DE2310757A1 - Substituierte o-(aminosulfonyl)glykolsaeureanilide - Google Patents

Substituierte o-(aminosulfonyl)glykolsaeureanilide

Info

Publication number
DE2310757A1
DE2310757A1 DE19732310757 DE2310757A DE2310757A1 DE 2310757 A1 DE2310757 A1 DE 2310757A1 DE 19732310757 DE19732310757 DE 19732310757 DE 2310757 A DE2310757 A DE 2310757A DE 2310757 A1 DE2310757 A1 DE 2310757A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
spp
substituted
glycolic acid
isopropylaminosulfonyl
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732310757
Other languages
English (en)
Inventor
Adolf Dr Fischer
Gerhard Dipl-Chem Dr Hamprecht
Dietrich Dipl-Chem Dr Mangold
Wolfgang Dipl-Chem Dr Rohr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19732310757 priority Critical patent/DE2310757A1/de
Priority to IL44194A priority patent/IL44194A/en
Priority to AU65541/74A priority patent/AU485349B2/en
Priority to DD176714A priority patent/DD110419A5/xx
Priority to US00444302A priority patent/US3849467A/en
Priority to NL7402598A priority patent/NL7402598A/xx
Priority to CA193,569A priority patent/CA1029387A/en
Priority to SU742000444A priority patent/SU629851A3/ru
Priority to BE141447A priority patent/BE811639A/xx
Priority to JP49022960A priority patent/JPS49134831A/ja
Priority to CH285174A priority patent/CH580906A5/xx
Priority to CS7400001492A priority patent/CS181262B2/cs
Priority to ZA00741318A priority patent/ZA741318B/xx
Priority to FR7406883A priority patent/FR2219939B1/fr
Priority to GB926674A priority patent/GB1453119A/en
Priority to AT169974A priority patent/AT332165B/de
Priority to HU74BA3040A priority patent/HU169444B/hu
Priority to IT48924/74A priority patent/IT1049271B/it
Priority to PL1974169214A priority patent/PL86954B1/pl
Priority to AR252580A priority patent/AR208659A1/es
Publication of DE2310757A1 publication Critical patent/DE2310757A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/02Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Badische AniJ«*fiÄ*#'>tfd a-Fabrik AG
Unser Zeichen: O. Z. 29 741 Sws/Wn 67OO Ludwigshafen, 28.2.1973
Substituierte 0-(Aminosulfonyl)-p:lykolsäureanilide
Die Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäureanilide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, Chloressigsäure-N-1-propylanilid als Herbizid zu verwenden. Es ist jedoch nur wenig wirksam.
Es wurde gefunden, daß substituierte 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäureanilide der Formel
in der R Wasserstoff, einen Alkyl-, Halogenalkyl- oder Cycloalkylrest, R2 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Benzylrest, X und Y einen Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkyl- oder einen Halogensubstituenten und X auch Wasserstoff bedeuten und in und η die Zahlen 1,2 und 3 sein können, eine bessere herbizide Wirkung haben.
R1 kann beispielsweise bedeuten: Methyl, Äthyl, 2-Chloräthyl, 2-Fluoräthyl, Propyl, i-Propyl, l-Chlorpropyl-2, 1-Fluorpropyl-2, Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, 2-Chlor-2-methylpropyl-3, 2-Fluor-2-methylpropyl-3, 2-Chlorbutyl-3, 2-Fluorbutyl-3, Pentyl, 2-Methylbutyl-3, Diäthylmethyl, Cyclopentyl, Hexyl, Cyclohexyl, 2-Methylpentyl-3, 3-Methylpentyl-4, 2-MethylpentylA Heptyl, ^-Methylheptyl-o.
614/72 · -2-
409837/1094
- 2 - O.Z. 29
2
R kann beispielsweise bedeuten: Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Cyclopentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Allyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Propargyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Benzyl.
X und Y können beispielsweise sein: Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Äthoxy, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl.
Entsprechend der gegebenen Definition leiten sich die neuen Glykolsäurederivate beispielsweise von in ortho- und/oder meta- und/oder para-Position mit Methyl-, Äthyl-, Propyl-, i-Propyl-, Butyl-, i-Butyl-, sec.-Butyl-, Trifluormethylresten substituierten N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Propyl-, N-i-Propyl-, N-Butyl-, N-i-Butyl-, N-sec.-Butyl-, N-tert.-Butyl-, N-Allyl-, N-Propargyl-, N-Butinyl-, N-Pentyl-, N-Cyclopentyl-, N-Hexyl-, N-Cyclohexyl-, N-Pentinyl-, N-Hexinyl- oder N-Benzylanilinen ab.
