JP3503070B2 - 新規２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）−アセトアミド - Google Patents
新規２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）−アセトアミドInfo
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- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
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Description
【０００１】本発明は新規２−（７ークロロ−２−ベン
ズオキサゾリルオキシ）−アセトアミド、およびその製
造法、並びに除草剤としての使用法に関する。
ズオキサゾリルオキシ）−アセトアミド、およびその製
造法、並びに除草剤としての使用法に関する。
【０００２】或る種の複素アリールオキシアセトアミ
ド、例えば化合物２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）
−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアセトアミドは除草特性を
もっていることが知られている（例えばドイツ特許Ａ−
２，８２２，１５５号、ヨーロッパ特許Ａ−５５０１
号、米国特許第４，５０９，９７１ごう、および同第
４，８３３，２４３号参照）。
ド、例えば化合物２−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）
−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアセトアミドは除草特性を
もっていることが知られている（例えばドイツ特許Ａ−
２，８２２，１５５号、ヨーロッパ特許Ａ−５５０１
号、米国特許第４，５０９，９７１ごう、および同第
４，８３３，２４３号参照）。
【０００３】２−（５−クロロ−２−ベンズオキサゾリ
ルオキシ）−アセトアミド（例えばドイツ特許Ａ−２，
９４６，５２４号、ヨーロッパ特許Ａ−２９，１７１
号、米国特許第４，４０８，０５５号、ドイツ特許Ａ−
３，０３８，６５２号、１９９１年１０月１１日付けの
ドイツ特許願Ｐ ４１ ３３ ６７３．９号参照）およ
び２−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）
アセトアミド（例えばドイツ特許Ａ−３，４１８，１６
８号、ヨーロッパ特許Ａ−１６１，６０２号、米国特許
第４，７８４，６８２号、ドイツ特許Ａ−３，７２４，
４６７号、１９９１年１０月１１日付けのドイツ特許願
Ｐ ４１ ３３ ６７３．９号参照）もまた公知であ
り、ベンゼン環に随時ハロゲンが置換した（２−ベンズ
オキサゾリルオキシ）−Ｎ−ベンジロキシ−アセトアミ
ド（例えば日本特許願平３−２０４，８６７号およびＷ
Ｏ ９１／０６５４４号参照）およびその除草特性も報
告されている。
ルオキシ）−アセトアミド（例えばドイツ特許Ａ−２，
９４６，５２４号、ヨーロッパ特許Ａ−２９，１７１
号、米国特許第４，４０８，０５５号、ドイツ特許Ａ−
３，０３８，６５２号、１９９１年１０月１１日付けの
ドイツ特許願Ｐ ４１ ３３ ６７３．９号参照）およ
び２−（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）
アセトアミド（例えばドイツ特許Ａ−３，４１８，１６
８号、ヨーロッパ特許Ａ−１６１，６０２号、米国特許
第４，７８４，６８２号、ドイツ特許Ａ−３，７２４，
４６７号、１９９１年１０月１１日付けのドイツ特許願
Ｐ ４１ ３３ ６７３．９号参照）もまた公知であ
り、ベンゼン環に随時ハロゲンが置換した（２−ベンズ
オキサゾリルオキシ）−Ｎ−ベンジロキシ−アセトアミ
ド（例えば日本特許願平３−２０４，８６７号およびＷ
Ｏ ９１／０６５４４号参照）およびその除草特性も報
告されている。
【０００４】以前の未だ出版されていないドイツ特許願
（１９９１年４月２５日付けのＰ４１ １３ ４２１．
４号）には２−（７−クロロ−２−ベンゾチアゾリルオ
キシ）−アセトアミドおよびその除草剤としての使用法
が記載されている。
（１９９１年４月２５日付けのＰ４１ １３ ４２１．
４号）には２−（７−クロロ−２−ベンゾチアゾリルオ
キシ）−アセトアミドおよびその除草剤としての使用法
が記載されている。
【０００５】これらの従来公知の化合物の問題とされる
雑草に対する除草活性、および重要な作物植物との相容
性は、すべての用途の分野において完全には満足すべき
ものではなかった。
雑草に対する除草活性、および重要な作物植物との相容
性は、すべての用途の分野において完全には満足すべき
ものではなかった。
【０００６】本発明においては、Ｎ−エチル−Ｎ−ベン
ジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリル
オキシ）アセトアミドおよびＮ−（２−ｎ−ブトキシエ
チル）−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベ
ンズオキサゾリルオキシ）アセトアミド以外の、一般式
（Ｉ）
ジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリル
オキシ）アセトアミドおよびＮ−（２−ｎ−ブトキシエ
チル）−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベ
ンズオキサゾリルオキシ）アセトアミド以外の、一般式
（Ｉ）
【０００７】
【化４】
【０００８】但し式中Ｒ1は水素、またはそれぞれ随時
置換基をもったアルキル、アルケニル、またはアルキニ
ルを表し、Ｒ2はそれぞれ随時置換基をもったアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロア
ルキルオキシ、シクロアルケニルまたはアリールを表
し、或いはＲ1およびＲ2はそれが結合した窒素原子と一
緒になって随時置換基をもった、および／またはベンゾ
縮合環をつくった飽和または不飽和の複素環を表し、こ
の環は随時さらに他の複素原子を含んでいることができ
る、をもつ新規２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾ
リルオキシ）−アセトアミドが見出だされた。
置換基をもったアルキル、アルケニル、またはアルキニ
ルを表し、Ｒ2はそれぞれ随時置換基をもったアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロア
ルキルオキシ、シクロアルケニルまたはアリールを表
し、或いはＲ1およびＲ2はそれが結合した窒素原子と一
緒になって随時置換基をもった、および／またはベンゾ
縮合環をつくった飽和または不飽和の複素環を表し、こ
の環は随時さらに他の複素原子を含んでいることができ
る、をもつ新規２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾ
リルオキシ）−アセトアミドが見出だされた。
【０００９】必要に応じ式（Ｉ）の化合物は、その置換
基の種類によって、幾何学的および／または光学的異性
体、または種々の組成の異性体混合物の形で存在するこ
とができる。本発明はこれらの純粋の異性体および異性
体混合物を包含するものとする。
基の種類によって、幾何学的および／または光学的異性
体、または種々の組成の異性体混合物の形で存在するこ
とができる。本発明はこれらの純粋の異性体および異性
体混合物を包含するものとする。
【００１０】さらに本発明においては式（ＩＩ）
【００１１】
【化５】
【００１２】の２，７−ジクロロベンゾオキサゾールを
式（ＩＩＩ）
式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化６】
【００１４】但し式中Ｒ1およびＲ2は請求の範囲第１項
記載の意味を有する、と、必要に応じ希釈剤を存在さ
せ、また必要に応じ反応助剤を存在させ、さらに必要に
応じ触媒を存在させて反応させと、Ｎ−エチル−Ｎ−ベ
ンジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリ
ルオキシ）アセトアミドおよびＮ−（２−ｎ−ブトキシ
エチル）−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７−クロロ−２−
ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアミド以外の、一般
式（Ｉ） 但し式中Ｒ1は水素、またはそれぞれ随時置換基をもっ
たアルキル、アルケニル、またはアルキニルを表し、Ｒ
2はそれぞれ随時置換基をもったアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル
キニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキ
シ、シクロアルケニルまたはアリールを表し、或いはＲ
1およびＲ2はそれが結合した窒素原子と一緒になって随
時置換基をもった、および／またはベンゾ縮合環をつく
った飽和または不飽和の複素環を表し、この環は随時さ
らに他の複素原子を含んでいることができる、をもつ新
規２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）
−アセトアミドが得られることが見出だされた。
記載の意味を有する、と、必要に応じ希釈剤を存在さ
せ、また必要に応じ反応助剤を存在させ、さらに必要に
応じ触媒を存在させて反応させと、Ｎ−エチル−Ｎ−ベ
ンジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリ
ルオキシ）アセトアミドおよびＮ−（２−ｎ−ブトキシ
エチル）−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７−クロロ−２−
ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアミド以外の、一般
式（Ｉ） 但し式中Ｒ1は水素、またはそれぞれ随時置換基をもっ
たアルキル、アルケニル、またはアルキニルを表し、Ｒ
2はそれぞれ随時置換基をもったアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アル
キニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキ
シ、シクロアルケニルまたはアリールを表し、或いはＲ
1およびＲ2はそれが結合した窒素原子と一緒になって随
時置換基をもった、および／またはベンゾ縮合環をつく
った飽和または不飽和の複素環を表し、この環は随時さ
らに他の複素原子を含んでいることができる、をもつ新
規２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）
−アセトアミドが得られることが見出だされた。
【００１５】最後に本発明においては、一般式（Ｉ）の
新規２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキ
シ）−アセトアミドが除草特性をもっていることが見出
だされた。
新規２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキ
シ）−アセトアミドが除草特性をもっていることが見出
だされた。
【００１６】驚くべきことには、本発明の一般式（Ｉ）
の化合物は、化学的にまた効果の面で類似した従来公知
の化合物である複素アリールオキシアセトアミド、例え
ば化合物Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（２−ベンゾ
チアゾリルオキシ）アセトアミドに比べ、かなり良好な
除草特性を示し、同時に重要な作物植物に対しては同様
な相容性をもっていることが見出だされた。
の化合物は、化学的にまた効果の面で類似した従来公知
の化合物である複素アリールオキシアセトアミド、例え
ば化合物Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（２−ベンゾ
チアゾリルオキシ）アセトアミドに比べ、かなり良好な
除草特性を示し、同時に重要な作物植物に対しては同様
な相容性をもっていることが見出だされた。
【００１７】式（Ｉ）は本発明の２−（７−クロロ−２
−ベンズオキサゾリルオキシ）−アセトアミドの一般式
を与える。式（Ｉ）の好適な化合物は請求の範囲第１項
記載の式（Ｉ）においてＲ1が水素、随時同一または相
異なる置換基を一置換または多置換した炭素数１〜８の
直鎖または分岐したアルキルであって、ここに適当な置
換基としてはハロゲン、シアノ、直鎖または分岐した炭
素数１〜６のアルコキシまたはフェニルをもつものであ
り；またさらに随時同一または相異なるハロゲン置換基
を一置換または多置換した炭素数２〜８の直鎖または分
岐したアルケニル、および随時同一または相異なるハロ
ゲン置換基を一置換または多置換した炭素数２〜８の直
鎖または分岐したアルキニルを表し、Ｒ2が随時同一ま
たは相異なる置換基を一置換または多置換した炭素数１
〜８の直鎖または分岐したアルキルであって、ここに適
当な置換基としてはハロゲン、シアノ、直鎖または分岐
した炭素数１〜６のアルコキシをもつものであり；また
さらに随時同一または相異なるハロゲン置換基を一置換
または多置換した炭素数２〜８の直鎖または分岐したア
ルケニル、および随時同一または相異なるハロゲン置換
基を一置換または多置換した炭素数２〜８の直鎖または
分岐したアルキニルを表し、さらにまた随時同一または
相異なる置換基を一置換または多置換した炭素数３〜７
のシクロアルキルまたはシクロアルキルオキシであっ
て、ここに適当な置換基としてはハロゲン、直鎖または
分岐した炭素数１〜６のアルキルをもつものであり；さ
らにまた炭素数３〜７のシクロアルケニルを表し、さら
にまた随時同一または相異なる炭素数１〜６の直鎖また
は分岐したアルコキシ置換基を一置換または多置換した
炭素数１〜８の直鎖または分岐したアルコキシを表し、
さらにまた炭素数２〜６の直鎖または分岐したアルケニ
ルオキシを表し、さらにまたアリール部分の炭素数が６
〜１０で直鎖または分岐したアルキル部分の炭素数が１
〜６であり、随時同一または相異なる置換基をアリール
部分に一置換または多置換したアラルキル、アラルキル
オキシ、アリールまたはアリールオキシであって、ここ
に適当なアリール置換基ははハロゲン、シアノ、ニト
ロ、直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル、アル
キルオキシ、またはアラルキルチオ、炭素数が１〜４で
１〜９個の同一または相異なるハロゲンを置換した直鎖
または分岐したハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアキルチオ、アルキル部分の炭素数が１〜
４の直鎖または分岐したアルコキシカルボニルまたはア
