WO1998027088A1 - Heterocyclyluracile - Google Patents

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WO1998027088A1
WO1998027088A1 PCT/EP1997/006822 EP9706822W WO9827088A1 WO 1998027088 A1 WO1998027088 A1 WO 1998027088A1 EP 9706822 W EP9706822 W EP 9706822W WO 9827088 A1 WO9827088 A1 WO 9827088A1
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WO
WIPO (PCT)
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carbon atoms
atoms
alkyl
halogen
formula
Prior art date
Application number
PCT/EP1997/006822
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Roland Andree
Mark Wilhelm Drewes
Wilhelm Haas
Markus Dollinger
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
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Filing date
Publication date
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Priority to AU55605/98A priority Critical patent/AU5560598A/en
Publication of WO1998027088A1 publication Critical patent/WO1998027088A1/de

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines

Definitions

  • the present invention relates to new Heterocvclvluracile, several processes for their preparation and their use as herbicides.
  • R 1 for hydrogen or for optionally by cyano.
  • R 2 for formyl, hydroximinomethyl, cyano, carboxy.
  • R 3 for hydrogen, cyano. Halogen or is optionally substituted by halogen C] -Czj-alkyl and
  • R 4 represents hydrogen, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to
  • halogen atoms hydroxy, mercapto, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, alkoxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part and 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkoxyalkoxy with 1 to 6 carbon atoms in each alkoxy part, alkylthio with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylsulfmyl with 1 to 6 carbon atoms, haloalkylsulfinyl with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 5 halogen atoms, alkylsulfonyl with 1 to to 6
  • Halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkyl part alkoxycarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkoxy part, halogenoalkoxycarbonyl with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkoxy part, alkylamino with 1 to 6 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 6 carbon atoms in everyone
  • Alkyl part haloalkylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms, alkylaminocarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part, dialkylaminocarbonyl with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part, alkylsulfonylamino with 1 to 6 carbon atoms in the Alkyl part, haloalkylsulfonylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkyl part, N, N-bis-alkylsulfonylamino with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part, N, N-bis-haloalkylsulfonylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 up to 6 carbon atoms in each haloalkyl part, N-alkyl-N-alkylsulfonylamino with 1 to 6 carbon atoms in the
  • R 5 for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, cyano, nitro, carboxy
  • N-bis-alkylsulfonylamino with 1 to 6 carbon atoms in each alkyl part N, N-bis-haloalkylsulfonyl-amino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in each haloalkyl part, N-alkyl-N-alkylsulfonyl-amino with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl part and 1 to 6 carbon atoms in the alkylsulfonyl part, N-haloalkyl-N-haloalkylsulfonylamino with 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkyl part and 1 to 5 halogen atoms and 1 to 6 carbon atoms in the haloalkyl sulfonyl part, N - Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonylamino with 1 to 6 carbon atoms in the
  • R 1 and R 2 have the meanings given above,
  • R 6 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • R 7 represents alkyl, aryl or aralkyl, either
  • R 8 represents alkyl, aryl or aralkyl
  • R 9 for optionally by cyano, halogen or alkoxy with 1 to
  • R 10 represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms
  • heterocyclyluracils of the formula (I) according to the invention show a substantially better herbicidal activity than the constitutionally similar, previously known active compounds of the same activity
  • alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, haloalkyl, haloalkoxy and haloalkylthio are each to be understood as straight-chain or branched radicals
  • halogen in the present case represents fluorine, chlorine, bromine or iodine
  • heterocyclyluracils according to the invention are generally defined by the formula (I). Preferred are the compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents hydrogen or alkyl having 1 to 3 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
  • R 2 stands for formyl, hydroximinomethyl, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, carbamoyl, thiocarbamoyl or for optionally mono- to trisubstituted, identical or different alkyl with 1 to 3 carbon atoms substituted by fluorine and / or chlorine,
  • R 3 stands for hydrogen, cyano fluorine, chlorine, bromine or for optionally single to triple, identical or different alkyl with 1 to 3 carbon atoms substituted by fluorine and / or chlorine and Het for a rest of the formula
  • R 4 for hydrogen, haloalkyl with 1 to 3 carbon atoms and 1 to 5 fluorine and / or chlorine atoms, for hydroxy, mercapto, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine,
  • alkylcarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part Fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkylcarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, haloalkylcarbonyl with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkyl part, alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part, haloalkoxycarbonyl with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkoxy part, alkylamino with 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino with 1 to 4 carbon atoms in each alkyl part, haloalkylamino with 1 to 3 Halogen atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkylaminocarb onyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, dialkyla
  • R 5 for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkoxyalkyl
  • alkylsulfinyl with 1 to 4 carbon atoms alkyl part and 1 or 2 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkoxy with 1 to 4 carbon atoms in each alkoxy part, alkylthio with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfinyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfinyl with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfonyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfonyl with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, al
  • N-haloalkyl-N-haloalkylsulfonylamino with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkyl part and with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkylsulfonyl part
  • N-alkylcarbonyl-N-alkylsulfonylamino with 1 to 4 carbon atoms in the Alkyl part of the alkylcarbonyl group and 1 to 4 carbon atoms in the alkylsulfonyl part N-haloalkylcarbonyl-N-haloalkylsulfonylamino with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkyl part of the haloalkylcarbonyl group and with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atom
  • R 1 represents hydrogen, methyl, ethyl or difluoromethyl
  • R 2 stands for carboxy, methoxycarbonyl, cyano, carbomoyl, thiocarbonyl or for single or triple, identical or different methyl or ethyl substituted by fluorine and / or chlorine,
  • R 3 for hydrogen. Fluorine, chlorine, bromine or methyl stands and
  • R 4 represents hydrogen, haloalkyl having 1 or 2 carbon atoms and 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms, or hydroxyl, mercapto,
  • Alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy part halogenoalkoxycarbonyl with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkoxy part.
