PL86954B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy jako skladnik czynny nowe podstawione anilidy kwasu 0-(aminosulfonylo)- Znane jest stosowanie N-izopropyloanilidu kwasu chlorooctowego jako substancji chwastobójczej (opis patentowy RFN nr 1 014 380), jednakze jest on srodkiem maloaktywnym.Stwierdzono, ze lepsze dzialanie chwastobójcze posiadaja podstawione anilidy kwasu O-(aminosulfonylo)- glikolowego o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, chlorowcoalkilowa albo cykloalki¬ lowa, R2 oznacza grupe alkilowa, cykloalkilowa, cykloalkenylowa, alkenylowa albo grupe alkinylowa albo ewentualnie podstawiona grupe benzylowa, X i Y oznaczaja grupe alkilowa, alkoksylowa, chlorowcoalkilowa albo atomy chlorowca, a X oznacza takze atom wodoru, zas m i n oznaczaja liczby 1, 2 i 3.Srodki wedlug wynalazku zawieraja, oprócz wyzej wymienionej substancji czynnej o wzorze 1, nosnik staly lub ciekly.R1 oznacza na przyklad nastepujace grupy: metylowa, etylowa, 2-chloroetylowa, 2-fluoroetylowa, propylowa, izopropylowa, 1-chloropropylowa-2, 1-fluoropropylowa-2, butyIowa, izobutylowa, ll-rzed.butylowa, 2-chloro-2-metylopropylowa-3, 2-fluoro-2-metylopropylowa-3, 2-chlorobutylowa-3, 2-fluorobutylowa^3, pentylo- wa, 2-metylobutylowa-3, dwuetylometylowa, cyklopentylowa, heksylowa, cykloheksylowa, 2-metylopentylo- wa-3, 3-metylopentylowa-4, 2-metylopentylowa-4, heptylowa, 5-metyloheptylowa-6.R2 oznacza na przyklad nastepujace grupy: metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butylowa, izobutylowa, ll-rzed.butylowa, I ll-rzed.butylowa, pentylowa, cyklopentylowa, heksylowa, cykloheksylowa, allilowa, butenylowa, pentenylowa, heksenylowa, cykloheksenylowa, propargilowa, butynylowa, pentynylowa, heksynylowa i benzylowa.X i Y oznaczaja na przyklad grupy: metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butylowa, izobutylowa, ll-rzed.butylowa, I ll-rzed.butylowa, metoksylowa, etoksylowa, atom fluoru, chloru, bromu i jodu oraz grupe trójfluorometylowa.2 86 964 Nowe pochodne kwasu gl ikolowego odpowiednio do podanej definicji pochodza na przyklad od IM-rriPtylo-, N-etylo-, N-propylo», N-izopropylo-, N-butylo-, N-izobutylo-, N-M-rzed.butylom N-lll-rzed.butylo-, N-aliiio-, N-propargilo-, N~butynylo-, N-pentylo-, N-cyklopentylo-, N-heksyio-, N-cykloheksylo-% N-pentynylo% N«heksyny- lo- albo N-benzyloanilin podstawionych w pozycji orto i/albo meta i/albo para grupami metylowymi, etylowymi, propylowymi, izopropylowymi, butylowymi, izobutyiowymi, ll-rzed.-butylowymi, trójfluorometylowymi.Nowe anilidy kwasu (Haminosulfonylol-glikolowego mozna wytwarzac droga reakcji podstawionego anilidu kwasu glikolowego z halogenkiem aminosulfonylu w obecnosci akceptora kwasu, na przyklad trójatyioa- miny albo pirydyny.Ponizsze przyklady ilustruja blizej wynalazek, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Wytwarzanie N-etylo-rrHoluidydu kwasu O(izopropyloaminosulfonylo)-glikoiowegol Do roztworu 19,3 czesci wagowych N-metylo-m-toluidydu kwasu glikclowego i 12,2 czesci wagowych trójetyloaminy w 132 czesciach wagowych dwuchlorometanu dodaje sie podczas mieszania i utrzymujac temperature 0—5°C roztwór 17,4 czesci wagowych chlorku N-izopropyloaminosulfonylu w 26 czesciach wagowych dwuchlorometanu. Po uplywie jednej godziny przemywa sie mieszanine reakcyjna rozcienczonym kwasem solnym, woda, roztworem kwasnego weglanu sodowego i znowu woda. Po wysuszeniu fazy organicznej siarczanem magnezowym i zatezeniu pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje sie pozostalosc, która doprowa¬ dza sie do krystalizacji przez traktowanie eterem. Próbke do analizy przekrystalizowuje sie z mieszaniny eter/eter naftowy. Temperatura topnienia 65—66°C. Otrzymany zwiazek posiada wzór strukturalny 2.W analogiczny sposób wytwarza sie zwiazki przedstawione w nastepujacych tablicach: I—III.Tablica I Otrzymywanie zwiazku o wzorze 3 - R1 CH3 C2H5 C3H7 hC3H7 i-C3H7 CH3 i-C3H7 X 3-CH3 3-CH3 3-CH3 3-CH3 4-CH3 2-CH3 2-CH3 Temperatura topnienia (°C) 95- 97 79- 80 76- 77 65- 66 75- 76 78- 79 100-101 Tablica II Otrzymywanie zwiazku o wzorze 4 R1 CH, C,H4 kC3H? CH3 C2H5 X 2-CH3 2-CH, 2-CH, 4-CH3 4-CH3 Temperatura topnienia !