WO1998034927A1 - Substituierte benzoxazolyloxyacetanilide und ihre verwendung als herbizide - Google Patents

Substituierte benzoxazolyloxyacetanilide und ihre verwendung als herbizide Download PDF

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WO1998034927A1
WO1998034927A1 PCT/EP1998/000363 EP9800363W WO9834927A1 WO 1998034927 A1 WO1998034927 A1 WO 1998034927A1 EP 9800363 W EP9800363 W EP 9800363W WO 9834927 A1 WO9834927 A1 WO 9834927A1
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ethyl
chain
carbon atoms
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PCT/EP1998/000363
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Hans-Jochem Riebel
Markus Dollinger
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Bayer Aktiengesellschaft
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Definitions

  • the invention relates to new substituted benzoxazolyloxyacetanilides, a process and new intermediates for their preparation and their use as herbicides.
  • R 1 represents straight-chain or branched alkyl having 2 to 4 carbon atoms
  • R 2 represents straight-chain or branched alkyl having 2 to 6 carbon atoms
  • X represents hydrogen or halogen.
  • X 1 represents halogen
  • R 1 and R 2 have the meaning given above
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl
  • R 2 represents ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, l-, s- or t-pentyl and
  • X represents hydrogen fluorine, chlorine or bromine
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents ethyl or i-propyl
  • R 2 represents ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl and
  • X represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • radical definitions listed above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for production. These radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the preferred ranges indicated
  • halobenzoxazoles to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I) are generally defined by the formula (II).
  • X preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the Writing the compounds of formula (I) according to the invention preferably or was given as being particularly preferred for X;
  • X 1 preferably represents fluorine, chlorine or bromine, especially chlorine.
  • the starting materials of the formula (II) are known and / or can be prepared by processes which are known per se (cf. DE 3207153, DE 3334417, EP 43573, EP
  • Formula (III) provides a general definition of the hydroxyacetanilides to be used further as starting materials in the process according to the invention.
  • R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which have already been given above or in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention as preferred or as particularly preferred for R 1 and R 2 .
  • R 1 and R 2 have the meaning given above
  • R 1 and R 2 have the meaning given above
  • alkali metal acetates such as, for example, sodium acetate
  • a diluent such as, for example, N, N-dimethylformamide
  • chloroacetanihde of the general formula (V) required as precursors are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. US 3268584, US 3345151, GB 1565894, preparation examples)
  • suitable diluents for carrying out the process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) are, in particular, inert organic solvents.
  • inert organic solvents include, in particular, aliphatic, ahcyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, Xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether, ketones such as acetone, butanone or methyl iso or methyl iso or ketone, nit ⁇ le, such as Acetomt ⁇ l, Propiomt ⁇ l or Butyromt
  • Suitable acid binders for the process according to the invention are generally the customary inorganic or organic bases or acid acceptors. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal or acetates.
  • amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate , Sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methanolate, ethanolate, -n- or - i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; basic organic nitrogen compounds such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-diisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-dimethyl-benzylamine, Pyridine, 2-methyl, 3-methyl
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undec-7-ene
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between -20 ° C and 100 ° C, preferably between 0 ° C and 60 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar
  • the starting materials are generally used in approximately aquimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of an acid binder and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature. Working up is carried out by customary methods (see the preparation examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and, in particular, as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants which grow up in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends depends essentially on the amount applied
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention are suitable, depending on the concentration, for combating total weeds, for example on industrial and rail tracks and on paths and bursts with and without tree cover.
  • the compounds for weed control in permanent crops for example forest, ornamental wood, , Fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm,
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon crops, such as, for example, in rice after planting
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusting agents, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solids
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • Liquid solvents are essentially aromatics, such as xylene, toluene, or alkyl naphthane, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide , as well as water
  • Solid carrier materials that come into question are, for example, ammonium salts and natural starch meal, such as kaolins, alumina, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic rock meal, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, and solid carrier materials for granules Question e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble,
  • Pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks, as emulsifiers and / or foam-generating agents are possible, for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid Esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates, and dispersants are, for example, lignin sulfite liquors and methyl cellulose
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as wafers and lecithins and synthetic phosphides, can be used in the formulations.
