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5-Chlor-benzoxazol-2-yl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung betrifft neue 5-Chlor-benzoxazol-2-yloxyessigsäureamide,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
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Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte subszituierte Carbonsäureamide,
wie z.B. Benzoxazol-2-yl-oxyessigsåure-1,2,3,4-tetrahydroisochinolid, herbizide
Eigenschaften aufweisen (vgl. DE-OS 29 03 966 und EP-Anmeldunq Nr. 5501). Die herbiziden
Eigenschaften dieser Verbindungen sind jedoch hinsichtlich Wirkung höhe und Selektivität
nicht immer zufriedenstellend.
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Es wurden nun neue 5-Chlor-benzoxazol-2-yl-oxyessigsäureamide der
Formel
gefunden, in welcher R für gegebenenfalls halogen-substituierte
Reste aus der Reihe C1 -C5-Alkyl, C-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl,
C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl-C1-C2-alkyl steht und R2
für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der Reihe C1-C5-Alkyl, C3-C5-Alkenyl,
C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl-C1-C2-alkyl,
für Phenyl(mit der Maßgabe, daß dann R nicht für Methyl steht) oder für durch Methyl,
Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Methoxy und/oder D1itro substituiertes Phenyl
steht, oder in welcher die beiden Reste R¹ und R² zusamen mit dem Stickstoffatom,
an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl und/ oder Ethyl substituiertes
Pyrrolidyl, Piperidyl, 2-Methyl-, 3-Methyl- oder 4-Methyl-piperidyl, 2,4,6-Trimethyl-piperidyl,
gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Morpholinyl, Perhydroazepinyl, Indolinyl,
2-Methyl-indolinyl, gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Perhydroindolyl,
gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl,
gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Perhydrochinolyl oder
für einen der nachstehenden Reste stehen
flan erhält die neuen Verbindungen der Formel (I), werin man Hydroxyessigdäureamide
der Formel
in welcher R 1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit 2,5-Dichlor-benzoxazol
der Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart
eines Verdünnungsmittels umsetzt.
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Die neuen 5-Chlor-benzoxazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel (I)
zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
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Cberraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) eine wesentlich höhere herbizide Wirksamkeit als die aus dem Stand der
Technik bekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung.
Sie zeigen neben einer sehr guten wirkung gegen monokotyle Unkräuter auch eine gute
herbizide
Wirkung bei dikotylen Unkräutern. Wegen ihrer guten Selektivität gegenüber Baumwolle,
Sojabohnen, Rüben, und Getreidearten, wie z.3.Weizen, können sie in diesen Kulturen
besonders vorteilhaft eingesetzt werden. Sie stellen somit eine wertvolle Bereicherung
des Standes der Technik dar. Verbindungen der Formel (I) beeinflussen auch das Wachstum
von Nutzpflanzen und können zur Pflanzenwuchsregulierung eingesetzt werden.
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Als Beispiele für die erfindungsgemäßen 5-Chlor-benzoxazol-2-yl-oxyessigsäureamide
der Formel (I) seien folgende Verbindungen genannt: 5-Chlor-benzoxazol-2-yl-oxyessigsäure--dimethylamid,
-diethylamid, -di-n-propylamid, -di-isopropylamid,-di-n-butylamid, -di-isobutylamid,
-N-methyln-propylamid, -N-methyl-isopropylamid, -N-methyl-n-butylamid, -N-methyl-isobutylamid,
-N-methyl-sek.-butylamid, -N-methyl-tert.-butylamid, -N-methyl-n-pentylamid, -N-methyl-isopentylamid,
-N-methyl-sek.-pentylamid, -N-ethyl-n-propylamid, -N-ethyl-isopropylamid, -N-ethyl-n-butylarnid,
-N-ethyl-isobutylamid, -N-ethyl-sek -butylamid, -N-ethyl-tert.-butylamid, -N-n-propyl-isopropylamid,
-N-n-propyl-nbutylamid, -N-n-propyl-isobutylamid, -N-n-propyl-sek.-butylamid, -N-n-propyl-tert.-butylamid,
-N-n-butyl-isobutylamid, -N-n-butyl-sek.-butylamid, -N-n-butyl-tert.-butylamid,
-N-methyl-(2-cyano-ethyl)-amid, -di-(2-cyanoethyl)-amid, -di-(2-methoxy-ethyl)-amid,
-diallyiamid, -dipropargylamid, -N-aiethyl-p ropargylamid, -3,-methyl-(1-methyl-propargyl)-amid,
-N-methyl-(1,1-dimethylpropargyl)-amid, -N-ethyl-cyclopentyl-amid -N-methyl-cyclopentylamid,
-N-methyl-cyclohexylamid,
-N-ethyl-cyclohexylamid, -N-methyl-anilid,
-N-methyl-N-(2-methyl-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid,
-N-methyl-(2-chlorphenyl)-, -N-methyl-N-(3-chlorphenyl)-, -N-methyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid,
-N-methyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-ethyl-anilid, N-ethyl-N-(2-methyl-phenyl)-,
-N-ethyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-methylphenyl)-amid, -N-ethyl-N-(2-chlor-phenyl)-,
-N-ethyl-N-(3-chlor-phenyl), -N-ethyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-ethyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid,
-N-propylanilid, -N-propyl-N-(2-methylphenyl)-, -N-propyl-N-(3-methyl-phenyl)-,
-N-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amio, -N-propyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-chlorphenyl)-,
-N-propyl-N-(4-chlor-pnenyl)-amid, -N-isopropyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-iso-propyl-N-(3-methylphenyl)-,
-N-iso-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-iso-propyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid,
-N-butylanilid, -N-butyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid,
-N-butyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid,
-N-isobutyl-N-(2-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid,
-N-iso-butyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(4-chlor-3-methyl-phenyl)-amid,
