JPH0768229B2 - ５‐クロロ‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシアセタミド - Google Patents

５‐クロロ‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシアセタミド

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JPH0768229B2
JPH0768229B2 JP61028074A JP2807486A JPH0768229B2 JP H0768229 B2 JPH0768229 B2 JP H0768229B2 JP 61028074 A JP61028074 A JP 61028074A JP 2807486 A JP2807486 A JP 2807486A JP H0768229 B2 JPH0768229 B2 JP H0768229B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な５−クロロ−1,3,4−チアジアゾール−
２−イルオキシ−アセタミド、その製造方法およびその
除草剤としての使用に関するものである。
ある種のヘテロアリールオキシアセタミド、たとえば２
−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル
アセトアニリドが除草性（herbicidal properties）を
有することはすでに公知の事実である（たとえばDE-OS
（西ドイツ公開明細書）第2,822,155号、DE-OS（西ドイ
ツ公開明細書）第2,903,966号およびEP-A第5,501号を参
照）。しかし、これら従前公知のヘテロアリールオキシ
アセタミドの除草活性は雑草に対しては、全ての応用分
野のおいて必ずしも常に完全に満足すべきものではな
い。
一般式（Ｉ） 式中 R1およびR2は相互に独立にアルキル、アルケニル、アル
キニル、置換されていることもあるシクロアルキルもし
くは置換されていることもあるシクロアルケニル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルキ
レンオキシもしくはアルコキシ、アラールキルまたは置
換されていることもあるアリールを表わすか、 または R1およびR2がその結合している窒素原子とともに、置換
されていることもある、他のヘテロ原子を含有していて
もよく、ベンゼン環が融合していてもよい飽和の、また
は不飽和の異節環式基を表わす、 の新規な５−クロロ−1,3,4−チアジアゾール−２−イ
ルオキシアセタミドが見出された。
さらに、一般式（Ｉ）の新規な５−クロロ−1,3,4−チ
アジアゾール−２−イルオキシアセタミドが式（II） 式中 Ｒアルキルを表わす の２−アルキルスルホニル−５−クロロ−1,3,4−チア
ジアゾールを式（III） 式中 R1およびR2は上記の意味を有する のグリコール酸アミドと、適宜に希釈剤の存在下に、か
つ、適宜に酸受容体および触媒の存在下に反応させると
得られることも見出された。
最後に、一般式（Ｉ）の新規な５−クロロ−1,3,4−チ
アジアゾール−２−イルオキシアセタミドが除草性を、
特に選択的除草性をも有することが見出された。
驚くべきことには式（Ｉ）の新規な５−クロロ−1,3,4
−チアジアゾール−２−イルオキシアセタミドは防除困
難な通常の雑草に対してかなりすぐれた除草活性を示
し、一方その重要な作物による許容性は、たとえば化学
的にもその作用の観点からも密接な関係のある２−（ベ
ンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチルアセト
アニリドのような当業界の現状で従前から公知のヘテロ
アリールオキシアセタミドと比較して相対的に高いので
ある。
式（Ｉ）は本発明記載の５−クロロ−1,3,4−チアジア
ゾール−２−イルオキシアセタミドの一般的定義を与え
る。式（Ｉ）の好ましい化合物は式中の R1およびR2が相互に独立に１乃至８個の炭素原子を有す
る直鎖のもしくは枝分かれのあるアルキル、いずれも２
乃至８個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるアルケニルおよびアルキニル、いずれも３乃至７
個の炭素原子を有する、１個もしくは２個以上の同一の
もしくは異なる置換基を有することもあるシクロアルキ
ルもしくはシクロアルケニルであって、その可能な置換
基が特に１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基であ
るものを表わすか、または、いずれも個々のアルキルも
しくはアルキレン部分に１乃至８個の炭素原子を有する
直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルコキシ、アルコキ
シアルキレンオキシもしくはアルコキシアルキル、１乃
至８個の炭素原子と１乃至５個のハロゲン原子（特にフ
ツ素、塩素および臭素）とを有するハロゲノアルキル、
アリール部分に６乃至10個の炭素原子を、アルキル部分
に１乃至２個の炭素原子を有するアラールキル、ならび
に、６乃至10個の炭素原子を有し、１個のもしくは２個
以上の同一の、もしくは異なる置換基を有することもあ
るアリールであって、その可能な置換基がハロゲン、い
ずれも１乃至４個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは
枝分かれのあるアルキル、アルコキシもしくはアルキル
チオ、いずれも１乃至２個の炭素原子と１乃至５個のハ
