DE19652426A1

DE19652426A1 - Heterocyclyluracile

Info

Publication number: DE19652426A1
Application number: DE1996152426
Authority: DE
Inventors: Roland Dr Andree; Mark Wilhelm Dr Drewes; Wilhelm Dr Haas; Markus Dr Dollinger
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1996-12-17
Filing date: 1996-12-17
Publication date: 1998-06-18
Also published as: AU5560598A; WO1998027088A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Heterocyclyluracile, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Es sind bereits zahlreiche Heterocyclyluracile mit herbiziden bzw. insektiziden Eigenschaften bekannt geworden (vgl. JP-A 91-287 585, JP-A 93 202 031, Chem. Abstr. 116, 235 650 und Chem. Abstr. 120, 107 048). So läßt sich z. B. 1-(3- Chlor-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1(2M)-pyrimidin zur Bekämpfung von Unkraut verwenden. Bei niedrigen Auf wandmengen ist die Wirksamkeit dieses Stoffes aber nicht immer befriedigend.

Es wurden nun neue Heterocyclyluracile der Formel

in welcher
R¹ für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Car bamoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substi tuiertes C₁-C₄-Alkyl steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl steht und
Het für einen Rest der Formel

steht, worin
R⁴ für Wasserstoff, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carb oxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halo genalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkyl amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jeden Alkylteil, Halogen alkylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, N,N-Bis-alkyl sulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-Halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl- N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogen alkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogen atomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 6 Kohlen stoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-halo genalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe und/oder Alk oxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phe nylcarbonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkyl sulfonylteil steht,
oder
Het für einen Rest der Formel

steht, worin
R⁵ für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carb oxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxyalk oxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 5 Halogen atomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxy carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogen alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jeden Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-Halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halo genatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkyl teil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Ha logenalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogen atomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkyl sulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-ha logenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe und/oder Alk oxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phe nylcarbonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsul fonylteil steht,
gefunden.

Weiterhin wurde gefunden, daß man Heterocyclyluracile der Formel (I) erhält, wenn man

a) Aminoalkensäureester der Formel
in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁷ für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
entweder
- α) mit Heterocyclylisocyanaten der Formel
  O=C=N-Het (III),
  in welcher
  Het die oben angegebene Bedeutung hat,
  oder
  β) mit Heterocyclylcarbamaten der Formel
  in welcher
  Het die oben angegebene Bedeutung hat und
  R⁸ für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder
b) Heterocyclyluracile der Formel
in welcher
R², R³ und Het die oben genannten Bedeutungen haben,
entweder
- α) mit Halogenverbindungen der Formel
  R⁹-Hal (V)
  in welcher
  R⁹ für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen steht und
  Hal für Chlor, Brom oder Iod steht,
  oder
  β) mit Dialkylsulfaten der Formel
  in welcher
  R¹⁰ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Heterocyclyluracile der Formel (I) sehr gute herbizide Eigenschaften besitzen.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Heterocyclyluracile der For mel (I) eine wesentlich bessere herbizide Wirksamkeit als die konstitutionell ähn lichsten, vorbekannten Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung.

Unter Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Halogenalkyl, Halo genalkoxy und Halogenalkylthio sind im vorliegenden Fall jeweils geradkettige oder verzweigte Reste zu verstehen.

Halogen steht im vorliegenden Fall - wenn nicht anders angegeben - für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Die erfindungsgemäßen Heterocyclyluracile sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in denen
R¹ für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls ein fach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht und
Het für einen Rest der Formel

steht, worin
R⁴ für Wasserstoff, Halogenalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Fluor- und/oder Chloratomen, für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoff atomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halo genalkylthio mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor atomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 3 Halogenatomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarb onyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylamino carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsul fonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil- N,N-Bis-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N- Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfo nyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil der Halogenalkylcarbonyl gruppe und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für gegebenen falls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Bu tyl, t-Butyl, Dimenthylamino, Diethylamino, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy und/oder i-Propoxy substituiertes N-Alkylsulfonyl-N- phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl sulfonylteil steht,
oder
Het für einen Rest der Formel

steht, worin
R⁵ für Wasserstoff- Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlorato men und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor atomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcarb onyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkyl carbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Di alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Halo genalkylamino mit 1 bis 3 Halogenatomen und 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-halogenalkyl sulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsul fonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halogen alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogen alkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-ha logenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil der Halogen alkylcarbonylgruppe und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Bu tyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Dimenthylamino, Diethylamino, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy und/oder i-Propoxy substituiertes N-Al kylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylsulfonylteil steht.

