DE2310757A1 - Substituierte o-(aminosulfonyl)glykolsaeureanilide - Google Patents
Substituierte o-(aminosulfonyl)glykolsaeureanilideInfo
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- DE2310757A1 DE2310757A1 DE19732310757 DE2310757A DE2310757A1 DE 2310757 A1 DE2310757 A1 DE 2310757A1 DE 19732310757 DE19732310757 DE 19732310757 DE 2310757 A DE2310757 A DE 2310757A DE 2310757 A1 DE2310757 A1 DE 2310757A1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Description
Badische AniJ«*fiÄ*#'>tfd a-Fabrik AG
Unser Zeichen: O. Z. 29 741 Sws/Wn
67OO Ludwigshafen, 28.2.1973
Die Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäureanilide,
ihre Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, Chloressigsäure-N-1-propylanilid als Herbizid
zu verwenden. Es ist jedoch nur wenig wirksam.
Es wurde gefunden, daß substituierte 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäureanilide
der Formel
in der R Wasserstoff, einen Alkyl-, Halogenalkyl- oder Cycloalkylrest,
R2 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest oder einen gegebenenfalls substituierten
Benzylrest, X und Y einen Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkyl- oder einen Halogensubstituenten und X auch Wasserstoff bedeuten
und in und η die Zahlen 1,2 und 3 sein können, eine bessere
herbizide Wirkung haben.
R1 kann beispielsweise bedeuten: Methyl, Äthyl, 2-Chloräthyl,
2-Fluoräthyl, Propyl, i-Propyl, l-Chlorpropyl-2, 1-Fluorpropyl-2,
Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, 2-Chlor-2-methylpropyl-3,
2-Fluor-2-methylpropyl-3, 2-Chlorbutyl-3, 2-Fluorbutyl-3,
Pentyl, 2-Methylbutyl-3, Diäthylmethyl, Cyclopentyl, Hexyl,
Cyclohexyl, 2-Methylpentyl-3, 3-Methylpentyl-4, 2-MethylpentylA
Heptyl, ^-Methylheptyl-o.
614/72 · -2-
409837/1094
- 2 - O.Z. 29
2
R kann beispielsweise bedeuten: Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Cyclopentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Allyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Propargyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Benzyl.
R kann beispielsweise bedeuten: Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl, Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Cyclopentyl, Hexyl, Cyclohexyl, Allyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Propargyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Benzyl.
X und Y können beispielsweise sein: Methyl, Äthyl, Propyl,
i-Propyl, Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy,
Äthoxy, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl.
Entsprechend der gegebenen Definition leiten sich die neuen Glykolsäurederivate beispielsweise von in ortho- und/oder
meta- und/oder para-Position mit Methyl-, Äthyl-, Propyl-,
i-Propyl-, Butyl-, i-Butyl-, sec.-Butyl-, Trifluormethylresten
substituierten N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Propyl-, N-i-Propyl-,
N-Butyl-, N-i-Butyl-, N-sec.-Butyl-, N-tert.-Butyl-,
N-Allyl-, N-Propargyl-, N-Butinyl-, N-Pentyl-, N-Cyclopentyl-,
N-Hexyl-, N-Cyclohexyl-, N-Pentinyl-, N-Hexinyl- oder N-Benzylanilinen
ab.
Die neuen 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäureanilide können hergestellt
werden durch Umsetzung eines substituierten Glykolsäureanilids
mit einem Aminosulfonylhalogenid in Gegenwart eines Säureakzeptors, z.B. Triäthylamin oder Pyridin.
Beispiel 1
0-(l-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid
Einer Lösung von 19,3 Gewichtsteilen Glykolsäure-N-methyl-mtoluidid
und 12,2 Gewichtsteilen Triäthylamin in 132 Gewichtsteilen Dichlormethan wurde unter Rühren und bei 0 bis 5°C eine
Lösung von 17,4 Gewichtsteilen N-Isopropylaminosulfonylchlorid
in 26 Gewichtsteilen Dichlormethan zugegeben. Nach einer Stunde
wurde die Reaktionsmischung mit verdünnter Salzsäure, mit
Wasser, mit Natriumbicarbonatlösung und wieder mit Wasser
gewaschen. Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat hinterließ die organische Phase beim Einengen im Vakuum einen Rückstand,
der durch Behandlung mit ither zur Kristallisation gebracht wurde. Eine Analysenprobe wurde aus Äther/Petroläthergemisch
umkristallisiert: Pp. 65 bis 660C.