-N-methyl-N-(3,5-bis-trifluormethyl-phenyl)-amid, -N-methyl-N-(4-methoxy-phenyl)-amid,
-dibenzylamid, -N-methyl-N-benzylamid, -N-ethyl-N-benzyl-amid, -N-propyl-N-benzylamid,
-N-butyl-N-benzylamid, -pyrrolidid, -2-methyl-pyrrolidid, -morpholid, -3,5-dimethyl-morpholid,
-piperidid, -2-methyl-piperidid, -3-methyl-piperidid, -4-methyl-piperidid, -2,4,6-trimethyl-piperidid,
-indolinid, -2-methyl-indolinid, -perhydroindolid, -2-methyl-perhydroindolid, -2-2-dimethylperhydroindolid,
-1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -2-methyl-1,2,3,4-tetrahyarochino'id, -perhydrochinolid
urd
-2-methyl-perhydrochinolid.
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Verwendet man als Ausgangsstoffe beispielsweise Hydroxyessigsäure-dimethylamid
und 2,5-Dichlorbenzoxazol, so kann der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyessigsäureamide der Formel (II) sind
bereits bekannt (vgl. DE-OS 29 04 490 sowie DE-OS 29 03 966 und EP 5501).
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2,5-Dichlor-benzoxazol, welches als weitere Ausgangsverbindung zu
verwenden ist, ist ebenfalls bereits bekannt (vgl. J.Org.Chem. 23 (1958), 1500-1503).
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Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung
geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen neben
Wasser praktisch alle organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören insbesondere
Alkohole, wie Methanol, thanol, n- und iso-Propanol, n-, iso-, sek.- und tert.-Butanol,
Ether, wie Dipropyl- und Dibutylether, Glycoldimethylether und Diglycoldimethylether,
Tetrahydrofuran und Dioxan.
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Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Flethylisopronvlketon und Methylisobutylketon,
Nitrile, wie Acetonitril, und Propionitril sowie Carbonsäureamide, wie z.B. U?.-
methylformamid
und Dimethylacetamid.
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Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch
alle üb icherweise verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden: hierzu gehören
insbesondere Alkali- und nrdalkalihydroxide bzw. -oxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid
sowie Calciumoxid oder Calcium-hydroxid, Alkali- und Erdalkali-carbonate wie Natrium-,
Kalium- und Calciumcarbonat, Alkalialkoholate, wie Natrium-methylat, -ethylat und
tert.-butylat, Kaiiummethylat, -ethylat und -tert.-butylat, ferner aliphatische,
aromatische oder heterocycliscne Amine wie Triethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin,
Pyridin, Diazabicyclooctan und Diazabicycloundecen.
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Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 80°C, vorzugsweise bei 10 bis
50°C.
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Das erfindungsgemäße Verfahrenwird im allgemeinen bei Normaldruck
durchgeführt.
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Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsverbindungen
der Formeln (II) und (II) sowie das säurebindemittel im allgemeinen in angenähert
äquimolaren Mengen eingesetzt. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten
Verdünnungsmittel durch geführt und das Reaktionsgemisch wird bei der erforderlichen
Temperatur eir.ige Stunden gerührt.
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Die Aufarbeitung kann nach üblichen Methoden durcheführt werden:
Kristalline
Produkte erhält man nach Eingießen der Reaktionsmischung in Wasser, gegebenenfalls
Neutralisation mit Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure und Absaugen, in reinerer
Form durch Umkristallisation.
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Soweit die produkte bei Raumtemperatur öle sind, erhält man sie in
relativ reiner Form, indem man das Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach Einengen,
mit einem mit Wasser praktisch nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, wie z.B.
ethylenchlorid verdünnt, mit verdünnter Säure und mit Wasser wäscht, trocknet, filtriert
und vom Filtrat das Lösungsmittel unter verminderten Druck sorgfältig abdestilliert.
Zur Charakterisierung dient der Schmelzpunkt bzw. der Brechungsindex.
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Die erfindungsgemä,3en Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzen wachstum
und können deshalb als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel
una insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im
weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an braten aufwachsen, wo sie
unerwünscht sind. Ob ieerflndungsgemßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide
wirken, hängt ir wesentllcilen von der angewenueten Menge au.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.s. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden: DikotyleUnkräuterder Gattungen: Sinapis, Lepiaium, Galium, Stellaria,
Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, rtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, lpomoea Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus,
Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex,
Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
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Gicotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus,
Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
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Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum,
Dlyitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus,
Paspalum, Ischaemum,Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
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Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum,
Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, ananas, Asparagus, Allium.
