JPH029588B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な置換した５―フエニル―１，
３，４―チアジアゾール―２―イル―オキシ酢酸
アミド、その製造方法および除草剤としてのそれ
らの使用に関するものである。 たとえば５―エチル―１，３，４―チアジアゾ
ール―２―イル―オキシ酢酸２―メチルピペリジ
ドのような、ある種のアゾリルオキシカルボン酸
アミド、その製造方法、除草剤としてのその使用
は、先の２特許願（西ドイツ特許願P2914003.2お
よびP3004326）に記されている。 しかしながら、これらの化合物の除草性は、そ
れらの作用の水準と選択性に関して、必ずしも満
足できるものではない。 ここに、式 式中で R¹はC₁〜C₅―アルキル、C₃〜C₅―アルキニル、
C₁〜C₄―アルコキシ―C₁〜C₄―アルキル、C₃〜
C₆―シクロアルキルまたはフエニル―C₁〜C₂―
アルキルから成る系列からの、場合によつてはハ
ロゲン置換してある基を表わし且つ R²はC₁〜C₅―アルキル、C₃〜C₅―アルキニル、
C₁〜C₄―アルコキシ―C₁〜C₄―アルキル、C₃〜
C₆―シクロアルキルまたはフエニル―C₁〜C₂―
アルキルから成る系列からの、場合によつてはハ
ロゲン置換してある基、あるいはフエニル（但し
この場合はR¹がメチルを表わすことはできな
い）、あるいはメチルによつて置換してあるフエ
ニルを表わし、 あるいは式中で R¹およびR²の両基は、それらが結合している
窒素原子と共に、場合によつてはメチルおよび／
またはエチルによつて置換してある、ピペリジ
ル、１，２，３，４―テトラヒドロキノリルおよ
びペルヒドロキノリルから成る系列からの基、あ
るいは下記の基： の中の一を表わす、 の新規な置換した５―フエニル―１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル―オキシ酢酸アミドが見
出された。 式（）の新規化合物は、式 式中で R¹およびR²は前記の意味を有する、 のヒドロキシ酢酸アミドを、必要に応じ酸受容剤
の存在において且つ必要に応じ希釈剤の存在にお
いて、式 の２―クロロ―５―フエニル―１，３，４―チア
ジアゾールと反応させることによつて取得する。 式（）の新規５―フエニル―１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル―オキシ酢酸アミドは強
力な殺虫活性によつて特徴的である。 驚くべきことに、本発明による式（）の化合
物は、この技術分野で公知の類似の構造と同種の
作用を有する化合物よりも強力な除草作用を表わ
す。単子葉雑草に対するきわめて良好な作用に加
えて、これらの化合物は双子葉雑草に対する良好
な除草作用をも表わす。ワタ、ダイズ、ビートお
よび、たとえばコムギのような、種々の穀類に対
するこれらの化合物の良好な選択性の故に、式
（）の化合物は、これらの作物において特に有
利に使用することができる。かくして、これらの
化合物は、この技術分野に価値ある進歩をもたら
すものといえよう。式（）の化合物は有用な植
物の生長に影響をも及ぼすので、植物の生長を調
節するために使用することができる。 本発明による式（）の５―フエニル―１，
３，４―チアジアゾール―２―イル―オキシ酢酸
アミドの実例としては、以下の化合物を挙げるこ
とができる：５―フエニル―１，３，４―チアジ
アゾール―２―イル―オキシ酢酸ジメチルアミ
ド、ジエチルアミド、ジ―ｎ―プロピルアミド、
ジ―イソプロピルアミド、ジ―ｎ―プロピルアミ
ド、ジ―イソプロピルアミド、ジ―ｎ―ブチルア
ミド、ジ―イソブチルアミド、Ｎ―メチル―エチ
ルアミド、Ｎ―メチル―ｎ―プロピルアミド、Ｎ
―メチル―イソプロピルアミド、Ｎ―メチル―ｎ
―ブチルアミド、Ｎ―メチル―イソブチルアミ
ド、Ｎ―メチル―sec―ブチルアミド、Ｎ―メチ
ル―ｔ―ブチルアミド、Ｎ―メチル―ｎ―ペンチ
ルアミド、Ｎ―メチル―イソペンチルアミド、Ｎ
―メチル―sec―ペンチルアミド、Ｎ―エチル―
ｎ―プロピルアミド、Ｎ―エチル―イソプロピル
アミド、Ｎ―メチル―ｎ―ブチルアミド、Ｎ―エ
チル―イソブチルアミド、Ｎ―エチル―sec―ブ
チルアミド、Ｎ―エチル―ｔ―ブチルアミド、Ｎ
―ｎ―プロピル―イソプロピルアミド、Ｎ―ｎ―
プロピル―ｎ―ブチルアミド、Ｎ―ｎ―プロピル
―イソブチルアミド、Ｎ―ｎ―プロピル―sec―
ブチルアミド、Ｎ―ｎ―プロピル―ｔ―ブチルア
ミド、Ｎ―イソプロピル―Ｎ―イソブチルアミ
ド、Ｎ―ｎ―ブチル―イソ―ブチルアミド、Ｎ―
ｎ―ブチル―sec―ブチルアミド、Ｎ―ｎ―ブチ
ル―ｔ―ブチルアミド、Ｎ―メチル―（２―シア
ノ―エチル）―アミド、ジ―（２―シアノ―エチ