°C) 89-90 n*rj 1,5242 104-105 102-103 67- 6886954 3 Tablica III Otrzymywanie zwiazku o wzorze 5 Temperatura R1 X topnienia (°C) CH3 4-CH3 109-110 i-C3H7 4-CH3 112-113 CH3 4-F 120-121 CaH5 4-F 79- 80 C3H7 4-F 97- 98 i-C3H7 4-F 95- 96 W analogiczny sposób uzyskano nastepujace zwiazki: — o wzorze 7, w którym R1 oznacza rodnik i -C3H7, a X oznacza 2-CH3 — temperatura topnienia 83—84°C — o wzorze 8, w którym R1 oznacza i-C3H7, X oznacza 2-CH3, Y oznacza 5-CH3, temperatura topnienia 129-130°C.Mozna równiez wytwarzac analogiczne anilidy kwasu 0-(aminosulfonylo)-glikolowego na bazie pochod¬ nych N-alkilowych, N-alkenylowych albo N-alkinylowych 4-etyloaniliny, 2-metylo-6-etyloaniliny, 2,6-dwuetylo- aniliny, 2-metylo-6-lll-rzed.-butyloaniliny, 2-metylo^B-izopropyloaniliny, 2,6-dwuizopropyloaniliny, 3,5-dwume- tyloaniliny, 2,3-dwumetyloaniliny,3,4-dwumetyloaniliny, 2,5-dwumetyloaniliny, 3,5-bis-(trójfluorometylo-anili* ny, 2-metylo-6-chloroaniliny, 2-metylo-3-chloroaniliny, 2-chloro-5-metyloaniliny, 2,5-dwumetoksyaniliny,2,5- dwuetoksyaniliny, 2,4-dwumetoksyaniliny, 2-metoksy-5-metyloaniliny, 3-metylo-4-metoksyaniliny, 2-chloro-4- metoksyaniliny, 2,4,5-trójmetyloaniliny, 2,4,6-trójmetyloaniliny, 2,5-dwumetoksy-4-chloroaniliny.Nowe substancje czynne wykazuja silne dzialanie chwastobójcze i dlatego mozna je stosowac jako srodki do niszczenia chwastów wzglednie do zwalczania niepozadanego wzrostu roslin.Nowe substancje czynne dzialaja jako srodki totalne albo selektywne w zaleznosci glównie od ilosci substancji czynnej na jednostke powierzchni.Przez termin chwasty wzglednie niepozadana wegetacje roslin rozumie sie wszystkie jednoliscienne i dwuliscienne rosliny, które wyrastaja w niepozadanych miejscach.Tak mozna srodkami wedlug wynalazku zwalczac na przyklad trawy, jak: Cynodon spp., Digitaria spp., Echinochloa spp., Setaria spp., Panicum spp., Alopecurus spp., Lolium spp., Sorghum spp., Agropyron spp., Phalaris spp., Apera spp., Dactylis spp., Avena spp., Bromus spp., Uniola spp., Poa spp., Leptochloa spp., Brachiaria spp., Cenchrus spp., Eragrostis spp. i inne.Cyperaceae, jak: Carex spp., Cyperus spp., Scirpus spp., Eleocharis spp. i inne.Chwasty dwuliscienne, jak: Malcaceae, np. Abutilon theoprasti, Sida spp., Malva spp., Hibiscus spp. i inne.Compostiae, jak; Ambrosia spp., Lactuca spp., Senecio spp., Sonchus spp., Xanthium spp., Centaurea spp., Tussilago spp., Lapsana communia, Tagetes spp., Erigeron spp., Iva spp., Galinsoga spp., Teraxacum spp.,, Chrysanthemun spp., Bidens spp., Cirisum spp., Anthemis spp., Matricaria spp., Artemisia spp. i inne.Convolvulaceae, jak: Convolvulus spp., Ipomoea spp., Jaquemontia tamnifolia, Cuscuta spp. i inne.Cruceferae, jak: Barbarea vulgaris, Brassica spp., Capsella spp., Sisymbrium spp., Thlaspi spp., Sinapis arvensis, Raphanus spp., Arabidopsis thaliana, Descurainia spp., Draba spp., Coronopus didymus, Lepidium spp. i inne.Geraniaceae, jak: Erodium spp., Geranium spp. i inne.Portulacaceae, jak: Portulaca spp. i inne.Primulaceae, jak: Anagallis arvensis, Lysimachia spp. i inne.Rubiaceae, jak: Richaria spp., Galium spp., Diodia spp. i