  • Haloalkylsulfonyl part N-alkylcarbonyl-N-alkylsulfonylamino with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part of the alkylcarbonyl group and 1 to 4 carbon atoms in the alkylsulfonyl part, N-haloalkylcarbonyl-N-haloalkylsulfonylamino with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkyl part of the haloalkylcarbonyl group and with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms in the haloalkylsulfonyl part or for optionally single to triple, identical or different by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, dimethylamino, diethylamino , Methoxy and / or ethoxy substituted N-alkylsulfony
  • R 5 for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, alkoxyalkyl with 1 or 2 carbon atoms in the alkyl part and 1 or 2 carbon atoms in the alkoxy part, alkoxy with 1 up to 4 carbon atoms, haloalkoxy with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 or 2 Carbon atoms, alkoxyalkoxy with 1 or 2 carbon atoms in each alkoxy part, alkylthio with 1 or 2 carbon atoms, haloalkylthio with 1 to 3 fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfinyl with 1 to 4 carbon atoms, haloalkylsulfinyl with 1 to 3 Fluorine and / or chlorine atoms and 1 to 4
  • radical definitions given above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. These residual definitions can be combined with one another, i.e. also between the specified ranges.
  • heterocyclyluracils of the formula (I) in which R 1 is hydrogen can be in the “keto” form of the formula
  • R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the Compounds of the formula (I) according to the invention preferably or particularly preferably R 1 and R 2 have been specified
  • R 6 preferably represents hydrogen or alkyl having 1 to 3 carbon atoms, particularly preferably hydrogen, methyl or ethyl
  • R 7 preferably represents alkyl having 1 to 3 carbon atoms 4 carbon atoms, phenyl or benzyl, particularly preferably for methyl, ethyl, phenyl or benzyl
  • the aminoalkenates of the formula (II) are known or can be prepared by processes known per se (cf. J Heterocycl Chem 9 (1972), 513- 522)
  • Reaction components required heterocycly socyanates are generally defined by the formula (III).
  • Het preferably or in particular has those meanings which are preferred or particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention Het have been specified
  • heterocyclyhsocyanates of the formula (III) are known or can be prepared by processes known in principle (cf. EP-A 0 555 770 and EP-A 0 600 836). Heterocyclyhsocyanates of the formula (III) can be prepared by using heterocycliclamines formula
  • phosgene in the presence of a diluent, such as chlorobenzene, at temperatures between -20 ° C and + 150 ° C.
  • a diluent such as chlorobenzene
  • heterocyclylamines of the formula (VII) are known or can be prepared by processes which are known in principle
  • heterocyclyl carbamates required as reaction components when carrying out process (a) according to variant ⁇ are generally defined by the formula (IV).
  • Het preferably or in particular has the meanings which have already been mentioned above in connection with the description of Compounds of the formula (I) according to the invention were preferably or particularly preferably indicated for Het.
  • R 8 preferably represents C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or benzyl, in particular methyl, ethyl or phenyl
  • heterocyclyl carbamates of the formula (IV) are known or can be prepared by processes known in principle (cf. EP-A 0 555 770 and EP-A 0 600 836). Heterocyclyl carbamates of the formula (IV) are obtained if heterocyclylamines of the formula
  • R 8 has the meaning given above
  • an acid acceptor such as, for example, pyridine
  • a diluent such as, for example, methylene chloride
  • the heterocyclyluracils required as starting materials when carrying out process (b) according to the invention are generally defined by the formula (Ia). These are substances which can be prepared by process (a) according to the invention.
