PL91388B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL91388B1
PL91388B1 PL1974172502A PL17250274A PL91388B1 PL 91388 B1 PL91388 B1 PL 91388B1 PL 1974172502 A PL1974172502 A PL 1974172502A PL 17250274 A PL17250274 A PL 17250274A PL 91388 B1 PL91388 B1 PL 91388B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
spp
substituted
group
phenyl
trifluoromethylphenyl
Prior art date
Application number
PL1974172502A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL91388B1 publication Critical patent/PL91388B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34Nitriles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano; 30.10.1978 91388 MKP A01n 9/02 Int. Cl2. A01N 9/02 Twórcawynalazku: Uprawniony z patentu: BASF Aktiengesellschaft, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Niniejszy wynalazek dotyczy nowych srodków chwastobójczych, które zawieraja mieszaniny substancji czynnych.
Wiadomo, ze metanosulfoniany benzofurylu i pirydazony maja wlasnosci chwastobójcze. Ich dzialanie chwastobójcze jednakze nie zawsze jest wystarczajace.
Stwierdzono, ze lepsza skutecznosc chwastobójcza niz poszczególne substancje czynne ma mieszanina zlozona ze zwiazku o wzorze 1 i zwiazku o wzorze 2, w którym X oznacza grupe aminowa, a I kiloaminowa, dwualkiloaminowa lub grupe -NHCOCOOR, gdy R oznacza wodór i jego sole na przyklad sodu, dwumetyloami- ny, dwuetanoloaminy, dwuetyloetanoloaminy, Y oznacza chlor, brom, a Z oznacza grupe fenylowa lub trójfluorometylowa, z tym, ze gdy Z oznacza grupe fenylowa, X oznacza grupe inna niz grupa aminowa lub grupa -NHCOCOOR.
Mieszaniny moga zawierac jeden lub wiecej zwiazków o wzorze 1 i wzorze 2.
Proporcje w mieszaninie mozna dobierac dowolnie, Moga one wynosic przykladowo 0,1—10 :1 :0,1-10 czesci wagowych róznych substanoji czynnych.
Stosowane ilosci wedlug wynalazku sa zmienne. Uzyta dawka zalezy glównie od rodzaju zadanego efektu, Wskaznik zuzycia wynosi na ogól 0,1-30 i wiecej, korzystnie 0,2-6 kg substancji czynnej na hektar.
Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac jednorazowo lub wielokrotnie, miedzy innymi przed sadzeniem, po sadzeniu, sposobem przedsiewnym, przedwschodowym, powschodowym lub podczas wschodzenia roslin upraw¬ nych albo roslin niepozadanych.
Mieszaniny nadaja sie do zwalczania niepozadanych roslin w uprawach na przyklad Beta spp., Brassica napus, Allium cepa, Daucus carota, Pisum sativum, Phaseolus vulgaris, Spinacia oleracea, Triticum spp., Hordeum spp., Secale cereale, Soja mex., Oryza sativa, Solanum tuberosum, Gossypium hirsutum, Zea mays. Arach is hypogaea, Medicago sativa, Pyrus spp., Malus spp., Ulmus spp., Tillia spp., Saccharum officinarum. Ponadto mieszaniny te mozna stosowac jako srodki o dzialaniu totalnym w rowach, na torowiskach, nieuzytkach, odlogach itd.2 91 388 Srodki wedlug wynalazku stosuje sie na przyklad w postaci nadajacych sie do bezposredniego rozpylania roztworów, proszków, zawiesin lub dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków pylistych, srodków do rozpylania, srodków do rozsiewania, granulatów, droga spryskiwania, zamglawiania, rozpylania, rozsiewania lub polewania. Postaci uzytkowe uzaleznione sa calkowicie od celu zastosowania; kazdorazowo powinny one zapewniac mozliwie dokladny rozdzial substancji czynnych.
Dla przygotowania roztworów, emulsji, past i dyspersji olejowych dla bezposredniego rozpylania wchodza w rachube frakcje olejów mineralnych o sredniej do wysokiej temperaturze wrzenia, jak nafta lub olej napedowy ponadto oleje smolowe itd. jak równiez oleje pochodzenia roslinnego i zwierzecego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne weglowodory na przyklad benzen, toluen, ksylen, olej parafinowy, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny; lub ich pochodne na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd., silnie polarne rozpuszczalniki jak na przyklad dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, N-metylopirolidon, woda itd.