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- 3 - O.Z.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
,C-,Η.
C-CH0-O-S-NH-CH(ClO η ei η J
0-O-S-NH-CH(ClO0 η ei η J <-
H3C ο ο
Die in den folgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen sind in entsprechender Weise hergestellt worden:
| .ο | R1 | 4 | < 25 S X-CH0-O-S-NH-R It ei η O O |
Fp (0C) |
| H | X | |||
| CH3 | 3-CH3 | 95-97 | ||
| C2H5 | '3-CH3 | 79-80 | ||
| C3H7 | 3-CH3 | 76-77 | ||
| 1-C3H7 | 3-CH3 | 65-66 | ||
| H-C4H9 | 3-CH3 | |||
| 1-C4H9 | 3-CH3 | |||
| SeC-C4H9 | 3-CH3 | |||
| C5Hn | 3-CH3 | |||
| C6H13 Cyclopentyl |
3-CH3 | |||
| Cyclohexyl |
VjJ VjJ
Ω Ω EC EC VjJ VjI |
|||
| 2-Chloräthyl | 3-CH3 | |||
| H | 3-CH3 | |||
| CH3 | 4-CH3 | |||
| C2H5 C3H7 |
4-CH3 | |||
| 4-CH3 4-CH3 |
||||
| 09837/1094 | ||||
ο.ζ. 29 741
Fp (0C)
4-CH 75-76
| C4H9 | 4-CH3 4-CH3 |
| SeC-C4H9 | 4-CH3 |
| C6H13 Cyclopentyl |
4-CH3 4-CH3 4-CH3 |
| Cyclohexyl | 4-CH3 |
| 2-Chloräthyl | 4-CH, |
2-CH-
C2H5
C3H7
C3H7
2-CH
2-CH
2-CH
2-CH
2-CH-
2-CH,
| SeC-C4H9 | 2-CH3 |
| C5Hn | 2-CH3 |
| C6H13 | 2-CH3 |
| Cyclopentyl | 2-CH, |
| Cyclohexyl | 2-CH3 |
| 2-Chloräthyl | 2-CH, |
409837/1094
-5-
- 5 - u.Z.
-CH3
^C-CH0-O-S-NH-R1
If έ
tt
0
Ri X FP (0C)
H 2-CH3
CH3 2-CH3
C2H5 ' 2-CH3
C3H7 2-CH3
2-CH
C4H9 2-CH,
2-CH3 2-CH3
2-CH
C6H13 2-CH3
Cyclopentyl 2-CH3
Cyclohexyl 2-CH3
2-Chloräthyl 2-CH3
H 3-CH3
CH3 3-CH3
C2H5 3-CH3
C3H7 3-CH3
3-CH
3 C4H9 3-CH3
1-C4H9 3-CH3
SeC-C4H9 3-CH3
C5Hn 3-CH3
C6H13 >CH3
-6-409837/1094
- ό - O.Z.