  • the halogen compounds required as reaction components when carrying out the process (b, variant ⁇ ) according to the invention are generally defined by the formula (V).
  • R 9 preferably represents alkyl with 1 to 1 substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy 3 carbon atoms shark is preferably bromine or iodine.
  • R 9 represents methyl, ethyl or difluoromethyl
  • halogen compounds of the formula (V) are known or can be prepared by processes which are known in principle
  • Formula (VI) provides a general definition of the dialkyl sulfates required as reaction components when carrying out process (b, variant ⁇ ) according to the invention.
  • R 1 () preferably represents alkyl having 1 to 3 carbon atoms, particularly preferably methyl or ethyl
  • dialkyl sulfates of the formula (VI) are known
  • Suitable acid acceptors for carrying out process (a) according to the invention are both conventional ( ⁇ ) and variant ( ⁇ ), all customary inorganic and organic bases.
  • DBU 1,8-diazabyclo [5,4,0] -undec-7-en
  • Suitable diluents for carrying out the process (a) according to variants (a) or ( ⁇ ) are all customary organic solvents and also water.
  • Aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, can preferably be used
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range.
  • variant ( ⁇ ) and variant ( ⁇ ) are generally carried out between 0 ° C and 200 ° C, preferably between 10 ° C and 150 ° C
  • the procedure is generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible in each case to work under increased or reduced pressure, for example between 0.1 and 10 bar
  • an approximately equimolar amount of heterocyclyl isocyanate of formula (III) and, in the case of variant ( ⁇ ), an approximately aquimolar amount of 1 (1) of aminoalkenate of the formula (II) in the case of the variant ( ⁇ ) Amount of heterocyclyl carbamate of the formula (IV) it is also possible to use one of the components in a large excess.
  • the reactions are generally carried out in a suitable diluent and in the presence of an acid binder. The procedure is such that the Stir reaction mixture as long as necessary at the required temperature and then worked up by conventional methods
  • Suitable acid binders for carrying out process (b) according to variants ( ⁇ ) or ( ⁇ ) are all customary inorganic and organic bases. Those acid acceptors which are preferred in connection with the description of process (a) according to the invention are preferably usable were called
  • Suitable diluents for carrying out process (b) according to variants ( ⁇ ) or ( ⁇ ) are all organic solvents which are customary for such reactions.
  • Nitriles, such as acetomtril and butyromethyl, distant ketones, such as acetone, are preferably usable. and also
  • reaction temperatures can also be varied within a substantial range when carrying out process (b) according to the invention.
  • the procedure is carried out
  • variant () generally at temperatures between 0 and 150 ° C, preferably between 10 and 120 ° C,
  • the variant (ß) in general at temperatures between 10 and 100 ° C, preferably between 15 and 80 ° C.
  • the process (b) according to the invention is also carried out in general under atmospheric pressure. However, it is also possible to work under elevated pressure or, if no volatile components are involved in the reaction, under reduced pressure
  • heterocyclyluracil of the formula (Ia) is generally an approximately aquimolar amount of halogen compound of the formula (V) or of dialkyl sulfate of the formula ( VI) a
  • the processing is carried out in each case by customary methods
  • the active compounds according to the invention have very good herbicidal activity and can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and, in particular, as weed killers. Weeds in the broadest sense are to be understood as all plants which grow up in places where they are undesirable, whether the substances according to the invention as total or selective herbicides, depends essentially on the amount used
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants
  • Pisum Solanum, Lmum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica. Lactuca. Cucumis, cucurbita Monocotyledon weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Iochasumirumum, Scalumumum, Scalumumum , Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
  • the compounds are suitable for total weed control, for example on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the compounds for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental trees, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee. Tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture fields and for selective weed control in annual crops
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process. They also show good compatibility with important crop plants, such as corn and wheat
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, and powder.
  • Natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • Liquid solvents are essentially aromatics, such as xylene, toluene, or alkyl naphtha ne, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl sobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and Dimethyl sulfoxide, and water
  • Solid carrier materials that come into question are, for example, ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmonellonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carrier materials for granules come m question e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble,
  • Pumice sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks, as emulsifiers and / or foam-generating agents are possible, for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid Esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates, and dispersants are, for example, lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phosphopides such as cephalins and lecithins and synthetic phosphides can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible. In some cases, synergism can also occur.