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Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs
auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf
andere Pflanzen.
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Die Verbindunjen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration
zur Tota.lunkrautbekärnpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen
und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung
in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-,
Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur
seiektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen neben einer sehr guten Wirkung
gegen monokotyle Unkräuter auch eine gute herbizide Wirkung bei dikotylen Unkräutern.
Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen
möglich, vor allem in Baumwolle, aber auch in Sojabohnen, Rüben und Getreide, z.B.
in Weizen, ferner in Reis.
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden,
wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
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Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln,
also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
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Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch
organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan
oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren
Äther und Ester, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
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Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde
un d synthetische Gesteinsmehle, wie hocl1-
disperse Kieselsäure,Aluminiumoxid
und Silicate; als feste Tragerstoffc für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene
und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit
sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate
aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel;
als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene
und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsure-cster, Polvoxyethylen-Fettalkohol-Ether,
z.B. Alkylarly-polyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweiß hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen
und Methylcellulose. können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcelluiose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder la exförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat.
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Es können Farbstoffe wie anorganische Plcmente, z.3.
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Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie
Alizarin-, Azo-, Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von
Eisen, Mangan, Bar, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden -Die FormulieruncJen
enthalten im allgemeinen zwischen 0, und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90 %.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden,
wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist.
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Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen,
Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
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Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder
der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden.
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Scritzen, Sprühen,
Streuen oder Stäuben.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowonl vor als auch nach dem
Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.
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Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also
im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen.
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Sie können auch vor der Saat in den Boden ingearbcitctt werden.
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Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Bereichen schwanken.
Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen
liegen die
Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha,
vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 kg/ha.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen zum Teil bei bestimmten Anwendungskonzentrationen
auch eine wachstumsregulierende Wirkung auf.
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Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
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Herstellungsbeispiele Beispiel 1:
9,4 g (o,o5 Mol) 2,5-Dichlor-benzoxazol werden bei Raumtemperatur zu einer Mischung
aus 9,6 g (o,o5 Nol) Hydroxyessigsäure-1,2,3,4-tetrahydrochinolid, 5,6 g (o,o5 Mol)
Kalium-tert.-butylat und 100 ml tert.-Butanol gegeben.
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Das Gemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur (20+loOC) gerührt, mit
200 ml Methylenchlorid verdünnt, mit 2n Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen,
getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck sorgfältig abdestilliert. Man erhält als.
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Rückstand 11,5 g eines öligen Rohproduktes vom Brechungsindex n2°:
1,6066, welches nach NMR-Spektroskopischer Gehaltsbestimmung 60% 5-Chlor-benzoxazol-2-yl-oxyessigsaure-1,2,d,4-tetrahydrochinolid
enthält.
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Analog beispiel 1 können die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten
Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden:
Tabelle: Beispiele
für die Verbindungen der Formel (I)
| Bei- 1R1 Brechurlgsrndex (nD |
| spiel -N 2 bzw. |
| Nr. \R2 (oC) cmezpun |
| . |
| 2 - R 57 |
| 3 -N7H¼ n22: l,544o |
| i |
| 4 -N /C2H5 |
| C 3H7-Iso 7 nD '5:1,5434 |
| CH |
| 3 |
| 5 N\ 9 CH3 n2D2: l,5350 |
| / - 3 D |
| CH3 |
| 3 |
| F-T 3 |
| 6 -i t 104 |
| CH CH3 |
| , 3 / 3 |
| 7 -N- 154 |
| 154 |
| a -N / 9o-92 |
| Bei- /R1 Brechungsindex; |
| spiel -N Schmelzpunkt |
| Nr. \R (°C) |
| 9 ,C2M5 82 |
| 9 -N /C2Hg |
| CHZ 82 |
| /CH |
| lo -N 91 |
| \ C4Hg-n |
| J |
| 11 -N 88 |
| C Hg-tert. |
| 12 -N(CH2-C--CH)2 1o2 |
| CH CH |
| 13 ~~~ 171 |
| CH3 CF |
| 74 |
| 14 -N- < 198 |
| \ CF |
| CH |
| t n3 |
| 15 -N- 1 -OCH3 135 |
| Bel- /R Brechungstrldex; |
| spiel -N 2 Schmelzpunkt |
| Nr. \R2 (OC) |
| 16 -NH -CH3 n20: 1,5380 |
| D |
| CH3 |
| 17 -N(CH3)2 |
| 18 -N(CH2-CH=CH2)2 45 |
| 19 -N X 98 |
| 23 |
| 20 -NH-C2H5 n n : 1,5444 |
| D |
Beispiel A
Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5- Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtstell Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen
Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat
mit Wasser auf die gewinschte Konzentration.
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Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach
24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.
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Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise
konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend
ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird
der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung
der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte
Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden
Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine ausgezeichnete Wirkung: (1), (4), (6),
(7), (8).