ル）―アミド、ジ―（２―メトキシ―エチル）―
アミド、ジプロパルギルアミド、Ｎ―メチル―プ
ロパルギルアミド、Ｎ―メチル―（１―メチル―
プロパルギル―アミド、Ｎ―メチル―（１，１―
ジメチル―プロパルギル）―アミド、Ｎ―メチル
―シクロペンチル―アミド、Ｎ―エチル―シクロ
ヘキシルアミド、Ｎ―メチル―Ｎ―（２―メチル
―フエニル）―、Ｎ―メチル―Ｎ―（３―メチル
―フエニル）―またはＮ―メチル―Ｎ―（４―メ
チル―フエニル）―アミド、Ｎ―メチル―Ｎ―
（２―クロロ―フエニル）―、Ｎ―メチル―Ｎ―
（３―クロロ―フエニル）―またはＮ―メチル―
Ｎ―（４―クロロフエニル）―アミド、Ｎ―エチ
ル―アニリド、Ｎ―エチル―Ｎ―（２―メチル―
フエニル）―、Ｎ―エチル―Ｎ―（３―メチル―
フエニル）―またはＮ―エチル―Ｎ―（４―メチ
ル―フエニル）―アミド、Ｎ―エチル―Ｎ―（２
―クロロ―フエニル）―、Ｎ―エチル―Ｎ―（３
―クロロ―フエニル）―またはＮ―エチル―Ｎ―
（４―クロロ―フエニル）―アミド、Ｎ―プロピ
ルアニリド、Ｎ―プロピル―Ｎ―（２―メチル―
フエニル）―、Ｎ―プロピル―Ｎ―（３―メチル
―フエニル）―またはＮ―プロピル―Ｎ―（４―
メチル―フエニル）―アミド、Ｎ―プロピル―Ｎ
―（２―クロロ―フエニル―、Ｎ―プロピル―Ｎ
―（３―クロロ―フエニル）―またはＮ―プロピ
ル―Ｎ―（４―クロロ―フエニル）―アミド、Ｎ
―イソ―プロピル―Ｎ―（２―メチル―フエニ
ル）―、Ｎ―イソプロピル―Ｎ―（３―メチル―
フエニル）―またはＮ―イソ―プロピル―Ｎ―
（４―メチル―フエニル）―アミド、Ｎ―ブチル
―アニリド、Ｎ―ブチル―Ｎ―（２―メチル―フ
エニル）―、Ｎ―ブチル―Ｎ―（３―メチル―フ
エニル）―またはＮ―ブチル―Ｎ―（４―メチル
―フエニル）―アミド、Ｎ―ブチル―Ｎ―（２―
クロロ―フエニル）―、Ｎ―ブチル―Ｎ―（３―
クロロ―フエニル）―またはＮ―ブチル―Ｎ―
（４―クロロ―フエニル）―アミド、Ｎ―イソブ
チル―Ｎ―（２―メチル―フエニル）―、Ｎ―イ
ソブチル―Ｎ―（３―メチル―フエニル）―また
はＮ―イソ―ブチル―Ｎ―（４―メチル―フエニ
ル）―アミド、Ｎ―メチル―Ｎ―（４―クロロ―
３―メチル―フエニル）―アミド、Ｎ―エチル―
Ｎ―（２―メトキシ―フエニル）―アミド、Ｎ―
エチル―Ｎ―（３―メトキシ―フエニル）―アミ
ド、ジベンジルアミド、Ｎ―メチル―Ｎ―ベンジ
ル―アミド、Ｎ―エチル―Ｎ―ベンジルアミド、
Ｎ―プロピル―Ｎ―ベンジルアミド、Ｎ―プロパ
ルギル―Ｎ―ベンジルアミド、ピペリジド、２―
メチル―ピペリジド、３―メチル―ピペリジド、
４―メチル―ピペリジド、２，４―ジメチル―ピ
ペリジド、２，４，６―トリメチル―ピペリジ
ド、２―エチル―ピペリジド、３―エチルピペリ
ジド、４―エチル―ピペリジド、１，２，３，４
―テトラヒドロキノリド、２―メチル―１，２，
３，４―テトラヒドロキノリド、ペルヒドロキノ
リドおよび２―メチル―ペルヒドロキノリド。 出発物質として、たとえばヒドロキシ酢酸ジメ
チルアミドと２―クロロ―５―フエニル―１，
３，４―チアジアゾールを用いる場合には、本発
明による方法の反応の経過は、下式によつて表わ
すことができる： 出発物質として使用すべき式（）のヒドロキ
シ酢酸アミドは既に公知である（西ドイツ特許出
願公開明細書2904490号およびヨーロツパ公開特
許明細書5501号参照）。 他の出発化合物として使用すべき２―クロロ―
５―フエニル―１，３，４―チアジアゾールは同
様に既に公知である（J.Org.Chem.、31（1966）、
3528〜3531参照）。 本発明による方法は適当な溶剤または希釈剤を
使用して行なうことが好ましい。使用可能な溶剤
または希釈剤は、水のほか、ほとんどすべての有
機溶剤である。これらは、特に、たとえばメタノ
ール、エタノール、ｎ―およびイソ―プロパノー
ル、並びにｎ―、イソ―、sec―、およびｔ―ブ
タノールのようなアルコール類、たとえばジプロ
ピルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコー
ルジメチルエーテルおよびジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン
のようなエーテル類、たとえばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよび
メチルイソブチルケトンのようなケトン類、たと
えばアセトニトリルおよびプロピオニトリルのよ
うなニトリル類、並びに、たとえばジメチルホル
ムアミドおよびジメチルアセトアミドのようなカ
ルボン酸アミド類を包含する。 本発明による方法における酸受容剤としては、