Formy uzytkowe zawierajace wode mozna przygotowywac z koncentratów emulsyjnych, past albo zwilzalnych proszków, dyspersji olejowych, przez dodanie wody. Dla sporzadzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych mozna przy pomocy srodków zwilzajacych, adhezyjnych, dyspergujacych albo emulgujacych homoge¬ nizowac te substancje w wodzie jako takie lub rozpuszczone w oleju albo rozpuszczalniku. Mozna jednak równiez sporzadzac z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, adhezyjnego, dyspergujacego lub emulgujacego i ewentual¬ nie rozpuszczalnika albo oleju koncentraty nadajace sie do rozcienczenia woda. % substancji powierzchniowo czynnych mozna wymienic: ligninosulfoniany metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i amonu, kwasy naftalenosulfonowe, kwasy fenolosulfonowe, alkiloarylosulfoniany, alkilosiar- czany, alkilosulfoniany, dwubutylonaftalenosulfoniany metali alkalicznych i ziem alkalicznych, siarczan eteru laurylowego, siarczany alkoholi tluszczowych, sole kwasów tluszczowych i metali alkalicznych oraz metali ziem alkalicznych', sole siarczanowanych heksadekanoli, heptadekanoli, oktadekanoli, sole siarczanowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z for¬ maldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehy¬ dem, eter polioksyetylenooktylofenolowy, etoksylowany izooktylofenol, -oktylofenol, -nonylofenol, eter alkilo- fenolopolioglikolowy.eter trójbutylofenylopoliglikolowy, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, addukty alkoholu tluszczowego i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, eter polioksyetylenoalkilowy, etoksylowany polioksypropylen, acetal alkoholu laurylowego i eteru poliglikolowego, estry sorbitu, lignine, lugi posulfitowe i metyloceluloze.
Proszki, srodki do rozsiewania i srodki pyliste mozna sporzadzac przez mieszanie lub wspólny przemial substancji czynnych ze stalym nosnikiem.
Granulaty, np. otoczkowe, impregnatowe, i homogeniczne, mozna wytwarzac przez wiazanie substancji czynnych na stalych nosnikach. Stalymi nosnikami sa np. materialy mineralne jak silikazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, attaclay, wapien, wapno, kreda, bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy jak np. siarczan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roslinne jak maki zbozowe, maczka z kory drzewnej, maczka drzewna i ze skorup orzecha, sproszkowana celuloza i innne stale materialy nosnikowe.
Zestawy zawieraja pomiedzy 0,1 a 95 procent wagowych substancji czynnej, korzystnie pomiedzy 0,5 a 90 procent wagowych.
Do mieszanin lub poszczególnych substancji czynnych mozna dodawac, ew. dopiero bezposrednio przed uzyciem (mieszanie w zbiorniku), róznego typu oleje, srodki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, owadobójcze, bakteriobójcze, mikroelementy, nawozy, srodki przeciw pienieniu (np. silikony), regulatory wzrostu, odtrutki lub inne zwiazki o dzialaniu chwastobójczym, jak np.: podstawione aniliny, podstawione kwasy aryloksykarboksylowe jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione etery, podstawione kwasy arsonowe jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione benzimidazole, podstawione benzizotiazole, podsta¬ wione dwutlenki benzotiadaizynonowe, podstawione benzoksyzyny, podstawione benzoksazynony, podstawione benzotiadiazole, podstawione biurety, podstawione chinoliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatycz¬ ne kwasy karboksylowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione karbamyloalkilotiolo- lub dwutiofosforany, podstawione