Die neuen 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäureanilide können hergestellt werden durch Umsetzung eines substituierten Glykolsäureanilids mit einem Aminosulfonylhalogenid in Gegenwart eines Säureakzeptors, z.B. Triäthylamin oder Pyridin.
Beispiel 1 0-(l-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid
Einer Lösung von 19,3 Gewichtsteilen Glykolsäure-N-methyl-mtoluidid und 12,2 Gewichtsteilen Triäthylamin in 132 Gewichtsteilen Dichlormethan wurde unter Rühren und bei 0 bis 5°C eine Lösung von 17,4 Gewichtsteilen N-Isopropylaminosulfonylchlorid in 26 Gewichtsteilen Dichlormethan zugegeben. Nach einer Stunde wurde die Reaktionsmischung mit verdünnter Salzsäure, mit Wasser, mit Natriumbicarbonatlösung und wieder mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat hinterließ die organische Phase beim Einengen im Vakuum einen Rückstand, der durch Behandlung mit ither zur Kristallisation gebracht wurde. Eine Analysenprobe wurde aus Äther/Petroläthergemisch umkristallisiert: Pp. 65 bis 660C.
409837/1094 -3-
- 3 - O.Z.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
,C-,Η.
C-CH0-O-S-NH-CH(ClO η ei η J
0-O-S-NH-CH(ClO0 η ei η J <-
H3C ο ο
Die in den folgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen sind in entsprechender Weise hergestellt worden:
.ο R1 4 < 25 S
X-CH0-O-S-NH-R
It ei η
O O
Fp (0C)
H X
CH3 3-CH3 95-97
C2H5 '3-CH3 79-80
C3H7 3-CH3 76-77
1-C3H7 3-CH3 65-66
H-C4H9 3-CH3
1-C4H9 3-CH3
SeC-C4H9 3-CH3
C5Hn 3-CH3
C6H13
Cyclopentyl
3-CH3
Cyclohexyl VjJ VjJ
Ω Ω
EC EC
VjJ VjI
2-Chloräthyl 3-CH3
H 3-CH3
CH3 4-CH3
C2H5
C3H7
4-CH3
4-CH3
4-CH3
09837/1094
ο.ζ. 29 741
Fp (0C)
4-CH 75-76
C4H9 4-CH3
4-CH3
SeC-C4H9 4-CH3
C6H13
Cyclopentyl
4-CH3
4-CH3
4-CH3
Cyclohexyl 4-CH3
2-Chloräthyl 4-CH,
2-CH-
C2H5
C3H7
2-CH
2-CH
2-CH
2-CH
2-CH-
2-CH,
SeC-C4H9 2-CH3
C5Hn 2-CH3
C6H13 2-CH3
Cyclopentyl 2-CH,
Cyclohexyl 2-CH3
2-Chloräthyl 2-CH,
409837/1094
-5-
- 5 - u.Z.
-CH3
^C-CH0-O-S-NH-R1
If έ tt
0
Ri X FP (0C)
H 2-CH3
CH3 2-CH3
C2H5 ' 2-CH3 C3H7 2-CH3
2-CH
C4H9 2-CH,
2-CH3 2-CH3
2-CH
C6H13 2-CH3
Cyclopentyl 2-CH3
Cyclohexyl 2-CH3
2-Chloräthyl 2-CH3
H 3-CH3
CH3 3-CH3
C2H5 3-CH3
C3H7 3-CH3
3-CH
3 C4H9 3-CH3
1-C4H9 3-CH3
SeC-C4H9 3-CH3
C5Hn 3-CH3
C6H13 >CH3
Cyclopentyl 3-CH3
-6-409837/1094
- ό - O.Z.