一般に使用することができるほとんどすべての酸
結合剤を使用することができる。これらの酸結合
剤は、特に、たとえば水酸化ナトリウムおよび水
酸化カリウム並びに酸化カルシウムまたは水酸化
カルシウムのような、アルカリ金属水酸化物およ
び酸化物並びにアルカリ土類金属水酸化物および
酸化物、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
および炭酸カルシウムのようなアルカリ金属炭酸
化物並びにアルカリ土類金属炭酸化物、たとえば
ナトリウムメチラート、エチラートおよびｔ―ブ
チラート並びにカリウムメチラート、エチラート
およびｔ―ブチラートのようなアルカリ金属アル
コラート、且つまた、たとえばトリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミ
ン、ピリジン、ジアサビシクロオクタンおよびジ
アザビシクロウンデセンのような脂肪族、芳香族
または複素環式アミンを包含する。 反応温度は広い範囲内で変えることができる。
一般に、反応は０〜80℃、好ましくは10〜50℃に
おいて行なわれる。 本発明による方法は一般に常圧下に行なわれ
る。 式（）および（）の出発化合物および酸結
合剤は一般に、本発明による方法を遂行するため
には、ほぼ等モル量で使用する。反応は一般に適
当な希釈剤中で行ない、且つ反応混合物を必要な
温度で数時間にわたつて撹拌する。 後処理は常法によつて行なうことができる：結
晶性生成物は、反応混合物を水中に注下し、必要
に応じそれを塩酸、硫酸または酢酸によつて中和
し且つ生成物を過したのち、再結晶によつて比
較的純粋な形態で取得することができる。生成物
が室温において油状の場合には、反応混合物を、
必要に応じ濃縮後に、たとえば塩化メチレンのよ
うな、ほとんど水と混和しない有機溶剤で希釈
し、希酸および水によつて洗浄し、乾燥し、過
したのち、液から減圧下に溶剤を注意しながら
留去するという方法によつて、比較的純粋な状態
でそれを取得することができる。生成物のキヤラ
クタリゼーシヨンには融点または屈折率を用い
る。 本発明による活性化合物は植物の生長に影響を
与え、それ故、落葉剤、乾燥剤、広葉植物を枯ら
すための薬剤および発芽禁止剤として、且つ特に
雑草駆除剤として使用することができる。雑草と
は、もつとも広い意味において、生長が望ましく
ない場所に生えているあらゆる植物を意味する。
本発明による物質が全面的除草剤または選択的除
草剤の何れとして作用するかは、本質的に使用す
る量に依存する。 本発明による活性化合物は、たとえば、以下の
植物に関係して、使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マ
メグンバイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属
（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属
（Matricaria）、カミツレモドキ属（Anthemis）、
ガリンソガ属（Galinsoga）、アカザ属
（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン
属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、スベリ
ヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属
（Ipomoea）、タデ属（Polygonum）、セスバニア
属（Sesbania）、ブタクサ属（Ambrosia）、アザ
ミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノ
ゲシ属（Sonchus）、ナス属（Solanum）、イヌガ
ラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、ア
ゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、
クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属
（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセン
アサガオ属（Datura）、スミレ属（Viola）、チシ
マオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）
およびヤグルマギク属（Centaurea）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属