Rl X^ Fp (0C)
| Cyclohexyl | R1 | 3-CH3 | - |
| 2-Chloräthyl | 3-CH3 | ||
| H | 4-CH3 | ||
| CH3 | 4-CH3 | ||
| C2H5 | 4-CH3 | ||
| C3H7 | 4-CH3 | ||
| 1-C3H7 | 4-CH3 | ||
| C4H9 | 4-CH3 | ||
| 1-C4H9 | 4-CH, | ||
| SeC-C4H9 | 4-CH3 | Fp (0C) | |
| C5Hn | 4-CH3 | ||
| c6Hl3 | 4-CH3 | ||
| Cyclopentyl | 4-CH3 | ||
| Cyclohexyl | 4-CH3 | ||
| 2-Chloräthyl | 4-CH3 | ||
| X ~ |
^,CH\CH, )o _
^C-CH0-O-S-NH-R1 η c- η |
||
| O 0 | |||
| X | |||
H 2-CH3
CH3 2-CH3
C2H5 2-CH3
2-CH3
2-CH3 C4H9 2-CH3
1-C4H9 2 ^
409837/1094 ~7~
| R1 | X |
| sec-C4H | 2-CH3 |
| C5Hn | 2-CH3 |
| C6H13 | 2-CH3 |
| Cyclopentyl | 2-CH3 |
| Cyclohexyl | 2-CH3 |
| 2-Chloräthyl | 2-CH3 |
| H | 3-CH3 |
| CH3 | 3-CH3 |
| C2H5 | 3-CH3 |
| C3H7 | 3-CH3 |
| 1-C3H7 | 3-CH3 |
| C4H9 | 3-CH3 |
| 1-C4H9 | 3-CH3 |
| C5H11 | 3-CH3 |
| c6Hl3 | 3-CH3 |
| Cyclopentyl | 3-CH3 |
| Cyclohexyl | 3-CH3 |
| 2-Chloräthyl | 3-CH3 |
| H | 4-CH3 |
| CH3 | 4-CH3 |
| C2H5 | 4-CH3 |
| C3H7 | 4-CH3 |
| 1-C3H7 | 4-CH3 |
| C4H9 | 4-CH3 |
| 1-C4H9 | 4-CH3 |
| SeC-C4H9 | 4-CH3 |
| C5Hn | 4-CH3 |
- 7 - O.Z. 29 741
Fp (0C)
109-110
112-113
409837/1094 ~8~
- 3 - O.Z. 29
| X | 2310757 | Fd (0C) | |
| R1 | 4-CH3 | ||
| c6Hl3 | 4-CH3 | ||
| Cyclopentyl | 4-CH3 | ||
| Cyclohexyl | 4-CH3 | ||
| 2-Chloräthyl | 4-F | ||
| H | 4-F | 120-121 | |
| CH3 | 4-F | 79-80 | |
| CH | 4-F | 97-98 | |
| C- ~J C3H7 |
4-F | 95-96 | |
| 1-C3H7 | 4-F | ||
| C4H9 | 4-F | ||
| 1-C4H9 | 4-F | ||
| SeC-C4H9 | 4-F | ||
| C5H11 | 4-F | ||
| C6H13 | 4-F | ||
| Cyclopentyl | 4-F | ||
| Cyclohexyl | 4-F | ||
| 2-Chloräthyl | 3-CF3 | ||
| H | 3-CF3 | ||
| CH3 | 3-CF3 | ||
| C2H5 | 3-CF3 | ||
| C3H7 | 3-CF3 | ||
| 1-C3H7 | 3-CF3 | ||
| C4H9 | 3-CF3 | ||
| 1-C4H9 | 3-CF3 | ||
| SeC-C4H9 | 3-CF3 | ||
| C5Hn | 3-CF3 | ||
| c6Hl3 | |||
409837/1094 ~9~
- 9 - ο.ζ.