Rl X^ Fp (0C)
Cyclohexyl R1 3-CH3 -
2-Chloräthyl 3-CH3
H 4-CH3
CH3 4-CH3
C2H5 4-CH3
C3H7 4-CH3
1-C3H7 4-CH3
C4H9 4-CH3
1-C4H9 4-CH,
SeC-C4H9 4-CH3 Fp (0C)
C5Hn 4-CH3
c6Hl3 4-CH3
Cyclopentyl 4-CH3
Cyclohexyl 4-CH3
2-Chloräthyl 4-CH3
X ~ ^,CH\CH, )o _
^C-CH0-O-S-NH-R1
η c- η
O 0
X
H 2-CH3
CH3 2-CH3
C2H5 2-CH3
2-CH3 2-CH3 C4H9 2-CH3
1-C4H9 2 ^
409837/1094 ~7~
R1 X
sec-C4H 2-CH3
C5Hn 2-CH3
C6H13 2-CH3
Cyclopentyl 2-CH3
Cyclohexyl 2-CH3
2-Chloräthyl 2-CH3
H 3-CH3
CH3 3-CH3
C2H5 3-CH3
C3H7 3-CH3
1-C3H7 3-CH3
C4H9 3-CH3
1-C4H9 3-CH3
C5H11 3-CH3
c6Hl3 3-CH3
Cyclopentyl 3-CH3
Cyclohexyl 3-CH3
2-Chloräthyl 3-CH3
H 4-CH3
CH3 4-CH3
C2H5 4-CH3
C3H7 4-CH3
1-C3H7 4-CH3
C4H9 4-CH3
1-C4H9 4-CH3
SeC-C4H9 4-CH3
C5Hn 4-CH3
- 7 - O.Z. 29 741
Fp (0C)
109-110
112-113
409837/1094 ~8~
- 3 - O.Z. 29
X 2310757 Fd (0C)
R1 4-CH3
c6Hl3 4-CH3
Cyclopentyl 4-CH3
Cyclohexyl 4-CH3
2-Chloräthyl 4-F
H 4-F 120-121
CH3 4-F 79-80
CH 4-F 97-98
C- ~J
C3H7
4-F 95-96
1-C3H7 4-F
C4H9 4-F
1-C4H9 4-F
SeC-C4H9 4-F
C5H11 4-F
C6H13 4-F
Cyclopentyl 4-F
Cyclohexyl 4-F
2-Chloräthyl 3-CF3
H 3-CF3
CH3 3-CF3
C2H5 3-CF3
C3H7 3-CF3
1-C3H7 3-CF3
C4H9 3-CF3
1-C4H9 3-CF3
SeC-C4H9 3-CF3
C5Hn 3-CF3
c6Hl3
409837/1094 ~9~
- 9 - ο.ζ.
R1 X Fp (0C)
Cyclopentyl 3-CF-, Cyclohexyl 3-CF-, 2-Chloräthyl 3-CF,
/\„^*T
γ-^=-7 C-CH0-O-S-NH-R1
A It ti It
0
H R1 2-CH3
CH3 2-CH3
2-CH3
C3H7 · 2-CH3
1-C3H7 2-CH3
C4H9 2-CH3
1-C4H9 2-CH3
SeC-C4H9 2-CH3
C5Hn 2-CH3
C6H13 2-CH3
Cyclopentyl 2-CH3
Cyclohexyl 2-CH3
2-Chloräthyl 2-CH3
X & 0
""C-CH0-O-S-NH-R1
0 0
X
H . 2"CH3
CH3 2-CH3
AO9837/1094 -10"
o.z. 29 741
C2H5 R1 CH
>~N.
C-
H
0
2-CH, - Y Fp. 8>84°C
C3H7
1-C3H7
H X 2-CH3
2-CH3
5-CH3
C4H9 CH3 2-CH3 2-CH3 5-CH3
1-C4H9 C2H5 2-CH3 2-CH3 3 0
CH0-O-S-NH-R1
0
5-CH3
SeC-C4H9 C3H7 2-CH3 2-CH3 5-CH3
C5H11 2-CH3 2-CH3
C6H13 2-CH3
Cyclopentyl 2-CH3
Cyclohexyl 2-CH3 -
2-Chloräthyl 2-CH3
XX=J
1-C4H9
sec-C4t
C5H11
2-CH, 2-CH, 2-CH, 2-CH, 2-CH-2-CH,
5-CH
5-CH3
5-CH3 5-CH,
5-CH
Fp. 129-130"C
Cyclopentyl 2-CH3
5-CH,
409837/1094
-11-
- 11 - C-.Z. 29 741 Y
2310757 5-CH3
R1 X 5-CH3
Cyclohexyl 2-CH, 6-CH3
2-Chloräthyl 2-CH, 6-CH3
H 2-CH, 6-CH3
CH, 2-CH, 6-CH3
C2H5 2-CH 6-CH3
C5H7 2-CH, 6-CH3
1-C3R7 2-CH, 6-CH3
C4H9 2-CH, 6-CH3
i-C^Hq 2-CH, 6-CH3
sec—CjJHq 2-CH, 6-CH3
C5Hn 2-CH, 6-CH,
C6H13 2-CH, 6-CH
Cyclopentyl 2-CH, 6-CH
Cyclohexyl 2-CH,
2-Chloräthyl 2-CH,
Ebenso lassen sich analoge 0-(Aminosulfonyl)-glykolsaureanilide auf der Basis der N-Alkyl-, N-Alkenyl- oder N-Alkinylderivate von 4-Äthylanilin, 2-Methyl-6-äthylanilln, 2,6-Diäthylanilin, 2-Methyl-6-t-butylanilin, 2-Methyl-6-lsopropylanilin, 2,6-Diisopropylanilin, 3*5-Dimethylanilin, 2,3-Dimethylanilin, 3,4-Dimethylanilin, 2,5-Dimethylanilin, 3,5-Bis-(trifluormethyl)-anilin, 2-Methyl-6-chloranilin, 2-Methyl-3-ehloranilin, 2-Chlor-5-methylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2,5-Diäthoxyanilin, 2,4-Dimethoxyanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, J>-Methyl-4-methoxyanilin, 2-Chlor-4-methoxyanilin, 2,4,5-Trimethylanilin, 2,4,6-Trimethylanilin, 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin herstellen.