  • Flamprop (-methyl), flazasul Areaon, fluazifop (-butyl), flumetsulam, flumiclorac (-pentyl), flumioxazin, flumipropyn, fluometuron. Fluorochloridones, fluoroglycofen (-ethyl), flupoxam. Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the customary manner, for example by pouring, spraying or spraying.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after the plants emerge. They can also be incorporated into the soil before sowing
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. gene the application rates between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the soil is sprayed with the active compound preparation in such a way that the desired amounts of active compound are applied per unit area.
  • the concentration of the spray mixture is chosen so that the desired amounts are applied in 1,000 l of water / ha
  • Test plants which have a height of 5-15 cm are sprayed with the active compound preparation in such a way that the desired amounts of active compound are applied per unit area.
  • the concentration of the concentrated broth is chosen so that in

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Abstract

Neue Heterocyclyluracile der Formel (I), in welcher R?1, R2, R3¿ und Het die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, ein Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung als Herbizide.

Description

Heterocvclyluracile
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Heterocvclvluracile, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es sind bereits zahlreiche Heterocyclyluracile mit herbiziden bzw. insektiziden Eigenschaften bekannt geworden (vgl. JP-A 91-287 585, JP-A 93 202 031, Chem. Abstr. 1 16. 235 650 und Chem. Abstr. J20, 107 048). So läßt sich z.B. l-(3-Chlor-5-tri- fluoromethylpyridin-2-yl)-3.6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin zur Bekämpfung von Unkraut verwenden. Bei niedrigen Aufwandmengen ist die Wirksamkeit dieses Stoffes aber nicht immer befriedigend.
Es wurden nun neue Heterocvclvluracile der Formel
Figure imgf000003_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano. Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy. Alkoxycarbonyl, Carba- moyl, Thiocarbamovl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C 1-C -Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano. Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C ] -Czj-Alkyl steht und
Het für einen Rest der Formel
Figure imgf000004_0001
steht, worin
R4 für Wasserstoff, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis
5 Halogenatomen, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carb- oxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen- stoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkyl- sulfmyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlen- stoffätomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 5
Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halo- genalkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlen- stoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jeden
Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, N,N-Bis-alkyl- sulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N- Bis-Halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl- amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halogenalkyl- sulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N- alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkyl- gruppe und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil steht,
oder
Het für einen Rest der Formel
Figure imgf000005_0001
steht, worin
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl sulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jeden Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 5
Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-Halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halo- genalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkyl sulfonylteil, N- Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl- amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil steht,
gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Heterocyclyluracile der Formel (I) erhält, wenn man
a) Aminoalkensäureester der Formel
Ru
Figure imgf000007_0001
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R6 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R7 für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht, entweder
α) mit Heterocyclylisocyanaten der Formel
O=C=N-Het (III),
in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat,
oder
ß) mit Heterocyclylcarbamaten der Formel
H
WO
Y O Het (iv),
in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat und
R8 für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Saurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder
b) Heterocyclyluracile der Formel
Figure imgf000009_0001
in welcher
R2, R3 und Het die oben genannten Bedeutungen haben,
entweder
α) mit Halogenverbindungen der Formel
R9-Hal (V)
in welcher
R9 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Alkoxy mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
Hai für Chlor. Brom oder Iod steht,
oder
ß) mit Dialkylsulfaten der Formel
Figure imgf000009_0002
in welcher R10 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Saurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Heterocyclyluracile der Formel (I) sehr gute herbizide Eigenschaften besitzen
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemaßen Heterocyclyluracile der Formel (I) eine wesentlich bessere herbizide Wirksamkeit als die konstitutionell ahnlichsten, vorbekannten Wirkstoffe gleicher Wirkungsπchtung
Unter Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio sind im vorliegenden Fall jeweils geradkettige oder ver- zweigte Reste zu verstehen
Halogen steht im vorliegenden Fall - wenn nicht anders angegeben - für Fluor, Chlor Brom oder Iod
Die erfindungsgemaßen Heterocyclyluracile sind durch die Formel (I) allgemein definiert Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in denen
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methox\ oder Ethoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht und Het für einen Rest der Formel
Figure imgf000011_0001
steht, worin
R4 für Wasserstoff, Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor,
Brom, lod, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil,
Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl- sulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsul- fonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 3
Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl- carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkyl- carbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlen- stoffätomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogen- alkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 3 Halogenatomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarb- onyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, N,N-Bis- alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil,
N,N-Bis-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halo- genalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder
Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl- amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonyl- gruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halo- genalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil der Halogenalkylcarbonylgruppe und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogen- alkylsulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Dimenthylamino, Diethyl- amino, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy und/oder i-Propoxy substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen im Alkylsulfonylteil steht,
oder
Het für einen Rest der Formel
Figure imgf000012_0001
steht, worin
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Alkoxyalkyl mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl- sulfonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halo- genalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkyl- amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Halogen- alkylamino mit 1 bis 3 Halogenatomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Di- alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil,
Alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenaikyl- sulfonylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil. N-Halogenalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl- N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil der Halogenalkylcarbonylgruppe und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogen- alkylsulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Dimenthylamino, Diethyl- amino, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy und/oder i-Propoxy substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen im Alkylsulfonylteil steht.