chinazoli- ny, podstawione kwasy cykloalkiloamidokarbotiolowe jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalki- lokarboksylamidotiazole, podstawione kwasy dwu karboksylowe, jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione dihydrobenzofurylosulfoniany, podstawione dwusiarczki, podstawione sole dwupirydyliowe, podstawione dwu- tiokarbaminiany, podstawione kwasy dwutiofosforowe jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione heksahydro-1H-karbotioniany, podstawione hydantoiny, podstawione hydrazyny, podsta¬ wione sole hydrazoniowe, podstawione izoksazolopirymidony, podstawione imidazole, podstawione izotiazolopi-91 388 3 rymidony, podstawione ketony, podstawione naftochinony, podstawione aromatyczne nitryle, podstawione alifatyczne nitryle, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazynony, podstawione oksadiazolidynodiony, podstawione oksadiazynodiony, podstawione fenole jak równiez ich sale i estry, podstawione kwasy fosfonowe jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkiloglicyny, podsta¬ wione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe jak równiez ich sole, etery i amidy, podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione siarczany pirazolioalkilowe, podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, podstawione pirydynony, podstawione pirymidyny, podstawione pirymidony, podstawione kwasy pirolidynokarboksylowe jak równiez icfi sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione pirolidony, podstawione kwasy arylosulfonowe jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione styreny, podstawione tetrahydrooksydiazynodiony, podstawione tetrahydrooksydiazolodiony, pod¬ stawione tetrahydrometanoindeny, podstawione tetrahydrodiazolotiony, podstawione tetrahydrotiadiazynotio- ny, podstawione tetrahydrotiadiazolodiony, podstawione amidy aromatycznych kwasów tiokarboksylowych, podstawione kwasy tiokarboksylowe jak równiez ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe jak równiez ich sole estry i amidy, podstawione triazyny, podstawione triazole, podstawione uracyle, podstawione uretinodiony. Wymienione poprzednio zwiazki 0 dzialaniu chwastobójczym mozna stosowac równiez przed lub po odrebnych substancjach czynnych wedlug wynalazku albo ich mieszaninach.
Dodawanie tych srodków do srodków wedlug wynalazku mozna prowadzic w proporcji wagowej 1 :10—10 :1. To samo dotyczy olejów, srodków grzybobójczych, nicieniobójczych, owadobójczych, bakterio¬ bójczych, odtruwajacych i regulatorów wzrostu.
Srodki wykazuja silna skutecznosc chwastobójcza i z tego wzgledu mozna je stosowac do niszczenia chwastów wzglednie do zwalczania niepozadanych wegetacji. Dzialanie totalne wzglednie selektywne srodków uzaleznione jest glównie od ilosci substancji czynnej uzytej na jednostke powierzchni.
Przez chwasty wzglednie niepozadane wegetacje nalezy rozumiec wszystkie rosliny jedno- i dwuliscienne rosnace w miejscach, gdzie nie sa pozadane.
Przy pomocy srodków wedlug wynalazku mozna zwalczac na przyklad trawy jak: Cynodon spp., Dactylis spp., Digitaria spp., Avena spp., Echinochloa spp., Bromus spp., Setaria spp., Uniola spp., Panicum spp., Poa spp., Alopecurus spp., Leptochloa spp., Lolium spp., Leptochloa spp., Brachiaria spp., Sorghum spp., Eleusine spp., Agropyron spp., Cenchrus spp., Phalaris spp., Eragrostis spp., Apera spp., Phragmites communis i inne; Cyperaceae, jak: Carex spp., Eleocharis spp., Cyperus spp., Scirpus spp., i inne; Chwasty dwuliscienne jak: Malvaceae, np. Abutilon theoprasti, Hibiscus spp., Sida spp., Malva spp., i inne; Compsotiae, jak: Ambrosia spp., Centaurea spp., Lactuca spp., Tussilago spp., Senecio spp., Lapsana communis, Sonchus spp., Tagetes spp., Xanthium spp., Erigeron spp., Iva spp., Anthemis spp., Galinsoga spp., Matricaria spp., Taraxacum spp., Artemisia spp., Chrysanthemum spp., Bidens spp., Cirsium spp., i inne Convolvulaceae, jak: Convolvulus spp., Cuscuta spp., Ipomoea spp., Jaquemontia tamnifolia i inne Cruciferae, jak: Barbarea vulgaris, Arabidopsis thaliana, Brassica spp., Descurainia spp., Capsella spp., Draba spp., Sisymbrium spp., Coronopus didymus, Thlaspi spp., Lepidium spp., Sinapis arvensis, Raphanus spp. i inne Geraniaceae, jak: Erodium spp., Geranium spp. i inne Portulacaceae, jak: Portulaca spp., i inne Primulaceae, jak: Anagallis arvensis, Lysimachia spp., i inne Rubiaceae, jak: Richardia spp., Diodia spp., Galium spp. i innne Scrophulariaceae, jak: Linaria spp., Digitalis spp., N/eronica spp., i inne Solanaceae, jak Physalis spp., Nicandra spp., Solanum spp., Datura spp., i inne Urticaceae, jak: Urtica spp.; Violaceae, jak: Viola spp., i inne; Zygophyllaceae, jak: Tribulus terrestis, i inne; Euphorbiaceae, jak: Marculiaris annua. Euphorbia spp; Umbelliferae, jak: Daucus carota, Ammi majus, Aethusa cynapium i inne; Commelinaeae, jak: Commelina spp. i inne; Labiatae, jak Lamium spp., Gaieopsis i inne; Leguminosae, jak: Medicago spp., Sesbania exaltata, Trifolium spp., Cassia spp., Vicia spp., Lathyrus spp., i inne; Plantaginaceae, jak: Plantago spp., i inne; Polygonaceae, jak: Polygonum spp., Fagopyrum spp., Rumex spp., i inne Aizoaceae, jak, Mollugoverticillata i inne;4 91 388 Amaranthaceae, jak: Amaranthus spp., i inne; Boraginaceae, jak: Amsinckia spp., Anchusa spp., Myostis spp., Lithospermum spp. i inne; Caryophyllaceae, jak: Stellaria spp., Silene spp., Spergula spp., Cerastium spp., Saponaria spp., Agrotemma githago, Scleranthus annuus i inne; Chenopodiaceae, jak Chenopodium spp., Atriplex spp., Kochia spp., Monolepsis nuttallina, Salsola Kali i inne; Lythraceae, jak: Cuphea spp i inne; Oxalidaceae, jak: Oxalis spp.; Ranunculaceae, jak: Ranunculus spp., Adonia spp., Delphinium spp. i inne; Papveraceae, jak: Papacer spp., Fumaria officinalis i inne; Onagraceae, jak: Jussiaea spp., i inne; Rosaceae, jak: Alchemii Ma spp., Potentilla spp. i inne; Potamogetonaceae, jak: Pitamogeton spp. i inne; Najadaceae, jak: Najas spp. i inne; Marsileaceae, jak: Marsilea quadrifolia i inne; Polypodiaceae, jak: Pteridium agulimum; alismataceae, jak Alisma spp., Sagittaria sagittifolia i inne; Equisetaceae, jak: Equisetaceae spp. i inne.
W szklarni oraz na polu wypróbowano na wyzej wymienionych roslinach nastepujace zwiazki we wzajemnych mieszaninach: metanosulfonian 2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dwumetylo-5-benzofurylu, 1-fenylo-4-amino-5-chloropirydazon-6, 1 -fenylo-4-amino-5-bromopirydazon-6, 1 -fenylo-4-amino-5-metoksypirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-amino-5-chloropirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-amino-5-bromopirydazon-6, 1-m-metylofenylo-4-amino-5-bromopirydazon-6, 1-m-metylofenylo-4-amino-5-chloropirydazon-6, 1-fenylo-4-/a-hydroksy-j3^3^3-trójchloroetylo/-amino-5-bromopirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-/a-hydroksy^,|3^-trójchloroetylo/-amino-5-chloropirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-/a-hydroksy-i3,i3j8-trójchloroetylo/-amino-5-bromopirydazon»6, 1-fenylo-4-acetyloamino-5-chloropirydazon-6, I -fenylo-4-acetyloamino-5-bromopirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo4-acetyloamino-5-brompirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-acetyloamino-5-chloropirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-chloroacetyloamino-5-chloropirydazon-6, 1-fenylo-4-bromoacetyloamino-5-bromopirydazon-6, 1-fenylo-4-acetoacetyloamino-5-bromopirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-chloroacetyloamino-5-bromopirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-dwumetyloamino-5-chloropirydazon-6, II l-rz, ester butylowy kwasu N-/m-metylofenylo-5-brompirydazon-6-ylo-4/-oksaminowego, I -fenylo-4-metoksy-5-chloropirydazon-6, ester metylowy kwasu N-[1-fenylo-5-bromopirydazon-6-ylo-4]-oksaminowego, ester fenylowy kwasu N-[1-fenylo-5-bromopirydazon-6-ylo-4]-oksaminowego, ester etylowy kwasu N-[1-m-trójfluorometylofenylo-5-bromopirydazon-6-ylo-4]oksaminowego, kwasN-[1-m-trójfluorometylofenylo-5-bromopirydazon-6-ylo-4]-oksaminowy, kwas N-[1 -m-trójfluorometylofenylo-5-chloropirydazon-6-ylo-4]-oksaminowy, II l-rz. ester butylowy kwasu N-[1-m-trójfluorometylofenylo-5-bromopirydazon-6-ylo-4]-oksaminowego, sól sodowa kwasu N-[1-m-trójfluorometylofenylo-5-bromopirydazon-6-ylo-4]-oksaminowego, N-[1 -m-trójf luorometylofenylo-4-dwuchloroacetyloamino-5-bromopirydazon-6], sól sodowa kwasu N-[1-fenylo-5-bromopirydazon-6-ylo-4]-oksaminowego, sól dwumetyloetanoloaminowa kwasu N-[1-fenylo-5-bromopirydazon-6-ylo-4]-oksaminowego, ester izopropylowy kwasu N-[1-fenylo-5-bromopirydazon-6-ylo-4]-oksaminowego, 1-fenylo-4-dwuchloroacetyloamino-5-bromopirydazon-6, ester metylowy kwasu N-[1-fenylo-5-bromopirydazon-6-ylo-4]-aminoadypinowego, N-[1-m-trójfluorometylofenylo-5-bromopirydazon-6-ylo-4]-dwumetyloformamidyna, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-metyloamino-5-chloro-pirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-metyloamino-5-bromopirydazon-6,91 388 5 1-m-trójfluorometylofenylo-4-dwumetyloamino-5-chloropirydazon 6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-dwumetyloamino-5-bromopirydazon-6, ester dwumetylowy kwasu N-47l-fenylo-5-bromopirydazori/-ylo-arninotartronowego, 1-m-trójfluorometylofenylo4-metoksy-5-chloropirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo4-metoksy-5-bromopirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4,5-dwumetoksypirydazon-6, 1 -m-metylofenylo-4-metoksy-5-bromopirydazon-6, 1-m-metylofenylo-4-metoksy-5-chloropirydazon-6, 1-rn-metylofenylo-4-metoksy-5-metoksypirydazon-6, 1-fenylo-4,5-dwumetoksypirydazon-6, 1-fenylo-4-metoksy-5-bromopirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-metoksyamino-5-chloropirydazon-6, 1-m-trójfluorometylofenylo-4-metylometoksyamino-5-chloropirydazon-6, 1-fenylo-4-chloroacetylo-5-bromopirydazon-6.
Uzyte ilosci substancji czynnych wynosily 0,1—5 i wiecej kg/ha. Przytoczone srodki maja analogiczne dzialanie biologiczne jak mieszaniny wymienione w przykladzie.
Przyklad. Rolna powierzchnie uzytkowa obsiano róznymi nasionami. Bezposrednio potem tak przygotowana glebe traktowano dyspersjami nastepujacych odrebnych substancji czynnych i ich mieszaninami: I metanosulfonian 2-etoksy-2,3-dihydro-3,3-dwametylo-5-benzofurylu 11 1 -m-trójfluorometylofenylo-4-metyloamino-5-chloropirydazon-6 III 1 -m-trójfluorometylofenylo-4-dwumetyloamino-5-chloropirydazon-6 w ilosciach po 0,5, 1,1,5 i 2 kg/ha substancji czynnej. Mieszaniny stosowano w ilosciach po 0,5 + 1,5,1,5 + 0,5, 1 + 1 kg/ha substancji czynnej.
Po 3—4 tygodniach stwierdzono, ze mieszaniny wykazywaly lepsze dzialanie chwastobójcze niz poszcze¬ gólne substancje czynne, przy jednakowej to Ieraeji przez rosliny uprawne.