（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダンソ
ウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲン
マメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ナ
ス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイ
モ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ
属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラ
ツカセイ属（Arachis）、アブラナ属
（Brassica）、アキノノゲシ属（Lactuca）、キユ
ウリ属（Cucumis）およびウリ属（Cuburbita）。 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、
エノコログサ属（Setaria）、キビ類（Panicum）、
メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属
（Phleum）、スズメノカタビラ属（Poa）、ウシノ
ケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、
ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属
（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、カ
ラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ
（Cyperus）、モロコシ属（Sorghum）、カモジグ
サ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、
ミズアオイ属（Monochoria）、テンツキ属
（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリ
イ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）、パ
スパルム属（Paspalum）、カモノハシ属
（Ischaemum）、スフエノクレア属
（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム
（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズ
メノテツポウ属（Alopecurus）およびアペラ属
（Apera）。 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、
トウモロコシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、
オオムギ属（Hordeum）、カラスムギ属
（Avena）、ライムギ属（Secale）、モロコシ属
（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属
（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、クサス
ギカズラ属（Asparagus）およびネギ属
（Allium）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用
は、決してこれらの属に限定されることはなく、
同様にして他の植物にも拡散することができる。 本発明の化合物は濃度に依存して、たとえば；
工業地域および鉄道線路上、樹木の植込みが存在
するかまたは存在しない道路および広場上の雑草
の完全駆除に対して適している。同様に、本発明
の化合物は、多年生の栽培植物、たとえば植林、
装飾用樹木の植込み、果樹園、ブドウ園、柑橘類
の畑、クルミ園、バナナ農園、コーヒー農園、茶
農園、ゴム農園、油ヤシ農園、ココア農園、甘い
果物の植込みおよびホツプ農場中の雑草を除くた
め、および多年生栽培植物中の雑草の選択的な駆
除のために使用することができる。 本発明による活性化合物は、単子葉（イネ科）
雑草に対するきわめて良好な作用に加えて、種々
の重要な作物において良好な選択性を表わす。本
発明による活性化合物は、たとえば、ワタ、ダイ
ズ、ビートおよび穀類において、たとえばコムギ
において、更にはイネにおいて、選択的に使用す
ることができる。 活性化合物は、たとえば液剤、乳剤、湿潤性粉