Die neuen Wirkstoffe weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden.
409837/109A -12-
O.Z. 29
Ob die neuen Wirkstoffe als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.
Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs sind alle monokotylen und dikotylen Bilanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.
So können mit den erfindungsgemaßen Mitteln beispielsweise Gramineen, wie
Cynodon spp.
Digitaria spp.
Echinochloa spp.
Setaria spp.
Panicum spp.
Alopecurus spp.
Lolium spp.
Sorghum spp.
Agropyron spp.
Phalaris spp.
Apera spp.
Cyperaceae, wie Carex spp. Cyperus spp. Scirpus spp.
dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, z.B.
Abutilon theoprasti Sida spp.
Malva spp.
Compost!ae, wie Ambrosia spp. Lactuca spp. Senecio spp. Sonchus spp. Xanthium.spp.
Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp. Leptochloa spp, Brachiaria spp. Eleusine spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp. und andere
Eleocharis spp. und andere
Hibiscus spp. und andere
Centaurea spp. Tussilago spp, Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp.
409837/1094 -13-
Iva spp. Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Bi dens spp. Cirisum spp.
Convolvulaceae, wie Convolvulus spp. Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia
Cruceferae, wie . Barbarea vulgar!s Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. Thlaspi spp. Sinapis arvensis Raphanus spp.
Geraniaceae, wie Erodium spp. Geranium spp.
Portulacaceae, wie Portulaca spp.
Primulaceae, wie Anagallis arvensis Lysimachia spp.
Rubiaceae, wie Richardia spp. Galium spp.
Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.
O.z. 29 72U
Anthemis spp. Matricaria spp. Artemisia spp. und andere
Cuscuta spp. und andere
Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didymus Lepidium spp. und andere
und andere
und andere
und andere
Diodia spp. und andere
Digitalis spp. und andere
409837/1094
-14-
O.Z.
Solanaceae, wie
Physails spp. Sol antun spp. Datura spp.
Urticaceae, wie Urtica spp.
Violaceae, wie Viola spp.
Zygophyllaceae, wie
Tribulus terrestis
Euphorbiaceae, wie
Mercurialls annua
UmbelIiferae, wie Daucus carota Aethusa cynapium
Commelinaeae
Commelina spp.
Labiatae, wie
Lamium spp. Galeopsis spp.
Leguminosae, wie
Medicago spp. Trifolium spp. Viola spp. Lathyrus spp.
Plantaginaceae, wie Plantago spp.
Polygonaceae, wie
Polygonum spp. Rumex spp. Nicandra spp und andere
und andere und andere.
Euphorbia spp.
Ammi majus und andere
und andere und andere
Sesbanla exaltata Cassia spp. und andere
und andere
Fagopyrum spp. und andere
409837/1094
-15-
O.Z. 29 72U
Aizoaceae, wie
Mollugo verticillata
Amaranthaceae, wie Amaranthus spp.
Boraginaceae, wie
Amslnckla spp. Myostis spp. Lithospermum spp.
Caryophyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp. Scleranthus annuus
Chenopodiaceae, wie
Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola Kali
Lythraceae, wie Cuphea spp.
Oxalidaceae, wie Oxalis spp.
Ranunculaceae, wie
Ranunculus spp. Delphinium spp.
Papaveraceae, wie Papaver spp. Fumaria officinalis
Onagraeeae, wie
Jussiaea spp.
Rosaceae, wie
Alcheraillia spp. Potentilla spp. und andere
und andere
Anchusa spp. und andere
Silene spp. Cerastium spp. Agrostemma githago und andere
Atriplex spp. Monolepsis nuttaliana und andere
\ind andere
Adonis spp. und andere
und andere
und andere
und andere
409837/1094
-16-
- 16 - O.Z. 29
Potamogetonaceae, wie
Potamogeton spp. und andere
Najadaceae, wie
Najas spp. und andere
Marsileaceae, wie
Marsilea quadrifolia und andere
bekämpft werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.
Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und oder mehr kg Wirkstoff pro Hektar.
Die neuen Mittel können in Getreidekulturen, wie Avena spp. Sorghum
Triticum spp. Zea mays
Hordeum spp. Panicum miliaceum
Seeale spp. Oryza spp.
und in Kulturen von Dikotyledonen, wie Cruciferae, z.B.
Brassica spp. Raphanus spp.
Sinapis spp. Lepidium spp.
Composistae, z.B.
Lactuca spp. Carthamus spp.
Helianthus spp. Scorzonera spp.
Malvaceae, z.B.
Gossypium hirsutum
Leguminosae, z.B. '
Medicago spp. Phaseolus spp.
Trifolium spp. Arachis spp.
Pisum spp. Glycine Max
-17-409837/1094
O.Z. 29
Capsicum annuum
Apium graveolens Fragarla
Cucurbita spp.
Chenopodiacea, z.B. Beta vulgar!s Spinacia spp.
Solanaceae, z.B. Solanum spp. Nicotiania spp.
Linaceae, z.B. Linum spp.
Umbelliferae, z.B. Petroselinum spp, Daucus carota
Rosaceae, z.B.
Cucurbitaceae, z.B. Cucumis spp.
Lillaceae, z.B. AlIium spp.
Vltaceae, z.B. Vitis vinifera
Bromeliaceae, z.B. Ananas sativus
angewandt werden.
Die Ausbringung erfolgt in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, wäßrigen Lösungen bei Löslichkeit der Verbindungen, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von
409837/1094
-18-
- 13 - O.Z. 29 741
mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw. sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid usw., in Betracht.'
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An Oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali, Erdalkali, Ammoniumsalze von Lignlnsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettälkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylenoctylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxidkondensate, äthoxyliertes Rhizinusöl, PoIyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
409837/1094 "1^
- 19 - ο.ζ. 29 741
Pulver und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Die Pulver haben z.B. eine Korngröße von 0,02 bis 0,04 mm (windgesichtet) mit einer Oberfläche nach BET 200 m2/g mit Teilchen in der Größe von 10"^ bis 10~2 mm. Stäubemittel haben z.B. eine Korngröße bis ca. 0,1 mm oder
windgesichtet mit einer Oberfläche nach BET 200 m2/g mit Teil-
-~"i -2
chen in der Größe von 10 ^ bis 10 mm.
Streumittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Streumittel haben z.B. eine Korngröße von ca. 0,075 bis 0,2 mm.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate) können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.,Die Korngröße beträgt z.B. 0,01 bis 5 mm. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Tonsil, Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Zu den herbiziden Mischungen oder Einzelprodukten können öle verschiedenen Typs, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z.B. substituierte Alkylsulfonyloxycarbonsäureamlde, substituierte Alkylamidosulfonyloxycarbonsäureamide, substituierte Amidosulfonyloxycarbonsäureamide,
substituierte Alkyl- oder Amidosulfonyloxycarbonsäurecycloalkylamide,
substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
409837/1094 -20-
-2C- O.Z. 29 72U
substituierte Äther, substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Benzimidazole, substituierte Benzisothiazole, substituierte Benzthiadiazinondioxide, substituierte Benzoxazine, substituierte Benzoxazinone, substituierte Benzthiadiazole, substituierte Biurete, substituierte Chinoline, substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Carbamoylalkylthiol oder -dithiophosphate, substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidoearbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Cycloalkylcarbonamidothiazole, substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide, substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate, substituierte Disulfide, substituierte Dipyridyliumsalze, substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester oder Amide,
substituierte Harnstoffe, substituierte Hexahydro-1-H-carbothioate, substituierte Hydantoine, substituierte Hydrazide, substituierte Hydrazoniumsalze, substituierte Isooxazolpyrimidone, substituierte Imidazole, substituierte Isothiazolpyrimidone, substituierte Ketone, substituierte Naphthochinone, substituierte aliphatische Nitrile, substituierte aromatische Nitrile,
409837/1094
- 21 - O.Z. 29
substituierte Oxadiazole, substituierte Oxadiazdinone, substituierte Oxadiazolidindione, substituierte Oxadiazindione, substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester, substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Phosphoniumchloride, substituierte Phosphonalkylglyzine, substituierte Phosphite, substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Piperidine, substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Pyrazoliumsalze, substituierte Pyrazoliumalkylsulfate, substituierte Pyridazine, substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine, substituierte Pyridincarboxylate, substituierte Pyridinone, substituierte Pyrimidine, substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine, substituierte Pyrrolidone,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole, substituierte Tetrahydro-oxadiazindione, substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione, substituierte Tetrahydromethanoindene, substituierte Tetrahydro-oxadiazolthione, substituierte Tetrahydrothiadiazinthione, substituierte Tetrahydrothiadiazoldione, substituierte aromatische Thiöcarbonsäureamide,
-22-40983 7/1094
- 22 - O.Z. 29 741
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thioharnstoffe,
substituierte Thiοphosphorsäuren sowie deren Salze,- Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Uracile,
substituierte Uretidindione,
zugesetzt werden und/oder dieselben einzeln vorher, gleichzeitig und/oder nachher zur Anwendung gebracht werden.