  • Mineral and vegetable oils can be other additives
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes xo
  • Substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), ametryne, amidochlor, amidosul matterson, asulam, atrazine, azimsul matterson, benazolin, ben Solutionsesate, bensul matterson (-methyl), bentazone (bentomon) , Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate,
  • Triasul dueon tribenuron (-methyl), triclopyr, tridiphane, trifluralin and triflu- sul Resultson.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha. J
  • n D 1.5236.
  • Example (IV-1) the compounds of the formula (IV) listed in Table 3 below can also be prepared, for example.
  • Example (N-1) Analogously to Example (N-1), for example, the compounds of the formula (V) listed in Table 4 below can also be prepared.
  • Emulsifier 1 part by weight of benzyloxypolyglycol ether
  • Planters (size: 20 cm x 20 cm x 9 cm; surface: 1/2000 ares) are included
  • Soil filled from a paddy field Three rice plants (variety: Nihonbare) are transplanted into each of the containers at the 2-3 leaf stage (approx. 10-15 cm high). Seeds of Echinochloa oryzoides, Monochoria vaginalis and Scirpus juncoides as well as of various broad-leaved (dicotyledonous) plants are sown in the moist soil.
  • Active substance concentration in the preparation is irrelevant, the only decisive factor is the amount of active substance applied per unit area.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzoxazolyloxyacetanilide der Formel (I), in welcher R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und X für Wasserstoff oder Halogen steht, ein Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

SUBSTITUIERTE BENZOXAZOLYLOXYACETANILIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE
Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzoxazolyloxyacetanilide, ein Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Benzoxazolyloxyacetanilide herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP 037 524, vgl. auch EP 005 501, EP 037 527, DE 30 38 652, DE 37 24 467, DE 42 18 433). Die Wirkung dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen, nicht in allen Anwendungsgebieten völlig zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Benzoxazolyloxyacetanilide der allgemeinen Formel (I) gefunden,
Figure imgf000003_0001
in welcher
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
X für Wasserstoff oder Halogen steht.
Weiter wurde gefunden, daß man die neuen substituierten Benzoxazolyloxyacetanilide der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man Halogenbenzoxazole der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000004_0001
in welcher
X die oben angegebene Bedeutung hat und
X1 für Halogen steht,
mit Hydroxyacetaniliden der allgemeinen Formel (III)
Figure imgf000004_0002
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten Benzoxazolyloxyacetanilide der allgemeinen Formel (I) interessante herbizide Eigenschaften besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht, R2 für Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, l-, s- oder t-Pentyl steht und
X für Wasserstoff Fluor, Chlor oder Brom steht
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Ethyl oder i-Propyl steht,
R2 für Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht und
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benotigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden
Verwendet man beispielsweise 2-Chlor-benzoxazol und N-Ethyl-N-(2-ethyl-phenyl)- hydroxyacetamid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungs- gemaßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden
Figure imgf000005_0001
Die beim erfindungsgemaßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenbenzoxazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert In der Formel (II) hat X vorzugsweise bzw insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be- Schreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw als insbesondere bevorzugt für X angegeben wurde; X1 steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich be- kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE 3207153, DE 3334417, EP 43573, EP
572893).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyacetanilide sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1 und R2 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Hydroxyacetanilide der allgemeinen Formel (III), wenn man Acetoxyacetanilide der allgemeinen Formel (IV)
Figure imgf000006_0001
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Methanol, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z.B. Natrium- methylat, bei Temperaturen zwischen 40°C und 80°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele). Die hierfür als Vorprodukte benotigten Acetoxyacetanilide der allgemeinen Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt, sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung
Man erhalt die neuen Acetoxyacetanilide der allgemeinen Formel (IV), wenn man
Chloracetani de der allgemeinen Formel (V)
Figure imgf000007_0001
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Alka metallacetaten, wie z B Natπumacetat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z B N,N-Dιmethyl-formamιd, bei Temperaturen zwischen
80°C und 150°C umsetzt (vgl die Herstellungsbeispiele)
Die als Vorprodukte benotigten Chloracetanihde der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl US 3268584, US 3345151, GB 1565894, Herstellungsbeispiele)
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Losungsmittel in Betracht Hierzu gehören insbesondere ali- phatische, ahcyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Dusopropylether, Dioxan, Tetrahydrofüran oder Ethylen- glykoldimethyl- oder -diethylether, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-iso- butyl-keton, Nitπle, wie Acetomtπl, Propiomtπl oder Butyromtπl, Amide, wie N,N- Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl- pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsauretriamid, Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsaureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmono- ethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren
Gemische mit Wasser oder reines Wasser
Als Saurebindemittel für das erfindungsgemaße Verfahren kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Saureakzeptoren in Betracht Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate,
-amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kaliumoder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kaliumoder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl- cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3 -Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-,
2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4- Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1 ,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan
(DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]- undec-7-en (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 60°C
Das erfindungsgemaße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemaße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - durchzuführen Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert aquimolaren Mengen eingesetzt Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Saurebindemittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl die Herstellungsbeispiele)
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- totungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind Ob die erfindungsgemaßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hangt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können z B bei den folgenden Pflanzen verwendet werden
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Ga um, Stellaria, Matπcaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifo um, Ranunculus, Taraxacum
Dikotyle Kulturen der Gattungen Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Echinochloa, Setaπa, Pamcum, Digitaπa,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaπa, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoπa, Fimbristyhs, Sagittaπa, Eleochaπs, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera
Monokotyle Kulturen der Gattungen Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Al um
Die Verwendung der erfindungsgemaßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschrankt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen
Die erfindungsgemaßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekampfüng z B auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Platzen mit und ohne Baumbewuchs Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B Forst, Zier- geholz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Olpalm-,
Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflachen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden
Die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen, wie z B in Reis nach der Pflanzung
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Losungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Staubemittel, Pasten, losliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmitteln und/oder festen
Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln 3 Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als Hilfslosungsmittel verwendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthahne, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z B Erdolfraktionen, mineralische und pflanzliche Ole, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser
Als feste Tragerstoffe kommen in Frage z B Ammoniumsalze und naturliche Gestemsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln, als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z B Alkyl- arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate, als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, kornige oder latexfbrmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie naturliche Phospho- lipide, wie Kephahne und Lecithine und synthetische Phospho pide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- xo
Stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfüron, Asulam, Atrazine, Azimsulfüron, Benazolin, Benfüresate, Bensulfüron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bi- alaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate,
Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlor- imuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfüron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cino- sulfüron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clopyra- sulfüron, Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Di- camba, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefüron, Dimepiperate, Di- methachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di- thiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfbron(-methyl), Ethofümesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfüron, Fluazifop(-butyl), Flumet- sulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluoro- chloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Flur- oxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imaz- ethapyr, Imazosulfüron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Is- oxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, JA
Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfüron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfüron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Pipero- phos, Pretilachlor, Primisulfüron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propa- quizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfüron, Pyrazolate, Pyrazosulfüron(ethyl),
Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefüryl), Rimsulfüron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thi- diazimin, Thifensulfüron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate,
Triasulfüron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflu- sulfüron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha. J
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
Figure imgf000015_0001
3 ml 33%iger wässriger Natronlauge (25 mMol NaOH) werden zu einer auf 0°C abgekühlten Mischung aus 3, 1 g (20 mMol) 2-Chlor-benzoxazol, 4,4 g (20 mMol) N-(3- Ethyl-phenyl)-N-i-propyl-hydroxyacetamid und 50 ml Aceton unter Rühren tropfen- weise gegeben. Die Reaktionsmischung wird dann 18 Stunden bei Raumtemperatur
(ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird die Mischung auf Wasser gegeben und mit Methylenchlorid durchgeschüttelt. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Ligroin digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 4,1 g (61% der Theorie) N-(3-Ethyl-phenyl)-N-i-propyl-α-(benzoxazol-2- yloxy)-acetamid vom Schmelzpunkt 104°C.
