PL93904B2 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL93904B2
PL93904B2 PL182370A PL18237075A PL93904B2 PL 93904 B2 PL93904 B2 PL 93904B2 PL 182370 A PL182370 A PL 182370A PL 18237075 A PL18237075 A PL 18237075A PL 93904 B2 PL93904 B2 PL 93904B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
spp
substituted
dichloro
formula
acids
Prior art date
Application number
PL182370A
Other languages
English (en)
Other versions
PL93904B1 (pl
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE2436789A external-priority patent/DE2436789A1/de
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of PL93904B1 publication Critical patent/PL93904B1/xx
Publication of PL93904B2 publication Critical patent/PL93904B2/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

Description

Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy w uprawach zbóz, jak pszenicy, zyta, owsa i jeczmienia, zawierajacy jako substancje czynna podstawione arylomoczniki.Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki 2655445 wiadomo juz, ze rózne pochodne arylomocznika odpowiednie sa jako totalne srodki chwastobójcze, zwlaszcza do niszczenia wszystkich traw i chwastów, rosnacych zwykle przy urzadzeniach kolejowych i w rowach odwadniajacych, gdzie dazy sie do calkowitego zniszczenia wegetacji roslinnej.Jako wyrózniajace sie pochodne wymienione sa przede wszystkim arylomoczniki, posiadajace podstawniki w 3 i/albo 4 pozycji pierscienia arylowego. W wymienionym wyzej opisie patentowym podany jest miedzy innymi równiez 373,5-dwu-chloro-4-metoksyfenylo/-1,1-dwumetylomocznik, jednakze nie sa opisane bezposred¬ nie zakresy jego stosowania. Z nowszych opisów, jak opisu patentowego RFN 1905598 i 1918114 oraz opisu patentowego RFN DOS nr 1966298 wiadomo, ze wybrane pochodne arylomocznika, które w starszych publikacjach opisane byly juz jako totalne srodki chwastobójcze, nadaja sie równiez do stosowania w uprawach zbóz. Jednak chodzi tu o takie pochodne arylomocznika, których pierscien arylowy posiada podstawniki w pozycji 3 i/albo 4. Odnosilo sie wiec wrazenie — i wszystkie, znajdujace sie w handlu srodki chwastobójcze na bazie mocznika, to potwierdzaja, ze perspektywy na skuteczne stosowanie w uprawach zbóz maja tylko te pochodne arylomocznika, które zawieraja jeden lub najwyzej dwa podstawniki w wymienionych pozycjach pierscienia arylowego. Specjalisci zrezygnowali wiec ze stosowania wysokopodstawionych pochodnych arylo¬ mocznika w tym specjalnym zakresie.Niespodziewanie okazalo sie, ze pochodne fenylomocznika, podstawione potrójnie w pierscieniu fenylo- wym, o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza grupe metylowa lub etylowa, a R2 oznacza grupe metylowa, metoksyIowa, butynylowa lub atom wodoru, odpowiednie sa jako selektywne srodki chwastobójcze w uprawach zbóz, jak pszenicy, zyta, owsa i jeczmienia, i w porównaniu ze stanem techniki wykazuja wieksza selektywnosc w dzialaniu, to znaczy, ze rosliny uprawne pozostaja nie uszkodzone. Srodki te odpowiednie sa zwlaszcza do zwalczania chwastów z rodziny traw i chwastów z gatunku Alopecurus spp., Apera spica venti, Avena fatua, Lamium spp., Matricaria spp., Stellaria media.2 93 904 Najblizsza pod wzgledem chemicznym znana pochodna mocznika, stosowana jako selektywny srodek chwastobójczy, jest znany ze szwajcarskiego opisu patentowego 466943 173-chloro-4-metoksyfenylo/-3,3-dwu- metylomocznik. W porównaniu z ta substancja czynna zwiazki stosowane w srodkach chwastobójczych wedlug wynalazku odznaczaja sie wieksza selektywnoscia w uprawach zbóz przy takim samym lub lepszym dzialaniu na chwasty z rodziny traw.