inne.Scrophulariaceae, jak: Linaria spp., Veronica spp., Digitalis spp. i inne.Solanaceae, jak: Physalis spp., Solanum spp., Datura spp. i inne.Urticaceae, jak: JJrtica spp., Violaceae, jak: Viola spp. i inne.Zygophyllaceae, jak: Tribulusterrestis i inne.Euphorbiaceae, jak: Mercurialis annua, Euphorbia spp.Umbelliferae, jak: Daucus carota, Aethusa cynapium, Ammi majus i inne.Commelinaear, jak: Commelina spp. i inne.Labiatae, jak: Lamium spp., Galeopsis spp. i inne.4 86 954 Leguml nos ae, jak: Medicago spp., Trifolium spp., Vicia spp., Lathyrus spp., Sesbania exaltata, Cassia spp. i inne.Plantaginaceae, jak: Plantago spp. i inne.Polygonaceae, jak: Polygonum spp., Rumex spp., Fagopyrum spp. i inne.Aizoaceae, jak: Mollugo verticillata i inne.Amaranthaceae, jak: Amaranthus spp. i inne.Boraginaceae, jak: Amsinckia spp., Myostis spp., Lithospermum spp., Anchus spp. i inne.Caryophyllaceae, jak: Stellaria spp., Spergula spp., Saponaria spp., Scieranthus annuus, Silene spp., Cerastium spp., Agrostemma githago i inne.Chenopodiaceae, jak: Chenopodium spp.. Kochia spp., Salsola Kali, Atriplex spp., Monolepsis nuttaliana i inne.Lythraceae, jak: Cuphea spp. i inne.Oxalidaceae, jak: Oxalis spp., Ranunculaceae, jak: Ranunculus spp., Delphinium spp.. Adonis spp. i inne.Papaveraceae, jak: Papavera spp., Fumaria officinalis i inne.Onagraceae, jak: Jussiaea spp. i inne.Rosaceae, jak: Alchemillia spp., Potentilla spp. i inne.Potamogetonaceae, jak: Potamogeton spp. i inne.Najadaceae, jak: Najas spp. i inne.Marsileaceae, jak: Marsilea quadrifolia i inne.Ilosci stosowanych srodków wedlug wynalazku moga wahac sie i zaleza one glównie od rodzaju zadanego efektu. Na ogól ilosc stosowana wynosi 0,1—15 albo wiecej kg substancji czynnej na hektar.Nowe srodki mozna stosowac w uprawach zbóz, jak Avea spp., Sorghum, Triticum spp., Zea mays, Hordeum spp., Panicum miliaceum, Secale spp., Oryza spp. i w uprawach roslin dwulisciennych, jak Cruciferae, np. Brassica spp., Raphanus spp., Sinapis spp., Lepidium spp., Composistae, np. Lactuca spp., Carthamus spp., Helianthus spp., Scorzonera spp., Malvaceae, np. Gossypium hirsutum, Leguminosae, np. Medicago spp., Phaseolus spp., Trifolium spp., Arachis spp., Pisum spp., Glycine Max, Chenopodiacea, np. Beta vulgaris, Spinacia spp., Solanaceae, np. Solanum spp., Nicotianiaspp., Capsicium annuum, Linaceae, np. Linum spp., Umbelliferae, np. Petroselinum spp., Apium graveolens, Daucus carota, Rosaceae, np. Fragaria, Cucurbitaceae, np. Cucumis spp., Cucurbita spp., Liliaceae, np. Allium spp., 7'itaceae, np. Vitis vinifera, Bromeliaceae, np. Ananas sativus.Srodki te stosowane sa w postaci dajacych sie bezposrednio rozpylac roztworów, proszków, suspensji albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejwych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania, granulatów przez opryskiwanie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie i polewanie. Formy uzytkowe zaleza calkowicie od celu stosowania i w kazdym przypadku powinny one gwarantowac mozliwie jak najdokladniejsze rozprowa¬ dzenie substancji czynnych wchodzacych w sklad srodka chwastobójczego wedlug wynalazku.W celu wytworzenia odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, emulsji, past i dyspersji olejowych wchodza w rachube frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej, takie jak nafta swietlna albo olej do silników Diesla, dalej oleje ze smoly weglowej itd., oraz oleje pochodzenia roslinnego albo zwierzecego alifatyczne, cykliczne i aromatyczne weglowodory, na przyklad benzen, toluen, ksylen, parafina, czterowodoronaftalen, alkilowane naftaleny, albo ich