末、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、可溶性粉
剤、粒剤、濃厚懸濁―乳剤、活性化合物を含浸さ
せた天然および合成材料、重合体物質中のきわめ
て微細なカプセルのような、通常の配合物に転換
させることができる。 これらの配合物は、公知の方法によつて、たと
えば活性化合物を、場合によつては界面活性剤、
すなわち乳化剤および／または分散剤、および／
または発泡剤の使用と共に、増量剤すなわち、液
体溶剤および／または固体担体と混合することに
よつて、製造することができる。増量剤として水
を使用する場合には、補助溶剤として有機溶剤を
も使用することができる。液体溶剤としては、主
として以下のものが適当である：たとえばキシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン類のよう
な芳香族類、たとえばクロロベンゼン、クロロエ
チレン類または塩化メチレンのような、塩素化芳
香族または塩素化脂肪族炭化水素、たとえばシク
ロヘキサンまたはパラフイン類、たとえば鉱油留
分のような脂肪族炭化水素、たとえばブタノール
またはグリコールのようなアルコール類およびそ
れらのエーテル並びにエステル類、たとえばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンまたはシクロヘキサノンのようなケトン類、
たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシドのような強度に極性の溶剤、ならびに
水。 固体担体としては以下のものが適当である：た
とえば、カオリン、クレー、タルク、チヨーク、
石英、アタパルジアイト、モンモリロナイトまた
は珪藻土のような、粉砕した天然鉱物、および、
たとえば高度に分散させた珪酸、アルミナおよび
珪酸塩のような、粉砕した合成鉱物；粒剤用の固
体担体としては以下のものが適当である：たとえ
ば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石の
ような粉砕し且つ分級した天然岩石、並びに無機
および有機あら粉の合成顆粒、およびおがくず、
やし殻、とうもろこし穂軸並びにたばこの茎のよ
うな有機材料の小粒；乳化剤および／または泡立
て剤としては以下のものが適している：たとえ
ば、ポリオキシエチレン―脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン―脂肪アルコールエーテル、たと
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸
アリールおよびアルブミン加水分解生成物のよう
な非イオンおよび陰イオン乳化剤；分散剤として
は以下のものが適当である：たとえばリグニン―
亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 カルボキシメチルセルロースおよび粉末状粒状
またはラテツクス状の、たとえばアラビアゴム、
ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルのよ
うな、天然および合成重合体の如き接着剤を、配
合物中で使用することができる。 無機顔料、たとえば酸化鉄、酸化チタンおよび
プルシアンブルー、並びに有機染料、たとえばア
リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニ
ン染料のような着色剤、および、たとえば鉄、マ
ンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩類のような微量栄養物を使用すること
も可能である。 配合物は一般に0.1〜95重量％、好ましくは0.5
〜90重量％の、活性化合物を含有している。 本発明による活性化合物は、そのままで、また
は配合物の形態として、更には、仕上つた配合物
またはタンク混合が可能な既知の除草剤との混合
物として、雑草と戦かうために使用することがで
きる。たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、駆鳥剤、生長調節剤、植物栄養剤および土
壌構造を改良する薬剤のような、他の公知の活性
化合物との混合物もまた使用することができる。 活性化合物は、そのままで、それらの配合物の
形態で、または、更に希釈することによつてそれ
らから調製した、たとえば即座に使用できる液
剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペースト剤および粒剤
のような使用形態で、用いることができる。これ