Die Zumischung dieser Herbizide zu den erfindungsgemäßen Wirkstoffen kann sowohl mit einem oder mehreren Wirkstoffen derselben oder verschiedener Stoffgruppen im Verhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen. Das gleiche gilt für öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel und Wachstumsregulatoren.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im Vorpflanzverfahren, Vorsaatverfahren, Vorauflaufverfahren, Nachauflaufverfahren, ULV-Verfahren, Granulat- und otreuverfahren, Verfahren während des Auflaufes, Ein- oder Mehrfachanwendungsverfahren, Tankmixverfahren (bei Mischungen) und Nachpflanzverfahren angewandt werden.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurde lehmiger Sandboden in Versuchsgefäße gefüllt und mit den Samen von Mais (Zea mays), Baumwolle (Gossypium hirsutum), Soja (Soja hispida), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), Borstenhirse (Setaria spp.), gemeinem Rispengras (Poa trivialis), italienischem Raygras (Lolium multiflorum), englischem Raygras (Lolium perenne) und Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides) besät.
Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid (I) 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid (II)
409837/10 94 ~2>
- 2j - O.Z. 29 741
O-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-2,5-dimethylanilid'(III)
0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-p-toluidid (IV)
und zum Vergleich mit
N-Isopropyl-a-chloracetanilid (V)
jeweils in einer Aufwandmenge von 1,5 kg Wirkstoff je ha, dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je ha.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I, II, III und IV eine bessere herbizide Wirkung bei annähernd gleicher Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen als das Vergleichsmittel V zeigten.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
I II III IV V Nutzpflanzen
Zea mays
Gossypium hirsutum Soja hispida
unerwünschte Pflanzen Echinochloa crus galli Digitaria sanguinalis Setaria spp.
Poa trivialis
Lolium multiflorum LoIium perenne Alopecurus myosuroides
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
Als biologisch entsprechend wirksam erwies sich in diesem Test auch 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-cyclopentyl-otoluidid.
Beispiel 3
0 0 0 0 0
0 0 0 0 10
0 0 0 0 0
100 100 95 80 70
100 95 90 80 60
95 95 90 80 65
100 90 80 80 50
90 80 80 80 35
95 85 80 80 40
90 80 80 80 40
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Mais (Zea mays), Baumwolle (Gossypium Hirsutum), Soja (Soja hispida) Hühnerhirse
409837/1094 ~24~
- 24 - O.Z. 29
(Chinochloa crus galli), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), Borstenhirse (Setaria spp.), gemeines Rispengras (Poa trivialis), italienisches Raygras (Lolium MuItiflorum), englisches Raygras (Lolium perenne) und Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 15 cm mit den Wirkstoffen
0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid (I) 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid (II) 0-(lsopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-2,5-dimethylanilid (III)
und dem Vergleichswirkstoff
N-Isopropyl-o^chloracetanilid (IV)
behandelt. Die Aufwandmengen betrugen dabei jeweils 3 kg Wirkstoff pro ha, jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha.
Nach 10 bis 14 Tagen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I, II und III eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen und eine bessere herbizide Wirkung zeigten als der Wirkstoff IV.
Das Versuchsergebnis ist aus folgender Tabelle zu ersehen:
I II III IV Nutzpflanzen
Zea mays
Gossypium hirsutum Soja hispida
unerwünschte Pflanzen Echinochloa crus galli Digitaria sanguinalis Setaria spp.