ルコキシイミノアルキル、並びにハロゲンおよび／また
は炭素数１〜４の直鎖または分岐したアルキルから成る
群から選ばれる同一または相異なる置換基で随時一置換
または多置換されたフェニルをもつものであるか、また
はＲ1およびＲ2それが結合した窒素原子と一緒になって
飽和または不飽和の環および／またはベンゾ融合した複
素環を表し、該環は随時１〜３個の他のヘテロ原子、特
に窒素、酸素、および／または硫黄を含むことができ、
また随時同一または相異なる置換基で一置換または多置
換されており、ここに適当な置換基としてはハロゲン、
シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した炭素数１〜４のア
ルキル、アルキルオキシ、またはアキルチオ、炭素数が
１〜４で１〜９個の同一または相異なるハロゲンを置換
した直鎖または分岐したハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアキルチオ、アルキル部分の炭素数
が１〜４の直鎖または分岐したアルコキシカルボニルま
たはアルコキシイミノアルキル、並びにハロゲンおよび
／または炭素数１〜４の直鎖または分岐したアルキルか
ら成る群から選ばれる同一または相異なる置換基で随時
一置換または多置換されたフェニルをもつものであるこ
とを特徴とするＮ−エチル−Ｎ−ベンジロキシ−２−
（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセト
アミドおよびＮ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−ベ
ンジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリ
ルオキシ）アセトアミド以外の化合物である。
−ベンズオキサゾリルオキシ）−アセトアミドの一般式
を与える。式（Ｉ）の好適な化合物は請求の範囲第１項
記載の式（Ｉ）においてＲ1が水素、随時同一または相
異なる置換基を一置換または多置換した炭素数１〜８の
直鎖または分岐したアルキルであって、ここに適当な置
換基としてはハロゲン、シアノ、直鎖または分岐した炭
素数１〜６のアルコキシまたはフェニルをもつものであ
り；またさらに随時同一または相異なるハロゲン置換基
を一置換または多置換した炭素数２〜８の直鎖または分
岐したアルケニル、および随時同一または相異なるハロ
ゲン置換基を一置換または多置換した炭素数２〜８の直
鎖または分岐したアルキニルを表し、Ｒ2が随時同一ま
たは相異なる置換基を一置換または多置換した炭素数１
〜８の直鎖または分岐したアルキルであって、ここに適
当な置換基としてはハロゲン、シアノ、直鎖または分岐
した炭素数１〜６のアルコキシをもつものであり；また
さらに随時同一または相異なるハロゲン置換基を一置換
または多置換した炭素数２〜８の直鎖または分岐したア
ルケニル、および随時同一または相異なるハロゲン置換
基を一置換または多置換した炭素数２〜８の直鎖または
分岐したアルキニルを表し、さらにまた随時同一または
相異なる置換基を一置換または多置換した炭素数３〜７
のシクロアルキルまたはシクロアルキルオキシであっ
て、ここに適当な置換基としてはハロゲン、直鎖または
分岐した炭素数１〜６のアルキルをもつものであり；さ
らにまた炭素数３〜７のシクロアルケニルを表し、さら
にまた随時同一または相異なる炭素数１〜６の直鎖また
は分岐したアルコキシ置換基を一置換または多置換した
炭素数１〜８の直鎖または分岐したアルコキシを表し、
さらにまた炭素数２〜６の直鎖または分岐したアルケニ
ルオキシを表し、さらにまたアリール部分の炭素数が６
〜１０で直鎖または分岐したアルキル部分の炭素数が１
〜６であり、随時同一または相異なる置換基をアリール
部分に一置換または多置換したアラルキル、アラルキル
オキシ、アリールまたはアリールオキシであって、ここ
に適当なアリール置換基ははハロゲン、シアノ、ニト
ロ、直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル、アル
キルオキシ、またはアラルキルチオ、炭素数が１〜４で
１〜９個の同一または相異なるハロゲンを置換した直鎖
または分岐したハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアキルチオ、アルキル部分の炭素数が１〜
４の直鎖または分岐したアルコキシカルボニルまたはア
ルコキシイミノアルキル、並びにハロゲンおよび／また
は炭素数１〜４の直鎖または分岐したアルキルから成る
群から選ばれる同一または相異なる置換基で随時一置換
または多置換されたフェニルをもつものであるか、また
はＲ1およびＲ2それが結合した窒素原子と一緒になって
飽和または不飽和の環および／またはベンゾ融合した複
素環を表し、該環は随時１〜３個の他のヘテロ原子、特
に窒素、酸素、および／または硫黄を含むことができ、
また随時同一または相異なる置換基で一置換または多置
換されており、ここに適当な置換基としてはハロゲン、
シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した炭素数１〜４のア
ルキル、アルキルオキシ、またはアキルチオ、炭素数が
１〜４で１〜９個の同一または相異なるハロゲンを置換
した直鎖または分岐したハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアキルチオ、アルキル部分の炭素数
が１〜４の直鎖または分岐したアルコキシカルボニルま
たはアルコキシイミノアルキル、並びにハロゲンおよび
／または炭素数１〜４の直鎖または分岐したアルキルか
ら成る群から選ばれる同一または相異なる置換基で随時
一置換または多置換されたフェニルをもつものであるこ
とを特徴とするＮ−エチル−Ｎ−ベンジロキシ−２−
（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセト
アミドおよびＮ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−ベ
ンジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリ
ルオキシ）アセトアミド以外の化合物である。
【００１８】特に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ1が水
素、随時同一または相異なる置換基を１〜３置換した炭
素数１〜６の直鎖または分岐したアルキルであって、こ
こに適当な置換基としてはハロゲン、シアノ、直鎖また
は分岐した炭素数１〜４のアルコキシまたはフェニルを
もつものであり；またさらに随時同一または相異なるハ
ロゲン置換基を１〜３置換した炭素数２〜６の直鎖また
は分岐したアルケニル、および随時同一または相異なる
ハロゲン置換基を１〜３置換した炭素数２〜６の直鎖ま
たは分岐したアルキニルを表し、Ｒ2が随時同一または
相異なる置換基を１〜３置換した炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐したアルキルであって、ここに適当な置換基と
してはハロゲン、シアノ、直鎖または分岐した炭素数１
〜６のアルコキシをもつものであり；またさらに随時同
一または相異なるハロゲン置換基を１〜３置換した炭素
数２〜６の直鎖または分岐したアルケニル、および随時
同一または相異なるハロゲン置換基を１〜３置換した炭
素数２〜６の直鎖または分岐したアルキニルを表し、さ
らにまた随時同一または相異なる置換基を１〜３置換し
た炭素数３〜６のシクロアルキルまたはシクロアルキル
オキシであって、ここに適当な置換基としてはハロゲ
ン、直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキルであ
り；さらにまた炭素数３〜６のシクロアルケニルを表
し、さらにまた随時同一または相異なる炭素数１〜４の
直鎖または分岐したアルコキシ置換基を１〜２置換した
炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキシを表し、
さらにまた炭素数２〜６の直鎖または分岐したアルケニ
ルオキシを表し、さらにまた直鎖または分岐したアルキ
ル部分の炭素数が１〜４であり、随時同一または相異な
る置換基をフェニル部分に１〜３置換したフェニルアル
キル、フェニルアルキルオキシ、フェニルまたはフェノ
キシであって、ここに適当なフェニル置換基としてはハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した炭素数１
〜４のアルキル、アルキルオキシ、またはアラルキルチ
オ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または相異なるハ
ロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチオをもつも
のであるか、或いはＲ1およびＲ2はそれが結合した窒素
原子と一緒になって飽和または不飽和環のおよび／また
はベンゾ融合した複素環を表し、該環は随時１または２
個の他のヘテロ原子、特に窒素、酸素、および／または
硫黄を含むことができ、また随時同一または相異なる置
換基で１〜３置換されており、ここに適当な置換基とし
てはハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した炭
素数１〜４のアルキル、アルキルオキシ、またはアルキ
ルチオ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または相異な
るハロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチオをも
つ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７−クロロ
−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアミドおよび
Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−ベンジロキシ−
２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）ア
セトアミド以外の化合物である。
素、随時同一または相異なる置換基を１〜３置換した炭
素数１〜６の直鎖または分岐したアルキルであって、こ
こに適当な置換基としてはハロゲン、シアノ、直鎖また
は分岐した炭素数１〜４のアルコキシまたはフェニルを
もつものであり；またさらに随時同一または相異なるハ
ロゲン置換基を１〜３置換した炭素数２〜６の直鎖また
は分岐したアルケニル、および随時同一または相異なる
ハロゲン置換基を１〜３置換した炭素数２〜６の直鎖ま
たは分岐したアルキニルを表し、Ｒ2が随時同一または
相異なる置換基を１〜３置換した炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐したアルキルであって、ここに適当な置換基と
してはハロゲン、シアノ、直鎖または分岐した炭素数１
〜６のアルコキシをもつものであり；またさらに随時同
一または相異なるハロゲン置換基を１〜３置換した炭素
数２〜６の直鎖または分岐したアルケニル、および随時
同一または相異なるハロゲン置換基を１〜３置換した炭
素数２〜６の直鎖または分岐したアルキニルを表し、さ
らにまた随時同一または相異なる置換基を１〜３置換し
た炭素数３〜６のシクロアルキルまたはシクロアルキル
オキシであって、ここに適当な置換基としてはハロゲ
ン、直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキルであ
り；さらにまた炭素数３〜６のシクロアルケニルを表
し、さらにまた随時同一または相異なる炭素数１〜４の
直鎖または分岐したアルコキシ置換基を１〜２置換した
炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキシを表し、
さらにまた炭素数２〜６の直鎖または分岐したアルケニ
ルオキシを表し、さらにまた直鎖または分岐したアルキ
ル部分の炭素数が１〜４であり、随時同一または相異な
る置換基をフェニル部分に１〜３置換したフェニルアル
キル、フェニルアルキルオキシ、フェニルまたはフェノ
キシであって、ここに適当なフェニル置換基としてはハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した炭素数１
〜４のアルキル、アルキルオキシ、またはアラルキルチ
オ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または相異なるハ
ロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチオをもつも
のであるか、或いはＲ1およびＲ2はそれが結合した窒素
原子と一緒になって飽和または不飽和環のおよび／また
はベンゾ融合した複素環を表し、該環は随時１または２
個の他のヘテロ原子、特に窒素、酸素、および／または
硫黄を含むことができ、また随時同一または相異なる置
換基で１〜３置換されており、ここに適当な置換基とし
てはハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した炭
素数１〜４のアルキル、アルキルオキシ、またはアルキ
ルチオ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または相異な
るハロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチオをも
つ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７−クロロ
−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアミドおよび
Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−ベンジロキシ−
２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）ア
セトアミド以外の化合物である。
【００１９】極めて好適な式（Ｉ）の化合物はＲ1が炭
素数１〜４の直鎖または分岐したアルキル、またはトリ
フルオロエチル、トリフルオロプロピル、シアノエチ
ル、アリル、プロパルギル、メトキシメチル、メトキシ
エチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシ
エチル、エトキシプロピル、またはベンジルであり、Ｒ
2はフッ素および／または塩素から成る群から選ばれる
同一または相異なる置換基で随時１〜３置換された炭素
数１〜６の直鎖または分岐したアルキル、さらにシアノ
メチル、シアノエチル、またはシアノプロピルを表す
か、またはそれぞれアルキル部分の炭素数が１〜３の直
鎖または分岐したアルコキシアルキルを表すか、または
アリル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘキシロキシ、シクロヘキセニルを表すか、
または炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキシを
表すか、またはそれぞれアルキル部分の炭素数が１〜３
の直鎖または分岐したアルコキシアルコキシを表すか、
アリルオキシまたはプロパルギルオキシを表すか、また
はフェニル部分に同一または相異なる置換基を随時一ま
たは二置換したベンジル、フェニルエチル、ベンジロキ
シ、フェニルエチロキシ、フェニルまたはフェノキシを
表し、ここに適当なフェニル置換基としてはフッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−また
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
またはトリフルオロメチルチオををもつものを表すか、
或いはＲ1およびＲ2はそれが結合した窒素原子と一緒に
なってメチルまたはエチルから成る群から選ばれる同一
または相異なる置換基で１〜３置換された１−ピペリジ
ニル、１−ピロリジニル、１−パーヒドロアゼピニル、
４−モルフォリニル、１−（１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリル）または２−（１，２，３，４−テトラヒ
ドロイソキノリル）基を表す、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジ
ロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオ
キシ）アセトアミドおよびＮ−（２−ｎ−ブトキシエチ
ル）−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベン
ズオキサゾリルオキシ）アセトアミド以外の化合物であ
る。
素数１〜４の直鎖または分岐したアルキル、またはトリ
フルオロエチル、トリフルオロプロピル、シアノエチ
ル、アリル、プロパルギル、メトキシメチル、メトキシ
エチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシ
エチル、エトキシプロピル、またはベンジルであり、Ｒ
2はフッ素および／または塩素から成る群から選ばれる
同一または相異なる置換基で随時１〜３置換された炭素
数１〜６の直鎖または分岐したアルキル、さらにシアノ
メチル、シアノエチル、またはシアノプロピルを表す
か、またはそれぞれアルキル部分の炭素数が１〜３の直
鎖または分岐したアルコキシアルキルを表すか、または
アリル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘキシロキシ、シクロヘキセニルを表すか、
または炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキシを
表すか、またはそれぞれアルキル部分の炭素数が１〜３
の直鎖または分岐したアルコキシアルコキシを表すか、
アリルオキシまたはプロパルギルオキシを表すか、また
はフェニル部分に同一または相異なる置換基を随時一ま
たは二置換したベンジル、フェニルエチル、ベンジロキ
シ、フェニルエチロキシ、フェニルまたはフェノキシを
表し、ここに適当なフェニル置換基としてはフッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−また
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
またはトリフルオロメチルチオををもつものを表すか、
或いはＲ1およびＲ2はそれが結合した窒素原子と一緒に
なってメチルまたはエチルから成る群から選ばれる同一
または相異なる置換基で１〜３置換された１−ピペリジ
ニル、１−ピロリジニル、１−パーヒドロアゼピニル、
４−モルフォリニル、１−（１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリル）または２−（１，２，３，４−テトラヒ
ドロイソキノリル）基を表す、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジ
ロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオ
キシ）アセトアミドおよびＮ−（２−ｎ−ブトキシエチ
ル）−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベン
ズオキサゾリルオキシ）アセトアミド以外の化合物であ
る。
【００２０】製造例に挙げた化合物の他に、一般式
（Ｉ）の化合物として下記の２−（７−クロロ−２−ベ
ンズオキサゾリルオキシ）−アセトアミドを挙げること
ができる。
（Ｉ）の化合物として下記の２−（７−クロロ−２−ベ
ンズオキサゾリルオキシ）−アセトアミドを挙げること
ができる。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【表２】
【００２３】
【表３】
【００２４】
【表４】
【００２５】今例えば原料として２，７−ジクロロベン
ゾキサゾールおよびＮ−メチル−２−ヒドロキシアセト
アニリドを使用すれば、本発明方法の反応過程は下記反
応式で表すことができる。
ゾキサゾールおよびＮ−メチル−２−ヒドロキシアセト
アニリドを使用すれば、本発明方法の反応過程は下記反
応式で表すことができる。
【００２６】
【化７】
【００２７】式（ＩＩ）は本発明方法を実施するための
原料として必要な２，７−ジクロロベンゾキサゾールの
定義である。式（ＩＩ）の２，７−ジクロロベンゾキサ
ゾールは公知である（例えば米国特許第４，４７６，１
３７号参照）。
原料として必要な２，７−ジクロロベンゾキサゾールの
定義である。式（ＩＩ）の２，７−ジクロロベンゾキサ
ゾールは公知である（例えば米国特許第４，４７６，１
３７号参照）。
【００２８】式（ＩＩＩ）は本発明方法を実施するため
にさらに必要なヒドロキシアセトアミドの定義である。
式（ＩＩＩ）においてＲ1およびＲ2は本発明の式（Ｉ）
の化合物を記述した際に好適な置換基として既に述べた
基であることが好ましい。 式（ＩＩＩ）のヒドロキシアセトアミドは公知である
か、または同様な方法で得ることができる（例えばドイ
ツ特許第４，１１３，４２１号、米国特許第４，５０
９，９７１号、同第４，６４５，５２５号、同第４，３
３４，０７３号、ドイツ特許第３，０３８，５９８号、
同第３，０３８，６３６号、ヨーロッパ特許第３７−５
２６号、同第３４８，７３７号、ドイツ特許第３，８１
９，４７７号参照）。
にさらに必要なヒドロキシアセトアミドの定義である。
式（ＩＩＩ）においてＲ1およびＲ2は本発明の式（Ｉ）
の化合物を記述した際に好適な置換基として既に述べた
基であることが好ましい。 式（ＩＩＩ）のヒドロキシアセトアミドは公知である
か、または同様な方法で得ることができる（例えばドイ
ツ特許第４，１１３，４２１号、米国特許第４，５０
９，９７１号、同第４，６４５，５２５号、同第４，３
３４，０７３号、ドイツ特許第３，０３８，５９８号、
同第３，０３８，６３６号、ヨーロッパ特許第３７−５
２６号、同第３４８，７３７号、ドイツ特許第３，８１
９，４７７号参照）。
【００２９】本発明方法を実施するのに適した希釈剤は
不活性有機溶媒である。これらの希釈剤の中には特に脂
肪族、脂環式、または芳香族の随時ハロゲン化された炭
化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロフォルム、四塩化炭素；エーテル、例えばジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、またはエチレングリコールジエチルエー
テル；ケトン、例えばアセトン、ブタノン、またはメチ
ルイソブチルケトン；ニトリル、例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル、またはベンゾニトリル；アミ
ド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルフォルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、またはヘキサメチル燐酸トリアミ
ド；エステル、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；ス
ルフォキシド、例えばジメチルスルフォキシド；アルコ
ール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−
プロパノール；これらの水との混合物；純水または塩水
溶液が含まれる。
不活性有機溶媒である。これらの希釈剤の中には特に脂
肪族、脂環式、または芳香族の随時ハロゲン化された炭
化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロ
ロフォルム、四塩化炭素；エーテル、例えばジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、またはエチレングリコールジエチルエー
テル；ケトン、例えばアセトン、ブタノン、またはメチ
ルイソブチルケトン；ニトリル、例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル、またはベンゾニトリル；アミ
ド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルフォルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドン、またはヘキサメチル燐酸トリアミ
ド；エステル、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；ス
ルフォキシド、例えばジメチルスルフォキシド；アルコ
ール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−またはｉ−
プロパノール；これらの水との混合物；純水または塩水
溶液が含まれる。
【００３０】この点に関連して使用される塩は好ましく
はアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩化物または
硫酸塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、または
塩化カルシウムである。塩化ナトリウムの水溶液が特に
好適である。
はアルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩化物または
硫酸塩、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、または
塩化カルシウムである。塩化ナトリウムの水溶液が特に
好適である。
【００３１】本発明方法は適当な反応助剤の存在下にお
いて行うことが好ましい。 使用可能な反応助剤はすべて
の通常の無機または有機の塩基である。これらの助剤の
中には例えばアルカリ土類金属の水酸化物またはアルカ
リ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
ルシウム、水酸化カリウム、または水酸化アンモニウ
ム、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、
アルカリ金属の酢酸塩またはアルカリ土類金属の酢酸
塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシ
ウム、または酢酸アンモニウム、並びに３級アミン、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリ
ジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ
アザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）が含まれる。
いて行うことが好ましい。 使用可能な反応助剤はすべて
の通常の無機または有機の塩基である。これらの助剤の
中には例えばアルカリ土類金属の水酸化物またはアルカ
リ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
ルシウム、水酸化カリウム、または水酸化アンモニウ
ム、アルカリ金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、
アルカリ金属の酢酸塩またはアルカリ土類金属の酢酸
塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシ
ウム、または酢酸アンモニウム、並びに３級アミン、例
えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリ
ジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ
アザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロウンデ
セン（ＤＢＵ）が含まれる。
【００３２】本発明方法は随時二相系、例えば水／トル
エンまたは水／ジクロロメタン中において、また必要に
応じ適当な相移動触媒の存在下において行うことができ
る。このような触媒の例としてはヨー化テトラブチルア
ンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テト
ラブチルアンモニウム、臭化トリブチルメチルフォスフ
ォニウム、塩化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアン
モニウム、臭化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアン
モニウム、メチル硫酸ジベンジルジメチルアンモニウ
ム、塩化ジメチルＣ12／Ｃ14−アルキルベンジルアンモ
ニウム、臭化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキルベンジル
アルキルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウ
ム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メチル
トリオクチルアンモニウム、塩化トメチルベンジルアン
モニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６ま
たはトリス−〔２−（２−メトキシエトキシ）−エチ
ル〕−アミンが含まれる。
エンまたは水／ジクロロメタン中において、また必要に
応じ適当な相移動触媒の存在下において行うことができ
る。このような触媒の例としてはヨー化テトラブチルア
ンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テト
ラブチルアンモニウム、臭化トリブチルメチルフォスフ
ォニウム、塩化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアン
モニウム、臭化トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアン
モニウム、メチル硫酸ジベンジルジメチルアンモニウ
ム、塩化ジメチルＣ12／Ｃ14−アルキルベンジルアンモ
ニウム、臭化ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキルベンジル
アルキルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウ
ム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メチル
トリオクチルアンモニウム、塩化トメチルベンジルアン
モニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６ま
たはトリス−〔２−（２−メトキシエトキシ）−エチ
ル〕−アミンが含まれる。
【００３３】本発明方法を実施する場合、かなりの範囲
に亙り反応温度を変えることができる。一般に反応は−
５０〜＋１１０℃、好ましくは−２０〜＋８０℃の温度
で行われる。
に亙り反応温度を変えることができる。一般に反応は−
５０〜＋１１０℃、好ましくは−２０〜＋８０℃の温度
で行われる。
【００３４】本発明方法を行うためには、式（ＩＩ）の
２，７−ジクロロベンゾキサゾール１モル当たり、一般
に０．５〜５．０モル、好ましくは０．８〜１．５モル
の式（ＩＩＩ）のヒドロキシアセトアミド、０．５〜
５．０モル、好ましくは０．８〜５．０モルの反応助剤
として使用する塩基、および必要に応じ０．００１〜
２．０モル、好ましくは０．００１〜１．０モルの相移
動触媒を使用する。
２，７−ジクロロベンゾキサゾール１モル当たり、一般
に０．５〜５．０モル、好ましくは０．８〜１．５モル
の式（ＩＩＩ）のヒドロキシアセトアミド、０．５〜
５．０モル、好ましくは０．８〜５．０モルの反応助剤
として使用する塩基、および必要に応じ０．００１〜
２．０モル、好ましくは０．００１〜１．０モルの相移
動触媒を使用する。
【００３５】公知方法により反応を行い、反応生成物を
回収し分離する（この点に関しては例えばドイツ特許第
４，１１３，４２１号参照のこと）。
回収し分離する（この点に関しては例えばドイツ特許第
４，１１３，４２１号参照のこと）。
【００３６】式（Ｉ）の最終生成物は通常の方法、例え
ばカラムクロマトグラフ法、または再結晶により精製す
る。
ばカラムクロマトグラフ法、または再結晶により精製す
る。
【００３７】これらの精製物は融点を用いるか、非結晶
性の化合物の場合にはプロトン核磁気共鳴法（1Ｈ Ｎ
ＭＲ）を用いて同定する。
性の化合物の場合にはプロトン核磁気共鳴法（1Ｈ Ｎ
ＭＲ）を用いて同定する。
【００３８】本発明の活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広
葉植物枯死剤、特に雑草除去剤として使用することがで
きる。本明細書において広い意味での雑草という言葉は
望ましくない場所に生えるすべての植物を意味するもの
とする。本発明の物質がすべての植物に対する除草剤と
して作用するか、或いは選択的な除草剤として作用する
かは、実質的にその使用量に依存する。
葉植物枯死剤、特に雑草除去剤として使用することがで
きる。本明細書において広い意味での雑草という言葉は
望ましくない場所に生えるすべての植物を意味するもの
とする。本発明の物質がすべての植物に対する除草剤と
して作用するか、或いは選択的な除草剤として作用する
かは、実質的にその使用量に依存する。
【００３９】本発明の活性化合物は例えば下記の植物に
使用することができる。
使用することができる。
【００４０】双子葉類雑草の下記の属：シナピス（Ｓｉ
ｎａｐｉｓ）、レピディウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ガ
リウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アン
テミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ）、ケノポディウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）、ウルティカ（Ｕｒｔｉｃａ）、セネシオ（Ｓｅｎ
ｅｃｉｏ）、アマラントゥス（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）、ポルトゥラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キサンテ
ィウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、コンヴォルヴルス（Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ）、ポリゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア
（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉ
ａ）、シルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、カルドゥウス
（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ソ
ラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐ
ａ）、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、リンデルニア（Ｌｉｎ
ｄｅｒｎｉａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、ヴェロニ
カ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、アブティロン（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、ダトゥラ（Ｄａｔｕ
ｒａ）、ヴィオラ（Ｖｉｏｌａ）、ガレオプシス（Ｇａ
ｌｅｏｐｓｉｓ）、パパヴェル（Ｐａｐａｖｅｒ）、セ
ンタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、トリフォリウム
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃ
ｕｌｕｓ）、およびタラクサクム（Ｔａｒａｘａｃｕ
ｍ）。
ｎａｐｉｓ）、レピディウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ガ
リウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ステラリア（Ｓｔｅｌｌａｒ
ｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アン
テミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ）、ケノポディウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ）、ウルティカ（Ｕｒｔｉｃａ）、セネシオ（Ｓｅｎ
ｅｃｉｏ）、アマラントゥス（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）、ポルトゥラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キサンテ
ィウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、コンヴォルヴルス（Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ）、ポリゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア
（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉ
ａ）、シルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、カルドゥウス
（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ソ
ラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐ
ａ）、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、リンデルニア（Ｌｉｎ
ｄｅｒｎｉａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、ヴェロニ
カ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、アブティロン（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、ダトゥラ（Ｄａｔｕ
ｒａ）、ヴィオラ（Ｖｉｏｌａ）、ガレオプシス（Ｇａ
ｌｅｏｐｓｉｓ）、パパヴェル（Ｐａｐａｖｅｒ）、セ
ンタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、トリフォリウム
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃ
ｕｌｕｓ）、およびタラクサクム（Ｔａｒａｘａｃｕ
ｍ）。
【００４１】双子葉類栽培種の下記の属：ゴッシピウム
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、グリシネ（Ｇｌｙｃｉｎ
ｅ）、ベータ（Ｂｅｔａ）、ダウクス（Ｄａｕｃｕ
ｓ）、ファセオルス（ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム
（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム（ｓｏｌａｎｕｍ）、リヌム
（Ｌｉｎｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ヴィ
シア（Ｖｉｃｉａ）、ニコティアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎ
ａ）、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、
アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）、ブラッシカ（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ）、ラクトゥカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、ククミス
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびククルビタ（Ｃｕｃｕｒｂｉ
ｔａ）。
（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、グリシネ（Ｇｌｙｃｉｎ
ｅ）、ベータ（Ｂｅｔａ）、ダウクス（Ｄａｕｃｕ
ｓ）、ファセオルス（ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム
（Ｐｉｓｕｍ）、ソラヌム（ｓｏｌａｎｕｍ）、リヌム
（Ｌｉｎｕｍ）、イポモエア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ヴィ
シア（Ｖｉｃｉａ）、ニコティアナ（Ｎｉｃｏｔｉａｎ
ａ）、リコペルシコン（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、
アラキス（Ａｒａｃｈｉｓ）、ブラッシカ（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ）、ラクトゥカ（Ｌａｃｔｕｃａ）、ククミス
（Ｃｕｃｕｍｉｓ）およびククルビタ（Ｃｕｃｕｒｂｉ
ｔａ）。
【００４２】単子葉類雑草の下記の属：エキノクロア
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉ
ａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、ディギタリア（Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ）、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア
（Ｐｏａ）、フェストゥカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、エレウ
シネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈ
ｉａｒｉａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ブロムス
（Ｂｒｏｍｕｓ）アヴェナ（Ａｖｅｎａ）、シペルス
（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ア
グロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、フ
ィンブリスティリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、サ
ギタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、エレオカリス（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、スキルプス（Ｓｃｉｒｕｐｕ
ｓ）、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、イスカエムム
（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎ
ｏｃｌｅａ）、ダクティロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏ
ｃｔｅｎｉｕｍ）、アグロスティス（Ａｇｒｏｓｔｉ
ｓ）、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびア
ペラ（Ａｐｅｒａ）。
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉ
ａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、ディギタリア（Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ）、フレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア
（Ｐｏａ）、フェストゥカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、エレウ
シネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈ
ｉａｒｉａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ブロムス
（Ｂｒｏｍｕｓ）アヴェナ（Ａｖｅｎａ）、シペルス
（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ソルグム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ア
グロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、フ
ィンブリスティリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、サ
ギタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、エレオカリス（Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、スキルプス（Ｓｃｉｒｕｐｕ
ｓ）、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、イスカエムム
（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎ
ｏｃｌｅａ）、ダクティロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏ
ｃｔｅｎｉｕｍ）、アグロスティス（Ａｇｒｏｓｔｉ
ｓ）、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびア
ペラ（Ａｐｅｒａ）。
【００４３】単子葉類栽培種の下記の属：オリザ（Ｏｒ
ｙｚａ）、ゼア（ｚｅａ）、トリティクム（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ）、ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、アヴェナ
（Ａｖｅｎａ）、セカレ（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルグム
（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サ
ッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎ
ａｓ）、アスパラグス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびア
リウム（Ａｌｌｉｕｍ）。しかし本発明の活性化合物の
使用はこれらの属にだけ限られるのではなく、同様に他
の植物にも拡張することができる。
ｙｚａ）、ゼア（ｚｅａ）、トリティクム（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ）、ホルデウム（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、アヴェナ
（Ａｖｅｎａ）、セカレ（Ｓｅｃａｌｅ）、ソルグム
（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サ
ッカルム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス（Ａｎａｎ
ａｓ）、アスパラグス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびア
リウム（Ａｌｌｉｕｍ）。しかし本発明の活性化合物の
使用はこれらの属にだけ限られるのではなく、同様に他
の植物にも拡張することができる。
【００４４】これらの化合物はその濃度に依存して、例
えば工場の敷地および鉄道の軌道内、街路樹が植えられ
たまたは植えられていない道路および広場に生えた雑草
を全面的に除去するのに適している。同様にこれらの化
合物は多年生栽培種、例えば植林地、装飾用の造林園、
果樹園、葡萄園、柑橘類果樹園、堅果果樹園、バナナ
園、コーヒー畑、茶畑、ゴム園、アブラヤシ園、ココア
園、軟果樹園、ホップ畑、芝地、芝生、および牧草地の
雑草の駆除、および一年生栽培種中の雑草の選択的駆除
に使用することができる。
えば工場の敷地および鉄道の軌道内、街路樹が植えられ
たまたは植えられていない道路および広場に生えた雑草
を全面的に除去するのに適している。同様にこれらの化
合物は多年生栽培種、例えば植林地、装飾用の造林園、
果樹園、葡萄園、柑橘類果樹園、堅果果樹園、バナナ
園、コーヒー畑、茶畑、ゴム園、アブラヤシ園、ココア
園、軟果樹園、ホップ畑、芝地、芝生、および牧草地の
雑草の駆除、および一年生栽培種中の雑草の選択的駆除
に使用することができる。
【００４５】この点に関し本発明の化合物は単子葉類の
栽培種、例えば稲の中に生えた単子葉類の雑草の駆除に
使用して特に成功を得ることができる。
栽培種、例えば稲の中に生えた単子葉類の雑草の駆除に
使用して特に成功を得ることができる。
【００４６】本発明の活性化合物は通常の組成物、例え
ば溶液、乳化物、懸濁物、粉末剤、発泡物、ペースト、
粒剤、エーロゾル、活性化合物を含浸した天然および合
成材料、および重合体物質中に含ませた極めて細かいカ
プセルの形に変えることができる。
ば溶液、乳化物、懸濁物、粉末剤、発泡物、ペースト、
粒剤、エーロゾル、活性化合物を含浸した天然および合
成材料、および重合体物質中に含ませた極めて細かいカ
プセルの形に変えることができる。
【００４７】これらの組成物は公知方法、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体の溶媒、加圧液化ガスおよび／
または固体担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤と混合する方法で
つくられる。伸展剤として水を使用する場合には、例え
ば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液体
溶媒としては主に芳香族化合物、例えばキシレン、トル
エン、またはアルキルナフタレン、塩素化した芳香族化
合物および塩素化した脂肪族炭化水素、例えばクロロベ
ンゼン、クロロエチレン、または塩化メチレン、脂肪族
炭化水素、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン、
例えば石油溜分、鉱油および植物油、アルコール、例え
ばブタノールまたはグリコール、並びにそのエーテルお
よびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサ
ノン、強い極性溶媒、例えばジメチルフォルムアミドお
よびジメチルスルフォキシド、並びに水が適している。
合物を伸展剤、即ち液体の溶媒、加圧液化ガスおよび／
または固体担体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤と混合する方法で
つくられる。伸展剤として水を使用する場合には、例え
ば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。液体
溶媒としては主に芳香族化合物、例えばキシレン、トル
エン、またはアルキルナフタレン、塩素化した芳香族化
合物および塩素化した脂肪族炭化水素、例えばクロロベ
ンゼン、クロロエチレン、または塩化メチレン、脂肪族
炭化水素、例えばシクロヘキサン、またはパラフィン、
例えば石油溜分、鉱油および植物油、アルコール、例え
ばブタノールまたはグリコール、並びにそのエーテルお
よびエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、またはシクロヘキサ
ノン、強い極性溶媒、例えばジメチルフォルムアミドお
よびジメチルスルフォキシド、並びに水が適している。
【００４８】固体担体としては例えばアンモニウム塩お
よび粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タル
ク、白亜、石英、アタパルジット、モンモリロン石、ま
たは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分
散したシリカ、アリミナおよび珪酸塩が適している。ま
た粒剤に対する固体担体としては例えば粉砕して分級し
た天然岩石、例えばカルサイト、大理石、軽石、海泡石
および苦灰石、並びに無機および有機性粉末の合成粒状
物、および有機材料の粒状物、例えば鋸屑、ココナツの
殻、トウモロコシの穂先およびタバコの茎が適してい
る。乳化剤および／または発泡剤としは例えば非イオン
性および陰イオン性の乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルフォネート、アルキルサルフェー
ト、アリールスルフォネート、並びにアルブミン加水分
解生成物が適している。分散剤としては例えば亜硫酸リ
グニン廃液およびメチルセルロースが適している。
よび粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タル
ク、白亜、石英、アタパルジット、モンモリロン石、ま
たは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分
散したシリカ、アリミナおよび珪酸塩が適している。ま
た粒剤に対する固体担体としては例えば粉砕して分級し
た天然岩石、例えばカルサイト、大理石、軽石、海泡石
および苦灰石、並びに無機および有機性粉末の合成粒状
物、および有機材料の粒状物、例えば鋸屑、ココナツの
殻、トウモロコシの穂先およびタバコの茎が適してい
る。乳化剤および／または発泡剤としは例えば非イオン
性および陰イオン性の乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコー
ルエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルフォネート、アルキルサルフェー
ト、アリールスルフォネート、並びにアルブミン加水分
解生成物が適している。分散剤としては例えば亜硫酸リ
グニン廃液およびメチルセルロースが適している。
【００４９】接着剤、例えばカルボキシメチルセルロー
ス、および粉末、粒状物またはラテックスの形をした天
然および合成の重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、およびポリ酢酸ビニル、並びに天然の燐
脂質、例えばセファリンおよびレシチン、および合成燐
脂質を組成物中に使用することができる。他の添加物と
しては鉱油および植物油を用いることができる。
ス、および粉末、粒状物またはラテックスの形をした天
然および合成の重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、およびポリ酢酸ビニル、並びに天然の燐
脂質、例えばセファリンおよびレシチン、および合成燐
脂質を組成物中に使用することができる。他の添加物と
しては鉱油および植物油を用いることができる。
【００５０】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタン、およびプルシャン・ブルー、および有機染
料、例えばアリザリン染料、アゾ染料、および金属フタ
ロシアニン染料、および痕跡量の栄養剤、例えば鉄、マ
ンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛
の塩を使用することができる。一般にこれらの組成物は
０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の
活性化合物を含んでいる。
酸化チタン、およびプルシャン・ブルー、および有機染
料、例えばアリザリン染料、アゾ染料、および金属フタ
ロシアニン染料、および痕跡量の栄養剤、例えば鉄、マ
ンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛
の塩を使用することができる。一般にこれらの組成物は
０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の
活性化合物を含んでいる。
【００５１】雑草を駆除するために、本発明の活性化合
物はそのまままたは組成物の形で、公知の除草剤との混
合物として使用することができ、仕上げられた組成物ま
たはタンク混合物が使用可能である。
物はそのまままたは組成物の形で、公知の除草剤との混
合物として使用することができ、仕上げられた組成物ま
たはタンク混合物が使用可能である。
【００５２】混合物にするのに適した除草剤は公知の除
草剤、例えばアニリド、例えばジフルフェニカンおよび
プロパニル；アリールカルボン酸、例えばジクロロピコ
リン酸、ジカンバおよびピクロラム；アリーロキシアル
カノン酸、例えば２，４−Ｄ、２，４ーＤＢ、２，４−
ＤＰ、フルロキシパイヤ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびト
リクロロパイヤ；アリーロキシフェノキシアルカノン
酸、例えばジクロロフォップ−メチル、フェノキサプロ
ップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、ハロキシフ
ォップ−メチルおよびキザロフォップ−エチル；アジノ
ン、例えばクロリダゾンおよびノルフラゾン；カーバメ
ート、例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェ
ンメジファムおよびプロファム；クロロアセトアニリ
ド、例えばアラクロール、アセトクロール、ブタクロー
ル、メタザクロール、メトラクロール、プレティラクロ
ールおよびプロパクロール；ジニトロアニリン、例えば
オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリン；ジ
フェニルエーテル、例えばアシフルオルフェン、ビフェ
ノックス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハ
ロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルルフェン；
尿素、例えばクロロトルウロン、ジウロン、フルオロメ
トゥロン、イソプロトゥロン、リヌロンおよびメタベン
ズチアズロン；ヒドロキシルアミン、例えばアロキシジ
ム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよび
トラルコキシジム；イミダゾリノン、例えばイマゼタパ
イヤ、イマザメタベンズ、イマザパイヤおよびイマザキ
ン；ニトリル、例えばブロモキシジル、ジクロロベニル
およびイソキシニル；オキシアセトアミド、例えばメフ
ェナセト；スルフォニル尿素、例えばアミドスルフロ