pochodne, na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoform itd., silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak na przyklad dwumetyioformamid, sulfotlenek dwumetylowy, N-metylo- pirolidon, woda itd.Uwodnione formy uzytkowe mozna przygotowywac z koncentratów emulsyjnych, past albo proszków zwilzalnych (proszków natryskowych), dyspersji olejowych przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych mozna substancje jako takie albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku shomogenizowac w wodzie za pomoca srodków zwilzajacych, substancji zwiekszajacych przyczepnosc, dysperga- torów albo emulgatorów. Mozna takze wytwarzac koncentraty odpowiednie do rozcienczania woda skladajace sie z substancji czynnej, srodka zwilzajacego i zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergatora albo emulgatora i ewentualnie rozpuszczalnika albo oleju.Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie: sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i amonowe kwasu ligninosuifonowego, kwasów naftalenosulfonowych, kwasów fenolosulfonowych, alkiloarylo- sulfoniany, siarczany alkilowe, aikanosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziern alkalicznych kwasu dwubutylonaftaienosulfonowego, siarczan laurylu, siarczany alkoholi tluszczowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole sulfonowych heksadekanoli, heptadekanoli, oktadekanoli, sole sulfonowanego eteru glikolu ¦ alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfono¬ wych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenoiowy poliksyetylenu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofe-86 954 5 no I, nonylofenol, eter alkilofenolowy poliglikolu, eter trójbutylofenolowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalko- hole, alkohol izotrójdecylowy, produkty kondensacji alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypropylen, acetaloeter Iaury Iowy poligliko¬ lu, estry sorbitu, lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Proszki, srodki do posypywania i srodki do opylania mozna wytwarzac przez zmieszanie albo wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem.Granulaty, na przyklad granulaty w otoczkach, impregnowane i granulaty homogeniczne mozna wytwarzac przez polaczenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem. Jako stale nosniki stosuje sie na przyklad ziemie mineralne, takie jak silikazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapniowy i magnezowy, tlenek magnezowy, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak na przyklad siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, moczniki i produkty roslinne, jak maczki zbozowe, maczka z kory, drewna i z lupin orzechów, proszek celulozowy i inne stale nosniki.Preparaty zawieraja 0,1—95% wagowych substancji czynnej, zwlaszcza 0,5—90% wagowych.Do mieszanek chwastobójczych albo pojedynczych produktów mozna takze dodawac ewentualnie dopiero przed stosowaniem (mieszane w zbiorniku) oleje róznych typów, srodki chwastobójcze, grzybobójcze, nicienio- bójcze, owadobójcze, bakteriobójcze, pierwiastki sladowe, nawozy, srodki przeciw pienieniu (np. silikony), regulatory wzrostu, odtrutki albo inne zwiazki dzialajace chwastobójczo, jak na przyklad podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksykarbonylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzoizotiazole, podstawione dwutlenki benzotiadiazynonu, podstawione benzoksazyny, podstawione benzoksazyncny, podstawione benzoti- adiazole, podstawione biurety, podstawione chinoliny, podstawione- karbaminiany, podstawione alifatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione karbamyloalkilotiolo albo dwutiofosforany, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidokarbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonamidotiazole, podstawione kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione dwuwodorobenzefuranylosulfo- niany, podstawione dwusiarczki, podstawione sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminiany, podsta¬ wione kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione szesciowodb- ro-1-H-karbotioniany, podstawione hydantoiny, podstawione hydrazydy, podstawione sole hydrazoniowe, pod¬ stawione izooksazolopirymidony, podstawione imidazole, podstawione izotiazolopirymidony, podstawione keto¬ ny, podstawione naftochinony, podstawione nitryle alifatyczne, podstawione nitryle aromatyczne, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazodinony, podstawione oksadiazolidydiony, podstawione oksadiazyndiony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkiloglicyny, podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilo- karboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione siarczany alkilopirazolio- we, podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydynony, podstawio¬ ne pirymidyny, podstawione pirymidony, podstawione kwasy pirolidynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione pirolidony, podstawione kwasy arylosulfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione czterowodorooksadiazyndiony, podstawione czterowodorooksadiazo lodiony, podstawione czterowodorometanoindeny, podstawione czterowodorooksadiazolotiony, podstawione czterowodorotiadiazynotiony, podstawione czterowodorotiadiazolodiony, podstawione aromatyczne amidy kwa¬ sów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokar- baminiany, podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione triazyny, podstawione trazole, podstawione uracyle, podstawione uretydyndiony i/albo mozna takze stosowac je osobno przedtem, jednoczesnie albo potem. Domieszanie tych srodków chwastobójczych do substancji czynnych wedlug wynalazku moze nastepowac w stosunku wagowym wynoszacym 1 : 10 do 10 :1. To samo dotyczy olejów, srodków grzybobójczych, nicieniobójczych, owadobójczych, bakteriobójczych, odtrutek i regulatorów wzrostu.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac jedno- lub kilkakrotnie miedzy innymi przed wysadzeniem, po wysadzeniu, przedsiewnie, przedwschodowo, powschodowo albo w czasie wschodu roslin uprawnych lub roslin niepozadanych.Ilosci stosowanych srodków chwastobójczych wedlug wynalazku moga wahac sie i zaleza glównie od rodzaju zadanego efektu. Na ogól stosowana ilosc wynosi 0,1-15 i wiecej, zwlaszcza 0,2—6 kg substancji czynnej na hektar.6 86 954 Przyklad II. W cieplarni wypelnia sie naczynie doswiadczalne gliniasta gM*h?i piaszczysta i wysiewa nasiona kukurydzy (Zea mays), bawelny (Gossypium hirsutum), soji {Soja hispida) t prosa ktnzego (Echinichloa. crus galli), palusznika (Digitaria sanguinalis), wlosnicy (Setaria spp.), wiechliny zwyklej (Poa trivialisj, wloskiego rajgrasu (Lolium multiflorum), angielskiego rajgrasu (Lolium perenne) i wyczynca polnego (Alopecurus myosuro- ides).Bezposrednio potem traktuje sie nastepujacymi substancjami chwastobójczymi, jak' N-etylo-m-toluidyd kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-gliko!owego (zwiazek l) N-etylo-m-toluidyd kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-giikolowego (zwiazek II) N-metylo-2,5-dwumetyloanilid kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek III) N-etylo-p-toluidyd kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek IV) N-etylo-m-toluidyd kwasu 0-(propyloaminosulfonyio)-glikolowego (zwiazek VI) N-izopropylo-p-toluidyd kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek Vii) N-izopropylo-p-toluidyd kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek VIII) N-izopropylo-p-fluproanilid kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek IX) N-izopropylo-p-fluoroanilid kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek X) N-izopropylo-p-fluoroanilid kwasu 0-(etyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XI) N-izopropylo-p-fluoroanilid kwasu 0-(propyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XII) N-etylo-m-toluidyd kwasu 0-(etyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XIII) N-metylo-o-toluidyd kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XIV) N-metylo-p-toluidyd kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XV) N-metylo-p-metoksyanilid kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XVI) N-metylo-m-chloroanilid kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XVII) N-metylo-p-toluidyd kwasu 0-(etyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XVIII) N-metylo-o-toluidyd kwasu 0-(etyloaminosulfcnylo)-glikolowego (zwiazek XIX) N-metylo-p-metoksyanilid kwasu 0-(etyloamincsulfonylo! glikolowego (zwiazek XX) N-metylo-m-chloroanilid kwasu 0-(etyloaminosUfonylo)-glikolowego (zwiazek XXI) N-metylo-p-toluidyd kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XXII) N-metylo-o-toluidyd kwasu 0-(izopropyloaminosjlfonylo)-glikolowego (zwiazek XXIII) N-metylo-p-metoksyanilid kwas Ó-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XXIV) N-metylo-m-chloroanilid kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XXV) i dla porównania N-izopropylo-a-chtoroacetanilidem (zwiazek V) stosujac w danym przypadku 1,5 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej albo zemulgowanej w 500 I wody na hektar. Po 3 do 4 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne odpowiadajace zwiazkom I, II, III i IV wykazuja lepsze dzialanie chwastobójcze niz substancja porównawcza (zwiazek V) przy jednakowej w przyblize¬ niu znosnosci przez rosliny uprawne. Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w ponizszych tablicach VI—IX.Tablica VI I II III IV V Rosliny uzytkowe Zeamays 0 0 0 0 0 Gossypiumhirsutum 0 0 0 0 10 Sojahispida 0 0 0 0 0 Rosliny niepozadane Echinochiocicrusgaili 100 100 95 80 70 Digitariasanguinalis 100 95 90 80 60 Setariaspp. 95 35 90 80 65 Poatrivialis 100 90 80 80 50 Loliummultiflorum 00 80 80 80 35 Loliumperenne 9B 85 80 80 40 Alopecurusrnyosuroides 90 90 80 80 4086 954 Tablica VII Substancja czynna (zwiazek) substancji czynnej Rosliny uzytkowe Zea mays Gossypium hirsutum Soja hispida Rosliny niepozadane Echinochloa crus gali i Digitaria senguinalis Setaria spp.Poa trivialis Lolium multiflorum Lolium perenne Alopecurus myosuroides VI 0 0 0 95 90 90 95 95 90 95 VII 0 0 0 90 85 90 90 90 85 90 VIII 0 0 0 90 80 85 85 85 80 85 IX 0 0 0 100 95 95 100 95 95 100 X 0 0 0 100 95 95 90 90 90 95 XI 0 0 0 95 90 95 95 95 90 95 XII 0 0 0 95 90 90 90 90 90 90 XIII 0 0 0 95 90 90 95 95 90 95 0 ¦ brak dzialania szkodliwego 100 * pelna szkodliwosc Tablica VIII Substancja czynna (zwiazek) XIV substancji czynnej 1,5 XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI 1,5 1,5 1.5 1.5 1,5 1.5 1.5 Rosliny uzytkowe Zea mays Gossypium hirsutum Soja hispida Rosliny niepozadane Echinochloa crus gal I i Digitaria sanguinalis Setaria spp.Poa trivialis Lolium multiflorum Lolium perenne Alopecurus myosuroides 0 0 0 100 100 95 95 95 95 95 0 0 0 85 80 85 95 95 95 90 0 0 0 95 95 90 95 90 90 95 0 0 0 100 95 95 100 95 95 90 0 0 0 85 85 80 95 95 90 95 0 0 0 85 90 90 95 95 95 90 0 0 