Besonders bevorzugt sind Heterocyclyluracile der Formel (I), in denen
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Difluormethyl steht,
R2 für Carboxy, Methoxycarbonyl, Cyano, Carbomoyl, Thiocarbonyl oder für einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Wasserstoff. Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht und
Het für einen Rest der Formel
Figure imgf000014_0001
steht, worin
R4 für Wasserstoff, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen, oder für Hydroxy, Mercapto,
Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 oder 2 Kohlen- stoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 oder 2
Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen- alkylsulfinyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil,
Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halo- genalkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil. Alkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in je- dem Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, N,N-Bis-alkyl- sulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N.N- Bis-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil. N- Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogen- alkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im
Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkylcarbonyl- N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil der Halogen- aklylcarbonylgruppe und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy und/oder Ethoxy substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenyl- carbonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil steht,
oder
Het für einen Rest der Formel
N=N
K
steht, worin
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Alkoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoff- atomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen- alkylsulfinyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Ha- logenalkylsulfonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor- atomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxy- carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxy- carbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, N,N-Bis-alkylsulfonyl- amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-ha- logenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N- alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halo- genalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 4
Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N- halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil der Halogen- alkylcarbonylgruppe und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy und/oder Ethoxy substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenyl- carbonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil steht.
Die oben angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der For- mel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsoder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die erfindungsgemäßen Heterocyclyluracile der Formel (I), in denen R1 für Wasserstoff steht, können in der „Keto"-Form der Formel
Figure imgf000018_0001
oder in der tautomeren „Enol"-Form der Formel
Figure imgf000018_0002
O
vorliegen. Der Einfachheit halber wird jeweils nur die „Keto"-Form aufgeführt.
Verwendet man 3-Amino-4,4,4-trifluorcrotonsäure-ethylester und (l-Methyl-4-chlor-
5-difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-isocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des _ _
erfindungsgemäßen Verfahrens (a, Variante α) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:
Figure imgf000019_0001
Verwendet man 3-Amino-4,4,4-trifluorcrotonsäure-ethylester und N-(l-Methyl-5- difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-0-ethyl-carbamat als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemaßen Verfahrens (a, Variante ß) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:
Figure imgf000019_0002
Verwendet man lr(l -Methyl-5-difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo- 4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidin als Ausgangsstoff und Methyliodid als Reaktions- komponente, so kann der Verlauf des erfindungsgemaßen Verfahrens (b, Variante α) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden
Figure imgf000020_0001
Verwendet man 1 -( 1 -Methyl-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-3,6-dihydro-2.6- dιoxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin als Ausgangsstoff und Dimethylsulfat als Reaktionskomponente, so kann der Verlauf des erfindungsgemaßen Verfahrens (b, Variante ß) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden
Figure imgf000020_0002
Die bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benotigten Aminoalkensaureester sind durch die Formel (II) allgemein definiert In der Formel (II) haben R1 und R2 vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw besonders bevorzugt für R1 und R2 angegeben wurden R6 steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl R7 steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Benzyl, besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Phenyl oder Benzyl Die Aminoalkensaureester der Formel (II) sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl J Heterocycl Chem 9 (1972), 513- 522)
Die bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (a) nach Variante α als
Reaktionskomponenten benotigten Heterocycly socyanate sind durch die Formel (III) allgemein definiert In der Formel (III) hat Het vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw besonders be- vorzugt für Het angegeben wurden
Die Heterocyclyhsocyanate der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen (vgl EP-A 0 555 770 und EP-A 0 600 836) So lassen sich Heterocyclyhsocyanate der Formel (III) herstellen, indem man Hetero- cyclylamine der Formel
H2N-Het (VII),
in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z B Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt
Die Heterocyclylamine der Formel (VII) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen
Die bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (a) nach Variante ß als Reaktionskomponenten benotigten Heterocyclylcarbamate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert In der Formel (IV) hat Het vorzugsweise bzw insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw besonders bevorzugt für Het angegeben wurden. R8 steht vorzugsweise für Ci-C^-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl, Ethyl oder Phenyl
Die Heterocyclylcarbamate der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen (vgl. EP-A 0 555 770 und EP-A 0 600 836) So erhalt man Heterocyclylcarbamate der Formel (IV), wenn man Heterocyclylamine der Formel
H2N-Het (VII),
in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Chlorcarbonylverbindungen der Formel
R8O-CO-Cl (VIII),
in welcher
R8 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors, wie z B Pyridin, und gegebenen- falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z B Methylenchlorid bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt
Die bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benotigten Heterocyclyluracile sind durch die Formel (la) allgemein definiert Es han- delt sich hierbei um Stoffe, die nach dem erfindungsgemaßen Verfahren (a) herstellbar sind Die bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (b, Variante α) als Reaktionskomponenten benotigten Halogenverbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert In dieser Formel steht R9 vorzugsweise für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen Hai steht vorzugsweise für Brom oder lod.