ロゲン原子（特にフツ素、塩素および臭素）とを有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノ
アルキルチオならびにニトロ（sic）であるものを表わ
すか、 または、 R1およびR2が、その結合している窒素原子とともに飽和
の、もしくは不飽和の、１個もしくは２個以上の同一
の、もしくは異なる置換基を有することもある５乃至７
員の異節環（可能な置換基は１乃至６個の炭素原子を有
する直鎖の、もしくは枝分かれのある、縮合環系の形で
もよいアルキル、６乃至10個の炭素原子を有する縮合環
系の形でもよいアリールまたは２乃至３個の炭素原子を
有するジオキシアルキレンである）を表わすようなもの
である。
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は 式中の R1およびR2が相互に独立に１乃至６個の炭素原子を有す
る直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル、いずれも
２乃至６個の炭素原子を有する直鎖のもしくは枝分かれ
のあるアルケニルおよびアルキニル、５乃至７個の炭素
原子を有し、メチルもしくはエチルにより一乃至三置換
されていることもあり、その置換基が同一であっても異
なっていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルケ
ニル、いずれも個々のアルキル部分に１乃至６個の炭素
原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルコキ
シ、アルコキシアルキレンオキシもしくはアルコキシア
ルキル、１乃至６個の炭素原子と１乃至５個のハロゲン
原子（特にフツ素、臭素および塩素）とを有するハロゲ
ノアルキル、ベンジルおよび１乃至３個の同一の、もし
くは異なる置換基を有することもあるフエニルであって
特に好ましい置換基がメチル、エチル、メトキシ、メチ
ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
トリフルオロメチルチオ、フツ素、塩素またはニトロで
あるものを表わすか、 または R1およびR2がその結合している窒素原子とともに、１乃
至３個の同一の、または異なる置換基を有することもあ
る式 の異節環式基であって、特に好ましい置換基がメチル、
エチルおよびフエニルであるものを表わすようなもので
ある。
特に下記の一般式（Ｉ）の化合物は製造実施例に述べる
化合物に加えて挙げ得るものである。
たとえば５−クロロ−２−メチルスルホニル−1,3,4−
チアジアゾールとグリコール酸Ｎ−メチルアニリドとを
出発物質として用いれば、本発明記載の製法中の反応の
過程は次式により表わされる。
式（II）は本発明記載の製法を実施するために出発物質
として必要な２−アルキルスルホニル−５−クロロ−1,
3,4−チアジアゾールの一般的定義を与える。式（II）
の好ましい化合物は式中のＲが１乃至５個の炭素原子を
有する直鎖の、または枝分かれのあるアルキル、特にメ
チルまたはエチルを表わすようなものである。式（II）
の２−アルキルスルホニル−５−クロロ−1,3,4−チア
ジアゾールは公知物質である（たとえばDE-OS（西ドイ
ツ公開明細書）第2,144,326号を参照）。
式（III）は、これも本発明記載の製法を実施するため
に必要なグリコール酸アミドの一般的定義を与える。こ
の式（III）においてR1およびR2は好ましくは本発明記
載の式（Ｉ）の化合物の記述中で、これらの置換基に好
ましいものとして既に挙げたような基を表わす。式（II
I）のグリコール酸アミドも公知物質である（たとえばD
E-OS（西ドイツ公開明細書）第2,904,490号、EP-OS（ヨ
ーロツパ公開明細書）第5,501号、EO-OS（ヨーロツパ公
開明細書）第29,171号、DE-OS（西ドイツ公開明細書）
第3,038,598号およびDE-OS（西ドイツ公開明細書）第3,
244,956号を参照）。
本発明記載の製法に可能な希釈剤は有機または無機の溶
媒である。好ましい希釈剤は炭化水素、たとえばトルエ
ンまたはシクロヘキサン、ハロゲノ炭化水素、たとえば
塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタンまたはク
ロロベンゼン、ケトン類、たとえばアセトンまたはメチ
ルイソブチルケトン、エーテル類、たとえばジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテルまたはメチルｔ−ブチ
ルエーテル、アルコール類、たとえばメタノール、エタ
ノールまたはイソプロパノール、アミド類、たとえばジ
メチルホルムアミドまたはジメチルアセタミド、スルホ
キシド類、たとえばジメチルスルホキシド、水または水
性塩溶液である。
用いる塩類は好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土
類金属の塩化物または硫酸塩、たとえば塩化ナトリウ
ム、塩化カリウムまたは塩化カルシウムである。塩化ナ
トリウムが特に好ましい。
本発明記載の製法は酸受容体を用いて実施するのが有利
である。この点では強塩基性のアルカリ金属およびアル
カリ土類金属化合物、たとえば、酸化物たとえば酸化ナ
トリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウム；
水酸化物たとえば水酸化ナトリウム、カリウム、マグネ
シウムおよびカルシウム；および／または炭酸塩たとえ
ば炭酸ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカル
シウムが好ましいものとして用いられる。
