）及び大豆
中の雑草を防除するための４−アミノ−６−（1,1−ジ
メチルエチル）−３−メチルチオ−1,2,4−トリアジン
−５（4H）−オン（METRIBUZIN）；更にまた５−アミノ
−４−クロロ−２−フエニル−2,3−ジヒドロ−３−オ
キシピリダジン（CHLORIDAZON）;2−｛［（４−クロロ
−６−メトキシ−２−ピリミジニル）−アミノカルボニ
ル］−アミノスルホニル｝−安息香酸エチル（CHLORIMU
RON）;N,S−ジエチルＮ−シクロヘキシルチオールカル
バメート（CYCLOATE）;2−［（２−クロロフエニル）−
メチル］−4,4−ジメチル−イソキサゾリジン−３−オ
ン（DIMETHAZONE）;4−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−
エチルチオ−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン（ETH
IOZIN）;N,N−ジメチル−Ｎ′−（３−トリフルオロメ
チルフエニル）−ウレア（FLUOMETURON）;5−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル−フエノキシ）−Ｎ−メ
チルスルホニル−２−ニトロベンズアミド（FOMESAFE
N）;2−［５−メチル−５−（１−メチルエチル）−４
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル］−３−キノリ
ンカルボン酸（IMAZAQUIN）;2−［4,5−ジヒドロ−４−
メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−（1H）−イミ
ダゾル−２−イル］−５−エチル−ピリジン−３−カル
ボン酸（IMAZETHAPYR）:1−（３−トリフルオロメチル
フエニル）−４−メチルアミノ−５−クロロ−６−ピリ
ダゾル（NORFLURAZON）;N−（１−エチルプロピル）−
3,4−ジメチル−2,6−ジニトロアニリン（PENDIMETHALI
N）;3−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−
トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−ア
ミノ］−スルホニル］−チオフエン−２−カルボン酸メ
チル（THIAMETURON）及び2,6−ジニトロ−４−トリフル
オロメチルN,N−ジプロピル−アニリン（TRIFLURALIN）
がある。ある混合物は相乗作用を示す。
物中の雑草を防除するための１−アミノ−６−エチルチ
オ−３−（2,2−ジメチルプロピル）−1,3,5−トリアジ
ン−2,4−（1H,3H）−ジオン（AMETHYDIONE）またはＮ
−（２−ベンゾチアゾリル）−N,N′−ジメチルウレア
（MEATABENZTHIAZURON）；テンサイ中の雑草を防除する
ための４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−1,2,4
−トリアジン−５（4H）−オン（METAMITRON）及び大豆
中の雑草を防除するための４−アミノ−６−（1,1−ジ
メチルエチル）−３−メチルチオ−1,2,4−トリアジン
−５（4H）−オン（METRIBUZIN）；更にまた５−アミノ
−４−クロロ−２−フエニル−2,3−ジヒドロ−３−オ
キシピリダジン（CHLORIDAZON）;2−｛［（４−クロロ
−６−メトキシ−２−ピリミジニル）−アミノカルボニ
ル］−アミノスルホニル｝−安息香酸エチル（CHLORIMU
RON）;N,S−ジエチルＮ−シクロヘキシルチオールカル
バメート（CYCLOATE）;2−［（２−クロロフエニル）−
メチル］−4,4−ジメチル−イソキサゾリジン−３−オ
ン（DIMETHAZONE）;4−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−
エチルチオ−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オン（ETH
IOZIN）;N,N−ジメチル−Ｎ′−（３−トリフルオロメ
チルフエニル）−ウレア（FLUOMETURON）;5−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル−フエノキシ）−Ｎ−メ
チルスルホニル−２−ニトロベンズアミド（FOMESAFE
N）;2−［５−メチル−５−（１−メチルエチル）−４
−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル］−３−キノリ
ンカルボン酸（IMAZAQUIN）;2−［4,5−ジヒドロ−４−
メチル−４−イソプロピル−５−オキソ−（1H）−イミ
ダゾル−２−イル］−５−エチル−ピリジン−３−カル
ボン酸（IMAZETHAPYR）:1−（３−トリフルオロメチル
フエニル）−４−メチルアミノ−５−クロロ−６−ピリ
ダゾル（NORFLURAZON）;N−（１−エチルプロピル）−
3,4−ジメチル−2,6−ジニトロアニリン（PENDIMETHALI
N）;3−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−