0 85 85 90 95 90 90 90 0 0 0 90 85 85 90 95 95 90 Tablica IX Substancja czynna (zwiazek) substancji czynnej XXII XXIII XXIV XXV 1.5 1.5 1.5 1.5 Rosliny uzytkowe Zea mays Gossypium hirsutum Soja hispida Rosliny niepozadane Echinochloa crus gali i Digitaria sanguinalis Setaria spp.Poa trivialis Lolium multiflorum Lolium perenne Alopecurus myosuroides 0 0 0 90 90 85 95 95 95 95 0 0 0 85 85 90 95 95 95 90 0 0 0 80 75 80 95 90 90 95 0 0 0 85 85 85 100 95 95 959 86 954 W próbie tej jako biologicznie odpowiednio czynny okazal sie takze N-cyklopentylo-o-toluidyd kwasu Q*(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego.Przyklad III. Sadzonki kukurydzy (Zea mays), bawelny (Gossypium Hirsutum), soji (Soja hfspida), prosa kurzego (Echinochloa crus galli), palusznika (Digitaria sanguinalis), wlosnicy (Setaria spp.)r wiechliny zwyklej (Poa trivialis)# wloskiego rajgrasu (Lolium Multiflorum), angielskiego rajgrasu (Lolium perenne) I wyczynca polnego (Alopecurus myosuroides) o wysokosci 2—15 cm traktuje sie w cieplarni substancjami czynnymi, takimi jak: N-etylo-m-toluidyd kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek I) N-etylo-m-toluidyd kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek II) N-metylo-2,5-dwumetyloanilid kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek III) N-metylo-o-toluidyd kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek V) N-metylo-p-toluidyd kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek VI) N-metylo-p-metoksyanilid kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek VII) N-metylo-m-chloro-anilid kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek VIII) N-metylo-p-toluidyd kwasu 0-(etyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek IX) N-metylo-o-toluidyd kwasu 0-(etyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek X) N-metylo-p-metoksyanilid kwasu 0-(etyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek Xl) N-metylo-m-chloroanilid kwasu 0-(etyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XII) N-metylo-p-toluidyd kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XIII) N-metylo-o-toluidyd kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XIV) N-metylo-p-metoksyanilid kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XV) N-metylo-m-chloroanilid kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego (zwiazek XVI) i substancja czynna porównawcza N-izopropylo-a-chloroacetanilidem (zwiazek IV).Ilosci stosowane wynosza przy tym w danym przypadku 3 kg substancji czynnej na hektar, zdyspergowanej w danym przypadku w 500 I wody na hektar.Po 10—14 dniach stwierdzono, ze substancje czynne odpowiadajace zwiazkom I, II i III lepiej sa znoszone przez rosliny uprawne i wykazuja lepsze dzialanie chwastobójcze niz substancja czynna porównawcza (zwia¬ zek IV).Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w ponizszych tablicach X—XII.Tablica X III IV Rosliny uzytkowe Zea mays Gossypium hirsutum Soja hispida Rosliny niepozadane Echinochloa crus galli Digitaria sanguinalis Setaria spp.Poa trivialis Lolium multiflorum Lolium perenne Alopecurus myosuroides 0 100 100 100 100 100 100 100 0 0 0 100 95 100 95 100 95 0 0 0 95 95 90 90 90 95 90 40 50 45 40 40 4086 954 Tabl ica XI Substancja czynna(zwiazek) V VI Uli VIII IX X XI substancjiczynnej 3 3 3 3 3 3 3 Rosliny uzytkowe Zea mays Gossypium hlrsutum Soja hi sp i da Rosliny niepozadane Echinochloa crus gal I i Digitaria sanguinalis Setaria spp.Poa trivialis Lolium multiflorum Lolium perenne Alopecurus myosuroides 0 0 0 75 70 70 85 80 80 70 0 0 0 60 65 65 75 75 70 70 0 0 0 70 75 75 80 75 75 75 0 0 0 80 80 80 75 75 80 75 0 0 0 80 75 75 80 