0.01乃至10重量％（使用する式（III）のグリコール酸
アミドを規準にする）の相間移動触媒の添加が、ある場
合には有利であろう。このような触媒の例として次のも
のが挙げられる。
塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアン
モニウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化ト
リメチルC13-C15アルキルアンモニウム、メチルスルホ
ン酸ジベンジルジメチルアンモニウム、塩化ジメチルC
12-C14−アルキルベンジルアンモニウム、水酸化テトラ
ブチルアンモニウム、18−クラウン−６、塩化トリエチ
ルベンジルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアン
モニウムおよび臭化テトラエチルアンモニウム。
本発明記載の製法において、反応温度はかなりの範囲で
変えることができる。一般には−50℃乃至＋100℃、好
ましくは−20℃乃至＋100℃である。
本発明記載の製法は一般的には常圧で実施されるが約0.
1乃至10バールの減圧下または加圧下で実施することも
できる。
本発明記載の製法を実施するには一般に、式（II）の２
−アルキルスルホニル−５−クロロ−1,3,4−チアジア
ゾール１モルあたり0.1乃至10モル、好ましくは0.8乃至
1.2モルの式（III）のグリコール酸アミドおよび0.5乃
至10モル、好ましくは0.5乃至３モルの塩基を使用す
る。
各反応剤の添加順序は所望に応じて変えることができ、
全ての成分を同時に反応容器に導入することも可能であ
る。本件反応は連続的にでも非連続的にでも実施するこ
とができる。後処理は通常の手法で行なう。
本発明記載の活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植物滅
菌剤、および特に殺雑草剤として使用し得る。雑草とは
最も広義に、望ましくない場所に生育する全ての植物を
指すと解されるべきである。本発明記載の活性化合物が
全雑草剤として作用するか選択的雑草剤として作用する
かは本質的に使用量による。
本発明記載の活性化合物は、たとえば下記の植物との関
連で使用し得る。
次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、イヌ
ガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼ
ナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタ
ソウ属（Veronica）、イチビ属（Abutilon）、エメクス
属（Emex）、チヨウセンアサガオ属（Datura）、スミレ
属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属
（Papaver）およびケンタウレア属（Centaurea）； 次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Echinochloa）、エノコ
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オイシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochari
a）、テンツキ属（Fimbistylis）、オモダカ属（Sagitt
aria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpu
s）、パスパルム属（Paspalum）属、カモノハシ属（Isc
haemum）、スペノクレア属（Spenoclea）属、ダクチロ
クテニウム（Dactyloctenum）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属
（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Ponicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
サスギカズラ属（Asparagus）及びネギ属（Allium）。
しかしながら、本発明記載の活性化合物の使用はこれら
の属にまつたく限定されず、他の植物にも同様に拡張さ
れる。
本件化合物はその濃度に応じて、樹木の有無にかかわら
ず、たとえば工業地域および鉄道線路での、ならびに小
径や広場での雑草の完全防除に適している。同様に、本
件化合物は多年生栽培植物、たとえば造林地、鑑賞樹木
園、果樹園、ブドウ園、柑きつ園、硬果園、バナナ園、
コーヒー園、茶畑、ゴム園、アブラヤシ園、カカオ園、
軟果園およびホツプ畑の雑草防除に、ならびに一年生栽
培植物の選択的雑草防除に使用し得る。
本発明記載の活性化合物は雑草に対する優れた作用に加
えて、重要な作物による良好な許容性をも示し、したが
って、単子葉作物、たとえば穀物およびイネ、ならびに
双子葉作物、たとえばダイズ、ワタ、サトウダイコンな
どの選択的雑草防除剤として使用し得る。
加えて、本発明記載の活性化合物は適当量用いると強力
な殺微生物作用をも示し、望ましくない微生物の防除に
実用に供し得る。本件活性化合物は植物保護剤としての
使用に適している。
殺菌・殺カビ剤（fungicidal agent）は植物保護の分野
においてネコブカビ類（Plasmodiophoromycetes）、卵
菌類（Oomycetes）、ツボカビ類（Chytridiomycete
s）、接合菌類（Zugomycetes）、子嚢菌類（Ascomycete
s）、担子菌類（Basidiomycetes）および不完全菌類（D