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku przedstawiaja wiec cenne wzbogacenie techniki.Jako przyklady substancji czynnych srodka chwastobójczego wedlug wynalazku wymienia sie szczególnie: 17 3,5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/ -3-metylomocznik, 1-/3,5-dwuchloro-4-etoksyfenylo/ -3-metylomocznik, 17 3,5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/ -3-metylo-3-metoksymocznik, 17 3,5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/ -3,3-dwume- tylomocznik, 1-/ 3,5-dwuchloro-4-etoksyfenylo/ -3,3-dwumetylomocz nik i 17 3,5-dwuchloro-4-etoksyfenylo/-3- metylo-372-butynylo/-mocznik. » Substancje czynne otrzymuje sie na przyklad droga reakcji w obojetnych rozpuszczalnikach izocyjanianu ^^5-dwuchloro-4-metoksyfenylu lub 3,5-dwuchloro-4-etoksyfenylu z metyloamina, dwumetyloamina wzglednie Q,N-dwumetylohydroksyloamina.Stosowane jako substancje wyjsciowe izocyjaniany otrzymuje sie przez fosgenowania zwyklym sposobem znanej 3,5-dwuchloro-4-metoksyaniliny (C. de Trat, Helv. chim. Acta 30, 232 (1947); F.B.Mallory u. S.P.Varinbi, J. org. Chem. 28, 1656 (1963) wzglednie 3,5-dwuchloro-4-etoksyaniliny (G. Bargellini, Gazz. Chim. Ital. 59,16(1929).Nastepujace przyklady objasniaja sposób wytwarzania substancji czynnych.A. Wytwarzanie 173,5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/-3,3-dwumetylomocznika.Do roztworu 54 czesci (czesci wagowe) dwumetyloaminy w 750 czesciach suchego benzenu wkrapla sie w temperaturze 10—15°C wciagu 1 godziny roztwór 218 czesci izocyjanianu 3,5-dwuchloro-4-metoksyfenylu w 750 czesciach suchego benzenu. Mieszanine reakcyjna miesza sie dalej przez 1/2 godziny w temperaturze pokojowej i nastepnie przez 1 godzine w temperaturze 50°C. Wytraca sie pochodna mocznika, która po ochlodzeniu odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem, przemywa 100 czesciami benzenu, potem 100 czesciami n-pentanu i suszy. Otrzymuje sie 260 czesci 173,5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/-3,3-dwumetylomocznika o tem¬ peraturze topnienia 194-196°C.Analogicznie wytwarza sie zwiazki przedstawione w tablicy I.Tab I i ca I Substancja czynna II III IV V \ wzór 2 wzór 3 wzór 4 wzór 5 Wzór Temperatura topnienia (°C) (po przekrystalizowaniu z) 188-190 (etanol/woda) 205-208 201 (etanol/woda) 54-56 B. Wytwarzanie 173,5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/-3-metylo-3-metoksymocznika.Do roztworu 11,7 czesci chlorowodorku 0,N-dwumetylo-hydroksyloaminy w 25 czesciach wody dodaje sie w temperaturze 0°C roztwór 5,6 czesci wodorotlenku sodowego w 15 czesciach wody, nastepnie 100 czesci chlorku metylenu. Do suspensji tej wkrapla sie podczas energicznego mieszania w temperaturze 0-10°C roztwór 21,8 czesci izocyjanianu 3,5-dwuchloro-4-metoksyfenylu w 50 czesciach chlorku metylenu. Nastepnie miesza sie dalej przez 1 godzine w temperaturze pokojowej, po czym oddziela faze organiczna, przemywa ja woda, suszy nad siarczanem sodowym i zateza. Otrzymuje sie 25 czesci 173,5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/-3-metylo-3-meto- ksymocznika o temperaturze topnienia 78°C.Srodki stosuje sie na przyklad w postaci odpowiednich do bezposredniego rozpylania roztworów, proszków, suspensji, takze wysokoprocentowych wodnych, olejowych lub innych suspensji albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, srodków do opylania, srodków do posypywania i granulatów przez opryskiwa¬ nie, rozpylanie mglawicowe, opylanie, posypywanie lub polewanie. Formy uzytkowe zaleza calkowicie od celu stosowania; w kazdym przypadku powinny one zapewniac mozliwie jak