70 70 70 0 0 0 65 65 60 70 70 75 70 0 0 0 70 65 65 75 75 70 75 Tabl i ca XII Substancja czynna(zwiazek) XII XIII XIV XV XVI substancjiczynnej 3 3 3 3 3 Rosliny uzytkowe Zea mays Gossypium hirsutum Soja hispida Rosliny niepozadane Echinochloa crus gal li Digitaria sanguinalis' Setaria spp.Poa trivialis Lolium multiflorum Lolium perenne Alopecurus myosuroides 0 0 0 65 60 65 70 70 70 75 0 0 0 70 70 65 75 80 80 80 0 0 0 70 70 70 75 75 80 75 0 0 0 70 75 80 85 80 80 85 0 0 0 75 70 70 85 85 85 80 0 = brak dzialania szkodliwego 100 = pelna szkodliwosc.Odpowiednio biologicznie czynny okazal sie w tym doswiadczeniu N-etylo-p-toluidyd kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego i N-cyklopentylo-o-toluidyd kwasu 0-(izopropyloaminosulfonylo)-glikolowego.Przyklad IV. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku I z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a-pirolido- nu i tak'otrzymuje roztwór odpowiedni do stosowania w postaci jak najmniejszych kropel.Przyklad V. 20 czesci wagowych zwiazku II rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Roztwór ten wlewa sie i dokladnie rozprowadza w 100 000 czesci wagowych wody i tak otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.Przyklad VI. 20 czesci wagowych zwiazku III rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Roztwór wlewa sie do 100 000 czesci wagowych wody i dokladnie rozprowadza.W ten sposób otrzymuje sie wodna dyspersje zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.Przyklad VII. 20 czesci wagowych zwiazku I rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210—280°C10 86 954 i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Roztwór wlewa sie do 100 000 czesci wagowych wody, dokladnie rozprowadza i w ten sposób otrzymuje sie dyspersje wodna zawierajaca 0,02% wagowe substancji czynnej.Przyklad VIII. 20 czesci wagowych zwiazku I miesza sie dokladnie i miele w mlynie mlotkowym z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi zelu krzemionkowego w postaci proszku. Przez dokladne rozprowadzenie mieszanki w 20 000 czesci wagowych wody otrzymuje sie mieszanine do spryskiwania zawierajaca 0,1 % wagowych substancji cyznnej.Przyklad IX. 3 czesci wagowe zwiazku III miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi dobrze rozdrobnionego kaolinu. W ten sposób otrzymuje sie srodek do opylania zawierajacy 3% wagowe substancji czynnej.Przyklad X. 30 czesci wagowych zwiazku I miesza sie dokladnie z mieszanka skladajaca sie z 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, który rozpylo¬ no na powierzchni tego zelu krzemionkowego. Przygotowana w ten sposób substancja czynna posiada dobra przyczepnosc. PL PL

Claims (1)

1. Z a s t r z e z e n i e p a t e n t o w e Srodek chwastobójczy, zawierajacy staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera podstawiony anilid kwasu 0-(aminosulfonylo)-gl ikolowego o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, chlorowcoalkilowa albo cykloalkilowa, R2 oznacza grupe alkilowa, cykloalkilowa, cykloalkenylowa, alkenylowa albo grupe alkinylowa albo ewentualnie podstawiona grupe benzylowa, X i Y oznaczaja grupe alkilowa, alkoksylowa, chlorowcoalkilowa albo atom chlorowca, aX oznacza takze atom wodoru, zas m i n oznaczaja liczby 1, 2 i 3.86 954 kn*. Vm/ n: O m C-CH20-fNXR< Wzór i W^ TCHr0"?"NH'CHCCHA / N Wzcir 2 ,CeH5 ^' ii xC-CH2-0S-NH-R4 ii * O Wzdr J VN/ CH, C-CH,0 SNH-R4 O h Wzór 486 954 CH (CH3)2 y^^ xCCH2-0-S-NH R* i « o o Wzór 5 N C-CH2-0S NH-R1 ii ii O O INzór 6 y ^ xCCH20-S-NH-Rr o o Wzór 7 X/W C CH2OS--NH-R4 ii « ii o o Wzór 8 Prac. Poligraf. UPPRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL PL