ン、ベンスルフロン−メチル、クロリムウロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メタスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカ
ルマメート、例えばブチレート、シクロエート、ジアレ
ート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロス
ルフォカルブ、チオベンカルブおよびトリアレート；ト
リアジン、例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、
シメトライン、テルブトラインおよびテルブタイラジ
ン；トリアジノン、例えばヘキサジノン、メタミトロン
およびメトリブジン；その他、例えばアミノトリアゾー
ル、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロ
マゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオパ
イヤ、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルフォ
シネート、グリフォセート、イソキサベン、ピリデー
ト、キンクロラック、キンメラック、スルフォセートお
よびトリジフェンである。
草剤、例えばアニリド、例えばジフルフェニカンおよび
プロパニル；アリールカルボン酸、例えばジクロロピコ
リン酸、ジカンバおよびピクロラム；アリーロキシアル
カノン酸、例えば２，４−Ｄ、２，４ーＤＢ、２，４−
ＤＰ、フルロキシパイヤ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびト
リクロロパイヤ；アリーロキシフェノキシアルカノン
酸、例えばジクロロフォップ−メチル、フェノキサプロ
ップ−エチル、フルアジフォップ−ブチル、ハロキシフ
ォップ−メチルおよびキザロフォップ−エチル；アジノ
ン、例えばクロリダゾンおよびノルフラゾン；カーバメ
ート、例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェ
ンメジファムおよびプロファム；クロロアセトアニリ
ド、例えばアラクロール、アセトクロール、ブタクロー
ル、メタザクロール、メトラクロール、プレティラクロ
ールおよびプロパクロール；ジニトロアニリン、例えば
オリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリン；ジ
フェニルエーテル、例えばアシフルオルフェン、ビフェ
ノックス、フルオログリコフェン、フォメサフェン、ハ
ロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルルフェン；
尿素、例えばクロロトルウロン、ジウロン、フルオロメ
トゥロン、イソプロトゥロン、リヌロンおよびメタベン
ズチアズロン；ヒドロキシルアミン、例えばアロキシジ
ム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよび
トラルコキシジム；イミダゾリノン、例えばイマゼタパ
イヤ、イマザメタベンズ、イマザパイヤおよびイマザキ
ン；ニトリル、例えばブロモキシジル、ジクロロベニル
およびイソキシニル；オキシアセトアミド、例えばメフ
ェナセト；スルフォニル尿素、例えばアミドスルフロ
ン、ベンスルフロン−メチル、クロリムウロン−エチ
ル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メタスルフロ
ン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラ
ゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、
トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチル；チオカ
ルマメート、例えばブチレート、シクロエート、ジアレ
ート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロス
ルフォカルブ、チオベンカルブおよびトリアレート；ト
リアジン、例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、
シメトライン、テルブトラインおよびテルブタイラジ
ン；トリアジノン、例えばヘキサジノン、メタミトロン
およびメトリブジン；その他、例えばアミノトリアゾー
ル、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロ
マゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオパ
イヤ、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルフォ
シネート、グリフォセート、イソキサベン、ピリデー
ト、キンクロラック、キンメラック、スルフォセートお
よびトリジフェンである。
【００５３】他の公知の活性化合物、例えば殺黴剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺腺虫剤、鳥類除去剤、植物栄養剤、
および土壌改善剤との混合物も使用可能である。
虫剤、殺ダニ剤、殺腺虫剤、鳥類除去剤、植物栄養剤、
および土壌改善剤との混合物も使用可能である。
【００５４】本発明の活性化合物は組成物の形で、また
はさらに希釈してつくられた使用形態、例えばすぐ使用
できる溶液、懸濁液、乳化液、粉末、ペースト、および
粒剤の形で使用することができる。本発明の活性化合物
は通常の方法、例えば注水、噴霧、霧化および散布の方
法で使用される。
はさらに希釈してつくられた使用形態、例えばすぐ使用
できる溶液、懸濁液、乳化液、粉末、ペースト、および
粒剤の形で使用することができる。本発明の活性化合物
は通常の方法、例えば注水、噴霧、霧化および散布の方
法で使用される。
【００５５】本発明の活性化合物は植物の発芽前または
発芽後に施用することができる。本発明の活性化合物は
播種前に土壌に混入することもできる。
発芽後に施用することができる。本発明の活性化合物は
播種前に土壌に混入することもできる。
【００５６】活性化合物の使用量はかなりの範囲内で変
えることができる。使用量は所望の効果に実質的に依存
する。一般にこの使用量は土壌表面１ヘクタール当たり
０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５ｋｇであ
る。
えることができる。使用量は所望の効果に実質的に依存
する。一般にこの使用量は土壌表面１ヘクタール当たり
０．０１〜１０ｋｇ、好ましくは０．０５〜５ｋｇであ
る。
【００５７】下記実施例により本発明の活性化合物の製
造法および使用法を例示する。
造法および使用法を例示する。
【００５８】製造例
実施例 １
【００５９】
【化８】
【００６０】（方法ａ）５ｍｌのアセトニトリル中に
３．８ｇ（０．０２モル）の２，７−ジクロロベンズオ
キサゾールを含む溶液を０〜５℃において撹拌しなが
ら、４０ｍｌのｔ−ブタノールおよび１５ｍｌのアセト
ニトリル中に３．３ｇ（０．０２モル）のＮ−メチル−
ヒドロキシアセトアニリドと２．２ｇ（０．０２モル）
のカリウムｔ−ブチレートを含む溶液に加え、加え終わ
ったらこの混合物をさらに１０時間０〜５℃で撹拌す
る。回収をするために反応混合物に水を加え、沈澱した
固体を吸引濾過して乾燥する。
３．８ｇ（０．０２モル）の２，７−ジクロロベンズオ
キサゾールを含む溶液を０〜５℃において撹拌しなが
ら、４０ｍｌのｔ−ブタノールおよび１５ｍｌのアセト
ニトリル中に３．３ｇ（０．０２モル）のＮ−メチル−
ヒドロキシアセトアニリドと２．２ｇ（０．０２モル）
のカリウムｔ−ブチレートを含む溶液に加え、加え終わ
ったらこの混合物をさらに１０時間０〜５℃で撹拌す
る。回収をするために反応混合物に水を加え、沈澱した
固体を吸引濾過して乾燥する。
【００６１】融点１４３℃のＮ−メチル−２−〔（７−
クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアニリ
ド４．６ｇ（理論値の７２％）を得た。
クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアニリ
ド４．６ｇ（理論値の７２％）を得た。
【００６２】同様な方法で一般式（Ｉ）の下記２−（７
−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアニ
リドが得られる。
−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアニ
リドが得られる。
【００６３】
【表５】
【００６４】
【表６】
【００６５】
【表７】
【００６６】使用例
下記の使用例においては対照物質として下記化合物を使
用した。
用した。
【００６７】
【化９】
【００６８】Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−２−（２−ベ
ンゾチアゾリルオキシ）アセトアミド（ドイツ特許第
２，８２２，１５５号に記載） 実施例 Ａ 水田に植えた稲に対する発芽前水面処理 溶媒： アセトン５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１
重量部 施用に適した活性化合物の調合物をつくるために、１重
量部の活性化合物を上記量の溶媒に溶解し、次いで上記
量の乳化剤を加え、水を用いてこの濃縮物を所望の濃度
に希釈する。
ンゾチアゾリルオキシ）アセトアミド（ドイツ特許第
２，８２２，１５５号に記載） 実施例 Ａ 水田に植えた稲に対する発芽前水面処理 溶媒： アセトン５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１
重量部 施用に適した活性化合物の調合物をつくるために、１重
量部の活性化合物を上記量の溶媒に溶解し、次いで上記
量の乳化剤を加え、水を用いてこの濃縮物を所望の濃度
に希釈する。
【００６９】葉２〜３枚の状態になった稲を土壌を詰め
た鉢に植える。試験植物の種子を蒔く（深さ１ｃｍ）。
２日後この鉢に深さ３ｃｍまで水を張る。次いで活性化
合物の調合物を水面に施す。４週間後未処理の対照物と
比べ、除草作用および処理した植物の損傷の様子を目で
見て評価する。
た鉢に植える。試験植物の種子を蒔く（深さ１ｃｍ）。
２日後この鉢に深さ３ｃｍまで水を張る。次いで活性化
合物の調合物を水面に施す。４週間後未処理の対照物と
比べ、除草作用および処理した植物の損傷の様子を目で
見て評価する。
【００７０】０％＝作用なし（未処理の対照物と同じ）
１００％＝全部枯死
従来公知の化合物と比較して、例えば製造例１、２、
６、７、８、９、１２、１７、１８、１９および２１
は、例えばイヌビエ〔エキノクロア・クルス・ガリ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）〕のよ
うな有害植物に対し、明らかに優れた活性を示し、また
稲に対しては同様な相容性をもっていた。
６、７、８、９、１２、１７、１８、１９および２１
は、例えばイヌビエ〔エキノクロア・クルス・ガリ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）〕のよ
うな有害植物に対し、明らかに優れた活性を示し、また
稲に対しては同様な相容性をもっていた。
【００７１】
【表８】
【００７２】
【表９】
【００７３】
【表１０】
【００７４】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．一般式
る。 １．一般式
【００７５】
【化１０】
【００７６】但し式中Ｒ1は水素、またはそれぞれ随時
置換基をもったアルキル、アルケニル、またはアルキニ
ルを表し、Ｒ2はそれぞれ随時置換基をもったアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロア
ルキルオキシ、シクロアルケニルまたはアリールを表
し、或いはＲ1およびＲ2はそれが結合した窒素原子と一
緒になって随時置換基をもつ、および／またはベンゾ縮
合環をつくる飽和または不飽和の複素環を表し、この環
は随時さらに他の複素原子を含んでいることができる、
を有する化合物Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジロキシ−２−
（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセト
アミドおよびＮ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−ベ
ンジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリ
ルオキシ）アセトアミド以外の２−（７−クロロ−２−
ベンズオキサゾリルオキシ）−アセトアミド。
置換基をもったアルキル、アルケニル、またはアルキニ
ルを表し、Ｒ2はそれぞれ随時置換基をもったアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロア
ルキルオキシ、シクロアルケニルまたはアリールを表
し、或いはＲ1およびＲ2はそれが結合した窒素原子と一
緒になって随時置換基をもつ、および／またはベンゾ縮
合環をつくる飽和または不飽和の複素環を表し、この環
は随時さらに他の複素原子を含んでいることができる、
を有する化合物Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジロキシ−２−
（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセト
アミドおよびＮ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−ベ
ンジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリ
ルオキシ）アセトアミド以外の２−（７−クロロ−２−
ベンズオキサゾリルオキシ）−アセトアミド。
【００７７】２．上記第１項記載の式（Ｉ）において
Ｒ1が水素、随時同一または相異なる置換基を一置換ま
たは多置換した炭素数１〜８の直鎖または分岐したアル
キルであって、ここに適当な置換基としてはハロゲン、
シアノ、直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルコキシ
またはフェニルをもつものであり；またさらに随時同一
または相異なるハロゲン置換基を一置換または多置換し
た炭素数２〜８の直鎖または分岐したアルケニル、およ
び随時同一または相異なるハロゲン置換基を一置換また
は多置換した炭素数２〜８の直鎖または分岐したアルキ
ニルを表し、Ｒ2が随時同一または相異なる置換基を一
置換または多置換した炭素数１〜８の直鎖または分岐し
たアルキルであって、ここに適当な置換基としてはハロ
ゲン、シアノ、直鎖または分岐した炭素数１〜６のアル
コキシをもつものであり；またさらに随時同一または相
異なるハロゲン置換基を一置換または多置換した炭素数