euteromycetes）の防除に使用される。
本件活性化合物が植物病防除に必要な濃度において植物
に良好に許容されるため植物の地上部分ならびに苗木、
種子および土壌の処理が可能になる。
本発明記載の化合物はイネの病害、たとえばイネの葉枯
れ病（rice blast disease）の病原体（ピリクラリア・
オリザエ（Pyricularia olyzae））の防除に用いて特に
良好な成果を挙げ得る。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳剤、
けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、
活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物
質中の、および種子用被覆組成物中の微小カプセルに、
また、燃焼装置とともに用いる配合剤、たとえば燻蒸用
カートリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等、ならびにULV
冷ミストおよび温ミスト配合剤に転化することができ
る。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガス、および／ま
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または起泡剤を用いて混合
することにより得られる。増量剤として水を用いる場合
には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いることも
できる。
液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水素
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレ
ン；塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たと
えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メ
チレン；シクロヘキサンまたはパラフイン類たとえば鉱
油留分のような脂肪族炭化水素；アルコール類たとえば
ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテル類お
よびエステル類；ケトン類たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキ
サノン；極性の強い溶媒たとえばジメチルホルムアミド
およびジメチルスルホキシドならびに水がある。
液化ガス増量剤または担体とは常温、常圧では気体であ
る液体、たとえば、ハロゲン置換炭化水素のようなエア
ロゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。
固体担体として適当なものには：たとえば、カオリン、
粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジヤイト、モンモ
リロナイトまたは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、お
よび高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のような合
成鉱物の磨砕物がある。
顆粒用の固体担体として適当なものには：たとえば、方
解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトの
ような天然岩石を粉砕、分別したもの；ならびに、無機
および有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑、
やし穀、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒が
ある。
乳化剤および／または起泡剤として適当なものには：た
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性およびアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物がある。
分散剤として適当なものには：たとえばリグニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルローズがある。
接着剤たとえばカルボキシメチルセルローズならびに粉
末状、顆粒状またはラテツクス状の天然および合成重合
体、たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニルさらには天然リン脂質たとえばケフア
リンおよびレシチン、ならびに合成リン脂質も配合剤中
に用いることができる。その他の可能な添加物には鉱物
油および植物油が含まれる。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染
料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着
色剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。
本件配合剤は一般に0.1乃至95重量％の、好ましくは0.5
乃至90重量％の活性化合物を含有する。
本発明記載の活性化合物は単独で、またはその配合剤の
形で公知の除草剤との混合物、調合済み配合剤または可
能なタンク混合用剤としても雑草防除用に使用し得る。
上記混合物中には公知の除草剤、たとえば穀物中の雑草
の防除用の１−アミノ−６−エチルチオ−３−（2,2−