Analog Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Figure imgf000015_0002
~*k
Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Figure imgf000016_0001
AS
Ausgangsstoffe der Formel (III):
Beispiel (111-1)
Figure imgf000017_0001
Eine Mischung aus 31 g (124 mMol) N-Ethyl-N-(3-ethyl-phenyl)-acetoxy-acetamid, 2 ml gesättigter Natriummethylatlösung und 250 ml Methanol wird 3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Anschließend wird das Produkt durch Destillation unter vermindertem Druck isoliert.
Man erhält 23 g (90% der Theorie) N-Ethyl-N-(3-ethyl-phenyl)-hydroxyacetamid vom Siedepunkt 110°C (bei 1 mbar).
o Brechungsindex: nD = 1,5236.
Analog Beispiel (III- 1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (III) hergestellt werden.
Figure imgf000017_0002
-ΛG
Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (III)
Figure imgf000018_0001
Ausgangsstoffe der Formel (IV):
Beispiel (IV- 1)
Figure imgf000019_0001
Eine Mischung aus 29 g (128 mMol) N-Ethyl-N-(3-ethyl-phenyl)-chloracetamid, 15 g Natriumacetat und 100 ml N,N-Dimethyl-formamid wird 3 Stunden bei 130°C gerührt. Nach Abkühlen wird die Mischung mit Wasser / Methylenchlorid durchgeschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 31,2 g (98% der Theorie) N-Ethyl-N-(3-ethyl-phenyl)-acetoxy-acetamid als amorphen Rückstand.
Analog Beispiel (IV- 1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der Formel (IV) hergestellt werden.
Figure imgf000019_0002
JB
Tabelle 3 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (IV)
Figure imgf000020_0001
9
Ausgangsstoffe der Formel (N):
Beispiel (N-l)
Figure imgf000021_0001
17 g (0,14 Mol) Chloracetylchlorid werden unter Rühren zu einer auf 80°C erhitzten Mischung aus 21 g (0,14 Mol) Ν-(3-Ethyl-phenyl)-ethylamin und 120 ml Toluol tropfenweise gegeben und die Reaktionsmischung wird dann noch 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Anschließend wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 30 g (95% der Theorie) N-Ethyl-N-(3-ethyl-phenyl)-chloracetamid als
20 öligen Rückstand vom Brechungsindex nD = 1,5308.
Analog Beispiel (N-l) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen der Formel (V) hergestellt werden.
Figure imgf000021_0002
Tabelle 4: Beispiele für die Verbindungen der Formel (V)
Figure imgf000022_0001
Anwendungsbeispiele
Beispiel A / Gewächshaus
Test an verpflanztem Wasserreis / Wasseroberflächenbehandlung
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglycolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat auf die gewünschte Konzentration.
Pflanzgefäße (Göße: 20 cm x 20 cm x 9 cm; Oberfläche: 1/2000 Ar) werden mit
Boden aus einem Reisfeld gefüllt. Drei Reispflanzen (Sorte: Nihonbare) werden im 2- 3 Blattstadium (ca. 10-15 cm hoch) in jedes der Gefäße verpflanzt. Samen von Echinochloa oryzoides, Monochoria vaginalis und Scirpus juncoides sowie von verschiedenen breitblättrigen (dikotylen) Pflanzen werden in die feucht gehaltene Erde ausgesät. Die Wirkstofibehandlung erfolgt zu zwei unterschiedlichen Zeitpunkten: in einem Teil der Pflanzgefäße 3-5 Tage nach dem Verpflanzen des Reises (EA = „early application"), im anderen Teil der Gefäße 8-10 Tage nach dem Verpflanzen des Reises (LA = „late application"). Zu diesen Zeitpunkten wird der Boden in den jeweiligen Pflanzgefäßen bis zu einer Wassertiefe von 3 cm überstaut und die Wirkstoffzubereitung wird sodann auf die Wasseroberfläche ausgebracht. Die
Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach der Anwendung des Wirkstoffs wird für 2 Tage durch die Pflanzgefäße ein vertikal absteigender Wasserstrom mit einer Geschwindigkeit von 2-3 cm pro Tag eingestellt. Danach werden die Testansätze unter Überflutungsbedingungen gehalten, wobei die Wassertiefe 3 cm beträgt. 2Z
3 Wochen nach der Wirkstoffapplikation wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung (bzw. Unkrautwirkung) im Vergleich zu einer unbe- handelten Kontrolle. Es bedeuten 0%> = keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 und 9 bei guter Verträglichkeit gegenüber Reis starke Wirkung gegen Unkräuter (vgl. Tabellen A- 1 bis A-5).
„ai." (active ingredient) = Wirkstoff
Z >
Tabelle A-l :
Gewächshaus (Japan)
EA = early application = 5 DAT days after transplating (Applikation 5 Tage nach dem Verpflanzen) LA = late application = 10 DAT days after transplating (Applikation 10 Tage nach dem Verpflanzen)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Oryza Echinochloa Monochoria Scirpus
Bsp. -Nr. menge sativa/ver- oryzoides vaginalis juncoides
(g ai./ha) pflanzter Reis
(2) (EA) 125 10 90 90 -
(4) (EA) 125 10 100 - 90
Tabelle A-2:
Wirkstoff AufwandOryza EchinoMonochoria Scirpus breit-blättrige gemäß menge sativa/ver- chloa vaginalis juncoides Pflanzen
Bsp.-Nr. (g ai./ha) pflanzter oryReis zoides
(3) (EA) 50 12 100 100 100 80
(3) (LA) 250 10 90 80 70 80
Tabelle A-3
Wirkstoff gemäß Aufwand- Oryza sativa Oryza sativa Echinochloa Bsp.-Nr. menge verpflanzter Wasserreis oryzoides
(g ai./ha) Reis
(9) (EA) 250 0 10 100 ZU
Tabelle A-4
Wirkstoff gemäß Aufwand- Oryza Oryza Echinochloa Monochoria Scirpus
Bsp -Nr menge sativa/ver- sativa oryzoides vaginalis juncoides
(g ai /ha) pflanzter Wasserreis Reis
(5) (EA) 125 0 10 - 100 90
(6) (EA) 125 10 10 100 100
(7) (EA) 60 0 0 100 100
Tabelle A-5
Wirkstoff gemäß Aufwand- Oryza Echinochloa Mono- Scirpus Bsp -Nr menge sativa/ ver- oryzoides choπa juncoides
(g ai /ha) pflanzter vaginalis
Reis
(1) (EA) 125 10 100 90 80 (1) (LA) 125 10 90 70 70

Claims

IS
Patentansprüche
1. Substituierte Benzoxazolyloxyacetanilide der Formel (I),
Figure imgf000027_0001
in welcher
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
X für Wasserstoff oder Halogen steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R1 für Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,
R2 für Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl steht und
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
R1 für Ethyl oder i-Propyl steht, R2 für Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1- oder s-Butyl steht und
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch
1 , dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenbenzoxazole der Formel (II)
Figure imgf000028_0001
in welcher
X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
X1 für Halogen steht,
mit Hydroxyacetani den der Formel (III)
Figure imgf000028_0002
in welcher
R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Saurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt
Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1
6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur
Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
9. Hydroxyacetanilide der Formel (III)
Figure imgf000029_0001
in welcher
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoff- atomen steht und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
10. Acetoxyacetanilide der Formel (IV),
Figure imgf000029_0002
z%
in welcher
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
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