トリアジン−２−イル）−アミノ］−カルボニル］−ア
ミノ］−スルホニル］−チオフエン−２−カルボン酸メ
チル（THIAMETURON）及び2,6−ジニトロ−４−トリフル
オロメチルN,N−ジプロピル−アニリン（TRIFLURALIN）
がある。ある混合物は相乗作用を示す。
他の公知の活性化合物例えば、殺菌・殺カビ剤、殺虫
剤（insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫
剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌
改良剤との混合物が可能でる。
剤（insecticides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫
剤（nematicides）、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌
改良剤との混合物が可能でる。
本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態
またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、
例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤の形態で使用することができる。これらのものは普通
の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、ア
トマイジング（atomising）または粒剤散布（scatterin
g）によつて施用される。
またはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、
例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒
剤の形態で使用することができる。これらのものは普通
の方法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、ア
トマイジング（atomising）または粒剤散布（scatterin
g）によつて施用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に
施用することができる。
施用することができる。
また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入すること
ができる。
ができる。
本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存す
る。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化
合物0.01乃至15kg間、好ましくは0.05乃至10kg/ha間で
ある。
ができる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存す
る。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化
合物0.01乃至15kg間、好ましくは0.05乃至10kg/ha間で
ある。
本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例
から知り得る。
から知り得る。
製造実施例 実施例１ アセトニトリル15ml中の４−シアノ−2,5−ジクロロ
−チアゾール8.9g（0.05モル）の溶液を−20℃に冷却し
たＮ−メチル−ヒドロキシアセトアニリド8.2g（0.05モ
ル）、水酸化カリウム3.1g（0.05モル）及びイソプロパ
ノール90mlの攪拌した混合物に滴下しながら加えた。反
応混合物を−15〜−20℃で５時間及び氷／塩浴中で12時
間攪拌し、次に酢酸を用いて酸性にし、そして水流ポン
プの真空下で濃縮した。残渣を水と共に攪拌し、この工
程中に生成物は結晶の状態で沈殿し、そして吸収過に
より単離した。
−チアゾール8.9g（0.05モル）の溶液を−20℃に冷却し
たＮ−メチル−ヒドロキシアセトアニリド8.2g（0.05モ
ル）、水酸化カリウム3.1g（0.05モル）及びイソプロパ
ノール90mlの攪拌した混合物に滴下しながら加えた。反
応混合物を−15〜−20℃で５時間及び氷／塩浴中で12時
間攪拌し、次に酢酸を用いて酸性にし、そして水流ポン
プの真空下で濃縮した。残渣を水と共に攪拌し、この工
程中に生成物は結晶の状態で沈殿し、そして吸収過に
より単離した。
融点80℃のＮ−メチル−２−（５−クロロ−４−シア
ノ−チアゾル−２−イル−オキシ）−アセトアニリド12
g（理論値の80％）が得られた。
ノ−チアゾル−２−イル−オキシ）−アセトアニリド12
g（理論値の80％）が得られた。
下の第２表に示す式（Ｉ）の化合物が実施例１と同様
に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って
製造することができた： 第２表： 式（Ｉ）の化合物の例 式（II）の出発化合物 2,5−ジクロロ−チアゾール−４−カルボキシアミド1
27.8g（0.649モル）及びオキシ塩化リン1300mlを攪拌し