ジメチルプロピル）−1,3,5−トリアジン−2,4−（1H,3
H）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−N,
N′−ジメチル尿素；サトウダイコン中の雑草の防除用
の４−アミノ−３−メチル−６−フエニル−1,2,4−ト
リアジン−５（4H）−オン；およびダイズ中の雑草の防
除用の４−アミノ−６−（1,1−ジメチル）−３−メチ
ルチオ−1,2,4−トリアジン−５（4H）−オンを使用す
ることが可能である。N,N′−ジメチル−Ｎ′−（３−
トリフロオロメチルフエニル）尿素、N,N−ジメチル−
Ｎ′−（３−クロロ−４−メチルフエニル）尿素、N,N
−ジメチル−Ｎ′−（４−イソプロピルフエニル）尿
素、４−アミノ−６−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−1,
2,4−トリアジン−５（4H）−オン、2,4−ジクロロフエ
ノキシ酢酸、2,4−ジクロロフエノキシプロピオン酸、
（２−メチル−４−クロロフエノキシ）−酢酸、（４−
クロロ−２−メチルフエノキシ）−プロピオン酸、２−
［４−（3,5ジクロロピリド−２−イルオキシ）−フエ
ノキシ］−プロピオン酸２−ベンジルオキシエチルエス
テル、トリメチルシリルメチルエステルまたは2,2−ジ
エトキシエチルエステル、プロピオン酸Ｎ−（3,4−ジ
クロロフエニル）−アミド;2−クロロ−４−Ｎ−エチル
アミノ−６−Ｎ−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリア
ジン;N−メチル−２−（1,3−ベンゾチアゾール−２−
イルオキシ）−アセトアニリドならびに２−｛４−
［［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リミジニル］−オキシ］−フエノキシ｝−プロピオン酸
および−プロピオン酸エチルエステルとの混合物も可能
である。ある種の混合物は、驚くべきことには、相乗作
用をも示すのである。
他の公知の活性化合物、たとえば殺菌、殺カビ剤（fung
icide）、殺虫剤（insecticide）、殺ダニ剤（acaricid
e）、殺線虫剤（nematicide）、鳥類駆逐剤、植物栄養
剤および土壌構造改良剤との混合物も可能である。
本件活性化合物は単独で、その配合剤として、または配
合剤をさらに希釈して調製した使用形態、たとえば調合
ずみ溶液、けん濁液、乳剤、粉末、ペーストおよび顆粒
として使用し得る。これらは通常の手法で、たとえば液
剤散布、スプレイ、噴霧または粒剤散布により使用す
る。
本発明記載の活性化合物は植物の発芽前でも発芽後でも
使用し得る。
これらは、また、播種前に土壌中に混入してもよい。
活性化合物使用量はかなりの範囲で変えることができ
る。本質的には所望の効果の性質による。一般には、除
草剤としての応用での使用量は土壌面積１ヘクタールあ
たり活性化合物量0.01乃至10kgであり、好ましくは１ヘ
クタールあたり0.05乃至5kgである。
以下の実施例は本発明をさらに説明するためのものであ
る。
製造実施例 実施例１ グリコール酸Ｎ−メチルアニリド8.3g（0.05モル）と粉
末水酸化カリウム3.1g（0.05モル）とを100mlのイソプ
ロパノールに入れた混合物に、２−クロロ−５−エチル
スルホニル−1,3,4−チアジアゾール10.6g（0.05モル）
を30mlのアセトニトリルに溶解させた溶液を−20℃で添
加し、添加が完了したのち、この混合物を−15℃でさら
に１時間攪拌する。後処理には、この反応混合物を水に
注入し、沈殿した油状物を結晶化するまで摩擦（rub）
し、固体を吸引別し、水およびリグロインで洗浄し、
真空中で乾燥させる。
融点101℃の２−（５−クロロ−1,3,4−チアジアゾール
−２−イルオキシ）−Ｎ−メチルアセトアニリド10g
（理論量の75％）が得られる。
下記の一般式（Ｉ）の５−クロロ−1,3,4−チアジアゾ
ール−２−イルオキシアセタミドは同様にして本件製造
方法の一般的記述に従って得られる。
使用実施例 以下の実施例において、下記の化合物を対照例の物質と
して使用した。
２−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチ
ルアセトアニリド（DE-OS（西ドイツ公開明細書）第2,9
03,966号およびヨーロツパ特許第5,501号により公知） 実施例Ａ 発芽試験 溶剤:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールッポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１重量部の活性化
合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
試験植物の種子を標準的な土壌中に播種し、24時間後、
上記活性化合物配合液を散布する。単位面積あたりの液
量を一定に保つのが好適である。配合液中の活性化合物
濃度は重要でなく、単位面積あたりの活性化合物使用量
のみが決定的である。３週間後、上記植物の被害度を未
処理対照例の生育と比較しての被害％で測定する。数値
は次のものを示す。
０％＝作用なし（未処理対照例と同様） 100％＝全数死滅 この試験で、たとえば下記製造実施例記載の化合物が比
較可能な栽培植物の選択性に関する活性において明確な
優位性−当業界の現状に対して−を示す。
実施例:1,2,4,7,14,15,17 実施例Ｂ 発芽後試験 溶剤:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
草丈５〜15cmの試験植物に、単位面積あたり活性化合物
