DE19854081A1 - Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide - Google Patents
Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amideInfo
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- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
Abstract
Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)-amide der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, DOLLAR A Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, DOLLAR A R·1· für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, DOLLAR A R·2· für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Phenyl steht.
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)-
amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Substituierte N-Phenyl-phenoxynicotinsäureamide, wie z. B. die Verbindung N-(2,4-
Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-3-pyridin-carboxamid (Diflufenican)
sind bereits als herbizid wirksame Stoffe bekannt (vgl. EP-A-53011; Pestic. Sci. 18
(1987), 15-28). Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide sind
hingegen noch nicht aus der Literatur bekannt.
Es wurden nun die neuen substituierten N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)-
amide der allgemeinen Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Phenyl steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, oder - für den Fall daß n für 2 steht und zwei Reste R3 an benachbarte Ringatome gebunden sind - auch zu sammen mit einem zweiten Rest R3 für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R5 für Cyano, Halogen, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
gefunden.
n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Phenyl steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, oder - für den Fall daß n für 2 steht und zwei Reste R3 an benachbarte Ringatome gebunden sind - auch zu sammen mit einem zweiten Rest R3 für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R5 für Cyano, Halogen, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substitu iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
gefunden.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Ver
bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise substituierte N-Pyrazolyl-phenoxy
nicotinsäure-(thio)amide der Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4-Halogen alkoxy oder C1-C4 Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Aryl alkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gege benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4 Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substitu iertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furyl-C1-C4- alkyl, Thienyl, Thienyl-C1-C4-alkyl, Pyrazolyl, Pyrazolyl-C1-C4-alkyl, Pyridiyl, Pyridyl-C1-C4-alkyl, Pyrimidyl, Pyrimidyl-C1-C4-alkyl steht, oder - für den Fall, daß n für 2 steht und zwei Reste R3 an benachbarte Ringatome ge bunden sind - auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Alkandiyl (Alkylen) mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R5 für Cyano, Halogen, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R7 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4-Halogen alkoxy oder C1-C4 Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkyl sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Aryl alkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gege benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4 Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substitu iertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furyl-C1-C4- alkyl, Thienyl, Thienyl-C1-C4-alkyl, Pyrazolyl, Pyrazolyl-C1-C4-alkyl, Pyridiyl, Pyridyl-C1-C4-alkyl, Pyrimidyl, Pyrimidyl-C1-C4-alkyl steht, oder - für den Fall, daß n für 2 steht und zwei Reste R3 an benachbarte Ringatome ge bunden sind - auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Alkandiyl (Alkylen) mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R5 für Cyano, Halogen, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R7 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i- Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
R2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils ge gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl methyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder - für den Fall daß n für 2 steht und zwei Reste R3 an benachbarte Ringatome gebunden sind - auch zu sammen mit einem zweiten Rest R3 für Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) oder Tri methylen (Propan-1,3-diyl) steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i- Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
R2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils ge gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl methyl, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy carbonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder - für den Fall daß n für 2 steht und zwei Reste R3 an benachbarte Ringatome gebunden sind - auch zu sammen mit einem zweiten Rest R3 für Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) oder Tri methylen (Propan-1,3-diyl) steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
Eine besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der Formel (IA),
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Cyclopropyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder Fluor steht, und
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Cyclopropyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder Fluor steht, und
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der Formel (IB),
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor methoxy oder Cyclopropyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder Fluor steht, und
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor methoxy oder Cyclopropyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder Fluor steht, und
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
Eine weitere besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der Formel (IC),
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor methoxy oder Cyclopropyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder Fluor steht und
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor methoxy oder Cyclopropyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder Fluor steht und
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind
in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der folgenden Tabelle auf
geführten Bedeutungen:
Q, R1 R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R4, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Q, R1, R4, R5, R6 und R7 haben hierbei beispielhaft die in der Gruppe 1 aufgeführten
Bedeutungen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend
für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese
Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor
zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide der allge
meinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen
sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide
der allgemeinen Formel (I), wenn man
- a) Aminopyrazole der allgemeinen Formel (II)
in welcher
n, R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Q, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben und
Y für Halogen, Imidazolyl, Alkoxy, Aryloxy oder Aralkoxy steht,
- oder mit entsprechenden Carbonsäureanhydriden -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man - b) N-Pyrazolyl-nicotinsäureamide der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
n, R1, R2, R3 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, und