Besonders bevorzugt verwendbar sind Halogenverbindungen der Formel (V), in denen
R9 für Methyl, Ethyl oder Difluormethyl steht und
Hai für Brom oder lod steht
Die Halogenverbindungen der Formel (V) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen
Die bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (b, Variante ß) als Reaktionskomponenten benotigten Dialkylsulfate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert In dieser Formel steht R1() vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl
Die Dialkylsulfate der Formel (VI) sind bekannt
Als Saureakzeptoren kommen bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (a) sowohl nach Variante (α) als auch nach Variante (ß) alle üblichen anor- ganischen und organischen Basen in Betracht Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, - hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-. Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium- carbonat. Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid,
Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat, weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie Tπmethvlamin, Tπethylamin, Tπpropylarmn, Tπbutylamin, Ethyl-dusopropylamin N,N-Dιmethyl-cyclohexylamιn, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dι- methyl-anihn, N,N-Dιmethyl-benzylamιn, Pyπdin, 2-M ethyl-, 3 -Methyl-, 4-M ethyl-, 2,4-Dιmethyl-, 2,6-Dιmethyl-, 3,4-Dιmethyl- und 3,5-Dιmethyl-pyπdιn, 5-Ethyl-2- methyl-pyπdin, 4-Dιmethylamιno-pyπdιn, N-Methyl-pipeπdin, 1 ,4-Dιazabιcyclo-
[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Dιazabιcyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Dιaza- bιcyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU)
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Ver- fahrens (a) nach Varianten (a) oder (ß) alle üblichen inerten, orgamschen Solventien und auch Wasser in Frage Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicychsche oder aromatische, gegebenenfalls halogemerte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise
Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan,
Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethyl- ether, Dnsopropylether, Dioxan, Tetrahydrofüran oder Ethylenglykoldimethyl- oder - diethylether, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton, Nitπle, wie
Acetonitπl, Propionitπl oder Butyronitπl, Amide, wie N,N-Dιmethylformamιd, N,N-
Dimethylacetamid, N-Methyl-formanihd, N-Methyl-pyrrohdon oder Hexamethylphos- phorsauretπamid, Ester wie Essigsauremethylester oder Essigsaureethylester, oder Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (a) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden Sowohl bei der Durchführung der Variante (α) als auch der Variante (ß) arbeitet man im allgemeinen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 150°C
Bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (a) nach Varianten (α) und (ß) arbeitet man im allgemeinen unter Atmospharendruck Es ist jedoch jeweils auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck, z B zwischen 0, 1 und 10 bar, zu arbeiten Bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (a) setzt man auf 1 mol an Aminoalkensaureester der Formel (II) im Falle der Variante (α) eine etwa aquimolare Menge an Heterocyclylisocyanat der Formel (III) und im Falle der Variante (ß) eine angenähert aquimolare Menge an Heterocyclylcarbamat der Formel (IV) ein Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größerem Überschuß zu verwenden Die Umsetzungen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel und in Gegenwart eines Saurebindemittels durchgeführt Man verfahrt dabei in der Weise, daß man das Reaktionsgemisch so lange wie notig bei der erforderlichen Temperatur rührt und dann nach üblichen Methoden aufarbeitet
Als Saurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (b) nach den Varianten (α) oder (ß) alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht Vorzugsweise verwendbar sind diejenigen Saureakzeptoren, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung des erfindungsgemaßen Verfahrens (a) vorzugsweise genannt wurden
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (b) nach den Varianten (α) oder (ß) alle für derartige Umsetzungen üblichen inerten, organischen Solventien in Betracht Vorzugsweise verwendbar sind jeweils Nitrile, wie Acetomtril und Butyromtπl, ferne Ketone, wie Aceton, und außerdem
Amide, wie Dunethylformamid und N-Methylpyrrohdon
Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (b) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden Man arbei- tet bei der Durchführung
der Variante ( ) im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0 und 150°C, vorzugsweise zwischen 10 und 120°C,
- der Variante (ß) im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 10 und 100°C, vorzugsweise zwischen 15 und 80°C Auch bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (b) arbeitet man im allgemeinen unter Atmospharendruck. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder, sofern keine fluchtigen Komponenten an der Umsetzung beteiligt sind, unter vermindertem Druck zu arbeiten
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) nach den Varianten ( ) oder (ß) setzt man auf 1 Mol an Heterocyclyluracil der Formel (Ia) im allgemeinen eine angenähert aquimolare Menge an Halogenverbindung der Formel (V) bzw. an Dialkylsulfat der Formel (VI) ein Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Kom- ponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden Die Aufarbeitung erfolgt jeweils nach üblichen Methoden
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe weisen eine sehr gute herbizide Wirksamkeit auf und können als Defoliants, Desiccants, Krautabtotungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind Ob die erfindungsgemaßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hangt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können z B bei den folgenden Pflanzen verwendet werden