Poa trivialis
Lolium multiflorum Lolium perenne Alopecurus myosuroides
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
Entsprechend biologisch wirksam erwiesen sich in diesem Versuch
-25-
409837/1094
0 0 0 10
5 0 0 40
5 0 0 20
100 100 95 50
100 10 95 45
100 95 90 40
100 100 90 40
100 95 90 30
100 100 95 35
100 95 90 40
- 25 - O.Z. 29
O-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-p-toluidid und 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-cyclopentyl-ο-toluidid
Beispiel 4
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung I mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-ix.-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 5
20 Gewichtsteile der Verbindung II werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 6
20 Gewichtsteile der Verbindung III werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 7
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 4θ Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser
A 0 9837/1094 ~26~
- 26 - O.Z. 29
erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 8
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs II werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-u-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer-Ligninsulfonsaure aus einer Sulfitablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 9
3 Gewichtsteile der Verbindung III werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 10
30 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmiger!! Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
-27-409837/1094

Claims (15)

- 27 ■ O.Z. 29 Patentansprüche
1. Substituierte O-(Aminosulfonyl)-glykolsäureanilide der Formel
y-N 0 ^ C-CH2 tt η 0 -0-S-N
It
0
in der R Wasserstoff, einen Alkyl-, Halogenalkyl- oder
Cycloalkylrest, R einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Benzylrest, X und Y einen Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkyl- oder einen Halogensubstituenten und X auch Wasserstoff bedeuten und m und η die Zahlen 1, 2 und 3 sein können.
2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein substituiertes 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäureanilid gemäß Anspruch 1.
3. 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid.
4. 0-(Kthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid.
5. 0-(Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid.
6. 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid.
7. 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-p-toluidid.
8. 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-p-toluidid.
9. 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-ptoluidid.
10. 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-p-fluoranilid.
-28-409837/1094
- 28 · O.Z. 29
11. O-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-p-fluoranilid.
12. 0-(Propylaminosulfonyl)-glykolsaure-N-isopropyl-p-fluoranilid.
13. 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-p-fluoranilid.
14. 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-cyclopentyl-otoluidid.
15. 0-(lsopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-2,5-dimethylanilid.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik A
A09837/1094
DE19732310757 1973-03-03 1973-03-03 Substituierte o-(aminosulfonyl)glykolsaeureanilide Pending DE2310757A1 (de)

Priority Applications (20)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19732310757 DE2310757A1 (de) 1973-03-03 1973-03-03 Substituierte o-(aminosulfonyl)glykolsaeureanilide
IL44194A IL44194A (en) 1973-03-03 1974-02-12 O - Aminosulfonyl glycolanilides N - Transformed and herbicidal preparations containing them
AU65541/74A AU485349B2 (en) 1973-03-03 1974-02-13 Substituted 0-(aminosulfonyl)-glycolic anilides
DD176714A DD110419A5 (de) 1973-03-03 1974-02-20
US00444302A US3849467A (en) 1973-03-03 1974-02-21 Substituted o-(aminosulfonyl)-glycolic anilides
NL7402598A NL7402598A (de) 1973-03-03 1974-02-26
CA193,569A CA1029387A (en) 1973-03-03 1974-02-27 Substituted o-(aminosulfonyl)-glycolic anilides
SU742000444A SU629851A3 (ru) 1973-03-03 1974-02-27 Способ борьбы с нежелательным ростом растений
BE141447A BE811639A (fr) 1973-03-03 1974-02-27 Anilides substitues de l'acide o-(amino-sulfonyl)-glycolique
JP49022960A JPS49134831A (de) 1973-03-03 1974-02-28
CH285174A CH580906A5 (de) 1973-03-03 1974-02-28
CS7400001492A CS181262B2 (en) 1973-03-03 1974-02-28 Herbicidal agent
ZA00741318A ZA741318B (en) 1973-03-03 1974-02-28 Substituted o-(aminosulfonyl)-glycolic anilides
FR7406883A FR2219939B1 (de) 1973-03-03 1974-02-28