R1 X Fp (0C)
Cyclopentyl 3-CF-, Cyclohexyl 3-CF-,
2-Chloräthyl 3-CF,
/\„^*T
γ-^=-7 C-CH0-O-S-NH-R1
A It ti
It
0
| H | R1 | 2-CH3 |
| CH3 | 2-CH3 2-CH3 |
|
| C3H7 · | 2-CH3 | |
| 1-C3H7 | 2-CH3 | |
| C4H9 | 2-CH3 | |
| 1-C4H9 | 2-CH3 | |
| SeC-C4H9 | 2-CH3 | |
| C5Hn | 2-CH3 | |
| C6H13 | 2-CH3 | |
| Cyclopentyl | 2-CH3 | |
| Cyclohexyl | 2-CH3 | |
| 2-Chloräthyl | 2-CH3 | |
| X | & 0 ""C-CH0-O-S-NH-R1 0 0 |
|
| X |
H . 2"CH3
CH3 2-CH3
AO9837/1094 -10"
o.z. 29 741
| C2H5 | R1 | CH >~N. C- H 0 |
2-CH, | - | ■ | Y | Fp. | 8>84°C |
| C3H7 1-C3H7 |
H | X | 2-CH3 2-CH3 |
5-CH3 | ||||
| C4H9 | CH3 | 2-CH3 | 2-CH3 | 5-CH3 | ||||
| 1-C4H9 | C2H5 | 2-CH3 | 2-CH3 | 3 0 CH0-O-S-NH-R1 0 |
5-CH3 | |||
| SeC-C4H9 | C3H7 | 2-CH3 | 2-CH3 | 5-CH3 | ||||
| C5H11 | 2-CH3 | 2-CH3 | ||||||
| C6H13 | 2-CH3 | • | ||||||
| Cyclopentyl | 2-CH3 | |||||||
| Cyclohexyl | 2-CH3 | - | ||||||
| 2-Chloräthyl | 2-CH3 | |||||||
| XX=J | ||||||||
1-C4H9
sec-C4t
C5H11
sec-C4t
C5H11
2-CH, 2-CH, 2-CH, 2-CH, 2-CH-2-CH,
5-CH
5-CH3
5-CH3 5-CH,
5-CH
Fp. 129-130"C
Cyclopentyl 2-CH3
5-CH,
409837/1094
-11-
| - 11 - | C-.Z. 29 741 | Y | |
| 2310757 | 5-CH3 | ||
| R1 | X | 5-CH3 | |
| Cyclohexyl | 2-CH, | 6-CH3 | |
| 2-Chloräthyl | 2-CH, | 6-CH3 | |
| H | 2-CH, | 6-CH3 | |
| CH, | 2-CH, | 6-CH3 | |
| C2H5 | 2-CH | 6-CH3 | |
| C5H7 | 2-CH, | 6-CH3 | |
| 1-C3R7 | 2-CH, | 6-CH3 | |
| C4H9 | 2-CH, | 6-CH3 | |
| i-C^Hq | 2-CH, | 6-CH3 | |
| sec—CjJHq | 2-CH, | 6-CH3 | |
| C5Hn | 2-CH, | 6-CH, | |
| C6H13 | 2-CH, | 6-CH | |
| Cyclopentyl | 2-CH, | 6-CH | |
| Cyclohexyl | 2-CH, | ||
| 2-Chloräthyl | 2-CH, |
Ebenso lassen sich analoge 0-(Aminosulfonyl)-glykolsaureanilide
auf der Basis der N-Alkyl-, N-Alkenyl- oder N-Alkinylderivate
von 4-Äthylanilin, 2-Methyl-6-äthylanilln, 2,6-Diäthylanilin,
2-Methyl-6-t-butylanilin, 2-Methyl-6-lsopropylanilin, 2,6-Diisopropylanilin, 3*5-Dimethylanilin, 2,3-Dimethylanilin,
3,4-Dimethylanilin, 2,5-Dimethylanilin, 3,5-Bis-(trifluormethyl)-anilin, 2-Methyl-6-chloranilin, 2-Methyl-3-ehloranilin,
2-Chlor-5-methylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2,5-Diäthoxyanilin, 2,4-Dimethoxyanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, J>-Methyl-4-methoxyanilin, 2-Chlor-4-methoxyanilin, 2,4,5-Trimethylanilin, 2,4,6-Trimethylanilin, 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin herstellen.
Die neuen Wirkstoffe weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw. zur
Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden.
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O.Z. 29
Ob die neuen Wirkstoffe als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit
ab.
Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs sind alle monokotylen und dikotylen Bilanzen zu verstehen, die an Orten
aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.
So können mit den erfindungsgemaßen Mitteln beispielsweise
Gramineen, wie
Cynodon spp.
Digitaria spp.
Echinochloa spp.
Setaria spp.
Panicum spp.