ながら約５時間還流させた（約110℃）。水流ポンプの
真空下で過剰のオキシ塩化リンの殆んどを留去させた
後、油状残渣を冷却により15乃至20℃間で保持された水
約１に滴下しながら加えた。この工程で生じた結晶性
沈殿を別し、水で洗浄し、そして乾燥した。
に、そして本発明による製造方法の一般的記載に従って
製造することができた： 第２表： 式（Ｉ）の化合物の例 式（II）の出発化合物 2,5−ジクロロ−チアゾール−４−カルボキシアミド1
27.8g（0.649モル）及びオキシ塩化リン1300mlを攪拌し
ながら約５時間還流させた（約110℃）。水流ポンプの
真空下で過剰のオキシ塩化リンの殆んどを留去させた
後、油状残渣を冷却により15乃至20℃間で保持された水
約１に滴下しながら加えた。この工程で生じた結晶性
沈殿を別し、水で洗浄し、そして乾燥した。
この方法で、４−シアノ−2,5−ジクロロチアゾール1
03g（理論値の88.7％）が得られた。化合物を114℃/16
ミリバールで蒸留し、80℃/16ミリバールで昇華させ、
そして56.5〜57℃で溶融することができた。
03g（理論値の88.7％）が得られた。化合物を114℃/16
ミリバールで蒸留し、80℃/16ミリバールで昇華させ、
そして56.5〜57℃で溶融することができた。
別法： 2,5−ジクロロ−４−トリクロロメチル−チアゾール
5.43g（20ミリモル）、塩化アルミニウム2.14g（40ミリ
モル）及び無水塩化鉄（III）0.27g（40ミリモル）の激
しく攪拌した混合物を乾燥窒素下に200℃で２時間加熱
した。次に200℃/0.1ミリバールまで昇華するすべての
フラクシヨンを反応混合物から昇華させ、そしてこの粗
製昇華物を85℃/0.1ミリバールまで再昇華させた。
5.43g（20ミリモル）、塩化アルミニウム2.14g（40ミリ
モル）及び無水塩化鉄（III）0.27g（40ミリモル）の激
しく攪拌した混合物を乾燥窒素下に200℃で２時間加熱
した。次に200℃/0.1ミリバールまで昇華するすべての
フラクシヨンを反応混合物から昇華させ、そしてこの粗
製昇華物を85℃/0.1ミリバールまで再昇華させた。
この方法において、上の実施例からすべての特性に関
して４−シアノ−2,5−ジクロロチアゾールと同一であ
る純粋な４−シアノ−2,5−ジクロロチアゾール2.0g
（理論値の55.9％）が得られた。
して４−シアノ−2,5−ジクロロチアゾールと同一であ
る純粋な４−シアノ−2,5−ジクロロチアゾール2.0g
（理論値の55.9％）が得られた。
式（IV）の出発化合物 アンモニアガス61g（3.59モル）を無水トルエン−50m
l中の４−クロロカルボニル−2,5−ジクロロ−チアゾー
ル144.6g（0.668モル）の攪拌し、そして冷却した溶液
上に最高20℃で通した。生じた沈殿を続いて別し、ト
ルエンで洗浄し、乾燥し、そして氷水１中で約１時間
攪拌した。
l中の４−クロロカルボニル−2,5−ジクロロ−チアゾー
ル144.6g（0.668モル）の攪拌し、そして冷却した溶液
上に最高20℃で通した。生じた沈殿を続いて別し、ト
ルエンで洗浄し、乾燥し、そして氷水１中で約１時間
攪拌した。
過し、水で洗浄し、そして乾燥した後、融点153℃
の2,5−ジクロロ−チアゾール−４−カルボキシアミド1
27.9g（理論値の97.2％）が得られた。
の2,5−ジクロロ−チアゾール−４−カルボキシアミド1
27.9g（理論値の97.2％）が得られた。
式（Ｖ）の出発化合物 2,5−ジクロロ−チアゾール−４−カルボン酸及び塩
化チオニル700mlの攪拌した混合物を徐々に加熱した。
約40℃で直ちにガスが激しく発生した。30分間経過中に
混合物を還流温度まで加熱し、ガスの発生が停止するま
で（約２時間）この温度で保持した：最終温度約80℃。
化チオニル700mlの攪拌した混合物を徐々に加熱した。
約40℃で直ちにガスが激しく発生した。30分間経過中に
混合物を還流温度まで加熱し、ガスの発生が停止するま
で（約２時間）この温度で保持した：最終温度約80℃。
過剰の塩化チオニルを水流ポンプの真空下で除去した
後、結晶性の４−クロロカルボニル−144.6g（理論値の
92.2％）が残った。石油エーテルから、融点58〜59℃の
大量の無色の結晶が得られた。
後、結晶性の４−クロロカルボニル−144.6g（理論値の
92.2％）が残った。石油エーテルから、融点58〜59℃の
大量の無色の結晶が得られた。
式（VI）の出発化合物 2,5−ジクロロ−４−トリクロロメチルチアゾール27
1.5g（１モル）及び水2700mlを攪拌しながら一夜還流さ
せた。混合物を室温に冷却した後、生じた結晶性沈殿を
別し、水で洗浄し、そして乾燥した。2,5−ジクロロ
チアゾール−４−カルボン酸143.5g（理論値の72.5％）
が生じた。化合物は120℃/0.1ミリバールで昇華性であ
り、そして例えばクロロホルムから再結晶することがで
きた。融点191℃、分解、水相を蒸発させることによ
り、更にやや純度の低い生成物30.5gを単離することが
できた。
1.5g（１モル）及び水2700mlを攪拌しながら一夜還流さ
せた。混合物を室温に冷却した後、生じた結晶性沈殿を
別し、水で洗浄し、そして乾燥した。2,5−ジクロロ