Wyniki prób podano w tablicy.

Claims (1)

Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy staly lub ciekly nosnik i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera mieszanine zwiazku o wzorze 1 i zwiazku o wzorze 2, w którym X oznacza grupe aminowa, alkiloaminowa, dwualkiloaminowa lub grupe —NHCOCOOR, gdy R oznacza atom wodoru, sodu, grupe dwumetyloamoniowa, dwuetanoloamoniowa lub dwumetyloetanoloamoniowa, Y oznacza atom chloru lub bromu, a Z oznacza grupe fenylowa lub 3-trójfluorometylofenylowa z tym, ze gdy Z oznacza grupe fenylowa, to X oznacza grupe inna niz grupa aminowa lub grupa —NHCOCOOR.O Tablica Substancja czynna kg/ha |Rosliny uzytkowe bossypium hirsutum Rosliny niepozadane kmaranthus retroflexus Echinochloa crus-galli Setaria faberii 0,5 0 17 30 28 1 0 30 50 52 1,5 0 58 70 67 2 0 70 85 80 0,5 0 12 15 10 1 0 20 27 24 II 1,5 0 37 53 40 2 0 46 65 50 0,5 0 10 13 8 III 1 0 23 25 18 1,5 0 33 37 22 2 0 45 48 31 0,5 + + 1,5 0 89 100 98 I + II 1,5+ +0,5 0 100 100 100 1+1 , 0 87 100 100 0,5 + + 1,5 0 88 99 87 I +
1.5 + +0,5 0 100 100 100 III I 1 + 1 0 , I 90 100 j 100 0 = bezuszkodzen -> 100 = calkowitezniszczenie ^ co91388 CH3S020 — CH- OCoH 2n5 Wzór 1 Wzór 2
PL1974172502A 1973-07-09 1974-07-06 PL91388B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19732334787 DE2334787A1 (de) 1973-07-09 1973-07-09 Herbizid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL91388B1 true PL91388B1 (pl) 1977-02-28

Family

ID=5886334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1974172502A PL91388B1 (pl) 1973-07-09 1974-07-06

Country Status (25)

Country Link
US (1) US3933460A (pl)
JP (1) JPS5040742A (pl)
AR (1) AR221573A1 (pl)
BE (1) BE817436A (pl)
BG (9) BG25503A3 (pl)
BR (1) BR7405445D0 (pl)
CA (1) CA1041316A (pl)
CH (1) CH611486A5 (pl)
CS (1) CS187440B2 (pl)
DD (1) DD111273A5 (pl)
DE (1) DE2334787A1 (pl)
DK (2) DK363774A (pl)
FR (3) FR2293146A1 (pl)
GB (3) GB1476360A (pl)
HU (1) HU169821B (pl)
IL (1) IL45124A (pl)
IT (1) IT1049275B (pl)
LU (1) LU70481A1 (pl)
NL (1) NL7409219A (pl)
NO (1) NO742396L (pl)
PL (1) PL91388B1 (pl)
RO (1) RO67802A (pl)
SE (3) SE418794B (pl)
SU (3) SU535881A3 (pl)
ZA (1) ZA744365B (pl)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021227A (en) * 1974-11-22 1977-05-03 American Cyanamid Company Method for controlling undesirable plant species
ES8604495A1 (es) * 1983-09-20 1986-02-01 Koege Kemisk Vaerk Un procedimiento para preparar fenil-carbamatos sustituidos
US5246912A (en) * 1984-02-29 1993-09-21 Berol Nobel (Suisse) S.A. Herbicidal compositions of phenmedipham and desmedipham
SK278523B6 (en) * 1984-02-29 1997-08-06 Erik Nielsen A stabilised liquid herbicidal agent and method for killing weed plants
DE3719264A1 (de) * 1987-06-10 1988-12-29 Hoechst Ag Fluessige pestizide mischformulierungen
PT2197277E (pt) * 2007-08-27 2011-06-07 Syngenta Participations Ag Composição herbicida e método da sua utilização
EP2090166A1 (de) * 2008-02-14 2009-08-19 Bayer CropScience AG Flüssige herbizide Zubereitungen