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galmsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca. Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Car- duus, Sonchus, Solanum, Roπppa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifo um, Ranunculus, Ta- raxacum
Dikotyle Kulturen der Gattungen Gossypmm, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Lmum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica. Lactuca. Cucumis, Cucurbita Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum. Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium
Die Verwendung der erfindungsgemaßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschrankt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalun- krautbekampfüng z B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-. Tee-, Gummi-, Olpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflachen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden
Die erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren Sie zeigen auch eine gute Vertraglichkeit gegenüber wichtigen Kulturpflanzen, wie Mais und Weizen
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Losungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, los- liehe Pulver. Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmitteln und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch orgamsche Losungsmittel als Hilfslosungsmittel verwendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphtha ne, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z B Erdolfraktionen, mineralische und pflanzliche Ole, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methy sobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser
Als feste Tragerstoffe kommen in Frage z B Ammoniumsalze und natürliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- moπllonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Tragerstoffe für Granulate kommen m Frage z B gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln, als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly- oxyethylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z B Alkylarylpoly- glvkolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate, als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, naturliche und synthetische pulvrige, kornige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvmylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- pide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho pide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Dabei kann in manchen Fällen auch Synergismus auftreten.
Für die Mischungen kommen beispielsweise folgende Herbizide infrage:
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ame- tryne, Amidochlor, Amidosulfüron, Asulam, Atrazine, Azimsulfüron, Benazolin, Ben- füresate, Bensulfüron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Biala- phos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate,
Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(- ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfüron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfüron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfüron, Clor- ansulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham. Diallate, Dicamba, Diclo- fop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefüron, Dimepiperate, Dimethachlor, Di- methametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfüron(-methyl), Ethofümesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-iso- propyl-L). Flamprop(-methyl), Flazasulfüron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumi- clorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron. Fluorochloridone, Fluoro- glycofen(-ethyl), Flupoxam. Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol. Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-me- thyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfüron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenz- thiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron,
Metribuzin, Metsulfüron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop- amide, Neburon, Nicosulfüron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxy- fluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primi- sulfüron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfüron, Pyrazolate, Pyrazosulfüron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributi- carb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefüryl), Rimsulfüron, Sethoxydim, Simazine. Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthyl- azine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfüron(- methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfüron, Tribenuron(- methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfüron
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennahrstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Losungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z B durch Gießen, Spritzen, Sprühen.
Streuen
Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden Sie können auch vor der Saat in den Boden eingear- beitet werden
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab Im allgemeinen lie- gen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Figure imgf000032_0001
Eine Mischung aus 4.7 g (15 mmol) 3-Amino-4,4,4-trifluorcrotonsäure-ethylester, 0,6 g Natriumhydrid (80%ig in Öl) und 25 ml N-Methyl-pyrrolidon wird eine Stunde bei 100°C gerührt. Dann werden 3,9 g (15 mmol) N-(l-Methyl-5-difluormethoxy- pyrazol-3-yl)-0-ethyl-carbamat hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden am Wasserabscheider auf 140°C erhitzt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird nacheinander mit Wasser und verdünnter wäßriger Salzsäure versetzt. Das anfallende Festprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält auf diese Weise 4,8 g l -(l-Methyl-5-difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluor- methyl-] (2H)-pyrimidin als Festsubstanz vom Schmelzpunkt 153°C.
Beispiel 2
Figure imgf000032_0002
Eine Mischung aus 3,8 g (12 mmol) l-(l-Methyl-5-difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-3,6- dihydro-2.6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidin, 1,7 g Dimethylsulfat, 1,13 g _ 3. _
Natπumhydrogencarbonat und 50 ml Aceton wird 16 Stunden unter Ruckfluß erhitzt Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt Der verbleibende Ruckstand wird in Methylenchloπd/verdunnter wäßriger Salzsaure (2%ιg) aufgenommen Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, danach über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt
Der Ruckstand wird mit Isopropanol verrührt Das dabei anfallende kristalline Produkt wird abfiltriert und getrocknet Man erhalt auf diese Weise 1,8 g (44 % der Theorie) an 1 -( 1 -Methyl-5-dιfluormethoxy-pyrazol-3 -yl)-3 , 6-dιhydro-2, 6-dιoxo-3 - methyl-4-tπfluormethyl- 1 (2H)-pyπmιdιn in Form einer Festsubstanz vom Schmelz- punkt 123°C
Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Stoffe der Formel (I) hergestellt
Tabelle 1
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000034_0002
-33
Figure imgf000035_0001
Verwendungsbeispiele
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Losungsmittel 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung so gespritzt, daß die jeweils gewünschten Wuirkstoffmengen pro Flacheneinheit ausgebracht werden Die Konzentration der Spritzbruhe wird so gewählt, daß in 1 000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten
Wirkstoffmengen ausgebracht werden
Nach drei Wochen wird der Schadigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle
Es bedeuten 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 8,9 und 11 bei teilweise guter Vertraglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie Mais und Soja, eine starke Wirkung gegen Unkräuter - a
Pre-emergence-Test / Gewächshaus
Figure imgf000037_0001
Figure imgf000037_0002
Beispiel B
Post-emergence-Test
Losungsmittel 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Hohe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flacheneinheit ausgebracht werden Die Konzentration der Spπtzbruhe wird so gewählt, daß in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden
Nach drei Wochen wird der Schadigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle
Es bedeuten
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 1, 8, 9 und 1 1 bei teilweise guter Vertraglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie Mais und Zuckerrüben eine starke Wirkung gegen Unkräuter a
Post-emergence-Test / Gewächshaus
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000039_0002
35 b
Post-emergence-Test / Gewächshaus
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000040_0003

Claims

36
Patentansprüche
Heterocyclyluracile der Formel
Figure imgf000041_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C]-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cj-Czj-Alkyl steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C]-C4-Alkyl steht und
Het für einen Rest der Formel
Figure imgf000041_0002
steht, worin
R . für Wasserstoff, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Hydroxy, Mercapto, Amino. Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halo- 5 genalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halo-
10 genalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen
15 und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycar- bonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogen- alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in
20 jeden Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylsulfonyl-
25 amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, N,N-Bιs-alkylsulfonylamιno mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bιs-Halo- genalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkyl-
30 sulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und
1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogen- alkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 - 38 -
Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halo- genalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5
Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halo- gen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes N-Alkylsulfonyl- N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil steht,
oder
Het für einen Rest der Formel
N=N
RJ \\ //
steht, worin
R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Alkoxyalkyl mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff- 5 atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen
10 und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkyl- amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jeden Alkylteil. Halogenalkylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
15 Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem
Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, N,N-Bιs-alkylsulfonylamιno mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in
20 jedem Alkylteil, N,N-Bιs-Halogenalkylsulfonyl-amιno mit 1 bis
5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-
25 amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkyl- carbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 6 Kohlenstoff-
30 atomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-halo- genalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkyl- - 40 -
sulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Heterocyclyluracilen der Formel (I) gemäß dem
Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man
a) Aminoalkensaureester der Formel
Ru
Figure imgf000045_0001
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R6 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
R7 für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
entweder
α) mit Heterocyclylisocyanaten der Formel
O=C=N-Het (III),
in welcher Het die oben angegebene Bedeutung hat,
oder
ß) mit Heterocyclylcarbamaten der Formel
H
R O . γ -He« (iv), O
in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat und
R8 für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder
b) Heterocyclyluracile der Formel
Figure imgf000046_0001
in welcher
R2, R3 und Het die oben genannten Bedeutungen haben, entweder
α) mit Halogenverbindungen der Formel
R9-Hal (V)
in welcher
R für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
Hai für Chlor, Brom oder lod steht,
oder
ß) mit Dialkvlsulfaten der Formel
Figure imgf000047_0001
in welcher
R1 () für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Saurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt
Herbizide Mittel, gekennzeichnet, durch einen Gehalt an mindestens einem Heterocyclyluracil der Formel (I) gemäß Anspruch 1
4. Verwendung von Heterocyclyluracilen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Heterocyclyluracile der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter und/oder deren Lebensraum ausbringt.
6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Heterocyclyluracile der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmit- teln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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