チアゾール−４−カルボン酸143.5g（理論値の72.5％）
が生じた。化合物は120℃/0.1ミリバールで昇華性であ
り、そして例えばクロロホルムから再結晶することがで
きた。融点191℃、分解、水相を蒸発させることによ
り、更にやや純度の低い生成物30.5gを単離することが
できた。
式（VII）の出発化合物 攪拌機、温度計、還流冷却器及びガス導入管を備えた
三ツ口フラスコ中で、塩素ガスを２−クロロ−４−メチ
ル−チアゾール1093g（8.19モル）及び塩化メチレン４
の混合物中に室温で出発して通した。発熱反応が終了
した後、塩化メチレンを最初に留去し、その間に温度を
徐々に上昇させ、更に塩素を通し、次に底部を約160℃
までに徐々に加熱した。約160℃で、殆んど過剰の塩素
ガス（排ガスの薄い帯緑色により認められる）を実質的
に所望の化合物2,5−ジクロロ−トリクロロメチル−チ
アゾールのみがクロマトグラフィーにおいて認め得るま
で通した。全塩素化時間は40〜50時間であった。
三ツ口フラスコ中で、塩素ガスを２−クロロ−４−メチ
ル−チアゾール1093g（8.19モル）及び塩化メチレン４
の混合物中に室温で出発して通した。発熱反応が終了
した後、塩化メチレンを最初に留去し、その間に温度を
徐々に上昇させ、更に塩素を通し、次に底部を約160℃
までに徐々に加熱した。約160℃で、殆んど過剰の塩素
ガス（排ガスの薄い帯緑色により認められる）を実質的
に所望の化合物2,5−ジクロロ−トリクロロメチル−チ
アゾールのみがクロマトグラフィーにおいて認め得るま
で通した。全塩素化時間は40〜50時間であった。
14ミリバールで150℃のヘツド温度までの粗蒸留によ
り純粋な生成物をベースとして理論値の88％の収率に対
応する純度約95％の2,5−ジクロロ−４−トリクロロメ
チル−チアゾール2057gが生じた。2,5−ジクロロ−４−
トリクロロメチル−チアゾールは長さ約220cmの銀メツ
キされた充填カラム上での精密蒸留により純粋な状態で
得られた。沸点16ミリバールで123〜125℃。
り純粋な生成物をベースとして理論値の88％の収率に対
応する純度約95％の2,5−ジクロロ−４−トリクロロメ
チル−チアゾール2057gが生じた。2,5−ジクロロ−４−
トリクロロメチル−チアゾールは長さ約220cmの銀メツ
キされた充填カラム上での精密蒸留により純粋な状態で
得られた。沸点16ミリバールで123〜125℃。
使用例 次の使用例において、下の式の化合物を比較物質とし
て用いた： Ｎ−メチル−２−（ベンゾチアゾル−２−イル−オキ
シ）−アセトアニリド （米国特許第4,509,071号に開示）。
て用いた： Ｎ−メチル−２−（ベンゾチアゾル−２−イル−オキ
シ）−アセトアニリド （米国特許第4,509,071号に開示）。
実施例Ａ 発芽前試験 溶 媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の種子を通常の土壌中にまき、24時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） 100％＝全破壊 この試験において、例えば製造実施例（１）、
（２）、（４）、（５）、（６）、（７）及び（８）の
化合物は、従来のものと比較して明らかにすぐれた活性
を示した。その結果を第Ａ表に示す。
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に対
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次を意味する： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） 100％＝全破壊 この試験において、例えば製造実施例（１）、
（２）、（４）、（５）、（６）、（７）及び（８）の
化合物は、従来のものと比較して明らかにすぐれた活性
を示した。その結果を第Ａ表に示す。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
1.一般式（Ｉ） 式中、R1は水素またはアルキル、アルケニル、アルキニ
ルもしくはアラルキルよりなる群からの随時置換されて
いてもよい基を表わし、 R2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、アラルキル、アリール、アルコ
キシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシよりな
る群からの随時置換されていてもよい基を表わすか、或
いは R1及びR2はこれらのものが結合する窒素原子と一緒にな
って更にヘテロ原子を含有することができ、且つベンゾ
基がそれに融合することができる、随時置換されていて
もよい、飽和または不飽和の複素環を形成する、 の５−クロロ−４−シアノ−チアゾル−２−イルオキシ
アセトアミド。
ルもしくはアラルキルよりなる群からの随時置換されて
いてもよい基を表わし、 R2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、アラルキル、アリール、アルコ
キシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシよりな
る群からの随時置換されていてもよい基を表わすか、或
いは R1及びR2はこれらのものが結合する窒素原子と一緒にな
って更にヘテロ原子を含有することができ、且つベンゾ
基がそれに融合することができる、随時置換されていて
もよい、飽和または不飽和の複素環を形成する、 の５−クロロ−４−シアノ−チアゾル−２−イルオキシ
アセトアミド。
2.R1が水素、随時フッ素、塩素シアノもしくはC1〜C4−
アルコキシで置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、
随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい
C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニルまたはベンジ
ルを表わし、 R2が随時フッ素、塩素、シアノもしくはC1〜C4−アル
コキシで置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、随時
フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよいC2〜
C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、随時塩素及び／
もしくはC1〜C3−アルキルで置換されていてもよいC3〜
C6−シクロアルキル、C5−またはC6−シクロアルケニ
ル、随時フッ素、塩素及び／もしくはC1〜C4−アルキル
で置換されていてもよいベンジル、随時フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、ト
リフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ及び／もしくは
C1〜C4−アルキルチオで置換されていてもよいフエニ
ル、随時C1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいC1
〜C8−アルコキシまたはC3〜C4−アルケニルオキシを表
わすか、 或いはR1及びR2がこれらのものが結合する窒素原子と
一緒になって随時C1〜C3−アルキルで１〜３置換されて
いてもよく、且つ随時ベンゾ融合されていてもよい飽和
または不飽和の５〜７員の窒素複素環を形成することを
特徴とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物。
アルコキシで置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、
随時フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよい
C2〜C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニルまたはベンジ
ルを表わし、 R2が随時フッ素、塩素、シアノもしくはC1〜C4−アル
コキシで置換されていてもよいC1〜C8−アルキル、随時
フッ素及び／もしくは塩素で置換されていてもよいC2〜
C8−アルケニル、C2〜C8−アルキニル、随時塩素及び／
もしくはC1〜C3−アルキルで置換されていてもよいC3〜
C6−シクロアルキル、C5−またはC6−シクロアルケニ
ル、随時フッ素、塩素及び／もしくはC1〜C4−アルキル
で置換されていてもよいベンジル、随時フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、ト
リフルオロメチル、C1〜C4−アルコキシ及び／もしくは
C1〜C4−アルキルチオで置換されていてもよいフエニ
ル、随時C1〜C4−アルコキシで置換されていてもよいC1
〜C8−アルコキシまたはC3〜C4−アルケニルオキシを表
わすか、 或いはR1及びR2がこれらのものが結合する窒素原子と
一緒になって随時C1〜C3−アルキルで１〜３置換されて
いてもよく、且つ随時ベンゾ融合されていてもよい飽和
または不飽和の５〜７員の窒素複素環を形成することを
特徴とする、上記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物。
3.R1がC1〜C4−アルキル、アリルまたはプロパルギルを
表わし、 R2がC1〜C6−アルキル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2
−アルキル、アリル、プロパルギル、シクロベンジル、
シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ベンジル、フエニ
ル（随時フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシで置換さ
れていてもよい）、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C2−
アルコキシ−C1〜C2−アルコキシを表わすか、 或いはR1及びR2がこれらのものが結合する窒素原子と
一緒になって随時メチル及び／もしくはエチルで１〜３
置換されていてもよいピペリジニル、随時メチル及び／
もしくはエチルで１もしくは２置換されていてもよいピ