najdokladniejsze rozprowadzenie substancji czynnych w srodku wedlug wynalazku.W celu wytworzenia dajacych sie bezposrednio rozpylac roztworów, emulsji, past i dyspersji olejowych stosuje sie frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od sredniej do wysokiej, jak nafte swietlna lub olej do silników Diesla, dalej oleje ze smoly weglowej itd., oraz oleje pochodzenia roslinnego lub zwierzecego,93 904 3 weglowodory alifatyczne, cykliczne i aromatyczne, na przyklad benzen, toluen, ksylen, parafine, czterowodoro- naftajen, aJkilowane naftaleny albo ich pochodne, na przyklad metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek wegla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon itd., silnie polarne rozpuszczalniki, jak na przyklad dwumetyloformamid, dwumetylosulfotlenek, N-metylopirolidon, wode itd.Formy uzytkowe zawierajace wode mozna przygotowywac z koncentratów emulsyjnych, past lub prosz¬ ków zwilzalnych (proszków natryskowych), dyspersji olejowych przez dodanie wody. W celu wytworzenia emulsji, past lub dyspersji olejowych mozna substancje jako takie lub rozpuszczone w oleju albo rozpuszczalniku homogenizowac w wodzie za pomoca srodków zwilzajacych, zwiekszajacych przyczepnosc, dyspergujacych lub emulgujacych. Lecz mozna równiez wytwarzac koncentraty odpowiednie do rozcienczania woda, skladajace sie z substancji czynnej, srodka zwilzajacego, zwiekszajacego przyczepnosc, dyspergujacego lub emulgujacego i ewentualnie rozpuszczalnika lub oleju.Jako substancje powierzchniowo czynne wymienia sie: sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych f sole amonowe kwasu ligninosulfonowego, kwasów naftalenosulfonowych, kwasów fenolosulfonowych, alkilo- arylosulfoniany, siarczany alkilowe, alkanosulfoniany, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczanowany oksyetylenowany alkohol laurylowy, siarczany alkoholi tlusz¬ czowych, sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych kwasów tluszczowych, sole siarczanowanych heksadekanoli, heptadekanoli i oktadekanoli, sole siarczanowanego eteru glikolu i alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu wzglednie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksy- etylenu, etoksyIowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, eter alkilofenolowy poliglikolu, eter trójbuty- lofenylowy poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypropyleh, acetal monoeteru laurylowego poliglikolu, estry sorbitu, lignine, lugi posiarczynowe i metylo¬ celuloze.Proszki, srodki do posypywania i opylania wytwarza sie przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem.Granulaty, na przyklad granulaty w otoczkach, inpregnowane i jednorodne, wytwarza sie przez naniesienie substancji czynnych na stale nosniki. Stalymi nosnikami sa na przyklad ziemie mineralne, jak silikazel, kwasy krzemowe, zele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, wapno, kreda, glinka bolus, less, glina; dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapniowy i magnezowy, tlenek magnezowy, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak na przyklad siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, moczniki i produkty roslinne, jak maki zbozowe, maczka z kory drzewnej, drewna i lupin orzechów, sproszkowana Celuloza i inne stale nosniki.Preparaty zawieraja 0,1-95% wagowych substancji czynnej, zwlaszcza 0,5-90% wagowych.Do mieszanin lub pojedynczych substancji czynnych mozna dodawac, ewentualnie takze dopiero bezpo¬ srednio przed uzyciem (mieszanie w zbiorniku), oleje róznego rodzaju, srodki zwilzajace i zwiekszajace przyczep¬ nosc, srodki chwastobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, owadobójcze, bakteriobójcze, pierwiastki sladowe, nawozy, srodki przeciw pienieniu (np. silikony), regulatory wzrostu, odrzutki lub inne zwiazki o dzialaniu chwastobójczym, jak na przyklad podstawione amidy i imidy kwasu a I kilosuIfonylog I ikolowego, podstawione amidy i imidy kwasu alkiloaminosulfonyloglikolowego, podstawione acetanilidoalkilosiarczyny, podstawione aniliny, podstawione azydki, podstawione kwasy aryloksykarboksylowe, kwasy aryloksytiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione etanole, etanole, podstawione etery, podstawione kwasy arsenowe, kwasy arsenowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione benzenosulfonamidy, podstawione benzimidazole, podstawio¬ ne benzoizotiazole, dwuwodorobenzofuranyloalkiloaminosulfoniany, podstawione dwutlenki benzotiadiazynonu, podstawione benzoksazyny, podstawione benzoksazynony, podstawione benzoksazoIinotiony, podstawione benzotiadiazole, podstawione kwasy benzotiazolinyloalkilokarboksylowe, ich sole, estry i amidy/podstawione biurety, podstawione chinoliny, podstawione karbaminiany, podstawione alifatyczne lubcykloalifatyczne kwasy karboksylowe, kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione aromatyczne kwasy karboksylo¬ we, kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione karbamyloalkilotiolo- lub -dwutiofosforany, podstawione chinazoliny, podstawione kwasy cykloalkiloamidokarbotiolowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione cykloalkilokarbonamidotiazole, podstawione kwasy dwukarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione dwuwodorobenzofuranylosulfoniany, podstawione dwuwodoropiranodiony, podstawione dwu¬ siarczki, podstawione dioksany, podstawione sole dwupirydyliowe, podstawione dwutiokarbaminiany, podstawio¬ ne kwasy dwutiofosforowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione kwasy fluorenokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione moczniki, podstawione szesciowodoro-1H-karbotioniany,szesciowodoro-1H-karbotio- niany, podstawione hydantoiny, podstawione hydrazydy, podstawione sole hydrazoniowe, podstawione hydrofu-4 93904 ranony, podstawione izooksazoloptrymidony, podstawione imidazote, podstawione amidy kwasu im idazolidyno- dionokarboksylowego, podstawione izotiazolopirymidony, podstawione ketony podstawione naftochinony, podstawione bezwodniki kwasu naftalowego, podstawione nitryle alifatyczne, podstawione nitryle, aromatyczne, podstawione oksadiazole, podstawione oksadiazolinony, podstawione oksadiazynony, podstawione oksadiazoli- ny, podstawione oksadiazolidynodiony, podstawione oksazolidyny podstawione oksadiazynodiony, podstawione oksazolopirymidynony, podstawione fenole oraz ich sole i estry, podstawione kwasy fosfonowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione chlorki fosfoniowe, podstawione fosfonoalkiloglicyny podstawione fosforyny, podstawione kwasy fosforowe oraz ich sole, estry i amidyf podstawione piperydyny, podstawione pirazole, podstawione kwasy pirazoloalkilokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sole pirazoliowe, podstawione alkilosiarczany pirazoliowe, podstawione pirydazyny, podstawione pirydazony, podstawione kwasy pirydynokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirydyny, podstawione pirydynokarboksylany, pojdstawione pirydynony, podstawione pirymidyny, podstawione pirymidony, podstawione kwasy pirolidynokar- "ooksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione pirolidyny, podstawione pirolidony, podstawione kwasy arylosuIfonowe, oraz ich sole, estry i amidy, podstawione sulfaminiany. podstawione styreny, podstawione sulfonylotoluidyny, podstawione czterowodorooksadiazynodiony, podstawione czterowodorooksadiazolodiony, podstawione czterowodorometanoindeny, podstawione czterowodorodiazolotiony, podstawione czterowodoro- tiadiazynotiony, podstawione czterowodorotiadiazolodiony, podstawione aromatyczne amidy kwasów tiokarbo- ksylowych, podstawione tiobenzamidy, podstawione kwasy tiokarboksylowe oraz ich sole, estry i amidy, podstawione tiolokarbaminiany, podstawione tiomoczniki, podstawione kwasy tiofosforowe oraz ich sole, estry (amidy, podstawione triazyny, podstawione triazynony, podstawione triazole, podstawione uracyle, podstawione uretydynodiony, chlorany, podstawione azetydynokarbotioniany.Wymienione zwiazki chwastobójcze mozna równiez stosowac przed/lub po pojedynczych substancjach czynnych srodka wedlug wynalazku lub po mieszaninach.Powyzsze substancje dodaje sie do srodków chwastobójczych wedlug wynalazku w stosunku wagowym 1:10 — 10:1. To samo odnosi sie do olejów, srodków zwilzajacych lub zwiekszajacych przyczepnosc, srodków grzybobójczych, nicieniobójczych, owadobójczych, bakteriobójczych, odtrutek i regulatorów wzrostu.Srodki wedlug wynalazku wykazuja silne dzialanie chwastobójcze i w zwiazku z tym mozna je stosowac jako srodki do niszczenia chwastów wzglednie do zwalczania niepozadanej wegetacji. Dzialanie totalne lub selektywne zalezy glównie od zastosowanej ilosci substancji czynnej na jednostke powierzchni.Chwastami wzglednie niepozadana roslinnosc okreslamy wszystkie rosliny jednoliscienne i dwuliscienne, które wyrastaja w niepozadanych miejscach.Srodkami wedlug wynalazku mozna zwalczac na przyklad trawy, jak: Cynodon spp., Digitaria spp., Echinochioa spp., Setaria spp., Panicum spp., Alopecurus spp., Lolium spp., Sorghum spp., Agropyron spp., Phalaris spp., Apera spp., Dactylis spp., Avena spp., Bromus spp., Uniola spp., Poa spp., Leptochloa spp., Brachiaria spp., Eleusine spp., Cenchrus spp., Eragrostis spp., i inne, Cyperaceae, jak: Carex spp., Cyperus spp., Scirpus spp., Eleocharis spp., i inne, chwasty dwuliscienne jak: Malvaceae, np. Abutilon theoprasti, Sida spp., Matva spp., Hibiscus spp., i inne, Compostiae, jak: Ambrosia sppv Centaurea spp., Lactuca spp., Senecio sppv Sonchus spp., Xanthium spp., Iva spp., Galinsoga spp., Taraxacum spp., Chrysanthemum spp., Bidens spp., Cirsium spp., Tussilago spp., Lapsana communis, Tagetes spp., Ei iqeron spp., Anthemis spp., Matricaria spp., Artemisia spp.r i inne, Convolvulaceae, jak: Convolvulus spp., Ipomoea spp., Jaquemontia tamnifolia, Cuscuta spp., i inne, Cruciferae, jak: Barbarea vulgaris, Brassica spp., Capsella spp., Sisymbrium spp., Thiaspi spp., Sinapis arvensis, Rephanus spp., Arabidopsis thaliana, Descurainia spp., Draba spp., Coronopus didymus, Lepidium spp., i inne, Geraniaceae, jak: Erodium spp., Geranium spp., i inne, Portulacaceae, jak: Portulaca spp., i inne, Primulaceae, jak: AnagaJlis arvensis, Lysimachia spp., i inne, Rubiaceae, jak: Richardia spp., Galium spp., Diodia spp., i inne, Scrophulariaceae, jak: Linaria spp., Veronica spp., Digitalis spp., i inne, Solanaceae, jak: Physalis spp., Solanum spp., Datura spp., Nicandra spp., i inne, Urticaceae, jak: Urtica spp., Violaceae, jak: Viola spp., i inne, Zygophyllaceae, jak: Tribulus terrestis, i inne, Euphorbiaceae, jak: Mercurialis annua, Euphorbia sppv Umbelliferae, jak: Daucus carota, Aethusa cynapium, Ammi majus, i inne, Commelinaeae, jak: Commelina spp., i inne, Labiatae, jak: Lamium spp., Galeopsis spp., i inne, Leguminosae, jak: Medicago spp., Trifolium spp., Vicia spp., Lathyrus spp., Sesbania exaltata, Cassia spp., i inne, Plantaginaceae, jak: Plantago spp., i inne, Polygonaceae, jak: Polygonum spp., Rumex spp., Fagopyrum spp., i inne, Aizoaceae, jak: Mo Hugo verticillata, i inne, Amaranthaceae, jak: Amaranthus spp., i inne, Boraginaceae, jak: Amsinckia spp., Myostis spp., Lithospermum spp., Anchusa spp., i inne, Caryophylla- ceae, jak: StelIaria spp., Spergula spp., Saponaria spp., Scleranthus annuus, Silene spp., Cerastium spp., Agrostemma githago, i inne, Chenopodiaceae, jak: Chenopodium spp., Kochia spp., Salsola Kali, Atriplex spp., Monolepsis nuttalliana, i inne, Lythraceae, jak: Cuphea spp., i inne, Oxalidaceae, jak: Oxalis spp., Ranunculaceae,93 904 5 jak: Ranunculus spp., Delphinium spp., Adonis spp., i inne, Papaveraceae, jak: Papaver spp., Fumaria officinalis, i inne, Onagraceae, jak: Jussiaea spp., i inne, Rosaceae, jak: Alchemillia spp., Potentilla spp., i inne, Potamogeton- aceae, jak: Potamogeton spp., i inne, Najadaceae, jak: Najas spp., i inne, Marsileaceae, jak: Masilea quadrifolia, i inne, Polypodiaceae, jak: Pteridium aguilinum, Alismataceae, jak: Alisma spp., Sagittaria sagittifolia, i inne, Equisetaceae, jak: Equisetaceae spp., i inne.Nastepujace przyklady wykazuja selektywne dzialanie chwastobójcze i bardzo dobra tolerancje substancji czynnych srodka wedlug wynalazku. Szczególnie wyraznie widac dobra selektywnosc srodka wedlug wynalazku, poniewaz duze dawki prowadzace do zniszczenia nawet bardzo odpornych chwastów, sa tolerowane przez zboze, nie powodujac znacznych jego szkód.Nastepujace przyklady ilustruja wynalazek.Przyklad I. Rosliny pszenicy (Triticum aestivum), jeczmienia (Hordeum vulgare), wyczynca polnego (Alopecurus myosuroides), owsa gluchego (Avena fatua), jasnoty rózowej (Lamium amplexicaule), rumianku pospolitego (Matricaria chamomilla), ognichy (Sinapis arvensis) i gwiazdnicy sredniej (Stellaria media) wyrosniete do wysokosci 3-20 cm na polu potraktowano substancjami czynnymi, takimi jak I 1-/3,5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/-3,5-dwumetylomocznik II 1-/3,5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/-3-metylomocznik VII 1-/3,5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/-3-metylo-3-metoksymocznik i dla porównania substancja czynna, taka jak VI 1-/3-chloro-4-metoksyfenylo/-3,3-dwumetylomocznik po 1,5 kg/ha, kazdorazowo dyspergujac lub emulgujac je w 500 I wody na hektar.Po 2—3 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne I, II i VII wykazuja lepsza tolerancje przez rosliny uprawne niz substancja czynna VI, przy jednakowym dzialaniu chwastobójczym.Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy M.Tablica II Substancja czynna I II VII VI Rosliny uzytkowe: Hordeum vulgare Triticum aestivum Rosliny niepozadane: Avena fatua Alopecurus myosuroides Lamium amplexicaule Matricaria chamomilla Sinapis aryensis Stellaria media 0 = bez uszkodzenia 100 = calkowite zniszczenie Przyklad II. W cieplarni napelniono naczynia doswiadczalne gleba gliniasto-piaszczysta i obsiano ja nasionami pszenicy (Triticum aestivum) i zycicy wloskiej (Lolium multifjorum). Bezposrednio po tym potrakto¬ wano substancjami czynnymi, takimi jak: II 173,5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/-3-metylomocznik VII 1 -/3,5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/-3-metylo-3-metoksymocznik i dla porównania substancja czynna, taka jak: VI 1-/3-chloro-4-metoksyfenylo/-3r3-dwumetylomocznik kazdorazowo zdyspergowanymi w 500 I wody na hek¬ tar. Ilosc stosowana wynosila wdanym przypadku 2 kg/ha substancji czynnej.W czasie trwania doswiadczen gleba byla dobrze nawilgacana.Po 4—5 tygodniach stwierdzono, ze substancje czynne II i VII wykazuja lepsza tolerancje przez rosliny uzytkowe niz substancje czynna VI, przy jednakowym dzialaniu chwastobójczym.Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy III. 0 5 0 0 95 90 90 80 100 100 100 95 100 100 100 100 0 10 0 20 95 95 100 85 100 85 100 100 100 100 100 10093 904 Ti Rosliny uzytkowe: Triticum aestivum Rosliny niepozadane: Lolium multiflorum 0 = bez uszkodzenia 100 = calkowite zniszczenie. i b 1 ica 11 II 100 1 Substancja czynna VII 100 VI 80 100 Przyklad III. Pole uprawne obsiano nasionami zyta (Secale cereale), jeczmienia (Hordeum vulgare), wy«*yri«a polnego (Alopecurus myosuroides), komosy bialej (Chenopodium album), jasnoty rózowej (Lamium amplexicaule), rumianku pospolitego (Matricaria chamomilla), ognichy (Sinapis arvensis) i gwiazdnicy sredniej (Steilaria media). Bezposrednio po tym potraktowano glebe substancja czynna: jak 1 1-/3,5-dwuchloro*4-meto- ksyfenylo/-3,3~dwumetylomoc2nik w ilosci 3 kg/ha, dyspergujac ja w 500 I wody na hektar.Pó 4—5 tygodniach stwierdzono, ze substancja czynna I zniszczyla prawie calkowicie rosliny niepozadane, podczas gdy jeczmien Hordeum vulgare rósl dalej bez uszkodzenia.Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w tablicy IV.T a b 1 i c a IV Substancja czynna I Rosliny uzytkowe: Hordeum vulgare Secale cereale Rosliny niepozadane: Alopecurus myosuroides Chenopodium album Lamium amplexivaule Matricaria chamomi Ha Sinapis arversis Steilaria media 0 0 90 100 95 100 100 100 0 = bez uszkodzenia 100 = calkowite zniszczenie Odpowiednio czynne sa nastepujace zwiazki: 1-/3,5-dwuchloro-4-etoksyfenylo/-3,3-dwumetylomocznik, 1V3,5-dwuchloro-4-etoksyfeny!o/-3-metylomocznik i 1-/ 3,5-dwuchloro-4-etoksyfenylo/ -3-metylo-37 2-butyny- loAmocznik.Przyklad IV. Rózne rosliny wyrosniete do wysokosci 6—15 cm potraktowano w cieplarni substancja czynna, jak I 1-/3/5-dwuchloro-4-metoksyfenylo/-3,3-dwumetylomocznik i dla porównania substancja czynna, jak: VI 1-/3-chloro-4 metoksyfenylo/-3,3-dwumetylomocznik zdyspergowanymi lub zemulgowanymi wdanym przypadku w 500 I wody na hektar. Ilosc stosowana wynosila kazdorazowo 2,0 kg/ha.W czasie trwania doswiadczenia rosliny byly dobrze zraszane.Po 4-5 tygodniach stwierdzono, ze substancja czynna I wykazuje lepsza tolerancje przez rosliny uprawne niz substancja czynna VI, przy jednakowym lub lepszym dzialaniu chwastobójczym.Wyniki doswiadczenia przedstawione w tablicy V.Ta Substancja czynna kg/ha Rosliny uzytkowe: Gossypium hirsutum Rosliny niepozadane: Lolium multiflorum Echinochloa crus galii Alopecurus myosuroides Bromus tectorum 93904 b 1 i ca V 1 2,0 95 100 95 100 80 90 100 95 85 VI 2,0 0 = bez uszkodzenia 100 = calkowite zniszczenie.Przyklad V. W cieplarni napelniono naczynia doswiadczalne gleba gliniasto-piaszczysta i obsiano ja nasionami róznych roslin. Bezposrednio po tym potraktowano glebe substancja czynna o wzorze 6, zdyspergowa- na w750 I wody na hektar. Stosowana dawka wynosila 1,0 kg/ha. W..czasie trwania doswiadczenia opady wynosily 80—100 mm.Po 4—5 tygodniach stwierdzono, ze substancja czynna I wykazuje silne dzialanie chwastobójcze przy dobrej tolerancji przez rosliny uprawne.Wynik doswiadczenia przedstawiony jest w tablicy VI Tablica VI Substancjaczynna I kg/ha 1,0 Rosliny uzytkowe: Gossypium hirsutum Glycine max Rosliny niepozadane: Digitaria sanguinalis Echinochloa crus gaIIi Panicum virgatum Cyperus difformis 0(5) 6(3) 100(2) 80(5) 90 (1) 100(1) ( ) = liczba doswiadczen; w przypadku kilku doswiadczen podana jest wartosc srednia 0 = bez uszkodzenia 100 = calkowite zniszczenie.Przyklad VI. Pole uprawne obsiano nasionami róznych roslin. Bezposrednio po tym potraktowano je substancja czynna o wzorze 6, w ilosci 2,0 kg/ha, zdyspergowana w 750 I wody na hektar.W czasie trwania doswiadczenia opady wynosily 15—20 mm.Po 4—5 tygodniach stwierdzono, ze substancja czynna I wykazuje dobre dzialanie chwastobójcze przy korzystnej tolerancji przez rosliny uprawne.Wynik doswiadczenia przedstawiony jest w tablicy VII.8 93 904 Tablica VII Dzialanie przy traktowaniu przedwschodowym Substancja czynna I kg/ha 2,0 Rosliny uzytkowe: Gossypium hirsutum Glycine max Rosliny niepozadane: Echinochloa crus galli Amararithus retroflexus Galium aparine Polygonum persicaria 4(11) (3) 88(8) 77(3) 78 (8) 85(8) ( ) = liczba doswiadczen; w przypadku kilku doswiadczen podana jest wartosc srednia. 0 = bez uszkodzenia 100 = calkowite zniszczenie PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Selektywny srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz ciekly lub staly obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodne fenylomocznika o wzorze ogólnym 1, w którym Rt oznacza grupe metylowa lub etylowa, a R2 oznacza grupe metylowa, metoksylowa, butynyIowa lub atom wodoru.a NH-CO-N / CH3 \. Wzór 1 CH3-0-\O/- NH - CO- NH- CH3 Cl Wzór 2 NH-CO-N / \ CH3 CH3 Wzór 393 904 Cl C2H5- 0-(O Z- NH - CO - NH - CH3 Cl Wzór U Cl C2H5-°A0V NH-CO-N /H3 Cl \ CH-C^CH I CH3 Wzór 5 Cl Cl CHo nh-c-n; 0 XCH3 Wzór 6 Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18 Cena 10 zl PL
PL182370A 1975-07-29 PL93904B2 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2436789A DE2436789A1 (de) 1974-07-31 1974-07-31 Verwendung von harnstoffderivaten als selektive getreideherbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL93904B1 PL93904B1 (pl) 1977-07-30
PL93904B2 true PL93904B2 (pl) 1977-07-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1047502A (en) Substituted pyrazoles
US4219494A (en) O-Aminosulfonylglycolic anilides
US3935000A (en) Herbicidal mixture of a pyrozolium salt and benzothiadiozinone derivative
CA1067494A (en) Substituted pyridazones
US3997531A (en) 2,1,3-Benzothiadiazin-(4)-one-2,2-dioxides
US3933460A (en) Herbicidal mixture of a benzofuranyl methanesulfonate and a substituted pyridazone
IL44194A (en) O - Aminosulfonyl glycolanilides N - Transformed and herbicidal preparations containing them
US3935200A (en) N,N-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one-2,2-dioxide
US3992188A (en) Herbicidal mixtures of pyridazones and phenylsulfonyl methanesulfone O-alkylbenzene
PL93904B2 (pl)
US3976468A (en) Herbicide mixture of lower alkyl esters of N-benzoyl-N-chlorophenyl-2-amino-lower alkanoic acids and 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof
US4165977A (en) Herbicidal compositions
US4219493A (en) Substituted O-alkylsulfonylglycolic acid anilides
US3935190A (en) Sulfites of aliphatic glycolic amides
CA1059780A (en) Urea derivatives as selective herbicides in cereals
PL88541B1 (pl)
CA1048805A (en) Herbicide
US4021223A (en) Herbicide
US3933461A (en) Herbicide
IL45060A (en) Herbicidal compositions containing a dinitroaniline derivative and a carbamate thiolcarbamate or dithiocarbamate and/or a pyridazone derivative
US4014904A (en) Substituted dihydro benzofuranyl esters
US4009192A (en) O-aminosulfonylglycolic amides
US4264520A (en) Substituted O-alkylsulfonylglycolic acid anilides
IL45635A (en) 3-(trifluoromethylcyclohexyl)-uracils,their production and herbicidal compositions containing them
PL88546B1 (pl)