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2037265A1 (de) * 1970-07-28 1972-02-03 Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Herbizid
US3846113A (en) * 1969-03-19 1974-11-05 Basf Ag Herbicide
US3689507A (en) * 1969-05-20 1972-09-05 Tysons Ltd 2-organyloxy-2,3-dihydro-5-benzofuranyl esters of alkyl sulfonic acids
PH9237A (en) * 1969-07-01 1975-07-30 H Hagimoto Herbicidal composition comprising oxa-or thiadiazole compounds

Also Published As

Publication number Publication date
RO67802A (ro) 1980-03-15
SE418794B (sv) 1981-06-29
NL7409219A (nl) 1975-01-13
BG25187A3 (en) 1978-08-10
NO742396L (pl) 1975-01-10
GB1476359A (en) 1977-06-10
AR221573A1 (es) 1981-02-27
JPS5040742A (pl) 1975-04-14
BG25503A3 (en) 1978-10-10
FR2272599B3 (pl) 1977-11-18
SU591120A3 (ru) 1978-01-30
FR2272600B3 (pl) 1977-11-18
FR2293146A1 (fr) 1976-07-02
LU70481A1 (pl) 1974-11-28
DE2334787A1 (de) 1975-02-06
BG26351A4 (pl) 1979-03-15
DK550675A (da) 1975-12-05
BG25056A3 (en) 1978-07-12
DD111273A5 (pl) 1975-02-12
SE7408946L (pl) 1975-01-10
IT1049275B (it) 1981-01-20
GB1476358A (en) 1977-06-10
SE7702540L (sv) 1977-03-07
FR2272599A1 (pl) 1975-12-26
BG25189A3 (en) 1978-08-10
DK363774A (pl) 1975-03-17
FR2293146B1 (pl) 1982-02-19
BG25371A3 (en) 1978-09-15
US3933460A (en) 1976-01-20
IL45124A (en) 1980-02-29
CH611486A5 (pl) 1979-06-15
SE418047B (sv) 1981-05-04
IL45124A0 (en) 1974-11-29
BG24787A3 (en) 1978-05-12
BG25188A3 (en) 1978-08-10
SE7702458L (sv) 1977-03-04
GB1476360A (en) 1977-06-10
ZA744365B (en) 1975-08-27
BG24650A3 (en) 1978-04-12
CA1041316A (en) 1978-10-31
HU169821B (pl) 1977-02-28
BR7405445D0 (pt) 1975-04-15
BE817436A (fr) 1975-01-09
AU7095474A (en) 1976-01-08
SU535881A3 (ru) 1976-11-15
SE418048B (sv) 1981-05-04
FR2272600A1 (pl) 1975-12-26
CS187440B2 (en) 1979-01-31
SU577931A3 (ru) 1977-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4008249A (en) Substituted pyrazoles
PL91388B1 (pl)
US4219494A (en) O-Aminosulfonylglycolic anilides
US3935000A (en) Herbicidal mixture of a pyrozolium salt and benzothiadiozinone derivative
CA1067494A (en) Substituted pyridazones
US3997531A (en) 2,1,3-Benzothiadiazin-(4)-one-2,2-dioxides
PL86954B1 (pl)
US3992188A (en) Herbicidal mixtures of pyridazones and phenylsulfonyl methanesulfone O-alkylbenzene
PL96751B1 (pl) Srodek chwastobojczy
US3976468A (en) Herbicide mixture of lower alkyl esters of N-benzoyl-N-chlorophenyl-2-amino-lower alkanoic acids and 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof
US4165977A (en) Herbicidal compositions
US3935200A (en) N,N-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one-2,2-dioxide
PL88541B1 (pl)
PL88546B1 (pl)
PL94007B1 (pl)
DE2351553A1 (de) Herbizid
CA1048805A (en) Herbicide
US4021223A (en) Herbicide
US3933461A (en) Herbicide
US4009192A (en) O-aminosulfonylglycolic amides
US4219493A (en) Substituted O-alkylsulfonylglycolic acid anilides
PL93907B1 (pl)
IL45635A (en) 3-(trifluoromethylcyclohexyl)-uracils,their production and herbicidal compositions containing them
CA1059780A (en) Urea derivatives as selective herbicides in cereals
PL93904B2 (pl)