Alopecurus spp.
Lolium spp.
Sorghum spp.
Agropyron spp.
Phalaris spp.
Apera spp.
Cyperaceae, wie Carex spp. Cyperus spp. Scirpus spp.
dikotyle Unkräuter, wie Malvaceae, z.B.
Abutilon theoprasti Sida spp.
Malva spp.
Compost!ae, wie Ambrosia spp. Lactuca spp.
Senecio spp. Sonchus spp. Xanthium.spp.
Dactylis spp. Avena spp. Bromus spp. Uniola spp. Poa spp. Leptochloa spp,
Brachiaria spp. Eleusine spp. Cenchrus spp. Eragrostis spp. und andere
Eleocharis spp. und andere
Hibiscus spp. und andere
Centaurea spp. Tussilago spp, Lapsana communis
Tagetes spp. Erigeron spp.
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Iva spp. Galinsoga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp.
Bi dens spp. Cirisum spp.
Convolvulaceae, wie Convolvulus spp. Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia
Cruceferae, wie . Barbarea vulgar!s
Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp.
Thlaspi spp. Sinapis arvensis Raphanus spp.
Geraniaceae, wie Erodium spp.
Geranium spp.
Portulacaceae, wie Portulaca spp.
Primulaceae, wie Anagallis arvensis Lysimachia spp.
Rubiaceae, wie Richardia spp.
Galium spp.
Scrophulariaceae, wie Linaria spp. Veronica spp.
O.z. 29 72U
Anthemis spp. Matricaria spp.
Artemisia spp. und andere
Cuscuta spp. und andere
Arabidopsis thaliana Descurainia spp. Draba spp.
Coronopus didymus Lepidium spp. und andere
und andere
und andere
und andere
Diodia spp. und andere
Digitalis spp. und andere
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O.Z.
Solanaceae, wie
Physails spp.
Sol antun spp. Datura spp.
Urticaceae, wie Urtica spp.
Violaceae, wie Viola spp.
Zygophyllaceae, wie
Tribulus terrestis
Euphorbiaceae, wie
Mercurialls annua
UmbelIiferae, wie Daucus carota
Aethusa cynapium
Commelinaeae
Commelina spp.
Labiatae, wie
Lamium spp. Galeopsis spp.
Leguminosae, wie
Medicago spp. Trifolium spp.
Viola spp. Lathyrus spp.
Plantaginaceae, wie Plantago spp.
Polygonaceae, wie
Polygonum spp. Rumex spp. Nicandra spp
und andere
und andere und andere.
Euphorbia spp.
Ammi majus
und andere
und andere und andere
Sesbanla exaltata Cassia spp. und andere
und andere
Fagopyrum spp. und andere
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O.Z. 29 72U
Aizoaceae, wie
Mollugo verticillata
Amaranthaceae, wie Amaranthus spp.
Boraginaceae, wie
Amslnckla spp. Myostis spp. Lithospermum spp.
Caryophyllaceae, wie
Stellaria spp. Spergula spp. Saponaria spp.
Scleranthus annuus
Chenopodiaceae, wie
Chenopodium spp. Kochia spp. Salsola Kali
Lythraceae, wie Cuphea spp.
Oxalidaceae, wie Oxalis spp.
Ranunculaceae, wie
Ranunculus spp. Delphinium spp.
Papaveraceae, wie Papaver spp. Fumaria officinalis
Onagraeeae, wie
Jussiaea spp.
Rosaceae, wie
Alcheraillia spp.
Potentilla spp. und andere
und andere
Anchusa spp. und andere
Silene spp. Cerastium spp.
Agrostemma githago und andere
Atriplex spp. Monolepsis nuttaliana
und andere
\ind andere
Adonis spp. und andere
und andere
und andere
und andere
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-16-
- 16 - O.Z. 29
Potamogetonaceae, wie
Potamogeton spp. und andere
Najadaceae, wie
Najas spp. und andere
Marsileaceae, wie
Marsilea quadrifolia und andere
bekämpft werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich
von der Art des gewünschten Effektes ab.
Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und oder mehr kg Wirkstoff pro Hektar.
Die neuen Mittel können in Getreidekulturen, wie Avena spp. Sorghum
Triticum spp. Zea mays
Hordeum spp. Panicum miliaceum
Seeale spp. Oryza spp.
und in Kulturen von Dikotyledonen, wie Cruciferae, z.B.
Brassica spp. Raphanus spp.
Sinapis spp. Lepidium spp.
Composistae, z.B.
Lactuca spp. Carthamus spp.
Helianthus spp. Scorzonera spp.
Malvaceae, z.B.
Gossypium hirsutum
Leguminosae, z.B. '
Medicago spp. Phaseolus spp.
Trifolium spp. Arachis spp.
Pisum spp. Glycine Max
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O.Z. 29
Capsicum annuum
Apium graveolens Fragarla
Cucurbita spp.
Chenopodiacea, z.B. Beta vulgar!s Spinacia spp.
Solanaceae, z.B. Solanum spp. Nicotiania spp.
Linaceae, z.B. Linum spp.
Umbelliferae, z.B. Petroselinum spp, Daucus carota
Rosaceae, z.B.
Cucurbitaceae, z.B. Cucumis spp.
Lillaceae, z.B. AlIium spp.
Vltaceae, z.B. Vitis vinifera
Bromeliaceae, z.B. Ananas sativus
angewandt werden.
Die Ausbringung erfolgt in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen,
öldispersionen, Pasten, wäßrigen Lösungen bei Löslichkeit der Verbindungen, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten. Die
Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung
der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von
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-18-
- 13 - O.Z. 29 741
mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw. sowie öle pflanzlichen oder tierischen
Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol, Xylol,
Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin,
alkylierte Naphthaline, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid
usw., in Betracht.'
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen
durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen
als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert
werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell
Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An Oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali, Erdalkali, Ammoniumsalze von Lignlnsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren,
Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der
Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettälkoholsulfate,
fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von
sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd,
Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylenoctylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol,
Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxidkondensate,
äthoxyliertes Rhizinusöl, PoIyoxyäthylenalkyläther,
äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal,
Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
409837/1094 "1^
- 19 - ο.ζ. 29 741
Pulver und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff
hergestellt werden. Die Pulver haben z.B. eine Korngröße von 0,02 bis 0,04 mm (windgesichtet) mit einer Oberfläche nach
BET 200 m2/g mit Teilchen in der Größe von 10"^ bis 10~2 mm.
Stäubemittel haben z.B. eine Korngröße bis ca. 0,1 mm oder
windgesichtet mit einer Oberfläche nach BET 200 m2/g mit Teil-
-~"i -2
chen in der Größe von 10 ^ bis 10 mm.
Streumittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Streumittel haben z.B. eine Korngröße von ca.
0,075 bis 0,2 mm.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate)
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.,Die Korngröße beträgt z.B. 0,01 bis
5 mm. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Tonsil, Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin,
Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid,
gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe
und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste
Trägerstoffe.
Zu den herbiziden Mischungen oder Einzelprodukten können öle
verschiedenen Typs, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B.
Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z.B.
substituierte Alkylsulfonyloxycarbonsäureamlde, substituierte Alkylamidosulfonyloxycarbonsäureamide,
substituierte Amidosulfonyloxycarbonsäureamide,
substituierte Alkyl- oder Amidosulfonyloxycarbonsäurecycloalkylamide,
substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
409837/1094 -20-
-2C- O.Z. 29 72U
substituierte Äther, substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Benzimidazole, substituierte Benzisothiazole, substituierte Benzthiadiazinondioxide,
substituierte Benzoxazine, substituierte Benzoxazinone, substituierte Benzthiadiazole,
substituierte Biurete, substituierte Chinoline, substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkylthiol oder -dithiophosphate, substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidoearbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamidothiazole, substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester und Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate, substituierte Disulfide, substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester
oder Amide,
substituierte Harnstoffe, substituierte Hexahydro-1-H-carbothioate,
substituierte Hydantoine, substituierte Hydrazide, substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isooxazolpyrimidone, substituierte Imidazole, substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone, substituierte Naphthochinone, substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile,
409837/1094
- 21 - O.Z. 29
substituierte Oxadiazole, substituierte Oxadiazdinone, substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione, substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester,
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide, substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglyzine, substituierte Phosphite, substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Piperidine, substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze, substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Pyridazine, substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyridine, substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone, substituierte Pyrimidine, substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrrolidine, substituierte Pyrrolidone,
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Styrole, substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione, substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-oxadiazolthione,
substituierte Tetrahydrothiadiazinthione,
substituierte Tetrahydrothiadiazoldione, substituierte aromatische Thiöcarbonsäureamide,
-22-40983 7/1094
- 22 - O.Z. 29 741
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
substituierte Thioharnstoffe,
substituierte Thioharnstoffe,
substituierte Thiοphosphorsäuren sowie deren Salze,- Ester
und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Uracile,
substituierte Uretidindione,
substituierte Uracile,
substituierte Uretidindione,
zugesetzt werden und/oder dieselben einzeln vorher, gleichzeitig und/oder nachher zur Anwendung gebracht werden.
Die Zumischung dieser Herbizide zu den erfindungsgemäßen Wirkstoffen
kann sowohl mit einem oder mehreren Wirkstoffen derselben oder verschiedener Stoffgruppen im Verhältnis 1 : 10
bis 10 : 1 erfolgen. Das gleiche gilt für öle, Fungizide,
Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel und Wachstumsregulatoren.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im
Vorpflanzverfahren, Vorsaatverfahren, Vorauflaufverfahren,
Nachauflaufverfahren, ULV-Verfahren, Granulat- und otreuverfahren,
Verfahren während des Auflaufes, Ein- oder Mehrfachanwendungsverfahren, Tankmixverfahren (bei Mischungen) und
Nachpflanzverfahren angewandt werden.
Im Gewächshaus wurde lehmiger Sandboden in Versuchsgefäße gefüllt und mit den Samen von Mais (Zea mays), Baumwolle
(Gossypium hirsutum), Soja (Soja hispida), Hühnerhirse
(Echinochloa crus galli), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), Borstenhirse (Setaria spp.), gemeinem Rispengras (Poa
trivialis), italienischem Raygras (Lolium multiflorum), englischem
Raygras (Lolium perenne) und Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides) besät.
Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid (I)
0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid (II)
409837/10 94 ~2>
- 2j - O.Z. 29 741
O-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-2,5-dimethylanilid'(III)
0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-p-toluidid (IV)
und zum Vergleich mit
N-Isopropyl-a-chloracetanilid (V)
jeweils in einer Aufwandmenge von 1,5 kg Wirkstoff je ha, dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je ha.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I,
II, III und IV eine bessere herbizide Wirkung bei annähernd gleicher Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen als das
Vergleichsmittel V zeigten.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
I II III IV V Nutzpflanzen
Zea mays
Zea mays
Gossypium hirsutum Soja hispida
unerwünschte Pflanzen Echinochloa crus galli Digitaria sanguinalis
Setaria spp.
Poa trivialis
Lolium multiflorum LoIium perenne Alopecurus myosuroides
Poa trivialis
Lolium multiflorum LoIium perenne Alopecurus myosuroides
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
Als biologisch entsprechend wirksam erwies sich in diesem Test auch 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-cyclopentyl-otoluidid.