Besonders bevorzugt sind Heterocyclyluracile der Formel (I), in denen
R¹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Difluormethyl steht,
R² für Carboxy, Methoxycarbonyl, Cyano, Carbomoyl, Thiocarbonyl oder für einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht und
Het für einen Rest der Formel

steht, worin
R⁴ für Wasserstoff, Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen, oder für Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 oder 2 Koh lenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 oder 2 Koh lenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor atomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcar bonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkyl carbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Di alkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Halo genalkylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, N,N-Bis-alkylsulfo nylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-ha logenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor atomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Ha logenalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogen alkylteil und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-al kylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfo nylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil der Halogenaklylcarbonylgruppe und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis drei fach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy und/oder Ethoxy substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil steht,
oder
Het für einen Rest der Formel

steht, worin
R⁵ für Wasserstoff- Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carb oxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkoxy alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 oder 2
Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 oder 2 Koh lenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 oder 2 Koh lenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor atomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylcar bonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkyl carbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Di alkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Halo genalkylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, N,N-Bis-alkylsulfo nylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-ha logenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor atomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Ha logenalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogen alkylteil und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-al kylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfo nylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil der Halogenalkylcarbonylgruppe und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für gegebenenfalls einfach bis drei fach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy und/oder Ethoxy substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil steht.

Die oben angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen beliebig kombiniert werden.

Die erfindungsgemäßen Heterocyclyluracile der Formel (I), in denen R¹ für Wasserstoff steht, können in der "Keto"-Form der Formel

oder in der tautomeren "Enol"-Form der Formel

vorliegen. Der Einfachheit halber wird jeweils nur die "Keto"-Form aufgeführt.

Verwendet man 3-Amino-4,4,4-trifluorcrotonsäure-ethylester und (1-Methyl-4-chlor- 5-difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-isocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a, Variante α) durch das folgende Formelschema ver anschaulicht werden:

Verwendet man 3-Amino-4,4,4-trifluorcrotonsaure-ethylester und N-(1-Methyl-5- difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-0-ethyl-carbamat als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a, Variante β) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:

Verwendet man 1-(1-Methyl-5-difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo- 4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin als Ausgangsstoff und Methyliodid als Reaktionskomponente, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b, Variante α) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Verwendet man 1-(1-Methyl-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-3,6-dihydro-2,6- dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin als Ausgangsstoff und Dimethylsulfat als Reaktionskomponente, so kann der Verlauf des erfindungsgemaßen Verfahrens (b, Variante β) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Aminoalkensäureester sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R¹ und R² vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeu tungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs gemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt für R¹ und R² angegeben wurden. R⁶ steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt für Wasserstoff Methyl oder Ethyl. R⁷ steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Benzyl, besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Phenyl oder Benzyl.

Die Aminoalkensäureester der Formel (II) sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) nach Variante α als Reaktionskomponenten benötigten Heterocyclylisocyanate sind durch die For mel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat Het vorzugsweise bzw. insbe sondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt für Het angegeben wurden.

Die Heterocyclylisocyanate der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen (vgl. EP-A 0 555 770 und EP-A 0 600 836). So lassen sich Heterocyclylisocyanate der Formel (III) herstellen, indem man Heterocyclylamine der Formel

H₂N-Het (VII),

in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt.

Die Heterocyclylamine der Formel (VII) sind bekannt oder lassen sich nach prin-, zipiell bekannten Verfahren herstellen.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) nach Variante β als Reaktionskomponenten benötigten Heterocyclylcarbamate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) hat Het vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt für Het angegeben wurden. R⁸ steht vorzugsweise für C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl, Ethyl oder Phenyl.

Die Heterocyclylcarbamate der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen (vgl. EP-A 0 555 770 und EP-A 0 600 836). So erhält man Heterocyclylcarbamate der Formel (IV), wenn man Heterocyclylamine der Formel

H₂N-Het (VII),

in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Chlorcarbonylverbindungen der Formel

R⁸O-CO-Cl (VIII),

in welcher
R⁸ die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Pyridin, und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangs stoffe benötigten Heterocyclyluracile sind durch die Formel (Ia) allgemein defi niert. Es handelt sich hierbei um Stoffe, die nach dem erfindungsgemäßen Ver fahren (a) herstellbar sind.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b, Variante α) als Reaktionskomponenten benötigten Halogenverbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel steht R⁹ vorzugsweise für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. Hal steht vorzugsweise für Brom oder Iod.

Besonders bevorzugt verwendbar sind Halogenverbindungen der Formel (V), in denen
R⁹ für Methyl, Ethyl oder Difluormethyl steht und
Hal für Brom oder Iod steht.

Die Halogenverbindungen der Formel (V) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b, Variante ß) als Reaktionskomponenten benötigten Dialkylsulfate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel steht R¹⁰ vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl.

Die Dialkylsulfate der Formel (VI) sind bekannt.

Als Säureakzeptoren kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver fahrens (a) sowohl nach Variante (α) als auch nach Variante (β) alle üblichen anor ganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbo nate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie Natrium-, Kalium- oder Calcium acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-pro panolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stick stoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributyl amin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyri din, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Di methyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylaminopyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diaza bicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) nach Varianten (α) oder (β) alle üblichen inerten, organischen Sol ventien und auch Wasser in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, ali cyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrol ether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylen glykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-iso butyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril, Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Me thyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure methylester oder Essigsäureethylester, oder Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sowohl bei der Durchführung der Variante (α) als auch der Variante (β) arbeitet man im allge meinen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 150°C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) nach Varianten (α) und (β) arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist jedoch jeweils auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck, z. B. zwischen 0,1 und 10 bar, zu arbeiten.

Bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens (a) setzt man auf 1 mol an Aminoalkensäureester der Formel (II) im Falle der Variante (α) eine etwa äqui molare Menge an Heterocyclylisocyanat der Formel (III) und im Falle der Variante (β) eine angenähert äquimolare Menge an Heterocyclylcarbamat der Formel (IV) ein. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größerem Überschuß zu verwenden. Die Umsetzungen werden im allgemeinen in einem ge eigneten Verdünnungsmittel und in Gegenwart eines Säurebindemittels durchge führt. Man verfährt dabei in der Weise, daß man das Reaktionsgemisch so lange wie nötig bei der erforderlichen Temperatur rührt und dann nach üblichen Me thoden aufarbeitet.

Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver fahrens (b) nach den Varianten (α) oder (β) alle üblichen anorganischen und orga nischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind diejenigen Säureakzep toren, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) vorzugsweise genannt wurden.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver fahrens (b) nach den Varianten (α) oder (β) alle für derartige Umsetzungen üblichen inerten, organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind jeweils Nitrile, wie Acetonitril und Butyronitril, ferne Ketone, wie Aceton, und außerdem Amide, wie Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon.

Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung des erfindungs gemäßen Verfahrens (b) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Man arbeitet bei der Durchführung

- der Variante (α) im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0 und 150°C, vorzugsweise zwischen 10 und 120°C,
- der Variante (β) im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 10 und 100°C, vorzugsweise zwischen 15 und 80°C.

Auch bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder, sofern keine flüchtigen Komponenten an der Umsetzung beteiligt sind, unter vermindertem Druck zu arbeiten.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) nach den Varianten (α) oder (β) setzt man auf 1 Mol an Heterocyclyluracil der Formel (Ia) im allgemeinen eine angenähert äquimolare Menge an Halogenverbindung der Formel (V) bzw. an Dialkylsulfat der Formel (VI) ein. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Kom ponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Aufarbeitung erfolgt jeweils nach üblichen Methoden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine sehr gute herbizide Wirksamkeit auf und können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie uner wünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Un krautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono kotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren. Sie zeigen auch eine gute Verträglichkeit gegenüber wichtigen Kulturpflanzen, wie Mais und Weizen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum erzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl sulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere ver wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho lipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichts prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Dabei kann in manchen Fällen auch Synergismus auftreten.