X für Halogen steht,
mit Phenolen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
R4, R5 und R6 die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Verwendet man beispielsweise 3-Amino-1,5-dimethyl-pyrazol und 2-(3-Chlor
phenoxy)-5-methyl-nicotinsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions
ablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema
skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-(1-Methyl-pyrazol-4-yl)-2,5-difluor-nicotinsäure
amid und 3-Cyano-phenol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim er
findungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminopyrazole sind
durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben n, R1,
R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben
im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für n, R1, R2
und R3 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-94/08999, WO-A-
9806702, J. Am. Chem. Soc. 81 (1959), 2456-2464).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) weiter als Ausgangsstoffe zu ver
wendenden Carbonsäurederivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In
der allgemeinen Formel (III) haben Q, R4, R5, R6 und R7 vorzugsweise bzw. insbe
sondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vor
zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q, R4, R5, R6 und R7 angegeben
worden sind; Y steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Imidazolyl, Methoxy,
Ethoxy, Phenoxy oder Benzyloxy, insbesondere für Chlor.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach
an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-53011, J. Med. Chem. 18
(1975), 1-8).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden N-Pyrazolyl-nicotin
säureamide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen
Formel (IV) haben n, R1, R2, R3 und R7 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen
Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der er
findungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als
insbesondere bevorzugt für n, R1, R2, R3 und R7 angegeben worden sind; X steht vor
zugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur
bekannt. Man erhält die Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) auf an sich be
kannte Weise, wenn man Nicotinsäurederivate der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
Q, R7, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben
mit Aminopyrazolen der allgemeinen Formel (II) - oben - gegebenenfalls in Gegen wart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Triethylamin oder Kaliumcarbonat, ge gebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Aceton, Acetonitril oder Toluol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt.
Q, R7, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben
mit Aminopyrazolen der allgemeinen Formel (II) - oben - gegebenenfalls in Gegen wart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Triethylamin oder Kaliumcarbonat, ge gebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Aceton, Acetonitril oder Toluol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) als Ausgangsstoffe zu verwendenden
Phenole sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel
(V) haben R4, R5 und R6 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen,
die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevor
zugt für R4, R5 und R6 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge
meinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln
durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen
Verfahren (a) und (b) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungs
mittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder
aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise
Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan,
Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethyl
ether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder
-diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie
Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-
Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl
phosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester,
Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-
Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylen
glykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit
Wasser oder reines Wasser.
Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen
im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säure
akzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkali
metall, -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder
-alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-,
Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat,
Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium-
oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium-
oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-
butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispiels
weise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropyl
amin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin,
N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-
Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-
Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diaza
bicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-
Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b)
kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche
Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra phenylphosphonium-bromid.
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra phenylphosphonium-bromid.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen
Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen
10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch
geführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter er
höhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar -
durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Aus
gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist
jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu ver
wenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungs
mittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktions
gemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur ge
rührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Her
stellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf
wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder
selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Aegilops, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena,
Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere
Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon
zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf
Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs
gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge
hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-,
Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide
flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt
werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk
samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf
oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven
Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di
kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im
prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum
erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen
und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emul
gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B.
Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß
hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho
lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung
finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise:
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini don(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfüron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(- methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy dim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflu fenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epo prodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysuliron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-iso propyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P- butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro glycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fiu thiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(- isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Iso propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metola chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Mono linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza fop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Ter butryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(- methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triben uron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini don(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfüron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(- methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxy dim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflu fenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epo prodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysuliron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Flamprop(-iso propyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-P- butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro glycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fiu thiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(- isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Iso propalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metola chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Mono linuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben carb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza fop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxy dim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Ter butryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(- methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Triben uron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen
nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen
der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge
arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
0,8 g (7,5 mMol) 1,3-Dimethyl-5-amino-pyrazol und 0,83 g (8,2 mMol) Triethyl
amin werden in 80 ml Toluol vorgelegt, bei 25°C mit 2,26 g (7,5 mMol) 2-(3-Tri
fluormethyl-phenoxy)-nicotinsäurechlorid versetzt und 12 Stunden bei 25°C gerührt.
Die Mischung wird dann mit 2 N-Salzsäure versetzt, die organische Phase abgetrennt,
mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Wasserstrahlvakuum
eingeengt.
Man erhält 1,4 g (50% der Theorie) N-(1,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl)-2-(3-trifluor methyl-phenoxy)-nicotinsäureamid vom Schmelzpunkt 132°C.
Man erhält 1,4 g (50% der Theorie) N-(1,3-Dimethyl-pyrazol-5-yl)-2-(3-trifluor methyl-phenoxy)-nicotinsäureamid vom Schmelzpunkt 132°C.
0,9 g (5 mMol) 5-Difluormethoxy-3-amino-1,4-dimethyl-pyrazol werden in 100 ml
Acetonitril mit 0,2 g (6 mMol) Natriumhydrid (80%ig in Paraffin) versetzt, 30
Minuten bei Raumtemperatur (25°C) gerührt, anschließend mit 3 g (10 mMol) 2-(3-
Trifluormethyl-phenoxy)-nicotinsäurechlorid versetzt und 12 Stunden bei Raum
temperatur gerührt. Die Mischung wird eingeengt, mit 2 N-Salzsäure versetzt, mit
Dichlormethan extrahiert die organische Phase abgetrennt, mit Wasser gewaschen,
über Natriumsulfat getrocknet und im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Zur Reinigung
wird über Kieselgel mit Cyclohexan / Essigsäureethylester (Vol.: 1 : 1) chromato
graphiert.
Man erhält 0,9 g (41% der Theorie) N-(1,4-Dimethyl-5-difluormethoxy-pyrazol-3- yl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-nicotinsäureamid.
1H-NMR(DMSO, δ): 1,85; 3,64; 8,25-8,27; 10,24 ppm.
Man erhält 0,9 g (41% der Theorie) N-(1,4-Dimethyl-5-difluormethoxy-pyrazol-3- yl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-nicotinsäureamid.
1H-NMR(DMSO, δ): 1,85; 3,64; 8,25-8,27; 10,24 ppm.
Analog Beispiel 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der
erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können auch die in der nachstehenden
Tabelle aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene
Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden
wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge
wünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration
der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge
wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel
1, 10 und 13 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B.
Gerste und Baumwolle, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von
5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung
im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1
und 17 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, starke
Wirkung gegen Unkräuter.
Claims (14)
1. Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide der allgemeinen
Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Phenyl steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, oder - für den Fall daß n für 2 steht und zwei Reste R3 an be nachbarte Ringatome gebunden sind - auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R5 für Cyano, Halogen, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht.
in welcher
n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Phenyl steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, oder - für den Fall daß n für 2 steht und zwei Reste R3 an be nachbarte Ringatome gebunden sind - auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R5 für Cyano, Halogen, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls sub stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht.
2. Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide gemäß Anspruch
1, in welcher
n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkyl amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl sub stituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4 Halogenalkoxy oder C1-C4 Alkoxy-carbonyl substitu iertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Hetero cyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thienyl-C1-C4-alkyl, Pyrazolyl, Pyrazolyl-C1-C4-alkyl, Pyridiyl, Pyridyl-C1-C4 alkyl, Pyrimidyl, Pyrimidyl-C1-C4-alkyl steht, oder - für den Fall daß n für 2 steht und zwei Reste R3 an benachbarte Ringatome gebunden sind - auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Alkandiyl (Alkylen) mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R5 für Cyano, Halogen, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R7 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1- C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino oder Dialkyl amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl sub stituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4 Halogenalkoxy oder C1-C4 Alkoxy-carbonyl substitu iertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Hetero cyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl, Thienyl-C1-C4-alkyl, Pyrazolyl, Pyrazolyl-C1-C4-alkyl, Pyridiyl, Pyridyl-C1-C4 alkyl, Pyrimidyl, Pyrimidyl-C1-C4-alkyl steht, oder - für den Fall daß n für 2 steht und zwei Reste R3 an benachbarte Ringatome gebunden sind - auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Alkandiyl (Alkylen) mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R5 für Cyano, Halogen, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R7 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
R2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo hexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder - für den Fall daß n für 2 steht und zwei Reste R3 an benachbarte Ringatome gebunden sind - auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Di methylen (Ethan-1,2-diyl) oder Trimethylen (Propan-1,3-diyl) steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
n für die Zahlen 0, 1, oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
R2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für gege benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl steht,
R3 für Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo hexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder - für den Fall daß n für 2 steht und zwei Reste R3 an benachbarte Ringatome gebunden sind - auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Di methylen (Ethan-1,2-diyl) oder Trimethylen (Propan-1,3-diyl) steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, SF5, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R6 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht, und
R7 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
4. Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäureamide gemäß Anspruch 1,
gekennzeichnet durch die Formel (IA)
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Cyclopropyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder Fluor steht, und
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Cyclopropyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder Fluor steht, und
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
5. Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäureamide gemäß Anspruch 1,
gekennzeichnet durch die Formel (IB)
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Cyclopropyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder Fluor steht, und
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Cyclopropyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder Fluor steht, und
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
6. Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäureamide gemäß Anspruch 1,
gekennzeichnet durch die Formel (IC)
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Cyclopropyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder Fluor steht, und
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl oder Phenyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Cyclopropyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R5 für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder Fluor steht, und
R7 für Wasserstoff oder Methyl steht.
7. Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß R2 für Methyl steht.
8. Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß R5 für Trifluormethyl steht.
9. Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß R4, R6 und/oder R7 für
Wasserstoff stehen (steht).
10. Verfahren zum Herstellen von substituierten N-Pyrazolyl-phenoxynicotin
säure-(thio)amiden gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch
gekennzeichnet, man
- a) Aminopyrazole der allgemeinen Formel (II)
in welcher
n, R1, R2 und R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Be deutung haben,
mit Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Q, R4, R5, R6 und R7 die in einem der Ansprüche 1 bis 6, 8 oder 9 an gegebene Bedeutung haben und
Y für Halogen, Imidazolyl, Alkoxy, Aryloxy oder Aralkoxy steht,
-oder mit entsprechenden Carbonsäureanhydriden -
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - b) N-Pyrazolyl-nicotinsäureamide der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
n, R1, R2, R3 und R7 die in einem der Ansprüche 1 bis 6, 8 oder 9 ange gebene Bedeutung haben, und
X für Halogen steht, mit Phenolen der allgemeinen Formel (V)
in welcher
R4, R5 und R6 die in einem der Ansprüche 1 bis 6, 8 oder 9 angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
11. N-Pyrazolyl-nicotinsäureamide der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
n, R1, R2, R3 und R7 die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Be deutung haben, und
X für Halogen steht.
in welcher
n, R1, R2, R3 und R7 die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Be deutung haben, und
X für Halogen steht.
12. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn
zeichnet, daß man mindestens ein substituiertes N-Pyrazolyl-phenoxynicotin
säure-(thio)amid gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 auf Pflanzen und/oder
ihren Lebensraum einwirken läßt.
13. Verwendung von mindestens einem substituierten N-Pyrazolyl-phenoxy
nicotinsäure-(thio)amid gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zum Bekämpfen
von unerwünschten Pflanzen.
14. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
substituierten N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amid gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 9.
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1999
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