２〜８の直鎖または分岐したアルケニル、および随時同
一または相異なるハロゲン置換基を一置換または多置換
した炭素数２〜８の直鎖または分岐したアルキニルを表
し、さらにまた随時同一または相異なる置換基を一置換
または多置換した炭素数３〜７のシクロアルキルまたは
シクロアルキルオキシであって、ここに適当な置換基と
してはハロゲン、直鎖または分岐した炭素数１〜６のア
ルキルをもつものであり；さらにまた炭素数３〜７のシ
クロアルケニルを表し、さらにまた随時同一または相異
なる炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキシ置換
基を一置換または多置換した炭素数１〜８の直鎖または
分岐したアルコキシを表し、さらにまた炭素数２〜６の
直鎖または分岐したアルケニルオキシを表し、さらにま
たアリール部分の炭素数が６〜１０で直鎖または分岐し
たアルキル部分の炭素数が１〜６であり、随時同一また
は相異なる置換基をアリール部分に一置換または多置換
したアラルキル、アラルキルオキシ、アリールまたはア
リールオキシであって、ここに適当なアリール置換基は
はハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した炭素
数１〜４のアルキル、アルキルオキシ、またはアラルキ
ルチオ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または相異な
るハロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチオ、アル
キル部分の炭素数が１〜４の直鎖または分岐したアルコ
キシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並び
にハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直鎖または分
岐したアルキルから成る群から選ばれる同一または相異
なる置換基で随時一置換または多置換されたフェニルを
もつものであるか、またはＲ1およびＲ2それが結合した
窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の環および／
またはベンゾ融合した複素環を表し、該環は随時１〜３
個の他のヘテロ原子、特に窒素、酸素、および／または
硫黄を含むことができ、また随時同一または相異なる置
換基で一置換または多置換されており、ここに適当な置
換基としてはハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分
岐した炭素数１〜４のアルキル、アルキルオキシ、また
はアキルチオ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または
相異なるハロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチ
オ、アルキル部分の炭素数が１〜４の直鎖または分岐し
たアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキ
ル、並びにハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直鎖
または分岐したアルキルから成る群から選ばれる同一ま
たは相異なる置換基で随時一置換または多置換されたフ
ェニルをもつＮ−エチル−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７
−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアミ
ドおよびＮ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−ベンジ
ロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオ
キシ）アセトアミド以外の化合物。 ３．上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物において、 Ｒ1が水素、随時同一または相異なる置換基を１〜３置
換した炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルキルであ
って、ここに適当な置換基としてはハロゲン、シアノ、
直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルコキシまたはフ
ェニルをもつものであり；またさらに随時同一または相
異なるハロゲン置換基を１〜３置換した炭素数２〜６の
直鎖または分岐したアルケニル、および随時同一または
相異なるハロゲン置換基を１〜３置換した炭素数２〜６
の直鎖または分岐したアルキニルを表し、Ｒ2が随時同
一または相異なる置換基を１〜３置換した炭素数１〜６
の直鎖または分岐したアルキルであって、ここに適当な
置換基としてはハロゲン、シアノ、直鎖または分岐した
炭素数１〜６のアルコキシをもつものであり；またさら
に随時同一または相異なるハロゲン置換基を１〜３置換
した炭素数２〜６の直鎖または分岐したアルケニル、お
よび随時同一または相異なるハロゲン置換基を１〜３置
換した炭素数２〜６の直鎖または分岐したアルキニルを
表し、さらにまた随時同一または相異なる置換基を１〜
３置換した炭素数３〜６のシクロアルキルまたはシクロ
アルキルオキシであって、ここに適当な置換基としては
ハロゲン、直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル
であり；さらにまた炭素数３〜６のシクロアルケニルを
表し、さらにまた随時同一または相異なる炭素数１〜４
の直鎖または分岐したアルコキシ置換基を１〜３置換し
た炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキシを表
し、さらにまた炭素数２〜６の直鎖または分岐したアル
ケニルオキシを表し、さらにまた直鎖または分岐したア
ルキル部分の炭素数が１〜４であり、随時同一または相
異なる置換基をフェニル部分に１〜３置換したフェニル
アルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルまたはフ
ェノキシであって、ここに適当なフェニル置換基として
はハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した炭素
数１〜４のアルキル、アルキルオキシ、またはアラルキ
ルチオ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または相異な
るハロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチオをもつ
ものであるか、或いはＲ1およびＲ2はそれが結合した窒
素原子と一緒になって飽和または不飽和環のおよび／ま
たはベンゾ融合した複素環を表し、該環は随時１または
２個の他のヘテロ原子、特に窒素、酸素、および／また
は硫黄を含むことができ、また随時同一または相異なる
置換基で１〜３置換されており、ここに適当な置換基と
してはハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した
炭素数１〜４のアルキル、アルキルオキシ、またはアル
キルチオ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または相異
なるハロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチオをも
つ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７−クロロ
−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアミドおよび
Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−ベンジロキシ−
２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）ア
セトアミド以外の化合物。
たは多置換した炭素数１〜８の直鎖または分岐したアル
キルであって、ここに適当な置換基としてはハロゲン、
シアノ、直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルコキシ
またはフェニルをもつものであり；またさらに随時同一
または相異なるハロゲン置換基を一置換または多置換し
た炭素数２〜８の直鎖または分岐したアルケニル、およ
び随時同一または相異なるハロゲン置換基を一置換また
は多置換した炭素数２〜８の直鎖または分岐したアルキ
ニルを表し、Ｒ2が随時同一または相異なる置換基を一
置換または多置換した炭素数１〜８の直鎖または分岐し
たアルキルであって、ここに適当な置換基としてはハロ
ゲン、シアノ、直鎖または分岐した炭素数１〜６のアル
コキシをもつものであり；またさらに随時同一または相
異なるハロゲン置換基を一置換または多置換した炭素数
２〜８の直鎖または分岐したアルケニル、および随時同
一または相異なるハロゲン置換基を一置換または多置換
した炭素数２〜８の直鎖または分岐したアルキニルを表
し、さらにまた随時同一または相異なる置換基を一置換
または多置換した炭素数３〜７のシクロアルキルまたは
シクロアルキルオキシであって、ここに適当な置換基と
してはハロゲン、直鎖または分岐した炭素数１〜６のア
ルキルをもつものであり；さらにまた炭素数３〜７のシ
クロアルケニルを表し、さらにまた随時同一または相異
なる炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキシ置換
基を一置換または多置換した炭素数１〜８の直鎖または
分岐したアルコキシを表し、さらにまた炭素数２〜６の
直鎖または分岐したアルケニルオキシを表し、さらにま
たアリール部分の炭素数が６〜１０で直鎖または分岐し
たアルキル部分の炭素数が１〜６であり、随時同一また
は相異なる置換基をアリール部分に一置換または多置換
したアラルキル、アラルキルオキシ、アリールまたはア
リールオキシであって、ここに適当なアリール置換基は
はハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した炭素
数１〜４のアルキル、アルキルオキシ、またはアラルキ
ルチオ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または相異な
るハロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチオ、アル
キル部分の炭素数が１〜４の直鎖または分岐したアルコ
キシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並び
にハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直鎖または分
岐したアルキルから成る群から選ばれる同一または相異
なる置換基で随時一置換または多置換されたフェニルを
もつものであるか、またはＲ1およびＲ2それが結合した
窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の環および／
またはベンゾ融合した複素環を表し、該環は随時１〜３
個の他のヘテロ原子、特に窒素、酸素、および／または
硫黄を含むことができ、また随時同一または相異なる置
換基で一置換または多置換されており、ここに適当な置
換基としてはハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分
岐した炭素数１〜４のアルキル、アルキルオキシ、また
はアキルチオ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または
相異なるハロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチ
オ、アルキル部分の炭素数が１〜４の直鎖または分岐し
たアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキ
ル、並びにハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直鎖
または分岐したアルキルから成る群から選ばれる同一ま
たは相異なる置換基で随時一置換または多置換されたフ
ェニルをもつＮ−エチル−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７
−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアミ
ドおよびＮ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−ベンジ
ロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオ
キシ）アセトアミド以外の化合物。 ３．上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物において、 Ｒ1が水素、随時同一または相異なる置換基を１〜３置
換した炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルキルであ
って、ここに適当な置換基としてはハロゲン、シアノ、
直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルコキシまたはフ
ェニルをもつものであり；またさらに随時同一または相
異なるハロゲン置換基を１〜３置換した炭素数２〜６の
直鎖または分岐したアルケニル、および随時同一または
相異なるハロゲン置換基を１〜３置換した炭素数２〜６
の直鎖または分岐したアルキニルを表し、Ｒ2が随時同
一または相異なる置換基を１〜３置換した炭素数１〜６
の直鎖または分岐したアルキルであって、ここに適当な
置換基としてはハロゲン、シアノ、直鎖または分岐した
炭素数１〜６のアルコキシをもつものであり；またさら
に随時同一または相異なるハロゲン置換基を１〜３置換
した炭素数２〜６の直鎖または分岐したアルケニル、お
よび随時同一または相異なるハロゲン置換基を１〜３置
換した炭素数２〜６の直鎖または分岐したアルキニルを
表し、さらにまた随時同一または相異なる置換基を１〜
３置換した炭素数３〜６のシクロアルキルまたはシクロ
アルキルオキシであって、ここに適当な置換基としては
ハロゲン、直鎖または分岐した炭素数１〜４のアルキル
であり；さらにまた炭素数３〜６のシクロアルケニルを
表し、さらにまた随時同一または相異なる炭素数１〜４
の直鎖または分岐したアルコキシ置換基を１〜３置換し
た炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキシを表
し、さらにまた炭素数２〜６の直鎖または分岐したアル
ケニルオキシを表し、さらにまた直鎖または分岐したア
ルキル部分の炭素数が１〜４であり、随時同一または相