GB926674A GB1453119A (en) 1973-03-03 1974-03-01 Substituted o-aminosulphonyl-glycolic anilides
AT169974A AT332165B (de) 1973-03-03 1974-03-01 Herbizid
HU74BA3040A HU169444B (en) 1973-03-03 1974-03-01 Herbicides containing o-(aminosulphonil) -glykol acidanilides and process for production of the active substance
IT48924/74A IT1049271B (it) 1973-03-03 1974-03-01 Anilidi dell acido o(amminosolfonil)glicolico sostituite
PL1974169214A PL86954B1 (de) 1973-03-03 1974-03-01
AR252580A AR208659A1 (es) 1973-03-03 1974-03-01 Nuevos derivados de n-acquil c1-c1 anilidas del acido o-(alquil c1-c4-aminosulfonil)-glicolico y composiciones herbicidas que los contienen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19732310757 DE2310757A1 (de) 1973-03-03 1973-03-03 Substituierte o-(aminosulfonyl)glykolsaeureanilide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2310757A1 true DE2310757A1 (de) 1974-09-12

Family

ID=5873785

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732310757 Pending DE2310757A1 (de) 1973-03-03 1973-03-03 Substituierte o-(aminosulfonyl)glykolsaeureanilide

Country Status (19)

Country Link
US (1) US3849467A (de)
JP (1) JPS49134831A (de)
AR (1) AR208659A1 (de)
AT (1) AT332165B (de)
BE (1) BE811639A (de)
CA (1) CA1029387A (de)
CH (1) CH580906A5 (de)
CS (1) CS181262B2 (de)
DD (1) DD110419A5 (de)
DE (1) DE2310757A1 (de)
FR (1) FR2219939B1 (de)
GB (1) GB1453119A (de)
HU (1) HU169444B (de)
IL (1) IL44194A (de)
IT (1) IT1049271B (de)
NL (1) NL7402598A (de)
PL (1) PL86954B1 (de)
SU (1) SU629851A3 (de)
ZA (1) ZA741318B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0300344A1 (de) * 1987-07-23 1989-01-25 Bayer Ag Halogenierte Thiadiazolyl-oxyessig-säureamide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4025544A (en) * 1973-10-01 1977-05-24 Basf Aktiengesellschaft O-alkylsulfonylglycolic anilides
DE2417764A1 (de) * 1974-04-11 1975-10-30 Basf Ag O-aminosulfonyl-glykolsaeureanilide
US4264520A (en) * 1974-12-13 1981-04-28 Basf Aktiengesellschaft Substituted O-alkylsulfonylglycolic acid anilides
DE2458972A1 (de) * 1974-12-13 1976-06-16 Basf Ag Substituierte o-alkylsulfonylglykolsaeureanilide
IL52928A0 (en) * 1976-09-17 1977-11-30 Ciba Geigy Ag New aniline derivatives their preparation and pesticidal compositions containing them
DE2852274A1 (de) * 1978-12-02 1980-06-19 Basf Ag Verfahren zur herstellung von sulfamidsaeurehalogeniden
JPS5592366A (en) * 1978-12-28 1980-07-12 Hokko Chem Ind Co Ltd O-sulfamoylglycolic acid amide derivative

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0300344A1 (de) * 1987-07-23 1989-01-25 Bayer Ag Halogenierte Thiadiazolyl-oxyessig-säureamide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
AT332165B (de) 1976-09-10
BE811639A (fr) 1974-08-27
HU169444B (en) 1976-12-28
CA1029387A (en) 1978-04-11
FR2219939B1 (de) 1977-09-16
IL44194A0 (en) 1974-05-16
CS181262B2 (en) 1978-03-31
AU6554174A (en) 1975-08-14
FR2219939A1 (de) 1974-09-27
PL86954B1 (de) 1976-06-30
NL7402598A (de) 1974-09-05
ATA169974A (de) 1975-12-15
IL44194A (en) 1977-05-31
AR208659A1 (es) 1977-02-28
DD110419A5 (de) 1974-12-20
GB1453119A (en) 1976-10-20
CH580906A5 (de) 1976-10-29
IT1049271B (it) 1981-01-20
JPS49134831A (de) 1974-12-25
SU629851A3 (ru) 1978-10-25
US3849467A (en) 1974-11-19
ZA741318B (en) 1975-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2409753A1 (de) Substituierte pyrazole
DE2324592A1 (de) Substituierte benzofuranylester
DE2546845A1 (de) Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate
DE2310757A1 (de) Substituierte o-(aminosulfonyl)glykolsaeureanilide
DE2417764A1 (de) O-aminosulfonyl-glykolsaeureanilide
DE2349114C2 (de) 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid
DE2526643A1 (de) Substituierte pyridazone
DE2341594A1 (de) Herbizid
DE2404795A1 (de) Pyrazoliumsalze
DE2312045A1 (de) Carbothiolate
CH615087A5 (de)
DE2458343A1 (de) N-n&#39;-disubstituierte 2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2.2-dioxide
DE2343293A1 (de) Herbizid
CH620572A5 (en) Herbicide
DE2333397A1 (de) Carbothiolate substituierter azepine
DE2334601A1 (de) Thiolcarbamate
DE2402370A1 (de) Substituierte benzofuranylester
DE2431582A1 (de) O-aminosulfonyl-glykolsaeureamide
DE2336444A1 (de) Herbizid
DE2425668C3 (de) Herbizides Mittel auf Benzothiadiazinondioxid-Basis
DE2351589A1 (de) Substituierte uracile
DE2458972A1 (de) Substituierte o-alkylsulfonylglykolsaeureanilide
DE2437275A1 (de) Substituierte anilide
DE2333414A1 (de) Herbizid
DE2333477A1 (de) Schwefligsaeureester aliphatischer glykolsaeureamide

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal