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Substituierte benzazol-2-yl-oxyessigsäureamide, verfahren
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zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide Die Erfindung
betrifft neue Methyl und nitrosubstituierte Benzazol-2-yl-oxyessigsäureamide, ein
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
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Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte substituierte Carbonsäureamide,
wie z.B. Benzoxazol-2-yl-oxyessigsäure-1,2,3,4-tetrahydrochinolid, herbizide Eigenschaften
aufweisen (vgl. DE-Offenlegungsschrift 29 03 966 und EP-Anmeldung 5501). Die herbiziden
Eigenschaften dieser Verbindungen sind jedoch hinsichtlich Wirkungshöhe und Selektivität
nicht immer zufriedenstellend.
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Es wurden nun neue substituierte Benzazol-2-yl-oxyessigsäureamide
der Formel
gefunden, in welcher für Sauerstoff oder Schwefel steht, R für
Methyl oder Nitro steht, Rl für gegebenenfalls halogen-substituierte Reste aus der
Reine C1-C5-Alkylm C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl, c1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl,
C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl-C1-C2-alkyl steht und für gegebenenfalls halogen-substituierte
Reste aus der Reine C1-C5-Alkylm C3-C5-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl,
c1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl-C1-C2-alkyl steht oer Tür
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom Nethyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder
Nitro substituiertes Phenyl steht oder in welcher die beiden Reste R1 und R² zusammen
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Methyl
und/ oder Ethyl substituierte Reste aus der Reihe Pyrrolidyl, Piperidyl, Morpholinyl,
Perhydroazepinyl, Indolyl, perhydroindolyl, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolyl, 1,2,3,4-Tetrahydroisochlrolyl,
Perhydrochinolyl und Perhydroisochinolyl oder für einen der nachstehenden Reste
stehen:
Man erhält die neuen Verbindungen der Formel (I), wenn man Hydroxyessigsäureamide
der der Formel
in welcher R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit substituierten
2-halogen-benzazolen der Formel
in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat und Hal für Chlor oder Brom steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart
eines Verdünnungsmittels umsetzt.
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Die neuen substituierten Benzazol-2-yl-oxyessigsäureamide der Formel
(I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus und beeinflussen zum Teil
auch das Wachstum von Nutzpflanzen.
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Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) eine wesentlich höhere herbizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik
bekannten 7erbindungen analoger Konstitution und gleicherWirkungsrichtung. Sie zeigen
neben einer sehr guten WIrkung gegen monokotyle Unkräuter auch eine gute herbizide
wirkung bei di'xotylen Unkräutern und eine gute Selektivität gegenüber Baumwolle,
Sojabohnen, Rüben und Getreidearten wie z.B. Weizen Somit stellen sie eine wertwolle
ereicherung
des Siandes der Technik dar.
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Als Beispiele für die erfindungsgemäßen substituierten Benzazol-2-yl-oxyessigsäureamide
der Formel I seien genannt: 5-Nitro-benzthiazol-2-yl-oxyessigsöure-, 6-Nitro-benzthiazol-2-yl-oxyessigsäure-,
5-Methyl-benzthiazol-2-yl-oxyessigsöure- und 5-Methyl-benzoxyazol-2-yl-oxyessigsäure--dimethylamid,
-diethylamids -di-n-propylamidJ -di-isopropylamid, di-n-butylamid, -di-isobutylamid,
-N-methyln-propylamid, -N-methyl-isopropylamid, N-methyl-n-butylamid, -N-methyl-isobutylamid,
-N-methyl-sek.-butylamid, -N-methyl-tert.-butylamid, -N-methyl-n-penrylamid, -N-methyl-isopentylamid,
-N-methyl-sek.-pentylamid, -N-ethyl-n-propylamid, -N-ethyl-isopropylamid, -N-ethyl-n-butylamid,
-N-ethyl-isobutylamid, -N-ethyl-sek-butylamid, -N-ethyl-tert.-butylamid, -N-n-propyl-isopropyl,
-N-n-propyl-nbutylamid, -N-n-propyl-isopropyl, -N-n-propyl-sek.-butylamid, -N-n-propyl-tert.-butylamid,
-N-n-butyl-isobutylamid, -N-n-butyl-sek.-butylamid, -N-n-propyl-tert.
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butylamid, -N-methyl-(2-cyano-ethyl)-amid, -di-(2-cyanoethyl)-amid,
-di-(2-methoxy-ethyl)-amid, -diallylamid, -dipropargylamld, -N-methyl-propargylamid,
-N-methvl-(1-methyl-propargyl)-a,id, -N-methyl-(1,1-dimethylpropargyl)-a,id, -N-ethyl-cyclopentyl-amid,
-N-methyl-cyclopentylamid, -N-methyl-cyclohexylamid, -N-ethyl-cyclohexylamid, -N-methyl-anilid,
-N-methyl-N-(2-methyl-phenyl)-a,id, -N-methyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-methyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid,
-N-methyl-N-(2-chlorphenyl)-, -N-methyl-N-(3-chlorophenyl)-, -N-methyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid-,
-N-methyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-ethyl-N-(4-methyl
butylamid, -N-n-propyl-isopropyl, -N-n-propyl-sek.-Le A 20 607
phenyl)-amid,
-N-ethyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-ethyl-(3-chlor-phenyl), -N-ethyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid,
-N-ethyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-am,id, -N-propylanilid, -N-propyl-N-(2-methylphenyl)-,-N-propyl-N-(3-methyl-phenyl)«
-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid.
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N-propyl-N-(2-chlor-phenyl)-, -N-propyl-N-(3-chlorphenyl)-, -N-propyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid,
-N-isopropyl-N-(2-me-thyl-phenyl)-, -N-iso-propyl-N-(3-tnethylphenyl)-, -N-iso-propyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid,
-N-iso-propyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid, -N-butylanilid, -N-butyl-N-(2-methyl-phenyl)-,
-N-Nbutyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-butyl-N-(2-chlor-phenyl)-,
-N-butyl-N-(3-chlor-phenyl)-, -N-butyl-N-(4-chlor-phenyl)-amid, -N-isobutyl-N-(2-methyl-phenyl)-,
-N-iso-butyl-N-(3-methyl-phenyl)-, -N-iso-butyl-N-(4-methyl-phenyl)-amid, -N-iso-butyl-N-(3-nitro-6-methyl-phenyl)-amid,
-N-methyl-N-(4-chlor-3-methyl-pehnyl)-amid, -N-methyl-N-(3,5-bis-trifluormethyl-phenyl)-amid,
-N-methyl-N-(4-methoxy-phenyl)-amid, -dibenzylamid, -N-methyl-N-benzylamid, -N-
ethyl-N-benzyl-amid, -N-propyl-N-benzylamid, -N-butyl-N-benzylamid, -pyrrolidid,
-2-methyl-pyrrolidid, -morpholid, -3,5-dimethyl-morpholid, -piperidid, -2-methyl-piperidid,
-3-methyl-piperidid, -4-methyl-piperidid, -2,4,6-trimethyl-piperidid, -indolinid,-2-methyl-indolinid,
-perhydroindolid, 2-tnethyl-perhydroindolid, -2,2-aimethylperhydroindolid, -1,2,3,4,-tetrahydrochinolid,
-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolid, -perhydrochinolid und -2-methyl-perhydrochiolid.
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Verwendet man als Ausgangsttoffe beispielsweise 2-Chlor-5-methyl-benzthiazol
und Hydroxyessigsäuredimethylamid, so kann der Reaktionsablauf nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden:
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyessigsäureamide der Formel (II).sind
bereits bekannt (vgl. 23-OS 29 04 490 sowie DE-OS 29 03 966 und EP 5501).
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Die weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2-Halogenbenzazole der
Formel (III) sind ebenfalls bekannt (vgl.
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J.Org.Chem. 12 (1947), 718-725; US-PS 2 659 730 und US-PS 3 284 294).
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Als Beispiele seien genannt: 2-Chlor-5-methyl-benzoxazol, 2-Chlor-5-methyl-benzthiazol,
2-Chlor-5-nitro-benzthiazol und 2-Chlor-6-nitro-benzthiazol.
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Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Verwendung
geeigneter Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen neben
wasser praktisch alle organischen Solventien in Frage. Hierzu gehören ins-
besondere
Alkohole,.wie Methanol, Ethanol,n- und iso-Propanol, n-, iso-, sek.- und tert.-Butanol,
Ether, wie Dipropyl- und Dibutylether, Glycoldimethyl?ther und Diglycolaimethylether,
Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon
und flethylisobutylketon, Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril sowie Carbonsäureamide,
wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid.