らは常法によつて、たとえば潅水、噴霧、アトマ
イジング、散粉、ダスチングによつて使用する。 本発明による活性化合物は、植物の発芽の前後
の何れかに、施用することができる。植物の発芽
前に、すなわち発芽前方法によつて、施用するこ
とが好ましい。播種前に土中に混入することもで
きる。 使用する活性化合物の量は広い範囲内で変える
ことができる。使用量は本質的に所望する効果の
本質に依存する。一般に、使用する量は、１ヘク
タール当り0.1〜10Kg、好ましくは0.1〜５Kgの活
性化合物である。 場合によつては、本発明による活性化合物は、
ある使用濃度では植物生長調節作用をも表わす。 以下の実施例は本発明を例証するためのもので
ある。 製造実施例 実施例 １ 9.8ｇ（0.05モル）の２―クロロ―５―フエニ
ル―１，３，４―チアジアゾールを、8.5ｇ
（0.05モル）のヒドロキシ酢酸２，４―ジメチル
ピペリジド、5.6ｇ（0.05モル）のカリウムｔ―
ブチラートおよび100mlのｔ―ブタノールの混合
物に、室温（20±10℃）で加える。この混合物を
室温で３時間混合し且つ200mlの塩化メチレンで
希釈し、2N塩酸により、次いで水で洗浄し、乾
燥したのち過する。液から減圧下に注意して
溶剤を留去する。1.5812の屈折率n²⁰ _Dを有する油
状の残留物として11ｇの５―フエニル―１，３，
４―チアジアゾール―２―イル―オキシ酢酸２，
４―ジメチルピペリジドを取得する。 実施例１と同様にして、下表中に示す式（）
の化合物を製造することができる：

【表】

【表】 ＼
C_４H_９−iso

【表】 実施例 Ａ 発芽前試験 溶 剤：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、
１重量部の活性化合物を上記の量の溶剤と混合
し、上記の量の乳化剤を加え、その濃厚液を水で
所望の濃度に希釈する。 試験植物の種子を植準的な土壌中にまき、24時
間後に、活性化合物の調製剤で潅水する。単位面
積当りの水の量を一定に保つことが有利である。
調製剤中の活性化合物の濃度は重要なことではな
く、単位面積当りに使用する活性化合物の量のみ
が決定的である。３週間後に、植物に対する損傷
の程度を未処理対照の発生と比較して損傷％とし
て評価する。数値は次のことを表わす： ０％＝作用なし（未処理対照と同じ） 100％＝完全な死滅 この試験において、たとえば製造実施例１、２
および３による化合物は優れた活性を表わす。

【表】

【表】 実施例 Ｂ 水田雑草に対する湛水下発芽前水面処理試験 （ポツト試験） 活性化合物の調製 担 体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル
１重量部 活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物
と上述した分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳
剤として得られる。その調合剤の所定薬量を、水
で希釈して調製する。 試験方法 1/5000アールのワグネルポツトに水田土壌を充
填し、２〜３葉期（草丈約10cm）の水稲苗（品
種：金南風）を１ポツト当り２本移植した。更
に、イヌビエ、ホタルイ、コナギ、キカシグサの
種子及びマツバイの小片及びミズガヤツリの塊茎
を接種し、湿潤状態に保つた。５日後３cmの湛水
状態にし、本発明の化合物を乳剤の形態にて所定
量を散水処理し、処理後１日２〜３cmの割合で２
日間漏水処理し、その後は約３cmの湛水状態を保
ち、薬剤処理４週間後に除草効果及び水稲に対す
る薬害を次の基準により０〜５の段階に類別評価
した。 効果の評価は無処理区に比較した場合、 ５：無処理区に対する殺草率 95％以上（枯死） ４： 〃 80％以上95％未満 ３： 〃 50％以上80％未満 ２： 〃 30％以上50％未満 １： 〃 10％以上30％未満 ０： 〃 10％未満 （効果なし） 水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較した
場合、 ５：無処理区に対する薬害率 90％以上 （致命的損傷） ４： 〃 50％以上90％未満 ３： 〃 30％以上50％未満 ２： 〃 10％以上30％未満 １： 〃 ０越10％未満 ０： 〃 ０％ （薬害なし） とした。 試験結果は第Ｂ表に示す。

【表】

【表】 が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 式中で、 R¹はC₁〜C₅―アルキル、C₃〜C₅―アルキニル、
   C₁〜C₄―アルコキシ―C₁〜C₄―アルキル、C₃〜