所望量が使用されるような方法で活性化合物配合液をス
プレイする。スプレイ液の濃度は、個々の活性化合物所
望量が1haあたり2000lの水量で使用されるように選ぶ。
３週間後、上記植物の被害度を未処理対照例と比較して
の被害％で測定する。数値は次のものを示す。
０％＝作用なし（未処理対照例と同様） 100％＝全数死滅 この試験で、たとえば下記製造実施例記載の化合物が、
比較可能な栽培植物の選択性に関する活性において、明
確な優位性−当業界の現状に対して−を示す。
実施例１および２
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−147262（ＪＰ，Ａ)

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中、R1およびR2が相互に独立に１乃至６個の炭素原子
    を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル、い
    ずれも２乃至６個の炭素原子を有する直鎖のもしくは枝
    分かれのあるアルケニルおよびアルキニル、５乃至７個
    の炭素原子を有し、メチルもしくはエチルにより一乃至
    三置換されていることもあり、その置換基が同一であつ
    ても異なつていてもよいシクロアルキルもしくはシクロ
    アルケニル、いずれも個々のアルキル部分に１乃至６個
    の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるア
    ルコキシ、アルコキシアルキレンオキシもしくはアルコ
    キシアルキル、１乃至６個の炭素原子と１乃至５個のハ
    ロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、ベンジルおよ
    び１乃至３個の同一の、もしくは異なる置換基を有する
    こともあるフエニルを表わすか、 または R1およびR2がその結合している窒素原子とともに、１乃
    至３個の同一の、または異なる置換基を有することもあ
    る式 の異節環式基を表わす、 の５−クロロ−1,3,4−チアジアゾール−２−イルオキ
    シアセタミド。
  2. 【請求項２】式（II） 式中 Ｒはアルキルを表わす、 の２−アルキルスルホニル−５−クロロ−1,3,4−チア
    ジアゾールを式（III） 式中、R1およびR2が相互に独立に１乃至６個の炭素原子
    を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル、い
    ずれも２乃至６個の炭素原子を有する直鎖のもしくは枝
    分かれのあるアルケニルおよびアルキニル、５乃至７個
    の炭素原子を有し、メチルもしくはエチルにより一乃至
    三置換されていることもあり、その置換基が同一であつ
    ても異なつていてもよいシクロアルキルもしくはシクロ
    アルケニル、いずれも個々のアルキル部分に１乃至６個
    の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるア
    ルコキシ、アルコキシアルキレンオキシもしくはアルコ
    キシアルキル、１乃至６個の炭素原子と１乃至５個のハ
    ロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、ベンジルおよ
    び１乃至３個の同一の、もしくは異なる置換基を有する
    こともあるフエニルを表わすか、 または R1およびR2がその結合している窒素原子とともに、１乃
    至３個の同一の、または異なる置換基を有することもあ
    る式 の異節環式基を表わす、 のグリコール酸アミドと、適宜に希釈剤の存在下に、か
    つ、適宜に酸受容体および触媒の存在下に反応させるこ
    とを特徴とする一般式（Ｉ） 式中 R1およびR2は上記の意味を有する、 の５−クロロ−1,3,4−チアジアゾール−２−イルオキ
    シアセタミドの製造方法。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ） 式中、R1およびR2が相互に独立に１乃至６個の炭素原子
    を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル、い
    ずれも２乃至６個の炭素原子を有する直鎖のもしくは枝
    分かれのあるアルケニルおよびアルキニル、５乃至７個
    の炭素原子を有し、メチルもしくはエチルにより一乃至
    三置換されていることもあり、その置換基が同一であつ
    ても異なつていてもよいシクロアルキルもしくはシクロ
    アルケニル、いずれも個々のアルキル部分に１乃至６個
    の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるア
    ルコキシ、アルコキシアルキレンオキシもしくはアルコ
    キシアルキル、１乃至６個の炭素原子と１乃至５個のハ
    ロゲン原子とを有するハロゲノアルキル、ベンジルおよ
    び１乃至３個の同一の、もしくは異なる置換基を有する
    こともあるフエニルを表わすか、 または R1およびR2がその結合している窒素原子とともに、１乃
    至３個の同一の、または異なる置換基を有することもあ
    る式 の異節環式基を表わす、 の５−クロロ−1,3,4−チアジアゾール−２−イルオキ
    シアセタミドを少なくとも１種含有することを特徴とす
    る除草剤。
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