Für die Mischungen kommen beispielsweise folgende Herbizide in Frage:
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Ben azolin, Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clo pyrasulfuron, Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclo sulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedi pham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Di mefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Di nitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-e thyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammo nium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-me thyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo sulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Napro anilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propa quizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auf laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

Eine Mischung aus 4,7 g (15 mmol) 3-Amino-4,4,4-trifluorcrotonsäure-ethylester, 0,6 g Natriumhydrid (80%ig in Öl) und 25 ml N-Methyl-pyrrolidon wird eine Stunde bei 100°C gerührt. Dann werden 3,9 g (15 mmol) N-(1-Methyl-5-difluormethoxy pyrazol-3-yl)-0-ethyl-carbamat hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden am Wasserabscheider auf 140°C erhitzt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird nacheinander mit Wasser und verdünnter wäßriger Salzsäure versetzt. Das anfallende Festprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhalt auf diese Weise 4,8 g 1-(1-Methyl-5-difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-3,6-dihydro-2, 6-dioxo-4-trifluor methyl-1(2H)-pyrimidin als Festsubstanz vom Schmelzpunkt 153°C.

Beispiel 2

Eine Mischung aus 3,8 g (12 mmol) 1-(1-Methyl-5-difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-3,6- dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin, 1,7 g Dimethylsulfat, 1,13 g Natriumhydrogencarbonat und 50 ml Aceton wird 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird in Methylenchlorid/verdünnter wäßriger Salzsäure (2%ig) aufgenommen. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, danach über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Isopropanol verrührt. Das dabei anfallende kristalline Pro dukt wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält auf diese Weise 1,8 g (44% der Theorie) an 1-(1-Methyl-5-difluormethoxy-pyrazol-3-yl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3- methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin in Form einer Festsubstanz vom Schmelz punkt 123°C.

Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Stoffe der Formel (I) hergestellt.

Tabelle 1

Verwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge wünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schä digung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.

In diesem Test zeigen die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 1 und 2 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie Mais und Soja, eine starke Wirkung gegen Unkräuter.

Beispiel B Post-emergence-Test

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 -15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Vernichtung.

In diesem Test zeigen die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 1 und 2 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie Weizen, eine starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims

1. Heterocyclyluracile der Formel
in welcher
R¹ für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl steht,
R³ für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl steht und
Het für einen Rest der Formel
steht, worin
R⁴ für Wasserstoff- Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halo gen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6 Kohlen stoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkyl carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halo genalkylcarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycar bonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jeden Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 5 Halogen atomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylamino carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, N,N-Bis alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-Halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halogen alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogen atomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkyl sulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgrup pe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Ha logenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für ge gebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschie den durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkyl gruppe und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sub stituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil steht,
oder
Het für einen Rest der Formel
steht, worin
R⁵ für Wasserstoff- Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkyl carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halo genalkylcarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycar bonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jeden Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 5 Halogen atomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylamino carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkyl teil, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, N,N-Bis alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-Halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halogen alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogen atomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkyl sulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonyl gruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6, Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil oder für ge gebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschie den durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkyl gruppe und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sub stituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil steht.

2. Verfahren zur Herstellung von Heterocyclyluracilen der Formel (I) gemäß dem Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man

a) Aminoalkensäureester der Formel
in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben,
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R⁷ für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
entweder
- α) mit Heterocyclylisocyanaten der Formel
  O=C=N-Het (III),
  in welcher
  Het die oben angegebene Bedeutung hat,
  oder
- β) mit Heterocyclylcarbamaten der Formel
  in welcher
  Het die oben angegebene Bedeutung hat und
  R⁸ für Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmitteis umsetzt,
oder
b) Heterocyclyluracile der Formel
in welcher
R², R³ und Het die oben genannten Bedeutungen haben,
entweder
- α) mit Halogenverbindungen der Formel
  R⁹-Hal (V)in welcher
  R⁹ für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und
  Hal für Chlor, Brom oder Iod steht,
  oder
- β) mit Dialkylsulfaten der Formel
  in welcher
  R¹⁰ für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet, durch einen Gehalt an mindestens einem Heterocyclyluracil der Formel (I) gemäß Anspruch 1.

4. Verwendung von Heterocyclyluracilen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern.

5. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Heterocyclyluracile der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräu ter und/oder deren Lebensraum ausbringt.

6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Heterocyclyluracile der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streck mitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.