   C₆―シクロアルキルまたはフエニル―C₁〜C₂―
   アルキルから成る系列からの、場合によつてはハ
   ロゲン置換してある基を表わし、且つ R²はC₁〜C₅―アルキル、C₃〜C₅―アルキニル、
   C₁〜C₄―アルコキシ―C₁〜C₄―アルキル、C₃〜
   C₆―シクロアルキルまたはフエニル―C₁〜C₂―
   アルキルから成る系列からの場合によつてはハロ
   ゲン置換してある基あるいはフエニル（但しこの
   場合にはR¹はメチルを表わすことはできない）、
   あるいはメチルによつて置換してあるフエニルを
   表わし、あるいは式中でR¹およびR²の両基は、
   それらが結合している窒素原子と共に、ピペリジ
   ニル、１，２，３，４―テトラヒドロキノリル、
   およびペルヒドロキノリルから成る系列からの、
   場合によつてはメチルおよび／またはエチルによ
   つて置換してある、基を表わし、あるいは下記の
   基： を表わす、 の置換した５―フエニル―１，３，４―チアジア
   ゾール―２―イル―オキシ酢酸アミド。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の式 の５―フエニル―１，３，４―チアジアゾール―
   ２―イル―オキシ酢酸２，４―ジメチル―ピペリ
   ジド。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の式 の５―フエニル―１，３，４―チアジアゾール―
   ２―イル―オキシ酢酸４―エチル―ピペリジド。 ４ 特許請求の範囲第１項記載の式 の５―フエニル―１，３，４―チアジアゾール―
   ２―イル―オキシ酢酸２―エチル―ピペリジド。 ５ 式 式中で、 R¹はC₁〜C₅―アルキル、C₃〜C₅―アルキニル、
   C₁〜C₄―アルコキシ―C₁〜C₄―アルキル、C₃〜
   C₆―シクロアルキルまたはフエニル―C₁〜C₂―
   アルキルから成る系列からの、場合によつてはハ
   ロゲン置換してある基を表わし、且つ R²はC₁〜C₅―アルキル、C₃〜C₅―アルキニル、
   C₁〜C₄―アルコキシ―C₁〜C₄―アルキル、C₃〜
   C₆―シクロアルキルまたはフエニル―C₁〜C₂―
   アルキルから成る系列からの場合によつてはハロ
   ゲン置換してある基あるいはフエニル（但しこの
   場合にはR¹はメチルを表わすことはできない）、
   あるいはメチルによつて置換してあるフエニルを
   表わし、あるいは式中でR¹およびR²の両基は、
   それらが結合している窒素原子と共に、ピペリジ
   ニル、１，２，３，４―テトラヒドロキノリル、
   およびペルヒドロキノリルから成る系列からの、
   場合によつてはメチルおよび／またはエチルによ
   つて置換してある、基を表わし、あるいは下記の
   基： を表わす、 の置換した５―フエニル―１，３，４―チアジア
   ゾール―２―イル―オキシ酢酸アミドの製造方法
   であつて、式 式中で、 R¹およびR²は前記の意味を有する、 のヒドロキシ酢酸アミドを、必要に応じ酸受容剤
   の存在において且つ必要に応じ希釈剤の存在にお
   いて、式 の２―クロロ―５―フエニル―１，３，４―チア
   ジアゾールと反応させることを特徴とする置換し
   た５―フエニル―１，３，４―チアジアゾール―
   ２―イル―オキシ酢酸アミドの製造方法。 ６ 式 式中で、 R¹はC₁〜C₅―アルキル、C₃〜C₅―アルキニル、
   C₁〜C₄―アルコキシ―C₁〜C₄―アルキル、C₃〜
   C₆―シクロアルキルまたはフエニル―C₁〜C₂―
   アルキルから成る系列からの、場合によつてはハ
   ロゲン置換してある基を表わし、且つ R²はC₁〜C₅―アルキル、C₃〜C₅―アルキニル、
   C₁〜C₄―アルコキシ―C₁〜C₄―アルキル、C₃〜
   C₆―シクロアルキルまたはフエニル―C₁〜C₂―
   アルキルから成る系列からの場合によつてはハロ
   ゲン置換してある基あるいはフエニル（但しこの
   場合にはR¹はメチルを表わすことはできない）、
   あるいはメチルによつて置換してあるフエニルを
   表わし、あるいは式中でR¹およびR²の両基は、
   それらが結合している窒素原子と共に、ピペリジ
   ニル、１，２，３，４―テトラヒドロキノリル、
   およびペルヒドロキノリルから成る系列からの、
   場合によつてはメチルおよび／またはエチルによ
   つて置換してある、基を表わし、あるいは下記の
   基： を表わす、 の置換した５―フエニル―１，３，４―チアジア
   ゾール―２―イル―オキシ酢酸アミドを活性成分
   として含有することを特徴とする除草剤。