ロリジニル、パーヒドロアゼピニルまたは1,2,3,4−テ
トラヒドロ−キノリニルを表わすことを特徴とする、上
記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物。
表わし、 R2がC1〜C6−アルキル、C1〜C2−アルコキシ−C1〜C2
−アルキル、アリル、プロパルギル、シクロベンジル、
シクロヘキシル、シクロヘキセニル、ベンジル、フエニ
ル（随時フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシで置換さ
れていてもよい）、C1〜C6−アルコキシまたはC1〜C2−
アルコキシ−C1〜C2−アルコキシを表わすか、 或いはR1及びR2がこれらのものが結合する窒素原子と
一緒になって随時メチル及び／もしくはエチルで１〜３
置換されていてもよいピペリジニル、随時メチル及び／
もしくはエチルで１もしくは２置換されていてもよいピ
ロリジニル、パーヒドロアゼピニルまたは1,2,3,4−テ
トラヒドロ−キノリニルを表わすことを特徴とする、上
記１に記載の一般式（Ｉ）の化合物。
4.式（II） の４−シアノ−2,5−ジクロロ−チアゾールを適当なら
ば希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存在下及び適
当ならば触媒の存在下で一般式（III） 式中、R1及びR2は上記１に記載の意味を有する、 のヒドロキシアセトアミドと反応させることを特徴とす
る、上記１に記載の式（Ｉ）の５−クロロ−４−シアノ
チアゾル−２−イル−オキシアセトアミドの製造方法。
ば希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存在下及び適
当ならば触媒の存在下で一般式（III） 式中、R1及びR2は上記１に記載の意味を有する、 のヒドロキシアセトアミドと反応させることを特徴とす
る、上記１に記載の式（Ｉ）の５−クロロ−４−シアノ
チアゾル−２−イル−オキシアセトアミドの製造方法。
5.少なくとも１つの上記１に記載の式（Ｉ）の５−クロ
ロ−４−シアノチアゾル−２−イル−オキシアセトアミ
ドを含有することを特徴とする、除草剤。
ロ−４−シアノチアゾル−２−イル−オキシアセトアミ
ドを含有することを特徴とする、除草剤。
6.植物生長を防除する際の上記１に記載の式（Ｉ）の５
−クロロ−４−シアノ−チアゾル−２−イル−オキシア
セトアミドの使用。
−クロロ−４−シアノ−チアゾル−２−イル−オキシア
セトアミドの使用。
7.上記１に記載の式（Ｉ）の５−クロロ−４−シアノチ
アゾル−２−イル−オキシアセトアミドを増量剤及び／
または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤
の製造方法。
アゾル−２−イル−オキシアセトアミドを増量剤及び／
または表面活性剤と混合することを特徴とする、除草剤
の製造方法。
8.式（IX） 式中、Ｒは−Ｃ≡Ｎ、−CONH2、−COCl、−COOHまたは
−CCl3を表わす、 の４−置換された2,5−ジクロロ−チアゾール誘導体。
−CCl3を表わす、 の４−置換された2,5−ジクロロ−チアゾール誘導体。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ グラート バツハ２・イムバルトビンケ ル 110 (72)発明者 ハリイ・ストラング ドイツ連邦共和国デー4000ジユツセルド ルフ31・ウンタードルフシユトラーセ ６アー
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中、R1は水素またはアルキル、アルケニル、アルキニ
ルもしくはアラルキルよりなる群からの随時置換されて
いてもよい基を表わし、 R2はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキ
ル、シクロアルケニル、アラルキル、アリール、アルコ
キシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシよりな
る群からの随時置換されていてもよい基を表わすか、或
いは R1及びR2はこれらのものが結合する窒素原子と一緒にな
って更にヘテロ原子を含有することができ、且つベンゾ
基がそれに融合することができる、随時置換されていて
もよい、飽和または不飽和の複素環を形成する、 の５−クロロ−４−シアノ−チアゾル−２−イルオキシ
アセトアミド。 - 【請求項２】式（II） の４−シアノ−2,5−ジクロロ−チアゾールを適当なら
ば希釈剤の存在下、適当ならば酸結合剤の存在下及び適
当ならば触媒の存在下で一般式（III） 式中、R1及びR2は特許請求の範囲第１項記載の意味を有
する、 のヒドロキシアセトアミドと反応させることを特徴とす
る、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の５−クロロ
−４−シアノアゾル−２−イル−オキシアセトアミドの
製造方法。 - 【請求項３】少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記
載の式（Ｉ）の５−クロロ−４−シアノチアゾル−２−
イル−オキシアセトアミドを含有することを特徴とす