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 10 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 100 | 100 | 95 | 80 | 70 |
| 100 | 95 | 90 | 80 | 60 |
| 95 | 95 | 90 | 80 | 65 |
| 100 | 90 | 80 | 80 | 50 |
| 90 | 80 | 80 | 80 | 35 |
| 95 | 85 | 80 | 80 | 40 |
| 90 | 80 | 80 | 80 | 40 |
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Mais (Zea mays), Baumwolle (Gossypium Hirsutum), Soja (Soja hispida) Hühnerhirse
409837/1094 ~24~
- 24 - O.Z. 29
(Chinochloa crus galli), Bluthirse (Digitaria sanguinalis),
Borstenhirse (Setaria spp.), gemeines Rispengras (Poa trivialis), italienisches Raygras (Lolium MuItiflorum), englisches
Raygras (Lolium perenne) und Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 15 cm mit den Wirkstoffen
0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid (I)
0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid (II)
0-(lsopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-2,5-dimethylanilid
(III)
und dem Vergleichswirkstoff
N-Isopropyl-o^chloracetanilid (IV)
N-Isopropyl-o^chloracetanilid (IV)
behandelt. Die Aufwandmengen betrugen dabei jeweils 3 kg Wirkstoff
pro ha, jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha.
Nach 10 bis 14 Tagen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I, II und III eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen
und eine bessere herbizide Wirkung zeigten als der Wirkstoff IV.
Das Versuchsergebnis ist aus folgender Tabelle zu ersehen:
I II III IV Nutzpflanzen
Zea mays
Zea mays
Gossypium hirsutum Soja hispida
unerwünschte Pflanzen Echinochloa crus galli Digitaria sanguinalis
Setaria spp.
Poa trivialis
Lolium multiflorum Lolium perenne Alopecurus myosuroides
Poa trivialis
Lolium multiflorum Lolium perenne Alopecurus myosuroides
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
Entsprechend biologisch wirksam erwiesen sich in diesem Versuch
-25-
409837/1094
| 0 | 0 | 0 | 10 |
| 5 | 0 | 0 | 40 |
| 5 | 0 | 0 | 20 |
| 100 | 100 | 95 | 50 |
| 100 | 10 | 95 | 45 |
| 100 | 95 | 90 | 40 |
| 100 | 100 | 90 | 40 |
| 100 | 95 | 90 | 30 |
| 100 | 100 | 95 | 35 |
| 100 | 95 | 90 | 40 |
- 25 - O.Z. 29
O-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-p-toluidid und
0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-cyclopentyl-ο-toluidid
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung I mit 10 Gewichtsteilen
N-Methyl-ix.-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung II werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen
des Anlagerungsprodukts von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der
Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die
0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung III werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts
von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol
Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige
Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C
und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsprodukts von 4θ Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und
feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser
A 0 9837/1094 ~26~
- 26 - O.Z. 29
erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent
des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs II werden mit 3 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-u-sulfonsäure, 17
Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer-Ligninsulfonsaure aus
einer Sulfitablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem
Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen
Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung III werden mit 97 Gewichtsteilen
feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise
ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
30 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit einer Mischung
aus 92 Gewichtsteilen pulverförmiger!! Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen
Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf
diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
-27-409837/1094
Claims (15)
1. Substituierte O-(Aminosulfonyl)-glykolsäureanilide der
Formel
It
in der R Wasserstoff, einen Alkyl-, Halogenalkyl- oder
Cycloalkylrest, R einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-,
Alkenyl- oder Alkinylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Benzylrest, X und Y einen Alkyl-, Alkoxy-,
Halogenalkyl- oder einen Halogensubstituenten und X auch
Wasserstoff bedeuten und m und η die Zahlen 1, 2 und 3 sein können.
2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein substituiertes 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäureanilid
gemäß Anspruch 1.
3. 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid.
4. 0-(Kthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid.
5. 0-(Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid.
6. 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-m-toluidid.
7. 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-p-toluidid.
8. 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-p-toluidid.
9. 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-ptoluidid.
10. 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-p-fluoranilid.
-28-409837/1094
- 28 · O.Z. 29
11. O-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-p-fluoranilid.
12. 0-(Propylaminosulfonyl)-glykolsaure-N-isopropyl-p-fluoranilid.
13. 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-isopropyl-p-fluoranilid.
14. 0-(Isopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-cyclopentyl-otoluidid.
15. 0-(lsopropylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-2,5-dimethylanilid.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik A
A09837/1094
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