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Als Säureakz.eptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren praktisch
alle üblicherweise verwendbaren Saurebindemittel eingesetzt werden: hierzu gehören
insbesondere Alkali- und Erdalkalihydroxide bzw. -oxide,wie Natrium-und Kaliuiiihydroxid
sowie Calcium-oxid oder Calcium-hydroxyd, Alkali- und Erdalkali-carbonate wie Natrium-,
Kalium- und Calciumcarbonat, Alkali-alkoholate wie Natrium-methylat, -ethylat und
-tert.-butylat, Kaliummethylat, -ethylat und -tert.-butylat, ferner aliphatische,
aromatische oder heterocyclische Amine wie Triethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin,
Pyridin, Diazabicyclooctan und Diazabicycloundecen.
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Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 8o0C, vorzugsweise bei lo bis
5o0C.
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Das efindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Normaldruck
durchgeführt.
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Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsverbindungen
der Formeln (II) und (III) sowie das Säurebindemittel im allgemeinen in angenähert
äquimolaren Mengen eingesetzt. Die Umsetzung wird im allgemeinen In einem geeigneten
Verdünnungsmittel durch.eführt und
das Reaktionsgemisch wird bei
der erforderlichen TemPe ratur einige Stunden gerührt.
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Die Aufarbeitung kann nach üblichen Methoden durchgefphrt werden:
Kristalline Produkte erhält man nach Eingießen der Reaktionsmischung in asser, gegebenenfalls
Neutralisation mit Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure und Absaugen, in reinerer
Form durch Umkristallisation. Soweit die Produkte bei Raumtemperatur Öle sind, erhält
man sie in relativ reiner Form, indem man das Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach
Einengen, mit einem mit Wasser praktisch nlcht mischbaren organischen Lösungsmittel,
wie z.B. Methylenchlorid verdünnt, mit verdünnter Säure und mit Wasser wäscht, trocknet,
filtriert und vom Filtrat das Lösungsmittel unter Vermindertem Druck sorgfältig
abdestilliert.
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Zur Charakterisierung dient der Schmelzpunkt bzw. der Brechungsindex.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum
und können deshalb als Defoliantsr Desiccants, Krautabtötungsmittel, Keimhemmungsmittel
un insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden Unter Unkraut im
weitesten Sinne sind alle'Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwaschsen, wo sie
unerwünscht sind. Ob Qie erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide
wirken, nängt ,ft wesentlicnen von der angewendeten Menge ab.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden:
DikotyleUnkräuterder Gattunqen: Sinapis, Lepidium,
Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica,- Senecio,
Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia,
Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica,
Abutilon,-Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea-.
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Dicotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus,
Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
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Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum,
Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus,
Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, DaSyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
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Monokotyle Kulturen der Gattungen Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena,
Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
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Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs
auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleich Weise auch auf
andere Pflanzen.
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Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration
zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Lndllstrie- untl Gleisanlagen und auf Wegen
und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung
in Dauerkulturen z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-,
Citrus-,
Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, blpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen
und zur selektiven unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen neben einer sehr guten Wirkung
gegen monokotyle Unkräuter auch eine gute herbizide Wirkung bei dikotylen Unkräutern.
Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen
möglich, vor allem in Baumwolle, aber auch in Sojabohnen, Rüben und Getreide,.z.B.
in Weizen, ferner in Reis.
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden,
wie lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, wirkstoff-imprä.gnierte
Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
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Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch
Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflähenaktiven Mitteln,
also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel
als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen'im wesentlichen
in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten
oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene
oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo-
hexan
oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren
Äther und Esters Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
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Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure,Aluminiumoxid und Silicate;
als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B.
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gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben'und
Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B.
nichtionogene und anion-ische Emulgatoren, wie PolyOxyethylen-Fettsäure-Ester,.Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether,
z.B Alkylaryl-polyglykol-ether Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen
und Methylcellulose.
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Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, PolyvinylacetatX
Es
können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B.
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Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe; wie
Alizarin-, Azo-, Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von
Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsproze.nt
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5, und 90 %.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden,
wobei Fertigformulierung oder Tankmisclung möglich ist.
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Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen,
Pflanzen nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
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Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen o.der
der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden
Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen,
Streuen oder Stäuben.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem
Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.
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Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auf laufen der Pflanzen, also
im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen.
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Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
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Die aufgewandte Wirkstoffmenge kann in größeren Berei-' chen schwanken.
Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen
0,1 und 5 kg/ha.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen zum Teil bei bestimmten Anwendungskonzentrationen
auch eine wachstumsregulierende Wirkung auf.
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Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
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Herstellungsbeispiele Beispiel 1:
8,4 g (ö,o5 Mol) 2-Chlor-5-methyl-benzoxazol werden bei Raumtemperatur (20 + 10°C)
zu einer Mischung aus 8,5 g (o,o5 Mol) Hydroxyessigsäure-2,4-dimethylpiperidid,
5,6 g (0,05 Mol) Kalium-tert.-butylat-und ioo ml tert.-Butanol gegeben. Das Gemisch
wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit 200 ml Methylenchlorid verdünnt,
mit 2 n Salzsäure und bann mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Vom Filtrat
wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Man erhält
als Rückstand 7,5 g eines öligen Produktes vom Brechungsindex nD : 1,5375, welches
5-Methyl-benzoxazol-2-yl-oxyessigsäure-2,4-dimethyl-piperidid enthält.
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Analog Beispiel 1 können die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten
Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
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Tabelle: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
| Bei- 1 Brechungsindex; |
| spiel -N ,R bzw.Schmelz- |
| Nr. X R R punkt (°C) |
| 18 |
| 2 0 5-CH3 -N nD :1,5445 |
| C2H5 |
| 3 0 5-CH3 -N g -C2H5 und8:1,5384 |
| nD |
| N/C2M5 21 |
| 4 0 5-CH3 /C2H5 n21:1,5304 |
| iso |
| CH3 |
| 5 0 5-CH3 -N X -CH3 n21:1,5342 |
| CH3 |
| 6 0 5-CH3 e n21:1,5507 |
| ½ |
| 7 .0 5-CM3 -½ nD21:l 5832 |
| CM |
| 3 |
| 8 0 5-CH3 -N e 118 |
| Bei- ,N'R1 Brechungsindex; |
| spiel R2 Schmelzpunkt |
| Nr. X R R (Oc) |
| C1M3 3 |
| 9 0 5-CH3 -N- U 161 |
| A CH3 |
| lo 0 5-CM3 -N 1o9 |
| CH3 |
| 3 |
| 11 0 5-CH3 -Ü 9 112 |
| CH3 |
| CH /N03 |
| 12 ° 5-CM3 -N S 166 |
| CH3 |
| C12M5 |
| 13 O 5-CM3 -N < 118 |
| 14 0 5-CH3 -N1- nD20:1 5298 |
| C2M5 |
| 15 s 6-NO2 ,N C4Hg n 103 |
| CH3 |
| Bei- R R1 Brecnungsidex; |
| spiel -N Schmelzpunkt |
| Nr. X R sR (Oc) |
| C,2M5 |
| 16 s 6-No2 -N-CqHg-n 105 |
| 17 S 6-No2 -N(CM2-CM2oCM3)2 109 |
| 18- S 6-NO2 - 134 |
| u |
| 19 S 6-No2 -N-( ZU13o |
| 'C2H5 |
| 20 S 6-N02 -N-CH2 12o |
| CM |
| 1 |
| 21 0 5-CH3 -N-CqHg-n 71 |
| /CH-CECH |
| 22 0 5-CH3 -N \CH2 e Xo2 |
| CM2 |
| Bei- R1 Brechungsindex; |
| spiel -N 2 Schmelzpunkt |
| Nr. X R R (°C) |
| Nr. X R |
| 23 - O 5-CM3 -N zu 1c5 |
| CH3 |
| 24 S 5-N02 -N-Q 132 |
| 25 0 5-CH -N 9 63 |
| 3 9 |
| CH3 |
| 26 0 5-CH3 -N-CK3 54 |
| 27 0 5-CH3 -Ü 95 |
| 28 p 5-CH3 -N(C2H5)2 110 |
| 29 0 5-CH, -N(CH2-CH=CH2)2 44 |
| 30 0' ,5-CH3 -N(CH3)2 126 |
Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther Zur Herstellung einer zweckmäßigen
Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, gibt die ange,gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat
mit, Wasser auf die gewünschte Konzentration.
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Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden.ausgesät und nach
24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen.
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Dabei hält man-die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise
konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend
ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird
der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung
der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: O % = keine Wirkung (wie unbehandelte
Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden
Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine ausgezeichnete Wirkung: 1, 2, 4, 5,
7.