る、除草剤。 - 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の５
−クロロ−４−シアノチアゾル−２−イル−オキシアセ
トアミドを増量剤及び／または表面活性剤と混合するこ
とを特徴とする、除草剤の製造方法。 - 【請求項５】式（IX） 式中、Ｒは−Ｃ≡Ｎ、−CONH2、−COCl、−COOHまたは
−CCl3を表わす、 の４−置換された2,5−ジクロロ−チアゾール誘導体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3821598.5 | 1988-06-27 | ||
| DE3821598A DE3821598A1 (de) | 1988-06-27 | 1988-06-27 | 5-chlor-4-cyano-thiazol-2-yl-oxyessigsaeureamide |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0245477A JPH0245477A (ja) | 1990-02-15 |
| JP2693583B2 true JP2693583B2 (ja) | 1997-12-24 |
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|---|---|---|---|
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Country Status (5)
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|---|---|
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| JP (1) | JP2693583B2 (ja) |
| KR (1) | KR910000677A (ja) |
| BR (1) | BR8903131A (ja) |
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| DE4438178A1 (de) * | 1994-10-26 | 1996-05-02 | Bayer Ag | N-Methyl-N-isopropyl-heteroaryloxyacetamide |
| KR100342949B1 (ko) * | 1997-05-20 | 2002-08-22 | 주식회사 엘지씨아이 | 제초성 아릴티아졸 유도체 및 그의 제조방법 |
| DE19935964A1 (de) | 1999-07-30 | 2001-02-01 | Bayer Ag | 5-Chlordifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetanilide |
| DE102006030640B4 (de) | 2005-07-15 | 2018-05-09 | Jeol Ltd. | Kernspinresonanz-Sonde |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3038608A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 5-cyano-thiazol-2-yloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3505900A1 (de) * | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,4-dichlorthiazol-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1988
- 1988-06-27 DE DE3821598A patent/DE3821598A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-06-14 EP EP89110797A patent/EP0348735A3/de not_active Withdrawn
- 1989-06-26 JP JP1160995A patent/JP2693583B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-26 KR KR1019890008788A patent/KR910000677A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-06-27 BR BR898903131A patent/BR8903131A/pt unknown
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| EP0348735A3 (de) | 1990-06-13 |
| KR910000677A (ko) | 1991-01-30 |
| JPH0245477A (ja) | 1990-02-15 |
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