異なる置換基をフェニル部分に１〜３置換したフェニル
アルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルまたはフ
ェノキシであって、ここに適当なフェニル置換基として
はハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した炭素
数１〜４のアルキル、アルキルオキシ、またはアラルキ
ルチオ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または相異な
るハロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチオをもつ
ものであるか、或いはＲ1およびＲ2はそれが結合した窒
素原子と一緒になって飽和または不飽和環のおよび／ま
たはベンゾ融合した複素環を表し、該環は随時１または
２個の他のヘテロ原子、特に窒素、酸素、および／また
は硫黄を含むことができ、また随時同一または相異なる
置換基で１〜３置換されており、ここに適当な置換基と
してはハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した
炭素数１〜４のアルキル、アルキルオキシ、またはアル
キルチオ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または相異
なるハロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチオをも
つ、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７−クロロ
−２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアミドおよび
Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−ベンジロキシ−
２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオキシ）ア
セトアミド以外の化合物。
【００７８】４．上記第１項記載の式（Ｉ）の化合物に
おいて、 Ｒ1が炭素数１〜４の直鎖または分岐したアルキル、ま
たはトリフルオロエチル、トリフルオロプロピル、シア
ノエチル、アリル、プロパルギル、メトキシメチル、メ
トキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エ
トキシエチル、エトキシプロピル、またはベンジルであ
り、Ｒ2はフッ素および／または塩素から成る群から選
ばれる同一または相異なる置換基で随時１〜３置換され
た炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルキル、さらに
シアノメチル、シアノエチル、またはシアノプロピルを
表すか、またはそれぞれアルキル部分の炭素数が１〜３
の直鎖または分岐したアルコキシアルキルを表すか、ま
たはアリル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘキシロキシ、シクロヘキセニルを表す
か、または炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキ
シを表すか、またはそれぞれアルキル部分の炭素数が１
〜３の直鎖または分岐したアルコキシアルコキシを表す
か、アリルオキシまたはプロパルギルオキシを表すか、
またはフェニル部分に同一または相異なる置換基を随時
一または二置換したベンジル、フェニルエチル、ベンジ
ロキシ、フェニルエチロキシ、フェニルまたはフェノキ
シを表し、ここに適当なフェニル置換基としてはフッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ
−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキ
シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、またはトリフルオロメチルチオををもつものを
表すか、或いはＲ1およびＲ2はそれが結合した窒素原子
と一緒になってメチルまたはエチルから成る群から選ば
れる同一または相異なる置換基で１〜３置換された１−
ピペリジニル、１−ピロリジニル、１−パーヒドロアゼ
ピニル、４−モルフォリニル、１−（１，２，３，４−
テトラヒドロキノリル）または２−（１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリル）基を表す、Ｎ−エチル−Ｎ
−ベンジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサ
ゾリルオキシ）アセトアミドおよびＮ−（２−ｎ−ブト
キシエチル）−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７−クロロ−
２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアミド以外の化
合物。
おいて、 Ｒ1が炭素数１〜４の直鎖または分岐したアルキル、ま
たはトリフルオロエチル、トリフルオロプロピル、シア
ノエチル、アリル、プロパルギル、メトキシメチル、メ
トキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エ
トキシエチル、エトキシプロピル、またはベンジルであ
り、Ｒ2はフッ素および／または塩素から成る群から選
ばれる同一または相異なる置換基で随時１〜３置換され
た炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルキル、さらに
シアノメチル、シアノエチル、またはシアノプロピルを
表すか、またはそれぞれアルキル部分の炭素数が１〜３
の直鎖または分岐したアルコキシアルキルを表すか、ま
たはアリル、プロパルギル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘキシロキシ、シクロヘキセニルを表す
か、または炭素数１〜６の直鎖または分岐したアルコキ
シを表すか、またはそれぞれアルキル部分の炭素数が１
〜３の直鎖または分岐したアルコキシアルコキシを表す
か、アリルオキシまたはプロパルギルオキシを表すか、
またはフェニル部分に同一または相異なる置換基を随時
一または二置換したベンジル、フェニルエチル、ベンジ
ロキシ、フェニルエチロキシ、フェニルまたはフェノキ
シを表し、ここに適当なフェニル置換基としてはフッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ
−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−またはｉ−プロポキ
シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、またはトリフルオロメチルチオををもつものを
表すか、或いはＲ1およびＲ2はそれが結合した窒素原子
と一緒になってメチルまたはエチルから成る群から選ば
れる同一または相異なる置換基で１〜３置換された１−
ピペリジニル、１−ピロリジニル、１−パーヒドロアゼ
ピニル、４−モルフォリニル、１−（１，２，３，４−
テトラヒドロキノリル）または２−（１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリル）基を表す、Ｎ−エチル−Ｎ
−ベンジロキシ−２−（７−クロロ−２−ベンズオキサ
ゾリルオキシ）アセトアミドおよびＮ−（２−ｎ−ブト
キシエチル）−Ｎ−ベンジロキシ−２−（７−クロロ−
２−ベンズオキサゾリルオキシ）アセトアミド以外の化
合物。
【００７９】５．式（ＩＩ）
【００８０】
【化１１】
【００８１】の２，７−ジクロロベンゾオキサゾールを
式（ＩＩＩ）
式（ＩＩＩ）
【００８２】
【化１２】
【００８３】但し式中Ｒ1およびＲ2は請求の範囲第１項
記載の意味を有する、と、必要に応じ希釈剤を存在さ
せ、また必要に応じ反応助剤を存在させ、さらに必要に
応じ触媒を存在させて反応させる上記第１項記載の式
（Ｉ）の２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオ
キシ）−アセトアミドの製造法。
記載の意味を有する、と、必要に応じ希釈剤を存在さ
せ、また必要に応じ反応助剤を存在させ、さらに必要に
応じ触媒を存在させて反応させる上記第１項記載の式
（Ｉ）の２−（７−クロロ−２−ベンズオキサゾリルオ
キシ）−アセトアミドの製造法。
【００８４】６．上記第１項記載の一般式（Ｉ）の少な
くとも１種の化合物を含むことを特徴とする除草剤。
くとも１種の化合物を含むことを特徴とする除草剤。
【００８５】７．上記第１項記載の一般式（Ｉ）の化合
物を望ましくない植物の駆除に使用する方法。
物を望ましくない植物の駆除に使用する方法。
【００８６】８．上記第１項記載の一般式（Ｉ）の化合
物を雑草および／またはその周辺部に作用させる雑草の
駆除方法。
物を雑草および／またはその周辺部に作用させる雑草の
駆除方法。
【００８７】９．上記囲第１項記載の一般式（Ｉ）の化
合物を伸展剤および／または表面活性剤と混合する除草
剤の製造法。
合物を伸展剤および／または表面活性剤と混合する除草
剤の製造法。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ハンス−ヨアヒム・ザンテル
ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク
ーゼン１・グリユンシユトラーセ９アー
(72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト
ドイツ連邦共和国デー5060ベルギツシユ
グラートバツハ２・イムバルトビンケル
110
(56)参考文献 特開 平５−51304（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−204867（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−246379（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−95970（ＪＰ，Ａ)
特開 昭54−154762（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 263/00 - 263/58
A01N 43/00 - 43/76
C07D 413/00 - 413/12
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 但し式中Ｒ 1 は水素、随時同一または相異なる置換基で
一置換または多置換された炭素数１〜８の直鎖または分
岐したアルキルであって、ここに適当な置換基としては
ハロゲン、シアノ、直鎖または分岐した炭素数１〜６の
アルコキシまたはフェニルをもつものであり；またさら
に随時同一または相異なるハロゲン置換基で一置換また
は多置換された炭素数２〜８の直鎖または分岐したアル
ケニルを表し、 Ｒ 2 は随時同一または相異なる置換基で一置換または多
置換された炭素数１〜８の直鎖または分岐したアルキル
であって、ここに適当な置換基としてはハロゲン、シア
ノ、直鎖または分岐した炭素数１〜６のアルコキシをも
つものであり；またさらに随時同一または相異なるハロ
ゲン置換基で一置換または多置換された炭素数２〜８の
直鎖または分岐したアルケニルを表し、さらにまた随時
同一または相異なる炭素数１〜６の直鎖または分岐した
アルコキシ置換基で一置換または多置換された炭素数１
〜８の直鎖または分岐したアルコキシを表し、さらにま
た炭素数６〜１０の随時同一または相異なる置換基で一
置換または多置換されたアリールであって、ここに適当
なアリール置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖ま
たは分岐した炭素数１〜４のアルキル、アルコキシ、ま
たはアルキルチオ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一ま
たは相異なるハロゲンを置換した直鎖または分岐したハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキル
チオ、アルキル部分の炭素数が１〜４の直鎖または分岐
したアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアル
キル、並びにハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直
鎖または分岐したアルキルから成る群から選ばれる同一
または相異なる置換基で随時一置換または多置換された
フェニルをもつものである、または Ｒ 1 およびＲ 2 はそれらが結合した窒素原子と一緒になっ
て飽和または不飽和の環および／またはベンゾ融合した
複素環を表し、また随時同一または相異なる置換基で一
置換または多置換されており、ここに適当な置換基とし
てはハロゲン、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐した炭
素数１〜４のアルキル、アルキルオキシ、またはアキル
チオ、炭素数が１〜４で１〜９個の同一または相異なる
ハロゲンを置換した直鎖または分岐したハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアキルチオ、アルキ
ル部分の炭素数が１〜４の直鎖または分岐したアルコキ
シカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、並びに
ハロゲンおよび／または炭素数１〜４の直鎖または分岐
したアルキルから成る群から選ばれる同一または相異な
る置換基で随時一置換または多置換されたフェニルをも
つものであることを特徴とする化合物。 - 【請求項２】 式（ＩＩ） 【化２】 の２，７−ジクロロベンゾオキサゾールを式（ＩＩＩ） 【化３】 但し式中Ｒ1およびＲ2は請求の範囲第１項記載の意味を
有する、のヒドロキシアセトアシドと、必要に応じ希釈
剤を存在させ、また必要に応じ反応助剤を存在させ、さ
らに必要に応じ触媒を存在させて反応させることを特徴
とする請求項１記載の式（Ｉ）の２−（７−クロロ−２
−ベンズオキサゾリルオキシ）−アセトアミドの製造
法。 - 【請求項３】 請求項１記載の一般式（Ｉ）の少なくと
も１種の化合物を含むことを特徴とする除草剤。 - 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物を
雑草および／またはその周辺部に作用させることを特徴
とする雑草の駆除方法。 - 【請求項５】 請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物を
伸展剤および／または表面活性剤と混合することを特徴
とする除草剤の製造法。
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